WO2016125736A1 - 光学材料用重合性組成物、光学材料およびその用途 - Google Patents
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Definitions
- the ultraviolet absorber (C) is represented by the following general formula (3) (In the general formula (3), R 2 , R 4 and R 5 have the same meanings as the general formula (1) or (2).)
- optical material comprising the molded article according to [10] or [11].
- a plastic lens made of the optical material according to [12].
- a method for producing an optical material comprising a step of cast polymerization of the polymerizable composition for an optical material according to any one of [1] to [9].
- R 1 and R 2 represent C1-C8 alkyl groups, which may be the same or different. A plurality of R 1 s or a plurality of R 2 s may be the same.
- M is an integer of 0 to 3
- n is an integer of 0 to 3
- R 3 is a C2 to C15 functional group containing an ester bond.
- one or more ultraviolet absorbers having a maximum absorption peak represented by the formula of 350 nm or more and 370 nm or less.
- aromatic isocyanate examples include tolylene diisocyanate, 4,4′-diphenylmethane diisocyanate, phenylene diisocyanate, etc., and the tolylene diisocyanate is selected from 2,4-tolylene diisocyanate and 2,6-tolylene diisocyanate.
- One or more isocyanates examples include 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, or a mixture of 2,4-tolylene diisocyanate and 2,6-tolylene diisocyanate. Can be used.
- polythiol compound preferably 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9 -Trithiaundecane, 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, pentaerythritol tetrakis ( 2-mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), 2,5-bis (mercaptomethyl) -1,4-dithiane, bis (mercaptoethyl) sulfide, 1,1,3,3-tetrakis (Mercaptomethylthio) propane, 4,6-bis (mercaptomethylthio) 1,3-dithiane,
- the amine compound may have at least two primary and / or secondary amine groups (polyamine).
- suitable polyamines include primary or secondary diamines or polyamines, where the group attached to the nitrogen atom is saturated or unsaturated, aliphatic, cycloaliphatic, aromatic May be aliphatic, aromatic substituted aliphatic, aliphatic substituted aromatic, and heterocyclic.
- suitable aliphatic and alicyclic diamines include 1,2-ethylenediamine, 1,2-propylenediamine, 1,8-octanediamine, isophoronediamine, propane-2,2-cyclohexylamine, and the like including.
- Polyamines are diamine reactive compounds, such as Air Products and Chemical, Inc. in the United States. (4,4′-methylenebis (3-chloro-2,6-diethylaniline), (Lonzacure® M-CDEA), 2,4-diamino-3,5 commercially available from Allentown, Pa.
- Diaminotoluene such as diethyltoluenediamine (DETDA) is also suitable.
- DETDA diethyltoluenediamine
- the active hydrogen compound (B) is preferably a polythiol compound having two or more mercapto groups and one or more mercapto groups and one from the viewpoint of improving the optical properties of the optical material obtained using the polymerizable composition for optical materials. It is at least one selected from the group consisting of the above hydroxythiol compounds having a hydroxyl group, more preferably at least one selected from polythiol compounds having two or more mercapto groups, and more preferably 5,7-dimercapto.
- R 1 , R 2 , m, and n are as defined in general formula (1).
- R 4 represents a C1-C10 optionally branched hydrocarbon group, preferably a C1-C5 optionally branched alkylene group.
- R 5 represents a C1 to C10 optionally branched hydrocarbon group, preferably a C3 to C10 optionally branched alkyl group.
- the ultraviolet absorber (C) is excellent in solubility and dispersibility in the isocyanate compound (A) and the active hydrogen compound (B), a uniform polymerizable composition can be obtained in a short time and excellent in productivity. . Furthermore, because of its excellent solubility and dispersibility, it is possible to add a large amount of the ultraviolet absorber (C), and even if it is added in a large amount, the ultraviolet absorber (C) does not bleed out from the optical material. Therefore, white turbidity or the like hardly occurs. Therefore, by using the ultraviolet absorber (C), the wavelength cut can be easily controlled by the amount added, and an optical material having a high blocking effect of about 420 nm of blue light from harmful ultraviolet rays can be provided. .
- other ultraviolet absorbers may be included in addition to the ultraviolet absorber (C).
- examples include benzophenone compounds, triazine compounds, benzotriazole compounds, and the like.
- examples of the benzophenone compounds include 2,2′-dihydroxy-4,4′-dimethoxybenzophenone and 2,2′-4,4′-tetrahydroxybenzophenone.
- examples of the triazine compound include ADEKA STAB LA-F70 manufactured by ADEKA, TINUVIN400 manufactured by BASF, and the like.
- the other ultraviolet absorber is preferably an ultraviolet absorber having a structure other than the general formula (1) and having a maximum absorption peak in a range of 350 nm to 370 nm.
- Q 1 and Q 2 may be the same or different and each represents a C1 to C8 alkyl group, preferably a C2 to C6 alkyl group.
- Q 1 together presence of a plurality of Q 2 each other or there exist a plurality may be the same or different.
- p represents an integer of 0 to 3
- q represents an integer of 0 to 3.
- Q 3 represents a C1-C5 alkyl group.
- the mixing ratio of the ultraviolet absorber (C) to other ultraviolet absorbers is 99/1 to 1/99, preferably 95/5 to 5/95, more preferably 90/10 to 10/90, particularly preferably 80/20 to 20/80.
- An acidic phosphate ester can be used as the internal mold release agent.
- acidic phosphoric acid esters include phosphoric acid monoesters and phosphoric acid diesters, which can be used alone or in combination of two or more.
- ZelecUN manufactured by STEPAN MR internal mold release agent manufactured by Mitsui Chemicals, JP series manufactured by Johoku Chemical Industry, Phosphanol series manufactured by Toho Chemical Industry, AP and DP manufactured by Daihachi Chemical Industry Series, etc.
- ZelecUN manufactured by STEPAN MR internal mold release agent manufactured by Mitsui Chemicals
- JP series manufactured by Johoku Chemical Industry
- Phosphanol series manufactured by Toho Chemical Industry AP and DP manufactured by Daihachi Chemical Industry Series, etc.
- the molded body of this embodiment can be obtained as molded bodies of various shapes by changing the mold at the time of casting polymerization. Moreover, the molded object of this embodiment hardens the polymeric composition for optical materials, for example. Moreover, in this embodiment, the molded object obtained by heat-curing the polymeric composition for optical materials can be used as an optical material, for example.
- the molded product of the present embodiment is colorless and transparent and excellent in appearance, excellent in optical properties such as high refractive index and high Abbe number, and various physical properties such as heat resistance. By providing a coating layer and other members to be formed, it can be used as various optical materials.
- the active hydrogen compound (B) is selected from a polythiol compound having two or more mercapto groups, a hydroxythiol compound having one or more mercapto groups and one or more hydroxyl groups, a polyol compound having two or more hydroxyl groups, and an amine compound.
- the above-mentioned 1. which is at least one kind.
- the polythiol compound includes 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-tri Thiaundecane, 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, pentaerythritol tetrakis (2- Mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), 2,5-bis (mercaptomethyl) -1,4-dithiane, bis (mercaptoethyl) sulfide, 1,1,3,3-tetrakis (mercapto) Methylthio) propane, 4,6-bis (mercaptomethylthio) -1,3-di
- ⁇ Maximum absorption peak of UV absorber> The maximum absorption peaks of the ultraviolet absorbers used in the examples were as follows. Measuring method: Shimadzu Corporation Shimadzu spectrophotometer UV-1600 was used as a measuring instrument, and an ultraviolet-visible light spectrum was measured using a 2 mm thick Plano lens. EVERSORB109: There was a maximum absorption peak in the range of 350 nm to 370 nm. TINUVIN 326: A maximum absorption peak was present in the range of 350 nm to 370 nm.
