CN109073972B - 感光树脂组合物、感光树脂层及使用其的彩色滤光片 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种感光树脂组合物、使用其制造的感光树脂层及包含所述感光树脂层的彩色滤光片，所述感光树脂组合物包含：(A)光转换材料；(B)粘合剂树脂，包含在末端处含有一个或多个硫醇基的丙烯酸系重复单元；(C)光聚合起始剂；以及(D)溶剂。本发明的感光树脂组合物具有改良的色彩再现性、色纯度、视角等且不使用颜料及染料。

Description

感光树脂组合物、感光树脂层及使用其的彩色滤光片
本申请案主张于2016年6月14日在韩国知识产权局提出申请的韩国专利申请案第10-2016-0073886号的优先权及权利，所述韩国专利申请案的全部内容并入本案供参考。
技术领域
本发明涉及一种感光树脂组合物、使用其制造的感光树脂层及包含所述感光树脂层的彩色滤光片。
背景技术
一般而言，通过以下方式来形成应用于显示器的彩色滤光片：使用感光抗蚀剂组合物，通过曝光制程使用光罩来形成所需图案，且然后通过显影制程来溶解并移除未被曝光区。可能要求用于彩色滤光片的材料具有碱溶解性、高敏感度、对基板的粘着性、耐化学性、耐热性等。关于彩色材料，通常使用颜料或染料。然而，所述颜料虽具有优异的耐热性或耐化学性，但不能很好地分散于溶剂中且因此无优异的色彩特性(例如亮度)，而所述染料虽具有优异的色彩特性但耐久性劣化且因此无优异的耐热性或耐化学性。因此，持续开发一种能够克服使用颜料或染料作为彩色材料的当前所用感光树脂组合物的技术限制的新颖光致发光型感光树脂组合物；以及应用此新颖光致发光型感光树脂组合物的彩色滤光片材料。
发明内容
[技术问题]
可能要求用于彩色滤光片的材料具有碱溶解性、高敏感度、对基板的粘着性、耐化学性、耐热性等。关于彩色材料，通常使用颜料或染料。然而，所述颜料虽具有优异的耐热性或耐化学性，但不能很好地分散于溶剂中且因此无优异的色彩特性(例如亮度)，而所述染料虽具有优异的色彩特性但耐久性劣化且因此无优异的耐热性或耐化学性。
[技术方案]
本发明的一实施例提供一种具有改良的色彩再现性、色纯度、视角等且不使用颜料及染料的感光树脂组合物。
本发明的另一实施例提供一种具有提高的光转换速率且使用所述感光树脂组合物制造的感光树脂层。
本发明的又一实施例提供一种包含所述感光树脂层的彩色滤光片。
本发明的一实施例提供一种感光树脂组合物，所述感光树脂组合物包含：(A)光转换材料；(B)粘合剂树脂，包含在末端处含有一个或多个硫醇基的丙烯酸系重复单元；(C)光聚合起始剂；以及(D)溶剂。
在末端处含有一个或多个硫醇基的丙烯酸系重复单元可由化学式1表示。
[化学式1]
Figure GDA0001833139130000021
在化学式1中，
R1为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C6烷基，
R2为在末端处含有一个或多个硫醇基的经取代或未经取代的C1至C10烷基、在末端处含有一个或多个硫醇基的经取代或未经取代的C6至C20芳基或者在末端处含有一个或多个硫醇基的经取代或未经取代的C2至C10杂芳基，
L1为单键或者经取代或未经取代的C1至C10亚烷基，
L2为*-La-C(＝O)-*、*-C(＝O)O-Lb-O(C＝O)NH-Lc-O(C＝O)-Ld-*、*-C(＝O)O-Le-O-Lf-O(C＝O)-Lg-*、经取代或未经取代的C1至C10亚烷基、或者经取代或未经取代的C6至C20亚芳基，
La至Lg独立地为单键或者经取代或未经取代的C1至C5亚烷基，且
m为0或1的整数。
所述Lf可为经羟基取代的C1至C5亚烷基。
所述R2可为选自化学式2-1至化学式2-3的取代基。
[化学式2-1]
Figure GDA0001833139130000022
[化学式2-2]
Figure GDA0001833139130000023
[化学式2-3]
Figure GDA0001833139130000024
在化学式2-1至化学式2-3中，
L3至L9独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基，且
n为1至5的整数。
所述R2可为选自化学式A-1至化学式A-6的取代基。
[化学式A-1]
Figure GDA0001833139130000031
[化学式A-2]
Figure GDA0001833139130000032
[化学式A-3]
Figure GDA0001833139130000033
[化学式A-4]
Figure GDA0001833139130000034
[化学式A-5]
Figure GDA0001833139130000035
[化学式A-6]
Figure GDA0001833139130000036
所述R2可为选自化学式3-1至化学式3-3的取代基。
[化学式3-1]
Figure GDA0001833139130000041
[化学式3-2]
Figure GDA0001833139130000042
[化学式3-3]
Figure GDA0001833139130000043
在化学式3-1及化学式3-2中，
R3为经取代或未经取代的C1至C10烷基，且
L10至L19独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基。
所述R2可为选自化学式B-1至化学式B-4的取代基。
[化学式B-1]
Figure GDA0001833139130000044
[化学式B-2]
Figure GDA0001833139130000051
[化学式B-3]
Figure GDA0001833139130000052
[化学式B-4]
Figure GDA0001833139130000053
所述R2可为由化学式4-1表示的取代基。
[化学式4-1]
Figure GDA0001833139130000061
在化学式4-1中，
L20至L23独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基。
所述R2可为由化学式C-1或化学式C-2表示的取代基。
[化学式C-1]
Figure GDA0001833139130000062
[化学式C-2]
Figure GDA0001833139130000063
所述R2可为由化学式5-1表示的取代基。
[化学式5-1]
Figure GDA0001833139130000064
在化学式5-1中，
L24至L31独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基。
所述R2可为由化学式D-1表示的取代基。
[化学式D-1]
Figure GDA0001833139130000071
所述感光树脂组合物可还包含(E)散射体。
