JPS5966495A - 潤滑油組成物 - Google Patents

潤滑油組成物

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JPS5966495A
JPS5966495A JP17711082A JP17711082A JPS5966495A JP S5966495 A JPS5966495 A JP S5966495A JP 17711082 A JP17711082 A JP 17711082A JP 17711082 A JP17711082 A JP 17711082A JP S5966495 A JPS5966495 A JP S5966495A
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acid
hydrocarbon group
lubricating oil
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carbon atoms
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Kenichiro Minagawa
皆川 賢一郎
Masahiko Fujii
正彦 藤井
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明はポリエーテル系の潤滑油組成物、特に高温安
定性に優れた潤滑油組成物に関するものである。
ポリエーテル系化合物は粘度特性および潤滑性に優れ、
熱分解してもスラッジ−やワニスを生成せず、また低流
動点であり、金属やシール剤に対する影響が少なく、さ
らに化学的にも安定であることから、合成潤滑油基剤と
して優れており、広範に分野に使用されている。しかし
ながらポリエーテル系化合物は他の潤滑油基剤、1夕1
」えは鉱物油、燐酸エステル油、エステル油等に比較し
高温十′における安定性が悪く、この欠点を改良するた
めに酸化防1に剤を配合したり、新たな酸化防IE剤を
見つけ出す試みが々されている。しかしこれらの方法に
よっても、ポリエーテル化合物の分解温度を20〜40
°C上昇させるのが限度であり、高温用潤滑油としてポ
リエーテル系化合物を用いることは、特別の場合を除き
不適当なものであった。
本発明(」゛上記のような従来の問題点を改善するだめ
のもので、特定の構造をもつポリエーテル化合物に抗ヤ
化剤を配合することにより、優ノーだ高温安定性を示す
潤滑油組成物を提供することを目的としている。
この発明は下記[111式または[11]式で示される
化合物の1種1/Gは2種以上を90ないし999重1
ft %、ならびに抗酸化剤を01ないし10重晴係含
有する潤滑油組成物である。
14 R(0(Cm112m0+aCR)1.− ・ 〔11
](ここで、R,は炭素数1にいし28で1価の炭化水
素基、Rは炭素数1ないし26で2価の炭化水素基、R
は炭素数1ないし28でb価の炭化水素基 R4は炭素
数1ないし27で1価の炭化水素基、mH,’2々いし
4の整数、aは炭素数2ないし4のアルキレンオキシド
の平均付加モル数で2ないし100、bは1ないし8の
整数である。)〔10式および〔11]式において、R
またはRで示される炭化水素基としては、メタノール、
エタノール、プロパツール、フタノール、ペンタノール
、ヘギザノール、ヘプタツール、ノナノール、デカノー
ル、ウンデカノーノty、  ドデカノール、トリデカ
ノール、デトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキザ
テカノール、ヘプタデカノール、オククデカノール、ノ
ナデカノール、シクロペンタノール、シクロへギサノー
ル、ベンジルアルコール、シンナミルアルコール、オレ
イルアルコール、エチレンダリコール、ソロピレングリ
コール、ヘキシレングリコール、オクチルフェノ−ル、
グリセリン、トリメチロールプロパン、ベンタエリスリ
ト・−ル、ソルヒ+−−ル、ヒスフェノールA、ブチル
フェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール等
の炭素数1〜28で1価ないし8価のアルコール類また
はフェノール類からOT(基を除いた炭化水素基が例示
できるが、特にアルキルフェノールからOH基を除いた
炭化水素基が好捷しい。
R2tたはRで表わさfl、る炭化水素基としては、ゾ
ロピオン酸、酪酸、吉?−2酸、カプロン酸、ペラルゴ
ン酸、カプリン酸、ランチカン酸、ラウリン酸、l−リ
テカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、ノナケカン酸、アラキシン酸、ベヘ
ニン酸、クロトン酸、ドブ十ン酸、オレイン酸、マL]
ン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸
、スペリン酸、ア」ノライン酸、セバシン酸、ウンデカ
ンニ酸、ドデカノール、]・リデカンニ酸、−疋ンタテ
カンニ酸、ヘキザデカンニ酸、オクタデカンニ酸、アイ
コ→ノンニ酸、マレイン酸、フマル酸、安息香酸、ヒド
ロキシ安息香酸、フタル酸、ダイマー酸等の炭素数6〜
28で1価または2価のカルボン酸がらC0OH基を除
いた炭化水素基が例示できる。
(Cm112mO)で表わされるアルキ1/ンオキシト
としてはエチレンオキシド、プロピlノンオキシド、ブ
テレ/オキシド、テトラヒドロフラン等があり、これら
のつぢ1種だけが付加していてもよく、また2種以上が
伺加していてもよい。2種1−ソ、上f=i加する場合
、ランダノ、イ:4加でもブロックイー・1加でもよく
、寸だその比率(d特に制限されず、この場合aは全体
の平均付加モル数となる。bはR3の価数に対応する数
で、Rに直接結合する鎖の数を示す。
〔13式および[11)式の化合物は、R1、[(3に
対応する前記アルコール類もしくはフェノール類に、炭
素数2ないし4のアルキレンオキシドを付加重合さ仕、
これ、によって生成するポリオキシアルキレン〃゛リコ
ール化合物を、R2、R4に対応する前記カルボン酸と
酸触媒の存在下にエステル化反応させるか、埼たは前記
カルボン酸のメタノール、エタノール69 低級アルコ
ールエステルとエステル交換反応させることによって製
