WO2014098015A1 - １－アリール－１－ヘテロジエン化合物および有害生物防除剤 - Google Patents

１－アリール－１－ヘテロジエン化合物および有害生物防除剤 Download PDF

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一彌 清水
里枝 坂本
高橋　淳
潤 金澤
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    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Definitions

  • the present invention relates to 1-aryl-1-heterodiene compounds and pest control agents. More specifically, the present invention relates to a 1-aryl-1-heterodiene compound having excellent insecticidal activity and / or acaricidal activity and having a long-term controlling effect, and a pest control agent containing the compound as an active ingredient. .
  • This application claims priority based on Japanese Patent Application No. 2012-280046 for which it applied to Japan on December 21, 2012, and uses the content here.
  • An object of the present invention is to provide a 1-aryl-1-heterodiene compound or a salt thereof that exhibits an excellent pesticidal effect, in particular, a long-term controlling effect, and a pesticidal composition containing the compound as an active ingredient. It is to provide agents.
  • the present invention relates to the following.
  • Q represents a C6-10 aryl ring or a 5-6 membered heteroaryl ring.
  • D 2 represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • a bond represented by a solid line and a broken line represents a single bond or a double bond.
  • X 1 and X 2 are each independently an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 Alkynyl group, unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, hydroxyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, unsubstituted or substituted C1-7 acyl group, unsubstituted Or substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, unsubstituted or substituted amino group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylthio group, unsubstituted or substituted C1-6 alkyl Sulfonyl group, unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, unsubstituted or substituted 3-6 membered heterocyclic group , A halogeno group, a cyano group, or
  • n represents the number of X 2 and is an integer from 0 to 4.
  • X 2 may be the same as or different from each other.
  • X 1 and X 2 may be connected to each other to form a ring together with the carbon atom or nitrogen atom to which X 1 and X 2 are bonded.
  • A represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 1 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, unsubstituted or A substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, an unsubstituted or substituted 3-6 membered heterocyclic group, or a cyano group is shown.
  • R 2 represents an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, unsubstituted or A substituted C3-8 cycloalkyl group, an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, an unsubstituted or substituted 3-6 membered heterocyclic group, or a cyano group is shown.
  • R 1 and R 2 may be connected to each other to form a ring together with the carbon atom or nitrogen atom to which R 1 and R 2 are bonded.
  • R 3 and R 4 each independently have a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted group C2-6 alkynyl group, unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, unsubstituted or substituted 3-6 membered heterocyclic group , A halogeno group, or a cyano group.
  • n represents the number of methylene groups substituted with R 3 and R 4 and is an integer of 1 to 4. When n is 2 or more, R 3 and R 4 may be the same or different from each other.
  • R 5 represents a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group.
  • B represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Ar represents an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group or an unsubstituted or substituted 5- to 6-membered heteroaryl group.
  • a bond represented by crossed solid lines represents a double bond having stereoisomerism.
  • D 3 , D 4 , D 5 , and D 6 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • R 3a , R 3b , R 4a , and R 4b are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, Substituted or substituted C2-6 alkynyl group, unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, unsubstituted or substituted A 3- to 6-membered heterocyclic group, a halogeno group, or a cyano group; m1 represents the number of X 2 and is an integer from 0 to 4.
  • X 2 may be the same as or different from each other.
  • X 1 and X 2 may be connected to each other to form a ring together with the carbon atom or nitrogen atom to which X 1 and X 2 are bonded.
  • X 1 , X 2 , A, R 1 , R 2 , R 5 , B, Ar, and the bonds represented by the crossed solid lines are as described above.
  • X 1 , X 2 , m 1, A, R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 4a , R 4b , R 5 , B, Ar, and the bond represented by the crossed solid line are , The same meaning as described above.
  • a pest control agent containing, as an active ingredient, at least one selected from the group consisting of the 1-aryl-1-heterodiene compound according to any one of (1) to (3) above and a salt thereof .
  • An insecticide or insecticide containing as an active ingredient at least one selected from the group consisting of the 1-aryl-1-heterodiene compound according to any one of (1) to (3) above and a salt thereof Mite agent.
  • Lepidoptera pest control using, as an active ingredient, at least one selected from the group consisting of the 1-aryl-1-heterodiene compound according to any one of (1) to (3) above and a salt thereof Method.
  • Control of stink bugs using as an active ingredient at least one selected from the group consisting of the 1-aryl-1-heterodiene compounds according to any one of (1) to (3) above and salts thereof Method.
  • a 1-aryl-1-heterodiene compound or a salt thereof that exhibits an excellent pesticidal effect, and can be an active ingredient of a pesticidal agent that exhibits a particularly long-term controlling effect.
  • the 1-aryl-1-heterodiene compound or a salt thereof is effective for insecticides, acaricides and the like.
  • the 1-aryl-1-heterodiene compound or a salt thereof according to the present invention is represented by a compound represented by any one of formulas (I) to (III) or any one of formulas (I) to (III). A salt of the compound.
  • the 1-aryl-1-heterodiene compound of the present invention includes hydrates, various solvates and crystal polymorphs.
  • the 1-aryl-1-heterodiene compounds of the present invention include stereoisomers based on asymmetric carbon atoms, double bonds, and the like, and mixtures thereof.
  • unsubstituted means only the group that is the mother nucleus.
  • the term “having a substituent” means that any hydrogen atom of a group serving as a mother nucleus is substituted with a group having the same or different structure as the mother nucleus. Accordingly, the “substituent” is another group bonded to a group serving as a mother nucleus.
  • the number of substituents may be one, or two or more. Two or more substituents may be the same or different. Terms such as “C1-6” indicate that the group serving as the mother nucleus has 1 to 6 carbon atoms. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms present in the substituent. For example, a butyl group having an ethoxy group as a substituent is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group.
  • the “substituent” is not particularly limited as long as it is chemically acceptable and has the effects of the present invention.
  • groups that can be “substituents” include halogeno groups such as fluoro, chloro, bromo, and iodo groups; methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, and s-butyl
  • a C1-6 alkyl group such as a group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group; a C3-6 cycloalkyl group such as a cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group; Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl
  • C1-6 alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; vinyloxy group, allyloxy group, propenyl C2-6 alkenyloxy groups such as oxy and butenyloxy groups; C2-6 alkynyloxy groups such as ethynyloxy and propargyloxy groups; C6-10 aryl groups such as phenyl and naphthyl groups; phenoxy groups and 1-naphthoxy groups C7-10 aryloxy group such as benzyl group, phenethyl group, etc .; C7-11 aralkyloxy group such as benzyloxy group, phenethyloxy group; formyl group, acetyl group, propionyl group, benzoyl group, Such as cyclohexylcarbonyl group 1-7
  • C1-7 acylamino group C1-6 alkoxycarbonylamino group such as methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, n-propoxycarbonylamino group, i-propoxycarbonylamino group; carbamoyl group; Substituted carbamoyl groups such as dimethylcarbamoyl group, phenylcarbamoyl group, N-phenyl-N-methylcarbamoyl group; imino C1-6 such as iminomethyl group, (1-imino) ethyl group, (1-imino) -n-propyl group Alkyl groups; hydroxyimino C1-6 alkyl groups such as hydroxyiminomethyl group, (1-hydroxyimino) ethyl group, (1-hydroxyimino) propyl group; methoxyiminomethyl group, (1-methoxyimino) ethyl group, etc.
  • C1-6 alkylsulfinyl groups such as methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, t-butylsulfinyl group; C2-6 alkenylsulfinyl groups such as allylsulfinyl group; C2-6 alkynylsulfinyl groups such as propargylsulfinyl group; phenylsulfinyl group, etc.
  • 5-membered heteroaryl groups such as pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tetrazolyl; pyridyl, pyrazinyl Groups, 6-membered heteroaryl groups such as pyrimidinyl group, pyridinyl group, triazinyl group; saturated heterocyclic groups such as aziridinyl group, epoxy group, pyrrolidinyl group, tetrahydrofuranyl group, piperidyl group, piperazinyl group, morpholinyl group; trimethylsilyl group, triethyl Examples thereof include tri-C1-6 alkylsilyl groups such as silyl group and t-butyldimethylsilyl group; triphenylsilyl group;
  • substituteduents may have another “substituent” therein.
  • a butyl group as a substituent and an ethoxy group as another substituent, that is, an ethoxybutyl group may be used.
  • [Q] Q in the formula (I) represents a C6-10 aryl ring or a 5-6 membered heteroaryl ring.
  • D 2 represents a carbon atom or a nitrogen atom, and more preferably represents a carbon atom.
  • a bond in which a solid line and a broken line are displayed side by side indicates a single bond or a double bond.
  • the “C6-10 aryl ring” in Q may be monocyclic or polycyclic.
  • the polycyclic aryl ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring or an aromatic ring as long as at least one ring is an aromatic ring.
  • C6-10 aryl ring examples include a benzene ring, naphthalene ring, azulene ring, indene ring, indane ring, tetralin ring and the like.
  • a benzene ring is mentioned.
  • the “5- to 6-membered heteroaryl ring” in Q includes 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as constituent atoms of the ring.
  • the 5-membered heteroaryl ring includes pyrrole ring, furan ring, thiophene ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, isoxazole ring, thiazole ring, isothiazole ring, triazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring, tetrazole ring Etc.
  • 6-membered heteroaryl ring include a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a pyridazine ring, and a triazine ring.
  • a pyridine ring is mentioned.
  • X 1 and X 2 are each independently an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, unsubstituted or substituted A C2-6 alkynyl group having a group, an unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, a hydroxyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, an unsubstituted or substituted C1 ⁇ 7 acyl group, unsubstituted or substituted C1-6 alkoxycarbonyl group, unsubstituted or substituted amino group, unsubstituted or substituted C1-6 alkylthio group, unsubstituted or substituted A C1-6 alkylsulfonyl group having an unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, an unsubstituted or substituted 3-6 A membere
  • X 2 may be the same as or different from each other.
  • X 1 and X 2 may be connected to each other to form a ring together with the carbon atom or nitrogen atom to which X 1 and X 2 are bonded.
  • the “C1-6 alkyl group” for X 1 and X 2 may be linear or branched.
  • Examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group, s-butyl group and t-butyl group.
  • Examples of the “substituted C1-6 alkyl group” include C3-8 cycloalkyl C1 such as cyclopropylmethyl group, 2-cyclopropylethyl group, cyclopentylmethyl group, 2-cyclohexylethyl group, 2-cyclooctylethyl group, etc.
  • Fluoromethyl group chloromethyl group, bromomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2, 2,2-trichloroethyl group, pentafluoroethyl group, 4-fluorobutyl group, 4-chlorobutyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethylethyl
  • a C1-6 haloalkyl group such as a group, perfluorohexyl group, perchlorohexyl group, 2,4,6-trichlorohexyl group;
  • Hydroxy C1-6 alkyl groups such as hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group; Methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, methoxy-n-propyl group, ethoxymethyl group, ethoxyethyl group, n-propoxymethyl group, i-propoxyethyl group, s-butoxymethyl group, t
  • a C1-6 alkoxy C1-6 alkyl group such as a butoxyethyl group
  • C2-6 alkenyloxy C1-6 alkyl groups such as vinyloxymethyl group, allyloxymethyl group, propenyloxymethyl group, butenyloxymethyl group
  • Heteroaryloxy C1-6 alkyl groups such as a pyridin-2-yloxymethyl group
  • C1-7 acyl C1-6 alkyl group such as formylmethyl group, acetylmethyl group, propionylmethyl group
  • a C1-6 haloalkyl group or a C7-11 haloaralkyl group is preferable, and a C1-6 haloalkyl group is more preferable.
  • Examples of the “C2-6 alkenyl group” for X 1 and X 2 include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2- Propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, Examples thereof include a 1-hexenyl group, a 2-hexenyl group, a 3-hexenyl group, a 4-hexenyl group, and a 5-hexenyl group.
  • Examples of the “substituted C2-6 alkenyl group” include C2-6 haloalkenyl groups such as 2-chloro-1-propenyl group and 2-fluoro-1-butenyl group.
  • Examples of the “C2-6 alkynyl group” in X 1 and X 2 include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2- Propynyl group, 2-methyl-3-butynyl group, 1-pentynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, Examples thereof include a 1-hexynyl group and a 1,1-dimethyl-2-butynyl group.
  • a C2-6 haloalkynyl group such as a 4,4-dichloro-1-butynyl group, a 4-fluoro-1-pentynyl group, a 5-bromo-2-pentynyl group, etc. And so on.
  • Examples of the “C3-8 cycloalkyl group” in X 1 and X 2 include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an n-butoxy group, an n-pentyloxy group, an n-hexyloxy group, an i-propoxy group, i -Butoxy group, s-butoxy group, t-butoxy group, i-hexyloxy group and the like can be mentioned.
  • Examples of the “substituted C1-6 alkoxy group” include chloromethoxy group, dichloromethoxy group, difluoromethoxy group, trichloromethoxy group, trifluoromethoxy group, 1-fluoroethoxy group, 1,1-difluoroethoxy group, 2 , 2,2-trifluoroethoxy group, C1-6 haloalkoxy group such as pentafluoroethoxy group.
  • Examples of the “C1-7 acyl group” in X 1 and X 2 include formyl group, acetyl group, propionyl group, benzoyl group and the like.
  • Examples of the “substituted C1-7 acyl group” include C1-7 haloacyl groups such as a chloroacetyl group, a trifluoroacetyl group, a trichloroacetyl group, and a 4-chlorobenzoyl group.
  • Examples of the “C1-6 alkoxycarbonyl group” for X 1 and X 2 include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group and the like.
  • Examples of the “substituted C1-6 alkoxycarbonyl group” include cyclopropylmethoxycarbonyl group, cyclobutylmethoxycarbonyl group, cyclopentylmethoxycarbonyl group, cyclohexylmethoxycarbonyl group, 2-methylcyclopropylmethoxycarbonyl group, 2,3- C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxycarbonyl groups such as dimethylcyclopropylmethoxycarbonyl group, 2-chlorocyclopropylmethoxycarbonyl group, 2-cyclopropylethoxycarbonyl group; fluoromethoxycarbonyl group, chloromethoxycarbonyl group, bromomethoxycarbonyl Group,
  • Examples of the “amino group having a substituent” in X 1 and X 2 include C1-6 alkyl-substituted amino groups such as a methylamino group, a dimethylamino group, and a diethylamino group.
  • Examples of the “C1-6 alkylthio group” in X 1 and X 2 include methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, n-butylthio group, n-pentylthio group, n-hexylthio group, i-propylthio group and the like. Can do.
  • Examples of the “substituted C1-6 alkylthio group” include C1-6 haloalkylthio groups such as a trifluoromethylthio group and a 2,2,2-trifluoromethylthio group.
  • Examples of the “C1-6 alkylsulfonyl group” for X 1 and X 2 include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a t-butylsulfonyl group, and the like.
  • the “C6-10 aryl group” for X 1 and X 2 may be monocyclic or polycyclic. In the polycyclic aryl group, if at least one ring is an aromatic ring, the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring, or an aromatic ring.
  • Examples of the “C6-10 aryl group” include phenyl group, naphthyl group, azulenyl group, indenyl group, indanyl group, tetralinyl group and the like. Among these, a phenyl group is preferable.
  • the “3- to 6-membered heterocyclic group” in X 1 and X 2 includes 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as ring constituent atoms.
  • the heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic. In the polycyclic heterocyclic group, if at least one ring is a heterocyclic ring, the remaining ring may be a saturated alicyclic ring, an unsaturated alicyclic ring or an aromatic ring.
  • Examples of the “3- to 6-membered heterocyclic group” include a 3- to 6-membered saturated heterocyclic group, a 5- to 6-membered heteroaryl group, and a 5- to 6-membered partially unnecessary heterocyclic group.
  • Examples of the 3- to 6-membered saturated heterocyclic group include aziridinyl group, epoxy group, pyrrolidinyl group, tetrahydrofuranyl group, piperidyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, dioxolane ring, dioxane ring and the like.
  • Examples of the 5-membered heteroaryl group include pyrrolyl, furyl, thienyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tetrazolyl, etc. .
  • Examples of the 6-membered heteroaryl group include a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridanidyl group, and a triazinyl group.
  • Examples of the partially unsaturated 5-membered heterocyclic group include a pyrrolinyl group, an imidazolinyl group (dihydroimidazolinyl group), a pyrazolinyl group, an oxazolinyl group, an isoxazolinyl group, a thiazolinyl group, and the like.
  • Examples of the “partially unsaturated 6-membered heterocyclic group” include a thiopyranyl group, a 2H-pyridin-1-yl group, a 4H-pyridin-1-yl group, and the like.
  • Substituents on the “C6-10 aryl group” and “3-6 membered heterocyclic group” include C1-6 alkyl group, hydroxyl group, C1-6 alkoxy group, halogeno group, C1-6 haloalkyl group, C1-6 A haloalkoxy group, a cyano group, a nitro group, etc. can be mentioned.
  • halogeno group examples include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group.
  • X 1 and X 2 each independently represents an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy group, an unsubstituted or substituted group.
  • a C6-10 aryl group or a halogeno group more preferably a C1-6 alkyl group, a C1-6 haloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a phenyl group, or a halogeno group.
  • Examples of the ring formed by combining X 1 and X 2 together with the carbon atom or nitrogen atom to which they are bonded include a cyclopentene ring, a cyclohexene ring, a pyrrolidine ring, and the like, and preferably a cyclopentene ring. Can do.
  • A represents an oxygen atom or a sulfur atom. Preferably it is an oxygen atom.
  • R 1 is an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl Group, unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, unsubstituted or substituted 3-6 membered heterocyclic group, or cyano group Indicates.
