WO2002033447A1

WO2002033447A1 - Composition pour materiau optique, materiau optique, et lentilles en plastique

Info

Publication number: WO2002033447A1
Application number: PCT/JP2000/007122
Authority: WO
Inventors: Katsuyoshi Tanaka; Takanori Fujita; Toshiaki Takaoka; Yasumi Koinuma
Original assignee: Nof Corporation
Priority date: 2000-10-13
Filing date: 2000-10-13
Publication date: 2002-04-25
Also published as: EP1331494A1; CN1461417A; CN1281975C; JPWO2002033447A1; KR20030048433A; EP1331494A4

Description

明細書

光学材料用組成物、光学材料及びプラスチックレンズ技術分野

本発明は、注型成型性に優れ、また硬化させて得られる光学材料が、無色透明性、屈折率、アッベ数等の光学特性に優れると共に、耐熱性、耐衝撃性等の諸物性にも優れる光学材料用組成物、該組成物を硬化させた光学材料及びプラスチックレンズに関する。

従来の技術

近年、レンズ等に使用される光学材料の分野においては、軽量性、安全性、フアツション性等が益々重視されるようになり、その材料が従来の無機ガラスから合成樹脂へと移行してきている。その代表的な合成樹脂製材料としては、ポリジエチレングリコールビスァリルカーボネート（以下、 PAD Cと略記する）、ポリメチルメタタリレート（以下、 PMMAと略記する）、ポリカーボネート（以下、 P Cと略記する)等がよく知られている。

P ADC又は PMMAにより得られるレンズは、低比重、耐衝擊性、染色性等の点で無機ガラスにより得られるレンズより優れている。しかし、 PAD C又は PMMAにより得られるレンズの屈折率は 1. 49程度であり、屈折率の面では一般的な無機ガラスにより得られるレンズの 1. 52より低い。そのため、レンズの度数を高くすると、 PADC又は PMMAにより得られるレンズは、コバ厚みが厚くなるという欠点がある。また、 P Cにより得られるレンズは、屈折率が 1. 58程度と高いが、アッベ数が 29と低い。加えて、 PCは、溶融成形により成形されるので、光学異方性及び着色等の別の点で問題が生じる。

そこで、これらの欠点を改良するための、より高屈折で光学特性に優れたブラスチックレンズが提案されている。例えば、特開昭 53— 7787号公報には、ジァリルイソフタレートとジエチレンダリコールビスァリノレカーボネートとの共重合体が、特開昭 62— 235901号公報又は特開昭 62— 235901号公報には、屈折率を高める目的でジァリルフタレートとエステル基に芳香族環を有する不飽和二塩基酸ジエステルとの共重合体が、特開平 3— 54213号公報には、ジァリルテレフタレート系オリゴマ一の樹脂がそれぞれ開示されている。 JP00/07122

2 しかし、これらの共重合体は、いずれも耐衝擊性が十分でなく、また、硬化後の樹脂がわずかに黄色を呈したり、光によって黄変する等の問題がある。

一方、ァリル系モノマ一以外にも、特開昭 5 5— 1 3 7 4 7号公報には、ビスフエノール A誘導体のジメタクリレー卜とスチレンとの共重合体が、特開昭 6 2 - 2 6 7 3 1 6号公報には、ポリイソシァネートとポリチォ一ルとからなるチォウレタン樹脂が開示されている。これらは、いずれの場合もより屈折率の高いレンズが得られているが、重合速度が速いことにより硬化物に歪や白濁が発生し易く、硬化樹脂の初期着色及び耐光性に問題がある。

レンズの黄色度を改善する方法として、特開平 5— 1 9 5 4 4 6号公報には、芳香族系ジァリルエステルに青系顔料と赤系顏料とを添加して硬化させる、プル一イング方法が開示されている。しかし、この方法で得られるレンズは、耐衝擊性が低いばかりでなく、顔料染色剤を高濃度に保持できず、得られるレンズの黄変化を十分に抑えることができない。また、製造時には顔料染色剤が重合性成分から分離し、不純分除去用フィルターによりその一部が除去されてレンズの色合レ、調整が困難になるという問題がある。

発明の開示

本発明の目的は、注型成形性に優れ、硬化させることによって、無色透明性、耐候性に優れ、高い屈折率を有し、且つ耐衝撃性、耐熱性、染色性等の性能にも優れる光学材料を得ることができる光学材料用組成物を提供することにある。本発明の別の目的は、無色透明性、耐候性に優れ、高い屈折率を有し、且つ耐衝擊性、耐熱性、染色性等に優れる光学材料及びプラスチックレンズを提供することにある。

本発明によれば、ジァリル化合物を含む重合性成分と、ベンゾトリアゾ一ル系紫外線吸収剤と、青色系顏料と、非イオン性界面活性剤とを含有する光学材料用組成物が提供される。

また本発明によれば、前記光学材料用組成物を硬化させて得た光学材料が提供される。

更に本発明によれば、前記光学材料を加工して得たレンズ状樹脂を含むプラスチックレンズが提供される。発明の好ましい実施の態様

本発明の光学材料用組成物は、ジァリル化合物を含む重合性成分と、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤と、青色系顏料と、非イオン性界面活性剤とを含む。前記重合性成分に用いるジァリル化合物としては、ジァリルフタレート、式（1 ) で表されるジァリルエステル化合物、式（2 )で表されるジァリルカ一ボネート化合物等が挙げられる。

式（1 )中、 R ¹はエチレン墓、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン墓等の炭素数 1〜4のアルキレン基を示す。 R ¹の炭素数が 4を超える場合は、得られる硬化物の耐熱性が低下する恐れがあるので、このような R ¹の炭素数が 4を超える式（ 1 )で示されるジァリルエステル化合物を重合性成分中に含ませる場合にはより少ない割合とすることが好ましい。 P hはオノレソ位、メタ位又はパラ位で結合するフエ二レン基を示す。 Xは 1〜2 0の範囲が好ましい。 Xが 2 0 を超えると、得られる硬化物の耐熱性の低下、組成物の粘度の著しい上昇が生じるので好ましくない。

O o

II II

CH₂=CHCH₂OCO—《CH₂CH₂O) CO)z—CH₂CH=CH₂ -· 2) 式（2 )中、 yは 2〜 5の整数を示す。 yが 6を超えると得られる硬化物の耐熱性が低下するので好ましくない。また、 zは 1〜4の整数を示す。 zが 4を超えると得られる硬化物の耐熱性の低下、組成物の粘度の著しい上昇が見られるので好ましくない。

