JPH11202101A - 光学材料およびそれを用いた光学製品 - Google Patents
光学材料およびそれを用いた光学製品Info
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- JPH11202101A JPH11202101A JP10004600A JP460098A JPH11202101A JP H11202101 A JPH11202101 A JP H11202101A JP 10004600 A JP10004600 A JP 10004600A JP 460098 A JP460098 A JP 460098A JP H11202101 A JPH11202101 A JP H11202101A
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- optical material
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高屈折率および高アッベ数を有し、光学特性
に優れ、各種光学製品に好適に用いられるプラスチック
光学材料、およびそれを用いた光学製品を提供する。 【解決手段】 （Ａ）一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ｎは１〜２０の整数である。）で表される構成
単位１０〜８０重量％を含有するとともに、（Ｂ）環状
構造を含む他の構成単位を含有するポリマーからなる光
学材料、およびこの光学材料からなる光学製品である。
に優れ、各種光学製品に好適に用いられるプラスチック
光学材料、およびそれを用いた光学製品を提供する。 【解決手段】 （Ａ）一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ｎは１〜２０の整数である。）で表される構成
単位１０〜８０重量％を含有するとともに、（Ｂ）環状
構造を含む他の構成単位を含有するポリマーからなる光
学材料、およびこの光学材料からなる光学製品である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は光学材料およびそれ
を用いた光学製品に関する。さらに詳しくは、本発明
は、高屈折率および高アッベ数（低分散性）を有し、光
学特性に優れ、各種光学製品に好適に用いられる光学材
料、およびこの光学材料からなる、眼鏡レンズをはじめ
とする光学レンズ、プリズム、光学フィルター、光ファ
イバー、光ディスク基板などの光学製品に関するもので
ある。
を用いた光学製品に関する。さらに詳しくは、本発明
は、高屈折率および高アッベ数（低分散性）を有し、光
学特性に優れ、各種光学製品に好適に用いられる光学材
料、およびこの光学材料からなる、眼鏡レンズをはじめ
とする光学レンズ、プリズム、光学フィルター、光ファ
イバー、光ディスク基板などの光学製品に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックはガラスに比べると、軽量
で割れにくく染色が容易であるため、近年各種レンズな
どの光学部品に使用されるようになってきた。実用化さ
れているプラスチック光学材料としては、例えばポリ
（ジエチレンビスアリルカーボネート）、ポリメチルメ
タクリレート、ポリカーボネートなどが挙げられる。
で割れにくく染色が容易であるため、近年各種レンズな
どの光学部品に使用されるようになってきた。実用化さ
れているプラスチック光学材料としては、例えばポリ
（ジエチレンビスアリルカーボネート）、ポリメチルメ
タクリレート、ポリカーボネートなどが挙げられる。
【０００３】また、最近では、ペンタエリスリトールテ
トラキス（メルカプトプロピオネート）とジイソシアネ
ート化合物から得られたポリチオウレタン、４−メルカ
プトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオ
クタンとジイソシアネート化合物から得られたポリチオ
ウレタンなどが開発されている（特開昭６３−４６２１
３号公報、特開平２−２７０８５９号公報）。
トラキス（メルカプトプロピオネート）とジイソシアネ
ート化合物から得られたポリチオウレタン、４−メルカ
プトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオ
クタンとジイソシアネート化合物から得られたポリチオ
ウレタンなどが開発されている（特開昭６３−４６２１
３号公報、特開平２−２７０８５９号公報）。
【０００４】ところで、プラスチックからなる光学材料