  • C1-6 alkyl group “C2-6 alkenyl group”, “C2-6 alkynyl group”, “C3-8 cycloalkyl group”, “C6-10 aryl group”, and “3-6 members” in R 1
  • R 1 is preferably a “C1-6 alkyl group” or a “C6-10 aryl group”, and more preferably an unsubstituted C1-6 alkyl group, a C7-11 haloaralkyl group, or a phenyl group.
  • R 2 represents an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl.
  • R 1 and R 2 may be connected to each other to form a ring together with the carbon atom to which R 1 and R 2 are bonded.
  • C1-6 alkyl group “C2-6 alkenyl group”, “C2-6 alkynyl group”, “C3-8 cycloalkyl group”, “C6-10 aryl group”, and “3-6 member” in R 2
  • heterocyclic group and these groups having a substituent include the same groups as those exemplified for X 1 above. Preferred is a “C1-6 alkyl group”.
  • Examples of the ring formed by connecting R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are bonded include a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a tetrahydrofuran ring, and a tetrahydropyran ring. Among these, it is preferable to form a tetrahydrofuran ring.
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2-6 alkenyl group, an unsubstituted group Or substituted C2-6 alkynyl group, unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, unsubstituted or substituted 3 Represents a 6-membered heterocyclic group, a halogeno group, or a cyano group;
  • C1-6 alkyl group C2-6 alkenyl group”, “C2-6 alkynyl group”, “C3-8 cycloalkyl group”, “C6-10 aryl group”, and “3” in R 3 and R 4
  • a hydrogen atom, a “C1-6 alkyl group”, or a “C6-10 aryl group (more preferably a phenyl group)” is preferable, and a “C1-6 alkyl group” is more preferable.
  • n represents the number of methylene groups substituted with R 3 and R 4 and is an integer of 1 to 4. When n is 2 or more, R 3 and R 4 may be the same or different from each other. Preferably, n is 1 or 2, and 2 is more preferable.
  • R 5 represents a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group.
  • Examples of the “C1-6 alkyl group” for R 5 and the C1-6 alkyl group having a substituent include the same groups as those exemplified above for X 1 .
  • B represents an oxygen atom or a sulfur atom. Preferably it is a sulfur atom.
  • Ar represents an unsubstituted or substituted C6-10 aryl ring or an unsubstituted or substituted 5-6 membered heteroaryl ring.
  • C6-10 aryl ring” and “5-6 membered heteroaryl ring” in Ar the same groups as those exemplified above for Q can be mentioned.
  • a benzene ring, a thiophene ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, or a triazine ring is preferable, and a benzene ring, a pyridine ring, or a pyrimidine ring is more preferable.
  • Substituents on “C6-10 aryl ring” and “5-6 membered heteroaryl ring” include C1-6 alkyl group, hydroxyl group, C1-6 alkoxy group, halogeno group, C1-6 haloalkyl group, C1-6 Examples thereof include a haloalkoxy group, a C1-6 alkylthio group, a C1-6 haloalkylthio group, a cyano group, and a nitro group. Among these, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a halogeno group, or a C1-6 haloalkyl group is preferable.
  • a bond represented by crossed solid lines represents a double bond having stereoisomerism. Due to this double bond, the 1-aryl-1-heterodiene compound represented by the formula (I) or a salt thereof according to the present invention has a stereoisomerism of the double bond between carbon and nitrogen in the formula (I) ( E) or (Z), a mixed state of (E) and (Z), or a stereospecific state, and the stereoisomerism of the carbon-carbon double bond in formula (I) as (E) or (Z ), A mixed state of (E) and (Z), or a sterically unspecified state.
  • the 1-aryl-1-heterodiene compounds represented by the formula (I) or salts thereof have an excellent pest control effect. It is preferable because it can be an effective component of a pest control agent that can be expected to have a long-term control effect.
  • X 1 , X 2 , A, R 1 , R 2 , R 5 , B, and Ar have the same meanings as in the formula (I).
  • m1 represents the number of X 2 as with m, and is an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 2, and more preferably 0 or 1.
  • X 2 may be the same as or different from each other.
  • D 3 , D 4 , D 5 , and D 6 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. Preferably, all of D 3 to D 6 are carbon atoms.
  • R 3a to R 4b each independently represent a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyl group, an unsubstituted or substituted C2 -6 alkenyl group, unsubstituted or substituted C2-6 alkynyl group, unsubstituted or substituted C3-8 cycloalkyl group, unsubstituted or substituted C6-10 aryl group, unsubstituted Or a substituted 3- to 6-membered heterocyclic group, a halogeno group, or a cyano group.
  • R 3a , R 3b , R 4a , and R 4b are each independently preferably a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, or a C6-10 aryl group (preferably a phenyl group). It is more preferably a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group.
  • a bond represented by crossed solid lines represents a double bond having stereoisomerism. Due to this double bond, the 1-aryl-1-heterodiene compound represented by the formula (II) or a salt thereof according to the present invention has a stereoisomerism of the double bond between carbon and nitrogen in the formula (II) ( E) or (Z), a mixed state of (E) and (Z), or a stereospecific state, as the stereoisomerism of the carbon-carbon double bond in formula (II) (E) or (Z ), A mixed state of (E) and (Z), or a stereo-specific state.
  • the compound having the steric structure represented by the formula (II-2) is, for example, a 1-aryl-1-heterodiene compound represented by the formula (III).
  • the 1-aryl-1-heterodiene compound represented by the formula (III) is particularly preferably a compound represented by any one of the following formulas.
  • the salt of the 1-aryl-1-heterodiene compound of the present invention is not particularly limited as long as it is an agriculturally and horticulturally acceptable salt.
  • salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid; salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium; salts of alkaline earth metals such as calcium and magnesium; iron and copper
  • salts of organic metals such as ammonia, triethylamine, tributylamine, pyridine, hydrazine, and the like.
  • a salt of a 1-aryl-1-heterodiene compound can be obtained by a known method.
  • the 1-aryl-1-heterodiene compound and the salt thereof of the present invention are not particularly limited by the production method thereof, and can be obtained, for example, by the production methods described in Examples and the like.
  • the 1-aryl-1-heterodiene compound of the present invention or a salt thereof (hereinafter sometimes referred to as “the compound of the present invention”) is effective in controlling various pests such as agricultural pests and mites that affect plant growth. Are better. In addition, it is a highly safe compound due to its low phytotoxicity and low toxicity to fish and warm-blooded animals. Therefore, it is useful as an active ingredient of an insecticide or an acaricide.
  • the pest control agent of the present invention contains at least one selected from the compounds of the present invention as an active ingredient.
  • plants to be treated with the pest control agent of the present invention include cereals, vegetables, root vegetables, potatoes, trees, grasses, turf and the like. In that case, each part of these plants can also be processed.
  • each part of the plant include leaves, stems, patterns, flowers, buds, fruits, seeds, sprout, roots, tubers, tuberous roots, shoots, cuttings, and the like.
  • GMO genetically modified organisms
  • the pest control agent of the present invention can be used for seed treatment, foliage application, soil application, water surface application and the like in order to control various agricultural pests and mites.
  • the 1-aryl-1-heterodiene compound of the present invention or a salt thereof is a Lepidoptera pest among various agricultural pests that affect plant growth. Excellent in controlling.
  • Lepidoptera butterflies or moths include: Arctiidae, Bucculatricidae, Carposinidae, Crambidae, Gelechiidae, Geometridae, Hosoga (Gracillariidae), Physalisaceae (Hesperiidae), Caleidae (Lasiocampidae), Spodoptera (Lymantriidae), Molygidae (Lyonetiidae), Yagidae (Noctuidae), Ganodermae (Nolidae), Pleidae (Pieridae), lutidae ), Pyralidae, Sphingidae, Stahm
  • Examples of pests of the Noctuidae family include, for example, Spodoptera depravata, Southern army worm (Spodoptera eridania), Spodoptera exigua, era fruga S Spodoptera littoralis, Spodoptera litura; for example, Autographa spp., Autographa gamma, Autographa nigrisigna; for example, Agrotis pp pp Agrotis ipsilon, Agrotis segetum; for example, Helicopapa spp., Helicoverpa armigera, Tobacco moth (Helicoverpa assulta), Cotton ball worm (Helicoverpa zea); (Heliothis spp.), Heliothis armigera, Niseame Heliothis virescens; Others, Aedia leucomelas, Ctenoplusia agnata, Akudokonoma (Eudocima tyrannus), Mamestra
  • the 1-aryl-1-heterodiene compound of the present invention or a salt thereof (hereinafter sometimes referred to as “the compound of the present invention”) is a species of the order of Hemiptera among various agricultural pests affecting plant growth. Also excellent in controlling pests.
  • the pests of the order of the Hemiptera are: Delphacidae, Leafhopper, Alydidae, Helidae (Coreidae), Nagagamidae (Lygaeidae), Bugidae (Miridae), Bug Pentatomidae), Pyrrhocoridae (Pyrrhocoridae), Carpidae (Rhopalidae), Scarletidae (Scutelleridae), Gumbaidae (Tingidae), Aphididae (Adelgidae), Aphididae (Aleyrodidae), Aphididae, Aphididae Species of the genus Psylla, such as Coccidae, Diaspididae, Scarabidae (Margarodidae), Nephididae (Phylloxeridae), Pseudococcidae, Psyllidae .)
  • Pests of the family Aleyrodidae include, for example, Bemisia spp., Silverleaf whitefly (Bemisia argentifolii), Tobacco whitefly (Bemisia tabaci); Others, Aleurocanthus Pests such as (Dialeurodes citri) and white lice (Trialeurodes vaporariorum);
  • the pest control agent of the present invention is used in combination with other active ingredients such as fungicides, insecticides / acaricides, nematicides, soil insecticides; plant regulators, synergists, fertilizers, soil improvers, etc. Or you may use together.
  • Acetylcholinesterase inhibitor (A) Carbamate series: Alanicarb, Aldicarb, Bengiocarb, Benfuracarb, Butcarboxyme, Butoxycarboxyme, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiophenecarb, Fenobucarb, Formethanate, Furatiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Mesomil, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxycarb Thiodicarb, thiophanox, triazamate, trimetacarb, XMC, xylylcarb; phenothiocarb, MIPC, MPMC, MTMC, aldoxicarb, alixicarb, aminocarb, bufencarb, porcine carb, cloetocarb, dimethylane, metam sodium,
  • Isla elensis Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aisawai, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp.
  • Nucleic acid biosynthesis inhibitors (A) RNA polymerase I inhibitor: benalaxyl, benalaxyl-M, furaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M; oxadixil; cloziracone, off-race; (B) adenosine deamylase inhibitor: buprimate, dimethylylmol, ethylimol; (C) DNA / RNA synthesis inhibitors: Himexazole, octirinone; (D) DNA topoisomerase II inhibitor: oxophosphate; (2) Mitotic fission inhibitor and cell division inhibitor: (A) ⁇ -tubulin polymerization inhibitors: benomyl, carbendazim, chlorphenazole, fuberidazole, thiabendazole; thiophanate, thiophanate-methyl; dietofencarb; zoxamide; ethaboxam;
  • Formulation 1 wettable powder
  • Compound of the present invention 40 parts Diatomaceous earth 53 parts Higher alcohol sulfate 4 parts Alkylnaphthalene sulfonate 3 parts The above components were uniformly mixed and finely pulverized to obtain a wettable powder containing 40% by weight of the active ingredient.
  • Formulation 4 Granules
  • Compound of the present invention 5 parts Clay 73 parts Bentonite 20 parts Dioctylsulfosuccinate sodium salt 1 part Potassium phosphate 1 part or more is pulverized and mixed well, water is added and kneaded well, granulated and dried, and active ingredient 5 weight % Granules were obtained.
  • Step 1 Synthesis of 2-methoxy-4-methylphenylisothiocyanate (compound represented by formula (b)) 1,1′-thiocarbonyldiimidazole (6.10 g) in N, N-dimethylformamide (80 ml) ) To the solution was added 2-methoxy-4-methylaniline (3.43 g) in N, N-dimethylformamide (40 ml) at room temperature, and the mixture was stirred for 1 hour. Thereafter, water was added at 0 ° C., and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and then with saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and then concentrated under reduced pressure. The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography to obtain the desired product (4.53 g).
  • Step 2 Synthesis of 5-bromo-2-methylpentan-2-ol (compound represented by formula (c))
  • ethyl 4-bromobutyrate 20 g
  • Methyl magnesium bromide 3M tetrahydrofuran solution, 100 ml
  • the reaction solution was added to ice water and extracted with ethyl acetate.
  • the organic layer was washed with saturated brine.
  • the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and then concentrated under reduced pressure.
  • a crude product (17.98 g) of 5-bromo-2-methylpentan-2-ol was obtained. This crude product was subjected to step 3 without further purification.
  • Step 3 Synthesis of (4-bromo-1,1-dimethylbutoxy) trimethylsilane (compound represented by formula (d)) Chlorination of 5-bromo-2-methylpentan-2-ol (17.98 g) Triethylamine (22.1 g) and chlorotrimethylsilane (21.6 g) were added to a methylene (320 ml) solution at 0 ° C., and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. Thereafter, the reaction solution was added to ice water, extracted with methylene chloride, and the organic layer was washed with saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and then concentrated under reduced pressure. A crude product (21.17 g) of (4-bromo-1,1-dimethylbutoxy) trimethylsilane was obtained. This crude product was subjected to step 4 without further purification.
  • Step 4 Synthesis of N- (2-methoxy-4-methylphenyl) -5-methyl-5-trimethylsilyloxy-hexanethioamide (compound represented by formula (e)) Magnesium (0.87 g) in tetrahydrofuran (44 ml) ) About 10 mg of iodine was added to the suspension at room temperature, and then a solution of (4-bromo-1,1-dimethylbutoxy) trimethylsilane (9.09 g) in tetrahydrofuran (44 ml) was added dropwise and heated to reflux for 1 hour. did.
  • reaction solution was cooled to 0 ° C.
  • a solution of 2-methoxy-4-methylphenylisothiocyanate (4.28 g) in tetrahydrofuran (44 ml) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. Thereafter, the reaction solution was added to ice water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and then concentrated under reduced pressure. A crude product of N- (2-methoxy-4-methylphenyl) -5-methyl-5-trimethylsilyloxy-hexanethioamide (8.16 g) was obtained. This crude product was subjected to step 5 without any particular purification.
  • Step 5 Synthesis of 5-hydroxy-N- (2-methoxy-4-methylphenyl) -5-methylhexanethioamide (compound represented by formula (f)) N- (2-methoxy-4-methylphenyl) ) -5-Methyl-5-trimethylsilyloxy-hexanethioamide (8.16 g) in tetrahydrofuran (90 ml) at 0 ° C. was added tetrabutylammonium fluoride (1M tetrahydrofuran solution, 27.7 ml) at room temperature. Stir for 2 hours. Thereafter, water was added to the reaction solution at 0 ° C., and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • Step 6 Synthesis of N- (2-methoxy-4-methylphenyl) -6,6-dimethyltetrahydrothiopyran-2-imine (compound represented by formula (g)) 5-hydroxy-N- (2
  • boron trifluoride ethyl ether complex 3.4 ml at 0 ° C., and overnight at room temperature. Stir. Thereafter, a saturated aqueous sodium carbonate solution was added to the reaction solution at 0 ° C., and the mixture was extracted with methylene chloride.
  • Step 7 Synthesis of 6- (2-methoxy-4-methylanilino) -2,2-dimethyl-3,4-dihydrothiopyran-5-carbaldehyde (compound represented by formula (h)) N- ( To a solution of 2-methoxy-4-methylphenyl) -6,6-dimethyltetrahydrothiopyran-2-imine (3.11 g) in tetrahydrofuran (100 ml) at ⁇ 10 ° C., lithium diisopropylamide (2 mol / L, 12 ml) And zinc chloride (2.41 g) were added and stirred for 30 minutes.
  • Step 8 N- (2-methoxy-4-methylphenyl) -6,6-dimethyl-3- (m-tolylsulfanylmethylene) tetrahydrothiopyran-2-imine (the present invention represented by the formula (i)) Compound) Synthesis of 6- (2-methoxy-4-methylanilino) -2,2-dimethyl-3,4-dihydrothiopyran-5-carbaldehyde (0.50 g) in N, N-dimethylformamide (10 ml) Were added triethylamine (0.26 g) and methanesulfonyl chloride (0.30 g) at 0 ° C., and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • Step 1 Synthesis of ethyl 5- (2,6-dimethylanilino) -5-oxobutyrate (compound represented by the formula (l)) 2,6-dimethylaniline (12.1 g) in methylene chloride (100 ml) )
  • pyridine 8.9 ml
  • catalytic amount of N, N-dimethylaminopyridine at 0 ° C.
  • ethyl 5-chloro-5-oxo-butyrate 18.8 g
  • the solution was added and stirred overnight at room temperature. Thereafter, the reaction solution was diluted with methylene chloride (200 ml).
  • Step 2 Synthesis of N- (2,6-dimethylphenyl) -5-hydroxy-5-methylhexanamide (compound represented by formula (m)) 5- (2,6-dimethylanilino) -5
  • methylmagnesium bromide 3M diethyl ether solution, 87 ml
  • Step 3 Synthesis of N- (2,6-dimethylphenyl) -6,6-dimethyltetrahydropyran-2-imine (compound represented by formula (n)) N- (2,6-dimethylphenyl)- Boron trifluoride ethyl ether complex (9.4 ml) was added to a methylene chloride solution (83 ml) of 5-hydroxy-5-methylhexanamide (6.2 g) at 0 ° C. Thereafter, the mixture was stirred overnight with heating under reflux. Next, triethylamine (12.5 ml) was added to the reaction solution at 0 ° C., and the reaction solution was concentrated under reduced pressure.