前記ジァリル化合物の含有割合は、後述する各化合物に応じて適宜選択して决定することができるが、組成物全量に対して、通常 5〜6 0質量％、特に 1 0〜 5 0質量⁰ /₀の範囲が好ましレ、。

前記ジァリルフタレートとしては、例えば、ジァリルイソフタレート、ジァリルテレフタレ一ト、ジァリルオルソフタレ一ト又はこれらの 2種以上の混合物等が挙げられる。好ましくは、得られる硬化物の耐熱性及び透明性の点か、ァ " ノレイソフタレートの使用が望まし βジァリル化合物として、ジァリルフタレートを用いる場合の含有割合は、組成物全量に対して、通常 5 〜 5 0質量％、特に 1 0 〜 4 0質量％の範囲が好ましい。 5質量％未満では、得られる硬化物の耐熱性の低下や組成物の操作性の低下が生じるので好ましくなく、 6 0質量％を超えると得られる硬化物の耐衝擊性が低下するので好ましくない。

前記式（1 )で表される、両末端にァリル基を有するジァリルエステル化合物は、式中 Xの値が単一の化合物、若しくは Xの値が分布を有するポリエステルオリゴマー等が挙げられる。製造の条件によっては、 Xの値を単一にするのが困難な場合があり、分子量分布を有するポリエステルオリゴマ一が好ましく用いられる。前記ジァリル化合物として、前記式（1 )で示されるジァリルエステル化合物を用いる場合の配合割合は、組成物全量に対して、通常 2 0 〜 6 0質量％、特に 2 5 〜 5 0質量％が好ましい。 2 0質量％未満では添加による効果が得られず硬化物の耐衝撃性が低下するので好ましくなく、 6 0質量％を超えると組成物の粘度の著しい上昇が見られ操作性が低下するので好ましくない。

前記式（1 )で表されるジァリルエステル化合物を製造するには、通常のエステル交換法、脱水エステル化等によって行うことができる。例えば、ジァリルイソフタレート、ジァリルテレフタレート及びジァリルオルソフタレ^^ト等からなる群より選択される 1種又は 2種以上のジァリルフタレートと、エチレンダリコール、プロピレングリコール、 1 ， 3—プロパンジオール及び 1 ， 4一ブタンジォ —ル等からなる群より選択される 1種又は 2種以上のアルキレンジオールとを、触媒の存在下、 5 0 〜 2 5 0 °C、 2 〜 2 4時間反応させて、減圧下ァリルアルコ —ルを除去する方法等により得ることができる。使用する触媒としては、例えば、酢酸金属塩、炭酸金属塩、金属酸化物、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属ァルコキシド、チタンアルコキシド、スズアルコキシド等が好適に挙げられる。前記式（2 )で表されるジァリル力一ボネ一ト化合物は、得られる硬化物の耐衝擊性をより改善するために、若しくは得られるプラスチックレンズ等にハードコ一ト層を設ける際の該ハ一ドコ一卜層のレンズへの密着性を向上させるため等に好適に用いられる。前記ジァリルカーボネート化合物としては、式中の zが単一の値のもの、 zの値が異なるもののいずれでも良いが、好ましくは z = lを主成分に z = 2〜4が混合されている混合物が好ましく挙げられる。

前記ジァリル化合物として、前記式（2 )で表されるジァリルカーボネート化合物を用いる場合の含有割合は、組成物全量に対して、通常 1 0〜5 0質量％、特に 2 0〜4 0質量％が好ましい。 1 0質量 °/₀未満では添加による効果が得られず硬化物の耐衡撃性が低下するので好ましくなく、 5 0質量％を超えると得られる硬化物の屈折率が著しく低下するので好ましくはない。

本発明の光学材料用組成物に用いる重合性成分は、前記ジァリル化合物の他に、必要に応じて、例えば、得られる硬化物の屈折率の調整を容易にし、また硬化物の初期着色を更に低下させる等の目的で、不飽和カルボン酸エステル等を含ませることができる。

前記不飽和カルボン酸エステルとしては、式（3 )で表される不飽和カルボン酸エステル等が挙げられる。

R²R³C=CR⁴-C0₂R⁵ ·'·(3) 式（3 )中、 R ²、 R ³及び R ⁴は同一又は異なる基であって、水素原子、メチル基、 — C 0 ₂ R ^s又は一 C H ₂ C〇₂ R ^Sを示す。 R ⁵及び R ⁶は、同一又は異なる基であつて、炭素数 1〜1 2の有機基又は水素原子を示す。 R ⁵及び R ⁶の炭素数が 1 2 を超えると得られる硬化物の耐熱性が低下するので好ましくない。