は、一般に、屈折率が高くなるとアッベ数が低くなり、
逆もまた同様であることが知られている。したがって、
屈折率とアッベ数を同時に高めたプラスチック光学材料
を得ることは、一般的には困難である。
は、一般に、屈折率が高くなるとアッベ数が低くなり、
逆もまた同様であることが知られている。したがって、
屈折率とアッベ数を同時に高めたプラスチック光学材料
を得ることは、一般的には困難である。
【０００５】前記特開昭６３−４６２１３号公報および
特開平２−２７０８５９号公報に記載されているポリチ
オウレタンの屈折率とアッベ数も、依然として種々の光
学設計に応用できる程度に十分に高いものではなかっ
た。
特開平２−２７０８５９号公報に記載されているポリチ
オウレタンの屈折率とアッベ数も、依然として種々の光
学設計に応用できる程度に十分に高いものではなかっ
た。
【０００６】これに対して、屈折率とアッベ数を同時に
高めたプラスチック光学材料として、２，５−ジメルカ
プトメチル−１，４−ジチアン（以下、ＤＭＭＤと略記
することがある。）をポリイソシアネートと反応させて
得られたポリチオウレタンからなるレンズが提案されて
いる（特開平３−２３６３８６号公報）。このレンズ
は、その材料であるポリチオウレタンにおける繰り返し
単位中に、１，４−ジチアン構造を含んでおり、それに
よって従来のものより、高屈折率化および高アッベ数化
が達成されている。しかしながら、特に眼鏡レンズの分
野においては、さらに高屈折率の光学材料が望まれてお
り、そして、その際、アッベ数は従来と同程度に高いこ
とが求められている。
高めたプラスチック光学材料として、２，５−ジメルカ
プトメチル−１，４−ジチアン（以下、ＤＭＭＤと略記
することがある。）をポリイソシアネートと反応させて
得られたポリチオウレタンからなるレンズが提案されて
いる（特開平３−２３６３８６号公報）。このレンズ
は、その材料であるポリチオウレタンにおける繰り返し
単位中に、１，４−ジチアン構造を含んでおり、それに
よって従来のものより、高屈折率化および高アッベ数化
が達成されている。しかしながら、特に眼鏡レンズの分
野においては、さらに高屈折率の光学材料が望まれてお
り、そして、その際、アッベ数は従来と同程度に高いこ
とが求められている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、高屈折率および高アッベ数を有し、光学
特性に優れ、眼鏡レンズをはじめとする各種光学製品に
好適に用いられるプラスチック光学材料を提供すること
を目的とするものである。
事情のもとで、高屈折率および高アッベ数を有し、光学
特性に優れ、眼鏡レンズをはじめとする各種光学製品に
好適に用いられるプラスチック光学材料を提供すること
を目的とするものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、屈折率お
よびアッベ数が、共に高いプラスチック光学材料を開発
すべく鋭意研究を重ねた結果、１，４−ジチアン構造を
含む特定の構成単位を所定の割合で含有するとともに、
環状構造を含む他の構成単位を含有するポリマーからな
る光学材料が、その目的に適合しうることを見出し、こ
の知見に基づいて本発明を完成するに至った。
よびアッベ数が、共に高いプラスチック光学材料を開発
すべく鋭意研究を重ねた結果、１，４−ジチアン構造を
含む特定の構成単位を所定の割合で含有するとともに、
環状構造を含む他の構成単位を含有するポリマーからな
る光学材料が、その目的に適合しうることを見出し、こ
の知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００９】すなわち、本発明は、（Ａ）一般式（Ｉ）
【化２】 （式中、ｎは１〜２０の整数である。）で表される構成
単位１０〜８０重量％を含有するとともに、（Ｂ）環状
構造を含む他の構成単位を含有するポリマーからなる光
学材料を提供するものである。また、本発明は、前記光
学材料からなる光学製品をも提供するものである。
単位１０〜８０重量％を含有するとともに、（Ｂ）環状
構造を含む他の構成単位を含有するポリマーからなる光
学材料を提供するものである。また、本発明は、前記光
学材料からなる光学製品をも提供するものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明の光学材料は、（Ａ）構成
単位と（Ｂ）構成単位とを含有するポリマーからなるも
のであって、上記（Ａ）構成単位は、一般式（Ｉ）
単位と（Ｂ）構成単位とを含有するポリマーからなるも
