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Norihiko Tanimoto
Yasushi Hasegawa
Nobuhiro Haga
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Shionogi & Co., Ltd.
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Definitions

  • the present invention relates to a novel tricyclic compound, an immunosuppressant containing the same, an antiallergic agent and an IgE antibody production inhibitor.
  • immunosuppressants such as azathiobrine, corticoid, cyclosporin A and evening clolimus have been developed and put into practical use, and are used to prevent and treat rejection of organ or tissue transplantation and graft-versus-host reaction caused by bone marrow transplantation. I have. However, they are not always satisfactory in terms of effects and side effects.
  • allergic diseases such as atopic dermatitis, allergic rhinitis, bronchial asthma and allergic conjunctivitis have been increasing worldwide in recent years and have become a major problem.
  • Conventional antiallergic agents include inhibitors of the release of chemical mediators from mast cells, receptor inhibitors of released chemical mediators, and inhibitors of allergic inflammatory response, all of which are symptomatic. Therapy is not a cure for the underlying allergic disease.
  • liquid crystal compounds having a skeleton similar to the compound of the present invention are disclosed in JP-A-9-87253, JP-A-63-250530, JP-A-1-106864, and JP-A-1-106.
  • 6871, JP-A-2-83346, JP-A-9-148760 and JP-A-9-31063, etc. compounds having insecticidal and acaricidal activity are disclosed in JP-A-8-193306.
  • a compound having a therapeutic effect on cardiovascular diseases and psychosis is disclosed in EP 0 6000 717 A1
  • the present invention provides a compound of formula (I):
  • ring A, ring B and ring C may each independently have an aromatic carbocyclic ring which may have a substituent or may have a substituent, and may be condensed with a benzene ring A 5- or 6-membered heterocycle,
  • X represents 10—, —CH 2 —, —NR 1 — (where R 1 is chromium, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkylcarbonyl, Lower alkoxycarbonyl) or one S (0) p— (where p is an integer from 0 to 2)
  • Y is hydrogen, lower alkyl optionally having substituent (s), lower alkenyl optionally having substituent (s), lower alkynyl optionally having substituent (s), optionally having substituent (s) Acyl, cycloalkyl optionally having substituent (s), cycloalkenyl optionally having substituent (s), lower alkoxycarbyl optionally having substituent (s), optionally having substituent (s) A good sulfamoyl, an amino which may have a substituent, an aryl which may have a substituent or a 5- or 6-membered heterocyclic ring which may have a substituent.
  • Y may be a lower alkoxy which may have a substituent
  • X is -0- or 1 NR 1 ⁇ represents a lower alkoxycarbonyl optionally having a substituent, a lower alkylsulfonyl optionally having a substituent or a substituent. May be arylsulfonyl.
  • V 1 and V 2 are a single bond
  • at least one of A ring, B ring and C ring is an aromatic carbon ring which may have a substituent
  • at least one ring Is a 5- or 6-membered heterocyclic ring which may have a substituent and may be condensed with a benzene ring.
  • the present invention provides an immunosuppressant, an antiallergic agent and / or an IgE antibody production inhibitor comprising Compound (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof.
  • the present application provides a method for suppressing an immune response or a method for treating and / or preventing an allergic disease, which comprises administering compound (I).
  • the present invention provides use of compound (I) for producing a medicament for suppressing an immune response, treating and / or preventing an allergic disease.
  • halogen includes fluorine, chlorine, bromine and iodine. Particularly, fluorine and chlorine are preferred.
  • “Lower alkyl” means a straight or branched alkyl having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 8 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms, and most preferably 1 to 3 carbon atoms. Kill, including methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-petit , Isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, isohexyl, n-heptyl, isoheptyl, n-octyl, isooctyl, n-nonyl and n- Decyl and the like.
  • substituent of the “lower alkyl optionally having substituent (s)” include halogen; hydroxy; lower alkoxy optionally substituted by lower alkoxy; acyl; azasiloxy; carboxy; lower alkoxycarbonyl; mercapto; Alkylthio; hydroxy, lower alkyl or amino which may be substituted with an optionally substituted acyl; hydroxy, lower alkoxy, carboxy lower alkoxy, aryl lower alkoxy or 5- or 6-membered Imino optionally substituted with a heterocyclic ring of the following: hydrazono optionally substituted with carbamoyl or lower alkoxycarbonyl; sorbamoyl optionally substituted with a lower alkyl or amino; lower alkyl Optionally substituted thiocarbamo Cycloalkyl optionally substituted with lower alkyl or lower alkoxy; cycloalkenyl optionally substituted with lower alkyl; cyano; one or more of hydroxy,
  • lower alkyl moiety of “lower alkoxy” is the same as the above “lower alkyl”.
  • “Substituents of lower alkoxy j which may have a substituent include halogen; hydroxy; lower alkoxy which may be substituted by acyloxy; acyl; acyloxy which may be substituted by hydroxy or hydroxyl group.