式（3 )で表される不飽和カルボン酸エステルとしては、例えば、ジメチルマレート、ジェチノレマレート、ジイソプロピノレマレ一ト、ジ n—ブチノレマレート、ジ s e c—ブチノレマレート、ジイソブチルマレート、ジ t一ブチルマレート、ジ n 一へキシノレマレ一ト、ジ 2—ェチノレへキシノレマレート、ジシクロペンチノレマレ一ト、ジシクロへキシノレマレ一ト、ジメトキシェチノレマレ一ト、ジェトキシェチノレマレート、ジァリノレマレ一ト、ァリルェチノレマレート、ジベンジルマレート、ジク口口べンジノレマレ一ト、ジメチノレべンジノレマレート、ァリノレべンジノレマレ一ト、ジフエニルマレート等のマレイン酸ジエステル；モノメチルマレート、モノェチノレマレ一ト、モノイソプロピノレマレ一ト、モノ n—プ'チノレマレ一ト、モノ s e c —ブチノレマレート. モノイソブチノレマレ—ト、モノ t —ブチノレマレ—ト、モノ 2 ーェチノレへキシノレマレ一ト、モノシクロへキシノレマレート、モノメトキシェチノレマレート、モノエトキシェチノレマレート、モノァリノレマレ一ト、モノべンジノレマレート、モノクロ口べンジノレマレート、モノフエ二ノレマレ一ト等のマレイン酸ハーフエステノレ；ジメチノレフマレ一ト、ジェチルフマレ一ト、ジイソプロピルフマレート、ジ n—ブチノレフマレート、ジ s e c—ブチノレフマレート、ジイソブチノレフマレート、ジ tーブチノレフマレ一ト、ジ n—へキシノレフマレート、ジ 2—ェチノレへキシノレフマレート、ジシクロペンチノレフマレート、ジシクロへキシノレフマレート、ジメトキシェチルフマレート、ジェトキシェチルフマレート、ジァリルフマレート、ァリノレエチノレフマレ—ト、ジペンジノレフマレ—ト、ジクロロべンジノレフマレート、ジメチノレべンジノレフマレート、ァリノレべンジノレフマレート、ジフエニノレフマレート等のフマノレ酸ジエステノレ；モノメチノレフマレート、モノエチノレフマレート、モノイソプロピノレフマレート、モノ n—ブチノレフマレート、モノ s e c—ブチルフマレート、モノィソブチノレフマレート、モノ tーブチルフマレート、モノ 2—ェチルへキシノレフマレート、モノシクロへキシルフマレート、モノメトキシェチノレフマレ一ト、モノエトキシェチノレフマレ一ト、モノアリノレフマレー卜、モノペンジノレフマレート、モノクロ口ペンジノレフマレ一ト、モノフエニノレフマレ一ト等のフマノレ酸ハーフエステノレ；ジメチノレイタコネート、ジェチノレイタコネ一ト、ジイソプロピルイタコネ一ト、ジ n—ブチルイタコネート、ジ s e c—ブチノレイタコネート、ジイソブチノレイタコネート、ジ tープ'チノレイタコネート、ジ n 一へキシノレイタコネート、ジ 2—ェチノレへキシノレイタコネート、ジシクロペンチノレイタコネ一ト、ジシクロへキシルイタコネ一ト、ジメトキシェチルイタコネ一卜、ジェトキシェチルイタコネート、ジァリルイタコネ一ト、ァリルェチ ^^ィタコネート、ジベンジノレイタコネート、ジクロロべンジノレイタコネート、ジメチノレベンジルイタコネ一ト、ァリノレべンジルイタコネート、ジフエニノレイタコネート等のィタコン酸ジエステノレ；モノメチルイタコネ一ト、モノェチノレイタコネ一ト、モノィソプロピノレイタコネ一ト、モノ n—ブチルイタコネ一ト、モノ s e c—ブチルイタコネート、モノイソブチノレイタコネー卜、モノ t一ブチルイタコネ一ト、モノ 2—ェチノレへキシノレイタコネ一ト、モノシクロへキシルイタコネート、モノメトキシェチルイタコネート、モノエトキシェチルイタコネート. モノァリルイタコネート、モノべンジノレイタコネ一ト、モノクロ口べンジノレイタコネ一卜、モノフエ二ノレイタコネ一ト等のィタコン酸ハーフエステノレ；ジメチノレメサコネ一ト、ジェチルメサコネート、ジイソプロピルメサコネート、ジ n—ブチルメサコネ一ト、ジ s e c—ブチノレメサコネート、ジイソブチルメサコネート、ジ t一ブチルメサコネ一ト、ジ n—へキシルメサコネート、ジ 2—ェチルへキシルメサコネ一ト、ジシクロペンチルメサコネ一ト、ジシクロへキシルメサコネ一ト、ジメトキシェチルメサコネ一ト、ジェトキシェチルメサコネ一ト、ジァリルメサコネ一ト、ァリルェチルメサコネート、ジベンジルメサコネート、ジクロロべンジノレメサコネート、ジメチルベンジルメサコネート、ァリルべンジルメサコネート、ジフエ二ルメサコネ一ト等のメサコン酸ジエステノレ；メチル（メタ）ァクリレート、ェチル (メタ）アタリレート、イソプロピル (メタ）アタリレート、 n—ブチル (メタ）ァクリレート、 s e c—ブチル (メタ）ァクリレート、イソブチル (メタ）ァクリレート、 t一ブチル（メタ）ァクリレート、 n—へキシル (メタ）アタリレート、 2—ェチルへキシノレ（メタ）アタリレート、シク口ペンチノレ（メタ）ァクリレート、シク口へキシノレ (メタ）ァクリレート、メトキシェチル (メタ）ァクリレート、ェトキシェチル (メタ）アタリレート、ァリル（メタ）アタリレート、ジベンジルマレート、クロ口べンジル (メタ）アタリレート、メチルベンジル (メタ）アタリレート、フエニル (メタ）ァクリレート等のメタクリル酸エステル又はァクリル酸エステル等が挙げられる。これらは単独又は 2種以上の混合物でも用いることができる。より好ましくは、マレイン酸、フマル酸又はィタコン酸の、ジエステル、ハーフエステル等が挙げられる。

前記式（3 )で表される不飽和カルボン酸エステルを含有させる場合の含有割合は、組成物全量に対して、通常 1〜2 0質量％、特に 2〜 1 0質量。/。の範囲が好ましい。 1質量％未満では添加による効果が得られず好ましくなく、 2 0質量。 /₀ を超えると硬化物の耐衝擊性が著しく低下するので好ましくない。

本発明の光学材料用組成物に用いる重合性成分は、前記ジァリル化合物及び不飽和カルボン酸エステル以外に、必要に応じて更に他のビニルモノマ一を併用することもできる。

前記他のビニルモノマ一としては、例えば、酢酸ビニル、安息香酸ビニル、ジビニルフタレート、アジピン酸ジビニル等のビニルモノマー；酢酸ァリル、安息香酸ァリル、ジァリルマレート、トリメリット酸トリァリル等のァリルモノマー；エチレングリコールジ（メタ）アタリレート、ポリエチレンダリコールジ (メタ）ァクリレート、プロピレングリコールジ (メタ）アタリレート、ポリプロピレングリコールジ (メタ）アタリレート、 2， 2—ビス（4ーメタクリロキシエトキシフエニル）プロパン、 2， 2—ビス（4—(2—メタクリロキシエトキシ)エトキシ)プロパン、 2, 2—ビス（4一（2—メタクリロキシエトキシ）ジエトキシ)プロパン、ビニルナフタレン、メチル（メタ）アタリレート、ベンジル (メタ）アタリレート、フエニル (メタ）アタリレート、グリシジル (メタ）アタリレート、 2—ヒドロキシェチル (メタ）ァクリレ^"ト、各氇ウレタンポリ（メタ）ァクリレート、グリセロイル (メタ）ァクリレート、（メタ）ァクリル酸、（メタ）ァクリル酸アミド、 N， N—ジメチルァクリルアミド等が挙げられる。これらは単独又は二種以上の混合物として用いることができる。

