KR101937665B1 - 양자점층 형성용 조성물, 양자점 필름, 백라이트 유닛 및 액정표시장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 1종 이상의 활성 에너지선 경화성 화합물(A), 1 분자 중에 2개 이상의 메르캅토기를 갖는 1종 이상의 티올 화합물(B), 광개시제(C), 양자점 입자(D), 및 산란입자(E)를 포함하는 양자점층 형성용 조성물로서,
상기 화합물(A) 1 당량 당 화합물(B) 0.20 내지 0.80 당량을 포함하고, 수학식 1로 계산되는 상기 화합물(A)의 W 값이 3.0 이상인 양자점층 형성용 조성물, 양자점 필름, 백라이트 유닛, 및 액정표시장치를 제공한다.
상기 화합물(A) 1 당량 당 화합물(B) 0.20 내지 0.80 당량을 포함하고, 수학식 1로 계산되는 상기 화합물(A)의 W 값이 3.0 이상인 양자점층 형성용 조성물, 양자점 필름, 백라이트 유닛, 및 액정표시장치를 제공한다.
Description
본 발명은 양자점층 형성용 조성물, 양자점 필름, 백라이트 유닛 및 액정표시장치에 관한 것이다.
최근 정보화 시대에 발맞추어 디스플레이(display) 분야 또한 급속도로 발전해 왔고, 이에 부응해서 박형화, 경량화, 저소비전력화 장점을 지닌 평판표시장치(FPD, Flat Panel Display)로서 액정표시장치(LCD, Liquid Crystal Display), 플라즈마표시장치(PDP, Plasma Display Panel device), 전기발광표시장치(ELD, ElectroLuminescence Display), 전계방출표시장치(FED, Field Emission Display) 등이 소개되어 기존의 브라운관(CRT, Cathode Ray Tube)을 빠르게 대체하며 각광받고 있다.
상기 액정표시장치는 그 자체가 발광하여 화상을 형성하지 못하고, 외부로부터 빛이 입사되어 화상을 형성하는 수광형 디스플레이 장치이기 때문에, 광을 제공하기 위한 광원이 필수적으로 요구된다. 종래에는 액정표시장치의 광원으로 냉음극 형광램프(CCFL, Cold Cathode Fluorescent Lamp)가 주로 사용되어 왔으나, 냉음극 형광 램프는 장치가 대형화될 경우 휘도 균일성을 확보하기 어렵고, 색 순도가 떨어진다는 문제점이 있다.
따라서, 최근에는 액정표시장치의 광원으로 냉음극 형광 램프 대신 삼색 발광다이오드(LED, Light Emitting Diode)를 사용하고 있는 추세이다. 삼색 LED를 광원으로 사용할 경우, 높은 색순도를 재현할 수 있어 고품질의 화상을 구현할 수 있다는 장점이 있으나, 가격이 매우 비싸기 때문에 제조 비용이 상승한다는 단점이 있다. 따라서, 광원으로 비교적 가격이 저렴한 청색 발광다이오드를 사용하고, 양자점(QD, Quantum Dot)을 포함하는 광 변환 필름을 이용하여 청색광을 적색광 및 녹색광으로 변환시켜 백색광을 구현하는 기술들이 제안되고 있다.
상기 양자점(QD, Quantum Dot)은 산소나 수분에 의해 산화되는 특징을 갖는다. 따라서 양자점을 포함하는 광 변환 필름의 산소 및 수분 베리어가 매우 중요하다. 따라서 광 변환 필름은 상면과 하면에 배리어 필름을 부착하여 제조되고 있다. 그러나, 필름의 측면부에는 별도의 배리어 수단을 포함하고 있지 않아 측면부를 통해 산소나 수분이 침투하므로, 산소와 수분에 대한 투과율이 낮은 매트릭스 수지를 사용하여 양자점층을 형성하려는 노력이 이루어지고 있다.
유럽 특허 공보 EP3221421A는 티올-알켄 수지를 이용하여 Tg가 20℃ 이상인 고분자 매트릭스를 사용한 양자점 필름을 기술하고 있다. 그러나 Tg 20℃ 이상으로 구성된 고분자 매트릭스 만으로는 양자점 입자의 산소, 수분에 대한 취약성을 보완하기 어렵다는 한계를 갖는다.
일본 등록 특허 JP6159351는 티올기 없이 양자점 입자 및 보론산을 포함하며, 2관능 이상의(메타)아크릴레이트 모노머, 2관능 이상의 에폭시 및 옥세틸기를 포함하는 모노머로 구성되는 제1 중합성 화합물과, 수소결합성을 갖는 관능기를 갖고 동시에 제1 중합성 화합물과 중합 반응할 수 있는 중합성기를 갖는 제2 중합성 화합물을 포함하는 조성물을 개시하고 있다. 그러나 상기 제1 중합성 화합물 중 에폭시 및 옥세틸 구조는 필연적으로 경화 후 수산기를 발생시키고, 제2 중합성 화합물의 수소결합성을 갖는 관능기인 수산기, 카르복실기, 우레탄기 등은 친수성을 갖는다. 따라서 이러한 친수성기는 수분에 취약한 양자점 입자의 성능을 저하시킨다.
