CH616673A5 - - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung ist das in Patentanspruch 1 definierte Verfahren.
In den nach diesem Verfahren erhältlichen Verbindungen kann die Gruppe -Cn.H2m- sowohl geradkettig wie auch ver-35 zweigt sein.
Bedeutet R ein bicyclisches aromatisches oder cycloali-phatisch-aromatisches Ringsystem, so kommen hierfür insbesondere der Naphthyl-, Tetrahydronaphthyl- oder Indanyl-rest in Betracht. Bedeutet R einen mono- oder bicyclischen 40 Heterocyclus, so sind hierfür bevorzugt der Pyridyl-, Pyrimi-dyl-, Isochinolyl- oder Thiazolylrest zu nennen.
Bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens verwendet man als Ausgangsverbindungen der Formel II bevorzugt solche, worin der anionisch leicht abspaltbare 45 Rest X ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Arylsulfonyl-oxygruppe ist.
Die Ausgangsverbindungen der Formel II können erhalten werden, indem man Essigsäure-4-Aminophenyläthylester mit u-Chloracylchloriden, 3-Chlorpropylisocyanaten oder 50 (o-Isocyanatoalkancarbonsäureestern zu Verbindungen der Formel IV oder IVa
55
X- (CH ) -B-N 2 n
±/ A
A-CH-C H_ -X m 2m
(IV)
60 oder
65
X0C-(CH2)p-N-C0-N-^/ y-A-jH-C^^-X (IVa)
3
616673
umsetzt und die so erhaltenen Zwischenprodukte cyclisiert.
Die Ausgangsverbindungen der Formel III sind allgemein bekannt.
Falls entweder R0 von Wasserstoff verschieden oder CmH2m verzweigt ist, besitzen die Verbindungen der Formel I ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und kommen demge-mäss in Form von Racematen wie auch von optisch aktiven Antipoden vor. Die optisch aktiven Verbindungen können erhalten werden, indem man entweder von optisch aktiven Ausgangsmaterialien ausgeht oder indem man die erhaltenen Racemate mittels optisch aktiver Hilfssäuren, beispielsweise Dibenzoyl-D-Weinsäure, Di-p-toluyl-D-Weinsäure oder D-3--Bromcampher-8-sulfonsäure, in die diastereomeren Salze überführt und diese durch fraktioniertes Ausfällen oder fraktionierte Kristallisation auftrennt. Falls sowohl R0 von Wasserstoff verschieden als auch CmH2m verzweigt ist, treten zusätzlich threo- und erythro-Formen auf.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Substanzen können auf übliche Weise, beispielsweise durch Umsetzung mit geeigneten Säuren, in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt werden. Geeignete Säuren dafür sind beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Methansulfonsäure, Bernsteinsäure oder Weinsäure.
Die Verbindungen der Formel I bzw. ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze haben wertvolle therapeutische, insbesondere zentraldepressive Eigenschaften bei sehr geringer Toxizität und erscheinen daher für die Anwendung als Sedativa, Neuroleptica oder Tranquilizer am Menschen geeignet. Ihre adrenolytischen Eigenschaften lassen sie für die Anwendung als blutdrucksenkende und bronchospasmo-lytische Mittel geeignet erscheinen. Erwähnswert ist auch ihre antiphlogistische, analgetische sowie Antihistamin- und Anti-cholesterin-Wirkung. Sie haben sich ähnlichen, aus der DT-AS 1 189 553 bekannten Verbindungen in der zentraldepressiven Wirkung überraschenderweise als beträchtlich überlegen erwiesen.
