JP5526868B2 - 感放射線性樹脂組成物、表示素子のスペーサーおよび保護膜ならびにそれらの形成方法 - Google Patents
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Description
さらに高感度で表示素子のスペーサーや保護膜を形成しうる感放射線性樹脂組成物で、特に、表示素子のスペーサーとして、従来から要求されている現像性、ラビング耐性と、高回復率と柔軟性を併せ持つ圧縮性能を維持しつつ、特に高度の膜厚均一性を有する液晶表示素子のスペーサーならびにその形成方法を提供することにある。
(A)アルカリ可溶性樹脂、
(B)重合性不飽和化合物、および
(C)感放射線性重合開始剤
を含有する感放射線性樹脂組成物において、(B)重合性不飽和化合物として、
(B−1)下記一般式(1)で表される化合物群から選択される少なくとも1種の(メタ)アクリレート化合物及び、
(B−2)分子量100以上のカルボキシル基を有する(メタ)アクリレート化合物を含有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
(式(1)中、Xは各々独立に、アクリロイル基、メタクリロイル基のいずれかを表し、Yは各々独立に、−CH2CH2O−または、−CH2CH(CH3)O−を示す。また、a〜fは整数であり、かつ、aからfまでの合計は6〜24である。)
また、(A)アルカリ可溶性樹脂において、エポキシ基を有する共重合体を使用することによって、得られる硬化膜の耐熱性、耐溶剤性などの諸特性が効果的に向上されうる。
(1)上記感放射線性樹脂組成物の被膜を基板上に形成する工程、
(2)該被膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)放射線照射後の被膜を現像する工程、及び
(4)現像後の被膜を加熱する工程の諸工程によって製造することができる。当該感放射線性樹脂組成物から形成されたスペーサーまたは保護膜は、寸法精度、強度、耐久性(耐薬品性)等の諸性能に優れるため、表示素子に好適に使用することができる。
以下、本発明の感放射線性樹脂組成物の各成分について詳述する。
本発明の感放射線性樹脂組成物に含有される(A)アルカリ可溶性樹脂としては(以下、(A)成分とも言う)、当該成分を含む感放射線性樹脂組成物の現像処理工程において用いられるアルカリ現像液に対して可溶性を有するものであれば、特に限定されるものではない。このようなアルカリ可溶性樹脂としては、カルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂が好ましく、(a1)不飽和カルボン酸および不飽和カルボン酸無水物よりなる群から選択される少なくとも1種(以下、「(a1)化合物」という。)と、(a2)(a1)以外の不飽和化合物(以下、「(a2)化合物」という。)との共重合体が特に好ましい。
上記モノカルボン酸としては、例えばアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、2−アクリロイルオキシエチルコハク酸、2−メタクリロイルオキシエチルコハク酸、2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2−メタクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸等を;上記ジカルボン酸としては、例えばマレイン酸、フマル酸、シトラコン酸等を;上記ジカルボン酸の無水物としては、上記したジカルボン酸の無水物等を、それぞれ挙げることができる。
これらののうち、共重合反応性、得られる共重合体の現像液に対する溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、2−アクリロイルオキシエチルコハク酸、2−メタクリロイルオキシエチルコハク酸または無水マレイン酸が好ましい。
(A)成分の(a1)化合物に由来する繰り返し単位の含有率は、好ましくは5〜60質量%であり、さらに好ましくは7〜50質量%であり、特に好ましくは8〜40質量%である。(a1)化合物に由来する繰り返し単位の含有率が5〜60質量%であるとき、放射線感度、現像性および保存安定性等の諸特性がより高いレベルでバランスされた感放射線性樹脂組成物が得られる。
これらの具体例としては、(メタ)アクリル酸アルキルエステルとして、例えばアクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸n−プロピル、(メタ)アクリル酸i−プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸sec−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル等を;(メタ)アクリル酸シクロアルキルエステルとして、例えば(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸2−メチルシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル、(メタ)アクリル酸2−(トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルオキシ)エチル、(メタ)アクリル酸イソボロニル等を;