  • Step 4 Synthesis of 6- (2,6-dimethylanilino) -2,2-dimethyl-3,4-dihydropyran-5-carbaldehyde (compound represented by formula (o)) N- (2 , 6-Dimethylphenyl) -6,6-dimethyltetrahydropyran-2-imine (2.7 g) in tetrahydrofuran (39 ml) was added lithium diisopropylamide (2 mol / L, 12 ml) at ⁇ 10 ° C. for 30 minutes. Stir for minutes. Thereafter, ethyl formate (1.9 ml) was added, and the mixture was stirred at room temperature overnight.
  • Step 5 Synthesis of (3E) -3- (chloromethylene) -N- (2,6-dimethylphenyl) -6,6-dimethyltetrahydropyran-2-imine (compound represented by formula (p))
  • 6- (2,6-dimethylanilino) -2,2-dimethyl-3,4-dihydropyran-5-carbaldehyde 1. g
  • Triethylamine 1.2 ml
  • methanesulfonyl chloride (0.64 ml) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes.
  • Step 6 (3E) -N- (2,6-dimethylphenyl) -6,6-dimethyl-3- (phenylsulfanylmethylene) tetrahydropyran-2-imine (the compound of the present invention represented by formula (q)) (3E) -3- (chloromethylene) -N- (2,6-dimethylphenyl) -6,6-dimethyltetrahydropyran-2-imine (0.17 g) N, N-dimethylformamide (3 ml) ) To the solution were added triethylamine (0.13 ml) and thiophenol (0.07 g) at 0 ° C., and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour.
  • the 1-aryl-1-heterodiene compounds which are the compounds of the present invention produced in the same manner as in Example 1 and Example 2, including the compounds of Example 1 and Example 2, Tables 1, 2 And shown in Table 3. Tables 1, 2 and 3 only show some of the produced compounds of the present invention.
  • Other compounds of the present invention that could not be specifically shown in Tables 1, 2, and 3, that is, the compounds of the present invention substituted with various groups that do not depart from the spirit and scope of the present invention were described in Example 1. Those skilled in the art can easily understand that it can be manufactured and used in the same manner as in Example 2.
  • Test Example 1 Efficacy test against pearl millet Emulsion (I) was diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention was 125 ppm. Corn leaves were immersed in this diluted solution for 30 seconds and then air-dried. The corn leaves were placed in a petri dish with filter paper, and 5 second instar larvae were released. Thereafter, a glass lid was placed and placed in a constant temperature room at 25 ° C. and 60% humidity, and after 6 days, life and death were examined to determine the insecticidal rate. Compound Nos.
  • the efficacy test was conducted at a concentration of 31 ppm of the compound of the present invention.
  • the following compounds showed an insecticidal rate of 80% or more.
  • the efficacy test was conducted at a concentration of the present compound of 2 ppm.
  • the following compounds showed an insecticidal rate of 80% or more.
  • the efficacy test was conducted at a concentration of the compound of the present invention of 8 ppm.
  • the following compounds showed an insecticidal rate of 90% or more.
  • Emulsion (I) was diluted with water so that the concentration of the compound of the present invention was 125 ppm. The diluted solution was sprayed on the kidney beans. Thereafter, the green beans were placed in a constant temperature room at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 60%, and the life and death of the adults were examined after 3 days from spraying to determine the insecticidal rate.
  • compound (2a-4) showed no activity at a compound concentration of 125 ppm even when it was not irradiated. It disappears due to the volatility derived from the compound, and it is considered that the activity was not shown.
  • a 1-aryl-1-heterodiene compound or a salt thereof that exhibits a pest control effect over a long period of time.
  • the 1-aryl-1-heterodiene compound or a salt thereof can be used as an active ingredient such as an insecticide and an acaricide.

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Abstract

　式（Ｉ）で表される１－アリール－１－ヘテロジエン化合物またはその塩、及び当該化合物またはその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤が提供される。式（Ｉ）中、Ｑは、アリール環等を示し、Ｄ2は炭素原子等を示し、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、アルキル基やアルコキシ基等を示し、ｍは０～４のいずれかの整数を示し、Ａは、酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒ1はアルキル基又はアリール基等を示し、Ｒ2はアルキル基等を示し、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、アルキル基等を示し、ｎは１～４のいずれかの整数を示し、Ｒ5は、水素原子等を示し、Ｂは硫黄原子等を示し、Ａｒは、アリール基または５～６員へテロアリール基等を示す。

Description

１－アリール－１－ヘテロジエン化合物および有害生物防除剤
　本発明は、１－アリール－１－ヘテロジエン化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺虫活性および／または殺ダニ活性を有し、長期にわたり防除効果を奏する１－アリール－１－ヘテロジエン化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
　本願は、２０１２年１２月２１日に日本に出願された特願２０１２－２８００４６号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
　農園芸分野や畜産分野などにおいて、多数の殺虫剤、殺ダニ剤などの有害生物防除剤が使用されている。特許文献１及び２に記載されている１－ヘテロジエン誘導体は殺虫・殺ダニ活性を有している。しかしながら、この１－ヘテロジエン誘導体においても、まだ、その効力が不十分であり、長期にわたる有害生物防除効果に優れた薬剤の開発が要望されている。
ＷＯ２０１１／０５８９６３ ＷＯ２０１０／０７０９１０
　本発明の課題は、優れた有害生物防除効果を奏し、特に長期にわたり防除効果を奏する、１－アリール－１－ヘテロジエン化合物またはその塩を提供すること、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤などを提供することである。
　本発明は以下に関する。
（１）式（Ｉ）で表される１－アリール－１－ヘテロジエン化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　式（Ｉ）中、
　Ｑは、Ｃ６～１０アリール環または５～６員へテロアリール環を示す。Ｄ2は炭素原子または窒素原子を示す。
　式（Ｉ）中、実線と破線を並べて表した結合は単結合または二重結合を示す。
　Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。ｍは、Ｘ2の個数を示し、かつ０～４のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ここで、Ｘ1とＸ2は、相互に繋がってＸ1およびＸ2が結合する炭素原子または窒素原子とともに環を形成してもよい。
　Ａは、酸素原子または硫黄原子を示す。
　Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロ環基、またはシアノ基を示す。
　Ｒ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロ環基、またはシアノ基を示す。ここで、Ｒ1とＲ2は、相互に繋がってＲ1およびＲ2が結合する炭素原子または窒素原子とともに環を形成してもよい。
　Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。ｎは、Ｒ3およびＲ4で置換されたメチレン基の個数を示し、かつ１～４のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＲ3およびＲ4は互いに同一でも異なっていてもよい。
　Ｒ5は、水素原子または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基を示す。
　Ｂは、酸素原子または硫黄原子を示す。
　Ａｒは、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基または無置換のもしくは置換基を有する５～６員へテロアリール基を示す。
式（Ｉ）中、交差した実線で表した結合は、立体異性を有する二重結合を示す。
（２）前記式（I）が式（II）で表される、前記（１）項に記載の１－アリール－１－ヘテロジエン化合物またはその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式（II）中、
　Ｄ3、Ｄ4、Ｄ5、およびＤ6は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。
　Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、およびＲ4bは、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。
　ｍ１は、Ｘ2の個数を示し、かつ０～４のいずれかの整数である。ｍ１が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ここで、Ｘ1とＸ2は、相互に繋がってＸ1およびＸ2が結合する炭素原子または窒素原子とともに環を形成してもよい。
　Ｘ1、Ｘ2、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｂ、Ａｒ、および交差した実線で表した結合は前記の通りである。
（３）前記式（II）が式（III）で表される前記（２）項に記載の１－アリール－１－ヘテロジエン化合物または塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式（III）中、Ｘ1、Ｘ2、ｍ１、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ5、Ｂ、Ａｒ、および交差した実線で表した結合は、前記と同様の意味を示す。
（４）前記（１）～（３）項のいずれか一項に記載の１－アリール－１－ヘテロジエン化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
（５）前記（１）～（３）項のいずれか一項に記載の１－アリール－１－ヘテロジエン化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫剤または殺ダニ剤。
（６）前記（１）～（３）項のいずれか一項に記載の１－アリール－１－ヘテロジエン化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として用いる鱗翅目害虫の防除方法。
（７）前記（１）～（３）項のいずれか一項に記載の１－アリール－１－ヘテロジエン化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として用いるカメムシ目害虫の防除方法。
　本発明によれば、優れた有害生物防除効果を奏し、特に長期にわたり防除効果を奏する有害生物防除剤の有効成分となり得る１－アリール－１－ヘテロジエン化合物またはその塩が提供される。１－アリール－１－ヘテロジエン化合物またはその塩は、殺虫剤、殺ダニ剤などに有効である。
　本発明に係る１－アリール－１－ヘテロジエン化合物またはその塩は、式（I）～式（III）のいずれかで表される化合物または式（I）～式（III）のいずれかで表される化合物の塩である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　本発明の１－アリール－１－ヘテロジエン化合物には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形などが含まれる。また、本発明の１－アリール－１－ヘテロジエン化合物は、不斉炭素原子、二重結合などに基づく立体異性体およびそれらの混合物を包含する。
　まず、本発明における、「無置換の」および「置換基を有する」の意味を説明する。
　「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」意味である。
　一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同種または異種の構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
　「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
　「置換基」となり得る基としては、　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基などのハロゲノ基；　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３～６シクロアルキル基；　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などのＣ２～６アルケニル基；　２－シクロプロペニル基、２－シクロペンテニル基、３－シクロヘキセニル基などのＣ３～６シクロアルケニル基；　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；　フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；　フェノキシ基、１－ナフトキシ基などのＣ６～１０アリールオキシ基；　ベンジル基、フェネチル基などのＣ７～１１アラルキル基；　ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７～１１アラルキルオキシ基；　ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１～７アシル基；　ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１～７アシルオキシ基；　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；　カルボキシル基；
　水酸基；　オキソ基；　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；　２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；　４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；　２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；　４－クロロフェニル基、４－フルオロフェニル基、２，４－ジクロロフェニル基などのＣ６～１０ハロアリール基；　４－フルオロフェニルオキシ基、４－クロロ－１－ナフトキシ基などのＣ６～１０ハロアリールオキシ基；　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４－クロロベンゾイル基などのＣ１～７ハロアシル基；
　シアノ基；　イソシアノ基；　ニトロ基；　イソシアナト基；　シアナト基；　アジド基；　アミノ基；　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキルアミノ基；　アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６～１０アリールアミノ基；　ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのＣ７～１１アラルキルアミノ基；　ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１～７アシルアミノ基；　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；　カルバモイル基；　ジメチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、Ｎ－フェニル－Ｎ－メチルカルバモイル基などの置換カルバモイル基；　イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１～６アルキル基；　ヒドロキシイミノメチル基、（１－ヒドロキシイミノ）エチル基、（１－ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基；メトキシイミノメチル基、（１－メトキシイミノ）エチル基などのＣ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基；
　メルカプト基；　イソチオシアナト基；　チオシアナト基；　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；　トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基；　ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２～６アルケニルチオ基；　エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２～６アルキニルチオ基；　フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６～１０アリールチオ基；　チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基；　ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ７～１１アラルキルチオ基；　（メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基、（ｎ－プロピルチオ）カルボニル基、（ｉ－プロピルチオ）カルボニル基、（ｎ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｉ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｓ－ブチルチオ）カルボニル基、（ｔ－ブチルチオ）カルボニル基などの（Ｃ１～６アルキルチオ）カルボニル基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；　アリルスルフィニル基などのＣ２～６アルケニルスルフィニル基；　プロパルギルスルフィニル基などのＣ２～６アルキニルスルフィニル基；　フェニルスルフィニル基などのＣ６～１０アリールスルフィニル基；　チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基；　ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのＣ７～１１アラルキルスルフィニル基；　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；　アリルスルホニル基などのＣ２～６アルケニルスルホニル基；　プロパルギルスルホニル基などのＣ２～６アルキニルスルホニル基；　フェニルスルホニル基などのＣ６～１０アリールスルホニル基；　チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基；　ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのＣ７～１１アラルキルスルホニル基；
　ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；　ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基；　アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの飽和ヘテロ環基；　トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキルシリル基；　トリフェニルシリル基；などを挙げることができる。
　また、これらの「置換基」はそれの中にさらに別の「置換基」を有するものであってもよい。例えば、置換基としてのブチル基に、別の置換基としてエトキシ基を有するもの、すなわち、エトキシブチル基のようなものであってもよい。
〔Ｑ〕
　式（Ｉ）中のＱは、Ｃ６～１０アリール環または５～６員へテロアリール環を示す。Ｄ2は、炭素原子または窒素原子を示し、炭素原子を示すことがより好ましい。実線と破線を並べて表した結合は単結合または二重結合を示す。
　Ｑにおける「Ｃ６～１０アリール環」は、単環および多環のいずれであってもよい。多環アリール環は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「Ｃ６～１０アリール環」としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アズレン環、インデン環、インダン環、テトラリン環などを挙げることができる。好ましくはベンゼン環が挙げられる。
　Ｑにおける「５～６員ヘテロアリール環」は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。５員ヘテロアリール環としては、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、テトラゾール環などが挙げられる。６員ヘテロアリール環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環などが挙げられる。好ましくはピリジン環が挙げられる。
〔Ｘ1、Ｘ2、ｍ〕
　式（Ｉ）中、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
　ｍは、Ｘ2の個数を示し、かつ０～４のいずれかの整数であり、０～２のいずれかの整数であることが好ましく、０又は１であることがより好ましい。ｍが２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
　ここで、Ｘ1とＸ2は、相互に繋がってＸ1およびＸ2が結合する炭素原子または窒素原子とともに環を形成してもよい。
　Ｘ1およびＸ2における「Ｃ１～６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｉ－ヘキシル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキル基」としては、シクロプロピルメチル基、２－シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２－シクロヘキシルエチル基、２－シクロオクチルエチル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルキル基；
　フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４－フルオロブチル基、４－クロロブチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、２，４，６－トリクロロヘキシル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基などのヒドロキシＣ１～６アルキル基；
　メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ－ｎ－プロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、ｎ－プロポキシメチル基、ｉ－プロポキシエチル基、ｓ－ブトキシメチル基、ｔ－ブトキシエチル基などのＣ１～６アルコキシＣ１～６アルキル基；
　ビニルオキシメチル基、アリルオキシメチル基、プロペニルオキシメチル基、ブテニルオキシメチル基などのＣ２～６アルケニルオキシＣ１～６アルキル基；
　ピリジン－２－イルオキシメチル基などのヘテロアリールオキシＣ１～６アルキル基；
　ホルミルメチル基、アセチルメチル基、プロピオニルメチル基などのＣ１～７アシルＣ１～６アルキル基；
　ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２－アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのＣ１～７アシルオキシＣ１～６アルキル基；
　カルボキシルメチル基、カルボキシルエチル基などのカルボキシル基Ｃ１～６アルキル基；
　メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ－プロポキシカルボニルメチル基、ｉ－プロポキシカルボニルメチル基などのＣ１～６アルコキシカルボニルＣ１～６アルキル基；
　ホルムアミドメチル基、アセトアミドメチル基、２－アセトアミドエチル基、プロピオニルアミノメチル基、プロピオニルアミノエチル基などのＣ１～７アシルアミノＣ１～６アルキル基；
　メチルアミノカルボニルメチル基、エチルアミノカルボニルメチル基、ｉ－プロピルアミノカルボニルメチル基、ｔ－ブチルアミノカルボニルメチル基、ｓ－ブチルアミノカルボニルメチル基、ｎ－ペンチルアミノカルボニルメチル基などのＣ１～６アルキルアミノカルボニルＣ１～６アルキル基；
　メトキシカルボニルアミノメチル基、エトキシカルボニルアミノメチル基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノメチル基、ｔ－ブトキシカルボニルアミノメチル基、ｓ－ブチルオキシカルボニルアミノメチル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニルアミノメチル基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノＣ１～６アルキル基；
