DE958840C - Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanonoxim aus Cyclohexan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanonoxim aus CyclohexanInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 28. FEBRUAR 1957
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12ο GRUPPE 25 INTERNAT. KLASSE C07c
M 22553 IVb/i2 ο
Dr. Eugen Müller, Tübingen, Dr. Horst Metzger, Ludwigshafen/Rhein,
und Dr. Dorla Fries, Tübingen sind als Erfinder genannt worden
Dr. Eugen Müller, Tübingen
Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanonoxim aus Cyclohexan
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 31. März 1954 an
Patentanmeldung bekanntgemacht am 30. August 1956
Patenterteilung bekanntgemacht am 7. Februar 1957
Die Erfindung betrifft ein zweistufiges Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanonoxim aus Cyclohexan.
Es wurde gefunden, daß bei der Einwirkung eines Gemisches von Stickstoffmonoxyd und
Chlor, in dem sich das Stickstoffmonoxyd in einem großen Überschuß gegenüber Chlor befindet, auf
Cyclohexan unter Belichtung Bis-(nitrosocyclo-• hexan) und als Nebenprodukt ι-Chlor-i-nitrosocyclohexan
entstehen und daß diese Produkte durch Erwärmen bzw. durch Erwärmen oder Belichten
in Cyclohexanonoxim umgewandelt werden.
Die Bildung des Bis-(nitrosocyclohexans) beruht wahrscheinlich auf der folgenden Umsetzungsfolge,
die man als eine Radikalabbruchreaktion bezeichnen kann:
Cl2 + Licht
er + C6H12
C6H1T + NO
2 Cl
HCl
C6H11NO
HCl
C6H11NO
C6H11
(C6H11NO)2
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird Stickstoffmonoxyd im großen Überschuß gegen-
über Chlor angewandt, um die Bildung von Cyclo hexylchlorid zu vermeiden. Im allgemeinen haben
sich Gasgemische, die 5 bis 15 Mol Stickstoffmonoxyd
je Mol Chlor enthalten, als günstig erwiesen.
Da höhere Temperaturen die Bildung von Nebenprodukten begünstigen, wird das vorliegende Verfahren
zweckmäßig bei Raumtemperatur durchgeführt, jedoch können auch Temperaturen unterhalb
von Raumtemperatur mit Erfolg angewandt werden.
■ Das erfindungsgemäße Verfahren kann z. B. in der Weise ausgeführt werden, daß ein Gemisch von
Stickstoffmonoxyd und Chlor, das je Mol Chlor etwa 10 Mol Stickstoffmonoxyd enthält, bei Bestrahlung
mit ultraviolettem Licht und bei einer Temperatur von etwa 200 in Cyclohexan eingeleitet
wird. Zur Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann man nach dem Waschen mit verdünntem
wäßrigem Alkali und Trocknen der Lösung mit Natriumsulfat das überschüssige Cyclohexan zunächst
unter vermindertem Druck abdestillieren und anschließend das gebildete i-Chlor-i-nitrosocyclohexan
neben einer geringen Menge an chloriertem Cyclohexan durch Destillation im Vakuum
gewinnen. Als kristalliner Rückstand hinterbleibt dann das Bis-(nitrosocyclohexan), das im
allgemeinen unmittelbar weiterverarbeitet werden kann.
