AT237601B - Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyläthylaminderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-PhenyläthylaminderivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyläthylaminderivaten
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyläthylaminderivaten, welche wertvolle hypotensive Eigenschaften besitzen.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyläthylaminderivaten der Formel
EMI1.1
in welcher R und R2, die gleich oder verschieden sein können, für Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylreste, die gegebenenfalls substituiert sein können, stehen, R3 Wasserstoff oder einen Alkylrest darstellt, R* Wasserstoff bedeutet und R ein primärer oder sekundärer Alkylrest ist oder RundR fUr denselben primären Alkylrest stehen und in welcher der Benzolring A gegebenenfalls weiters durch ein oder mehrere Halogenatome, Hydroxy- oder Alkylreste substituiert sein kann.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Aminoverbindung der Formel
EMI1.2
in welcher rut, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben und worin der Benzolring A gegebenen-
EMI1.3
<Desc/Clms Page number 2>
einen sekundären Alkylrest steht, ist beispielsweise der Isopropylrest. Die zusätzlichen Substituenten im Benzolring A können beispielsweise Halogenatome, wie etwa Chlor- oder Bromatome, sein.
Besondere Beispiele von nach dem erfindungsgemässen Verfahren herstellbaren 2-Phenyläthyl-
EMI2.1
N- [2-Methoxy-2- (3' -methoxyphenyl)-äthyl] -methylamin, N, N-Dimethyl-2-methoxy-- 2 -methoxy-2 - (3' -methoxyphenyl) -äthyl amin und N- [2- (3'-Benzyloxyphenyl)-2-methoxyäthyl] -di- methylamin.
Geeignete Salze dieser 2-Phenyläthylaminderivate sind z. B. Säureadditionssalze, wie z. B. Salze mit anorganischen Säuren, beispielsweise die Hydrochloride, Hydrobromide, Hydrojodide, Sulfate oder Phosphate oder Salze mit einer organischen Säure, wie z. B. die Acetate, Tartrate oder Oxalate.
Die Reduktion kann durch katalytische Hydrierung, beispielsweise durch Hydrierung in Gegenwart eines Platin- und/oder eines mit Palladium beladenen Holzkohlenkatalysators, vorzugsweise in einem inerten Verdünnungs-oder Lösungsmittel, wie z. B. Wasser, durchgeführt werden. Weiters kann die Reduktion bei erhöhtem Druck durchgeführt und durch Anwendung von Wärme beschleunigt oder beendigt werden. Die Reduktion kann auch mittels eines Metallhydrids, wie z. B. Natriumborhydrid, in Gegenwart eines Verdünnungs- oder Lösungsmittels, wie z. B. Methanol, durchgeführt werden.
Geeignete Reduktionsbedingungen werden durch eine Mischung der Carbonylverbindung, beispielsweise Formaldehyd, in Gegenwart von Ameisensäure oder einem geeigneten Derivat hievon, wie z. B. einem Salz der Ameisensäure, wie etwaNatriumformiat oder Ammoniumformiat, Formamid oder Methylformiat, geschaffen.
Die als Ausgangsmaterial verwendete Aminoverbindung kann in situ beispielsweise aus der ent- sprechenden Nitroverbindung durch Reduktion gebildet werden. Die so gebildete Aminoverbindung kann sodann durchdieimReaktionsmediumunterReduktionsbedingungenvorhandene Carbonylverbindung alky- liert werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele, ohne Beschränkung auf diese, näher erläutert. Die
Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1 : 5, 7 Teile 2-Methoxy-2-(3'-methoxyphenyl)-äthyl-aminhydrochlorid werden in
30 Teilen Wasser gelöst und sodann mit 1, 6 Teilen Aceton und 0, 5 Teilen einer mit 5% Palladium be- ladenen Holzkohle versetzt, wonach das Gemisch in einer Wasserstoffatmosphäre bei einem Druck von
90 at und einer Temperatur von 750C geschüttelt wird, bis die Wasserstoffabsorption beendet ist. Das
Gemisch wird filtriert, das Filtrat im Vakuum zur Trockne eingedampft und der Rückstand mit Aceton vermischt und gerührt. Das Gemisch wird filtriert und der feste Rückstand aus Aceton umkristallisiert.
