WO2007116725A1 - 潤滑油基油 - Google Patents

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Tadashi Kuratomi
Katsumi Nagano
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Definitions

  • the present invention relates to a synthetic lubricating base oil, and more particularly to a base oil for all lubricating oils used in industrial applications. More specifically, the present invention relates to a lubricating base oil that has low volatility and excellent low-temperature fluidity, and can exhibit lubricity for a long time in a wide range from low temperature to high temperature.
  • Base oils of lubricating oils such as liquid lubricating oils and grease-like lubricating oils (grease) can perform stably for a long period of time, that is, low volatility, excellent thermal oxidation stability and low temperature starting Properties (low temperature fluidity) and high viscosity index (wide range) are required.
  • low volatility excellent thermal oxidation stability and low temperature starting Properties
  • high viscosity index wide range
  • Many lubricant base oils have been proposed to satisfy these properties, but although they can be satisfied to some extent, the current goal is not to satisfy the ultimate goal of low viscosity and low volatility. It is.
  • Obtaining low viscosity and low volatility at the same time is strongly contradictory. For example, when the viscosity is reduced with the same structure, the molecular weight is lowered, and naturally the volatility is increased.
  • a polyol ester is an existing product that solves such drawbacks.
  • Polyol esters have a lower viscosity than polyol esters compared to hydrocarbon synthetic oils such as poly ⁇ -olefins when compared with the same viscosity as poly ⁇ -olefins with bulky molecules.
  • it has excellent thermal stability because it has no hydrogen at the alcoholic position such as neopentyl glycol or pentaerythritol used as a raw material for polyol ester.
  • polyol esters are generally inferior in low-temperature fluidity to diesters and have a low viscosity index. Therefore, the above properties cannot be satisfied.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2003-321691
  • Patent Document 2 JP-A-2-041392
  • Patent Document 1 proposes a polyol ester obtained by a reaction of 4-jetyl-1,5-pentanediol and ⁇ octanoic acid. This is a force synthesized to improve the molecular flexibility of the neopentyl group and carbo group. I still can't satisfy the above properties.
  • Patent Document 2 proposes an ester that can obtain a monoalkyl ether power of a dibasic acid or tribasic acid having 10 or more carbon atoms and a polyalkylene glycol.
  • Such a diester compound which has a high viscosity due to an increase in the number of carbon atoms, has a low viscosity characteristic of a viscosity of 14 cps or more at 50 ° C., which is not good.
  • the present invention can satisfy low volatility, excellent thermal and oxidation stability, low temperature startability (low temperature fluidity), and high viscosity index (wide range). It is to provide a lubricating base oil having the excellent feature of volatility.
  • the present invention is a lubricating base oil containing a diester or triester synthesized from a divalent or trivalent carboxylic acid having 9 or less carbon atoms and a monovalent glycol ether.
  • the monovalent glycol ether has 3 to 25 carbon atoms
  • the monovalent glycol ether is an alkylene glycol monoalkyl ether
  • the carboxylic acid is a divalent carboxylic acid
  • the carboxylic acid And satisfying any one or more of either one or both of monovalent glycol ethers or having a branched alkyl group structure gives a more preferable lubricating base oil.
  • the lubricating oil referred to in the present invention includes grease in addition to the liquid lubricating oil. Therefore, the lubricant base oil includes liquid lubricant base oil and grease base oil.
  • the main component of the lubricating base oil of the present invention is a liquid ester synthesized from a divalent or trivalent carboxylic acid and a monovalent glycol ether.
  • the liquid ester comprises 50 wt% or more, preferably 80 wt% or more of the lubricating base oil.
  • the lubricating base oil of the present invention can use one or more of the above esters depending on the required properties.
  • the lubricating base oil of the present invention is a mineral oil, poly ⁇ -olefin, polybutene, polyisobutylene, animal and vegetable oils, esters (excluding the above esters), Based on one or more selected from the group strength of rubenzenes, synthetically derived aromatic or alicyclic hydrocarbons, polyalkylene glycols, polyvinyl ethers, polyvinyl ethers, alkyl (di) phenol ethers and silicones It can also be used together as part of the oil.
  • the combined use with poly- ⁇ -olefins and esters is preferable in that a product having an excellent balance between low viscosity and low evaporation can be obtained.