所述散射体可包含硫酸钡、碳酸钙、二氧化钛、氧化锆或其组合。
以所述感光树脂组合物的总重量计，可包含0.1重量％至5重量％的量的所述散射体。
所述感光树脂组合物可还包含(F)光可聚合单体。
所述光转换材料可为量子点，其在360纳米至780纳米的波长区中吸收光且在500纳米至700纳米的波长区中发射荧光。
以所述感光树脂组合物的总量计，所述感光树脂组合物可包含：1重量％至50重量％的所述(A)光转换材料；10重量％至20重量％的所述(B)粘合剂树脂；0.1重量％至5重量％的所述(C)光聚合起始剂；以及余量的所述(D)溶剂。
所述感光树脂组合物可还包含丙二酸；3-胺基-1,2-丙二醇；硅烷系偶合剂；调平剂；氟系界面活性剂或其组合。
本发明的另一实施例提供一种使用所述感光树脂组合物制造的感光树脂层。
本发明的又一实施例提供一种包含所述感光树脂层的彩色滤光片。
本发明的其他实施例包含于以下详细说明中。
[有益效果]
本发明可通过使用光转换材料替代习知用作彩色材料的颜料或染料来提供一种具有优异的色彩再现性、色纯度、视角等的感光树脂组合物，且使发光效率劣化最小化，并且可通过使用此感光树脂组合物来提供具有优异的光转换速率的彩色滤光片。
附图说明
图1是传统粘合剂树脂以及通过根据合成例1将所述传统粘合剂树脂改质而获得的粘合剂树脂及其核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)数据的示意图。
具体实施方式
在下文中，详细阐述本发明的实施例。然而，该些实施例为示范性的且本发明并非仅限于此，且本发明由权利要求的范围界定。
在本说明书中，当不另外提供具体定义时，“烷基”是指C1至C20烷基，术语“烯基”是指C2至C20烯基，术语“环烯基”是指C3至C20环烯基，术语“杂环烯基”是指C3至C20杂环烯基，术语“芳基”是指C6至C20芳基，术语“芳基烷基”是指C6至C20芳基烷基，术语“亚烷基”是指C1至C20亚烷基，术语“亚芳基”是指C6至C20亚芳基，术语“烷基亚芳基”是指C6至C20烷基亚芳基，术语“亚杂芳基”是指C3至C20亚杂芳基，且术语“亚烷氧基”是指C1至C20亚烷氧基。
在本说明书中，当不另外提供具体定义时，术语“经取代”可指经以下基团取代以替代至少一个氢：卤素原子(F、Cl、Br、I)、羟基、C1至C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、亚胺基、迭氮基、脒基、肼基、腙基、羰基、胺甲酰基、硫醇基、酯基、醚基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C20芳基、C3至C20环烷基、C3至C20环烯基、C3至C20环炔基、C2至C20杂环烷基、C2至C20杂环烯基、C2至C20杂环炔基、C3至C20杂芳基或其组合。
在本说明书中，当不另外提供具体定义时，术语“杂”可指化学式中的经N、O、S及P中的至少一个杂原子取代者。
在本说明书中，当不另外提供具体定义时，“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”及“甲基丙烯酸酯”两者，且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”及“甲基丙烯酸”。
在本说明书中，当不另外提供具体定义时，术语“组合”是指混合或共聚合。
在本说明书中，除非另外提供具体定义，否则当化学键并未绘制在应给出处时，氢原子键结在所述位置处。
在本说明书中，当不另外提供具体定义时，“*”指示连接相同或不同原子或化学式的点。
本发明提供一种感光树脂组合物以及具有优异的发光效率的感光树脂层及包含其的彩色滤光片，根据一实施例的所述感光树脂组合物包含：(A)光转换材料；(B)粘合剂树脂，包含在末端处含有一个或多个硫醇基的丙烯酸系重复单元；(C)光聚合起始剂；以及(D)溶剂，其中所述粘合剂树脂包含在末端处含有一个或多个硫醇基的重复单元，且因此发光效率劣化通过光转换材料的钝化而得以最小化。
被确立为显示器领域中的新技术趋势的量子点除电视及发光二极管(lightemitting diode，LED)外也可应用于各种显示器、电子装置等。由CdSe、InP等表示的量子点在发光效率(量子效率、量子产率)方面迅速发展，且近来，已提议一种合成所述量子点以具有接近100％的发光效率的方法。目前，市售有通过应用量子点片材(quantum dot sheet，QD sheet)而制造的量子点超高解析度电视(quantum dot super ultra high definitiontelevision，QD SUHD TV)。然而，尚未开发出通过在发光二极管电视(LED TV)的传统彩色抗蚀剂层中包含例如量子点等光转换材料(但颜料与染料除外)、从而不使用滤光型彩色抗蚀剂层而是使用自发光型彩色抗蚀剂层的电视。此种类型电视的发展本质上取决于以下：在预烘烤制程、曝光制程、显影制程、洗涤制程、后烘烤制程等期间，将包含量子点的感光树脂组合物图案化，以及维持例如量子点等光转换材料的光效率，且实施图案形成。
在下文中，详细阐述每一组分。
(A)光转换材料
光转换材料可在360纳米至780纳米、例如400纳米至780纳米的波长区中吸收光，且在500纳米至700纳米、例如500纳米至580纳米或600纳米至680纳米的波长区中发射荧光。也即，所述光转换材料可在500纳米至680纳米的波长中具有最大荧光波长(荧光λem)。
举例而言，所述光转换材料可为量子点。
量子点可具有处于20纳米至100纳米、例如20纳米至50纳米范围内的半高宽(fullwidth at half maximum，FWHM)。当量子点具有处于所述范围内的半高宽(FWHM)时，所述量子点具有高色纯度且因此当用作彩色滤光片中的彩色材料时具有提高色彩再现性的效果。
量子点可为有机材料、无机材料或有机材料与无机材料的混成(混合物)。
量子点可包括核心及环绕所述核心的壳体，且在本文中，所述核心及所述壳体可具有例如独立地包含II-IV族、III-V族等的核心、核心/壳体、核心/第一壳体/第二壳体、合金、合金/壳体等结构，但并非仅限于此。
举例而言，所述核心可包含选自CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、HgS、HgSe、HgTe、GaN、GaP、GaAs、InP、InAs及其合金的至少一种材料，但未必仅限于此。环绕所述核心的所述壳体可包含选自CdSe、ZnSe、ZnS、ZnTe、CdTe、PbS、TiO、SrSe、HgSe及其合金的至少一种材料，但未必仅限于此。
在一实施例中，由于近来全世界对环境的关注已大大增加，且关于有毒材料的管制已加强，因此使用量子效率(量子产率)稍低但对环境无害的非镉系发光材料(InP/ZnS)来替代具有镉系核心的发光材料，但未必仅限于此。
