WO2016035602A1 - 硬化性組成物 - Google Patents

硬化性組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2016035602A1
WO2016035602A1 PCT/JP2015/073785 JP2015073785W WO2016035602A1 WO 2016035602 A1 WO2016035602 A1 WO 2016035602A1 JP 2015073785 W JP2015073785 W JP 2015073785W WO 2016035602 A1 WO2016035602 A1 WO 2016035602A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
meth
curable composition
resin
parts
acrylate
Prior art date
Application number
PCT/JP2015/073785
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
公之 城内
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化学株式会社 filed Critical 住友化学株式会社
Priority to KR1020177008976A priority Critical patent/KR102342178B1/ko
Priority to JP2016546561A priority patent/JP6666842B2/ja
Priority to CN201580047519.8A priority patent/CN106604937B/zh
Publication of WO2016035602A1 publication Critical patent/WO2016035602A1/ja

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F291/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F292/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to inorganic materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34

Definitions

  • oxime compounds include N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane-1-one- At least one selected from the group consisting of 2-imine and N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) -3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine is preferred.
  • (B) is highly reactive during the production of the resins [K2] to [K4], and unreacted (b) hardly remains. Therefore, (b) includes an oxirane ring and an ethylenically unsaturated bond. Monomers having are preferred.
  • the acid value of the resin (E) is preferably 50 to 170 mg-KOH / g, more preferably 60 to 150 mg-KOH / g, still more preferably 70 to 135 mg-KOH / g.
  • the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide required to neutralize 1 g of the resin (E), and can be determined by titration with an aqueous potassium hydroxide solution, for example.
  • the composition layer is exposed through a photomask for forming a desired cured pattern.
  • the pattern on the photomask is not particularly limited.
  • the light source used for exposure is preferably a light source that generates light having a wavelength of 250 to 450 nm.
  • light having a wavelength of about 436 nm, about 408 nm, or about 365 nm may be selectively extracted from the light having the wavelength by a bandpass filter depending on the absorption wavelength of the polymerization initiator.
  • Specific examples include mercury lamps, light emitting diodes, metal halide lamps, and halogen lamps.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the resin was measured by the GPC method under the following conditions. Apparatus; K2479 (manufactured by Shimadzu Corporation) Column; SHIMADZU Shim-pack GPC-80M Column temperature: 40 ° C Solvent; Tetrahydrofuran Flow rate: 1.0 mL / min Detector; RI Standard material for calibration: TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-288, A-2500, A-500 (manufactured by Tosoh Corporation)
  • Example 8 (A) The blending amount of the quantum dot “CZ620” is 276.8 parts, the blending amount of the (D) thiol compound “PEMP” is 3.0 parts, and the blending amount of the solvent (F) is 402.2 parts.
  • the curable composition was obtained like Example 5 except having changed.
  • a curable composition was applied by spin coating on a 5 cm square glass substrate (Eagle 2000; manufactured by Corning), and then pre-baked at 100 ° C. for 1 minute to obtain a composition layer. After allowing to cool, the entire surface of the composition layer was irradiated with an exposure dose of 150 mJ / cm 2 (based on 365 nm) in an air atmosphere using an exposure machine (TME-150RSK; manufactured by Topcon Corporation). After light irradiation, it is immersed in an aqueous developer (an aqueous solution containing 0.12% nonionic surfactant and 0.04% potassium hydroxide) at 23 ° C. for 60 seconds, washed with water, and then in an oven at 200 ° C. for 10 minutes. A cured film was obtained by post-baking.
  • an aqueous developer an aqueous solution containing 0.12% nonionic surfactant and 0.04% potassium hydroxide

Abstract

従来の硬化性組成物から、フォトリソグラフ法により硬化パターンを形成した場合、現像後の硬化パターンの残膜率が低いという問題があった。残膜率とは、以下の式（ｚ）で表される値をいう。　残膜率（％）＝Ｔｄ　／　Ｔｅ×１００　（ｚ） ［式（ｚ）中、Ｔｄは硬化パターンの膜厚を表し、Ｔｅは光照射後の組成物層の膜厚を表す。］ 量子ドット、重合開始剤、重合性化合物及びチオール化合物を含む硬化性組成物。チオール化合物が、分子内に２以上のスルファニル基を有するチオール化合物である前記硬化性組成物。

