CN107209283A - 光学材料用聚合性组合物、光学材料及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及光学材料用聚合性组合物,其包含:(A)异氰酸酯化合物;(B)活性氢化合物;和(C)由下述通式(1)表示的、最大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内的1种以上的紫外线吸收剂。上述通式(1)中,R1、R2表示C1~C8的烷基,可以相同也可以不同。存在有多个R1、或存在有多个R2时,各R1彼此或各R2彼此可以相同也可以不同。m表示0~3的整数,n表示0~3的整数,R3表示包含酯键的C2~C15的官能团。
Description
技术领域
本发明涉及光学材料用聚合性组合物、光学材料及其用途。
背景技术
一直以来,因眼睛暴露于紫外线而导致的不良影响被视为问题。此外,近年来,由于自然光、从办公设备的液晶显示器、智能手机或移动电话等便携设备的显示器等发出的光中所包含的蓝色光的原因,导致眼睛感到疲劳、疼痛等,对眼睛的影响逐渐成为问题,降低眼睛所暴露于的从紫外线至420nm左右的较短波长的蓝色光的量已逐渐为人们所期望。
关于420nm左右的短波长蓝色光对眼睛的影响,在非专利文献1中已有记载。该文献中,对峰波长为411nm和470nm的不同蓝色LED光的照射导致的对视网膜神经细胞(大鼠的培养视网膜神经R28细胞)的损伤进行了检验。结果显示,在411nm处具有峰波长的蓝色光的照射(4.5W/m2)在24小时以内引起视网膜神经细胞的细胞死亡,而与此相对,对于在470nm处具有峰波长的蓝色光而言,即使进行相同量的照射,细胞也没有发生变化,这表明抑制400~420nm波长的光的暴露对于预防眼睛受损而言是重要的。
另外,眼睛长时间受蓝色光照射有导致眼睛疲劳、承受压力(stress)之虞,这被认为是引起老年黄斑变性的主要原因。
作为以抑制蓝色光的透过为目的的技术,可举出以下技术。
专利文献1中公开了一种含有紫外线吸收剂的塑料透镜,所述塑料透镜的波长300nm以上、400nm以下范围内的平均透光率为0.5%以下。
专利文献2中公开了由下述塑料透镜用组合物得到的塑料透镜,所述塑料透镜用组合物含有包含氨基甲酸酯树脂材料的树脂材料、和最大吸收波长不同的至少2种紫外线吸收剂。
专利文献3中公开了由下述塑料透镜用组合物得到的塑料透镜,所述塑料透镜用组合物含有包含氨基甲酸酯树脂材料的树脂材料、和在氯仿溶液中的最大吸收波长为345nm以上的紫外线吸收剂。该文献中记载,利用该塑料透镜时,不存在由紫外线吸收剂的影响而导致的透镜的黄色化、折射率的变化等,并且不会使透镜的机械强度降低。
专利文献4中公开了其中使用了特定的苯并三唑化合物的塑料眼镜透镜。该文献中记载了该塑料眼镜透镜的波长395nm、波长400nm、波长405nm处的透光率在规定的范围内。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开平10-186291号公报
专利文献2:日本特开平11-218602号公报
专利文献3:日本特开平11-295502号公报
专利文献4:日本特开2005-292240号公报
非专利文献
非专利文献1:The European journal of neuroscience(欧洲神经科学杂志),vol.34,Iss.4,548-58,(2011)
发明内容
发明所要解决的课题
但是,在如上所述的现有技术中,紫外线吸收剂在组合物中的溶解性等不充分,因此,有时为了使适量的紫外线吸收剂溶解需要耗费时间等,制品的生产率会降低。
另一方面,为了提高生产率而必须要减少紫外线吸收剂的量,因而难以控制对有害的紫外线至420nm左右的蓝色光的阻隔效果,在该效果方面仍然存在改善的余地。
即,在现有技术中,制品的生产率与对有害的紫外线至420nm左右的蓝色光的阻隔效果存在相互制衡(trade-off)的关系。
用于解决课题的手段
本发明可如下所示。
[1]光学材料用聚合性组合物,其包含:
(A)异氰酸酯化合物;
(B)活性氢化合物;和
(C)由下述通式(1)表示的、最大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内的1种以上的紫外线吸收剂。
[化学式1]
(上述通式(1)中,R1、R2表示C1~C8的烷基,可以相同也可以不同。存在有多个R1、或存在有多个R2时,各R1彼此或各R2彼此可以相同也可以不同。m表示0~3的整数,n表示0~3的整数,R3表示包含酯键的C2~C15的官能团。)
[2]如[1]所述的光学材料用聚合性组合物,其中,上述紫外线吸收剂(C)是由下述通式(2)表示的、最大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内的1种以上的紫外线吸收剂。
[化学式2]
(上述通式(2)中,R1、R2、m、n的含义与上述通式(1)相同,R4、R5独立地表示C1~C10的可具有支链的烃基。)
[3]如[2]所述的光学材料用聚合性组合物,其中,上述紫外线吸收剂(C)是由下述通式(3)表示的、最大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内的1种以上的紫外线吸收剂。
[化学式3]
(上述通式(3)中,R2、R4、R5的含义与上述通式(1)或(2)相同。)
[4]如[1]~[3]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物,其中,上述异氰酸酯化合物(A)包含脂环族异氰酸酯化合物。
[5]如[1]~[4]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物,其中,上述异氰酸酯化合物(A)为选自由六亚甲基二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯、苯二甲撑二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)环己烷、双(异氰酸酯基环己基)甲烷、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、甲苯二异氰酸酯、苯二异氰酸酯、及4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯组成的组中的至少一种。
[6]如[1]~[5]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物,其中,上述活性氢化合物(B)为选自由具有2个以上的巯基的多硫醇化合物、具有1个以上的巯基和1个以上的羟基的羟基硫醇化合物、具有2个以上的羟基的多元醇化合物、及胺化合物组成的组中的至少一种。
[7]如[6]所述的光学材料用聚合性组合物,其中,上述多硫醇化合物为选自由5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、双(巯基乙基)硫醚、1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷(dithietane)、1,1,2,2-四(巯基甲基硫基)乙烷、3-巯基甲基-1,5-二巯基-2,4-二硫杂戊烷、三(巯基甲基硫基)甲烷、及乙二醇双(3-巯基丙酸酯)组成的组中的至少一种。
[8]如[1]~[7]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物,其中,所述光学材料用聚合性组合物还包含具有上述通式(1)以外的结构的、在350nm以上370nm以下的范围内具有最大吸收峰的紫外线吸收剂。
[9]如[1]~[8]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物,其中,在该光学材料用聚合性组合物100重量%中,包含0.1~10.0重量%的上述紫外线吸收剂(C)。
[10]成型体,其是使[1]~[9]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物固化而形成的。
[11]如[10]所述的成型体,所述成型体包含0.1~10.0重量%的紫外线吸收剂(C)。
[12]光学材料,其是由[10]或[11]所述的成型体形成的。
[13]塑料透镜,其是由[12]所述的光学材料形成的。
[14]光学材料的制造方法,其包括将[1]~[9]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物进行浇铸聚合的工序。
[15][1]~[9]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物加热固化而得到的成型体的作为光学材料的用途。
发明的效果
根据本发明,通过使用特定的紫外线吸收剂,能够提供对有害的紫外线至420nm左右的蓝色光的阻隔效果好的光学材料,能够提供光学材料的生产率也优异的光学材料用聚合性组合物。