具有核心/壳体结构的量子点可具有1纳米至15纳米、例如5纳米至15纳米的包括壳体在内的整体大小(平均粒径)，但其结构并无特别限制。
举例而言，量子点可为红色量子点、绿色量子点或其组合。红色量子点可具有10纳米至15纳米的平均粒径。绿色量子点可具有5纳米至8纳米的平均粒径。
另一方面，根据一实施例的感光树脂组合物可还包含分散剂以达成量子点的分散稳定性。所述分散剂可有助于例如量子点等光转换材料均匀地分散于感光树脂组合物中，且包含非离子分散剂、阴离子分散剂或阳离子分散剂。具体而言，所述分散剂可包含聚烷二醇或其酯、聚氧化烯烃、多元醇酯环氧烷加成产物、醇环氧烷加成产物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺环氧烷加成产物、烷基胺。其可单独或以二或更多者的混合物形式使用。以光转换材料的固体计，可使用0.1重量％至100重量％、例如10重量％至20重量％的量的分散剂。
以根据一实施例的感光树脂组合物的总量计，可包含1重量％至50重量％、例如10重量％至30重量％的量的光转换材料。当包含处于所述范围内的光转换材料时，可获得优异的光转换速率，且此外，可获得优异的可加工性，乃因图案特征及显影特征未劣化。
(B)粘合剂树脂
粘合剂树脂包含在末端处含有一个或多个硫醇基的丙烯酸系重复单元。举例而言，粘合剂树脂可为包含在末端处含有一个或多个硫醇基的丙烯酸系重复单元的丙烯酸系共聚物。
一般而言，通过使用包含羧基及羟基的单体来使彩色滤光片的感光树脂组合物中使用的粘合剂树脂聚合。因此，此经聚合粘合剂树脂必定包含大量羧基及羟基。羟基与基板(玻璃或膜)形成氢键，且因此提高粘合剂树脂与基板的粘着性，并且此外，对粘合剂树脂应用亲水性且因此在显影制程期间提高粘合剂树脂关于显影溶液(例如，碱性水溶液)的可润湿性。此外，与羟基一样，羧基与基板具有氢键，且因此提高粘合剂与基板的粘着性，并且此外与显影溶液(例如，碱性水溶液)具有酸-碱反应并产生盐，且由于此种盐溶解于水中，因此羧基为关键官能基以最终应用显影性。
然而，当用于彩色滤光片的感光树脂组合物的此种传统粘合剂树脂与例如量子点等光转换材料一起使用时，量子点的分散性或发光效率(量子效率；量子产率)可因粘合剂树脂的所述两个官能基(羟基及羧基)与光转换材料之间的相容性而劣化。具体而言，由于所述官能基(羟基及羧基)在通过施加热而执行的滤色制程(例如，预烘烤制程、后烘烤制程等)中使量子点猝灭，因此难以选择可与例如替代作为着色剂的传统颜料或染料的量子点等光转换材料一起使用的粘合剂树脂来用于感光树脂组合物。
然而，根据一实施例，使乙烯基或丙烯酸酯基保持于一般粘合剂树脂(例如，丙烯酸系粘合剂树脂)中，且然后与硫醇系单体反应以在例如量子点等光转换材料中形成可用作多齿配位体的位点。硫醇基与乙烯基之间或硫醇基与丙烯酸酯基之间的反应被称为硫醇基-烯链接反应(thiol-ene click reaction)，其在温和条件下很好地执行且已知具有高产率。此外，由于硫醇基的质子显现出较羟基的质子还具酸性(例如，季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)(pentaerythritol tetrakis(2-mercaptoacetate)，PE-TSA)中的硫醇基具有为12.9的pKa(在二甲基亚砜(dimethyl sulfoxide，DMSO)中)，且因此与具有为12.6的pKa(在二甲基亚砜中)的羧酸无很大差异)，粘合剂树脂中的硫醇基与碱性显影溶液具有酸-碱反应并产生盐，并且所述盐溶解于水中且因此包含在末端处含有一个或多个硫醇基的重复单元的粘合剂树脂可独自达成图案(即，无需羧酸)。
粘合剂树脂中的硫醇基对量子点的表面具有强亲和力，且因此作为配位体而发挥稳定量子点的作用，并且因此，防止量子点的发光效率(量子效率、量子产率)劣化并稳定所述量子点。换言之，对量子点的表面具有强亲和力的硫醇配位体使量子点的表面上的缺陷或悬空键(dangling bond)钝化且因此稳定量子点。
换言之，根据一实施例，因包含在末端处含有一个或多个硫醇基的丙烯酸系重复单元的粘合剂树脂，故可在例如预烘烤、曝光、显影、洗涤、后烘烤等滤色制程期间同时达成图案且不使例如量子点等光转换材料的发光效率劣化(或使发光效率的劣化最小化)。
在末端处含有一个或多个硫醇基的丙烯酸系重复单元可由化学式1表示。
[化学式1]
Figure GDA0001833139130000101
在化学式1中，
R1为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C6烷基，
R2为在末端处含有一个或多个硫醇基的经取代或未经取代的C1至C10烷基、在末端处含有一个或多个硫醇基的经取代或未经取代的C6至C20芳基、或者在末端处含有一个或多个硫醇基的经取代或未经取代的C2至C10杂芳基，
L1为单键或者经取代或未经取代的C1至C10亚烷基，
L2为*-La-C(＝O)-*、*-C(＝O)O-Lb-O(C＝O)NH-Lc-O(C＝O)-Ld-*、*-C(＝O)O-Le-O-Lf-O(C＝O)-Lg-*、经取代或未经取代的C1至C10亚烷基、或者经取代或未经取代的C6至C20亚芳基，
La至Lg独立地为单键或者经取代或未经取代的C1至C5亚烷基，且
m为0或1的整数。
举例而言，La至Lg可独立地为经羟基取代或未经取代的C1至C5亚烷基。
举例而言，Lf可为经羟基取代的C1至C5亚烷基。
举例而言，R2可为在末端处含有一个或多个硫醇基的经取代或未经取代的C1至C10烷基或者在末端处含有一个或多个硫醇基的经取代或未经取代的C2至C10杂芳基。
R2可为选自化学式2-1至化学式2-3的取代基。
[化学式2-1]
Figure GDA0001833139130000111
[化学式2-2]
Figure GDA0001833139130000112
[化学式2-3]
Figure GDA0001833139130000113
在化学式2-1至化学式2-3中，
L3至L9独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基，且
n为1至5的整数。
R2可为选自化学式A-1至化学式A-6的取代基，但并非仅限于此。
[化学式A-1]
Figure GDA0001833139130000114
[化学式A-2]
Figure GDA0001833139130000115
[化学式A-3]
Figure GDA0001833139130000121
[化学式A-4]
Figure GDA0001833139130000122
[化学式A-5]
Figure GDA0001833139130000123
[化学式A-6]
Figure GDA0001833139130000124
R2可为选自化学式3-1至化学式3-3的取代基。
[化学式3-1]