  • Lower alkenyl '' refers to a straight or branched chain having 2 to 1 carbon atoms, preferably having 2 to 8 carbon atoms, more preferably having 3 to 6 carbon atoms, having one or more double bonds at any position.
  • Alkenyl Specifically, vinyl, propenyl (such as 2-propenyl), isopropenyl, butenyl, isobutenyl, prenyl, butenyl, pentenyl, isopentenyl, pentagenenyl, hexenyl, isohexenyl, hexenyl, Heptenyl, octenyl, nonenyl, decenyl and the like.
  • the substituent of "lower alkenyl optionally having substituent (s)” is the same as the substituent of "lower alkoxy optionally having substituent (s)", particularly those substituted with halogen or unsubstituted. Some are preferred.
  • “Lower alkynyl” includes straight-chain or branched alkynyl having 2 to 10 carbon atoms, preferably 2 to 8 carbon atoms, more preferably 3 to 6 carbon atoms, and specifically includes ethynyl. , Propynyl (such as 2-propynyl), butynyl (such as 2-butynyl), pentynyl, hexynyl, heptynyl, octynyl, noninyl, and decynyl. These have one or more triple bonds at arbitrary positions, and may further have a double bond.
  • the substituent of the “optionally substituted lower alkynyl” is the same as the substituent of the “optionally substituted lower alkoxy”.
  • "Acil” is a straight chain having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 15 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms, and most preferably 1 to 4 carbon atoms. Or branched chain aliphatic acyl, cycloaliphatic acyl having 4 to 9 carbon atoms, preferably 4 to 7 carbon atoms and aroyl.
  • acyl part of “Asiloxy” is the same as the above “Acyl”, and the substituent of the “Asiloxy optionally having a substituent” is the same as the above “Acyl optionally substituted”. is there.
  • the "lower alkylcarbonyl” includes an aliphatic acetyl having 2 to 4 carbon atoms, and includes acetyl, propionyl, butyryl, isoptyryl and the like. In particular, acetyl is preferred.
  • Cycloalkyl is a carbocyclic ring having 3 to 6 carbon atoms and includes, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like.
  • the substituent of the “cycloalkyl optionally having substituent (s)” may be substituted with lower alkyl, halogen, hydroxy, carboxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxy, lower alkylenedioxy, lower alkoxy. Examples include imino, aryl, and 5- or 6-membered heterocycles, and one or more arbitrary positions may be substituted.
  • Cycloalkenyl includes those having one or more double bonds at any position in the above cycloalkyl ring, and specifically includes cyclopropenyl, cyclobutenyl, cyclopentenyl, and cyclohexyl. Xenyl and cyclohexagenyl and the like. The substituent of "cycloalkenyl optionally having substituent (s)” is And the same as the substituent of "chloroalkyl”.
  • lower alkyl which may have a substituent here, the substituent means lower alkoxy, cycloalkyl, even if it has a substituent Good amino (substituent is arylo which may be substituted with acyloxy lower alkoxy), aryl which may have substituent (substituent is lower alkyl, lower alkoxy, carboxy, lower alkoxycarbonyl) or Lower alkenyl; lower alkynyl; cycloalkyl; lower alkyl, carboxy, acyl, aryl optionally substituted by lower alkoxycarbonyl; sulfamoyl optionally substituted by lower alkyl; Optionally substituted lower alkoxycarbonyl [where the substituents are halogen, acyloxy, Such as hydroxy-substituted acyloxy, carboxy-substituted acyloxy or heterocyclic carbonyloxy), and
  • the “optionally substituted rubamoyl” includes lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl and the like optionally substituted rubamoyl and the like.
  • the “optionally substituted sulfamoyl” includes sulfamoyl and the like which may be substituted by lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl and the like.
  • the “aromatic carbocycle” includes a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, an indene ring and the like, and a benzene ring is particularly preferred.
  • aryl includes phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl, indenyl and the like, with phenyl being particularly preferred.
  • the substituents of the “optionally substituted aromatic carbocycle” and the “optionally substituted aryl” include nodogen; hydroxy; substituted with no, logen or carboxy.
  • Lower alkyl which may be substituted with halogen, aryl, heteroaryl or lower alkoxy; lower alkenyl; lower alkynyl; cycloalkyl; lower alkenyloxy; lower alkynyloxy; cycloalkoxy; Lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkylthio, lower alkynylthio, lower alkyl, cycloalkyl lower alkyl, heteroaryl Lower alkyl, lower alkenyl, cycloalkyl, halogen optionally substituted with halogen, lower alkoxycarbonyl or lower alkylsulfonyl optionally substituted amino; guanidino; nitro; lower alkylsulfonyl; dihydroxyborane; substituted with halogen Lower alky
  • aryl moiety of "arylsulfonyl” and “arylsulfonyloxy” is the same as the above “aryl", and phenyl is particularly preferable.
  • the substituent of "arylsulfonyl optionally having substituent (s)” is the same as the substituent of "aryl optionally having substituent (s)", and unsubstituted one is particularly preferable.