此外,根据本发明的光学材料用聚合性组合物,能够提供无色透明且外观优异、光学特性(高折射率、高阿贝数等)及耐热性等各物性优异的光学材料、尤其是塑料眼镜透镜。
具体实施方式
以下,对本发明的实施方式进行具体说明。
本实施方式的光学材料用聚合性组合物包含:(A)异氰酸酯化合物;(B)活性氢化合物;和(C)由下述通式(1)表示的、最大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内的1种以上的紫外线吸收剂。
[化学式4]
(上述通式(1)中,R1、R2表示C1~C8的烷基,可以相同也可以不同。存在有多个R1、或存在有多个R2时,各R1彼此或各R2彼此可以相同也可以不同。m表示0~3的整数,n表示0~3的整数,R3表示包含酯键的C2~C15的官能团。)
以下,对各成分进行详细说明。
[(A)异氰酸酯化合物]
本实施方式中,在光学材料用聚合性组合物中包含具有2个以上的异氰酸酯基的异氰酸酯化合物。
作为异氰酸酯化合物(A),可举出脂肪族异氰酸酯、脂环族异氰酸酯、芳香族异氰酸酯、杂环异氰酸酯等,可使用1种或混合使用2种以上。这些异氰酸酯化合物可包含二聚物、三聚物、预聚物。
作为脂肪族异氰酸酯,可举出六亚甲基二异氰酸酯、2,2,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯基甲基酯、赖氨酸三异氰酸酯、苯二甲撑二异氰酸酯、α,α,α’,α’-四甲基苯二甲撑二异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)萘、均三甲苯三异氰酸酯(mesitylene triisocyanate)、双(异氰酸酯基甲基)硫醚、双(异氰酸酯基乙基)硫醚、双(异氰酸酯基甲基)二硫醚、双(异氰酸酯基乙基)二硫醚、双(异氰酸酯基甲基硫基)甲烷、双(异氰酸酯基乙基硫基)甲烷、双(异氰酸酯基乙基硫基)乙烷、双(异氰酸酯基甲基硫基)乙烷等,可使用至少1种。
作为脂环族异氰酸酯,可举出异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)环己烷、双(异氰酸酯基环己基)甲烷、环己烷二异氰酸酯、甲基环己烷二异氰酸酯、二环己基二甲基甲烷异氰酸酯、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、3,8-双(异氰酸酯基甲基)三环癸烷、3,9-双(异氰酸酯基甲基)三环癸烷、4,8-双(异氰酸酯基甲基)三环癸烷、4,9-双(异氰酸酯基甲基)三环癸烷等,可使用至少1种。
作为芳香族异氰酸酯,可举出甲苯二异氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、苯二异氰酸酯等,甲苯二异氰酸酯为选自2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯中的1种以上的异氰酸酯。作为甲苯二异氰酸酯,可举出2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、或2,4-甲苯二异氰酸酯与2,6-甲苯二异氰酸酯的混合物等,可使用至少1种。
作为杂环异氰酸酯,可举出2,5-二异氰酸酯基噻吩、2,5-双(异氰酸酯基甲基)噻吩、2,5-二异氰酸酯基四氢噻吩、2,5-双(异氰酸酯基甲基)四氢噻吩、3,4-双(异氰酸酯基甲基)四氢噻吩、2,5-二异氰酸酯基-1,4-二硫杂环己烷、2,5-双(异氰酸酯基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、4,5-二异氰酸酯基-1,3-二硫杂环戊烷、4,5-双(异氰酸酯基甲基)-1,3-二硫杂环戊烷等,可使用至少1种。
本实施方式中,从提高使用光学材料用聚合性组合物得到的光学材料的透明性的观点考虑,异氰酸酯化合物(A)优选包含选自由脂肪族异氰酸酯化合物及脂环族异氰酸酯化合物组成的组中的至少一种,更优选包含选自由脂环族异氰酸酯化合物组成的组中的至少一种,进一步优选包含选自由异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸酯基环己基)甲烷、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷及2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷组成的组中的至少一种。
另外,从提高使用光学材料用聚合性组合物得到的光学材料的透明性的观点考虑,相对于异氰酸酯化合物(A)整体而言,芳香族异氰酸酯及杂环异氰酸酯的总含量优选为50重量%以下,更优选为30重量%以下,进一步优选为10重量%以下,进一步更优选实质上为0重量%。
另外,作为异氰酸酯化合物(A),可优选使用选自六亚甲基二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯、苯二甲撑二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)环己烷、双(异氰酸酯基环己基)甲烷、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、甲苯二异氰酸酯、苯二异氰酸酯、及4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯中的至少一种。
对于光学材料用聚合性组合物中的异氰酸酯化合物(A)的含量而言,从提高使用光学材料用聚合性组合物得到的光学材料的光学特性的观点考虑,在光学材料用聚合性组合物100重量%中优选为30重量%以上,更优选为40重量%以上,另外,优选为70重量%以下,更优选为60重量%以下。
[(B)活性氢化合物]
本实施方式中,在光学材料用聚合性组合物中包含活性氢化合物。
作为活性氢化合物,可举出具有2个以上的巯基的多硫醇化合物、具有1个以上的巯基和1个以上的羟基的羟基硫醇化合物、具有2个以上的羟基的多元醇化合物、胺化合物等,可使用1种或混合使用2种以上。
作为多硫醇化合物,例如,可举出甲二硫醇、1,2-乙二硫醇、1,2,3-丙三硫醇、1,2-环己二硫醇、双(2-巯基乙基)醚、四(巯基甲基)甲烷、二乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、二乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基乙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基乙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、双(巯基甲基)硫醚、双(巯基甲基)二硫醚、双(巯基乙基)硫醚、双(巯基乙基)二硫醚、双(巯基丙基)硫醚、双(巯基甲基硫基)甲烷、双(2-巯基乙基硫基)甲烷、双(3-巯基丙基硫基)甲烷、1,2-双(巯基甲基硫基)乙烷、1,2-双(2-巯基乙基硫基)乙烷、1,2-双(3-巯基丙基硫基)乙烷、1,2,3-三(巯基甲基硫基)丙烷、1,2,3-三(2-巯基乙基硫基)丙烷、1,2,3-三(3-巯基丙基硫基)丙烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、四(巯基甲基硫基甲基)甲烷、四(2-巯基乙基硫基甲基)甲烷、四(3-巯基丙基硫基甲基)甲烷、双(2,3-二巯基丙基)硫醚、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、2,5-二巯基-1,4-二硫杂环己烷、2,5-二巯基甲基-2,5-二甲基-1,4-二硫杂环己烷、及它们的巯基乙酸酯及巯基丙酸酯、羟基甲基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基甲基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基乙基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基乙基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基甲基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基甲基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基乙基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基乙基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、2-巯基乙基醚双(2-巯基乙酸酯)、2-巯基乙基醚双(3-巯基丙酸酯)、亚硫基二乙酸双(2-巯基乙基酯)、硫代二丙酸双(2-巯基乙基酯)、亚二硫基二乙酸双(2-巯基乙基酯)、二硫代二丙酸双(2-巯基乙基酯)、1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷、1,1,2,2-四(巯基甲基硫基)乙烷、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、三(巯基甲基硫基)甲烷、三(巯基乙基硫基)甲烷、3-巯基甲基-1,5-二巯基-2,4-二硫杂戊烷等脂肪族多硫醇化合物;
