AT225714B - Verfahren zur Herstellung einer neuen N-heterocyclischen Verbindung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen N-heterocyclischen VerbindungInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung einer neuen
N-heterocyclischen Verbindung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer neuen N-heterocyclischen Verbindung mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften.
Es wurde gefunden, dass die neue Verbindung der Formel I, 3-Chlor-5- [3'-dimethylamino-2'-me- thyl-propyl- (l')]-10, ll-dihydrodibenz [b, f] azepin, im Folgenden als 5- (3'-dimethylamino-2'-me- thyl-propyl)-3-chlor-iminodibenzyl bezeichnet
EMI1.1
wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere serotoninantagonistische, anti-emetische und anti-inflammatorische, ferner auch anti-allergische Wirksamkeit besitzt. Die neue Verbindung hat keinen störenden Einfluss auf Herz- und Kreislauffunktionen, und ihre vegetativen Nebenwirkungen sind geringer Art. Die Verbindung ist vor allem wegen ihrer dämpfenden Wirkung auf das Zentralnervensystem von Interesse und kann als Tranquilizer mit antidepressiver Komponente bei verschiedenen Formen von Geistesstörungen Verwendung finden.
Man stellt die Verbindung der Formel I her, indem man die Verbindung der Formel II
EMI1.2
bis zur Abspaltung von einem Mol Kohlendioxyd erhitzt. Diese Reaktion tritt unter vermindertem Druck bei etwa 160-180 ein und wird durch allmähliches Steigern der Temperatur bis etwa 200 - 2400 vervollständigt.
Die Verbindung II ist ihrerseits z. B. durch Eil1wirkenlassen von Phosgen auf 3-Chlor-iminodibenzyl
<Desc/Clms Page number 2>
und Umsetzung des entstandenen 5-Chlorcarbonyl-iminodibenzyls mit #-Dimethylamino-ss-methyl-n- - propanol erhältlich.
Das y-Dimethylamino-ss-methyl-n-propylchlorid wird z. B. durch Anlagerungvon Bromwasserstoff an Methallylchlorid und Umsetzung des so erhaltenen #-Brom-α-methyl-propylchlorids mit Dimethylamin hergestellt.
Die erfindungsgemäss herstellbare Verbindunglwirdnach dem beschriebenen Verfahren in racemischer Form erhalten, und kann unter Zuhilfenahme optisch aktiver Säuren, z. B. Weinsäure oder deren 0-Benzoyl- bzw. O-p-Toluyl-Ester, in an sich bekannter Weise in Antipoden gespalten werden.
Mit anorganischen oder organischen Sauren, wie Salzsäure, Bromwasserstoftsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, Äthandisulfonsäure, Essigsäure, Citronensäure, Apfelsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Benzoesäure und Phthalsäure bildet die Verbindung I Salze, welche zum Teil wasserlöslich sind.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die erfindungsgemässe Herstellung der neuen Verbindung näher er- läutern. Teile bedeuten darin Gewichtsteile ; diese verhalten sich zu Volumteilen wie g zu cerf. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
EMI2.1
l : 60 Teile 5- (3' -Dimethylamino-2'-methyl-l'-propyloxycarbonyl)-3-chlor-iminodi-- 2-methyl-l-propanol, werden im Wasserstrahlvakuum auf 1600 erhitzt, und die Temperatur wird bis zur Beendigung der Kohlendioxyd-Abspaltung allmählich auf 2100 gesteigert. Der Rückstand wird im Hochvakuum weiter destilliert, wobei die Fraktion vom Kp 129 - 1390/0, 01 Torr abgetrennt wird.
Eine Rekti-
EMI2.2
Das aus dieser Base mit alkoholischer Salzsäure bereitete Hydrochlorid schmilzt nach Umkristallisieren aus Aceton bei 204 - 2050.
EMI2.3
in 10 Vol.-Teilen Aceton heiss gelöst, auf Raumtemperatur gekühlt, bis zur eben auftretenden Trübung mit Äther versetzt, und der Kristallisation überlassen. Das Kristallisat wird noch viermal aus Aceton-Äther
EMI2.4
sich in üblicher Weise die (+)-Base sowie deren Hydrochlorid gewinnen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung einer neuen N-heterocyclischen Verbindung der Formel EMI2.5 ladurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel II EMI2.6 <Desc/Clms Page number 3> bis zur Abspaltung von einem Mol Kohlendioxyd erhitzt.
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