　ベンジル基、フェネチル基などのＣ７～１１アラルキル基；
　４－フルオロフェニルメチル基などのＣ７～１１ハロアラルキル基；
　ベンゾイルアミノメチル基などのＣ６～１０アリールカルボニルアミノＣ１～６アルキル基；
などを挙げることができる。
　これらの中でも、「置換基を有するＣ１～６アルキル基」として、Ｃ１～６ハロアルキル基またはＣ７～１１ハロアラルキル基が好ましく、Ｃ１～６ハロアルキル基がより好ましい。
　Ｘ1およびＸ2における「Ｃ２～６アルケニル基」としては、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ２～６アルケニル基」としては、２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基などを挙げることができる。
　Ｘ1およびＸ2における「Ｃ２～６アルキニル基」としては、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ２～６アルキニル基」としては、４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基などを挙げることができる。
　Ｘ1およびＸ2における「Ｃ３～８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを挙げることができる。
　Ｘ1およびＸ2における「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ｉ－ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～６アルコキシ基」としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１－フルオロエトキシ基、１，１－ジフルオロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基などを挙げることができる。
　Ｘ1およびＸ2における「Ｃ１～７アシル基」としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～７アシル基」としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４－クロロベンゾイル基などのＣ１～７ハロアシル基などを挙げることができる。
　Ｘ1およびＸ2における「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基」としては、シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、２－メチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２，３－ジメチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、２－クロロシクロプロピルメトキシカルボニル基、２－シクロプロピルエトキシカルボニル基などのＣ３～８シクロアルキルＣ１～６アルコキシカルボニル基；　フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリクロロエトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、４－フルオロブトキシカルボニル基、３，３，３－トリフルオロプロポキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシカルボニル基、パーフロロヘキシルオキシカルボニル基などのＣ１～６ハロアルコキシカルボニル基；などを挙げることができる。
　Ｘ1およびＸ2における「置換基を有するアミノ基」としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキル置換アミノ基を挙げることができる。
　Ｘ1およびＸ2における「Ｃ１～６アルキルチオ基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｎ－ペンチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｉ－プロピルチオ基などを挙げることができる。
　「置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基」としては、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロメチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基などを挙げることができる。
　Ｘ1およびＸ2における「Ｃ１～６アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
　Ｘ1およびＸ2における「Ｃ６～１０アリール基」としては、単環および多環のいずれであってもよい。多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
　「Ｃ６～１０アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。これらの中でもフェニル基であることが好ましい。
　Ｘ1およびＸ2における「３～６員ヘテロ環基」としては、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群から選ばれる１～４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロ環基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロ環基は、少なくとも一つの環がヘテロ環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。「３～６員ヘテロ環基」としては、３員～６員飽和へテロ環基、５員～６員ヘテロアリール基、５～６員部分不要和へテロ環基などを挙げることができる。
　３～６員飽和ヘテロ環基としては、アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキソラン環、ジオキサン環などが挙げられる。
　５員ヘテロアリール基としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などが挙げられる。
　６員ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などが挙げられる。
　部分不飽和の５員ヘテロ環基としては、ピロリニル基、イミダゾリニル基（ジヒドロイミダゾリニル基）、ピラゾリニル基、オキサゾリニル基、イソオキサゾリニル基、チアゾリニル基などが挙げられる。
　「部分不飽和の６員ヘテロ環基」としては、チオピラニル基、２Ｈ－ピリジン－１－イル基、４Ｈ－ピリジン－１－イル基などが挙げられる。
　「Ｃ６～１０アリール基」および「３～６員ヘテロ環基」上の置換基としては、Ｃ１～６アルキル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。
　Ｘ1およびＸ2における「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
　これらの中でも、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、又は、ハロゲノ基であることが好ましく、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、フェニル基、又は、ハロゲノ基であることがより好ましい。
　Ｘ1とＸ2が相互に繋がって、それらが結合する炭素原子または窒素原子とともに形成する環としては、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ピロリジン環などを挙げることができ、好ましくは、シクロペンテン環を挙げることができる。
〔Ａ〕
　Ａは、酸素原子または硫黄原子を示す。好ましくは酸素原子である。
〔Ｒ1〕
　式（Ｉ）中、Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロ環基、またはシアノ基を示す。
　Ｒ1における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ３～８シクロアルキル基」、「Ｃ６～１０アリール基」、および「３～６員ヘテロ環基」、ならびに置換基を有するこれらの基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　Ｒ1は、好ましくは「Ｃ１～６アルキル基」又は「Ｃ６～１０アリール基」であり、より好ましくは、無置換のＣ１～６アルキル基、Ｃ７～１１ハロアラルキル基、又はフェニル基である。
〔Ｒ2〕
　式（Ｉ）中、Ｒ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロ環基、またはシアノ基を示す。ここで、Ｒ1とＲ2は、相互に繋がってＲ1およびＲ2が結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
　Ｒ2における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ３～８シクロアルキル基」、「Ｃ６～１０アリール基」、および「３～６員ヘテロ環基」、ならびに置換基を有するこれらの基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。好ましくは「Ｃ１～６アルキル基」である。
　Ｒ1とＲ2が相互に繋がって、それらが結合する炭素原子とともに形成する環としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環などを挙げることができる。これらの中でも、テトラヒドロフラン環を形成することが好ましい。
〔Ｒ3、Ｒ4、ｎ〕
　式（Ｉ）中、Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。
　Ｒ3およびＲ4における「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ３～８シクロアルキル基」、「Ｃ６～１０アリール基」、および「３～６員ヘテロ環基」、ならびに置換基を有するこれらの基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。これらの中でも、好ましくは、水素原子、「Ｃ１～６アルキル基」、又は「Ｃ６～１０アリール基（より好ましくはフェニル基）」であり、より好ましくは「Ｃ１～６アルキル基」である。
　ｎは、Ｒ3およびＲ4で置換されたメチレン基の個数を示し、かつ１～４のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＲ3およびＲ4は互いに同一でも異なっていてもよい。好ましくは、ｎは１または２であり、２であることがより好ましい。
〔Ｒ5〕
　式（Ｉ）中、Ｒ5は、水素原子または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基を示す。
　Ｒ5における「Ｃ１～６アルキル基」および置換基を有するＣ１～６アルキル基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。好ましくは水素原子である。
〔Ｂ〕
　式（Ｉ）中、Ｂは、酸素原子または硫黄原子を示す。好ましくは硫黄原子である。
〔Ａｒ〕
　式（Ｉ）中、Ａｒは、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール環または無置換のもしくは置換基を有する５～６員へテロアリール環を示す。
　Ａｒにおける「Ｃ６～１０アリール環」、「５～６員ヘテロアリール環」としては、前記Ｑにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。好ましくはベンゼン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリミジン環、またはトリアジン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、又は、ピリミジン環である。
「Ｃ６～１０アリール環」および「５～６員ヘテロアリール環」上の置換基としては、Ｃ１～６アルキル基、水酸基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～６ハロアルキル基、Ｃ１～６ハロアルコキシ基、Ｃ１～６アルキルチオ基、Ｃ１～６ハロアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基などを挙げることができる。これらの中でも、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、ハロゲノ基、又は、Ｃ１～６ハロアルキル基であることが好ましい。
〔立体異性〕
　式（Ｉ）中、交差した実線で表した結合は、立体異性を有する二重結合を示す。
この二重結合によって、本発明に係る式（Ｉ）で表わされる１－アリール－１－ヘテロジエン化合物またはその塩には、式（Ｉ）中の炭素－窒素間の二重結合の立体異性として（Ｅ）若しくは（Ｚ）、（Ｅ）と（Ｚ）との混合状態、または立体不特定の状態、式（Ｉ）中の炭素－炭素間の二重結合の立体異性として（Ｅ）若しくは（Ｚ）、（Ｅ）と（Ｚ）との混合状態、または立体不特定の状態が含まれる。
　式（Ｉ）で表わされる１－アリール－１－ヘテロジエン化合物またはその塩の立体異性体の具体例として、式（I-1）～式（I-8）で表わされる化合物を示すことが出来る。式（I-1）～式（I-8）中、Ｑ、Ｄ2、Ｘ1、Ｘ2、ｍ、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｎ、Ｒ5、Ｂ、およびＡｒは、式（Ｉ）中のそれぞれと同じ意味を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　窒素－炭素二重結合における立体異性が（Ｚ）で且つ炭素-炭素二重結合における立体異性が（Ｅ）である化合物、すなわち、式（I-2）で表した立体構造を有する化合物は、優れた有害生物防除効果が奏され、特に長期にわたり防除効果が奏されるため、好ましい。
　式（Ｉ）で表される１－アリール－１－ヘテロジエン化合物またはその塩のうち、式（II）で表される１－アリール－１－ヘテロジエン化合物またはその塩は、優れた有害生物防除効果を奏し、特に長期の防除効果が期待できる有害生物防除剤の有効成分と成りうるので、好ましい。
　式（II）中、Ｘ1、Ｘ2、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｂ、およびＡｒは、式（Ｉ）中のそれぞれと同じ意味を示す。ｍ１は、ｍと同様にＸ2の個数を示し、０～４のいずれかの整数であり、０～２のいずれかの整数であることが好ましく、０又は１であることがより好ましい。ｍ１が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。
　Ｄ3、Ｄ4、Ｄ5、およびＤ6は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。好ましくは、Ｄ3～Ｄ6の全てが炭素原子である。
〔Ｒ3a～Ｒ4b〕
　式（II）中、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、およびＲ4bは、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。
　Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、およびＲ4bにおける「Ｃ１～６アルキル基」、「Ｃ２～６アルケニル基」、「Ｃ２～６アルキニル基」、「Ｃ３～８シクロアルキル基」、「Ｃ６～１０アリール基」、「３～６員ヘテロ環基」、および「ハロゲノ基」、ならびに置換基を有するこれらの基としては、前記Ｘ1において例示したそれらと同じものを挙げることができる。
　これらの中でも、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、およびＲ4bは、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ１～６アルキル基、又は、Ｃ６～１０アリール基（好ましくはフェニル基）であることが好ましく、水素原子又はＣ１～６アルキル基であることがより好ましい。
〔立体異性〕
　式（II）中、交差した実線で表した結合は、立体異性を有する二重結合を示す。
この二重結合によって、本発明に係る式（II）で表わされる１－アリール－１－ヘテロジエン化合物またはその塩には、式（II）中の炭素－窒素間の二重結合の立体異性として（Ｅ）若しくは（Ｚ）、（Ｅ）と（Ｚ）との混合状態、または立体不特定の状態、式（II）中の炭素－炭素間の二重結合の立体異性として（Ｅ）若しくは（Ｚ）、（Ｅ）と（Ｚ）との混合状態、または立体不特定の状態が含まれる。
　式（II）で表わされる１－アリール－１－ヘテロジエン化合物またはその塩の立体異性体の具体例として、式（II-1）～式（II-8）で表わされる化合物を示すことが出来る。式（II-1）～式（II-8）中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ5、Ｂ、およびＡｒは、式（II）中のそれぞれと同じ意味を示す。Ｒは以下に示す式（Ｒ）で表わされる基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　式（Ｒ）中、Ｘ1、Ｘ2、ｍ１、Ｄ3、Ｄ4、Ｄ5、およびＤ6は、上記の式（II）中のそれぞれと同じ意味を示す。＊印は窒素原子と結合位置を示す。
　窒素－炭素二重結合における立体異性が（Ｚ）で且つ炭素-炭素二重結合における立体異性が（Ｅ）である化合物、すなわち、式（II-2）で表した立体構造を有する化合物は、優れた有害生物防除効果を奏し、特に長期の防除効果が期待できる有害生物防除剤の有効成分と成りうるので、好ましい。
　ここで、式（II-2）で表した立体構造を有する化合物は、例えば、式（III）で表される１－アリール－１－ヘテロジエン化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　式（III）中、Ｘ1、Ｘ2、ｍ１、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ5、Ｂ、Ａｒ、および交差した実線で表した結合は、上記の規定と同様の意味を示す。
　式（III）で表される１－アリール－１－ヘテロジエン化合物は、特には、以下のいずれかの式で表される化合物であることが、特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　式（III－１）、式（III-2）、および式（III-3）中、Ｘ１、Ｘ２、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ｂ、Ａｒ、および交差した実線で表した結合は、上記の規定と同様の意味を示す。
　本発明の１－アリール－１－ヘテロジエン化合物の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。１－アリール－１－ヘテロジエン化合物の塩は、公知の手法によって得ることができる。
　本発明の１－アリール－１－ヘテロジエン化合物およびその塩は、その製造方法によって特に限定されず、例えば、実施例などに記載した製造方法によって得ることができる。
〔有害生物防除剤〕
　本発明の１－アリール－１－ヘテロジエン化合物またはその塩（以下「本発明化合物」ということがある。）は、植物の生育に影響する各種の農業害虫およびダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。また、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、殺虫剤または殺ダニ剤の有効成分として有用である。
　本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。
　本発明の有害生物防除剤の処理の対象となる植物としては、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などが挙げられる。その場合、これら植物類の各部位を対象として処理することもできる。植物類の各部位としては、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などが挙げられる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象として処理することもできる。
　本発明の有害生物防除剤は、各種の農業害虫およびダニ類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
　本発明の１－アリール－１－ヘテロジエン化合物またはその塩（以下「本発明化合物」ということがある。）は、植物の生育に影響する各種の農業害虫のうちでも、鱗翅目（Lepidoptera）の害虫の防除に優れる。
　鱗翅目（Lepidoptera）のチョウまたは蛾としては、ヒトリガ科（Arctiidae）、チビガ科（Bucculatricidae）、シンクイガ科（Carposinidae）、ツトガ科（Crambidae）、キバガ科（Gelechiidae）、シャクガ科（Geometridae）、ホソガ科（Gracillariidae）、セセリチョウ科（Hesperiidae）、カレハガ科（Lasiocampidae）、ドクガ科（Lymantriidae）、モグリガ科（Lyonetiidae ）、ヤガ科（Noctuidae）、コブガ科(Nolidae)、シロチョウ科（Pieridae）、コナガ科（Plutellidae）、メイガ科（Pyralidae）、スズメガ科（Sphingidae）、ニセマイコガ科(Stathmopodidae)、ヒロズコガ科（Tineidae）、ハマキガ科（Tortricidae）などのチョウまたは蛾を例示することができる。
　ヤガ科（Noctuidae）の害虫としては、例えば、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)の、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカヨトウ(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)；例えば、オートグラファ属種（Autographa spp.）の、ガマキンウワバ (Autographa gamma)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)；例えば、アグロチス属種(Agrotis spp.)の、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)；例えば、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)の、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)；例えば、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)の、ワタキバガ (Heliothis armigera)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)；その他の、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、アケビコノハ（Eudocima tyrannus）、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、マツキリガ（Panolis japonica）、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)；などの害虫を例示することができる。
　また、本発明の１－アリール－１－ヘテロジエン化合物またはその塩（以下「本発明化合物」ということがある。）は、植物の生育に影響する各種の農業害虫のうちでも、カメムシ目（Hemiptera）の害虫の防除にも優れる。
　カメムシ目（Hemiptera）の害虫としては、ウンカ科（Delphacidae）、ヨコバイ科、ホソヘリカメムシ科（Alydidae）、ヘリカメムシ科（Coreidae）、ナガカメムシ科（Lygaeidae）、カスミカメムシ科（Miridae）、カメムシ科（Pentatomidae）、ホシカメムシ科（Pyrrhocoridae）、ヒメヘリカメムシ科（Rhopalidae）、キンカメムシ科（Scutelleridae）、グンバイムシ科（Tingidae）、カサアブラムシ科（Adelgidae）、コナジラミ科（Aleyrodidae）、アブラムシ科（Aphididae）、カタカイガラムシ科（Coccidae）、マルカイガラムシ科（Diaspididae）、ワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）、ネアブラムシ科（Phylloxeridae）、コナカイガラムシ科（Pseudococcidae ）、キジラミ科（Psyllidae）の、例えば、プスルラ属種（Psylla spp.）などの害虫を例示することができる。
　コナジラミ科（Aleyrodidae）の害虫としては、例えば、ベミシア属種（Bemisia spp.）の、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)；その他の、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)；などの害虫を例示することができる。
　本発明の有害生物防除剤は、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などの他の有効成分；　植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤などと混用または併用してもよい。
　以下に殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などの具体例を示す。
（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（ａ）カーバメート系：　アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ；フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、クロエトカルブ、ジメチラン、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
（ｂ）有機リン系：　アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル O-(メトキシアミンチオ-ホスホリル)サリチル酸、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；ブロモホス・エチル、ブロムフェンビンホス、BRP、クロルピリホス・エチル、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、ジメトン-Ｓ-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、メタクリホス、パラオクソン、ピリミホス・エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、サリチオン、スルプロホス；
（２）GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：　クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール；カンフェクロル、ヘプタクロル;アセトプロール、バニリプロール；
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター：　アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェンスリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメスリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン［(１R)-トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（EZ）-(1R)-異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプリトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１R）-トランス異性体］、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメスリン、テトラメトリン［（１R）-異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン；アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン；DDT、メトキシクロル；
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト：　アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン；フルピラジフロン；
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター：　スピネトラム、スピノサド；
（６）クロライドチャンネル活性化剤：　アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン；イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エピノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム；
（７）幼若ホルモン様物質：　ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン；
（８）その他非特異的阻害剤：　臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石；
（９）同翅目選択的摂食阻害剤：　フロニカミド、ピメトロジン；
（１０）ダニ類生育阻害剤：　クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール；
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：　バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1；
