JP2021012383A - 量子ドットを含む硬化性組成物、これを利用して製造されたカラーフィルター及び画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、水素またはC1〜C6アルキル基を示し、
R2は、酸素、−NH−または
基を示し、
R3は、C1〜C30のアルキレン基、C1〜C30のアルキレンオキシ基またはC1〜C30のエチルオキシカルボニルアミノエチル基を示し、
R4は、不飽和二重結合を含有する基をそれぞれ示す。)
R1は、水素またはC1〜C6アルキル基を示す。より好ましくは、R1は、膜の強度、弾性率、粘弾性、耐熱性、現像性、ポリマーのガラス転移温度(Tg)、溶解性、合成適性等を考慮して自由に選択できる。
CdO(0.4mmol)と亜鉛アセテート(Zinc acetate)(4mmol)、オレイン酸(Oleic acid)(5.5mL)を1−オクタデセン(1−Octadecene)(20mL)と一緒に反応器に入れ、150℃に加熱して反応させた。その後、亜鉛にオレイン酸が置換されることによって生成された酢酸(acetic
acid)を除去するために、前記反応物を100mTorrの真空の下に20分間放置した。そして、310℃の熱を加えて透明な混合物を得た後、これを20分間310℃に維持した後、0.4mmolのSe粉末と2.3mmolのS粉末を3mLのトリオクチルホスフィン(trioctylphosphine)に溶解させたSe及びS溶液をCd(OA)2及びZn(OA)2溶液が入っている反応器に速く注入した。これから得た混合物を310℃で5分間成長させた後、氷水浴(ice bath)を利用して成長を中断させた。そして、エタノールで沈澱させて遠心分離機を利用して量子ドットを分離し、余分の不純物は、クロロホルム(chloroform)とエタノールを利用して洗浄することによって、オレイン酸で安定化された、コア粒径とシェル厚さの和が3〜5nmである粒子らが分布されたCdSe(コア)/ZnS(シェル)構造の量子ドット粒子Aを収得した。
撹拌器、温度計付き還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を具備したフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを入れ、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素に充填した後、100℃に昇温後、メタクリル酸68.8g、シクロヘキシルメタクリレート36.4g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136gを投入し、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキシルカーボネート3.2gを添加した溶液を滴下ロートから2時間にわたってフラスコに滴下し、100℃で5時間さらに撹拌を進行した。引き続いて、フラスコ内の雰囲気を窒素から空気に置換し、グリシジルメタクリレート71g、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9g及びヒドロキノン0.145gをフラスコ内に投入し、110℃で6時間反応を継続し、固形分の酸価が100mgKOH/gである樹脂D−1を得た。GPCによって測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は、17000であり、分子量分布(Mw/Mn)は2.2であった。示差走査熱量計でガラス転移温度を測定した結果、120℃であった。
撹拌器、温度計付き還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を具備したフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを入れ、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素に充填した後、100℃に昇温後、メタクリル酸68.8g、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート(日立化成(株)製造FA−513M)44.0g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136gを投入し、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキシルカーボネート3.2gを添加した溶液を滴下ロートから2時間にわたってフラスコに滴下し、100℃で5時間さらに撹拌を進行した。引き続いて、フラスコ内の雰囲気を窒素から空気に置換し、グリシジルメタクリレート71g、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9g及びヒドロキノン0.145gをフラスコ内に投入し、110℃で6時間反応を継続し、固形分の酸価が110mgKOH/gである樹脂D−2を得た。GPCによって測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は、15300であり、分子量分布(Mw/Mn)は、2.3であった。示差走査熱量計でガラス転移温度を測定した結果、130℃であった。
撹拌器、温度計付き還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を具備したフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを入れ、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素に充填した後、100℃に昇温後、メタクリル酸47.3g、1−アクリロイルオキシ−3−ヒドロキシアダマンタン(アルドリチ(株))99.9g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート300gを投入し、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキシルカーボネート3.2gを添加した溶液を滴下ロートから2時間にわたってフラスコに滴下し、100℃で5時間さらに撹拌を進行した。引き続いて、フラスコ内の雰囲気を窒素から空気に置換し、グリシジルメタクリレート35.5g、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9g及びヒドロキノン0.145gをフラスコ内に投入し、110℃で6時間反応を継続し、固形分の酸価が95mgKOH/gである樹脂D−3を得た。GPCによって測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は、18300であり、分子量分布(Mw/Mn)は、2.3であった。示差走査熱量計でガラス転移温度を測定した結果、160℃であった。
