WO2006013896A1 - キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤 - Google Patents

キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤 Download PDF

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WO2006013896A1
WO2006013896A1 PCT/JP2005/014217 JP2005014217W WO2006013896A1 WO 2006013896 A1 WO2006013896 A1 WO 2006013896A1 JP 2005014217 W JP2005014217 W JP 2005014217W WO 2006013896 A1 WO2006013896 A1 WO 2006013896A1
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WO
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group
substituted
same
halogen atoms
different
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Application number
PCT/JP2005/014217
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English (en)
French (fr)
Inventor
Kazumi Yamamoto
Ryo Horikoshi
Kazuhiko Oyama
Hiroshi Kurihara
Shizuo Shimano
Takaaki Miyake
Hiroki Hotta
Jun Iwabuchi
Original Assignee
Meiji Seika Kaisha, Ltd.
Nippon Kayaku Co., Ltd.
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/233—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/36—Sulfur atoms

Definitions

  • the present invention relates to a quinoline derivative and an agricultural and horticultural insecticide comprising the same as an active ingredient.
  • WO98 / 0554 60 discloses quinoline derivatives having bactericidal activity, but does not describe any insecticidal activity of these derivatives.
  • Japanese Patent No. 26333777 and US Pat. No. 4168311 disclose quinoline derivatives having insecticidal activity.
  • the compounds described in these publications differ from the quinoline derivative represented by the formula (I) described later in the structure of the substituent at the 6-position of quinoline.
  • development of new agricultural and horticultural insecticides with excellent insecticidal activity is still desired due to problems such as the presence of low-sensitive insect species and difficult-to-control insect species. .
  • the present invention provides a novel quinoline derivative having a remarkable insecticidal activity, and an agricultural and horticultural insecticide that contains this derivative as an active ingredient and can be used safely and safely.
  • the purpose is to provide.
  • a quinoline derivative which is a compound represented by the following formula (I) or an agriculturally and horticulturally acceptable acid addition salt thereof:
  • Substituted may be a phenoxy lower alkyl group
  • a substituted lower alkyl group, Substituted, may be a phenoxy lower alkyl group,
  • Substituted may be a phenoxy lower alkyl group
  • Substituted may be a phenoxy lower alkyl group
  • Substituted! ⁇ may represent! ⁇ represents a heterocyclic group
  • R represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C alkyl group
  • a substituent that may be substituted is a halogenated group.
  • the C alkyl group cannot be a substituent of the alkyl group), and a halogen atom
  • R and R together represent one (CH) ⁇ (where m represents 3 or 4).
  • halogen atom which may be a c alkyl group
  • Substituted with a halogen atom may be a c alkyloxycarbonyl group
  • X, X, and X cannot represent hydrogen atoms at the same time.
  • W represents a nitrogen atom or C Y
  • W represents a nitrogen atom or C Y
  • W represents a nitrogen atom or C Y
  • W and W are C—Y and C, respectively.
  • W and W are C—Y respectively.
  • ⁇ , ⁇ , ⁇ , ⁇ , and ⁇ independently of one another, represent a hydrogen atom, ⁇ , or ⁇ ,
  • W, W, and W represent C— ⁇ , C-Y, and C— ⁇ , respectively, and ⁇
  • An alkyl group of C (the alkyl group of C is one or more halo
  • C alkenyl group (the C alkenyl groups may be the same or different
  • the C alkyloxy group may be the same or different.
  • C anolekeninoreoxy group (the C anolekeninoreoxy group may be the same or different
  • halogen atoms By one or more halogen atoms, a C alkyloxy group substituted by one or more identical or different halogen atoms, and one or more halogen atoms identical or different
  • C alkenylthio group (The C alkenylthio group may be the same or different.
  • Or may be substituted by one or more different halogen atoms and c or an alkyloxy group substituted by one or more of the same or different halogen atoms);
  • C alkylsulfonyl group (The C alkylsulfonyl group may be the same or different.
  • a phenyl group (this phenyl group is the same or different one or more halogen atoms, a C alkyl group substituted by one or more same or different halogen atoms, or the same
  • a phenoxy group (this phenoxy group is one or more halogen atoms which are the same or different, an alkyl group of c substituted by one or more same or different halogen atoms, or
  • a group force consisting of a group selected from
  • B is a halogen atom, C alkyl group, C alkyloxy group, nitro group, and
  • n 1, 2 or 3
  • Z is a bond, oxygen atom, sulfur atom, SO, SO, -Q-, -O-Q-, -O-Q-O
  • Q is a C-anolylene group (this C-anolylene group is a halogen atom, a cyano group, or
  • Atoms may be substituted with halogen atoms or halogen atoms.
  • an agricultural and horticultural insecticide is a quinoline derivative represented by the above formula (I) or an agriculturally and horticulturally acceptable acid addition thereof. It contains salt as an active ingredient.
  • an agricultural and horticultural insecticide there is provided an agricultural and horticultural insecticide
  • Substituted may be a phenoxy lower alkyl group
  • Substituted may be a phenoxy lower alkyl group
  • Substituted! ⁇ may represent! ⁇ represents a heterocyclic group
  • R represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C alkyl group
  • An optionally substituted c alkyl group An optionally substituted c alkenyl group, or
  • a substituent that may be substituted is a halogenated group.
  • the C alkyl group cannot be a substituent of the alkyl group), and a halogen atom
  • R and R together represent one (CH) ⁇ (where m represents 3 or 4).
  • halogen atom which may be a c alkyl group
  • Substituted with a halogen atom may be a c alkyloxycarbonyl group
  • X, X, and X cannot represent hydrogen atoms at the same time.
  • W represents a nitrogen atom or C Y
  • W represents a nitrogen atom or C Y
  • W represents a nitrogen atom or C Y
  • W and W are C—Y and
  • ⁇ and c— represent ⁇ , and w represents a nitrogen atom, w and w are respectively
  • 11 13 13 11 12 represents CY and CY, Y, Y, ⁇ , ⁇ , and ⁇ each independently represent a hydrogen atom, ⁇ , or ⁇
  • An alkyl group of C (the alkyl group of C is one or more halo
  • C alkenyl group (the C alkenyl group is one or more of the same or different
  • the C alkyloxy group may be the same or different.
  • C anolekeninoreoxy group (the C anolekeninoreoxy group may be the same or different
  • halogen atoms By one or more halogen atoms, a C alkyloxy group substituted by one or more identical or different halogen atoms, and one or more halogen atoms identical or different
  • C alkenylthio group (The C alkenylthio group may be the same or different.
  • Or may be substituted by one or more different halogen atoms and c or an alkyloxy group substituted by one or more of the same or different halogen atoms);
  • C alkylsulfonyl group (The C alkylsulfonyl group may be the same or different.
  • a phenyl group (this phenyl group is the same or different one or more halogen atoms, a C alkyl group substituted by one or more same or different halogen atoms, or the same
  • a phenoxy group (this phenoxy group is one or more halogen atoms which are the same or different, an alkyl group of c substituted by one or more same or different halogen atoms, or
  • a group force consisting of a group selected from
  • B is a halogen atom, C alkyl group, C alkyloxy group, nitro group, and
  • Y, Y, ⁇ , ⁇ , and ⁇ are two adjacent groups together
  • Substituted by a halogen atom may be one (CH) one O—,
  • Substituted by halogen atoms may be ⁇ S— (CH) S—,
  • halogen atoms may be ⁇ — (CH) — S—, or May represent one (CH) — optionally substituted by a rogen atom
  • n 1, 2 or 3
  • Z is a bond, oxygen atom, sulfur atom, SO, SO, —Q—, —O—Q—, -O-Q-O
  • Q is a C-anolylene group (this C-anolylene group is a halogen atom, a cyano group, or
  • Atoms may be substituted with halogen atoms or halogen atoms.
  • the quinoline derivative according to the present invention exhibits an excellent control effect against agricultural and horticultural pests and is useful as an agricultural and horticultural insecticide.
  • halogen means fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • Examples of the “alkali metal” represented by R include sodium or potassium. Examples of the “alkaline earth metal” represented by R include calcium or magnesium.
  • the C alkyl group represented by R, R, R, R, R or R is linear or branched.
  • Any of these is preferably a C alkyl group, more preferably a C alkyl group.
  • the substituent in R is more preferably C
  • the substituent in R is more preferably a halogen atom or acetyloxy
  • the substituent in R is a C alkyloxy group or an alkyl group.
  • a cetyloxy group is more preferably a halogen atom or
  • halogen atom a C alkyloxy group, or an acetyloxy group.
  • the C alkyl group represented by R may be either linear or branched. here, This C alkyl group may be substituted !, which includes a halogen atom, C
  • Alkyloxy group nitro group, cyano group, formyl group, trifluoromethoxy group, acetyl group
  • Alkyl groups may be mentioned, and a halogen atom or cyan group is preferred.
  • C alkyl group represented by R include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, i
  • Examples thereof include 2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 2-trifluoromethoxyethyl group, cyanomethyl group, and 2-cyanooethyl group.
  • the C alk group represented by R 1, R 2, R or R is either a straight chain or branched chain
  • it is a C alkenyl group, more preferably a C alkenyl group.
  • this C alkenyl group may be substituted as a halo group.
  • Examples include V and C cycloalkyl groups.
  • the substituent in R or R is preferably
  • a romethoxy group, a acetyl group, or an acetyloxy group R, R, R or R
  • a more preferable substituent in 1 4 5 8 is a halogen atom.
  • probe group (11, 2 or 3) butyr group, (1-, 2-, 3 or 4—) pentale group, (1—, 2—, 3—, 4 or 5—) hexyl group, (1—, 2—,
  • Tad sendecinole group 1-methylolene group, 1-methyl-1 propylene group, 2-methyl-1 propellyl group, 1,2-dimethylol 1 group -L group, 1-methyl-1-butulyl group, 1-methyl-2-butulyl group, 2-fluorovinyl group, 2-chlorovinyl group, 2,2-difluorovinyl group, 2,2-dichlorovinyl group, or 2-trifluoro group
  • a methoxy bur group is mentioned.
  • the C alkenyl group represented by R may be either linear or branched. here
  • the C alkenyl group may be substituted as a halogen atom, C
  • alkyl group is mentioned, Preferably it is a halogen atom.
  • the C alkyl group represented by R 1, R 2, R or R is either a straight chain or branched chain
  • it is a C alkyl group, more preferably a C alkyl group.
  • Rogen atom C alkyloxy group, nitro group, cyano group, formyl group, trifluoromethoate
  • Examples thereof include a xyl group, a acetyl group, an acetyloxy group, and a C cycloalkyl group optionally substituted by a halogen atom.
  • Cutininore group (1—, 2—, 3—, 4—, 5—, 6—, 7 and ⁇ or 8)
  • Noninole group (1—, 2—, 3—, 4—, 5—, 6—, 7—, 8 or 9—) decyl groups, (1—, 2—, 3—, 4—, 5—, 6—, 7—, 8—, 9 or 10) Group, (1—, 2—, 3—, 4 ⁇ , 5—, 6—, 7—, 8—, 9—, 10 or 11—)
  • Dodecyl group (1—, 2—, 3—, 4 —, 5—, 6—, 7—, 8 —, 9—, 10—, 11— or 12)
  • Tridecyl group (1—, 2—, 3—, 4—, 5—, 6—, 7—, 8—, 9—, 10—, 11 —, 12 or 13) tetradecyl group, (1—, 2—, 3—, 4—, 5—, 6—, 7—,
  • the C cycloalkyl group represented by R, R, R or R is preferably C cycloalkyl.
  • this C cycloalkyl is an optionally substituted substituent.
  • they are a halogen atom or a C alkyl group.
  • C cycloalkyl group represented by R 1, R 2, R or R include cyclopropyl
  • cyclobutyl group cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclonol group, cyclodecyl group, 1-methylcyclopropyl group, 2-methylcyclopropyl group, 1-methyl-2- Ethylcyclopropyl group, 2-chlorocyclopropyl group, 2-fluorocyclopropyl group, 2,2-dimethylcyclopropyl group, 2,2-dichlorocyclopropyl group, 2,2-difluorocyclopropyl group 1-methyl 2-chlorocyclopropyl group, 1-methyl-2-fluorocyclopropyl group, 1-methyl-2,2-dimethinorecyclopropinole group, 1-methylenole 2,2-dichlorocyclopropinole group, 1-methinore -2, 2-difluorocyclopropyl group, 1-methylcyclobutyl group, 2-methylcyclobutyl
  • the phenyl lower alkyl group represented by R 1, R 2, R or R preferably has a phenyl group.
  • Substituents that may be substituted include halogen atoms, C alkyl groups, C
  • R 1, R 2, R or R include a benzyl group
  • the phenoxy lower alkyl group represented by R 1, R 2, R or R is preferably a phenoxy group.
  • the substituents which may be substituted include halogen atom, C alkyl group, C alkyloxy group, nitro group, cyano group, formyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethyl group.
  • Examples include a romethoxy group, a acetyl group, an acetyloxy group, or a C cycloalkyl group which may be substituted with a halogen atom.
  • phenoxy lower alkyl group represented by R 1, R 2, R or R include phenoxy
  • Examples thereof include a methyl group, (1 or 2) phenoxychetyl group, (1-, 2 or 3) phenoxy pill group, and (1, 1, 2-, 3 or 4-) phenoxybutyl group.
  • this phenyl group is preferably a halogen atom, C
  • the phenyl group represented by R 1, R 2, R 3, R 4, R 5 or R may be preferably substituted.
  • Substituents include halogen atoms, C alkyl groups, C alkyloxy groups, nitro groups,
  • C cycloalkyl which may be substituted with a cyano group, a formyl group, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, a acetyl group, a acetyloxy group or a halogen atom Group.
  • the heterocyclic group represented by R, R, R or R is preferably S, O or
  • this heterocyclic group may be substituted as a halogen atom, C alkyl group, C alkyloxy group, nitro group, cyano group, formyl.
  • heterocyclic group represented by R, R, R or R include (2 or 3)
  • the C alkylthio group represented by R may be either linear or branched. here
  • the C alkylthio group may be substituted as a halogen atom.
  • a cycloalkyl group is mentioned, Preferably it is a halogen atom.
  • the C alkoxy group represented by R may be linear or branched. here
  • the C alkoxy group may be substituted with a halogen atom, C
  • alkyl group is mentioned, Preferably it is a halogen atom.
  • C alkyl optionally substituted by a halogen atom represented by X, X, and X
  • the group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, iso-propyl group, iso-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, trifluoromethyl group, Trichloromethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, trifluoroethyl group, trichloroethyl group, tetrafluoroethyl group, or tetrachloroethyl group are preferable, preferably methyl group, ethyl group, trifluoromethyl group Group, trichloromethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, trifluoroethyl group, trichlorodiethyl group, pentafluoroethyl group
  • a pentachloroethyl group more preferably a methyl group, an ethyl group, a trifluoromethyl group, or a difluoromethyl group.
  • C alkyl optionally substituted by a halogen atom represented by X, X, and X
  • 1 2 3 1-4oxy group examples include methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, n-propyloxy group, iso-propyloxy group, iso-butyloxy group, s-butyloxy group, t-butyloxy group.
  • Alkoxy is a group or difluoromethyl O b methoxy group.
  • C alkyl optionally substituted by a halogen atom represented by X, X, and X
  • 1 2 3 1-4 thio group examples include methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, n-butylthio group, iso-propylthio group, iso-butylthio group, s-butylthio group, tert-butylthio group.
  • C alkyl optionally substituted by a halogen atom represented by X, X, and X
  • oxycarboro group examples include a methoxy carbo ol group and an ethoxy carbo ol group.
  • Trifluoromethoxycarbon group trifluoromethoxycarbon group, trichloromethoxycarbonyl group, difluoromethoxycarbol group, dichloro It is a romethoxycarbol group, a trifluoroethoxycarbon group, a trichloro ethoxycarbol group, a pentafluoroethoxycarboxyl group, or a pentachloroethoxycarbol group, more preferably a methacrylic group.
  • W, W, and W are preferably C Y, C Y, and C—Y, respectively.
  • W 1, W 2, and W are preferably C Y, C—Y, and C—Y, respectively.
  • Y, Y, Y, and Y or C that Y, Y, Y, Y, and Y represent
  • the alkyl group is the same or different one or more halogen atoms, c alkyloxy group substituted with one or more same or different halogen atoms, and the same or different
  • the C alkyl groups are preferably the same if
  • halogen atoms which are the same or different.
  • this (C alkyl group include chloromethyl group, (1 or 2-) chloroethyl
  • 1-8 (1—, 2 or 3—) black n-propyl group, (1—, 2—, 3 or 4—) chloro n-butyl group, (1—, 2—, 3—, 4 or 5—) Black mouth n-pentyl group, (1—, 2—, 3—, 4—, 5 or 6—) Black mouth—n—hexyl group, (1—, 2—, 3—, 4—, 5—, 6 or 7—) Black mouth — n-heptyl group, (1—, 2—, 3—, 4—, 5—, 6—, 7 — or 8—) Black mouth n—octyl Group, fluoromethyl group, (1— or 2—) fluoroethyl group, (1—, 2 or 3—) fluoro n-propyl group, (1—, 2—, 3 or
  • Y, Y, Y, Y, and Y or C of Y, Y, Y, Y, and Y
  • a alkenyl group is composed of one or more halogen atoms, one or more c alkyloxy groups substituted by one or more halogen atoms, and the same or different.
  • a C-alkoxy group substituted by one or more halogen atoms is also selected
  • this C alkaryl group includes 2—
  • a black-and-white 3, 3, 3 trifluoro 1-probe group A black-and-white 3, 3, 3 trifluoro 1-probe group.
  • Y, Y, Y, Y, and Y or C character represented by Y, Y, Y, Y, and Y
  • 1 2 3 4 5 11 12 13 14 15 1-8 rualkyloxy group is the same or different one or more halogen atoms, C alkyloxy group substituted by one or more same or different halogen atoms, and the same or different
  • This C alkyloxy group is preferably
  • the C alkyloxy groups are the same or different.
  • chloromethyloxy group (1— or 2—) chloroethyloxy group, (1 —, 2 or 3—) chloromethyl n-propyloxy group, (1—, 2—, 3 or 4—) Black mouth n-Butyloxy group, (1-1, 2-, 3-, 4 or 5) Chloro n-pentyloxy group, (1—, 2—, 3—, 4—, 5 or 6—) N-hexyloxy group, (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6 or 7-) black-n-heptyloxy group, (1-, 2-, 3-1, 4-1, 5—, 6—, 7— or 8—) chloro-n-octyloxy group, fluoromethyloxy group, (1 or 2) fluoroethyloxy group, (1-, 2 or 3) fluoro —N-propyloxy group, (1-1, 2-, 3 or 4) fluoro-n-butyloxy group, (1--, 2--, 3--, 4- or 5--
  • Y, Y, Y, Y, and Y or C of Y, Y, Y, Y, and Y
  • a alkoxy group is an identical or different halogen atom, a C alkyloxy group substituted by one or more identical or different halogen atoms, and the same
  • Y, Y, Y, Y, and Y or C character represented by Y, Y, Y, Y, and Y
  • Examples thereof include an ethyloxycarbonyl group.
  • Y, Y, Y, and Y or C that Y, Y, Y, Y, and Y represent
  • alkylthio group is substituted by one or more halogen atoms and c alkyloxy group substituted by z or one or more halogen atoms.
  • the C alkylthio groups are preferably the same or different. It is a c alkylthio group substituted by the above halogen atoms. This C Archi
  • 1-8 1-8 ruthio group examples include methylthio group, ethylthio group, n propylthio group, n-butylthio group, iso propylthio group, iso butylthio group, s butylthio group, t butylthio group, n pentylthio group, ( 2 or 3-methyl) butylthio, 2,3-dimethylpropylthio, n-hexylthio, (2 or 3 or 4-methyl) pentylthio, (2, 3 or 2, 4 or 3, 4 dimethyl) Butylthio group, 2, 3, 4 Trimethylpropylthio group, n-heptylthio group, n-octylthio group, trifluoromethylthio group, trichloromethylthio group, difluoromethylthio group, dichloromethylthio group, trifluoroethylthio group Group, trichloroethylthio
  • a kenylthio group is one or more halogen atoms, the same or different, and z or the same Or a c alkyloxy group substituted by one or more different halogen atoms.
  • this C alkenylthio group includes 3, 4, 4 fluoro.
  • Rho 3 butenylthio group 3, 3 dichloro-2-propenylthio group, etc.
  • Y, Y, Y, Y, and Y or C character represented by Y, Y, Y, Y, and Y
  • a rualkylsulfier group is one or more halogen atoms that are the same or different, and a c alkyloxy group that is substituted by one or more halogen atoms that are the same or different.
  • a kenylsulfier group is a c alkyloxy group substituted by one or more halogen atoms, and z or one or more halogen atoms, which are the same or different.
  • Y, Y, Y, and Y or C that Y, Y, Y, Y, and Y represent
  • alkylsulfol group is bonded to one or more halogen atoms and to a c alkyloxy group substituted by z or one or more halogen atoms.
  • the c alkylsulfonyl groups are preferably the same or
  • sulfonyl group examples include a trifluoromethylsulfonyl group.
  • a kenylsulfol group is defined as one or more halogen atoms, and Z or a c alkyloxy group substituted by one or more halogen atoms.
  • the group may be one or more halogen atoms that are the same or different, a C alkyl group that is substituted with one or more halogen atoms, or one or more halos that are the same or different.
  • the phenyl group is preferably substituted by one or more halogen atoms which are the same or different, or a c alkyl group which is substituted by one or more halogen atoms which are the same or different.
  • this phenyl group include 4 trifluoromethyl-phenyl group. Etc.
  • Y, Y, Y, Y, and ⁇ or phenoxy represented by ⁇ , ⁇ , ⁇ , ⁇ , and ⁇
  • Ci group is one or more halogen atoms that are the same or different, an alkyl group of c substituted by one or more halogen atoms that are the same or different, or one or more
  • This phenoxy group is preferably substituted by one or more halogen atoms which are the same or different, or a C alkyl group substituted by one or more halogen atoms which are the same or different.
  • this phenoxy group includes 4-trifluoromethyl-phenoxy group.
  • ⁇ , ⁇ , ⁇ , ⁇ , and ⁇ are two adjacent
  • 2 n 2 n may be represented, preferably substituted by a halogen atom — O— (CH) — O
  • n 1, 2 or 3, preferably 1 or 2.
  • Specific examples of such groups include —O— (CF) —O—, —O— (CH) —O—, — (CF) —O—,
  • Z is a bond (single bond), oxygen atom, sulfur atom, SO, SO 1, 1 Q—, 1 O— Q—, 1 O
  • 1 -4 1 -4 group is a halogen atom, a cyano group or a C atom optionally substituted by a halogen atom
  • 1 -4 3-6 represents an alkyl group, and p and q each independently represent an integer of 0 to 3, or C
  • Substituted by a child may be substituted by a C alkyl group !, or may! /,)
  • it is a C alkylene group (this C alkylene group is a halogen atom, cyan group, or
  • Q examples include methylene group, ethylene group, propylene group, 2,2-dimethylpropylene group and the like.
  • Z represents a bond (single bond), in the formula (I) or the formula (la), the two ring parts are directly bonded (without any atoms).
  • Z is preferably a bond (single bond), oxygen atom, sulfur atom, SO, SO, C
  • H OCH, 0 (CH) 0, or CO, more preferably oxygen atom, sulfur atom, S
  • 2 2 2 2 2 represents 0 (CH 3) 2 O, more preferably an oxygen atom.
  • R is a hydrogen atom, an alkali metal, an alkaline earth metal, substituted, and may be a C alkyl group, COR (where R is substituted! Also
  • R may be substituted or C alkyl group, substituted or C alkyl
  • 5 1-18 2-18 represents a kenyl group or an optionally substituted phenyl group, or NR R (where R
  • R are independently of each other a hydrogen atom or an optionally substituted C alkyl
  • 2 8 8 1-18 represents a kill group), more preferably a hydrogen atom, an alkali metal, an alkaline earth metal, a C alkyl group (the alkyl group of C is a C alkyloxycarbon group, or
  • R is a C alkyl group (the C alkyl group is C alkyloxy
  • the C alkyl group is substituted with a halogen atom or a C alkyloxy group.
  • R and R each independently represent a hydrogen atom or a C alkyl group
  • R is a hydrogen atom, an alkali metal, an alkaline earth metal, COR (wherein R is substituted !, and may be a C alkyl group, substituted , But, C
  • R may be a hydrogen atom or a substituted group.
  • alkyl group more preferably a hydrogen atom or a C alkyl group, and more
  • R and R are ⁇ and one (CH) (where m is 3 or 4
  • a C alkyl group (the C alkyl group is a halogen atom).
  • 1-4 2 3 2 mm is 3 or 4, and more preferably a C alkyl group.
  • X, X, and X are independently of each other a water
  • X, X, and X are independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or a halogen atom.
  • 1 2 3 is not a hydrogen atom), and more preferably X
  • halogen atom are independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or a C alkyl optionally substituted by a halogen atom.
  • 1-4 1 -4 1 and X are not hydrogen atoms at the same time, and X is a hydrogen atom.
  • X and X are independently of each other a hydrogen atom or a halogen atom.
  • a C alkyl group (where X and X are simultaneously hydrogen atoms).
  • X is a hydrogen atom.
  • X, X, and X are each independently a hydrogen atom
  • 1 and 2 are each independently a hydrogen atom or a C alkyl group optionally substituted by a halogen atom, and X is water
  • Z is a bond, an oxygen atom, a sulfur atom, SO, SO 2, CH, OCH, 0 (CH 2) 0, or CO, more preferably an oxygen atom, OCH
  • Z is an oxygen atom.
  • W, W, and W force are respectively C—Y, C
  • Y, Y, and ⁇ are independently of each other a hydrogen atom, A ′ or B ′ (only
  • ⁇ represents a bond
  • a methylene group optionally substituted with one or two methyl groups, or an oxygen atom at least one of ⁇ , ⁇ , ⁇ , and ⁇ is selected from A ′
  • ⁇ , ⁇ , and ⁇ are replaced by a halogen atom when two adjacent groups are joined together
  • the above A ' is an alkyl group of C (the alkyl group of C is the same or different.
  • c alkyloxy groups are one or more halogen atoms, the same or different, and Z or
  • this C alkylthio group is substituted by one or more halogen atoms, the same or different
  • a phenoxy group (the phenoxy group is one or more halogen atoms that are the same or different, or a C 1 substituted by one or more halogen atoms that are the same or different).
  • a ′ is an alkyl group of C (the alkyl group of C is the same
  • a C alkylthio group (the C alkylthio group is the same or
  • C alkylsulfol groups may be the same or different
  • a phenyl group (this phenyl group is substituted by one or more halogen atoms which are the same or different, or one or more halogen atoms which are the same or different) Substituted with a substituted C alkyl group); and a phenoxy group (this pheno
  • a xy group is substituted by one or more halogen atoms which are the same or different, or an alkyl group of c substituted by one or more halogen atoms which are the same or different
  • Force is the group power to be selected.
  • B ′ above represents a halogen atom, a C alkyl group,
  • C alkyloxy group and Cyan group power is a group selected.
  • W, W, and W 1S are respectively CY, C — Y, and C— if Y, or W, W, and W 1S respectively C— ⁇ ,
  • Y 1, Y 2, and ⁇ are independently of each other a hydrogen atom, a C alkyl group (C
  • the C alkylthio groups are the same or different.
  • At least one of them represents something other than a hydrogen atom or a halogen atom.
  • Y, Y, Y, Y, and Y, or Y, Y, Y, and Y are two adjacent groups
  • Y, Y, Y, and ⁇ are each independently a hydrogen atom
  • halogen atoms 1-8 substituted by one or more halogen atoms), or halogen atoms (however, Y, Y, Y, Y, Y,
  • At least one of 1 2 3 4 and Y is a C alkyloxy substituted with a halogen atom
  • 5 represents 1-8 groups), or Y, Y, Y, Y, and Y, or ⁇ , ⁇ , ⁇ , ⁇
  • any one of W, W, and W is nitrogen.
  • a field that represents an atom and the other two represent the corresponding C Y, C-Y, or C Y
  • Y, Y, Y, and ⁇ are each independently a hydrogen atom
  • W, W and W are respectively C Y, C-Y and
  • At least one of 3 1 2 3 4 5 represents ⁇ .
  • W, W and W are C Y, C
  • At least one of, Y, ⁇ , ⁇ , and ⁇ ⁇ represents ⁇ .
  • R force represents a hydrogen atom, or may be substituted, and may represent a C alkyl group
  • R represents an optionally substituted C alkyl group
  • R and R together represent one (CH) one (m represents 3 or 4),
  • X, X, and X forces independently of one another on a hydrogen atom, halogen atom, or halogen atom
  • X, X, and X cannot represent hydrogen atoms at the same time.
  • the compound group represented by formula (I) is preferred.
  • 4 4 1-18 1-18 1-4 may be substituted by a ruoxy group or an acetyloxy group), C alk-
  • R force represents a hydrogen atom or a C alkyl group
  • Substituted with an oxy group may represent)), or
  • R and R together represent one (CH) (where m represents 3 or 4).
  • X, X, and X forces independently of one another on a hydrogen atom, halogen atom, or halogen atom
  • 1-4 1-4 1-4 represents a xycarbonyl group, nitro group, or cyan group
  • X, X, and X cannot represent hydrogen atoms at the same time.
  • the group of compounds represented by formula (I) represents W, W, and W force respectively C—Y, CY, and C—Y;
  • alkyl group of C (the alkyl group of C is one or more halogen atoms that are the same or different;
  • the C alkyloxy group may be the same or different.
  • C alkylsulfol group (this C alkylsulfol group may be the same or different.
  • a phenyl group (this phenyl group is substituted by one or more halogen atoms, or a C alkyl group substituted by one or more halogen atoms.
  • Phenoxy group (This phenoxy group is the same or different one or more halogen atoms, or a C alkyl group substituted by one or more same or different halogen atoms.
  • a group force consisting of a group selected from
  • B ′ is a halogen atom, a C alkyl group, a C alkyloxy group, or a cyan group.
  • Y, Y, Y, Y, and Y can be one or more of two adjacent groups together
  • One of W, W, and W represents a nitrogen atom and the other two correspond to each other.