エポキシ基を有する(メタ)アクリル酸エステルの具体例としては、例えば、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸2−メチルグリシジル、メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシル、メタクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル等を挙げることができる。
(メタ)アクリル酸のヒドロキシアルキルエステルの具体例としては、例えば(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルエステル、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシプロピルエステル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチルエステル、(メタ)アクリル酸5−ヒドロキシペンチルエステル、(メタ)アクリル酸6−ヒドロキシヘキシルエステル等を;(メタ)アクリル酸のヒドロキシシクロアルキルエステルとして、例えば(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシ−シクロヘキシルエステル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシメチル−シクロヘキシルメチルエステル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシエチル−シクロヘキシルエチルエステル等を;
(メタ)アクリル酸アリールエステルとして、例えばアクリル酸フェニル等を;(メタ)アクリル酸アラルキルエステルとして、例えば(メタ)アクリル酸ベンジル等を;不飽和ジカルボン酸ジアルキルエステルとして、例えばマレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル等を;含酸素複素5員環または含酸素複素6員環を有する(メタ)アクリル酸エステルとして、例えば(メタ)アクリル酸テトラヒドロフラン−2−イル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロピラン−2−イル、(メタ)アクリル酸2−メチルテトラヒドロピラン−2−イル等を;
ビニル芳香族化合物として、例えばスチレン、α−メチルスチレン等を;
共役ジエン化合物として、例えば1,3−ブタジエン、イソプレン等を;
その他の不飽和化合物として、例えばアクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミド等を、それぞれ挙げることができる。
(a2)化合物に由来する繰り返し単位の含有率は、好ましくは10〜80質量%、さらに好ましくは20〜70質量%、特に好ましくは30〜70質量%である。化合物(a2−3)の繰り返し単位の含有率が10〜80質量%の時、共重合体の分子量の制御が容易となり、現像性、感放射線感度等がより高いレベルでバランスされた感放射線性樹脂組成物が得られる。
これらのラジカル重合開始剤のうち、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)等が好ましい。
前記ラジカル重合開始剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
共重合体とエポキシ基を有する不飽和化合物との反応は、必要に応じて適当な触媒の存在下において、好ましくは重合禁止剤を含む共重合体の溶液に、エポキシ基を有する不飽和化合物を投入し、加温下で所定時間攪拌することによって実施することができる。上記触媒としては、例えばテトラブチルアンモニウムブロミド等を、上記重合禁止剤としては、例えばp−メトキシフェノール等を、それぞれ挙げることができる。反応温度は。70℃〜100℃が好ましく、反応時間は、8〜12時間が好ましい。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、(B)重合性不飽和化合物として、上記一般式(1)で表される(メタ)アクリレート化合物を含有する(以下、(B−1)成分とも言う。)。一般式(1)において、Xは各々独立に、アクリロイル基、メタクリロイル基のいずれかを表し、Yは各々独立に、−CH2CH2O−または、−CH2CH(CH3)O−を示す。また、a〜fは整数であり、かつ、aからfまでの合計は6〜24である。感放射線性樹脂組成物における一般式(1)の化合物の使用割合は、(A)アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、好ましくは10〜150質量部である。