のであって、上記（Ａ）構成単位は、一般式（Ｉ）
【化３】 （式中、ｎは１〜２０の整数である。）で表される、２
〜２１個の１，４−ジチアン環が、−ＣＨ2−Ｓ−Ｓ−
ＣＨ2−を介して結合してなる構造を有する単位であ
り、この構成単位を含有することにより、該光学材料
は、高屈折率と高アッベ数とが同時に付与されたものと
なる。前記一般式（Ｉ）において、ｎが２０を超えると
結晶化が進み、光学的透明性が低下する。高屈折率と高
アッベ数および良好な光学的透明性が得られる点から、
このｎは１〜１０の範囲の整数であるのが好ましい。
〜２１個の１，４−ジチアン環が、−ＣＨ2−Ｓ−Ｓ−
ＣＨ2−を介して結合してなる構造を有する単位であ
り、この構成単位を含有することにより、該光学材料
は、高屈折率と高アッベ数とが同時に付与されたものと
なる。前記一般式（Ｉ）において、ｎが２０を超えると
結晶化が進み、光学的透明性が低下する。高屈折率と高
アッベ数および良好な光学的透明性が得られる点から、
このｎは１〜１０の範囲の整数であるのが好ましい。
【００１１】本発明の光学材料においては、この（Ａ）
構成単位は、１０〜８０重量％の割合で含有することが
必要である。この含有量が１０重量％未満では十分な屈
折率が得られないし、８０重量％を超えると結晶化が進
み光学的透明性が低下する。屈折率および光学的透明性
のバランスなどの点から、この（Ａ）構成単位の好まし
い含有量は、２５〜８０重量％の範囲である。
構成単位は、１０〜８０重量％の割合で含有することが
必要である。この含有量が１０重量％未満では十分な屈
折率が得られないし、８０重量％を超えると結晶化が進
み光学的透明性が低下する。屈折率および光学的透明性
のバランスなどの点から、この（Ａ）構成単位の好まし
い含有量は、２５〜８０重量％の範囲である。
【００１２】本発明の光学材料においては、（Ａ）構成
単位として、前記一般式（Ｉ）で表される単位を１種含
有していてもよいし、２種以上含有していてもよい。た
だし、２種以上の単位を含有する場合には、その合計含
有量が前記範囲内にあることが必要である。
単位として、前記一般式（Ｉ）で表される単位を１種含
有していてもよいし、２種以上含有していてもよい。た
だし、２種以上の単位を含有する場合には、その合計含
有量が前記範囲内にあることが必要である。
【００１３】一方、（Ｂ）構成単位は、環状構造を含む
前記（Ａ）構成単位以外の単位であって、該環状構造と
しては、例えばシクロヘキサン環、１，４−ジチアン環
およびベンゼン環を好ましく挙げることができる。この
（Ｂ）構成単位は１種含まれていてもよいし、２種以上
含まれていてもよい。
前記（Ａ）構成単位以外の単位であって、該環状構造と
しては、例えばシクロヘキサン環、１，４−ジチアン環
およびベンゼン環を好ましく挙げることができる。この
（Ｂ）構成単位は１種含まれていてもよいし、２種以上
含まれていてもよい。
【００１４】本発明の光学材料においては、前記環状構
造を含む（Ｂ）構成単位を含有することで、より高い硬
度と耐熱性が付与される。本発明の光学材料を構成する
ポリマーは、眼鏡レンズ用の材料として用いる場合、よ
り高い屈折率とアッベ数が得られ、かつより良好な耐衝
撃性が付与される点から、ポリチオウレタンであるのが
好ましい。また、本発明の光学材料は、眼鏡レンズ用の
材料として用いる場合、ガラス転移点が８０℃以上であ
るのが好ましく、特に８０〜１５０℃の範囲にあるのが
好ましい。さらに、眼鏡レンズ用の材料として用いる場
合、耐溶剤性が付与される点から、三次元網目構造を有
するものが有利である。
造を含む（Ｂ）構成単位を含有することで、より高い硬
度と耐熱性が付与される。本発明の光学材料を構成する
ポリマーは、眼鏡レンズ用の材料として用いる場合、よ
り高い屈折率とアッベ数が得られ、かつより良好な耐衝
撃性が付与される点から、ポリチオウレタンであるのが
好ましい。また、本発明の光学材料は、眼鏡レンズ用の
材料として用いる場合、ガラス転移点が８０℃以上であ
るのが好ましく、特に８０〜１５０℃の範囲にあるのが
好ましい。さらに、眼鏡レンズ用の材料として用いる場
合、耐溶剤性が付与される点から、三次元網目構造を有
するものが有利である。
【００１５】本発明の光学材料には、吸光特性を改良す
るために、紫外線吸収剤、色素や顔料などを、耐候性を
改良するために、酸化防止剤や着色防止剤などを、成形
加工性を改良するために、可塑剤、離型剤などを、所望
により適宜含有させることができる。
るために、紫外線吸収剤、色素や顔料などを、耐候性を
改良するために、酸化防止剤や着色防止剤などを、成形
加工性を改良するために、可塑剤、離型剤などを、所望