  • the monovalent glycol ether has 3 to 25 carbon atoms, preferably 5 to 15 carbon atoms. If the number of carbon atoms is less than 3, the resulting ester will have a low boiling point and low volatility will be difficult to ensure. If it exceeds 25, viscosity and low temperature fluidity will be difficult to ensure.
  • One kind of monovalent glycol ether may be used, or two or more kinds may be used for synthesis.
  • monovalent glycol ethers include those represented by the following formula (1):
  • R1 is an alkylene group represented by C H
  • R2 is an alkyl group represented by C H.
  • ⁇ is preferably in the range of 1 to 5.
  • ⁇ is preferably in the range of 1 to 12.
  • R1 include an ethylene group, a 1-methylethylene group, a 2-methylethylene group, a propylene group, a butylene group, and an isobutylene group.
  • R2 include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, pentyl group, tamil group, hexyl group, 1,4-dimethylbutyl group, octyl group, and 2-ethylhexyl. Group, nonyl group, 3, 5, 5-trimethylhexyl group, decyl group and the like.
  • the alkylene glycol monoalkyl ethers R1 and R2 as described above are preferable from the viewpoint of obtaining a lubricating oil and a dull with an excellent balance of low volatility, low viscosity and heat resistance.
  • the hydrocarbon chain may have a linear structure or a branched structure, and the carbon bonded to the hydroxyl group may have either a primary carbon or secondary carbon structure.
  • R1 and R2 may be linear, but at least one of them is preferably branched.
  • the divalent or trivalent carboxylic acid is not particularly limited as long as it has 9 or less carbon atoms. Preferred is an aliphatic carboxylic acid.
  • Examples of the divalent carboxylic acid include oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, dimethyl succinic acid, methyl adipic acid, and dimethyl daltaric acid.
  • a trivalent carboxylic acid 1, 2, 4 butanetricarboxylic acid.
  • Use of a divalent carboxylic acid is preferable in that an inexpensive lubricating oil grease can be obtained.
  • These carboxylic acids may be used alone or in combination of two or more.
  • the reaction for synthesizing the carboxylic acid and the monovalent glycol ether ester is known.
  • a specific method includes a synthesis method in which esterification proceeds at a high temperature while removing water produced by a condensation reaction.
  • a catalyst such as sulfuric acid or p-toluenesulfonic acid can be used, and a dehydrating solvent such as toluene, ethylbenzene or xylene can be used in combination.
  • a catalyst such as sulfuric acid or p-toluenesulfonic acid
  • a dehydrating solvent such as toluene, ethylbenzene or xylene
  • Examples of monovalent glycol ethers having a branched alkyl group structure include those in which R 1 in the formula (1) is a 1 methylethylene group or a 2 methylethylene group, or R2 is an isobutyl group or a 2-ethylhexyl group. Some are listed.
  • Examples of the divalent or trivalent carboxylic acid having a branched structure include dimethyl succinic acid, methyl adipic acid, dimethyl daltaric acid and the like.
  • the lubricating base oil of the present invention serves as a base oil for lubricating oils such as liquid lubricating oils and greases.
  • a known antioxidant In order to improve the performance of lubricating oils using this base oil, a known antioxidant, One or more of additives such as oiliness agents, antiwear agents, extreme pressure agents, metal deactivators, antifungal agents, viscosity index improvers, pour point depressants, and antifoaming agents can be appropriately blended. These additives are preferably added in an amount of 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.03 to 5% by mass, based on the lubricating base oil.
  • the thickening agent used in the grease using the lubricating base oil of the present invention is not particularly limited, and those used in ordinary grease can be used as appropriate.
  • metal soap, composite soap, urea, organic bentonite, silica and the like can be mentioned.
  • the content of the thickener is usually 3 to 30% by mass.
  • Antioxidants, extreme pressure agents, mildewproofing agents, metal corrosion inhibitors, oily agents, viscosity index generally blended in the grease of the present invention
  • One or more additives such as an improver, a pour point depressant, and an adhesion improver can be appropriately blended. These additives are usually added in an amount of preferably 0.01% by mass, more preferably 0.035% by mass, based on the grease base oil.
  • the grease of the present invention can be produced by a conventionally known method.
  • the lubricating base oil of the present invention includes industrial lubricants such as hydraulic oil, gear oil, spindle oil, and bearing oil as a lubricating oil, dynamic pressure bearing oil, sintered oil-impregnated bearing oil, hinge oil, sewing machine Applicable to various uses such as oil and sliding surface oil.