대한민국 등록 특허 KR1686713는 티올기 없이 에폭시(메트)아크릴레이트로부터 유도된 반복단위를 포함하는 매트릭스 수지를 이용하여 양자점 필름을 제조한다. 상기 에폭시(메트)아크릴레이트는 에폭시 수지와 (메트)아크릴산의 반응으로 제조되며, 그 과정에서 수산기를 발생시킨다. 친수기인 수산기를 함유한 에폭시(메트)아크릴레이트 수지는 점도가 매우 높아 합지 공정이 어려우며 산소 및 수분에 취약하여 양자점 입자의 성능을 저하시킨다.
종래기술의 상기와 같은 문제를 해결하기 위하여 안출된 것으로서,
본 발명은 산소 및 수분의 침투를 억제함으로써 양자점의 산화를 효과적으로 방지할 수 있는 양자점층 형성용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 고온 및 고습 환경에서 우수한 휘도를 나타내며, 에지 탈색 등의 방지에 의한 우수한 내구성을 갖는 양자점층 형성용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 양자점층 형성용 조성물로 형성된 양자점층을 갖는 양자점 필름, 백라이트 유닛 및 액정표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은,
에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 1종 이상의 활성 에너지선 경화성 화합물(A), 1 분자 중에 2개 이상의 메르캅토기를 갖는 1종 이상의 티올 화합물(B), 광개시제(C), 양자점 입자(D), 및 산란입자(E)를 포함하는 양자점층 형성용 조성물로서,
상기 화합물(A) 1 당량 당 화합물(B) 0.20 내지 0.80 당량을 포함하고,
하기 수학식 1로 계산되는 상기 화합물(A)의 W 값이 3.0 이상인 양자점층 형성용 조성물을 제공한다:
[수학식 1]
log Pn: n물질의 물/옥탄올 분배계수
WFn: n물질의 중량 분률(weight Fraction)
또한, 본 발명은
제1 배리어층; 제2 배리어층; 및 상기 제1 배리어 층과 상기 제2 배리어 층 사이에 위치하는 양자점층을 포함하며,
상기 양자점층은 본 발명의 양자점층 형성용 조성물로 형성된 양자점 필름을 제공한다.
또한, 본 발명은
상기 양자점 필름을 포함하는 백라이트 유닛 및 상기 백라이트 유닛을 포함하는 액정표시장치를 제공한다.
본 발명의 양자점층 형성용 조성물 및 이를 사용하여 형성된 양자점층을 포함하는 양자점 필름은 산소 및 수분 침투 방지 성능이 우수하여 양자점의 산화를 효과적으로 방지하는 효과를 제공한다.
또한, 상기와 같은 효과에 의해 고온 및 고습 환경에서도 우수한 휘도를 나타내며, 에지 탈색 방지 등에 의해 뛰어난 내구성을 제공한다.
또한, 상기 양자점 필름을 포함하는 본 발명의 백라이트 유닛 및 액정표시장치는 우수한 휘도 및 내구성을 제공한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 1종 이상의 활성 에너지선 경화성 화합물(A), 1 분자 중에 2개 이상의 메르캅토기를 갖는 1종 이상의 티올 화합물(B), 광개시제(C), 양자점 입자(D), 및 산란입자(E)를 포함하는 양자점층 형성용 조성물로서,
상기 화합물(A) 1 당량 당 화합물(B) 0.20 내지 0.80 당량을 포함하고,
하기 수학식 1로 계산되는 상기 화합물(A)의 W 값이 3.0 이상인 양자점층 형성용 조성물에 관한 것이다:
[수학식 1]
log Pn: n물질의 물/옥탄올 분배계수
WFn: n물질의 중량 분률(weight Fraction)
본 발명의 양자점층 형성용 조성물에서, 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 1종 이상의 활성 에너지선 경화성 화합물(A) 1 당량에 대하여 1 분자 중에 2개 이상의 메르캅토기를 같는 티올 화합물(B)의 당량은 0.20 내지 0.80 당량으로 포함되며, 더욱 바람직하게는 0.3 내지 0.7 당량으로 포함될 수 있다.
상기 1 분자 중에 2개 이상의 메르캅토기를 같는 티올 화합물(B)의 당량이 0.20보다 적으면, IPN(Interpenetrating polymer network)구조의 구현이 원활하지 않아 경화 수축이 크고, 배리어 층과의 결합도 적어지므로 밀착력이 감소하며, 당량이 0.80보다 크면 자외선 경화 반응보다 사슬이동반응이 우세하여, 충분한 경화밀도를 얻을 수 없어 고온, 고습 등의 환경에서 양자점 필름의 신뢰성을 확보하기 어렵다.
상기에서 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 1종 이상의 활성 에너지선 경화성 화합물(A), 1 분자 중에 2개 이상의 메르캅토기를 갖는 1종 이상의 티올 화합물(B)의 당량은 1g 당량의 관능기를 포함하는 g수로 정의할 수 있으며 n개의 혼합물의 당량은 하기 수학식 2로 계산할 수 있다.
[수학식 2]
WFn: n물질의 중량 분률(weight Fraction)
Wn: n물질의 이론 분자량
Fn: n물질의 이론 관능기수
또한, 본 발명의 양자점층 형성용 조성물에서, 상기 수학식 1로 계산되는 상기 화합물(A)의 W 값은 3.0 이상이다.
본 발명자들은 양자점층의 고분자 매트릭스 내에서 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 1종 이상의 활성 에너지선 경화성 화합물(A)의 물/옥탄올 분배계수가 산소와 수분에 취약한 양자점 입자를 보호하는데 중요한 인자임을 확인하였다.