Figure GDA0001833139130000125
[化学式3-2]
Figure GDA0001833139130000131
[化学式3-3]
Figure GDA0001833139130000132
在化学式3-1及化学式3-2中，
R3为经取代或未经取代的C1至C10烷基，且
L10至L19独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基。
R2可为选自化学式B-1至化学式B-4的取代基，但并非仅限于此。
[化学式B-1]
Figure GDA0001833139130000133
[化学式B-2]
Figure GDA0001833139130000134
[化学式B-3]
Figure GDA0001833139130000141
[化学式B-4]
Figure GDA0001833139130000142
R2可为由化学式4-1表示的取代基。
[化学式4-1]
Figure GDA0001833139130000143
在化学式4-1中，
L20至L23独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基。
R2可为由化学式C-1或化学式C-2表示的取代基，但并非仅限于此。
[化学式C-1]
Figure GDA0001833139130000151
[化学式C-2]
Figure GDA0001833139130000152
R2可为由化学式5-1表示的取代基。
[化学式5-1]
Figure GDA0001833139130000153
在化学式5-1中，
L24至L31独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基。
R2可为由化学式D-1表示的取代基，但并非仅限于此。
[化学式D-1]
Figure GDA0001833139130000154
粘合剂树脂除为在末端处含有一个或多个硫醇基的丙烯酸系重复单元以外，也可为作为第一烯系不饱和单体及可与其共聚合的第二烯系不饱和单体的共聚物的至少一个丙烯酸系重复单元。
第一烯系不饱和单体为包含至少一个羧基的烯系不饱和单体。所述单体的实例包含丙烯酸、甲基丙烯酸、顺丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其组合。
第二烯系不饱和单体可为芳族乙烯基化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等；不饱和羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不饱和羧酸胺基烷基酯化合物，例如(甲基)丙烯酸2-胺基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲基胺基乙酯等；羧酸乙烯酯化合物，例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不饱和羧酸缩水甘油基酯化合物，例如(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯等；氰化乙烯化合物，例如(甲基)丙烯腈等；不饱和酰胺化合物，例如(甲基)丙烯酰胺等；等等化合物。该些化合物可单独或以二或更多者的混合物形式使用。
粘合剂树脂的重量平均分子量可为3,000克/摩尔至100,000克/摩尔、例如5,000克/摩尔至50,000克/摩尔、例如15,000克/摩尔至30,000克/摩尔。当粘合剂树脂的重量平均分子量在所述范围内时，与基板的紧密接触特性以及物理及化学特性得以改良，且粘度为适当的。
粘合剂树脂的酸值可为15mgKOH/g至100mgKOH/g、例如30mgKOH/g至50mgKOH/g。当粘合剂树脂的酸值在所述范围内时，画素具有优异的解析度。
以感光树脂组合物的总量计，可包含1重量％至20重量％、例如3重量％至15重量％的量的粘合剂树脂。当包含处于所述范围内的粘合剂树脂时，可获得图案的优异的敏感度、显影性、解析度、及线性度(linearity)。
(C)光聚合起始剂
光聚合起始剂可为常用于感光树脂组合物的起始剂，且可为例如苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、噻吨酮系化合物、安息香系化合物、三嗪系化合物、肟系化合物等。
苯乙酮系化合物的实例可为2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对第三丁基三氯苯乙酮、对第三丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基胺基-1-(4-吗啉基苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮系化合物的实例可为二苯甲酮、苯甲酸苯甲酰基酯、苯甲酸苯甲酰基甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-双(二甲基胺基)二苯甲酮、4,4'-双(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4'-二甲基胺基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻吨酮系化合物的实例可为噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等。
安息香系化合物的实例可为安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香异丁醚、苯甲基二甲基缩酮等。
三嗪系化合物的实例可为2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-联苯基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酚1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-s-三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
肟系化合物的实例可为O-酰基肟系化合物、2-(O-苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(O-乙酰基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、O-乙氧基羰基-α-氧基胺基-1-苯基丙-1-酮等。O-酰基肟系化合物的具体实例可为1,2-辛二酮、2-二甲基胺基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁烷-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