  • industrial lubricants such as hydraulic oil, gear oil, spindle oil, and bearing oil as a lubricating oil, dynamic pressure bearing oil, sintered oil-impregnated bearing oil, hinge oil, sewing machine Applicable to various uses such as oil and sliding surface oil.
  • As grease it can be applied to various lubrication parts such as bearing parts (balls, rollers, needles), sliding parts, and gear parts.
  • the separated oil was washed with an alkali, further washed with water, then separated into oil and water, and the separated oil was dried over anhydrous sodium sulfate. From this oil, water, ethylbenzene, and unreacted ethylene glycol mono-n-xyl ether were distilled off to obtain dihexyloxetyl adipate.
  • the azelaic acid di (butoxypropyl) is a mixture mainly composed of azelaic acid di (butoxy 1-methylethyl) and azelaic acid di (butoxy-2-methylethyl).
  • Methyl adipic acid 40.06g (0.25mol) as carboxylic acid, as glycol ether Methyl adipate di (hexyloxetyl) was obtained in the same procedure as in Synthesis Example 1 except that 87.74 g (0.60 mol) of ethylene glycol mono n-xyl ether was used.
  • the same procedure as in Synthesis Example 1 was repeated except that 57.58 g (0.25 mol) of dodecanedioic acid was used as the carboxylic acid and 79.32 g (0.60 mol) of propylene glycol mono-n-butyl ether was used as the glycol ether. Di (butoxypropyl) was obtained.
  • the dodecanedioic acid di (butoxypropyl) is a mixture mainly composed of dodecanedioic acid di (butoxy 1-methylethyl) and dodecanedioic acid di (butoxy-2-methylethyl).
  • Example 1 is dihexyloxetyl adipate of Synthesis Example 1
  • Example 2 is dibutoxypropyl azelate of Synthesis Example 2
  • Example 3 is di (hexyloxychetyl) methyladipate of Synthesis Example 3.
  • Example 4 is a mixed oil in which 65 parts by weight of dibutoxypropyl azelate of Synthesis Example 2 and 35 parts by weight of diisooctyl adipate (HATCOL2906: manufactured by HATCO) are mixed, and Example 5 is disulfide adipate of Synthesis Example 1.
  • Mixed oils obtained by mixing 75 parts by weight of xylocheshtil and 25 parts by weight of polyexorefin (PA03: manufactured by shevron) were used.
  • Comparative Example 1 used dodecanedioic acid di (butoxypropyl) of Synthesis Example 4
  • Comparative Example 2 used neopentyldaricol ester (HAT COL2962: manufactured by HATCO). Table 1 shows the results of evaluating the physical properties of each base oil.
  • the evaporation rate is measured as follows.
  • Measuring device Thermobalance (manufactured by Perkin Elma)
  • the weight loss rate from the initial weight was measured, and less than 1.0% by weight was G (pass), and 1.0% by weight or more was NG (fail).
  • the kinematic viscosity was measured according to JIS K 2283, and the kinematic viscosity at 10 ° C was less than 110 mm 2 Zs as G (accepted) and 110 mm 2 / s or more as NG (failed).
  • the sliding speed was set to 2.4 mZs, the surface pressure was set to 15 kgZcm 2, and the rotating plate specimen was coated with DLC on S45C.
  • S45C was used as a fixed test piece. By coating DLC, the grease friction coefficient can be measured without being affected by wear.
  • the static friction coefficient was determined to be G (accepted) when the coefficient was less than 0.15.
  • Example 6 is the same as Example 1
  • Example 7 is the same as Example 2.
  • Example 8 is a grease obtained from the base oil of Example 3
  • Example 9 is of Example 4
  • Example 10 is a grease obtained from the base oil of Example 5.
  • Comparative Example 3 is Comparative Example 1 and Comparative Example 4 is Comparative. This is a grease obtained from the base oil of Example 2.
  • the lubricating base oil of the present invention has an ester bond and an ether bond, and has high lubricity and sludge solubility with high polarity.
  • low volatility can be achieved by increasing the number of oxygen atoms (high polarity), and low-temperature characteristics can be achieved by providing the ester with a branched chain. Therefore, the lubricating oil obtained using this lubricating base oil can achieve the ultimate low viscosity and low volatility.
  • the synthetic lubricating base oil of the present invention has low viscosity and excellent evaporation characteristics, and can maintain lubricity stably for a long period of time.
