JP2011225484A - 新規化合物、感放射線性組成物、硬化膜及びその形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、下記式(1)で表される化合物である。下記式(1)において、R4は、脂環式炭化水素基であり、この水素原子の一部又は全部が炭素数1〜12のアルキル基で置換されていてもよい。また、本発明は、[A]光重合開始剤としての上記化合物、及び[B]エチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物を含有する感放射線性組成物である。上記感放射線性組成物は[C]アルカリ可溶性樹脂をさらに含有することが好ましい。
【選択図】なし
Description
R2及びR3は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数4〜20の脂環式炭化水素基である。
R4は、脂環式炭化水素基であり、この水素原子の一部又は全部が炭素数1〜12のアルキル基で置換されていてもよい。)
(1)上記感放射線性組成物の被膜を基板上に形成する工程、
(2)工程(1)で形成した被膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)工程(2)で放射線を照射された被膜を現像する工程、及び
(4)工程(3)で現像された被膜を加熱する工程
を含む方法により好適に形成することができる。
本発明の新規化合物は、上記式(1)で示される化合物である。
上記式(1)において、R1の炭素数1〜12のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−ドデシル基等の直鎖状のアルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、t−ブチル基、ネオペンチル基、2−エチルヘキシル基等の分岐状のアルキル基等が挙げられる。これらの中では、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基等の炭素数1〜8のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基が特に好ましい。
シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等の単環式飽和炭化水素基;
ノルボルニル基、ジノルボルニル基、トリノルボルニル基、アダマンチル基等の多環式飽和炭化水素基;
シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロへプチニル基、シクロオクチニル基等の単環式不飽和炭化水素基;
ノルボルネニル基、ジノルボルネニル基等の多環式不飽和炭化水素基
等が挙げられる。また、R4の脂環式炭化水素基の水素原子を置換する炭素数1〜12のアルキル基としては、R1と同様の基が挙げられる。
本発明の新規化合物の合成方法としては特に限定されず、公知の技術を組み合わせて合成することができ、例えば、以下の手順を挙げることができる。塩化アルミニウムの存在下、R4に対応する脂肪族炭化水素基を有するカルボン酸ハロゲン化物又は無水物等を3−アシル−9−アルキルカルバゾールと反応させ、ジケトン体を得る。このジケトン体をN,N−ジメチルアセトアミドに溶解させ、塩基条件下、塩化ヒドロキシルアンモニウムにて非環状のアルキルケトン部分のみを選択的にオキシム化して、最後に、ヒドロキシル基をアセチル化することで目的の化合物を得ることができる。
本発明の感放射線性組成物は、[A]光重合開始剤としての上記化合物及び[B]エチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物を含有すると共に、好適な成分として[C]アルカリ可溶性樹脂、及びその他の任意成分として[D]上記の[A]成分以外の感放射線性重合開始剤(以下、単に「その他の感放射線性重合開始剤」ともいう)、[E]多官能エポキシ化合物、[F]密着助剤、[G]界面活性剤等を含有していてもよい。
当該感放射線性組成物に用いられる[A]成分の光重合開始剤は、上記式(1)で表される化合物である。ここで、光重合開始剤とは、可視光線、紫外線、遠紫外線等の照射により、[B]成分の重合性化合物の重合を開始しうる活性種を発生することができる成分をいう。当該化合物については、上述のとおりであるから、ここでは説明を省略する。
当該感放射線性組成物に用いられるエチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物の好ましい例としては、単官能(メタ)アクリレート、2官能(メタ)アクリレート、又は3官能以上の(メタ)アクリレートを挙げることができる。当該感放射線性組成物中に、これらの化合物を用いることによって、透明性と表面硬度が高度にバランスされた硬化膜を形成することができる。
当該感放射線性組成物に含有されてもよい[C]アルカリ可溶性樹脂としては、当該成分を含む感放射線性組成物の現像処理工程において用いられるアルカリ現像液に対して可溶性を示すものであれば、特に限定されるものではない。このようなアルカリ可溶性樹脂としては、カルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂が好ましく、(a1)不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選択される少なくとも1種(以下、「化合物(a1)」という。)と、(a2)(a1)以外の不飽和化合物(以下、「化合物(a2)」という。)との共重合体(以下、共重合体[α]という。)が特に好ましい。
アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、2−アクリロイルオキシエチルコハク酸、2−メタクリロイルオキシエチルコハク酸、2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2−メタクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸等のモノカルボン酸;