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Abstract

　農園芸用殺虫剤として使用可能である、優れた殺虫活性を有する化合物が開示されている。下記式（Ｉ）で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩は、優れた殺虫活性を有し、農園芸用殺虫剤として用いられる。 【化１】

Description

明 細 書
キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる殺虫剤
関連出願の参照
[0001] 本特許出願は、先に出願された日本国における特許出願である特願 2004— 228 337号（出願日： 2004年 8月 4日）に基づく優先権の主張を伴うものである。特願 200 4— 228337号における全開示内容は、引用することにより本明細書の一部とされる 発明の背景
[0002] 発明の分野
本発明は、キノリン誘導体およびそれを有効成分として含んでなる農園芸用殺虫剤 に関する。
[0003] 背景枝術
防除作用を有する様々な化合物が、従前開発されてきた。例えば、 WO98/0554 60号公報には、殺菌活性を有するキノリン誘導体について開示されているが、それ ら誘導体の殺虫活性については何ら記載されていない。また、 日本特許第 263337 7号公報および米国特許第 4168311号公報には、殺虫活性を有するキノリン誘導 体について開示されている。これらの公報に記載の化合物は、後述する式 (I)で表さ れるキノリン誘導体とは、キノリンの 6位の置換基の構造が異なるものである。農園芸 用殺虫剤に関しては、それに対する低感受性虫種や難防除虫種の存在等の問題に より、優れた殺虫活性を有する新規な農園芸用殺虫剤の開発は依然として望まれて いるといえる。
発明の概要
[0004] 本発明者らは、今般、下記の式 (I)で表される新規なキノリン誘導体が顕著な殺虫 活性を有することを見出した。本発明は、力かる知見に基づくものである。
[0005] したがって、本発明は、顕著な殺虫活性を有する新規なキノリン誘導体の提供、お よびこの誘導体を有効成分として含有する、効果が確実でかつ安全に使用すること ができる農園芸用殺虫剤の提供をその目的としている。 そして、本発明の第一の態様によれば、キノリン誘導体が提供され、この誘導体は 下記式 (I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩である： [化 1]
Figure imgf000003_0001
中、
Rは、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよい C アルキル基、
1- 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて 、てもよ 、フエ-ル低級アルキル基、
置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、
置換されて 、てもよ 、フエ-ル基、
置換されて!ヽてもよ!ヽヘテロ環基、
COR (ここで、 R
4 ίま、
4
置換されていてもよい c アルキル基、
1- 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて ヽてもよ ヽフエ-ル低級アルキル基、 置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、
置換されて 、てもよ 、フエ-ル基、
置換されて!ヽてもよ!ヽヘテロ環基、
置換されていてもよい c アルキルチオ基、
1 -4
OR (ここで、 R
5 5 ίま、
置換されていてもよい c のアルキル基、
1 - 18
置換されていてもよい c のァルケ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて 、てもよ 、フエ-ル低級アルキル基、
置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフエ-ル基、または
置換されていてもよいへテロ環基を表す）、または
NR R (ここで、 Rおよび Rは、互いに独立して、
6 7 6 7
水素原子、
置換されていてもよい c アルキル基、または
1 - 18
置換されて 、てもよ 、フエ-ル基を表す)を表す）、または
SO R (ここで、 Rは、
2 8 8
置換されていてもよい c アルキル基、
1 - 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて ヽてもよ ヽフエ-ル低級アルキル基、
置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフエ-ル基、または
置換されて!ヽてもよ!ヽヘテロ環基を表す）
を表し、
Rは、水素原子、または置換されて 、てもよ 、C アルキル基を表し、 Rは、
3
水素原子、
置換されていてもよい c アルキル基、
1- 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、または
2- 4
置換されていてもよい c アルコキシ基を表し、
1-4
ここで、 R、 R、および Rにおいて、置換されてもよい基が有する置換基は、ハロゲ
1 2 3
ン原子、 C アルキルォキシ基、 C アルキルォキシ C アルキルォキシ基、 C
1-4 1-4 1 -4 1 アルキルォキシカルボ-ル基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメチル 一 4
基、トリフルォロメトキシ基、ァセチル基、ァセチルォキシ基、 C アルキル基 (ただし
1-4
、この C アルキル基は、アルキル基の置換基とはならない）、およびハロゲン原子
1-4
により置換されて!/、てもよ!/、C シクロアルキル基からなる群から選択されるものであ
3-6
り
あるいは、 Rと Rは一緒になつて一（CH ) - (ここで、 mは 3または 4を表す）を表
2 3 2 m
し、
X、 X、および Xは、互いに独立して、
1 2 3
水素原子、
ハロゲン原子、
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキル基、
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルォキシ基、
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルチオ基、
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルォキシカルボ-ル基、
1-4
ニトロ基、または
シァノ基を表し、
ただし、 X、 X、および Xは、同時に水素原子を表すことはなぐ
1 2 3
Wは窒素原子または C Yを表し、
Wは窒素原子または C Yを表し、
2 2
Wは窒素原子または C Yを表し、
ただし、 Wが窒素原子を表す場合には、 Wおよび Wはそれぞれ C— Yおよび C
1 2 3 2 — Yを表し、 Wが窒素原子を表す場合には、 Wおよび Wはそれぞれ C— Υおよ
3 2 1 3 1 び C—Yを表し、 Wが窒素原子を表す場合には、 Wおよび Wはそれぞれ C—Y
3 3 1 2 1 および C Υを表し、
2
Υ、 Υ、 Υ、 Υ、および Υは、互いに独立して、水素原子、 Α、または Βを表し、
1 2 3 4 5
ただし、 W、 Wおよび Wがそれぞれ C— Υ、 C-Yおよび C— Υを表し、かつ、 Ζ
1 2 3 1 2 3
が結合、 1つもしくは 2つのメチル基で置換されていてもよいメチレン基、または酸素 原子を表す場合には、 Υ、 Υ、 Υ、 Υ、および Υのうち少なくとも 1つは Αを表し、
1 2 3 4 5
ここで、 Aは、
C のアルキル基（この C のアルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロ
1- 8 1-8
ゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキル
1-4 ォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C ァ
2-4 ルケニルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである）；
C のァルケ-ル基（この C のアルケニル基は、同一もしくは異なる
2-8 一以上の
2- 8
ハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アル
1-4 キルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C
2 ァルケ-ルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである）； 一 4
C アルキルォキシ基 (この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なるー以
1- 8 1-8
上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c 1-4 アルキルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換され たじ アルケニルォキシ基力も選択される一以上の基により置換されたものである）；
2-4
C のァノレケニノレオキシ基（この C のァノレケニノレオキシ基は、同一もしくは異
2- 8 2-8
なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換さ れた C アルキルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により
1-4
置換された c アルケニルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたも
2-4
のである）；
C アルキルォキシカルボニル基（この C アルキルォキシカルボニル基は、同
1-8 1-8
一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上 のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい） c アルキルチオ基 (この c アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上の
1- 8 1 -8
ハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換 された C アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C アルケニルチオ基 (この C アルケニルチオ基は、同一もしくは異なるー以
2- 8 2-8
上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により 置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C アルキルスルフィエル基（この C アルキルスルフィエル基は、同一もしくは
1- 8 1-8
異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン 原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C ァルケニルスルフィニル基（この C ァルケニルスルフィニル基は、同一もし
2- 8 2-8
くは異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロ ゲン原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C アルキルスルホニル基（この C アルキルスルホニル基は、同一もしくは異
1- 8 1-8
なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原 子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C ァルケニルスルホニル基（この C ァルケニルスルホニル基は、同一もしくは
2- 8 2-8
異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン 原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
フエ-ル基 (このフエ-ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一 もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキル基、または同一
1-4
もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキルォキシ基により
1-4
置換されたものである）；および
フエノキシ基 (このフエノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同 一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c のアルキル基、または
1-4
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C のアルキルォキシ基
1-4
により置換されたものである）からなる群力 選択される基を表し、
Bは、ハロゲン原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、およびシ
1-4 1 -4
ァノ基からなる群から選択される基を表し、 あるいは、 Y、 Y、 Y、 Y、および Υは、隣り合う 2つの基が一緒になつて、
1 2 3 4 5
ハロゲン原子により置換されていてもよい— 0—(CH ) — O—、
2 n
ハロゲン原子により置換されていてもよい—（CH ) — O—、
2 n
ハロゲン原子により置換されていてもよい— S—(CH ) — S―、
2 n
ハロゲン原子により置換されていてもよい—（CH ) — S―、または
2 n
ノ、ロゲン原子により置換されていてもよい一（CH ) —を表してもよぐ
2 n
ここで、 nは 1、 2または 3を表し、
Zは、結合、酸素原子、硫黄原子、 SO、 SO、― Q—、― O— Q—、 -O-Q-O
2
一、または COを表し、
Qは、 C ァノレキレン基（この C ァノレキレン基は、ハロゲン原子、シァノ基、また
1 -4 1 -4
はハロゲン原子で置換されて 、てもよ!/、C アルキル基により置換されて!/、てもよ！/ヽ
1 -4
)、一（CH ) -CR R 一（CH ) —（R および R は一緒になつて、結合する炭素
2 p 10 11 2 q 10 11
原子とともに、ハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されて 、てもよ 、c アルキ
1 -4 ル基により置換されて!/、てもよ!/、C シクロアルキル基を表し、 pおよび qは互いに独
3-6
立して 0〜3の整数を表す）、または C アルケニレン基（この C アルケニレン基は
2-4 2-4
、ハロゲン原子、シァノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよい C アルキ
1 -4 ル基により置換されていてもよい）を表す。 ]。
[0007] また、本発明の第二の態様によれば、農園芸用殺虫剤が提供され、この殺虫剤は 上記式 (I)で表されるキノリン誘導体またはその農園芸上許容可能な酸付加塩を有 効成分として含んでなるものである。
[0008] また、本発明の第三の態様によれば、農園芸用殺虫剤が提供され、この殺虫剤は
、下記式 (la)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩を有効成 分として含んでなるものである：
[化 2]
Figure imgf000009_0001
( l a ) 中、
Rは、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよい C アルキル基、
1- 18 置換されていてもよい c ァルケ-ル基、
2- 18 置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18 置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10 置換されて 、てもよ 、フエ-ル低級アルキル基、 置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、 置換されて 、てもよ 、フエ-ル基、
置換されて!ヽてもよ!ヽヘテロ環基、
COR (ここで、 R ίま、
4 4
置換されていてもよい c アルキル基、
1- 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて ヽてもよ ヽフエ-ル低級アルキル基、 置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、 置換されて 、てもよ 、フエ-ル基、
置換されて!ヽてもよ!ヽヘテロ環基、 置換されていてもよい c アルキルチオ基、
1-4
OR (ここで、 R ίま、
5 5
置換されていてもよい c のアルキル基、
1- 18
置換されていてもよい c のァルケ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて 、てもよ 、フエ-ル低級アルキル基、
置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフエ-ル基、または
置換されていてもよいへテロ環基を表す）、または
NR R (ここで、 Rおよび Rは、互いに独立して、
6 7 6 7
水素原子、
置換されていてもよい c アルキル基、または
1-18
置換されて 、てもよ 、フエ-ル基を表す)を表す）、または
SO R (ここで、 Rは、
2 8 8
置換されていてもよい c アルキル基、
1- 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて ヽてもよ ヽフエ-ル低級アルキル基、
置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフエ-ル基、または
置換されて!ヽてもよ!ヽヘテロ環基を表す）
を表し、
Rは、水素原子、または置換されて 、てもよ 、C アルキル基を表し、
2 1-4
Rは、
3
水素原子、
置換されていてもよい c アルキル基、 置換されていてもよい c ァルケ-ル基、または
2-4
置換されていてもよい c アルコキシ基を表し、
1 -4
ここで、 R、 R、および Rにおいて、置換されてもよい基が有する置換基は、ハロゲ
1 2 3
ン原子、 C アルキルォキシ基、 C アルキルォキシ C アルキルォキシ基、 C
1 -4 1 -4 1 -4 1 アルキルォキシカルボ-ル基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメチル 一 4
基、トリフルォロメトキシ基、ァセチル基、ァセチルォキシ基、 C アルキル基 (ただし
1 -4
、この C アルキル基は、アルキル基の置換基とはならない）、およびハロゲン原子
1 -4
により置換されて!/、てもよ!/、C シクロアルキル基からなる群から選択されるものであ
3-6
り
あるいは、 Rと Rは一緒になつて一（CH ) - (ここで、 mは 3または 4を表す）を表
2 3 2 m
し、
X、 X、および Xは、互いに独立して、
1 2 3
水素原子、
ハロゲン原子、
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキル基、
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルォキシ基、
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルチオ基、
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルォキシカルボ-ル基、
1 -4
ニトロ基、または
シァノ基を表し、
ただし、 X、 X、および Xは、同時に水素原子を表すことはなぐ
1 2 3
W は窒素原子または C Y を表し、
11
W は窒素原子または C Y を表し、
12 12
W は窒素原子または C Y を表し、
13 13
ただし、 W が窒素原子を表す場合には、 W および W はそれぞれ C— Y およ
12 13 12 び C— Y を表し、 W が窒素原子を表す場合には、 W および W はそれぞれ C-
13 12 11 13
γ および c— γ を表し、 w が窒素原子を表す場合には、 w および w はそれぞ
11 13 13 11 12 れ C Y および C Y を表し、 Y 、Y 、Υ 、Υ 、および Υ は、互いに独立して、水素原子、 Α、または Βを表し
11 12 13 14 15 ここで、 Αは、
C のアルキル基（この C のアルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロ
1- 8 1-8
ゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキル
1-4 ォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C ァ
2-4 ルケニルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである）；
C のァルケ-ル基（この C のアルケニル基は、同一もしくは異なる一以上の
2- 8 2-8
ハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アル
1-4 キルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C
2 ァルケ-ルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである）； 一 4
C アルキルォキシ基 (この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なるー以
1- 8 1-8
上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c 1-4 アルキルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換され たじ アルケニルォキシ基力も選択される一以上の基により置換されたものである）；
2-4
C のァノレケニノレオキシ基（この C のァノレケニノレオキシ基は、同一もしくは異
2- 8 2-8
なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換さ れた C アルキルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により
1-4
置換された c アルケニルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたも
2-4
のである）；
C アルキルォキシカルボニル基（この C アルキルォキシカルボニル基は、同
1-8 1-8
一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上 のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい)
1-4
C アルキルチオ基 (この C アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上の
1- 8 1 -8
ハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換 された C アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C アルケニルチオ基 (この C アルケニルチオ基は、同一もしくは異なるー以
2- 8 2-8
上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により 置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1 -4
C アルキルスルフィエル基（この C アルキルスルフィエル基は、同一もしくは
1 - 8 1 - 8
異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン 原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1 -4
C ァルケニルスルフィニル基（この C ァルケニルスルフィニル基は、同一もし
2- 8 2-8
くは異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロ ゲン原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1 -4
C アルキルスルホニル基（この C アルキルスルホニル基は、同一もしくは異
1 - 8 1 -8
なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原 子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1 -4
C ァルケニルスルホニル基（この C ァルケニルスルホニル基は、同一もしくは
2- 8 2-8
異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン 原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1 -4
フエ-ル基 (このフエ-ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一 もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキル基、または同一
1 -4
もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキルォキシ基により
1 -4
置換されたものである）；および
フエノキシ基 (このフエノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同 一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c のアルキル基、または
1 -4
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C のアルキルォキシ基
1 -4
により置換されたものである）からなる群力 選択される基を表し、
Bは、ハロゲン原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、およびシ
1 -4 1 -4
ァノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、 Y 、Y 、Υ 、Υ 、および Υ は、隣り合う 2つの基が一緒になつて、
11 12 13 14 15
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ ヽ Ο （CH ) Ο—、
2 η
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ ヽ一（CH ) 一 O—、
2 n
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ ヽ S—（CH ) S—、
2 n
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ ヽ — (CH ) — S―、または ノ、ロゲン原子により置換されていてもよい一（CH ) —を表してもよぐ
2 n
ここで、 nは 1、 2または 3を表し、
Zは、結合、酸素原子、硫黄原子、 SO、 SO、— Q—、— O— Q—、 -O-Q-O
2
一、または COを表し、
Qは、 C ァノレキレン基（この C ァノレキレン基は、ハロゲン原子、シァノ基、また
1-4 1-4
はハロゲン原子で置換されて 、てもよ!/、C アルキル基により置換されて!/、てもよ！/ヽ
1-4
)、一（CH ) -CR R 一（CH ) —（R および R は一緒になつて、結合する炭素
2 p 10 11 2 q 10 11
原子とともに、ハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されて 、てもよ 、c アルキ
1 -4 ル基により置換されて!/、てもよ!/、C シクロアルキル基を表し、 pおよび qは互いに独
3-6
立して 0〜3の整数を表す）、または C アルケニレン基（この C アルケニレン基は
2-4 2-4
、ハロゲン原子、シァノ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよい C アル
1 -4 キル基により置換されていてもよい）を表す。 ]。
[0009] 本発明によるキノリン誘導体は、農園芸上の害虫に対して優れた防除効果を示し、 農園芸用の殺虫剤として有用である。
発明の具体的説明
[0010] 式 (I)および式 (la)で表される化合物
本明細書において「ハロゲン」とは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を意味し、好 ましくはフッ素原子または塩素原子である。
また、 Rが表す「アルカリ金属」としては、ナトリウムまたはカリウムが挙げられる。 また、 Rが表す「アルカリ土類金属」としては、カルシウムまたはマグネシウムが挙げ られる。
[0011] R、 R、 R、 R、 R、 Rまたは Rが表す C アルキル基は、直鎖または分岐鎖の
1 3 4 5 6 7 8 1-18
いずれであってもよぐ好ましくは C アルキル基であり、より好ましくは C アルキ
1 -10 1-4 ル基である。ここで、この C アルキル基は置換されて!、てもよく、その置換基として
1-18
は、ハロゲン原子、 C アルキルォキシ基、 C アルキルォキシ—C アルキルォ
1-4 1-4 1-4
キシ基、 C アルキルォキシカルボ-ル基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフル
1-4
ォロメトキシ基、ァセチル基、ァセチルォキシ基、またはハロゲン原子により置換され ていてもよい C シクロアルキル基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子、 C アル キルォキシ基、 C アルキルォキシ C アルキルォキシ基、 C アルキルォキシ
1 -4 1-4 1-4
カルボニル基、シァノ基、ァセチルォキシ基、またはハロゲン原子により置換されてい てもよい C シクロアルキル基である。 Rにおける前記置換基は、より好ましくは C
3-6 1 1-4 アルキルォキシ C アルキルォキシ基または C アルキルォキシカルボ-ル基と
1-4 1-4
される。 Rにおける前記置換基は、より好ましくはハロゲン原子またはァセチルォキシ
3
基とされる。 Rにおける前記置換基は、より好ましくは C アルキルォキシ基またはァ
4 1 -4
セチルォキシ基とされる。 Rにおける前記置換基は、より好ましくはハロゲン原子また
5
はじ アルキルォキシ基とされる。 R 、 Rまたは Rにおける前記置換基は、より好ま
1-4 6 7 8
しくはハロゲン原子、 C アルキルォキシ基、またはァセチルォキシ基とされる。
1-4
[0012] R 、 R 、 R 、 R 、 R 、 Rまたは Rが表す C アルキル基の具体例としては、メチル
1 3 4 5 6 7 8 1-18
基、ェチル基、プロピル基、 i プロピル基、 n—ブチル基、 i ブチル基、 s ブチル 基、 t ブチル基、 n ペンチル基、（2 または 3—メチル）ブチル基、 2, 3 ジメチ ルプロピル基、 n—へキシル基、（2, 3または 4ーメチル）ペンチル基、（2, 3—、 2, 4 または 3, 4 ジメチル）ブチル基、 2, 3, 4 トリメチルプロピル基、 n—へプチル基 、 n—ォクチル基、ノニル基、デシル基、ゥンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テ トラデシル基、ペンタデシル基、へキサデシル基、ヘプタデシル基、ォクタデシル基、 クロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルォロメチル基、（1—または 2—)クロロェチ ル基、 2, 2, 2—トリフルォロェチル基、ペンタフルォロェチル基、 2—トリフルォロメト キシェチル基、シァノメチル基、 2—シァノエチル基、シクロプロピルメチル基、シクロ プロピルェチル基、シクロプロピルプロピル基、 1ーメチルシクロプロピルメチル基、 2 一（1ーメチルシクロプロピル）ェチル基、 3—（1ーメチルシクロプロピル）プロピル基、 2, 2—ジメチルシクロプロピルメチル基、 2— (2, 2—ジメチルシクロプロピル）ェチル 基、 3— (2, 2—ジメチルシクロプロピル）プロピル基、 2, 2—ジクロロシクロプロピルメ チル基、 2— (2, 2 ジクロロシクロプロピル）ェチル基、 3— (2, 2 ジクロロシクロプ 口ピル）プロピル基、 2, 2—ジフルォロシクロプロピルメチル基、 2—（2, 2—ジフルォ ロシクロプロピル）ェチル基、または 3—（2, 2 ジフルォロシクロプロピル）プロピル 基が挙げられる。
[0013] Rが表す C アルキル基は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよい。ここで、 この C アルキル基は置換されて!、てもよく、その置換基としては、ハロゲン原子、 C
1-4
アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメトキシ基、ァセチ
1 - 4
ル基、ァセチルォキシ基、またはハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c シクロ
3-6 アルキル基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子またはシァノ基である。
[0014] Rが表す C アルキル基の具体例としては、メチル基、ェチル基、プロピル基、 i
2 1-4
プロピル基、 n ブチル基、 i ブチル基、 s ブチル基、 t ブチル基、クロロメチル 基、トリクロロメチル基、トリフルォロメチル基、（1—または 2—)クロ口ェチル基、 2, 2,
2—トリフルォロェチル基、ペンタフルォロェチル基、 2—トリフルォロメトキシェチル 基、シァノメチル基、または 2—シァノエチル基が挙げられる。
[0015] R 、 R 、 Rまたは Rが表す C ァルケ-ル基は、直鎖または分岐鎖のいずれで
1 4 5 8 2-18
あってもよぐ好ましくは C アルケニル基であり、より好ましくは C アルケニル基で
2-10 2-4
ある。ここで、この C アルケニル基は置換されていてもよぐ置換基としては、ハロ
2-18
ゲン原子、 c アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメトキ
1 -4
シ基、ァセチル基、ァセチルォキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよ
V、C シクロアルキル基が挙げられる。 Rまたは Rにおける前記置換基は、好ましく
3-6 4 5
はハロゲン原子、 c アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォ
1-4
ロメトキシ基、ァセチル基、またはァセチルォキシ基とされる。 R 、 R 、 Rまたは Rに
1 4 5 8 おけるさらに好ましい置換基は、ハロゲン原子である。
[0016] R 、 R 、 Rまたは Rが表す C ァルケ-ル基の具体例としては、ビニル基、（1
1 4 5 8 2-18
または 2 ）プロべ-ル基、（1一、 2 または 3 ）ブテュル基、（1ー、 2—、 3 また は 4—)ペンテ-ル基、（1—、 2—、 3—、 4 または 5—)へキセ-ル基、（1—、 2—、
3—、 4—、 5 また ίま 6—)ヘプテニノレ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6 また ίま 7 一）才クテ二ノレ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7 また ίま 8 )ノネ二ノレ基、 (1 ―、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7—、 8 または 9—)デセ-ル基、（1—、 2—、 3—、
4—、 5—、 6—、 7—、 8—、 9 または 10 )ゥンデセ-ル基、（1—、 2—、 3—、 4— 、 5—、 6—、 7—、 8—、 9—、 10 または 11— )ドデセ-ル基、（1—、 2—、 3—、 4— 、 5—、 6—、 7—、 8—、 9—、 10—、 11—または 12 )トリデセ -ル基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7—、 8—、 9—、 10—、 11—、 12 または 13 )テトラデセ二 ル基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7—、 8—、 9—、 10—、 11—、 12—、 13— または 14 )ペンタデセ-ル基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7—、 8—、 9—、 10—、 11—、 12—、 13—、 14 または 15 )へキサデセ-ル基、（1—、 2—、 3— 、 4—、 5—、 6—、 7—、 8—、 9—、 10—、 11—、 12—、 13—、 14—、 15 または 1
6—)ヘプタデセ-ル基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7—、 8—、 9—、 10—、 1 1—、 12—、 13—、 14—、 15—、 16 また ίま 17 )才クタデセニノレ基、 1—メチノレビ -ル基、 1ーメチルー 1 プロぺ-ル基、 2—メチルー 1 プロぺ-ル基、 1, 2—ジメ チルー 1 プロべ-ル基、 1ーメチルー 1ーブテュル基、 1ーメチルー 2—ブテュル基 、 2—フルォロビニル基、 2—クロロビニル基、 2, 2—ジフルォロビニル基、 2, 2—ジク 口ロビニル基、または 2—トリフルォロメトキシビュル基が挙げられる。
[0017] Rが表す C ァルケ-ル基は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよい。ここで
3 2-4
、この C ァルケ-ル基は置換されていてもよぐ置換基としては、ハロゲン原子、 C
2-4 1 アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメトキシ基、ァセチ
-4
ル基、ァセチルォキシ基、またはハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c シクロ
3-6 アルキル基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子である。
[0018] R 、 R 、 Rまたは Rが表す C アルキ-ル基は、直鎖または分岐鎖のいずれで
1 4 5 8 2-18
あってもよぐ好ましくは C アルキ-ル基であり、より好ましくは C アルキ-ル基
2-10 2-4
である。ここで、この C アルキ-ル基は置換されて!、てもよく、置換基としては、ハ
2-18
ロゲン原子、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメト
1-4
キシ基、ァセチル基、ァセチルォキシ基、またはハロゲン原子により置換されていても よい C シクロアルキル基が挙げられる。
3-6
[0019] R 、 R 、 Rまたは Rが表す C アルキ-ル基の具体例としては、ェチュル基、（1