1,2-二巯基苯、1,3-二巯基苯、1,4-二巯基苯、1,2-双(巯基甲基)苯、1,3-双(巯基甲基)苯、1,4-双(巯基甲基)苯、1,2-双(巯基乙基)苯、1,3-双(巯基乙基)苯、1,4-双(巯基乙基)苯、1,3,5-三巯基苯、1,3,5-三(巯基甲基)苯、1,3,5-三(巯基亚甲基氧基)苯、1,3,5-三(巯基亚乙基氧基)苯、2,5-甲苯二硫醇、3,4-甲苯二硫醇、1,5-萘二硫醇、2,6-萘二硫醇等芳香族多硫醇化合物;
2-甲基氨基-1,3,5-三嗪-4,6-二硫醇(2-methylamino-4,6-dithiol-sym-triazine)、3,4-噻吩二硫醇、铋试剂(bismuthiol)、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷等杂环多硫醇化合物等,可使用1种或混合使用2种以上。
作为多硫醇化合物,可优选使用选自5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、双(巯基乙基)硫醚、1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷、1,1,2,2-四(巯基甲基硫基)乙烷、3-巯基甲基-1,5-二巯基-2,4-二硫杂戊烷、三(巯基甲基硫基)甲烷、及乙二醇双(3-巯基丙酸酯)中的至少1种。
作为羟基硫醇化合物,例如,可举出2-巯基乙醇、3-巯基-1,2-丙二醇、甘油二(巯基乙酸酯)、1-羟基-4-巯基环己烷、2,4-二巯基苯酚、2-巯基氢醌、4-巯基苯酚、3,4-二巯基-2-丙醇、1,3-二巯基-2-丙醇、2,3-二巯基-1-丙醇、1,2-二巯基-1,3-丁二醇、季戊四醇三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇单(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇双(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇三(巯基乙酸酯)、季戊四醇五(3-巯基丙酸酯)、羟基甲基-三(巯基乙基硫基甲基)甲烷、1-羟基乙基硫基-3-巯基乙基硫基苯、4-羟基-4’-巯基二苯砜、2-(2-巯基乙基硫基)乙醇、二羟基乙基硫醚单(3-巯基丙酸酯)、二巯基乙烷单(水杨酸酯)、羟基乙基硫基甲基-三(巯基乙基硫基)甲烷等。
多元醇化合物为1种以上的脂肪族或脂环族醇,具体而言,可举出直链或支链的脂肪族醇、脂环族醇、使这些醇与环氧乙烷、环氧丙烷、ε-己内酯加成而得到的醇等。
作为直链或支链的脂肪族醇,例如,可举出乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙二醇、三丙二醇、1,3-丙二醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇、2,2-二乙基-1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、3-甲基-1,3-丁二醇、1,2-戊二醇、1,3-戊二醇、1,5-戊二醇、2,4-戊二醇、2-甲基-2,4-戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、1,6-己二醇、2,5-己二醇、丙三醇、二丙三醇、聚丙三醇、三羟甲基丙烷、季戊四醇、二(三羟甲基丙烷)等。
作为脂环族醇,例如,可举出1,2-环戊二醇、1,3-环戊二醇、3-甲基-1,2-环戊二醇、1,2-环己二醇、1,3-环己二醇、1,4-环己二醇、4,4’-双环己二醇、1,4-环己烷二甲醇等。
也可以为使这些醇与环氧乙烷、环氧丙烷、ε-己内酯加成而得到的化合物。例如,可举出丙三醇的环氧乙烷加成物、三羟甲基丙烷的环氧乙烷加成物、季戊四醇的环氧乙烷加成物、丙三醇的环氧丙烷加成物、三羟甲基丙烷的环氧丙烷加成物、季戊四醇的环氧丙烷加成物、己内酯改性丙三醇、己内酯改性三羟甲基丙烷、己内酯改性季戊四醇等。
胺化合物可以具有至少2个的伯胺基及/或仲胺基(多胺)。合适的多胺的非限定性例子包括伯或仲二胺或多胺,该情况下,键合在氮原子上的基团可以是饱和或不饱和基团、脂肪族基团、脂环式基团、芳香族基团、经芳香族基团取代的脂肪族基团、经脂肪族基团取代的芳香族基团、及杂环式基团。合适的脂肪族及脂环族的二胺的非限定性例子包括1,2-乙二胺、1,2-丙二胺、1,8-辛二胺、异佛尔酮二胺、丙烷-2,2-环己基胺等。合适的芳香族二胺的非限定性例子包括苯二胺及甲苯二胺、例如邻苯二胺及对甲苯二胺。多核的芳香族二胺、例如4,4’-联苯二胺、4,4’-亚甲基二苯胺(methylenedianiline)及4,4’-亚甲基二苯胺的单氯衍生物及二氯衍生物也是合适的。
适合用于本发明中的多胺可包括具有以下通式(4)的物质,但并不限于这些。
[化学式5]
(式中,R8及R9独立地分别选自甲基、乙基、丙基及异丙基中的基团,R10可选自氢及氯。)
用于本发明中的多胺的非限定性例子包括Lonza Ltd.(瑞士巴塞尔)制造的以下化合物。
LONZACURE(注册商标)M-DIPA:R8=C3H7;R9=C3H7;R10=H
LONZACURE(注册商标)MM-DMA:R8=CH3;R9=CH3;R10=H
LONZACURE(注册商标)MM-MEA:R8=CH3;R9=C2H5;R10=H
LONZACURE(注册商标)MM-DEA:R8=C2H5;R9=C2H5;R10=H
LONZACURE(注册商标)MM-MIPA:R8=CH3;R9=C3H7;R10=H
LONZACURE(注册商标)MM-CDEA:R8=C2H5;R9=C2H5;R10=Cl
其中,R8、R9及R10与上述的化学式相对应。
多胺可包括二胺反应性化合物、例如在美国由Air Products and Chemical,Inc.(宾夕法尼亚州阿伦敦)销售的4,4’-亚甲基双(3-氯-2,6-二乙基苯胺)、(Lonzacure(注册商标)M-CDEA)、2,4-二氨基-3,5-二乙基甲苯、2,6-二氨基-3,5-二乙基甲苯、及由Albemarle Corporation以商品名Ethacure100进行销售的其混合物(统称为“二乙基甲苯二胺”或“DETDA”)、由Albemarle Corporation以商品名Ethacure300进行销售的二甲基硫基甲苯二胺(DMTDA)、由Kingyorker Chemicals作为MOCA而销售的4,4’-亚甲基双(2-氯苯胺)。DETDA的25℃时的粘度为156cPs,在室温下可以为液体。DETDA可以是异构体,2,4-异构体的范围可以是75~81%,而另一方面,2,6-异构体的范围可以是18~24%。也可以将以Ethacure100S的商品名被销售的、Ethacure100的颜色稳定化类型(color stabilizedversion)(即,含有使黄色减少的添加剂的配合物)用于本发明中。
多胺的其他例子可包括亚乙基胺。合适的亚乙基胺可包括乙二胺(EDA)、二亚乙基三胺(DETA)、三亚乙基四胺(TETA)、四亚乙基五胺(TEPA)、五亚乙基六胺(PEHA)、哌嗪、吗啉、取代的吗啉、哌啶、取代的哌啶、二亚乙基二胺(DEDA,diethylenediamine)、及2-氨基-1-乙基哌嗪,但并不限于这些。在特定的实施方式中,多胺为C1~C3二烷基甲苯二胺的1种或多种异构体,例如可选自3,5-二甲基-2,4-甲苯二胺、3,5-二甲基-2,6-甲苯二胺、3,5-二乙基-2,4-甲苯二胺、3,5-二乙基-2,6-甲苯二胺、3,5-二异丙基-2,4-甲苯二胺、3,5-二异丙基-2,6-甲苯二胺、及它们的混合物,但并不限于这些。亚甲基二苯胺及三亚甲基二醇二(对氨基苯甲酸)也是合适的。
合适的多胺的补充例包括亚甲基双苯胺、硫化苯胺、及联苯胺,它们中的任一者均可以是经杂取代的,该情况下,其取代基为不妨碍在反应物间发生的任意反应的取代基。作为具体例,可举出4,4’-亚甲基双(2,6-二甲基苯胺)、4,4’-亚甲基双(2,6-二乙基苯胺)、4,4’-亚甲基双(2-乙基-6-甲基苯胺)、4,4’-亚甲基双(2,6-二异丙基苯胺)、4,4’-亚甲基双(2-异丙基-6-甲基苯胺)、及4,4’-亚甲基双(2,6-二乙基-3-氯苯胺)。