（１２）ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤：　ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、サイヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン；
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤：　クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC；ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ；
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー：　ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩；ネライストキシン；チオスルタップーナトリウム塩、チオシクラム；
（１５）キチン合成阻害剤：　ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン；フルアズロン、ペンフルロン；
（１６）双翅目脱皮かく乱剤：　シロマジン；
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト：　クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト：　アミトラズ；
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤：　アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン；
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤：　フェナザキン、フェンプロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン；
（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：　インドキサカルブ、メタフルミゾン；
（２２）アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤：　スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤：　リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド；
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤：　シエノピラフェン、シフルメトフェン；
（２５）リアノジン受容体モジュレーター：　クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド；
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：　ピペロニルブトキシド；
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬：　デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド；
（２８）その他の剤（作用機構が未知）：　アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、ピリフルキナゾン；ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、クロルジメホルム、1,3－ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン；アフィドピロペン（afidopyropen）、ピフルブミド（pyflubumide）、フロメトキン、フルフィプロル（flufiprole）、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド；
　以下に、殺菌剤の具体例を示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
（ａ）RNAポリメラーゼＩ阻害剤：　ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M；オキサジキシル；クロジラコン、オフレース；
（ｂ）アデノシンデアミラーゼ阻害剤：　ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
（ｃ）DNA/RNA合成阻害剤：　ハイメキサゾール、オクチリノン；
（ｄ）DNAトポイソメラーゼII阻害剤：　オキソリン酸；
（２）有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤：
（ａ）β－チューブリン重合阻害剤：　ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール；チオファネート、チオファネート－メチル；ジエトフェンカルブ；ゾキサミド；エタボキサム；
（ｂ）細胞分裂阻害剤：　ペンシクロン；
（ｃ）スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：　フルオピコリド；
（３）呼吸阻害剤：
（ａ）複合体INADH酸化還元酵素阻害剤：　ジフルメトリム；トルフェンピラド；
（ｂ）複合体IIコハク酸脱水素酵素：　ベノダニル、フルトラニル、メプロニル；イソフェタミド；フルオピラム；フェンフラム、フルメシクロックス；カルボキシン、オキシカルボキシン；チフルザミド；ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン；ボスカリド；
（ｃ）複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤：　アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピクオキシストロビン、ピラオキシストロビン；ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ；クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン；ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン；ファモキサドン；フルオキサストロビン；フェンアミドン；ピリベンカルブ；
（ｄ）複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤：　シアゾファミド；アミスルブロム；
（ｅ）酸化的リン酸化の脱共役剤：　ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ；フルアジナム；フェリムゾン；
（ｆ）酸化的リン酸化阻害剤（ATP 合成酵素の阻害剤）：　フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
（ｇ）ATP生産阻害剤：　シルチオファム；
（ｈ）複合体III：チロクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤：　アメトクトラジン；
（４）アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
（ａ）メチオニン生合成阻害剤：　アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
（ｂ）タンパク質合成阻害剤：　ブラストサイジン-Ｓ；カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩；ストレプトマイシン；オキシテトラサイクリン；
（５）シグナル伝達阻害剤：
（ａ）シグナル伝達阻害剤：　キノキシフェン、プロキナジド；
（ｂ）浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：　フェンピクロニル、フルジオキソニル；クロゾリメート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
（６）脂質および細胞膜合成阻害剤：
（ａ）りん脂質生合成、メチルトランス-フェラーゼ阻害剤：　エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；イソプロチオラン；
（ｂ）脂質の過酸化剤：　ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル；エトリジアゾール；
（ｃ）細胞膜に作用する剤：　ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
（ｄ）病原菌細胞膜の微生物撹乱：　バチルスズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株；
（ｅ）細胞膜をかく乱する剤：　ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物；
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
（ａ）ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤：　トリホリン；ピリフェノックス、ピリイソキサゾール；フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル；イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール；　アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール）、フルコナゾール、フルコナゾール－シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール；プロチオコナゾール、ボリコナゾール；
（ｂ）ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7－イソメラーゼの阻害剤：　アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；フェンプロピジン、ピペラリン；スピロキサミン；
（ｃ）ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素剤：　フェンヘキサ
ミド；フェンピラザミン；
（ｄ）ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：　ピリブチカルブ；ナフチフェン、テルビナフィン；
（８）細胞壁合成阻害
（ａ）トレハロース、イノシトール生合成剤：　バリダマイシン；
（ｂ）キチン合成酵素阻害剤：　ポリオキシン、ポリオクソリム；
（ｃ）セルロース合成酵素阻害剤：　ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、トルプロカルブ、バリフェナレート；マンジプロパミド；
（９）メラニン生合成阻害剤
（ａ）メラニン生合成の還元酵素阻害剤：　フサライド；ピロキロン；トリシクラゾール；
（ｂ）メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：　カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
（ａ）サリチル酸合成経路に作用する剤：　アシベンゾラル-S-メチル；
（ｂ）その他：　プロベナゾール；チアジニル；イソチアニル；ラミナリン；オオイタドリ抽出液；
（１１）作用性が不明な剤：　シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸（リン酸塩）、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル；
（１２）多作用点を有する剤：　銅（銅塩）、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム；ファーバム、マンコゼブ、マネブ）、マンコッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；キャプタン、カプタホール、フォルペット；クロロタロニル；ジクロフルアニド、トリルフルアニド；グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテート；アニラジン；ジチアノン；キノメチオネート；フルオルイミド；
（１３）その他の剤：　DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス（8-キノリノラト）銅（II）、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート（MITC）、ミルデオマイシン、カプサイシン、カルボン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、プロパモシンナトリウム、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ（Algophase）、アミカルチアゾール（Amicarthiazol）、オキサチアピプロリン（Oxathiapiprolin）、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン（Oxyfenthiin）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）；
〔製剤処方〕
　本発明の有害生物防除剤の製剤処方を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤処方中の部は重量部を示す。以下に農園芸用および水稲用の製剤処方を示す。
（製剤１：水和剤）
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　４０部
　珪藻土　　　　　　　　　　　　　　　５３部
　高級アルコール硫酸エステル　　　　　　４部
　アルキルナフタレンスルホン酸塩　　　　３部
　以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０重量％の水和剤を得た。
（製剤２：乳剤）
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３３部
　ジメチルホルムアミド　　　　　　　　　　　　　３０部
　ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　　　　７部
　以上を混合溶解して、有効成分３０重量％の乳剤を得た。
（製剤３：粒剤）
本発明化合物　　　　　　　　　５部
タルク　　　　　　　　　　　４０部
クレー　　　　　　　　　　　３８部
ベントナイト　　　　　　　　１０部
アルキル硫酸ソーダ　　　　　　７部
以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５～１．０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５重量％の粒剤を得た。
（製剤４：粒剤）
本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　５部
クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７３部
ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩　　　１部
リン酸カリウム　　　　　　　　　　　　　　　　１部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５重量％の粒剤を得た。
（製剤５：懸濁剤）
本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル　　　４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩　　　　　　　　　　２部
グリセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
キサンタンガム　　　　　　　　　　　　　　０．２部
水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０重量％の懸濁剤を得た。
　以下に実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。
〔実施例１〕
　Ｎ－（２－メトキシ－４－メチルフェニル）－６，６－ジメチル－３－（ｍ－トリルスルファニルメチレン）テトラヒドロチオピラン－２－イミンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（工程１）　２－メトキシ－４－メチルフェニルイソチオシアネート（式（ｂ）で表される化合物）の合成
　１，１’－チオカルボニルジイミダゾール（６．１０ｇ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（８０ｍｌ）溶液に、室温下、２－メトキシ－４－メチルアニリン（３．４３ｇ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（４０ｍｌ）を加え、１時間攪拌した。その後、０℃にて水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、次いで飽和食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（４．５３ｇ）を得た。
（工程２）　５－ブロモ－２－メチルペンタン－２－オール（式（ｃ）で表される化合物）の合成
　４－ブロモ酪酸エチル（２０ｇ）のテトラヒドロフラン（２５０ｍｌ）溶液に、－１０℃にて臭化メチルマグネシウム（３Ｍ　テトラヒドロフラン溶液、１００ｍｌ）を加え、０℃にて１時間攪拌した。その後、反応液を氷水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。５－ブロモ－２－メチルペンタン－２－オールの粗製物（１７．９８ｇ）が得られた。この粗製物は特に精製することなく工程３に供した。
（工程３）　（４－ブロモ－１，１－ジメチルブトキシ）トリメチルシラン（式（ｄ）で表される化合物）の合成
　５－ブロモ－２－メチルペンタン－２－オール（１７．９８ｇ）の塩化メチレン（３２０ｍｌ）溶液に、０℃にてトリエチルアミン（２２．１ｇ）、クロロトリメチルシラン（２１．６ｇ）を加え、室温にて４時間攪拌した。その後、反応液を氷水に加え、塩化メチレンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。（４－ブロモ－１，１－ジメチルブトキシ）トリメチルシランの粗製物（２１．１７ｇ）が得られた。この粗製物は特に精製することなく工程４に供した。
（工程４）　Ｎ－（２－メトキシ－４－メチルフェニル）－５－メチル－５－トリメチルシリルオキシーヘキサンチオアミド（式（ｅ）で表される化合物）の合成
　マグネシウム（０．８７ｇ）のテトラヒドロフラン（４４ｍｌ）懸濁液に、室温にてヨウ素約１０ｍｇを加え、次いで（４－ブロモ－１，１－ジメチルブトキシ）トリメチルシラン（９．０９ｇ）のテトラヒドロフラン（４４ｍｌ）溶液を滴加し、１時間加熱還流した。次いで、反応溶液を０℃に冷却し、これに２－メトキシ－４－メチルフェニルイソチオシアネート（４．２８ｇ）のテトラヒドロフラン（４４ｍｌ）溶液を加え、室温で５時間攪拌した。その後、反応液を氷水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。Ｎ－（２－メトキシ－４－メチルフェニル）－５－メチル－５－トリメチルシリルオキシ－ヘキサンチオアミドの粗製物（８．１６ｇ）が得られた。この粗製物は特に精製することなく工程５に供した。
（工程５）　５－ヒドロキシ－Ｎ－（２－メトキシ－４－メチルフェニル）－５－メチルヘキサンチオアミド（式（ｆ）で表される化合物）の合成
　Ｎ－（２－メトキシ－４－メチルフェニル）－５－メチル－５－トリメチルシリルオキシ－ヘキサンチオアミド（８．１６ｇ）のテトラヒドロフラン（９０ｍｌ）溶液に、０℃にてテトラブチルアンモニウムフルオリド（１Ｍ　テトラヒドロフラン溶液、２７．７ｍｌ）を加え、室温にて２時間攪拌した。その後、反応液に０℃にて水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（６．７２ｇ）を得た。
（工程６）　Ｎ－（２－メトキシ－４－メチルフェニル）－６，６－ジメチルテトラヒドロチオピラン－２－イミン（式（ｇ）で表される化合物）の合成
　５－ヒドロキシ－Ｎ－（２－メトキシ－４－メチルフェニル）－５－メチルヘキサンチオアミド（６．７２ｇ）の塩化メチレン溶液（１２０ｍｌ）に、０℃にてボロントリフルオリド　エチルエーテルコンプレックス（３．４ｍｌ）を加え、室温にて終夜攪拌した。その後、反応液に０℃にて飽和炭酸ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（３．１１ｇ）を得た。
　得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　1H-NMR(CDCl3) δppm: 1.32(s, 6H), 1.87-1.90(m, 2H), 1.99(m, 2H), 2.32(s, 3H), 2.81(t, 2H), 3.78(s, 3H), 6.59(d, 1H), 6.70(m, 2H).
（工程７）　６－（２－メトキシ－４－メチルアニリノ）－２，２－ジメチル－３，４－ジヒドロチオピラン－５－カルバルデヒド（式（ｈ）で表される化合物）の合成
　Ｎ－（２－メトキシ－４－メチルフェニル）－６，６－ジメチルテトラヒドロチオピラン－２－イミン（３．１１ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液に、－１０℃にてリチウムジイソプロピルアミド（２ｍｏｌ/Ｌ、１２ｍｌ）および塩化亜鉛（２．４１ｇ）を加え、３０分間攪拌した。次いで、ギ酸エチル（１．７５ｇ）を加え、室温にて３０分攪拌した。その後、反応液を氷水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（１．７７ｇ）を得た。
　得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　1H-NMR(CDCl3) δppm: 1.34(s, 6H), 1.81(t, 2H), 2.33(s, 3H), 2.64(t, 2H), 3.81(s, 3H), 6.70(m, 2H), 7.21(m, 1H), 8.98(s, 1H).
（工程８）　Ｎ－（２－メトキシ－４－メチルフェニル）－６，６－ジメチル－３－（ｍ－トリルスルファニルメチレン）テトラヒドロチオピラン－２－イミン（式（ｉ）で表される本発明化合物）の合成
　６－（２－メトキシ－４－メチルアニリノ）－２，２－ジメチル－３，４－ジヒドロチオピラン－５－カルバルデヒド（０．５０ｇ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液に、０℃にてトリエチルアミン（０．２６ｇ）、塩化メタンスルホニル（０．３０ｇ）を加え、添加後室温にて１時間攪拌した。その後、反応溶液を０℃に冷却し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた粗製物をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解させ、ｍ-チオクレゾール（０．２４ｇ）およびトリエチルアミン（０．２６ｇ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液に加え、室温にて３０分攪拌した。その後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．２２ｇ）を得た。なお、得られた化合物は、Ｅ／Ｚ体の混合物であり、その混合比は、４：１であった。
　得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　1H-NMR(CDCl3) δppm: 1.36(s, 6H), 1.96－2.04(m, 2H), 2.34(m, 6H), 2.71-2.80(m, 2H), 3.77(s, 12/5H), 3.81(s, 3/5H), 6.64-6.76(m, 3H), 7.06(m, 1H), 7.18-7.31(m, 16/5H), 7.54(m, 4/5H).
〔実施例２〕
（３Ｅ）－Ｎ－（２，６－ジメチルフェニル）－６，６－ジメチル－３－（フェニルスルファニルメチレン）テトラヒドロピラン－２－イミンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（工程１）　５－（２，６－ジメチルアニリノ）－５－オキソ酪酸エチル（式（ｌ）で表される化合物）の合成
　２，６－ジメチルアニリン（１２．１ｇ）の塩化メチレン（１００ｍｌ）溶液に、０℃にてピリジン（８．９ｍｌ）、触媒量のＮ，Ｎ－ジメチルアミノピリジンを加え、次いで５－クロロ－５－オキソ－酪酸エチル（１８．８ｇ）の塩化メチレン（１００ｍｌ）溶液を加え、室温にて終夜攪拌した。その後、反応溶液を塩化メチレン（２００ｍｌ）で希釈した。該希釈液を１Ｎ塩酸で洗浄し、飽和重曹水で洗浄し、次いで食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。５－（２，６－ジメチルアニリノ）－５－オキソ酪酸エチルの粗製物（２２．２ｇ）が得られた。この粗製物は特に精製することなく工程２に供した。
（工程２）　Ｎ－（２，６－ジメチルフェニル）－５－ヒドロキシ－５－メチルへキサンアミド（式（ｍ）で表される化合物）の合成
　５－（２，６－ジメチルアニリノ）－５－オキソ酪酸エチル（２２．２ｇ）のテトラヒドロフラン（２８１ｍｌ）溶液に、－１０℃にて臭化メチルマグネシウム（３Ｍ　ジエチルエーテル溶液、８７ｍｌ）を加え、室温にて８０分攪拌した。その後、反応液を氷水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。Ｎ－（２，６－ジメチルフェニル）－５－ヒドロキシ－５－メチルへキサンアミドの粗製物（３７．６ｇ）が得られた。この粗製物は特に精製することなく工程３に供した。
（工程３）　Ｎ－（２，６－ジメチルフェニル）－６，６－ジメチルテトラヒドロピラン－２－イミン（式（ｎ）で表される化合物）の合成
　Ｎ－（２，６－ジメチルフェニル）－５－ヒドロキシ－５－メチルへキサンアミド（６．２ｇ）の塩化メチレン溶液（８３ｍｌ）に、０℃にてボロントリフルオリド　エチルエーテルコンプレックス（９．４ｍｌ）を加えた。その後、加熱還流下で終夜攪拌した。次いで反応液に０℃にてトリエチルアミン（１２．５ｍｌ）を加え、反応液を減圧濃縮した。これをジエチルエーテル（３００ｍｌ）に溶解させた。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（２．７ｇ）を得た。
　得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　1H-NMR(CDCl3) δppm: 1.43(s, 3H), 1.60(s, 3H), 2.07(t, 2H), 2.14(s, 6H), 2.32-2.40(m, 2H), 2.65(t, 2H), 7.08-7.18(m, 3H).
（工程４）　６－（２，６－ジメチルアニリノ）－２，２－ジメチル－３，４－ジヒドロピラン－５－カルバルデヒド（式（ｏ）で表される化合物）の合成
　Ｎ－（２，６－ジメチルフェニル）－６，６－ジメチルテトラヒドロピラン－２－イミン（２．７ｇ）のテトラヒドロフラン（３９ｍｌ）溶液に、－１０℃にてリチウムジイソプロピルアミド（２ｍｏｌ/Ｌ、１２ｍｌ）を加えて３０分間攪拌した。その後、ギ酸エチル（１．９ｍｌ）を加え、室温にて終夜攪拌した。得られた液を氷水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（１．４ｇ）を得た。
　得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　1H-NMR(CDCl3) δppm: 1.24(s, 6H), 1.74(t, 2H), 2.20(s, 6H), 2.49(t, 2H), 7.03-7.07(m, 3H), 8.99(s, 1H), 11.78(br s, 1H).
（工程５）　（３Ｅ）－３－（クロロメチレン）－Ｎ－（２，６－ジメチルフェニル）－６，６－ジメチルテトラヒドロピラン－２－イミン（式（ｐ）で表される化合物）の合成
　６－（２，６－ジメチルアニリノ）－２，２－ジメチル－３，４－ジヒドロピラン－５－カルバルデヒド（１．４ｇ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２８ｍｌ）溶液に、０℃にてトリエチルアミン（１．２ｍｌ）および塩化メタンスルホニル（０．６４ｍｌ）を加え、室温にて３０分間攪拌した。その後、反応液に０℃にて水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．５２ｇ）を得た。
（工程６）　（３Ｅ）－Ｎ－（２，６－ジメチルフェニル）－６，６－ジメチル－３－（フェニルスルファニルメチレン）テトラヒドロピラン－２－イミン（式（ｑ）で表される本発明化合物）の合成
　（３Ｅ）－３－（クロロメチレン）－Ｎ－（２，６－ジメチルフェニル）－６，６－ジメチルテトラヒドロピラン－２－イミン（０．１７ｇ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）溶液に、０℃にてトリエチルアミン（０．１３ｍｌ）およびチオフェノール（０．０７ｇ）を加え、室温にて１時間攪拌した。その後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した。そして、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、次いで減圧濃縮した。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物（０．２ｇ）を得た。
　得られた化合物の1Ｈ－ＮＭＲを以下に示す。
　1H-NMR(CDCl3) δppm: 1.26(s, 6H), 1.86(t, 2H), 2.06(s, 6H), 2.59(t, 2H), 6.82(m, 1H), 6.95(m, 2H), 7.26-7.38(m、3H), 7.49(m, 2H), 7.90(m, 1H). 