1 4 5 8 2-18
または 2 ）プロピ-ル基、（1一、 2 または 3 ）ブチュル基、（1ー、 2—、 3 ま たは 4—)ペンチ-ル基、（1—、 2—、 3—、 4 または 5—)へキシュル基、（1—、 2— 、 3—、 4—、 5 また ίま 6—)へプチ二ノレ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6 また【ま
7—)才クチ二ノレ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7 また ίま 8 )ノニニノレ基、 ( 1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7—、 8 または 9—)デシ-ル基、（1—、 2—、 3— 、 4—、 5—、 6—、 7—、 8—、 9 または 10 )ゥンデシ-ル基、（1—、 2—、 3—、 4 ―、 5—、 6—、 7—、 8—、 9—、 10 または 11— )ドデシ-ル基、（1—、 2—、 3—、 4 ―、 5—、 6—、 7—、 8—、 9—、 10—、 11—または 12 )トリデシ-ル基、（1—、 2— 、 3—、 4—、 5—、 6—、 7—、 8—、 9—、 10—、 11—、 12 または 13 )テトラデシ -ル基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7—、 8—、 9—、 10—、 11—、 12—、 13 —または 14 )ペンタデシュル基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7—、 8—、 9— 、 10—、 11—、 12—、 13—、 14 または 15 )へキサデシ-ル基、（1—、 2—、 3— 、 4—、 5—、 6—、 7—、 8—、 9—、 10—、 11—、 12—、 13—、 14—、 15 または 1 6—)ヘプタデシュル基、または（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7—、 8—、 9—、 1 0—、 11一、 12—、 13—、 14一、 15—、 16 または 17 ）ォクタデシ二ノレ基力 ^挙げ られる。
[0020] R 、 R 、 Rまたは Rが表す C シクロアルキル基は、好ましくは C シクロアルキ
1 4 5 8 3-10 3-6 ル基である。ここで、この C シクロアルキルは置換されていてもよぐ置換基として
3-10
は、ハロゲン原子、 c アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフル
1-4
ォロメチル基、トリフルォロメトキシ基、ァセチル基、ァセチルォキシ基、 C アルキル
1-4 基、またはハロゲン原子により置換されていてもよい C シクロアルキル基が挙げら
3-6
れ、好ましくはハロゲン原子または C アルキル基である。
1-4
[0021] R 、 R 、 Rまたは Rが表す C シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピ
1 4 5 8 3-10
ル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロへプチル基、シ クロォクチル基、シクロノ-ル基、シクロデシル基、 1ーメチルシクロプロピル基、 2—メ チルシクロプロピル基、 1ーメチルー 2—ェチルシクロプロピル基、 2—クロロシクロプ 口ピル基、 2—フルォロシクロプロピル基、 2, 2—ジメチルシクロプロピル基、 2, 2— ジクロロシクロプロピル基、 2, 2—ジフルォロシクロプロピル基、 1—メチル 2—クロ ロシクロプロピル基、 1ーメチルー 2—フルォロシクロプロピル基、 1ーメチルー 2, 2— ジメチノレシクロプロピノレ基、 1ーメチノレー 2, 2—ジクロロシクロプロピノレ基、 1ーメチノレ - 2, 2—ジフルォロシクロプロピル基、 1ーメチルシクロブチル基、 2—メチルシクロブ チル基、 2—クロロシクロブチル基、 2—フルォロシクロブチル基、 2, 2—ジメチルシク ロブチル基、 2, 2—ジクロロシクロブチル基、 2, 2—ジフルォロシクロブチル基、 1 メチルシクロペンチル基、 2—メチルシクロペンチル基、 3—メチルシクロペンチル基、 3—クロロシクロペンチル基、 3—フルォロシクロペンチル基、 3, 3—ジメチルシクロべ ンチル基、 3, 3 ジクロロシクロペンチル基、 3, 3 ジフルォロシクロペンチル基、 1 ーメチルシクロへキシル基、 2, 2—ジメチルシクロへキシル基が挙げられる。
[0022] R 、 R 、 Rまたは Rが表すフエニル低級アルキル基は、好ましくはフエ-ル基を有
1 4 5 8
する C アルキル基である。ここで、このフエ-ル低級アルキル基におけるフエ-ル
1-4
基は置換されていてもよぐ置換基としては、ハロゲン原子、 C アルキル基、 C
1-4 1-4 アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメチル基、トリフルォ ロメトキシ基、ァセチル基、ァセチルォキシ基、またはハロゲン原子により置換されて いてもよい C シクロアルキル基が挙げられる。
3-6
[0023] R 、 R 、 Rまたは Rが表すフエ-ル低級アルキル基の具体例としては、ベンジル基
1 4 5 8
、（1一または 2 ）フエ-ルェチル基、（1一、 2 または 3 ）フエ-ルプロピル基、（1 一、 2—、 3 または 4一）フエ-ルブチル基が挙げられる。
[0024] R 、 R 、 Rまたは Rが表すフエノキシ低級アルキル基は、好ましくはフエノキシ基を
1 4 5 8
有する c アルキル基である。ここで、このフヱノキシ低級アルキル基におけるフエ-
1-4
ル基は置換されていてもよぐ置換基としては、ハロゲン原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメチル基、トリフルォ
4
ロメトキシ基、ァセチル基、ァセチルォキシ基、またはハロゲン原子により置換されて いてもよい C シクロアルキル基が挙げられる。
3-6
[0025] R 、 R 、 Rまたは Rが表すフエノキシ低級アルキル基の具体例としては、フエノキシ
1 4 5 8
メチル基、（1 または 2 ）フエノキシェチル基、（1ー、 2 または 3 ）フエノキシプ 口ピル基、（1一、 2—、 3 または 4—)フエノキシブチル基が挙げられる。ここで、この フエニル基は、置換されていてもよぐ好ましい置換基としては、ハロゲン原子、 C
1-4 アルキル基、 c アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメト
1 -4
キシ基、ァセチル基、またはァセチルォキシ基が挙げられる。
[0026] R 、 R 、 R 、 R 、 Rまたは Rが表すフエ-ル基は、置換されていてもよぐ好ましい
1 4 5 6 7 8
置換基としては、ハロゲン原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、
1-4 1-4
シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメチル基、トリフルォロメトキシ基、ァセチル基、ァ セチルォキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよい C シクロアルキ ル基が挙げられる。
[0027] R、 R、 Rまたは Rが表すへテロ環基は、好ましくはへテロ原子として S、 Oまたは
1 4 5 8
Nを一個含んでなる 5または 6員複素飽和または芳香環、ヘテロ原子として Nを二個 含んでなる 5または 6員複素飽和または芳香環、ヘテロ原子として Oまたは Sと、 Nを 一個含んでなる 5または 6員複素飽和または芳香環であり、より好ましくはチェ-ル基 、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イソキサゾリ ル基、チアゾリル基、ォキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基力 なる群力 選択 される環基である。ここで、このへテロ環基は置換されていてもよぐ置換基としてはハ ロゲン原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル
1-4 1-4
基、トリフルォロメチル基、トリフルォロメトキシ基、ァセチル基、ァセチルォキシ基、ま たはハロゲン原子により置換されていてもよい C シクロアルキル基が挙げられる。
3-6
[0028] R、 R、 Rまたは Rが表すへテロ環基の具体例としては、（2 または 3 ）チェ-
1 4 5 8
ル基、（2 または 3 ）フリル基、（1ー、 2 または 3 ）ピロリル基、（1 または 2—） イミダゾリル基、（1—、 3—、4 または 5—)ピラゾリル基、（3—、4 または 5—)イソ チアゾリル基、（3—、 4 または 5 ）イソキサゾリル基、（2—、 4 または 5 ）チアゾ リル基、（2—、4 または 5—）ォキサゾリル基、（2—、 3 または 4-)ピリジル基、ま たは（2—、 4—、 5 または 6—)ピリミジ -ル基が挙げられる。
[0029] Rが表す C アルキルチオ基は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよい。ここ
4 1-4
で、この C アルキルチオ基は置換されていてもよぐ置換基としては、ハロゲン原子
1-4
、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメトキシ基、了
1-4
セチル基、ァセチルォキシ基、またはハロゲン原子により置換されていてもよい C
3-6 シクロアルキル基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子である。
[0030] Rが表す C アルコキシ基は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよい。ここで
3 1-4
、この C アルコキシ基は置換されていてもよぐ置換基としては、ハロゲン原子、 C
1-4 1 アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメトキシ基、ァセチ
-4
ル基、ァセチルォキシ基、またはハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c シクロ
3-6 アルキル基が挙げられ、好ましくはハロゲン原子である。
[0031] X、 X、および Xが表す、ハロゲン原子により置換されていてもよい C アルキル 基の具体例としては、メチル基、ェチル基、 n—プロピル基、 n—ブチル基、 iso—プロ ピル基、 iso—ブチル基、 s—ブチル基、 t—ブチル基、トリフルォロメチル基、トリクロ口 メチル基、ジフルォロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルォロェチル基、トリクロロェ チル基、テトラフルォロェチル基、またはテトラクロ口ェチル基が挙げられ、好ましくは メチル基、ェチル基、トリフルォロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルォロメチル基、 ジクロロメチル基、トリフルォロェチル基、トリクロ口ェチル基、ペンタフルォロェチル基
、またはペンタクロロェチル基であり、より好ましくはメチル基、ェチル基、トリフルォロ メチル基、またはジフルォロメチル基である。
[0032] X、 X、および Xが表す、ハロゲン原子により置換されていてもよい C アルキル
1 2 3 1-4 ォキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、 n—プロピルォキシ基、 n—プチ ルォキシ基、 iso—プロピルォキシ基、 iso—ブチルォキシ基、 s—ブチルォキシ基、 t —ブチルォキシ基、トリフルォロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルォロメトキシ基 、ジクロロメトキシ基、トリフルォロエトキシ基、トリクロ口エトキシ基、ペンタフルォロエト キシ基、またはペンタクロロエトキシ基が挙げられ、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、 トリフルォロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルォロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、 トリフルォロエトキシ基、トリクロ口エトキシ基、ペンタフルォロエトキシ基、またはペンタ クロ口エトキシ基であり、より好ましくはメトキシ基、エトキシ基、トリフルォロメトキシ基、 またはジフルォロメトキシ基である。
[0033] X、 X、および Xが表す、ハロゲン原子により置換されていてもよい C アルキル
1 2 3 1-4 チォ基の具体例としては、メチルチオ基、ェチルチオ基、 n—プロピルチオ基、 n—ブ チルチオ基、 iso—プロピルチオ基、 iso—ブチルチオ基、 s—ブチルチオ基、 tーブ チルチオ基、トリフルォロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ジフルォロメチルチ ォ基、ジクロロメチルチオ基、トリフルォロェチルチオ基、トリクロロェチルチオ基、ぺ ンタフルォロェチルチオ基、またはペンタクロロェチルチオ基が挙げられ、好ましくは メチルチオ基、ェチルチオ基、トリフルォロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ジ フルォロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリフルォロェチルチオ基、トリクロロェ チルチオ基、テトラフルォロェチルチオ基、またはテトラクロロェチルチオ基であり、よ り好ましくはメチルチオ基、ェチルチオ基、トリフルォロメチルチオ基、またはジフルォ ロメチルチオ基である。
[0034] X、 X、および Xが表す、ハロゲン原子により置換されていてもよい C アルキル
1 2 3 1-4 ォキシカルボ-ル基の具体例としては、メトキシカルボ-ル基、エトキシカルボ-ル基
、 n プロピルォキシカルボ-ル基、 n ブチルォキシカルボ-ル基、 iso プロピル ォキシカルボ-ル基、 iso ブチルォキシカルボ-ル基、 s ブチルォキシカルボ- ル基、 t ブチルォキシカルボ-ル基、トリフルォロメトキシカルボ-ル基、トリクロロメト キシカルボ-ル基、ジフルォロメトキシカルボ-ル基、ジクロロメトキシカルボ-ル基、 トリフルォロエトキシカルボ-ル基、トリクロ口エトキシカルボ-ル基、テトラフルォロエト キシカルボ-ル基、テトラクロ口エトキシカルボ-ル基、ペンタフルォロェチトキシカル ボニル基、またはペンタクロロエトキシカルボニル基が挙げられ、好ましくはメトキシカ ルポ-ル基、エトキシカルボ-ル基、トリフルォロメトキシカルボ-ル基、トリクロロメトキ シカルボ-ル基、ジフルォロメトキシカルボ-ル基、ジクロロメトキシカルボ-ル基、トリ フルォロエトキシカルボ-ル基、トリクロ口エトキシカルボ-ル基、ペンタフルォロェチ トキシカルボ-ル基、またはペンタクロロエトキシカルボ-ル基であり、より好ましくはメ トキシカルボ-ル基、エトキシカルボ-ル基、トリフルォロメトキシカルボ-ル基、また はジフルォロメトキシカルボ-ル基である。
[0035] W、 W、および Wは、好ましくはそれぞれ C Y、 C Y、および C—Yであり、
1 2 3 1 2 3
W 、W 、および W は、好ましくはそれぞれ C Y 、C—Y 、および C—Y である
11 12 13 11 12 13
[0036] Y、 Y、 Y、 Y、および Y、または Y 、 Y 、 Y 、 Y 、および Y が表す C ァ
1 2 3 4 5 11 12 13 14 15 1-8 ルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上 のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基、および同一もしくは異なる
1-4
一以上のハロゲン原子により置換された C アルケニルォキシ基力 選択される一
2-4
以上の基により置換されたものである。この C アルキル基は、好ましくは、同一もし
1-8
くは異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロ ゲン原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されたものとされ、より好
1-4
ましくは、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものとされる。こ ( C のアルキル基の具体例としては、クロロメチル基、（1 または 2—）クロロェチ
1-8 ル基、（1—、 2 または 3—)クロ口一 n—プロピル基、（1—、 2—、 3 または 4—)ク ロロ一 n—ブチル基、（1—、 2—、 3—、 4 または 5—)クロ口一 n—ペンチル基、（1 ―、 2—、 3—、 4—、 5 または 6—)クロ口— n—へキシル基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6 または 7—)クロ口— n—ヘプチル基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7 —または 8—)クロ口一 n—ォクチル基、フルォロメチル基、（1—または 2—)フルォロ ェチル基、（1—、 2 または 3—)フルオロー n—プロピル基、（1—、 2—、 3 または
4—)フルオロー n—ブチル基、（1—、 2—、 3—、 4 または 5—)フルオロー n—ペン チル基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5 または 6—)フルオロー n—へキシル基、（1—、 2 ―、 3—、 4—、 5—、 6 または 7—)フルォロ— n—ヘプチル基、（1—、 2—、 3—、 4 一、 5—、 6—、 7—または 8—)フルオロー n—ォクチル基、ジクロロメチル基、ジフル ォロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルォロメチル基、トリクロ口ェチル基、トリフルォ 口ェチル基、ペンタクロロェチル基、ペンタフルォロェチル基、 3, 3, 3—トリクロロプ 口ピル基、 3, 3, 3—卜!;フルォロプロピル基、 2, 2, 3, 3—テ卜ラクロ口プロピル基、 2
, 2, 3, 3—テトラフルォロプロピル基、ジトリフルォロメチルメチル基、 2, 2 ジトリフ ルォロメチルェチル基、ヘプタフルオロー iso プロピル基、ノナフルオロー iso ブ チル基、クロロメトキシメチル基、（1—または 2—)クロロメトキシェチル基、（1—、 2— または 3—)クロロメトキシ一 n—プロピル基、（1—、 2—、 3 または 4—)クロロメトキシ ― n—ブチル基、（1—、 2—、 3—、 4 または 5—)クロロメトキシ一 n—ペンチル基、（ 1—、 2—、 3—、 4—、 5 または 6—)クロロメトキシ一 n—へキシル基、（1—、 2—、 3 ―、 4—、 5—、 6 または 7—)クロロメトキシ一 n—ヘプチル基、（1—、 2—、 3—、 4 一、 5—、 6—、 7—または 8—)クロロメトキシ一 n—ォクチル基、フルォロメトキシメチ ル基、（1 または 2 ）フルォロメトキシェチル基、（1ー、 2 または 3 ）フルォロメト キシ— n—プロピル基、（1一、 2—、 3 または 4—)フルォロメトキシ— n—ブチル基、 (1—、 2—、 3—、 4 または 5—)フルォロメトキシ一 n—ペンチル基、（1—、 2—、 3 ―、 4—、 5 または 6—)フルォロメトキシ一 n—へキシル基、（1—、 2—、 3—、 4—、
5—、 6 または 7—)フルォロメトキシ— n—ヘプチル基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5— 、 6—、 7—または 8—)フルォロメトキシ一 n—ォクチル基、ジクロロメトキシメチル基、 ジフルォロメトキシメチル基、トリクロロメトキシメチル基、トリフルォロメトキシメチル基、 トリクロロメトキシェチル基、トリフルォロメトキシェチル基、ペンタクロロエトキシメチル 基、ペンタフルォロエトキシメチル基、ペンタクロロエトキシェチル基、ペンタフルォロ エトキシェチル基、 3, 3, 3—トリクロ口プロピルォキシメチル基、 3, 3, 3—トリフルォ 口プロピルォキシメチル基、 3, 3, 3—トリクロ口プロピルォキシェチル基、 3, 3, 3—ト リフルォロプロピルォキシェチル基、 2, 2, 3, 3—テトラクロ口プロピルォキシメチル基 、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロピルォキシメチル基、またはトリフルォロメトキシ 1 , 1, 2—トリフルォロェチル基が挙げられ、好ましくはクロロメチル基、（1—または 2— )クロ口ェチル基、（1—、 2 または 3—)クロ口一 n—プロピル基、フルォロメチル基、 (1—または 2—)フルォロェチル基、（1—、 2 または 3—)フルオロー n—プロピル 基、ジクロロメチル基、ジフルォロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルォロメチル基、 トリクロ口ェチル基、トリフルォロェチル基、ペンタクロロェチル基、ペンタフルォロェ チル基、 3, 3, 3 トリクロ口プロピル基、 3, 3, 3 トリフルォロプロピル基、 2, 2, 3, 3—テトラクロ口プロピル基、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロピル基、ジトリフルォロメ チルメチル基、 2, 2—ジトリフルォロメチルェチル基、ヘプタフルオロー iso プロピ ル基、クロロメトキシメチル基、（1—または 2—)クロロメトキシェチル基、（1—、2—ま たは 3—)クロロメトキシ一 n—プロピル基、（1—、 2—、 3 または 4—)クロロメトキシ n—ブチル基、フルォロメトキシメチル基、（1 または 2—）フルォロメトキシェチル 基、（1—、 2 または 3—)フルォロメトキシ— n—プロピル基、（1—、 2—、 3 または 4一）フルォロメトキシー n—ブチル基、ジクロロメトキシメチル基、ジフルォロメトキシメ チル基、トリクロロメトキシメチル基、トリフルォロメトキシメチル基、トリクロロメトキシェ チル基、トリフルォロメトキシェチル基、ペンタクロロエトキシメチル基、ペンタフルォロ エトキシメチル基、ペンタクロロエトキシェチル基、ペンタフルォロエトキシェチル基、 3, 3, 3—トリクロ口プロピルォキシメチル基、 3, 3, 3—トリフルォロプロピルォキシメ チル基、 3, 3, 3—トリクロ口プロピルォキシェチル基、 3, 3, 3—トリフルォロプロピル ォキシェチル基、 2, 2, 3, 3—テ卜ラクロ口プロピルォキシメチル基、 2, 2, 3, 3—テ卜 ラフルォロプロピルォキシメチル基、またはトリフルォロメトキシ一 1, 1, 2—トリフルォ 口ェチル基であり、より好ましくはトリフルォロメチル基、トリフルォロェチル基、テトラフ ルォロェチル基、 3, 3, 3 トリフルォロプロピル基、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロ ピル基、ジフルォロメトキシメチル基、トリフルォロメトキシメチル基、トリフルォロメトキ シェチル基、ペンタフルォロエトキシメチル基、ペンタフルォロエトキシェチル基、 3, 3, 3—トリフルォロプロピルォキシメチル基、 3, 3, 3—トリフルォロプロピルォキシェ チル基、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロピルォキシメチル基、またはトリフルォロメト キシー 1, 1, 2—トリフルォロェチル基である。
[0037] Y 、 Y 、 Y 、 Y、および Y、または Y 、 Y 、 Y 、 Y 、および Y が表す C の
1 2 3 4 5 11 12 13 14 15 2-8 ァルケ-ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一 以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基、および同一もしくは異
1-4
なる一以上のハロゲン原子により置換された C ァルケ-ルォキシ基カも選択される
2-4
一以上の基により置換されたものであり、好ましくは同一もしくは異なる一以上のハロ ゲン原子により置換されたものである。この C ァルケ-ル基の具体例としては、 2—
2-8
クロ口一 3, 3, 3 トリフルォロ一 1—プロべ-ル基などが挙げられる。
[0038] Y 、 Y 、 Y 、 Y、および Y、または Y 、 Y 、 Y 、 Y 、および Y が表す C ァ
1 2 3 4 5 11 12 13 14 15 1-8 ルキルォキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる 一以上のハロゲン原子により置換された C アルキルォキシ基、および同一もしくは
1-4
異なる一以上のハロゲン原子により置換された c ァルケ-ルォキシ基力 選択さ
2-4
れるー以上の基により置換されたものである。この C アルキルォキシ基は、好ましく
1-8
は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる 一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されたもの
1-4
である。一つの実施態様によれば、この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異な
1-8
る一以上のハロゲン原子により置換されたものとされる。この C アルキルォキシ基
1 -8
の具体例としては、クロロメチルォキシ基、（1—または 2—)クロ口ェチルォキシ基、（1 ―、 2 または 3—)クロ口一 n—プロピルォキシ基、（1—、 2—、 3 または 4—)クロ口 n—ブチルォキシ基、（1一、 2—、 3—、 4 または 5 ）クロロー n—ペンチルォキ シ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5 または 6—)クロ口一 n—へキシルォキシ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6 または 7—)クロ口— n—ヘプチルォキシ基、（1—、 2—、 3 一、 4一、 5—、 6—、 7—または 8—）クロロー n—ォクチルォキシ基、フルォロメチル ォキシ基、（1 または 2 ）フルォロェチルォキシ基、（1ー、 2 または 3 ）フルォロ —n—プロピルォキシ基、（1一、 2—、 3 または 4一）フルオロー n—ブチルォキシ基 、（1—、 2—、 3—、 4 または 5—)フルオロー n—ペンチルォキシ基、（1—、 2—、 3 ―、 4—、 5 または 6—)フルォロ— n—へキシルォキシ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6 または 7—)フルオロー n—ヘプチルォキシ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5— 、 6—、 7—または 8—）フルオロー n—ォクチルォキシ基、ジクロロメチルォキシ基、ジ フルォロメチルォキシ基、トリクロロメチルォキシ基、トリフルォロメチルォキシ基、トリク ロロェチルォキシ基、トリフルォロェチルォキシ基、ペンタクロロェチルォキシ基、ぺ ンタフルォロェチルォキシ基、 3, 3, 3—トリクロ口プロピルォキシ基、 3, 3, 3—トリフ ルォロプロピルォキシ基、 2, 2, 3, 3—テ卜ラクロ口プロピルォキシ基、 2, 2, 3, 3— テトラフルォロプロピルォキシ基、ジトリフルォロメチルメチルォキシ基、 2, 2—ジトリフ ルォロメチルェチルォキシ基、ヘプタフルオロー iso プロピルォキシ基、ノナフルォ 口一 iso ブチルォキシ基、クロロメトキシメトキシ基、（1—または 2—)クロロメトキシメ トキシ基、（1—、 2 または 3—)クロロメトキシ一 n—プロピルォキシ基、（1—、 2—、 3 —または 4—)クロロメトキシ一 n—ブチルォキシ基、（1—、 2—、 3—、 4 または 5—) クロロメトキシ ペンチルォキシ基、（1一、 2—、 3—、 4一、 5 または 6—)クロ口 メトキシ一 n—へキシルォキシ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6 または 7—)クロ口 メトキシ— n—ヘプチルォキシ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7 または 8—) クロロメトキシ n—オタチルォキシ基、フルォロメトキシメトキシ基、（1—または 2— ) フルォロメトキシェトキシ基、（1—、 2 または 3—)フルォロメトキシ一 n—プロピルォ キシ基、（1一、 2—、 3 または 4—)フルォロメトキシ— n—ブチルォキシ基、（1一、 2 一、 3—、 4 または 5—)フルォロメトキシ— n—ペンチルォキシ基、（1—、 2—、 3— 、 4—、 5 または 6—)フルォロメトキシ一 n—へキシルォキシ基、（1一、 2—、 3—、 4 一、 5—、 6 または 7—)フルォロメトキシ— n—ヘプチルォキシ基、（1—、 2—、 3— 、 4—、 5—、 6—、 7—または 8—)フルォロメトキシ一 n—ォクチルォキシ基、ジクロロ メトキシメトキシ基、ジフルォロメトキシメトキシ基、トリクロロメトキシメトキシ基、トリフル ォロメトキシメトキシ基、トリクロロメトキシェトキシ基、トリフルォロメトキシェトキシ基、ぺ ンタクロロエトキシメトキシ基、ペンタフルォロエトキシメトキシ基、ペンタクロロエトキシ エトキシ基、ペンタフルォロエトキシエトキシ基、 3, 3, 3—トリクロ口プロピルォキシメト キシ基、 3， 3, 3—トリフルォロプロピルォキシメトキシ基、 3， 3， 3—トリクロ口プロピル ォキシエトキシ基、 3, 3, 3 トリフルォロプロピルォキシエトキシ基、 2, 2, 3, 3—テト ラクロ口プロピルォキシメトキシ基、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロピルォキシメトキシ 基、 1, 1， 2， 2, 3, 3, 3 ヘプタフルォロプロピルォキシ—1, 2， 2 トリフルォロェ トキシ基、 1, 1, 2, 2, 3, 3, 3 ヘプタフルォロプロピルォキシ 1， 1, 2 トリフル ォロエトキシ基、またはトリフルォロメトキシ一 1， 1， 2—トリフルォロエトキシ基が挙げ られ、好ましくはクロロメチルォキシ基、（1 または 2—）クロ口ェチルォキシ基、（1— 、 2 または 3 ）クロロー n—プロピルォキシ基、フルォロメチルォキシ基、（1 また は 2 ）フルォロェチルォキシ基、（1一、 2 または 3 ）フルオロー n—プロピルォキ シ基、ジクロロメチルォキシ基、ジフルォロメチルォキシ基、トリクロロメチルォキシ基、 トリフルォロメチルォキシ基、トリクロ口ェチルォキシ基、トリフルォロェチルォキシ基、 ペンタクロロェチルォキシ基、ペンタフルォロェチルォキシ基、 3, 3, 3—トリクロロプ 口ピノレ才キシ基、 3, 3, 3 卜!;フノレ才ロプロピノレ才キシ基、 2， 2， 3, 3—テ卜ラクロロプ 口ピルォキシ基、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロピルォキシ基、ジトリフルォロメチル メチルォキシ基、 2, 2—ジトリフルォロメチルェチルォキシ基、ヘプタフルオロー iso —プロピルォキシ基、クロロメトキシメトキシ基、（1—または 2—)クロロメトキシエトキシ 基、（1—、 2 または 3—)クロロメトキシ一 n—プロピルォキシ基、（1—、 2—、 3 ま たは 4一）クロロメトキシー n—ブチルォキシ基、フルォロメトキシメトキシ基、（1 また は 2 ）フルォロメトキシェトキシ基、（1一、 2 または 3 ）フルォロメトキシ n—プロ ピルォキシ基、（1一、 2—、 3 または 4一）フルォロメトキシ—n ブチルォキシ基、 ジクロロメトキシメトキシ基、ジフルォロメトキシメトキシ基、トリクロロメトキシメトキシ基、 トリフルォロメトキシメトキシ基、トリクロロメトキシェトキシ基、トリフルォロメトキシェトキ シ基、ペンタクロロエトキシメトキシ基、ペンタフルォロエトキシメトキシ基、ペンタクロロ エトキシエトキシ基、ペンタフルォロエトキシエトキシ基、 3, 3， 3—トリクロ口プロピル ォキシメトキシ基、 3, 3, 3—トリフルォロプロピルォキシメトキシ基、 3, 3, 3—トリクロ 口プロピルォキシエトキシ基、 3, 3, 3 トリフルォロプロピルォキシエトキシ基、 2, 2, 3, 3—テトラクロ口プロピルォキシメトキシ基、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロピルォ キシメトキシ基、 1, 1, 2, 2， 3， 3， 3 ヘプタフルォロプロピルォキシ 1, 2, 2 トリ フルォロエトキシ基、 1, 1, 2, 2, 3, 3, 3 ヘプタフルォロプロピルォキシ—1, 1, 2 —トリフルォロエトキシ基、またはトリフルォロメトキシ一 1, 1, 2—トリフルォロエトキシ 基であり、より好ましくはトリフルォロメチルォキシ基、トリフルォロェチルォキシ基、ぺ ンタフルォロェチルォキシ基、 3, 3, 3 トリフルォロプロピルォキシ基、 2, 2, 3, 3- テトラフルォロプロピルォキシ基、ジフルォロメトキシメトキシ基、トリフルォロメトキシメ トキシ基、トリフルォロメトキシェトキシ基、ペンタフルォロエトキシメトキシ基、ペンタフ ルォロエトキシエトキシ基、 3, 3, 3—トリフルォロプロピルォキシメトキシ基、 3, 3, 3 トリフルォロプロピルォキシエトキシ基、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロピルォキシ メトキシ基、 1, 1, 2, 2, 3, 3, 3 ヘプタフルォロプロピルォキシ—1, 2, 2 トリフル ォロエトキシ基、 1, 1, 2, 2, 3, 3, 3 ヘプタフルォロプロピルォキシ—1, 1, 2 ト リフルォロエトキシ基、またはトリフルォロメトキシ一 1, 1, 2—トリフルォロエトキシ基で ある。
[0039] Y、 Y、 Y、 Y、および Y、または Y 、 Y 、 Y 、 Y 、および Y が表す C の
1 2 3 4 5 11 12 13 14 15 2-8 ァルケ-ルォキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異 なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキルォキシ基、および同一もし
1-4
くは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c ァルケ-ルォキシ基力 選
2-4
択される一以上の基により置換されたものである。この c のァルケ-ルォキシ基の
2-8
具体例としては、 3, 3 ジクロロ一 2—プロべ-ルォキシ基、 3 クロ口一 4, 4, 4 ト リフルォロ 2—ブテニルォキシ基などが挙げられる。
[0040] Y、 Y、 Y、 Y、および Y、または Y 、 Y 、 Y 、 Y 、および Y が表す C ァ
1 2 3 4 5 11 12 13 14 15 1-8 ルキルォキシカルボ-ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および z または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキ
1-4
シ基により置換されて!/、てもよ!/、。この C アルキルォキシカルボニル基の具体例と
1-8
しては、ェチルォキシカルボニル基などが挙げられる。
[0041] Y、 Y、 Y、 Y、および Y、または Y 、 Y 、 Y 、 Y 、および Y が表す C ァ
1 2 3 4 5 11 12 13 14 15 1-8 ルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および zまたは同一も しくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基により置
1-4
換されて 、てもよ 、。この C アルキルチオ基は、好ましくは、同一もしくは異なる一 以上のハロゲン原子により置換された c アルキルチオ基とされる。この C アルキ
1 -8 1 -8 ルチオ基の具体例としては、メチルチオ基、ェチルチオ基、 n プロピルチオ基、 n— ブチルチオ基、 iso プロピルチオ基、 iso ブチルチオ基、 s ブチルチオ基、 t ブチルチオ基、 n ペンチルチオ基、（2 または 3—メチル)ブチルチオ基、 2, 3— ジメチルプロピルチオ基、 n—へキシルチオ基、（2または 3または 4ーメチル）ペンチ ルチオ基、 (2, 3 または 2, 4 または 3, 4 ジメチル）ブチルチオ基、 2, 3, 4 ト リメチルプロピルチオ基、 n—へプチルチオ基、 n—ォクチルチオ基、トリフルォロメチ ルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ジフルォロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、ト リフルォロェチルチオ基、トリクロロェチルチオ基、ペンタフルォロェチルチオ基、ぺ ンタクロロェチルチオ基、クロロメトキシメチルチオ基、（1—または 2—)クロロメトキシ ェチルチオ基、（1—、 2 または 3—)クロロメトキシ一 n—プロピルチオ基、（1—、 2 一、 3 または 4一）クロロメトキシー n—ブチノレチォ基、（1一、 2—、 3—、 4 または 5 一）クロロメトキシ ペンチルチオ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5 または 6—)クロ ロメトキシ一 n—へキシノレチォ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6 または 7—)クロ口 メトキシ一 n—へプチルチオ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6—、 7 または 8—)ク 口ロメトキシ ォクチルチオ基、フルォロメトキシメチルチオ基、（1—または 2— ) フルォロメトキシェチルチオ基、（1一、 2 または 3 ）フルォロメトキシ n—プロピ ルチオ基、（1一、 2—、 3 または 4一）フルォロメトキシ n—ブチルチオ基、（1一、 2—、 3—、 4 または 5—)フルォロメトキシ— n—ペンチルチオ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5 または 6—)フルォロメトキシ一 n—へキシルチオ基、（1—、 2—、 3—、 4—、 5—、 6 または 7 ）フルォロメトキシ—n—へプチルチオ基、（1一、 2—、 3—、 4 、 5—、 6—、 7—または 8—)フルォロメトキシ一 n—ォクチルチオ基、ジクロロメトキシ メチルチオ基、ジフルォロメトキシメチルチオ基、トリクロロメトキシメチルチオ基、トリフ ルォロメトキシメチルチオ基、トリクロロメトキシェチルチオ基、トリフルォロメトキシェチ ルチオ基、ペンタクロロエトキシメチルチオ基、ペンタフルォロェトキシメチルチオ基、 ペンタクロロエトキシェチルチオ基、ペンタフルォロェトキシェチルチオ基、 3, 3, 3— トリクロ口プロピルォキシメチルチオ基、 3, 3, 3—トリフルォロプロピルォキシメチルチ ォ基、 3, 3, 3—トリクロ口プロピルォキシェチルチオ基、 3, 3, 3—トリフルォロプロピ ルォキシェチルチオ基、 2, 2, 3, 3—テトラクロ口プロピルォキシメチルチオ基、 2, 2 , 3, 3—テトラフルォロプロピルォキシメチルチオ基、またはトリフルォロメトキシー 1, 1, 2—トリフルォロェチルチオ基が挙げられ、好ましくはメチルチオ基、ェチルチオ 基、トリフルォロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、ジフルォロメチルチオ基、ジク ロロメチルチオ基、トリフルォロェチルチオ基、トリクロロェチルチオ基、テトラフルォロ ェチルチオ基、テトラクロロェチルチオ基、クロロメトキシメチルチオ基、（1—または 2 一）クロロメトキシェチルチオ基、（1—、 2 または 3—)クロロメトキシ一 n—プロピル チォ基、（1一、 2—、 3 または 4—)クロロメトキシ一 n—ブチルチオ基、フルォロメト キシメチルチオ基、（1 または 2—）フルォロメトキシェチルチオ基、（1一、 2—また は 3 ）フルォロメトキシ—n—プロピルチオ基、（1一、 2—、 3 または 4一）フルォロ メトキシー n—ブチルチオ基、ジクロロメトキシメチルチオ基、ジフルォロメトキシメチル チォ基、トリクロロメトキシメチルチオ基、トリフルォロメトキシメチルチオ基、トリクロロメ トキシェチルチオ基、トリフルォロメトキシェチルチオ基、ペンタクロロエトキシメチルチ ォ基、ペンタフルォロェトキシメチルチオ基、ペンタクロロエトキシェチルチオ基、ペン タフルォロェトキシェチルチオ基、 3, 3, 3—トリクロ口プロピルォキシメチルチオ基、 3 , 3, 3—トリフルォロプロピルォキシメチルチオ基、 3, 3, 3—トリクロ口プロピルォキシ ェチルチオ基、 3, 3, 3 トリフルォロプロピルォキシェチルチオ基、 2, 2, 3, 3—テ トラクロ口プロピルォキシメチルチオ基、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロピルォキシメ チルチオ基、またはトリフルォロメトキシ— 1, 1, 2—トリフルォロェチルチオ基であり、 より好ましくはメチルチオ基、ェチルチオ基、トリフルォロメチルチオ基、ジフルォロメ チルチオ基、ジフルォロメトキシメチルチオ基、トリフルォロメトキシメチルチオ基、トリ フルォロメトキシェチルチオ基、ペンタフルォロェトキシメチルチオ基、ペンタフルォロ エトキシェチルチオ基、 3, 3, 3—トリフルォロプロピルォキシメチルチオ基、 3, 3, 3 トリフルォロプロピルォキシェチルチオ基、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロピルォ キシメチルチオ基、またはトリフルォロメトキシ一 1, 1, 2—トリフルォロェチルチオ基 である。