により適宜含有させることができる。
【００１６】ここで、紫外線吸収剤としては、例えばベ
ンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、サリチル系な
どが、色素や顔料としては、例えばアントラキノン系、
アゾ系などが挙げられる。酸化防止剤や着色防止剤とし
ては、例えばモノフェノール系、ビスフェノール系、高
分子型フェノール系、硫黄系、リン系などが挙げられ
る。可塑剤としては、例えばカルボン酸エステル系など
が、離型剤としては、例えばフッ素系界面活性剤、シリ
コン系界面活性剤、酸性リン酸エステル、高級脂肪酸な
どが挙げられる。
ンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、サリチル系な
どが、色素や顔料としては、例えばアントラキノン系、
アゾ系などが挙げられる。酸化防止剤や着色防止剤とし
ては、例えばモノフェノール系、ビスフェノール系、高
分子型フェノール系、硫黄系、リン系などが挙げられ
る。可塑剤としては、例えばカルボン酸エステル系など
が、離型剤としては、例えばフッ素系界面活性剤、シリ
コン系界面活性剤、酸性リン酸エステル、高級脂肪酸な
どが挙げられる。
【００１７】本発明の光学材料を構成するポリマーは、
前記の（Ａ）構成単位を形成するモノマーと、（Ｂ）構
成単位を形成するモノマーとを少なくとも含有するモノ
マー混合物を共重合させることにより、製造することが
できる。
前記の（Ａ）構成単位を形成するモノマーと、（Ｂ）構
成単位を形成するモノマーとを少なくとも含有するモノ
マー混合物を共重合させることにより、製造することが
できる。
【００１８】上記（Ａ）構成単位を形成するモノマーと
しては、例えば一般式（II）
しては、例えば一般式（II）
【化４】 （式中、ｎは前記と同じである。）で表されるポリチオ
ール化合物を挙げることができる。このポリチオール化
合物は１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用
いてもよい。
ール化合物を挙げることができる。このポリチオール化
合物は１種用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用
いてもよい。
【００１９】一方、（Ｂ）構成単位を形成するモノマー
としては、例えば２，５−ジメルカプトメチル−１，４
−ジチアン、１，３−ビス（メルカプトメチル）シクロ
ヘキサン、ｍ−キシリレンジチオールなどのポリチオー
ル化合物、２，５−ジイソシアナートメチル−１，４−
ジチアン、１，３−ビス（イソシアネートメチル）シク
ロヘキサン、１，４−ビス（イソシアネートメチル）シ
クロヘキサン、１，３，５−トリス（イソシアナートメ
チル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、
１，３−ジイソシアナートシクロヘキサン、１，４−ジ
イソシアナートシクロヘキサン、１，３，５−トリイソ
シアナートシクロヘキサン、ビス（４−イソシアナート
シクロヘキシル）メタン、ビス（イソシアナートメチ
ル）ビシクロヘプタン、トリレンジイソシアネート、ｍ
−キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソ
シアネートなどのポリイソシアネート化合物、２，５−
ビス（２−チア−３−ブテニル）−１，４−ジチアン、
１，２，４−トリビニルシクロヘキサン、ジビニルベン
ゼンなどの多官能ビニル化合物などが挙げられる。これ
らの化合物は単独で用いてもよいし、２種以上を組み合
わせて用いてもよい。
としては、例えば２，５−ジメルカプトメチル−１，４
−ジチアン、１，３−ビス（メルカプトメチル）シクロ
ヘキサン、ｍ−キシリレンジチオールなどのポリチオー
ル化合物、２，５−ジイソシアナートメチル−１，４−
ジチアン、１，３−ビス（イソシアネートメチル）シク
ロヘキサン、１，４−ビス（イソシアネートメチル）シ
クロヘキサン、１，３，５−トリス（イソシアナートメ
チル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、
１，３−ジイソシアナートシクロヘキサン、１，４−ジ
イソシアナートシクロヘキサン、１，３，５−トリイソ
シアナートシクロヘキサン、ビス（４−イソシアナート
シクロヘキシル）メタン、ビス（イソシアナートメチ
ル）ビシクロヘプタン、トリレンジイソシアネート、ｍ
−キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソ
シアネートなどのポリイソシアネート化合物、２，５−
ビス（２−チア−３−ブテニル）−１，４−ジチアン、
１，２，４−トリビニルシクロヘキサン、ジビニルベン
ゼンなどの多官能ビニル化合物などが挙げられる。これ
らの化合物は単独で用いてもよいし、２種以上を組み合
わせて用いてもよい。
【００２０】前記モノマー混合物には、本発明の目的が
損なわれない範囲で、前記の（Ａ）構成単位を形成する
モノマーおよび（Ｂ）構成単位を形成するモノマー以外
に、共重合可能な他のモノマーを、所望により、適宜含
有させることができる。
損なわれない範囲で、前記の（Ａ）構成単位を形成する
モノマーおよび（Ｂ）構成単位を形成するモノマー以外
に、共重合可能な他のモノマーを、所望により、適宜含
有させることができる。
【００２１】前記モノマー混合物の重合に際しては、熱
重合法や光重合法などの公知の重合方法を用いることが
でき、また、重合形式も、塊状重合、溶液重合などの公
知の形式を採用することができる。１例として、本発明
のポリチオウレタンからなる光学材料を、塊状重合によ
り製造する方法について、以下に説明する。
重合法や光重合法などの公知の重合方法を用いることが
でき、また、重合形式も、塊状重合、溶液重合などの公
知の形式を採用することができる。１例として、本発明
のポリチオウレタンからなる光学材料を、塊状重合によ
り製造する方法について、以下に説明する。
【００２２】まず、（Ａ）構成単位を形成するモノマー
である前記一般式（II）で表されるポリチオール化合
物、（Ｂ）構成単位を形成するモノマーであるポリイソ
シアネート化合物、および必要に応じて用いられる他の
ポリチオール化合物やポリイソシアネート化合物、各種
添加剤、触媒を均一に混合する。この際、全ポリチオー
ル化合物に含まれるメルカプト基と全ポリイソシアネー
ト化合物に含まれるイソシアネート基のモル比は、１：
０．５〜１：１．５の範囲にあるのが好ましい。
である前記一般式（II）で表されるポリチオール化合
物、（Ｂ）構成単位を形成するモノマーであるポリイソ
シアネート化合物、および必要に応じて用いられる他の
ポリチオール化合物やポリイソシアネート化合物、各種
添加剤、触媒を均一に混合する。この際、全ポリチオー
ル化合物に含まれるメルカプト基と全ポリイソシアネー
ト化合物に含まれるイソシアネート基のモル比は、１：
０．５〜１：１．５の範囲にあるのが好ましい。
【００２３】次に、前記混合物をガラス製、金属製また
は樹脂製の型に注入し、加熱して硬化させる。加熱温度
は用いるモノマーや触媒の種類などにより異なるが、一
般には−２０〜１６０℃の範囲であり、また加熱時間
は、加熱温度などにより異なり、一概に定めることはで
きないが、一般には０．５〜１２０時間程度で十分であ
る。また、この際使用する型は、得られた光学材料を所
望の光学製品に加工する方法などに応じて適宜選択する
ことができる。さらに、前記触媒としては、例えば有機
すず化合物をはじめとする有機金属化合物、三級アミン
類などを用いることができる。
は樹脂製の型に注入し、加熱して硬化させる。加熱温度
は用いるモノマーや触媒の種類などにより異なるが、一
般には−２０〜１６０℃の範囲であり、また加熱時間
は、加熱温度などにより異なり、一概に定めることはで
きないが、一般には０．５〜１２０時間程度で十分であ
る。また、この際使用する型は、得られた光学材料を所
望の光学製品に加工する方法などに応じて適宜選択する
ことができる。さらに、前記触媒としては、例えば有機
すず化合物をはじめとする有機金属化合物、三級アミン
類などを用いることができる。
【００２４】本発明の光学製品は、前記した本発明の光
学材料からなるものであって、種々の成形方法により、
所望形状のものを得ることができる。成形方法として
は、例えば所望の光学製品の形状に対応した型内におい
て前記塊状重合を行い、次いで必要に応じて仕上げ研磨
するキャスト法、予め溶液重合などにより光学材料を作
製しておき、これを所望の光学製品の形状に対応した型
内に射出するインジェクション法などを用いることがで
きる。
学材料からなるものであって、種々の成形方法により、
所望形状のものを得ることができる。成形方法として
は、例えば所望の光学製品の形状に対応した型内におい
て前記塊状重合を行い、次いで必要に応じて仕上げ研磨
するキャスト法、予め溶液重合などにより光学材料を作
製しておき、これを所望の光学製品の形状に対応した型
内に射出するインジェクション法などを用いることがで
きる。
【００２５】本発明の光学製品としては、例えば眼鏡レ
ンズなどの光学レンズ、プリズム、光学フィルター、光
