AT339276B - Verfahren zur herstellung von basischen cycloalkanonoximathern und deren saureadditionssalzen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von basischen cycloalkanonoximathern und deren saureadditionssalzen

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AT339276B
AT339276B AT125076A AT125076A AT339276B AT 339276 B AT339276 B AT 339276B AT 125076 A AT125076 A AT 125076A AT 125076 A AT125076 A AT 125076A AT 339276 B AT339276 B AT 339276B
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen, über eine wertvolle Heilwirkung verfügenden   Cycloalkanonoximäthern   der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin   R1   und R2 entweder je Wasserstoff darstellen oder gemeinsam eine Valenzbindung bezeichnen, R3 und 5 R4 je Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen darstellen oder gemeinsam eine Alkylenkette mit 4 bis 7 C-Atomen, welche   durch -0- oder -NR- unterbrochen   sein kann, wobei R Wasserstoff, eine
Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder die Benzylgruppe darstellt, bedeuten, Ph eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch ein Halogen oder mit einer oder mehreren C Alkoxy-, Hydroxyl-, Nitro- oder
Di-    (C -alkyl)-aminogruppen   substituiert ist, bedeutet,

   A eine gerade oder verzweigte Alkylenkette mit   D   2 bis 4 C-Atomen und n eine Zahl von 3 bis 10 bedeuten, und von deren Säureadditionssalzen. 



   Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können erfindungsgemäss hergestellt werden, indem man ein   Cycloalkanonoxim   der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 worin Ph,   RI,   R2 und n die obige Bedeutung haben, mit einer Halogenalkylaminverbindung der allgemeinen Formel 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
Lidocain als Bezugssubstanz angewendet wurde. Die Anzahl der eine charakteristische motorische Paralyse aufweisenden Tiere und die Zeitdauer dieser Wirkung wurden registriert. 



   Die nachstehende Tabelle I zeigt die auf Lidocain bezogene relative Wirkung und die bei Anwendung einer 0, 5%igen bzw.   1%gen   Konzentration des Wirkstoffes beobachteten Zeitdauer. Die bei oraler Verab-   I     reichung   erhaltenen   Toxizitätswerten   sind auch angeführt. 



   Tabelle I 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> LD50 <SEP> Relative <SEP> Wirkungs- <SEP> Wirkungs- <SEP> 
<tb> (Beispiel) <SEP> mg/kg <SEP> Wirkung <SEP> dauer <SEP> dauer
<tb> (0, <SEP> 5%) <SEP> (1%)
<tb> 10 <SEP> 210 <SEP> 1, <SEP> 8 <SEP> 94 <SEP> min <SEP> 127 <SEP> min <SEP> 
<tb> 2 <SEP> 430 <SEP> 3, <SEP> 2 <SEP> 72 <SEP> min <SEP> 111 <SEP> min <SEP> 
<tb> 8 <SEP> 450 <SEP> 1, <SEP> 8 <SEP> 68 <SEP> min <SEP> 96 <SEP> min <SEP> 
<tb> 9 <SEP> 950 <SEP> 2, <SEP> 1 <SEP> 88 <SEP> min <SEP> 113 <SEP> min <SEP> 
<tb> 1 <SEP> 560 <SEP> 1, <SEP> 7 <SEP> 99 <SEP> min <SEP> 115 <SEP> min <SEP> 
<tb> 11 <SEP> 450 <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 66 <SEP> min <SEP> 129 <SEP> min <SEP> 
<tb> 18 <SEP> 880 <SEP> 1, <SEP> 7 <SEP> 92 <SEP> min <SEP> 160 <SEP> min <SEP> 
<tb> Lidocain <SEP> 220 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 28min <SEP> 52 <SEP> min <SEP> 
<tb> 
 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 S.

   492) bestimmt, wobei Papaverin als Bezugssubstanz diente. Zur Kennzeichnung der Wirkung der einzelnen Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle II die auf Papaverin bezogenen relativen Wirkungsstärken und die bei oraler Verabreichung bestimmten   LD50-Werte   angeführt. 



