JPH11293267A - テレフタル酸系エステル油の製造方法およびその組成物 - Google Patents
テレフタル酸系エステル油の製造方法およびその組成物Info
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- JPH11293267A JPH11293267A JP13415398A JP13415398A JPH11293267A JP H11293267 A JPH11293267 A JP H11293267A JP 13415398 A JP13415398 A JP 13415398A JP 13415398 A JP13415398 A JP 13415398A JP H11293267 A JPH11293267 A JP H11293267A
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- oil
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】この発明は、廃ＰＥＴの再資源化を計ると共
に、低温粘度が低く、粘度指数が高く潤滑性の優れる潤
滑剤組成物と可塑剤組成物に有用なエステルを提供する
ことを目的とする。 【構成】ポリエチレンテレフタレートとトリデシルアル
コールを反応させることを特徴とするテレフタル酸ジト
リデシルを主成分とするエステル油の製造方法、また、
これを含有することを特徴とする潤滑剤組成物および可
塑剤組成物。
に、低温粘度が低く、粘度指数が高く潤滑性の優れる潤
滑剤組成物と可塑剤組成物に有用なエステルを提供する
ことを目的とする。 【構成】ポリエチレンテレフタレートとトリデシルアル
コールを反応させることを特徴とするテレフタル酸ジト
リデシルを主成分とするエステル油の製造方法、また、
これを含有することを特徴とする潤滑剤組成物および可
塑剤組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】 本発明は、廃ＰＥＴを原料の一
成分としてリサイクル使用し、粘度指数が高く、耐熱性
と低温流動性を兼ね備えると共に基油や極圧剤などとの
相溶性や潤滑性に優れる潤滑油用および可塑剤に有用な
カルボン酸エステルの製造方法とその組成物に関する。
本組成物は自動車、船舶、航空機などのエンジンおよび
駆動装置用潤滑油、減速ギヤボックス装置・コンプレッ
サー・真空ポンプ用潤滑油、冷凍機油、金属加工油，繊
維加工油等の工業用潤滑油、グリースなどに使用できる
ほか、ポリ塩化ビニル、ポリウレタン、エチレン・αオ
レフィン系ゴム、ポリカーボネート、ポリスチレンなど
高分子の可塑剤に使用できる。
成分としてリサイクル使用し、粘度指数が高く、耐熱性
と低温流動性を兼ね備えると共に基油や極圧剤などとの
相溶性や潤滑性に優れる潤滑油用および可塑剤に有用な
カルボン酸エステルの製造方法とその組成物に関する。
本組成物は自動車、船舶、航空機などのエンジンおよび
駆動装置用潤滑油、減速ギヤボックス装置・コンプレッ
サー・真空ポンプ用潤滑油、冷凍機油、金属加工油，繊
維加工油等の工業用潤滑油、グリースなどに使用できる
ほか、ポリ塩化ビニル、ポリウレタン、エチレン・αオ
レフィン系ゴム、ポリカーボネート、ポリスチレンなど
高分子の可塑剤に使用できる。
【０００２】
【従来の技術】特開平８−１７６５７３によれば、フタ
ル酸ジオクチル、フタル酸ジトリデシルは、鉱油などに
添加すると酸化安定性を向上でき、その効果はアルキル
基の炭素数が増すほど効果が大であると述べられてい
る。この特許では、データはないがメター、またはパラ
−異性体のフタル酸の炭素数１〜２０のジアルキルエス
テルも同様な効果があると述べられている。
ル酸ジオクチル、フタル酸ジトリデシルは、鉱油などに
添加すると酸化安定性を向上でき、その効果はアルキル
基の炭素数が増すほど効果が大であると述べられてい
る。この特許では、データはないがメター、またはパラ
−異性体のフタル酸の炭素数１〜２０のジアルキルエス
テルも同様な効果があると述べられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、廃ＰＥＴのリサイクル資源化を計ると共に
優れた性能の潤滑油、可塑剤となる素材を提供すること
にある。
する課題は、廃ＰＥＴのリサイクル資源化を計ると共に
優れた性能の潤滑油、可塑剤となる素材を提供すること
にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、廃ＰＥＴ
の有効利用を計りながら優れた性能の潤滑油と可塑剤を
開発するため鋭意検討した結果、本発明に到達した。即
ち、本発明は、ポリエチレンテレフタレートとトリデシ