二乙基甲苯二胺(DETDA)等二氨基甲苯也是合适的。
从提高使用光学材料用聚合性组合物得到的光学材料的光学特性的观点考虑,活性氢化合物(B)优选为选自由具有2个以上的巯基的多硫醇化合物及具有1个以上的巯基和1个以上的羟基的羟基硫醇化合物组成的组中的至少一种,更优选为选自具有2个以上的巯基的多硫醇化合物中的至少一种,进一步优选为选自由5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷及季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)组成的组中的至少一种。
对于光学材料用聚合性组合物中的活性氢化合物(B)的含量而言,从提高使用光学材料用聚合性组合物得到的光学材料的光学特性的观点考虑,在光学材料用聚合性组合物100重量%中优选为30重量%以上,更优选为40重量%以上,另外,优选为70重量%以下,更优选为60重量%以下。
[紫外线吸收剂(C)]
本实施方式中使用的紫外线吸收剂(C)是由下述通式(1)表示的、溶解于氯仿溶液中时的最大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内的1种以上的紫外线吸收剂。
[化学式6]
通式(1)中,R1、R2表示C1~C8的烷基,优选表示C2~C6的烷基,可以相同也可以不同。存在有多个R1、或存在有多个R2时,各R1彼此或各R2彼此可以相同也可以不同。
m表示0~3的整数,优选为0或1。
n表示0~3的整数,优选为1或2。
R3表示包含酯键的C2~C15的官能团,优选为-R4-C(=O)OR5或-R4-OC(=O)-R5,更优选为-R4-C(=O)OR5。R4、R5独立地表示C1~C10的可具有支链的烃基。更具体而言,R4表示C1~C10的可具有支链的二价烃基,R5表示C1~C10的可具有支链的一价烃基。
通过使用如上所述的紫外线吸收剂(C),从而不仅能够提供对有害的紫外线至420nm左右的蓝色光的阻隔效果好的光学材料,而且光学材料的生产率也优异。
从本发明的效果的观点考虑,可优选使用选自下述通式(2)表示的化合物中的1种以上的紫外线吸收剂作为紫外线吸收剂(C)。更优选地,紫外线吸收剂(C)为最大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内的一种以上的紫外线吸收剂,且所述紫外线吸收剂为通式(2)表示的化合物。
[化学式7]
通式(2)中,R1、R2、m、n的含义与通式(1)相同。
R4表示C1~C10的可具有支链的烃基,优选表示C1~C5的可具有支链的亚烷基。
R5表示C1~C10的可具有支链的烃基,优选表示C3~C10的可具有支链的烷基。
从本发明的效果的观点考虑,可进一步优选使用选自下述通式(3)表示的化合物中的1种以上的紫外线吸收剂作为紫外线吸收剂(C)。进一步更优选地,紫外线吸收剂(C)为最大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内的一种以上的紫外线吸收剂,且所述紫外线吸收剂为通式(3)表示的化合物。
[化学式8]
通式(3)中,R2、R4、R5的含义与通式(1)或(2)相同。
本实施方式中,可特别优选使用选自下述化学式表示的化合物的异构体中的1种以上作为紫外线吸收剂(C)。
[化学式9]
作为紫外线吸收剂(C),可举出3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸辛酯与3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸2-乙基己酯的混合物等,可使用EVERSORB109(EVER LIGHT公司制)等。
从本发明的效果的观点考虑,在光学材料用聚合性组合物100重量%中可包含0.1~10.0重量%、优选0.5~7.5重量%的紫外线吸收剂(C)。另外,从同样的观点考虑,光学材料用聚合性组合物100重量%中的紫外线吸收剂(C)的含量优选为0.1重量%以上,更优选为0.5重量%以上,另外,优选为10.0重量%以下,更优选为7.5重量%以下。
紫外线吸收剂(C)在异氰酸酯化合物(A)及活性氢化合物(B)中的溶解性、分散性优异,可通过与它们混合搅拌而容易地进行添加。
由于紫外线吸收剂(C)在异氰酸酯化合物(A)及活性氢化合物(B)中的溶解性、分散性优异,因此能够在短时间内得到均匀的聚合性组合物,生产率优异。
此外,因为溶解性、分散性优异,所以可大量添加紫外线吸收剂(C),并且,即使大量添加,紫外线吸收剂(C)也不会从光学材料中渗出,因此不容易发生白浊等。因此,通过使用紫外线吸收剂(C),能够容易地利用添加量来控制波长截止(wavelength cut),能够提供对有害的紫外线至420nm左右的蓝色光的阻隔效果好的光学材料。
本实施方式中,从改善制品生产率的提高效果与对有害的紫外线至420nm左右的蓝色光的阻隔效果之间的均衡性的观点考虑,作为异氰酸酯化合物(A)、活性氢化合物(B)及紫外线吸收剂(C)的组合的具体例,可举出下述组合,所述组合中,
异氰酸酯化合物(A)优选包含选自由脂肪族异氰酸酯化合物及脂环族异氰酸酯化合物组成的组中的至少一种,更优选包含选自由脂环族异氰酸酯化合物组成的组中的至少一种,进一步优选包含选自由异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸酯基环己基)甲烷、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷及2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷组成的组中的至少一种;
活性氢化合物(B)优选为选自由具有2个以上的巯基的多硫醇化合物及具有1个以上的巯基和1个以上的羟基的羟基硫醇化合物组成的组中的至少一种,更优选为选自具有2个以上的巯基的多硫醇化合物中的至少一种,进一步优选为选自由5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷及季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)组成的组中的至少一种;
紫外线吸收剂(C)优选为选自前述的通式(2)表示的化合物中的至少一种,更优选为选自前述的通式(3)表示的化合物中的至少一种,进一步优选为选自3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸辛酯及3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸2-乙基己酯中的至少一种。
本实施方式中,除了含有紫外线吸收剂(C)以外还可以含有其他紫外线吸收剂。例如,可举出二苯甲酮系化合物、三嗪化合物、苯并三唑系化合物等。
作为二苯甲酮系化合物,可举出2,2’-二羟基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮、2,2’,4,4’-四羟基二苯甲酮等。
作为三嗪化合物,可举出ADEKA公司制ADK STAB LA-F70、BASF公司制TINUVIN400等。
另外,其他紫外线吸收剂优选为具有通式(1)以外的结构的、在350nm以上370nm以下的范围内具有最大吸收峰的紫外线吸收剂。
本实施方式中,优选使用苯并三唑系化合物,作为苯并三唑系化合物,可举出直链烷基酯取代的苯并三唑系化合物、氯取代的苯并三唑系化合物等。
这些中,优选下述通式(5)表示的氯取代的苯并三唑系化合物。
[化学式10]
通式(5)中,Q1、Q2可以相同也可以不同,表示C1~C8的烷基,优选表示C2~C6的烷基。存在有多个Q1、或存在有多个Q2时,各Q1彼此或各Q2彼此可以相同也可以不同。p表示0~3的整数,q表示0~3的整数。Q3表示C1~C5的烷基。
通式(5)表示的化合物中,优选使用在350nm以上370nm以下的范围内具有最大吸收峰的紫外线吸收剂,可举出2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-氯苯并三唑。作为市售品,可使用BASF公司制TINUVIN326、SHIPRO KASEI KAISHA,LTD.制SEESEORB703、共同药品公司制Viosorb550、CHEMIPRO KASEI制KEMISORB73等。
从本发明的效果的观点考虑,可以使紫外线吸收剂(C)与其他紫外线吸收剂的混合比为99/1~1/99,优选为95/5~5/95,进一步优选为90/10~10/90,特别优选为80/20~20/80。
另外,本实施方式中,从提高对有害的紫外线至420nm左右的蓝色光的阻隔效果的观点考虑,作为紫外线吸收剂(C)与其他紫外线吸收剂的组合的具体例,可举出下述组合,所述组合中,