Y 、 Y 、 Y 、 Y、および Y、または Y 、 Y 、 Y 、 Y 、および Y が表す C アル
1 2 3 4 5 11 12 13 14 15 2-8 ケニルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および zまたは同一も しくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基により置
1-4
換されていてもよい。この C アルケニルチオ基の具体例としては、 3， 4， 4 フルォ
2-8
ロー 3 ブテニルチオ基、 3， 3 ジクロロー 2 プロぺニルチオ基などが挙げられる。
[0043] Y、 Y、 Y、 Y、および Y、または Y 、 Y 、 Y 、 Y 、および Y が表す C ァ
1 2 3 4 5 11 12 13 14 15 1-8 ルキルスルフィエル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および Zまた は同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基
1-4
により置換されていてもよい。
[0044] Y、 Y、 Y、 Y、および Y、または Y 、 Y 、 Y 、 Y 、および Y が表す C アル
1 2 3 4 5 11 12 13 14 15 2-8 ケニルスルフィエル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および zまた は同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基
1-4
により置換されていてもよい。
[0045] Y、 Y、 Y、 Y、および Y、または Y 、 Y 、 Y 、 Y 、および Y が表す C ァ
1 2 3 4 5 11 12 13 14 15 1-8 ルキルスルホ -ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および zまたは 同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基に
1-4
より置換されていてもよい。この c アルキルスルホニル基は、好ましくは、同一もしく
1 -8
は異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものとされる。この c アルキルス
1-8
ルホニル基の具体例としては、トリフルォロメチルスルホニル基などが挙げられる。
[0046] Y、 Y、 Y、 Y、および Y、または Y 、 Y 、 Y 、 Y 、および Y が表す C アル
1 2 3 4 5 11 12 13 14 15 2-8 ケニルスルホ -ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは 同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基に
1-4
より置換されていてもよい。
[0047] Y、 Y、 Y、 Y、および Y、または Y 、 Y 、 Y 、 Y 、および Y が表すフエ-ノレ
1 2 3 4 5 11 12 13 14 15
基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロ ゲン原子により置換された C アルキル基、または同一もしくは異なる一以上のハロ
1-4
ゲン原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されたものである。このフ
1-4
ェニル基は、好ましくは、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もし くは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキル基により置換された
1-4
ものとされる。このフエニル基の具体例としては、 4 トリフルォロメチルーフヱニル基 などが挙げられる。
[0048] Y 、 Y 、 Y 、 Y、および Υ、または Υ 、 Υ 、 Υ 、 Υ 、および Υ が表すフエノキ
1 2 3 4 5 11 12 13 14 15
シ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハ ロゲン原子により置換された c のアルキル基、または同一もしくは異なる一以上の
1 -4
ハロゲン原子により置換された c のアルキルォキシ基により置換されたものである
1 -4
。このフエノキシ基は、好ましくは、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または 同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキル基により置
1 -4
換されたものとされる。このフエノキシ基の具体例としては、 4—トリフルォロメチルーフ エノキシ基などが挙げられる。
[0049] Υ 、 Υ 、 Υ 、 Υ、および Υ、または Υ 、 Υ 、 Υ 、 Υ 、および Υ は、隣り合う 2つ
1 2 3 4 5 11 12 13 14 15
の基が一緒になつて、ハロゲン原子により置換されていてもよい— 0—(CH ) — O
2 n
―、ハロゲン原子により置換されていてもよい—（CH ) — O—、ハロゲン原子により
2 n
置換されていてもよい— S— (CH ) — S―、ハロゲン原子により置換されていてもよ
2 n
い—（CH ) ― S―、またはハロゲン原子により置換されていてもよい—（CH ) —を
2 n 2 n 表してもよぐ好ましくはハロゲン原子により置換されていてもよい— O— (CH ) ― O
2 n 一とされる。ここで、 nは 1、 2または 3を表し、好ましくは 1または 2を表す。このような基 の具体例としては、— O— (CF ) ― O—、― O— (CH ) ― O—、―（CF ) ― O—、
2 2 2 2 2 2
― O— (CF ) ― (CH )―、 一 S— (CF ) ― S―、 一 （CF ) ― S—、および一（CF
2 2 2 2 2 2 2 2
) —などが挙げられ、好ましくは一 O— (CF ) ― O—である。
3 2 2
[0050] Zは、結合（単結合）、酸素原子、硫黄原子、 SO、 SO 、 一 Q—、 一 O— Q—、 一 O
2
― Q— O—、または COを表す。ここで、 Qは、 C ァノレキレン基（この C ァノレキレン
1 -4 1 -4 基は、ハロゲン原子、シァノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよい C ァ
1 -4 ルキル基により置換されていてもよい）、一（CH ) -CR R - (CH ) - (R およ
2 p 10 11 2 q 10 び R は一緒になつて、結合する炭素原子とともに、ハロゲン原子またはハロゲン原
11
子で置換されていてもよい C アルキル基により置換されていてもよい C シクロア
1 -4 3- 6 ルキル基を表し、 pおよび qは互いに独立して 0〜3の整数を表す）、または C アル
2-4 ケ-レン基（この。 ァルケ-レン基は、ハロゲン原子、シァノ基、またはハロゲン原
2-4
子により置換されて 、てもよ 、C アルキル基により置換されて!、てもよ!/、）を表し、 好ましくは C アルキレン基（この C アルキレン基は、ハロゲン原子、シァノ基、ま
1-4 1-4
たはハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、C アルキル基により置換されて!、て
1-4
もよい）を表す。 Qの具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、 2, 2- ジメチルプロピレン基などが挙げられる。 Zが結合 (単結合)を表す場合には、式 (I)ま たは式 (la)において、 2つの環部分が直接的に（いかなる原子も介在せずに）結合 することとなる。 Zは、好ましくは結合 (単結合）、酸素原子、硫黄原子、 SO、 SO、 C
2
H、 OCH、 0 (CH ) 0、または COを表し、より好ましくは酸素原子、硫黄原子、 S
2 2 2 3
0、 SO、 CH、 OCH、または COを表し、さらに好ましくは酸素原子、 OCH、また
2 2 2 2 は 0 (CH ) Oを表し、さらに好ましくは酸素原子を表す。
2 3
本発明の好ましい態様によれば、 Rは、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金 属、置換されて 、てもよ 、C アルキル基、 COR (ここで、 Rは、置換されて!ヽても
1-18 4 4
よい C アルキル基、置換されていてもよい C ァルケ-ル基、置換されていても
1 -18 2-18
よい C シクロアルキル基、置換されていてもよい C アルキルチオ基、 OR (ここ
3-10 1-4 5 で、 Rは、置換されて 、てもよ 、C アルキル基、置換されて 、てもよ 、C アル
5 1-18 2-18 ケニル基、または置換されていてもよいフエ二ル基を表す）、または NR R (ここで、 R
6 7 および Rは、互いに独立して、水素原子、または置換されていてもよい C アルキ
6 7 1-18 ル基を表す）を表す）、または SO R (ここで、 Rは、置換されていてもよい C アル
2 8 8 1-18 キル基を表す)であり、より好ましくは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、 C アルキル基（この C のアルキル基は、 C アルキルォキシカルボ-ル基、また
- 18 1-18 1-4
はじ アルキルォキシ—C アルキルォキシ基により置換されていてもよい）、 COR
1-4 1-4
(ここで、 Rは、 C アルキル基（この C のアルキル基は、 C アルキルォキシ
4 4 1-18 1-18 1-4
基、またはァセチルォキシ基により置換されて 、てもよ 、）、 C ァルケ-ル基、 C
2-18 3- シクロアルキル基、 c アルキルチオ基、 OR (ここで、 Rは、 C アルキル基（こ
10 1-4 5 5 1-18
の C アルキル基は、ハロゲン原子または C アルキルォキシ基により置換されて
1-18 1-4
いてもよい）、 C アルケニル基、またはフエ二ル基を表す）、または NR R (ここで、
2-18 6 7
Rおよび Rは、互いに独立して、水素原子、または C アルキル基を表す）を表す
6 7 1-18
)、または SO R (ここで、 Rは、 C アルキル基を表す）であり、より一層好ましくは
2 8 8 1-18
水素原子、 COR (ここで、 Rは、 C のアルキル基、 OR (ここで、 Rは C アルキ
4 4 1-4 5 5 1-4 ル基を表す）、または NR R (ここで、 Rおよび Rは、互いに独立して、水素原子、ま
6 7 6 7
たは C アルキル基を表す）を表す）であり、特に好ましくは COR 'または COOR (
1-18 4 5 ここで、 R，および Rは C のアルキル基を表す）である。
4 5 1-4
[0052] 他の好ましい態様によれば、 Rは、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、 C OR (ここで、 Rは、置換されて!、てもよ 、C アルキル基、置換されて 、てもよ 、C
4 4 1-18
ァルケ-ル基、 C アルキルチオ基、または OR (ここで、 Rは、置換されていて
2-18 1-4 5 5
もよい C アルキル基、置換されていてもよい C アルケニル基、置換されていて
1-18 2-18
もよいフエ二ル基を表す)を表す)であり、より好ましくは水素原子、アルカリ金属、ァ ルカリ土類金属、または COR (ここで、 Rは、 C アルキル基、 C ァルケ-ル基
4 4 1-18 2-18
、 C アルキルチオ基、または OR (ここで、 Rは、ハロゲン原子または C アルキ
1-4 5 5 1-4 ルォキシ基により置換されていてもよい C アルキル基、 C アルケニル基、フエ
1-18 2-18
二ル基を表す)を表す)であり、より一層好ましくは水素原子または COR (ここで、 R
4 4 は、 C のアルキル基または OR (ここで、 Rは C アルキル基を表す）を表す）で
1-4 5 5 1-4
ある。
[0053] また、本発明の好ま 、態様によれば、 Rは、水素原子または置換されて 、てもよ
2
いじ アルキル基であり、より好ましくは水素原子または C アルキル基であり、より
1-4 1-4
一層好ましくは c アルキル基である。
1-4
[0054] また、本発明の好まし 、態様によれば、 Rは、置換されて!、てもよ 、C アルキル
3 1-18 基であるか、あるいは Rと Rがー緖になって一（CH ) （ここで、 mは 3または 4で
2 3 2 m
ある）であり、より好ましくは、 C アルキル基（この C アルキル基は、ハロゲン原
1-18 1-18
子、またはァセチルォキシ基により置換されていてもよい）である力、あるいは Rと R
2 3 が一緒になつて一（CH ) - (ここで、 mは 3または 4である）であり、より一層好ましく
2 m
は C アルキル基である力、あるいは Rと Rが一緒になつて一（CH ) - (ここで、
1-4 2 3 2 m mは 3または 4である）であり、さらに好ましくは C アルキル基である。
1-4
[0055] また、本発明の好ましい態様によれば、 X、 X、および Xは、互いに独立して、水
1 2 3
素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよい C アルキル基、
1-4
ハロゲン原子により置換されていてもよい c アルキルォキシ基、ハロゲン原子によ
1-4
り置換されていてもよい c アルキルォキシカルボニル基、ニトロ基、またはシァノ基 (ただし、 X、 X、および Xは同時に水素原子であることはない）であり、より好ましく
1 2 3
は、 X、 X、および Xは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子
1 2 3
により置換されていてもよい C アルキル基、 C アルキルォキシ基、 C アルキル
1-4 1-4 1-4 ォキシカルボ-ル基、ニトロ基、またはシァノ基 (ただし、 X、 X、および Xは同時に
1 2 3 水素原子であることはない）であり、より一層好ましくは、 X
1および X
2は互いに独立し て、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよい C アルキ
1-4 ル基、 C アルキルォキシ基、または C アルキルォキシカルボニル基（ただし、 X
1-4 1 -4 1 および Xは同時に水素原子であることはない）であり、かつ Xは水素原子であり、特
2 3
に好ましくは、 Xおよび Xは、互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子によ
1 2
り置換されて 、てもよ 、C アルキル基 (ただし、 Xおよび Xは同時に水素原子であ
1-4 1 2
ることはない）であり、かつ Xは水素原子である。
3
[0056] 他の好ましい態様によれば、 X、 X、および Xは、互いに独立して、水素原子、ハ
1 2 3
ロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよい C アルキル基、 C アルキ
1-4 1-4 ルォキシ基、ニトロ基、またはシァノ基 (ただし、 X、 X、および Xは同時に水素原子
1 2 3
であることはない）であり、より好ましくは X X
1および 2は、互いに独立して、水素原子、 またはハロゲン原子により置換されていてもよい C アルキル基であり、かつ Xは水
1 -4 3 素原子である。
[0057] また、本発明の好ましい態様によれば、 Zは、結合、酸素原子、硫黄原子、 SO、 SO 、 CH、 OCH、 0 (CH ) 0、または COであり、より好ましくは酸素原子、 OCH、ま
2 2 2 2 3 2 たは 0 (CH ) Oであり、より一層好ましくは Zが酸素原子である。
2 3
[0058] また、本発明の好ましい態様によれば、 W、 W、および W力 それぞれ C—Y、 C
1 2 3 1
—Y、および C—Yである場合、または W 、W 、および W 力 それぞれ C—Y 、
2 3 11 12 13 11
C-Y 、および C— Y である場合には、 Y、 Y、 Y、 Y、および Y、または Y 、 Y
12 13 1 2 3 4 5 11 1
、Y 、Y 、および Υ は、互いに独立して、水素原子、下記の A'、または B' (ただ
2 13 14 15
し、 Ζが結合、 1つもしくは 2つのメチル基で置換されていてもよいメチレン基、または 酸素原子を表す場合、 Υ、 Υ、 Υ、 Υ、および Υのうち少なくとも 1つは A'から選択
1 2 3 4 5
される基である）を表す力、あるいは、 Υ、Υ、Υ、Υ、および Υ、または Υ 、Υ 、
1 2 3 4 5 11 12
Υ 、Υ 、および Υ は、隣り合う 2つの基が一緒になつて、ハロゲン原子により置換
13 14 15 されている一 O— (CH ) O (ここで、 nは 1または 2を表す）を表すものである。
2 n
[0059] ここで、上記 A'は、 C のアルキル基（この C のアルキル基は、同一または異な
1-8 1-8
る一以上のハロゲン原子により置換されたものである）； C アルキルォキシ基（この
1-8
c アルキルォキシ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子、および Zまた
1 -8
は同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基
1-4
により置換されたものである）； C アルキルォキシカルボニル基； C アルキルチオ
1 -8 1-8
基 (この C アルキルチオ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換
1-8
されたものである）； C アルキルスルホニル基（この C アルキルスルホニル基は、
1-8 1-8
同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；フエ-ル基（ このフエ二ノレ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異 なる一以上のハロゲン原子により置換された C のアルキル基により置換されたもの
1-4
である）；およびフエノキシ基 (このフエノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロ ゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C の
1-4 アルキル基により置換されたものである）力 なる群力 選択される基である。一つの 実施態様によれば、上記 A'は、 C のアルキル基（この C のアルキル基は、同一
1 -8 1-8
または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）； C アルキルォキ
1-8
シ基 (この C アルキルォキシ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により
1-8
置換されたものである）； C アルキルチオ基（この C アルキルチオ基は、同一また
1-8 1-8
は異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである）； c アルキルスルホ二
1-8
ル基（この C アルキルスルホ -ル基は、同一または異なる
1-8 一以上のハロゲン原子 により置換されたものである）；フヱ-ル基（このフエ-ル基は、同一もしくは異なる一 以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換さ れた C のアルキル基により置換されたものである）；およびフエノキシ基（このフエノ
1-4
キシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一 以上のハロゲン原子により置換された c のアルキル基により置換されたものである
1-4
)力 なる群力 選択される基とされる。上記 B 'は、ハロゲン原子、 C アルキル基、
1-4
C アルキルォキシ基、およびシァノ基力 なる群力 選択される基である。
1 -4
[0060] 本発明のさらに好ましい態様によれば、 W、 W、および W 1S それぞれ C Y、 C — Y、および C— Yである場合、または W 、 W 、および W 1S それぞれ C— Υ 、
2 3 11 12 13 11
C-Y 、および C—Y である場合には、 Y、 Y、 Y、 Y、および Y、または Y 、 Y
12 13 1 2 3 4 5 11 1
、Y 、Y 、および Υ は、互いに独立して、水素原子、 C のアルキル基（C の
2 13 14 15 1 -8 1 -8 アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである )、C アルキルォキシ基 (この C アルキルォキシ基は、同一または異なる一以上
1 -8 1 -8
のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置 換された c アルキルォキシ基により置換されたものである）、 c アルキルチオ基（
1 -4 1 -8 この C アルキルチオ基は、同一または異なる
1 -8 一以上のハロゲン原子により置換さ れたものである）、またはハロゲン原子を表す。ただし、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yの
1 2 3 4 5 うち少なくとも 1つは、水素原子およびハロゲン原子以外のものを表す。あるいは、 Y 、 Y、 Y、 Y、および Y、または Y 、 Y 、 Y 、 Y 、および Y は、隣り合う 2つの基
2 3 4 5 11 12 13 14 15
が一緒になつて、一以上のハロゲン原子により置換されている— 0—(CH ) -0-
2 n
(ここで nは 1または 2を示す)を表す。一つの実施態様によれば、 Y、 Y、 Y、 Y、お
1 2 3 4 よび Y、または Y 、Y 、Y 、Y 、および Υ は、互いに独立して、水素原子、
5 11 12 13 14 15 c 1 - 8 アルキルォキシ基（この C アルキルォキシ基は、同一または異なる
1 -8 一以上のハロゲ ン原子により置換されたものである）、またはハロゲン原子 (ただし、 Y、 Y、 Y、 Y、
1 2 3 4 および Yのうち少なくとも 1つはハロゲン原子により置換された C アルキルォキシ
5 1 -8 基を表す）を表し、あるいは、 Y、Y、Y、Y、および Y、または Υ 、Υ 、Υ 、Υ
1 2 3 4 5 11 12 13 14
、および Υ は、隣り合う 2つの基が一緒になつて、
15 一以上のハロゲン原子により置換 されている 0—(CH ) —O （ここで nは 1または 2を示す）を表すものである。
2 n
[0061] また、本発明の好ましい態様によれば、 W、 W、および Wのいずれか 1つが窒素
1 2 3
原子を表し、他の 2つがそれぞれ対応する C Y、 C-Y、または C Yを表す場
1 2 3 合、または W 、W 、および W のいずれか 1つが窒素原子を表し、他の 2つがそれ
11 12 13
ぞれ対応する C Y 、 C Y 、または C—Y を表す場合には、 Y、 Y、 Y、 Y、お
11 12 13 1 2 3 4 よび Y、または Y 、Y 、Y 、Y 、および Υ は、互いに独立して、水素原子、
5 11 12 13 14 15 c 1 - 8 のアルキル基（この C のアルキル基は、同一または異なる
1 -8 一以上のハロゲン原子 により置換されたものである）、またはハロゲン原子を表す。
[0062] 本発明の好ましい態様によれば、 W、 Wおよび Wがそれぞれ C Y、 C-Yお
1 2 3 1 2 よび C— Yを表し、かつ、 Ζが硫黄原子を表す場合にも、 Υ、 Υ、 Υ、 Υ、および Υ
3 1 2 3 4 5 のうち少なくとも 1つは Αを表す。また、 W 、W および W がそれぞれ C Y 、C
11 12 13 11
Y および C— Y を表し、かつ、 Zが酸素原子または硫黄原子を表す場合には、 Y
12 13 11
、Y 、Υ 、Υ 、および Υ のうち少なくとも 1つは Αを表すことが好ましい。
12 13 14 15
[0063] 本発明の好ま 、態様によれば、好ま 、式 (I)で表される化合物群として、
Rが、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよい c アルキル基、
1- 18
COR (ここで、 Rは、置換されていてもよい C アルキル基、置換されていても
4 4 1-18
よい C ァルケ-ル基、置換されていてもよい C シクロアルキル基、置換されて
2-18 3-10
いてもよい C アルキルチオ基、 OR (ここで、 Rは、置換されていてもよい C ァ
1-4 5 5 1-18 ルキル基、置換されていてもよい C アルケニル基、または置換されていてもよいフ
2-18
ェニル基を表す）、または NR R (ここで、 Rおよび Rは、互いに独立して、水素原子
6 7 6 7
、または置換されて 、てもよ 、C アルキル基を表す)を表す）、または
1-18
SO R (ここで、 Rは、置換されていてもよい C アルキル基を表す）を表し、
2 8 8 1-18
R力 水素原子、または置換されて 、てもよ 、C アルキル基を表し、
2 1-4
R ヽ置換されていてもよい C アルキル基を表し、
3 1-18
あるいは、 Rと Rは一緒になつて一（CH ) 一（mは 3または 4を表す）を表し、
2 3 2 m
X、 X、および X力 互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子に
1 2 3
より置換されて 、てもよ!/、C アルキル基、ハロゲン原子により置換されて!/、てもよ！/ヽ
1-4
C アルキルォキシ基、ハロゲン原子により置換されて!/、てもよ!/、C アルキルォキ
1 -4 1-4
シカルボニル基、ニトロ基、またはシァノ基を表し、
ただし、 X、 X、および Xは、同時に水素原子を表すことはなぐ
1 2 3
Z力 結合、酸素原子、硫黄原子、 SO、 SO、 CH、 OCH、 0 (CH ) 0、または C
2 2 2 2 3
oを表すものが挙げられる。
[0064] また、本発明の別の好ましい態様によれば、好ましい式 (I)で表される化合物群とし て、
が、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
C アルキル基（この C のアルキル基は、 C アルキルォキシカルボ-ル基
1-18 1- 18 1-4
、または C アルキルォキシ—C アルキルォキシ基により置換されていてもよい）、
1-4 1-4
COR (ここで、 Rは、 C アルキル基（この C のアルキル基は、 C アルキ
4 4 1-18 1-18 1-4 ルォキシ基、またはァセチルォキシ基により置換されて 、てもよ 、）、 C ァルケ-
2-18 ル基、 C シクロアルキル基、 C アルキルチオ基、または OR (ここで、 Rは、 C
3-10 1-4 5 5 1- のアルキル基（この C のアルキル基は、ハロゲン原子、または C アルキルォキ
18 1-18 1 -4
シ基により置換されて 、てもよ 、）、 C ァルケ-ル基、またはフエ-ル基を表す）、
2-18
または NR R (ここで、 Rおよび Rは、互いに独立して、水素原子、または C アル
6 7 6 7 1-18 キル基を表す)を表す)、または
SO R (ここで、 Rは、 C アルキル基を表す）を表し、
2 8 8 1 -18
R力 水素原子または C アルキル基を表し、
2 1-4
R ヽ C アルキル基（この C アルキル基は、ハロゲン原子、またはァセチル
3 1-18 1-18
ォキシ基により置換されて 、てもよ 、）を表すか、
あるいは、 Rと Rは一緒になつて一（CH ) （ここで、 mは 3または 4を表す）を表
2 3 2 m
し、
X、 X、および X力 互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子に
1 2 3
より置換されていてもよい C アルキル基、 C アルキルォキシ基、 C アルキルォ
1-4 1-4 1-4 キシカルボニル基、ニトロ基、またはシァノ基を表し、
ただし、 X、 X、および Xは、同時に水素原子を表すことはなぐ
1 2 3
Z力 結合、酸素原子、硫黄原子、 SO、 SO、 CH、 OCH、 0 (CH ) 0、または C
2 2 2 2 3
oを表すものが挙げられる。
本発明の別の好ま 、態様によれば、好ま 、式 (I)で表される化合物群として、 W、 W、および W力 それぞれ C—Y、 C Y、および C—Yを表し、
1 2 3 1 2 3 Y、 Y、 Y、 Y、および Υ 1S 互いに独立して、水素原子、 A'または B'を表し、
1 2 3 4 5
ただし、 Zが結合、 1つもしくは 2つのメチル基で置換されていてもよいメチレン基、ま たは酸素原子を表す場合には、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yのうち少なくとも 1つは A'
1 2 3 4 5
を表し、
ここで、 A，は、
C のアルキル基（この C のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲ
1-8 1-8
ン原子により置換されたものである）；
C アルキルォキシ基 (この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なるー以
1-8 1-8
上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により 置換された c アルキルォキシ基により置換されたものである）；
1-4
C アルキルォキシカルボニル基；
1-8
C アルキルチオ基 (この C アルキルチオ基は、同一または異なる一以上のハ
1-8 1 -8
ロゲン原子により置換されたものである）；
C アルキルスルホ -ル基（この C アルキルスルホ -ル基は、同一または異な
1-8 1-8
る一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；
フエ-ル基 (このフエ-ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または 同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキル基により置
1-4
換されたものである）；および
フエノキシ基 (このフエノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、ま たは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキル基によ
1-4
り置換されたものである）からなる群力 選択される基を表し、
B'は、ハロゲン原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基、およびシァノ基か
1-4 1 -4
らなる群から選択される基を表し、
あるいは、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yは、隣り合う 2つの基が一緒になつて、一以上
1 2 3 4 5
のハロゲン原子により置換されている一 O— (CH ) -0- (ここで、 nは 1または 2を
2 n
表す)を表してもょ 、ものが挙げられる。
本発明の別の好ま 、態様によれば、好ま 、式 (I)で表される化合物群として、
W、 W、および Wのいずれか 1つが窒素原子を表し、他の 2つがそれぞれ対応す る C Y、 C-Y、または C Υを表し、
1 2 3
Υ、 Υ、 Υ、 Υ、および Υ力 互いに独立して、水素原子、 C のアルキル基（C
1 2 3 4 5 1-8 1 のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたもので
-8
ある）またはハロゲン原子を表すものが挙げられる。
[0067] 本発明の別の好まし 、態様によれば、好ま 、式 (I)で表される化合物群として、
R力 水素原子、または COR (ここで、 Rは、 C のアルキル基、 OR (ここで、 R
1 4 4 1 -4 5 5 は C のアルキル基を表す）、または NR R (ここで、 Rおよび Rは、互いに独立し
1-4 6 7 6 7
て、水素原子、または c アルキル基を表す)を表す)を表し、
1-18
Rが C アルキル基を表し、
2 1-4
Rが C アルキル基を表すか、
3 1-4
あるいは、 Rと Rは一緒になつて一（CH ) - (mは 3または 4である）を表し、
2 3 2 m
Xおよび X力 互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により
1 2 置 換されていてもよい C のアルキル基、 C のアルキルォキシ基、または C のァ
1-4 1-4 1-4 ルキルォキシカルボ-ル基を表し、
ただし、 Xおよび Xが同時に水素原子を表すことはなぐ
1 2
Xが水素原子を表し、
3
Zが酸素原子、 OCH、または 0 (CH ) Oを表すものが挙げられる。
2 2 3
[0068] また、本発明の別の好ましい態様によれば、好ましい式 (I)で表される化合物群とし て、
W、 W、および W力 それぞれ C—Y、 C Y、および C—Yを表し、
1 2 3 1 2 3
Y、 Y、 Y、 Y、および Y力 互いに独立して、水素原子、 C アルキル基（この
1 2 3 4 5 1-8
C アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたもの
1 -8
である）、 C アルキルォキシ基（この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なる
1 -8 1-8
一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子に より置換された c アルキルォキシ基により置換されたものである）、 キルチ
1-4 c アル
1-8 ォ基 (この C アルキルチオ基は、同一もしくは異なる
1-8 一以上のハロゲン原子により 置換されたものである）、またはハロゲン原子を表し、
ただし、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yの少なくとも 1つは、 C アルキル基（この C
1 2 3 4 5 1-8 1-8 アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである
)、C アルキルォキシ基 (この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なる一以上
1-8 1-8
のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置 換された c アルキルォキシ基により置換されたものである）、または c アルキル
1-4 1-8 チォ基 (この C アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子によ
1-8
り置換されたものである）を表し、
あるいは、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yは、隣り合う 2つの基が一緒になつて、一以上
1 2 3 4 5
のハロゲン原子により置換されている— 0—(CH ) —O—（ここで nは 1または 2を表
2 n
す)を表してもょ 、ものが挙げられる。
また、本発明の別の好ましい態様によれば、好ましい式 (I)で表される化合物群とし て、
Rが、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよい C アルキル基、
1-18
COR (ここで、 Rは、置換されていてもよい C アルキル基、置換されていても
4 4 1-18
よい C ァルケ-ル基、置換されていてもよい C シクロアルキル基、置換されて
2-18 3-10
いてもよい C アルキルチオ基、 OR (ここで、 Rは、置換されていてもよい C ァ
1-4 5 5 1-18 ルキル基、置換されていてもよい C アルケニル基、または置換されていてもよいフ
2-18
ェニル基を表す）、または NR R (ここで、 Rおよび Rは、互いに独立して、水素原子
6 7 6 7
、または置換されて 、てもよ 、C アルキル基を表す)を表す）、または
1-18
SO R (ここで、 Rは、置換されていてもよい C アルキル基を表す）を表し、
2 8 8 1-18
R力 水素原子、または置換されて 、てもよ 、C アルキル基を表し、
2 1-4
R ヽ置換されていてもよい C アルキル基を表し、
3 1-18
あるいは、 Rと Rは一緒になつて一（CH ) 一（mは 3または 4を表す）を表し、
2 3 2 m
X、 X、および X力 互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子に
1 2 3
より置換されて 、てもよ 、C アルキル基、ハロゲン原子により置換されて!、てもよ!/ヽ c アルキルォキシ基、ハロゲン原子により置換されていてもよい c アルキルォキ
1 -4 1-4
シカルボニル基、ニトロ基、またはシァノ基を表し、
ただし、 X、 X、および Xは、同時に水素原子を表すことはなぐ
1 2 3
W、 W、および W 1S それぞれ C—Y、 C-Y、および C—Yを表し、
1 2 3 1 2 3
Y、 Y、 Y、 Y、および Y力 互いに独立して、水素原子、 A'または B'を表し、
1 2 3 4 5
ただし、 Zが結合、 1つもしくは 2つのメチル基で置換されていてもよいメチレン基、ま たは酸素原子を表す場合には、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yのうち少なくとも 1つは A'