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸等のジカルボン酸;
上記ジカルボン酸の酸無水物等を挙げることができる。
アクリル酸メチル、アクリル酸n−プロピル、アクリル酸i−プロピル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸sec−ブチル、アクリル酸t−ブチル等のアクリル酸アルキルエステル;
メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸n−プロピル、メタクリル酸i−プロピル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸sec−ブチル、メタクリル酸t−ブチル等のメタクリル酸アルキルエステル;
アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸2−メチルシクロヘキシル、アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル、アクリル酸2−(トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシ)エチル、アクリル酸イソボロニル等のアクリル酸脂環式エステル;
メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸2−メチルシクロヘキシル、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル、メタクリル酸2−(トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシ)エチル、メタクリル酸イソボロニル等のメタクリル酸脂環式エステル;
アクリル酸フェニル、アクリル酸ベンジル等のアクリル酸のアリールエステルあるいはアラルキルエステル;
メタクリル酸2−ヒドロキシエチルエステル、メタクリル酸3−ヒドロキシプロピルエステル等のメタクリル酸のヒドロキシアルキルエステル類;
メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ベンジル等のメタクリル酸のアリールエステルあるいはアラルキルエステル;
アクリル酸テトラヒドロフラン−2−イル、アクリル酸テトラヒドロピラン−2−イル、アクリル酸2−メチルテトラヒドロピラン−2−イル等の含酸素複素5員環あるいは含酸素複素6員環を有するアクリル酸エステル;
メタクリル酸テトラヒドロフラン−2−イル、メタクリル酸テトラヒドロピラン−2−イル、メタクリル酸2−メチルテトラヒドロピラン−2−イル等の含酸素複素5員環あるいは含酸素複素6員環を有するメタクリル酸エステル;
スチレン、α−メチルスチレン、p−メトキシスチレン等のビニル芳香族化合物;
1,3−ブタジエン、イソプレン等の共役ジエン系化合物;
その他、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミド等を挙げることができる。
当該感放射線性組成物には、[A]成分以外に、[D]成分として、その他の感放射線性重合開始剤を加えることができる。感放射線性重合開始剤としては、放射線に感応してエチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物の重合を開始しうる活性種を生じる成分である限り、特に限定されるものではない。このようなその他の感放射線性重合開始剤の例としては、O−アシルオキシム化合物、アセトフェノン化合物、ビイミダゾール化合物等を挙げることができる。
2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプト−5−メトキシベンゾチアゾール等の芳香族チオール化合物;
3−メルカプトプロピオン酸、3−メルカプトプロピオン酸メチル等の脂肪族モノチオール化合物;
ペンタエリストールテトラ(メルカプトアセテート)、ペンタエリストールテトラ(3−メルカプトプロピオネート)等の2官能以上の脂肪族チオール化合物を挙げることができる。これらのチオール化合物の中でも、2−メルカプトベンゾチアゾールが特に好ましい。
[E]多官能エポキシ化合物は、重合反応性を高め、感放射線性組成物から形成される硬化膜の表面硬度をより向上させるために、感放射線性組成物に添加することができる。多官能エポキシ化合物としては、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するカチオン重合性化合物が用いられる。
[F]成分の密着助剤は、得られる硬化膜と基板との密着性をさらに向上させるために使用することができる。このような密着助剤としては、カルボキシル基、メタクリロイル基、ビニル基、イソシアネート基、オキシラニル基等の反応性官能基を有する官能性シランカップリング剤が好ましい。密着助剤の具体例としては、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等を挙げることができる。これらの密着助剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
[G]成分の界面活性剤は、感放射線性組成物の被膜形成性をより向上させるために使用することができる。このような界面活性剤としては、例えばフッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、及びその他の界面活性剤を挙げることができる。
本発明の感放射線性組成物は、上記の[A]光重合開始剤、及び[B]エチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物、並びに上記のような任意的に添加されるその他の成分を均一に混合することによって調製される。この感放射線性組成物は、好ましくは適当な溶媒に溶解されて溶液状態で用いられる。例えば、[A]光重合開始剤及び[B]エチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物、並びに任意的に添加されるその他の成分を、溶媒中において所定の割合で混合することにより、溶液状態の感放射線性組成物を調製することができる。