Als besonders wertvoll haben sich dabei Verbindungen (bzw. ihre Säureadditionssalze) herausgestellt, bei denen R eine o- oder m-Tolylgruppe bedeutet, wie beispielsweise das l-[4-(l-Hexahydropyrimidin-2-on-yl)-phenäthyl]-4-(m-tolyl)--piperazin, das l-r4-(l-Pyrrolidin-2-on-yl)-phenäthyl]-4-(2,3--xylyl)-piperazin, das l-[4-(l-Pyridin-2-on-yl)-phenäthylj-4--(o-tolyl)-piperazin, das l-[4-Isothiazolidin-l,l-dioxyd-yl)--phenäthyl]-4-(2,3-xylyl)-piperazinund das l-[4-(2-Tetrahy-dro-1,2-thiazin-1, l-dioxyd-yl)-phenäthyl] -4-(o-tolyl)-piper-azin. Weitere wertvolle Verbindungen sind solche Substanzen der Formel I, bei denen Rt den l-Imidazolidin-2,5-dionyl-rest bedeutet, wie beispielsweise das l-[4-(l-Imidazolidin-2,5--dion-yl)-phenäthyI]-4-(ß-indanyl)-piperazin, das l-[4-(l--Imidazolidin-2,5-dion-yl)-phenäthyl]-4-phenylpiperazin und das 1 - [4-( 1 -Imidazolidin-2,5-dion-yl)-phenäthyl] -4-(2-chlor-phenyl)-piperazin bzw. die physiologisch verträglichen Säureadditionssalze dieser Verbindungen. Als wertvoll hat sich auch das 1 - [4-(2-Isothiazolidin-1, l-dioxyd-yl)-phenäthyl] -4-(2--pyridyl)-piperazin bzw. seine Säureadditionssalze erwiesen.
Die Anwendung erfolgt zweckmässig oral in Dosen von 1 bis 100 mg, vorzugsweise 5 bis 50 mg.
Die galenische Verarbeitung der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindung zu den üblichen Anwendungsformen, wie Lösungen, Emulsionen, Tabletten, Dragées oder Depotformen, kann in bekannter Weise unter Heranziehung der dafür gebräuchlichen galenischen Hilfs-, Träger-, Spreng-, Binde-, Überzugs- oder Schmiermittel, Geschmacksstoffe, Süssungsmittel, Mittel zur Erzielung eines Depoteffektes oder Lösungsvermittlers geschehen.
Entsprechende Tabletten können beispielsweise durch Mischen der Wirkstoffe mit bekannten Hilfsstoffen sowie gegebenenfalls mit Mitteln zur Erzielung eines Depoteffektes, erhalten werden.
Die Tabletten können auch aus mehreren Schichten bestehen. Entsprechend können Dragées durch Überziehen von analog den Tabletten hergestellten Kernen mit üblicherweise in Dragéeûberzûgen verwendeten Mitteln hergestellt werden. Zur Erzielung eines Depoteffektes oder zur Vermeidung von Inkompatibilitäten kann der Kern auch aus mehreren Schichten bestehen. Desgleichen kann auch die Dragéehûlle zur Erzielung eines Depoteffektes aus mehreren Schichten bestehen.
Zur Herstellung weicher Gelatinekapseln oder von ähnlichen geschlossenen Kapseln kann die aktive Substanz mit einem pflanzlichen Öl vermischt werden. Harte Gelatinekapseln können Granulate der aktiven Substanz in Kombination mit festen pulverförmigen Trägermaterialien enthalten.
Säfte der erfindungsgemäss erhältlichen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen können zusätzlich noch ein Süssungsmittel, geschmacksverbessernde Mittel, ferner Suspendierhilfsstoffe oder Dickungsmittel enthalten.
Injektionslösungen können in üblicher Weise hergestellt und in Injektionsflaschen oder Ampullen abgefüllt werden. Die Lösungen können auch Stabilisierungsmittel und/oder Puffermittel enthalten.
Geeignete Zäpfchen lassen sich beispielsweise durch Vermischen der dafür vorgesehenen Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen mit üblichen Trägermitteln herstellen.
Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung, ohne sie zu beschränken:
Beispiel a) 17,9 g (0,1) Essigsäure-4-aminophenäthylester werden in 180 ml Acetonitril gelöst und dazu addiert man 27,6 g (0,2) Pottasche und dann tropfenweise unter Rühren 17,0 g (0,12) 4-Chlorbuttersäurechlorid. Man rührt zwei Stunden bei Raumtemperatur, erwärmt auf 50°C und saugt von den anorganischen Salzen ab. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abfiltriert und der Rückstand aus 1-Propanol umkristallisiert. Ausbeute 14,8 g = 52,2% der Theorie; Schmelzpunkt 83°C.
b) 28,4 g (0,1) Essigsäure-4-(4-chlorbutyramido)-phen-äthylester werden in 200 ml Methanol gelöst. Nach Zugabe von 13,4 g (0,24 Mol) Kaliumhydroxyd, gelöst in 100 ml Wasser, wird 1 Stunde unter Rückfluss gekocht. Anschliessend wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in CH,C12 aufgenommen, lmal mit Wasser geschüttelt, über Na2S04 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird aus i-Propanol umkristallisiert.
Ausbeute 12,4 g = 60,5% der Theorie; Schmp. 96°C.
c) 10,25 g (0,05) 4-(l-Pyrrolidin-2-on-yl)-phenäthylalko-hol werden in 50 ml trockenem Pyridin gelöst. Unter Rühren werden bei 15-20°C 6,9 g (0,06) Methansulfonsäurechlorid addiert. Man lässt 2 Stunden bei Raumtemperatur nachreagieren, giesst auf Eiswasser und saugt ab. Der kristalline Rückstand wird aus Methanol umkristallisiert.
Ausbeute 6,5 g = 46 % der Theorie; Schmelzpunkt 94°C.
d) 5,66 (20 mMol) 4-(l-Pyrrolidin-2-on-yl)-phenäthyl-alkohol-methansulfonester werden zusammen mit 3,93 g (20 mMol) o-Chlorphenylpiperazin, 5,5 g (40 mMol) Pottasche in 50 ml Acetonitril 5 Stunden unter Rückfluss gekocht, man saugt in der Hitze die anorganischen Salze ab und kühlt mit Eis-Kochsalz. Das ausgefallene l-[4-(l-Pyrrolidin--2-on-yl)-phenäthyl] -4-(2-chlorphenyl)-piperazin (Schmelzpunkt 132°C) wird abgesaugt und getrocknet. Anschliessend wird in Alkohol heiss gelöst und mit der berechneten Menge Methansulfonsäure versetzt. Nach dem Abkühlen, Absaugen und Trocknen erhält man 6,6 g = 68,8% der Theorie Me-thansulfonat vom Schmelzpunkt 201°C.
In analoger Weise sind die folgenden Verbindungen erhältlich:
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
616673
4
TABELLE 1
Verbindungen der Formel:
J v / \
(CH ) N-K' X}-CH-C H„ -N N-R
2yn / \ / | m 2m ^
R6
worin die einzelnen Symbole die folgenden Bedeutungen haben:
n r6
CmH2m
R
Schmelzpunkt
Salz
3
h
-ch2-
o-Tolyl
210 bis 211°C
Methansulfonat
3
h ch3
1
o-Tolyl
208 bis 209°C
Hydrochlorid
1
-CH-
3
H
-CH2-
2,3-Xylyl
222°C
Methansulfonat
3
H
-ch2-
2-Chlorphenyl
201°C
»
3
h
-ch2-
p-Tolyl
195 bis 196°C
»
3
H
-ch2-
a-Naphthyl
220 bis 221°C
»
3
h
-ch2-
o-Tolyl
222°C
»
3
H
-ch2-
2-n-Butoxyphenyl
137 bis 138°C
»
3
-oh
-ch2-
Phenyl
189 bis 190°C
»
4
H
-ch2-
o-Tolyl
308°C
Hydrochlorid
4
H
-ch2-
Phenyl
235 bis 236°C
Methansulfonat
4
H
-ch2-
"CO
141 bis 146°C
»
3
-OAc
-ch2-
Phenyl
218 bis 219°C
»
3
h
—
2,4-Xylyl
119 bis 120°C
freie Base
3
H
-ch2-ch2
Phenyl
157 bis 158°C
Hydrochlorid ausserdem
A
// \\
,«/ X>-O-CH2-CH2-N ,,
/ \ /
Nf
V
0
CH.