상기 물/옥탄올 분배계수는 log P로 표시되며, 서로 혼합되지 않는 물과 옥탄올 사이에서 용질의 농도비를 나타낸 것으로, 용질의 친수성과 소수성을 파악하기 위해 광범위하게 사용되는 계수이다. Log P는 옥탄올에서의 용질의 농도를 물에서의 농도로 나눈 값으로 표시되며, 이때 농도의 단위는 mol/L가 사용된다. logP 값이 1보다 큰 물질은 소수성이 강한 물질로, 1보다 작을 경우에는 친수성이 강한 것으로 생각한다.
본 발명의 양자점층 형성용 조성물에 포함되는 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 1 종 이상의 활성 에너지선 경화성 화합물(A)의 물/옥탄올 분배계수 log P를 이용하여 계산되는 상기 수학식 1의 W 값은 n개의 단성분 화합물 또는 다성분 화합물들의 혼합물의 물/옥탄올 분배계수를 정의한다.
본 발명의 양자점층 형성용 조성물에서, W 값이 3.0 이상, 더욱 바람직하게는 3.4 이상일 수 있다. W 값이 상기 범위를 충족하는 경우, 양자점 필름의 신뢰성을 확보할 수 있어서 바람직하며, 특히 고온, 고습 등의 환경에서 양자점 필름의 신뢰성을 확보할 수 있다. 상기 W 값에서 상한 값은 특별히 한정되지 않으나, 6 이하일 수 있다.
각 화합물의 물/옥탄올 분배계수 log P는 실험방법에 따라 오차가 있을 수 있으므로, 문헌마다 결과가 조금씩 다를 수 있다. 본 발명에서 물/옥탄올 분배계수 log P는 이론적인 계산치로 퍼킨엘머사의 켐드로우 프로페셔날 16.0 버전을 이용하여 화합물의 이론적 분자구조(불순물 제외)를 통해 화학특성치 중 이론적인 계산치 ClogP 값을 소수점 첫째자리까지 유효숫자로 반올림하여 표시한다.
본 발명의 양자점층 형성용 조성물에서, 상기 화합물(A)는 총 중량에 대하여 물/옥탄올 분배계수 log P가 3.5 이상인 화합물을 55 내지 100 중량%로 포함할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 60 내지 95 중량%, 더 더욱 바람직하게는 70 내지 95 중량%로 포함할 수 있다.
log P가 3.5 이상인 화합물을 55 중량% 이상으로 포함하는 경우, 산소 및 수분의 침투가 효과적으로 방지되므로 양자점의 산화를 방지할 수 있다. 반면, 55 중량% 미만으로 포함하는 경우, 산소 및 수분의 침투에 의해 양자점의 산화가 발생할 수 있으며, 상기 W 값이 3.0보다 높더라도 양자점 필름의 신뢰성을 확보하기 어려울 수 있다.
상기 물/옥탄올 분배계수 log P가 3.5 이상인 화합물로는 예를 들어, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 트리시클로테칸 디메탄올 디(메타)아크릴레이트, 사이클로헥산 디메탄놀 디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타디엔닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 디하이드로디시클로펜다디엔닐(메타)아크릴레이트, o-페닐 페놀 옥시에틸(메타)아크릴레이트, 3,3,5 트리메틸시클로헥실 메타아크릴레이트, 및 탄소수 6 내지 20의 알킬(메타)아크릴레이트 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 들 수 있다.
본 발명의 양자점층 형성용 조성물에서, 상기 화합물(A)는 총 중량에 대하여 3 관능 이상의 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 활성 에너지선 경화성 화합물을 5 내지 45 중량%로 포함하는 것이 바람직하다.
3 관능 이상의 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 활성 에너지선 경화성 화합물이 5 중량% 미만으로 포함하는 경우, 경화 밀도 감소로 인하여 산소 및 수분의 침투에 의해 양자점의 산화가 발생하기 쉬우며, 45 중량%를 초과하는 경우에는 상기 log P가 3.5 이상인 화합물의 함량이 감소되고, 수축률이 높아져 계면간의 접착력이 감소하고 필름의 컬을 유발할 수 있어 바람직하지 않다.
상기 3 관능 이상의 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 활성 에너지선 경화성 화합물로는 예를 들어, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 에틸렌 옥사이드 부가 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 프로필렌 옥사이드 부가 트리(메타)아크릴레이트, 글리세린 프로필렌 옥사이드 부가 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(2-하이드록시에틸)이소시아누레이트 트리(메타) 아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 에틸렌 옥사이드 부가 테트라(메타)아크릴레이트, 디트리메탄올프로판 테트라(메타)아크릴레이트, 디 펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 3관능 우레탄(메타)아크릴레이트, 6관능 우레탄(메타) 아크릴레이트, 10관능 우레탄(메타)이크릴레이트, 및 15관능 우레탄 메타 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 들 수 있다.
본 발명의 양자점층 형성용 조성물에서, 상기 화합물(A)는 (메타) 아크릴레이트계 화합물일 수 있다.
또한, 상기 화합물(A)는 수소결합성 관능기를 포함하지 않는 것일 수 있다. 상기 수소결합성 관능기는 예를 들어, 수산기, 카르복실기, 우레탄기 등을 들 수 있다. 이러한 수소결합성 관능기는 친수성을 가지므로 수분에 취약한 양자점 입자의 성능을 저하시킬 수 있다. 본 발명의 양자점층 형성용 조성물 전체의 관점에서도 수소결합성 관능기는 포함되지 않는 것이 더 바람직할 수 있다.