本発明の感放射線性組成物から形成された硬化膜は、後述の実施例からも明らかなように、高い表面硬度及び優れた透明性を有する。このような硬化膜は、高い表面硬度や透明性を要する技術用途に好適に用いることができ、例えば液晶デバイスや半導体デバイスの保護膜、絶縁膜及びパターン形成用材料として好適に用いることができる。
次に、本発明の感放射線性組成物を用いて硬化膜を形成する方法について説明する。当該感放射線性組成物を用いた硬化膜の形成方法は、少なくとも下記の工程(1)〜(4)を下記に記載の順で含むことを特徴とするものである。工程(3)は、パターン形成が必要な場合において行うことができる。
(1)本発明の感放射線性組成物の被膜を基板上に形成する工程、
(2)工程(1)で形成した被膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)工程(2)で放射線を照射された被膜を現像する工程、及び
(4)工程(3)で現像された被膜を加熱する工程を含む。
ここで用いられる基板としては特に限定されず、透明基板や金属基板等が挙げられる。この透明基板としては、例えばガラス基板、樹脂基板等を挙げることができ、その具体例としては、ソーダライムガラス、無アルカリガラス等のガラス基板;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリイミド等のプラスチックからなる樹脂基板を挙げることができる。このような透明基板の片面に透明導電膜を形成し、該透明導電膜の上に感放射線性組成物の被膜を形成することができる。
次いで、形成された被膜の少なくとも一部に放射線を照射する。このとき、被膜の一部にのみ照射する際には、例えば所定のパターンを有するフォトマスクを介して照射する方法によることができる。
次に、放射線照射後の被膜を現像することにより、不要な部分を除去して、所定のパターンを形成する。
上記現像処理の後、パターニングされた被膜に対して、好ましくは流水洗浄を30〜90秒間行った後、圧縮空気や圧縮窒素で風乾することができる。次いで、得られたパターン状の被膜を、ホットプレート、オーブン等の適当な加熱装置により、所定温度、例えば100〜250℃で、所定時間、例えばホットプレート上では5〜30分間、オーブン中では30〜180分間、加熱(ポストベーク)することにより、高い表面硬度を有する硬化膜を得ることができる。
[実施例1](化合物(A−1)の合成)
下記合成スキームに従って、最終生成物としての化合物(A−1)(上記式(3)で表される化合物)を合成した。
300mlのナス型フラスコに、5−ノルボルネン−2−カルボン酸8.5g(61.5mmol)を加え、エタノール60mlに溶解し、窒素置換を行なった。次いで、5%パラジウム−カーボン0.5gを加えた後、40℃、常圧にて、水素による接触還元を行なった。16時間攪拌した後、吸引ろ過装置にろ紙及びセライトをのせ、吸引ろ過を行なった。ろ液を減圧留去し、中間体(a)を8.6g得た。
1H−NMR(溶媒:CDCl3)化学シフトδ:2.74ppm、2.60ppm、(2種の異性体のピーク合わせて1H)、2.36ppm(1H)、2.06ppm(1H)、1.7〜1.2ppm(8H)
300mlのナス型フラスコに、中間体(a)14g(10mmol)及び塩化チオニル16ml(220mmol)を加え、室温25℃にて攪拌し、次いで、N,N−ジメチルホルムアミド0.1mlを加え、さらに20時間攪拌した。反応液を減圧留去し、中間体(b)を15.9g得た。
1000mlのナス型フラスコに、3−アセチル−9−エチルカルバゾール24g(101mmol)を加え、塩化メチレン400mlに溶解し、この溶液に塩化アルミニウム43g(350mmol)を添加した後氷冷し、10℃まで反応液温度を降温させた。この反応液に対して、中間体(b)35g(220mol)を塩化メチレン50mlに溶解し、滴下した。滴下中は、反応液温度を10〜20℃に保持した。滴下終了後、反応液を20℃で20時間攪拌した。反応液を氷水150g中にクエンチして攪拌し、更に水200ml加え、クロロホルム200mlで3回抽出した。有機層を集め、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄、次いで、蒸留水で洗浄し、溶媒を減圧留去し、粗生成物を得た。この粗成生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体(c)25.5g得た。
1H−NMR(溶媒:CDCl3)化学シフトδ:8.80ppm、8.76ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、8.57ppm、8.54ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、8.21ppm、8.18ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、7.97ppm、7.95ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、7.44ppm(2H)、4.40ppm(2H)、3.92ppm、3.40ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、2.74ppm、2.60ppm、(2種の異性体のピーク合わせて1H)、2.36ppm(1H)、2.30ppm(3H)、2.06ppm(1H)、1.7〜1.2ppm(10H)
500mlのナス型フラスコに、中間体(c)25.5g(70.9mmol)を加えジメチルアセトアミド250mlに溶解し、水酸化ナトリウム4.5g(112mmol)を加え、65℃で1時間攪拌した。次いで、この反応液に塩化ヒドロキシルアンモニウム9.0g(125mmol)を加え90℃に昇温させ、この温度で1時間攪拌した。次いで、反応液を室温まで冷却し、蒸留水200mlを加え、酢酸エチル200mlで3回抽出した。有機層を集め、蒸留水200mlで洗浄し、有機層を減圧留去し、中間体(d)を得た。