   Tabelle II 
 EMI2.4 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> LD50 <SEP> Relative <SEP> Wirkung
<tb> (Beispiel) <SEP> oral
<tb> 14 <SEP> 325 <SEP> 3, <SEP> 01 <SEP> 
<tb> 21 <SEP> 650 <SEP> 2, <SEP> 43 <SEP> 
<tb> 13 <SEP> 550 <SEP> 2, <SEP> 42 <SEP> 
<tb> 27 <SEP> 650 <SEP> 2, <SEP> 21 <SEP> 
<tb> 16 <SEP> 1000 <SEP> 1, <SEP> 96 <SEP> 
<tb> 2 <SEP> 430 <SEP> 1, <SEP> 73 <SEP> 
<tb> Papaverin <SEP> 367 <SEP> 1, <SEP> 00 <SEP> 
<tb> 
 
 EMI2.5 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 Die Hemmung der Nikotinlethalität wurde an Mäusen, in Gruppen von je 10 Tieren, bei oraler Verab- 
 EMI3.1 
 bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle m angegeben. 



  Tabelle III 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> LD50 <SEP> ED50 <SEP> Therapeutischer <SEP> 
<tb> (Beispiel) <SEP> mg/hg <SEP> mg/kg <SEP> Index
<tb> 15 <SEP> 1450 <SEP> 40 <SEP> 36, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 8 <SEP> 600 <SEP> 47 <SEP> 12, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 5 <SEP> 1450 <SEP> 43 <SEP> 33, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> 29 <SEP> 600 <SEP> 56 <SEP> 10, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> 25 <SEP> 650 <SEP> 43 <SEP> 15, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> 7 <SEP> 400 <SEP> 11 <SEP> 36, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 40/i <SEP> 1900 <SEP> 100 <SEP> 19, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 38 <SEP> 1200 <SEP> 40 <SEP> 30, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 39 <SEP> 1000 <SEP> 70 <SEP> 14, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> Trihexyphenidyl <SEP> 365 <SEP> 40 <SEP> 9, <SEP> 13 <SEP> 
<tb> (Artane)
<tb> 
 
 EMI3.3 
 
Die antiepileptische Wirkung wurde an Mäusen bei oraler Verabreichung untersucht.

   Der maximale Elektroschock (MES) wurde mittels kornealen Elektroden, nach der bekannten Methode von Swinyard (Swinyard et al. : J. Pharmacol. Exp. Ther. 106, [1952], S. 319-330), während die Wirkung auf den Tetracorkrampf nach der modifizierten Methode von Banziger und Hane (Banziger, R. und Hane,   L. D. :   Arch. Int. 



  Pharmacodyn. 167,   [1967J,   S. 245-249) untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV angegeben. 



  Tabelle IV 
 EMI3.4 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> LD50 <SEP> MES <SEP> Therapeu- <SEP> Tetracorkrampf- <SEP> Therapeu- <SEP> 
<tb> (Beispiel) <SEP> mg/kg <SEP> ED50 <SEP> tischer <SEP> hemmung <SEP> tischer
<tb> mg/kg <SEP> Index <SEP> ED50 <SEP> mg/kg <SEP> Index
<tb> 5 <SEP> 1450 <SEP> 150 <SEP> 9, <SEP> 7 <SEP> 50 <SEP> 29, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 32 <SEP> 1500 <SEP> 300 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 270 <SEP> 5, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 4 <SEP> 620 <SEP> 105 <SEP> 5,9 <SEP> 74 <SEP> 8,4
<tb> Trimethadion
<tb> 2100 <SEP> 490 <SEP> 4,3 <SEP> 400 <SEP> 5,3
<tb> (Ptimal)
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
Die   Tetrabenazin-Reserpin-antagonistische   Wirkung wurde bei oraler Verabreichung an Mäusen untersucht, in Gruppen von je 10 Tieren. Die Hemmung bzw.

   Aufhebung der beobachteten maximalen Dose wurde registriert, und die ED50-Werte wurden auf Grund der Kurven von Dosen gegen Wirkung berechnet. Die Ergebnisse sind in Tabelle V angegeben. 