- the obtained planar lens having a thickness of 2 mm was transparent, had a refractive index (ne) of 1.60, an Abbe number ( ⁇ e) of 39, and a heat resistance of 125 ° C., and was suitable as a transparent resin for optical materials.
- the ultraviolet-visible light spectrum of the obtained planar lens was measured using a spectrophotometer UV-1600 (manufactured by Shimadzu Corporation). The evaluation results are shown in Table 1.
- Example 12 0.1 part by weight of ZelecUN (manufactured by STEPAN), octyl 3- [3-tert-butyl-5- (5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl) -4-hydroxyphenyl] propionate and 3- [ A mixture of 3-tert-butyl-5- (5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl) -4-hydroxyphenyl] 2-ethylhexyl propionate (EVERSORB 109 manufactured by EVER LIGHT), 1.5 parts by weight, 2, 29.19 parts by weight of a mixture of 5-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane and 2,6-bis (isocyanatomethyl) bicyclo- [2.2.1] -heptane, , 6-Hexamethylene diisocyanate 19.48 parts by weight at 20 ° C.
- the obtained planar lens was transparent, had a refractive index (ne) of 1.60, an Abbe number ( ⁇ e) of 39 and a heat resistance of 92 ° C., and was suitable as a transparent resin for optical materials.
- the ultraviolet-visible light spectrum of the obtained planar lens was measured using a spectrophotometer UV-1600 (manufactured by Shimadzu Corporation). The evaluation results are shown in Table 2.
- the mold was put into a polymerization oven and polymerized by gradually raising the temperature from 20 ° C. to 130 ° C. over 21 hours. After completion of the polymerization, the mold was taken out from the oven.
- the obtained planar lens was further annealed at 130 ° C. for 2 hours.
- the obtained planar lens having a thickness of 2 mm was transparent and had a refractive index (ne) of 1.60, an Abbe number ( ⁇ e) of 40, and a heat resistance of 134 ° C.
- the ultraviolet-visible light spectrum of the obtained planar lens was measured using a spectrophotometer UV-1600 (manufactured by Shimadzu Corporation). The evaluation results are shown in Table 1.
- the ultraviolet absorber can be dissolved quickly while the concentration of the ultraviolet absorber in the polymerizable composition is higher than the concentration in each comparative example.
- Product productivity was excellent.
- the lenses obtained in each example are transparent and have an excellent appearance, suppress the transmission of light having a wavelength of 410 to 440 nm, high refractive index and high Abbe number optical characteristics, and heat resistance The balance of each characteristic was excellent.
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Abstract
Description
青色光の透過を抑制することを目的とした技術としては、以下のものが挙げられる。
特許文献2には、ウレタン樹脂材料を含む樹脂材料と、極大吸収波長が相異なる紫外線吸収剤を少なくとも2種類とを含有するプラスチックレンズ用組成物から得られたプラスチックレンズが開示されている。
一方で、生産性を向上させるためには、紫外線吸収剤の量を減らす必要があり、有害な紫外線から420nm程度の青色光の遮断効果のコントロールが難しく、当該効果に依然として改善の余地があった。
つまり、従来技術において、製品の生産性と有害な紫外線から420nm程度の青色光の遮断効果とは、トレードオフの関係にあった。
[1] (A)イソシアネート化合物と、
(B)活性水素化合物と、
(C)下記一般式(1)
で表され、極大吸収ピークが350nm以上370nm以下の範囲である1種以上の紫外線吸収剤と、
を含む、光学材料用重合性組成物。
[2] 前記紫外線吸収剤(C)が、下記一般式(2)
で表され、極大吸収ピークが350nm以上370nm以下の範囲である1種以上の紫外線吸収剤である、[1]に記載の光学材料用重合性組成物。
[3] 前記紫外線吸収剤(C)が、下記一般式(3)
で表され、極大吸収ピークが350nm以上370nm以下の範囲である1種以上の紫外線吸収剤である、[2]に記載の光学材料用重合性組成物。
[4] 前記イソシアネート化合物(A)が、脂環族イソシアネート化合物を含む、[1]~[3]のいずれか1つに記載の光学材料用重合性組成物。
[5] 前記イソシアネート化合物(A)は、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ビス(イソシアナトシクロへキシル)メタン、2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、および4,4'-ジフェニルメタンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種である、[1]~[4]のいずれか1つに記載の光学材料用重合性組成物。
[6] 前記活性水素化合物(B)が、2以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、1以上のメルカプト基と1以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物、2以上の水酸基を有するポリオール化合物、およびアミン化合物からなる群から選択される少なくとも一種である、[1]~[5]のいずれか1つに記載の光学材料用重合性組成物。
[7] 前記ポリチオール化合物は、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、2,5-ビス(メルカプトメチル)-1,4-ジチアン、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6-ビス(メルカプトメチルチオ)-1,3-ジチアン、2-(2,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)-1,3-ジチエタン、1,1,2,2-テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン、3-メルカプトメチル-1,5-ジメルカプト-2,4-ジチアペンタン、トリス(メルカプトメチルチオ)メタン、およびエチレングリコールビス(3-メルカプトプロピオネート)からなる群から選択される少なくとも一種である、[6]に記載の光学材料用重合性組成物。
[8] さらに、前記一般式(1)以外の構造を有し、350nm以上370nm以下の範囲に極大吸収ピークを有する紫外線吸収剤を含む、[1]~[7]のいずれか1つに記載の光学材料用重合性組成物。
[9] 前記紫外線吸収剤(C)は、当該光学材料用重合性組成物100重量%中に、0.1~10.0重量%含まれる、[1]~[8]のいずれか1つに記載の光学材料用重合性組成物。
[10] [1]~[9]のいずれか1つに記載の光学材料用重合性組成物を硬化させてなる成形体。
[11] 紫外線吸収剤(C)を0.1~10.0重量%含む、[10]に記載の成形体。
[12] [10]または[11]に記載の成形体からなる光学材料。
[13] [12]に記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
[14] [1]~[9]のいずれか1つに記載の光学材料用重合性組成物を注型重合する工程を含む、光学材料の製造方法。
[15] [1]~[9]のいずれか1つに記載の光学材料用重合性組成物を加熱硬化させて得られる成形体の光学材料としての使用。
さらに、本発明の光学材料用重合性組成物によれば、無色透明で外観に優れ、高屈折率、高アッベ数などの光学特性及び耐熱性などの諸物性に優れた光学材料、特にプラスチック眼鏡レンズを提供することができる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、(A)イソシアネート化合物と、(B)活性水素化合物と(C)下記一般式(1)
で表される極大吸収ピークが350nm以上370nm以下の範囲である1種以上の紫外線吸収剤とを含む。以下、各成分について詳細に説明する。
本実施形態において、光学材料用重合性組成物には2以上のイソシアナト基を有するイソシアネート化合物を含む。
本実施形態において、光学材料用重合性組成物には活性水素化合物を含む。
活性水素化合物としては、2以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、1以上のメルカプト基と1以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物、2以上の水酸基を有するポリオール化合物、アミン化合物等が挙げられ、1種または2種以上混合して用いることができる。