ルアルコールを反応させることを特徴とするテレフタル
酸ジトリデシルを主成分とするエステル油の製造方法、
およびこれを含有することを特徴とする潤滑剤組成物お
よび可塑剤組成物に係わる。
の有効利用を計りながら優れた性能の潤滑油と可塑剤を
開発するため鋭意検討した結果、本発明に到達した。即
ち、本発明は、ポリエチレンテレフタレートとトリデシ
ルアルコールを反応させることを特徴とするテレフタル
酸ジトリデシルを主成分とするエステル油の製造方法、
およびこれを含有することを特徴とする潤滑剤組成物お
よび可塑剤組成物に係わる。
【０００５】ポリエチレンテレフタレート（以下ＰＥＴ
と略す）としては、廃ＰＥＴボトルやその他のＰＥＴ製
品のリサイクル品やＰＥＴ製造工程での格外品などが使
用できる。
と略す）としては、廃ＰＥＴボトルやその他のＰＥＴ製
品のリサイクル品やＰＥＴ製造工程での格外品などが使
用できる。
【０００６】トリデシルアルコールは、炭素数１３のア
ルキルアルコールであり、一般的にデシルアルコールお
よびイソトリデシルアルコールとして工業的に製造され
ているものを含む。うち前者はエチレンの低重合、オキ
ソ化と水素化より、また後者はブテントリマーのオキソ
化と水素化により工業的に製造されている。
ルキルアルコールであり、一般的にデシルアルコールお
よびイソトリデシルアルコールとして工業的に製造され
ているものを含む。うち前者はエチレンの低重合、オキ
ソ化と水素化より、また後者はブテントリマーのオキソ
化と水素化により工業的に製造されている。
【０００７】ＰＥＴとトリデシルアルコールの反応は、
過剰のトリデシルアルコールの存在下で、ＰＥＴの解重
合とトランスエステル化を同時進行よりなり、エチレン
グリコールが副生する。ＰＥＴ中のテレフタル酸単位に
対し、トリデシルアルコールを２倍モル以上、通常２．
５〜８倍モル程度加える。反応は、トリデシルアルコー
ルの使用量が多いほど早く進む。また、触媒は使用しな
くてもよいが、三酸化アンチモン、酢酸カルシウム、チ
タン酸エステル、錫化合物などを使用すると反応が早く
進む。窒素などの不活性ガスを吹き込むと着色防止と共
に反応も促進できる。反応温度は２００〜２６０℃程度
で行われる。生成するエチレングリコールは、常圧ない
し減圧で反応釜より取り除く。反応の進行はＧＰＣなど
で追跡することができる。ホリエステル含量が少なくな
り、目標に入れば、真空度を上げ、過剰のトリデシルア
ルコールおよび生成エチレングリコールを除く。ポリエ
ステル含量は目的に応じて決めればよい。通常、潤滑油
や可塑剤では約１０％以下であればよい。 必要に応じ
て、公知の方法で触媒を除去したり、真空蒸留や分子蒸
留などにより精製してもよい。
過剰のトリデシルアルコールの存在下で、ＰＥＴの解重
合とトランスエステル化を同時進行よりなり、エチレン
グリコールが副生する。ＰＥＴ中のテレフタル酸単位に
対し、トリデシルアルコールを２倍モル以上、通常２．
５〜８倍モル程度加える。反応は、トリデシルアルコー
ルの使用量が多いほど早く進む。また、触媒は使用しな
くてもよいが、三酸化アンチモン、酢酸カルシウム、チ
タン酸エステル、錫化合物などを使用すると反応が早く
進む。窒素などの不活性ガスを吹き込むと着色防止と共
に反応も促進できる。反応温度は２００〜２６０℃程度
で行われる。生成するエチレングリコールは、常圧ない
し減圧で反応釜より取り除く。反応の進行はＧＰＣなど
で追跡することができる。ホリエステル含量が少なくな
り、目標に入れば、真空度を上げ、過剰のトリデシルア
ルコールおよび生成エチレングリコールを除く。ポリエ
ステル含量は目的に応じて決めればよい。通常、潤滑油
や可塑剤では約１０％以下であればよい。 必要に応じ
て、公知の方法で触媒を除去したり、真空蒸留や分子蒸
留などにより精製してもよい。
【０００８】本発明の上記エステル油を含有する潤滑剤
組成物は、鉱油やその他のエステルなどの基油、公知の
潤滑油添加剤を含有してもよく、エンジン油、駆動系
油、加工油、冷凍機油、グリースなどに使用される。
組成物は、鉱油やその他のエステルなどの基油、公知の
潤滑油添加剤を含有してもよく、エンジン油、駆動系
油、加工油、冷凍機油、グリースなどに使用される。
【０００９】また、本発明品の上記エステルを含有する
可塑剤組成物は、他の公知の可塑剤や添加剤を含有して
もよく、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニルコポ
リマー、ポリウレタン、エチレン・αオレフィン系ゴ
ム、ポリカーボネート、ポリスチレンなど、さらに道路
標示塗料のバインダー樹脂や接着・充填用のホットメル
ト樹脂用の可塑剤として使用される。