ファイバー、光ディスク基板などを挙げることができる
が、これらの中で、特に眼鏡レンズとして用いるのが有
利である。
ンズなどの光学レンズ、プリズム、光学フィルター、光
ファイバー、光ディスク基板などを挙げることができる
が、これらの中で、特に眼鏡レンズとして用いるのが有
利である。
【００２６】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。なお、実施例および比較例における
各物性は、次に示す方法に従って評価した。 （１）屈折率（ｎＤ）とアッベ数（νＤ）：カルニュー
社製精密屈折率計 ＫＰＲ−２００を用いて、２５℃に
て測定した。 （２）外観：肉眼により観察した。 （３）耐熱性（ガラス転移点：Ｔｇ）：リガク社製ＴＭ
Ａ装置を用いて、荷重１０ｇ、昇温速度１０℃／分の条
件で測定した。
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。なお、実施例および比較例における
各物性は、次に示す方法に従って評価した。 （１）屈折率（ｎＤ）とアッベ数（νＤ）：カルニュー
社製精密屈折率計 ＫＰＲ−２００を用いて、２５℃に
て測定した。 （２）外観：肉眼により観察した。 （３）耐熱性（ガラス転移点：Ｔｇ）：リガク社製ＴＭ
Ａ装置を用いて、荷重１０ｇ、昇温速度１０℃／分の条
件で測定した。
【００２７】実施例１ （４−メルカプトメチル−２，５−ジチアニル）メチル
スルフィドを主成分とするオリゴマー（ＰＴＯ）０．１
モル、１，３−ビス（イソシアナートメチル）シクロヘ
キサン（ＨＸＤＩ）０．１モルおよびジメチルスズジク
ロライド（ＤＭＴＤＣ）０．０５ミリモルの均一混合物
を、ガラス製成形型に注入したのち、１０時間かけて５
０℃まで昇温し、その後５時間かけて６０℃まで昇温
し、さらに２．５時間かけて１２０℃まで昇温し、最後
に１２０℃で２．５時間加熱重合した。その後室温まで
冷却し成形型から取り出すことによりポリチオウレタン
からなる光学材料を得た。得られた光学材料の諸物性を
表２に示す。また、この光学材料を通常の加工技術を用
いて加工し、眼鏡レンズを作製した。
スルフィドを主成分とするオリゴマー（ＰＴＯ）０．１
モル、１，３−ビス（イソシアナートメチル）シクロヘ
キサン（ＨＸＤＩ）０．１モルおよびジメチルスズジク
ロライド（ＤＭＴＤＣ）０．０５ミリモルの均一混合物
を、ガラス製成形型に注入したのち、１０時間かけて５
０℃まで昇温し、その後５時間かけて６０℃まで昇温
し、さらに２．５時間かけて１２０℃まで昇温し、最後
に１２０℃で２．５時間加熱重合した。その後室温まで
冷却し成形型から取り出すことによりポリチオウレタン
からなる光学材料を得た。得られた光学材料の諸物性を
表２に示す。また、この光学材料を通常の加工技術を用
いて加工し、眼鏡レンズを作製した。
【００２８】実施例２〜９ 表１に示したモノマー混合物を使用し、重合条件及び材
料加工方法を適宜変更した以外は、実施例１と同様の操
作を行い、光学材料及び眼鏡レンズを得た。これらの諸
物性を、実施例１の光学材料の諸物性とともに表２に示
す。
料加工方法を適宜変更した以外は、実施例１と同様の操
作を行い、光学材料及び眼鏡レンズを得た。これらの諸
物性を、実施例１の光学材料の諸物性とともに表２に示
す。
【００２９】実施例１０ ＰＴＯ ０．１モル、２，５−ジメルカプトメチル−
１，４−ジチアン（ＤＭＭＤ）０．２モル、１，３，５
−トリス（イソシアナートメチル）シクロヘキサン（Ｈ
ＭＴＩ）０．１４モル、２，５−ビス（２−チア−３−
ブテニル）−１，４−ジチアン（ＴＢＤ）０．０９モル
及びＤＭＴＤＣ ０．１１ミリモル、アゾビスジメチル
バレロニトリル（Ｖ−６５）０．０６ミリモルの均一混
合物を、ガラス製成形型に注入したのち、実施例１と同
様に重合を行い、ポリチオウレタンからなる光学材料を
得た。得られた光学材料の諸物性を表２に示す。また、
この光学材料を通常の加工技術を用いて加工し、眼鏡レ
ンズを作製した。
１，４−ジチアン（ＤＭＭＤ）０．２モル、１，３，５
−トリス（イソシアナートメチル）シクロヘキサン（Ｈ
ＭＴＩ）０．１４モル、２，５−ビス（２−チア−３−
ブテニル）−１，４−ジチアン（ＴＢＤ）０．０９モル
及びＤＭＴＤＣ ０．１１ミリモル、アゾビスジメチル
バレロニトリル（Ｖ−６５）０．０６ミリモルの均一混
合物を、ガラス製成形型に注入したのち、実施例１と同
様に重合を行い、ポリチオウレタンからなる光学材料を
得た。得られた光学材料の諸物性を表２に示す。また、
この光学材料を通常の加工技術を用いて加工し、眼鏡レ
ンズを作製した。