1,2-ジメルカプトベンゼン、1,3-ジメルカプトベンゼン、1,4-ジメルカプトベンゼン、1,2-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2-ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3-ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3,5-トリメルカプトベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、2,5-トルエンジチオール、3,4-トルエンジチオール、1,5-ナフタレンジチオール、2,6-ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物;
2-メチルアミノ-4,6-ジチオール-sym-トリアジン、3,4-チオフェンジチオール、ビスムチオール、4,6-ビス(メルカプトメチルチオ)-1,3-ジチアン、2-(2,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)-1,3-ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物等が挙げられ、1種または2種以上混合して用いることができる。
直鎖または分枝鎖の脂肪族アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、2,2-ジメチル-1,3-プロパンジオール、2,2-ジエチル-1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、3-メチル-1,3-ブタンジオール、1,2-ペンタンジオール、1,3-ペンタンジオール、1,5-ペンタンジオール、2,4-ペンタンジオール、2-メチル-2,4-ペンタンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、2,5-ヘキサンジオール、グリセロール、ジグリセロール、ポリグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジ(トリメチロールプロパン)等が挙げられる。
脂環族アルコールとしては、例えば、1,2-シクロペンタンジオール、1,3-シクロペンタンジオール、3-メチル-1,2-シクロペンタンジオール、1,2-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジオール、4,4'-ビシクロヘキサノール、1,4-シクロヘキサンジメタノール等が挙げられる。
これらアルコールとエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ε-カプロラクトンを付加させた化合物でもよい。例えば、グリセロールのエチレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加体、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体、カプロラクトン変性グリセロール、カプロラクトン変性トリメチロールプロパン、カプロラクトン変性ペンタエリスリトール等が挙げられる。
本発明における使用のためのポリアミンの非限定的な例は、Lonza Ltd.(Basel、Switzerland)が製造する以下の化合物を含む。
LONZACURE(登録商標)M-DIPA:R8=C3H7;R9=C3H7;R10=H
LONZACURE(登録商標)MM-DMA:R8=CH3;R9=CH3;R10=H
LONZACURE(登録商標)MM-MEA:R8=CH3;R9=C2H5;R10=H
LONZACURE(登録商標)MM-DEA:R8=C2H5;R9=C2H5;R10=H
LONZACURE(登録商標)MM-MIPA:R8=CH3;R9=C3H7;R10=H
LONZACURE(登録商標)MM-CDEA:R8=C2H5;R9=C2H5;R10=Cl
この中でR8、R9およびR10は、上述の化学式に対応する。
本実施形態で使用される紫外線吸収剤(C)は、下記一般式(1)で表され、クロロホルム溶液に溶解させた際の極大吸収ピークが350nm以上370nm以下の範囲である1種以上の紫外線吸収剤である。
mは0~3の整数を示し、好ましくは0または1である。
nは0~3の整数を示し、好ましくは1または2である。
R3はエステル結合を含むC2~C15の官能基を示し、好ましくは-R4-C(=O)OR5または-R4-OC(=O)-R5であり、より好ましくは-R4-C(=O)OR5である。R4、R5は、独立してC1~C10の分岐していてもよい炭化水素基を示す。さらに具体的には、R4は、C1~C10の分岐していてもよい2価の炭化水素基を示し、R5は、C1~C10の分岐していてもよい1価の炭化水素基を示す。
このような紫外線吸収剤(C)を用いることにより、有害な紫外線から420nm程度の青色光の遮断効果が高い光学材料を提供することができるとともに、光学材料の生産性にも優れる。
R4は、C1~C10の分岐していてもよい炭化水素基、好ましくはC1~C5の分岐していてもよいアルキレン基を示す。
R5は、C1~C10の分岐していてもよい炭化水素基、好ましくはC3~C10の分岐していてもよいアルキル基を示す。
紫外線吸収剤(C)は、イソシアネート化合物(A)および活性水素化合物(B)に対する溶解性や分散性に優れており、これらと混合撹拌することにより容易に添加することができる。
さらに、溶解性や分散性に優れているため、紫外線吸収剤(C)を多量に添加することができ、さらに、多量に添加しても、光学材料から紫外線吸収剤(C)がブリードアウトしないため、白濁等が発生し難い。したがって、紫外線吸収剤(C)を用いることにより、添加量による波長カットのコントロールを容易に行うことができ、有害な紫外線から420nm程度の青色光の遮断効果が高い光学材料を提供することができる。
活性水素化合物(B)が、好ましくは2以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物および1以上のメルカプト基と1以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物からなる群から選択される少なくとも一種であり、より好ましくは2以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物から選択される少なくとも一種であり、さらに好ましくは5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタンおよびペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)からなる群から選択される少なくとも一種であり;
紫外線吸収剤(C)が、好ましくは前述した一般式(2)で表される化合物から選択される少なくとも一種であり、より好ましくは前述した一般式(3)で表される化合物から選択される少なくとも一種であり、さらに好ましくは3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸オクチルおよび3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸2-エチルヘキシルから選択される少なくとも一種である組合せが挙げられる。
ベンゾフェノン系化合物としては、2,2'-ジヒドロキシ-4,4'-ジメトキシベンゾフェノン、2,2'-4,4'-テトラヒドロキシベンゾフェノン等が挙げられる。
トリアジン化合物としては、ADEKA社製アデカスタブLA-F70、BASF社製TINUVIN400等が挙げられる。
また、他の紫外線吸収剤は、一般式(1)以外の構造を有し、350nm以上370nm以下の範囲に極大吸収ピークを有する紫外線吸収剤であることが好ましい。
これらのうちでも、下記一般式(5)で表されるクロロ置換ベンゾトリアゾール系化合物が好ましい。
本発明の効果の観点から、紫外線吸収剤(C)と他の紫外線吸収剤の混合比は、99/1~1/99、好ましくは95/5~5/95、さらに好ましくは90/10~10/90、特に好ましくは80/20~20/80とすることができる。
他の紫外線吸収剤が、好ましくはベンゾトリアゾール系化合物であり、より好ましくは直鎖アルキルエステル置換ベンゾトリアゾール系化合物およびクロロ置換ベンゾトリアゾール系化合物からなる群から選択される少なくとも一種であり、さらに好ましくは前述した一般式(5)で表されるクロロ置換ベンゾトリアゾール系化合物から選択される少なくとも一種であり、さらにより好ましくは2-(2-ヒドロキシ-3-t-ブチル-5-メチルフェニル)-クロロベンゾトリアゾールである組合せが挙げられる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、さらに、その他の成分として、重合触媒、内部離型剤、樹脂改質剤、光安定剤、ブルーイング剤等を含んでいてもよい。
触媒としては、ルイス酸、アミン、有機酸、アミン有機酸塩等が挙げられ、ルイス酸、アミン、アミン有機酸塩が好ましく、ジメチル錫クロライド、ジブチル錫クロライド、ジブチル錫ラウレートがより好ましい。
内部離型剤としては、酸性リン酸エステルを用いることができる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独または2種類以上混合して使用することできる。
例えば、STEPAN社製のZelecUN、三井化学社製のMR用内部離型剤、城北化学工業社製のJPシリーズ、東邦化学工業社製のフォスファノールシリーズ、大八化学工業社製のAP、DPシリーズ等、を用いることができる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物には、得られる樹脂の光学物性、耐衝撃性、比重等の諸物性の調節及び、重合性組成物の取扱い性の調整を目的に、樹脂改質剤を本発明の効果を損なわない範囲で加えることができる。
光安定剤としては、ヒンダードアミン系化合物を用いることができる。ヒンダードアミン系化合物は、市販品としてChemtura社製のLowilite76、Lowilite92、BASF社製のTinuvin144、Tinuvin292、Tinuvin765、ADEKA社製のアデカスタブLA-52、LA-72、城北化学工業社製のJF-95等を挙げることができる。
ブルーイング剤としては、可視光領域のうち橙色から黄色の波長域に吸収帯を有し、樹脂からなる光学材料の色相を調整する機能を有するものが挙げられる。ブルーイング剤は、さらに具体的には、青色から紫色を示す物質を含む。
混合する際の温度は、通常25℃以下である。光学材料用重合性組成物のポットライフの観点から、さらに低温にすると好ましい場合がある。ただし、触媒、内部離型剤、添加剤のイソシアネート化合物(A)または活性水素化合物(B)への溶解性が良好でない場合は、あらかじめ加温して、溶解させることも可能である。
組成物中の各成分の混合順序や混合方法は、各成分を均一に混合することができれば特に限定されず、公知の方法で行うことができる。公知の方法としては、例えば、添加物を所定量含むマスターバッチを作製して、このマスターバッチを溶媒に分散・溶解させる方法などがある。
本実施形態において、成形体の製造方法は、特に限定されないが、好ましい製造方法として注型重合が挙げられる。はじめに、ガスケットまたはテープ等で保持された成型モールド間に光学材料用重合性組成物を注入する。この時、得られるプラスチックレンズに要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や加圧、減圧等の濾過処理等を行うことが好ましい場合が多い。
また、本実施形態の成形体は、たとえば光学材料用重合性組成物を硬化させてなる。
また、本実施形態において、光学材料用重合性組成物を加熱硬化させて得られる成形体は、たとえば光学材料として使用することができる。