   Tabelle V 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> LD50 <SEP> Tetrabenazin- <SEP> Therapeu- <SEP> Reserpin- <SEP> Therapeu- <SEP> 
<tb> (Beispiel) <SEP> mg/kg <SEP> antagonistische <SEP> tischer <SEP> antago-tischer
<tb> Wirkung <SEP> Index <SEP> nistische <SEP> Index
<tb> EDgo, <SEP> mg/kg <SEP> Wirkung
<tb> EDg, <SEP> mg/kg <SEP> 
<tb> 16 <SEP> 1000 <SEP> 70 <SEP> 14, <SEP> 3 <SEP> 80 <SEP> 12, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 1 <SEP> 560 <SEP> 80 <SEP> 7, <SEP> 0 <SEP> 27 <SEP> 20, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> 8 <SEP> 600 <SEP> 120 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 18 <SEP> 33, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 30 <SEP> 900 <SEP> 34 <SEP> 26, <SEP> 5 <SEP> über <SEP> 180 <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 32 <SEP> 1500 <SEP> 22 <SEP> 68, <SEP> 2 <SEP> über <SEP> 100 <SEP> 15, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 4 <SEP> 620 <SEP> 7 <SEP> 88, <SEP> 6 <SEP> über <SEP> 130 <SEP> 4, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 39 <SEP> 1000 <SEP> 28 <SEP> 36,

   <SEP> 0 <SEP> etwa <SEP> 250 <SEP> 4
<tb> Amitriptylin <SEP> 225 <SEP> 13 <SEP> 17, <SEP> 3 <SEP> 65 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 
 
 EMI4.2 
 
 EMI4.3 
 
<tb> 
<tb> l <SEP> : <SEP> 2-Benzal-1- <SEP> (3'-dimethylaminopropoxyimino)-cyclohexan <SEP> :Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 65, <SEP> 81 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 53 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 98 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 65, <SEP> 61 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 65 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 03%
<tb> 
 
Beispiel2 :2-Benzal-1-(2'-diäthylaminoäthoxyimino)-cyclohexan:
Man geht, wie im Beispiel 1 beschrieben, vor, jedoch mit dem Unterschied, dass statt des Dimethylamino-   propylchlorids   14, 9 g (0, 11 Mol)   Diäthylaminoäthylehlorid   eingewogen werden. 



     Ausbeute : 16, 8   g (62,4%) eines gelben Öls 
 EMI4.4 
 
 EMI4.5 
 
<tb> 
<tb> :Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 33 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 74 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 72 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 16 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 87 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 75%
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
Beispiel3 :2-Benzal-1-(2'-dimethylaminoäthoxyimino)-cyclohexan:
Man geht wie im Beispiel 1 beschrieben vor, jedoch mit dem Unterschied, dass statt des Dimethylamino- propylchlorids 11, 8 g (0, 11 Mol) Dimethylaminoäthylchlorid eingewogen werden. 



   Ausbeute : 20 g   (73, 9%)   eines gelben Öls Sdp. : 174 bis 1760C bei 0, 3 torr 
 EMI5.1 
 
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> : <SEP> Schmp.Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 64,92 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 27 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 21 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 92 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 16 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 27 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
Beispiel4 :2-Benzal-1-(N-benzylpiperazinylpropoxyimino)-cyclohexan:
Eine Lösung von 20, 1 g (0, 1 Mol) 2-Benzalcyclohexanonoxim in 200 ml absolutem Toluol wird bei   85 C   unter Rühren tropfenweise einer Suspension von 2, 4 g (0, 1 Mol) Natriumhydrid in 50 ml absolutem Toluol zugefügt. Das Gemisch wird 2 h lang bei   130 C   gehalten, sodann mit einer Lösung von 27, 8 g (0, 11 Mol)   N-Benzylpiperazinylpropylchlorid   in 50 ml absolutem Toluol versetzt.

   Man lässt das Gemisch 12 h lang bei 130 C reagieren, dann wird es abgekühlt und mit einer Lösung von 35 g Weinsäure in 150 ml Wasser geschüttelt, die wässerige Phase auf 0 bis    500 gekühlt,   mit Ammoniumhydroxyd auf PH 10 alkalisch gemacht und demnach mit Dichloräthan extrahiert. Von der nach Abdestillieren des Lösungsmittels zurückgebliebenen rohen Base wird das Fumarat ohne Destillieren bereitet. 