  • the “5- or 6-membered hetero ring” includes a 5- or 6-membered hetero ring having at least one hetero atom in the ring arbitrarily selected from 0, S and N.
  • a pyrroyl ring an imidazole ring, a pyrazole ring, a pyridine ring (e.g., 4-pyridyl), a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a triazole ring, a triazine ring, a isoxazole ring, and an oxazolone.
  • Aromatic heterocycles such as monocyclic ring, oxaziazole ring, isothiazoyl ring, thiazole ring, thiadiazoyl ring, furan ring (2-furyl and 3-furyl etc.) and thiophene ring (3-chanyl etc.) , Tetrahydropyran ring, dihydropyridine ring (1,2-dihydropyridyl etc.), dihydropyridazine ring (2,3-dihydropyridazinyl etc.), dihydropyrazine ⁇ (1,2-dihid) Dolovazinyl), dioxane ring, oxathiolane ring, thiane ring, pyrrolidine ring, pyrroline ring, imidazolidin ring, imidazoline ring, pyrazolidine ring, pyrazoline And alicyclic heterocycles such as ring, piperidine ring, piperaz
  • the “5- or 6-membered hetero ring containing 1 or 2 hetero atoms” is defined as “the 5- or 6-membered hetero ring j, a pyrrolyl ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, a pyridin ring”.
  • Examples of "5- or 6-membered hetero ring which may be condensed with a benzene ring” include an indole ring, an isoindole ring, a benzimidazole ring, an indazole ring, a cyanoline ring, a phthalazine ring, a quinazoly Ring, benzoisoxazolyl ring, benzoxoxazolyl ring, benzoxodiazole ring, benzothiazole ring, benzoisothiazolyl ring, benzofuran ring, benzothiophene ring, benzotriazolyl ring, isobenzofuran Ring, chromene ring, indolin ring, isoindrin ring, chromene ring and the like.
  • substituents of the "optionally substituted 5- or 6-membered heterocycle containing 1 or 2 heteroatoms" are the same as described above, but are preferably those substituted with lower alkyl or non-substituted alkyl. It is a replacement.
  • W 2 or W 3 represents a bond, respectively, and the bonding position of V 1 and V 2 is And.
  • X, V 1 or V 2 may be directly bonded to a hetero atom which is a constituent atom of the A ring, B ring or C ring, respectively.
  • compound (I) also includes pharmaceutically acceptable salts of each compound which can be produced.
  • “Pharmaceutically acceptable salts” include, for example, salts of mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, hydrofluoric acid and hydrobromic acid; formic acid, acetic acid, tartaric acid, lactic acid, citrate, Salts of organic acids such as fumaric acid, maleic acid, and succinic acid; salts of organic bases such as ammonium, trimethylammonium, and triethylammonium; salts of alkali metals such as sodium and potassium or calcium, magnesium, and the like And the like.
  • mineral acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, hydrofluoric acid and hydrobromic acid
  • formic acid acetic acid, tartaric acid, lactic acid, citrate
  • Salts of organic acids such as fumaric acid, maleic acid, and succinic acid
  • salts of organic bases such as ammonium, trimethylammonium, and triethy
  • the compound of the present invention includes hydrates and all stereoisomers (eg, atropisomers). Is included. BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
  • All of the compounds (I) have an immunosuppressive action, an antiallergic action and / or an IgE antibody production inhibitory action. Among them, the following compounds are particularly preferred.
  • Ring A is a benzene ring which may have a substituent
  • a benzene ring which may have a substituent (here, the substituent is halogen; hydroxy; lower alkyl; lower alkoxy; acyloxy; lower alkylsulfonyl; lower alkylsulfonyl optionally substituted by halogen) Xy; or arylsulfonyloxy),
  • a compound which is a benzene ring which may have a substituent (wherein the substituent is halogen, hydroxy, lower alkyl; lower alkoxy or lower alkylsulfonyloxy),
  • ring B has a benzene ring which may have a substituent, a pyridine ring which may have a substituent, a pyrimidine ring which may have a substituent, A pyridazine ring, a pyrazine ring which may have a substituent, a thiophene ring which may have a substituent, a furan ring which may have a substituent, and a substituent which may have a substituent.