前記他のビニルモノマーを含有させる場合の含有割合は、組成物全量に対して、 10質量％以下が好ましい。

本発明の光学材料用組成物に用いるベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤は、得られる硬化物の光劣化を抑制する等の作用をする。

前記べンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤としては、例えば、 2— (2'—ヒド口キシ一 5'—メチノレフエ二ノレ）一ベンゾトリァゾール、 2—（2'—ヒドロキシー 3'， 5'—ジ一 tーブチノレフエニル）一 5—クロ口べンゾトリァゾール、 2一（2'—ヒド口キシー 3 '— tーブチノレー 5 '一メチノレフエ二ノレ）一 5—クロ口べンゾトリァゾール、 2—（2'—ヒドロキシ一 3', 5'—ジ一 t—アミノレフエニル）一ベンゾトリァゾ "ル、 2—(2 '—ヒドロキシー 3 '， 5'—ジー t一ブチルフエ二ノレ）一べンゾトリアゾ一ル、 2— (2，一ヒドロキシー 5'— t—ブチノレフエニル）一ベンゾトリァゾ一ル、 2—（2'—ヒドロキシー 5'— t—ォクチルフエニル）一ベンゾトリァゾール等が挙げられる。これらは単独又は 2種以上の混合物として用いることができる。前記べンゾトリァゾール系紫外線吸収剤の含有割合は、組成物全量に対して、通常 100〜10000 p pm、好ましくは 1000〜5000 p pmである。

100 p 未満では、得られる硬化物の黄変等の光劣化に対する抑制効果が十分得られないので好ましくなく、 1 0 0 0 0 p p mを超えると紫外線吸収剤自体によるレンズ黄変の問題が生じる傾向があり好ましくない。

本発明の光学材料用組成物においては、前記べンゾトリアゾール系紫外線吸収剤に加えて、必要に応じて他の紫外線吸収剤を併用することもできる。他の紫外線吸収剤としては、例えば、ヒドロキシベンゾフヱノン系紫外線吸収剤、サルチル酸エステル系化合物等が挙げられる。

本発明の光学材料用組成物に用いる青色系顔料及び非イオン性界面活性剤は、得られる硬化物の初期着色、光劣化による黄色変化等を改善して無色透明性を改善する等に作用する成分である。

前記青色系顏料としては、組成物の硬化時において、硬化剤としてのラジカル開始剤により劣化しないものが好ましく、例えば、含ィォゥ一ナトリウム一アルミノシリケートの群青、フエロシアン化第二鉄を主成分とした紺青、酸化コバルトとアルミナとからなるコノくノレトブルー、銅フタ口シァニンからなるフタ口シァニンブル一等が挙げられる。青色系顏料の粒子径は、 0 . 0 5〜1 0 0 μ πι程度が好ましい。これらの中でも、硬化剤であるラジカル開始剤による変色や得られるレンズ等の高温処理による変色の問題が極めて少ない群青が特に好ましい。前記群青は、コバルト色及びバイオレット色を有し、粒子径は 0 . 0 5〜5 μ mが好ましく、特に 0 . 1〜4 111が望ましい。さらに油系に対して分散性を向上させるために、青色系顔料の粒子表面が、ポリシロキサン、シリカ等で処理されたものが好ましい。

前記青色系顔料の含有割合は、組成物全量に対して、通常 1 0〜2 0 0 p p m、好ましくは 2 0〜1 0 0 p p mである。 1 0 p p m未満では得られる硬化物の無色性が十分得られないので好ましくなく、 2 0 0 p p mを超えると得られる硬化物が青色を帯びる傾向にあるので好ましくない。更に好ましくは、青色系顔料の含有割合は、上記含有割合の範囲内であって、且つ前記べンゾトリアゾール系紫外線吸収剤量の 0 . 2〜1 0質量％の範囲が望ましい。

本発明の光学材枓用組成物には、本発明の目的を損なわない範囲で色相を調整する目的で、前記青色系顏料に加えて、必要に応じて他の顔料を併用することもできる。他の顔料としては、例えば、酸化チタン、カーボンブラック、キナタリレッド、ペリレンレッド、ジォキサンノくィォレット、フタロシアニンブノレー等が挙げられる。これら他の顔料の含有割合は、目的に応じて適宜選択して決定することができる。

本発明の光学材料用組成物に用いる特定の非ィォン性界面活性剤は、前述の作用に加えて、青色系顔料等の顔料の組成物中における凝集や沈降を防止する作用も示す。更に組成物を硬化させる際に用いる硬化剤としてのラジカル開始剤による硬化時の着色が防止できる。

本発明の光学材料用組成物は、非イオン界面活性剤の他に、他の界面活性剤を含んでいても良い。しかし、ァニオン系界面活性剤は、本発明の組成物中において十分溶解しない恐れがあり、カチオン系界面活性剤は、硬化時にレンズを着色させる恐れがあるので、これらの使用は控えた方が好ましい。

前記非ィォン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルェーテノレ、ポリオキシエチレンラセチルェ一テル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンォレイルエーテル等のアルキルエーテル型；ポリォキシエチレンノニノレフエニノレエーテノレ、ポリ才キシエチレンォクチノレフエ二ノレエーテル等のアルキルフエノ一ノレ型；ポリオキシエチレンモノラゥレート、ポリォキシエチレンモノステアレート、ポリオキシエチレンモノォレート等のァノレキノレエステル型；ソルビタンモノラウレート、ソノレビタンモノステアレート、ソノレビタンモノォレート等のソルビタンエステル型；ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンモノステアレート、ポリオキシエチレンモノォレート等のソルビタンエステルテル型等が挙げられる。これらは単独又は 2種以上の混合物として用いることができる。また、溶解性や顔料の分散性をより良好にするために非イオン性界面活性剤の H L Bは 8 1 7が好ましく、特に 1 0 . 5 1 4が望ましレヽ。

前記非イオン性界面活性剤の配合割合は、組成物全量に対して、通常 1 2 0 0 p p m、好ましくは 5 1 0 0 p p mである。 1 p p m未満では顏料の分散安定性が十分得られないので好ましくなく、 2 0 O p p niを超えると組成物の硬化時において硬化不良が生じる恐れがあるので好ましくない。