Description

硬化性組成物
　本発明は、量子ドットを含む硬化性組成物及び表示装置に関する。
　特許文献１には、半導体超微粒子（量子ドット）、溶剤及び重合可能なモノマーからなる硬化性組成物が記載されている。
特開平１０－１８６４２６号公報
　特許文献１に記載の硬化性組成物から、フォトリソグラフ法により硬化パターンを形成した場合、現像後の硬化パターンの残膜率が低いという問題があった。ここで、硬化パターンとは、基板の一部に硬化膜が形成されたものをいう。また、残膜率とは、以下の式（ｚ）で表される値をいう。
　　残膜率（％）＝Ｔｄ　／　Ｔｅ×１００　　（ｚ）
［式（ｚ）中、Ｔｄは硬化パターンの膜厚を表し、Ｔｅは光照射後の組成物層の膜厚を表す。］
　本発明は、以下の発明を含む。
［１］量子ドット、重合開始剤、重合性化合物及びチオール化合物を含む硬化性組成物。
［２］チオール化合物が、分子内に２以上のスルファニル基を有するチオール化合物である［１］に記載の硬化性組成物。
［３］量子ドットが、１２族元素と１６族元素との化合物、１３族元素と１５族元素との化合物及び１４族元素と１６族元素との化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種を含む［１］又は［２］に記載の硬化性組成物。
［４］さらに樹脂を含む［１］～［３］のいずれかに記載の硬化性組成物。
［５］［１］～［４］のいずれかに記載の硬化性組成物から形成される硬化膜。
［６］［５］に記載の硬化膜を含む表示装置。
　本発明の硬化性組成物によれば、現像時に高い残膜率で硬化パターンを得ることができ、さらに該硬化パターンは、発光させたときの量子収率に優れる。
　本発明の硬化性組成物は、量子ドット（Ａ）、重合性化合物（Ｂ）、重合開始剤（Ｃ）及びチオール化合物（Ｄ）を含む。
＜量子ドット（Ａ）＞
　量子ドットは、粒子径１ｎｍ～１００ｎｍ程度の半導体微粒子であり、半導体のバンドギャップを利用し、紫外光又は可視光を吸収して発光する微粒子である。
　量子ドットとしては、それぞれ化学式で、ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＣｄＨｇＴｅ、ＣｄＳｅＳ、ＣｄＳｅＴｅ、ＣｄＳＴｅ、ＺｎＳｅＳ、ＺｎＳｅＴｅ、ＺｎＳＴｅ、ＨｇＳｅＳ、ＨｇＳｅＴｅ、ＨｇＳＴｅ、ＣｄＺｎＳ、ＣｄＺｎＳｅ、ＣｄＺｎＴｅ、ＣｄＨｇＳ、ＣｄＨｇＳｅ、ＣｄＨｇＴｅ、ＨｇＺｎＳ、ＨｇＺｎＳｅ、ＨｇＺｎＴｅ、ＣｄＺｎＳｅＳ、ＣｄＺｎＳｅＴｅ、ＣｄＺｎＳＴｅ、ＣｄＨｇＳｅＳ、ＣｄＨｇＳｅＴｅ、ＣｄＨｇＳＴｅ、ＨｇＺｎＳｅＳ、ＨｇＺｎＳｅＴｅ及びＨｇＺｎＳＴｅ等の１２族元素と１６族元素との化合物；ＧａＮ、ＧａＰ、ＧａＡｓ、ＡｌＮ、ＡｌＰ、ＡｌＡｓ、ＩｎＮ、ＩｎＰ、ＩｎＡｓ、ＧａＮＰ、ＧａＮＡｓ、ＧａＰＡｓ、ＡｌＮＰ、ＡｌＮＡｓ、ＡｌＰＡｓ、ＩｎＮＰ、ＩｎＮＡｓ、ＩｎＰＡｓ、ＧａＡｌＮＰ、ＧａＡｌＮＡｓ、ＧａＡｌＰＡｓ、ＧａＩｎＮＰ、ＧａＩｎＮＡｓ、ＧａＩｎＰＡｓ、ＩｎＡｌＮＰ、ＩｎＡｌＮＡｓ及びＩｎＡｌＰＡｓ等の１３族元素と１５族元素との化合物；ＰｄＳ及びＰｂＳｅ等の１４族元素と１６族元素との化合物などが挙げられる。
　量子ドットがＳ（硫黄原子）やＳｅ（セレン原子）を含む場合は、金属酸化物や有機物で表面修飾した量子ドットを使用してもよい。表面修飾した量子ドットを使用することで、有機層を形成する材料中の反応成分によってＳやＳｅが引き抜かれることを防止することができる。
　また量子ドットは、上記の化合物を組み合わせてコアシェル構造を形成してもよい。
このような組合せとしては、コアがＣｄＳｅ（セレン化カドミウム）であり、シェルがＺｎＳ（硫化亜鉛）である微粒子などが挙げられる。
　量子ドットのエネルギー状態はその大きさに依存するため、粒子径を変えることにより自由に発光波長を選択することが可能である。例えば、ＣｄＳｅのみから構成される量子ドットの場合、粒子径が２．３ｎｍ、３．０ｎｍ、３．８ｎｍ、４．６ｎｍの時の蛍光スペクトルのピーク波長は、それぞれ５２８ｎｍ、５７０ｎｍ、５９２ｎｍ、６３７ｎｍである。また、量子ドットからの発光光はスペクトル幅が狭く、このような急峻なピークを有する光を組み合わせることにより、表示装置の表示可能な色域が拡大する。さらに、量子ドットは、応答性が高く、光源から放射される光を効率良く利用することができる。
　本発明の硬化性組成物は、光源から放射される光により、特定波長の光を発光する量子ドットのみを含有してもよく、異なる波長の光を発光する量子ドットを２種以上組み合わせて含有してもよい。前記特定波長の光としては、例えば、赤色光、緑色光及び青色光が挙げられる。
　量子ドット（A）の含有率は、固形分に対して、１～５０質量％であることが好ましく、より好ましくは５～４０質量％である。本明細書でいう固形分とは、後述する溶剤（F）及びその他の溶剤を除いた硬化性組成物成分の合計を意味する。組成物中の固形分の含有率は、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。
＜重合性化合物（Ｂ）＞
　重合性化合物（Ｂ）は、後述する重合開始剤（Ｃ）から発生した活性ラジカル、酸などによって重合しうる化合物である。このような化合物としては、例えば、エチレン性不飽和結合を有する化合物などが挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
　なお、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」などの表記も、同様の意味を有する。
　中でも、重合性化合物（Ｂ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
　重合性化合物（Ｂ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０～２，９００、より好ましくは２５０～１，５００である。
　重合性化合物（Ｂ）の含有率は、固形分に対して、７～６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３～６０質量％であり、さらに好ましくは１７～５５質量％である。重合性化合物（Ｂ）の含有率が、前記の範囲内にあると、硬化パターンの残膜率及び硬化パターンの耐薬品性がより向上する傾向がある。
＜重合開始剤（Ｃ）＞
　重合開始剤（Ｃ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸などを発生し、重合反応を開始できる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
　活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン化合物、Ｏ－アシルオキシム化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物、が挙げられる。
　アルキルフェノン化合物としては、アミノアルキルフェノン化合物が好ましい。アルキルフェノン化合物の具体例としては、ジエトキシアセトフェノン、２－メチル－１－（４－メチルスルファニルフェニル）－２－モルホリノプロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－（４－メチルフェニルメチル）ブタン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、ベンジルジメチルケタール、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－〔４－（１－メチルビニル）フェニル〕プロパン－１－オンのオリゴマーなどが挙げられる。好ましくは２－メチル－１－（４－メチルスルファニルフェニル）－２－モルホリノプロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オンである。イルガキュア３６９、９０７（以上、チバ・ジャパン社製）などの市販品を用いてもよい。
　前記Ｏ－アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物であることができる。以下、＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
　前記オキシム化合物としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－｛２－メチル－４－（３，３－ジメチル－２，４－ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン；特開2011-132215号公報、国際公開2008／78678号、国際公開2008／78686号、及び国際公開2012／132558号に記載の化合物などが挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ－１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）などの市販品を用いてもよい。
　中でも、オキシム化合物は、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン及びＮ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミンからなる群から選ばれる少なくとも一種が好ましい。
　前記ビイミダゾール化合物は、例えば、式（ｄ５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
［式（ｄ５）中、Ｒ５１～Ｒ５６は、置換基を有してもよい炭素数６～１０のアリール基を表す。］
　炭素数６～１０のアリール基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、エチルフェニル基及びナフチル基などが挙げられ、好ましくはフェニル基である。
　置換基としては、例えば、ハロゲン原子、炭素数１～４のアルコキシ基などが挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、好ましくは塩素原子である。炭素数１～４のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などが挙げられ、好ましくはメトキシ基である。
　前記ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，３－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール、４，４’５，５’－位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物等が挙げられる。これらの化合物は、例えば、特開平06-75372号公報、特開平06-75373号公報、特公昭48-38403号公報、特開昭62-174204号公報、特開平7-10913号公報などに記載されている。中でも、下記式で表される化合物又はこれらの混合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
　前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシナフチル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－(４－メトキシスチリル)－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジンなどが挙げられる。中でも、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジンが好ましい。
　前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ジフェニルホスフィンオキサイドなどが挙げられる。
　その他の重合開始剤としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、２－エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０－ブチル－２－クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物などが挙げられる。
　硬化膜形成時における反応効率を向上させるため、重合開始剤（Ｃ）にはＯ－アシルオキシム化合物が含まれていることが好ましい。
　重合開始剤（Ｃ）の含有量は、重合性化合物（Ｂ）１００質量部に対して、好ましくは０．１～３００質量部であり、より好ましくは０．１～２００質量部である。硬化性組成物が後述する樹脂（Ｅ）を含む場合、重合開始剤（Ｃ）の含有量は、後述する樹脂（Ｅ）及び重合性化合物（Ｂ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部であり、より好ましくは１～２０質量部である。重合開始剤（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるため硬化膜の生産性が向上する。
　＜重合開始助剤（Ｃ１）＞
　必要に応じて、重合開始助剤（Ｃ１）を併用してもよい。重合開始助剤（Ｃ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤であり、重合開始助剤（Ｃ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｃ）と組み合わせて用いられる。重合開始助剤（Ｃ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物などが挙げられる。
重合開始助剤（Ｃ１）を含む場合、重合開始助剤（Ｃ１）の含有量は、重合性化合物（Ｂ）１００質量部に対して、好ましくは０．１～３００質量部であり、より好ましくは０．１～２００質量部である。硬化性組成物が後述する樹脂（Ｅ）を含む場合、重合開始助剤（Ｃ１）の含有量は、樹脂（Ｅ）及び重合性化合物（Ｂ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部、より好ましくは１～２０質量部である。重合開始助剤（Ｃ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で硬化膜を形成できる傾向がある。
＜チオール化合物（Ｄ）＞
　本発明の硬化性組成物は、チオール化合物（Ｄ）を含む。チオール化合物（Ｄ）は、分子内にスルファニル基（－ＳＨ）を有する化合物である。チオール化合物は、増感効果を有するため、これを含有する硬化性組成物は硬化しやすい傾向にある。