    Ausbeute : 35 g (84, 3%) Difumarat : Schmp. 19600 Citrat : Schmp. 125'bis 126 C      Maleinat : Schmp. 19000   (unter Zersetzung)
Tartrat : Schmp. 198 bis   200 C  
Jodmethylat : Schmp. 134 bis 135 C (unter Zersetzung) 
 EMI5.3 
 
 EMI5.4 
 
<tb> 
<tb> : <SEP> Schmp.Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 70 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 67 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 46 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 35 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 70 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 38 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
Beispiel5 :2-Benzal-1-(N-methylpiperazinylpropoxyimino)-cyclohexan:
Man geht nach dem Beispiel 4 vor, jedoch mit dem Unterschied, dass statt des N-Benzylpiperazinylpropylchlorids 19, 5 g (0, 11 Mol)   N-Methylpiperazinylpropylchlorid   eingewogen werden. 



    Ausbeute : 27, 4g (80, 5%)   
Difumarat : Schmp. 1920C
Analyse   : C29 Hsg N309   
 EMI5.5 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 60,71 <SEP> H <SEP> 6,85 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 32%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 60,58 <SEP> H <SEP> 7,28 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 36 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
Beispiel6 :2-Benzal-1-(3-morpholinopropoxyimino)-cyclohexan:
Man geht nach dem Beispiel 4 vor, jedoch mit dem Unterschied, dass statt des N-Benzylpiperazinylpropylchlorids 18, 0 g (0, 11 Mol) N-   (y-Chlorpropyl)-morpholin   verwendet werden. 



    Ausbeute : 30, 5 g (93%)   
Fumarat : Schmp. 133 bis 1340C
Analyse : C24H32N2O6 
 EMI5.6 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 87 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 20 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 28 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 44 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 35 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 32 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
 EMI5.7 
 
7 : 1- (2'-Aminoäthoxyimino)-2-benzaleyclohexan :fügt man bei Zimmertemperatur 20, 1 g (0, 1 Mol) 2-Benzalcyclohexanonoxim und 23, 2 g (0, 2 Mol)   ss-Chlor-   äthylaminhydrochlorid hinzu. Nach vierstündigem Rühren bei Zimmertemperatur wird das Natriumchlorid abfiltriert, und die Lösung in Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird mit 100 ml Wasser gerührt, dann mit Chloroform extrahiert, und schliesslich eingengt. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 



  Ausbeute : 25 g   (50%)   Hemifumarat : Schmp. 1650C 
 EMI6.1 
 
 EMI6.2 
 
<tb> 
<tb> HzZ03 <SEP> NzBerechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 50 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 30 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 27 <SEP> % <SEP> 
<tb> 5 <SEP> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 45 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 18 <SEP> N <SEP> 9, <SEP> 35 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
 EMI6.3 
 i sp ie I 8 : 2-Benzal-1- (2'-dimethylaminoäthoxyimino) -cyclopentan :aminoäthylehlorid versetzt. Des weiteren geht man nach Beispiel 1 vor. 



  ) Ausbeute : 16, 1 g (62, 2%) eines gelben Öls   Sdp. :   172 bis   174 C   bei 0, 3 torr 
 EMI6.4 
 
 EMI6.5 
 
<tb> 
<tb> : <SEP> Schmp.Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 18 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 00 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 48 <SEP> % <SEP> 
<tb> ; <SEP> Gefunden: <SEP> C <SEP> 64,33 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 13 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 43 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
 EMI6.6 
 
 EMI6.7 
 
<tb> 
<tb> 9 <SEP> : <SEP> 2-Benzal-1- <SEP> (21-dimethylaminopropoxyimino)-cyclopentan <SEP> :Berechnet: <SEP> C <SEP> 64,95 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 26 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 21 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden: <SEP> C <SEP> 64,93 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 20 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 08 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
 EMI6.8 
 s pie I 10 : 2-Benzal-1- (2'-diäthylaminoäthoxyimino) -cyclopentan :Ausbeute :

   26, 8 g   (75%)     Sdp. :   178 bis 180 C bei 0, 3 torr Fumarat : Schmp. 123 bis 1240C 
 EMI6.9 
 
 EMI6.10 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 65, <SEP> 65 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 51 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 96 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 65, <SEP> 83 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 67 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 95 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
 EMI6.11 
 



   11 : 2-Benzal-l- (2'-dilsopropylaminoäthoxyimino)-oyclopentan :Ausbeute : 18, 7 g (59,4%)   Sdp. :   197 bis   1980C   bei 0, 3 torr Fumarat : Schmp. 123 bis 1250C Analyse : C24H34N2O5 
 EMI6.12 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 97 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 96 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 51 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 73 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 95 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 46 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
Beispiel12 :2-Benzal-1-(2'-dimethylaminoäthoxyimino)-cycloheptan:
Man geht nach Beispiel 1 vor, jedoch mit dem Unterschied, dass man sinngemäss 21, 5 g (0, 1 Mol) 2-Benzalcycloheptanonoxim und 11, 8 g (0, 11 Mol)   Dimethylaminoäthylchlorid   einwägt. 