光聚合起始剂除所述化合物之外可还包含咔唑系化合物、二酮系化合物、硼酸锍系化合物、迭氮系化合物、咪唑系化合物、联咪唑系化合物等。
光聚合起始剂可与能够通过吸收光引起化学反应且变得激发并随后传输其能量的感光剂一起使用。
感光剂的实例可为四乙二醇双-3-巯基丙酸酯、季戊四醇四-3-巯基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巯基丙酸酯等。
以感光树脂组合物的总量计，可包含0.1重量％至5重量％、例如0.2重量％至1重量％的量的光聚合起始剂。当包含处于所述范围内的光聚合起始剂时，在曝光期间敏感度与显影性之间的平衡得以改良，且可获得具有改良的解析度且无残余膜的图案。
(D)溶剂
根据一实施例的感光树脂组合物包含例如量子点等光转换材料来替代颜料或染料作为彩色材料，且因此可包含与光转换材料具有相容性的溶剂。因此通过固化根据一实施例的感光树脂组合物而制造的感光有机层可具有显著提高的光转换速率。
与光转换材料具有相容性的溶剂可为例如烷(R-H)，例如戊烷、己烷、庚烷等；芳族烃(Ar-H)，例如甲苯、二甲苯等；醚(R-O-R)，例如二异戊醚、二丁醚等；烷基卤化物(R-X)，例如氯仿、三氯甲烷等；环烷烃，例如环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等；等等溶剂，但并非仅限于此。
根据一实施例的感光树脂组合物可还包含与粘合剂树脂及光聚合起始剂具有相容性的溶剂以及与光转换材料具有相容性的溶剂作为溶剂。然而，由于粘合剂树脂、光聚合起始剂等在某种程度上与和光转换材料具有相容性的溶剂具有相容性，但光转换材料几乎不与和粘合剂树脂及光聚合起始剂具有相容性的溶剂具有相容性，因此根据一实施例的感光树脂组合物可仅使用与光转换材料具有相容性的溶剂、或与光转换材料具有相容性的溶剂和与粘合剂树脂及光聚合起始剂具有相容性的溶剂的混合物。
与粘合剂树脂及光聚合起始剂具有相容性的溶剂可为例如醇，例如甲醇、乙醇等；二醇醚，例如乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、丙二醇甲醚等；溶纤剂乙酸酯，例如甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二乙基溶纤剂乙酸酯等；卡必醇，例如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等；酮，例如甲乙酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙基酮、甲基正丁基酮、甲基正戊基酮、2-庚酮等；饱和脂族单羧酸烷基酯，例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等；乳酸烷基酯，例如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；羟基乙酸烷基酯，例如羟基乙酸甲酯、羟基乙酸乙酯、羟基乙酸丁酯等；烷氧基乙酸烷基酯，例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等；3-羟基丙酸烷基酯，例如3-羟基丙酸甲酯、3-羟基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯，例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-羟基丙酸烷基酯，例如2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-羟基-2-甲基丙酸烷基酯，例如2-羟基-2-甲基丙酸甲酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯，例如丙酸2-羟基乙酯、丙酸2-羟基-2-甲基乙酯、乙酸羟基乙酯、丁酸2-羟基-3-甲基甲酯等；或酮酸酯化合物，例如丙酮酸乙酯等，且也可使用溶剂，例如N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲亚砜、苯甲基乙基醚、二己基醚、乙酰丙酮、异佛尔酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、乙二酸二乙酯、顺丁烯二酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、苯基溶纤剂乙酸酯(phenyl cellosolve acetate)等，但并非仅限于此。
举例而言，考虑到相容性及反应性，可较佳地使用与粘合剂树脂及光聚合起始剂具有相容性的溶剂，所述溶剂可为二醇醚，例如乙二醇单乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯，例如乙基溶纤剂乙酸酯等；酯，例如丙酸2-羟基乙酯等；卡必醇，例如二乙二醇单甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等。
以感光树脂组合物的总量计，溶剂以余量、例如50重量％至80重量％、例如60重量％至80重量％使用。当溶剂处于所述范围内时，感光树脂组合物具有适当粘度，且因此可在通过旋涂及狭缝涂布而被涂布于大区域中时具有优异的涂布特性。
(E)散射体
根据一实施例的感光树脂组合物可还包含散射体。
举例而言，散射体可包含硫酸钡(BaSO4)、碳酸钙(CaCO3)、二氧化钛(TiO2)、氧化锆(ZrO2)或其组合。
散射体反射未被吸收入以上光转换材料中的光，以使得被反射的光可重新被吸收入光转换材料中。换言之，散射体增加被吸收入光转换材料中的光的剂量，且因此增大感光树脂组合物的光转换效率。
散射体可具有处于150纳米至250纳米、以及具体而言180纳米至230纳米范围内的平均粒径(D50)。当散射体具有处于所述范围内的平均粒径时，可获得优异得多的光散射效果，且可增大光转换效率。
以感光树脂组合物的总重量计，可包含0.1重量％至5重量％、例如1重量％至3重量％的量的散射体。当以感光树脂组合物的总重量计包含小于0.1重量％的量的散射体时，可能难以获得提高光转换效率的散射效果，而当包含大于5重量％的量的散射体时，可使得感光有机层的图案特征劣化。
(F)光可聚合单体
根据一实施例的感光树脂组合物可还包含光可聚合单体。光可聚合单体可包含具有二或更多个羟基的多官能单体。
具有二或更多个羟基的光可聚合单体可在图案形成制程的曝光期间引起足够聚合且形成具有优异的耐热性、耐光性及耐化学性的图案。