(B−2)成分の具体例として、単官能(メタ)アクリレート化合物としては、シュウ酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、マロン酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、コハク酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、マロン酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、グルタル酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アジピン酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ピメリン酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、スベリン酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、アゼライン酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、セバシン酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、フタル酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、イソフタル酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、テレフタル酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、マレイン酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ω―カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
このような(B−3)成分の具体例としては、例えば1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノキシエタノールフルオレンジ(メタ)アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、トリ(2−アクリロイルオキシエチル)フォスフェート、トリ(2−メタクリロイルオキシエチル)フォスフェート等を挙げることができる。
また、アルキレン直鎖および脂環構造を有し、2個以上のイソシアネート基を含む化合物と分子内に1個以上の水酸基を含有する3官能、4官能および5官能の(メタ)アクリレート化合物とを反応させて得られる多官能ウレタンアクリレート化合物も挙げられる。
これの市販品として、例えば、KAYARAD DPHA(日本化薬(株)製)、多官能ウレタンアクリレートの市販品として、KAYARAD DPHA−40H(以上、日本化薬(株)製)等が挙げられる。
本発明の感放射線性樹脂組成物に含有される(C)感放射線性重合開始剤は、放射線に感応して(B)重合性不飽和化合物の重合を開始しうる活性種を生じる成分である。このような(C)感放射線性重合開始剤としては、オキシムエステル化合物、アセトフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、ベンゾフェノン化合物などを挙げることができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物には、所期の効果を損なわない範囲内で必要に応じて、上記成分に加えて、界面活性剤、接着助剤、ラジカル捕捉剤等の添加剤を配合することもできる。
ール、1,3,5−トリス(3’,5’−ジ−tert−ブチル−4’−ヒドロキシベンジル)イソシアヌル酸等を挙げることができる。
sumilizer9A(住友化学(株)製);
CHIMASSORB 119FL、CHIMASSORB 2020FDL、CHIMASSORB 944FDL、TINUVIN 622LD、TINUVIN 123、TINUVIN 144、TINUVIN 765、TINUVIN 770DF(以上、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)等を挙げることができる。
、sumilizerTP−D、sumilizerMB(以上、住友化学(株)製);IRGANOX PS800FD、IRGANOX PS802FD、IRGANOX 1035(以上、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製);DLTP、DSTP、DMTP、DTTP(以上、(株)エーピーアイコーポレーション製)等を挙げることができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、上記の(A)アルカリ可溶性樹脂、(B)重合性不飽和化合物、および(C)感放射線性重合開始剤ならびに上記の如き任意的に添加されるその他の成分を均一に混合することによって調製される。この感放射線性樹脂組成物は、好ましくは適当な溶媒に溶解されて溶液状態で用いられる。例えば(A)アルカリ可溶性樹脂、(B)重合性不飽和化合物、および(C)感放射線性重合開始剤ならびに任意的に添加されるその他の成分を、溶媒中において所定の割合で混合することにより、溶液状態の感放射線性樹脂組成物を調製することができる。
