KR0131691B1 - 압축형 냉동기용 윤활유 - Google Patents

압축형 냉동기용 윤활유

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KR0131691B1
KR0131691B1 KR1019950048624A KR19950048624A KR0131691B1 KR 0131691 B1 KR0131691 B1 KR 0131691B1 KR 1019950048624 A KR1019950048624 A KR 1019950048624A KR 19950048624 A KR19950048624 A KR 19950048624A KR 0131691 B1 KR0131691 B1 KR 0131691B1
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refrigerator
acid
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야스히로 가와구찌
노부아끼 시미쯔
마사또 가네꼬
히로시 나까가와
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이데미쓰 쇼스께
이데미쓰 고산 가부시끼가이샤
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Abstract

1. 청구범위에 기재된 발명이 속한 기술분야
본 발명은 새로운 압축형 냉동기용 윤활유에 관한 것이다.
2. 발명이 해결하려고 하는 기술적 과제
오존층을 파괴하는 환경오염문제를 야기시키는 냉매인 디클로로디플루오로메탄(프론12)등의 프론화합물을 대체할수 있는 1,1,1,2-테트라플루오로에탄(프론134a) 등의수소함유프론화합물 냉매에 적합한 새로운압축형 냉동기용 윤활유를 제공하기 위한 것이다.
3. 발명의 해결방법의 요지
프론134a와의 상용성이 양호하고 또한 윤활성능이 우수한 폴리옥시알킬렌 글리콜 유도체를 주성분으로 한다.
4. 발명의 중요한 용도
본 발명의 윤활유는 각종 프론화합물을 냉매로 사용하는 냉동기, 냉각기(특히, 자동차공기조화기), 열펌프 등의 윤활유로써 유효하다.

Description

압축형 냉동기용 윤활유
본 발명은 새로운 압축형냉동기용 윤활유에 관한 것이다.
좀더 상세하게 설명하자면, 환경오염분야에서 문제가 되고 있는 냉매인 디클로로디 플루오로메탄(이하, 프론12라 칭함) 등의 프론화합물을 대체할 수 있는 1, 1, 1, 2-테트라플루오로에탄(이하, 프론134a라칭함) 등의 수소함유프론화합물과의 상용성(相溶性)이 양호하고, 또한 윤활성능이우수한 폴리옥시알킬렌글리콜유도체를 주성분으로 하는 압축형 냉동기용 윤활유에 관한 것이다.
일반적으로, 압축형냉동기는 압축기, 응축기, 팽창밸브, 증발기로 구성되고, 냉매와 윤활유의 혼합액체가 밀폐된 계내를 순환하는 구조로 되어 있다.
이와 같은, 압축형냉동기에 있어서는, 장치의 종류에 따라 차이는있으나, 일반적으로 온도가 압축기내에서는 40℃이상으로 되는 한편, 냉각기내에서는 -40℃∼+40℃의 온도범위로 상분리되지 않고, 이 계내를 순환하는 것이 필요하다.
만약, 냉동기의 운전중에 상분리가 일어나면, 장치의 수명 및 효율에 현저한 악영향을 끼친다.
예를 들자면, 압축기부분에서 윤활유의 상분리가 발생하면, 가동부가 윤활 불량으로 되어 소부(seizure) 등을 일으켜, 장치의 수명을 현저히 단축시키고, 한편 증발기내에서 상분리가 일어나면, 점도가 높은윤활유가 존재하기 때문에 열교환에서의 효율저하를 가져온다.
또한, 냉동기용 윤활유는, 냉동기의 가동부분을 윤환시킬 목적으로 사용하는것이기 때문에, 윤활성능도 당연히 중요하게 된다.
특히, 압축기내는 고온으로 되기 때문에, 윤활에 필요한 유막(oil film)을 유지할수 있는 점도가 중요하게 된다.
필요한 점도는 사용하는 압축기의 종류, 사용조건에 따라 다르나 통상, 냉매에 혼합하기 전의 윤활유의 점도는, 100에서 2∼250cst가 바람직하다.
이보다 점도가 낮으면 유막이 얇아지게 되어 윤활불량을 야기시키고, 이보다 높으면 열교환의 효율이 저하한다.
또한, 냉동기용 윤활유는 고온에서부터 저온까지의 넓은 온도범위에서 순환 사용되는 것이기 때문에, 그점도지수가 높은 것이 바람직한데, 통상 40이상의 점도지수가 요구된다.
또한, 그외의 성능으로서, 팽창밸브에서의 빙결에 의한 밸브의 폐쇄를 방지하기 위해서 낮은 습윤성등이요된다.
종래, 압축형 냉동기의 냉매로서는, 프론12가 많이 이용되고 있고, 윤활유로서는 앞서 기술한 요구특성을 만족시키는 각종 광유나 합성유가 사용되고 있다.
그러나, 프론12는, 오존층을 파괴하는 등 환경오염을 초래하기 쉽기 때문에, 최근에는 세계적으로 그 규제가 강화되고 있다.
이 때문에, 새로운 냉매로서 프론 134a로 대표되는 수소함유 프론화합물이 주목을 받고 있다.
이 수소함유 프론화합물, 특히 프론134a는, 오존층 파괴가능성이 적은 이외에, 종래의 냉동기의 구조를 거의 변경하지 않고, 프론12를 대체할 수 있는등, 압축형 냉동기용 냉매로서 바람직한 것이다.
압축형 냉동기의 냉매로서, 프론 12대신에 앞서 기술한 프론 134a 등의 수소함유프론화합물을 채용하면, 윤활유로서는, 당연히, 이 프론134a 등의 수소 함유프론화합물과의 상용성이 우수하고, 또한, 앞서 기술한 요구성능을 만족시키는 윤활성능이 우수한 것이 요구된다.