본 발명의 양자점층 형성용 조성물은 상기 화합물(A) 및 화합물(B) 합산 100 중량부를 기준으로 광개시제(C) 0.1 내지 10 중량부, 양자점 입자(D) 0.1 내지 5중량부, 및 산란입자(E) 0.5 내지 15 중량부를 포함할 수 있다.
본 발명의 양자점층 형성용 조성물에서 상기 화합물(B)는 티올 관능기 1 개당 1 개의 에스터 관능기를 갖는 것이 바람직하게 사용될 수 있다. 상기 티올 관능기 1 개당 1 개의 에스터 관능기를 갖는 화합물(B)로는 예를 들어, 에틸렌글리콜디머캅토아세테이트, 트리메틸올프로판트리머캅토아세테이트, 펜타에리트리톨테트라머캅토아세테이트, 디펜타에리트리톨 헥사머캅토아세테이트, 에틸렌 글리콜 디(3-머캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨 헥사(3-머캅토프로피오네이트), 에톡시레이티드트리메틸올프로판 트리(3-머캅토프로피오네이트), 트리스[2-(3-머캅토프로피오닐옥시)에틸]이소시아누레이트, 폴리카프로락톤 테트라(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머탑토부틸레이트), 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-메르캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 및 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토부티레이트) 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 것일 수 있다.
본 발명의 양자점층 형성용 조성물에서 상기 광개시제(C)는 1종 이상의 아실포스핀 옥사이드(Acylphosphine oxide)계 광개시제와 아실포스핀 옥사이드(Acylphosphine oxide)계 이외의 광개시제 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 아실포스핀 옥사이드(Acylphosphine oxide)계 광개시제는 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드, 2,4,6-트리벤조일디페닐포스핀옥사이드, 에틸-2,4,6-트리에틸벤조일페닐포스피네이트 등으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 또한, 상기 아실포스핀 옥사이드(Acylphosphine oxide)계 이외의 광개시제는 예를 들어, α-하이드록시 알킬페논(α-hydroxyalkylphenone)계, α-아미노알킬페논(α-aminoalkylphenone)계, 벤조인에터르(Benzoineether)계, α, α-디알콕시아세토페논(α, α-Dialkoxyacetophenone)계, 페닐글리옥시레이트(Phenylglyoxylate)계를 등으로부터 선택될 수 있다.
상기 α-하이드록시 알킬페논(α-hydroxyalkylphenone)계, α-아미노알킬페논(α-aminoalkylphenone)계, 벤조인에터르(Benzoineether)계, α,α-디알콕시아세토페논(α,α-Dialkoxyacetophenone)계 광개시제로는 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로판온, 2-하이드록시-1-[4-(2-하이드록시에톡시), α,α-디메톡시-α-페닐아세토페논, 2-벤질-2-(디메틸아미노)-1-[4-(4-모르포리닐)페닐]-1-부탄온, 메틸벤조일포메이트, 옥시-페닐-아세트산 2-[2 옥소-2 페닐-아세톡시-에톡시]-에틸 에스터와 옥시-페닐-아세트산 2-[2-하이드록시-에톡시]-에틸 에스터 혼합물 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 들 수 있다.
본 발명의 양자점층 형성용 조성물에서 상기 양자점 입자(D)로는 예를 들어, 코어층과 상기 코어층 외곽에 위치하는 쉘층을 포함하고, 상기 코어층 및 상기 쉘층 중 적어도 하나가 알루미늄, 실리콘, 티타늄, 마그네슘 및 아연 중 적어도 하나로 도핑되고, 상기 코어층은 III-V족 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
상기 코어층의 III-V족 화합물로는 예를 들어 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, GaAlNP, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물 등을 들 수 있다.
상기 양자점 입자(D)는, 예를 들어, 코어층에 In 및 P가 포함되고, 쉘층에 Zn, Se 및 S 중에서 선택되는 1종 이상이 포함되며, 탄소수 5 내지 30의 무극성 리간드를 추가로 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 양자점층 형성용 조성물에서 상기 산란입자(E)는 실리카(Silica), 알루미나(Alumina), 실리콘(Silicon), 알루미나(Alumina), 이산화티타늄(TiO2), 지르코니아(ZrO2), 황산바륨(Barium Sulfate), 산화아연(ZnO), 폴리메타크릴산메틸(Poly(methylmethacrylate), PMMA) 및 벤조구아나민(Benzoguanamine)계 폴리머 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 것일 수 있다. 또한, 평균 입경이 10 내지 100 나노미터인 것이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 양자점층 형성용 조성물의 경화후 굴절률 Y1이라하고 산란입자(E)의 굴절률을 Y2라고 할 때, Y1 과 Y2의 차이는 0.1 내지 0.3일 수 있다.
또한, 본 발명은
제1 배리어층; 제2 배리어층; 및 상기 제1 배리어 층과 상기 제2 배리어 층 사이에 위치하는 양자점층을 포함하며,
상기 양자점층은 상기 본 발명의 양자점층 형성용 조성물로 형성된 양자점 필름에 관한 것이다.
또한, 본 발명은
양자점 필름을 포함하는 백라이트 유닛 및 상기 백라이트 유닛을 포함하는 액정표시장치에 관한 것이다.