  • the synthetic lubricating base oil of the present invention when the synthetic lubricating base oil of the present invention is made into grease, it has characteristics superior to existing esters while maintaining its characteristics.
  • the existing low-viscosity esters are said to have a good balance, and it is not an exaggeration to say that the V and neopentyldarlicol esters have lower viscosity and better evaporation properties. Therefore, the lubricating base oil of the present invention contributes to the development of various industrial lubricating oils, including bearing lubricating oils used under conditions where temperature changes are severe. Seem. Particularly suitable as a lubricant base oil for sintered impregnated bearings or a lubricant base oil for fluid bearings.
  • Lubricating oils using the lubricating base oil of the present invention include sewing machine oil, sliding surface oil, hydraulic fluid, gear oil, sewing machine lubricating oil, bearing oil, dynamic pressure bearing oil, sintered oil-impregnated bearing oil, etc. Excellent effect on The grease using the lubricating base oil of the present invention as the base oil of grease is suitable for grease sealed in rolling bearings used at high temperature and high speed rotation, and for gear parts and sliding parts that slide at high speed.

Abstract

  潤滑性、スラッジ溶解性、低粘度性、低温特性に優れ、低揮発性を実現できる潤滑油基油に関する。   この潤滑油基油は、炭素数９以下の２価又は３価カルボン酸と、炭素数が３～２５のアルキレングリコールモノアルキルエーテル等の１価グリコールエーテルから合成されるジエステル体又はトリエステル体を主成分として含む潤滑油基油であり、これは液状種潤滑油やグリース状潤滑油の基油として使用される。適当なジエステル体としては、アジピン酸ジ（ヘキシロキシエチル）等がある。

Description

明 細 書
潤滑油基油
技術分野
[0001] 本発明は、合成潤滑油基油、特に工業用途で使用される潤滑油全般の基油に関 する。更に詳細には、低揮発性で低温流動性に優れる特長を持ち、低温から高温ま での広い領域で潤滑性を長期間発現できる潤滑油基油に関する。
背景技術
[0002] 液状潤滑油及びグリース状潤滑油（グリース)等の潤滑油の基油には、長期間安定 して性能を発揮できること、すなわち、低揮発性、優れた熱'酸化安定性や低温始動 性 (低温流動性)、高粘度指数 (ワイドレンジ)が求められる。特に、低粘度で低揮発 性という特長を持つことは究極の目標といっても過言ではない。これらの性質を満足 させるべく多くの潤滑油基油が提案されているが、ある程度の領域までは満足できる ものの、究極の目標である低粘度で低揮発性の領域を満足できていないのが現状で ある。低粘度と低揮発性を同時に得ることは相反する面が強ぐ例えば同一構造で低 粘度化を図ると分子量が低くなり、当然揮発性が増大する。