Die Umwandlung des Bis-(nitrosocyclohexans) in Cyclohexanonoxim kann beispielsweise durch
Erwärmen in einem inerten Lösungsmittel auf Temperaturen zwischen 50 und ioo° erfolgen. Das
i-Chlor-i-nitrosocyclohexan kann wie das Bis-(nitrosocyclohexan)
durch Erwärmen oder aber auch durch Belichten in Cyclohexanonoxim übergeführt werden. Hierfür hat sich rotes Licht mit
einer Wellenlänge von etwa 6500 Ä oder Sonnenlicht, bei dem auch nur der Anteil der Strahlung
mit der gleichen Wellenlänge wirksam ist, bewährt. Das vorliegende Verfahren gestattet es, Cyclohexanonoxim,
das ein wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung von Caprolactam ist, aus Cyclohexan
auf einfache Weise zu gewinnen. In einer Reihe von Veröffentlichungen ist die Einwirkung von Nitrosylchlorid (NOCl) auf gesättigte
Kohlenwasserstoffe im Licht beschrieben, vgl. die USA.-Patentschrift 1 923 630, die österreichische
Patentschrift 172 618, die schweizerische
Patentschrift 281 124, ferner »Forschungen und Fortschritte«, Bd. 24, 1948, S. 18, und Journal of
Organic Chemistry, Bd. 18, 1953, S. 115. Aus
diesen Veröffentlichungen ergibt sich, daß man bei der Einwirkung von Nitrosylchlorid auf Cyclohexan
im Licht, im Gegensatz zur ersten Stufe des vorliegenden Verfahrens, kein Bis-(nitrosocyclohexan)
erhält, sondern Cyclohexanonoximhydrochlorid, aus dem man durch Neutralisieren, Wasserdampfdestillation,
Aussalzen, Extrahieren und Umkristallisieren reines Oxim gewinnen kann.
Einigermaßen tragbare Ausbeuten an reinem Oxim erhält man bei diesen bekannten Verfahren jedoch
nur, wenn man bei Temperaturen unter o°, etwa bei —25 °, arbeitet und mit inerten Gasen sehr
verdünntes Nitrosylchlorid verwendet. Dabei ist die Reaktionsgeschwindigkeit sehr unbefriedigend.
Arbeitet man bei höheren Temperaturen als 0°, so erhält man zwar z. B. aus Butan kleine Mengen an
Oximen, hauptsächlich aber andere Produkte, wie Nitrile, Mono- und Polychlorkohlenwasserstoffe,
Alkohole und Ester. Bis-(nitrosokohlenwasserstoffe) oder Chlornitrosokohlenwasserstoffe sind in
den genannten Veröffentlichungen nicht erwähnt.
Das beim vorliegenden Verfahren verwendete Gemisch aus Stickstoffmonoxyd und Chlor, das je
Mol Cl2 mehr als 2 Mol NO enthalten soll, verhält sich also anders als fertiges Nitrosylchlorid
(NOCl), das aus Stickstoffmonoxyd und Chlor im Molverhältnis NO: Cl2 = 2:1 entstehen könnte.
Vergleichsversuche, die im Anschluß an das Bei- 8<>
spiel ι beschrieben werden, haben ergeben, daß bei der Einwirkung von reinem Nitrosylchlorid
auf Cyclohexan im Licht kein Bis-(nitrosocyclohexan) entsteht. Die in der österreichischen Patentschrift
172 618 erwähnte vorübergehende Blaufärbung des Reaktionsgemisches aus Cyclohexan
und Nitrosylchlorid beruht nicht auf der Bildung von Nitrosocyclohexan (denn dieses würde sich
sofort zum farblosen Bis-(nitrosocyclohexan) dimerisieren, sondern darauf, daß fertiges Cyclohexanonoxim
durch Nitrosylchlorid in an sich bekannter Weise in das blaue i-Chlor-i-nitrosocyclohexan
umgewandelt wird, das dann durch weitere Einwirkung von Nitrosylchlorid und Licht rasch
zersetzt wird.
Das Zweistufenverfahren der vorliegenden Erfindung hat gegenüber den bekannten Verfahren
den Vorteil, daß man die-bei der ersten Stufe entstehenden
Produkte, nämlich das Bis-(nitrosocyclohexan) und das i-Chlor-i-nitrosocyclohexan, für
sich gewinnen und reinigen kann, so daß man in der zweiten Stufe sofort sehr reines Cyclohexanonoxim
erhält. Die Ausbeuten an reinem Oxim sind mindestens ebenso gut, im allgemeinen sogar etwas
besser als bei den bekannten, mit Nitrosylchlorid arbeitenden Verfahren.