　分子内にスルファニル基を１つ有する化合物としては、例えば、２－スルファニルオキサゾール、２－スルファニルチアゾール、２－スルファニルベンズイミダゾール、２－スルファニルベンゾチアゾール、２－スルファニルベンゾオキサゾール、２－スルファニルニコチン酸、２－スルファニルピリジン、２－スルファニルピリジン－３－オール、２－スルファニルピリジン－Ｎ－オキサイド、４－アミノ－６－ヒドロキシ－２－スルファニルピリミジン、４－アミノ－６－ヒドロキシ－２－スルファニルピリミジン、４－アミノ－２－スルファニルピリミジン、６－アミノ－５－ニトロソ－２－チオウラシル、４，５－ジアミノ－６－ヒドロキシ－２－スルファニルピリミジン、４，６－ジアミノ－２－スルファニルピリミジン、２，４－ジアミノ－６－スルファニルピリミジン、４，６－ジヒドロキシ－２－スルファニルピリミジン、４，６－ジメチル－２－スルファニルピリミジン、４－ヒドロキシ－２－スルファニル－６－メチルピリミジン、４－ヒドロキシ－２－スルファニル－６－プロピルピリミジン、２－スルファニル－４－メチルピリミジン、２－スルファニルピリミジン、２－チオウラシル、３，４，５，６－テトラヒドロピリミジン－２－チオール、４，５－ジフェニルイミダゾール－２－チオール、２－スルファニルイミダゾール、２－スルファニル－１－メチルイミダゾール、４－アミノ－３－ヒドラジノ－５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール、３－アミノ－５－スルファニル－１，２，４－トリアゾール、２－メチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオール、４－メチル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオール、３－スルファニル１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－チオール、２－アミノ－５－スルファニル－１，３，４－チアジアゾール、５－アミノ－１，３，４－チアジアゾール－２－チオール、２，５－ジスルファニル－１，３，４－チアジアゾール、(フラン-2-イル)メタンチオール、２－スルファニル－５－チアゾリドン、２－スルファニルチアゾリン、２－スルファニル－４（３Ｈ）－キナゾリノン、１－フェニル－１Ｈ－テトラゾール－５－チオール、２－キノリンチオール、２－スルファニル－５－メチルベンズイミダゾール、２－スルファニル－５－ニトロベンズイミダゾール、６－アミノ－２－スルファニルベンゾチアゾール、５－クロロ－２－スルファニルベンゾチアゾール、６－エトキシ－２－スルファニルベンゾチアゾール、６－ニトロ－２－スルファニルベンゾチアゾール、２－スルファニルナフトイミダゾール、２－スルファニルナフトオキサゾール、３－スルファニル－１，２，４－トリアゾール、４－アミノ－６－スルファニルピラゾロ［２，４－ｄ］ピリジン、２－アミノ－６－プリンチオール、６－スルファニルプリン、４－スルファニル－１Ｈ－ピラゾロ［２，４－ｄ］ピリミジンなどが挙げられる。
　分子内にスルファニル基を２つ以上有する化合物としては、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４－ビス（メチルスルファニル）ベンゼン、ブタンジオールビス（３－スルファニルプロピオネート）、ブタンジオールビス（３－スルファニルアセテート）、エチレングリコールビス（３－スルファニルアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３－スルファニルアセテート）、ブタンジオールビス（３－スルファニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３－スルファニルプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３－スルファニルアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－スルファニルプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－スルファニルアセテート）、トリスヒドロキシエチルトリス（３－スルファニルプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－スルファニルブチレート）、１，４－ビス（３－スルファニルブチルオキシ）ブタン、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－スルファニルプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－スルファニルアセテート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－スルファニルブチレート）などが挙げられる。
　チオール化合物としては、分子内にスルファニル基を２つ以上有する化合物が好ましく、３以上有する化合物がより好ましい。チオール化合物を使用すると、硬化パターンの残膜率が高くなる。
　チオール化合物（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｅ）及び重合性化合物（Ｂ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～２０質量部、より好ましくは０．１～１０質量部である。チオール化合物（Ｄ）の含有量がこの範囲内にあると、硬化パターンを形成する際の重合の感度がより高くなり、また現像後の硬化パターンの残膜率がより高くなる傾向がある。
　本発明の硬化性組成物は、上述の成分の他に、樹脂（Ｅ）、溶剤（Ｆ）及び／又はレベリング剤（Ｇ）を含むことが好ましい。
＜樹脂（Ｅ）＞
　樹脂（Ｅ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂（Ｅ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］～［Ｋ４］などが挙げられる。
　樹脂［Ｋ１］：不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）とは異なる。以下「（ｃ）」という場合がある）とを共重合させた樹脂、
　樹脂［Ｋ２］：（ａ）と（ｃ）との共重合体に炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）を反応させた樹脂、
　樹脂［Ｋ３］：（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させた樹脂、
　樹脂［Ｋ４］：（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
　（ａ）としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３－ビニルフタル酸、４－ビニルフタル酸、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４－シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；メチル－５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸、５－カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；α－（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類などが挙げられる。
　これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸などが好ましい。
　（ｂ）は、例えば、炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体である。炭素数２～４の環状エーテル構造としては、例えば、オキシラン環、オキセタン環、テトラヒドロフラン環などが挙げられ、１種のみ使用してもよいし、複数種を組み合わせて使用してもよい。（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテル構造と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
　（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、β－メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β－エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等のオキシラン環とエチレン性不飽和結合とを有する単量体；３－メチル－３－メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン等のオキセタン環とエチレン性不飽和結合とを有する単量体；テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、大阪有機化学工業（株）製の“ビスコートＶ＃１５０”）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等のテトラヒドロフラン環とエチレン性不飽和結合とを有する単量体が挙げられる。
　（ｂ）は、樹脂［Ｋ２］～［Ｋ４］の製造時の反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、（ｂ）としては、オキシラン環とエチレン性不飽和結合とを有する単量体が好ましい。
　（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野の慣用名：ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、又はトリシクロデシル（メタ）アクリレート）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野の慣用名：ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
　２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
　マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
　ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチル－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のビシクロ不飽和化合物類；
　Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドベンゾエート、Ｎ－スクシンイミジル－４－マレイミドブチレート、Ｎ－スクシンイミジル－６－マレイミドカプロエート、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドプロピオネート、Ｎ－（９－アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
　スチレン、α－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ－メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３－ブタジエン、イソプレン、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエンなどが挙げられる。
　これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エンなどが好ましい。
　樹脂［Ｋ１］における各単量体に由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位を基準にして、（ａ）に由来する構造単位が２～７０モル％であり、かつ（ｃ）に由来する構造単位が３０～９８モル％であることが好ましい。また（ａ）に由来する構造単位が１０～７０モル％であり、かつ（ｃ）に由来する構造単位が３０～９０モル％であることがより好ましい。
　樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、硬化性組成物の保存安定性、硬化パターンを形成する際の現像性、及び得られる硬化パターンの耐溶剤性に優れる傾向がある。
　樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著　発行所（株）化学同人　第１版第１刷　１９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
　具体的には、（ａ）及び（ｃ）の所定量、重合開始剤及び溶剤などを反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）など）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシドなど）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の硬化性組成物に含まれてもよい溶剤（Ｆ）として後述する溶剤などが挙げられる。
　なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際の溶剤として、後述の溶剤（Ｆ）を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の硬化性組成物の調製に使用することができるため、本発明の硬化性組成物の製造工程を簡略化することができる。
　樹脂［Ｋ２］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
　まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
　次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを反応させる。
　（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテル間の反応の反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノールなど）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン）などをフラスコ内に入れて、例えば、６０～１３０℃で、１～１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ２］を製造することができる。