本発明の光学材料用組成物の調製は特に限定されないが、前記非ィォン性界面活性剤は、青色系顔料等の顏料と共に重合性成分中に添加するか、若しくは重合性成分中に前もって添加し、例えば、攪拌機、デイスパーザ一、ボールミル、口ールミル等によりマスターバッチを調製し、その後に青色系顔料等の他の成分を添加混合する方法等が好ましく挙げられる。

本発明の光学材料用組成物では、前記特定の重合性成分に、ベンゾトリァゾ一ル系紫外線吸収剤と青色系顔料と非ィォン性界面活性剤を組合せて含有させるので、組成物を硬化させて得られる硬化物の光劣化による黄変を抑制すると共に、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤の添加によるわずかな着色を、より無色透明にすることができる。

本発明の光学材料用組成物は、本発明の目的が損なわれない範囲、若しくは他の目的等を更に向上させるため等に、必要に応じて、フォトクロミック染料、着色剤、離型剤、酸化防止剤、抗菌剤等の他の添加剤を通常使用される範囲で併用することもできる。

本発明の光学材料は、前記光学材料用組成物を硬化させて得られた、屈折率 1 . 5 3以上、好ましくは 1 . 5 4〜 1 . 5 7、アッベ数 3 3以上、好ましくは 3 4 〜3 5の物性を示す光学用の硬化物である。該光学材料の光線透過率は、好ましくは 8 5 %以上、特に好ましくは 8 9 °/₀以上である。また黄色度（b *値)は 1以下が好ましい。

前記光学材料用組成物を硬化させるには、例えば、光学材料用組成物に、ラジカル開始剤等を添加し、加熱硬化法又は活性エネルギー線硬化法等を用いることができる。

前記ラジカル開始剤は、ペルォキシジカ^"ボネート化合物が好ましく、例えば、ジィソプロピルペルォキシジカ^ボネ一ト、ジ n—プロピルペルォキシジカーボネート、ジ 2 —ェチルへキシルペルォキシジカーボネート、ジ 3—メチルー 3— メトキシブチノレペル '才キシジカーボネート、ジ s e c —ブチルペルォキシジカーボネート、ジメトキシイソプロピルペルォキシジ力一ボネート、ジ 2—エトキシェチノレぺノレオキシジ力一ボネ一卜、ジ 4— t—ブチノレシク口へキシルぺノレォキシジカーボネート等が挙げられる。これらは単独又は 2種以上の混合物として用いることができる。前記ラジカル開始剤の添加量は、組成物 1 0 0質量部に対して、通常 0 . 0 1 〜1 0質量部、好ましくは 0 . 1〜 5質量部である。 0 . 0 1質量部未満では硬化が不十分となり好ましくなく、 1 0質量部を超えると硬化後の光学材料に歪みが入る傾向にあるので好ましくない。

本発明の光学材料は、以下の方法等により得ることができるが、本発明の光学材料用組成物を硬化させ、光学材料として使用しうる方法であればこれに限定されない。

本発明の光学材料の製造方法としては、例えば、本発明の光学材料用組成物中にラジカル開始剤を適量添加し、得られる混合物を、金属製、ガラス製、プラスチック製等により作製された、レンズ形状等の所望の型に注入するか、若しくは型に注入せずに、加熱硬化させる方法等が挙げられる。このような方法により、無色透明で溶媒に不溶である架橋型の樹脂塊の光学材料が得られる。型を用いて硬化させた樹脂塊の脱型は常法により行なうことができる。

前記加熱硬化は、通常 3 0〜 1 0 0 °Cの範囲で 5〜 7 2時間、好ましくは 1 0 〜3 6時間の条件で行なうことができる。加熱温度は 3 0〜1 0 0 °Cの範囲に徐々に上昇させて行なうこともできる。

前記型を用いて加熱硬化させた樹脂塊は、脱型後、窒素又は空気雰囲気下、 8 0〜 1 2 0。Cの温度で 1〜 5時間ァニ一リング処理することが望ましい。

本発明のプラスチックレンズは、前記光学材料である樹脂塊を、レンズ形状に加工して得たレンズ状樹脂を含む。加工は切削加工等が挙げられる。

本発明のプラスチックレンズは、表面の耐擦性を向上させるため、前記レンズ状樹脂の表面にハードコート層が形成されていても良い。

前記ハ一ドコート層を形成するためのハードコート剤としては、例えば、ェポキシ基、アルコキシ基、ビニル基等の官能基を有するシラン化合物の少なくとも 1つと、酸化ケィ素、酸化チタン、酸化アンチモン、酸化スズ、酸化タンダステン、酸化アルミニウム等の金属酸化物コロイドの少なくとも 1つとを主成分とするコーティング組成物が好ましく挙げられる。

前記ハードコート層の形成は、例えば、前記コーティング組成物を、ディップ法、スピンコート法等の公知の塗布方法により、レンズ状樹脂の表面に塗布し、加熱や uv照射によって硬化させることにより行なうことができる。形成されるハードコート層の厚さは、通常 0 . 5 〜 1 0 m程度が好ましい。

本発明のプラスチックレンズにおいて、前記ハードコート層を形成する場合には、レンズ状樹脂の表面とハードコート層との密着性や得られるレンズの耐衝撃性を向上させるために、前記ハードコート層とレンズ状樹脂の表面との間に、更にプライマー層を設けることもできる。また、ハードコート層上に、更に反射防止層を設けることもできる。

前記反射防止層は、例えば、酸化ケィ素、弗化マグネシウム、酸化アルミニゥム、酸化ジルコニウム、酸化チタニウム、酸化タンタル、酸化イットリウム等の金属酸化物や金属弗化物を、真空蒸着、スパッタリングする方法等により形成することができる。

本発明のプラスチックレンズには、必要に応じて、ファッション性を付与するための分散染料ゃフォトクロミック染料による着色処理を施すこともできる。本発明の光学材料及びプラスチックレンズは、透明性に優れ、歪みのない優れた光学特性を有すると共に、レンズに要求される染色性、耐熱性、耐衛撃性等の諸物性にも優れる。

実施例

以下、本発明を実施例及び比較例に基づいて詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されない。

なお、以下の各例における略号は次の化合物を示す。また例中で行なった評価試験方法を以下に示す。

(重合性成分）

D A I P ：ジァリルイソフタレート

D A T P ：ジァリルテレフタレ一ト

P - D A I P E ：ィソフタル酸一エチレンダリコールポリエステルオリゴマーの

P - D A T P B ：テレフタル酸一 1 ， 4—ブタンジオールポリエステルオリゴマ一のジァリノレエステノレ

P - D A I P P ：ィソフタル酸一プロピレンダリコールボリエステルオリゴマ一のジァリルエステル

ADC ：ジエチレングリコールビスァリルカーボネート（旭ペンケミカル (株)製、商品名： CR— 39、前記式（2)において y = 2であり、 2 = 1が89質量％、