1 2 3 4 5
を表し、
ここで、 A，は、
C のアルキル基（この C のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲ
1-8 1-8
ン原子により置換されたものである）；
C アルキルォキシ基 (この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なるー以
1-8 1-8
上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により 置換された c アルキルォキシ基により置換されたものである）；
1-4
C アルキルォキシカルボニル基；
1-8
C アルキルチオ基 (この C アルキルチオ基は、同一または異なる一以上のハ
1-8 1 -8
ロゲン原子により置換されたものである）；
C アルキルスルホ -ル基（この C アルキルスルホ -ル基は、同一または異な
1-8 1-8
る一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；
フエ-ル基 (このフエ-ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または 同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキル基により置
1-4
換されたものである）；および
フエノキシ基 (このフエノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、ま たは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキル基によ
1-4
り置換されたものである）からなる群力 選択される基を表し、
B'は、ハロゲン原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基、およびシァノ基か
1-4 1 -4
らなる群から選択される基を表し、
あるいは、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yは、隣り合う 2つの基が一緒になつて、一以上 のハロゲン原子により置換されている一 O— (CH ) — O— (ここで、 nは 1または 2を
2 n
表す)を表してもよぐ
Z力 結合、酸素原子、硫黄原子、 SO、 SO、 CH、 OCH、 0(CH ) 0、または C
2 2 2 2 3
oを表すものが挙げられる。
また、本発明の別の好ましい態様によれば、好ましい式 (I)で表される化合物群とし て、
Rが、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよい c アルキル基、
1-18
COR (ここで、 Rは、置換されていてもよい C アルキル基、置換されていても
4 4 1-18
よい C ァルケ-ル基、置換されていてもよい C シクロアルキル基、置換されて
2-18 3-10
いてもよい C アルキルチオ基、 OR (ここで、 Rは、置換されていてもよい C ァ
1-4 5 5 1-18 ルキル基、置換されていてもよい C アルケニル基、または置換されていてもよいフ
2-18
ェニル基を表す）、または NR R (ここで、 Rおよび Rは、互いに独立して、水素原子
6 7 6 7
、または置換されて 、てもよ 、C アルキル基を表す)を表す）、または
1-18
SO R (ここで、 Rは、置換されていてもよい C アルキル基を表す）を表し、
2 8 8 1-18
R力 水素原子、または置換されて 、てもよ 、C アルキル基を表し、
2 1-4
R ヽ置換されていてもよい C アルキル基を表し、
3 1-18
あるいは、 Rと Rは一緒になつて一（CH ) 一（mは 3または 4を表す）を表し、
2 3 2 m
X、 X、および X力 互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子に
1 2 3
より置換されて 、てもよ!/、C アルキル基、ハロゲン原子により置換されて!/、てもよ！/ヽ
1-4
C アルキルォキシ基、ハロゲン原子により置換されて!/、てもよ!/、C アルキルォキ
1-4 1-4
シカルボニル基、ニトロ基、またはシァノ基を表し、
ただし、 X、 X、および Xは、同時に水素原子を表すことはなぐ
1 2 3
W、 W、および Wのいずれ力 1つが窒素原子を表し、他の 2つがそれぞれ対応す
1 2 3
る C Y、 C Y_、または C Υを表し、 γ、 γ、 γ、 γ、および Υ 1S 互いに独立して、水素原子、 c のアルキル基（
1 2 3 4 5 1-8 c 1 のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたもので
-8
ある）またはハロゲン原子を表し、
Z力 結合、酸素原子、硫黄原子、 SO、 SO、 CH、 OCH、 0 (CH ) 0、または C
2 2 2 2 3
oを表すものが挙げられる。
また、本発明の別の好ましい態様によれば、好ましい式 (I)で表される化合物群とし て、
R力 水素原子、または COR (ここで、 Rは、 C のアルキル基、 OR (ここで、 R
1 4 4 1 -4 5 5 は C のアルキル基を表す）、または NR R (ここで、 Rおよび Rは、互いに独立し
1-4 6 7 6 7
て、水素原子、または c アルキル基を表す)を表す)を表し、
1-18
Rが C アルキル基を表し、
2 1-4
Rが C アルキル基を表すか、
3 1-4
あるいは、 Rと Rは一緒になつて一（CH ) - (mは 3または 4である）を表し、
2 3 2 m
Xおよび X力 互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により
1 2 置 換されていてもよい C のアルキル基、 C のアルキルォキシ基、または C のァ
1-4 1-4 1-4 ルキルォキシカルボ-ル基を表し、
ただし、 Xおよび Xが同時に水素原子を表すことはなぐ
1 2
Xが水素原子を表し、
3
W、 W、および W 1S それぞれ C—Y、 C—Y、および C—Yを表し、
1 2 3 1 2 3
Y、 Y、 Y、 Y、および Y力 互いに独立して、水素原子、 C アルキル基（この
1 2 3 4 5 1-8
C アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたもの
1 -8
である）、 C アルキルォキシ基（この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なる
1 -8 1-8
一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子に より置換された c アルキルォキシ基により置換されたものである）、 c アルキルチ
1-4 1-8 ォ基 (この C アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により
1-8
置換されたものである）、またはハロゲン原子を表し、
ただし、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yの少なくとも 1つは、 C アルキル基（この C
1 2 3 4 5 1-8 1-8 アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである )、c アルキルォキシ基 (この c アルキルォキシ基は、同一もしくは異なる一以上
1-8 1-8
のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置 換された c アルキルォキシ基により置換されたものである）、または c アルキル
1-4 1-8 チォ基 (この C アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子によ
1-8
り置換されたものである）を表し、
あるいは、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yは、隣り合う 2つの基が一緒になつて、一以上
1 2 3 4 5
のハロゲン原子により置換されている— 0—(CH ) —O—（ここで nは 1または 2を表
2 n
す)を表してもよぐ
Zが酸素原子、 OCH、または 0 (CH ) Oを表すものが挙げられる。
2 2 3
また、本発明のより一層好ましい態様によれば、好ましい式 (I)で表される化合物群 として、
R 1S COR，または COOR (ここで、 R，および Rはじ のアルキル基を表す）を
1 4 5 4 5 1 -4
表し、
Rが C アルキル基を表し、
2 1-4
Rが C アルキル基を表し、
3 1-4
Xおよび X力 互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されて
1 2
V、てもよ!/、C のアルキル基を表し、
1-4
ただし、 Xおよび Xが同時に水素原子を表すことはなぐ
1 2
Xが水素原子を表し、
3
W、 W、および W 1S それぞれ C—Y、 C-Y、および C—Yを表し、
1 2 3 1 2 3
Y、 Y、 Y、 Y、および Y力 互いに独立して、水素原子、 C アルキルォキシ基
1 2 3 4 5 1-8
(この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および
1-8
Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォ
1-4 キシ基により置換されたものである）、またはハロゲン原子を表し、
ただし、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yの少なくとも 1つは、 C アルキルォキシ基（こ
1 2 3 4 5 1-8
のじ アルキルォキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および Zま
1-8
たは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキルォキシ
1-4
基により置換されたものである）を表し、 あるいは、 Y、 Y、 Y、 Y、および Υは、隣り合う 2つの基が一緒になつて、一以上
1 2 3 4 5
のハロゲン原子により置換されている— 0—(CH ) —O （ここで nは 1または 2を表
2 n
す)を表してもよぐ
zが酸素原子を表すものが挙げられる。
さらに、本発明の好ましい態様によれば、 W、 W、および W力 それぞれ C—Y、
1 2 3 1
C-Y、および C Yを表す式 (I)の化合物群として、下記の式 (Π)で表される化合
2 3
物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩が挙げられる：
[化 3]
Figure imgf000047_0001
( I I ) 中、
R
101は、水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、または
COR (ここで、 R は、置換されていてもよい C アルキル基、
104 104 1 -18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、
2-18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて ヽてもよ ヽフエ-ル低級アルキル基、
置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、
置換されて 、てもよ 、フエ-ル基、 置換されて!ヽてもよ!ヽヘテロ環基、
C アルキルチオ基、
1-4
OR (ここで、 R は、置換されていてもよい C のアルキル基、
105 105 1-18
置換されていてもよい c のァルケ-ル基、
2-18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて 、てもよ 、フエ-ル低級アルキル基、
置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフエ-ル基、または
置換されていてもよいへテロ環基を表す）、または
NR R (ここで、 R および R は、互いに独立して、水素原子、
106 107 106 107
置換されていてもよい c アルキル基、または
1-18
置換されて 、てもよ 、フ 二ル基を表す）を表す）
を表し、
R は、水素原子または置換されていてもよい C アルキル基を表し、
102 1-4
R は、水素原子、
103
置換されて!/、てもよ!/、C アルキル基、
1- 18
置換されて!/、てもよ!/、C アルケニル基、
2- 4
または置換されて!/、てもよ!/、C アルコキシ基を表し、
1-4
ここで、 R 、 R 、および R において、置換されてもよい基が有する置換基は、
101 102 103
ハロゲン原子、 c アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロ
1-4
メチル基、トリフルォロメトキシ基、ァセチル基、ァセチルォキシ基、 C アルキル基（
1-4
ただし、この C アルキル基は、アルキル基の置換基とはならな 、）、およびハロゲン
1 -4
原子により置換されて 、てもよ 、c シクロアルキル基力 なる群力 選択されるもの
3-6
であり、
あるいは、 R と R は一緒になつて一（CH ) — (ここで、 mは 3または 4を表す）を
102 103 2 m
表し、
X 、X 、および X は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、
101 102 103 ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキル基、
1-4
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルォキシ基、
1-4
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルチオ基、
1-4
ニトロ基、または
シァノ基を表し、
ただし、 X 、X 、および X は、同時に水素原子を表すことはなぐ
101 102 103
Y 、Y 、Υ 、Υ 、および Υ は、互いに独立して、水素原子、 Α 、または B
101 102 103 104 105 100 を表し、
100
ただし、 Z が酸素原子を表す場合には、 Υ 、Υ 、Υ 、Υ 、および Υ のう
100 101 102 103 104 105 ち少なくとも 1つは Α を表し、
100
ここで、 A は、 C のアルキル基（この C のアルキル基は、同一もしくは異なる
100 1-8 1-8
一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換 された C アルキルォキシ基により置換されたものである）；
1-4
C アルキルォキシ基 (この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なるー以
1-8 1-4
上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換され †:c アルキルォキシ基により置換されたものである）；
1-4
C アルキルチオ基 (この C アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上の
1-8 1 -8
ハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
-4
C アルキルスルフィエル基（この C アルキルスルフィエル基は、同一もしくは
1-8 1-8
異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子によ り置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C アルキルスルホ -ル基（この C アルキルスルホ -ル基は、同一もしくは異
1-8 1-8
なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により 置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
フエ-ル基 (このフエ-ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一 もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキル基、または同一
1-4
もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキルォキシ基により 置換されたものである）；および
フエノキシ基 (このフエノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同 一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c のアルキル基、または
1-4
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C のアルキルォキシ基
1-4
により置換されたものである）からなる群力 選択される基を表し、
B は、ハロゲン原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、および
100 1-4 1-4
シァノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、 Y 、Y 、Υ 、Υ 、および Υ は、隣り合う 2つの基が一緒になつて
101 102 103 104 105
、ハロゲン原子により置換されていてもよい— O— (CH ) -0- (ここで、 ηは 1また
2
は 2を表す)を表してもよぐ
Ζ は、酸素原子、硫黄原子、 SO、 SO、 OCH、 CO、または CHを表す]。
100 2 2 2
[0074] 本発明の好ま ヽ態様によれば、式 (Π)で表される好ま 、ィ匕合物群として、
R 力 水素原子、
101
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、または
COR (ここで、 R は、置換されていてもよい C アルキル基、置換されてい
104 104 1 -18
てもよい C ァルケ-ル基、 C アルキルチオ基、または OR (ここで、 R は、置
2- 18 1-4 105 105 換されていてもよい C アルキル基、置換されていてもよい C アルケニル基、ま
1-18 2-18
たは置換されて 、てもよ 、フエ-ル基を表す)を表す)を表し、
R 力 水素原子、または置換されていてもよい C アルキル基を表し、
102 1—4
R ヽ置換されていてもよい C アルキル基を表し、
103 1 -18
または、 R と R は一緒になつて一（CH ) - (mは 3または 4である）を表し、
102 103 2 m
X 、 X 、および X 1S 互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原
101 102 103
子により置換されていてもよい C アルキル基、ハロゲン原子により置換されていて
1-4
もよ！/ヽ C アルキルォキシ基、ニトロ基、またはシァノ基を表し、
1-4
ただし、 X 、X 、および X は、同時に水素原子を表すことはないものが挙げら
101 102 103
れる。
[0075] また、本発明の別の好ま 、態様によれば、式 (Π)で表される好ま 、化合物群と して、
R 力 水素原子、
101
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、または
COR (ここで、 R は、 C アルキル基、 C ァルケ-ル基、 C アルキル
104 104 1-18 2-18 1—4 チォ基、または OR (ここで、 R は、 C のアルキル基（この C のアルキル基
105 105 1-18 1-18
は、ハロゲン原子、または C アルキルォキシ基により置換されていてもよい）、 C
1-4 2-1 ァルケ-ル基、またはフ -ル基を表す）を表す）を表し、
8
R 力 水素原子または C アルキル基を表し、
102 1—4
R ヽ C アルキル基（この C アルキル基は、ハロゲン原子、またはァセチル
103 1-18 1-18
ォキシ基により置換されて 、てもよ 、）を表すか、
あるいは、 R と R は一緒になつて—（CH ) — (ここで、 mは 3または 4である）を
102 103 2 m
表し、
X 、X 、および X 力 互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原
101 102 103
子により置換されていてもよい C アルキル基、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、ま
1-4 1-4
たはシァノ基を表し、
ただし、 X 、X 、および X は、同時に水素原子を表すことはないものが挙げら
101 102 103
れる。
本発明の別の好まし 、態様によれば、式 (Π)で表される好まし 、ィ匕合物群として、 Y 、Y 、Υ 、Υ 、および Υ 力 互いに独立して、水素原子、 Α ，または B
101 102 103 104 105 100
'を表し、
100
ただし、 Z が酸素原子を表す場合には、 Υ 、Υ 、Υ 、Υ 、および Υ のう
100 101 102 103 104 105 ち少なくとも 1つは Α 'を表し、
100
ここで、 A ，は、 C のアルキル基（C のアルキル基は、同一または異なるー以
100 1-8 1-8
上のハロゲン原子により置換されたものである）；
C アルキルォキシ基 (この C アルキルォキシ基は、同一または異なる一以上
1-8 1-8
のハロゲン原子により置換されたものである）；
C アルキルチオ基 (この C アルキルチオ基は、同一または異なる一以上のハ
1-8 1-8 ロゲン原子により置換されたものである）；
C アルキルスルホ -ル基（この C アルキルスルホ -ル基は、同一または異な
1-8 1-8
る一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；
フエ-ル基 (このフエ-ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または 同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキル基により置
1-4
換されたものである）；および
フエノキシ基 (このフエノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、ま たは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキル基によ
1-4
り置換されたものである）からなる群力 選択される基を表し、
B 'は、ハロゲン原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基、およびシァノ基
100 1-4 1-4
からなる群から選択される基を表し、
あるいは、 Y 、Y 、Υ 、Υ 、および Υ は、隣り合う 2つの基が一緒になつて
101 102 103 104 105
、一以上のハロゲン原子により置換されている一 O— (CH ) -0- (ここで、 ηは 1ま
2 η
たは 2を表す)を表してもよいものが挙げられる。
[0077] 本発明の別の好まし 、態様によれば、式 (Π)で表される好まし 、ィ匕合物群として、
R 力 水素原子、または COR (ここで、 R は、 C のアルキル基、または OR
101 104 104 1-4 1
(ここで、 R はじ のアルキル基を表す）を表す）を表し、
05 105 1-4
R 力 アルキル基を表し、
102 1-4
R 力 アルキル基を表すか、
103 1-4
または、 R と R は一緒になつて—（CH ) —(mは 3または 4である）を表し、
102 103 2 m
X および X 力 互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換さ
101 102
れていてもよい C のアルキル基を表す力 同時に水素原子を表すことはなぐ
1-4
X が水素原子を表し、
103
Z が酸素原子を表すものが挙げられる。
100
[0078] また、本発明の別の好ましい態様によれば、式 (π)で表される好ましい化合物群と して、
Υ 、Υ 、Υ 、Υ 、および Υ 力 互いに独立して、水素原子、 C アルキル
101 102 103 104 105 1—8 ォキシ基 (この C アルキルォキシ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子に
1-8 より置換されたものである）、またはハロゲン原子を表し、
ただし、 Υ 、Υ 、Υ 、Υ 、および Υ のうち少なくとも 1つは、 C アルキル
101 102 103 104 105 1-4 ォキシ基 (この C アルキルォキシ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子に
1-8
より置換されたものである）を表し、
あるいは、 Y 、Y 、Υ 、Υ 、および Υ は、隣り合う 2つの基が一緒になつて
101 102 103 104 105
、一以上のハロゲン原子により置換されている— O— (CH ) -0- (ここで ηは 1また
2 η
は 2を表す)を表してもょ 、ものが挙げられる。
また、本発明の別の好ま 、態様によれば、式 (Π)で表される好ま 、化合物群と して、
R 力 水素原子、
101
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、または
COR (ここで、 R は、置換されていてもよい C アルキル基、置換されてい
104 104 1 -18
てもよい C ァルケ-ル基、 C アルキルチオ基、または OR (ここで、 R は、置
2- 18 1-4 105 105 換されていてもよい C アルキル基、置換されていてもよい C アルケニル基、ま
1-18 2-18
たは置換されて 、てもよ 、フエ-ル基を表す)を表す)を表し、
R 力 水素原子、または置換されていてもよい C アルキル基を表し、
102 1—4
R ヽ置換されていてもよい C アルキル基を表し、
103 1 -18
または、 R と R は一緒になつて一（CH ) - (mは 3または 4である）を表し、
102 103 2 m
X 、 X 、および X 1S 互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原
101 102 103
子により置換されていてもよい C アルキル基、ハロゲン原子により置換されていて
1-4
もよ！/ヽ C アルキルォキシ基、ニトロ基、またはシァノ基を表し、
1-4
ただし、 X 、X 、および X は、同時に水素原子を表すことはなぐ
101 102 103
Y 、Y 、Υ 、Υ 、および Υ 力 互いに独立して、水素原子、 Α ，または B
101 102 103 104 105 100
'を表し、
100
ただし、 Z が酸素原子を表す場合には、 Υ 、Υ 、Υ 、Υ 、および Υ のう
100 101 102 103 104 105 ち少なくとも 1つは Α 'を表し、
100
ここで、 A ，は、 C のアルキル基（C のアルキル基は、同一または異なるー以
100 1-8 1-8 上のハロゲン原子により置換されたものである）；
C アルキルォキシ基 (この C アルキルォキシ基は、同一または異なる一以上
1-8 1-8
のハロゲン原子により置換されたものである）；
C アルキルチオ基 (この C アルキルチオ基は、同一または異なる一以上のハ
1-8 1 -8
ロゲン原子により置換されたものである）；
C アルキルスルホ -ル基（この C アルキルスルホ -ル基は、同一または異な
1-8 1-8
る一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；
フエ-ル基 (このフエ-ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または 同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキル基により置
1-4
換されたものである）；および
フエノキシ基 (このフエノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、ま たは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキル基によ
1-4
り置換されたものである）からなる群力 選択される基を表し、
B 'は、ハロゲン原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基、およびシァノ基
100 1-4 1-4
からなる群から選択される基を表し、
あるいは、 Y 、Y 、Υ 、Υ 、および Υ は、隣り合う 2つの基が一緒になつて
101 102 103 104 105
、一以上のハロゲン原子により置換されている一 O— (CH ) -0- (ここで、 ηは 1ま
2 η
たは 2を表す)を表してもよいものが挙げられる。
また、本発明の別の好ましい態様によれば、式 (Π)で表される好ましい化合物群と して、
R 力 水素原子、または COR (ここで、 R は、 C のアルキル基、または OR
101 104 104 1-4 1
(ここで、 R はじ のアルキル基を表す）を表す）を表し、
05 105 1-4
R 力 アルキル基を表し、
102 1-4
R 力 アルキル基を表すか、
103 1-4
または、 R と R は一緒になつて—（CH ) —(mは 3または 4である）を表し、
102 103 2 m
X および X 力 互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換さ
101 102
れていてもよい C のアルキル基を表す力 同時に水素原子を表すことはなぐ
1-4
X が水素原子を表し、
103 Z が酸素原子を表し、
Υ 、Υ 、Υ 、Υ 、および Υ 力 互いに独立して、水素原子、 C アルキル
101 102 103 104 105 1—8 ォキシ基 (この C アルキルォキシ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子に
1 -8
より置換されたものである）、またはハロゲン原子を表し、
ただし、 Υ 、Υ 、Υ 、Υ 、および Υ のうち少なくとも 1つは、 C アルキル
101 102 103 104 105 1 -4 ォキシ基 (この C アルキルォキシ基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子に
1 -8
より置換されたものである）を表し、
あるいは、 Y 、Y 、Υ 、Υ 、および Υ は、隣り合う 2つの基が一緒になつて
101 102 103 104 105
、一以上のハロゲン原子により置換されている— O— (CH ) -0- (ここで ηは 1また
2 η
は 2を表す)を表してもょ 、ものが挙げられる。
さらに、本発明の好ましい態様によれば、 W 、W 、および W 力 それぞれ C—Y
11 12 13
、C—Y 、および C Y を表す式 (la)の化合物群として、下記の式 (Ila)で表さ
11 12 13
れる化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩が挙げられる：
[化 4]
Figure imgf000055_0001
( H a )
[式中、 R は、水素原子、
101
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、または
COR (ここで、 R は、置換されていてもよい C アルキル基、
104 104 1 - 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、 置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて 、てもよ 、フエ-ル低級アルキル基、
置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、
置換されて 、てもよ 、フエ-ル基、
置換されて!ヽてもよ!ヽヘテロ環基、
C アルキルチオ基、
1-4
OR (ここで、 R は、置換されていてもよい C アルキル基、
105 105 1- 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、
2-18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて ヽてもよ ヽフエ-ル低級アルキル基、
置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフエ-ル基、または
置換されていてもよいへテロ環基を表す）、または
NR R (ここで、 R および R は、互いに独立して、水素原子、置換されてい
106 107 106 107
てもよ!/、C のアルキル基、置換されて!/、てもよ!/、フエ二ル基を表す）を表す）を表
1- 18
し、
R は、水素原子、または置換されていてもよい C アルキル基を表し、
102 1 -4
R
103は、水素原子、
置換されて!/、てもよ!/、C アルキル基、
1- 18
置換されて!/、てもよ!/、C アルケニル基、
2- 4
または置換されて!/、てもよ!/、C アルコキシ基を表し、
1-4
ここで、 R 、 R 、および R において、置換されていてもよい基が有する置換
101 102 103
基は、ハロゲン原子、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフ
1-4
ルォロメチル基、トリフルォロメトキシ基、ァセチル基、ァセチルォキシ基、 C アルキ
1-4 ル基 (ただし、この C アルキル基はアルキル基の置換基とはならな 、）、およびハロ
1 -4
ゲン原子により置換されていてもよい C シクロアルキル基力 なる群力 選択され
3-6
るものであり、 あるいは、 R と R は一緒になつて—（CH ) — (ここで、 m; 3または 4を表す）を
102 103 2 m
表し、
X 、X 、および X は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原
101 102 103
子により置換されていてもよい C アルキル基、ハロゲン原子により置換されていて
1-4
もよ!/、C のアルキルォキシ基、ハロゲン原子により置換されて!/、てもよ!/、C アル
1-4 1-4 キルチオ基、ニトロ基、またはシァノ基を表し、
ただし、 X 、X 、および X は同時に水素原子を表すことはなぐ
101 102 103
Y 、Y 、Υ 、Υ 、および Υ は、互いに独立して、水素原子、 Α 、または B
111 112 113 114 115 100 を表し、
100
ここで、 A は、 C のアルキル基（この C のアルキル基は、同一もしくは異なる
100 1-8 1-8
一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換 された C アルキルォキシ基により置換されたものである）；
1-4
C アルキルォキシ基 (この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なるー以
1-8 1-8
上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換され †:c アルキルォキシ基により置換されたものである）；
1-4
C アルキルチオ基 (この C アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上の
1-8 1 -8
ハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
-4
C アルキルスルフィエル基（この C アルキルスルフィエル基は、同一もしくは
1-8 1-8
異なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子によ り置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C アルキルスルホ -ル基（この C アルキルスルホ -ル基は、同一もしくは異
1-8 1-8
なる一以上のハロゲン原子、または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により 置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
フエ-ル基 (このフエ-ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一 もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキル基、または同一
1-4
もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキルォキシ基により
1-4
置換されたものである）；および フエノキシ基 (このフエノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同 一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキル基、または同
1-4
一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基によ
1-4
り置換されたものである）からなる群力 選択される基を表し、
B は、ハロゲン原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、および
100 1-4 1-4
シァノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、 Y 、Y 、Υ 、Υ 、および Υ は、隣り合う 2つの基が一緒になつて
111 112 113 114 115
、ハロゲン原子により置換されていてもよい— O— (CH ) -0- (ここで、 ηは 1また
2 η
は 2を表す)を表してもよぐ
Ζ は、酸素原子、硫黄原子、 SO、 SO、 OCH、 CO、または CHを表す]。
100 2 2 2
[0082] さらに、式 (I)または式 (la)の化合物の具体例としては、下記の表 1〜14に示される 化合物が挙げられる。
[0083] [表 1]
Figure imgf000059_0001
Figure imgf000060_0001
Figure imgf000061_0001
ム ΐひ iO/SOOZdf/I^d 09 968CT0/900∑: OAV [S挲] [Z800]
Figure imgf000062_0001
LTr^TO/soordf/i3d !■9 968CT0/900∑: OAV [9挲] [8800]
Figure imgf000063_0001
LTr^TO/soordf/i3d Z9 968CT0/900∑: OAV
Figure imgf000064_0001
LTr^TO/soordf/i3d 89 968CT0/900∑: OAV
Figure imgf000065_0001
Figure imgf000066_0001
9]
Figure imgf000067_0001
99 968CT0/900∑: OAV
Figure imgf000068_0001
Liz o ozdriiDd 19 968Π0/900 ΟΛ\
Figure imgf000069_0001
表 12] [S600]
Figure imgf000070_0002
Figure imgf000070_0003
2
Figure imgf000070_0001
LlZ lO/SOOZdT/lDd 69 968CT0/900Z OAV 化合物番号 R1 R2 R3 X1 X2 X3 Z W1 W2 W3 Y4 Y5
Y1 Y2 Y3
〔〕0096 624 Ac Me Me H Et H 0 c H C OCF3 C H H H