500mlのナス型フラスコに、中間体(d)25.5g(70.9mmol)を加え酢酸n−ブチル100mlに溶解し、無水酢酸10g(98mmol)を加え、90℃で1時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、水200mlを加え、有機層を抽出し、さらに酢酸n−ブチル100mlで2回抽出した。この有機層をまとめ、蒸留水200mlで洗浄し、減圧留去して粗生成物を得た。この粗成生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物(A−1)21.1gを得た。
1H−NMR(溶媒:CDCl3)化学シフトδ:8.80ppm、8.76ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、8.57ppm、8.54ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、8.21ppm、8.18ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、7.97ppm、7.95ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、7.44ppm(2H)、4.40ppm(2H)、3.92ppm、3.40ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、2.74ppm、2.60ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、2.53ppm(3H)、2.36ppm(1H)、2.30ppm(3H)、2.06ppm(1H)、1.7〜1.2ppm(10H)
FT−IR(KBr):3072cm−1、2956cm−1、2869cm−1、2821cm−1、1764cm−1、1666cm−1、1627cm−1、1592cm−1
LC−MS[M+H]:m/z=417
UV(λmax):258nm,292nm
上記化合物(A−1)の合成スキームにおけるステップ(I)において、水素による接触還元を行わなかったこと以外は、実施例1と同様にして行い、実施例2の化合物(A−2)(上記式(4)で表される化合物)を得た。
1H−NMR(溶媒:CDCl3)化学シフトδ:8.81ppm、8.75ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、8.57ppm、8.54ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、8.23ppm、8.14ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、7.96ppm、7.95ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、7.44ppm(2H)、5.98ppm(2H)、4.40ppm(2H)、3.94ppm、3.40ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、2.77ppm、2.64ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、2.54ppm(3H)、2.37ppm(1H)、2.30ppm(3H)、2.06ppm(1H)、1.7〜1.2ppm(8H)
FT−IR(KBr):3075cm−1、2950cm−1、28609cm−1、2828cm−1、1770cm−1、1658cm−1、1615cm−1、1584cm−1
LC−MS[M+H]:m/z=415
UV(λmax):265nm,298nm
上記化合物(A−1)の合成スキームにおけるステップ(I)において、5−ノルボルネン−2−カルボン酸の代わりに、5−ノルボルネン−2−メチル−2−カルボン酸を用いたこと以外は、実施例1と同様にして行い、実施例3の化合物(A−3)(上記式(5)で表される化合物)を得た。
1H−NMR(溶媒:CDCl3)化学シフトδ:8.84ppm、8.72ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、8.54ppm、8.53ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、8.23ppm、8.15ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、7.97ppm、7.95ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、7.44ppm(2H)、4.40ppm(2H)、3.94ppm、3.40ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、2.74ppm、2.63ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、2.58ppm(3H)、2.34ppm(1H)、2.36ppm(3H)、2.01ppm(1H)、1.7〜1.2ppm(12H)
FT−IR(KBr):3074cm−1、2958cm−1、2875cm−1、2832cm−1、1764cm−1、1668cm−1、1620cm−1、1597cm−1
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UV(λmax):257nm,290nm
上記化合物(A−1)の合成スキームにおけるステップ(I)において、5−ノルボルネン−2−カルボン酸の代わりに、シクロヘキサンカルボン酸を用い、水素による接触還元を行わなかったこと以外は、実施例1と同様に行い、実施例4の化合物(A−4)(上記式(6)で表される化合物)を得た。
