JPH09279172A - 機械加工油組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】公害面に問題が多い塩素化合物を代替し得る、
これと同等以上の焼付防止性と加工性とを有する非塩素
系化合物を発見し、これを配合して成る機械加工油組成
物を提供する。 【構成】本発明は、特定の脂肪族多価カルボン酸、芳香
族多価カルボン酸、ヒドロキシ多価カルボン酸、エステ
ル化ヒドロキシ多価カルボン酸、ジグリコール酸などの
多価カルボン酸の部分エステル、又はこれらの化合物と
有機多硫化物との混合物を配合することにより、焼付防
止性が優れ、加工性が秀でる機械加工油組成物を得るこ
とを特徴とする。 【効果】塩素化合物を含有しない、環境に優しい機械加
工油組成物を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、機械加工油組成物に関
する。詳しくは、環境問題対応型機械加工油組成物に関
する。

【０００２】

【従来の技術】切削、研削加工やプレス、引抜き、押出
し、圧延などの塑性加工においては、一般に加工材料と
工具との間の潤滑条件が厳しく、しばしばトラブルが起
きるが、とくに焼付きの発生は加工上致命的になるの
で、機械加工油には高度の焼付防止性が要求される。こ
のため極圧剤として塩素化パラフィン、塩素化脂肪酸エ
ステルなどの塩素化合物や硫化オレフィン、ジアルキル
ポリスルフィドなどの硫黄化合物が添加されることが多
い。とくに塩素化合物は、ステンレス鋼やチタンなどの
難加工材の機械加工油には従来不可欠であった。

【０００３】しかし塩素化合物は使用時に分解して塩酸
を発生し、作業環境を汚染するだけでなく、廃油焼却処
分に際して、燃焼性が悪く、また生成した塩酸により炉
の腐食を起したり、燃焼ガス中の毒性物質生成の原因に
なるなど、大きな環境問題になっている。このため代替
耐荷重添加剤の開発が望まれているが、まだ十分なもの
は現れていない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】このようなことから、
塩素化合物に代替できる極圧剤の開発が大きな課題にな
っている。本発明は、塩素化合物と同等以上の焼付防止
性と加工性を有する非塩素系化合物を発見し、これを耐
荷重添加剤として配合して成る機械加工油組成物を提供
することを目的としている。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
達成するために、焼付試験、研削性試験、成形性試験な
どを重ねて多くの化合物を評価した結果、機械加工油の
添加剤として焼付防止性と加工性がいちじるしく優れる
一群の非塩素系化合物を発見し、本発明を完成するに至
った。

