AT222657B - Verfahren zur Herstellung eines neuen Iminodibenzylderivates - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung eines neuen Iminodibenzylderivates 
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue N-heterocyclische Verbindung mit wertvollen pharma- kologischen Eigenschaften, ihre Verwendbarkeit als Zwischenprodukt sowie ein Verfahren zu ihrer Her-   s stellung.    
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 nascierenden Wasserstoff, z. B. mittels Natrium in absolutem Alkohol, als auch durch katalytisch aktivierten Wasserstoff,   z. B.   unter Verwendung von Raney-Nickel in einem geeigneten organischen Lö-   sungsmittel   wie Dioxan, vorzugsweise in Gegenwart von Ammoniak bei Temperaturen von 20 bis 800 und Drücken von 1 bis 50 atm, erfolgen. Das   5- (ss-Cyano-äthyl)-iminodibenzyl   als Ausgangsstoff für das genannte Verfahren erhält man z.

   B. durch Umsetzung des   5- (ss-Chlor-äthyl)-iminodlbenzyls   mit einem Alkalicyanid. Mit anorganischen und organischen Säuren, wie z. B. Salzsäure, Bromwasserstoffsäure,   Schwefelsäure,   Phosphorsäure, Methansulfonsäure, Äthandisulfonsäure, Essigsäure, Bemsteinsäure, Maleinsäure,   Fumarsäure,-Äpfelsäure,   Weinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure,   Phthalsäure und   Mandelsäure bildet das erfindungsgemässe   5-(&gamma;-Amino-propyl)-iminodibenzyl   Salze, von welchen ein Teil wasserlöslich ist. 



   Das nachfolgende Beispiel soll die Herstellung der neuen Verbindung näher erläutern. Teile bedeuten darin Gewichtsteile, diese verhalten sich zu Volumteilen wie g zu   cm*.   Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 



   Beispiel : a) 95 Teile 8- [Terahydropyranyl-(2)-oxy]-äthylchlorid und 80 Teile Iminodibenzyl werden in 800   Vol.-Teilen   absolutem Benzol gelöst. Unter starkem Rühren wird bei 60  innerhalb zwei Stunden eine Suspension von 24 Teilen Natriumamid in Toluol zugetropft. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch noch 14 Stunden bei   60 - 640   gerührt und schliesslich eine Stunde unter Rückfluss gekocht. Hierauf kühlt man es ab, versetzt es mit Wasser, trennt die Benzolschicht ab und wäscht sie anschliessend gründlich mit Wasser. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird das Benzol abgedampft und der Rückstand im Hochvakuum fraktioniert.

   Das   5-[     [ss- (Tetrahydropyranyl- (2)-oxy)-äthyl]-iminodibenzylgeht   unter 0,003 Torr bei 178-180  über. 

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 b) 110 Teile dieser Verbindung werden   in 800 Vol.-Teilen 96% igem Alkohol   und 100 Vol.-Teilen 2-n Schwefelsäure gelöst und die Lösung 14 Stunden stehen gelassen. Dann kühlt man sie   auf-100 ah Wo-   bei das 5-(ss-Hydroxyäthyl)-iminodibenyzl auskristallisiert. Es wird abgesaugt und aus Alkohol umkristallisiert. Smp. 121-122 . c) 60 Teile 5-(ss-Hydroxyäthyl)-iminodibenzyl werden in 700   Vol.-Teilen   Benzol gelöst. Bei 40-420 werden unter starkem Einleiten von Stickstoff 31, 5 Teile reinstes Thionylchlorid in 200 Vol.-Teilen Benzol innerhalb einerstunde eingetropft.

   Anschliessend erwärmt man das Ganze noch drei Stunden auf 600, kühlt es dann stark ab und tropft 500 Teile Eiswasser zu. Die benzolische Lösung wird abgetrennt, gründlich mit Wasser gewaschen, getrocknet und ganz eingedampft. Das zurückbleibende dunkle Öl wird mit 1000   Vol.-Teilen   Benzin ausgekocht, ungelöste, harzige Bestandteile werden abfiltriert und die Benzinlösung wird eingedampft. Das   5- (B-Chloräthyl) -iminodibenzyl bleibt als   gelbes Öl zurück. d) 62 Teile   5- (ss-Chlor-äthyl)-iminodibenzyl   werden in 1000   Val. -Teilen 96%igem   Alkohol gelöst. 



  Man gibt 62 Teile pulverisiertes Kaliumcyanid und 6 Teile Kaliumjodid zu und kocht das Reaktionsgemisch 16 Stunden unter Rühren am   Rückfluss.   Man destilliert den Alkohol vollständig ab, saugt den kristallisierten Rückstand ab und wäschtihn gründlich mit Wasser. Die getrockneten Kristalle des 5- (B-Cyano-   äthyl)-iminodibenzyls   werden aus Alkohol und aus Benzol umkristallisiert, bis sie den Smp. 1500 besitzen. e) In eine unter Rückfluss siedende   Lösung   von 12 Teilen   5- (6-Cyano-äthyl)-iminodibenzyl in   300 Teilen absolutem Alkohol werden rasch 20 Teile Natrium eingetragen. Man kocht das Reaktionsgemisch unter Rückfluss, bis alles Natrium gelöst ist. Hierauf kühlt man ab, gibt 200 Teile Wasser zu und destilliert den Alkohol im Vakuum vollständig ab.

   Der Rückstand wird mit Äther extrahiert und die ätherische Lösung gründlich   mitwasser   gewaschen. Durch Zugabe von absoluter alkoholischer Salzsäure wird das Hydrochlorid des   5-(&gamma;-Amino-propyl)-iminodibenzyls ausgefällt.   Es wird zuerst aus Wasser und dann aus absolutem Alkohol umkristallisiert. Smp. 2760. 



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Verfahren zur Herstellung eines neuen Iminodibenzylderivates des neuen 5- (y-Amino-propyl)iminodibenzyls der Formel : 
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 dadurch gekennzeichnet, dass man 5-(ss-Cyano-äthyl)-iminodibenzyl reduziert, gegebenenfalls die erhaltene Base mit anorganischen oder organischen Säuren in ein Salz überführt.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass die Reduktion mittels nascierendem Wasserstoff erfolgt.

   3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reduktion mittels katalytisch aktiviertem Wasserstoff erfolgt.