撹拌器、温度計付き還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を具備したフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート250gを入れ、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素に充填した後、100℃に昇温後、メタクリル酸25.8g、1−アクリロイルオキシ−3−ヒドロキシアダマンタン(アルドリチ(株))50.4g、アクリロフェノン56.7g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート110gを投入し、アゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を滴下ロートから2時間にわたってフラスコに滴下し、100℃で5時間さらに撹拌を進行し、固形分の酸価が115mgKOH/gである樹脂D−4を得た。GPCによって測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は、19000であり、分子量分布(Mw/Mn)は、2.3であった。示差走査熱量計でガラス転移温度を測定した結果、160℃であった。
撹拌器、温度計付き還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を具備したフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート250gを入れ、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素に充填した後、100℃に昇温後、メタクリル酸25.8g、1−アクリロイルオキシ−3−ヒドロキシアダマンタン(アルドリチ(株))44.4g、アクリロフェノン44.8g、メチルメタクリル酸10.0g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート110gを投入し、アゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を滴下ロートから2時間にわたってフラスコに滴下し、100℃で5時間さらに撹拌を進行し、固形分の酸価が115mgKOH/gである樹脂D−5を得た。GPCによって測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は、19000であり、分子量分布(Mw/Mn)は、2.2であった。示差走査熱量計でガラス転移温度を測定した結果、135℃であった。
撹拌器、温度計付き還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を具備したフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート250gを入れ、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素に充填した後、100℃に昇温後、メタクリル酸25.8g、2−ノルボルネン18.8g、アクリロフェノン44.8g、メチルメタクリル酸10.0g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート110gを投入し、アゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を滴下ロートから2時間にわたってフラスコに滴下し、100℃で5時間さらに撹拌を進行し、固形分の酸価が105mgKOH/gである樹脂D−6を得た。GPCによって測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は、16300であり、分子量分布(Mw/Mn)は、2.4であった。示差走査熱量計でガラス転移温度を測定した結果、150℃であった。
撹拌器、温度計付き還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を具備したフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート180gを入れ、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素に充填した後、80℃に昇温後、メチルメタクリル酸20.0g、n−ブチルアクリレート55.2g、グリシジルメタクリレート30g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート71gを投入し、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキシルカーボネート3.2gを添加した溶液を滴下ロートから2時間にわたってフラスコに滴下し、100℃で5時間さらに撹拌を進行した。引き続いて、フラスコ内の雰囲気を窒素から空気に置換し、メタクリル酸36.0g、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9g及びヒドロキノン0.145gをフラスコ内に投入し、100℃で6時間反応した。その後、反応液の温度を常温に下降し、コハク酸無水物4.5部を投入し、80℃で6時間反応し、固形分の酸価が80mgKOH/gである樹脂D−7を得た。GPCによって測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は、15200であり、分子量分布(Mw/Mn)は、2.1であった。示差走査熱量計でガラス転移温度を測定した結果、−1.3℃であった。
撹拌器、温度計付き還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を具備したフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート180gを入れ、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素に充填した後、80℃に昇温後、メチルメタクリル酸20.0g、2−エチルヘキシルアクリレート55.2g、グリシジルメタクリレート30g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート71gを投入し、t−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキシルカーボネート3.2gを添加した溶液を滴下ロートから2時間にわたってフラスコに滴下し、100℃で5時間さらに撹拌を進行した。引き続いて、フラスコ内の雰囲気を窒素から空気に置換し、メタクリル酸36.0g、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9g及びヒドロキノン0.145gをフラスコ内に投入し、100℃で6時間反応した。その後、反応液の温度を常温に下降し、コハク酸無水物4.5部を投入し、80℃で6時間反応し、固形分の酸価が45mgKOH/gである樹脂D−8を得た。GPCによって測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は、7500であり、分子量分布(Mw/Mn)は、2.1であった。示差走査熱量計でガラス転移温度を測定した結果、−19.3℃であった。