【０００６】本発明は、（１）１分子中に２個以上のカ
ルボン酸基を有し、かつカルボン酸基間の主鎖に置換基
を有しないか、又は炭素数が４以下のアルキル又はアル
ケニル置換基、あるいはヒドロキシ又はエステル置換基
を有する多価カルボン酸の部分エステルを、０．０１〜
１００質量％含有することを特徴とする、機械加工油組
成物、（２）１分子中に２個以上のカルボン酸基を有
し、かつカルボン酸基間の主鎖に置換基を有しないか、
又は炭素数が４以下のアルキル又はアルケニル置換基を
有する、カルボン酸基置換アルコールが炭素数１〜２２
の脂肪族飽和アルコール又は脂肪族不飽和アルコール又
は脂環族アルコール又は芳香族アルコール又はフェノー
ル類又はグリコールモノエーテル又はグリコールモノエ
ステルである、炭素数が２〜１４の脂肪族多価カルボン
酸の部分エステルを、０．０１〜１００質量％含有する
ことを特徴とする、機械加工油組成物、（３）１分子中
に２個以上のカルボン酸基を有する、カルボン酸基置換
アルコールが炭素数１〜２２の脂肪族飽和アルコール又
は脂肪族不飽和アルコール又は脂環族アルコール又は芳
香族アルコール又はフェノール類又はグリコールモノエ
ーテル又はグリコールモノエステルである、炭素数が８
〜１０の芳香族多価カルボン酸の部分エステルを、０．
０１〜１００質量％含有することを特徴とする、機械加
工油組成物、（４）１分子中に２個以上のカルボン酸基
を有する、カルボン酸基置換アルコールが炭素数１〜２
２の脂肪族飽和アルコール又は脂肪族不飽和アルコール
又は脂環族アルコール又は芳香族アルコール又はフェノ
ール類又はグリコールモノエーテル又はグリコールモノ
エステルである、炭素数が３〜８のヒドロキシ多価カル
ボン酸の部分エステルを、０．０１〜１００質量％含有
することを特徴とする、機械加工油組成物、（５）１分
子中に２個以上のカルボン酸基を有する、カルボン酸基
置換アルコールが炭素数１〜２２の脂肪族飽和アルコー
ル又は脂肪族不飽和アルコール又は脂環族アルコール又
は芳香族アルコール又はフェノール類又はグリコールモ
ノエーテル又はグリコールモノエステルである、炭素数
が８〜１３のエステル化ヒドロキシ多価カルボン酸の部
分エステルを、０．０１〜１００質量％含有することを
特徴とする、機械加工油組成物、（６）カルボン酸基置
換アルコールが、炭素数１〜２２の脂肪族飽和アルコー
ル又は脂肪族不飽和アルコール又は脂環族アルコール又
は芳香族アルコール又はフェノール類又はグリコールモ
ノエーテル又はグリコールモノエステルである、ジグリ
コール酸の部分エステルを、０．０１〜１００質量％含
有することを特徴とする、機械加工油組成物、（７）１
分子中に２個以上のカルボン酸基を有し、かつカルボン
酸基間の主鎖に置換基を有しないか、又は炭素数が４以
下のアルキル又はアルケニル置換基、あるいはヒドロキ
シ又はエステル置換基を有する多価カルボン酸の部分エ
ステルを０．０１〜８０質量％と有機多硫化物を０．０
１〜８０質量％とを含有することを特徴とする、機械加
工油組成物、を提供するものである。

【０００７】本発明の機械加工油組成物の基油材源とし
ては、用途に応じて広域の粘度範囲の化合物が使用され
るが、水素化精製油、溶剤精製油、流動パラフィンなど
の精製鉱油、アルキルベンゼン、α−オレフィンオリゴ
マー、ポリブテンなどの合成炭化水素、ｎ−デカン、ｎ
−ドデカンなどの低分子量ｎ−パラフィンなどが例示さ
れる。

【０００８】上記（１）の多価カルボン酸の部分エステ
ルは、１分子中に２個以上のカルボン酸基を有し、かつ
カルボン酸基間の主鎖に置換基を有しないか、又は炭素
数が４以下のアルキル又はアルケニル置換基、あるいは
ヒドロキシ又はエステル置換基を有する多価カルボン酸
の部分エステルである。

【０００９】多価カルボン酸としては、しゅう酸、マロ
ン酸、こはく酸、マレイン酸、フマル酸、グルタル酸、
アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、
セバシン酸、ドデカン二酸、メチルマロン酸、エチルマ
ロン酸、メチルこはく酸、メチルマレイン酸、ジメチル
グルタル酸、メチレンこはく酸、ブチレンこはく酸、メ
チレングルタル酸などの脂肪族多価カルボン酸、フタル
酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリ
メシン酸、メチルフタル酸などの芳香族多価カルボン
酸、りんご酸、酒石酸、くえん酸、ヒドロキシフタル酸
などのヒドロキシ多価カルボン酸、Ｏ−アセチルりんご
酸、Ｏ−アセチルくえん酸、Ｏ−プロピオニルくえん酸
などのエステル化ヒドロキシ多価カルボン酸、ジグリコ
ール酸、ポリ（オキシエチレン）ジグリコール酸などの
ジグリコール酸などが例示される。