  • a pyridine ring which may have a substituent (where the substituent means halogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkenyl, amino, carboxy, lower alkoxycarbonyl),
  • a pyrimidine ring optionally having substituent (s) (wherein the substituent is halogen; lower alkyl optionally substituted by hydroxy or alkoxy); lower alkoxy; lower alkylthio; Amino; carboxyl; or lower alkoxycarbonyl),
  • a pyridazine ring which may have a substituent (where the substituent is halogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkenyl, amino, carboxy, lower alkoxycarbonyl or oxoxide),
  • a compound which is a thiophene ring optionally substituted with lower alkyl is a compound which is a thiophene ring optionally substituted with lower alkyl
  • a pyrazole ring which may have a substituent (the substituent is a lower alkyl, a lower alkoxy, a carboxy or a lower alkoxycarbonyl which may be substituted by a hydroxy)
  • a pyrimidine ring which may have a substituent (where the substituent is a lower alkyl which may be substituted with hydroxy or acyloxy; a lower alkoxy; a lower alkylthio; which may be substituted with a lower alkyl; Amino; carboxy; or lower alkoxycarbonyl),
  • a compound which is a pyrazolyl ring which may have a substituent (where the substituent is lower alkyl, lower alkoxy, carboxy or lower alkoxycarbonyl which may be substituted by hydroxy);
  • C ring has a benzene ring which may have a substituent, a pyridine ring which may have a substituent, a pyrimidine ring which may have a substituent, Pyridazine ring, optionally substituted pyrazine ring, optionally substituted Isoxazole ring, optionally substituted pyrazolyl ring, optionally substituted benzothiazole ring, optionally substituted morpholine ring, having unsubstituted group
  • a dihydroxypyridazine ring a compound which may be substituted with oxo or a dihydroxypyrazine ring, and more preferably a benzene ring which may have a substituent (wherein the substituent is halogen; hydroxy; Lower alkyl optionally substituted with halogen; lower alkoxy optionally substituted with aryl; lower alkenyloxy; lower alkylthio; lower alkyl, lower alkenyl, acyl or lower optionally substituted with halogen; Amino which may be mono- or di-substituted by alkylsulfonyl; nitrite; lower alkylsulfonyl; or lower alkylsulfonyloxy); a pyridine ring which may have a substituent (where the substituent is halogen, Hydroxy, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, substituent A lower alkoxy which may have a substituent (here
  • a pyrimidine ring optionally having a substituent (wherein the substituent is halogen; hydroxy; lower alkoxy optionally substituted by aryl; lower alkenyloxy; or substituted by lower alkyl or lower alkenyl)
  • An optionally substituted amino a pyridazine ring optionally having a substituent (where the substituent is halogen; lower alkoxy optionally substituted with aryl); lower alkenyloxy; or lower alkyl, lower alkoxy Or a pyrazine ring which may have a substituent (where the substituent is halogen; lower alkoxy which may be substituted with aryl); lower alkenyl Oxy; amino optionally substituted with lower alkenyl),
  • X is 1 0— or 1 NR 1 — (where R 1 is hydrogen, methyl or prenyl)
  • R 1 is hydrogen, methyl or prenyl
  • Y is hydrogen, lower alkyl optionally having substituent (s), lower alkenyl optionally having substituent (s), lower alkylsulfonyl, or optionally substituted acyl, preferably
  • X is —0— or 1NH—
  • Y is benzyl which may be substituted with halogen; or benzyl which may be substituted with lower alkyl or lower alkoxy
  • V 1 and V 2 are a single bond and the other is a single bond, — 0 or —NH 1, preferably V 1 is a single bond, V 2 is a single bond, Or —NH—, more preferably a compound having a single bond, 8) ring A is a benzene ring which may have a substituent,
  • Ring B may have a substituent, benzene ring optionally having a substituent, pyridin ring optionally having a substituent, pyrimidine ring optionally having a substituent, optionally having a substituent Pyridazine ring, pyrazine ring optionally having substituent (s), thiophene ring optionally having substituent (s), furan ring optionally having substituent (s), optionally having substituent (s)
  • Ring C may have a substituent, benzene ring optionally having a substituent, pyridin ring optionally having a substituent, pyrimidine ring optionally having a substituent, optionally having a substituent
  • X is one 0— or one NR 1 — (where R 1 is hydrogen, methyl or prenyl) ,
  • Y is lower alkyl which may have a substituent or lower alkenyl which may have a substituent
  • the group is a halogen; hydroxy; lower alkoxy; acyloxy; lower alkylsulfonyl; lower alkylsulfonyloxy optionally substituted with halogen; or arylsulfonyloxy);
  • a benzene ring in which ring B may have a substituent (wherein the substituent is halogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkenyloxy or lower alkylsulfonyloxy),
  • a pyridine ring which may have a substituent (where the substituent is halogen or lower alkyl),
  • a pyrimidine ring optionally having a substituent (wherein the substituent is a lower alkyl optionally substituted with hydroxy or acyloxy; a lower alkoxy; a lower alkylthio; an amino optionally substituted with a lower alkyl Carboxy; or lower alkoxycarbonyl),
  • a thiophene ring optionally substituted with lower alkyl
  • a benzene ring in which the ring C may have a substituent (wherein the substituent is a halogen; a hydroxy; a lower alkyl optionally substituted by a halogen; aryl or lower Lower alkoxy optionally substituted with alkoxy; lower alkenyloxy; lower alkylthio; lower alkyl, lower alkenyl, amino optionally substituted with halogen optionally substituted with halogen or lower alkylsulfonyl; A lower alkylsulfonyl; or a lower alkylsulfonyloxy), a pyridine ring which may have a substituent (wherein the substituent is halogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, Lower alkoxy which may be substituted (here, the substituent is halogen, aryl or 5- or 6-membered heterocycle), lower alkenyloxy, lower alkynyloxy, lower alkylthio
  • a pyrimidine ring optionally having a substituent (wherein the substituent is halogen; hydroxy; lower alkoxy optionally substituted by aryl; lower alkenyloxy; or lower alkyl or lower alkenyl)
  • substituents are halogen; lower alkoxy optionally substituted by aryl, lower alkenyloxy, or lower alkyl, Lower amino or alkenyl optionally substituted with lower alkenyl), optionally substituted pyrazine ring (where substituent is halogen; lower alkoxy optionally substituted with aryl); lower alkenyloxy An amino which may be substituted with lower alkenyl),
  • An isoxazolyl ring which may have a substituent (where the substituent is a lower alkoxy which may be substituted by aryl, a lower alkenyloxy, or a substituent which may be substituted by a lower alkenyl or lower alkylsulfonyl); Yo pamino),
  • a pyrazole ring which may have a substituent (where the substituent is a lower alkyl; a lower alkoxy optionally substituted with aryl; a lower alkenyloxy; or a lower alkenyl or lower alkylsulfonyl Which may be amino) or a benzothiazole ring,
  • X is -0—, one NH— or one NM e—,
  • Y is optionally substituted lower alkyl (where the substituent is a 5- or 6-membered heterocyclic ring; or phenyl optionally substituted with lower alkyl or lower alkoxy); or substituted with halogen.