紫外线吸收剂(C)优选为选自前述的通式(2)表示的化合物中的至少一种,更优选为选自前述的通式(3)表示的化合物中的至少一种,进一步优选为选自3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸辛酯及3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸2-乙基己酯中的至少一种;
其他紫外线吸收剂优选为苯并三唑系化合物,更优选为选自由直链烷基酯取代的苯并三唑系化合物及氯取代的苯并三唑系化合物组成的组中的至少一种,进一步优选为选自前述的通式(5)表示的氯取代的苯并三唑系化合物中的至少一种,进一步更优选为2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-氯苯并三唑。
本实施方式中,通过并用通式(1)表示的紫外线吸收剂(C)和其他紫外线吸收剂,从而对有害的紫外线至420nm左右的蓝色光的阻隔效果进一步提高,能够获得协同效果。
本实施方式中,活性氢化合物(B)中的活性氢基团相对于异氰酸酯化合物(A)中的异氰酸酯基的摩尔比率在0.8~1.2的范围内,优选在0.85~1.15的范围内,进一步优选在0.9~1.1的范围内。在上述范围内时,能够得到适合作为光学材料、尤其是眼镜用塑料透镜材料来使用的树脂。
(其他成分)
本实施方式的光学材料用聚合性组合物可进一步包含聚合催化剂、内部脱模剂、树脂改性剂、光稳定剂、上蓝剂等作为其他成分。
(催化剂)
作为催化剂,可举出路易斯酸、胺、有机酸、胺有机酸盐等,优选为路易斯酸、胺、胺有机酸盐,更优选为二甲基氯化锡、二丁基氯化锡、月桂酸二丁基锡。
(内部脱模剂)
作为内部脱模剂,可使用酸性磷酸酯。作为酸性磷酸酯,可举出磷酸单酯、磷酸二酯,可分别单独使用或混合2种以上而使用。
例如,可使用STEPAN公司制的ZelecUN、三井化学公司制的MR用内部脱模剂、城北化学工业公司制的JP系列、东邦化学工业公司制的Phosphanol系列、大八化学工业公司制的AP、DP系列等。
(树脂改性剂)
本实施方式的光学材料用聚合性组合物中,为了调节得到的树脂的光学物性、耐冲击性、比重等各物性以及调整聚合性组合物的操作性,可以在不损害本发明的效果的范围内添加树脂改性剂。
作为树脂改性剂,例如,可举出环硫化合物、醇化合物、胺化合物、环氧化合物、有机酸及其酸酐、包括(甲基)丙烯酸酯化合物等在内的烯烃化合物等。
(光稳定剂)
作为光稳定剂,可使用受阻胺系化合物。关于受阻胺系化合物,作为市售品,可举出Chemtura公司制的Lowilite76、Lowilite92、BASF公司制的Tinuvin144、Tinuvin292、Tinuvin765、ADEKA公司制的ADK STAB LA-52、LA-72、城北化学工业公司制的JF-95等。
(上蓝剂)
作为上蓝剂,可举出在可见光区域中在橙色至黄色的波长区域具有吸收带、具有调整由树脂形成的光学材料的色调的功能的物质。更具体而言,上蓝剂包含呈现蓝色至紫色的物质。
光学材料用聚合性组合物可通过将异氰酸酯化合物(A)、活性氢化合物(B)、紫外线吸收剂(C)和根据需要添加的其他硫醇化合物、催化剂、内部脱模剂、其他添加剂利用规定方法进行混合而得到。
进行混合时的温度通常为25℃以下。从光学材料用聚合性组合物的适用期(potlife)的观点考虑,有时优选使温度更低。但是,当催化剂、内部脱模剂、添加剂在异氰酸酯化合物(A)或活性氢化合物(B)中的溶解性不良时,也可以预先进行加热而使其溶解。
对于组合物中的各成分的混合顺序、混合方法而言,只要能将各成分均匀混合即可,没有特别限制,可利用已知的方法进行。作为已知的方法,例如有制作包含规定量的添加物的母料、将该母料分散或溶解在溶剂中的方法等。
<成型体>
本实施方式中,成型体的制造方法没有特别限制,作为优选的制造方法,可举出浇铸聚合。首先,向用垫料(gasket)或胶带等保持的成型模具间注入光学材料用聚合性组合物。此时,依据对得到的塑料透镜所要求的物性,根据需要,常常优选进行减压下的脱泡处理、加压、减压等的过滤处理等。
关于聚合条件,根据光学材料用聚合性组合物、催化剂的种类和使用量、模具的形状等的不同,条件有很大差异,因而不作限定,但可大致于-50~150℃的温度经1~50小时进行。根据情况,优选在10~150℃的温度范围内保持或缓缓升温而使其在1~25小时内固化。
根据需要,可对本实施方式的成型体进行退火等处理。对于处理温度而言,通常可在50~150℃之间进行,优选于90~140℃进行,更优选于100~130℃进行。
通过改变浇铸聚合时的模具,从而可以以各种形状的成型体的形式得到本实施方式的成型体。
另外,本实施方式的成型体是使例如光学材料用聚合性组合物固化而形成的。
另外,本实施方式中,将光学材料用聚合性组合物进行加热固化而得到的成型体例如可作为光学材料来使用。
本实施方式的成型体无色透明且外观优异,光学特性(高折射率、高阿贝数等)及耐热性等各物性优异,通过将成型体制成所期望的形状,并使其具有根据需要而形成的涂层、其他构件等,从而可作为各种光学材料来使用。
从提高对有害的紫外线至420nm左右的蓝色光的阻隔效果的观点考虑,成型体中包含的紫外线吸收剂(C)的含量优选为0.1重量%以上,更优选为0.5重量%以上,另外,优选为10.0重量%以下,更优选为7.5重量%以下。
另外,本实施方式的成型体可包含0.1~10.0重量%、优选0.5~7.5重量%的紫外线吸收剂(C)。由此,对有害的紫外线至420nm左右的蓝色光的阻隔效果优异。
<光学材料>
作为本实施方式的光学材料,可举出塑料透镜、照相机透镜、发光二极管(LED)、棱镜、光纤、信息记录基板、滤光器、发光二极管等。尤其是,适合作为塑料透镜、照相机透镜、发光二极管等光学材料、光学元件。
对于使用了本实施方式的成型体的塑料透镜而言,根据需要,可在一面或两面上施以涂覆层而使用。作为涂覆层,可举出底涂层、硬涂层、防反射膜层、防雾涂膜层、防污染层、防水层等。这些涂覆层可分别单独使用,也可将多种涂覆层形成为多层而使用。在两面上施以涂覆层时,可在各面上施以同样的涂覆层,也可施以不同的涂覆层。
对于这些涂覆层而言,分别地,可以并用出于保护眼睛免受红外线侵害的目的的红外线吸收剂;出于提高透镜的耐气候性的目的的光稳定剂、抗氧化剂;出于提高透镜的时尚性的目的的染料、颜料、以及光致变色染料、光致变色颜料;防静电剂;其他用于提高透镜的性能的已知的添加剂。也可以设置硬涂层、防反射涂层等涂层或底涂层。
对于使用了本实施方式的成型体的塑料透镜而言,出于赋予时尚性、光致变色性等的目的,可使用与目的相适应的色素,进行染色而使用。透镜的染色可利用已知的染色方法来实施。
另外,本实施方式的光学材料的制造方法例如包括将本实施方式的光学材料用聚合性组合物进行浇铸聚合的工序。
以上基于本实施方式对本发明进行了说明,但可在不损害本发明的效果的范围内采用各种构成。
本发明包含以下方式。
1.光学材料用聚合性组合物,其包含:
(A)异氰酸酯化合物;
(B)活性氢化合物;和
(C)由下述通式(1)表示的、最大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内的1种以上的紫外线吸收剂。
(R1、R2表示C1~C8的烷基,可以相同也可以不同。存在有多个R1、或存在有多个R2时,各R1彼此或各R2彼此可以相同也可以不同。m表示0~3的整数,n表示0~3的整数,R3表示包含酯键的C2~C15的官能团。)
2.如上述1.所述的光学材料用聚合性组合物,其中,紫外线吸收剂(C)是由下述通式(2)表示的、最大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内的1种以上的紫外线吸收剂。
(R1、R2、m、n的含义与通式(1)相同,R4、R5可以相同也可以不同,表示C1~C10的可具有支链的烃基。)
3.如上述2.所述的光学材料用聚合性组合物,其中,紫外线吸收剂(C)是由下述通式(3)表示的、最大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内的1种以上的紫外线吸收剂。
(R2、R4、R5的含义与通式(1)或(2)相同。)
4.如上述1.~3.中任一项所述的光学材料用聚合性组合物,其中,异氰酸酯化合物(A)为选自六亚甲基二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯、苯二甲撑二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)环己烷、双(异氰酸酯基环己基)甲烷、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、甲苯二异氰酸酯、苯二异氰酸酯、及4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯中的至少一种。
5.如上述1.~4.中任一项所述的光学材料用聚合性组合物,其中,活性氢化合物(B)为选自具有2个以上的巯基的多硫醇化合物、具有1个以上的巯基和1个以上的羟基的羟基硫醇化合物、具有2个以上的羟基的多元醇化合物、及胺化合物中的至少一种。