　（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５～８０モルが好ましく、より好ましくは１０～７５モルである。この範囲にすることにより、硬化性組成物の保存安定性、硬化パターンを形成する際の現像性、並びに、得られる硬化パターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。
　前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。
　仕込み方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量などを考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量などを考慮し、仕込み方法や反応温度を適宜調整することができる。
　樹脂［Ｋ３］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿などの方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
　（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ（ｂ）に由来する構造単位が５～９５モル％であり、（ｃ）に由来する構造単位が５～９５モル％であることが好ましい。また、（ｂ）に由来する構造単位が１０～９０モル％であり、（ｃ）に由来する構造単位が１０～９０モル％であることがより好ましい。
　さらに、樹脂［Ｋ２］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を付加反応させることにより、樹脂［Ｋ３］を得ることができる。
　前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５～８０モルが好ましい。
　樹脂［Ｋ４］は、樹脂［Ｋ３］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。
環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を付加反応させる。
　カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物などが挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５～１モルが好ましい。
　樹脂（Ｅ）としては、具体的に、ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ２］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ３］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］などが挙げられる。
　中でも、樹脂（Ｅ）としては、樹脂［Ｋ２］、樹脂［K３］及び樹脂［Ｋ４］からなる群から選ばれる少なくとも一種を含むことが好ましい。
　樹脂（Ｅ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００～１００，０００であり、より好ましくは５，０００～５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００～３０，０００である。分子量が前記の範囲内にあると、硬化膜の硬度が向上し、硬化パターンの残膜率が高く、組成物層における未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、硬化パターンの解像度が向上する傾向がある。
　樹脂（Ｅ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１～６であり、より好ましくは１．２～４である。
　樹脂（Ｅ）の酸価は、好ましくは５０～１７０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０～１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０～１３５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｅ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
　樹脂（Ｅ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは７～６５質量％であり、より好ましくは１３～６０質量％であり、さらに好ましくは１７～５５質量％である。樹脂（Ｅ）の含有量が、前記の範囲内にあると、硬化パターンの解像度及び硬化パターンの残膜率がより向上する傾向がある。
＜溶剤（Ｆ）＞
　溶剤（Ｆ）は、重合性化合物（Ｂ）、重合開始剤（Ｃ）、チオール化合物（Ｄ）及び樹脂（Ｅ）を溶解するものであれば特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
　エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ｎ－ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ｎ－ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ｎ－ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ｎ－ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトンなどが挙げられる。
　エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソールなどが挙げられる。
　エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
　ケトン溶剤としては、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、アセトン、２－ブタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロンなどが挙げられる。
　アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリンなどが挙げられる。
　芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンなどが挙げられる。
　アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドンなどが挙げられる。
　溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン又はトルエンが好ましい。
　溶剤（Ｆ）の含有率は、硬化性組成物の総量に対して、好ましくは７０～９５質量％であり、より好ましくは７５～９２質量％である。言い換えると、硬化性組成物の固形分は、好ましくは５～３０質量％、より好ましくは８～２５質量％である。溶剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の組成物層の平坦性がより良好になり、また適切な膜厚の硬化膜を形成しやすい傾向がある。
＜レベリング剤（Ｇ）＞
　レベリング剤（Ｇ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤などが挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有してもよい。
　シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）などが挙げられる。
　前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）などが挙げられる。
　前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤などが挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）などが挙げられる。
　レベリング剤（Ｇ）の含有量は、硬化性組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、より好ましくは０.０１質量％以上０．０５質量％以下である。レベリング剤（Ｇ）の含有量が前記の範囲内にあると、硬化膜の平坦性をより良好にすることができる。
　なお、本発明の硬化性組成物には必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤など、当該技術分野で公知の添加剤がさらに含まれてもよい。
＜硬化膜＞
　本発明の硬化膜は、本発明の硬化性組成物を基板に塗布し、光又は熱の作用で硬化させることにより得ることができる。本発明の硬化膜は、上記基板全面に形成されてもよいし、上記基板の一部に形成されてもよい（すなわち硬化パターン）。上記基板の一部に硬化膜を形成する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法などが挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、本発明の硬化性組成物を基板に塗布し、必要に応じて乾燥させて組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層を露光して、現像する方法である。
　基板全面に硬化膜を形成する方法としては、本発明の硬化性組成物を基板に塗布し、必要に応じて乾燥させて組成物層を形成し、該組成物層を加熱及び／又は該組成物層全面に露光する方法が挙げられる。
　基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラス等のガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板、シリコーン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜等を形成したものなどが挙げられる。
　フォトリソグラフ法による硬化パターンの形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、以下のようにして作製することができる。
　まず、硬化性組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して、組成物層を得る。塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット　アンド　スピンコート法などが挙げられる。
　加熱乾燥を行う場合の温度は、３０～１２０℃が好ましく、５０～１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間～６０分間であることが好ましく、３０秒間～３０分間であることがより好ましい。
　減圧乾燥を行う場合は、５０～１５０Ｐａの圧力下、２０～２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
　組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とする硬化パターンの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
　次に、組成物層は、目的の硬化パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されない。
　露光に用いられる光源としては、２５０～４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、該波長の光から、重合開始剤の吸収波長に応じて、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、又は３６５ｎｍ付近の光を、バンドパスフィルタにより選択的に取り出してもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプなどが挙げられる。
　露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができたりするため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。露光された組成物層は、該組成物層に含まれる重合性化合物などが重合することにより硬化する。
　露光後の組成物層を現像液に接触させて現像することにより、組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去されて、硬化パターンが得られる。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液や有機溶剤が挙げられる。アルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１～１０質量％であり、より好ましくは０．０３～５質量％である。有機溶剤としては、上述の溶剤（Ｆ）と同様のものが挙げられる。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでもよい。
　現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法などのいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
　現像により得られた硬化パターンに、さらに加熱（ポストベーク）を行うことが好ましい。加熱温度は、１５０～２５０℃が好ましく、１６０～２３５℃がより好ましい。加熱時間は、１～１２０分間が好ましく、１０～６０分間がより好ましい。現像後に加熱を行うことにより、硬化パターンに含まれる未反応の重合性化合物等の重合を進行させることができるため、より耐薬品性に優れた硬化パターンを得ることができる。
　紫外光又は可視光を硬化膜に対して照射することにより、本発明の硬化膜は、照射光とは異なる波長の光を発光する。本発明の硬化膜を形成する際に用いる硬化性組成物において、該硬化性組成物に含まれる量子ドットの成分や粒子径を選択することによって、発光する光の波長を選択することができる。