二種以上を混合して使用する場合、ジエチレングリコールジエチルエーテル/3−メトキシプロピオン酸メチル、ジエチレングリコールジエチルエーテル/3−メトキシブチルアセテート、ジエチレングリコールジエチルエーテル/プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジエチルエーテル/3−メトキシブチルアセテート、/3−メトキシブチルアセテート、ジエチレングリコールジエチルエーテル/酢酸n−ブチル、ジエチレングリコールジエチルエーテル/プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/ベンジルアルコール、ジエチレングリコールジエチルエーテル/酢酸n−ブチル/3−メトキシプロピオン酸メチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/酢酸n−ブチル/3−メトキシプロピオン酸メチル、ジエチレングリコールジエチルエーテル/プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/酢酸n−ブチル/3−メトキシプロピオン酸メチル、ジエチレングリコールジエチルエーテル/プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート/シクロヘキサノン/3−メトキシプロピオン酸メチル等の組み合わせが好ましい。
次に、本発明の感放射線性樹脂組成物を用いてスペーサーまたは保護膜を形成する方法について説明する。
(1)本発明の感放射線性樹脂組成物の被膜を基板上に形成する工程。
(2)該被膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程。
(3)放射線照射後の被膜を現像する工程。
(4)現像後の被膜を加熱する工程。
透明基板の片面に透明導電膜を形成し、該透明導電膜の上に感放射線性樹脂組成物の被膜を形成する。ここで用いられる透明基板としては、例えば、ガラス基板、樹脂基板などを挙げることができる。より具体的には、ソーダライムガラス、無アルカリガラスなどのガラス基板;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリイミドなどのプラスチックからなる樹脂基板を挙げることができる。
次いで、形成された被膜の少なくとも一部に放射線を照射する。このとき、被膜の一部にのみ照射する際には、例えば所定のパターンを有するフォトマスクを介して照射する方法によることができる。
次に、放射線照射後の被膜を現像することにより、不要な部分を除去して、所定のパターンを形成する。
次いで、得られたパターン状被膜を、ホットプレート、オーブンなどの適当な加熱装置により、所定温度、例えば100〜250℃で、所定時間、例えばホットプレート上では5〜30分間、オーブン中では30〜180分間、加熱(ポストベーク)することにより、所望のスペーサーまたは保護膜を得ることができる。
本発明の表示素子は、例えば液晶表示素子は、以下の方法(a)または(b)により作製することができる。
装置:GPC−101(昭和電工(株)製)
カラム:GPC−KF−801、GPC−KF−802、GPC−KF−803およびGPC−KF−804を結合
移動相:テトラヒドロフラン
合成例1
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部およびジエチレングリコールメチルエチルエーテル260質量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸15質量部、スチレン5質量部、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル35質量部およびメタクリル酸グリシジル40質量部を仕込み、窒素置換した。さらに、そこへ1,3−ブタジエン5質量部を仕込み、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、共重合体(A−1)を含有する溶液を得た。得られた共重合体溶液の固形分濃度(共重合体溶液の全重量に占める共重合体重量の割合)は29.0%であり、共重合体(A−1)の重量平均分子量Mwは、8,500であった。
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部およびメチル−3−メトキシプロピオネート220質量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸15質量部、スチレン5質量部、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル15質量部、メタクリル酸グリシジル40質量部、テトラヒドロフルフリルメタクリレート25質量部、およびペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)2質量部を仕込み、窒素置換した。さらに、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持して重合することにより、共重合体(A−2)を含有する溶液を得た。得られた共重合体溶液の固形分濃度(共重合体溶液の全重量に占める共重合体重量の割合)は29.2%であり、共重合体(A−2)の重量平均分子量Mwは、9,600であった。