撹拌器、温度計付き還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を具備したフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを入れ、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素に充填した後、100℃に昇温後、ベンジルメタクリレート105.7g、メタクリル酸17.2g、2−ヒドロキシエチルメタクリル酸26.0g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136gを投入し、アゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を滴下ロートから2時間にわたってフラスコに滴下し、100℃で3時間さらに撹拌を進行し、固形分の酸価が60mgKOH/gである樹脂D−9を得た。GPCによって測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は、18000であり、分子量分布(Mw/Mn)は、2.2であった。示差走査熱量計でガラス転移温度を測定した結果、80℃であった。
撹拌器、温度計付き還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を具備したフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを入れ、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素に充填した後、100℃に昇温後、ベンジルメタクリレート105.7g、メタクリル酸34.4g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136gを投入し、アゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を滴下ロートから2時間にわたってフラスコに滴下し、100℃で3時間さらに撹拌を進行し、固形分の酸価が130mgKOH/gである樹脂D−10を得た。GPCによって測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は、17000であり、分子量分布(Mw/Mn)は、2.2であった。示差走査熱量計でガラス転移温度を測定した結果、100℃であった。
撹拌器、温度計付き還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を具備したフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを入れ、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素に充填した後、100℃に昇温後、n−ブチルメタクリレート76.8g、メタクリル酸17.2g、2−ヒドロキシエチルメタクリル酸26.0g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136gを投入し、アゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を滴下ロートから2時間にわたってフラスコに滴下し、100℃で3時間さらに撹拌を進行し、固形分の酸価が62mgKOH/gである樹脂D−11を得た。GPCによって測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は、15500であり、分子量分布(Mw/Mn)は、2.2であった。示差走査熱量計でガラス転移温度を測定した結果、−20℃であった。
撹拌器、温度計付き還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を具備したフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100gを入れ、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素に充填した後、80℃に昇温後、2−エチルヘキシルアクリレート10.2g、4−メチルスチレン0.7g、グリシジルメタクリレート76g、n−ドデシルメルカプト3g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル100gを投入し、アゾビスイソブチロニトリル5gを添加した溶液を滴下ロートから2時間にわたってフラスコに滴下し、80℃で4時間さらに撹拌を進行した。引き続いて、フラスコ内の雰囲気を窒素から空気に置換し、トリエチルアミン0.2g、4−メトキシフェノール0.1g、アクリル酸10.4gをフラスコ内に投入し、100℃で6時間反応した。その後、反応液の温度を常温に下降し、コハク酸無水物2.7gを投入し、80℃で6時間反応し、固形分の酸価が16.45mgKOH/gである樹脂D−12を得た。GPCによって測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は、5450であり、分子量分布(Mw/Mn)は、2.1であった。示差走査熱量計でガラス転移温度を測定した結果、−28.4℃であった。
下記表1及び表2に記載されたように、それぞれ、成分を混合した後、全体固形分が20重量%となるように、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで希釈した後、充分に撹拌し、自発光型感光性樹脂組成物を得た。
前記実施例1〜8と比較例1〜4で製造された自発光型感光性樹脂組成物を利用してカラーフィルターを製造した。すなわち、前記それぞれの自発光型感光性樹脂組成物をスピンコーティング法でガラス基板の上に塗布した後、加熱板の上に載置し、100℃の温度で3分間維持し、薄膜を形成した。引き続いて、前記薄膜の上に横x縦20mmx20mmの正四角形の透過パターンと1μm〜100μmのライン/スペースパターンを有する試験フォトマスクを載置し、試験フォトマスクとの間隔を100μmにして紫外線を照射した。
前記自発光画素が形成されたカラーフィルターのうち100μmのライン/スペースパターンマスクを介して得られた、パターンのサイズをOM装備(ECLIPSE LV100POL、ニコン社製造)を通じてパターンサイズを測定した。
前記自発光画素が形成されたカラーフィルターのうち20mmx20mmの正四角形のパターンで形成されたパターン(Pattern)部に365nm Tube型4W UV照射器(VL−4LC、VILBER LOURMAT)を用いて光変換された領域を測定し、実施例1〜8及び比較例1〜4は、550nm領域での発光強度(Intensity)をSpectrum meter(Ocean Optics社製)を利用して測定した。測定された発光強度(Intensity)が高いほど、優れた自発光特性を発揮するものと判断することができ、発光強度(Intensity)の測定結果は、下記表3に示した。また、ハードベーク(hard bake)を230℃で60分間進行し、ハードベーク前の発光強度(Intensity)とハードベーク後の発光強度(Intensity)を測定し、発光効率が維持される水準を確認し、表3に発光強度維持率で示した。