그러나, 종래의 프론12와 함께 사용되어온 윤활유는, 프론134a 등의 수소함유 프론화합물과의 상용성이 양호하지 않기 때문에, 이들 화합물에 적합한 새로운 윤활유가 필요하게 된다.
이 경우에, 특히 자동차용 공조기에 있어서는, 프론 12를 대체하는경우에, 장치의 구조를 전혀 변화시키지 않아야 하며, 윤활유 때문에 현장치의 구조를 크게 변화시키는 것은 바람직하지 못하다.
따라서, 프론134a 등의 수소함유 프론화합물과 극히 양호한 상용성을 갖는 윤활유가 요구된다.
프론134a와 상용성을 갖는 윤활유로서, 예를 들면 폴리알킬렌글리콜계로된 울콘LB-165 또는 울콘LB-525(둘다 유니온 카바이드사제품, 상품명)이 알려져 있으며, 또한, 이들 윤활유는 최소한 -50℃이하의 저온에서, 프론134a와 전체조성비로 사용한다는 것이 보고되고 있다(리써치 디스클로저(Research Disclosure) 제17463(1978년 10월)). 뿐만 아니라 폴리옥시프로필렌글리콜 모노부틸에테르를 기유로 하는 고점도 냉동기유조성물도 알려져 있다(일본국특공소 57-42119호 공보).
그러나, 이들 윤활유는, 폴리프로필렌글리콜의 한쪽 말단이 수산기이고,다른쪽 말단이 m-부틸에테르 결합(n-부톡시기)를 갖는 폴리알킬렌글리콜 유도체이며, 저온에서는 포론134a와 비교적 양호한 상용성을 갖지만, 고온에서는 상용성이 충분하지 않은데, 예컨데, 앞서 기술한 울콘 LB-525는, 실온에서는 프론134a와 상분리를 일으키는 것으로 알려져 있다(미합중국 특허 제4,755,316호 명세서).
한편, 프론134a의 양호한 상용성을 갖는 것으로서, 1분자중에 적어도 2개의 수산기를 갖는 폴리글리콜이 제안되어 있다(미합중국 특허 제4,755,316호 명세서).
그러나, 이 폴리글리콜에서는 상용성이 충분하지 않다.
또한, 폴리글리콜은 프론화합물과의 혼합물을 저온에서고온까지 가열하면, 일반적으로 상분리된 혼합물이 일단 사용하고 다시 상분리되는 온도의존성을 나타내는 것으로 알려져 있다.
한편, 프론134a 및 이것을 용해할 수 있는 화합물을 흡수식냉동기에 사용하는 것이 제안되어 있다(일본국 특개소56-79175호 공보). 그러나, 이 흡수식냉동기는 전술한 압축형냉동기와는 기구가 전혀다르고 더구나, 상기 공보의 실시예에 기재되어 있는 테트라에틸렌글리콜 디메틸에테르는, 점도가 매우 낮기 때문에 압축형냉동기의 윤활유로서는 부적당하다.
이와 같이, 프론134a와의 상용성이 충분하며, 또한, 윤활성능이 우수한 압축기형 냉동기용 윤활유는, 아직 발견되어 있지 않는 것이 현상이며 그 개발이 강력히 요망되고 있다.
본 발명자들은, 이와 같은 요망에 따라 특히 환경오염문제로 되고 있는 프론12나다른 분해가 어려운 프론화합물을 대체할 수 있는 프론134a 등의 수소합유프론화합물을 냉매로 사용한 압축형냉동기에 매우 적합한 윤활유를 개발하고자 예의 연구를 거듭했다.
본 발명의 제1의 목적은, 냉매인 프론134a 등의 수요함유 프론화합물과의 상용성이 양호한 압축형 냉동기용 윤활유를 제공하는데 있다.
본 발명의 제2의 목적은, 상기 수소함유 프론화합물과의 상용성이 전체사용 온도범위에 걸쳐 양호한 압축형 냉동기용 윤활유를 제공하는데 있다.
본 발명의 제3의 목적은, 상술한 바와 같이 상용성이 양호함과 동시에, 윤활성능이 우수한 압축형냉동기용 윤활유를 제공하는데 있다.
본 발명의 제4의 목적은, 상기 성상과 함께 다시 내소부성이 우수한 압축형 냉동기용 윤활유를 제공하는데 있다.
본 발명은, 다음의 윤활유Ⅰ∼윤활유Ⅲ으로 된 것이다.
(상기 식에서, R1은 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 1∼10의 아실기 또는 결합부위 2∼6을 갖는 지방족 탄화수소기를 나타내며, R2는 탄소수 2∼4의 알킬렌기를, R3는 탄소수 1∼10의 알킬기 또는, 탄소수 1∼10의 아실기를, n은 1∼6의 정수를, m은 1∼80의 정수를 각각 나타냄)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌글리콜유도체를 주성분으로 하는 압축형냉동기용 윤활유
(상기 식에서, R6,R7,R8,R9,R10은 각각 탄소수 1∼3의 알킬기를 나타내며, A는 에틸렌옥사이드와 프로필렌옥사이드의 혼성중합 사슬이며, 또한 P개의 에틸렌옥사이드단위와 q개의 프로필렌옥사이드단위로 이루어지고, P 및 q는 0.1≤ p/q=10, 5≤p+q≤100을 만족하는 수임)으로표시되는 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드혼성중합체의 폴리옥시알킬렌글리콜유도체를 주성분으로 하는 압축형 냉동기용 윤활유.
(상기 식에서 R11∼R15는 각각 탄소수 1∼3의 알킬기를 A1∼A3은 탄소수 2∼4의 한종류 또는 여러종류의 알킬렌옥사이드단위 3∼100개로 된 중합체 사슬을 나타냄)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌글리콜유도체를 주성분으로 하는 기유와, 일반식,
(상기 식에서, R16은 수소 또는 탄소수 1∼3의 알킬기를, r은 1 또는 2의 정수를 나타내며, r이 2일 때 R16은 같거나 달라도 좋지만, (R16)r의 전체 탄소수는 3이하임)으로 표시되는 인산에스테르로 된압축형 냉동기유 윤활유.우선 윤활유 Ⅰ에 대하여 설명한다.