6.如上述5.所述的光学材料用聚合性组合物,其中,上述多硫醇化合物为选自5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、双(巯基乙基)硫醚、1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷、1,1,2,2-四(巯基甲基硫基)乙烷、3-巯基甲基-1,5-二巯基-2,4-二硫杂戊烷、三(巯基甲基硫基)甲烷、及乙二醇双(3-巯基丙酸酯)中的至少一种。
7.如上述1.~6.中任一项所述的光学材料用聚合性组合物,所述光学材料用聚合性组合物还包含具有通式(1)以外的结构的、在350nm以上370nm以下的范围内具有最大吸收峰的紫外线吸收剂。
8.如上述1.~7.中任一项所述的光学材料用聚合性组合物,其中,在光学材料用聚合性组合物100重量%中包含0.1~10.0重量%的紫外线吸收剂(C)。
9.成型体,其是将上述1.~8.中任一项所述的光学材料用聚合性组合物进行加热固化而得到的。
10.如上述9.所述的成型体,所述成型体包含0.1~10.0重量%的紫外线吸收剂(C)。
11.光学材料,其是由上述9.或10.所述的成型体形成的。
12.塑料透镜,其是由上述11.所述的光学材料形成的。
13.光学材料的制造方法,其包括将上述1.~8.中任一项所述的光学材料用聚合性组合物进行浇铸聚合的工序。
[实施例]
以下,通过实施例来更详细地说明本发明,但本发明不限于这些实施例。需要说明的是,本发明的实施例中的评价方法如下所述。
<评价方法>
·紫外线吸收剂的溶解结束时间:在实施例中,通过目视确认向包含紫外线吸收剂的各种添加剂中加入异氰酸酯溶液后的完全溶解的时间。
·透光率
作为测定设备,使用岛津制作所公司制岛津分光光度计UV-1600,使用2mm厚的平面透镜(plano lens)测定紫外-可见光谱,测定特定波长(410nm、420nm、440nm)处的透过率。
·折射率、阿贝数的测定
使用岛津制作所公司制普耳弗里奇折射计KPR-30,于20℃进行测定。
·耐热性(玻璃化转变温度(Tg)的测定)
利用TMA针入度法(负荷为50g,针尖φ为0.5mm,升温速度为10℃/min),使用岛津制作所公司制热机械分析装置TMA-60进行测定。
<紫外线吸收剂的最大吸收峰>
实施例中使用的紫外线吸收剂的最大吸收峰如下所述。
测定法:作为测定设备,使用岛津制作所公司制岛津分光光度计UV-1600,使用2mm厚的平面透镜测定紫外-可见光谱。
EVERSORB109:在350nm以上370nm以下的范围内存在最大吸收峰。
TINUVIN326:在350nm以上370nm以下的范围内存在最大吸收峰。
[实施例1]
于20℃对ZelecUN(STEPAN公司制)0.1重量份、3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸辛酯与3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸2-乙基己酯的混合物(EVER LIGHT公司制EVERSORB109)1.5重量份、双(4-异氰酸酯基环己基)甲烷58.9重量份进行搅拌混合,得到均匀溶液。向该均匀溶液中加入5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷的混合物41.1重量份、二丁基二氯化锡(II)0.15重量份,于20℃进行搅拌混合,得到混合液。在600Pa下对该混合液进行1小时脱泡,利用1μm PTFE过滤器进行过滤后,注入至由中心厚2mm、直径80mm的2C(曲面(curve),下同。)的平面透镜(Plano)用玻璃模具及中心厚2mm、直径78mm的平板用玻璃模具形成的型模中。将该型模投入至聚合烘箱中,经21小时从20℃缓缓升温至130℃而进行聚合。聚合结束后,从烘箱中取出型模。进一步于130℃对得到的平面透镜进行2小时退火处理。得到的2mm厚的平面透镜具有透明性,折射率(ne)为1.60,阿贝数(ve)为39,耐热性为125℃,适合作为光学材料用透明树脂。使用分光光度计UV-1600(岛津制作所公司制)测定了得到的平面透镜的紫外-可见光谱。将评价结果示于表-1中。
[实施例2]
将3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸辛酯与3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸2-乙基己酯的混合物(EVER LIGHT公司制EVERSORB109)1.50重量份变更为3.00重量份,除此以外,利用与实施例1同样的方法得到2mm厚的平面透镜。得到的平面透镜具有透明性,折射率(ne)为1.60,阿贝数(ve)为39,耐热性为122℃,适合作为光学材料用透明树脂。使用分光光度计UV-1600(岛津制作所公司制)测定了得到的平面透镜的紫外-可见光谱。将评价结果示于表-1中。
[实施例3]
将3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸辛酯与3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸2-乙基己酯的混合物(EVER LIGHT公司制EVERSORB109)1.50重量份变更为5.00重量份,除此以外,利用与实施例1同样的方法得到2mm厚的平面透镜。得到的平面透镜具有透明性,折射率(ne)为1.60,阿贝数(ve)为39,耐热性为117℃,适合作为光学材料用透明树脂。使用分光光度计UV-1600(岛津制作所公司制)测定了得到的平面透镜的紫外-可见光谱。将评价结果示于表-1中。
[实施例4]
于20℃对ZelecUN(STEPAN公司制)0.1重量份、2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-氯苯并三唑(BASF公司制TINUVIN326)0.6重量份、3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸辛酯与3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸2-乙基己酯的混合物(EVER LIGHT公司制EVERSORB109)1.5重量份、双(4-异氰酸酯基环己基)甲烷58.9重量份进行搅拌混合,得到均匀溶液。向该均匀溶液中加入5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷的混合物41.1重量份、二丁基二氯化锡(II)0.15重量份,于20℃进行搅拌混合,得到混合液。在600Pa下对该混合液进行1小时脱泡,利用1μm PTFE过滤器进行过滤后,注入至型模中。将该型模投入至聚合烘箱中,经21小时从20℃缓缓升温至130℃而进行聚合。聚合结束后,从烘箱中取出型模。进一步于130℃对得到的平面透镜进行2小时退火处理。得到的2mm厚的平面透镜具有透明性,折射率(ne)为1.60,阿贝数(ve)为39,耐热性为123℃,适合作为光学材料用透明树脂。使用分光光度计UV-1600(岛津制作所公司制)测定了得到的平面透镜的紫外-可见光谱。将评价结果示于表-1中。
[实施例5]
将3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸辛酯与3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸2-乙基己酯的混合物(EVER LIGHT公司制EVERSORB109)1.50重量份变更为2.00重量份,除此以外,利用与实施例4同样的方法得到2mm厚的平面透镜。得到的平面透镜具有透明性,折射率(ne)为1.60,阿贝数(ve)为39,耐热性为122℃,适合作为光学材料用透明树脂。使用分光光度计UV-1600(岛津制作所公司制)测定了得到的平面透镜的紫外-可见光谱。将评价结果示于表-1中。
[实施例6]
将3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸辛酯与3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸2-乙基己酯的混合物(EVER LIGHT公司制EVERSORB109)1.50重量份变更为5.00重量份,除此以外,利用与实施例4同样的方法得到2mm厚的平面透镜。得到的平面透镜具有透明性,折射率(ne)为1.60,阿贝数(ve)为39,耐热性为117℃,适合作为光学材料用透明树脂。使用分光光度计UV-1600(岛津制作所公司制)测定了得到的平面透镜的紫外-可见光谱。将评价结果示于表-1中。
[实施例7]