Es sind schließlich noch Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanonoxim bekannt, die einerseits
von Cyclohexanon, andererseits vom Hydroxylamin ausgehen (vgl. die deutschen Patent-Schriften
900 004, 888693 und 907776). Beide Ausgangsstoffe muß man zunächst getrennt herstellen,
das Cyclohexanon z. B. aus Phenol oder aus Cyclohexan, das Hydroxylamin z. B. aus Stickstoffmonoxyd.
Beim vorliegenden Verfahren werden Cyclohexan und Stickstoffmonoxyd unter Zusatz
von weniger als der äquivalenten Menge Chlor (auf NO berechnet) im Licht direkt zu Bis-(nitrosocyclohexan)
und 1-ChI or-1-nitrosocyclohexan umgesetzt,
die man in einem zweiten Reaktionsschritt in das gewünschte Oxim umwandelt. Das vorliegende
Verfahren zeigt also einen neuen Weg, Cyclohexan und Stickstoffmonoxyd ohne den Umweg
über das Cyclohexanon und das Hydroxylamin in einem Zweistufenverfahren in das Cyclohexanonoxim
umzuwandeln.
Beispiel ι
In 300 ml Cyclohexan werden unter Kühlung auf etwa 20 bis 250 stündlich 1,41 Stickstofftnonoxyd
und 0,175 1 Chlor (bezogen auf 150 und 735 Torr), bei gleichzeitiger Bestrahlung der Reaktionslösung
mit dem Licht einer in die Lösung eingetauchten, mit Wasser gekühlten Quecksilberhochdrucklampe
mit einer Leistungsaufnahme des Brenners von 80 Watt, eingeleitet. Nach 5 Stunden,
wenn 0,0356 Mol Chlor (berechnet auf o° und 760 Torr) und die dem obigen Molverhältnis entsprechende
Menge Stickstoffmonoxyd eingeleitet sind, bricht man die Umsetzung ab, wäscht das
grüne Reaktionsgemisch mit 2 η-Natronlauge und trocknet die nunmehr blaue Lösung mit Natriumsulfat.
Das Lösungsmittel wird bei etwa 150 Torr abgezogen, anschließend wird bei 10 Torr ein Gemisch
von etwa gleichen Teilen i-Chlor-i-nitrosocyclohexan
(10 bis 15 %, bezogen auf eingesetztes Chlor) und chloriertem Cyclohexan bei etwa 35 bis
500 abdestilliert und der erstarrende kristalline Rückstand auf Ton abgepreßt. Man erhält 4 bis
4,8 g fast reines Bis-faitrosocyclohexan) (0,018
bis 0,021 Mol = 50 bis 60 %> der Theorie, bezogen
auf an der Umsetzung beteiligtes Chlor, ohne Berücksichtigung des entwichenen, nicht absorbierten
Chlors). Dieses Rohprodukt vom F. = iio° kann
meist unmittelbar weiterverarbeitet werden. Sollte es infolge einer zu hohen Temperatur beim Abziehen
des Lösungsmittels (bei einer Badtemperatur über 700 oder bei zu langsamer Destillation
zersetzt sich das blaue 1 -Chlor-i-nitrosocyclohexan
zu Harzen und Cyclohexanonoximhydrochlorid) gelblich gefärbt sein, so wird es aus wenig Aceton
oder Cyclohexan umkristallisiert bzw. mit geringem Verlust durch Sublimation unterhalb 10 Torr
gereinigt (F. des reinen Produkts 116,5 bis 1170).
10 g des auf diese Weise hergestellten Bis-(nitrosocyclohexans).
werden in Äthanol gelöst und so lange unter Rückfluß gekocht, bis die in der Wärme zunächst auftretende blaugrüne Färbung
verschwunden ist. Die Lösung wird in Äther oder Chloroform aufgenommen, der Alkohol mit wenig
Wasser ausgewaschen und das Lösungsmittel nach dem Trocknen mit Calciumchlorid, das auch restlichen
Alkohol entfernt, abdestilliert. Das aus dem Rückstand kristallisierende, schwachrosa gefärbte
Cyclohexanonoxim wird auf Ton abgepreßt. Ausbeute mindestens 8g = 80% der Theorie. F. = 840.