  • An optionally substituted benzene ring (where the substituent is halogen, hydroxy, lower alkoxy or lower alkylsulfonyloxy),
  • Ring B is a benzene ring (where the substituents are halogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkoxycarbonyl),
  • a pyridine ring which may have a substituent (where the substituent is halogen or lower alkyl),
  • a pyrimidine ring which may have a substituent (where the substituent is a lower alkyl which may be substituted with hydroxy or acyloxy; a lower alkoxy; a lower alkylthio; which may be substituted with a lower alkyl; Amino; carboxy; or lower alkoxycarbonyl),
  • a pyrazole ring which may have a substituent (where the substituent is a lower alkyl, a lower alkoxy, a carboxy or a lower alkoxycarbonyl which may be substituted by a hydroxy);
  • a benzene ring in which the ring C may have a substituent (wherein the substituent is halogen; a hydroxy; a lower alkyl optionally substituted with halogen; an aryl group which may be substituted with aryl) Lower alkoxy; lower alkenyloxy; lower alkylthio; lower alkyl, lower alkenyl, amino optionally substituted by halogen or lower alkylsulfonyl; nitro; lower alkylsulfonyl; or lower alkyl Sulfonyloxy),
  • a pyridine ring which may have a substituent (where the substituent is halogen, hydroxy, Lower alkyl, lower alkenyl, lower alkyl, lower alkoxy which may have a substituent (substituents are halogen, aryl or 5- or 6-membered heterocycle), lower alkenyloxy, lower alkynylo Xy, lower alkylthio, lower alkenylthio, optionally substituted amino (where the substituent is lower alkyl, heterocyclic lower alkyl, cycloalkylalkyl, lower alkenyl or cycloalkyl), lower alkylsulfonyl , 5- or 6-membered heterocycle, nitro or oxo),
  • a pyrimidine ring which may have a substituent (where the substituent is halogen; hydroxy; lower alkoxy optionally substituted by aryl; lower alkenyloxy; or lower alkyl or lower alkenyl) Optionally substituted amino), optionally substituted pyridazine ring (substituents are halogen; lower alkoxy optionally substituted by aryl, lower alkenyloxy, or lower alkyl, A lower alkoxy optionally substituted with a lower alkoxy or a lower alkenyl, or a pyrazine ring optionally having a substituent (where the substituent is halogen; a lower optionally substituted with an aryl) Alkoxy; lower alkenyloxy; amino which may be substituted by lower alkenyl)
  • X is 0, and Y is prenyl; or benzyl optionally substituted with lower alkyl or lower alkoxy, or X is NR 1 , and Y is methyl,
  • V 1 is a single bond and V 2 is a single bond, 10— or —NH—, more preferably a benzene ring in which ring A may have a substituent (where the substituent is halogen , Hydroxy, lower alkoxy or lower alkylsulfonyloxy)
  • Ring B is a benzene ring (where the substituents are halogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkoxycarbonyl),
  • Optionally substituted pyrimidine ring (where the substituent is lower alkyl, lower alkyl, An alkoxy, carboxy or lower alkoxycarbonyl), a pyrazolyl ring which may have a substituent (where the substituent is lower alkyl, lower alkoxy, carboxy or lower alkoxycarbonyl);
  • a benzene ring in which the ring C may have a substituent (here, the substituent means a amino or lower alkyl which may be substituted with halogen, hydroxy, lower alkoxy, lower alkenyloxy, lower alkyl); Sulfonyloxy),
  • a pyridine ring which may be substituted with an amino which may have a substituent (substituents include halogen, lower alkyl, and lower alkoxy which may have a substituent (wherein, Is aryl or a 5- or 6-membered hetero ring), lower alkenyloxy or optionally substituted amino (where the substituent is lower alkyl, heterocyclic lower alkyl, lower alkenyl))
  • a pyrimidine ring which may have a substituent (here, the substituent means halogen, hydroxy, lower alkoxy, lower alkenyloxy, amino, lower alkenylamino), which may have a substituent; Pyridazine ring (where substituents are halogen, lower alkoxy, lower alkenyloxy, amino, lower alkylamino, lower alkenylamino),
  • a pyrazine ring which may have a substituent (where the substituent is a lower alkenyloxy, amino or lower alkenylamino);
  • X is 0, and Y is prenyl; or benzyl optionally substituted with lower alkyl or lower alkoxy, or X is NR 1 , and Y is methyl or prenyl;
  • V 1 is a single bond
  • V 2 is a single bond, 1 0— or 1 NH—
  • a ring, B ring and C ring two are benzene rings which may have a substituent, and one may have a substituent and may be condensed with a benzene ring Compounds that are 5- or 6-membered heterocycles,
  • ring A is a benzene ring which may have a substituent
  • one of ring B and ring C is a benzene ring which may have a substituent
  • the other is a benzene ring which may have a substituent.