【００１０】カルボン酸基置換アルコールとしては、エ
チルアルコール、ブチルアルコール、オクチルアルコー
ル、ラウリルアルコールなどの脂肪族飽和アルコール、
ビニルアルコール、ヘプテニルアルコール、ドデセニル
アルコール、オレイルアルコールなどの脂肪族不飽和ア
ルコール、シクロヘキシルアルコール、メチルシクロヘ
キシルアルコール、ブチルシクロヘキシルアルコールな
どの脂環族アルコール、ベンジルアルコール、フェニル
エチルアルコール、フェニルプロピルアルコール、けい
皮アルコールなどの芳香族アルコール、フェノール、ク
レゾール、エチルフェノール、ブチルフェノール、ナフ
トール、ヒドロキシビフェニルなどのフェノール類、エ
チレングリコールブチルエーテル（ブトキシエタノー
ル）、エチレングリコールモノオレイルエーテル、エチ
レングリコールモノベンジルエーテル、プロピレングリ
コールモノブチルエーテル（ブトキシプロパノール）、
プロピレングリコールモノオクチルエーテル、ジプロピ
レングリコールモノブチルエーテルなどのグリコールモ
ノエーテル、エチレングリコールモノブチルエステル、
エチレングリコールモノオクチルエステルなどのグリコ
ールモノエステルやエポキシアルコール、ヒドロキシカ
ルボン酸エステルなどが例示される。

【００１１】多価カルボン酸の部分エステルは、上記の
多価カルボン酸とカルボン酸基置換アルコールとの組み
合わせにより得られる。化合物の代表例として、マロン
酸モノオクチル、こはく酸モノエチル、こはく酸モノブ
チル、こはく酸モノオクチル、こはく酸モノラウリル、
こはく酸モノオレイル、こはく酸モノシクロヘキシル、
こはく酸モノベンジル、こはく酸モノクレジル、こはく
酸エチレングリコールモノオクチルエーテルモノエステ
ル、こはく酸エチレングリコールモノオクチルエステル
モノエステル、マレイン酸モノブチル、マレイン酸モノ
オクチル、マレイン酸モノオレイル、マレイン酸モノシ
クロヘキシル、マレイン酸モノベンジル、マレイン酸モ
ノブチルフェニル、マレイン酸エチレングリコールモノ
オクチルエーテルモノエステル、アジピン酸モノオクチ
ル、アジピン酸モノベンジル、メチルこはく酸モノオク
チル、メチレンこはく酸モノオクチルなどの脂肪族多価
カルボン酸部分エステル、フタル酸モノブチル、フタル
酸モノオクチル、トリメリト酸モノオクチルなどの芳香
族多価カルボン酸部分エステル、りんご酸モノオクチ
ル、りんご酸モノオレイル、りんご酸モノベンジル、く
えん酸ジブチル、くえん酸ジオクチル、くえん酸ジベン
ジル、くえん酸エチレングリコールモノオクチルエーテ
ルジエステル、くえん酸ジ−２−メタクリロイルオキシ
エチルなどのヒドロキシ多価カルボン酸部分エステル、
Ｏ−アセチルりんご酸モノオクチル、Ｏ−アセチルくえ
ん酸ジオクチル、Ｏ−アセチルくえん酸ジシクロヘキシ
ルなどのエステル化ヒドロキシ多価カルボン酸部分エス
テル、ジグリコール酸モノオクチル、ジグリコール酸モ
ノオレイル、ジグリコール酸モノベンジルなどのジグリ
コール酸部分エステルなどが挙げられる。

【００１２】上記（２）の脂肪族多価カルボン酸の部分
エステルは、カルボン酸基間の主鎖の炭素結合状態によ
り、飽和及び不飽和多価カルボン酸の部分エステルに分
けられる。飽和多価カルボン酸の部分エステルは、