造できる。
〔13式および[11)式において、アルキレンオキシ
ドのイ」加モル数が2ないし100に限定されるのは、
2モル未満では分子中に占めるエーテル結合の数が少な
いため、低昌特性および粘度特性が悪くなり、また′1
00を越えると分子中に占めるゴーチル結合の数が多く
なり過ぎて、熱安定性が低下するためである。
本発明において使用する抗酸化剤としては特に制限はな
く、例えばフェノール系、アリールアミン系、アリール
チオアミン系、カーバメイト系、ジンクジアルキルジチ
オホスフェート(す、下ZDTPと記載する)系等の公
知のものを含むあらゆる種類のものが使用可能であるが
、特にアリールアミン系外たはアリールチオアミン系と
ZDTP系とを組合せたものが好ましい。
一ヒ紀フェノール系の抗酸化剤としては、例えば4.4
′−チオビス−(6−ターシャリ−ブチル−6〜メチル
フエノール等がある。寸だ了り−ルアミン系またはアリ
ールチオアミン系の抗酸化剤の例トしては、N 、 N
’−ジセカングリーブチルーp−フェニレンジアミン、
N−フェニル−α−ナフチルアミン、N、Δ″−ジフエ
ニルーP−フエニレンジアミンN 、 AI/−ジ−β
−ナフチル−P−フェニレンジアミン、N−フェニル−
N’−イソゾロピル−p−フェニレンジアミン、フェッ
チアシン等がある。さらにZDTP系の抗酸化剤の例と
しては、ジンクジメチルジチオホスフェート、ジンクジ
エチルジチオホスフェ−1・、ジンクジプロピルジチオ
ホスフェ−1−、ジンクジブチルジチオホスフェ−1−
、ジンクジへキシルジチオホスフェート、ジンクジオク
チルジチオホスフェート、ジンクジフェニルジチオホス
フェート等がある。
アリールアミン系またはアリールチオアミン系とZDT
P系の抗酸化剤とを併用する場合の両者の使用比率は、
アリールアミン系またはアリールチオアミン系の抗酸化
剤が20〜80重量%、ZDTP系の抗酸化剤が80〜
20重竜係とするのが好ましい。
本発明の潤滑油組成物は〔■〕弐甘せけ〔R3式で示さ
れる化合物の1種捷たは2種以−ヒを90〜999重量
%、抗酸化剤01〜10重量%を含有する組成物である
が、必要により二硫化モリブデン、グラファイト、雲母
等の固体潤滑剤をさらに01〜10重Jf3′係配合し
て用いてもよい。さらに必要により公知の極圧剤、油性
向上剤、防錆剤、消泡剤等の各種添加側を併用してもよ
い。
本発明の潤滑油組成物は熱媒体、高温用作動油、高温用
ギヤー油、高温用コンベヤー油等にその効果を最大限に
発揮し、さらに作動油、金属扉1:油、金属含浸油、エ
ンジン油等にも使用できる。本発明の潤滑油組成物は特
に高温用作動油として優れているが、中低温用としても
使用可能である。
本発明によれば、特定の構造をもつポIJ エーテル化
合物に抗酸化剤を配合するように構成したので、優れた
高温安定性を示し、かつ流動点が低く、優れた粘度特性
および低温特性を示すという効果が得られる。
以下実施例により本発明を説明する。
製造例1〔I〕式化合物の製造 2B容の気密反応容器にノニルフェノール440ノ(2
モル)、触媒として水酸化カリウム2y−をとり、窒素
ガス雰囲気下でプロピレンオキシド1.1.60?(2
0モル)を90〜130−c、05〜5.01c97c
m2の加圧下で重合させて7r、!l IJオキシプロ
ピレンクリコールモノノニルフェニルエーフル(粗反応
物11,595J7を得た。この粗反応物中の水酸化カ
リウムを塩酸水溶液で中和後、80〜120°Cs 5
0 mm、)(g以下の減圧下で2時間脱水し、析出し
た塩をP別し精製反応物1,587)を得た。
この精製反応物の分子量を末端水酸基定量法により測定
したところ798であった。次に21容のフラスコに上
記の精製したポリオキシプロピレンクリコールモノノニ
ルフェニルエーテル798.P(1モル)、アジピン酸
7ろP (0,5モル)、触/Itとしてパラトルエン
スルボン酸2y−を入れ、1ろ0−180”C,50m
mHgJ’J丁の減圧下でエステル化反応を10時間行
い、粗反応物8601を得た。この粗反応物中の触媒を
除去するためアルカリ水で2回水洗した後、80〜12
0°O150mmHg以下の減圧下で1時間脱水し、精
製品(試料No、11800.@−を得た。
製造例2〔■〕式化合物の製造 ろL容のフラスコにポリプロピレングリコール(平均分
子量3,000+1,500)(0,5モル)、(11
) オレイン酸282.!P(1モル)、触媒として只ラド
ルエンスルホン酸4 P ヲ入し、130〜180℃、
50 mm、Hg以下の減圧下で脱水反応を20時間実
施し、粗反応物1,740.Pを得た。製造例1と同様
の操作を行い、精製品(試別No、211,700)を
得た。
製造例1および2と同様の方法で、以下の試験例に記載
した〔19式および[II)式の化合物を製造した。
試験例1 表1に示す組成の本発明品および比較品のIll滑油組
成物につき、粘IW、粘度指数、流動点ならびに熱安定
性を測定した結果を表2に示す。表1中、〔I〕、〔■
〕はそれぞれ〔I〕弐捷たけ〔119式の化合物である
ことを示す。寸だ表2中の熱安定性の測定は熱天秤を用
い、以下の測定条件で6111定しだ。
1測定条イ劃サンプル童: 20 m9測定雰囲気、窒
素ガス気流中 測定温度 :200’(!(200”Oに達するまでは
20°0 / m i nで昇温)(12) 分解開始時間、200°Cに達してからサンプルが減量
を開始する壕での時間 50%分解時間:200°Cに達してからサンプルの5
0%が減量するまで の時間 表2の結果より、本発明品(No、 1〜No、71は
N。
12を除く比較品よりも熱安定性に優れていることがわ
かる。また比較品No、12は熱安定性には優れている
が、本発明品に比較して粘度指数が小さい。
表     2 (17)                 へ、(1
6) 試験例2 表1の試料No、 1を用いて熱触婢としての性能評価
を実施した。性能評価はヒートセッター用の熱(1体と
して、210“C,800時間(8時間/日)の試験を
行″)I;、結果を表3に示す。
表   3 表3の結果より、粘度および酸価の変化が少なく、スラ
ッジ等の発生も認めら゛れず、熱dAIとして優れてい
ることがわかる。
代理人 弁理士  柳 原   成 (18)