【００３０】実施例１１〜１２ 表１に示したモノマー混合物を使用し、重合条件及び材
料加工方法を適宜変更した以外は、実施例１０と同様の
操作を行い、光学材料及び眼鏡レンズを得た。これらの
諸物性を、実施例１０の光学材料の諸物性とともに表２
に示す。
料加工方法を適宜変更した以外は、実施例１０と同様の
操作を行い、光学材料及び眼鏡レンズを得た。これらの
諸物性を、実施例１０の光学材料の諸物性とともに表２
に示す。
【００３１】比較例１ ＤＭＭＤ ０．１モル、ＨＸＤＩ ０．１モル及びＤＭ
ＴＤＣ ０．０５ミリモルの均一混合物を、ガラス製成
形型に注入したのち、１０時間かけて５０℃まで昇温
し、その後５時間かけて６０℃まで昇温し、さらに２．
５時間かけて１２０℃まで昇温し、最後に１２０℃で
２．５時間加熱重合することにより重合体を得た。得ら
れた重合体の諸物性を表２に示す。
ＴＤＣ ０．０５ミリモルの均一混合物を、ガラス製成
形型に注入したのち、１０時間かけて５０℃まで昇温
し、その後５時間かけて６０℃まで昇温し、さらに２．
５時間かけて１２０℃まで昇温し、最後に１２０℃で
２．５時間加熱重合することにより重合体を得た。得ら
れた重合体の諸物性を表２に示す。
【００３２】比較例２ ＨＸＤＩの代わりにｍ−キシリレンジイソシアネート
（ＸＤＩ）を用いた以外は比較例１と同様の操作を行
い、重合体を得た。得られた重合体の諸物性を表２に示
す。
（ＸＤＩ）を用いた以外は比較例１と同様の操作を行
い、重合体を得た。得られた重合体の諸物性を表２に示
す。
【００３３】
【表１】
【００３４】［注］ ＰＴＯ：（４−メルカプトメチル−２，５−ジチアニ
ル）メチルスルフィドを主成分とするオリゴマー ＨＸＤＩ：１，３−ビス（イソシアナートメチル）シク
ロヘキサン ＸＤＩ：ｍ−キシリレンジイソシアネート ＣＨＤＩ：１，３−ジイソシアナートシクロヘキサン ＨＭＴＩ：１，３，５−トリス（イソシアナートメチ
ル）シクロヘキサン ＮＭＤＩ：ビス（イソシアナートメチル）ビシクロペン
タン ＤＭＭＤ：２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチ
アン ＬｙＴＩ：リジントリイソシアネート ＤＩＭＤ：２，５−ジイソシアナートメチル−１，４−
ジチアン ＣＨＴＩ：１，３，５−トリイソシアナートシクロヘキ
サン ＴＭＰ：１，２，３−トリメルカプトプロパン ＴＢＤ：２，５−ビス（２−チア−３−ブテニル）−
１，４−ジチアン
ル）メチルスルフィドを主成分とするオリゴマー ＨＸＤＩ：１，３−ビス（イソシアナートメチル）シク
ロヘキサン ＸＤＩ：ｍ−キシリレンジイソシアネート ＣＨＤＩ：１，３−ジイソシアナートシクロヘキサン ＨＭＴＩ：１，３，５−トリス（イソシアナートメチ
ル）シクロヘキサン ＮＭＤＩ：ビス（イソシアナートメチル）ビシクロペン
タン ＤＭＭＤ：２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチ
アン ＬｙＴＩ：リジントリイソシアネート ＤＩＭＤ：２，５−ジイソシアナートメチル−１，４−
ジチアン ＣＨＴＩ：１，３，５−トリイソシアナートシクロヘキ
サン ＴＭＰ：１，２，３−トリメルカプトプロパン ＴＢＤ：２，５−ビス（２−チア−３−ブテニル）−
１，４−ジチアン
【表２】
【００３５】表２の結果から、実施例１〜１２で得られ
た光学材料は、屈折率（ｎＤ）が１．６４５〜１．６８
４と極めて高く、かつアッベ数（νＤ）も３３〜３７と
高く（分散性が低く）、両物性が同時に向上しているこ
とが分かる。これに対して、比較例１では、アッベ数は
高いが、屈折率が１．６２と低く、比較例２では、屈折
率は比較的高められているが、アッベ数が３２と低いも
のであった。
た光学材料は、屈折率（ｎＤ）が１．６４５〜１．６８
４と極めて高く、かつアッベ数（νＤ）も３３〜３７と
高く（分散性が低く）、両物性が同時に向上しているこ
とが分かる。これに対して、比較例１では、アッベ数は
高いが、屈折率が１．６２と低く、比較例２では、屈折
率は比較的高められているが、アッベ数が３２と低いも
のであった。
【００３６】
【発明の効果】本発明の光学材料は、高屈折率および高
アッベ数を有し、光学特性に優れ、各種光学製品の材料
として好適に用いられる。また、この光学材料を用いる
ことにより、優れた光学特性を有する光学製品、例えば
眼鏡レンズを始めとする光学レンズ、プリズム、光学フ
ィルター、光ファイバー、光ディスク基板などを提供す
ることができる。
アッベ数を有し、光学特性に優れ、各種光学製品の材料
として好適に用いられる。また、この光学材料を用いる