625 COOCH3 Me Et H Et H 0 c H C OCF3 C H H H
626 Ac Me Me H O e H 0 c H c OCF2GHF2 C H H H
627 COOCH3 Me Et H OMe H 0 c H c OCF2CHF2 C H H H 表 628 COOCH3 Me Me COO e H H 0 G H c OCF2CHF2 C H H H
3 629 Ac Me Me F H H 0 C H c OCF2CHF2 C H H H
630 COOCH3 Me Me H F H 0 C H c OCF2CHF2 C H H H
631 COOCH3 Me Me F F H 0 C H c OCF2GHF2 C H H H
632 Ac Me Me H Et H 0 C H c OCF2CHF2 C H H H
633 COOCH3 Me Et H Et H 0 C H c OCF2CHF2 C H H H
634 COOCH3 Me Me H F H 0 C H c SCF3 C H H H
635 Ac Me Me H F H 0 c H c SCF3 C H H H
636 COOCH3 Me Me F H H 0 c H c SCF3 C H H H
637 Ac Me Me H OMe H 0 c H c SCF3 C H H H
638 COOCH3 Me Et H OMe H 0 c H c SCF3 C H H H
639 COOCH3 Me Me COOMe H H 0 c H c SCF3 C H H H
640 Ac Me Me F H H 0 c H c SCF3 C H H H
641 COOCH3 Me Me F F H 0 c H c SCF3 C H H H
642 Ac Me Me H Et H 0 c H c SCF3 C H H H
643 COOCH3 Me Et H Et H 0 c H c SCF3 C H H H
644 Ac Me Me Me J H H 0 c OCF3 c H C H H H
645 Ac Me Me H Me H 0 c OCF3 c H C H H H
646 Ac Me Me CF3 H H 0 c OCF3 c H C H H H
647 Ac Me Me H CF3 H 0 c OCF3 c H C H H H
648 COOCH3 Me Et H Me H 0 c H C-0-CF2-CF2-0-C H H
649 COOCH3 Me Et Me H H 0 c H C - O - CF2 - CF2 - O - C H H
650 COOCH3 Me Me H F H 0 c H C-0-CF2-CF2-0-C H H
651 Ac Me Me H F H 0 c H C-0-CF2-CF2-0-C H H
652 COOCH3 Me Me F H H 0 c H C-0-CF2-CF2-0-C H H
653 COOCH3 Me Et Me Me H 0 c H C-0-CF2-CF2-0-C H H
654 H Me Et H Me H 0 c H C-0-CF2-CF2-0-G H H
655 Ac Me Et H Me H 0 c H C-0-CF2-CF2-0-C H H
656 Ac Me Me H Me H 0 c H C-0-CF2-CF2-O-C H H
657 Ac Me Et Me Me H 0 c H C-0-CF2-CF2-0-C H H
658 Ac Me Me Me Me H 0 c H C-0-CF2-CF2-0-C H H
659 Ac Me Me H MeO H 0 c H C-0-CF2-CF2-0-C H H
660 COOCH3 Me Et H MeO H 0 c H C-0-CF2-CF2-0-C H H
661 COOCH3 Me Et H Et H 0 c H C-0-CF2-CF2-0-C H H
662 COOCH3 Me Et H Me H OCH2 c H C-0-CF2-CF2-0-C H H
663 Ac Me Me H Me H OGH2 c H C-0-CF2-CF2-0-C H H
664 COOCH3 Me Et H Me H 0(CH2)30 c H C-0-CF2-CF2-0-C H H
665 Ac Me Me H Me H 0(CH2)30 c H C-0-CF2-CF2-O-C H H
666 COOCH3 Me Me H Me H O c H C-CF2-CF2 - 0 - C H H
667 COOCH3 Me Et H Me H O c H C- CF2-GF2-0-C H H
668 COOCH3 Me Et Me Me H O c H C-CF2-CF2-0-C H H
669 Ac Me Me H Me H O c H C-0-CF2-CF2-CH2-C H H
670 COOCH3 Me Et H Me H O c H C-0-CF2-CF2-CH2-C H H
671 Ac Me Me H Me H O c H C-GH2-GF2 - GF2-0-C H H
672 GOOCH3 Me Et H Me H O c H C-CH2 - CF2-CF2- 0-C H H
673 Ac Me Me H Me H O c H C-S-CF2-CF2-S-C H H
674 COOCH3 Me Et H Me H O c H C-S-CF2-CF2-S-C H H
675 Ac Me Me H Me H O c H C-CF2-CF2-S-C H H
Figure imgf000072_0001
[0097] 式 (I)または式 (la)の化合物における農園芸上許容可能な酸付加塩としては、例 えば、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、または酢酸塩が挙げられる。
[0098] 式 (I)または式 (la)で表される化合物は、以下のスキームに示される方法に従って 製造することができる。すなわち、式（lb)で表される化合物（この式（lb)で表される 化合物は、式 (I)または式 (la)で表される化合物において、 Rが CORを表すもので
1 4
ある）は、日本特許第 2633377号公報に記載された方法に準じて製造することがで きる。なお、以下のスキームにおいて、 R、 R、および R、 X、 X、および X、 Y、 Y
2 3 4 1 2 3 1 2
、 Y、 Y、および Y、並びに Zは上記の記載と同義であり、 Y、 Y、 Y、 Y、および
3 4 5 1 2 3 4
Yは、式 (la)で表される化合物における Y 、Y 、Y 、Y 、および Υ であってもよ
5 11 12 13 14 15 い。
[0099] 式（lb)で表される化合物は、式（2)で表される化合物と、式（3a)または式（3b)で 表される試薬とを、塩基存在下または塩基非存在下にて反応させ、必要に応じて置 換基変換をすることにより、合成することができる。
[0100] [化 5]
Figure imgf000073_0001
また、式（lc)で表される化合物（この式（lc)で表される化合物は、式 (I)または式（ la)で表される化合物にお 、て、 Rが R，（R 'は、置換されて!、てもよ 、C アルキ
1 1 1 1-18 ル基、置換されていてもよい C ァルケ-ル基、置換されていてもよい C アルキ
2-18 2-18
-ル基、置換されて 、てもよ 、C シクロアルキル基、置換されて!、てもよ 、フエ-
3-10
ル低級アルキル基、置換されていてもよいフエノキシ低級アルキル基、置換されてい てもよ 、フエ-ル基、置換されて 、てもよ 、ヘテロ環基である）を表すものである）は、 有機溶媒（例えば、メタノール、エタノール、アセトン、酢酸ェチル、ベンゼン、クロロホ ルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等）中、 Rが水素原子で ある式（2)で表される化合物と、式（3c)で表される化合物、または Rが塩素原子で ある式 (4)で表される化合物と、式 (3d)で表される化合物を塩基存在下または塩基 非存在下にて反応させ、必要に応じて置換基変換をすることにより、合成することが できる。 Rが塩素原子である式 (4)で表される化合物は、式（2)の化合物に、有機溶 媒下または無溶媒下、チォニルクロリド、ォキサリルクロリド、ォキシ塩化リンなどのハ ロゲン化剤を用いることで得ることができる。
[0102] [化 6]
Figure imgf000074_0001
( 4 ) ( 3 d )
[0103] ここで、塩基としては、例えば、トリェチルァミン、ピリジン等の有機ァミン、炭酸ナトリ ゥム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機アルカリが挙げられる。
[0104] また、 Rがアルカリ金属またはアルカリ土類金属である式 (I)または式 (la)で表され る化合物は、有機溶媒 (例えば、メタノール、エタノール、アセトン、酢酸ェチル、ベン ゼン、クロ口ホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン等）中、 Rが水素原子または CO Rである式 (I)または式 (la)で表される化合物と、アルカリ金属またはアルカリ土類金
4
属の水酸化物、水素化物、アルキル化物等の塩基 (例えば、水酸化ナトリウム、水酸 化カリウム、水素化ナトリウム、ブチルリチウム等）とを混合し反応させることにより得る ことができる。
[0105] また、原料である式（2)で表される化合物は、公知の方法である J. Am. Chem. S oc. 70, 2402 (1948)または Tetrahedron Lett. 27, 5323 (1986)により製造す ることができる。以下のスキーム中、 Rはじ の低級アルキル基を表す。
9 1-4
[0106] [化 7]
(2)
Figure imgf000074_0002
[0107] ここで、式（2)で表される化合物は、 が水素原子である式 (I)または式 (la)で表さ れる化合物の互変異性体である。すなわち、上記のスキームに従い、 Rが水素原子 である式 (I)または式 (la)で表される化合物を得ることができる。
[0108] さらに、式（5)で表される化合物は、以下のスキームに示されるように、式（7)で表さ れる化合物の-トロ基を還元することにより製造することができる。
[0109] [化 8]
Figure imgf000075_0001
[0110] 式（7)中の Zが酸素原子である式（7a)で表される化合物は、以下のスキームの方 法により、式 (8a)で表される化合物および式（9a)で表される化合物から、式 (8b)で 表される化合物および式（9b)で表される化合物から、あるいは式 (8c)で表される化 合物および式 (9c)で表される化合物から、製造することができる。
[0111] [化 9]
Figure imgf000075_0002
[0112] すなわち、一般に入手可能な式 (8a)で表されるフエノール誘導体と、式（9a)で表さ れる-トロ化合物とを、または一般に入手可能な式（9b)で表される-トロフエノール 誘導体と、式 (8b)で表されるハロゲンィ匕ァリールイ匕合物とを、塩基存在下または塩 基非存在下にて反応させるか、ある 、は一般に入手可能な式（9c)で表されるフエノ ール誘導体と、式 (8c)で表されるハロゲンィ匕ァリールイ匕合物とを、塩基存在下または 塩基非存在下にて反応させ、得られるフエ-ルエーテル誘導体である式（7a' )で表 される化合物をニトロ化し、フ ニルエーテル誘導体である式（7a)で表される化合物 を合成する。ここで、 Xは、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素などのハロゲン原子を表す。
4
[0113] 式（7)中の Zが硫黄元素である式（7b)で表される化合物は、式（10)で表される化 合物と式（9)で表される化合物とを反応させることにより合成することができる。
[0114] [化 10]
Figure imgf000076_0001
[0115] 式（7)中の Zが SOである式（7c)で表される化合物、または式（7)中の Zが SOであ
2 る式（7d)で表される化合物は、式（7b)で表される化合物を酸化することにより合成 することができる。
[0116] [化 11]
Figure imgf000076_0002
(7b) (7c) (7d)
[0117] 式（7)中の Zが OCHである式（7e)で表される化合物は、式（11)で表される化合
2
物と式（9)で表される化合物とを反応させることにより、合成することができる。
[0118] [化 12]
Figure imgf000076_0003
(11) (9) (7e) [0119] 式（7)中の Zが COである式（7f)で表される化合物は、式（12)で表される化合物お よび式（13)で表される化合物を用いて、フリーデルクラフツ反応により合成すること ができる。
[0120] [化 13]
Figure imgf000077_0001
(12) (13) (7f)
[0121] 式（5)中の Zが CHである式（5g)で表される化合物は、式（7f)中の COを還元して
2
得られる式（7g)で示される化合物を経るルートにより、または式（7f)中の-トロ基を 還元して得られる式（5f)で表される化合物を経るルートにより合成することができる。
[0122] [化 14]
Figure imgf000077_0002
Figure imgf000077_0003
[0123] 式（7)中の Zが結合である式（7h)の化合物は式（14)の化合物と式（9)の化合物と を反応させることにより合成することが出来る。
[0124] [化 15]
Figure imgf000077_0004
(14) (9) (7h)
[0125] 式（7)中の Zがー O— Q— O—である式（7i)の化合物は、式（9)の化合物と式（15) の化合物を反応させ式（16)の化合物を合成した後、式 (8)の化合物と反応させるこ とによって合成することが出来る。ここで Xおよび Xは塩素、臭素、ヨウ素、フッ素の
5 6
ようなハロゲン原子を表す。
[0126] [化 16]
Figure imgf000078_0001
[0127]
式 (I)または式 (la)で表される化合物は、以下の実施例で示されるように、害虫に 対して優れた防除効果を示すものである。従って、本発明によれば、式 (I)または式（ la)で表される化合物を有効成分として含んでなる農園芸用殺虫剤が提供される。ま た、本発明による農園芸用殺虫剤は、これらの化合物の農園芸上許容可能な酸付 加塩を有効成分として含むものとしてもょ 、。
[0128] 本発明にお 、て防除の対象とする虫種 (式 (I)または式 (la)で表される化合物が防 除効果を示す虫種）は特に限定されるものではないが、好ましくは鱗翅目害虫（例え ば、ハスモンョトウ、シロイチモジョトウ、ァヮョトウ、ョトウガ、タマナヤガ、トリコプルシ ァ属、へリオティス属（Heliothis spp)、へリコべルパ属（Helicoverpa spp)等のャガ類； 二カメィガ、コブノメイガ、ョ一口ビアンコーンボーラ一、ハイマダラノメイガ、シバットガ 、ヮタノメイガ、ノシメマダラノメイガ等のメイガ類;モンシロチョウ等のシロチョウ類;アド キソフイエス属、ナシヒメシンクイ、コドリンガ等のハマキガ類；モモシンタイガ等のシン タイガ類；リオネティア属等のハモグリガ類；リマントリァ属、ユープロクティス属等のド クガ類；コナガ等のスガ類；ヮタァカミムシ等のキバガ類；アメリカシロヒトリ等のヒトリガ 類;ィガ、コィガ等のヒロズコガ類など）、半翅目害虫（例えば、モモァカアブラムシ、ヮ タアブラムシ等のアブラムシ類；ヒメトビゥン力、トビイロゥン力、セジロウンカ等のゥンカ 類；ツマグロョコバイ等のョコバイ類；ァカヒゲホソミドリカスミカ入チヤバネアォカメム シ、ミナミァォカメムシ、ホソヘリカメムシ等のカメムシ類；オンシッコナジラミ、シルバ 一リーフコナジラミ等のコナジラミ類；クヮコナカィガラムシ等のカイガラムシ類；ダンバ ィムシ類;キジラミ類など）、鞘翅目害虫（例えば、メイズウイ一ビル、イネミズゾゥムシ、 ァズキゾゥムシ等のゾゥムシ類；チヤイロコメノゴミムシダマシ等のゴミムシダマシ類；ド ゥガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類；キスジノミハムシ、ゥリハムシ、コロラドポ テトハムシ、ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のハムシ類； イネドロオイムシ、ァォバァリガタハネ力クシ、シンクイムシ類、 -ジユウャホシテントウ 等のエピラクナ類;カミキリムシ類など）、ダニ目害虫（例えば、ナミハダ-、カンザヮハ ダニ、ミカンハダ-、リンゴノヽダニ、オリゴ-カス属等のハダ-類；トマトサビダ-、ミカ ンサビダ-、チヤノサビダ-等のフシダニ類；チヤノホコリダ-等のホコリダ-類；コナ ダニ類など）、膜翅目害虫（例えば、力ブラハバチ等のハバチ類など）、直翅目害虫（ 例えば、バッタ類など）、双翅目害虫（例えば、イエバエ類;イエ力類;ノ、マダラ力類； ュスリカ類；クロバエ類； -クバエ類；ヒメイエバエ類；ハナバエ類；マメハモグリバエ、ト マトハモダリバエ、ナスハモダリバエ等のハモダリバエ類；ミバエ類；ノミバエ類；ショウ ジヨウバエ類；チョウバエ類；ブュ類；アブ類；サシバエ類など）、ァザミゥマ目害虫（例 えば、ミナミキイロアザミゥマ、ミカンキイロアザミゥマ、ネギアザミゥマ、ハナァザミゥマ 、チヤノキイロアザミゥマ、ヒラズノヽナァザミゥマ、力キクダァザミゥマなど）、植物寄生 性線虫（例えば、ネコブセンチユウ類;ネグサレセンチユウ類;シストセンチユウ類;イネ シンガレセンチユウ等のァフェレンコイデス類；マツノザィセンチユウなど）であり、より 好ましくは鱗翅目害虫、半翅目害虫、鞘翅目害虫、ダニ目害虫、双翅目害虫、また はァザミゥマ目害虫である。また、式 (Π)もしくは式 (Ila)で表される化合物またはそ の農園芸上許容可能な酸付加塩を用いる実施態様では、鱗翅目害虫、半翅目害虫 、ダニ目害虫、またはァザミゥマ目害虫を防除の対象とすることが好ましい。
式 (I)または式 (la)で表される化合物を農園芸用殺虫剤として用いる場合、式 (I)ま たは式 (la)で表される化合物をそのまま用いても良 、が、式 (I)または式 (la)で表さ れる化合物は、適当な固体担体、液体担体、ガス状担体等、界面活性剤、分散剤、 その他の製剤用補助剤とともに混合して、乳剤、 EW剤、液剤、懸濁剤、水和剤、顆 粒水和剤、粉剤、 DL粉剤、粉粒剤、粒剤、錠剤、油剤、エアゾル、フロアブル剤、ド ライフロアブル剤、マイクロカプセル剤等の任意の剤型として用いることができる。
[0130] 本発明の別の態様によれば、従って、農園芸用殺虫剤としての、式 (I)で表される 化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩の使用が提供される。
また、本発明の別の態様によれば、農園芸用殺虫剤としての、式 (la)で表される化 合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩の使用が提供される。
[0131] 固体担体としては、例えばタルク、ベンナイト、クレー、カオリン、ケイソゥ土、バーミ キュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウム、酸性白土、珪砂、珪石、ゼォライト、パ 一ライト、ァタパルジャイト、軽石、硫酸アンモ-ゥム、硫酸ナトリウム、尿素等が挙げら れる。
[0132] 液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、 n—へキサノール、エチレング リコール、プロピレングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルェチルケトン、シク 口へキサノン等のケトン類、 n—へキサン、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素類、ト ルェン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジェチルエーテル、ジ ォキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸ェチル等のエステル類、ァセトニト リル、イソブチ口-トリル等の-トリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミド等 の酸アミド類、ダイズ油、綿実油等の植物油類、ジメチルスルホキシド、水等が挙げら れる。
[0133] また、ガス状担体としては LPG、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテル等があげ られる。
[0134] 界面活性剤および分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル ( ァリール)スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（ァリール）エーテル類、多 価アルコールエステル類、リグ-ンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、アルキ ルナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物、ポリカルボン酸塩、 POEポリスチリル フエ-ルエーテル硫酸塩およびリン酸塩、 ΡΟΕ· POPブロックポリマー等が挙げられ る。
[0135] さらに、製剤用補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプ 口ピルセルロース、ポリビュルアルコール、キサンタンガム、 αィ匕デンプン、アラビアガ ム、ポリエチレングリコール、流動パラフィン、ステアリン酸カルシウム、及び消泡剤、 防腐剤等が挙げられる。
[0136] 上記の担体、界面活性剤、分散剤、および補助剤は、必要に応じて各々単独で、 あるいは組み合わせて用いることができる。
[0137] 製剤中の有効成分の含有量は、特に限定されないが、好ましくは、乳剤で 1— 75 重量％、粉剤では 0. 3— 25重量％、水和剤では 1— 90重量％、粒剤では 0. 5 - 10 重量％である。
[0138] 本発明による農園芸用殺虫剤は、そのままで、または希釈して用いることができる。
また、本発明による農園芸用殺虫剤は他の殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、植 物成長調節剤、肥料等と混合または併用することができる。混合または併用すること ができる薬剤としては、例えば、ぺスティサイド マニュアル（第 13版 The British Cro p Protection Council発行）およびシブャインデックス（SHIBUYA INDEX第 9版、 20 02年、 SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP発行；および SHIBUYA INDEX第 10 版、 2005年、 SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP発行）に記載のものが挙げら れる。
[0139] より具体的には、殺虫剤は、例えば、ァセフェート（acephate)、ジクロルボス (dichlor vos)、 EPN、フエ-トロチオン (fenitothion)、フエナミホス (fenamifos)、プロチォホス (pro thiofos)プロフエノホス (profenofos)、ピラクロホス (pyraclofos)、クロルピリホスメチル (chlo rpyrifos-methyl),ダイアジノン (diazinon)のような有機リン酸エステル系化合物；メソミ ノレ (methomyl)、チォジカノレブ (thiodicarb)、ァノレジカノレブ (aldicarb)、ォキサミノレ (oxamyl )、プロボキスノレ (propoxur)、カノレバリノレ (carbaryl)、フエノブカノレブ (fenobucarb)、ェチ ォフェンカノレブ (ethiofencarb)、フエノチォカノレブ (fenothiocarb)、ピリミカーブ (pirimicar b)、カルボフラン (carboforan)、ベンフラカルブ (benforacarb)のようなカーバメート系化 合物；カルタップ (cartap)、チオシクラム (thiocyclam)のようなネライストキシン誘導体； ジコホル (dicofol)、テトラジホン (tetradifon)のような有機塩素系化合物；ペルメトリン (pe rmethrin)、テフノレトリン (tefluthrin)、シぺノレメトリン (cypermethrin)、テノレタメトリン (delta methrin)、シノヽロトリン (cyhalothrin)、フェンノ レレート (fenvalerate)、フノレノ リネート (fluv alinate)、エトフェンプロックス (ethofenprox)、シラフルォフェン (silafluofen)のようなピレ スロイド系化合物；ジフルべンズロン (diflubenzuron)、テフルべンズロン (teflubenzuron) 、フルフエノクスロン (flufenoxuron)、クロルフルァズロン (chlorfluazuron)のようなべンゾ ィルゥレア系化合物；またはメトプレン (methoprene)のような幼若ホルモン様化合物で あり得る。また、その他の殺虫剤として、ブブロフエジン (buprofezin)、へキシチアゾクス (hexythiazox)、アミトラズ (amitraz)、クロノレジメホノレム (chlordimeform)、ピリダベン (pyrid aben)、フェンピロキシメート (fenpyroxymate)、ピリミジフェン (pyrimidifen)、テブフェンピ ラド (tebufenpyrad)、フノレアクリビリム (fluacrypyrim)、ァセキノシノレ (acequinocyl)、フィプ ロニノレ (fipronyl)、エトキサゾ一ノレ (ethoxazole)、イミダクロプリド (imidacloprid)、クロチア 二ジン (chlothianidin)、ピメトロジン (pymetrozine)、ビフエナゼート (bifenazate)、スピロジ クロフェン (spirodiclofen)、クロルフエナビル (chlorfenapyr)、ピリプロキシフェン (pyripro xyfene)、インドキサカルプ (indoxacarb)、ピリダリル (pyridalyl)、またはスピノサド (spinos ad)、アベルメクチン (avermectin)、ミルべマイシン (milbemycin)、有機金属系化合物、 ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン 系化合物のような化合物が挙げられる。更に、本発明による農園芸用殺虫剤は、 BT 剤、昆虫病原ウィルス剤などのような微生物農薬と、混用または併用することもできる 用いられる殺菌剤は、例えば、ァゾキシストルビン (azoxystrobin)、タレソキシムメチ 合物；メパ-ピリム（mepanipyrim)、ピリメサ-ノレ (pyrimethanil)、シプロジ -ノレ (cyprodin il)のようなァ-リノピリミジン系化合物；トリアジメホン (triadimefon)、ビテルタノール (bite rtanol)、 トリフノレミゾーノレ (triflumizole)、エタコナゾ一ノレ (etaconazole)、プロピコナゾー ノレ (propiconazole)、ヘンコナゾ一ノレ (penconazole入フノレシフソーノレ (flusilazole)、 クロ ブタニノレ (myclobutanil)、シプロコナゾ一ノレ (cyproconazole)、テブコナゾーノレ (tebucona zole)、へキサコナゾーノレ (hexaconazole)、プロクロラズ (prochloraz)、シメコナゾーノレ (si meconazole)のようなァゾーノレ系ィ匕合物；キノメチォネート (quinomethionate)のようなキ ノキサリン系化合物；マンネブ (maneb)、ジネブ (zineb)、マンコゼブ (mancozeb)、ポリ力 ーバメート (polycarbamate)、プロビネブ (propineb)のようなジチォカーバメート系化合 物；ジエトフェンカルプ (diethofencarb)のようなフエ-ルカーバメート系化合物；クロロタ 口-ル (chlorothalonil)、キントゼン (quintozene)のような有機塩素系化合物；べノミル (b enomyl)、チオファネートメチノレ (thiophanate— methyl)、カーベンダジム (carbendazole) のようなべンズイミダゾール系化合物；メタラキシル (metalaxyl)、ォキサジキシル (oxadi xyl)、オフラセ (oforase)、ベナラキシル (benalaxyl)、フララキシル (foralaxyl)、シプロフラ ン (cyproforam)のようなフエニルアミド系化合物；ジクロフルアニド (dichlofluanid)のよう なスルフェン酸系化合物；水酸化第二銅 (copper hydroxide),ォキシキノリン銅 (oxine- copper)のような銅系化合物；ヒドロキシイソキサゾール (hydroxyisoxazole)のようなイソ キサゾール系化合物；ホセチルアルミニウム (fosety卜 aluminium)、トルク口ホス一メチ ル (tolclofos-methyl)のような有機リン系化合物；キヤブタン (captan)、カプタホール (ca ptafol)、フオルペット (folpet)のような N—ハロゲノチォアルキル系化合物；プロシミドン ( procymidone),ィプロジオン (iprodione)、ビンクロゾリン (vinchlozolin)のようなジカノレボ キシイミド系化合物；フルトラ-ル (flutolanil)、メプロ-ル (mepronil)のようなベンズァ- リド系化合物；フェンプロピモルフ (fenpropimorph)、ジメトモルフ (dimethomorph)のよう なモルフオリン系化合物；水酸化トリフエ-ルスズ (fenthin hydroxide),酢酸トリフエ二 ルスズ (fenthin acetate)のような有機スズ系化合物；フルジォキソ-ル (fludioxonil)、フ ェンピクロ-ル (fenpiclonil)のようなシァノビロール系化合物であり得る。また、その他 の殺菌剤として、フサライド (fthalide)、フルアジナム (fluazinam)、シモキサ-ル (cymoxa nil),トリホリン (triforine)、ピリフエノックス (pyrifenox)、フエナリモル (fenarimol)、フェンプ ロピディン (fenpropidin)、ペンシクロン (pencycuron)、シァゾフアミド (cyazofamid)、ィプ ロノくリカノレブ (iprovalicarb)、ベンチアノくリカノレブイソプロピノレ (benthiavalicarb— isopropy 1)などが挙げられる。
また、本発明の別の態様によれば、式 (I)で表される化合物またはその農園芸上許 容可能な酸付加塩の有効量を、植物または土壌に適用することを含んでなる、農園 芸上の害虫の防除方法が提供される。さらに、本発明の別の態様によれば、式 (la) で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩の有効量を、植物また は土壌に適用することを含んでなる、農園芸上の害虫の防除方法が提供される。ここ で、本発明による防除方法には、式 (I)で表される化合物もしくは式 (la)で表される 化合物またはそれらの農園芸上許容可能な酸付加塩を、密閉された空間において 燻煙処理によって適用する方法も含まれる。 実施例
[0142] 以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に 限定されるものではない。
[0143] 合成例 1
4 ァセトォキシー5—クロロー 6—（4ークロロフエノキシ） - 2. 3—ジメチノレーキノリン (化合物番号 2)および 4 ァセトォキシ 7 クロロー 6—（4 クロ口フエノキシ） 2 . 3 ジメチルーキノリン (化 物番^ ·22)
150°Cにカロ熱したポリリン酸 3. 8gに、 3 クロ口一 4— (4 クロロフエノキシ）一ァ- リン 2. 2g、 2 メチルァセト酢酸ェチル 2. 63g、およびエタノール 0. 5mLの混合物 を滴下した。得られた混合液を 150〜160°Cにてエタノールを留去しながら 3時間攪 拌した後、 2mLの濃塩酸を含む 175mLの氷水に注いだところ、結晶が生成した。生 成した結晶を濾別し、水 Zメタノールで再結晶を行い、 5—クロ口一 6— (4—クロロフ エノキシ） 4 ヒドロキシ一 2, 3 ジメチルーキノリンと 7 クロ口一 6— (4 クロロフ エノキシ） 4 ヒドロキシ一 2, 3 ジメチルーキノリンとの混合物 2. 8gを得た（収率 9 3%)。得られた混合物 2. 8gを無水酢酸 42mL中、 120〜125°Cにて 1時間加熱攪 拌した。この反応液を濃縮後、酢酸ェチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液お よび飽和食塩水で洗浄し、さらに溶媒を減圧下にて濃縮して粗生成物を得た。得ら れた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、溶媒: n —へキサン/酢酸ェチル）により精製し、 1. 03gの 4 ァセトォキシ—5 クロ口 6 — (4 クロロフエノキシ） 2, 3 ジメチルーキノリン（収率 32. 6%)および 0. 68gの 4 ァセトォキシー7—クロロー 6—（4ークロロフエノキシ） - 2, 3—ジメチノレーキノリン (収率 21. 0%)を得た。
[0144] 合成例 2
4 ァセトォキシ 2. 3 ジメチルー 6— (4 トリフルォロメトキシフエノキシ） 5 ト リフルォロメチルーキノリン (化合物番号 90)および 4 ァセトォキシ 2. 3 ジメチ ルー 6—（4 トリフルォロメトキシフ ノキシ）ー7—トリフルォロメチルーキノリン（化合 物番号 122)
キシレン lOOmL中、 4— (4—トリフルォロメトキシフエノキシ） 3—トリフルォロメチ ルーァ-リン 3. 4g、 2 メチルァセト酢酸ェチル 2. 4g、および p—トルエンスルホン 酸 0. 3gを溶解させた溶液を、 36時間加熱還流した。この反応液を冷却した後、析 出した結晶を濾取し、 1. 73gの 2, 3 ジメチル— 4 ヒドロキシ— 6— (4 トリフルォ ロメトキシフエノキシ） 7—トリフルォロメチル一キノリンを得た。また、濾液を減圧濃 縮し、 2, 3 ジメチル一 4 ヒドロキシ一 6— (4 トリフルォロメトキシフエノキシ） 5 —トリフルォロメチル—キノリンを得た。濾液より得られた 2, 3 ジメチルー 4 ヒドロ キシ一 6— (4—トリフルォロメトキシフエノキシ） 5—トリフルォロメチル一キノリンに無 水酢酸 40mLをカ卩え、 120〜125でにて1時間加熱した。この反応液を減圧濃縮し た後、酢酸ェチルを加え、食塩水にて洗浄した。その後、溶媒を減圧下にて濃縮し、 得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、溶 媒: n—へキサン/酢酸ェチル）により精製し、 0. 35gの 4 ァセトォキシ—2, 3 ジ メチル 6— (4—トリフルォロメトキシフエノキシ） 5—トリフルォロメチル一キノリンを 得た。
[0145] また、結晶として得られた 1. 73gの 2, 3 ジメチルー 4 ヒドロキシ一 6— (4 トリフ ルォロメトキシフエノキシ） 7 トリフルォロメチル一キノリンに無水酢酸 40mLをカロえ 、 120〜125でにて1時間加熱した。この反応液を減圧濃縮した後、酢酸ェチルを加 え、食塩水にて洗浄した。その後、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた粗生成物をシ リカゲルクロマトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、溶媒: n—へキサン Z酢酸 ェチル）により精製し、 0. 82gの 4 ァセトォキシ 2, 3 ジメチル一 6— (4 トリフ ルォロメトキシフエノキシ） 7—トリフルォロメチル一キノリンを得た。
[0146] 合成例 3
5 トリフルォロメチルー 6—（4 トリフルォロメトキシフエノキシ） 4 ヒドロキシ一 2 . 3 ジメチル一キノリン (化合物番吾 89)
合成例 2にて得られた 4 ァセトォキシー5 トリフルォロメチルー 6—（4 トリフル ォロメトキシフエノキシ） 2, 3 ジメチルーキノリン 1. 5gをエタノール 10mLに溶解 し、この溶液に 20%水酸ィ匕ナトリウム溶液 10mLを加え、 50°Cにて 3時間攪拌した。 この反応混合液を 20mLの水に加え、 1規定塩酸を用いて中性とし、析出した結晶を 減圧下濾取し、 5—トリフルォロメチル一 6— (4—トリフルォロメトキシフエノキシ） 4 —ヒドロキシ一 2, 3 ジメチル一キノリン 1. 34g (収率 98. 0%)を得た。
[0147] 合成例 4
4 ァセトォキシ 6— (2 クロ口一 4 トリフルォロメチルフエノキシ） 2. 3 ジメチ ルー 5 トリフルォロメチルーキノリン（化合物番吾 222)および 4 ァセトォキシ 6 - (2 クロ口一 4 トリフルォロメチルフエノキシ） 2. 3 ジメチル一 7 トリフルォロ メチル一キノリン (化合物番吾 228)
キシレン lOOmL中、 4— (2—クロ口一 4—トリフルォロメチルフエノキシ） 3—トリフ ルォロメチルーァ-リン 3. 43g、 2 メチルァセト酢酸ェチル 3. lg、および p—トルェ ンスルホン酸 1. 83gを溶解させた溶液を、 19時間加熱還流した。反応液を冷却した 後、析出した結晶を濾取し、 4. 79gの 6—（2 クロ口一 4 トリフルォロメチルフエノキ シ） 2, 3 ジメチル一 4 ヒドロキシ一 5 トリフルォロメチル一キノリンと 6— (2 ク ロロ一 4 トリフルォロメチルフエノキシ） 2, 3 ジメチル一 4 ヒドロキシ一 7 トリフ ルォロメチルーキノリンとの混合物を得た。次に、得られた 2. 4gの結晶に無水酢酸 2 OmLを加え、 120〜125でにて1時間加熱した。この反応液を減圧濃縮した後、酢 酸ェチルを加え、食塩水にて洗浄した。その後、溶媒を減圧下にて濃縮し、得られた 粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、溶媒: n—へ キサン/酢酸ェチル）により精製し、 0. 45gの 4 ァセトォキシ 6— (2—クロ口一 4 —トリフルォロメチルフエノキシ） 2, 3 ジメチルー 5 トリフルォロメチル一キノリン (収率 19. 5%)および 1. 02gの 4 ァセトォキシ—6— (2 クロ口— 4 トリフルォロ メチルフエノキシ）一2, 3 ジメチル一 7 トリフルォロメチル一キノリン（収率 44. 3% )を得た。
[0148] 合成例 5
4ーメトキシカルボニルォキシ 2 ェチル 3 メチル 6—（4 トリフルォロメトキ シフ ノキシ）一5 トリフルォロメチル一キノリン (化合物番吾 112)および 4 メトキシ カルボニルォキシ 2 ェチル 3 メチル 6—（4 トリフルォロメトキシフエノキシ )—7 トリフルォロメチル一キノリン (化合物番吾 123)
キシレン lOOmL中、 4— (4—トリフルォロメトキシフエノキシ） 3—トリフルォロメチ ルーァ-リン 3. 4g、 2—メチルー 3 ォキソペンタン酸ェチル 3. 5g、および p—トル エンスルホン酸 2. lgを溶解させた溶液を、 10時間加熱還流した。冷却の後析出し た結晶を濾取し、 6. Ogの 2 ェチル—3—メチル—4 ヒドロキシ— 6— (4 トリフル ォロメトキシフエノキシ） 5 トリフルォロメチル一キノリンと 2 ェチル 3—メチルー 4—ヒドロキシ一 6— (4—トリフルォロメトキシフエノキシ） 7—トリフルォロメチル一キ ノリンとの混合物を得た。次に、得られた 6. Ogの結晶にジメチルァセトアミド 50mLを 加え、 0°Cにて 60%の水素化ナトリウム 1. 7gとクロロギ酸メチル 4. 6gを加えた。 4〜 24°Cで 1. 5時間攪拌の後トルエン lOOmLおよび蒸留水 lOOmLをカ卩えた。有機層 を水で洗浄の後減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富 士シリシァ化学製 BW300、溶媒 n—へキサン/酢酸ェチル）により精製し、 0. 63g の 4ーメトキシカルボニルォキシ 2 ェチル 3 メチル 6—（4 トリフルォロメト キシフエノキシ） 5 トリフルォロメチル一キノリン（収率 12. 9%)および 2. 00gの 4 ーメトキシカルボ二ルー 2 ェチルー 3—メチルー 6—（4 トリフルォロメトキシフエノ キシ） 7 トリフルォロメチル一キノリン（収率 40. 9%)を得た。