本実施形態の成形体は、無色透明で外観に優れ、高屈折率、高アッベ数などの光学特性及び耐熱性などの諸物性に優れており、成形体を所望の形状とし、必要に応じて形成されるコート層や他の部材等を備えることにより、様々な光学材料として用いることができる。
また、本実施形態の成形体は、紫外線吸収剤(C)を0.1~10.0重量%、好ましくは0.5~7.5重量%含むことができる。これにより、有害な紫外線から420nm程度の青色光の遮断効果に優れる。
本実施形態の光学材料としては、プラスチックレンズ、カメラレンズ、発光ダイオード(LED)、プリズム、光ファイバー、情報記録基板、フィルター、発光ダイオード等を挙げることができる。特に、プラスチックレンズ、カメラレンズ、発光ダイオード等の光学材料、光学素子として好適である。
また、本実施形態の光学材料の製造方法は、たとえば、本実施形態の光学材料用重合性組成物を注型重合する工程を含む。
1.(A)イソシアネート化合物と、
(B)活性水素化合物と、
(C)下記一般式(1)
(R1、R2は、C1~C8のアルキル基を示し、同一でも異なっていてもよい。複数存在するR1同士、または複数存在するR2同士は同一でも異なっていてもよい。mは0~3の整数、nは0~3の整数を示し、R3はエステル結合を含むC2~C15の官能基を示す。)
で表され、極大吸収ピークが350nm以上370nm以下の範囲である1種以上の紫外線吸収剤と、
を含む、光学材料用重合性組成物。
2. 紫外線吸収剤(C)が、下記一般式(2)
(R1、R2、m、nは、一般式(1)と同義であり、R4、R5は、同一または異なっていてもよく、C1~C10の分岐していてもよい炭化水素基を示す。)
で表され、極大吸収ピークが350nm以上370nm以下の範囲である1種以上の紫外線吸収剤である、前記1.に記載の光学材料用重合性組成物。
3. 紫外線吸収剤(C)が、下記一般式(3)
(R2、R4、R5は、一般式(1)または(2)と同義である。)
で表され、極大吸収ピークが350nm以上370nm以下の範囲である1種以上の紫外線吸収剤である、前記2.に記載の光学材料用重合性組成物。
4. イソシアネート化合物(A)は、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ビス(イソシアナトシクロへキシル)メタン、2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、および4,4'-ジフェニルメタンジイソシアネートから選択される少なくとも一種である、前記1.~3.のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
5. 活性水素化合物(B)が、2以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、1以上のメルカプト基と1以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物、2以上の水酸基を有するポリオール化合物、およびアミン化合物から選択される少なくとも一種である、前記1.~4.のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
6. 前記ポリチオール化合物は、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、2,5-ビス(メルカプトメチル)-1,4-ジチアン、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6-ビス(メルカプトメチルチオ)-1,3-ジチアン、2-(2,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)-1,3-ジチエタン、1,1,2,2-テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン、3-メルカプトメチル-1,5-ジメルカプト-2,4-ジチアペンタン、トリス(メルカプトメチルチオ)メタン、およびエチレングリコールビス(3-メルカプトプロピオネート)から選択される少なくとも一種である、前記5.に記載の光学材料用重合性組成物。
7. さらに、一般式(1)以外の構造を有し、350nm以上370nm以下の範囲に極大吸収ピークを有する紫外線吸収剤を含む、前記1.~6.のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
8. 紫外線吸収剤(C)は、光学材料用重合性組成物100重量%中に、0.1~10.0重量%含まれる、前記1.~7.のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
9. 前記1.~8.のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を加熱硬化させて得られる成形体。
10. 紫外線吸収剤(C)を0.1~10.0重量%含む、前記9.に記載の成形体。
11. 前記9.または10.に記載の成形体からなる光学材料。
12. 前記11.に記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
13. 前記1.~8.のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を注型重合する工程を含む、光学材料の製造方法。
・紫外線級取剤の溶解完了時間:実施例において紫外線吸収剤を含む各種添加剤に、イソシアネート溶液を加えてから完全に溶解した時間を目視により確認した。
・光線透過率
測定機器として、島津製作所社製 島津分光光度計 UV-1600を使用し、2mm厚のプラノーレンズを用いて紫外-可視光スペクトルを測定し、特定波長(410nm、420nm、440nm)での透過率を測定した。
・屈折率、アッベ数の測定
島津製作所社製プルフリッヒ屈折計KPR-30を用い、20℃にて測定した。
・耐熱性(ガラス転移温度(Tg)の測定)
TMAペネトレーション法(50g荷重、ピン先0.5mmφ、昇温速度10℃/min)により、島津製作所社製 熱機械分析装置TMA-60にて測定した。
実施例で用いられた紫外線吸収剤の極大吸収ピークは以下のとおりであった。
測定法:測定機器として、島津製作所社製 島津分光光度計 UV-1600を使用し、2mm厚のプラノーレンズを用いて紫外-可視光スペクトルを測定した。
EVERSORB109:350nm以上370nm以下の範囲に極大吸収ピークが存在した。
TINUVIN326:350nm以上370nm以下の範囲に極大吸収ピークが存在した。
ZelecUN(STEPAN社製)0.1重量部、3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸オクチルと3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸2-エチルヘキシルの混合物(EVER LIGHT社製 EVERSORB109)1.5重量部、ビス(4-イソシアナトシクロへキシル)メタン58.9重量部を20℃で撹拌混合し、均一溶液を得た。この均一溶液に5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンの混合物41.1重量部、ジブチル錫(II)ジクロリド0.15重量部を加えて20℃にて撹拌混合し、混合液を得た。この混合液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、中心厚2mm、直径80mmの2C(カーブ、以下同じ。)のプラノー用ガラスモールドおよび中心厚2mm、直径78mmの平板用ガラスモールドからなるモールド型に注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入し、20℃~130℃まで21時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出した。得られたプラノーレンズをさらに130℃で2時間アニール処理を行った。得られた2mm厚のプラノーレンズは透明性があり、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)39、耐熱性125℃であり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られたプラノーレンズの紫外-可視光スペクトルを、分光光度計UV-1600(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表-1に示した。
3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸オクチルと3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸2-エチルヘキシルの混合物(EVER LIGHT社製 EVERSORB109)1.50重量部を3.00重量部に変更した以外は実施例1と同様な方法で2mm厚のプラノーレンズを得た。得られたプラノーレンズは透明性があり、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)39、耐熱性122℃であり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られたプラノーレンズの紫外-可視光スペクトルを、分光光度計UV-1600(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表-1に示した。
3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸オクチルと3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸2-エチルヘキシルの混合物(EVER LIGHT社製 EVERSORB109)1.50重量部を5.00重量部に変更した以外は実施例1と同様な方法で2mm厚のプラノーレンズを得た。得られたプラノーレンズは透明性があり、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)39、耐熱性117℃であり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られたプラノーレンズの紫外-可視光スペクトルを、分光光度計UV-1600(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表-1に示した。
ZelecUN(STEPAN社製)0.1重量部、2-(2-ヒドロキシ-3-t-ブチル-5-メチルフェニル)-クロロベンゾトリアゾール(BASF社製 TINUVIN326)0.6重量部、3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸オクチルと3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸2-エチルヘキシルの混合物(EVER LIGHT社製 EVERSORB109)1.5重量部、ビス(4-イソシアナトシクロへキシル)メタン58.9重量部を20℃で撹拌混合し、均一溶液を得た。この均一溶液に5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンの混合物41.1重量部、ジブチル錫(II)ジクロリド0.15重量部を加えて20℃にて撹拌混合し、混合液を得た。この混合液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、モールド型に注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入し、20℃~130℃まで21時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出した。得られたプラノーレンズをさらに130℃で2時間アニール処理を行った。得られた2mm厚のプラノーレンズは透明性があり、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)39、耐熱性123℃であり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られたプラノーレンズの紫外-可視光スペクトルを、分光光度計UV-1600(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表-1に示した。