2 = 2が7質量％、 z = 3が 4質量％含まれる化合物。）

D B z F ：ジベンジルフマレート

D B z M：ジベンジノレマレート

DB z I ：ジベンジルイタコネ一卜

DEM：ジェチルマレート

DB I ：ジ n—ブチルイタコネート

B z MA：ベンジルメタクリレート

mB z M：モノべンジノレマレート

(ベンゾトリァゾ一ル系紫外線吸収剤）

S— MB T： 2ー（2'—ヒドロキシ一 5'—メチルフエ二ノレ)一べンゾトリァゾーノレ S— BMB T ： 2— (2'—ヒドロキシ一 3'— t—ブチルー 5 '—メチルフエニル） — 5—クロ口べンゾトリァゾーノレ

S— OBT； 2— (2'—ヒドロキシ一 5 '— tーォクチルフエニル)一ベンゾトリアゾーノレ

(非イオン性界面活性剤）

NS ：ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル（日本油脂 (株)製の NS— 20 6、 HLB = 10. 9)

HS ：ポリオキシエチレンォクチルフエ二ルェ一テル（日本油脂 (株)製の HS— 2 08、 HLB= 12. 6)

K：ポリオキシエチレンステアリルエーテル（日本油脂 (株)製のノニオン S— 20 6、 HL B= 10. 1)

S P ：ポリオキシエチレンソルビタンモノォレート（日本油脂 (株)製のノニオン O T-221, HLB=15. 0)

(カチオン系界面活性剤）

TDA：ドデシルトリメチルアンモニゥムクロライド

OAA：ォクタデシルアミン酢酸塩 TBA：テトラデシルジメチルベンジルアンモニゥムクロライド (ァニオン系界面活性剤）

DB S ：ドデシルベンゼンスルフォン酸ソーダ

DOS :ジォクチルスルホコハク酸ナトリウム

LN：脂肪酸ナトリゥム（日本油脂 (株)製のノンサール TN— 1)

(顔料）

群青：商品名「SM— V 10」、第 1化成工業 (株)製、粒径 0. 1〜1. Ο μπι) 青色系顔料：商品名「ΡΒ— 100」、第 1化成工業 (株)製、粒径 0. 3〜2· 0 m)

赤色系顔料：商品名「ルビクロンレッド 500 RS」、東ソー (株)製）

(ラジカル開始剤）

I P P ：ジィソプロピルペルォキシジカーボネート、

NPP ：ジー n—プロピノレペルォキシジカーボネート。

<評価試験方法 >

( 1 )光線透過率及び黄色度

日本電色工業 (株)製の透過率光度計を用い、 J I S K 7105に従い光線透過率を測定した。また、同時に黄色度（b *値）も測定した。

(2)屈折率及びアッベ数

樹脂板から切り出した 1 c mX 1. 5 c mの試験片について、ァタゴ製アッベ屈折計を用い 25 °Cで測定した。

( 3 )比重

J I S K 7112に従い、水中置換法により 25 °Cにおける試験片の比重（g ノ c m³)を測定した。

(4)耐衝擊性

質量 16 gのスチール製ボールを 127 c mの高さから樹脂板上に自然落下させた時の破損を調べた。評価は、破損の生じなかったものを〇、破損の生じたものを Xとした。

(5)耐熱性

東洋ボールドウィン社製の商品名「レオバイブロン」を用いて、樹脂板から切り出した 1 c mX 4 c mの試験片について動的粘弾性を測定した。その t a η δ が最大を示す温度をガラス転移温度 (Τ g)として耐熱性の指標とした。

(6)染色性

樹脂板をブラウン色の 92°C染色浴中に 10分間浸漬し、染色後の光線透過率を日本電色工業 (株)製の透過率光度計で測定した。

(7)プロジェクター検出試験

プロジェクターを用い、光学材料中の顔料の凝集や流れの有無を観察した。合成例 1

撹拌機、温度計、窒素ガス吹き込みキヤビラリ一管及びコンデンサーを備えた 1リットルの 4つ口フラスコに、 DAI P 600 g、エチレングリコール 80 g 及びジブチルスズォキサイド 0. 1 gを仕込み、窒素気流下 180°Cに加熱して、生成してくるァリルアルコールの留出を 3時間行なった。次いで、 20mmHg に減圧し、更にァリルアルコールの留出を 3時間行なった。続いて、得られた反液を、大量のシクロへキサン溶媒中に添加し、オリゴマ一体を抽出分離した後、脱溶媒して目的の化合物である P— D A I PEを得た。

得られた P—DA I PEの¹ H— NMRを測定した。その結果、ァリル基については 4. 85 p pmに一 Cii₂— CH=CH₂由来のピークが、 5. 30及び 5. 43 p pmに一 CH₂— CH=CH₂由来のピークが、 5. 99 p pmに一 CH₂ 一 Cii=CH₂由来のピークが、 7. 53、 8. 25及び 8. 80 p pmにイソフタル酸の芳香環水素由来のピークが、 4. 0〜4. 6 p p mに _OCii₂Cii₂ 〇一由来のピークがそれぞれ確認された。また、得られた P— DA I P Eを TH Fに溶解し GP Cにて分子量を測定し、その分布を求めた。その結果、得られた P— DA I PEは、前記式（1)において、 R¹がエチレン基であり、 x= lである化合物 54質量％、 x = 2である化合物 29質量％、 X - 3である化合物 1 2質量。 /。及び X = 4以上である化合物 5質量％の混合物であつた。

合成例 2

DA I P, エチレングリコール及びジブチルスズオキサイドの代わりに、 DA TP 600 g_N 1， 4一ブタンジオール 100 g及びチタン酸テトラー n—ブチルエステル 0. 5 gを用いた以外は、合成例 1と同様に合成、精製を行い P— D ATP Bを得た。