Claims (6)
- バインダー及び量子ドットを含み、
前記バインダーは、重合性側鎖を有する共重合体であって、下記化学式1で表される構造単位、化学式2で表される構造単位及びこれらの組み合わせから選択される1つ以上を含み、
前記バインダーは、ガラス転移温度が−20乃至250℃であることを特徴とする量子ドットを含む硬化性組成物:
[化学式1]
(前記化学式1で、
R1は、水素またはC1〜C6アルキル基を示し、
R2は、酸素、−NH−または
基を示し、
R3は、C1〜C30のアルキレン基、C1〜C30のアルキレンオキシ基またはC1〜C30のエチルオキシカルボニルアミノエチル基を示し、
R4は、不飽和二重結合を含有する基(但し、アリール基ではない)をそれぞれ示す。)
[化学式2]
(前記化学式2で、
R5乃至R6は、それぞれ独立に、互いに同じかまたは異なり、水素またはC1〜C6アルキル基を示し、
R7は、酸素、−NH−または
基を示し、
R8は、C1〜C30のアルキレン基、C1〜C30のアルキレンオキシ基またはC1〜C30のエチルオキシカルボニルアミノエチル基を示し、
R9は、不飽和二重結合を含有する基(但し、アリール基ではない)をそれぞれ示し、
Xは、0<X<100の値を示す重合度である。) - 前記量子ドットを含む硬化性組成物のうち固形分の全体重量部に対して、
前記バインダー10乃至90重量%及び前記量子ドット3乃至80重量%を含み、
光重合化合物及び光重合開始剤を残部として含むことを特徴とする請求項1に記載の量子ドットを含む硬化性組成物。 - 前記量子ドットは、赤色量子ドット、緑色量子ドットまたは青色量子ドットであることを特徴とする請求項1または2に記載の量子ドットを含む硬化性組成物。
- 前記量子ドットは、コアが、CdSe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、CdTe、CdSeTe、CdZnS、PbSe、AgInZnS、HgS、HgSe、HgTe、GaN、GaP、GaAs、InP、InAs及びZnOよりなる群から選択された1つ以上の物質を含み、シェルが、CdSe、ZnSe、ZnS、ZnTe、CdTe、PbS、TiO、SrSe及びHgSeよりなる群から選択された1つ以上の物質を含むことを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載の量子ドットを含む硬化性組成物。
- 請求項1乃至4のいずれか一項に記載の量子ドットを含む硬化性組成物で製造されることを特徴とするカラーフィルター。
- 請求項5に記載のカラーフィルターを含むことを特徴とする画像表示装置。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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KR102364239B1 (ko) * | 2017-12-21 | 2022-02-16 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 감광성 조성물, 컬러필터 및 화상 표시 장치 |
WO2019167751A1 (ja) * | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Jsr株式会社 | 半導体ナノ粒子含有組成物、波長変換膜、発光表示素子、及び波長変換膜の形成方法 |
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WO2019186733A1 (ja) * | 2018-03-27 | 2019-10-03 | 日立化成株式会社 | 波長変換部材、バックライトユニット、画像表示装置及び硬化性組成物 |
CN109739069B (zh) * | 2018-12-29 | 2022-09-16 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 光固化材料组合物、彩膜基板、显示面板及显示装置 |
KR20210142807A (ko) | 2020-05-18 | 2021-11-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 디스플레이 장치 제조방법 |
JP2023074519A (ja) * | 2021-11-18 | 2023-05-30 | 信越化学工業株式会社 | 量子ドットのパターニング方法、光学素子の製造方法、バックライトユニットの製造方法及び画像表示装置の製造方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013027679A1 (ja) * | 2011-08-24 | 2013-02-28 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素ブロック共重合体およびその製造方法、ならびに表面処理剤 |
JP2015018131A (ja) * | 2013-07-11 | 2015-01-29 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、硬化膜、発光素子、波長変換フィルムおよび発光層の形成方法 |
JP2015121702A (ja) * | 2013-12-24 | 2015-07-02 | Jsr株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化膜、発光素子、波長変換フィルムおよび発光層の形成方法 |
WO2016035602A1 (ja) * | 2014-09-05 | 2016-03-10 | 住友化学株式会社 | 硬化性組成物 |
WO2016035603A1 (ja) * | 2014-09-05 | 2016-03-10 | 住友化学株式会社 | 硬化性組成物 |
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---|---|---|---|---|
US7005229B2 (en) * | 2002-10-02 | 2006-02-28 | 3M Innovative Properties Company | Multiphoton photosensitization method |
US7381516B2 (en) * | 2002-10-02 | 2008-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Multiphoton photosensitization system |
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---|---|---|---|---|
WO2013027679A1 (ja) * | 2011-08-24 | 2013-02-28 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素ブロック共重合体およびその製造方法、ならびに表面処理剤 |
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