【化１】に示す化学構造を有するものである。

【００１３】

【化１】

【００１４】

【化１】において、「ｐ」及び「ｑ」数は、０〜１２、
「ｍ」数は、０又は１、Ｒ_１及びＲ_２は、Ｈ、又は炭素
数１〜４のアルキル基又はアルケニル基である。カルボ
ン酸基置換アルコールは、上記（１）の説明においてカ
ルボン酸基置換アルコールとして記載したものと同様で
ある。

【００１５】この場合の化合物としては、しゅう酸モノ
オクチル、マロン酸モノブチル、マロン酸モノオクチ
ル、こはく酸モノエチル、こはく酸モノブチル、こはく
酸モノオクチル、こはく酸モノラウリル、こはく酸モノ
オレイル、こはく酸モノシクロヘキシル、こはく酸モノ
ベンジル、こはく酸モノクレジル、こはく酸エチレング
リコールモノオクチルエーテルモノエステル、こはく酸
エチレングリコールモノオクチルエステルモノエステ
ル、グルタル酸モノオクチル、アジピン酸モノプロピ
ル、アジピン酸モノオクチル、アジピン酸モノベンジ
ル、スベリン酸モノメチル、エチルマロン酸モノブチ
ル、メチルこはく酸モノオクチル、メチレンこはく酸モ
ノオクチルなどが例示される。

【００１６】また不飽和多価カルボン酸の部分エステル
は、

【化１】において、カルボン酸基間の主鎖の炭素結合に
不飽和結合を有するもので、マレイン酸、フマル酸、メ
チルマレイン酸などの部分エステルがある。カルボン酸
基置換アルコールは、上記（１）の説明においてカルボ
ン酸基置換アルコールとして記載したものと同様であ
る。

【００１７】この場合の化合物としては、マレイン酸モ
ノエチル、マレイン酸モノブチル、マレイン酸モノオク
チル、マレイン酸モノオレイル、マレイン酸モノシクロ
ヘキシル、マレイン酸モノベンジル、マレイン酸モノブ
チルフェニル、マレイン酸エチレングリコールモノオク
チルエーテルモノエステル、フマル酸モノブチル、フマ
ル酸モノオクチル、メチルマレイン酸モノオクチルどが
例示される。

【００１８】上記（３）の芳香族多価カルボン酸部分エ
ステルの芳香族多価カルボン酸はベンゼン多価カルボン
酸で、ジカルボン酸としてフタル酸、イソフタル酸、テ
レフタル酸、メチルフタル酸など、トリカルボン酸とし
てヘミメリト酸、トリメリト酸、トリメシン酸などがあ
る。カルボン酸基置換アルコールは、上記（１）の説明
においてカルボン酸基置換アルコールとして記載したも
のと同様である。

【００１９】この場合の化合物としては、フタル酸モノ
エチル、フタル酸モノブチル、フタル酸モノオクチル、
フタル酸モノデシル、フタル酸モノベンジル、フタル酸
エチレングリコールモノオクチルエーテルモノエステ
ル、テレフタル酸モノオクチル、トリメリト酸モノオレ
イル、トリメリト酸ジオクチル、トリメシン酸ジブチル
などが例示される。

【００２０】上記（４）のヒドロキシ多価カルボン酸部
分エステルのヒドロキシ多価カルボン酸はヒドロキシア
ルカン多価カルボン酸で、りんご酸、酒石酸、くえん酸
などがある。カルボン酸基置換アルコールは、上記
（１）の説明においてカルボン酸基置換アルコールとし
て記載したものと同様である。

【００２１】この場合の化合物としては、りんご酸モノ
オクチル、りんご酸モノラウリル、りんご酸モノオレイ
ル、りんご酸モノシクロヘキシル、りんご酸モノベンジ
ル、くえん酸ジエチル、くえん酸ジブチル、くえん酸ジ
オクチル、くえん酸ジラウリル、くえん酸ジオレイル、
くえん酸ジベンジル、くえん酸ジクレジル、くえん酸エ
チレングリコールモノオクチルエーテルジエステル、酒
石酸モノオレイルなどが例示される。