이 윤활유(Ⅰ)은, 전술한 바와 같이 일반식(Ⅰ)로 표시된 폴리옥시알킬렌글리콜유도체를 주성분으로 하는 것이다.
식가운데, R1은 탄소수가 1∼10의 알킬기, 아실기 또는 결합부위 2∼6개를 갖는 지방족 탄화수소기, R2는 탄소수 2∼4의 알킬렌기, R3은 탄소수 1∼10의 알킬기 또는 아실기를, n은 1∼6의 정수, m은 m×n의 평균값이 6∼80으로 되는 수이다.
이 알킬기는 곧은사슬형, 분지된 사슬형, 또는 고리형의 어느 것이라도 좋다.
이 알킬기의 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기,n-프로필기, 이소프로필기, 각종 부틸기, 각종 펜틸기,각종 헥실기, 각종 헵틸기, 각종 옥틸기, 각종 노닐기, 각종 데실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 들 수 있다.
이 알킬기의 탄소수가 10을 넘으면 프론134a와의 상용성이 저하하고, 상분리를 일으키게 된다.
바람직한 알킬기의 탄소수는 1∼6이다. 또한, 아실기의알킬기부분은 곧은사슬형, 분지된 사슬형, 고리형의 어느 것이라도 좋다.
이 아실기의 알킬기부분의 구체적인 예로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, 각종 부틸기, 각종 펜틸기, 각종 헥실기, 각종 헵틸기, 각종 옥틸기, 각종 노닐기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 들 수 있다.
이 아실기의 탄소수가 10을 넘으면, 프론134a와의 상용성이 저하하고, 상분리를 야기시킨다.
바람직한 아실기의 탄소수는 2∼6이다. 상기한 R1 및 R3 이 알킬기 또는 아실기인 경우는, R1 과 R3은 서로 같거나 달라도 좋다.
또한, n이 2이상의 경우는, 1분자중의 복수의 R3은 같거나 달라도 좋다.
R1이 결합부위 2∼6개를 갖는 탄소수 1∼10의지방족 탄화수소기인 경우, 이 지방족 탄화수소기는사슬형 또는 고리형이어도 좋다.
결합부위 2개를 갖는 지방족 탄화수소기로서는, 예를 들면 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 펜틸렌기, 헥실렌기, 헵틸렌기, 옥틸렌기, 노닐렌기, 데실렌기, 시클로펜틸렌기, 시클로헥실렌기 등을 들 수 있다.
또한, 결합부위 3∼6개를 갖는 지방족 탄화수소기로서는 예를 들면, 트리메틸올 프로판, 글리세롤,펜타에리쓰리톨, 소르비톨, 1,2,3-트리하이드록시 시클로헥산, 1,3,4-트리하이드록시 시클로헥산 등의 다가 알콜올에서 수산기를 제거한 잔기를 들 수 있다.
이 지방족 탄화수소기의 탄소수가 10을 넘으면, 프론 134a와의 상용성이 저하하고, 상분리가 일어난다.
바람직한 탄소수는 2∼6이다.
앞서 기술한 일반식(Ⅰ)중의 R2는 탄소수 2∼4의 알킬렌기이며, 반복단위의 옥시알킬렌기로서는, 옥시에틸렌기, 옥시프로필렌기, 옥시부틸렌기를 들 수 있다.
1분자중의 옥시알킬렌기는 동일해도 좋으며, 2종이상의 옥시알킬렌기가 포함되어 있어도 좋으나,1분자중에 적어도 옥시프로필렌단위를 포함하고 있는 것이 바람직하다.
전기한, 일반식(Ⅰ)중의 n은 1∼6의 정수이며, R1의 결합부위의 수에 따라 정해진다.
예를 들면 R1이 알킬기 또는 아실기인 경우, n은 1이며, R1이 결합부위 2,3,4,5 및 6개를 갖는 지방족 탄화수소기인 경우, n은 각각 2,3,4,5 및 6으로 된다.
또한, m은 1∼80의 정수이며, m이 그 범위를 넘으면 본 발명의 목적하는 바가 충분히 달성될 수 없다.
일반식(Ⅰ)은 폴리옥시알킬렌글리콜유도체 1종류뿐만 아니라, 그 유도체의 2종류 이상의 혼합물도 의미한다.
앞서 기술한 윤활유(Ⅰ)에 사용되는 일반식(Ⅰ)로 표시되는 폴리옥시알킬렌글리콜유도체는, 다음에 나타난 각종 방법으로 제조할 수 있다.
방법(A) :에틸렌옥사이드 및 프로필렌옥사이드 등의 탄소수 2∼4의 알킬렌옥사이드를 물이나 수산화알칼리를 개시제로 하여 중합시켜, 일반식
H-(-OR2-)a OH ----- (A1)
(식중의 a는 평균값이 6∼80인 수이며, R2는 앞서 기술한 바와 같은 의미를가짐)로 표시되는, 양말단에 수산기를 갖는 폴리옥시알킬렌글리콜을 얻은 다음, 이것의 수산기의 양쪽을 에테르화 또는 에스테르화하거나, 또는 한쪽의 수산기를 에테르화하고, 다른쪽의 수산기를 에스테르화하여, 일반식,
R-(-OR2-)a OR′ ----- (A2)
(식중의 R2 및 R1은 탄소수 1∼10의 알킬기 또는 아실기이며, 그들은 동일하거나 달라도 좋고, R2 및 a는 앞서 기술한 바와 같은 의미를 가짐)로 표시되는 폴리옥시알킬렌글리콜유도체가 얻어진다.