　実施例１及び実施例２と同様にして製造された本発明化合物である１－アリール－１－ヘテロジエン化合物を、実施例１及び実施例２の化合物も含めて、第１表、第２表、及び第３表に示す。
　なお、第１表、第２表、及び第３表は、製造された本発明化合物の一部を示したに過ぎない。第１表、第２表、及び第３表に具体的に示しきれなかったその他の本発明化合物、すなわち本発明の趣旨と範囲を逸脱しない種々の基に置換された本発明化合物が実施例１及び実施例２と同様にして製造でき、且つ使用できることは本明細書の記載によって当業者において容易に理解できることである。
　第１表、第２表、及び第３表に記入されている略号は、次の意味である。
　Ｐｈ：フェニル基、Ｐｙ－２－ｙｌ：ピリジン－２－イル基、Ｐｙ－３－ｙｌ：ピリジン－３－イル基、（Ｘ2）m1の欄が「－」：置換されていない、すなわちｍ１が０である、Ｅｔ：エチル基、nＰｒ：ｎ－プロピル基、tＢｕ：ｔ－ブチル基、Ｘ1と（Ｘ2）m1の欄が一つになって－（ＣＨ2）3－３：Ｘ2が３位の位置にありＸ1とＸ2がトリメチレン基によって環となっている、事を表わす。ＥはＥ異性体、ＺはＺ異性体、Ｅ／ＺはＥ異性体とＺ異性体の混合物を表わす。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
　第１表、第２表、および第３表に示した化合物について物性を測定した。融点が測定できなかった化合物については1Ｈ－ＮＭＲを記載した。測定結果を下記に示す。左端の番号は表中の化合物に対応する。
　1-1：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.36 (s, 18/4H), 1.37 (s, 6/4H), 1.92-1.95 (m, 2/4H), 2.00-2.04 (m, 15/4H), 2.19 (s, 3/4H), 2.28 (s, 9/4H), 2.30 (s, 3/4H), 2.70-2.75 (m, 2H), 6.57 (d, 3/4H), 6.62-6.63 (m, 1/4H), 6.69 (d, 1/4H), 6.93-7.03 (m, 3H), 7.17-7.18 (m, 1/4H), 7.23-7.25 (m, 3/4H), 7.36-7.37 (m, 3/4H), 7.40-7.42 (m, 1H).
　1-2：融点　145-146℃
　1-3：融点　99-100℃
　1-4：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.36 (s, 3H), 1.37 (s, 3H), 1.96-2.04 (m, 2H), 2.11 (s, 3/2H), 2.19 (s, 3/2H), 2.76 (m, 1H), 2.91 (m, 1H), 3.77 (s, 3/2H), 3.78 (s, 3/2H), 3.97 (s, 3/2H), 4.00 (s, 3/2H), 6.44-6.49 (m, 1H), 6.69-7.35 (m, 3H), 7.87 (m, 1/2H), 8.26-8.28 (m, 1H), 8.41-8.42 (m, 1/2H).
　1-5：融点　149-150℃
　1-6：融点　162-164℃
　1-7：融点　132-135℃
　1-8：融点　122-124℃
　1-9：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.34 (m, 6H), 2.00 (m, 2H), 2.32 (d, 6H), 2.73 (m, 2H), 3.76 (m, 3H), 6.27-6.72 (m, 3H), 6.90 (m, 1H), 7.15 (m, 1H), 7.57 (s, 1/3H), 8.12 (s, 2/3H), 8.34 (m, 1H).
　1-10：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.37 (s, 6H), 1.96-1.99 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.90-2.94 (m, 2H), 6.68 (d, 1H), 6.89 (d, 1H), 6.99 (d, 1H), 7.04 (s, 1H), 7.09 (s, 1H), 7.84 (m, 1H), 8.38 (d, 1H).
　1-11：融点　117-119℃
　1-12：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.38 (s, 6H), 1.94-2.01 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.91-2.94 (m, 2H), 3.97 (s, 3H), 6.45-6.47 (m, 1H), 6.67 (d, 1H), 6.97-6.99 (m, 1H), 7.04 (s, 1H), 7.89 (m, 1H), 8.28 (d, 1H).
　1-13：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.36 (s, 6H), 2.04 (t, 2H), 2.10 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.76-2.79 (m, 2H), 4.00 (s, 3H), 6.49 (d, 1H), 6.65 (d, 1H), 6.97-7.01 (m, 2H), 8.27-8.28 (m, 1H), 8.43-8.44 (m, 1H).
　1-14：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.39 (s, 6H), 1.98-2.02 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.93-2.96 (m, 2H), 6.67 (d, 1H), 7.00 (d, 1H), 7.05 (s, 1H), 7.25-7.26 (m, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.84-7.85 (m, 1H), 8.68-8.69 (m, 1H).
　1-15：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.37 (s, 12/3H), 1.39 (s, 6/3H), 1.98-2.06 (m, 2H), 2.12 (s, 6/3H), 2.17 (s, 3/3H), 2.30 (s, 6/3H), 2.32 (s, 3/3H), 2.76-2.80 (m, 4/3H), 2.93-2.97 (m, 2/3H), 6.65-6.69 (m, 1H), 6.97-7.05 (m, 2H), 7.29-7.30 (m, 1H), 7.35-7.36 (m, 1/3H), 7.46 (s, 1/3H), 7.51 (s, 2/3H), 7.81-7.84 (m, 2/3H), 7.28-7.29 (m, 2/3H), 8.68-8.69 (m, 1/3H).
　1-16：融点　149-151℃
　1-17：融点　113-115℃
　1-18：融点　160-162℃
　1-19：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ8.47 (s, 1H), 8.42 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 6.85 (s, 2H), 2.78 (ddd, J = 6.4, 2.0, 2.0 Hz, 2H), 2.49 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.09 (s, 6H), 2.04－2.00 (m, 2H), 1.34 (s, 6H)
　1-20：融点　130-132℃
　1-21：融点　100-102℃
　1-22：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.26 (s, 3H), 1.30 (s, 3H), 1.86-1.93 (m, 2H), 2.20 (s, 3/2H), 2.34 (s, 3/2H), 2.71 (m, 1H), 2.88 (m, 1H), 6.95-7.20 (m, 4H), 7.82 (d, 1H), 8.08 (m, 1/2H), 8.67-8.72 (m, 3/2H).
　1-23：融点　166-168℃
　1-24：融点　128-130℃
　1-25：融点　109-111℃
　1-26：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.24-1.28 (m, 9H), 1.60 (m, 4H), 2.00 (m, 1H), 2.26 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.90 (m, 1H), 6.84-6.94 (m, 4H), 7.13 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.35 (d, 1H).
　1-27：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.27 (s, 3H), 1.31 (s, 3H), 1.37 (d, 3H), 1.54 (m, 1H), 1.85 (m, 1H), 2.23 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.95 (m, 1H), 6.85 (d, 1H), 6.91 (d, 1H), 7.00 (s, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.47 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 8.67 (d, 1H).
　1-28：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.29 (s, 6H), 1.89 (t, 2H), 2.18 (s, 3H), 2.61-2.65 (m, 2H), 4.03 (s, 3H), 6.50 (d, 1H), 6.93-6.96 (m, 2H), 7.09-7.15 (m, 2H), 8.28 (d, 1H), 8.71 (m, 1H).
　1-29：融点　100-102℃
　1-30：融点　122-124℃
　1-31：融点　88-89℃
　1-32：融点　163-165℃
　1-33：融点　120-122℃
　1-34：融点　118-120℃
　1-35：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.28 (s, 12/3H), 1.30 (s, 6/3H), 1.83-1.90 (m, 2H), 2.49 (s, 3/3H), 2.51 (s, 6/3H), 2.60-2.64 (m, 4/3H), 2.81-2.85 (m, 2/3H), 3.81 (s, 3/3H), 3.82 (s, 6/3H), 6.87-6.93 (m, 3H), 6.97-7.06 (m, 2H), 8.04 (m, 1/3H), 8.42-8.44 (m, 1H), 8.65 (m, 2/3H).
　1-36：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.28 (s, 12/3H), 1.29 (s, 6/3H), 1.81-1.89 (m, 2H), 2.30 (s, 3/3H), 2.33 (s, 6/3H), 2.58-2.62 (m, 4/3H), 2.80-2.84 (m, 2/3H), 3.81 (s, 6/3H), 3.81 (s, 3/3H), 6.85-7.00 (m, 5H), 7.13 (s, 1/3H), 7.19 (s, 2/3H), 8.00 (m, 1/3H), 8.32-8.37 (m, 1H), 8.42 (m, 2/3H).
　1-37：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.29 (s, 30/7H), 1.33 (s, 12/7H), 1.84-1.90 (m, 2H), 2.65-2.68 (m, 10/7H), 2.83-2.84 (m, 4/7H), 3.81 (s, 15/7H), 3.85 (s, 6/7H), 6.86-7.01 (m, 26/7H), 7.19-7.23 (m, 9/7H), 7.87-7.90 (m, 1H), 8.09 (m, 2/7H), 8.66-8.69 (m, 12/7H).
　1-38：融点　147-149℃
　1-39：融点　111-112℃
　1-40：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.27 (s, 6H), 1.90 (t, 2H), 2.64-2.68 (m, 2H), 7.03-7.07 (m, 2H), 7.20-7.24 (m, 1H), 7.38-7.42 (m, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.90 (d, 1H), 8.69-8.70 (m, 1H), 8.82 (m, 1H).
　1-41：融点　104-107℃
　1-42：融点　130-132℃
　1-43：融点　111-113℃
　1-44：融点　128-130℃
　1-45：融点　108-110℃
　1-46：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.20 (s, 3H), 1.28 (m, 3H), 1.40 (m, 3H), 1.54 (m, 1H), 1.85 (m, 1H), 2.10 (m, 6H), 2.97 (m, 1H), 6.85 (m, 1H), 7.00 (m, 2H), 7.25 (m, 1H), 7.50 (m, 1H), 8.17 (m, 1H), 8.67 (m, 1H).
　1-47：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.26 (m, 3H), 1.32 (m, 3H), 1.40 (d, 3H), 1.59-1.65 (m, 1H), 1.85-1.90 (m, 5/6H), 2.02-2.07 (m, 1/6H), 2.23 (s, 3/6H), 2.27 (s, 15/6H), 2.49 (s, 15/6H), 2.51 (s, 3/6H), 2.94-3.00 (m, 2H), 6.88-6.98 (m, 3H), 7.07-7.16 (m, 2H), 8.19 (d, 5/6H), 8.43-8.45 (m, 1H), 8.51 (d, 1/6H).
　1-48：融点　94-96℃
　1-49：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.24 (s, 3H), 1.31 (s, 3H), 1.37 (d, 3H), 1.55-1.61 (m, 1H), 1.83-1.88 (m, 1H), 2.26 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.95-2.98 (m, 1H), 6.88-6.95 (m, 3H), 7.10-7.18 (m, 3H), 8.13 (m, 1H), 8.37 (m, 1H).
　1-50：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.23 (s, 3H), 1.27 (s, 3H), 1.31 (d, 3H), 1.59-1.65 (m, 1H), 2.01-2.07 (m, 1H), 2.20 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.91-2.99 (m, 1H), 6.91-6.95 (m, 3H), 7.00-7.20 (m, 3H), 8.27 (s, 1H), 8.37 (d, 1H).
　1-51：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ0.95 (t, 3H), 1.29 (s, 6H), 1.58-1.65 (m, 2H), 1.87-1.91 (m, 2H), 2.51 (s, 3H), 2.58-2.66 (m, 4H), 6.92-6.98 (m, 3H), 7.08-7.16 (m, 2H), 8.43-8.44 (m, 1H), 8.69 (m, 1H).
　1-52：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ0.94 (t, 3H), 1.28 (s, 6H), 1.58-1.64 (m, 2H), 1.86-1.90 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.54-2.63 (m, 4H), 6.92-6.96 (m, 3H), 7.07-7.16 (m, 3H), 8.36-8.37 (m, 1H), 8.45 (brs, 1H).
　1-53：融点　104-106℃
　1-54：融点　58-60℃
　1-55：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ8.49 (t, J = 2.4 Hz, 1H), 8.38 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 7.16 (s, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.06－7.02 (m, 1H), 6.93 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 8.4 Hz, 0.67 H), 6.79 (d, J = 8.4 Hz, 0.33 H), 2.60 (ddd, J = 6.8, 2.4, 2.4 Hz, 1.34H), 2.54 (ddd, J = 6.8, 2.4, 2.4 Hz, 0.66H), 2.33 (s, 3H), 2.15 (s, 3H), 1.89－1.85 (m, 2H), 1.27 (s, 6H)
　1-56：融点　87-89℃
　1-57：融点　152-153℃
　1-58：融点　113-114℃
　1-59：融点　123-124℃
　1-60：融点　109-110℃
　1-61：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.23 (s, 3H), 1.23 (s, 3H), 1.30 (d, 3H), 1.58-1.65 (m, 1H), 2.01-2.07 (m, 1H), 2.35 (s, 3H), 2.92-2.95 (m, 1H), 6.93-6.95 (m, 1H), 7.03-7.08 (m, 2H), 7.18 (s, 1H), 7.39-7.43 (m, 1H), 7.56-7.58 (m, 1H), 8.27 (m, 1H), 8.37 (m, 1H).
　1-62：融点　110-112℃
　1-63：融点　103-105℃
　1-64：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.34 (s, 6H), 1.84-1.88 (m, 2H), 1.89-2.06 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.82-2.86 (m, 2H), 2.92-2.99 (m, 4H), 6.88-6.97 (m, 3H), 7.04-7.08 (m, 1H), 8.03 (m, 1H), 8.43-8.44 (m, 1H).
　1-65：融点　105-108℃
　1-66：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.33 (s, 6H), 1.88 (t, 2H), 2.01 (t, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.57-2.62 (m, 2H), 2.78 (t, 2H), 2.91 (t, 2H), 6.82 (m, 1H), 6.89-6.93 (m, 2H), 7.04 (m, 1H), 7.16 (m, 1H), 8.37 (m, 1H), 8.42 (m, 1H).