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)4重量部およびジエチレングリコールメチルエチルエーテル300重量部を仕込み、引き続きスチレン10重量部、メタクリル酸23重量部、メタクリル酸ベンジル32重量部、およびメタクリル酸メチル35重量部を仕込み、さらにα−メチルスチレンダイマー2.7重量部を仕込み、緩やかに攪拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇し、この温度を4時間保持した後、100℃に上昇させ、この温度を1時間保持して重合することにより共重合体(A−3)を含有する溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度(重合体溶液の全重量に占める重合体重量の割合)は24.9%であり、重量平均分子量Mwは、12500であった。ついで、得られた共重合体(A−3)を含む溶液に、テトラブチルアンモニウムブロミド1.1重量部、重合禁止剤として4−メトキシフェノール0.05重量部加え、空気雰囲気下90℃で30分間攪拌後、メタクリル酸グリシジル16重量部を入れて90℃のまま10時間反応させることにより、重合体(A−4)を得た。
得られた重合体溶液の固形分濃度は29.0%であり、重量平均分子量Mwは、14200であった。
重合体(A−4)をヘキサンに滴下することで再沈殿精製を行い、再沈殿した樹脂固形分について、1H− NMR分析によりメタクリル酸グリシジルの反応率を算出した。6.1ppm付近および5.6ppm付近にメタクリル酸グリシジルのメタクリル基に由来するピークと共重合体のメタクリル酸ベンジルの繰り返し単位に由来する6.8−7.4ppm付近の芳香環のプロトンとの積分比の比較から、メタクリル酸グリシジルと共重合体(A−3)中のカルボキシル基との反応率を算出した。結果、反応させたメタクリル酸グリシジルの96モル%が共重合体(A−3)中のカルボキシル基と反応した。
(A)アルカリ可溶性樹脂として上記合成例1で得た共重合体(A−3)の溶液を共重合体(A−3)に換算して100質量部(固形分)に相当する量、(B)重合性不飽和化合物の(B−1)成分として、(B−1−1)エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(ジペンタエリスリトール1モルにエチレンオキシド5モルを反応させてなる化合物1モルに、アクリル酸6モルをエステル化により反応させた化合物)120質量部、(B−2)成分として、(B−2−2)コハク酸変性ペンタエリスリトールヘキサアクリレート50質量部、(C)感放射線性重合開始剤として(C−1)エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製の「イルガキュアOXE02」)10質量部、(C−2)2−(4−メチルベンジル)−2−(ジメチルアミノ)−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン(商品名イルガキュア379、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)5質量部、(C−5)4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン2質量部、溶剤としてジエチレングリコールジエチルエーテル485質量部と3−メトキシプロピオン酸メチル140質量部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン5質量部、界面活性としてシリコーン系界面活性剤((株)東レ・ダウコーニング製の「SH 8400 FLUID」)0.2質量部を加え、固形分濃度が25.0質量%になるように溶解した後、孔径0.5μmのミリポアフィルタでろ過することにより、感放射線性樹脂組成物を調製した。調製後の感放射線性樹脂組成物の粘度は、4.5(mPa・s)であった。
E型粘度計(東機産業(株)製 VISCONIC ELD.R)を用いて25℃で測定した。結果を表1及び表2に示す。
組成物溶液0.3gをアルミ皿に精坪し、ジエチレングリコールジメチルエーテル約1gを加えたのち、175℃で60分間ホットプレート上にて乾燥させて、乾燥前後の重量から固形分濃度を求めた。
ここで、一回のスリット塗布に使用する液量は固形分濃度に比例するため、組成物の粘度を4.5mPa・sに合わせ時の固形分濃度が低い場合、使用液量は多くなる。したがって、組成物の粘度を4.5mPa・sに合わせ時の固形分濃度が23%以下の場合、一回のスリット塗布に使用する液量が多くなり、省液化が達成できないと判断できる。結果を表1及び表2に示す。
550mm×650mmのクロム成膜ガラス上に、調製した組成物溶液を、スリットダイコーター(TR632105−CL、東京応化工業(株)製)を用いて塗布した。0.5Torrまで減圧乾燥した後、ホットプレート上で100℃にて2分間プレベークして塗膜を形成し、さらに2,000J/m2の露光量で露光することにより、クロム成膜ガラスの上面からの膜厚が4μmの膜を形成した。
膜表面をナトリウムランプにて照らし、目視にて塗布膜面を確認した。縦筋ムラ(塗布方向、もしくはそれに交差する方向にできる一本または複数本の直線のムラ)、モヤムラ(雲状のムラ)、ピン跡ムラ(基板支持ピン上にできる点状のムラ)がはっきりと確認できた場合は×、僅かに確認できた場合は△、殆ど確認できなかった場合は○、筋ムラ、モヤムラ、ピン跡ムラを確認できなかった場合は◎と表記する。結果を表1及び表2に示す。
