JP6105752B2 - 光学材料用重合性組成物 - Google Patents
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Description
また、長い間、眼に青色光の照射を浴びることは、眼精疲労やストレスを受けることが懸念されており、加齢黄斑変性を引き起こす要因と考えられている(非特許文献1)。
特許文献5〜7には、ベンゾトリアゾール系化合物等の紫外線吸収剤を含むプラスチックレンズが開示されている。
当該文献には、チオール化合物として、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン(以下、ポリチオールBという)や、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン(ポリチオールA1)、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン(ポリチオールA2)、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを含むチオール化合物(ポリチオールA3)(以下、ポリチオールA1、A2、A3単独または2種以上の混合物をポリチオールAという)等が、挙げられている。
チオール化合物である、上記のポリチオールAとポリチオールBは、特許文献9に記載のように、樹脂中の構造単位において近似しており、同一のポリイソシアネートを組み合わせて得られるチオウレタン系成形体は屈折率、アッベ数等の光学的な物性は、ほぼ同一値を示していることから、光学的な物性は、ほぼ同一のものと考えられていた。
しかしながら、検討の結果、ポリチオールAと、ポリイソシアネートと、特定の紫外線吸収剤とを含む重合組成物から得られる成形体が、波長420nm程度の青色光の透過を抑制し、他の物性にも優れていることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、ポリチオールAとポリイソシアネートと特定の紫外線吸収剤を含んでなる重合性組成物から得られる成形体が、ポリチオールBを用いて得られる成形体と比較して、波長420nm程度の青色光の透過を抑制することを見出した。さらに、当該成形体は、透明性、耐熱性、機械物性等において実用上支障ない成形体であることを見出し、本発明を完成するに至った。
[1](A) 5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンから選択される少なくとも一種以上のポリチオールと、
(B)m−キシリレンジイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートから選択される少なくとも一種以上のポリイソシアネートと、
(C)2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールからなる紫外線吸収剤と、
を含む、光学材料用重合性組成物。
[2]ポリイソシアネート(B)は、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートから選択される少なくとも一種以上である、[1]に記載の光学材料用重合性組成物。
[3]紫外線吸収剤(C)は、光学材料用重合性組成物100重量%中に0.1〜1.5重量%含まれる、[1]または[2]に記載の光学材料用重合性組成物。
[4][1]〜[3]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を加熱硬化させた成形体。
[5][4]に記載の成形体からなる光学材料。
[6][5]に記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
[7][1]〜[3]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を注型重合する工程を含む、光学材料の製造方法。
<光学材料用重合性組成物>
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、
(A)5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンから選択される少なくとも一種のポリチオールと、
(B)ポリイソシアネートと、
(C)極大吸収ピークが350nm以上370nm以下の範囲である1種以上の紫外線吸収剤と、を含む。
ポリチオール(A)は、 5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンから選択される少なくとも一種以上含む化合物である。
ポリチオール(A)は、公知公用の方法で製造することができる。たとえば、国際公開第2007/129450号パンフレット実施例5記載の方法で製造することができる。
ポリチオール(A)以外のチオール化合物としては、例えば、脂肪族チオール化合物、芳香族チオール化合物等が挙げられる。
ポリイソシアネート(B)は、分子内に少なくとも2つ以上のイソシアナト基を有する化合物である。分子内に硫黄原子等を含んでいてもよい。ポリイソシアネート(B)は、二量体、三量体、プレポリマーであってもよい。
具体的には、m−キシリレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、4,4'− ジフェニルメタンジイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビス(4−イソシアナトシクロへキシル)メタン、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートが好ましく、
m−キシリレンジイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートがより好ましく、
2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートが特に好ましい。
紫外線吸収剤(C)は、クロロホルム溶液に溶解させた際の極大吸収波長が350nm以上370nm以下に極大吸収波長を有するものであれば特に限定されない。
ベンゾフェノン系化合物としては、2,2'−ジヒドロキシ−4,4'−ジメトキシベンゾフェノン、2,2'−4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノン等が挙げられる。
トリアジン化合物としては、ADEKA社製アデカスタブLA-F70、BASF社製TINUVIN400等が挙げられる。