【００２２】上記（５）のエステル化ヒドロキシ多価カ
ルボン酸部分エステルのエステル化ヒドロキシ多価カル
ボン酸はヒドロキシアルカン多価カルボン酸のヒドロキ
シ基をエステル化したもので、Ｏ−アセチルりんご酸、
Ｏ−アセチル酒石酸、Ｏ−アセチルくえん酸などがあ
る。カルボン酸基置換アルコールは、上記（１）の説明
においてカルボン酸基置換アルコールとして記載したも
のと同様である。

【００２３】この場合の化合物としては、Ｏ−アセチル
りんご酸モノオクチル、Ｏ−アセチルりんご酸モノオレ
イル、Ｏ−アセチルりんご酸モノシクロヘキシル、Ｏ−
アセチルくえん酸ジエチル、Ｏ−アセチルくえん酸ジブ
チル、Ｏ−アセチルくえん酸ジオクチル、Ｏ−アセチル
くえん酸ジシクロヘキシル、Ｏ−アセチルくえん酸ジベ
ンジルなどが例示される。

【００２４】上記（６）のジグリコール酸部分エステル
のカルボン酸基置換アルコールは、上記（１）の説明に
おいてカルボン酸基置換アルコールとして記載したもの
と同様で、この化合物としては、ジグリコール酸モノオ
クチル、ジグリコール酸モノラウリル、ジグリコール酸
モノオレイル、ジグリコール酸モノベンジルなどが例示
される。

【００２５】上記（７）の多価カルボン酸の部分エステ
ルは、上記（１）の説明において記載したものと同様で
ある。

【００２６】上記（７）の有機多硫化物は、分子中にＣ
−Ｓｘ−Ｃ（ｘ：２以上）結合を有するもので、ジオク
チルジスルフィド、ジノニルポリスルフィド、ジフェニ
ルジスルフィド、ジベンジルジスルフィド、硫化オレフ
ィン、硫化油脂などが例示される。

【００２７】上記の非塩素系耐荷重添加剤は０．０１〜
１００質量％の広範囲で好ましい性能が得られる。

【００２８】本発明の機械加工油組成物には、必要に応
じて、従来より公知の酸化防止剤、錆止め剤、腐食防止
剤、清浄分散剤などを、単独又は併用して配合すること
ができる。

【００２９】

【作用】潤滑油の耐荷重添加剤には、塩素化パラフィ
ン、硫化オレフィン、りん酸トリクレジルのような極圧
剤とラウリルアルコール、ステアリン酸のような油性剤
とがあり、前者は無機質反応膜、後者は吸着膜を摩擦面
に形成して、摩擦の減少、摩耗、焼付の防止に有効に働
くことが知られている。後者の場合、アルキル基間のフ
ァン・デル・ワールス力により強固な吸着膜を形成する
といわれ、一般に炭素数が１０以上の直鎖状長鎖アルキ
ル基の一端に極性基をもつ化合物が利用されている。こ
れに対し、本発明の機械加工油組成物に関わる、一群の
非塩素系化合物は、化学構造的には油性剤に分類される
ものであるが、ステアリン酸などの従来の油性剤とは異
なった化学構造と作用機構を有するものである。

【００３０】本発明の機械加工油組成物に関わる、多価
カルボン酸の部分エステルにおいては、焼付防止性の発
現に多価カルボン酸主鎖への長鎖アルキル基の導入を必
要としない。またカルボン酸基置換基についても焼付防
止性に関しては長鎖アルキル基であることを必要とせ
ず、基油に対して溶解性をもたせることに主たる意味が
ある。このことは、本発明の機械加工油組成物に関わ
る、多価カルボン酸の部分エステルの作用機構が、従来
の油性剤とは全く異なったものであることを示してい
る。