   Ausbeute :20g(69,6%)
Fumarat : Schmp. 130 bis 132 C 
 EMI6.13 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 65, <SEP> 60 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 52 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 98 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 65, <SEP> 60 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 73 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 87 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
Beispiel13 :2-Benzal-1-(3'-dimethylaminopropoxyimino)-cycloheptan:
Man geht nach Beispiel 1 vor, jedoch mit dem Unterschied, dass man statt des   2-Benzalcyclohexanon-   i oxims 21, 5 g (0, 1 Mol) 2-Benzalcycloheptanonoxim verwendet. 



     Ausbeute : 16, 7   g (72,4%) eines gelben Öls 
 EMI7.2 
 
 EMI7.3 
 
<tb> 
<tb> :Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 34 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 74 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 72 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 23 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 80 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 66 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
 EMI7.4 
 
14 : 2-Benzal-l- (2'-diisopropylaminoäthoxylmino)-cycloheptan :(0, 11 Mol) Diisopropylaminoäthylchloid, geht man nach Beispiel 1 vor. 



   Ausbeute : 26, 0 g (76,2%) eines gelben Öls
Fumarat : Schmp. 132 bis 1340C
Analyse   :   C26H38N2O5 
 EMI7.5 
 
<tb> 
<tb> Berechnet: <SEP> C <SEP> 68,08 <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 35 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 11 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 16 <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 46 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 07 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
Beispiel15 :1-(3'-Dimethylaminopropoxyimino)-2-(p-chlorbenzal)-cycloheptan:
Man geht wie im Beispiel 1 beschrieben vor, jedoch mit dem Unterschied, dass man statt des 2-Benzalcyclohexanonoxims 24, 9 g (0, 1 Mol) 2-(p-Chlorbenzal)-cycloheptanonoxim einwägt. 



     Ausbeute : 16, 06   g (60,1%) eines gelben Öls
Fumarat : Schmp. 159 bis   160 C  
Analyse :   CClN   
 EMI7.6 
 
<tb> 
<tb> Berechnet: <SEP> C <SEP> 61,22 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 94 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 22 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 86 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 61, <SEP> 44 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 09 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 12 <SEP> Cl <SEP> 7, <SEP> 86 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
BEispiel 16 1-(3'-Dimethylaminopropoxyimino)-2-methoxybenzal)-cycloheptan :
Man geht nach Beispiel 1 vor, jedoch mit dem Unterschied, dass man statt des   2-Benzaleyelohexanon-   oxims 24, 5 g (0,1 Mol) 2-(p-Methoxybenzal)-cycloheptanonoxim einwägt. 



     Ausbeute : 15, 6   g (67, 5%) eines gelben Öls
Fumarat : Schmp. 133 bis 1350C
Analyse : C24H34N2O6 
 EMI7.7 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 64,57 <SEP> H <SEP> 7,67 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 27 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 39 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 84 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 18 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
Beispiel17 :1-(2'-Diäthylaminoäthoxyimino)-2-(o-methoxybenzal)-cyclohexan:
Ausgehend aus 2, 4 g (0, 1 Mol) Natriumhydrid,   23, 1   g   (0, 1 Mol) 2- (o-Methoxybenzal)-cyclohexanonoxim   und 14, 9 g (0, 11 Mol)   Diäthylaminoäthylehlorid,   geht man nach Beispiel 1 vor. 



    Ausbeute : 21 g (65, 1%)   
Fumarat : Schmp. 142 bis 1430C
Cyclamat : Schmp. 126 bis 1270C   Analyse : C 4H N 0 24 34 2 6   
 EMI7.8 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 50 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 64 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 28 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 64,02 <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 08 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 23 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 und 13, 3 g (0, 11 Mol) Dimethylaminopropylchlorid, geht man nach Beispiel 1 vor. 