これらのうちでも、クロロ置換ベンゾトリアゾール系化合物が好ましい。より好ましくは2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールが挙げられ、市販品として、BASF社製TINUVIN326、シプロ化成社製SEESEORB703、共同薬品社製Viosorb550、ケミプロ化成社製KEMISORB73等が挙げられる。紫外線吸収剤(C)が、クロロ置換ベンゾトリアゾール系化合物から選択された一種であることにより、波長420nm程度の青色光の透過をより効率的に抑制することができ、有害光の目への影響が軽減され眼精疲労やストレスなどの障害が抑制された光学材料を得ることができる。
本実施形態において、紫外線吸収剤(C)以外に、極大吸収波長が350nm以上370nm以下の範囲に含まれない化合物を併用してもよい
なお、本実施形態において他の添加成分の量は少量であるため、光学材料用重合性組成物100重量%は、「ポリチオール(A)とポリイソシアネート(B)と紫外線吸収剤(C)との合計100重量%」、または「ポリチオール(A)とその他のチオール化合物とポリイソシアネート(B)と紫外線吸収剤(C)との合計100重量%」とすることもできる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、さらに、その他の成分として、重合触媒、内部離型剤、樹脂改質剤、光安定剤、ブルーイング剤等を含んでいてもよい。
触媒としては、ルイス酸、アミン、有機酸、アミン有機酸塩等が挙げられ、ルイス酸、アミン、アミン有機酸塩が好ましく、ジメチル錫クロライド、ジブチル錫クロライド、ジブチル錫ラウレートがより好ましい。
内部離型剤としては、酸性リン酸エステルを用いることができる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独または2種類以上混合して使用することできる。
例えば、STEPAN社製のZelecUN、三井化学社製のMR用内部離型剤、城北化学工業社製のJPシリーズ、東邦化学工業社製のフォスファノールシリーズ、大八化学工業社製のAP、DPシリーズ等、を用いることができる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物には、得られる樹脂の光学物性、耐衝撃性、比重等の諸物性の調節及び、重合性組成物の取扱い性の調整を目的に、樹脂改質剤を本発明の効果を損なわない範囲で加えることができる。
光安定剤としては、ヒンダードアミン系化合物を用いることができる。ヒンダードアミン系化合物は、市販品としてChemtura社製のLowilite76、Lowilite92、BASF社製のTinuvin144、Tinuvin292、Tinuvin765、ADEKA社製のアデカスタブLA−52、LA−72、城北化学工業社製のJF−95等を挙げることができる。
ブルーイング剤としては、可視光領域のうち橙色から黄色の波長域に吸収帯を有し、樹脂からなる光学材料の色相を調整する機能を有するものが挙げられる。ブルーイング剤は、さらに具体的には、青色から紫色を示す物質を含む。
混合する際の温度は、通常25℃以下である。光学材料用重合性組成物のポットライフの観点から、さらに低温にすると好ましい場合がある。ただし、触媒、内部離型剤、添加剤のポリチオール(A)またはポリイソシアネート(B)への溶解性が良好でない場合は、あらかじめ加温して、溶解させることも可能である。
組成物中の各成分の混合順序や混合方法は、各成分を均一に混合することができれば特に限定されず、公知の方法で行うことができる。公知の方法としては、例えば、添加物を所定量含むマスターバッチを作製して、このマスターバッチを溶媒に分散・溶解させる方法などがある。
本実施形態において、チオウレタン系成形体の製造方法は、特に限定されないが、好ましい製造方法として注型重合が挙げられる。はじめに、ガスケットまたはテープ等で保持された成型モールド間に光学材料用重合性組成物を注入する。この時、得られるプラスチックレンズに要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や加圧、減圧等の濾過処理等を行うことが好ましい場合が多い。
本実施形態のチオウレタン系成形体は、高い屈折率及び高い透明性を備えており、成形体を所望の形状とし、必要に応じて形成されるコート層や他の部材等を備えることにより、様々な光学材料として用いることができる。
本実施形態の光学材料としては、プラスチックレンズ、カメラレンズ、発光ダイオード(LED)、プリズム、光ファイバー、情報記録基板、フィルター、発光ダイオード等を挙げることができる。特に、プラスチックレンズ、カメラレンズ、発光ダイオード等の光学材料、光学素子として好適である。
・屈折率(ne)、アッベ数(νe):プルフリッヒ屈折計を用い、20℃で測定した。
・耐熱性(Tg):TMAペネートレーション法(50g荷重、ピン先0.5mmφ、昇温速度10℃/min)でのガラス転移温度Tgを測定した。
・光透過率の測定方法:測定機器として、島津製作所社製 島津分光光度計 UV−1600を使用し、2mm厚のプラノーレンズを用いて紫外−可視光スペクトルを測定した。
ZelecUN(STEPAN社製) 0.10重量部、2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾール(BASF社製 商品名BASF社製TINUVIN326、最大吸収波長352nm) 1.0重量部、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンとの混合物 52.95重量部を20℃で撹拌混合し、均一溶液を得た。この均一溶液に5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物 47.05重量部、ジメチル錫(II)ジクロリド 0.05重量部を加えて20℃にて撹拌混合し、混合液を得た。この混合溶液を400Paにて1時間脱泡を行った後、1μmPTFE製フィルターでろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、25℃〜120℃まで21時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出した。得られた成形体をさらに120℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、屈折率(ne)1.62、アッベ数(νe)39、耐熱性126℃であり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られた成型体の紫外−可視光スペクトルを、分光光度計UV−1600(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表−1に示した。