  • B One of the ring and the C ring is a benzene ring which may have a substituent, and the other may have a substituent, and may be condensed with a benzene ring.
  • a ring, B ring and C ring are all optionally substituted benzene rings, V 1 is a single bond, and V 2 is — 0— or 1 NH— Compound,
  • both ring A and ring B are benzene rings which may have a substituent, and —X—Y is —NMe 2 , prenyloxy or prenylamino, preferably both ring A and ring B are A benzene ring which may have a substituent, wherein the ring C has a pyridine ring which may have a substituent, a pyrimidine ring which may have a substituent, A pyridazine ring, a substituted or unsubstituted pyrazodyl ring or a substituted or unsubstituted pyrazodyl ring, wherein one X—Y is —NMe 2, prenyloxy or prenylamino.
  • V 1 and V 2 are both single bonds
  • R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkoxy, acyloxy, lower alkylsulfonyloxy or aryl which may be substituted with halogen.
  • R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkoxy, acyloxy, lower alkylsulfonyloxy or aryl which may be substituted with halogen.
  • R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkoxy, acyloxy, lower alkylsulfonyloxy or aryl which may be substituted with halogen.
  • R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently hydrogen, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkylsulfonyloxy,
  • R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkyl optionally substituted with halogen, or aryl substituted with aryl.
  • a pyrimidine ring which may have a substituent (where the substituent is a lower alkyl which may be substituted with hydroxy or acyloxy; a lower alkoxy; a lower alkylthio; which may be substituted with a lower alkyl Good amino; carboxy; or lower alkoxycarbonyl),
  • An optionally substituted pyridazine ring (where the substituent is lower alkyl or oxoxide),
  • a compound which is a thiophene ring optionally substituted with lower alkyl is a compound which is a thiophene ring optionally substituted with lower alkyl
  • a pyrazole ring which may have a substituent (where the substituent is a lower alkyl, a lower alkoxy, a carboxy or a lower alkoxycarbonyl which may be substituted by hydroxy)
  • Ring C is a pyridine ring which may have a substituent (wherein the substituent is hydroxy; halogen; lower alkyl; lower alkoxy optionally substituted by aryl; lower alkenyloxy; lower Amino optionally substituted with alkyl, halogen optionally substituted with lower alkenyl or lower alkylsulfonyl; nitro; lower alkylthio; lower alkylsulfonyl; or optionally substituted with lower alkylsulfonyl Good mino),
  • a pyrimidine ring which may have a substituent (wherein the substituent is halogen; hydroxy; lower alkoxy which may be substituted by aryl; lower alkenyloxy; or lower alkyl or lower alkenyl
  • a pyridazine ring optionally having a substituent (where the substituent is halogen; lower alkoxy optionally substituted with aryl); lower alkenyloxy; or Lower alkyl, lower alkoxy, lower alkenyl or amino substituted with lower alkenyloxy),
  • a pyrazine ring which may have a substituent (where the substituent means halogen; lower alkoxy which may be substituted by aryl; lower alkenyloxy; or which may be substituted by lower alkyl or lower alkenyl Amino),
  • An isoxazolyl ring which may have a substituent (where the substituent is a lower alkoxy which may be substituted by aryl, a lower alkenyloxy, or a substituent which may be substituted by a lower alkenyl or lower alkylsulfonyl)
  • a substituent where the substituent is a lower alkoxy which may be substituted by aryl, a lower alkenyloxy, or a substituent which may be substituted by a lower alkenyl or lower alkylsulfonyl
  • a piperazine ring optionally substituted with lower alkyl or phenyl
  • V 1 is a single bond or — 0—
  • X is 10— or 1 NR 1 — (where R 1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkylcarbonyl optionally having substituent (s), or lower alkoxycarbonyl optionally having substituent (s)) )
  • Y is methyl; prenyl optionally substituted with halogen; or benzyl optionally substituted with lower alkyl or lower alkoxy]
  • Both ring A and ring B are benzene rings which may have a substituent, and ring C is
  • Both A ring and B ring are benzenes which may have a substituent, and C ring A compound wherein X is 0, Y is hydrogen and 1 and 2 are both single bonds,