상기 양자점 필름, 백라이트 유닛 및 액정표시장치에 있어서, 본 발명의 양자점층 형성용 조성물로 형성된 양자점층 및 이를 포함하는 양자점 필름을 포함하는 구성을 제외한 다른 구성에 대해서는 이 분야에 공지된 기술이 제한 없이 사용될 수 있다.
이하 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변경 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
제조예 1: 양자점 입자의 제조
인듐 아세테이트(indium acetate) 0.2 mmol, 팔미트산(palmitic acid) 0.6mmol, 1-옥타데센(octadecene) 10mL를 반응기에 넣고 진공 하에 120℃로 가열하였다. 수시간 후 반응기 내 분위기를 질소로 전환하였다. 280℃로 가열한 후 트리스(트리메틸실릴)포스핀(tris(trimethylsilyl)phosphine) 0.1mmol 및 트리옥틸포스핀 0.5mL의 혼합 용액을 신속히 주입하고 20분간 반응시켰다. 상온으로 신속하게 식힌 반응 용액에 아세톤을 넣고 원심 분리하여 얻은 침전을 톨루엔에 분산시켰다. 얻어진 InP 반도체 나노 결정은 반응시간에 따라 입자크기가 결정되고 입자크기에 따라 UV 최대 파장 420 내지 600nm를 나타냈다. 아연 아세테이트(zinc acetate) 0.3mmoL(0.056g), 올레산(oleic acid) 0.6mmol(0.189g), 및 트리옥틸아민(trioctylamine) 10mL를 반응 플라스크에 넣고 120℃에서 10분간 진공 처리하였다. N2로 반응 플라스크 안을 치환한 후 220℃로 승온하였다. 위에서 제조한 InP 반도체 나노 결정의 톨루엔 분산액(OD: 0.15) 및 TOPS 0.6 mmol(트리옥틸포스핀 내에 분산/용해된 황)을 상기 반응 플라스크에 넣고 280℃로 승온하여 30분 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응용액을 상온으로 신속히 냉각하여 InP/ZnS 양자점을 포함한 반응물을 얻었다. 상기 InP/ZnS 양자점을 포함한 반응물에 과량의 에탄올을 넣고 원심 분리하여 상기 양자점에 존재하는 여분의 유기물을 제거하였다. 원심 분리 후 상층액은 버리고, 원심 분리된 침전물을 건조하고 나서 톨루엔에 분산시켜 UV-vis 흡광 스펙트럼을 측정하여 적색 발광 또는 녹색 발광을 확인할 수 있었다. 상기 방법으로 각각의 적색발광 또는 녹색발광 되는 양자점 입자 분산액을 제조하였다.
제조예 2: 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 활성 에너지선 경화성 화합물
<제조예 2-1>
하기 화학식 1의 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(미원스페샬리티 케미칼사 M300, log P =3.4, 분자량 296, 관능기수 3) 40중량부와 하기 화학식 2의 이소보닐 아크릴레이트(에이지아이사 AgiSyn2870 log P=4.7, 분자량 206, 관능기수 1) 60중량부를 혼합하였다. 이때 수학식 2로 계산된 에틸렌성 불포화 이중결합 당량은 163.1이었고, 수학식 1로 계산된 W 값은 4.18이었다.
[화학식 1]
[화학식 2]
<제조예 2-2>
하기 화학식 3의 펜타에리트리톨 트리/테트라 아크릴레이트(미원스페샬리티 케미칼사 M340, 3관능 및 4관능 5:5혼합물, log P=2.9, 분자량 325, 관능기수 3.5) 10중량부와 하기 화학식4의 사이클로헥산 디메탄놀 디아크릴레이트(아케마사 CD401, log P=3.5, 분자량 252, 관능기수 2) 90 중량부를 혼합하였다. 이때 수학식 2로 계산된 에틸렌성 불포화 이중결합 당량은 122.7 이었고, 수학식 1로 계산된 W 값은 3.44이었다.
[화학식 3]
[화학식 4]
<제조예 2-3>
하기 화학식 1의 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(미원스페샬리티 케미칼사 M300, log P =3.4, 분자량 296, 관능기수 3) 10중량부와 하기 화학식 5의 트리시클로테칸 디메탄올 디아크릴레이트(아케마사 SR833S log P=4.7, 분자량 304, 관능기수 2) 90중량부를 혼합하였다. 이때 수학식 2로 계산된 에틸렌성 불포화 이중결합 당량은 146.7이었고, 수학식 1로 계산된 W 값은 4.57이었다.
[화학식 1]
[화학식 5]
<제조예 2-4>
하기 화학식 6의 글리세린 프로필렌옥사이드 부가(3mol) 트리아크릴레이트(미원스페샬리티 케미칼사 M4004, log P=2.6, 분자량 428, 관능기수 3) 60중량부와 하기 화학식 4의 사이클로헥산 디메탄놀 디아크릴레이트(아케마사 CD401, log P=3.5, 분자량 252, 관능기수 2) 40 중량부를 혼합하였다. 이때 수학식 2로 계산된 에틸렌성 불포화 이중결합 당량은 136.0 이었고, 수학식 1로 계산된 W 값은 2.96이었다.
[화학식 4]
[화학식 6]
<제조예 2-5>
하기 화학식 1의 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(미원스페샬리티 케미칼사 M300, log P =3.4, 분자량 296, 관능기수 3) 30중량부와 하기 화학식 7의 폴리에틸렌글리콜(9mol)디아크릴레이트(미원스페샬리티 케미칼사 M280, log P=0.2, 분자량523, 관능기 2) 70중량부를 혼합하였다. 이때 수학식 2로 계산된 에틸렌성 불포화 이중결합 당량은 212.7 이었고, 수학식 1로 계산된 W 값은 1.16이었다.