Nach einmaligem Umkristallisieren aus Petroläther F. = 88 bis 890.
Diese innermolekulare Umlagerung erfolgt auch beim Erwärmen des Bis-(nitrosocyclohexans) in anderen
Lösungsmitteln, z. B. in siedendem Eisessig (Ausbeute 50 %) oder in Phthalsäurediäthylester
bei ioo° (Ausbeute 35 %).
Besonders zweckmäßig führt man die Umlagerung wie folgt aus:
1,30 g Bis-initrosocyclohexan) werden in einem
Säbelkolben, so lange auf 1200 erwärmt, bis die
anfangs grünblaue Schmelze braun wird (10 Minuten). Nun werden im Vakuum bei 15 Torr und
bei einer Temperatur von 101 bis" 103 ° 1,11g
Cyclohexanonoxim abdestilliert, F. = 89 bis 900. Ausbeute 86 % der Theorie.
Das bei der Einwirkung von Stickstoffmonoxyd und Chlor auf Cyclohexan als Nebenprodukt entstandene
1-Chlor-i-nitrosocyclohexan, das durch
Erhöhung der Chlorkonzentration auch als Hauptprodukt entstehen kann, wird in Cyclohexan- eier
Eisessiglösung dem Sonnenlicht ausgesetzt oder mit einer Glühbirne bestrahlt oder so lange auf
Temperaturen über 700 erhitzt, bis die blaue Farbe verschwunden ist. Das entstandene dunkelgefärbte
öl wird mit Bariumcarbonat oder Soda neutralisiert
und der Wasserdampfdestillation unterworfen. Das übergegangene Oxifn wird mit Äther aufgenommen
und abgetrennt. Die Ausbeute beträgt etwa 45 % der Theorie an reinem Oxim, F. = 86
bis 870.
Um den Vorteil der erfindungsgemäßen Verwendung eines überschüssiges Stickstoffmonoxyd
enthaltenden Stickstoffmonoxyd-Chlor-Gemisches gegenüber der Verwendung von Nitrosylchlorid zu
zeigen, wurden in 300 ml Cyclohexan bei 20 bis 25° in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise im
Laufe von 5 Stunden unter Bestrahlung die in der ersten Spalte der folgenden Tabelle angegebenen
Gase eingeleitet, wobei die in den Spalten 2 bis 5 angegebenen Mengen an Reaktionsprodukten gewonnen
wurden:
Ausbeuten an
Eingeleitete Gase | Bis-(nitroso- cyclohexan) |
Cyclo- hexanonoxym |
i-Chlor-i-nitroso- cyclohexan |
Nebenprodukte |
0,0336 Mol Cl2 + 0,28 Mol N O 0,067M0INOCl |
4.7 g | 2,9 g | 0,5 g I.Ig |
0,5 g 1,2 g |
Die Aufarbeitung der mit Stickstoffmonoxyd und Chlor erhaltenen Lösung erfolgte wie im Beispiel
i. Bei dem Versuch mit Nitrosylchlorid schied sich ein braunschwarzes öl ab, das abgetrennt
und in Wasser gelöst wurde. Durch Neutralisieren dieser wäßrigen Lösung mit Natronlauge
und Ausschütteln mit Chloroform wurde die angegebene Menge Cyclohexanonoxim (2,9 g) in
Form einer braunen Kristallmasse vom F. = 83 ° erhalten, deren Reinigung verlustreich war. Die
- vom braunschwarzen Öl (s. oben) befreite blaue Cyclohexanschicht wurde in der im Beispiel 1 angegebenen
Weise aufgearbeitet. Nach Abdestillieren des Cyclohexans hinterblieben 2,5 g eines
Öles, das bei der Destillation unter vermindertem Druck 1,1 g i-Chlor-i-nitrosocyclohexan lieferte,
während 1,2 g höhersiedender Nebenprodukte zurückblieben. Bis-(nitrosocyclohexan) oder daraus
durch Umlagerung entstandenes Cyclohexanonoxim ließen sich in diesen Nebenprodukten nicht