【００３１】これらの化合物の作用機構については、先
ず遊離のカルボン酸基が金属表面に吸着し、次いでトラ
イボ化学反応によりエステル結合が分解する。この単分
子吸着膜上に複数の官能基をもつ添加剤、又はその反応
生成物が水素結合により強固な多層吸着膜を形成し、焼
付防止作用をするものと考えられる。強固な吸着膜の形
成を、ステアリン酸などの従来の油性剤ではアルキル基
間のファン・デル・ワールス力に依存しているのに対し
て、本発明の機械加工油組成物に関わる、多価カルボン
酸の部分エステルでは、官能基間の水素結合力により発
現しているものと考えられる。

【００３２】多価カルボン酸部分エステルと有機多硫化
物とを併用すると、相乗効果が現れるのは、硫化膜の生
成が多価カルボン酸部分エステルの吸着を促進するため
と考えられる。

【００３３】

【実施例】以下、本発明の実施例について説明するが、
本発明はこれにより限定されるものではない。

【００３４】実施例の試験条件は次の通りである。 （１）焼付試験 シェル式四球試験機を用い、下記の条件で荷重が３０ｋ
ｇｆから９０ｋｇｆまで１０ｋｇｆ間隔で実施し、試験
中に摩擦トルクの急増、異常音の発生などの現象が起
き、摩耗面に焼付条痕が生成した荷重をもって焼付荷重
とした。 Ａ法：回転数 １，４４０ｒ．ｐ．ｍ．、時間 ５分。 回転球、固定球ともに玉軸受用鋼球。 Ｂ法：回転数 ４００ｒ．ｐ．ｍ．、時間 ５分。 回転球 玉軸受用鋼球、固定球 ＳＵＳ３０４ステンレス鋼球。

【００３５】（２）研削性試験 シェル式四球試験機を用い、回転球に砥石対応品として
アルミナ球（粗さＲａ０．２９μｍ、Ｒｍａｘ ３．９
５μｍ）を使って、４００ｒｐｍ、３０ｋｇｆ、５分の
条件で、固定球のＳＵＳ３０４ステンレス鋼球を研削
し、研削面直径と研削面性状を求めた。研削面性状は相
対的表示とし、Ａ：条痕が極く浅く平滑状、Ｂ：条痕が
細く浅い、Ｃ：条痕が太く深い、Ｄ：焼付状に分類して
表した。

【００３６】（３）塑性加工性試験 エリクセン試験機を用い、ＳＵＳ３０４ステンレス鋼板
（９０×９０Ｘ０．６ｍｍ）に試験油を塗布し、ＪＩＳ
Ｚ ２２４７ エリクセン試験Ａ法に準じて、エリク
セン値を求めた。

【００３７】配合油の基油内容は、下記の通りである。 基油Ａ：流動パラフィン 粘度 ＩＳＯ ＶＧ３２、流動点 −１２．５℃ 基油Ｂ：水素化精製油 粘度 ＩＳＯ ＶＧ１０、流動点 −１５℃ 基油Ｃ：水素化精製油 粘度 ＩＳＯ ＶＧ３２、流動点 −１５℃ 基油Ｄ：水素化精製油 粘度 ＩＳＯ ＶＧ１００、流動点 −１２．５℃ 基油Ｅ：アルキルベンゼン 粘度 ＩＳＯ ＶＧ２２、流動点 −４０℃ 基油Ｆ：ｎ−デカン 沸点範囲 １６９〜１７３℃、流動点 −３０℃ 添加剤の添加濃度は、１リットル中のグラム数（ｇ／
Ｌ）で表した。