[화학식 1]
[화학식 7]
<제조예 2-6>
하기 화학식 8의 부탄다이올 디아크릴레이트(미원스페샬리티 케미칼사 M204, log P=2.0, 분자량 198, 관능기수 2) 50중량부와 이소보닐 아크릴레이트(에이지아이사 AgiSyn2870 log P=4.7, 분자량 206, 관능기수 1) 50중량부를 혼합하였다. 이때 수학식 2로 계산된 에틸렌성 불포화 이중결합 당량은 152.5이었고, 수학식 1로 계산된 W 값은 3.35이었다.
[화학식 2]
[화학식 8]
제조예 3: 양자점 레진 제조
제조예 2의 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 활성 에너지선 경화성 화합물 및 하기 화학식 9의 펜타에리트리톨테트라머캅토아세테이트(SC유기화학사PEMP, 분자량 488, 관능기수4) 또는 하기 화학식 10의 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토부틸레이트)(쇼와텐코사PE1, 분자량 545, 관능기4)를 하기 표 1 및 표 2의 비율로 각각 사용하여 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 8의 양자점 입자의 매트릭스 레진을 제조하였다.
상기 양자점 입자 매트릭스 레진 모든 조성 100 중량부에 대하여 제조예 1의 양자점 입자 중 적색발광 입자를 0.3 중량부 및 청색 발광 입자를 0.7중량부, 산란제로 아연옥사이드(사카이케미칼사 FINEX 30, 평균입경 35nm) 5중량부, 광개시제로 하기 화학식 11의 1-하이드록시-시클로헥실-페닐-케톤(아이지엠사 Igacure 184) 2중량부 및 하기 화학식 12 2,4,6-트리벤조일디페닐포스핀옥사이드(아이지엠사 Darocure TPO) 2중량부를 동일하게 고속 교반기를 통하여 500rpm의 속도로 균일하게 혼합하여 양자점 레진을 제조하였다.
[화학식9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
실시예1 | 실시예2 | 실시예3 | 실시예4 | 실시예5 | 실시예6 | 실시예7 | 실시예8 | |
에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 활성 에너지선 경화성 화합물(A) | 제조예2-1, 60 중량부 |
제조예2-2, 60 중량부 |
제조예2-3, 52 중량부 |
제조예2-1, 70 중량부 |
제조예 2-1, 60 중량부 |
제조예 2-2, 80 중량부 |
제조예 2-3, 60 중량부 |
제조예 2-2, 70 중량부 |
분자중 2개 이상의 메르캅토기를 같는 티올 화합물(B) | 화학식9, 40 중량부 |
화학식9, 40 중량부 |
화학식9, 48 중량부 |
화학식9, 30 중량부 |
화학식10, 40 중량부 |
화학식10, 20 중량부 |
화학식10, 40 중량부 |
화학식9, 30 중량부 |
당량비((B)당량/(A)당량) | 0.50 | 0.66 | 0.77 | 0.32 | 0.56 | 0.28 | 0.62 | 0.43 |
(A) 혼합물의 물/옥탄올 분배계수(W) | 4.18 | 3.44 | 4.57 | 4.18 | 4.18 | 3.44 | 4.57 | 3.44 |
비교예1 | 비교예2 | 비교예3 | 비교예4 | 비교예5 | 비교예6 | 비교예7 | |
에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 활성 에너지선 경화성 화합물(A) | 제조예2-4, 50 중량부 |
제조예2-5, 50 중량부 |
제조예2-1, 100 중량부 |
제조예2-2, 50 중량부 |
제조예2-3, 85 중량부 |
제조예2-3, 45 중량부 |
제조예2-2, 90 중량부 |
분자중 2개 이상의 메르캅토기를 같는 티올 화합물(B) | 화학식9, 50 중량부 |
화학식9, 50 중량부 |
- | 화학식9, 50 중량부 |
화학식10, 15 중량부 |
화학식9, 55 중량부 |
화학식9, 10 중량부 |
당량비((B)당량/(A)당량) | 0.90 | 0.57 | - | 0.99 | 0.16 |
1.02 | 0.11 |
(A) 혼합물의 물/옥탄올 분배계수(W) | 2.96 | 1.16 | 4.18 | 3.44 | 4.57 | 4.57 | 3.44 |
제조예 4: 양자점 필름 제조
제1 배리어 필름과 제2 배리어 필름으로서 50μm 두께를 갖는 폴리에틸렌텔레프탈레이트 필름(도요보사 A4300)을 사용하였다. 상기 제조예 3에서 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 7로 제조된 양자점 레진을 0.2 μm 테프론 재질의 필터로 여과한 후, 30분간 감압하여 양자점 레진 내의 기포를 완전히 제거하였다. 상기 양자점 레진을 제1 배리어 필름에 마이크로 바를 이용하여 코팅을 진행하고, 이 위에 제2 배리어 필름을 기포가 발생하지 않도록 고무롤을 이용하여 라미네이트하여 자외선 경화를 진행하였다. 이때 자외선 경화 장치는 메탈할라이드 램프가 장착된 리트젠사의 UV경화기(UVMH1001)를 이용하였으며, EIT사의 UV Puck II을 이용하여 측정한 UVA 영역의 광량은 1500mJ이였다. 경화된 양자점 레진의 두께는 50±2μm를 유지하였다.