合成例 6
4 ァセトォキシ 6— (2 クロ口一 4 トリフルォロメトキシフエノキシ） 2. 3 ジメ チルー 5 トリフルォロメチルーキノリン（化合物番号 253)および 4 ァセトォキシ 6—（2 ク口口 4 トリフノレ才ロメトキシフエノキシ） - 2. 3 ジメチノレー 7 トリフノレ ロメチルーキノリン (化 ^ 259)
キシレン 130mL中、 4— (2—クロ口一 4 トリフルォロメトキシフエノキシ） 3 トリ フルォロメチルーァ-リン 3. 43g、 2 メチルァセト酢酸ェチル 4. lgおよび p—トル エンスルホン酸 2. 5gを溶解させた溶液を、 17時間加熱還流した。この反応液を冷 却した後、析出した結晶を濾取し、 6. 18gの 6— (2—クロ口— 4 トリフルォロメトキシ フエノキシ） - 2, 3—ジメチル一 4—ヒドロキシ一 5—トリフルォロメチル一キノリンと 6 - (2 クロ口一 4 トリフルォロメトキシフエノキシ） 2, 3 ジメチル一 4 ヒドロキシ —7 トリフルォロメチル一キノリンとの混合物を得た。次に、得られた結晶 2. 4gに無 水酢酸 30mLをカ卩え、 120〜125°Cにて 1. 5時間加熱した。この反応液を減圧濃縮 した後、酢酸ェチルを加え、食塩水にて洗浄した。その後溶媒を減圧下にて濃縮し、 得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、溶 媒 n—へキサン/酢酸ェチル）により精製し、 0. 33gの 4 ァセトォキシ—6— (2—ク ロロ一 4 トリフルォロメトキシフエノキシ） 2, 3 ジメチル一 5 トリフルォロメチル —キノリン（収率 10. 4%)および 1. l lgの 4 ァセトォキシ 6— (2 クロ口一 4 ト リフルォロメトキシフエノキシ） 2, 3 ジメチル一 7 トリフルォロメチル一キノリン（収 率 35. 1%)を得た。
[0150] 合成例 7
4 ァセトォキシー5—クロロー 6—（4ーメトキシフエノキシ） - 2. 3—ジメチルーキノリ ン（化合物番吾 50)および 4 ァセトォキシ 7 クロロー 6—（4ーメトキシフエノキシ ) - 2. 3 ジメチル一キノリン (化合物番吾 51)
150°Cにカロ熱したポリリン酸 4. 2gに、 3 クロ口一 4— (4—メトキシフエノキシ）一ァ 二リン 2. 9g、 2 メチルァセト酢酸ェチル 2. 9g、およびエタノール 0. 5mLの混合物 を滴下した。この反応液を 140〜150°Cでエタノールを留去しながら 3時間攪拌した 後、 2mLの濃塩酸を含んだ 195mLの氷水に注いだ。生成した結晶を濾別し、 n— へキサンにて結晶を洗浄し、 3. 29gの 5 クロ口一 6— (4—メトキシフエノキシ） 4— ヒドロキシ一 2, 3 ジメチルーキノリンと 7 クロ口一 6— (4—メトキシフエノキシ） 4 —ヒドロキシ一 2, 3 ジメチル一キノリンとの混合物 3. 29gを得た（収率 100%)。
[0151] 得られた混合物の結晶を無水酢酸 50mL中、 120〜125でにて1時間加熱攪拌し た。この反応液を濃縮した後、酢酸ェチルおよびトルエンを加え、飽和炭酸水素ナト リウム水溶液および飽和食塩水にて洗浄した後、溶媒を減圧下濃縮した。得られた 粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、溶媒: n—へ キサン Z酢酸ェチル）により精製し、 1. 4gの 4 ァセトォキシ 5 クロ口一 6— (4— メトキシフエノキシ） 2, 3 ジメチルーキノリン（収率 37. 7%)および 1. 07gの 4 ァセトォキシ 7 クロ口一 6— (4—メトキシフエノキシ） 2, 3 ジメチルーキノリン（ 収率 28. 8%)を得た。
[0152] 合成例 8
4 ァセトォキシ 6— (4 トリフルォロメトキシフ ノキシ）一2. 3. 5 トリメチル一キ ノリン (化合物番吾 86)および 4 ァセトォキシ 6—（4 トリフルォロメトキシフ ノキ シ）一 2. 3. 7 トリメチル一キノリン (化合物番吾 118) キシレン 81mL中、 4— (4 トリフルォロメトキシフエノキシ） 3—メチル一ァ-リン 2. 2g、 2—メチルァセ卜酢酸ェチル 2. 6g、および p 卜ルエンスルホン酸 1. 52g を溶解させた溶液を、 12時間加熱還流した。この反応液を冷却した後、析出した結 晶を濾取し、蒸留水および n—へキサンにて洗浄し、 3. 88gの 6—（4—トリフルォロメ トキシフエノキシ） 4 ヒドロキシ一 2, 3, 5 トリメチル一キノリンと 6— (4 トリフル ォロメトキシフエノキシ） 4 ヒドロキシ一 2, 3, 7 トリメチル一キノリンとの混合物を 得た（収率 100%)。得られた混合物の結晶 2. 9gを無水酢酸 30mL中、 120〜12 5°Cにて 2時間加熱攪拌した。この反応液を濃縮した後、酢酸ェチルを加え、飽和食 塩水にて洗浄し、さらに溶媒を減圧下濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロ マトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、溶媒 n—へキサン Z酢酸ェチル）により 精製し、 0. 4gの 4 ァセトォキシ 6— (4 トリフルォロメトキシフエノキシ） 2, 3, 5 トリメチル一キノリン（収率 12. 4%)および 0. 19gの 4 ァセトォキシ 6— (4 ト リフルォロメトキシフエノキシ） 2, 3, 7 トリメチル一キノリン (収率 6%)を得た。
[0153] 合成例 9
4 ァセトォキシ 6— (4 トリフルォロメトキシフエノキシ） 2. 3. 5. 7—テトラメチ ルーキノリン (化 物番^ ·ί32)
キシレン 6 lmL中、 4— (4—トリフルォロメトキシフエノキシ） 3, 5—ジメチルァ- リン 1. 78g、 2 メチルァセト酢酸ェチル 1. 92g、および p—トルエンスルホン酸 1. 14gを溶解させた溶液を、 9時間加熱還流した。この反応液を冷却した後、析出し た結晶を濾取し、蒸留水および n—へキサンにて洗浄して 2. 94gの 6— (4 トリフル ォロメトキシフエノキシ）ー4ーヒドロキシ 2, 3, 5, 7—テトラメチルーキノリン 2. 26g を得た（収率 100%)。得られた結晶のうち 1. 14gを無水酢酸 15mL中、 120〜125 °Cで 2時間加熱攪拌した。濃縮後酢酸ェチルを加え飽和食塩水で洗浄後、溶媒を 減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシァ 化学製 BW300、溶媒: n—へキサン Z酢酸ェチル）により精製し、 0. 74gの 4ーァセ トォキシ一 6— (4—トリフルォロメトキシフエノキシ） 2, 3, 5, 7—テトラメチル一キノ リン (収率 58. 4%)を得た。
[0154] 合成例 10 4—ァセトォキシ 5—クロ口一 6— (4—クロ口フエ二ノレチォ） - 2. 3—ジメチノレ一キノ リン（化合物番吾 371)および 4 ァセトォキシ 7 クロロー 6—（4 クロ口フエニル チォ） 2. 3 ジメチル一キノリン (化合物番吾 372)
150°Cにカロ熱したポリリン酸 4. 2gに、 3 クロ口一 4— (4 クロ口フエ-ルチオ）一 ァ-リン 2. 7g、 2 メチルァセト酢酸ェチル 3. 2gおよびエタノール 0. 5mLの 混合物を滴下した。この反応液を 130〜 140°Cにてエタノールを留去しながら 1時間 攪拌した後、 2mLの濃塩酸を含む 195mLの氷水に注いだところ、結晶が生成した。 生成した結晶を濾別し、 n—へキサンにて結晶を洗浄し、 5—クロ口— 6— (4—クロ口 フエ二ルチオ） 4 ヒドロキシ一 2, 3 ジメチル一キノリンと 7 クロ口一 6— (4 クロ 口フエ-ルチオ）一 4 ヒドロキシ一 2, 3 ジメチル一キノリンとの混合物 3. 61gを 得た。得られた混合物の結晶 3. 5gを、無水酢酸 50mL中、 120〜125でにて1時 間加熱攪拌した。この反応液を濃縮した後、得られた粗生成物をシリカゲルクロマト グラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、溶媒: n—へキサン Z酢酸ェチル）により精 製し、 0. 95gの 4 ァセトォキシ 5 クロ口一 6— (4 クロ口フエ-ルチオ）一 2, 3 —ジメチル一キノリン（収率 24. 2%)および 0. 15gの 4 ァセトォキシ 7 クロ口一 6—（4 クロ口フエ-ルチオ）—2, 3—ジメチルーキノリン（収率 4%)を得た。
合成例 11
4 ァセトォキシ 5 クロ口一 6— (4 クロ口べンゾィル） 2. 3 ジメチル一キノリ ン（化合物番号 369)および 4 ァセトォキシ 7 クロロー 6—（4 クロ口ベンゾィル )ー2. 3 ジメチルーキノリン (化合物番吾 370)
キシレン lOOmL中、 3 クロ口一 4— (4 クロ口べンゾィル）ァ-リン 2. 7g、 2—メ チルァセト酢酸ェチル 2. 4g、および p トルエンスルホン酸 0. 3gを溶解させた溶 液を、 31時間加熱還流した。この反応液を冷却し、析出した結晶を濾取し、 n—へキ サンにて洗浄し、 2. 68gの 5 クロ口一 6— (4 クロ口ベンゾィル）一4 ヒドロキシ一 2, 3 ジメチル一キノリンと 7 クロ口一 6— (4 クロ口べンゾィル） 4 ヒドロキシ一 2, 3 ジメチル—キノリンとの混合物を得た (収率 77%)。得られた混合物の結晶を 無水酢酸 40mL中、 120〜125でにて1時間加熱攪拌した。この反応液を濃縮した 後、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、 溶媒: n—へキサン Z酢酸ェチル）により精製し、 1. Ogの 4 ァセトォキシ—5 クロ 口一 6— (4—クロ口ベンゾィル）一2, 3 ジメチルーキノリン（収率 32. 6%)および 0. 47gの 4 ァセトォキシ 7 クロ口一 6— (4 クロ口べンゾィル） 2, 3 ジメチル一 キノリン (収率 15. 6%)を得た。
[0156] 合成例 12
4 ァセトォキシ 5 クロ口一 6— (4 クロ口ベンジル） 2. 3 ジメチルキノリン（ 化合物番吾 377)および 4 ァセトォキシー7 クロロー 6—（4 クロ口ベンジル）ー2 . 3 ジメチルキノリン (化合物番吾 378)
キシレン lOOmL中、 3 クロ口一 4— (4 クロ口ベンジル）ァ-リン 3. Og、 2—メチ ルァセト酢酸ェチル 2. 9g、および p—トルエンスルホン酸 0. 4gを溶解させた溶 液を、 15時間加熱還流した。この反応液を冷却し、析出した結晶を濾取し、 n—へキ サンにて洗浄し、 4. 06gの 5 クロ口一 6— (4 クロ口ベンジル） 4 ヒドロキシ一 2 , 3 ジメチルキノリンと 7 クロ口一 6— (4 クロ口ベンジル） 4 ヒドロキシ一 2, 3 —ジメチルキノリンとの混合物を得た。得られた混合物の結晶 3. 9gを無水酢酸 40 mL中、 120〜125でにて1時間加熱攪拌した。この反応液を濃縮した後、酢酸ェチ ルを加え、飽和食塩水にて洗浄した後、溶媒を減圧下にて濃縮した。得られた粗生 成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、溶媒 n—へキサン /酢酸ェチル）により精製し、 1. 28gの 4 ァセトォキシ 5 クロ口一 6— (4 クロ 口ベンジル）—2, 3 ジメチルーキノリン（収率 28. 5%)および 0. 56gの 4 ァセトォ キシ一 7 クロ口一 6— (4—クロ口ベンジル） 2, 3 ジメチルキノリン（収率 12. 5% )を得た。
[0157] 合成例 13
4ーシクロプロパンカルボニルォキシ 2. 3 ジメチルー 6—（4 トリフルォロメトキ シフ ノキシ） 5 トリフルォロメチルーキノリン（化合物番吾 96)
合成例 3にて得られた 5 -トリフルォロメチルー 6— (4—トリフルォロメトキシフエノキ シ）一 4 ヒドロキシ一 2, 3 ジメチルーキノリン 30mgをジメチルホルムアミド lmL に溶解し、氷冷下 4. 3mgの 60%水素化ナトリウムをカ卩えて 1時間攪拌した後、シクロ プロパンカルボ-ルクロリド 10. 4mgを加えて、室温にて 3時間攪拌した。得られた 反応混合物を水 5mLに加え、酢酸ェチル 5mLにて抽出し、酢酸ェチル層を飽和炭 酸水素ナトリウム溶液および飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し 、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー (Mega Bond Elut S I (Varian) 10mL、溶媒： n キサン Z酢酸ェチル）により精製し 4ーシクロプロパン カルボニルォキシ一 2, 3 ジメチルー 6— (4—トリフルォロメトキシフエノキシ） 5— トリフルォロメチル一キノリン 13. 8mg (収率 39. 5%)を得た。
[0158] 合成例 14
4 ァセトォキシ 2. 3 ジメチルー 6—（4 トリフルォロメトキシフエニル）ー5 トリ フルォロメチルキノリン（化合物番吾 454)および 4 ァセトォキシ 2. 3 ジメチル -6- (4 トリフルォロメトキシフ ニル） 7—トリフルォロメチルキノリン（化合物番 号 436)
キシレン 94mL中、 4 ァミノ一 4，一トリフルォロメトキシ一 2 トリフルォロメチルビ フエニル 2. 97g 2—メチルァセト酢酸ェチル 2. 97g、および p トルエンスルホ ン酸 1. 76gを溶解させた溶液を、 11時間加熱還流した。この反応液を冷却した後 、析出した結晶を濾取し、 n—へキサンにて洗浄し、 4. 05gの 5 トリフルォロメチル -6- (4 トリフルォロメトキシフエ-ル） 4 ヒドロキシ一 2, 3 ジメチルキノリンと 7 —トリフルォロメチル一 6— (4 トリフルォロメトキシフエ-ル） 4 ヒドロキシ一 2, 3 —ジメチルキノリンとの混合物を得た。得られた混合物の結晶 3. 71gを無水酢酸 3 5mL中、 120 125°Cにて 2時間加熱攪拌した。この反応液を濃縮した後、酢酸ェ チルを加え、飽和食塩水にて洗浄し、さらに溶媒を減圧下で濃縮した。得られた粗生 成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、溶媒: キサ ン/酢酸ェチル）により精製し、 0. 5gの 4 ァセトォキシ—2, 3 ジメチルー 6— (4 —トリフルォロメトキシフエ-ル） 5 トリフルォロメチルキノリン（収率 12. 2%)およ び 1. 07gの 4 ァセトォキシ 2, 3 ジメチル一 6— (4 トリフルォロメトキシフエ- ル）—7—トリフルォロメチルキノリン（収率 26. 1%)を得た。
[0159] 合成例 15
4ーメトキシカルボニルォキシー6—（3 クロロー 5 トリフルォロメチルピリジン 2— ルォキシ) 2 -ェチル 3. 7 トリメチルキノリン（化合物番号 685) キシレン 49mL中、 4— (3—クロ口一 5 トリフルォロメチルピリジン一 2—ィルォキ シ）一 3, 5 ジメチルァ-リン 1. 52g、 2—メチル 3—ォキソペンタン酸メチル 1 . 75g、および p—トルエンスルホン酸 0. 92gを溶解させた溶液を、 8時間加熱還流 した。この反応液を冷却した後、析出した結晶を濾取した。得られた結晶を n—へキ サンおよび蒸留水にて洗浄した後、乾燥することにより、 2. 56gの 6— (3—クロ口一 5 —トリフルォロメチルピリジン一 2—ィルォキシ） 2 ェチル 4 ヒドロキシ一 3, 5, 7 トリメチルキノリンを得た。次に、得られた結晶 1. 97gにジメチルァセトアミド 30 mLをカ卩え、室温にて 60%の水素化ナトリウム 0. 38gおよびクロロギ酸メチル 0. 9gを 加えた。室温で 2時間攪拌の後、酢酸ェチルおよび蒸留水を加えた。有機層を食塩 水で洗浄した後、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィ 一（富士シリシァ化学製 BW300、溶媒: n—へキサン Z酢酸ェチル）により精製し、 1 . 25gの 4—メトキシカルボニルォキシ一 6— (3—クロ口一 5 トリフルォロメチルピリジ ン— 2—ィルォキシ）—2—ェチル—3, 5, 7—トリメチルキノリン（収率 55. 6%)を得 た。
合成例 16
4 ァセトォキシー5 クロロー 6—（5 クロ口ピリジン 2 イノレオキシ） - 2. 3 ジ メチルキノリン (化合物番号 679)および 4 ァセトォキシー7 クロロー 6—（5 クロ口 ピリジン 2 ィルォキシ） 2. 3 ジメチルキノリン (化合物番号 680)
キシレン lOOmL中、 3—クロ口一 4— (5—クロ口ピリジン一 2—ィルォキシ）ァ-リン 3. 16g、 2 メチルァセト酢酸ェチル 2. 98g、および p—トルエンスルホン酸 0. 4gを溶解させた溶液を、 16時間加熱還流した。この反応液を冷却した後、析出した 結晶を濾取し、 n—へキサンにて洗浄し、 3. 09gの 5 クロ口 6— (5 クロ口ピリジ ン一 2—ィルォキシ） 4 ヒドロキシ一 2, 3 ジメチルキノリンと 7 クロ口一 6— (5- クロ口ピリジン 2 ィルォキシ）ー4ーヒドロキシ 2, 3 ジメチルキノリンとの混合物 を得た。得られた混合物の結晶を無水酢酸 40mL中、 120〜125でにて1時間加熱 攪拌した。この反応液を濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ 富士シリシァ化学製 BW300、溶媒: n—へキサン Z酢酸ェチル）により精製し、さら に n—へキサン Z酢酸ェチルにより再結晶することにより、 0. 53gの 4 ァセトォキシ —5 クロ口一 6— (5 クロ口ピリジン一 2—ィルォキシ） 2, 3 ジメチルキノリン（収 率 15. 2%)および 0. 12gの 4 ァセトォキシ 7 クロ口一 6— (5 クロ口ピリジン一 2—ィルォキシ）—2, 3 ジメチルキノリン（収率 3. 5%)を得た。
[0161] 合成例 17
4ーメトキシカルボニルォキシ 2 ェチルー 3. 5. 7 トリメチルー 6—（3—（4 トリ フルォロメチルフ ノキシ）プロポキシ）キノリン（化合物番吾 397)
キシレン 38mL中、 3, 5 ジメチルー 4— (3— (4 トリフルォロメチルフエノキシ）プ ロポキシ）ァ-リン 1. 18g、 2—メチル 3—ォキソペンタン酸メチル 1. 35g、およ び p トルエンスルホン酸 0. 7gを溶解させた溶液を、 7時間加熱還流した。この反 応液を冷却した後、酢酸ェチルおよび重曹水を加えて分液し、酢酸ェチル層を食塩 水で洗浄し、さらに減圧下で濃縮して 1. 38gの 2 ェチル 4 ヒドロキシ一 3, 5, 7 —トリメチル 6— (3- (4—トリフルォロメチルフエノキシ）プロポキシ）キノリンを得た 。次に、得られた生成物 1. 38gをジメチルァセトアミド 15mLにカ卩え、室温にて 60% の水素化ナトリウム 0. 26gおよびクロロギ酸メチル 0. 6gをカ卩えた。室温で 2時間攪拌 の後、酢酸ェチルおよび蒸留水を加えた。有機層を食塩水で洗浄した後、減圧下で 濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW 300、溶媒: n—へキサン Z酢酸ェチル）により精製した後、 n—へキサン Z酢酸ェチ ルにて再結晶を行なって 1. 13gの 4ーメトキシカルボ-ルォキシー2 ェチルー 3, 5 , 7—トリメチル 6— (3— (4—トリフルォロメチルフエノキシ）プロポキシ）キノリン（収 率 72. 2%)を得た。
[0162] 上記と同様の方法により合成した本発明による化合物の1 H— NMRデータは、表 1
5〜25に示される通りであった。
[0163] [表 15]
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低〔 4一二トロー 1一（4 トリフルォロメトキシフエノキシ） 2 トリフルォロメチルベンゼン (式 (7)で表される化合物)の合成
1 クロロー 4一二トロー 2 トリフルォロメチルベンゼン 44. 3g、N, N ジメチル ァセトアミド 98mL、 4 トリフルォロメトキシフエノール 35g、および炭酸カリウム 2 0. 4gからなる混合液を、 90〜100°Cにて 3時間加熱攪拌した。この反応液を減圧下 にて濃縮した後、残渣に酢酸ェチルを加えて溶解し、食塩水にて洗浄した。得られ た溶液を減圧下濃縮し、 n—へキサンを加え、析出した結晶を濾取し、 66. 9gの 4— ニトロ一 1— (4—トリフルォロメトキシフエノキシ） 2—トリフルォロメチルベンゼン（収 率 92. 7%)を得た。
[0175] 参者例 2
4— (4—トリフルォロメトキシフエノキシ） 3—トリフルォロメチルァ二リン（式（5)で表 される の
鉄粉 72. 7g、エタノール 251mレ蒸留水 103mレおよび 35%塩酸 0. 55 mLを混合し、還流するまで加熱した。続いて、この混合液に、エタノール 77mLに 4一二トロー 1一（4 トリフルォロメトキシフエノキシ） 2 トリフルォロメチルベンゼン
66. 9gを溶解した溶液を滴下し、 2. 5時間加熱還流した。得られた反応液を室温 まで冷却した後、重曹水を加え、濾過した。濾液を減圧下濃縮し、酢酸ェチルおよび 食塩水を加え、分液した。酢酸ェチル層を食塩水で洗浄の後、減圧下濃縮し、 61. Ogの 4一（4—トリフルォロメトキシフエノキシ） 3—トリフルォロメチルァ-リン（収率 9 9%)を得た。
[0176] 参考例 3
2 クロロー 1一（4一クロ口フエ二ルチオ）一 4一二トロベンゼン（式（7b)で表される化 合物)の合成
N, N—ジメチノレアセトアミド 50mL、 1, 2 ジクロロ一 4 -トロベンゼン 1 9. 2g 、および 4 クロ口ベンゼンチオール 14. 5gの混合物中に、炭酸カリウム 10. 4gを 加えた。この混合液を 35〜40°Cにて 2. 5時間攪拌した。この反応液を 500mLの氷 水に注ぎ、析出した結晶を濾取し、 27. 8gの 2 クロ口— 1— (4 クロ口フエ-ルチオ )ー4 -トロベンゼン（収率 92. 5%)を得た。 [0177] 参考例 4
1一（4 クロ口ベンゼンスルホニル） 4一二トロベンゼン（式（7d)で表される化合物 )の合成
1一（4 クロ口フエ-ルチオ）ー4 -トロベンゼン 14. Ogおよび酢酸 47mLの 混合物中に、 35%過酸化水素水溶液 13. 6gを滴下した。得られた混合液を 70〜 80°Cにて 1. 5時間加熱攪拌した。その後、この反応液を冷却し、さらに水中に注ぎ、 析出した結晶を濾取し、 22. Ogの 1— (4 クロ口ベンゼンスルホ -ル）—4 -トロべ ンゼンを得た。
[0178] 参考例 5
2 クロロー 1一（4一クロ口ベンジルォキシ）一 4一二トロベンゼン（式（7e)で表される の
N, N—ジメチノレアセトアミド 42mL、 1, 2 ジクロロ一 4 -トロベンゼン 16. 2g 、 4 クロ口べンジルアルコール 12g、および炭酸カリウム 8. 7gを混合し、 100〜1 40°Cにて 30時間加熱攪拌した。この反応液を減圧下濃縮し、酢酸ェチル lOOmL およびトルエン lOOmLに溶解させ、水、食塩水にて洗浄した。有機層を減圧下濃縮 し、残渣をエタノールを用いて再結晶し、 11. 77gの 2 クロ口 1— (4—クロ口ベン ジルォキシ）—4 -トロベンゼン（収率 46. 9%)を得た。
[0179] 参者例 6
(2 クロロー 4一二トロフエニル）一（4' クロ口フエニル）メタノン（式（7f)で表される 化合物)の合成
モノクロ口ベンゼン 11. 8gおよび塩ィ匕アルミ 13. 3gの混合物中に、 2 クロ口一 4 -トロべンゾイルク口ライド 23. lgを滴下した。得られた混合液を 40°Cにて 6時 間加熱攪拌した後、 45mLの温水に滴下した。さらに得られた混合液にトルエンおよ び酢酸ェチルを加えて分液した後、重曹水および食塩水にて洗浄した。有機層を減 圧下濃縮し、 n—へキサンを加え、析出した結晶を濾取し、 24. Ogの（2 クロ口— 4 -トロフエ-ル）一（4，ークロロフヱ-ル)メタノン（収率 81%)を得た。
[0180] 参考例 7
丄 4 アミノー 2 クロ口フエ-ノレ 1— (4，一クロ口フ ニル）メタノン（式（5f )で表される 化合物)の合成
鉄粉 12g、エタノール 42mL、蒸留水 17mL、および 35%塩酸 0. 09mLを 混合し、還流するまで加熱した。続いて、得られた混合液に、エタノール 12. 8mLに 溶解した（2 クロ口一 4 -トロフエ-ル）一（4，一クロ口フエ-ル）メタノン 8. 9gを滴 下し、 1時間加熱還流した。その後、この混合液を室温まで冷却した後、重曹水をカロ え、濾過した。濾液を減圧下濃縮し、酢酸ェチルおよび食塩水を加えて分液した。酢 酸ェチル層を食塩水にて洗净した後、減圧下濃縮し、 7. 56gの (4 ァミノ 2 クロ 口フエニル）一（4，ークロロフヱニル)メタノン（収率 95%)を得た。
[0181] 参考例 8
クロ口—4— (4—クロ口ベンジル)ァニリン (式 (5g)で表される化合物)の合成 ヨウ素 lgおよび酢酸 50mLを混合し、さらに 50%リン酸 2. 53gを加え、還流す るまで加熱攪拌した。続いて、得られた混合液に、（4 ァミノ一 2 クロ口フエ-ル） 一（4 '—クロ口フエ-ル)メタノン 3. 2gおよび酢酸 15mLを混合した溶液を滴下し た。この溶液を 134時間加熱還流した後、冷却して水に注いだ。得られた混合液に 酢酸ェチルを加えて分液した後、食塩水にて洗浄した。酢酸ェチル層を濃縮するこ とにより、 3. Ogの 3 クロ口一 4— (4 クロ口ベンジル）ァ-リン（収率 100%)を得た。
[0182] 参者例 9
4 ニトロ— 4 ' トリフルォロメトキシ— 2 -トリフルォロメチルビフエニル（式（7h)で表 される の
1ーブロモー 4一二トロー 3 トリフルォロベンゼン 2. 5g、 4 トリフルォロメトキシフ ェ-ルホウ酸 2. lg、エタノール 9. 3mL、およびトルエン 18. 3gを混合して溶液を 得た。この溶液に、 0. 93gの炭酸ナトリウムを 9gの水に溶解した水溶液をカ卩え、さら に 0. 067gのテトラキス（トリフエ-ルホスフィン)パラジウム（0)をカ卩えて、 4時間加熱 還流した。得られた反応混合物を冷却した後、酢酸ェチルと蒸留水を加えて分液し、 次いで食塩水で洗浄した。その酢酸ェチル層を濃縮することにより、 3. 54gの 4一- トロ— 4， トリフルォロメトキシ— 2 -トリフルォロメチルビフエ-ル（収率 100%)を得 た。
[0183] 参考 3 クロ 2— (2. 6 ジメチル一 4 ニトロフエノキシ） 5 トリフルォロメチルピリ ジン (式 ( 7a)で表される化合物)の合成
ジメチルァセトアミド 3mLに、 2, 3 ジクロロ一 5 トリフルォロメチルピリジン 1. 0 4g 2, 6 ジメチル— 4 -トロフエノール 0. 8g、および炭酸カリウム 0. 5gを加え 155 165°Cで 1時間反応させた。得られた反応混合物を冷却した後、酢酸ェチ ルと蒸留水を加えて分液し、次いで食塩水で洗浄した。その酢酸ェチル層を濃縮す ることにより、 2. Olgの 3 クロ 2— (2, 6 ジメチ 4 -トロフエノキシ 5 -トリフルォロメチルピリジン (収率 100%)を得た。
[0184] 参考例 11
5 クロ 2—（2 クロ 4 トロフエノキシ）ピリジン（式（7a)で表される化合物 )の^^
ジメチルァセトアミド 50mLに、 1, 2 ジクロロ一 4 二トロベンゼン 19. 2g 5 ク ロロピリジン— 2—オール 12. 9g、および炭酸カリウム 10. 4gを加え、 90 110 C で 15時間反応させた。得られた反応混合物を冷却した後、酢酸ェチルと食塩水を加 えて分液し、次いで食塩水で洗浄した。その酢酸ェチル層を濃縮することにより析出 した結晶を濾別した。濾液を濃縮することにより得られた粗生成物を、シリカゲルクロ マトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、溶媒: n キサン Z酢酸ェチル）によ り精製し、 15. 75gの 5 クロロー 2—（2 クロロー 4 -トロフエノキシ）ピリジン（収 率 55. 2%)を得た。
[0185] 参考例 12
1. 3 ジメチルー 5 ニトロ一 2— (3— (4 トリフルォロメチルフエノキシ）プロポキシ )ベンゼン (式 (7i)で表される化合物)の合成
蒸留水 19mLに、 2, 6 ジメチルー 4 -トロフエノール 5. 2g、および 1, 3 ジブ ロモプロパン 12. 6gをカ卩えて攪拌した後、 16. 6%水酸ィ匕ナトリウム水溶液 7. 51g をカロえた。さらに、この混合物に 30%水酸ィ匕ナトリウム水溶液 2. 46gを添加しながら 5時間加熱還流した。得られた反応混合物を冷却した後、これに酢酸ェチルと食塩 水を加えて分液し、食塩水で洗浄した。その酢酸ェチル層を減圧下で濃縮し、得ら れた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（富士シリシァ化学製 BW300、溶媒: n 一へキサン Z酢酸ェチル）により精製して、 4. 97gの 2—（3 ブロモプロポキシ） 1 , 3 ジメチルー 5 -トロベンゼンを得た。次いで、得られた生成物 1. 0g、 4 トリフ ルォロメチルフエノール 0. 57g、ジメチルァセトアミド 2mL、および炭酸カリウム 0. 36gを混合し、混合物を 90〜： L00°Cで 1時間加熱した。得られた反応液を冷却した 後、これを水中に注ぎ、酢酸ェチルで抽出した。その酢酸ェチル層を 2%水酸ィ匕ナト リウム水溶液および食塩水で洗浄した後、減圧下で濃縮して 1. 28gの 1, 3 ジメチ ルー 5 -トロ一 2— (3- (4—トリフルォロメチルフエノキシ）プロポキシ）ベンゼンを 得た。
[0186] 製剤例 1「水禾ロ剤 1
化合物 90 30重量％
クレー 30重量0 /0
ケイソゥ土 35重量％
リグ-ンスルホン酸カルシウム
ラウリル硫酸ナトリウム 1重遷
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た
[0187] 製剤例 2「粉剤 Ί
化合物 90 2重量。/
クレー 60重量0 /0
タルク 37重量％
ステアリン酸カルシウム 1重：
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
[0188] 製剤例 3「乳剤 1
化合物 90
N, N ジメチルホルムアミド
ソルべッソ 150 (ェクソンモービル有限会社） 50重量0 /0
ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル 10重量
上記成分を均一に混合し、溶解して乳剤を得た。
[0189] 製剤例 4「粒剤 1 化合物 2
ベントナイト 40重！
タルク 10重 a
クレー 43重 J
リグ-ンスルホン酸カルシウム
上記成分を均一に粉砕'混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を 得た。
[0190] 製剤例 5「フロアブル剤〕
化合物 2
POEポリスチリルフヱ-ルエーテル硫酸塩
プロピレングリコーノレ
ベントナイト
キサンタンガム 1%水溶液
PRONAL EX— 300 (東邦化学工業株式会社） 0. 05重量％
ADDAC 827 (ケィ ·アイ化成株式会社） 0. 02重量％
水 59. 93重量％
キサンタンガム 1%水溶液および適当量の水を除いた上記処方の全量を予備混合 した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、得られた粉砕物にキサンタンガム 1%水 溶液および残りの水をカ卩え、 100重量％のフロアブル剤を得た。
[0191] 試験例 1：コナガ（Plutella xvlostella)防除試験
プラスチックカップに入れた直径 5cmのキャベツリーフディスクに、 50%アセトン水（ Tween20 0. 05%加用）にて所定濃度に希釈した供試ィ匕合物をスプレーガンにて散 布し、風乾した。カップ内に 5頭のコナガ 2令幼虫を放虫し、蓋をして 25°Cの定温室 にて飼育した。処理 3日後に幼虫の生死を観察し死虫率を算出した。その結果、表 1 5〜25に示される本発明による化合物は 200ppm以下の濃度にて死虫率 80%以上 を示した。
[0192] 試験例 2 :ハスモンョトウ（SpodoDtera litura)防除試験
プラスチックカップに入れた直径 5cmのキャベツリーフディスクに、 50%アセトン水（ Tween20 0. 05%加用）にて所定濃度に希釈した供試ィ匕合物をスプレーガンで散 布し風乾した。カップ内に 5頭のノ、スモンョトウ 3令幼虫を放虫し、蓋をして 25°Cの定 温室にて飼育した。処理 3日後に幼虫の生死を観察し死虫率を算出した。表 15〜2 5に示される本発明による化合物は 200ppm以下の濃度にて死虫率 80%以上を示 した。
[0193] 試験例 3：モモァカアブラムシ（Mvzus persicae)防除試験
プラスチックシャーレに入れた直径 2. 8cmのキャベツリーフディスクに、 50%ァセト ン水 (Tween20 0. 05%加用）にて所定濃度に希釈した供試ィ匕合物をスプレーガン で散布し風乾した。その後、シャーレ内に 10頭のモモァカアブラムシ 1令幼虫を放虫 し、蓋をして 25°Cの定温室にて飼育した。処理 2日後に幼虫の生死を観察し死虫率 を算出した。表 15〜25に示される本発明による化合物は 500ppm以下の濃度にて 死虫率 80%以上を示した。
[0194] 試験例 4：ニセナミハダ二 (Tetranvchus cinnabarinus)防除試験
直径 2cmのインゲンリーフディスクを寒天上にのせ、 -セナミハダ-雌成虫 7頭を接 種した。雌成虫は 25°Cの定温室内において 24時間産卵させた後に取り除き、 50% アセトン水 (Tween20 0. 05%加用）にて所定濃度に希釈した供試化合物をスプレ 一ガンでリーフディスクに散布し、風乾した。その後、 25°Cの定温室にてリーフデイス クを保管した。処理 7日後に卵の孵化状況、幼虫及び若虫の生死を観察し、未孵化 卵率と幼若虫死亡率を算出し、これらの和を殺虫率とした。表 15〜25に示される本 発明による化合物は 500ppm以下の濃度にて死虫率 80%以上を示した。
[0195] 試験例 5：ヒメトビゥンカ（Laodel phax striatellus)防除試験
プラスティックポットに植えた播種 7日後のイネ苗 4本に、 50%アセトン水（Tween20 0. 05%加用）にて所定濃度に希釈した供試ィ匕合物をスプレーガンで散布し風乾し た。その後、このポットにプラスチックの円筒をかぶせて、ポット中にヒメトビゥンカ 2令 幼虫 10頭を放虫し、蓋をして 25°Cの定温室にて飼育した。処理 3日後に幼虫の生 死を観察し死虫率を算出した。表 15〜25に示される本発明による化合物は 500pp m以下の濃度にて死虫率 80%以上を示した。
[0196] 試験例 6：ァカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotvlus caelestialium)防除試験 50%アセトン水 (Tween20 0. 05%加用）にて所定濃度に希釈した供試化合物に 、コムギ苗 1本を 30秒間浸漬した。このコムギ苗を風乾した後にガラス筒に入れて、こ のガラス筒中にァカヒゲホソミドリカスミカメ 2令幼虫 2頭を放虫した。その後、筒に蓋 をして 25°Cの定温室にて上記ァカヒゲホソミドリカスミカメ^!司育した。試験中コムギ に給水するため、ガラス筒下力もコムギに水を吸わせた。処理 3日後に幼虫の生死を 観察し死虫率を算出した。表 15〜25に示される本発明による化合物は 500ppm以 下の濃度で死虫率 80%以上を示した。
[0197] 試験例 7 :シルバーリーフコナジラミ（Bemisia tabaci Genn.)防除試験
キユウリ葉を直径 6. Ocmに切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。このキユウリ 葉に、 50%アセトン水 (Tween20 0. 05%加用）にて所定濃度に希釈した供試ィ匕合 物の希釈液 2mLを散布塔を用いて散布した。風乾後、このキユウリ葉をプラスチック カップに入れ、 20頭のシルバーリーフコナジラミ雌成虫を放虫し、逆さまにして 25°C の恒温室内に静置した。処理 5日後に生死虫数を調査し、死虫率を算出した。表 15 〜25に示される本発明による化合物は 500ppm以下の濃度にて死虫率 80%以上 を示した。
[0198] 試験例 8：ミナミキイロアザミゥマ（ThriDs palmi KARNY)防除試験
キユウリ葉を 2. 5cm角に切り、水で湿らせた脱脂綿の上に置いた。このキユウリ葉に 、 50%アセトン水 (Tween20 0. 05%加用）にて所定濃度に希釈した供試化合物の 希釈液 2mLを散布塔を用いて散布した。風乾後、このキユウリ葉をプラスチックカップ に入れ、 10頭のミナミキイロアザミゥマ 1齢幼虫を放虫し、 25°Cの恒温室内に静置し た。処理 2日後に生死虫数を調査し、死虫率を算出した。表 15〜25に示される本発 明による化合物は 500ppm以下の濃度にて死虫率 80%以上を示した。
[0199] 比較例
WO98/055460号公報に記載のィ匕合物 No. 136および日本特許第 2633377 号公報に記載の化合物 No . 46につ 、て試験例 1〜 5に記載の方法に準じて殺虫活 性を試験した。結果は表 26に示される通りであった。
[0200] [表 26]
Figure imgf000114_0001

Claims

請求の範囲
下記式 (I)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩:
Figure imgf000115_0001
中、
Rは、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよい C アルキル基、
1- 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて 、てもよ 、フエ-ル低級アルキル基、
置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、
置換されて 、てもよ 、フエ-ル基、
置換されて!ヽてもよ!ヽヘテロ環基、
COR (ここで、 R ίま、
4 4
置換されていてもよい c アルキル基、
1- 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2-18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、 置換されて ヽてもよ ヽフエ-ル低級アルキル基、 置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、 置換されて 、てもよ 、フエ-ル基、
置換されて!ヽてもよ!ヽヘテロ環基、
置換されていてもよい c アルキルチオ基、
1 -4
OR (ここで、 R ίま、
5 5
置換されていてもよい c のアルキル基、
1 - 18
置換されていてもよい c のァルケ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて 、てもよ 、フエ-ル低級アルキル基、 置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、 置換されていてもよいフエ-ル基、または
置換されていてもよいへテロ環基を表す）、または
NR R (ここで、 Rおよび Rは、互いに独立して、
6 7 6 7
水素原子、
置換されていてもよい c アルキル基、または
1 - 18
置換されて 、てもよ 、フエ-ル基を表す)を表す）、または
SO R (ここで、 Rは、
2 8 8
置換されていてもよい c アルキル基、
1 - 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて ヽてもよ ヽフエ-ル低級アルキル基、 置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、 置換されていてもよいフエ-ル基、または
置換されて!ヽてもよ!ヽヘテロ環基を表す）