【００３８】

【表１】

【００３９】

【表２】

【００４０】表１及び表２は、本発明の代表的な機械加
工油組成物の焼付防止性をＡ法により評価した結果であ
る。実施例１〜２２は、多価カルボン酸の部分エステル
単独の配合油であるが、いずれも比較例１及び２の基油
より焼付荷重がかなり高く、多くのものが比較例３及び
４の塩素化パラフィン添加油と同等の焼付防止性を有し
ている。又実施例１０のように、多価カルボン酸の部分
エステルは配合量が少ない場合でもかなりの効果を示し
ている。また液状の多価カルボン酸の部分エステルは、
実施例２０のように単体でも使用できる。

【００４１】実施例２３〜２８は、多価カルボン酸の部
分エステルと有機多硫化物の併用配合油であるが、相乗
効果により、塩素化パラフィン添加油より焼付荷重が高
くなっている。

【００４２】

【表３】

【００４３】

【表４】

【００４４】表３及び表４は、本発明の代表的な機械加
工油組成物の焼付防止性をＢ法により評価した結果であ
る。実施例２９〜５０は、多価カルボン酸の部分エステ
ル単独の配合油であるが、いずれも比較例１０及び１１
の基油より焼付荷重がかなり高く、多くのものが比較例
１２及び１３の塩素化パラフィン添加油よりかなり優れ
た焼付防止性を有している。又実施例３８のように、多
価カルボン酸の部分エステルは配合量が少ない場合でも
優れた効果を示している。本発明の機械加工油組成物
が、従来とくに塩素系極圧剤の使用を必要としていた難
加工材のステンレス鋼に対する焼付防止性が優れている
ことは、極めて注目されることである。

【００４５】実施例５１〜５６は、多価カルボン酸の部
分エステルと有機多硫化物の併用配合油であるが、やは
り優れた焼付防止性を示している。

【００４６】

【表５】

【００４７】

【表６】

【００４８】表５及び表６は、本発明の代表的な機械加
工油組成物のステンレス鋼に対する切削・研削性を、研
削性試験により評価した結果である。この試験では回転
する表面粗さが大きいアルミナ球によりステンレス鋼球
が研削的に摩耗し、加工性が良い場合は研削面が大きく
なり、又面性状がスムーズになる。

【００４９】比較例２１〜２４のように、極圧剤添加油
の中では塩素化パラフィン添加油が際立って研削径が大
きく、実際にこの化合物が切削・研削性が優れているこ
とと一致している。実施例５７〜６６は多価カルボン酸
の部分エステル単独の配合油であるが、研削径の大きさ
が塩素化パラフィン添加油と同等となっている。

【００５０】実施例６７〜７２は多価カルボン酸の部分
エステルと有機多硫化物の併用配合油であるが、研削面
性状がかなり改善され、いずれも塩素化パラフィン添加
油よりかなり良好であった。

【００５１】

【表７】

【００５２】表７は、本発明の代表的な機械加工油組成
物のステンレス鋼に対する塑性加工性を、エリクセン試
験Ａ法に準じて評価した結果である。この方法は張出し
とともに絞り変形の要素を有している。

【００５３】実施例７３〜７５及び７７は多価カルボン
酸の部分エステル単独の配合油、実施例７８〜８３は多
価カルボン酸の部分エステルと有機多硫化物の併用配合
油であるが、比較例２６の基油より明らかに加工性が優
れ、比較例２７の塩素化パラフィン添加油と同等の性能
を示している。

【００５４】実施例７６は基油にｎ−デカンを用いた多
価カルボン酸の部分エステル単独の配合油であるが、基
油の揮発性が高いので、試験後短時間で加工材料が乾燥
状態になっており、後洗滌不要の機械加工油として使用
できる。

【００５５】

【発明の効果】本発明は、以上説明したように構成され
ているので、以下に記載されるような効果を奏する。

【００５６】（１）特定の脂肪族多価カルボン酸、芳香
族多価カルボン酸、ヒドロキシ多価カルボン酸、エステ
ル化ヒドロキシ多価カルボン酸、ジグリコール酸などの
多価カルボン酸の部分エステル、又はこれらの化合物と
有機多硫化物との混合物を配合することにより、焼付防
止性が優れ、加工性が秀でる機械加工油組成物を得るこ
とができる。