[0003] その様な欠点を解決した既存品としてポリオールエステルがある。ポリオールエステ ルは、ポリ αォレフィンのような炭化水素系合成油と比べて、分子が嵩高ぐポリ αォ レフインと同一粘度で比較するとポリオールエステルの方が粘度が低くなる。また、ポ リオールエステルの原料に用いるネオペンチルグリコールやペンタエリスリトール等の アルコール力 位に水素を持たないため熱安定性に優れる。ただし、ポリオールェ ステルは、一般的にジエステルよりも低温流動性に劣り、粘度指数が低くなる。よって 、上記性質を満足させることができない。
[0004] 特許文献 1 :特開 2003— 321691号公報
特許文献 2 :特開平 2— 041392号公報
[0005] 特許文献 1には、 4 ジェチルー 1, 5 ペンタンジオールと η オクタン酸との反応 で得られるポリオールエステルの提案がある。これは、ネオペンチル基とカルボ-ル 基の分子屈曲性を改善するために合成されたものである力 上記内容をもってしても やはり上記性質を満足させることはできな 、。
[0006] また、特許文献 2には、炭素数 10以上の二塩基酸又は三塩基酸とポリアルキレン グリコールのモノアルキルエーテル力 得られるエステルの提案がある。しかしながら
、このようなジエステル体は炭素数が大きくなるがゆえに粘度が高ぐ例示されている 化合物も 50°Cにおける粘度が 14cps以上と低粘度の特徴を備えて 、るとは 、 、がた い。
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0007] 本発明は、低揮発性、優れた熱 ·酸化安定性や低温始動性 (低温流動性)、高粘 度指数 (ワイドレンジ)を満足しうるものであり、特に、低粘度で低揮発性という優れた 特長を有する潤滑油基油を提供することである。
課題を解決するための手段
[0008] 本発明は、炭素数 9以下の 2価又は 3価カルボン酸と、 1価グリコールエーテルから 合成されるジエステル体又はトリエステル体を含む潤滑油基油である。ここで、 1価グ リコールエーテルの炭素原子数は 3〜25であること、 1価グリコールエーテルがアル キレングリコールモノアルキルエーテルであること、カルボン酸が 2価カルボン酸であ ること、又はカルボン酸及び 1価グリコールエーテルのいずれか一方又は両方が分 岐アルキル基構造をもつこと、のいずれか 1以上を満足することはより好ましい潤滑 油基油を与える。
[0009] 以下、本発明の潤滑油基油について説明する。本発明でいう潤滑油には、液状の 潤滑油の他に、グリースを含む。したがって、潤滑油基油は液状の潤滑油の基油とグ リースの基油含む。
[0010] 本発明の潤滑油基油の主成分は、 2価又は 3価カルボン酸と 1価グリコールエーテ ルカゝら合成される液状のエステルである。有利には、潤滑油基油中の 50wt%以上、 好ましくは 80wt%以上を上記液状のエステルが占める。本発明の潤滑油基油は、用 途ゃ要求特性に応じ、上記エステルの一種類又は二種類以上を使用できる。また、 本発明の潤滑油基油は、その性能を低下させない範囲で、鉱物油、ポリ αォレフイン 、ポリブテン、ポリイソプチレン、動植物油、エステル類 (上記エステルを除く）、アルキ ルベンゼン類、合成により誘導された芳香族若しくは脂環式炭化水素類、ポリアルキ レングリコール、ポリビニールエーテル、ポリフエ-ルエーテル、アルキル（ジ）フエ- ルエーテル及びシリコーン力もなる群力も選ばれる 1種以上を基油の一部として併用 することも可能である。中でも、ポリ αォレフィン、エステル類との併用は、低粘度化と 低蒸発性のバランスに優れたものが得られる点で好適である。
[0011] 1価グリコールエーテルは炭素数が 3〜25、好ましくは 5〜15であるものがよい。炭 素数 3未満であると得られるエステル体の沸点が低ぐ低揮発性が確保し難ぐ 25を 超えると粘度や低温流動性が確保し難い。 1価グリコールエーテルは、 1種類用いて も又は 2種類以上を合成に用いてもょ ヽ。
[0012] 1価グリコールエーテルの好ましい具体例としては下記式（1)で表されるものがある
HO— Rl— 0-R2 (1)
ここで、 R1は C H で表されるアルキレン基であり、 R2は C H で表されるアルキ ル基である。そして、 ρは 1〜5の範囲が好ましぐ ηは 1〜12の範囲が好ましい。