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)下記〔13式または[Il、1氏で示される化合
    物の1種または2種以上を90ないし999重量重量外
    らびに抗酸化剤を01ないし10重fi%含有する潤滑
    油組成′吻。 I RCO(CmH2mO)agR4凡    = ・−c
    n〕(ここで、Rは炭素数1ないし28で1価の炭化水
    素基、Rは炭素数1々いし26で2価の炭化水素基、R
    は炭素数1ないし28でb価の炭化水素基、Rは炭素数
    1ないし27で1価の炭化水素基、mは2ないし4の整
    数、aは炭素数2ないし4のアルキレンオキシドの平均
    付加モル数で2ないしioo、bは1ないし8の整数で
    ある。)(2)RおよびRがそれぞれアルコール類また
    はフェノール類からOH基を除いた炭化水素基である特
    許請求の範囲第1項記載の潤滑油組成物。 (3)RおよびRがそれぞれアルキルフェノールからO
    H基を除いた炭化水素基である特許請求の範囲第1項記
    載の潤滑油組成物。 (4)RおよびRがそれぞれカルボン酸からC0OH基
    を除いた炭化水素基である特許請求の範囲第1項ないし
    第6項のいずれかに記載の潤滑油組成物。 (5)抗酸化剤がフェノール系、アリールアミン系、ア
    リールチオアミン系、カーバメイト系、捷たはジンクジ
    アルキルジチオホスフェート系のものである特許請求の
    範囲第1項ないし第4項のいずれかに記載の潤滑油組成
    物。 (6)抗酸化剤がアリールアミン系捷たはアリールチオ
    アミン系のもの20々いし80重i%と、ジンクジアル
    キルジチオホスフェート系のもの20ないし80重49
    %とからなるものである特許請求の範囲第1項ないし第
    4項のいずれかに記載の潤滑油組成物。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0245596A (ja) * 1988-08-05 1990-02-15 Kao Corp 耐熱性合成潤滑油
US4994511A (en) * 1987-09-14 1991-02-19 Shell Oil Company Polyketone stabilization with dihydrocarbyldithiocarbamate salts
JPH075902B2 (ja) * 1989-10-20 1995-01-25 ザ ダウ ケミカル カンパニー 冷却圧縮機のための流体組成物及びその製造方法
WO2007116725A1 (ja) * 2006-03-30 2007-10-18 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 潤滑油基油

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4994511A (en) * 1987-09-14 1991-02-19 Shell Oil Company Polyketone stabilization with dihydrocarbyldithiocarbamate salts
JPH0245596A (ja) * 1988-08-05 1990-02-15 Kao Corp 耐熱性合成潤滑油
JPH075902B2 (ja) * 1989-10-20 1995-01-25 ザ ダウ ケミカル カンパニー 冷却圧縮機のための流体組成物及びその製造方法
WO2007116725A1 (ja) * 2006-03-30 2007-10-18 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 潤滑油基油
JPWO2007116725A1 (ja) * 2006-03-30 2009-08-20 新日鐵化学株式会社 潤滑油基油
US8153569B2 (en) 2006-03-30 2012-04-10 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Lubricant base oil

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