上述のようにして作製したクロム成膜ガラス上の塗膜の膜厚を、針接触式測定機(KLA Tencor社製 AS200)を用いて測定した。
ユニフォミティとして、9つの測定点における膜厚から計算した。9つの測定点とは基板の短軸方向をX、長軸方向をYとすると、(X[mm]、Y[mm])が、(275、20)、(275、30)、(275、60)、(275、100)、(275、325)、(275、550)、(275、590)、(275、620)、(275、630)である。
ユニフォミティの計算式としては、下記式で表される。下記式のFT(X、Y)maxは9つの測定点における膜厚中の最大値、FT(X、Y)minは9つの測定点における膜厚中の最小値、FT(X、Y)avg.は9つの測定点における膜厚中の平均値である。ユニフォミティが2%以下の場合は、膜厚均一性は良好と判断できる。結果を表1及び表2に示す。
(ユニフォミティの計算式)
ユニフォミティ(%)={FT(X、Y)max − FT(X、Y)min}×100/{2×FT(X、Y)avg.}
550mm×650mmの無アルカリガラス基板上にスリットコーターを用いて塗布し、塗布条件として、下地とノズルの距離(GAP)150μm、膜厚露光後2.5μmとなるように、ノズルから塗布液を吐出し、ノズルの移動速度を120mm/sec.〜220mm/sec.の範囲で変量し、液切れによる筋状のムラが発生しない最大速度を求めた。この時、200mm/sec.以上の速度でも筋状のムラが発生しない場合は、高速塗布に対応が可能であると判断できる。
結果を表1及び表2に示す。
無アルカリガラス基板上に感放射線性樹脂組成物の溶液をそれぞれスピンナーにより塗布した後、80℃のホットプレート上で3分間プレベークすることにより、感放射線性樹脂組成物の被膜(膜厚4.0μm)を形成した。得られた被膜上に、直径8〜25μmの範囲の異なる大きさの丸状残しパターンをそれぞれ複数有するフォトマスクを設置した。このとき、被膜表面とフォトマスクとの間に所定の間隙(露光ギャップ)を設けた。次いで被膜に上記フォトマスクを介して高圧水銀ランプを用いて800J/m2の露光量で放射線の照射を行った。続いて、濃度を0.05質量%とした水酸化カリウム水溶液を用いて、25℃にて10秒の現像時間でシャワー法により現像した後、純水洗浄を1分間行い、さらにオーブン中230℃にて20分間ポストベークすることにより、パターン状薄膜を形成した。このとき、形成された丸状パターン以外の部分に現像残渣が残っていないときを現像性が良好(○)、現像残渣が残っているときを現像性が不良(×)であるとした。結果を表1及び表2に示す。
95mm×95mmの無アルカリガラス基板上にスピンコート法を用いて、感放射線性樹脂組成物を塗布したのち、90℃のホットプレート上で3分間プレベークして、膜厚3.5μmの被膜を形成した。
次いで、得られた被膜に、開口部として直径12μmの円状パターンが形成されたフォトマスクを介して、365nmにおける強度が250W/m2の紫外線で、露光時間を変量して露光した。その後、水酸化カリウム0.05%水溶液により、25℃で60秒間現像したのち、純水で1分間洗浄し、さらに230℃のオーブン中で30分間ポストベークすることにより、スペーサーを形成した。このとき、ポストベーク後の残膜率(ポストベーク後の膜厚×100/露光後膜厚)が90%以上になる最小の露光量を感度とした。この時の露光量が800J/m2以下の感度が良好と言える。結果を表1及び表2に示す。
露光量を「(6)感度の評価」で決定した感度に相当する露光量としたほかは、「(6)感度の評価」と同様にして基板上にスペーサーを形成した。得られた基板上に、液晶配向剤AL3046(商品名、JSR(株)製)を液晶配向膜塗布用印刷機により塗布したのち、180℃で1時間乾燥して、膜厚0.05μmの液晶配向剤の塗膜を形成した。
次いで、この塗膜に対して、ポリアミド製の布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロールの回転数500rpm、ステージの移動速度1cm/sec.の条件で、ラビング処理を行った。このとき、パターンの削れや剥がれの有無を確認した。結果を表1及び表2に示す。
上記「(6)感度の評価」と同様にして、残膜率が90%以上になる露光量で基板上に丸状残しパターンを形成した。このパターンを微小圧縮試験機(フィッシャースコープH100C(フィッシャーインストルメンツ製) )で50μm角状の平面圧子を用い、40mNの荷重により圧縮試験を行い、荷重に対する圧縮変位量の変化を測定した。この時、40mNの荷重時の変位量と40mNの荷重を取り除いた時の変位量から回復率(%)を算出した。この時、回復率が90%以上でさらに40mNの荷重時の変位が0.15μm以上の時、高い回復率と柔軟性を兼ね備えた圧縮性能を有するスペーサーと言える。結果を表1及び表2に示す。
(B)重合性不飽和化合物
(B−1)化合物
B−1−1:エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(ジペンタエリスリトール1モルにエチレンオキシド5モルを反応させてなる化合物1モルに、アクリル酸6モルをエステル化により反応させた化合物)