【００５７】（２）これにより、塩素化合物を含有しな
い、環境に優しい機械加工油組成物を提供することがで
きる。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】１分子中に２個以上のカルボン酸基を有
   し、かつカルボン酸基間の主鎖に置換基を有しないか、
   又は炭素数が４以下のアルキル又はアルケニル置換基、
   あるいはヒドロキシ又はエステル置換基を有する多価カ
   ルボン酸の部分エステルを、０．０１〜１００質量％含
   有することを特徴とする、機械加工油組成物。
2. 【請求項２】１分子中に２個以上のカルボン酸基を有
   し、かつカルボン酸基間の主鎖に置換基を有しないか、
   又は炭素数が４以下のアルキル又はアルケニル置換基を
   有する、カルボン酸基置換アルコールが炭素数１〜２２
   の脂肪族飽和アルコール又は脂肪族不飽和アルコール又
   は脂環族アルコール又は芳香族アルコール又はフェノー
   ル類又はグリコールモノエーテル又はグリコールモノエ
   ステルである、炭素数が２〜１４の脂肪族多価カルボン
   酸の部分エステルを、０．０１〜１００質量％含有する
   ことを特徴とする、機械加工油組成物。
3. 【請求項３】１分子中に２個以上のカルボン酸基を有す
   る、カルボン酸基置換アルコールが炭素数１〜２２の脂
   肪族飽和アルコール又は脂肪族不飽和アルコール又は脂
   環族アルコール又は芳香族アルコール又はフェノール類
   又はグリコールモノエーテル又はグリコールモノエステ
   ルである、炭素数が８〜１０の芳香族多価カルボン酸の
   部分エステルを、０．０１〜１００質量％含有すること
   を特徴とする、機械加工油組成物。
4. 【請求項４】１分子中に２個以上のカルボン酸基を有す
   る、カルボン酸基置換アルコールが炭素数１〜２２の脂
   肪族飽和アルコール又は脂肪族不飽和アルコール又は脂
   環族アルコール又は芳香族アルコール又はフェノール類
   又はグリコールモノエーテル又はグリコールモノエステ
   ルである、炭素数が３〜８のヒドロキシ多価カルボン酸
   の部分エステルを、０．０１〜１００質量％含有するこ
   とを特徴とする、機械加工油組成物。
5. 【請求項５】１分子中に２個以上のカルボン酸基を有す
   る、カルボン酸基置換アルコールが炭素数１〜２２の脂
   肪族飽和アルコール又は脂肪族不飽和アルコール又は脂
   環族アルコール又は芳香族アルコール又はフェノール類
   又はグリコールモノエーテル又はグリコールモノエステ
   ルである、炭素数が８〜１３のエステル化ヒドロキシ多
   価カルボン酸の部分エステルを、０．０１〜１００質量
   ％含有することを特徴とする、機械加工油組成物。
6. 【請求項６】カルボン酸基置換アルコールが、炭素数１
   〜２２の脂肪族飽和アルコール又は脂肪族不飽和アルコ
   ール又は脂環族アルコール又は芳香族アルコール又はフ
   ェノール類又はグリコールモノエーテル又はグリコール
   モノエステルである、ジグリコール酸の部分エステル
   を、０．０１〜１００質量％含有することを特徴とす
   る、機械加工油組成物。
7. 【請求項７】１分子中に２個以上のカルボン酸基を有
   し、かつカルボン酸基間の主鎖に置換基を有しないか、
   又は炭素数が４以下のアルキル又はアルケニル置換基、
   あるいはヒドロキシ又はエステル置換基を有する多価カ
   ルボン酸の部分エステルを０．０１〜８０質量％と有機
   多硫化物を０．０１〜８０質量％とを含有することを特
   徴とする、機械加工油組成物。