방법(B) :탄소수 1∼10의 1가 알코올 또는 그 알칼리 금속염을 개시제로 하여, 탄소수2∼4의 알킬렌 옥사이드를 중합시켜,
일반식 R -(-OR2-)a OH----- (B1)
(식중의 R″는 탄소수 1∼10의 알킬기이며, R2 및 a는앞서 기술한 바와 같은 의미를 지님)으로 표시되고, 한쪽의 말단에 에테르결합을 갖고, 다른쪽 말단이 수산기인 폴리옥시알킬렌글리콜 모노알킬에테르를 얻은 다음, 이것의 수산기를 에테르화 또는 에스테르화하여, 일반식,
R -(-OR2-)a OR----- (B2)
(식중의 R,R,R 및 a는 앞서 기술한 바와 같음)으로 표시되는 폴리옥시 알킬렌글리콜유도체가 얻어진다.
방법(C) :탄소수 1∼10의 2가∼6가의 다가 알코올 또는 알칼리 금속염을 개시제로 하여, 탄소수 2∼4의 알킬렌옥사이드를 중합시켜, 일반식,
R -[-(-OR2-)bOH]c----- (C1)
(식중의 R 은 결합부위 2∼6개를 갖는 탄소수 1∼10의지방족 탄화수소기, C는 2∼6의 정수, b는 b×c의 평균이 6∼80의 수이며, R2는 앞서 기술한 바와 같은 의미를 갖음)으로 표시되는 말단에 수산기를 갖는 폴리옥시알킬렌 글리콜유도체를 얻은 다음, 이것의 수산기를 에테르화 또는 에스테르화하여,
일반식,
R -[-(-OR2-)b-OR]c----- (C2)
(식중의 R2, R, R , b 및 c 는 앞서 기술한 바와 같은 의미를 가짐)로 표시되는 폴리옥시알킬렌글리콜유도체가 얻어진다.
이들 제조방법에 있어서, 말단에 수산기를 갖는 폴리옥시알킬렌글리콜 또는 그 유도체의 수산기를 에스테르화 하는데는, 통상 이것에 탄소수 1∼10의 지방족 카르복시산, 또는 그 산무수물, 산할로겐화물, 에스테르 등의 반응성 유도체를 반응시키는 방법, 또는 앞서 기술한 폴리옥시알킬렌글리콜 또는 그 유도체의 수산기를 술폰산 에스테르 또는 할로겐화물로 변환시킨 다음, 여기에 앞서 기술한 카르복시산 또는 그 염을 반응시키는 방법 등이 사용된다.
전기한 카르복시산의 구체적인 예로서는, 포름산, 초산, 프로피온산, 부티르산, 발레르산, 카프로산, 카프릴산, 카프트산, 시클로헥산카르복시산 등을 들 수 있다.
또한, 이 카르복시산이나, 그것이 산무수물을 사용하여 에스테르화하는 경우,또는 이 카르복시산의 에스테르를 사용하여 에스테르 교환 반응시켜, 에스테르화 하는 경우에는, 통상 황산 및 p-톨루엔술폰산 등의 산촉매가 사용되며, 한편 산 할로겐화물을 사용하여 에스테르화하는경우에는, 통상 탈할로겐화수소제로서 아민류가 사용된다.
한편, 말단에 수산기를 갖는 폴리옥시알킬렌글리콜 또는, 그 유도체의수산기를 에테르화하는데는, 통상 이것에, 금속나트륨 등의 알칼리금속이나 나트륨메톡사이드 등의 저급알코올의 알칼리금속염을 반응시켜폴리옥시알킬렌글리콜 또는 그 유도체의 알칼리 금속염을 얻은다음, 거기에, 탄소수 1∼10의 알킬할로겐화물 또는, 술폰산에스테르를 반응시키는 방법, 또는 폴리옥시알킬렌글리콜 또는그 유도체의 수산기를 술폰산 에스테를 또는 할로겐화물로 변환시킨후, 거기에 탄소수 1∼10의 지방족 알코올 또는 그 알칼리금속염을 반응시키는방법등이 통상 사용된다.
이렇게 하여 얻어진 폴리옥시알킬렌글리콜 유도체에 있어서,옥시알킬렌단위의 결합방식은, 옥시프로필렌단위나 옥시부틸렌단위의 경우, 통상 앞-뒤이나, 앞-앞, 뒤-뒤의 결합방식도 소량 포함될 수 있다.본 발명의 윤활유(Ⅰ)은, 이와 같이 하여 얻어진 앞서 기술한일반식(Ⅰ)로 표시되는 폴리옥시알킬렌글리콜 유도체를 주성분으로 하는 것이나, 이 폴리옥시알킬렌글리콜유도체는, 단독으로 사용하여도 좋으며, 2종 이상을 조합시켜 사용하여도 좋다.
또한, 이 윤활유는, 전기한 일반식(Ⅰ)로 표시되는 폴리옥시알킬렌글리콜 유도체 이외에, 말단에 수산기를 갖는 폴리옥시알킬렌글리콜 유도체를 그 수산기의 함유량이 전체 말단기에 대하여, 30몰% 이내로 되는 비율이면, 함유되어 있어도 바람직하게 사용할 수 있다.
또한, 앞서 기술한 일반식(Ⅰ)에 있어서의 R1 및 R3 가방향족기인 폴리옥시알킬렌글리콜 유도체로는, 이유는 명확하지 않지만, 본 발명의 목적을 달성할 수 없다.
일반식(Ⅰ)에서 n이 1, R1 및 R3 가 메틸기인 폴리옥시알킬렌글리콜 유도체가 바람직하다.
본 발명의 윤활유(Ⅰ)은, 윤활에 필요한 유막(oil film)두께를유지하고 충분한 밀봉성을 유지하기 위해서는 100℃에서의 점도가 2∼50cSt, 바람직하게는 5∼30cSt,보다 바람직하게는 6cSt(일반식(Ⅰ)에서 n=1, m=12)∼30cSt, 특히 바람직하게는 7cSt(n=1, m≒14)∼30cSt, 가장 바람직하게는 9cSt(n=1, m≒10)∼30cSt이다.