   Ausbeute : 22, 6 g   (71, 6%)  
Sdp. : 185 bis   1900C   bei 0, 05 torr
Fumarat : Schmp. 122 bis   123 C  
Analyse :   CN   
 EMI8.2 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 86 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 45 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 48 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 78 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 67 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 42 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
 EMI8.3 
 und 13, 3 g (0, 11 Mol) Dimethylaminopropylchlorid, geht man nach Beispiel 1 vor. 



    Ausbeute : 28, 2 g (39, 3%)    
 EMI8.4 
 
 EMI8.5 
 
<tb> 
<tb> : <SEP> Schmp.Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 86 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 45 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 48 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 42 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 27 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 45 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
Beispiel20 :1-(2'-Methyl-3'-dimethylaminoproxyimino)-2-(p-methoxybenzal)-cyclohexan:
Ausgehend aus 2, 4 g (0, 1 Mol) Natriumhydrid,   23, 1   g (0,1 Mol) 2-(p-Methoxybenzal)-cyclohexanonoxim ) und 16, 5 g (0, 11 Mol) Dimethylaminoisobutylchlorid, geht man nach Beispiel 1 vor. 



   Ausbeute : 22, 4 g   (68%)     Sdp. : 189 C   bei 0, 05 torr 
 EMI8.6 
 
 EMI8.7 
 
<tb> 
<tb> : <SEP> Schmp.Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 74 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 66 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 26 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 34 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 73 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 30 <SEP> %
<tb> 
 
Beispiel21 :1-(2'-Methyl-3'-dimethylaminopropoxyimino)-2-(o-methoxybenzal)-cyclohexan:
Ausgehend aus 2, 4 g (0, 1 Mol) Natriumhydrid,   23, 1   g (0,1 Mol) 2-(o-Methoxybenzal)-cyclohexanonoxim und 16, 5 g (0, 11 Mol) Dimethylaminoisobutylehlorid, geht man nach Beispiel 1 vor. 



    Ausbeute : 30, 0 g (90%)   
Fumarat : Schmp. 159 bis 1600C 
 EMI8.8 
 
 EMI8.9 
 
<tb> 
<tb> : <SEP> Schmp.Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 74 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 66 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 26 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 25 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 54 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 38 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
 EMI8.10 
 



    22 : l- (N-Methylpiperazinylpropoxylmlno)-2- (o-methoxybenzal)-cyclohexan :Ausbeute : 35, 2 g (95%)    Fumarat : Schmp. 189 bis 191 C   Analyse : C H N O 30 41 3 10   
 EMI8.11 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 59, <SEP> 69 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 85 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 96 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 59, <SEP> 43 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 00 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 92 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
 EMI8.12 
 und 19, 5 g (0, 11 Mol) N-Methylpiperazinylpropylchlorid, geht man nach Beispiel 4 vor. 



   Ausbeute : 31, 2 g (84, 2%) 
 EMI8.13 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 
<tb> 
<tb> : <SEP> Schmp.Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 59, <SEP> 69 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 85 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 96 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 59, <SEP> 45 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 00 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 81 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
 EMI9.2 
 
 EMI9.3 
 
<tb> 
<tb> 24 <SEP> : <SEP> 1- <SEP> (N-Methylpiperazinylpropoxyimino)-2- <SEP> (p-methoxybenzal)-cyclohexan <SEP> :Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 59, <SEP> 69 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 85 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 96 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 59, <SEP> 54 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 65 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 92% <SEP> 
<tb> 
 
 EMI9.4 
 
 EMI9.5 
 
<tb> 
<tb> s <SEP> pie <SEP> 1 <SEP> 25 <SEP> :

   <SEP> 1- <SEP> (N-Benzylpiperazinylpropoxyimino) <SEP> -2- <SEP> (m-methoxybenzal) <SEP> -cyclohexan <SEP> :Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 61 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 67 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 18 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 90 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 78 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 12%
<tb> 
 
 EMI9.6 
 
 EMI9.7 
 
<tb> 
<tb> 26 <SEP> : <SEP> 1- <SEP> [21-Methyl-31- <SEP> (411-methylpiperazinylpropoxyimino) <SEP> l-2- <SEP> (p-methoxybenzal)-Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 28 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 01 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 81 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 59, <SEP> 92 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 25 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 74 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
 EMI9.8 
 