1H−NMR(溶媒:CDCl3)化学シフトδ:8.86ppm、8.77ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、8.53ppm、8.56ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、8.23ppm、8.18ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、7.91ppm、7.94ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、7.42ppm(2H)、4.45ppm(2H)、3.98ppm、3.43ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、2.76ppm、2.65ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、2.65ppm(3H)、2.36ppm(1H)、2.38ppm(3H)、2.10ppm(1H)、1.7〜1.2ppm(10H)
FT−IR(KBr):3078cm−1、2963cm−1、2878cm−1、2835cm−1、1766cm−1、1658cm−1、1615cm−1、1590cm−1
LC−MS[M+H]:m/z=404
UV(λmax):260nm,288nm
上記化合物(A−1)の合成スキームにおけるステップ(I)において、5−ノルボルネン−2−カルボン酸の代わりに、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルカルボン酸を用い、水素による接触還元を行わなかったこと以外は、実施例1と同様にして行い、実施例5の化合物(A−5)(上記式(7)で表される化合物)を得た。
1H−NMR(溶媒:CDCl3)化学シフトδ:8.92ppm、8.69ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、8.54ppm、8.56ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、8.28ppm、8.15ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、7.92ppm、7.92ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、7.44ppm(2H)、4.41ppm(2H)、3.92ppm、3.42ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、2.74ppm、2.61ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、2.67ppm(3H)、2.32ppm(1H)、2.32ppm(3H)、2.14ppm(1H)、1.7〜1.1ppm(14H)
FT−IR(KBr):3083cm−1、2970cm−1、2872cm−1、2838cm−1、1761cm−1、1652cm−1、1612cm−1、1598cm−1
LC−MS[M+H]:m/z=456
UV(λmax):263nm,291nm
上記化合物(A−1)の合成スキームにおけるステップ(I)において、5−ノルボルネン−2−カルボン酸の代わりに1−アダマンタンカルボン酸を用い、水素による接触還元を行わなかったこと、及びステップ(II)において、3−アセチル−9−エチルカルバゾールの代わりに3−オクタノイル−9−メチルカルバゾールを用いたこと以外は、実施例1と同様にして行い、実施例6の化合物(A−6)(上記式(8)で表される化合物)を得た。
1H−NMR(溶媒:CDCl3)化学シフトδ:8.92ppm、8.69ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、8.53ppm、8.52ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、8.23ppm、8.10ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、7.92ppm、7.92ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、7.48ppm(2H)、4.41ppm(2H)、3.95ppm、3.43ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、2.74ppm、2.61ppm(2種の異性体のピーク合わせて1H)、2.62ppm(3H)、2.35ppm(1H)、2.36ppm(3H)、2.18ppm(1H)、1.7〜1.1ppm(16H)
FT−IR(KBr):3088cm−1、2980cm−1、2878cm−1、2840cm−1、1765cm−1、1658cm−1、1622cm−1、1560cm−1
LC−MS[M+H]:m/z=578
UV(λmax):256nm,287nm
[合成例C−1](共重合体(C−1)の合成)
冷却管及び撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル5質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート250質量部を仕込み、続いてメタクリル酸18質量部、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル25質量部、スチレン5質量部、メタクリル酸2―ヒドロキシエチルエステル30質量部、及びメタクリル酸ベンジル22質量部を仕込んで、窒素置換した。次いで、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、固形分濃度28.8%の共重合体(C−1)溶液を得た。得られた共重合体(C−1)について、以下の装置及び条件を用いてMwを測定したところ、13,000であった。
装置:GPC−101(昭和電工(株)製)
カラム:GPC−KF−801、GPC−KF−802、GPC−KF−803及びGPC−KF−804を結合
移動相:テトラヒドロフラン