得られた； P— DAT P Bの¹ H— NMRを測定した結果、ァリル基について 4. 92 p p mに一 Cii₂— CH二 CH₂由来のピークが、 5. 35及び 5. 49 p p mに一 CH₂— CH=Cii₂由来のピークが、 6. 01 p p mに一 CH ₂—。旦= CH₂由来のピークが、 8. 10〜8. 30 p p mにテレフタル酸の芳香環水素由来のピークがそれぞれ確認された。またブチレン基については、 1. 5〜2. 4 p p mに一 Cii₂—由来のピークが、 4. ：!〜 4. 8 p p mに一〇 C H ₂ C H ₂ —由来のピークが確認された。更に、得られた P— DATPBを THFに溶解し GP Cにて分子量を測定し、その分布を求めた。その結果、得られた P— DAT PBは、前記式（1)において、 R¹がブチレン基であり、 x =lである化合物 70 質量％、 x= 2である化合物 20質量％及び x= 3である化合物 10質量％の混合物であった。

合成例 3

昭和電工 (株)製の商品名「BA—901」をシクロへキサンにて抽出精製して P-DA I P Pを得た。

得られた P— DA I P Pの¹ H— NMRを測定した。その結果、ァリル基について、 4. 87 p p mに _Cii₂— CH=CH₂由来のピークが、 5. 31及び 5. 44 p p niに一 CH₂— CH=Cii₂由来のピークが、 5. 92 p pmに一 CH₂ — C£[=CH₂由来のピークが、 7. 52、 8. 25及び 8. 8 1 p p mにイソフタル酸の芳香環水素由来のピークがそれぞれ確認された。またプロピレン基について、 1. 22 p pmに一 Cii₃由来のピークが、 4. 0〜4. 7 p pmに一〇Cii₂CH(CH₃)—由来のピークが、 4. 9〜5. 2 p pmに一 OCH₂CJi(C H₃)—由来のピークがそれぞれ確認された。更に、得られた P— DA I PPを T HFに溶解し GP Cにて分子量を測定し、その分布を求めた。その結果、得られた P— DA I P Pは、前記式（1)において、 R ¹がプロピレン基であり、 x = 1である化合物 49質量％、 x= 2である化合物 29質量％、 x=3である化合物 1 5質量％、 X = 4以上である化合物 7質量％の混合物であつた。

実施例 1〜 4及び比較例 1〜 7

青色系顔料 (商品名「PB— 100」）0. 9 gと赤色系顔料 (商品名「ルビクロンレッド 500 R S」） 0. 1 gからなる顔料に、表 1に示す各種界面活性剤 0. 2 g及び ADC 100 gを添加混合し染料濃厚液を調製した。得られた各顏料濃厚液を 100m lのガラス製サンプル瓶に取り、顏料の沈降の有無を調べ顔料の分散安定性を測定した。評価は、分散直後、 1日後及び 1週間後に、ガラス瓶の底に顔料の沈降が認められないものを〇、沈降が認められたものを Xとした。結果を表 1に示す。

次に、前記各顔料濃厚液を、重合成分として DAI P 6 g、 P-DA I PP 8 g及び ADC 6 gと、紫外線吸収剤として S— BMBT 2000 p pmとを含む混合液に添加し、室温で 30分間撹拌混合して光学材料用組成物を調製した。ここで、顏料濃厚液の量は得られる組成物中における界面活性剤濃度が 10 p pm となるように設定した。得られた各組成物をナイ口ン製フィルター（フィルタ一孔 5 μπι)で濾過した。得られた各組成物の安定性を、フィルターによる濾過前後の顔料濃度の変化率を可視光線透過率（460 nm)から測定した。また、得られた各組成物を、 40°Cで 30日間ガラス瓶中に保存し、顔料の分散安定性を上記顔料濃厚液と同様な評価方法で測定した。これらの結果を表 1に示す。

更に、上記で得られた各組成物 20 gに、ラジカル開始剤として I P P 0. 6 4 gを添加した。続いて、直径 7 c mの 2枚のガラス製円板と厚さ 2mmのェチレン一プロピレンラバー製のガスケットからなる型に注入した。その後、プログラム温度コントローラー付き熱風恒温槽中で、 30°Cから 100°Cまで 18時間かけて昇温した。引き続き、注型を 100°Cで 2時間保持した後、注型を 40°C まで 2時間かけて冷却した。これにより注型中の組成物は硬化し、脱型により円盤状の樹脂塊が得られた。得られた樹脂塊を更に 100°Cで 2時間にわたってァニーリング処理を行ない、円盤状の光学材料を得た。得られた各光学材料について、光線透過率、黄色度及びプロジェクタ一検出試験を行なった。結果を表 1に示す。実施例比較 1列

1 2 3 4 1 2 3 4 5 6 7 オン 14 NS HS SP K ァニオン系カチオン系 I A UAA 赚〇〇〇〇 X X X X X im U U X X v Λ X 人リ人 jm 〇〇〇 X X X X X X X X

98 94 89 81 23 20 15 48 53 85 57

〇〇 X X X X X X X X X

89 89 89 90 89 89 88 88 86 87 89

0.2 0.3 0.4 0.5 1.7 1.6 1.2 3.5 2.6 4.3 0.9 プク細ハ\、有有有有有有ノ、、ゝ有表 1の結果より、顔料濃厚液安定性と得られた樹脂の光学物性の両方が良好なのは非イオン性界面活性剤を用いた実施例であり、特に本発明の組成物における安定性では非ィォン性界面活性剤の中でも HLBが 8〜17の範囲にある N S及び HSであることが判る。一方、ァニオン系界面活性剤を用いた比較例では、溶解性が低く顔料の分散性に問題があり、カチオン系界面活性剤を用いた比較例ではラジカル開始剤による著しい黄変の問題が生じることが判る。

実施例 5〜： 12

表 2に示す、 ADC以外の重合性成分と、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤と、顏料及び非イオン性界面活性剤を ADCに混合した顔料濃厚液とを、各実施例の組成になるように撹拌混合した。

顔料濃厚液は、顔料としての群青 (商品名「SM— V10」）1 _gと、非イオン性界面活性剤としての、 N S 0. 18 g又は HS O. 2 gとを ADC l O O gに加え、ボールミルを用いて室温で 30分間混合して調製した。

各成分を撹拌混合後、不純分を除去するためナイ口ン製フィルタ一（フィルタ一孔 5 μπι)を通過させ、目的の光学材料用組成物を得た。

得られた各組成物の安定性を、フィルターによるろ過前後の顔料濃度の変化率を可視光線透過率（4 6 0 n m)から測定した。結果を表 2に示す。なお、実施例 5〜1 2で調製された光学材料用組成物を 4 0 °Cで 3 0日間放置しても顔料濃度は変化せず安定であった。