　本発明の硬化膜は、上述のように照射光の波長を変換する機能を有するため、表示装置の色変換層として利用可能である。このような表示装置としては、例えば、特開2006-309219号公報、特開2006-310303号公報、特開2013-15812号公報、特開2009-251129号公報、特開2014-2363号公報などに記載される表示装置が挙げられる。
　本発明の硬化性組成物は、現像時に高い残膜率で硬化パターンを得ることができ、さらに該硬化パターンは、発光させたときの量子収率に優れるため、表示装置、特に、液晶表示装置の色変換層として有用である。
　以下、実施例によって本発明について、より詳細に説明する。
例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
合成例１
　攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及びガス導入管を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、窒素置換しながら攪拌し１２０℃に昇温した。次に、ベンジルメタクリレート４０部及びメタクリル酸２０部からなるモノマー混合物に重合開始剤２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）をモノマー混合物１００部に対し１部添加したものを滴下ロートから２時間かけてフラスコに滴下し、さらに、１２０℃で２時間攪拌し共重合体溶液を得た。次に、フラスコ内を空気置換に替え、グリシジルメタクリレート１０部、トリフェニルホスフィン０．４４部及びメチルハイドロキノン０．０８部を上記共重合体溶液中に投入し、さらに１２０℃で反応を続け固形分酸価が１３０ＫＯＨｍｇ／ｇとなったところで反応を終了した。これに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８０部を加えることにより、固形分３０％の樹脂Ｅ１溶液を得た。樹脂Ｅ１の重量平均分子量は３．０×１０４であった。
　樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）の測定は、ＧＰＣ法により、以下の条件で行った。
　装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
　カラム；ＳＨＩＭＡＤＺＵ　Ｓｈｉｍ－ｐａｃｋ　ＧＰＣ－８０Ｍ
　カラム温度；４０℃
　溶媒；テトラヒドロフラン
　流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
　検出器；ＲＩ
　校正用標準物質　；ＴＳＫ　ＳＴＡＮＤＡＲＤ　ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ　Ｆ－４０、Ｆ－４、Ｆ－２８８、Ａ－２５００、Ａ－５００（東ソー（株）製）
＜硬化性組成物の調製＞
　硬化性組成物の調製には、以下のものをそれぞれ使用した。
（Ａ）量子ドット
　ＣＺ５２０：ＮＮ-ＬＡＢＳ社製の量子ドット、１０％トルエン分散液、コアシェル型（コア：ＣｄＳｅ、シェル：ＺｎＳ）。
　ＣＺ６２０：ＮＮ-ＬＡＢＳ社製の量子ドット、１０％トルエン分散液、コアシェル型（コア：ＣｄＳｅ、シェル：ＺｎＳ）。
（Ｂ）重合性化合物
　ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）　ＤＰＨＡ：日本化薬（株）製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート。
（Ｃ）重合開始剤
　イルガキュア（登録商標）　９０７：ＢＡＳＦ社製のアミノアルキルフェノン、２－メチル－１－（４－メチルスルファニルフェニル）－２－モルホリノプロパン－１－オン。
　イルガキュア（登録商標）　ＯＸＥ　０１：ＢＡＳＦ社製のオキシム化合物、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン。
（Ｄ）チオール化合物
　ＰＥＭＰ：ＳＣ有機化学（株）製、ペンタエリスリトールテトラキス（３－スルファニルプロピオネート）
（Ｆ）レベリング剤
　トーレシリコーンＳＨ８４００：東レ・ダウコーニング（株）の商品、ポリエーテル変性シリコーンオイル。
〔実施例１〕
　（Ａ）量子ドット“ＣＺ５２０”を２４０部、及びビックケミー・ジャパン（株）製の“ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１８０（主成分：酸基を含む共重合物のアルキロールアンモニウム塩）”を２４部混合し、ビーズミルにより量子ドットを十分に分散させて量子ドット分散液を調製した。ついで、（Ｂ）重合性化合物“ＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＨＡ”を４０部、（Ｃ）重合開始剤“イルガキュア９０７”を８部、（Ｄ）チオール化合物“ＰＥＭＰ”を３部、（Ｅ）樹脂として樹脂Ｅ１を６０部（固形分換算）、（Ｆ）溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを６５４部、及び（Ｇ）レベリング剤“トーレシリコーンＳＨ８４００”を０．１部混合して硬化性組成物を得た。
〔実施例２〕
　（Ａ）量子ドット“ＣＺ５２０”を２４０部、及び東亞合成（株）製の“ＴＯ－１３８２”（ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとこはく酸とのモノエステル化物、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート並びにジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物）を２４部混合し、ビーズミルにより量子ドットを十分に分散させて量子ドット分散液を調製した。ついで、（Ｂ）重合性化合物“ＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＨＡ”を４０部、（Ｃ）重合開始剤“イルガキュア９０７”を８部、（Ｄ）チオール化合物“ＰＥＭＰ”を３部、（Ｅ）樹脂として樹脂Ｅ１を６０部（固形分換算）、（Ｆ）溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを６５４部、及び（Ｇ）レベリング剤“トーレシリコーンＳＨ８４００”を０．１部混合して硬化性組成物を得た。
〔実施例３〕
　（Ａ）量子ドット“ＣＺ６２０”を２４０部、ビックケミー・ジャパン（株）製の“ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１８０”を２４部混合し、ビーズミルにより量子ドットを十分に分散させて量子ドット分散液を調製した。ついで、（Ｂ）重合性化合物“ＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＨＡ”を４０部、（Ｃ）重合開始剤“イルガキュア９０７”を８部、（Ｄ）チオール化合物“ＰＥＭＰ”を３部、（Ｅ）樹脂として樹脂Ｅ１を６０部（固形分換算）、（Ｆ）溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを６５４部、（Ｇ）レベリング剤“トーレシリコーンＳＨ８４００”を０．１部混合して硬化性組成物を得た。
〔実施例４〕
　（Ａ）量子ドット“ＣＺ６２０”を２４０部、及び東亞合成（株）製の“ＴＯ－１３８２”を２４部混合し、ビーズミルにより量子ドットを十分に分散させて量子ドット分散液を調製した。ついで、（Ｂ）重合性化合物“ＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＨＡ”を４０部、（Ｃ）重合開始剤“イルガキュア９０７”を８部、（Ｄ）チオール化合物“ＰＥＭＰ”を３部、（Ｅ）樹脂として樹脂Ｅ１を６０部（固形分換算）、（Ｆ）溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを６５４部、及び（Ｇ）レベリング剤“トーレシリコーンＳＨ８４００”を０．１部混合して硬化性組成物を得た。
〔実施例５〕
　（Ａ）量子ドット“ＣＺ６２０”を２７１．７部、及び東亞合成（株）製の“ＴＯ－１３８２”を２４部混合し、ビーズミルにより量子ドットを十分に分散させて量子ドット分散液を調製した。ついで、（Ｂ）重合性化合物“ＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＨＡ”を４０部、（Ｃ）重合開始剤“イルガキュア　ＯＸＥ　０１”を１０部、（Ｄ）チオール化合物“ＰＥＭＰ”を０．１部、（Ｅ）樹脂として樹脂Ｅ１を６０部（固形分換算）、（Ｆ）溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを３９３．６部、及び（Ｇ）レベリング剤“トーレシリコーンＳＨ８４００”を０．１部混合して硬化性組成物を得た。
〔実施例６〕
　（Ｄ）チオール化合物“ＰＥＭＰ”の配合量を０．５部に、（Ｆ）溶剤の配合量を３９４．８部にそれぞれ変更した以外は実施例５と同様にして硬化性組成物を得た。
〔実施例７〕
　（Ａ）量子ドット“ＣＺ６２０”の配合量を２７２．７部に、（Ｄ）チオール化合物“ＰＥＭＰ”の配合量を１．０部に、（Ｆ）溶剤の配合量を３９６．３部にそれぞれ変更した以外は実施例５と同様にして硬化性組成物を得た。
〔実施例８〕
　（Ａ）量子ドット“ＣＺ６２０”の配合量を２７６．８部に、（Ｄ）チオール化合物“ＰＥＭＰ”の配合量を３．０部に、（Ｆ）溶剤の配合量を４０２．２部にそれぞれ変更した以外は実施例５と同様にして硬化性組成物を得た。
〔実施例９〕
　（Ａ）量子ドット“ＣＺ６２０”の配合量を２９１．２部に、（Ｄ）チオール化合物“ＰＥＭＰ”の配合量を１０．０部に、（Ｆ）溶剤の配合量を４２３．１部にそれぞれ変更した以外は実施例５と同様にして硬化性組成物を得た。
〔実施例１０〕
　（Ａ）量子ドット“ＣＺ６２０”の配合量を３１１．７部に、（Ｄ）チオール化合物“ＰＥＭＰ”の配合量を２０．０部に、（Ｆ）溶剤の配合量を４５２．９部にそれぞれ変更した以外は実施例５と同様にして硬化性組成物を得た。
〔比較例〕
　（Ａ）量子ドット“ＣＺ５２０”を２２０部、及びビックケミー・ジャパン（株）製の“ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１８０”を２２部混合し、ビーズミルにより量子ドットを十分に分散させて量子ドット分散液を調製した。ついで、（Ｂ）重合性化合物“ＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＨＡ”を１００部、（Ｆ）溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを６７７部、（Ｇ）レベリング剤“トーレシリコーンＳＨ８４００”を０．１部混合して硬化性組成物を得た。
＜硬化膜の作製＞
　５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、硬化性組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で１分間プリベークして組成物層を得た。放冷後、露光機（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で組成物層全面に光照射した。光照射後、水系現像液（非イオン系界面活性剤０．１２％及び水酸化カリウム０．０４％を含む水溶液）に２３℃で６０秒間浸漬させ、水洗後、オーブン中、２００℃で１０分間ポストベークを行うことにより、硬化膜を得た。
＜膜厚測定＞　　　　
　得られた硬化膜の膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））により測定した。
＜量子収率比の測定＞
　硬化性組成物の調製に用いた量子ドット分散液について、波長４５０ｎｍでの吸光度が０．４になるようにトルエンを加えて、希釈分散液を作製した。該希釈分散液と上記で得られた硬化膜について、蛍光量子収率測定装置（Ｃ９９２０－０２Ｇ；浜松ホトニクス（株）製）により、励起波長４５０ｎｍでの量子収率をそれぞれ測定した。測定された量子収率から下記式（ｙ）により量子収率比を計算した。式（ｙ）中、Ｑｆは硬化膜の量子収率を表し、Ｑｓは量子ドット希釈分散液の量子収率を表す。
　　量子収率比＝Ｑｆ／Ｑｓ×１００　（ｙ）
＜発光色の観察＞
得られた硬化膜について、暗室下で波長３５０ｎｍのＵＶランプを照射し、目視で硬化膜の発光色を観察した。
＜残膜率評価＞
　５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、硬化性組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で１分間プリベークして組成物層を得た。放冷後、組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）により、大気雰囲気下、フォトマスクを介して、８０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で組成物層に光照射した。フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の組成物層の膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製）により測定した。
　次に、光照射後の組成物層が形成された基板を、水系現像液（非イオン系界面活性剤０．１２％及び水酸化カリウム０．０４％を含む水溶液）に２３℃で６０秒間浸漬させて現像し、水洗することにより硬化パターンを得た。得られた硬化パターンの膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））により測定した。
硬化パターンの残膜率を式（ｚ）により求めた。残膜率が９０％以上であれば、硬化性組成物の感度は良好であると判断できる。式（ｚ）中、Ｔｄは硬化パターンの膜厚を表し、Ｔｅは光照射後の組成物層の膜厚を表す。
　　残膜率（％）＝Ｔｄ　／　Ｔｅ×１００　　（ｚ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　なお、比較例の硬化性組成物では、光照射後の組成物層が現像液にすべて溶解し、基板上に硬化パターンが得られなかったため、量子収率比及び発光色の観察はできなかった。
　本発明の硬化性組成物によれば、現像時に高い残膜率で硬化パターンを得ることができ、さらに該硬化パターンは、発光させたときの量子収率に優れる。