化合物(A−1)〜(A−6)及び化合物(D−1)(エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム:下記式(12)で表される化合物)(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製の「イルガキュアOXE02」)のPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)100g又はシクロヘキサノン100gに対する20℃での溶解度を測定した。結果を表1に示す。
[実施例7]
[A]成分として実施例1の化合物(A−1)1質量部(固形分)、[B]成分としてジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物(日本化薬(株)製の「KAYARAD DPHA」)100質量部、[F]成分としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン5質量部及び[G]成分としてフッ素系界面活性剤((株)ネオス製の「FTX−218」)0.3質量部を混合し、固形分濃度が30質量%となるようにジエチレングリコールエチルメチルエーテルに溶解させた後、孔径0.2μmのメンブランフィルタでろ過して、実施例7の感放射線性組成物の溶液を調製した。
[A]〜[G]成分として、表1に記載のとおりの種類及び量を使用した他は、実施例1と同様にして実施例8〜16及び比較例1〜5の感放射線性樹脂組成物の溶液を調製した。
B−2:コハク酸変性ペンタエリスリトールトリアクリレート(東亞合成(株)製の「アロニックスTO−756」)
D−1:エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製の「イルガキュアOXE02」)
D−2:2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製の「イルガキュア379」)
D−3:2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製の「イルガキュア907」)
E−1:フェノールノボラック型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製の「エピコート152」)
E−2:ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製の「エピコート157S65」)
F−1:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
G−1:フッ素系界面活性剤((株)ネオス製の「FTX−218」)
上記のようにして調製した実施例7〜16及び比較例1〜5の感放射線性組成物、及びこれらから形成された硬化膜の評価を以下のように実施した。評価結果を表2に示す。
無アルカリガラス基板上に、感放射線性組成物の溶液をそれぞれスピンナーにより塗布した後、80℃のホットプレート上で3分間プレベークすることにより、感放射線性組成物の被膜(膜厚4.0μm)を形成した。得られた被膜上に、直径15μmの丸状残しパターンを複数有するフォトマスクを使用して露光した。このとき、被膜表面とフォトマスクとの間に所定の間隙(露光ギャップ)を設けた。次いで、高圧水銀ランプを用い、上記フォトマスクを介して、露光量を変量しつつ被膜に露光を行った。続いて、濃度を0.05質量%とした水酸化カリウム水溶液を用いて、25℃にて20秒の現像時間でシャワー法により現像した後、純水洗浄を1分間行い、さらにオーブン中230℃にて20分間ポストベークすることにより、丸状パターンを形成した。ポストベーク後のこの丸状パターンの高さを、レーザー顕微鏡(キーエンス製VK−8500)を用いて測定した。この値を下記式へ適用することで残膜率(%)を求めた。
残膜率(%)=(ポストベーク後のパターン高さ/初期膜厚4.0μm)×100
フォトマスクを使用せず、露光量を600J/m2とした以外は、上記「(1)感放射線性組成物の放射線感度の評価」と同様にして、ガラス基板(「NA35(NHテクノグラス(株)社製)」)上に硬化膜を形成した。分光光度計「150−20型ダブルビーム((株)日立製作所製)」を用い、この硬化膜を有するガラス基板の光線透過率を、保護膜を有さないガラス基板を参照側として400〜800nmの範囲の波長で測定した。そのときの最低光線透過率の値を硬化膜の透明性の評価とした。この値が95%以上のとき硬化膜の透明性は良好であると言える。
上記「(2)硬化膜の透明性の評価」と同様に形成した硬化膜を有する基板について、JISK−5400−1990の8.4.1鉛筆引っかき試験により、硬化膜の鉛筆硬度(表面硬度)を測定した。この値が3H以上のとき、硬化膜の表面硬度は良好であると言える。
Claims (6)
- 下記式(1)で表される化合物。
R2及びR3は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数4〜20の脂環式炭化水素基である。
R4は、脂環式炭化水素基であり、この水素原子の一部又は全部が炭素数1〜12のアルキル基で置換されていてもよい。) - 上記R1が、炭素数1〜8のアルキル基又はフェニル基であり、
上記R2及びR3が、それぞれ独立して、炭素数1〜8のアルキル基であり、
上記R4が、1位に水素原子又は炭素数1〜4の直鎖状のアルキル基を有する炭素数4〜30の脂環式炭化水素基である請求項1に記載の化合物。 - [A]光重合開始剤としての請求項1又は請求項2に記載の化合物、及び
[B]エチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物
を含有する感放射線性組成物。 - [C]アルカリ可溶性樹脂をさらに含有する請求項3に記載の感放射線性組成物。
- 請求項3又は請求項4に記載の感放射線性組成物から形成された硬化膜。
- (1)請求項3又は請求項4に記載の感放射線性組成物の被膜を基板上に形成する工程、
(2)工程(1)で形成した被膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)工程(2)で放射線を照射された被膜を現像する工程、及び
(4)工程(3)で現像された被膜を加熱する工程
を含む硬化膜の形成方法。
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