[0013] R1の具体例としては、エチレン基、 1 メチルエチレン基、 2 メチルエチレン基、 プロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基などが挙げられる。 R2の具体例としては、 メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチ ル基、タミル基、へキシル基、 1, 4ージメチルブチル基、ォクチル基、 2 ェチルへキ シル基、ノニル基、 3, 5, 5—トリメチルへキシル基、デシル基などが挙げられる。
[0014] 上記のような R1及び R2であるアルキレングリコールモノアルキルエーテルであるこ とは、低揮発性 ·低粘度 ·耐熱性のバランスに優れた潤滑油 ·ダリ一スを得やす 、点 で好ましい。この場合、炭化水素鎖は直鎖構造でも分岐構造を有してもよぐまた水 酸基と結合する炭素は 1級炭素、 2級炭素いずれの構造を有しても良い。また、 R1及 び R2は直鎖状であってもよいが、少なくとも一方は分岐状であることが望ましい。
[0015] 2価又は 3価カルボン酸としては炭素数が 9以下であれば特に限定はない。好ましく は、脂肪族カルボン酸である。 2価のカルボン酸としては、シユウ酸、マロン酸、コハク 酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、ァゼライン酸、ジメチルコハク酸 、メチルアジピン酸、ジメチルダルタル酸などが挙げられる。 3価のカルボン酸として は、 1, 2, 4 ブタントリカルボン酸などが挙げられる。 2価カルボン酸を用いることは 、安価な潤滑油'グリースを得られる点で好ましい。これらのカルボン酸は 1種類を用 いても、 2種類以上を合成に用いても良い。
[0016] 上記のカルボン酸と 1価グリコールエーテル力 エステルを合成する反応は公知で ある。具体的な方法として、高温下、縮合反応で生成する水を除去しながらエステル 化を進行させる合成方法が挙げられる。この反応には硫酸、パラトルエンスルホン酸 などの触媒を用いることも可能であるし、またトルエン、ェチルベンゼン、キシレンなど の脱水溶媒を併用することも可能である。 3価のカルボン酸を用いる場合は、 3価の カルボン酸 1モルに対し、 1価グリコールエーテルを 3モル反応させる。
[0017] 以上の方法で得られるエステル体力 カルボン酸、 1価グリコールエーテルのいず れカゝもしくは両方が分岐アルキル基構造を有する化合物より合成されたものは、良好 な低温流動性を付与しやす!/、点で好まし 、。
[0018] 分岐アルキル基構造をもつ 1価グリコールエーテルを例示すると、式（1)における R 1が 1 メチルエチレン基、 2 メチルエチレン基であるものや、 R2がイソブチル基、 2 ェチルへキシル基であるものなどが挙げられる。また、分岐構造をもつ 2価又は 3 価カルボン酸を例示するとジメチルコハク酸、メチルアジピン酸、ジメチルダルタル酸 などが挙げられる。
[0019] 本発明の潤滑油基油は、液状潤滑油及びグリース等の潤滑油の基油となるが、こ の基油を使用した潤滑油の性能を向上させるため、公知の酸化防止剤、油性剤、摩 耗防止剤、極圧剤、金属不活性剤、防鲭剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、消 泡性等の添加剤の 1種以上を適宜配合することができる。これらの添加剤は、潤滑油 基油に対して好ましくは 0. 01〜10質量％、更に好ましくは 0. 03〜5質量％添加さ れる。
[0020] 本発明の潤滑油基油を使用したグリースに使用される増ちよう剤は、特に限定され ず、通常のグリースに使用されているものを適宜使用できる。例えば、金属石けん、 複合石けん、ゥレア、有機ベントナイト、シリカ等が挙げられる。本発明のグリース中、 増ちよう剤の含有量は、通常 3〜30質量％が適当である。本発明のグリースには一 般に配合される酸化防止剤、極圧剤、防鲭剤、金属腐食防止剤、油性剤、粘度指数 向上剤、流動点降下剤、付着性向上剤等の添加剤の 1種又は 2種以上を適宜配合 することができる。これらの添加剤は、通常グリース基油に対して好ましくは 0. 01 1 0質量％、更に好ましくは 0. 03 5質量％添加される。本発明のグリースは従来公 知の方法により製造することができる。
[0021] 本発明の潤滑油基油は、潤滑油として作動油、ギヤ油、スピンドル油、軸受油など の工業用潤滑剤をはじめ、動圧軸受油、焼結含油軸受油、ヒンジ油、ミシン油、摺動 面油などの各種用途に適用できる。グリースとしては、軸受部（ボール、コロ、ニード ル）、摺動部、ギヤ部などの各種潤滑部に適用することができる。
発明を実施するための最良の形態
[0022] 合成例 1