또한, 윤활유(Ⅰ)에는, 종래의 윤활유에 관용되고 있는 각종첨가제, 예를 들면 내하중 첨가제, 염소포집제, 산화방지제, 금속불활성제, 소포제, 청정분산제, 점도지수 향상제, 유성제, 내마모첨가제, 극압제, 방청제, 부식방지제, 유동점 강하제 등을 필요에 따라 첨가할 수 있다.
상기, 내하중 첨가제로서는 모노설파이드류, 폴리설파이드류, 술폭사이드류, 술폰류,티오설피네이트류, 황화유지, 티오카보네인트류, 티오펜류, 티아졸류, 메탄술폰산에스테르류 등의 유기황화합물계의 것, 인산모노에스테르류, 인산디에스테르류, 인산트리에스테르류(트리크레실포스페이트) 등의 인산에스테르계의 것, 아인산모노에스테르류, 아인산디에스테르류, 아인산트리에스테르류 등의 아인산 에스테르계의 것,티오인산트리에스테류 등의 티오인산에스테르계의 것, 고급지방산, 하이드록시아릴지방산류,함카르복시산다가알코올에스테르류, 금속비누 등의 지방산계의 것, 다가알코올 에스테르류, 아크릴산에스테르류 등의 지방산 에스테르계의것, 염소화탄화수소류, 염소화카르복시산 유도체 등의 유기염소계의 것, 불소화지방족 카르복시산류, 불소화에틸렌수지, 불소화알킬폴리실옥산류, 불소화흑연 등의 유기불소계의 것, 고급알코올 등의알코올계의 것, 나프텐산염류(나프텐산아연), 지방상염류(지방산아연),티오인산염류(디알킬디티오인산아연), 티오카르바민산염류,유기몰리브덴화합물, 유기주석화합물, 유기게르마늄화합물, 붕산에스테르류 등의 금속화합물계의 것이 있다.
염소포집제로서는, 글리시딜에테르기함유화합물, 에폭시화지방산모노에스테르류, 에폭시화유지, 에폭시시클로 알킬기 함유화합물등이 있다.
산화방지제로서는 페놀류(2,6-디-t-부틸-p-크레졸), 방향족 아민류(α-나프틸아민)등이 있다.
금속불활성화제로서는, 벤조트리아졸유도체등이 있다.
소포제로서는, 실리콘오일(디메틸폴리실옥산), 폴리메타크릴레이트류등이 있다.
청정분산제로서는, 술포네이트류, 페네이트류, 숙신산이미드류등이 있다.
점도지수향상제로서는, 폴리메타크릴레이트, 폴리이소부틸렌, 에틸렌,프로필렌혼성중합체, 스티렌-디엔수소화혼성중합체등이 있다.
본 발명의 윤활유(Ⅰ)은 냉매와의 상용성과 윤활성능이 우수하며, 압축형냉동기용으로서 사용되나, 종래의 윤활유와는 달리 프론134a와의 상용성이 양호하기 때문에, 특히 냉매로서 프론 134a를 사용하는 압축형 냉동기용으로 매우 적합하다.
또한, 냉매와의 상용성을 개선할 목적으로, 다른 압축형 냉동기용 윤활유에 혼합하여 사용할 수도 있다.
이어서 본 발명의 윤활유(Ⅱ)를 상세하게 설명한다.
본 발명의 윤활유(Ⅱ)은, 앞서 기술한 일반식(Ⅱ) 및/또는 (Ⅲ)으로 표시되는 에틸렌옥사이드-프로필렌옥사이드 혼성중합물을 주성분으로 하는 것이다.
여기서, R6,R7,R8,R9 및 R10은 각각 탄소수 1∼3의 알킬기(메틸기, 에틸기,n-프로필기, i-프로필기)를 나타내는데, 특히 R6 및 R7이 같은, 또는 R8, R9 및 R10이 같은 알킬기, 특히 같은 메틸기인 것이 바람직하다.
또한, A는 p개의 에틸렌옥사이드단위와 q개의 프로필렌옥사이드단위의 혼성중합사슬이며, 그 혼성중합 형태는 블록혼성중합, 랜덤혼성중합, 교호(alternating)혼성중합 등 다양하다.
여기서, p와 q는 0.1≤ p/q≤ 10, 바람직하게는 0.1≤ p/q≤ 3, 특히 바람직하게는 0.2≤ p/q≤p/q 2를 만족하고, 또, 5 p+q 100,바람직하게는 5 p+q 50을 만족하는 수이다. 이와 같이, 본 발명의 윤활유(Ⅱ)에 사용되는 일반식(Ⅱ) 및/또는 (Ⅲ)의 폴리옥시알킬렌글리콜유도체는, 반드시 에틸렌옥사이드 단위와 프로필렌옥사이드 단위를 일정비율로 함유해야 한다.
여기서, p/q가 0.1미만이면, 점도지수가 줄어들고, 상용성도 저하하는 문제가 생기며, 10을넘으면, 밀랍형태로 되고, 상용성이 저하하는 문제가 생긴다. 또한, p+q가 5미만이면, 점도가 너무 적기 때문에 윤활성이 저하하는 문제가 있게 되며, 100을 넘으면 상용성 및 열교환 효율이 저하하는 문제가 생긴다.
이하, 에틸렌옥사이드단위를 EO, 프로필렌옥사이드 단위를PO로 하고, A를 간략화해서-(EO)m-(PO)n-로 나타내면, 이것은 블록혼성중합에 한정되는 것이 아니라, 랜덤혼성중합, 교호혼성중합 등을 폭넓게 포함하는 것으로 된다.