光可聚合单体的具体实例可为甘油丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、季戊四醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇二丙烯酸酯、二季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇丙烯酸酯、季戊四醇六丙烯酸酯、双酚A二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、酚醛清漆环氧丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、丙二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯等，但并非仅限于此。
光可聚合单体的市售实例为：例如，亚罗尼斯(Aronix)
Figure GDA0001833139130000199
(东亚合成化工有限公司(Toagosei Chemistry Industry Co.,Ltd.))；卡亚拉得(KAYARAD)
Figure GDA00018331391300001912
(日本化药有限公司(Nippon Kayaku Co.,Ltd.))；
Figure GDA00018331391300001910
(大阪有机化工有限公司(Osaka Organic Chemical Ind.,Ltd.))等；Aronix
Figure GDA0001833139130000197
Figure GDA00018331391300001911
(东亚合成化工有限公司)，KAYARAD
Figure GDA0001833139130000194
(日本化药有限公司)，
Figure GDA0001833139130000198
(大阪有机化工有限公司)等；Aronix
Figure GDA0001833139130000195
Figure GDA0001833139130000192
(东亚合成化工有限公司)，KAYARAD
Figure GDA0001833139130000193
(日本化药有限公司)，
Figure GDA0001833139130000196
Figure GDA0001833139130000191
(大阪有机化工有限公司(Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co.Ltd.))等。该些光可聚合单体可单独或以二或更多者的混合物形式使用，但并非仅限于此。
光可聚合单体可用酸酐处理以改良显影性。
以感光树脂组合物的总量计，可包含0.1重量％至30重量％、例如1重量％至10重量％的量的光可聚合单体。当包含处于所述范围内的光可聚合单体时，可获得优异的图案形成能力以及优异的耐久性(耐热性、耐光性及耐化学性等)。较佳地，可有效地应用三或更多个多官能单体。
(G)其他添加剂
根据一实施例的感光树脂组合物可包含丙二酸；3-胺基-1,2-丙二醇；硅烷系偶合剂；调平剂；氟系界面活性剂；或其组合，以提高耐热性及可靠性。
举例而言，感光树脂组合物可还包含具有例如乙烯基、羧基、甲基丙烯酰氧基、异氰酸酯基、环氧基等反应性取代基的硅烷系偶合剂以改良与基板的紧密接触特性。
硅烷系偶合剂的实例可为三甲氧基硅烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯基氧基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等。该些硅烷系偶合剂可单独或以二或更多者的混合物形式使用。
以100重量份的感光树脂组合物计，可使用0.01重量份至10重量份的量的硅烷系偶合剂。当包含处于所述范围内的硅烷系偶合剂时，紧密接触特性、储存能力等得以改良。
感光树脂组合物可视需要还包含界面活性剂(例如氟系界面活性剂)以改良涂布特性并抑制斑点的产生，也即改良调平效能。
氟系界面活性剂可具有4,000克/摩尔至10,000克/摩尔、具体而言6,000克/摩尔至10,000克/摩尔的低重量平均分子量。此外，氟系界面活性剂可具有18毫牛/米至23毫牛/米(在0.1％的聚乙二醇单甲醚乙酸酯(polyethylene glycol monomethylether acetate，PGMEA)溶液中测得)的表面张力。当氟系界面活性剂具有处于所述范围内的重量平均分子量及表面张力时，调平效能可进一步改良，且当施加狭缝涂布作为高速涂布时，可提供优异的特征，乃因可通过在高速涂布期间防止斑点产生并抑制蒸汽产生而较少地产生膜缺陷。
氟系界面活性剂的实例可为
Figure GDA0001833139130000207
及
Figure GDA0001833139130000206
(BM化学公司(BM ChemieInc.))；MEGAFACEF
Figure GDA0001833139130000209
F
Figure GDA0001833139130000208
F
Figure GDA0001833139130000201
及F
Figure GDA0001833139130000202
(大日本油墨化工有限公司(DainipponInk Kagaku Kogyo Co.,Ltd.))；FULORAD
Figure GDA0001833139130000203
FULORAD
Figure GDA0001833139130000204
FULORAD
Figure GDA0001833139130000205
及FULORAD
Figure GDA00018331391300002010
(住友3M有限公司(Sumitomo 3M Co.,Ltd.))；沙福隆(SURFLON)
Figure GDA00018331391300002011
SURFLON
Figure GDA00018331391300002012
SURFLON
Figure GDA00018331391300002013
SURFLON
Figure GDA00018331391300002016
及SURFLON
Figure GDA00018331391300002017
(旭硝子玻璃有限公司(ASAHI Glass Co.,Ltd.))；以及
Figure GDA00018331391300002014
及
Figure GDA00018331391300002015
等(东丽硅酮有限公司(Toray Silicone Co.,Ltd.))；大日本油墨化工有限公司(DIC Co.,Ltd.)的F-482、F-484、F-478、F-554等。
除氟系界面活性剂之外，界面活性剂可还包括硅酮系界面活性剂。硅酮系界面活性剂的具体实例可为东芝硅酮有限公司(Toshiba silicone Co.,Ltd.)的TSF400、TSF401、TSF410、TSF4440等，但并非仅限于此。
以100重量份的感光树脂组合物计，可包含0.01重量份至5重量份、例如0.1重量份至2重量份的量的界面活性剂。当包含处于所述范围内的界面活性剂时，在显影之后较少地产生异物。