　1-67：融点　140-142℃
1-68：融点　146-148℃
1-69：融点　140-142℃
1-70：融点　119-121℃
1-71： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.71 (d, 1H), 8.44 (d, 1H), 7.17 (d, 0.27H), 7.14 (d, 0.73H), 7.09 (dd, 0.27H), 7.06 (dd, 0.73H), 6.94 (d, 1H), 6.89 (d, 1H), 2.65-2.60 (m, 4H), 2.51 (s, 3H), 1.89 (t, 2 H), 1.29 (s, 6H), 1.18 (t, 3H)
1-72：融点　85-88℃
1-73：融点　108-109℃
1-74：融点　108-109℃
1-75：融点　117-119℃
1-76：融点　129-131℃
1-77：融点　120-122℃
1-78：融点　112-114℃
1-79：融点　90-92℃
1-80：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ1.20 (d, 6H), 1.28 (s, 6H), 1.87 (t, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.59-2.64 (m, 2H), 3.17-3.21 (m, 1H), 6.88-7.08 (m, 4H), 7.17-7.23 (m, 2H), 8.37 (d, 1H), 8.44-8.46 (m, 1H)
1-81：融点　106-107℃
1-82：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ0.77 (t, 6H), 1.55 (m, 4H), 1.85 (t, 2H), 2.16 (s, 3H), 2.54-2.57 (m, 2H), 4.02 (s, 3H), 6.48 (d, 1H), 6.86-6.93 (m, 2H), 7.04-7.15 (m, 2H), 8.25-8.27 (m, 1H), 8.68-8.69 (m, 1H)
1-83：融点　154-156℃
1-84：融点　85-87℃
1-85：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ1.28 (s, 6H), 1.86-1.90 (t, 2H), 2.18 (s, 3H), 2.60-2.64 (m, 2H), 6.90-6.93 (m, 2H), 7.08-7.14 (m, 3H), 7.34 (d, 1H), 7.57-7.61 (m, 1H), 8.49-8.53 (m, 2H)
1-86：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.45 (d, 1H), 8.17 (d, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.10 (t, 1H), 6.91 (dd, 3H), 2.94-2.88 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.90 (dd, 1H), 1.69-1.47 (m, 3H), 1.40 (d, 3H), 1.27 (t, 2H), 0.81 (t, 3H), 0.73 (t, 3H)
1-87：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.53 (d, 1H), 8.44 (d, 1H), 7.14-7.08 (m, 2H), 6.96-6.90 (m, 3H), 2.90-2.86 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.05 (dd, 1H), 1.68-1.45 (m, 5H), 1.32 (d, 3H), 0.78 (t, 3H), 0.75 (t, 3H)
1-88：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.38 (d, 1H), 8.11 (d, 1H), 7.18-7.08 (m, 3H), 6.96-6.88 (m, 3H), 2.94-2.84 (m, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.86 (dd, 1H), 1.72-1.42 (m, 5H), 1.38 (d, 3H), 0.81 (t, 3H), 0.72 (t, 3H)
1-89：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.37 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 7.15-7.07 (m, 3H), 6.96-6.89 (m, 3H), 2.92-2.83 (m, 1H), 2.33 (s, 3H), 2.19 (s, 3H), 2.04 (dd, 1H), 1.63-1.44 (m, 5H), 1.32 (d, 3H), 0.78 (t, 3H), 0.76 (t, 3H)
1-90：屈折率　20.5℃　1.5453
1-91：融点　106-108℃
1-92：融点　88-90℃
1-93：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ1.17 (t, 6H), 1.23 (s, 6H), 1.85 (t, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.47 (q, 4H), 2.60-2.64 (m, 2H), 6.91-6.95 (m, 2H), 7.01-7.02 (m, 2H), 7.17 (s, 1H), 8.35-8.36 (m, 1H), 8.47-8.48 (m, 1H)
1-94：融点　145-147℃
1-95：融点　123-125℃
1-96：融点　117-119℃
1-97：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.72 (t, 1H), 8.27 (d, 1H), 6.99 (d, 2H), 6.85 (t, 1H), 6.49 (d, 1H), 4.01 (s, 3H), 2.63 (ddd, 2H), 2.09 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 1.88 (t, 2H), 1.25 (s, 6H)
1-98：融点　89-91℃
1-99：融点　131-133℃
1-100：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.70 (t, 1H), 8.40 (d, 1H), 7.06 (t, 1H), 6.93 (d, 1H), 6.57 (dd, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.62 (ddd, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.88 (t, 2H), 1.29 (s, 6H)
1-101：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.43 (d, 1H), 8.12 (d, 1H), 6.96 (s, 1H), 6.88-6.87 (m, 3H), 2.93-2.85 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.87 (dd, 1H), 1.72-1.46 (m, 5H), 1.39 (d, 3H), 0.81 (t, 3H), 0.75 (t, 3H)
1-102：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.49 (d, 1H), 8.44 (d, 1H), 6.95 (s, 1H), 6.90 (d, 1H), 6.88 (s, 2H), 2.92-2.85 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 2.03 (dd, 1H), 1.65-1.42 (m, 5H), 1.31 (d, 3H), 0.76 (t, 6H)
1-103：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.34 (d, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.11 (d, 1H), 6.98 (s, 1H), 6.90-6.86 (m, 3H), 2.93-2.83 (m, 1H), 2.36 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.85 (dd, 1H), 1.71-1.55 (m, 5H), 1.37 (d, 3H), 0.85-0.76 (m, 6H)
1-104：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.36 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.14 (d, 1H), 6.94-6.84 (m, 4H), 2.91-2.82 (m, 1H), 2.33 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.17 (s, 3H), 2.03 (dd, 1H), 1.66-1.42 (m, 5H), 1.31 (d, 3H), 0.82-0.75 (m, 6H)
1-105：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.51 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 7.58 (ddd, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.09 (dddd, 1H), 6.94 (s, 1H), 6.91-6.83 (m, 2H), 2.94-2.84 (m, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.18 (s, 3H), 2.03 (dd, 1H), 1.67-1.43 (m, 5H), 1.30 (d, 3H), 0.82-0.75 (m, 6H)
1-106：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.52 (d, 1H), 8.09 (d, 1H), 7.52 (ddd, 1H), 7.28 (t, 1H), 7.05 (dd, 1H), 6.99 (s, 1H), 6.93-6.86 (m, 2H), 2.95-2.86 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.86 (dd, 1H), 1.73-1.47 (m, 5H), 1.38 (d, 3H), 0.81 (t, 3H), 0.73 (s, 3H)
1-107：融点　123-124℃
1-108：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ1.04 (s, 6H), 1.66 (t, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.44-2.48 (m, 2H), 6.93 (d, 1H), 7.06-7.11 (m, 3H), 7.19-7.28 (m, 2H), 7.31-7.35 (m, 3H), 7.50 (d, 2H), 8.19-8.20 (m, 1H), 8.37 (d, 1H)
1-109：融点　138-139℃
1-110：融点　117-118℃
1-111：融点　128-129℃
1-112：屈折率　20.7℃　1.5839
1-113：融点　105-107℃
1-114：融点　101-103℃
1-115：融点　155-157℃
1-116：融点　159-161℃
1-117：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.51 (d, 1H), 8.29 (d, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.39 (d, 1H), 6.70 (d, 1H), 6.51 (d, 1H), 4.05 (s, 3H), 2.83-2.79 (m, 1H), 2.13 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 1.64-1.44 (m, 3H), 1.24 (s, 6H)
1-118：融点　102-103℃
1-119：融点　141-143℃
1-120：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.67 (s, 1H), 7.38-7.31 (m, 5H), 7.28-7.25 (m, 2H), 7.02-6.85 (m, 5H), 4.13-4.01 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.27-2.23 (m, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.92 (dd, 1H), 1.41 (s, 3H), 1.25 (s, 3H)
1-121：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.58 (d, 0.44 H), 7.54-7.22 (m, 8H), 7.00 (dd, 1H), 6.99 (s, 1H), 6.88-6.85 (m, 1H), 6.44 (d, 0.56H), 4.13-4.12 (m, 0.44H), 4.12-4.11 (m, 0.56H), 2.30 (s, 3H), 2.27 (s, 1.3H), 2.15 (s, 1.7H), 1.42 (s, 3H), 1.31 (s, 3H), 1.25 (dd, 2H) ：なお、1-121は、Ｅ体とＺ体の5／4の混合物である。
1-122：融点　125-127℃
1-123：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.42 (d, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.41-7.30 (m, 4H), 7.28-7.25 (m, 5H), 6.96 (d, 1H), 2.51-2.49 (m, 2H), 2.21 (dd, 2H), 2.18 (s, 6H), 1.90 (q, 2H), 1.01 (t, 3H)
1-124：融点　106-107℃
1-125：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ1.72 (s, 3H), 1.77-1.89 (m, 2H), 2.08 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.60-2.79 (m, 4H), 6.73-7.00 (m, 7H), 7.12-7.17 (m, 3H), 7.37 (d, 1H), 8.47-8.48 (m, 1H)
1-126：融点127-128℃
1-127：融点135-137℃
1-128：融点155-157℃
1-129：融点 126-127℃
1-130：融点136-137℃
1-131：融点157-158℃
　2-1：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.39 (s, 6H), 2.03 (t, 2H), 2.79 (t, 2H), 6.80 (t, 1H), 7.06 (m, 2H), 7.30 (m, 3H), 7.51 (s, 1H), 7.57 (m, 1H).
　2-2：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.38 (s, 6H), 2.02 (t, 2H), 2.70 (t, 2H), 7.03 (t, 1H), 7.09 (m, 4H), 7.48 (m, 3H).
　2-3：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.41 (s, 6H), 2.04 (t, 2H), 2.75 (t, 2H), 6.81 (t, 1H), 7.05 (m, 2H), 7.58 (m, 5H).
　2-4：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.39 (s, 6H), 2.03 (t, 2H), 2.79 (t, 2H), 6.79 (t, 1H), 7.06 (m, 2H), 7.39 (m, 1H), 7.55 (m, 2H), 7.68 (m, 2H).
　2-5：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.38 (s, 6H), 2.03 (t, 2H), 2.75 (t, 2H), 6.80 (t, 1H), 6.90 (m, 2H), 7.05 (m, 2H), 7.36 (s, 1H), 7.40 (m, 1H).
　2-6：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ0.76 (t, 6H), 1.56 (m, 4H), 1.83 (t, 2H), 2.11 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.52 (m, 2H), 6.84-6.87 (m, 2H), 7.08-7.10 (m, 3H), 7.22-7.30 (m, 3H), 7.83 (s, 1H).
　2-7：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.31 (s, 6H), 1.86-1.90 (m, 2H), 1.97-2.02 (m, 2H), 2.55-2.58 (m, 2H), 2.70-2.73 (m, 2H), 2.88-2.95 (m, 2H), 6.76 (d, 1H), 6.88 (d, 1H), 7.02-7.08 (m, 3H), 7.46-7.49 (m, 2H), 7.70 (brs, 1H).
　2-8：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.38 (s, 6H), 2.03 (t, 2H), 2.71 (t, 2H), 6.81 (m, 3H), 7.05 (t, 2H), 7.48 (m, 3H).
　2-9：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.38 (s, 6H), 2.03 (t, 2H), 2.79 (t, 2H), 6.83 (m, 3H), 7.30 (m, 3H), 7.50 (s, 1H), 7.51 (m, 1H).
　2-10：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.39 (s, 6H), 2.03 (t, 2H), 2.75 (t, 2H), 6.83 (m, 3H), 7.58 (m, 5H).
　2-11：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.38 (s, 6H), 2.03 (t, 2H), 2.75 (t, 2H), 6.81 (m, 3H), 6.89 (m, 2H), 7.35 (s, 1H), 7.50 (m, 1H).
　2-12：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.39 (s, 6H), 2.03 (t, 2H), 2.79 (t, 2H), 6.82 (m, 3H), 7.39 (m, 1H), 7.54 (m, 2H), 7.68 (m, 2H).
　2-13：融点　53-55℃
　2-14：屈折率　22.3℃　1.5709
　2-15：屈折率　22.3℃　1.5938
　2-16：融点　120-121℃
　2-17：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.23-1.29 (m, 9H), 1.58 (m, 1H), 2.03 (m, 1H), 2.09 (s, 3H), 2.96 (m, 1H), 6.80 (d, 1H), 7.02 (d, 1H), 7.08 (s, 1H), 7.25-7.35 (m, 3H), 7.45 (d, 2H), 7.55 (s, 1H).
　2-18：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.27 (s, 6H), 1.33 (s, 9H), 1.85-1.89 (m, 2H), 2.57-2.61 (m, 2H), 6.79 (d, 1H), 6.92-6.96 (m, 1H), 7.04-7.09 (m, 3H), 7.29-7.32 (m, 1H), 7.44-7.47 (m, 2H), 7.73 (m, 1H).
　2-19：屈折率　22.7℃　1.5491
　2-20：1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ1.23-1.29 (m, 9H), 1.58 (m, 1H), 2.03 (m, 1H), 2.09 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.95 (m, 1H), 6.81 (d, 1H), 7.05 (d, 1H), 7.08 (m, 2H), 7.23-7.28 (m, 3H), 7.55 (s, 1H).
　2-21：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ0.87 (t, 3H), 1.28 (s, 6H), 1.50-1.56 (m, 2H), 1.86-1.90 (m, 2H), 2.45-2.49 (m, 2H), 2.56-2.60 (m, 2H), 6.88-6.95 (m, 2H), 7.04-7.12 (m, 4H), 7.45-7.49 (m, 2H), 7.71 (m, 1H).
　2-22：融点　105-106℃
　2-23：融点　77-78℃
　2-24：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.25 (s, 3H), 1.26 (s, 3H), 1.32 (s, 3H), 1.52-1.60 (m, 1H), 1.82-1.87 (m, 1H), 2.28 (s, 3H), 2.83-2.89 (m, 1H), 6.91-6.97 (m, 3H), 7.09-7.17 (m, 2H), 7.28-7.23 (m, 3H), 7.50-7.52 (m, 2H).
　2-25：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.27 (s, 6H), 1.88 (t, 2H), 2.54-2.58 (m, 2H), 6.98-7.09 (m, 4H), 7.36-7.40 (m, 1H), 7.44-7.48 (m, 2H), 7.54-7.55 (m, 1H), 7.78 (m, 1H).
　2-26：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.28 (s, 30/6H), 1.30 (s, 6/6H), 1.78-1.89 (m, 2H), 2.54-2.57 (m, 10/6H), 2.64-2.68 (m, 2/6H), 3.78 (s, 15/6H), 3.82 (s, 3/6H), 6.71-6.72 (m, 1/6H), 6.83-7.09 (m, 6H), 7.52-7.62 (m, 2H), 7.74 (m, 5/6H).
　2-27：屈折率　22.3℃　1.5602
　2-28：融点　80-82℃
　2-29：屈折率　22.4℃　1.5051
　2-30：屈折率　22.2℃　1.5268
　2-31：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.24-1.28 (m, 9H), 1.57 (m, 1H), 2.04 (m, 1H), 2.08 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.94 (m, 1H), 6.79 (d, 1H), 6.87 (d, 1H), 6.92 (s, 1H), 7.05 (m, 2H), 7.43 (m, 3H).
　2-32：融点　123-125℃
　2-33：屈折率　22.3℃　1.5992
　2-34：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.28 (s, 6H), 1.88 (t, 2H), 2.13 (s, 3H), 2.57-2.61 (m, 2H), 6.86-6.92 (m, 2H), 7.06-7.12 (m, 2H), 7.29-7.37 (m, 3H), 7.48-7.50 (m, 2H), 7.51-7.85 (m, 1H).
　2-36：融点　143-145℃
　2-37：屈折率　22.2℃　1.6278
　2-38：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.38 (s, 6H), 1.95-1.98 (m, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.76-2.80 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 6.71-6.73 (m, 3H), 6.79 (m, 1H), 7.08 (d, 1H), 7.21-7.24 (m, 1H), 7.28-7.31 (m, 2H).
　2-39：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.37 (s, 6H), 2.04 (t, 2H), 2.08 (s, 3H), 2.73-2.77 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 6.63-6.74 (m, 3H), 7.26-7.37 (m, 3H), 7.48-7.51 (m, 2H), 7.57 (m, 1H).
　2-40：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.37 (s, 6H), 2.03 (t, 2H), 2.06 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.73-2.77 (m, 2H), 6.60 (d, 1H), 6.94-6.98 (m, 2H), 7.28-7.37 (m, 3H), 7.48-7.51 (m, 2H), 7.58 (m, 1H).
2-41：屈折率　23.2℃　1.6042
2-42：屈折率　23.1℃　1.5701
2-43：屈折率　23℃　1.5548
2-44：屈折率　23℃　1.5689
2-45：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ1.12 (t, 3H), 1.28 (s, 6H), 1.88 (t, 2H), 2.51 (q, 2H), 2.56-2.60 (m, 2H), 6.86 (d, 1H), 6.93-6.97 (m, 1H), 7.04-7.10 (m, 3H), 7.13 (d, 1H), 7.46-7.49 (m, 2H), 7.72-7.74 (m, 1H)
2-46：屈折率　22℃　1.5842
2-47：屈折率　22℃　1.5704
2-48：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ1.14 (d, 6H), 1.27 (s, 6H), 1.87 (t, 2H), 2.56-2.60 (m, 2H), 3.04-3.08 (m, 1H), 6.82-6.84 (m, 1H), 6.98-7.08 (m, 4H), 7.19-7.21 (m, 1H), 7.46-7.49 (m, 2H), 7.72-7.73 (m, 1H)
2-49：屈折率　20.4℃　1.5862
2-50：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ1.25 (s, 6H), 1.84 (t, 2H), 2.07 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.56 (t, 2H), 3.74 (s, 3H), 6.68-6.86 (m, 3H), 7.09 (m, 1H), 7.21-7.30 (m, 3H), 7.88-7.89 (m, 1H)
2-51：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ1.13 (t, 6H), 1.23 (s, 6H), 1.86 (t, 2H), 2.41 (q, 4H), 2.56-2.60 (m, 2H), 6.90-6.94 (m, 1H), 6.99-7.08 (m, 4H), 7.45-7.49 (m, 2H), 7.77 (br s, 1H)
2-52：屈折率　20.4℃　1.5882
2-53：屈折率　20.6℃　1.5423
2-54：融点　89-90℃
2-55：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ1.52 (s, 3H), 2.16-2.23 (m, 4H), 2.27-2.42 (m, 2H), 2.53-2.60 (m, 1H), 6.94-7.05 (m, 4H), 7.12-7.32 (m, 7H), 7.36-7.40 (m, 2H), 7.67 (br s, 1H)
2-56：屈折率　20.7℃　1.5707
2-57：屈折率　20.7℃　1.5533
2-58：融点　124-126℃
2-59：融点　86-87℃
2-60：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.76 (d, 1H), 8.38 (d, 1H), 7.33-7.32 (m, 5H), 6.99 (s, 1H), 6.97 (d, 2H), 6.88 (d, 1H), 4.13-4.11 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 1.94 (dd, 1H), 1.54 (d, 1H), 1.39 (s, 3H), 1.27 (s, 3H)
2-61： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ1.65-1.68 (m, 4H), 1.87 (t, 2H), 2.12 (s, 3H), 2.56-2.60 (m, 2H), 3.38-3.41 (m, 2H), 3.61-3.65 (m, 2H), 6.85 (d, 1H), 6.92 (t, 1H), 7.04-7.13 (m, 4H), 7.46-7.50 (m, 2H), 7.75-7.76 (m, 1H).
2-62： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ1.18 (s, 3H), 1.79-1.88 (m, 2H), 2.02 (s, 3H), 2.56-2.61 (m, 2H), 2.66 (d, 1H), 2.76 (d, 1H), 6.72-6.80 (m, 5H), 6.96-6.99 (m, 1H), 7.03-7.26 (m, 4H), 7.46-7.49 (m, 2H), 7.72-7.73 (m, 1H).
2-63：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ1.18 (s, 3H), 1.79-1.91 (m, 2H), 2.03 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 2.57-2.62 (m, 2H), 2.66 (d, 1H), 2.77 (d, 1H), 6.73-6.80 (m, 5H), 6.96-7.00 (m, 1H), 7.09-7.16 (m, 3H), 7.21-7.31 (m, 3H), 7.83-7.85 (m, 1H).