Claims (6)

  1. 　量子ドット、重合開始剤、重合性化合物及びチオール化合物を含む硬化性組成物。
  2. 　チオール化合物が、分子内に２以上のスルファニル基を有するチオール化合物である請求項１に記載の硬化性組成物。
  3. 　量子ドットが、１２族元素と１６族元素との化合物、１３族元素と１５族元素との化合物及び１４族元素と１６族元素との化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種を含む請求項１又は２に記載の硬化性組成物。
  4. さらに樹脂を含む請求項１～３のいずれかに記載の硬化性組成物。
  5. 　請求項１～４のいずれかに記載の硬化性組成物から形成される硬化膜。
  6. 　請求項５に記載の硬化膜を含む表示装置。
PCT/JP2015/073785 2014-09-05 2015-08-25 硬化性組成物 WO2016035602A1 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020177008976A KR102342178B1 (ko) 2014-09-05 2015-08-25 경화성 조성물
JP2016546561A JP6666842B2 (ja) 2014-09-05 2015-08-25 硬化性組成物
CN201580047519.8A CN106604937B (zh) 2014-09-05 2015-08-25 固化性组合物

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014180957 2014-09-05
JP2014-180957 2014-09-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2016035602A1 true WO2016035602A1 (ja) 2016-03-10

Family

ID=55439668

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2015/073785 WO2016035602A1 (ja) 2014-09-05 2015-08-25 硬化性組成物

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP6666842B2 (ja)
KR (1) KR102342178B1 (ja)
CN (1) CN106604937B (ja)
TW (1) TWI683178B (ja)
WO (1) WO2016035602A1 (ja)