 EMI9.9 
 
<tb> 
<tb> s <SEP> pie <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 7 <SEP> :

   <SEP> 1- <SEP> (N-Methylpiperazinylpropoxyimino) <SEP> -2- <SEP> (3 <SEP> r, <SEP> 41 <SEP> -dimethoxybenzal) <SEP> -cyclohexan <SEP> :Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 58, <SEP> 76 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 84 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 63 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 58, <SEP> 58 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 64 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 61 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
 EMI9.10 
 
 EMI9.11 
 
<tb> 
<tb> 28 <SEP> : <SEP> 1- <SEP> (N-Methylpiperazinylpropoxyimino)-2- <SEP> (31, <SEP> 41, <SEP> 51-trimethoxybenzal)-cyclohexan <SEP> :Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 57, <SEP> 92 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 83 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 33 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> :

   <SEP> C <SEP> 58, <SEP> 24 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 00 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 30%
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
Beispiel29 :1-(N-Benzylpiperazinylpropoxyimino)-2-(3',4',5'-trimethoxybenzal)-cyclohexan:
Ausgehend aus 2,4 g (0,1 Mol) Natriumhydrid,   29, 1 g (0, 1 Mol) 2- (3', 4', 5'-Trimethoxybenzal)-cyclo-   hexanonoxim und 27, 8 g (0, 11 Mol)   N-Benzylpiperazinylpropylchlorid,   geht man nach Beispiel 4 vor. 



   Ausbeute : 46, 5 g   (92%)   
 EMI10.1 
 
 EMI10.2 
 
<tb> 
<tb> : <SEP> Sohmp.Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 61,6 <SEP> H <SEP> 6,7 <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 7 <SEP> %
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 61, <SEP> 5 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 9 <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 63 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
 EMI10.3 
 s pie 1 30 : 1- (Dimethylaminopropoxyimino) -2- (p-cblorbenzal) -cyclohexan :Ausgehend aus   2,     4 g (0, 1   Mol) Natriumhydrid,   23, 5   g (0, 1 Mol) 2-(p-Chlorbenzal)-cyclohexanonoxim und 13, 3 g (0, 11 Mol) Dimethylaminopropylchlorid, geht man nach Beispiel 4 vor. 



    Ausbeute : 24, 3 g (76%)   
Fumarat : Schmp. 142 bis 1430C
Analyse   :   C22H209ClN2O5 
 EMI10.4 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 47 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 69 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 11 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 41 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 67 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 87 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 2 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 43 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
 EMI10.5 
 



   31 : 1- (Dimethylaminopropoxyimino)-2- (m-chlorbenzal)-cyclohexan :Ausbeute : 23, 0 g   (72in)   Fumarat : Schmp. 142 bis 1440C Analyse : C22H29ClN2O5 
 EMI10.6 
 
<tb> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 47 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 69 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 11 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 41 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 58 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 90 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 20 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 22 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
Beispiel32 :1-(Dimethylaminopropoxyimino)-2-(o-chlorbenzal)-cyclohexan:
Ausgehend aus 2,   4 g (0, 1   Mol) Natriumhydrid, 23, 5 g (0,1 Mol) 2-(o-Chlorbenzal)-cyclohexanonoxim und 13, 3 g (0, 11 Mol) Dimethylaminopropylchlorid, geht man nach Beispiel 1 vor. 



   Ausbeute : 21, 5 g (67, 2%) 
 EMI10.7 
 
 EMI10.8 
 
<tb> 
<tb> : <SEP> Schmp.Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 47 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 69 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 11 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 41 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 60, <SEP> 25 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 47 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 10 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 35 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
 EMI10.9 
 



   33 : 2-Benzyl-l- (2'-dimethylaminoathoxyimino)-oyclohexa. n :Ausbeute : 20, 4 g   (74, 5%)     Sdp. :   174 bis 176 C bei 0, 3 torr Fumarat : Schmp. 133 bis 1340C 
 EMI10.10 
 