3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸オクチルと3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸2-エチルヘキシルの混合物(EVER LIGHT社製 EVERSORB109)1.50重量部を2.00重量部に変更した以外は実施例4と同様な方法で2mm厚のプラノーレンズを得た。得られたプラノーレンズは透明性があり、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)39、耐熱性122℃であり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られたプラノーレンズの紫外-可視光スペクトルを、分光光度計UV-1600(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表-1に示した。
3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸オクチルと3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸2-エチルヘキシルの混合物(EVER LIGHT社製 EVERSORB109)1.50重量部を5.00重量部に変更した以外は実施例4と同様な方法で2mm厚のプラノーレンズを得た。得られたプラノーレンズは透明性があり、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)39、耐熱性117℃であり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られたプラノーレンズの紫外-可視光スペクトルを、分光光度計UV-1600(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表-1に示した。
ZelecUN(STEPAN社製)0.1重量部、3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸オクチルと3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸2-エチルヘキシルの混合物(EVER LIGHT社製 EVERSORB109)1.5重量部、イソホロンジイソシアネート56.1重量部を20℃で撹拌混合し、均一溶液を得た。この均一溶液に4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン43.9重量部、ジメチル錫(II)ジクロリド0.20重量部を加えて20℃にて撹拌混合し、混合液を得た。この混合液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、中心厚2mm、直径80mmの2Cのプラノー用ガラスモールドおよび中心厚2mm、直径78mmの平板用ガラスモールドからなるモールド型に注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入し、20℃~130℃まで21時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出した。得られたプラノーレンズをさらに130℃で2時間アニール処理を行った。得られたプラノーレンズは透明性があり、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)39、耐熱性129℃であり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られたプラノーレンズの紫外-可視光スペクトルを、分光光度計UV-1600(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表-2に示した。
3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸オクチルと3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸2-エチルヘキシルの混合物(EVER LIGHT社製 EVERSORB109)1.5重量部を3.0重量部に変更した以外は実施例7と同様な方法で2mm厚のプラノーレンズを得た。得られたプラノーレンズは透明性があり、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)38、耐熱性124℃であり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られたプラノーレンズの紫外-可視光スペクトルを、分光光度計UV-1600(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表-2に示した。
3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸オクチルと3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸2-エチルヘキシルの混合物(EVER LIGHT社製 EVERSORB109)1.5重量部を5.0重量部に変更した以外は実施例7と同様な方法で2mm厚のプラノーレンズを得た。得られたプラノーレンズは透明性があり、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)38、耐熱性120℃であり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られたプラノーレンズの紫外-可視光スペクトルを、分光光度計UV-1600(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表-2に示した。
ZelecUN(STEPAN社製)0.1重量部、3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸オクチルと3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸2-エチルヘキシルの混合物(EVER LIGHT社製 EVERSORB109)1.5重量部、2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタンおよび2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタンの混合物50.6重量部を20℃で撹拌混合し、均一溶液を得た。この均一溶液に4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン25.5重量部、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)23.9重量部、ジブチル錫(II)ジクロリド0.035重量部を加えて20℃にて撹拌混合し、混合液を得た。この混合液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、中心厚2mm、直径80mmの2Cのプラノー用ガラスモールドおよび中心厚2mm、直径78mmの平板用ガラスモールドからなるモールド型に注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入し、20℃~130℃まで21時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出した。得られたプラノーレンズをさらに130℃で2時間アニール処理を行った。得られたプラノーレンズは透明性があり、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)39、耐熱性114℃であり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られたプラノーレンズの紫外-可視光スペクトルを、分光光度計UV-1600(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表-2に示した。
3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸オクチルと3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸2-エチルヘキシルの混合物(EVER LIGHT社製 EVERSORB109)1.5重量部を3.0重量部に変更した以外は実施例10と同様な方法で2mm厚のプラノーレンズを得た。得られたプラノーレンズは透明性があり、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)39、耐熱性112℃であり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られたプラノーレンズの紫外-可視光スペクトルを、分光光度計UV-1600(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表-2に示した。
ZelecUN(STEPAN社製)0.1重量部、3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸オクチルと3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸2-エチルヘキシルの混合物(EVER LIGHT社製 EVERSORB109)1.5重量部、2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタンおよび2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタンの混合物29.19重量部、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート19.48重量部を20℃で撹拌混合し、均一溶液を得た。この均一溶液に4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン27.85重量部、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)23.48重量部、ジメチル錫(II)ジクロリド0.04重量部を加えて20℃にて撹拌混合し、混合液を得た。この混合液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、中心厚2mm、直径80mmの2Cのプラノー用ガラスモールドおよび中心厚2mm、直径78mmの平板用ガラスモールドからなるモールド型に注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入し、20℃~130℃まで21時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出した。得られたプラノーレンズをさらに130℃で2時間アニール処理を行った。得られたプラノーレンズは透明性があり、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)39、耐熱性92℃であり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られたプラノーレンズの紫外-可視光スペクトルを、分光光度計UV-1600(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表-2に示した。