次に、得られた各々の組成物 2 0 gに、ラジカル開始剤として、 I P P又は N P Pを表 1に示す量添加し、続いて、直径 7 c mの 2枚のガラス製円板と厚さ 2 mmのエチレン一プロピレンラバー製ガスケットからなる型に注入した。その後、プログラム温度コントローラー付熱風恒温槽中で、 3 0 °Cから 1 0 0 °Cまで 1 8 時間かけて昇温した。引き続き注型を 1 0 0 °Cで 2時間保持した。その後、注型を 4 0 °Cまで 2時間かけて冷却した。これにより注型中の組成物は硬化し、脱型により円盤状の樹脂が得られた。得られた樹脂塊をさらに 1 0 0 °Cで 2時間にわたってアニーリング処理を行い、硬化後、樹脂板の光学材料を得た。得られた光学材料について、光線透過率、黄色度、屈折率、アッベ数、比重、耐衝撃性、耐熱性及び染色性の評価試験を行なった。結果を表 2に示す。なお、実施例 5〜1 2において硬化された樹脂板の光学材料は、 2年間放置しても黄変の変化は見られなかった。

表 2

実施例

実施例 1 3〜 20

顔料として、商品名「PB— 100」の青色系顔料 0. 9 gと商品名「ノレビクロンレッド 500R S」の赤色系顔枓 0. 1 gとの混合系を使用して顏科濃厚液を調製し、表 3に示す組成となる各成分を使用した以外は、実施例 5〜12と同様に光学材料用組成物を得、各組成物を硬化させて光学材料樹脂板及びレンズを調製し、各評価試験を行った。結果を表 3に示す。

なお、実施例 13〜 20で調製された光学材料用組成物を 40 °Cで 30日間放置しても顔料濃度は変化せず安定であった。また、各光学材料用組成物を硬化させて得た樹脂板は、 2年間放置しても黄変の変化は見られなかつた。表 3

実施例 2 1 〜 2 5

表 4に示す組成となる各成分を使用した以外は、実施例 1 2 〜 2 0と同様に光学材料用組成物を得、各組成物を硬化させて光学材料樹脂板及びレンズを調製し、各評価試験を行った。結果を表 4に示す。

なお、実施例 2 1 〜 2 5で調製された光学材料用組成物を 4 0 °Cで 3 0日間放置しても顏料濃度は変化せず安定であった。また、各光学材料用組成物を硬化させて得た樹脂板は、 2年間放置しても黄変の変化は見られなかった。表 4

比較例 8〜： I 5

比較例 8〜： L 1として、市販の PAD C PMMA PC製の 2 mm板又はゥレタン樹脂系レンズ (三井化学 (株)製、商品名「MR— 6」）を用いて実施例 5 1 2と同様に評価試験を行った。結果を表 5に示す。

また、比較例 1 2 15として、実施例 2又は 10において、顏料及び界面活性剤を、若しくは顔料のみを使用しない以外は実施例 5 12と同様に光学材料用組成物を得、各組成物を硬化させて光学材料樹脂板及びレンズを調製し、各評価試験を行った。結果を表 5に示す。表 5

以上の結果より、本発明の光学材料用組成物は、ラジカル硬化重合法により容易に光学材料に硬化成形でき、得られる光学材料は、無色透明性が高く、耐候性が良好で、しかも、屈折率及びアッベ数、比重、耐熱性、耐衝擊性、染色性等にも優れた性能を有するプラスチックレンズが得られることが判る。

Claims

請求の範囲 1)ジァリル化合物を含む重合性成分と、ベンゾトリァゾール系紫外線吸収剤と、青色系顔料と、非イオン性界面活性剤とを含有する光学材料用組成物。 2)ジァリル化合物が、ジァリルフタレート、式（1)で示されるジァリルエステル化合物、式（2)で示されるジァリルカーボネート化合物及びこれらの混合物からなる群より選択される請求の範囲 1に記載の光学材料用組成物。 O O O OII II II IICH2=CHCH2OC-P -CO-(R1OC-Ph-CO)x-CH2CH=CH2 …ひ）

(式（1)中、 R¹は炭素数 1〜4のアルキレン墓を示し、 P hはフヱニレン基を示す。 Xは 1〜 20の整数を示す。）

O o

II II

CH₂=CHCH₂OCO-((CH₂CH₂0)yCO)z-CH₂CH=CH₂ ·'·(2)

(式（2)中、 yは 2〜5の整数を示し、 zは 1〜4の整数を示す。）

3)重合成分として、不飽和カルボン酸エステルを更に含む請求の範囲 1に記載の光学材料用組成物。

4)不飽和カルボン酸エステルが、式（3)で示される化合物である請求の範囲 3に記載の光学材料用組成物。

R²R³C=CR⁴-CO₂R⁵ ·'·(3)

(式中、 R²、 ³及び1 ⁴は、同一又は異なる基であって、水素原子、メチル基、 — C0₂R^s又は一CH₂C0₂R⁶を示し、 1 ⁵及び1 ⁶は、同一又は異なる基であつて、炭素数 1〜1 2の有機基又は水素原子を示す。）

5)非イオン性界面活性剤が、アルキルエーテル型、アルキルフエノール型、アルキルエステル型、ソルビタンエステル型、ソルビタンエステルエ一テル型及びこれらの混合物からなる群より選択される請求の範囲 1に記載の光学材料用組成物 _c

6)非イオン性界面活性剤の HLBが 8〜 1 7である請求の範囲 1に記載の光学材料用組成物。

7)非イオン性界面活性剤の HL Bが 10. 5〜14である請求の範囲 1に記載の光学材料用組成物。

8)ベンゾトリァゾール系紫外線吸収剤の含有割合が 1 00〜10000 ρ ρπι、青色系顏料の含有割合が 1 0〜200 p pm、且つ非イオン性界面活性剤の含有割合が 1〜 200 p p mである請求の範囲 1に記載の光学材料用組成物。

9)請求の範囲 1に記載の光学材料用組成物を硬化させて得た、屈折率 1. 5 3以上、アッベ数 3 3以上である光学材料。

10)請求の範囲 9に記載の光学材料を加工して得たレンズ状樹脂を含むプラスチックレンズ。

11)レンズ状樹脂の表面にハードコ一ト層を有する請求の範囲 1 0に記載のプラスチックレンズ。