300cc四つ口フラスコ、攪拌子、温度計、窒素通気管及び窒素ライン、ディーンス ターク管、冷却管、三方コック、真空装置力 構成される反応装置に、アジピン酸 36 . 54g (0.25mol)、エチレングリコールモノ n—へキシルエーテル 87. 74g (0. 60mo 1)、パラトルエンスルホン酸一水和物 2. 38g (0. O125mol)、トルエン 86gを入れ、 窒素雰囲気にて、 85°Cで 30時間攪拌し、反応させた。反応混合物に水酸化ナトリウ ム水溶液を添加してパラトルエンスルホン酸を中和し、油水分離した。分離後の油を アルカリ洗浄し、更に水洗を行った後、油水分離し、分離後の油を無水硫酸ナトリウ ムにて乾燥させた。この油より蒸留にて水、ェチルベンゼン、未反応のエチレングリコ ールモノ n キシルエーテルを留去し、アジピン酸ジへキシロキシェチルを得た。
[0023] 合成例 2
カルボン酸としてァゼライン酸 47. 06g (0.25mol)、グリコールエーテルとしてプロ ピレンダリコールモノ n—ブチルエーテル (プロピレングリコールのプロピレン基が 1 メチルエチレン基と 2 メチルエチレン基である異性体混合物) 79. 32g (0. 60mol) を使用した以外は合成例 1と同様の手順にて、ァゼライン酸ジ (ブトキシプロピル)を 得た。なお、ァゼライン酸ジ（ブトキシプロピル）は、ァゼライン酸ジ (ブトキシ 1 メチル ェチル)とァゼライン酸ジ (ブトキシ 2—メチルェチル)を主生成物とする混合物である。
[0024] 合成例 3
カルボン酸としてメチルアジピン酸 40.06g (0.25mol)、グリコールエーテルとして エチレングリコールモノ n キシルエーテル 87. 74g (0. 60mol)を使用した以外 は合成例 1と同様の手順にて、メチルアジピン酸ジ（へキシロキシェチル）を得た。
[0025] 合成例 4
カルボン酸としてドデカン二酸 57.58g (0.25mol)、グリコールエーテルとしてプロ ピレンダリコールモノ n—ブチルエーテル 79. 32g (0. 60mol)を使用した以外は合 成例 1と同様の手順にて、ドデカンニ酸ジ (ブトキシプロピル)を得た。なお、ドデカン ニ酸ジ（ブトキシプロピル）は、ドデカンニ酸ジ (ブトキシ 1ーメチルェチル)とドデカン ニ酸ジ (ブトキシ 2—メチルェチル)を主生成物とする混合物である。
実施例
[0026] 以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を説明にする。
[0027] 実施例 1 5及び比較例 1 2
120°Cの蒸発試験 (熱天秤)を実施し、基油としての粘度と蒸発量の関係を評価し た。低温時の回転特性に優れ、かつ、蒸発量の少ない基油を同条件にて評価した。 実施例 1は合成例 1のアジピン酸ジへキシロキシェチルを、実施例 2は合成例 2のァ ゼライン酸ジブトキシプロピルを、実施例 3は合成例 3のメチルアジピン酸ジ (へキシロ キシェチル）を、実施例 4は合成例 2のァゼライン酸ジブトキシプロピル 65重量部とジ イソォクチルアジペート (HATCOL2906： HATCO製) 35重量部を混合した混合油を、 実施例 5は合成例 1のアジピン酸ジへキシロキシェチル 75重量部とポリ exォレフィン（ PA03 : shevron製) 25重量部を混合した混合油をそれぞれ用いた。また、比較例 1は 合成例 4のドデカンニ酸ジ（ブトキシプロピル）を、比較例 2はネオペンチルダリコール エステル（HAT COL2962 : HATCO製）をそれぞれ用いた。表 1に各基油の物性を評 価した結果を示す。
[0028] [表 1] 実施例 比較例
1 2 3 4 5 1 2
40°C動粘度, 画 Vs 10. 0 10. 8 10. 3 10. 4 1 1. 0 1 1. 7 8. 7
- 10°C動粘度， imVs 77 92 83 87 99 1 1 1 72
ft量 fe少率， mas s% 0. 80 0. 50 0. 75 0. 75 0. 95 0. 35 3. 10 粘度判定 G G G G G NG G
蒸発特性判定 G G G G G G NG
[0029] 蒸発率の測定方法は以下の通り。
測定装置：熱天秤 (パーキンエルマ一製）
潤滑油量: 20mg
放置温度： 120°C (大気中）
放置時間： 480分
初期重量からの重量減少率を測定し、 1. 0重量％未満を G (合格）とし、 1. 0重量 %以上を NG (不合格)とした。
[0030] 動粘度の測定は JIS K 2283に準拠し、 10°Cでの動粘度が 110mm2Zs未満を G ( 合格）とし、 110mm2/s以上を NG (不合格）とした。