본 발명에 사용되는 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)의 폴리옥시알킬렌글리콜유도체에 대한 구체적인 예를 들자면,
등이 있다, 여기서 EO 및 PO의 반복하는 단위의 수는,1예에 불과하며, 실제로는 전술한 조건을 만족하는 범위에서 각종의 것이 있다.
본 발명의 윤활유(II)으로서는, 상기 일반식(II) 또는 (III)의 폴리옥시 알킬렌글리콜유도체를 단독으로 사용하여도 좋고, 2종이상을 조합하여 사용하여도 좋다.
본 발명의 윤활유(Ⅱ)은, 상기 폴리옥시알킬렌글리콜유도체를 주성분으로 하는 것이나, 전술한 윤활유(Ⅰ)과 같이, 종래의 윤활유에 사용되고 있는 각종 첨가제, 예를 들면 내하중첨가제, 염소포집제, 산화방지제, 금속불활성제, 소포제, 청정분산제, 점도지수향상제, 유성제, 내마모첨가제, 극압제, 방청제, 부식방지제, 유동점강하재 등을 또한 윤활유기유로 사용되고 있는 광유 및 합성유를 필요에 따라 첨가할 수 있다. 이들의 구체적인 예는, 전술한 바와 같다.
그 다음, 본 발명의 윤활유(Ⅲ)에 대하여 설명한다.
본 발명의 윤활유(Ⅲ)은, 앞서 기술한 일반식(Ⅳ) 및/또는 (Ⅴ)로 표시되는 폴리옥시알킬렌글리콜유도체를 주성분으로 함유하는 것이다. 여기서, R11,R12,R13,R14 및 R15는 각각 탄소수 1∼3의 알킬기(메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기)를 나타내며, 특히 R11∼R15가 모두 알킬기, 그중에서도 메틸기가 바람직하다.
또한 A1∼A3는 탄소수 2∼4의 1종 또는2종이상의 알킬렌옥사이드단위 3∼100개, 바람직하게는 3∼50개로 된 (혼성)중합사슬이다. 여기서, 상기 단위수를 나타내는 3∼100의 숫자는 알킬렌옥사이드단위(에틸렌, 옥사이드단위, 프로피렌옥사이드단위, 부틸렌옥사이드단위)의 중합수의 평균값을 나타내는 것이며,정수를 포함한 실수를 나타낸다.
즉, 일반식 -(RdO)-
(여기서, Rd는 탄소수 2∼4의 알렌기를 나타냄)으로 표시되는 알킬렌옥사이드 단위 d계와, 일반식 (RcO)-(여기서, Re는 탄소수 2∼4의 알킬렌기를 나타냄)으로 표시되는 알킬렌옥사이드단위 e개를 포함한 블록혼성중합사슬, 랜덤혼성중합사슬 또는 교호혼성중합사슬이며, d와e는 각각 0∼100, 또한, d+e=3∼100을만족하는 수이다. d 또는 e의 어느 하나가 0일 때는 다른폭의 알킬렌옥사이드단위의 단독중합사슬로 된다.
여기서, d+e가 100을 넘게 되면, 상용성이 줄어들어 분리하는 문제가 발생한다.
본 발명에 사용되는 일반식(Ⅳ) 또는 (Ⅴ)의 폴리옥시알킬렌글리콜유도체의 구체적인 예를 들면,
등이 있다.
단, 상기 블록 혼성중합으로 나타난 혼성중합체는, 블록혼성중합체에 한정되지않고, 랜덤 혼성중합체 또는 교호 혼성중합체도 포함하는 것이다.
본 발명의 윤활유(Ⅲ)으로서는, 상기 일반식(Ⅳ) 또는 (Ⅴ)의 폴리옥시알킬렌글리콜유도체를 단독으로 사용하여도 좋고, 또, 양자의 2종이상을 조합시켜 사용하여도 좋다.
본 발명에서는, 상술한 바와 같이 폴리옥시알킬렌글리콜유도체를 주성분으로 하는기유에, 일반식(Ⅵ)로 표시되는 인산에스테르를 배합한다.
여기서, R16은, 앞서 기술한 R11∼R15와 같이 수소 또는 탄소수 1∼3의 알킬기를 나태내고, r은 1 또는 2의 정수를 나타낸다. 또한, R16이 2개 결합한 경우에는, 상이한 알킬기가 결합되어도 좋으나, 양 알킬기의 탄소수총합이 3이하여야 한다.
이와 같은 일반식(Ⅵ)으로 표시되는 인산 에스테르의 구체적인 예로서는, 트리크레실포스페이트(TCP), 트리페닐포스페이트, 트리-이소프로필페닐포스페이트 등을 들수 있으며, 특히 트리크레실포스페이트를사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에서는, 상기 인산에스테르의 배합량은 특별한 제한은 없으나, 통상은 제조할 냉동기유 전체의 0.1∼5중량%, 바람직하게는 0.2∼3중량%의 범위내에서 적절히 결정된다.
본 발명의 윤활유(Ⅲ)는, 상술한 구조를 갖는 폴리옥시알킬렌글리콜유도체와 상기 인산에스테르를 조합시켜, 인산에스테르의 내마모재로서의 효과를 충분히 발휘시킴과 동시에, 내소부성을 향상시켜, 외관의 변질이나 고온임계 용해온도의 저하 등의 악영향을 줄이고, 냉동기유로서의 윤활성능을 향상시키는 것이다.
본 발명의 윤활유(Ⅲ)는, 통상은 상기 폴리옥시알킬렌글리콜 유도체를 주성분으로 하고, 여기에 일반식(Ⅵ)의 인산에스테를 배합한 것이나, 그밖에 종래의 윤활유에 사용되고있는 각종 첨가제, 예를 들면 내하중 첨가제, 염소포집제, 산화방지제, 금속불활성화제, 소포제,청정분산제, 점도지수향상제, 유성제, 내마모첨가제,국압제, 방청제, 부식방지제, 유동점 강하제 등을 배합할 수 있다.