可塑剤組成物は、他の公知の可塑剤や添加剤を含有して
もよく、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニルコポ
リマー、ポリウレタン、エチレン・αオレフィン系ゴ
ム、ポリカーボネート、ポリスチレンなど、さらに道路
標示塗料のバインダー樹脂や接着・充填用のホットメル
ト樹脂用の可塑剤として使用される。
【００１０】
【実施例】発明の様態を以下の実施例で説明するが、こ
れらに限定されるものではない。実施例のなかで、酸価
は日本油化学協会制定の基準油脂分析試験法により測定
した。単位は、 ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。色相はガー
ドナー法で測定した。潤滑油性能は次のように評価し
た。
れらに限定されるものではない。実施例のなかで、酸価
は日本油化学協会制定の基準油脂分析試験法により測定
した。単位は、 ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。色相はガー
ドナー法で測定した。潤滑油性能は次のように評価し
た。
【００１１】＜潤滑油性能の性能評価方法＞ （ａ）動粘度と粘度指数：ＪＩＳ Ｋ−２２８３ （ｂ）−２０℃粘度：ＪＩＳＫ−２２１５ （ｃ）蒸発減量：ＮＯＡＣＫ法（ＤＩＮ５１５８１） （ｄ）摩擦試験：ＦＡＬＥＸ型摩擦試験機にて下記条件
で測定した。 テストピース：ＡＳＴＭ標準試験片 回転数 ２９０ｒｐｍ 荷重（ｋｇ）／時間（ｍｉｎ）：１１／５＋２３／５＋
３４／５＋４５／５＋５７／５＋６８／５＋７９／５＋
９１／５＋１０２／５＋１１３／５＋１２５／５＋１３
６／５． 摩擦係数は、荷重９１ｋｇの時のトルク／補正荷重比か
ら求めた。 また、焼き付け荷重は、トルクオーバー停
止となった荷重で示した。
で測定した。 テストピース：ＡＳＴＭ標準試験片 回転数 ２９０ｒｐｍ 荷重（ｋｇ）／時間（ｍｉｎ）：１１／５＋２３／５＋
３４／５＋４５／５＋５７／５＋６８／５＋７９／５＋
９１／５＋１０２／５＋１１３／５＋１２５／５＋１３
６／５． 摩擦係数は、荷重９１ｋｇの時のトルク／補正荷重比か
ら求めた。 また、焼き付け荷重は、トルクオーバー停
止となった荷重で示した。
【００１２】実施例１ 攪拌機、温度計、留出管と冷却器付きの５００ｍｌの４
口フラスコにＰＥＴボトルフレーク５０ｇとイソトリデ
シルアルコール（協和発酵製）１０９ｇを採り、テトラ
プロピルチタネート触媒０．０３ｇ添加し、窒素を吹き
込みながら約２３０℃で６時間加熱攪拌し、更にイソト
リデシルアルコール９０ｇを追加し、８時間常圧反応さ
せる。この間、解重合の進行を時々ＧＰＣ分析により確
認する。次に減圧蒸留にて過剰のイソトリデシルアルコ
ールを取り除き、釜残として、黄色透明液を得た。ＧＰ
Ｃ分析の結果、ジイソトリデシル テレフタレート９
８．５％、ポリエステル０．４％、イソトリデシルアル
コール０．８％、その他０．３％であった。酸価０．
５、色相は６であった。
口フラスコにＰＥＴボトルフレーク５０ｇとイソトリデ
シルアルコール（協和発酵製）１０９ｇを採り、テトラ
プロピルチタネート触媒０．０３ｇ添加し、窒素を吹き
込みながら約２３０℃で６時間加熱攪拌し、更にイソト
リデシルアルコール９０ｇを追加し、８時間常圧反応さ
せる。この間、解重合の進行を時々ＧＰＣ分析により確
認する。次に減圧蒸留にて過剰のイソトリデシルアルコ
ールを取り除き、釜残として、黄色透明液を得た。ＧＰ
Ｃ分析の結果、ジイソトリデシル テレフタレート９
８．５％、ポリエステル０．４％、イソトリデシルアル
コール０．８％、その他０．３％であった。酸価０．
５、色相は６であった。
【００１３】比較例１ 攪拌機、温度計、水分留管と冷却器付きの１Ｌ４口フラ
スコにテレフタル酸１６６ｇとイソトリデシルアルコー
ル（協和発酵製）４８０ｇを採り、５時間還流させる。
次にテトライソプロピルチタネート触媒０．１１ｇ添加
し、圧力１６０〜７０ｍｍＨｇ、温度約２１０℃で１３
時間加熱反応させ、最後に、減圧蒸留で過剰のイソトイ
デシルアルコールを取り除き、淡黄色透明液４９８ｇを
得た。ＧＰＣ分析の結果、ジイソトリデシル テレフタ
レート９９．５％、イソトリデシルアルコール０．２
％、その他０．３％であった。酸価は０．５、色相は
１．５であった。実施例１よりも反応時間を若干長くす
る必要があった。
スコにテレフタル酸１６６ｇとイソトリデシルアルコー
ル（協和発酵製）４８０ｇを採り、５時間還流させる。
次にテトライソプロピルチタネート触媒０．１１ｇ添加
し、圧力１６０〜７０ｍｍＨｇ、温度約２１０℃で１３
時間加熱反応させ、最後に、減圧蒸留で過剰のイソトイ
デシルアルコールを取り除き、淡黄色透明液４９８ｇを