ZelecUN(STEPAN社製) 0.10重量部、2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾール(BASF社製 商品名BASF社製TINUVIN326、最大吸収波長352nm) 0.8重量部、イソホロンジイソシアネート44.8重量部およびヘキサメチレンジイソシアネート8.7重量部を20℃で撹拌混合し、均一溶液を得た。この均一溶液に5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物 46.5重量部、ジメチル錫(II)ジクロリド 0.05重量部を加えて20℃にて撹拌混合し、混合液を得た。この混合溶液を400Paにて1時間脱泡を行った後、1μmPTFE製フィルターでろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、25℃〜120℃まで21時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出した。得られた成形体をさらに120℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、屈折率(ne)1.62、アッベ数(νe)38、耐熱性128℃であり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られた成型体の紫外−可視光スペクトルを、分光光度計UV−1600(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表−1に示した。
ZelecUN(STEPAN社製) 0.10重量部、2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾール(BASF社製 商品名BASF社製TINUVIN326、最大吸収波長352nm) 0.5重量部、m−キシリレンジイソシアネート 50.6重量部を20℃で撹拌混合し、均一溶液を得た。この均一溶液に5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物 49.4重量部、ジブチル錫(II)ジクロリド 0.01重量部を加えて20℃にて撹拌混合し、混合液を得た。この混合溶液を400Paにて1時間脱泡を行った後、1μmPTFE製フィルターでろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、25℃〜120℃まで21時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出した。得られた成形体をさらに120℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、屈折率(ne)1.67、アッベ数(νe)31、耐熱性も98℃であり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られた成型体の紫外−可視光スペクトルを、分光光度計UV−1600(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表−1に示した。
ZelecUN(STEPAN社製) 0.10重量部、2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾール(BASF社製 商品名BASF社製TINUVIN326、最大吸収波長352nm) 0.8重量部、イソホロンジイソシアネート 28.45重量部およびヘキサメチレンジイソシアネート 21.5重量部を20℃で撹拌混合し、均一溶液を得た。この均一溶液に5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物 37.55重量部、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート) 12.5重量部、ジメチル錫(II)ジクロリド 0.05重量部を加えて20℃にて撹拌混合し、混合液を得た。この混合溶液を400Paにて1時間脱泡を行った後、1μmPTFE製フィルターでろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、25℃〜120℃まで21時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出した。得られた成形体をさらに120℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)39、耐熱性102℃であり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られた成型体の紫外−可視光スペクトルを、分光光度計UV−1600(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表−1に示した。
5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物 を4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタンに変更した以外は実施例1と同様な方法で成形体を得た。得られた成形体は透明性があり、屈折率(ne)1.62、アッベ数(νe)38、耐熱性113℃であった。得られた成型体の紫外−可視光スペクトルを、分光光度計UV−1600(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表−1に示した。
5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物を、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタンに変更した以外は実施例3と同様な方法で成形体を得た。得られた成形体は透明性があり、屈折率(ne)1.67、アッベ数(νe)31、耐熱性84℃であった。得られた成型体の紫外−可視光スペクトルを、分光光度計UV−1600(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表−1に示した。