此外，除非特性劣化，否则根据一实施例的感光树脂组合物可还包含预定量的其他添加剂，例如抗氧化剂、稳定剂等。
根据另一实施例，提供一种使用感光树脂组合物制造的彩色滤光片。所述彩色滤光片可制造如下。
(1)应用及膜形成
利用旋涂或狭缝涂布方法、辊涂方法、网版印刷方法、涂料器方法等在经受预定预先处理的基板上将感光树脂组合物涂布成具有所需厚度，例如介于2微米至10微米范围的厚度。然后，在介于约70℃至约90℃范围的温度下对所涂布基板加热约1分钟至约10分钟以移除溶剂。
(2)曝光
在安放具有预定形状的遮罩之后，通过190纳米至450纳米、例如200纳米至500纳米的例如UV射线等活性射线来照射所得膜以形成所需图案。利用例如具有低压、高压或超高压的水银灯、金属卤素灯、氩气雷射等光源来执行照射。视需要也可使用X射线、电子束等。
当使用高压水银灯时，曝光制程使用例如约500毫焦/平方厘米或500毫焦/平方厘米以下的光剂量(利用365纳米感测器)。然而，所述光剂量可依据黑色感光树脂组合物的每一组分的种类、其组合比率及干膜厚度而变化。
(3)显影
在曝光制程之后，使用碱性水溶液通过溶解并移除除了被曝光部分外的多余部分而将被曝光膜显影，以形成影像图案。换言之，当使用碱性显影溶液来显影时，溶解未曝光区，且形成影像彩色滤光片图案。
(4)后处理
可再次加热或通过活性射线等照射所显影影像图案来进行固化，以达成耐热性、耐光性、紧密接触特性、抗裂性、耐化学性、高强度、储存稳定性等方面的优异品质。
[发明模式]
在下文中，参考实例更详细地说明本发明。然而，该些实例不应在任何意义上被解释为限制本发明的范围。
(粘合剂树脂的制备)
合成例1
通过以下方式制备了包含由化学式6-1表示的重复单元、由化学式6-2表示的重复单元、及由化学式6-3表示的重复单元的粘合剂树脂(重量平均分子量为12,000克/摩尔)：向31.2克丙烯酸系粘合剂树脂(AA-0325，筌达有限公司(Soltech Co.,Ltd.))中添加9.36克季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)(PE-TSA，JL化学有限公司(JLChem Co.,Ltd.))及46.7克丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)，并在室温下将所述混合物搅拌12小时。图1是根据合成例1的粘合剂树脂的核磁共振(NMR)数据。
[化学式6-1]
Figure GDA0001833139130000211
[化学式6-2]
Figure GDA0001833139130000212
[化学式6-3]
Figure GDA0001833139130000221
合成例2
通过以下方式制备了包含由化学式6-1表示的重复单元、由化学式6-2表示的重复单元、及由化学式6-4表示的重复单元的粘合剂树脂(重量平均分子量为12,000克/摩尔)：向22.7克丙烯酸系粘合剂树脂(PSA-1641，筌达有限公司)中添加6.81克季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)(PE-TSA，JL化学有限公司)及34.1克丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)，并在室温下将所述混合物搅拌12小时。
[化学式6-4]
Figure GDA0001833139130000231
评估1：量子点的发光效率
通过将InP/ZnS量子点(在1.2克氯仿中为0.6克，汉森化学有限公司(HansonlChemical Co.,Ltd.))与根据合成例1及合成例2的各粘合剂树脂及1.2克传统丙烯酸系粘合剂树脂(AA-0325、PSA-1641、及SM-400H，SMS有限公司(SMS Co.,Ltd.))混合而制备了各量子点分散液，并且量测了依据小时数而变化的量子点分散液的量子产率(QY)，且结果示于表1中。
(表1)
(单位：％)
粘合剂树脂 合成例1 合成例2 AA-0325 PSA-1641 SM-400H
QY(混合之后8小时) 89.9 89.2 33.7 41.1 26.8
QY(混合之后100小时) 71.7 68.5 9.4 23.4 11.7
如表1中所示，相较于通过使用传统丙烯酸系粘合剂树脂(AA-0325、PSA-1641、及SM-400H)而制备的量子点分散液，通过将量子点与包含在末端处含有一个或多个硫醇基的丙烯酸系重复单元的各粘合剂树脂(合成例1及合成例2)混合而制备的量子点分散液示出了高的发光效率及不太高的发光效率劣化比率。
(感光树脂组合物的制备)
通过使用表2中所示的以下组分制备了根据实例1及实例2以及比较例1至比较例3的各感光树脂组合物。
具体而言，在溶剂中溶解了光聚合起始剂，且在室温下将所述溶液充分搅拌了2小时。随后，向其中添加了丙烯酸系粘合剂树脂以及光转换材料(绿色量子点)及分散剂(赢创公司(EVONIK)制成的TEGO D685)，且在室温下又将所获得的混合物搅拌了2小时。然后，向其中添加了散射体及氟系界面活性剂，在室温下将自其获得的混合物搅拌了一个小时，且将自其获得的产物过滤了三次以移除杂质从而制备了感光树脂组合物。
(以绿色量子点固体计，添加了15重量％的量的分散剂)
(A)光转换材料(绿色量子点)
InP/ZnS量子点(荧光λem＝525纳米，FWHM＝40纳米，绿色量子点，汉森化学公司)
(B)粘合剂树脂
(B-1)在合成例1中制备的丙烯酸系粘合剂树脂
(B-2)在合成例2中制备的丙烯酸系粘合剂树脂
(B-3)丙烯酸系粘合剂树脂(AA-0325，筌达公司)
(B-4)丙烯酸系粘合剂树脂(PSA-1641，筌达公司)
(B-5)丙烯酸系粘合剂树脂(SM-400H，SMS公司)
(F)光可聚合单体
(F-1)乙二醇双(3-巯基丙酸酯)(和光化学有限公司(Wako Chemicals Inc.))
(F-2)由化学式7表示的化合物(V1000，大阪有机化工有限公司)
[化学式7]
Figure GDA0001833139130000241
(F-3)季戊四醇六甲基丙烯酸酯(DPHA，日本化药有限公司)
(C)光聚合起始剂
肟系起始剂(OXE02，巴斯夫公司(BASF))
(D)溶剂
(D-1)环己烷(西格玛-奥德里奇公司(Sigma-Aldrich Corporation))
(D-2)丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA，西格玛-奥德里奇公司)
(E)散射体
二氧化钛分散液(TiO2固体：20重量％，平均粒径：200纳米，迪图技术公司(DittoTechnology))
(G)其他添加剂
氟系界面活性剂(F-554，大日本油墨化学有限公司(DIC Co.,Ltd.))