ZelecUN(STEPAN社製)0.1重量部、3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸オクチルと3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸2-エチルヘキシルの混合物(EVER LIGHT社製 EVERSORB109)1.5重量部、1,5-ペンタメチレンジイソシアネート24.15重量部、1,5-ペンタメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体を含むポリイソシアネート28.15重量部を20℃で撹拌混合し、均一溶液を得た。この均一溶液に5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンの混合物33.1重量部、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)14.65重量部、1-ベンジル-2-メチルイミダゾール0.03重量部を加えて20℃にて撹拌混合し、混合液を得た。この混合液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、中心厚2mm、直径80mmの2Cのプラノー用ガラスモールドおよび中心厚2mm、直径78mmの平板用ガラスモールドからなるモールド型に注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入し、20℃~130℃まで21時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出した。得られたプラノーレンズをさらに130℃で2時間アニール処理を行った。得られたプラノーレンズは透明性があり、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)39、耐熱性85℃であり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られたプラノーレンズの紫外-可視光スペクトルを、分光光度計UV-1600(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表-2に示した。
ZelecUN(STEPAN社製)0.1重量部、2-(2-ヒドロキシ-3-t-ブチル-5-メチルフェニル)-クロロベンゾトリアゾール(BASF社製 TINUVIN326)0.6重量部、ビス(4-イソシアナトシクロへキシル)メタン58.9重量部を20℃で撹拌混合し、均一溶液を得た。この均一溶液に5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンの混合物41.1重量部、ジブチル錫(II)ジクロリド0.15重量部を加えて20℃にて撹拌混合し、混合液を得た。この混合液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、モールド型に注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入し、20℃~130℃まで21時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出した。得られたプラノーレンズをさらに130℃で2時間アニール処理を行った。得られた2mm厚のプラノーレンズは透明性があり、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)40、耐熱性134℃であった。得られたプラノーレンズの紫外-可視光スペクトルを、分光光度計UV-1600(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表-1に示した。
2-(2-ヒドロキシ-3-t-ブチル-5-メチルフェニル)-クロロベンゾトリアゾール(BASF社製 TINUVIN326)0.6重量部を1.1重量部に変更した以外は比較例1と同様な方法で2mm厚のプラノーレンズを得た。なお、紫外線級取剤の溶解完了時間を確認したところ、完全に溶解するのに100分の時間を要した。得られたプラノーレンズは透明性があり、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)39、耐熱性134℃であった。得られたプラノーレンズの紫外-可視光スペクトルを、分光光度計UV-1600(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表-1に示した。
2-(2-ヒドロキシ-3-t-ブチル-5-メチルフェニル)-クロロベンゾトリアゾール(BASF社製 TINUVIN326)0.6重量部を1.2重量部に変更した以外は比較例1と同様な方法で実験を実施したが完溶せず、混合液は懸濁していた。比較例1に準じて脱泡および濾過した後の混合液は透明であった。この混合液を600Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルターにて濾過を行った後、モールド型に注入した。この際、重合性組成物の粘度が上昇し、モールド型への注入が困難であった。このモールド型を重合オーブンへ投入し、20℃~130℃まで21時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出した。得られたプラノーレンズをさらに130℃で2時間アニール処理を行った。得られた2mm厚のプラノーレンズは白濁しており、光学材料用透明樹脂として不適であった。
a-1:ビス(4-イソシアナトシクロへキシル)メタン
a-2:イソホロンジイソシアネート
a-3:2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタンおよび2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタンの混合物
a-4:1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート
a-5:1,5-ペンタメチレンジイソシアネート
a-6:1,5-ペンタメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体を含むポリイソシアネート
b-1:5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカンの混合物
b-2:4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン
b-3:ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)
c-1:3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸オクチルと、3-[3-tert-ブチル-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]プロピオン酸2-エチルヘキシルとの混合物
c-2:2-(2-ヒドロキシ-3-t-ブチル-5-メチルフェニル)-クロロベンゾトリアゾール
また、各実施例で得られたレンズは、透明で優れた外観を有するとともに、410~440nmの波長を有する光の透過を抑制する特性、高屈折率および高アッベ数の光学特性、ならびに、耐熱性の各特性のバランスに優れていた。
Claims (15)
- 前記イソシアネート化合物(A)が、脂環族イソシアネート化合物を含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記イソシアネート化合物(A)は、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ビス(イソシアナトシクロへキシル)メタン、2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、および4,4'-ジフェニルメタンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも一種である、請求項1~4のいずれか1項に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記活性水素化合物(B)が、2以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物、1以上のメルカプト基と1以上の水酸基を有するヒドロキシチオール化合物、2以上の水酸基を有するポリオール化合物、およびアミン化合物からなる群から選択される少なくとも一種である、請求項1~5のいずれか1項に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記ポリチオール化合物は、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、2,5-ビス(メルカプトメチル)-1,4-ジチアン、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、4,6-ビス(メルカプトメチルチオ)-1,3-ジチアン、2-(2,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)-1,3-ジチエタン、1,1,2,2-テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン、3-メルカプトメチル-1,5-ジメルカプト-2,4-ジチアペンタン、トリス(メルカプトメチルチオ)メタン、およびエチレングリコールビス(3-メルカプトプロピオネート)からなる群から選択される少なくとも一種である、請求項6に記載の光学材料用重合性組成物。
- さらに、前記一般式(1)以外の構造を有し、350nm以上370nm以下の範囲に極大吸収ピークを有する紫外線吸収剤を含む、請求項1~7のいずれか1項に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記紫外線吸収剤(C)は、当該光学材料用重合性組成物100重量%中に、0.1~10.0重量%含まれる、請求項1~8のいずれか1項に記載の光学材料用重合性組成物。
- 請求項1~9のいずれか1項に記載の光学材料用重合性組成物を硬化させてなる成形体。
- 前記紫外線吸収剤(C)を0.1~10.0重量%含む、請求項10に記載の成形体。
- 請求項10または11に記載の成形体からなる光学材料。
- 請求項12に記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
- 請求項1~9のいずれか1項に記載の光学材料用重合性組成物を注型重合する工程を含む、光学材料の製造方法。
- 請求項1~9のいずれか1項に記載の光学材料用重合性組成物を加熱硬化させて得られる成形体の光学材料としての使用。
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WO (1) | WO2016125736A1 (ja) |
Cited By (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107450198A (zh) * | 2017-09-12 | 2017-12-08 | 江苏万新光学有限公司 | 一种树脂镜片和防炫光薄片通过无影胶粘合工艺 |