ZelecUN(STEPAN社製) 0.10重量部、2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(共同薬品社製 商品名バイオソーブ583、最大吸収波長340nm) 0.05重量部、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンとの混合物 52.95重量部を20℃で撹拌混合し、均一溶液を得た。この均一溶液に5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物 47.05重量部、ジメチル錫(II)ジクロリド 0.05重量部を加えて20℃にて撹拌混合し、混合液を得た。この混合溶液を400Paにて1時間脱泡を行った後、1μmPTFE製フィルターでろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型を重合オーブンへ投入、25℃〜120℃まで21時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出した。得られた成形体をさらに120℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、屈折率(ne)1.62、アッベ数(νe)41、耐熱性130℃であり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られた成型体の紫外−可視光スペクトルを、分光光度計UV−1600(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表−1に示した。
2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(最大吸収波長340nm) 0.05重量部を1.5重量部に変更した以外は比較例3と同様な方法で成形体を得た。得られた成形体は透明性があり、屈折率(ne)1.62、アッベ数(νe)40、耐熱性125℃であり、光学材料用透明樹脂として好適であった。得られた成型体の紫外−可視光スペクトルを、分光光度計UV−1600(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表−1に示した。
5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物 を4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタンに変更した以外は比較例3と同様な方法で成形体を得た。得られた成形体は透明性があり、屈折率(ne)1.62、アッベ数(νe)39、耐熱性116℃であった。得られた成型体の紫外−可視光スペクトルを、分光光度計UV−1600(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果を、表−1に示した。
2−(2'−ヒドロキシ−5'−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール(最大吸収波長340nm) 0.05重量部を1.5重量部変更し、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物 を4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタンに変更した以外は比較例3と同様な方法で成形体を得た。得られた成形体は透明性があり、屈折率(ne)1.62、アッベ数(νe)38、耐熱性112℃であった。得られた成型体の紫外−可視光スペクトルを、分光光度計UV−1600(島津製作所社製)を用いて測定した。評価結果は表−1に示した。
i−2 : イソホロンジイソシアネート
i−3 : ヘキサメチレンジイソシアネート
i−4 :m−キシリレンジイソシアネート
t−2 : 4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン
t−3 : ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)
一方、実施例1と比較例1との比較、および実施例3と比較例2との比較から明らかなように、驚くべきことに、紫外線吸収剤として、特定の紫外線吸収剤(Tinubin326)を用いた場合、ポリチオールとして「5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンとの混合物」と「4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン」とを比較して、屈折率、アッベ数、透明性は、同一であるものの、波長420nm青色光の透過率が低く、有害な青色光の透過が効果的に抑制されることが判明した。
このような光学材料用重合性組成物は、高い屈折率および高い透明性が要求される光学材料用樹脂として、特に眼鏡用プラスチックレンズに好適に使用することができる。
Claims (7)
- (A) 5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンから選択される少なくとも一種以上のポリチオールと、
(B)m−キシリレンジイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートから選択される少なくとも一種以上のポリイソシアネートと、
(C)2−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)−クロロベンゾトリアゾールからなる紫外線吸収剤と、
を含む、光学材料用重合性組成物。 - ポリイソシアネート(B)は、2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートから選択される少なくとも一種以上である、請求項1に記載の光学材料用重合性組成物。
- 紫外線吸収剤(C)は、光学材料用重合性組成物100重量%中に0.1〜1.5重量%含まれる、請求項1または2に記載の光学材料用重合性組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を加熱硬化させた成形体。
- 請求項4に記載の成形体からなる光学材料。
- 請求項5に記載の光学材料からなるプラスチックレンズ。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を注型重合する工程を含む、光学材料の製造方法。
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