2-64：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.65 (t, 1H), 7.38-7.22 (m, 4H), 7.18-7.12 (m, 5H), 7.03 (t, 3H), 6.95 (t, 1H), 2.57-2.49 (m, 2H), 2.39-2.35 (m, 2H), 2.23 (s, 3H), 1.85-1.73 (m, 2H), 0.58 (t, 3H)
2-65： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.56 (s, 1H), 7.35-7.23 (m, 4H), 7.25-7.13 (m, 5H), 6.94-6.89 (m, 4H), 3.91 (s, 0.99H), 3.89 (s, 2.01 H), 2.72-2.54 (m, 2H), 2.42-2.38 (m, 2H), 2.08 (s, 3H), 2.06-2.03 (m, 2H), 1.06 (t, 0.99H). 0.77 (t, 2.01H)：なお、2-65は、Ｅ体とＺ体の２／１の混合物である。
2-66：融点　75-77℃
2-67：屈折率 23.5℃  1.5805
2-68：屈折率 23.8℃  1.5969
2-69：融点86-87℃
2-70: 融点73-74℃
2-71：融点93-94℃
2-72：融点125-126℃
2-73：融点91-92℃
　3-1：1H-NMR (400 MHz, CDCl3)　δ1.37 (s, 30/7H), 1.39 (s, 12/7H), 1.99-2.06 (m, 2H), 2.18 (s, 15/7H), 2.21 (s, 6/7H), 2.50 (s, 6/7H), 2.51 (s, 15/7H), 2.77-2.81 (m, 10/7H), 2.94-2.97 (m, 4/7H), 6.91-6.95 (m, 1H), 7.10-7.15 (m, 1H), 8.00 (m, 2/7H), 8.03-8.04 (m, 1H), 8.40-8.46 (m, 1H), 8.51 (m, 5/7H).
　3-2：融点　106-107℃
3-4：融点　136-138℃
3-5：融点　109-111℃
3-6：融点　120-122℃
3-7：融点　178-179℃
3-8：融点　99-101℃
3-9：融点　117-118℃
3-10：融点　149-151℃
3-11：融点　66-67℃
〔生物試験〕
　本発明化合物を含有する有害生物防除剤が、特に殺虫剤の有効成分として著効を示すことを以下の試験例で確認した。
（試験用乳剤の調製）　本発明化合物５部、ジメチルホルムアミド９３．６部、およびポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．４部を混合溶解し、有効成分５重量％の乳剤（I）を調製した。
（試験例１）　アワヨトウに対する効力試験
　乳剤（I）を、本発明化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。この希釈液中にトウモロコシ葉を３０秒間浸漬し、次いで風乾した。このトウモロコシ葉を、ろ紙を敷いたシャーレに入れ、アワヨトウ２齢幼虫５頭を放虫した。その後ガラス蓋を載せて温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置き、６日経過時に生死を調べ、殺虫率を求めた。
　化合物番号1-1、1-2、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-11、1-13、1-15、1-16、1-17、1-18、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-36、1-38、1-39、1-40、1-42、1-43、1-44、1-45、1-48、1-50、1-51、1-52、1-53、1-54、1-55、1-56、1-57、1-58、1-60、1-61、1-62、1-63、1-65、1-66、1-67、1-68、1-69、1-70、1-71、1-72、1-74、1-75、1-76、1-77、1-79、1-80、1-81、1-82、1-83、1-84、1-85、1-88、1-91、1-92、1-93、1-94、1-95、1-96、1-97、1-98、1-99、1-100、1-103、1-105、1-108、1-109、1-110、1-111、1-112、1-113、1-114、1-118、1-119、1-120、1-122、1-124、1-125、1-126、1-127、1-128、1-129、1-130、1-131、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-14、2-15、2-16、2-17、2-18、2-20、2-21、2-22、2-23、2-25、2-26、2-27、2-28、2-29、2-30、2-31、2-33、2-34、2-35、2-36、2-37、2-39、2-40、2-41、2-42、2-43、2-44、2-45、2-46、2-47、2-48、2-49、2-50、2-51、2-52、2-53、2-54、2-55、2-56、2-57、2-58、2-59、2-60、2-61、2-62、2-63、2-64、2-66、2-67、2-68、2-69、2-70、2-71、2-72、2-73、3-1、3-2、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、および3-11の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、アワヨトウに対する効力試験を行った。いずれの化合物も８０％以上の殺虫率を示した。
　同様の手法で、本発明化合物濃度３１ｐｐｍにて効力試験を行った。以下の化合物は、８０％以上の殺虫率を示した。
化合物番号1-18、1-23、1-25、1-28、1-31、1-43、1-50、1-51、1-56、1-58、1-65、1-69、1-91、1-92、1-93、1-98、1-100、1-111、1-120、1-128、1-129、2-7、2-16、2-20、2-21、2-29、2-41、2-43、2-44、2-45、2-50、2-57、2-62、2-63、2-68、3-1、および3-7。
　同様の手法で、本発明化合物濃度８ｐｐｍにて効力試験を行った。以下の化合物は、８０％以上の殺虫率を示した。
化合物番号1-1、1-7、1-8、1-9、1-15、1-17、1-20、1-21、1-22、1-24、1-30、1-32、1-33、1-34、1-40、1-45、1-52、1-53、1-55、1-57、1-62、1-66、1-68、1-70、1-71、1-75、1-76、1-79、1-81、1-84、1-85、1-95、1-96、1-97、1-99、1-109、1-118、1-126、1-127、2-3、2-15、2-17、2-22、2-23、2-25、2-27、2-28、2-30、2-31、2-34、2-35、2-36、2-37、2-39、2-48、2-52、2-53、2-55、2-56、2-59、2-60、2-66、および、2-67。
　同様の手法で、本発明化合物濃度２ｐｐｍにて効力試験を行った。以下の化合物は、８０％以上の殺虫率を示した。
　化合物番号1-5、1-6、1-13、1-39、1-54、1-63、1-67、1-72、1-74、1-80、1-83、1-94、1-110、1-122、1-130、1-131、2-1、2-4、2-5、2-6、2-14、2-46、2-47、2-61、2-70、2-71、2-72、および、2-73。
　同様の手法で、本発明化合物濃度０．５ｐｐｍにて効力試験を行った。以下の化合物は、８０％以上の殺虫率を示した。
　化合物番号1-2、1-4、1-11、1-16、1-38、1-77、2-2、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、および2-40。
（試験例２）　ワタアブラムシに対する効力試験
　３寸鉢に播種し発芽後１０日が経過したキュウリに、ワタアブラムシ成虫を放虫した。１日経過後に、産下された１齢幼虫は残し、成虫は除去した。乳剤（I）を、本発明化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。この希釈液を前記のキュウリに散布した。その後、キュウリを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置き、５日経過時にワタアブラムシの生死を調べ、殺虫率を求めた。
　化合物番号1-1、1-2、1-11、1-15、1-17、1-21、1-24、1-25、1-34、1-45、1-53、1-63、1-72、1-75、1-77、1-79、1-82、1-84、1-96、1-114、1-130、1-131、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-14、2-15、2-17、2-20、2-22、2-23、2-33、2-35、2-36、2-37、2-39、2-40、2-46、2-47、2-49、2-52、2-57、2-60、2-63、2-66、2-68、2-69、2-70、2-71、2-72、および2-73の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、ワタアブラムシに対する効力試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が８０％以上であった。
（試験例３）　タバココナジラミに対する効力試験
　乳剤（I）を本発明化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。その希釈液をトマト切り取り葉に散布し、次いで風乾した。フラスコ内で、脱脂綿を用いて、葉表が上方に向くように葉を固定した。このフラスコ内にタバココナジラミｔｙｐｅＢ成虫７ペアを放虫して、トマト切り取り葉に寄生させ、温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置いた。放虫から２日経過時に成虫の生死を調べ、殺虫率を求めた。
　化合物番号1-1、1-2、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-9、1-11、1-13、1-15、1-16、1-17、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-27、1-30、1-31、1-34、1-38、1-43、1-45、1-48、1-50、1-51、1-52、1-54、1-58、1-62、1-63、1-65、1-66、1-67、1-68、1-69、1-70、1-71、1-72、1-74、1-75、1-76、1-77、1-79、1-80、1-81、1-82、1-83、1-84、1-85、1-88、1-91、1-92、1-93、1-94、1-95、1-96、1-97、1-98、1-99、1-100、1-103、1-108、1-109、1-110、1-112、1-113、1-114、1-118、1-120、1-124、1-125、1-126、1-129、1-130、1-131、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-14、2-15、2-18、2-21、2-22、2-23、2-28、2-29、2-30、2-31、2-33、2-34、2-35、2-36、2-37、2-39、2-40、2-41、2-42、2-43、2-44、2-45、2-46、2-47、2-48、2-49、2-51、2-52、2-53、2-54、2-55、2-56、2-57、2-58、2-59、2-60、2-61、2-62、2-63、2-66、2-67、2-68、2-69、2-70、2-71、2-72、2-73、3-2、3-8、3-9、および3-11の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、タバココナジラミに対する効力試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が９０％以上であった。
　同様の手法で、本発明化合物濃度３１ｐｐｍにて効力試験を行った。以下の化合物は、９０％以上の殺虫率を示した。
化合物番号1-17、1-24、1-25、1-45、1-69、1-74、1-75、1-88、1-94、1-96、1-109、2-29、2-30、および2-31。
　同様の手法で、本発明化合物濃度８ｐｐｍにて効力試験を行った。以下の化合物は、９０％以上の殺虫率を示した。
化合物番号1-2、1-4、1-5、1-13、1-16、1-20、1-23、1-27、1-34、1-48、1-63、1-66、1-68、1-70、1-71、1-72、1-76、1-77、1-79、1-81、1-82、1-83、1-85、1-95、1-98、1-99、1-126、1-130、1-131、2-5、2-7、2-18、2-34、2-35、2-36、2-39、2-41、2-42、2-43、2-44、2-45、2-52、2-53、2-55、2-56、2-66、2-67、2-68、2-69、2-71、2-72、および、2-73。
　同様の手法で、本発明化合物濃度２ｐｐｍにて効力試験を行った。以下の化合物は、９０％以上の殺虫率を示した。
化合物番号1-6、1-11、1-21、1-22、1-38、1-62、2-22、2-23、および2-33。
　同様の手法で、本発明化合物濃度０．５ｐｐｍにて効力試験を行った。以下の化合物は、９０％以上の殺虫率を示した。
化合物番号1-1、1-67、1-80、1-84、1-118、2-1、2-2、2-3、2-4、2-6、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-14、2-28、2-40、2-46、2-47、2-49、2-59、2-60、および、2-70。
（試験例４）　ミナミキイロアザミウマに対する効力試験
　３寸鉢に播種し発芽後１０日が経過したキュウリに、ミナミキイロアザミウマ雌成虫を１０頭放虫した。乳剤（I）を、本発明化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。この希釈液を前記のキュウリに散布した。その後、キュウリを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置き、２日経過時に成虫の生死を調べ、殺虫率を求めた。
　化合物番号1-1、1-2、1-5、1-7、1-11、1-16、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-27、1-30、1-31、1-33、1-34、1-38、1-39、1-44、1-48、1-51、1-52、1-54、1-55、1-56、1-62、1-63、1-65、1-66、1-67、1-70、1-71、1-72、1-75、1-76、1-77、1-79、1-80、1-81、1-83、1-84、1-85、1-91、1-94、1-95、1-96、1-99、1-100、1-108、1-126、1-130、1-131、2-1、2-2、2-3、2-4、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-10、2-11、2-12、2-14、2-15、2-16、2-17、2-20、2-21、2-22、2-23、2-25、2-27、2-28、2-29、2-30、2-31、2-33、2-34、2-35、2-36、2-37、2-39、2-40、2-42、2-45、2-46、2-47、2-49、2-52、2-53、2-54、2-56、2-59、2-62、2-63、2-66、2-67、2-69、2-70、2-71、2-72、2-73、および3-9の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、ミナミキイロアザミウマに対する効力試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が９０％以上であった。
（試験例５）　ナミハダニに対する効力試験
　３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７～１０日を経過した初生葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫１０頭を放虫した。乳剤（I）を本発明化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。その希釈液を前記のインゲンに散布した。その後、インゲンを温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置き、散布から３日経過時に成虫の生死を調べ、殺虫率を求めた。
　化合物番号1-1、1-2、1-9、1-11、1-21、1-22、1-26、1-44、1-45、1-50、1-51、1-52、1-53、1-55、1-56、1-63、1-66、1-67、1-70、1-71、1-72、1-76、1-77、1-79、1-82、1-84、1-85、1-91、1-92、1-93、1-96、1-100、1-103、1-105、1-108、1-110、1-112、1-119、1-122、1-128、1-129、1-130、2-6、2-7、2-8、2-9、2-11、2-14、2-15、2-17、2-20、2-22、2-23、2-33、2-34、2-37、2-40、2-41、2-42、2-45、2-46、2-47、2-48、2-49、2-50、2-51、2-52、2-53、2-54、2-57、2-58、2-59、2-60、2-61、2-66、2-67、2-68、2-69、2-70、2-71、2-72、および、2-73の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、ナミハダニに対する効力試験を行った。いずれの化合物も殺虫率が９０％以上であった。
（試験例６）ハスモンヨトウに対する室内残効試験
　ササゲ初生葉でリーフディスクを作成し、乳剤（Ｉ）を、本発明化合物濃度が125ppmになるように水で希釈した。この希釈液をリーフディスクに散布し、次いで風乾した。その後、リーフディスクをケミカルランプ下に設置し、ケミカルランプを24時間照射した。
　照射後、リーフディスクをろ紙を敷いたプラスチックシャーレ内に設置し、ハスモンヨトウ２齢幼虫を放虫した。
　その後ガラス蓋を載せて温度２５℃、湿度６０％の恒温室内に置き２日後にハスモンヨトウ幼虫の生死を調べ、殺虫率を求めた。
　コントロールとして、ケミカルランプを照射しないリーフディスクでも同様の試験を行った。
　併せて、特許文献２に記載された下記に示す化合物（2a-4）と対比した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　化合物番号1-24、1-25、1-30、1-38、1-67、1-74、1-76、1-109、1-111、2-33、2-34、および2-40の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、残効試験を行った。いずれの化合物も、照射しない場合に８０％以上の殺虫率を示し、照射後であっても８０％以上の殺虫率を示した。
　同様の手法で、本発明化合物31ppmにて、化合物番号1-20、1-23、1-32、および1-62の化合物をそれぞれ含有する乳剤について、残効試験を行った。いずれの化合物も、照射しない場合に８０％以上の殺虫率を示し、照射後であっても８０％以上の殺虫率を示した。
　一方、化合物(2a-4)は、照射しない場合であっても、化合物濃度125ppmにおいて活性を示さなかった。化合物由来の揮散性により消失し、活性を示さなかったと考える。
　本発明によれば、特に長期にわたり有害生物防除効果が奏される１－アリール－１－ヘテロジエン化合物またはその塩が提供される。１－アリール－１－ヘテロジエン化合物またはその塩は、殺虫剤、殺ダニ剤などの有効成分として使用できる。

Claims (7)

  1. 　式（Ｉ）で表される１－アリール－１－ヘテロジエン化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     式（Ｉ）中、
    　Ｑは、Ｃ６～１０アリール環または５～６員へテロアリール環を示す。Ｄ2は炭素原子または窒素原子を示す。
    　式（Ｉ）中、実線と破線を並べて表した結合は単結合または二重結合を示す。
    　Ｘ1およびＸ2は、それぞれ独立に、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～７アシル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。ｍは、Ｘ2の個数を示し、かつ０～４のいずれかの整数である。ｍが２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ここで、Ｘ1とＸ2は、相互に繋がってＸ1およびＸ2が結合する炭素原子または窒素原子とともに環を形成してもよい。
    　Ａは、酸素原子または硫黄原子を示す。
    　Ｒ1は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロ環基、またはシアノ基を示す。
    　Ｒ2は、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロ環基、またはシアノ基を示す。ここで、Ｒ1とＲ2は、相互に繋がってＲ1およびＲ2が結合する炭素原子または窒素原子とともに環を形成してもよい。
    　Ｒ3およびＲ4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。ｎは、Ｒ3およびＲ4で置換されたメチレン基の個数を示し、かつ１～４のいずれかの整数である。ｎが２以上のときＲ3およびＲ4は互いに同一でも異なっていてもよい。
    　Ｒ5は、水素原子または無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基を示す。
    　Ｂは、酸素原子または硫黄原子を示す。
    　Ａｒは、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基または無置換のもしくは置換基を有する５～６員へテロアリール基を示す。
    式（Ｉ）中、交差した実線で表した結合は、立体異性を有する二重結合を示す。
  2. 　前記式（I）が式（II）で表される、請求項１に記載の１－アリール－１－ヘテロジエン化合物またはその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     式（II）中、
    　Ｄ3、Ｄ4、Ｄ5、およびＤ6は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を示す。
    　ｍ１は、Ｘ2の個数を示し、かつ０～４のいずれかの整数である。ｍ１が２以上のときＸ2は互いに同一でも異なっていてもよい。ここで、Ｘ1とＸ2は、相互に繋がってＸ1およびＸ2が結合する炭素原子または窒素原子とともに環を形成してもよい。
    　Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、およびＲ4bは、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するＣ１～６アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ２～６アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ３～８シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するＣ６～１０アリール基、無置換のもしくは置換基を有する３～６員ヘテロ環基、ハロゲノ基、またはシアノ基を示す。
    　Ｘ1、Ｘ2、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ5、Ｂ、Ａｒ、および交差した実線で表した結合は前記の通りである。
  3. 　前記式（II）が式（III）で表される請求項２に記載の１－アリール－１－ヘテロジエン化合物または塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     式（III）中、Ｘ1、Ｘ2、ｍ１、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3a、Ｒ3b、Ｒ4a、Ｒ4b、Ｒ5、Ｂ、Ａｒ、および交差した実線で表した結合は、前記と同様の意味を示す。
  4. 　請求項１～３のいずれか一項に記載の１－アリール－１－ヘテロジエン化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
  5. 　請求項１～３のいずれか一項に記載の１－アリール－１－ヘテロジエン化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する殺虫剤または殺ダニ剤。
  6. 　請求項１～３のいずれか一項に記載の１－アリール－１－ヘテロジエン化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として用いる鱗翅目害虫の防除方法。
  7. 　請求項１～３のいずれか一項に記載の１－アリール－１－ヘテロジエン化合物およびその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として用いるカメムシ目害虫の防除方法。
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