 EMI10.11 
 
<tb> 
<tb> C, <SEP> H30N20Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 64,52 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 75 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 18 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 71 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 80 <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 15 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
 EMI10.12 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 
<tb> 
<tb> 34 <SEP> : <SEP> 2-Benzyl-1- <SEP> (3'-dimethylaminopropoxyiinuio)-cyclohexan <SEP> :Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 65, <SEP> 4 <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 32 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 97 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> :

   <SEP> C <SEP> 65, <SEP> 5 <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 10 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 95 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
 EMI11.2 
 
 EMI11.3 
 
<tb> 
<tb> 35 <SEP> : <SEP> DL-2-Benzyl-1- <SEP> (21-methyl-31-dimethylaminopropoxylmino)-cyclohexan <SEP> :Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 1 <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 15 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 7 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden: <SEP> C <SEP> 66,3 <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 29 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 6 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
 EMI11.4 
 
 EMI11.5 
 
<tb> 
<tb> 3 <SEP> 6 <SEP> : <SEP> DL-2- <SEP> (p-Methoxybenzyl)-l- <SEP> (2'-methyl-3'-dimetliylaminopropoxy)-cyclohexan <SEP> :Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 3 <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 10 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 25%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 4 <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 25 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 18 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
 EMI11.6 
 
 EMI11.7 
 
<tb> 
<tb> 37 <SEP> :Berechnet <SEP> :

   <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 75 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 80 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 45 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 50 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 76 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 45 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
 EMI11.8 
 
 EMI11.9 
 
<tb> 
<tb> s <SEP> pie <SEP> 1 <SEP> 38 <SEP> : <SEP> 1- <SEP> (N-Methylpiperaziny1propoxyimino) <SEP> -2-benzalcyclooctandifumarat <SEP> :Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 61, <SEP> 88 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 20 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 98 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 61, <SEP> 38 <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 05 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 92 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 
 EMI11.10 
 
 EMI11.11 
 
<tb> 
<tb> 39 <SEP> : <SEP> 2-Benzal-1- <SEP> [3'- <SEP> (4"-benzylpiperazinyl)-propoxyimino] <SEP> -cyclopentandifumarat <SEP> :Berechnet <SEP> :

   <SEP> C <SEP> 64,22 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 50 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 61 <SEP> % <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 12 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 61 <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 60 <SEP> % <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
Beispiel 40 : Die nachstehend angeführten Verbindungen der allgemeinen Formel   (1)   können unter
Verwendung der Verfahren der vorgängigen Beispiele unter Verwendung geeigneter Ausgangsverbindungen in ungefähr äquivalenten Anteilen erhalten werden : a)   2-Benzal-1- (2'-methyl-3'-dimethylaminopropoxyimino)-cyclohexan     Sdp. : 1820C   bei 0, 4 bis 0, 5 torr 
 EMI12.1 
 



   [2'-methyl-3'- (4"-methylpiperazinyl)-propoxyimino]-cyclohexanPATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Cycloalkenonoximäthern der allgemeinen Formel 
 EMI12.2 
 

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Claims (1)

  1. worin R1 und R2 entweder je Wasserstoff darstellen oder gemeinsam eine Valenzbindung bezeichnen, R3 und R4 je Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen darstellen oder gemeinsam eine Alkylenkette mit 4 bis 7 C-Atomen, welche durch -O- oder -NR- unterbrochen sein kann, wobei R Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder die Benzylgruppe darstellt, bedeuten, Ph eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch ein Halogen oder mit einer oder mehreren C1-4-Alkoxy-, Hydroxyl-,Nitro- oder Di- (C1-3 -alkyl) -amïnogruppen substituiert ist, bedeutet, A eine gerade oder verzweigte Alkylenkette mit 2 bis 4 C-Atomen und n eine Zahl von 3 bis 10 bedeuten, und deren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichne t, dass man ein Cycloalkanonoxim der allgemeinen Formel EMI12.3 <Desc/Clms Page number 13> worin Ph,
    R1, R2 und n die obige Bedeutung haben, mit einer Halogenalkylaminverbindung der allgemeinen Formel EMI13.1 worin A, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, während Hal ein Halogen bedeutet, in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer starken Base umsetzt, und gewünschtenfalls eine erhaltene Base in ein Säureadditionssalz überführt.
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FR2651227A1 (fr) * 1989-08-25 1991-03-01 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Nouveaux derives de l'aminopropanol, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques contenant de tels derives.

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