또한, 기유로서, 상기 폴리옥시알킬렌글리콜유도체 외에, 일반적으로 윤활유기유로 사용되는 광유 및 합성유를 필요에 따라 첨가할 수 있다. 이들의 구체적인 예는 전술한 바와 같다.
본 발명의 윤활유는, 냉매와의 상용성 및 윤활성능이 우수하고, 압축형 냉동기를 비롯하여, 불화알칸(프론)냉매를 사용하는 각종 냉동기의 윤활유로서 이용된다. 특히, 종래의 윤활유와 다르며, 프론134a등의 수소함유프론화합물(수소함유 불화알칸), 구체적으로는 1,1,2,2-테트라플루오로에탄(프론-134), 1,1-디클로로-2,2,2-트리플루오로에탄(프론123), 1-클로로-1,1-디플루오로에탄(프론1426), 1,1-디플루오로에탄(프론 152a),클로로디플루오로메탄(프론22), 트리플루오로메탄(프론23)등과의 상용성이 양호하다. 더구나, 이 상용성은, 전체 온도범위에 걸쳐 양호하다.
따라서, 본 발명의 윤활유는, 각종 프론화합물을 냉매로 사용하는냉동기, 냉각기(특히 자동차 공기조화기), 열펌프 등의 윤활유로서 유효한 이용이 기대된다. 또한, 이 윤활유는, 다른 압축형 냉동기용 윤활유와 혼합사용할 수도 있다.
이제, 본 발명을 실시예를 통해 좀 더 상세히 설명하고자 한다.
[제조예1]
교반기, 적하깔때기가 부착된 유리로 된 200ml 3구 플라스크에, 니혼유시(주)제품인유니루브MB-11(폴리옥시프로필렌글리콜모노-n-부틸에테르, 평균분자량 1,000) 50g, 피리딘 9.5g(0.12mol),에틸에테르 100ml를 가한 다음, 실온에서 교반하면서 염화아세틸 9.4g(0.12mol)을 적하깔때기로 30분간에 걸쳐 첨가했다.
2시간동안 가열, 환류시킨 다음, 실온까지 냉각시키고, 이어서 반응혼합물을 분액갈때기에 넣고, 포화식염수, 각 50ml를 사용하여 5회 세정했다.
에테르를 증류해 낸 다음, 진공펌프의 강압하에, 100℃, 1시간 건조하여 원하는 유니루브MB-11의초산에스테르 49.0g을 얻었다.
[제조예2]
교반기, 증류헤드(head)가 부착된 유리로 된300ml 3구 플라스크에, 니혼유시(주)제품인 유니루브MB-11을 75g, 톨루엔 50ml를 가하고, 가열, 교반하에 톨루엔 20ml를 증류해내어 수분을 제거했다. 이어서, 증류헤드를 꺼내고, 냉각기 및 적하깔때기를 부착한 다음, 피리딘 11.9g(0.15mol), 톨루엔50ml를 가했다. 실온에서 교반하에 염화 n-부티릴 16.0g(0.15mol)을 적하깔때기로 30분간에 걸쳐 가했다. 4시간 동안 가열, 환류시킨 다음, 실온까지 냉각하고, 이어서, 반응혼합물을 분액깔때기로 옮기고, 포화식염수, 각 50ml를 사용하여 5회 세정했다. 톨루엔을 증류해 낸 다음, 진공펌프 감압하에, 100℃에서 1시간 동안 건조하여 원하는 유니루브MB-11의 n-부티르산 에스테르 70.5g을 얻었다.
[제조예3]
염화 n-부티릴 대신에 염화 이소부티릴 16.0g(0.15mol)을 사용한 이외는, 제조예2의 공정을 반복하여, 유니루브MB-11의 이소부티르산 에스테르 74g을 얻었다.
[참고예1]
염화아세틸 대신에염화벤조일 16.9g(0.12mol)을사용한 이외는,제조예1의 공정을반복하여, 유니루브(MB-11의 벤조산 에스테르 57.0g을 얻었다.
[참고예2]
교반기, 적하깔때기가 부착된 유리로된 200ml3구 플라스크에, 니혼유시(주)제품인 유니루브MB-11을 50g, 수산화칼륨 7.9g(0.14mol), 틀루엔80ml를 가하고, 톨루엔 가열 환류하에교반하면서 염화벤질 15.2g(0.12mol)을 적하깔때기로 30분간에 걸쳐 가했다. 그다음, 4시간 가열, 환류한 후, 실온까지 냉각시키고,이어서 반응혼합물을 분액깔때기로 옮기고, 포화식염수 각 50ml를 사용하여 5회 세정했다.
톨루엔을 증류해낸 다음, 진공펌프 감압하(0.1mmHg) 100℃에서 1시간건조하여, 원하는 유니루브MB-22의 벤질에테르 49.0g을 얻었다.
[제조예4]
교반기, 증류헤드가 부착된 유리로 된 300ml 3구 플라스크에, 폴리옥시프로필렌글리콜모노-n-부틸에테르(평균분자량1120) 65g, 톨루엔 70ml를 가하고, 가열, 교반하에톨루엔 20ml정도를 증류해 내어 수분을 제어했다.
냉각한 다음, 28중량% 나트륨 메톡사드의 메탄올 용액 25g(0.13mol)을 가하고, 가열하여 메탄올 및 약20ml의 톨루엔을 증류제거했다. 이어서 냉각후, 증류헤드를 꺼내고, 냉각기, 적하깔때기를 부착한 다음, 50℃의 가열, 교반하에 요오드화에틸 30g(0.19mol)을 적하 깔때기로 30분간에 걸쳐 가했다.50℃로 1시간, 70℃로 3시간, 또 105℃로 1.5시간 가열, 교반한 다음, 실온까지 냉각했다. 이어서, 반응혼합물을분액깔때기로 옮겨, 포화식염수, 각 50ml를 사용하여 5회 세정했다. 톨루엔을 증류해 낸 다음, 진공펌프 감압하에, 100℃에서 1시간 건조하여 원하는 폴리옥시프로필렌글리콜 모노-n-부틸에테르유도체 58g을 얻었다.