を表し、 Rは、水素原子、または置換されて 、てもよ 、C アルキル基を表し、
2 1-4
Rは、
3
水素原子、
置換されていてもよい c アルキル基、
1- 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、または
2- 4
置換されていてもよい c アルコキシ基を表し、
1-4
ここで、 R、 R、および Rにおいて、置換されてもよい基が有する置換基は、ハロゲ
1 2 3
ン原子、 C アルキルォキシ基、 C アルキルォキシ C アルキルォキシ基、 C
1-4 1-4 1 -4 1 アルキルォキシカルボ-ル基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメチル 一 4
基、トリフルォロメトキシ基、ァセチル基、ァセチルォキシ基、 C アルキル基 (ただし
1-4
、この C アルキル基は、アルキル基の置換基とはならない）、およびハロゲン原子
1-4
により置換されて!/、てもよ!/、C シクロアルキル基からなる群から選択されるものであ
3-6
り
あるいは、 Rと Rは一緒になつて一（CH ) - (ここで、 mは 3または 4を表す）を表
2 3 2 m
し、
X、 X、および Xは、互いに独立して、
1 2 3
水素原子、
ハロゲン原子、
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキル基、
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルォキシ基、
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルチオ基、
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルォキシカルボ-ル基、
1-4
ニトロ基、または
シァノ基を表し、
ただし、 X、 X、および Xは、同時に水素原子を表すことはなぐ
1 2 3
Wは窒素原子または C Yを表し、
Wは窒素原子または C Yを表し、
Wは窒素原子または C Yを表し、
3 3 ただし、 Wが窒素原子を表す場合には、 Wおよび Wはそれぞれ C— Yおよび C
1 2 3 2
— Yを表し、 Wが窒素原子を表す場合には、 Wおよび Wはそれぞれ C— Yおよ
3 2 1 3 1 び C—Yを表し、 Wが窒素原子を表す場合には、 Wおよび Wはそれぞれ C—Y
3 3 1 2 1 および C Yを表し、
2
Y、 Y、 Y、 Y、および Yは、互いに独立して、水素原子、 A、または Bを表し、
1 2 3 4 5
ただし、 W、 Wおよび Wがそれぞれ C— Y、 C-Yおよび C— Yを表し、かつ、 Z
1 2 3 1 2 3
が結合、 1つもしくは 2つのメチル基で置換されていてもよいメチレン基、または酸素 原子を表す場合には、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yのうち少なくとも 1つは Aを表し、
1 2 3 4 5
ここで、 Aは、
C のアルキル基（この C のアルキル基は、同一もしくは異なる一以上のハロ
1- 8 1-8
ゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキル
1-4 ォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C ァ
2-4 ルケニルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである）；
C のァルケ-ル基（この C のアルケニル基は、同一もしくは異なる一以上の
2- 8 2-8
ハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アル
1-4 キルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C
2 ァルケ-ルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである）； 一 4
C アルキルォキシ基 (この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なるー以
1- 8 1-8
上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c
1-4 アルキルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換され たじ アルケニルォキシ基力も選択される一以上の基により置換されたものである）；
2-4
C のァノレケニノレオキシ基（この C のァノレケニノレオキシ基は、同一もしくは異
2- 8 2-8
なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換さ れた C アルキルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により
1-4
置換された c アルケニルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたも
2-4
のである）；
C アルキルォキシカルボニル基（この C アルキルォキシカルボニル基は、同
1-8 1-8
一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上 のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）
1-4
C アルキルチオ基 (この C アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上の
1- 8 1 -8
ハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換 された C アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C アルケニルチオ基 (この C アルケニルチオ基は、同一もしくは異なるー以
2- 8 2-8
上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により 置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C アルキルスルフィエル基（この C アルキルスルフィエル基は、同一もしくは
1- 8 1-8
異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン 原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C ァルケニルスルフィニル基（この C ァルケニルスルフィニル基は、同一もし
2- 8 2-8
くは異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロ ゲン原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C アルキルスルホニル基（この C アルキルスルホニル基は、同一もしくは異
1- 8 1-8
なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原 子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C ァルケニルスルホニル基（この C ァルケニルスルホニル基は、同一もしくは
2- 8 2-8
異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン 原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
フエ-ル基 (このフエ-ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一 もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキル基、または同一
1-4
もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキルォキシ基により
1-4
置換されたものである）；および
フエノキシ基 (このフエノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同 一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c のアルキル基、または
1-4
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C のアルキルォキシ基
1-4
により置換されたものである）からなる群力 選択される基を表し、
Bは、ハロゲン原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、およびシ ァノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yは、隣り合う 2つの基が一緒になつて、
1 2 3 4 5
ハロゲン原子により置換されていてもよい— 0—(CH ) — O—、
2 n
ハロゲン原子により置換されていてもよい—（CH ) — O—、
2 n
ハロゲン原子により置換されていてもよい— S—(CH ) — S―、
2 n
ハロゲン原子により置換されていてもよい—（CH ) — S―、または
2 n
ノ、ロゲン原子により置換されていてもよい一（CH ) —を表してもよぐ
2 n
ここで、 nは 1、 2または 3を表し、
Zは、結合、酸素原子、硫黄原子、 SO、 SO、― Q—、― O— Q—、 -O-Q-O
2
一、または COを表し、
Qは、 C ァノレキレン基（この C ァノレキレン基は、ハロゲン原子、シァノ基、また
1 -4 1 -4
はハロゲン原子で置換されて 、てもよ!/、C アルキル基により置換されて!/、てもよ！/ヽ
1 -4
)、一（CH ) -CR R 一（CH ) —（R および R は一緒になつて、結合する炭素
2 p 10 11 2 q 10 11
原子とともに、ハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されて 、てもよ 、c アルキ
1 -4 ル基により置換されて!/、てもよ!/、C シクロアルキル基を表し、 pおよび qは互いに独
3-6
立して 0〜3の整数を表す）、または C アルケニレン基（この C アルケニレン基は
2-4 2-4
、ハロゲン原子、シァノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよい C アルキ
1 -4 ル基により置換されていてもよい）を表す。 ]。
Rが、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよい C アルキル基、
1 - 18
COR (ここで、 Rは、置換されていてもよい C アルキル基、置換されていても
4 4 1 - 18
よい C ァルケ-ル基、置換されていてもよい C シクロアルキル基、置換されて
2- 18 3- 10
いてもよい C アルキルチオ基、 OR (ここで、 Rは、置換されていてもよい C ァ
1 -4 5 5 1 - 18 ルキル基、置換されて 、てもよ 、c ァルケ-ル基、または置換されて 、てもよ 、フ
2- 18
ェ-ル基を表す）、または NR R (ここで、 Rおよび Rは、互いに独立して、水素原子 、または置換されて 、てもよ 、c アルキル基を表す)を表す）、または
1-18
SO R (ここで、 Rは、置換されていてもよい C アルキル基を表す）を表し、
2 8 8 1-18
R力 水素原子、または置換されて 、てもよ 、C アルキル基を表し、
2 1-4
R ヽ置換されていてもよい C アルキル基を表し、
3 1-18
あるいは、 Rと Rは一緒になつて一（CH ) 一（mは 3または 4を表す）を表し、
2 3 2 m
X、 X、および X力 互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子に
1 2 3
より置換されて 、てもよ!/、C アルキル基、ハロゲン原子により置換されて!/、てもよ！/ヽ
1-4
C アルキルォキシ基、ハロゲン原子により置換されて!/、てもよ!/、C アルキルォキ
1 -4 1-4
シカルボニル基、ニトロ基、またはシァノ基を表し、
ただし、 X、 X、および Xは、同時に水素原子を表すことはなぐ
1 2 3
Z力 結合、酸素原子、硫黄原子、 SO、 SO、 CH、 OCH、 0 (CH ) 0、または C
2 2 2 2 3
oを表す、請求項 1に記載の化合物。
が、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
C アルキル基（この C のアルキル基は、 C アルキルォキシカルボ-ル基
1-18 1- 18 1-4
、または C アルキルォキシ—C アルキルォキシ基により置換されていてもよい）、
1-4 1-4
COR (ここで、 Rは、 C アルキル基（この C のアルキル基は、 C アルキ
4 4 1-18 1-18 1-4 ルォキシ基、またはァセチルォキシ基により置換されて 、てもよ 、）、 C ァルケ-
2-18 ル基、 C シクロアルキル基、 C アルキルチオ基、または OR (ここで、 Rは、 C
3-10 1-4 5 5 1- のアルキル基（この C のアルキル基は、ハロゲン原子、または C アルキルォキ
18 1-18 1 -4
シ基により置換されて 、てもよ 、）、 C ァルケ-ル基、またはフエ-ル基を表す）、
2-18
または NR R (ここで、 Rおよび Rは、互いに独立して、水素原子、または C アル
6 7 6 7 1-18 キル基を表す)を表す)、または
SO R (ここで、 Rは、 C アルキル基を表す）を表し、
2 8 8 1 -18
R力 水素原子または C アルキル基を表し、
2 1-4
R 1S C アルキル基（この C アルキル基は、ハロゲン原子、またはァセチル ォキシ基により置換されて 、てもよ 、）を表すか、
あるいは、 Rと Rは一緒になつて一（CH ) （ここで、 mは 3または 4を表す）を表
2 3 2 m
し、
X、 X、および X力 互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子に
1 2 3
より置換されていてもよい C アルキル基、 C アルキルォキシ基、 C アルキルォ
1-4 1-4 1-4 キシカルボニル基、ニトロ基、またはシァノ基を表し、
ただし、 X、 X、および Xは、同時に水素原子を表すことはなぐ
1 2 3
Z力 結合、酸素原子、硫黄原子、 SO、 SO、 CH、 OCH、 0 (CH ) 0、または C
2 2 2 2 3
oを表す、請求項 1に記載の化合物。
W、 W、および W力 それぞれ C—Y、 C Y、および C—Yを表し、
1 2 3 1 2 3
Y、 Y、 Y、 Y、および Y力 互いに独立して、水素原子、 A'または B'を表し、
1 2 3 4 5
ただし、 Zが結合、 1つもしくは 2つのメチル基で置換されていてもよいメチレン基、ま たは酸素原子を表す場合には、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yのうち少なくとも 1つは A'
1 2 3 4 5
を表し、
ここで、 A，は、
C のアルキル基（この C のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲ
1-8 1-8
ン原子により置換されたものである）；
C アルキルォキシ基 (この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なるー以
1-8 1-8
上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により 置換された c アルキルォキシ基により置換されたものである）；
1-4
C アルキルォキシカルボニル基；
1-8
C アルキルチオ基 (この C アルキルチオ基は、同一または異なる一以上のハ
1-8 1 -8
ロゲン原子により置換されたものである）；
C アルキルスルホ -ル基（この C アルキルスルホ -ル基は、同一または異な
1-8 1-8
る一以上のハロゲン原子により置換されたものである）；
フエ-ル基 (このフエ-ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、または 同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキル基により置
1-4
換されたものである）；および フエノキシ基 (このフエノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、ま たは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキル基によ
1 -4
り置換されたものである）からなる群力 選択される基を表し、
B'は、ハロゲン原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基、およびシァノ基か
1 -4 1 -4
らなる群から選択される基を表し、
あるいは、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yは、隣り合う 2つの基が一緒になつて、
1 2 3 4 5 一以上 のハロゲン原子により置換されている一 O— (CH ) -0- (ここで、 nは 1または 2を
2 n
表す)を表してもよい、請求項 1に記載の化合物。
[5] W、 W、および Wのいずれか 1つが窒素原子を表し、他の 2つがそれぞれ対応す
1 2 3
る C Y、 C-Y、または C Yを表し、
1 2 3
Y、 Y、 Y、 Y、および Y力 互いに独立して、水素原子、 C のアルキル基（C
1 2 3 4 5 1 -8 1 のアルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたもので
- 8
ある）またはハロゲン原子を表す、請求項 1に記載の化合物。
[6] R力 水素原子、または COR (ここで、 Rは、 C のアルキル基、 OR (ここで、 R
1 4 4 1 -4 5 5 は C のアルキル基を表す）、または NR R (ここで、 Rおよび Rは、互いに独立し
1 -4 6 7 6 7
て、水素原子、または c アルキル基を表す)を表す)を表し、
1 - 18
Rが C アルキル基を表し、
2 1 -4
Rが C アルキル基を表すか、
3 1 -4
あるいは、 Rと Rは一緒になつて一（CH ) - (mは 3または 4である）を表し、
2 3 2 m
Xおよび X力 互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置
1 2
換されていてもよい C のアルキル基、 C のアルキルォキシ基、または C のァ
1 -4 1 -4 1 -4 ルキルォキシカルボ-ル基を表し、
ただし、 Xおよび Xが同時に水素原子を表すことはなぐ
1 2
Xが水素原子を表し、
3
Zが酸素原子、 OCH、または 0 (CH ) Oを表す、請求項 1に記載の化合物。
2 2 3
[7] W、 W、および W 1S それぞれ C—Y、 C—Y、および C—Yを表し、
1 2 3 1 2 3
Y、 Y、 Y、 Y、および Y力 互いに独立して、水素原子、 C アルキル基（この
1 2 3 4 5 1 -8
C アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたもの である）、 c アルキルォキシ基（この c アルキルォキシ基は、同一もしくは異なる
1-8 1-8
一以上のハロゲン原子、および zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子に より置換された c アルキルォキシ基により置換されたものである）、 c アルキルチ
1-4 1-8 ォ基 (この C アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により
1-8
置換されたものである）、またはハロゲン原子を表し、
ただし、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yの少なくとも 1つは、 C アルキル基（この C
1 2 3 4 5 1-8 1-8 アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである
)、C アルキルォキシ基 (この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なる一以上
1-8 1-8
のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置 換された c アルキルォキシ基により置換されたものである）、または c アルキル
1-4 1-8 チォ基 (この C アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子によ
1-8
り置換されたものである）を表し、
あるいは、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yは、隣り合う 2つの基が一緒になつて、一以上
1 2 3 4 5
のハロゲン原子により置換されている— 0—(CH ) —O—（ここで nは 1または 2を表
2 n
す)を表してもよい、請求項 1に記載の化合物。
R力 水素原子、または COR (ここで、 Rは、 C のアルキル基、 OR (ここで、 R
1 4 4 1-4 5 5 は C のアルキル基を表す）、または NR R (ここで、 Rおよび Rは、互いに独立し
1-4 6 7 6 7
て、水素原子、または c アルキル基を表す)を表す)を表し、
1-18
Rが C アルキル基を表し、
2 1-4
Rが C アルキル基を表すか、
3 1-4
あるいは、 Rと Rは一緒になつて一（CH ) - (mは 3または 4である）を表し、
2 3 2 m
Xおよび X力 互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置
1 2
換されていてもよい C のアルキル基、 C のアルキルォキシ基、または C のァ
1-4 1-4 1-4 ルキルォキシカルボ-ル基を表し、
ただし、 Xおよび Xが同時に水素原子を表すことはなぐ
1 2
Xが水素原子を表し、
3
W、 W、および W 1S それぞれ C—Y、 C—Y、および C—Yを表し、
1 2 3 1 2 3
Y、 Y、 Y、 Y、および Y力 互いに独立して、水素原子、 C アルキル基（この c アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたもの
1 -8
である）、 C アルキルォキシ基（この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なる
1 -8 1-8
一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子に より置換された c アルキルォキシ基により置換されたものである）、 c アルキルチ
1-4 1-8 ォ基 (この C アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により
1-8
置換されたものである）、またはハロゲン原子を表し、
ただし、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yの少なくとも 1つは、 C アルキル基（この C
1 2 3 4 5 1-8 1-8 アルキル基は、同一または異なる一以上のハロゲン原子により置換されたものである
)、C アルキルォキシ基 (この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なる一以上
1-8 1-8
のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置 換された c アルキルォキシ基により置換されたものである）、または c アルキル
1-4 1-8 チォ基 (この C アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子によ
1-8
り置換されたものである）を表し、
あるいは、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yは、隣り合う 2つの基が一緒になつて、一以上
1 2 3 4 5
のハロゲン原子により置換されている— 0—(CH ) —O—（ここで nは 1または 2を表
2 n
す)を表してもよぐ
Zが酸素原子、 OCH、または 0 (CH ) Oを表す、請求項 1に記載の化合物。
2 2 3
R力 COR，または COOR (ここで、 R，および Rは C のアルキル基を表す）を
1 4 5 4 5 1 -4
表し、
Rが C アルキル基を表し、
2 1-4
Rが C アルキル基を表し、
3 1-4
Xおよび X力 互いに独立して、水素原子、またはハロゲン原子により置換されて
1 2
V、てもよ!/、C のアルキル基を表し、
1-4
ただし、 Xおよび Xが同時に水素原子を表すことはなぐ
1 2
Xが水素原子を表し、
3
W、 W、および W 1S それぞれ C—Y、 C-Y、および C—Yを表し、
1 2 3 1 2 3
Y、 Y、 Y、 Y、および Y力 互いに独立して、水素原子、 C アルキルォキシ基
1 2 3 4 5 1-8
(この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォ
1-4 キシ基により置換されたものである）、またはハロゲン原子を表し、
ただし、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yの少なくとも 1つは、 C アルキルォキシ基（こ
1 2 3 4 5 1-8 のじ アルキルォキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および Zま
1-8
たは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキルォキシ
1-4
基により置換されたものである）を表し、
あるいは、 Y、 Y、 Y、 Y、および Yは、隣り合う 2つの基が一緒になつて、
1 2 3 4 5 一以上 のハロゲン原子により置換されている— 0—(CH ) —O—（ここで nは 1または 2を表
2 n
す)を表してもよぐ
Zが酸素原子を表す、請求項 1に記載の化合物。
[10] 請求項 1〜9のいずれか一項に記載の化合物またはその農園芸上許容可能な酸 付加塩を有効成分として含んでなる、農園芸用殺虫剤。
[11] 下記式 (la)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付加塩を有効成 分として含んでなる、農園芸用殺虫剤：
[化 2]
Figure imgf000126_0001
( l ) 中、
Rは、
水素原子、
アルカリ金属、
アルカリ土類金属、
置換されていてもよい C アルキル基、
1- 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、 置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて 、てもよ 、フエ-ル低級アルキル基、 置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、 置換されて 、てもよ 、フエ-ル基、
置換されて!ヽてもよ!ヽヘテロ環基、
COR (ここで、 R ίま、
4 4
置換されていてもよい c アルキル基、
1- 18 置換されていてもよい c ァルケ-ル基、
2- 18 置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18 置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10 置換されて ヽてもよ ヽフエ-ル低級アルキル基、 置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、 置換されて 、てもよ 、フエ-ル基、
置換されて!ヽてもよ!ヽヘテロ環基、
置換されていてもよい C アルキルチオ基、
1-4
OR (ここで、 R ίま、
5 5
置換されていてもよい c のアルキル基、
1- 18
置換されていてもよい c のァルケ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて 、てもよ 、フエ-ル低級アルキル基、 置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、 置換されていてもよいフエ-ル基、または 置換されていてもよいへテロ環基を表す）、または
NR R (ここで、 Rおよび Rは、互いに独立して、
6 7 6 7
水素原子、
置換されていてもよい c アルキル基、または 置換されて 、てもよ 、フエ-ル基を表す)を表す）、または
SO R (ここで、 Rは、
2 8 8
置換されていてもよい c アルキル基、
1- 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c アルキ-ル基、
2- 18
置換されていてもよい c シクロアルキル基、
3- 10
置換されて ヽてもよ ヽフエ-ル低級アルキル基、
置換されて 、てもよ 、フエノキシ低級アルキル基、
置換されていてもよいフエ-ル基、または
置換されて!ヽてもよ!ヽヘテロ環基を表す）
を表し、
Rは、水素原子、または置換されて 、てもよ 、C アルキル基を表し、
2 1-4
Rは、
3
水素原子、
置換されていてもよい c アルキル基、
1- 18
置換されていてもよい c ァルケ-ル基、または
2- 4
置換されていてもよい c アルコキシ基を表し、
1-4
ここで、 R、 R、および Rにおいて、置換されてもよい基が有する置換基は、ハロゲ
1 2 3
ン原子、 C アルキルォキシ基、 C アルキルォキシ C アルキルォキシ基、 C
1-4 1-4 1 -4 1 アルキルォキシカルボ-ル基、ニトロ基、シァノ基、ホルミル基、トリフルォロメチル 一 4
基、トリフルォロメトキシ基、ァセチル基、ァセチルォキシ基、 C アルキル基 (ただし
1-4
、この C アルキル基は、アルキル基の置換基とはならない）、およびハロゲン原子
1-4
により置換されて!/、てもよ!/、C シクロアルキル基からなる群から選択されるものであ
3-6
り、
あるいは、 Rと Rは一緒になつて一（CH ) （ここで、 mは 3または 4を表す）を表
2 3 2 m
し、
X、 X、および Xは、互いに独立して、
1 2 3
水素原子、 ハロゲン原子、
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキル基、
1-4
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルォキシ基、
1-4
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルチオ基、
1-4
ハロゲン原子により置換されて 、てもよ 、c アルキルォキシカルボ-ル基、
1-4
ニトロ基、または
シァノ基を表し、
ただし、 X、 X、および Xは、同時に水素原子を表すことはなぐ
1 2 3
W は窒素原子または C Y を表し、
11 11
W は窒素原子または C Y を表し、
12 12
w は窒素原子または c γ を表し、
13 13
ただし、 W が窒素原子を表す場合には、 W および W はそれぞれ C— Y およ
11 12 13 12 び c— γ を表し、 w が窒素原子を表す場合には、 w および w はそれぞれ
13 12 11 13 c—
Y および C— Y を表し、 W が窒素原子を表す場合には、 W および W はそれぞ
11 13 13 11 12 れ C Y および C Y を表し、
12
、および Y は、互いに独立して、水素原子、 A、または Bを表し ここで、 Aは、
C のアルキル基（この C のアルキル基は、同一もしくは異なる
1-8 一以上のハロ
1- 8
ゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキル
1-4 ォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C ァ
2-4 ルケニルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである）；
C のァルケ-ル基（この C のアルケニル基は、同一もしくは異なる一以上の
2- 8 2-8
ハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アル
1-4 キルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C
2 ァルケ-ルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたものである）； 一 4
C アルキルォキシ基 (この C アルキルォキシ基は、同一もしくは異なるー以
1-8 1-8
上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換され たじ アルケニルォキシ基力も選択される一以上の基により置換されたものである）；
2-4
C のァノレケニノレオキシ基（この C のァノレケニノレオキシ基は、同一もしくは異
2-8 2-8
なる一以上のハロゲン原子、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換さ れた C アルキルォキシ基、および同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により
1-4
置換された c アルケニルォキシ基力 選択される一以上の基により置換されたも
2-4
のである）；
C アルキルォキシカルボニル基（この C アルキルォキシカルボニル基は、同
1-8 1-8
一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上 のハロゲン原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）
1-4
C アルキルチオ基 (この C アルキルチオ基は、同一もしくは異なる一以上の
1- 8 1 -8
ハロゲン原子、および/または同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換 された C アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C アルケニルチオ基 (この C アルケニルチオ基は、同一もしくは異なるー以
2- 8 2-8
上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により 置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C アルキルスルフィエル基（この C アルキルスルフィエル基は、同一もしくは
1- 8 1-8
異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン 原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C ァルケニルスルフィニル基（この C ァルケニルスルフィニル基は、同一もし
2- 8 2-8
くは異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロ ゲン原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C アルキルスルホニル基（この C アルキルスルホニル基は、同一もしくは異
1- 8 1-8
なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン原 子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）；
1-4
C ァルケニルスルホニル基（この C ァルケニルスルホニル基は、同一もしくは
2- 8 2-8
異なる一以上のハロゲン原子、および Zまたは同一もしくは異なる一以上のハロゲン 原子により置換された c アルキルォキシ基により置換されていてもよい）； フエ-ル基 (このフエ-ル基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同一 もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキル基、または同一
1 -4
もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C アルキルォキシ基により
1 -4
置換されたものである）；および
フエノキシ基 (このフエノキシ基は、同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子、同 一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された c のアルキル基、または
1 -4
同一もしくは異なる一以上のハロゲン原子により置換された C のアルキルォキシ基
1 -4
により置換されたものである）からなる群力 選択される基を表し、
Bは、ハロゲン原子、 C アルキル基、 C アルキルォキシ基、ニトロ基、およびシ
1 -4 1 -4
ァノ基からなる群から選択される基を表し、
あるいは、 Y 、Y 、Υ 、Υ 、および Υ は、隣り合う 2つの基が一緒になつて、
11 12 13 14 15
ハロゲン原子により置換されていてもよい— 0—(CH ) — O—、
2 n
ハロゲン原子により置換されていてもよい—（CH ) — O—、
2 n
ハロゲン原子により置換されていてもよい— S—(CH ) — S―、
2 n
ハロゲン原子により置換されていてもよい—（CH ) — S―、または
2 n
ノ、ロゲン原子により置換されていてもよい一（CH ) —を表してもよぐ
2 n
ここで、 nは 1、 2または 3を表し、
Zは、結合、酸素原子、硫黄原子、 SO、 SO、― Q—、― O— Q—、 -O-Q-O
2
一、または COを表し、
Qは、 C ァノレキレン基（この C ァノレキレン基は、ハロゲン原子、シァノ基、また
1 -4 1 -4
はハロゲン原子で置換されて 、てもよ!/、C アルキル基により置換されて!/、てもよ！/ヽ
1 -4
)、一（CH ) -CR R 一（CH ) —（R および R は一緒になつて、結合する炭素
2 p 10 11 2 q 10 11
原子とともに、ハロゲン原子またはハロゲン原子で置換されて 、てもよ 、c アルキ
1 -4 ル基により置換されて!/、てもよ!/、C シクロアルキル基を表し、 pおよび qは互いに独
3-6
立して 0〜3の整数を表す）、または C アルケニレン基（この C アルケニレン基は
2-4 2-4
、ハロゲン原子、シァノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよい C アルキ
1 -4 ル基により置換されていてもよい）を表す。 ]。
請求項 1〜9のいずれか一項に記載の化合物またはその農園芸上許容可能な酸 付加塩の有効量を、植物または土壌に適用することを含んでなる、農園芸上の害虫 の防除方法。
[13] 請求項 11に記載の式 (la)で表される化合物またはその農園芸上許容可能な酸付 加塩の有効量を、植物または土壌に適用することを含んでなる、農園芸上の害虫の 防除方法。
[14] 前記害虫が、鱗翅目、半翅目、鞘翅目、ダニ目、膜翅目、直翅目、双翅目、ァザミ ゥマ目、および植物寄生性線虫からなる群力も選択されるものである、請求項 12また は 13に記載の防除方法。
[15] 農園芸用殺虫剤としての、請求項 1〜9のいずれか一項に記載の化合物またはそ の農園芸上許容可能な酸付加塩の使用。
[16] 農園芸用殺虫剤としての、請求項 11に記載の式 (la)で表される化合物またはその 農園芸上許容可能な酸付加塩の使用。
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