Fp = 242°C und
^-OCH2-CH-CH2-N^ ^ -HCl
OH
0
Fp = 210 bis 212°C
5
616673
TABELLE 2
Verbindungen der Formel
\
N-R
/
Ra CmH2m R Schmelzpunkt Salz h
-ch2-
o-Tolyl
127 bis 128°C
freie Base h
ch3
1
o-Tolyl
225 bis 226°C
Methansulfonat
1
-ch-
h
-ch2
4-Chlorphenyl
233°C
»
h
-ch2
3,4-Xylyl
250°C
»
h
-ch2
2,4-Xylyl
200°C
»
h
-ch2
2,3-Xylyl
199°C
»
h
-ch2
m-Tolyl
251 bis 252°C
»
h
-ch2-
a-Naphthyl
238 bis 239°C
»
h
-ch2-
2-Isopropylphenyl
168°C
»
h
-ch2-
Phenyl
175 bis 176°C
»
h
-ch2-
2-Methoxyphenyl
213°C
freie Base
OH
-ch2-
o-Tolyl
249°C
Hydrochlorid
H
-ch2-ch2
Phenyl
170 bis 172°C
freie Base
H
—
a-Naphthyl
230 bis 231°C
Methansulfonat
H-N
IM'/ \>-CH-C H_ -N m 2m
/
\
o 6
worin die einzelnen Symbole die folgenden Bedeutungen haben:
TABELLE 3
Verbindungen der Formel
R,
R
X J/ \
R^-N N—x
/ \
CH-C H„ -N N-R
m 2m \ /
R6
worin die einzelnen Symbole die folgenden Bedeutungen haben:
cmh2m
R
r3
R4 und R5
Schmelzpunkt
Salz h
-ch2-
o-Tolyl h
h
227 bis 228°C
Methansulfonat h
ch3
1
o-Tolyl
H
H
295 bis 296°C
Hydrochlorid
1
-CH-
H
-ch2-
2-Chlorphenyl
H
h
268 bis 271°C
»
616673
6
TABELLE 3 (Fortsetzung)
Ro cmh,
r
Ra
R4 und Rr.
Schmelzpunkt
Salz h h h h h
h h
-ch2-
-ch2--ch2--ch2-
-ch2-
-ch,-
-ch2-
2,4-Xylyl ß-Indanyl ß-Naphthyl Phenyl
H—\
n
2-Methoxyphenyl h h h h h
h h h h h h h
h h
214°C
308 bis 311°C 277 bis 278°C 255 bis 256°C
258 bis 259°C
210 bis 211°C 271 bis 273°C
Methansulfonat
Methansulfonat h
h h h h
h h h
h h h
h h h h
-ch2-
-ch2--ch2-
-ch2-
-ch2--ch2-
-ch2-
-ch2-ch2-ch,
-ch-
-ch2-
-ch2-
-ch2--ch2-
-ch,-
Phenyl a-Naphthyl
Phenyl
2-Methoxphenyl
-N«.
o-Tolyl Phenyl
4-Chlorphenyl a-Naphthyl
2-n-Butylthiophenyl 2-Methylthiophenyl o-Tolyl h
h h h h
h h h
h h h
h h h ch3-co h
h h h h
h h r4 = ch3 r5 = ch3
h r4 = ch3 Rb = ch3
r4 = chs Rb = h h
h h h
203 bis 205°C »
190 bis 191°C »
277 bis 278°C »
255 bis 256°C »
258 bis 259°C »
210 bis 211°C »
271 bis 273°C »
205 bis 206°C »
207°C s-316 bis 318°C Hydrochlorid
315°C »
267 bis 268°C
195 bis 196°C 216 bis 217°C 201 bis 202°C
Methansulfonat
7 ■ 616673
TABELLE 4
Verbindungen der Formel , .
