AT218025B - Verfahren zur Herstellung von neuen tetracyclischen Azepinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen tetracyclischen AzepinderivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen tetracyclischen Azepinderivaten
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer tetracyclischer Azepinderivaten der allgemeinen Formel (I) :
EMI1.1
worin X Wasserstoff, ein Halogenatom oder einen niedermolekularen Alkylrest, X'Wasserstoff, ein Halogenatom oder einen niedermolekularen Alkylrest, wobei X und X'voneinander verschieden sein können, aber bei gleicher Bedeutung vorzugsweise dieselbe relative Stellung zum Stickstoffatom aufweisen, und R Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man 5- (fx-Halogenacyl)- iminodibenzylderivate der allgemeinen Formel (II) :
EMI1.2
worin Hal Chlor oder Brom bedeutet und X, X'und R die oben angegebene Bedeutung haben, durch Behandlung mit einem Friedel-Crafts-Kondensationsmittel, insbesondere Aluminiumchlorid, ringschliessend zu 1-0xo-1, 2, 6, 7-tetrahydro-indo1o[1, 7a, 7-a, b]benzo[f]azepinen der allgemeinen Formel (I) kondensiert, welche wichtige neue Ausgangsstoffe für die Synthese von wertvollen Arzneimitteln darstellen.
Die Entstehung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (II) in der Umsetzung nach Friedel-Crafts ist umso überraschender, als der analoge Ringschluss bei anderen tricyclischen N-Heteroverbindungen, wie Carbazol, Dihydroacridin und Phenthiazin nicht bekannt ist.
Die Behandlung von Verbindungen der allgemeinen Formel (II) mit einem Friedel-Crafts-Kondensationsmittel kann z. B. in der Weise ausgeführt werden, dass man diese Verbindungen mit einem solchen Mittel, insbesondere Aluminiumchlorid, vermischt und das Gemisch auf Temperaturen zwischen 120
EMI1.3
<Desc/Clms Page number 2>
Das nachfolgende Beispiel soll die Herstellung der neuen Verbindungen näher erläutern. Teile bedeuten darin Gewichtsteile, diese verhalten sich zu Volumteilen wie Gramm zu Kubikzentimeter. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel : a) 98 Teile Iminodibenzyl werden in 300 Vol-Teilen Benzol gelöst und mit 116 Teilen oc-Brombuttersäurebromid versetzt. Man kocht die Mischung 5 Stunden unter Rückfluss und destilliert anschliessend das Lösungsmittel im Vakuum ab. Das zurückbleibende 5- (oc-Brom-butyryl) -iminodibenzyl kristallisiert aus Äther, Smp. 100 . In analoger Weise erhält man unter Verwendung von 108 Teilen oc-Brompropion- säurebromid das 5- (oc-Brom-propionyl) -iminodibenzyl vom Smp. 118-119 o. b) 40 Teile der obigen Bromverbindung und 40 Teile Aluminiumchlorid werden gut gemischt und im Ölbad auf 160 erhitzt. Nachdem die exotherme Reaktion abgeklungen ist, kühlt man das Reaktionsgemisch ab und giesst es auf Eis und etwas Salzsäure.
Das Reaktionsprodukt wird in Äther aufgenommen, die wässerige Phase erschöpfend mit Äther extrahiert, die vereinigten Ätherlösungen mit Wasser gewaschen und eingedampft. Der Rückstand kristallisiert aus wenig Äther, wobei man das l-Oxo-2-äthyl-l, 2, 6, 7- tetrahydro-indolo [l, 7a, 7-a, b] benzo [f] azepin vom Smp. 1080 erhält. Analog erhält man das 1-Oxo-2-methyl- 1, 2, 6, 7-tetrahydroindolo (1, 7a, 7-a, b]benzo[f]azepin vom Smp. 108-109 und das 1-Oxo-l, 2, 6, 7-tetra- hydro-indolo[1, 7a, 7-a, b]benzo[f]azepin vom Smp. 198 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen tetracyclischen Azepinderivaten der allgemeinen Formel : EMI2.1 worin X Wasserstoff, ein Halogenatom oder einen niedermolekularen Alkylrest, X'Wasserstoff, ein Halogenatom oder einen niedermolekularen Alkylrest, wobei X und X'voneinander verschieden sein können, aber bei gleicher Bedeutung vorzugsweise dieselbe relative Stellung zum Stickstoffatom aufweisen, und R Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man 5- (oc-Halogenacyl)- iminodibenzylderivate der allgemeinen Formel : EMI2.2 worin Hal Chlor oder Brom bedeutet und X, X'und R die obige Bedeutung haben, mit einem FriedelCrafts-Kondensationsmittel, insbesondere mit Aluminiumchlorid, ringschliessend kondensiert.
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1960
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