X:アクリロイル基、a+b+c+d+e+f=5
B−1−2:エチレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(ジペンタエリスリトール1モルにエチレンオキシド6モルを反応させてなる化合物1モルに、アクリル酸6モルをエステル化により反応させた化合物)
X:アクリロイル基、a+b+c+d+e+f=6
B−1−3:プロピレンオキサイド変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(ジペンタエリスリトール1モルにプロピレンオキサシド6モルを反応させてなる化合物1モルに、アクリル酸6モルをエステル化により反応させた化合物)
X:アクリロイル基、a+b+c+d+e+f=6
(B−2)化合物
B−2−1:ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート(東亞合成(株)製の「アロニックスM−5300」)
B−2−2:コハク酸変性ペンタエリスリトールトリアクリレート(東亞合成(株)製の「アロニックスTO−756」)
B−2−3:コハク酸変性ジペンタエリスリトールペンタアクリレート
(B−3)化合物
B−3−1:ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(日本化薬(株)製の「KAYARAD DPHA」)
B−3−2:1,9−ノナンジオールジアクリレート(共栄社化学(株)製の「ライトアクリレート1.9ND−A」)
(C)感放射線性重合開始剤
C−1:エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製の「イルガキュアOXE02」)
C−2:2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製の「イルガキュア379」)
C−3:1−〔4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)〕(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製の「イルガキュアOXE01」)
C−4:2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール
C−5:4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(アミノ系増感剤)
C−6:2−メルカプトベンゾチアゾール(チオール化合物)。
Claims (7)
- (A)アルカリ可溶性樹脂、(B)重合性不飽和化合物、および(C)感放射線性重合開始剤を含有する感放射線性樹脂組成物において、(B)重合性不飽和化合物として、(B−1)下記一般式(1)で表される化合物群から選択される少なくとも1種の(メタ)アクリレート化合物及び、
(B−2)分子量100以上のカルボキシル基を有する(メタ)アクリレート化合物を含有することを特徴とする表示素子のスペーサーまたは保護膜を形成するために用いられる感放射線性樹脂組成物。
(式(1)中、Xは各々独立に、アクリロイル基、メタクリロイル基のいずれかを表し、Yは各々独立に、−CH2CH2O−または、−CH2CH(CH3)O−を示す。また、a〜fは整数であり、かつ、aからfまでの合計は6〜24である。) - (A)アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、(B−1)成分の使用割合は、10〜150質量部であり、(B−2)成分の使用割合が、1〜70質量部であることを特徴とする請求項1に記載の表示素子のスペーサーまたは保護膜を形成するために用いられる感放射線性樹脂組成物。
- (B−3)上記(B−1)及び(B−2)成分以外の2官能以上の(メタ)アクリレート化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の表示素子のスペーサーまたは保護膜を形成するために用いられる感放射線性樹脂組成物。
- (A)アルカリ可溶性樹脂が、エポキシ基を有する共重合体であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の表示素子のスペーサーまたは保護膜を形成するために用いられる感放射線性樹脂組成物。
- (1)請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の表示素子のスペーサーまたは保護膜を形成するために用いられる感放射線性樹脂組成物の被膜を基板上に形成する工程、
(2)該被膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)放射線照射後の被膜を現像する工程、及び
(4)現像後の被膜を加熱する工程
を含む表示素子のスペーサーまたは保護膜を形成する方法。 - 請求項5に記載の方法により形成された表示素子のスペーサーまたは保護膜。
- 請求項6に記載のスペーサーまたは保護膜を具備する表示素子。
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