/^\ //\\ / \
( CH ) N-C' N>-CII-C IIn -N N-R
^"/W ! n2n\ /
sx «6
0„
worin die einzelnen Symbole die folgenden Bedeutungen haben:
n
RG
R
Schmelzpunkt
Salz
3
H
-ch2-
o-Tolyl
191 bis 193°c
Methansulfonat
3
H
ch3 1
-ch-
o-Tolyl
269 bis 272°c
Hydrochlorid
3
H
-ch2-
3,4-XyIyl
224 bis 225°C
»
3
H
-ch2-
2,3-Xylyl
225 bis 226°c
Methansulfonat
3
H
-ch2-
ß-Indanyl
224 bis 226°c
»
3
H
-ch2-
2-Chlorphenyl
221 bis 223°c
»
3
H
-ch2-
2-IsopropylphenyI
224 bis 225°c
Methansulfonat
3
H
-ch2-
a-Naphthyl
212 bis 213°C
»
3
H
-ch2-
Phenyl
256 bis 257°c
»
3
H
-ch2-
"O
168°C
»
3
H
-ch2-
213 bis 214°c
»
3
H
-ch2-
2-n-Butoxyphenyl
135 bis 136°C
»
3
H
-ch2-
235 bis 236°C
»
3
H
-ch2-
2,4-Xylyl
187°C
»
3
o-c-csh7
II
o
-ch2-
2,4-Xylyl
195°C
»
3
H
o o-Tolyl
266 bis 268°C
Hydrochlorid
3
H
ch3
-CH-
a-Naphthyl
277 bis 278°C
Methansulfonat
3
H
-ch2-
2-n-Butylthiophenyl
165 bis 166°C
»
3
H
-ch2-
2-Methylthiophenyl
211 bis 212°C
»
4
H
-ch2-
o-Tolyl
250°C
Hydrochlorid v
Claims (3)
- 6166732PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von neuen, gegebenenfalls racemischen oder optisch aktiven Piperazinderivaten der Formel I/~~\- N Nm 2m ^worinR einen unsubstituierten oder ein- oder mehrfach mit Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Halogen oder Trifluormethyl substituierten Phe-nylrest, ein bicyclisches aromatisches oder cycloaliphatisch-aromatisches Ringsystem oder einen mono- oder bicyclischen Heterocyclus; ,R, einen Rest mit der Teilformel<-CVn-A-CH-C -H. -X I m 2m(II),(I),10worin X einen leicht anionisch abspaltbaren Rest bedeutet, mit einer Verbindung der Formel III15HNI 1WN-R(III)20 umsetzt.
- 2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Verbindungen der Formel I durch Behandeln mit Säuren in ihre physiologisch verträglichen Salze überführt.21 3. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein erhaltenes Racemat der Formel I mit Hilfe optisch aktiver Hilfssäuren in ihre optischen Antipoden aufspaltet.worin B eine -C- oder -S-Gruppe und n eine der ganzenII //Wo o oZahlen 2, 3 oder 4 darstellen, oder mit der TeilformelQ=CworinQ ein Sauerstoffatom oder zwei Wasserstoff atome;R3 Wasserstoff, eine Alkyl- oder Acylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen;R.j und R5, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und p Null oder 1 bedeuten;R2 Wasserstoff oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom;A eine Direktbindung oder eine -OCH2-Gruppe;
- R,. Wasserstoff, eine Hydroxygruppe oder eine Alkyloxy-oder Acyloxygruppe mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; und m Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 5, wobei m > Null ist, wenn R(S eine Hydroxygruppe darstellt,bedeuten, sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II30
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