시험예: 양자점 필름의 물성 평가
상기에서 제조된 양자점 필름의 물성을 평가하고, 그 결과를 하기 표 3 및 표 4에 나타내었다.
1) O
2
투과율(cc/m/일/atm)
Mocon OX-TRAN 모델 2/21 장치(Mocon, Inc., Minneapolis, MN)를 사용하여 측정하였다. 23℃에서 3% O2 및 97% N2의 시험 가스를 사용하여 ASTM 방법 D3985(1981년 1월 30일 전기량 센서(Coulometric Sensor)를 사용한 플라스틱 필름 및 시팅(Sheeting)을 통한 산소 가스 투과율의 표준 시험 방법)에 개시된 방식으로 측정하였다.
2) 투습도 측정
투습도 측정기(MOCON, AQUATRAN MODEL 2)를 이용하여 양자점 필름의 투습도를 측정하였다.
3) 휘도 측정
양자점 필름을 A4크기에 맞게 자른 후 삼성 SUHD TV JS6500 모델의 백라이
트의 중앙부에 장착하여 전원을 인가한 후 휘도계(CS-2000, 미놀타사)를 이용하여 13개의 지점의 휘도(Y)를 측정하여 평균값을 구하였다. 초기 휘도 대비, 250시간 동안 내열(80℃) 및 고온고습(90℃, 60%) 방치 후 휘도(Y) 및 이를 바탕으로 초기 휘도 대비 변화율(Y(%))을 측정하였다.
4) 에지(Edge) 탈색
양자점 필름을 A4크기에 맞게 자른 후 85℃, 습도 85% 조건에서 필름을 48시간 방치후, 삼성 SUHD TV JS6500 모델의 백라이의 중앙부에 장착하여 전원을 인가한 후 각 모서리에 색 빠짐 현상 유무를 육안으로 확인하여 색 빠짐이 없으면 ◎, 미세한 색 빠짐이 있으면 ○, 사면 중 2면 이상 확실한 색 빠짐이 있으면 △, 사면 중 3면 이상 확실한 색 빠짐이 있으면 X로 표시하였다.
실시예1 | 실시예2 | 실시예3 | 실시예4 | 실시예5 | 실시예6 | 실시예7 | 실시예8 | |
산소투과도(cc/m/일/atm) | 0.022 ±0.002 |
0.021 ±0.002 |
0.020 ±0.002 |
0.024 ±0.002 |
0.021 ±0.002 |
0.024 ±0.002 |
0.020 ±0.002 |
0.023 ±0.002 |
투습도(g/m2·day) | 1.5 | < 0.8 | < 0.8 | 3.2 | 0.9 | 3.7 | <0.8 | 2.7 |
초기휘도,Y(cd/m2) | 592.9 | 590.4 | 593.1 | 590.3 | 590.1 | 589.9 | 592.1 | 590.7 |
고온 휘도(Y(%)) | 590.1 (99.5) |
587.3 (99.5) |
590.1 (99.5) |
588.7 (99.7) |
587.9 (99.6) |
587.1 (99.5) |
587.5 (99.2) |
588.3 (99.6) |
고온고습 휘도(Y(%)) | 527.4 (89.0) |
520.9 (88.2) |
522.7 (88.1) |
518.6 (87.9) |
519.9 (88.1) |
528.6 (89.6) |
529.4 (89.4) |
520.4 (88.1) |
에지 탈색 | ◎ | ◎ | ◎ | ○ | ◎ | ○ | ◎ | ○ |
비교예1 | 비교예2 | 비교예3 | 비교예4 | 비교예5 | 비교예6 | 비교예7 | |
산소투과도(cc/m/일/atm) | 0.030 ±0.003 |
0.031 ±0.003 |
0.042 ±0.004 |
0.029 ±0.003 |
0.039 ±0.004 |
0.029 ±0.003 |
0.043 ±0.004 |
투습도(g/m2·day) | 6.5 | 5.9 | >10 | 4.6 | >10 | 4.4 | >10 |
초기휘도,Y(cd/m2) | 588.6 | 589.4 | 593.1 | 590.6 | 591.2 | 590.5 | 592.4 |
고온 휘도(Y(%)) | 501.6 (85.2) |
499.8 (84.8) |
440.1 (74.2) |
489.1 (82.8) |
450.3 (76.2) |
510.4 (86.4) |
470.6 (79.4) |
고온고습 휘도(Y(%)) | 412.3 (70.0) |
409.4 (69.5) |
374.4 (63.1) |
411.3 (69.6) |
391.3 (66.2) |
417.3 (70.7) |
392.5 (66.3) |
에지 탈색 | △ | △ | X | △ | X | △ | X |
상기 표 3 및 표 4에서 확인되는 바와 같이, 본 발명의 양자점층 형성용 조성물을 사용하여 제조된 양자점 필름은 비교예의 양자점 필름과 비교하여 산소투과도 및 투습도가 매우 우수하고, 고온 및 고온&고습 환경에서의 휘도도 현저하게 우수하였으며, 에지 탈색 특성에 있어서도 매우 우수한 것으로 확인되었다.