[제조예5]
폴리옥시프로필렌글리콜모노-n-부틸에테르 대신에, 양 말단이 수산기인 폴리옥시프로필렌글리콜(평균분자량 1,100) 65g을 사용하고,28중량% 나트륨메톡사이드의 에탄올용액, 요오드화에틸을 각각50g(0.27mol), 60g(0.38mol)을 사용한 이외는, 제조예4의 공정을 반복하여 원하는 폴리옥시프로필렌글리콜 62g을 얻었다.
[제조예6]
폴리옥시프로필렌글리콜모노-n-부틸에테르대신에, 글리세롤을 개시제로서 프로필렌 옥사이드를 중합시켜 얻은 1분자중에 수산기를 3개 갖는 폴리옥시프로필렌글리콜(평균 분자량 1,000) 유도체 65g을 사용하고, 28중량% 나트륨 매톡사이드의 메탄올용액, 요오드화에틸을 각각 50g(0.26mol), 90g(0.58mol)을 사용한 이외는, 제조예4의 공정을 반복하여, 원하는 폴리옥시프로필렌글리콜트리에틸에테르유도체 61g을 얻었다.
[제조예7]
교반기, 증류헤드가 부착된 유리로된 300ml 3구 플라스크에, 산요 가세이고오교(주)제품인 산익스PP-1,000(양 말단이 수산기인 폴리옥시프로필렌글리콜, 평균분자량 1,000)50g, 톨루엔 80ml를 가하고, 가열,교반하에 톨루엔 약 20를 증류해 내어 수분을 제거했다.
냉각후, 28중량% 나트륨 메톡사이드의 메탄올 용액 25g(0.13mol)을 가하고, 가열하여 메탄올 및 약 20mol의 톨루엔을 증류제거했다.
냉각후, 내용물을 교반기가 부착된 스텐레스강의 300ml오토클레이브에 옮겨, 요오드화메틸 36.8g(0.26mol)을 가하고, 밀폐한 후, 교반하여 50℃에서 70℃까지 4.5시간에 걸쳐 승온하고, 85℃에서 4시간 동안 반응시켰다. 실까지 냉각한 후, 반응혼합물을 물 100ml, 메탄올 200ml의 혼합물에 용해하고, 양이온 교환수지 200ml, 그다음 음이온 교환수지 200ml의 칼럼에 통과시켰다.
용매를 증류해낸 다음, 진공펌프 감압하(0.1mmHg)에 1시간 건조하여 원하는 산익스 PP-1000의 디메틸 에테르유도체 42.5g을 얻었다. 이 유도체는 수산기로 인한 적외선 흡수스펙트럼(3450cm-1)이 소실되었다.
[제조예8]
산익스 PP-1000대신에 니뽄유시(주)제품인 닛산유니올D-1200(양 말단이 수산기인 폴리옥시프로필렌글리콜, 평균분자량 1200) 60g을 사용한 이외는, 제조예7의 공정을 반복하여, 닛산유니올D-1200의디메틸에테르유도체 49g을 얻었다. 이 유도체는, 수산기에 기인한 적외선 흡수 스펙트럼(3450cm-1)이 소실되었다.
실시예1∼8, 비교예1∼4 제조예1∼8, 참고예1∼2에서 얻은 화합물 및 제조예1 및 4의 원료인폴리글리콜의 프론 134a와의 상용성을 측정했다.
프론134a(1,1,1,2-테트라플루오로에탄)에 대해 10중량% 또는 20중량%로 되도록 소정량의 시료를내압 유리제 앰푸울(ampule)에 가하고, 이것을 진공 배관 및 프론134a 가스배관에 접속시켰다.
앰푸울을 실온에서 진공탈기한후, 액체질소로 냉각하여, 소정량의 프론134a를 채취했다.
이어서, 앰푸울을 닫고,항온조에서 -40℃부터 온도를 상승시켜 상분리를 시작하는 온도를 측정했다.
상분리온도가 높은 것이 바람직하다. 결과를 제1표에 나타낸다.

Claims (3)

  1. 냉매로서, 1,1,1,2-테트라플루오로에탄을 이용한 압축형냉동기용윤활유에 있어서, 일반식
    R¹-(OR²)m-OR³ (식중, R¹은 탄소수 2∼4의 알킬렌기, R3는 메틸기를 나타내며 m은 1∼80의 정수임)으로 표시되며 또한 온도 100℃에서의 점도가 2∼50cSt인 폴리옥시알킬렌글리콜유도체의 적어도1종을 주성분으로 하는 압축형냉동기용윤활유
  2. 제1항에 있어서, 폴리옥시알킬렌글리콜유도체의 온도 100℃에서의 점도가 5∼39cSt인 압축형 냉동기용윤활유
  3. 제1항에 있어서, 식중의 m이 6∼80의 정수인 압축형냉동기용윤활유 알킬기, 탄소수 2∼6의 아실기 또는 결합부위 2∼6을 갖는 지방족 탄화수소기를 나타내고, R²는 탄소수 2∼4의 알킬렌기를 나타내며, R³는 탄소수 1∼10의 알킬기 또는 탄소수 2∼6의 아실기를 나타낸다. 또한, n은1∼6의 정수를 나타내며, m은 1∼80의 정수를 나타낸다. 단, R¹ 및 R³는 적어도 하나가 탄소수 2∼6의 아실기이다)로 표시되는 폴리옥시알킬렌글리콜유도체를 주성분으로 하는 압축형냉동기용 윤활유
KR1019950048624A 1988-12-06 1995-12-12 압축형 냉동기용 윤활유 KR0131691B1 (ko)

Applications Claiming Priority (12)

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JP30692088 1988-12-06
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