于20℃对ZelecUN(STEPAN公司制)0.1重量份、3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸辛酯与3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸2-乙基己酯的混合物(EVER LIGHT公司制EVERSORB109)1.5重量份、异佛尔酮二异氰酸酯56.1重量份进行搅拌混合,得到均匀溶液。向该均匀溶液中加入4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷43.9重量份、二甲基二氯化锡(II)0.20重量份,于20℃进行搅拌混合,得到混合液。在600Pa下对该混合液进行1小时脱泡,利用1μm PTFE过滤器进行过滤后,注入至由中心厚2mm、直径80mm的2C的平面透镜用玻璃模具及中心厚2mm、直径78mm的平板用玻璃模具形成的型模中。将该型模投入至聚合烘箱中,经21小时从20℃缓缓升温至130℃而进行聚合。聚合结束后,从烘箱中取出型模。进一步于130℃对得到的平面透镜进行2小时退火处理。得到的平面透镜具有透明性,折射率(ne)为1.60,阿贝数(ve)为39,耐热性为129℃,适合作为光学材料用透明树脂。使用分光光度计UV-1600(岛津制作所公司制)测定了得到的平面透镜的紫外-可见光谱。将评价结果示于表-2中。
[实施例8]
将3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸辛酯与3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸2-乙基己酯的混合物(EVER LIGHT公司制EVERSORB109)1.5重量份变更为3.0重量份,除此以外,利用与实施例7同样的方法得到2mm厚的平面透镜。得到的平面透镜具有透明性,折射率(ne)为1.60,阿贝数(ve)为38,耐热性为124℃,适合作为光学材料用透明树脂。使用分光光度计UV-1600(岛津制作所公司制)测定了得到的平面透镜的紫外-可见光谱。将评价结果示于表-2中。
[实施例9]
将3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸辛酯与3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸2-乙基己酯的混合物(EVER LIGHT公司制EVERSORB109)1.5重量份变更为5.0重量份,除此以外,利用与实施例7同样的方法得到2mm厚的平面透镜。得到的平面透镜具有透明性,折射率(ne)为1.60,阿贝数(ve)为38,耐热性为120℃,适合作为光学材料用透明树脂。使用分光光度计UV-1600(岛津制作所公司制)测定了得到的平面透镜的紫外-可见光谱。将评价结果示于表-2中。
[实施例10]
于20℃对ZelecUN(STEPAN公司制)0.1重量份、3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸辛酯与3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸2-乙基己酯的混合物(EVER LIGHT公司制EVERSORB109)1.5重量份、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷及2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷的混合物50.6重量份进行搅拌混合,得到均匀溶液。向该均匀溶液中加入4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷25.5重量份、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)23.9重量份、二丁基二氯化锡(II)0.035重量份,于20℃进行搅拌混合,得到混合液。在600Pa下对该混合液进行1小时脱泡,利用1μm PTFE过滤器进行过滤后,注入至由中心厚2mm、直径80mm的2C的平面透镜用玻璃模具及中心厚2mm、直径78mm的平板用玻璃模具形成的型模中。将该型模投入至聚合烘箱中,经21小时从20℃缓缓升温至130℃而进行聚合。聚合结束后,从烘箱中取出型模。进一步于130℃对得到的平面透镜进行2小时退火处理。得到的平面透镜具有透明性,折射率(ne)为1.60,阿贝数(ve)为39,耐热性为114℃,适合作为光学材料用透明树脂。使用分光光度计UV-1600(岛津制作所公司制)测定了得到的平面透镜的紫外-可见光谱。将评价结果示于表-2中。
[实施例11]
将3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸辛酯与3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸2-乙基己酯的混合物(EVER LIGHT公司制EVERSORB109)1.5重量份变更为3.0重量份,除此以外,利用与实施例10同样的方法得到2mm厚的平面透镜。得到的平面透镜具有透明性,折射率(ne)为1.60,阿贝数(ve)为39,耐热性为112℃,适合作为光学材料用透明树脂。使用分光光度计UV-1600(岛津制作所公司制)测定了得到的平面透镜的紫外-可见光谱。将评价结果示于表-2中。
[实施例12]
于20℃对ZelecUN(STEPAN公司制)0.1重量份、3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸辛酯与3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸2-乙基己酯的混合物(EVER LIGHT公司制EVERSORB109)1.5重量份、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷及2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷的混合物29.19重量份、1,6-己二异氰酸酯19.48重量份进行搅拌混合,得到均匀溶液。向该均匀溶液中加入4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷27.85重量份、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)23.48重量份、二甲基二氯化锡(II)0.04重量份,于20℃进行搅拌混合,得到混合液。在600Pa下对该混合液进行1小时脱泡,利用1μm PTFE过滤器进行过滤后,注入至由中心厚2mm、直径80mm的2C的平面透镜用玻璃模具及中心厚2mm、直径78mm的平板用玻璃模具形成的型模中。将该型模投入至聚合烘箱中,经21小时从20℃缓缓升温至130℃而进行聚合。聚合结束后,从烘箱中取出型模。进一步于130℃对得到的平面透镜进行2小时退火处理。得到的平面透镜具有透明性,折射率(ne)为1.60,阿贝数(ve)为39,耐热性为92℃,适合作为光学材料用透明树脂。使用分光光度计UV-1600(岛津制作所公司制)测定了得到的平面透镜的紫外-可见光谱。将评价结果示于表-2中。
[实施例13]
于20℃对ZelecUN(STEPAN公司制)0.1重量份、3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸辛酯与3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸2-乙基己酯的混合物(EVER LIGHT公司制EVERSORB109)1.5重量份、1,5-戊二异氰酸酯24.15重量份、包含1,5-戊二异氰酸酯的异氰脲酸酯体的多异氰酸酯28.15重量份进行搅拌混合,得到均匀溶液。向该均匀溶液中加入5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷的混合物33.1重量份、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)14.65重量份、1-苄基-2-甲基咪唑0.03重量份,于20℃进行搅拌混合,得到混合液。在600Pa下对该混合液进行1小时脱泡,利用1μm PTFE过滤器进行过滤后,注入至由中心厚2mm、直径80mm的2C的平面透镜用玻璃模具及中心厚2mm、直径78mm的平板用玻璃模具形成的型模中。将该型模投入至聚合烘箱中,经21小时从20℃缓缓升温至130℃而进行聚合。聚合结束后,从烘箱中取出型模。进一步于130℃对得到的平面透镜进行2小时退火处理。得到的平面透镜具有透明性,折射率(ne)为1.60,阿贝数(ve)为39,耐热性为85℃,适合作为光学材料用透明树脂。使用分光光度计UV-1600(岛津制作所公司制)测定了得到的平面透镜的紫外-可见光谱。将评价结果示于表-2中。