(表2)
(单位：重量％)
Figure GDA0001833139130000251
评估2：量子点的光转换速率及制程维持率
使用旋涂机(150转/分钟(rpm)，光涂(Opticoat)MS-A150，三笠有限公司(MikasaCo.,Ltd.))在玻璃基板上分别将根据实例1及实例2以及比较例1至比较例3的感光树脂组合物涂布成10微米厚的单层膜，且在热板上在100℃下预烘烤(pre-baked，PRB)了2分钟，并且量测了其初始蓝色光转换速率。
然后，利用具有100毫焦/平方厘米的输出(功率)的曝光器(Ghi宽频(GhiBroadband)，优志旺有限公司(Ushio Inc.))通过UV照射了所涂布感光树脂组合物，并在对流洁净烘箱(钟路有限公司(Jongro Co.,Ltd.))中在180℃下后烘烤(post-baked，POB)了30分钟，且量测了其蓝色光转换速率。
关于预烘烤及后烘烤，评估了自背光单元(backlight unit，BLU)进入的蓝色光成为绿色光的光转换速率以及制程维持率，且结果示于表3中。本文中，通过使用CAS 140CT光谱仪设备量测了蓝色光转换速率(绿色/蓝色)，且具体而言，通过将原玻璃(bare glass)安放于以扩散膜覆盖的蓝色背光单元上以首先得到利用检测器而量测的参考值，且然后安放通过分别涂布根据实例1及实例2以及比较例1至比较例3的感光树脂组合物而获得的单层膜，并且量测了相对于蓝色吸收峰值减小量的蓝色至绿色转换峰值增加量。此外，通过量测初始预烘烤步骤的光转换速率在后烘烤步骤中所维持的大小(也即，自预烘烤步骤至后烘烤步骤所维持的光转换速率的大小)，也获得了制程维持率。
(表3)
(单位：％)
实例1 实例2 比较例1 比较例2 比较例3
初始光转换速率 30.4 33.6 24.1 23.4 27.2
制程维持比率(％) 93 95 76 74 80
如表3中所示，相较于根据比较例1至比较例3的感光树脂组合物，根据实例1及实例2的感光树脂组合物示出了在滤色制程期间小的蓝色光转换劣化速率及高的制程维持率。因此，相较于包含传统粘合剂树脂及例如量子点等光转换材料的感光树脂组合物，包括包含在末端处含有一个或多个硫醇基的重复单元(例如，由化学式1表示的丙烯酸系重复单元)的粘合剂树脂及例如量子点等光转换材料的感光树脂组合物可防止在每一滤色制程中蓝色光转换速率的劣化，且因此有效地提高制程维持率。
虽然本发明已结合目前视为实用的示例性实施例加以阐述，但应理解本发明不限于所揭露的实施例，而是相反地意欲涵盖包含在随附权利要求的精神及范围内的各种润饰及等效配置。因此，应理解上述实施例为示范性的，而不以任何方式限制本发明。

Claims (18)

1.一种感光树脂组合物，包含：
光转换材料；
粘合剂树脂，包含在末端处含有一个或多个硫醇基的丙烯酸系重复单元；
光聚合起始剂；以及
溶剂，
其中所述在末端处含有一个或多个硫醇基的丙烯酸系重复单元是由化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0003121356750000011
其中，在化学式1中，
R1为氢原子或者经取代或未经取代的C1至C6烷基，
R2为在末端处含有一个或多个硫醇基的经取代或未经取代的C1至C10烷基、在末端处含有一个或多个硫醇基的经取代或未经取代的C6至C20芳基或者在末端处含有一个或多个硫醇基的经取代或未经取代的C2至C10杂芳基，
L1为单键或者经取代或未经取代的C1至C10亚烷基，
L2为*-La-C(＝O)-*、*-C(＝O)O-Lb-O(C＝O)NH-Lc-O(C＝O)-Ld-*、*-C(＝O)O-Le-O-Lf-O(C＝O)-Lg-*、经取代或未经取代的C1至C10亚烷基或者经取代或未经取代的C6至C20亚芳基，
La至Lg独立地为单键或者经取代或未经取代的C1至C5亚烷基，且
m为0或1的整数，
其中所述光转换材料为量子点，所述量子点在360纳米至780纳米的波长区中吸收光且在500纳米至700纳米的波长区中发射荧光。
2.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中Lf为经羟基取代的C1至C5亚烷基。
3.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中R2为选自化学式2-1至化学式2-3的取代基：
[化学式2-1]
Figure FDA0003121356750000012
[化学式2-2]
Figure FDA0003121356750000021
[化学式2-3]
Figure FDA0003121356750000022
其中，在化学式2-1至化学式2-3中，
L3至L9独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基，且
n为1至5的整数。
4.根据权利要求3所述的感光树脂组合物，其中R2为选自化学式A-1至化学式A-6的取代基：
[化学式A-1]
Figure FDA0003121356750000023
[化学式A-2]
Figure FDA0003121356750000024
[化学式A-3]
Figure FDA0003121356750000025
[化学式A-4]
Figure FDA0003121356750000026
[化学式A-5]
Figure FDA0003121356750000031
[化学式A-6]
Figure FDA0003121356750000032
5.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中R2为选自化学式3-1至化学式3-3的取代基：
[化学式3-1]
Figure FDA0003121356750000033
[化学式3-2]
Figure FDA0003121356750000034
[化学式3-3]
Figure FDA0003121356750000035
其中，在化学式3-1及化学式3-2中，
R3为经取代或未经取代的C1至C10烷基，且
L10至L19独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基。
6.根据权利要求5所述的感光树脂组合物，其中R2为选自化学式B-1至化学式B-4的取代基：
[化学式B-1]
Figure FDA0003121356750000041
[化学式B-2]
Figure FDA0003121356750000042
[化学式B-3]
Figure FDA0003121356750000043
[化学式B-4]
Figure FDA0003121356750000051
7.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中R2为由化学式4-1表示的取代基：
[化学式4-1]
Figure FDA0003121356750000052
其中，在化学式4-1中，
L20至L23独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基。
8.根据权利要求7所述的感光树脂组合物，其中R2为由化学式C-1或化学式C-2表示的取代基：
[化学式C-1]
Figure FDA0003121356750000053
[化学式C-2]
Figure FDA0003121356750000054
9.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中R2为由化学式5-1表示的取代基：
[化学式5-1]
Figure FDA0003121356750000061
其中，在化学式5-1中，
L24至L31独立地为经取代或未经取代的C1至C10亚烷基。
10.根据权利要求9所述的感光树脂组合物，其中R2为由化学式D-1表示的取代基：
[化学式D-1]
Figure FDA0003121356750000062
11.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中所述感光树脂组合物还包含散射体。
12.根据权利要求11所述的感光树脂组合物，其中所述散射体包含硫酸钡、碳酸钙、二氧化钛、氧化锆或其组合。
13.根据权利要求11所述的感光树脂组合物，其中以所述感光树脂组合物的总重量计，包含0.1重量％至5重量％的量的所述散射体。
14.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中所述感光树脂组合物还包含光可聚合单体。
15.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中以所述感光树脂组合物的总量计，所述感光树脂组合物包含：
1重量％至50重量％的所述光转换材料；
10重量％至20重量％的所述粘合剂树脂；
0.1重量％至5重量％的所述光聚合起始剂；以及
余量的所述溶剂。
16.根据权利要求1所述的感光树脂组合物，其中所述感光树脂组合物还包含丙二酸；3-胺基-1,2-丙二醇；硅烷系偶合剂；调平剂；氟系界面活性剂或其组合。
17.一种感光树脂层，使用如权利要求1至16中任一项所述的感光树脂组合物来制造。
18.一种彩色滤光片，包含如权利要求17所述的感光树脂层。
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