  • Both ring A and ring B are benzene rings which may have a substituent, and ring C is Wherein X is ⁇ , and V 1 and V 2 are both a single bond (as yet another embodiment,
  • ring C may have a substituent, and is a 5- or 6-membered hetero ring containing 1 or 2 hetero atoms, and when ring C is a 5-membered hetero ring, W 3 indicates binding,
  • X and X are each independently 0—, —CH 2 —, —NR 1 — (where R 1 is hydrogen, lower alkyl which may have a substituent, lower alkenyl, lower alkyl group Or an optionally substituted lower alkoxycarbonyl) or one S (0) p- (where p is an integer of 0 to 2),
  • Y and Y ′ each independently represent a lower alkyl optionally having a substituent, a lower alkenyl optionally having a substituent, a lower alkynyl optionally having a substituent, or a substituent
  • R 1 and Y or Y together form one (CH 2) m—, — (CH 2 ) 2— Q— (CH 2) 21 (where Q is CH 2 , ⁇ , S or NR, ),
  • Y When X is —CH 2 —, Y may be a lower alkoxy which may have a substituent, and when X ′ is —CH 2 —, Y and May be a lower alkoxy,
  • ⁇ represents a lower alkoxycarbonyl which may have a substituent, a lower alkylsulfonyl which may have a substituent or a substituent which has a substituent. May be arylsulfonyl,
  • ⁇ represents an optionally substituted lower alkoxycarbonyl, an optionally substituted lower alkylsulfonyl or a substituent. May be arylsulfonyl which may have
  • ⁇ When X is —C ⁇ 2— or 1 NR 1 —, ⁇ may be hydrogen or halogen; when X, is —C ⁇ 2— or 1 NR 1 —, ⁇ , is hydrogen or halo. Gen may be used.
  • R 4 , R 5 , R 6, R 7, R 8, R 9, RIO and R 11 each independently represent hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkyl which may have a substituent, Lower alkoxy which may have, lower alkenyl which may have a substituent, lower alkenyloxy which may have a substituent, cycloalkyloxy which may have a substituent, and a substituent
  • R 4 and R 5 are each independently hydrogen, hydroxy, halogen, lower alkyl optionally having substituent (s), lower alkoxy optionally having substituent (s), or may have substituent (s) A sulfoxy, a lower alkylsulfonyloxy optionally having a substituent or an arylsulfonyloxy optionally having a substituent (hereinafter, R 4 and R 5 are R 45-1 Compound),
  • R 4 and R 5 are each independently hydrogen, hydroxy, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, acyloxy, lower alkylsulfonyloxy or arylsulfonyloxy which may have a substituent (hereinafter , 13 ⁇ 4 4 Oyobi 11 5 is assumed to be 114 5-2) compound,
  • R 4 and R 5 are each independently hydrogen, halogen or lower alkoxy (hereinafter, R 4 and R 5 are R 45-3);
  • R 4 and R 5 are R 45-4;
  • R 4 and R 5 are R 45-5
  • R 4 and R 5 are R 45-6;
  • R 4 and R 5 are R 45-7
  • R 6 and R 7 are each independently hydrogen, halogen, or lower alkyl (hereinafter, R 6 and R 7 are R 67-1);
  • R 6 and R 7 are R 67—2;
  • R 8 and R 11 each independently represent hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkyl optionally having substituent (s), lower alkoxy optionally having substituent (s), or even having substituent (s)
  • a good cycloalkoxy, a lower alkylthio which may have a substituent, a lower alkoxycarbonyl which may have a substituent or a lower alkylsulfonyloxy which may have a substituent hereinafter referred to as “1. 8 ⁇ 13 ⁇ 41 1 is 13 ⁇ 48 1 1—1) compound,
  • R 8 and R 11 each independently represent hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkyl optionally having substituent (s), lower alkoxy optionally having substituent (s), or even having substituent (s)
  • a good cycloalkoxy, a lower alkylthio which may have a substituent, a lower alkoxycarbonyl which may have a substituent or a lower alkylsulfonyloxy which may have a substituent hereinafter referred to as R 8 and R 11 are R 8 11 1-2)
  • R 8 and R 11 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted lower alkoxy or lower alkoxycarbonyl (hereinafter, referred to as R 8 and R 11 are R 8 11-3)
  • R 8 and R 11 are each independently hydrogen, halogen, lower alkyl optionally having substituent (s), lower alkoxy optionally having substituent (s), or lower alkoxyl radical (hereinafter referred to as R R 8 and R 11 are R 811-4) compounds, R 8 and R 11 are each independently hydrogen, lower alkyl optionally having substituent (s), having substituent (s) A lower alkoxy or lower alkoxycarbonyl (hereinafter, R 8 and R 11 are R 8 11-5),