Man erhält auf diese Weise N-Isopropyl-2-methoxy-2-(3'-methoxyphenyl)-äthylaminhydrochlroid, Fp. 127 C.
In gleicher Weise kann, unter Verwendung von n-Butyraldehyd anstatt Aceton als Ausgangsmaterial, das N-n-Butyl-2-methoxy-2-(3'-methoxyphenyl)-äthylamin, welches zweckmässig in Form des Bioxalats isoliert wird und bei 186 - 1870C schmilzt, erhalten werden.
Das als Ausgangsmaterial für die Herstellung von N-Isopropyl-2-methoxy-2- (3'-methoxyphenyl)- -äthylaminhydrochlorid verwendete 2-Methoxy-2-(3'-methoxyphenyl)-äthylamin kann auf folgende Weise erhalten werden.
21, 5 Teile 1- (3'-methoxyphenyl)-2-nitroäthylmethyläther werden in 100 Teilen Essigsäure gelöst.
Die resultierende Lösung wird mit 25 Teilen 4n-Schwefelsäure und 1 Teil mit Palladium beladener Holzkohle versetzt. Das Gemisch wird in einer Wasserstoffatmosphäre bei einem Druck von 100 at und einer Temperatur von 18 bis 230C solange gerührt, bis die Wasserstoffabsorption beendet ist (10 h). Das Gemisch wird filtriert und das Filtrat im Vakuum auf ein kleines Volumen eingedampft. Der Rückstand wird mit 100 Teilen Wasser verdünnt, das Gemisch auf 850C erhitzt und mit 50 Teilen 2n-Bariumchloridlösung versetzt. Das Gemisch wird filtriert und das Filtrat im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird in 100 Teilen Aceton gelöst und mit 300 Teilen wasserfreiem Äther versetzt. Das Gemisch wird filtriert und der feste Rückstand aus Aceton umkristallisiert.
Man erhält 2-Methoxy-2- (3'-methoxyphenyl)-äthylaminhydrochlorid, Fp. 1220C.
Der verwendete 1- (3'-Methoxyphenyl)-2-nitroäthylmethyläther kann wie folgt erhalten werden :
20 Teile 3-Methoxy-ss-nitrostyrol werden in 320 Teilen heissem Methanol gelöst. Die Lösung wird rasch abgekühlt und rasch mit einer Lösung von 5, 2 Teilen Natrium in 80 Teilen Methanol versetzt, wonach man das Gemisch 5 min lang schüttelt. Sodann werden 16 Teile Essigsäure zugegeben, und wird das
EMI2.2
<Desc/Clms Page number 3>
000eingedampft. Der Rückstand besteht aus 1- (3' -Methoxyphenyl) -Z-nitroäthylmethyläther.
Beispiel2 :EinGemischvon2Teilen2-(3'-Benzyloxyphenyl)-2-methoxyäthylaminhydrochlorid, 0, 5 Teilen Natriumformiat, 6 Teilen Ameisensäure und 5 Teilen 380/eiger, Formalinlösung wird 18 h lang auf 95-100 C erhitzt. Das Gemisch wird in 100 Teile Wasser geschüttet und die Lösung wird durch Zusatz von konzentrierter Natriumhydroxydlösung alkalisch gemacht. Das Produkt wird mit Äther extrahiert und die Extrakte werden getrocknet und filtriert. Die trockene ätherische Lösung wird mit Chlorwasserstoff gesättigt und man erhält auf diese Weise N- [2- (3'-Benzyloxyphenyl)-2-methoxyäthyl]-dimethyl- aminhydrochlorid mit einem Fp. 1610C nach Umkristallisation aus Äthylacetat.