得た。ＧＰＣ分析の結果、ジイソトリデシル テレフタ
レート９９．５％、イソトリデシルアルコール０．２
％、その他０．３％であった。酸価は０．５、色相は
１．５であった。実施例１よりも反応時間を若干長くす
る必要があった。
【００１４】実施例２、比較例２、比較例３ 実施例１で得られたエステルと比較例１で得られたエス
テルについて、およびＤＯＰについて、それぞれ潤滑油
性能を調べ、その結果を表１に示した。実施例１で得ら
れたエステルは、ＤＯＰに比べ、粘度指数が高く、耐熱
性と潤滑性に優れ、また、テレフタル酸から製造した比
較例１のものと比べ、−２０℃粘度が低く、粘度指数が
高く優れている。
テルについて、およびＤＯＰについて、それぞれ潤滑油
性能を調べ、その結果を表１に示した。実施例１で得ら
れたエステルは、ＤＯＰに比べ、粘度指数が高く、耐熱
性と潤滑性に優れ、また、テレフタル酸から製造した比
較例１のものと比べ、−２０℃粘度が低く、粘度指数が
高く優れている。
【００１５】
【表１】
【００１６】実施例３ 実施例１のエステルとポリ塩化ビニルをホットプレート
上で混練したところ、均一混合物に可塑化できることを
確認した。
上で混練したところ、均一混合物に可塑化できることを
確認した。
【００１７】
【発明の効果】本発明のジイソトリデシルテレフタレー
トは、ＰＥＴの再資源化を計ると共に低温粘度が低く、
粘度指数が高く潤滑性に優れた潤滑剤および可塑剤を提
供する。
トは、ＰＥＴの再資源化を計ると共に低温粘度が低く、
粘度指数が高く潤滑性に優れた潤滑剤および可塑剤を提
供する。
Claims (3)
- 【請求項１】ポリエチレンテレフタレートとトリデシル
アルコールを反応させることを特徴とするテレフタル酸
ジトリデシルを主成分とするエステル油の製造方法。 - 【請求項２】請求項１で得られたテレフタル酸ジトリデ
シルを主成分とするエステル油を含有することを特徴と
する潤滑剤組成物。 - 【請求項３】請求項１で得られたテレフタル酸ジトリデ
シルを主成分とするエステル油を含有することを特徴と
する可塑剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13415398A JPH11293267A (ja) | 1998-04-08 | 1998-04-08 | テレフタル酸系エステル油の製造方法およびその組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13415398A JPH11293267A (ja) | 1998-04-08 | 1998-04-08 | テレフタル酸系エステル油の製造方法およびその組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11293267A true JPH11293267A (ja) | 1999-10-26 |
Family
ID=15121719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13415398A Pending JPH11293267A (ja) | 1998-04-08 | 1998-04-08 | テレフタル酸系エステル油の製造方法およびその組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11293267A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2007116725A1 (ja) * | 2006-03-30 | 2009-08-20 | 新日鐵化学株式会社 | 潤滑油基油 |
| US10336958B2 (en) | 2016-08-30 | 2019-07-02 | Resinate Materials Group, Inc. | Sustainable base oils for lubricants |
-
1998
- 1998-04-08 JP JP13415398A patent/JPH11293267A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2007116725A1 (ja) * | 2006-03-30 | 2009-08-20 | 新日鐵化学株式会社 | 潤滑油基油 |
| US10336958B2 (en) | 2016-08-30 | 2019-07-02 | Resinate Materials Group, Inc. | Sustainable base oils for lubricants |
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