CN107599272A (zh) * | 2017-09-12 | 2018-01-19 | 江苏万新光学有限公司 | 一种树脂镜片和防炫光单体浇注自粘合工艺 |
WO2018230513A1 (ja) | 2017-06-14 | 2018-12-20 | 株式会社トクヤマ | 光学物品用プライマー組成物および積層体 |
WO2019022131A1 (ja) * | 2017-07-26 | 2019-01-31 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物、光学材料およびその用途 |
JP2019019313A (ja) * | 2017-07-12 | 2019-02-07 | エバーライト ケミカル インダストリアル コーポレイション | 重合性紫外線吸収剤の用途及び該重合性紫外線吸収剤を含むポリウレタン形成用の組成物 |
JP2020500249A (ja) * | 2016-11-23 | 2020-01-09 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッドPPG Industries Ohio,Inc. | 紫外線保護透明体 |
WO2020162592A1 (ja) | 2019-02-08 | 2020-08-13 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物、光学材料およびその用途 |
WO2020179482A1 (ja) * | 2019-03-04 | 2020-09-10 | 東海光学株式会社 | プラスチックレンズ及び眼鏡 |
WO2020203869A1 (ja) | 2019-03-29 | 2020-10-08 | 三井化学株式会社 | 光学材料の製造方法、光学材料用重合性組成物 |
WO2020213717A1 (ja) | 2019-04-19 | 2020-10-22 | 三井化学株式会社 | 光学材料 |
WO2020213716A1 (ja) | 2019-04-19 | 2020-10-22 | 三井化学株式会社 | 光学材料、光学材料用重合性組成物、硬化物、光学材料、プラスチックレンズ、光学材料の製造方法及び使用方法 |
WO2020230882A1 (ja) | 2019-05-16 | 2020-11-19 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物およびその用途 |
WO2020230889A1 (ja) | 2019-05-16 | 2020-11-19 | 三井化学株式会社 | 注入成形装置、当該装置を用いた注入成形方法および成形体の製造方法、積層レンズ |
JPWO2019168001A1 (ja) * | 2018-02-27 | 2021-01-07 | 積水化学工業株式会社 | 合わせガラス用中間膜、及び合わせガラス |
WO2021054459A1 (ja) | 2019-09-18 | 2021-03-25 | 三井化学株式会社 | ベンゾトリアゾール系化合物、光吸収剤及び樹脂組成物 |
JP2021509740A (ja) * | 2018-01-12 | 2021-04-01 | エスケイシー・カンパニー・リミテッドSkc Co., Ltd. | ポリチオウレタン系プラスチックレンズ |
WO2021153632A1 (ja) | 2020-01-27 | 2021-08-05 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物、光学材料用重合性プレポリマー組成物、硬化物及び光学材料の製造方法 |
WO2021153631A1 (ja) | 2020-01-27 | 2021-08-05 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物、光学材料用重合性プレポリマー組成物、硬化物及び光学材料の製造方法 |
KR20210104707A (ko) | 2018-12-17 | 2021-08-25 | 가부시끼가이샤 도꾸야마 | 광학 재료용 경화성 조성물 및 광학 재료 |
WO2021182526A1 (ja) | 2020-03-10 | 2021-09-16 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物、光学材料用重合性プレポリマー組成物、硬化物及び光学材料の製造方法 |
WO2022138962A1 (ja) * | 2020-12-25 | 2022-06-30 | 三井化学株式会社 | イソ(チオ)シアネート化合物、光学材料用重合性組成物、成形体、光学材料、プラスチックレンズ、プラスチック偏光レンズ、イソ(チオ)シアネート化合物の製造方法、光学材料用重合性組成物の製造方法、光学材料の製造方法及びプラスチック偏光レンズの製造方法 |
WO2022202182A1 (ja) | 2021-03-22 | 2022-09-29 | 三井化学株式会社 | フォトクロミックレンズの製造方法、フォトクロミックレンズ |
WO2023063398A1 (ja) | 2021-10-15 | 2023-04-20 | 三井化学株式会社 | 光硬化性組成物、硬化物、積層体、硬化物の製造方法、及び、レンズの製造方法 |
WO2023120606A1 (ja) | 2021-12-24 | 2023-06-29 | 三井化学株式会社 | 光学部材の製造方法及び硬化物 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3203271B1 (en) * | 2016-02-08 | 2021-01-27 | Essilor International | Blue light cutting optical material comprising a benzotriazole uv absorber |
CN108084385B (zh) * | 2017-12-28 | 2020-11-03 | 山东益丰生化环保股份有限公司 | 一种超高韧性防蓝光的树脂镜片及其制备方法 |
KR101894921B1 (ko) * | 2018-01-19 | 2018-09-04 | 에스케이씨 주식회사 | 플라스틱 광학 렌즈용 폴리티올 조성물 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04219703A (ja) * | 1990-12-20 | 1992-08-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | 紫外線カット偏光板 |
JPH0867813A (ja) * | 1994-08-22 | 1996-03-12 | Ciba Geigy Ag | 選択された5−置換ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤により安定化されたポリウレタン |
JPH11295502A (ja) * | 1998-02-10 | 1999-10-29 | Asahi Optical Co Ltd | プラスチックレンズ |
JP2002169020A (ja) * | 2000-12-04 | 2002-06-14 | Konica Corp | 光学フィルム、偏光板及びこれを用いた表示装置 |
JP2007523768A (ja) * | 2004-01-30 | 2007-08-23 | エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティック | 偏光製品および偏光製品を得る方法 |
WO2012020570A1 (ja) * | 2010-08-12 | 2012-02-16 | 三井化学株式会社 | プラスチック偏光レンズ、その製造方法および偏光フィルム |
JP2012044885A (ja) * | 2010-08-25 | 2012-03-08 | Panasonic Electric Works Co Ltd | 低誘虫性基材および低誘虫性基材を用いた照明器具 |
JP2013194135A (ja) * | 2012-03-19 | 2013-09-30 | Panasonic Corp | 紫外線吸収樹脂組成物、及び透光性部材並びに照明器具 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10186291A (ja) | 1996-12-26 | 1998-07-14 | Toray Ind Inc | プラスチックレンズ |
JPH11218602A (ja) | 1998-02-03 | 1999-08-10 | Asahi Optical Co Ltd | プラスチックレンズ |
JP3538310B2 (ja) | 1998-02-10 | 2004-06-14 | ペンタックス株式会社 | プラスチックレンズ |
US6187844B1 (en) * | 1998-02-10 | 2001-02-13 | Asahi Kogaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Plastic lens |
JP4067204B2 (ja) * | 1998-11-27 | 2008-03-26 | 三井化学株式会社 | レンズの製造方法 |
US6773104B2 (en) * | 2000-07-24 | 2004-08-10 | Optical Technologies Corp. | Ultraviolet filter coating |
JP4681820B2 (ja) | 2004-03-31 | 2011-05-11 | Hoya株式会社 | プラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法 |
CN101910892A (zh) * | 2008-02-07 | 2010-12-08 | 三井化学株式会社 | 塑料偏光透镜及其制造方法 |
US9588358B2 (en) * | 2012-05-29 | 2017-03-07 | Switch Materials, Inc. | Optical filter comprising a variable transmittance layer |
BR112015020050A2 (pt) * | 2013-02-27 | 2017-07-18 | Mitsui Chemicals Inc | material óptico, composto para material óptico e sua utilização |
CN103819681B (zh) * | 2014-03-11 | 2016-08-24 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种紫外光固化胶粘剂及其制备方法 |
-
2016
- 2016-02-01 BR BR112017015668A patent/BR112017015668A2/pt not_active Application Discontinuation
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- 2016-02-01 EP EP16746567.3A patent/EP3260891B1/en active Active
- 2016-02-01 US US15/548,050 patent/US20180016415A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04219703A (ja) * | 1990-12-20 | 1992-08-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | 紫外線カット偏光板 |