Beispiel 3 : Ein Gemisch von 6, 3 Teilen 1-(3'-Methoxyphenyl)-2-nitroäthylmethyläther, 2,6 Teilen 40'yigem Formalin, 3, 7 Teilen konzentrierter Chlorwasserstoffsäure, 0, 3 Teilen Platinoxyd, 1 Teil mit 5% Palladium beladener Holzkohle und 20 Teilen Äthanol wird mit Wasserstoff bei einem Druck von 100 at und einer Temperatur von 18 bis 230C so lange geschüttelt, bis die Wasserstoffabsorption beendet ist. Das Gemisch wird filtriert und das Filtrat zur Trockne eingedampft. Das als Rückstand verbleibende Öl wird mit 100 Teilen n-Chlorwasserstoffsäure und 50 Teilen Äther geschüttelt. Die wässerige Schicht wird mit 50 Teilen Sn-Natriumhydroxyd versetzt und die Mischung mit 200 Teilen Äther extrahiert. Der ätherische Extrakt wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft.
Das rückständige Öl wird mit 25 Teilen Äther extrahiert und es wird ätherischer Chlorwasserstoff zugesetzt, bis ein schwacher Überschuss von Chlorwasserstoff vorhanden ist. Das Gemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird aus einem Gemisch bestehend aus Methanol und Äthylacetat umkristallisiert und man erhält auf diese Weise N- [2-Methoxy-2-(3'-methoxyphenyl)-äthyl]-methylaminhydrochlorid, welches bei 153 - 1540C schmilzt.
Beispiel 4 : Eine Lösung von 2 Teilen 2-Methoxy-2- (3'-methoxphenyl)-äthylamin in 2Teilen
EMI3.1
Vakuum zur Trockne verdampft. Der Rückstand wird mit 25 Teilen n-Natriumhydroxyd versetzt und das Gemisch mit 100 Teilen Äther extrahiert. Der Ätherextrakt wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Das als Rückstand verbleibende Öl wird in 25 Teilen Äther gelöst und wird mit ätherischem Chlorwasserstoff versetzt, bis die Fällung des Feststoffes im wesentlichen beendet ist. Das Gemisch wird filtriert und der als Rückstand verbleibende Feststoff aus einem Gemisch von Methanol und Äthylacetat umkristallisiert. Man erhält auf diese Weise N, N-Dimethyl-2-methoxy-2- (3'-metnoxyphenyl)-äthyl- aminhydrochlorid, welches bei 172 - 1730C schmilzt.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 2-Methoxy-2-(3'-methoxyphenyl)-äthylamin kann auf folgende Weise erhalten werden :
Ein Gemisch von 2 Teilen 2-Methoxy-2- (3' -methoxyphenyl) -äthylaminhydrochlorid, 20 Teilen gesättigter wässeriger Natriumchloridlösung und 5 Teilen 4n-Natriumhydroxydlösung wird mit 50 Teilen Äther extrahiert. Der Ätherextrakt wird mit gesättigter wässeriger Natriumchloridlösung gewaschen, getrocknet und eingedampft. Das als Rückstand verbleibende Öl besteht aus 2-Methoxy-2- (3' -methoxy- phenyl)-äthylamin.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyläthylaminderivaten der Formel EMI3.2 in welcher Rl und R2, die gleich oder verschieden sein können, für Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylreste, die gegebenenfalls substituiert sein können, stehen, R3 Wasserstoff oder einen Alkylrest darstellt, R4 Wasserstoff bedeutet und R5 ein primärer oder sekundärer Alkylrest ist oder R4 und R5 für denselben primären Alkylrest stehen und in welcher der Benzolring A gegebenenfalls weiters durch ein oder mehrere Halogenatome, Hydroxy- oder Alkylreste substituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel : <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 EMI4.22. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Reduktionsmittel Wasserstoff zusammen mit einem Katalysator, beispielsweise einem Platin- oder einem mit Palladium beladenen Holz- kohlekatalysator, angewendet wird. EMI4.3 ein Derivat hievon, beispielsweise Natriumformiat, Ammoniumformiat, Formamid oder Methylformiat, und als Carbonylverbindung Formaldehyd verwendet werden. EMI4.4
Applications Claiming Priority (1)
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| GB237601T | 1961-10-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| AT237601B true AT237601B (de) | 1964-12-28 |
Family
ID=29726762
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT856863A AT237601B (de) | 1961-10-31 | 1962-10-31 | Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyläthylaminderivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT237601B (de) |
-
1962
- 1962-10-31 AT AT856863A patent/AT237601B/de active
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