ことにより、優れた光学特性を有する光学製品、例えば
眼鏡レンズを始めとする光学レンズ、プリズム、光学フ
ィルター、光ファイバー、光ディスク基板などを提供す
ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｇ 75/04 Ｃ０８Ｇ 75/04 75/14 75/14 // Ｂ２９Ｋ 81:00
Claims (9)
- 【請求項１】 （Ａ）一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ｎは１〜２０の整数である。）で表される構成
単位１０〜８０重量％を含有するとともに、（Ｂ）環状
構造を含む他の構成単位を含有するポリマーからなる光
学材料。 - 【請求項２】 ポリマーがポリチオウレタンである請求
項１に記載の光学材料。 - 【請求項３】 ８０℃以上のガラス転移点を有する請求
項１または２に記載の光学材料。 - 【請求項４】 三次元網目構造を有する請求項１、２ま
たは３に記載の光学材料。 - 【請求項５】 （Ｂ）構成単位に含まれる環状構造がシ
クロヘキサン環、１，４−ジチアン環またはベンゼン環
である請求項１〜４のいずれか１項に記載の光学材料。 - 【請求項６】 一般式（Ｉ）において、ｎが１〜１０の
整数である請求項１〜５のいずれか１項に記載の光学材
料。 - 【請求項７】 光学的に透明である請求項１〜６のいず
れか１項に記載の光学材料。 - 【請求項８】 請求項１〜７のいずれか１項に記載の光
学材料からなる光学製品。 - 【請求項９】 眼鏡レンズである請求項８に記載の光学
製品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10004600A JPH11202101A (ja) | 1998-01-13 | 1998-01-13 | 光学材料およびそれを用いた光学製品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10004600A JPH11202101A (ja) | 1998-01-13 | 1998-01-13 | 光学材料およびそれを用いた光学製品 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11202101A true JPH11202101A (ja) | 1999-07-30 |
Family
ID=11588548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10004600A Pending JPH11202101A (ja) | 1998-01-13 | 1998-01-13 | 光学材料およびそれを用いた光学製品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11202101A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002033447A1 (fr) * | 2000-10-13 | 2002-04-25 | Nof Corporation | Composition pour materiau optique, materiau optique, et lentilles en plastique |
| WO2004108787A1 (ja) | 2003-06-09 | 2004-12-16 | Hoya Corporation | 透明成形体 |
-
1998
- 1998-01-13 JP JP10004600A patent/JPH11202101A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002033447A1 (fr) * | 2000-10-13 | 2002-04-25 | Nof Corporation | Composition pour materiau optique, materiau optique, et lentilles en plastique |
| WO2004108787A1 (ja) | 2003-06-09 | 2004-12-16 | Hoya Corporation | 透明成形体 |
| AU2004245407B2 (en) * | 2003-06-09 | 2008-12-04 | Hoya Corporation | Transparent molded article |
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