[比较例1]
于20℃对ZelecUN(STEPAN公司制)0.1重量份、2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-氯苯并三唑(BASF公司制TINUVIN326)0.6重量份、双(4-异氰酸酯基环己基)甲烷58.9重量份进行搅拌混合,得到均匀溶液。向该均匀溶液中加入5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷的混合物41.1重量份、二丁基二氯化锡(II)0.15重量份,于20℃进行搅拌混合,得到混合液。在600Pa下对该混合液进行1小时脱泡,利用1μmPTFE过滤器进行过滤后,注入至型模中。将该型模投入至聚合烘箱中,经21小时从20℃缓缓升温至130℃而进行聚合。聚合结束后,从烘箱中取出型模。进一步于130℃对得到的平面透镜进行2小时退火处理。得到的2mm厚的平面透镜具有透明性,折射率(ne)为1.60,阿贝数(ve)为40,耐热性为134℃。使用分光光度计UV-1600(岛津制作所公司制)测定了得到的平面透镜的紫外-可见光谱。将评价结果示于表-1中。
[比较例2]
将2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-氯苯并三唑(BASF公司制TINUVIN326)0.6重量份变更为1.1重量份,除此以外,利用与比较例1同样的方法得到2mm厚的平面透镜。需要说明的是,确认了紫外线吸收剂的溶解结束时间,结果完全溶解需要100分钟的时间。得到的平面透镜具有透明性,折射率(ne)为1.60,阿贝数(ve)为39,耐热性为134℃。使用分光光度计UV-1600(岛津制作所公司制)测定了得到的平面透镜的紫外-可见光谱。将评价结果示于表-1中。
[比较例3]
将2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-氯苯并三唑(BASF公司制TINUVIN326)0.6重量份变更为1.2重量份,除此以外,利用与比较例1同样的方法实施实验,但未完全溶解,混合液是悬浊的。按照比较例1进行脱泡及过滤后的混合液是透明的。在600Pa下对该混合液进行1小时脱泡,利用1μm PTFE过滤器进行过滤后,注入至型模中。此时,聚合性组合物的粘度上升,难以将其注入至型模中。将该型模投入至聚合烘箱中,经21小时从20℃缓缓升温至130℃而进行聚合。聚合结束后,从烘箱中取出型模。进一步于130℃对得到的平面透镜进行2小时退火处理。得到的2mm厚的平面透镜发生了白浊,不适合作为光学材料用透明树脂。
[表2]
表-2
括号内为相对于异氰酸酯化合物及活性氢化合物的总量而言的紫外线吸收剂的量(ppm)
表-1及表-2中记载的异氰酸酯化合物、活性氢化合物、及紫外线吸收剂如下所述。
a-1:双(4-异氰酸酯基环己基)甲烷
a-2:异佛尔酮二异氰酸酯
a-3:2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷及2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷的混合物
a-4:1,6-己二异氰酸酯
a-5:1,5-戊二异氰酸酯
a-6:包含1,5-戊二异氰酸酯的异氰脲酸酯体的多异氰酸酯
b-1:5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷的混合物
b-2:4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷
b-3:季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)
c-1:3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸辛酯与3-[3-叔丁基-5-(5-氯-2H-苯并三唑-2-基)-4-羟基苯基]丙酸2-乙基己酯的混合物
c-2:2-(2-羟基-3-叔丁基-5-甲基苯基)-氯苯并三唑
根据表-1及表-2,在各实施例中,能够在使聚合性组合物中的紫外线吸收剂的浓度比各比较例中的浓度高的情况下将紫外线吸收剂迅速溶解,制品的生产率优异。
另外,各实施例中得到的透镜不仅具有透明且优异的外观,而且抑制具有410~440nm的波长的光的透过的特性、高折射率及高阿贝数的光学特性、以及耐热性的各特性之间的均衡性优异。
本申请主张以于2015年2月2日提出申请的日本申请特愿2015-018141号为基础的优先权,将其全部公开内容并入本文中。
Claims (15)
1.光学材料用聚合性组合物,其包含:
(A)异氰酸酯化合物;
(B)活性氢化合物;和
(C)由下述通式(1)表示的、最大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内的1种以上的紫外线吸收剂,
[化学式1]
所述通式(1)中,R1、R2表示C1~C8的烷基,可以相同也可以不同;存在有多个R1、或存在有多个R2时,各R1彼此或各R2彼此可以相同也可以不同;m表示0~3的整数,n表示0~3的整数,R3表示包含酯键的C2~C15的官能团。
2.如权利要求1所述的光学材料用聚合性组合物,其中,所述紫外线吸收剂(C)是由下述通式(2)表示的、最大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内的1种以上的紫外线吸收剂,
[化学式2]
所述通式(2)中,R1、R2、m、n的含义与所述通式(1)相同,R4、R5独立地表示C1~C10的可具有支链的烃基。
3.如权利要求2所述的光学材料用聚合性组合物,其中,所述紫外线吸收剂(C)是由下述通式(3)表示的、最大吸收峰在350nm以上370nm以下的范围内的1种以上的紫外线吸收剂,
[化学式3]
所述通式(3)中,R2、R4、R5的含义与所述通式(1)或(2)相同。
4.如权利要求1~3中任一项所述的光学材料用聚合性组合物,其中,所述异氰酸酯化合物(A)包含脂环族异氰酸酯化合物。
5.如权利要求1~4中任一项所述的光学材料用聚合性组合物,其中,所述异氰酸酯化合物(A)为选自由六亚甲基二异氰酸酯、五亚甲基二异氰酸酯、苯二甲撑二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸酯基甲基)环己烷、双(异氰酸酯基环己基)甲烷、2,5-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、2,6-双(异氰酸酯基甲基)双环-[2.2.1]-庚烷、甲苯二异氰酸酯、苯二异氰酸酯、及4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯组成的组中的至少一种。
6.如权利要求1~5中任一项所述的光学材料用聚合性组合物,其中,所述活性氢化合物(B)为选自由具有2个以上的巯基的多硫醇化合物、具有1个以上的巯基和1个以上的羟基的羟基硫醇化合物、具有2个以上的羟基的多元醇化合物、及胺化合物组成的组中的至少一种。
7.如权利要求6所述的光学材料用聚合性组合物,其中,所述多硫醇化合物为选自由5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二硫杂环己烷、双(巯基乙基)硫醚、1,1,3,3-四(巯基甲基硫基)丙烷、4,6-双(巯基甲基硫基)-1,3-二硫杂环己烷、2-(2,2-双(巯基甲基硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷、1,1,2,2-四(巯基甲基硫基)乙烷、3-巯基甲基-1,5-二巯基-2,4-二硫杂戊烷、三(巯基甲基硫基)甲烷、及乙二醇双(3-巯基丙酸酯)组成的组中的至少一种。
8.如权利要求1~7中任一项所述的光学材料用聚合性组合物,所述光学材料用聚合性组合物还包含具有所述通式(1)以外的结构的、在350nm以上370nm以下的范围内具有最大吸收峰的紫外线吸收剂。
9.如权利要求1~8中任一项所述的光学材料用聚合性组合物,其中,在所述光学材料用聚合性组合物100重量%中,包含0.1~10.0重量%的所述紫外线吸收剂(C)。
10.成型体,其是使权利要求1~9中任一项所述的光学材料用聚合性组合物固化而形成的。
11.如权利要求10所述的成型体,所述成型体包含0.1~10.0重量%的所述紫外线吸收剂(C)。
12.光学材料,其是由权利要求10或11所述的成型体形成的。
13.塑料透镜,其是由权利要求12所述的光学材料形成的。
14.光学材料的制造方法,其包括将权利要求1~9中任一项所述的光学材料用聚合性组合物进行浇铸聚合的工序。
15.权利要求1~9中任一项所述的光学材料用聚合性组合物加热固化而得到的成型体的作为光学材料的用途。
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