nachweisen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanonoxim aus Cyclohexan, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch von Stickstofftnonoxyd und Chlor, welches das Stickstoffmonoxyd im großen Überschuß gegenüber Chlor enthält, auf Cyclohexan unter Belichtung einwirken läßt und, gegebenenfalls in Gegenwart inerter Lösungsmittel, das gebildete Bis-(nitrosocyclohexan) erwärmt bzw. das als Nebenprodukt gebildete i-Chlor-i-nitrosocyclohexan erwärmt oder belichtet.In Betracht gezogene Druckschriften:J. org. Chem., Bd. 18, 1953, S. 115; USA.-Patentschrift Nr. 1 923 630;österreichische Patentschrift Nr. 172 618 (entsprechend schweizerische Patentschrift Nr. 281 124);Forschungen und Fortschritte, Bd. 24, 194S1 S. 18;deutsche Patentschriften Nr. 900 094, 888 693, 776.© 609 616/489 8.56 (609 809 2.57)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEM22553A DE958840C (de) | 1954-03-31 | 1954-03-31 | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanonoxim aus Cyclohexan |
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---|---|
DE (1) | DE958840C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1064946B (de) * | 1956-12-14 | 1959-09-10 | Inventa A G Fuer Forschung & P | Verfahren zur Herstellung von Oximen alicyclischer Ketone |
DE1095272B (de) * | 1959-03-16 | 1960-12-22 | Dr Eugen Mueller | Verfahren zur Herstellung von cycloaliphatischen Ketoximen bzw. deren Hydrochloriden |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1923630A (en) * | 1930-02-27 | 1933-08-22 | Baltimore Gas Engineering Corp | Treatment of hydrocarbons |
CH281124A (de) * | 1948-08-25 | 1952-02-29 | Svit Np | Verfahren zur Herstellung von Cyklohexanonoxim. |
AT172618B (de) * | 1948-08-25 | 1952-09-25 | Svit Np | Verfahren zur Herstellung von alicyclischen Oximen |
DE888693C (de) * | 1938-11-29 | 1953-09-03 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von carbocyclischen Ketoximen |
DE900094C (de) * | 1951-08-17 | 1953-12-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Oximen cycloaliphatischer Ketone |
DE907776C (de) * | 1938-11-29 | 1954-03-29 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Ketoximen der Cyclohexanreihe mit Hilfe von waesserigen Hydroxylaminsalzloesungen |
-
1954
- 1954-03-31 DE DEM22553A patent/DE958840C/de not_active Expired
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1923630A (en) * | 1930-02-27 | 1933-08-22 | Baltimore Gas Engineering Corp | Treatment of hydrocarbons |
DE888693C (de) * | 1938-11-29 | 1953-09-03 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von carbocyclischen Ketoximen |
DE907776C (de) * | 1938-11-29 | 1954-03-29 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Ketoximen der Cyclohexanreihe mit Hilfe von waesserigen Hydroxylaminsalzloesungen |
CH281124A (de) * | 1948-08-25 | 1952-02-29 | Svit Np | Verfahren zur Herstellung von Cyklohexanonoxim. |
AT172618B (de) * | 1948-08-25 | 1952-09-25 | Svit Np | Verfahren zur Herstellung von alicyclischen Oximen |
DE900094C (de) * | 1951-08-17 | 1953-12-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Oximen cycloaliphatischer Ketone |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1064946B (de) * | 1956-12-14 | 1959-09-10 | Inventa A G Fuer Forschung & P | Verfahren zur Herstellung von Oximen alicyclischer Ketone |
DE1095272B (de) * | 1959-03-16 | 1960-12-22 | Dr Eugen Mueller | Verfahren zur Herstellung von cycloaliphatischen Ketoximen bzw. deren Hydrochloriden |
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