Cited By (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016071362A (ja) * 2014-09-23 2016-05-09 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. 感光性樹脂組成物
JP2016157114A (ja) * 2015-02-25 2016-09-01 ドンウ ファインケム カンパニー リミテッド 量子ドットを含む硬化性組成物、これを利用して製造されたカラーフィルター及び画像表示装置
WO2017018392A1 (ja) * 2015-07-29 2017-02-02 Jsr株式会社 樹脂組成物、膜、波長変換部材、及び膜の形成方法
JP2017031398A (ja) * 2015-07-29 2017-02-09 Jsr株式会社 樹脂組成物、膜、波長変換部材、及び膜の形成方法
JP2017032918A (ja) * 2015-08-05 2017-02-09 Jsr株式会社 硬化膜形成用組成物、硬化膜、発光表示素子、フィルム及び硬化膜の形成方法
WO2017068781A1 (ja) * 2015-10-20 2017-04-27 富士フイルム株式会社 重合性組成物、重合物、波長変換部材、バックライトユニット、および液晶表示装置
WO2018024592A1 (en) * 2016-08-01 2018-02-08 Merck Patent Gmbh A photosensitive composition, color converting medium, optical devices and method for preparing the thereof
KR20180043748A (ko) * 2016-10-19 2018-04-30 삼성전자주식회사 양자점-폴리머 복합체 필름, 그 제조방법 및 이를 포함하는 소자
US9966508B2 (en) 2014-03-04 2018-05-08 Nanoco Technologies Ltd. Methods for fabricating quantum dot polymer films
KR20180058208A (ko) * 2016-11-22 2018-05-31 삼성전자주식회사 감광성 수지 조성물, 복합체, 적층 구조물, 이를 이용한 디스플레이 소자 및 전자 장치
JP2018131613A (ja) * 2017-02-16 2018-08-23 住友化学株式会社 硬化性樹脂組成物、硬化膜及び表示装置
JP2018131608A (ja) * 2017-02-16 2018-08-23 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 量子ドットの分散及びバリア性の改善のためにチオール基を有する反応性添加剤を含むポリマー複合体及びフィルム
JP2018131614A (ja) * 2017-02-16 2018-08-23 住友化学株式会社 硬化性樹脂組成物、硬化膜及び表示装置
CN109073972A (zh) * 2016-06-14 2018-12-21 三星Sdi株式会社 感光树脂组合物、感光树脂层及使用其的彩色滤光片
JP2019002019A (ja) * 2018-08-22 2019-01-10 ナノコ テクノロジーズ リミテッド 量子ドットポリマー膜を作製する方法
WO2019189498A1 (ja) * 2018-03-27 2019-10-03 日立化成株式会社 波長変換部材、バックライトユニット、画像表示装置及び硬化性組成物
WO2019186731A1 (ja) * 2018-03-27 2019-10-03 日立化成株式会社 波長変換部材、バックライトユニット及び画像表示装置
WO2021132331A1 (ja) * 2019-12-26 2021-07-01 住友化学株式会社 硬化性樹脂組成物および表示装置
WO2022208663A1 (ja) * 2021-03-30 2022-10-06 昭和電工マテリアルズ株式会社 波長変換部材、バックライトユニット、画像表示装置及び硬化性組成物
EP4206290A1 (en) * 2019-12-26 2023-07-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Photosensitive composition
WO2024075581A1 (ja) * 2022-10-05 2024-04-11 信越化学工業株式会社 感光性樹脂組成物、感光性樹脂皮膜、感光性ドライフィルム、パターン形成方法、及び発光素子

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI624500B (zh) * 2016-09-06 2018-05-21 Photocurable luminescent composition and photocurable luminescent material
KR102237366B1 (ko) * 2017-12-07 2021-04-06 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터
KR102244471B1 (ko) * 2018-03-14 2021-04-23 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터
JP6908646B2 (ja) * 2018-03-16 2021-07-28 東友ファインケム株式会社Ｄｏｎｇｗｏｏ Ｆｉｎｅ−Ｃｈｅｍ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． 光変換樹脂組成物および光変換積層基材、これを用いた画像表示装置
US11626534B2 (en) 2021-06-08 2023-04-11 Sharp Kabushiki Kaisha UV patternable matrix containing blue light emitting quantum dots
KR20230170444A (ko) * 2022-06-10 2023-12-19 삼성에스디아이 주식회사 경화성 조성물, 상기 조성물을 이용하여 제조된 경화막, 상기 경화막을 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11184084A (ja) * 1997-12-22 1999-07-09 Brother Ind Ltd 速硬化性感光性組成物及び記録用シート
JP2002241509A (ja) * 2001-02-22 2002-08-28 Mitsubishi Chemicals Corp 超微粒子ドメインを含有する面状樹脂成形体
JP2003137912A (ja) * 2001-11-07 2003-05-14 Mitsubishi Chemicals Corp 重合性液体組成物、架橋樹脂組成物及びその製造方法
JP2006514711A (ja) * 2002-10-02 2006-05-11 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 多光子光増感系
JP2007206600A (ja) * 2006-02-06 2007-08-16 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 感光性平版印刷版材料及びその製版方法
JP2009067828A (ja) * 2007-09-10 2009-04-02 Sumitomo Bakelite Co Ltd 複合体組成物、及びこれを架橋させてなる成形硬化物
JP2010039475A (ja) * 2008-06-10 2010-02-18 Fujifilm Corp 紫外光レーザー露光用感光性樹脂組成物、パターン形成方法、その方法を用いて製造したカラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法および液晶表示装置
JP2011225484A (ja) * 2010-04-20 2011-11-10 Jsr Corp 新規化合物、感放射線性組成物、硬化膜及びその形成方法
WO2012164284A2 (en) * 2011-05-31 2012-12-06 Nanoco Technologies Limited Semiconductor nanoparticle - based materials for use in light emitting diodes, optoelectronic displays and the like
JP2014162816A (ja) * 2013-02-22 2014-09-08 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 反応性化合物、およびそれを用いた重合性組成物、およびそれを用いた活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10186426A (ja) 1996-10-24 1998-07-14 Mitsui Chem Inc 光重合性樹脂組成物
JP6135063B2 (ja) * 2011-08-30 2017-05-31 住友化学株式会社 硬化性樹脂組成物
US20140027673A1 (en) * 2012-07-25 2014-01-30 Qd Vision, Inc. Method of making components including quantum dots, methods, and products
CN103293745B (zh) * 2013-05-17 2016-04-20 北京京东方光电科技有限公司 液晶显示屏、显示装置及单色量子点层的制备方法

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11184084A (ja) * 1997-12-22 1999-07-09 Brother Ind Ltd 速硬化性感光性組成物及び記録用シート
JP2002241509A (ja) * 2001-02-22 2002-08-28 Mitsubishi Chemicals Corp 超微粒子ドメインを含有する面状樹脂成形体
JP2003137912A (ja) * 2001-11-07 2003-05-14 Mitsubishi Chemicals Corp 重合性液体組成物、架橋樹脂組成物及びその製造方法
JP2006514711A (ja) * 2002-10-02 2006-05-11 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 多光子光増感系
JP2007206600A (ja) * 2006-02-06 2007-08-16 Konica Minolta Medical & Graphic Inc 感光性平版印刷版材料及びその製版方法
JP2009067828A (ja) * 2007-09-10 2009-04-02 Sumitomo Bakelite Co Ltd 複合体組成物、及びこれを架橋させてなる成形硬化物
JP2010039475A (ja) * 2008-06-10 2010-02-18 Fujifilm Corp 紫外光レーザー露光用感光性樹脂組成物、パターン形成方法、その方法を用いて製造したカラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法および液晶表示装置
JP2011225484A (ja) * 2010-04-20 2011-11-10 Jsr Corp 新規化合物、感放射線性組成物、硬化膜及びその形成方法
WO2012164284A2 (en) * 2011-05-31 2012-12-06 Nanoco Technologies Limited Semiconductor nanoparticle - based materials for use in light emitting diodes, optoelectronic displays and the like
JP2014162816A (ja) * 2013-02-22 2014-09-08 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 反応性化合物、およびそれを用いた重合性組成物、およびそれを用いた活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ

Cited By (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9966508B2 (en) 2014-03-04 2018-05-08 Nanoco Technologies Ltd. Methods for fabricating quantum dot polymer films
JP2016071362A (ja) * 2014-09-23 2016-05-09 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. 感光性樹脂組成物
JP2016157114A (ja) * 2015-02-25 2016-09-01 ドンウ ファインケム カンパニー リミテッド 量子ドットを含む硬化性組成物、これを利用して製造されたカラーフィルター及び画像表示装置
JP2021012383A (ja) * 2015-02-25 2021-02-04 東友ファインケム株式会社Ｄｏｎｇｗｏｏ Ｆｉｎｅ−Ｃｈｅｍ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． 量子ドットを含む硬化性組成物、これを利用して製造されたカラーフィルター及び画像表示装置
WO2017018392A1 (ja) * 2015-07-29 2017-02-02 Jsr株式会社 樹脂組成物、膜、波長変換部材、及び膜の形成方法
JP2017031398A (ja) * 2015-07-29 2017-02-09 Jsr株式会社 樹脂組成物、膜、波長変換部材、及び膜の形成方法
JP2017032918A (ja) * 2015-08-05 2017-02-09 Jsr株式会社 硬化膜形成用組成物、硬化膜、発光表示素子、フィルム及び硬化膜の形成方法
WO2017068781A1 (ja) * 2015-10-20 2017-04-27 富士フイルム株式会社 重合性組成物、重合物、波長変換部材、バックライトユニット、および液晶表示装置
US11016384B2 (en) 2016-06-14 2021-05-25 Samsung Sdi Co., Ltd. Photosensitive resin composition, photosensitive resin layer and color filter using same
CN109073972B (zh) * 2016-06-14 2021-09-28 三星Sdi株式会社 感光树脂组合物、感光树脂层及使用其的彩色滤光片
CN109073972A (zh) * 2016-06-14 2018-12-21 三星Sdi株式会社 感光树脂组合物、感光树脂层及使用其的彩色滤光片
CN109563404B (zh) * 2016-08-01 2022-08-12 默克专利股份有限公司 光敏组合物、颜色转换介质、光学器件及其制备方法
JP7323450B2 (ja) 2016-08-01 2023-08-08 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 感光性組成物、色変換媒体、光学デバイスおよびこれらを製造するための方法
CN109563404A (zh) * 2016-08-01 2019-04-02 默克专利股份有限公司 光敏组合物、颜色转换介质、光学器件及其制备方法
JP2019526076A (ja) * 2016-08-01 2019-09-12 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 感光性組成物、色変換媒体、光学デバイスおよびこれらを製造するための方法
WO2018024592A1 (en) * 2016-08-01 2018-02-08 Merck Patent Gmbh A photosensitive composition, color converting medium, optical devices and method for preparing the thereof
KR102515563B1 (ko) 2016-10-19 2023-03-30 삼성전자주식회사 양자점-폴리머 복합체 필름, 그 제조방법 및 이를 포함하는 소자
US11613694B2 (en) 2016-10-19 2023-03-28 Samsung Electronics Co., Ltd. Quantum dot-polymer composite film, method of manufacturing the same, and device including the same
KR20180043748A (ko) * 2016-10-19 2018-04-30 삼성전자주식회사 양자점-폴리머 복합체 필름, 그 제조방법 및 이를 포함하는 소자
KR102620671B1 (ko) * 2016-11-22 2024-01-04 삼성전자주식회사 감광성 수지 조성물, 복합체, 적층 구조물, 이를 이용한 디스플레이 소자 및 전자 장치
KR20180058208A (ko) * 2016-11-22 2018-05-31 삼성전자주식회사 감광성 수지 조성물, 복합체, 적층 구조물, 이를 이용한 디스플레이 소자 및 전자 장치
KR102469216B1 (ko) 2017-02-16 2022-11-21 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 경화성 수지 조성물, 경화막 및 표시 장치
KR20180094807A (ko) * 2017-02-16 2018-08-24 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 경화성 수지 조성물, 경화막 및 표시 장치
JP2018131613A (ja) * 2017-02-16 2018-08-23 住友化学株式会社 硬化性樹脂組成物、硬化膜及び表示装置
JP2018131608A (ja) * 2017-02-16 2018-08-23 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 量子ドットの分散及びバリア性の改善のためにチオール基を有する反応性添加剤を含むポリマー複合体及びフィルム
KR102544663B1 (ko) * 2017-02-16 2023-06-16 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 경화성 수지 조성물, 경화막 및 표시 장치
JP2020114930A (ja) * 2017-02-16 2020-07-30 住友化学株式会社 硬化性樹脂組成物、硬化膜及び表示装置
JP7274260B2 (ja) 2017-02-16 2023-05-16 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 量子ドットの分散及びバリア性の改善のためにチオール基を有する反応性添加剤を含むポリマー複合体及びフィルム
JP2018131614A (ja) * 2017-02-16 2018-08-23 住友化学株式会社 硬化性樹脂組成物、硬化膜及び表示装置
CN108445715A (zh) * 2017-02-16 2018-08-24 住友化学株式会社 固化性树脂组合物、固化膜及显示装置
CN108445715B (zh) * 2017-02-16 2022-12-13 住友化学株式会社 固化性树脂组合物、固化膜及显示装置
KR20180094806A (ko) * 2017-02-16 2018-08-24 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 경화성 수지 조성물, 경화막 및 표시 장치
WO2019186733A1 (ja) * 2018-03-27 2019-10-03 日立化成株式会社 波長変換部材、バックライトユニット、画像表示装置及び硬化性組成物
WO2019189498A1 (ja) * 2018-03-27 2019-10-03 日立化成株式会社 波長変換部材、バックライトユニット、画像表示装置及び硬化性組成物
WO2019186731A1 (ja) * 2018-03-27 2019-10-03 日立化成株式会社 波長変換部材、バックライトユニット及び画像表示装置
JPWO2019189498A1 (ja) * 2018-03-27 2020-04-30 日立化成株式会社 波長変換部材、バックライトユニット、画像表示装置及び硬化性組成物
JP6658990B1 (ja) * 2018-03-27 2020-03-04 日立化成株式会社 波長変換部材、バックライトユニット、画像表示装置及び硬化性組成物
WO2019189496A1 (ja) * 2018-03-27 2019-10-03 日立化成株式会社 波長変換部材、バックライトユニット、画像表示装置及び硬化性組成物
JP2019002019A (ja) * 2018-08-22 2019-01-10 ナノコ テクノロジーズ リミテッド 量子ドットポリマー膜を作製する方法
WO2021132331A1 (ja) * 2019-12-26 2021-07-01 住友化学株式会社 硬化性樹脂組成物および表示装置
EP4206290A1 (en) * 2019-12-26 2023-07-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Photosensitive composition
EP4083149A4 (en) * 2019-12-26 2023-07-05 Sumitomo Chemical Company, Limited LIGHT SENSITIVE COMPOSITION
WO2022208663A1 (ja) * 2021-03-30 2022-10-06 昭和電工マテリアルズ株式会社 波長変換部材、バックライトユニット、画像表示装置及び硬化性組成物
WO2024075581A1 (ja) * 2022-10-05 2024-04-11 信越化学工業株式会社 感光性樹脂組成物、感光性樹脂皮膜、感光性ドライフィルム、パターン形成方法、及び発光素子

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2016035602A1 (ja) 2017-06-15
CN106604937B (zh) 2020-01-07
KR102342178B1 (ko) 2021-12-23
CN106604937A (zh) 2017-04-26
TWI683178B (zh) 2020-01-21
TW201616223A (zh) 2016-05-01
KR20170048530A (ko) 2017-05-08
JP6666842B2 (ja) 2020-03-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6666842B2 (ja) 硬化性組成物
JP6666843B2 (ja) 硬化性組成物
TW202138395A (zh) 硬化性樹脂組成物、硬化膜及顯示裝置
CN115362181A (zh) 固化性树脂组合物和显示装置
JP2023120153A (ja) 組成物、光吸収層、積層体及び表示装置
JP7406983B2 (ja) 組成物および表示装置
WO2021200277A1 (ja) 硬化性樹脂組成物及び表示装置
WO2021132331A1 (ja) 硬化性樹脂組成物および表示装置
US20230213690A1 (en) Layered body and display device
WO2023157559A1 (ja) 組成物、保護層、積層体及び表示装置
US20230350108A1 (en) Layered body and display device
WO2022230326A1 (ja) 硬化膜及び表示装置
WO2023120215A1 (ja) 組成物、膜及び表示装置
US20230257571A1 (en) Resin composition, resin film, and display device

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 15838382

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2016546561

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20177008976

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 15838382

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1