Claims (16)
- 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 1종 이상의 활성 에너지선 경화성 화합물(A), 1 분자 중에 2개 이상의 메르캅토기를 갖는 1종 이상의 티올 화합물(B), 광개시제(C), 양자점 입자(D), 및 산란입자(E)를 포함하는 양자점층 형성용 조성물로서,
상기 화합물(A) 1 당량 당 화합물(B)은 0.20 내지 0.80 당량으로 포함되고,
하기 수학식 1로 계산되는 상기 화합물(A)의 W 값이 3.0 이상인 양자점층 형성용 조성물:
[수학식 1]
log Pn: n물질의 물/옥탄올 분배계수
WFn: n물질의 중량 분률(weight Fraction) - 제1항에 있어서,
상기 화합물(A)은 총 중량에 대하여 물/옥탄올 분배계수 log P가 3.5 이상인 화합물을 55 내지 100 중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 양자점층 형성용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 화합물(A)는 총 중량에 대하여 3 관능 이상의 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 활성 에너지선 경화성 화합물을 5 내지 45 중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 양자점층 형성용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 화합물(A)가 (메타) 아크릴레이트계 화합물인 것을 특징으로 하는 양자점층 형성용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 화합물(A)가 수소결합성 관능기를 포함하지 않는 것을 특징으로 하는 양자점층 형성용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 화합물(A) 및 화합물(B) 합산 100 중량부를 기준으로 광개시제(C)가 0.1 내지 10 중량부, 양자점 입자(D)가 0.1 내지 5중량부, 및 산란입자(E)가 0.5 내지 15 중량부로 포함되는 것을 특징으로 하는 양자점층 형성용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 화합물(B)는 티올 관능기 1 개당 1 개의 에스터 관능기를 갖는 것을 특징으로 하는 양자점층 형성용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 광개시제(C)는 1종 이상의 아실포스핀 옥사이드(Acylphosphine oxide)계 광개시제와 아실포스핀 옥사이드(Acylphosphine oxide)계 이외의 광개시제 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 양자점층 형성용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 양자점 입자(D)는 코어층과 상기 코어층 외곽에 위치하는 쉘층을 포함하고, 상기 코어층 및 상기 쉘층 중 적어도 하나가 알루미늄, 실리콘, 티타늄, 마그네슘 및 아연 중 적어도 하나로 도핑되고, 상기 코어층은 III-V족 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 양자점층 형성용 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 산란입자(E)는 실리카(Silica), 알루미나(Alumina), 실리콘(Silicon), 알루미나(Alumina), 이산화티타늄(TiO2), 지르코니아(ZrO2), 황산바륨(Barium Sulfate), 산화아연(ZnO), 폴리메타크릴산메틸(Poly(methylmethacrylate), PMMA) 및 벤조구아나민(Benzoguanamine)계 폴리머로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 것이며,
평균 입경이 10 내지 100 나노미터인 것을 특징으로 하는 양자점층 형성용 조성물. - 제2항에 있어서,
상기 화합물(A)에 포함되는 물/옥탄올 분배계수 log P가 3.5 이상인 화합물은 이소보닐(메타)아크릴레이트, 트리시클로테칸 디메탄올 디(메타)아크릴레이트, 사이클로헥산 디메탄놀 디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타디엔닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 디하이드로디시클로펜다디엔닐(메타)아크릴레이트, o-페닐 페놀 옥시에틸(메타)아크릴레이트, 3,3,5 트리메틸시클로헥실 메타아크릴레이트, 및 탄소수 6 내지 20의 알킬(메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 하는 양자점층 형성용 조성물. - 제3항에 있어서,
상기 3 관능 이상의 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 활성 에너지선 경화성 화합물은 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 에틸렌 옥사이드 부가 트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 프로필렌 옥사이드 부가 트리(메타)아크릴레이트, 글리세린 프로필렌 옥사이드 부가 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(2-하이드록시에틸)이소시아누레이트 트리(메타) 아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 에틸렌 옥사이드 부가 테트라(메타)아크릴레이트, 디트리메탄올프로판 테트라(메타)아크릴레이트, 디 펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 3관능 우레탄(메타)아크릴레이트, 6관능 우레탄(메타) 아크릴레이트, 10관능 우레탄(메타)이크릴레이트, 및 15관능 우레탄 메타 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 하는 양자점층 형성용 조성물. - 제7항에 있어서,
상기 티올 관능기 1 개당 1 개의 에스터 관능기를 갖는 화합물(B)는 에틸렌글리콜디머캅토아세테이트, 트리메틸올프로판트리머캅토아세테이트, 펜타에리트리톨테트라머캅토아세테이트, 디펜타에리트리톨 헥사머캅토아세테이트, 에틸렌 글리콜 디(3-머캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨 헥사(3-머캅토프로피오네이트), 에톡시레이티드트리메틸올프로판 트리(3-머캅토프로피오네이트), 트리스[2-(3-머캅토프로피오닐옥시)에틸]이소시아누레이트, 폴리카프로락톤 테트라(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머탑토부틸레이트), 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-메르캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 및 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토부티레이트)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 하는 양자점층 형성용 조성물. - 제1 배리어층; 제2 배리어층; 및 상기 제1 배리어 층과 상기 제2 배리어 층 사이에 위치하는 양자점층을 포함하며,
상기 양자점층은 제1항 내지 제13항 중의 어느 한 항의 양자점층 형성용 조성물로 형성된 양자점 필름. - 제14항의 양자점 필름을 포함하는 백라이트 유닛.
- 제15항의 백라이트 유닛을 포함하는 액정표시장치.
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