JPH0867813A (ja) * | 1994-08-22 | 1996-03-12 | Ciba Geigy Ag | 選択された5−置換ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤により安定化されたポリウレタン |
JPH11295502A (ja) * | 1998-02-10 | 1999-10-29 | Asahi Optical Co Ltd | プラスチックレンズ |
JP2002169020A (ja) * | 2000-12-04 | 2002-06-14 | Konica Corp | 光学フィルム、偏光板及びこれを用いた表示装置 |
JP2007523768A (ja) * | 2004-01-30 | 2007-08-23 | エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティック | 偏光製品および偏光製品を得る方法 |
WO2012020570A1 (ja) * | 2010-08-12 | 2012-02-16 | 三井化学株式会社 | プラスチック偏光レンズ、その製造方法および偏光フィルム |
JP2012044885A (ja) * | 2010-08-25 | 2012-03-08 | Panasonic Electric Works Co Ltd | 低誘虫性基材および低誘虫性基材を用いた照明器具 |
JP2013194135A (ja) * | 2012-03-19 | 2013-09-30 | Panasonic Corp | 紫外線吸収樹脂組成物、及び透光性部材並びに照明器具 |
Cited By (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020500249A (ja) * | 2016-11-23 | 2020-01-09 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッドPPG Industries Ohio,Inc. | 紫外線保護透明体 |
US11807769B2 (en) | 2017-06-14 | 2023-11-07 | Tokuyama Corporation | Primer composition for optical articles, and laminate |
WO2018230513A1 (ja) | 2017-06-14 | 2018-12-20 | 株式会社トクヤマ | 光学物品用プライマー組成物および積層体 |
KR20200018444A (ko) | 2017-06-14 | 2020-02-19 | 가부시키가이샤 도쿠야마 | 광학 물품용 프라이머 조성물 및 적층체 |
JP2019019313A (ja) * | 2017-07-12 | 2019-02-07 | エバーライト ケミカル インダストリアル コーポレイション | 重合性紫外線吸収剤の用途及び該重合性紫外線吸収剤を含むポリウレタン形成用の組成物 |
US11472943B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-10-18 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical material, optical material, and application thereof |
WO2019022131A1 (ja) * | 2017-07-26 | 2019-01-31 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物、光学材料およびその用途 |
JPWO2019022131A1 (ja) * | 2017-07-26 | 2020-01-09 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物、光学材料およびその用途 |
CN110914322A (zh) * | 2017-07-26 | 2020-03-24 | 三井化学株式会社 | 光学材料用聚合性组合物、光学材料及其用途 |
CN107450198A (zh) * | 2017-09-12 | 2017-12-08 | 江苏万新光学有限公司 | 一种树脂镜片和防炫光薄片通过无影胶粘合工艺 |
CN107599272A (zh) * | 2017-09-12 | 2018-01-19 | 江苏万新光学有限公司 | 一种树脂镜片和防炫光单体浇注自粘合工艺 |
JP2021509740A (ja) * | 2018-01-12 | 2021-04-01 | エスケイシー・カンパニー・リミテッドSkc Co., Ltd. | ポリチオウレタン系プラスチックレンズ |
JP2022064984A (ja) * | 2018-01-12 | 2022-04-26 | エスケイシー・カンパニー・リミテッド | ポリチオウレタン系プラスチックレンズ |
JP7045465B2 (ja) | 2018-01-12 | 2022-03-31 | エスケイシー・カンパニー・リミテッド | ポリチオウレタン系プラスチックレンズ |
JP7394894B2 (ja) | 2018-01-12 | 2023-12-08 | エスケイシー・カンパニー・リミテッド | ポリチオウレタン系プラスチックレンズ |
JP7286537B2 (ja) | 2018-02-27 | 2023-06-05 | 積水化学工業株式会社 | 合わせガラス用中間膜、及び合わせガラス |
JPWO2019168001A1 (ja) * | 2018-02-27 | 2021-01-07 | 積水化学工業株式会社 | 合わせガラス用中間膜、及び合わせガラス |
KR20210104707A (ko) | 2018-12-17 | 2021-08-25 | 가부시끼가이샤 도꾸야마 | 광학 재료용 경화성 조성물 및 광학 재료 |
WO2020162592A1 (ja) | 2019-02-08 | 2020-08-13 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物、光学材料およびその用途 |
JPWO2020162592A1 (ja) * | 2019-02-08 | 2021-11-04 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物、光学材料およびその用途 |
WO2020179482A1 (ja) * | 2019-03-04 | 2020-09-10 | 東海光学株式会社 | プラスチックレンズ及び眼鏡 |
JPWO2020179482A1 (ja) * | 2019-03-04 | 2020-09-10 | ||
WO2020203869A1 (ja) | 2019-03-29 | 2020-10-08 | 三井化学株式会社 | 光学材料の製造方法、光学材料用重合性組成物 |
WO2020213716A1 (ja) | 2019-04-19 | 2020-10-22 | 三井化学株式会社 | 光学材料、光学材料用重合性組成物、硬化物、光学材料、プラスチックレンズ、光学材料の製造方法及び使用方法 |
WO2020213717A1 (ja) | 2019-04-19 | 2020-10-22 | 三井化学株式会社 | 光学材料 |
WO2020230889A1 (ja) | 2019-05-16 | 2020-11-19 | 三井化学株式会社 | 注入成形装置、当該装置を用いた注入成形方法および成形体の製造方法、積層レンズ |
WO2020230882A1 (ja) | 2019-05-16 | 2020-11-19 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物およびその用途 |
WO2021054459A1 (ja) | 2019-09-18 | 2021-03-25 | 三井化学株式会社 | ベンゾトリアゾール系化合物、光吸収剤及び樹脂組成物 |
WO2021153631A1 (ja) | 2020-01-27 | 2021-08-05 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物、光学材料用重合性プレポリマー組成物、硬化物及び光学材料の製造方法 |
WO2021153632A1 (ja) | 2020-01-27 | 2021-08-05 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物、光学材料用重合性プレポリマー組成物、硬化物及び光学材料の製造方法 |
EP4332140A2 (en) | 2020-01-27 | 2024-03-06 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical material, polymerizable prepolymer composition for optical material, cured product, and method of producing optical material |
WO2021182526A1 (ja) | 2020-03-10 | 2021-09-16 | 三井化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物、光学材料用重合性プレポリマー組成物、硬化物及び光学材料の製造方法 |
WO2022138962A1 (ja) * | 2020-12-25 | 2022-06-30 | 三井化学株式会社 | イソ(チオ)シアネート化合物、光学材料用重合性組成物、成形体、光学材料、プラスチックレンズ、プラスチック偏光レンズ、イソ(チオ)シアネート化合物の製造方法、光学材料用重合性組成物の製造方法、光学材料の製造方法及びプラスチック偏光レンズの製造方法 |
WO2022202182A1 (ja) | 2021-03-22 | 2022-09-29 | 三井化学株式会社 | フォトクロミックレンズの製造方法、フォトクロミックレンズ |
WO2023063398A1 (ja) | 2021-10-15 | 2023-04-20 | 三井化学株式会社 | 光硬化性組成物、硬化物、積層体、硬化物の製造方法、及び、レンズの製造方法 |
WO2023120606A1 (ja) | 2021-12-24 | 2023-06-29 | 三井化学株式会社 | 光学部材の製造方法及び硬化物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN107209283B (zh) | 2020-11-13 |
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EP3056545B1 (en) | Transparent plastic substrate and plastic lens | |
US9505872B2 (en) | Polymerizable composition for optical material, optical material and method for producing optical material | |
US9000119B2 (en) | Polymerizable composition for optical material, optical material, and method for producing optical material | |
JP6586170B2 (ja) | 光学材料用重合性組成物、光学材料、光学材料用重合性組成物の製造方法および光学材料の製造方法 | |
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JP6898026B2 (ja) | 眼鏡レンズの製造方法、及び眼鏡レンズ |
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