[0031] 実施例 6〜10及び比較例 3〜4
実施例：!〜 5及び比較例 1〜2の各基油を用いて、公知の方法によりグリース化した 。グリースは、増ちよう剤にステアリン酸リチウムを 12重量％及び公知の酸ィ匕防止剤（ アルキルジフェニールァミン：ィルガノックス L57)を 0. 5重量。 /。配合した。得られたグ リースについて、旧 ASTM D 1741の試験機を用いて、 150°Cにおける寿命試験（ 連続運転、密封軸受使用）を実施し、寿命時間を評価した。なお、 300時間以上の 寿命で合格と判定した。また、鈴木式摩擦摩耗試験機を用いて駆動から 10秒後の 静摩擦係数を測定した。すべり速度は 2. 4mZs、面圧は 15kgZcm2に設定し、回 転プレート試験片は S45Cに DLCを被膜した。固定試験片は S45Cをそのまま用 ヽ た。 DLCを被膜することで、グリース摩擦係数を摩耗などに影響されないで測定でき る。なお、静摩擦係数が 0. 15未満で G (合格)と判定した。
[0032] 評価結果を表 2に示す。なお、実施例 6は実施例 1の、実施例 7は実施例 2の、実 施例 8は実施例 3の、実施例 9は実施例 4の、実施例 10は実施例 5の基油から得られ たグリースであり、比較例 3は比較例 1の、比較例 4は比較例 2の基油から得られたグ リースである。
[表 2]
Figure imgf000009_0001
[0034] 表 1より、実施例 2、 3は蒸発特性と低温時における回転特性に優れていることが 分かる。これに対して、比較例 1は蒸発特性に優れるが低温特性に劣る。比較例 2は 低温特性に優れるが、蒸発特性に劣る。この結果、本発明の基油の優位性が明らか になった。また、表 2に示すグリース寿命試験においても比較例に劣らない寿命時間 を示し、かつ低い静摩擦係数であった。本発明の基油を用いることにより、長寿命と 低摩擦を併せ持つグリースが得られる。
産業上の利用の可能性
[0035] 本発明の潤滑油基油は、エステル結合とエーテル結合を併せ持ち極性が高ぐ潤 滑性とスラッジ溶解性に優れる。また、酸素原子数の増カロ (極性が高い)で低揮発性 を実現でき、低温特性は、エステルに分岐鎖を持たせることでより良好な特性を実現 できる。したがって、この潤滑油基油を用いて得られる潤滑油は究極目標の低粘度 ィ匕と低揮発性を実現することが可能となる。本発明の合成潤滑油基油は、低粘度で かつ蒸発特性に優れ、長期安定して潤滑性を維持することができる。また、本発明の 合成潤滑油基油をグリース化した場合、その特性を維持しながらも既存エステル類 に勝る特性を有している。特に、既存低粘度エステル類でバランスが良いと言われて V、るネオペンチルダリコールエステルよりも低粘度で、かつ蒸発特性に優れる点は画 期的といっても過言ではない。したがって、本発明の潤滑油基油は、温度変化が激し い条件で使用される軸受用潤滑油をはじめ各種工業用潤滑油の発展に貢献すると 思われる。特に焼結含浸軸受用潤滑油基油又は流体軸受用潤滑油基油として好適 である。また、本発明の潤滑油基油を使用した潤滑油は、ミシン油、摺動面油、油圧 作動油、ギヤ油、ミシン用潤滑油、軸受油、動圧軸受油、焼結含油軸受油などに優 れた効果を発揮する。本発明の潤滑油基油をグリースの基油としたグリースは、高温 、高速回転で使用される転がり軸受等に封入されるグリースや高速で摺動するギヤ 部やすべり部用として好適である。

Claims

請求の範囲
[1] 炭素数 9以下の 2価又は 3価カルボン酸と、 1価グリコールエーテル力 合成される ジエステル体又はトリエステル体を含む潤滑油基油。
[2] 1価グリコールエーテルの炭素原子数が、 3〜25である請求項 1記載の潤滑油基 油。
[3] 1価グリコールエーテルが、アルキレングリコールモノアルキルエーテルである請求 項 1又は 2記載の潤滑油基油。
[4] カルボン酸が 2価カルボン酸である請求項 1〜3の 、ずれかに記載の潤滑油基油。
[5] カルボン酸及び 1価グリコールエーテルの少なくとも一方が分岐構造のアルキル基 を有する請求項 1〜4のいずれかに記載の潤滑油基油。
[6] 潤滑油基油が、グリース基油である請求項 1〜5のいずれかに記載の潤滑油基油。
[7] 請求項 6に記載のグリース基油を使用したグリース。
[8] 請求項 1〜6のいずれかに記載の潤滑油基油を使用した流体軸受油。
[9] 請求項 1〜6のいずれかに記載の潤滑油基油を使用した油圧作動油、軸受油、動 圧軸受油、焼結含油軸受油、ギヤ油又はミシン用潤滑油。
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