  • R 8 and R 11 are each independently hydrogen, lower alkyl optionally having substituent (s) Or a lower alkoxy which may have a substituent (hereinafter, R 8 and R 11 are each assumed to be R 811-16),
  • R 8 and R 11 are each independently a lower alkyl optionally having a substituent or a lower alkoxy optionally having a substituent (hereinafter, 13 ⁇ 48 and 13 ⁇ 411 are 13 ⁇ 48 1 1-7) compound,
  • Oyobi 1 1 1 are each independently lower alkyl or lower alkoxy (hereinafter, R 8 and R 1 1 is assumed to be R 8 1 1-8) compounds,
  • R 8 and R 11 are both lower alkyl which may have a substituent or lower alkoxy which may have a substituent (hereinafter, R 8 and R 11 are Compound),
  • R 8 and R 1 1 are both lower alkyl, or Ri one is lower alkyl der, the other is a lower alkoxy (hereinafter, R 8 and R 1 1 is a R 8 1 11 0 Compound),
  • R 8 and R 11 are both lower alkyl (hereinafter, R 8 and R 11 are R 8 11—11);
  • R 8 and R 11 are each independently methyl or methoxy (hereinafter, R 8 and R 11 are R 811—12);
  • R 9 and R 10 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkyl optionally having substituent (s), lower alkoxy optionally having substituent (s), or even having substituent (s)
  • a good cycloalkoxy, a lower alkylthio which may have a substituent, a lower alkoxycarbonyl which may have a substituent or a lower alkylsulfonyloxy which may have a substituent hereinafter referred to as 11 9 11 1 10 is assumed to be 1910-1)
  • R 9 and R 10 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkyl optionally having substituent (s), lower alkoxy optionally having substituent (s), cycloalkoxy, lower alkylthio, lower alkoxy have a carbonyl or a substituent which is lower alkyl sulfonyl O carboxymethyl (hereinafter 11 9 Oyobi 11 1 0 1 9 10 0-2) compound,
  • R 9 and R 10 each independently have hydrogen, halogen, hydroxy, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted lower alkoxy or substituted A compound which is a good lower alkylsulfonyloxy (hereinafter, R 9 and R 10 are R 9 10-3),
  • R 9 and R 10 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy, optionally substituted lower alkyl or optionally substituted lower alkoxy (hereinafter, R 9 and R 10 10 is R 9 10—4) compound,
  • R 9 and R 1 0 are each independently hydrogen, optionally substituted lower alkoxy optionally having optionally substituted lower alkyl or a substituent (hereinafter, 11 9 Oyobi 1 1 0 R 9 10—5) compound,
  • R 9 and R 10 are each independently hydrogen or a lower alkyl optionally having a substituent
  • R 9 and R 10 are R 9 10-6
  • R 910-7 A compound in which both R 9 and R 10 are hydrogen or lower alkyl optionally having a substituent
  • R 9 and R 1 0 are both hydrogen or lower alkyl (hereinafter, 13 ⁇ 4 9 Oyobi! 1 0 is assumed to be R 9 1 0- 8) compounds,
  • R 9 and R 10 are both hydrogen (hereinafter, R 9 and R 10 are R 910-9);
  • R 9 and R 10 are both lower alkyl (hereinafter, 1 ⁇ 9 and 11 10 are assumed to be 910-10);
  • R 9 and R 10 are each independently hydrogen or lower alkyl
  • R 9 and R 10 are R 910—11
  • a compound having at least one C ring A compound that is a 5- or 6-membered hetero ring containing an N atom (hereinafter, the C ring is assumed to be C-11),
  • a compound in which the C ring is a 6-membered hetero ring containing at least one N atom (hereinafter, the C ring is assumed to be C-12), c is a pyridine optionally having a substituent, a pyrimidine optionally having a substituent, a pyridazine optionally having a substituent or a virazine optionally having a substituent.
  • R 1 is CR 1 3 or N
  • G 2 is CR 1 5 or N
  • R 1 2, R 1 3, R 1 4 and R 1 5 are each independently hydrogen, Nono androgenic , Hydroxy, lower alkyl optionally having substituent (s), lower alkoxy optionally having substituent (s), lower alkenyl optionally having substituent (s), having substituent (s) Lower alkenyloxy, optionally substituted acyloxy, carboxy, optionally substituted lower alkoxycarbonyl, optionally substituted lower alkenyloxycarbonyl, substituent Lower alkylthio optionally having a substituent, lower alkenylthio optionally having a substituent, amino optionally having a substituent, guanidino, nitro, lower alkyl optionally having a substituent Sulfonyl, having a substituent A lower alkylsulfonyloxy, a substituted or unsubstituted arylsulfonyloxy or an optionally substituted aryl
  • G 1 is CR 1 3 or N
  • G 2 is CR 1 5 or N
  • R 1 2, R 1 3, R 1 4 and R 1 5 are each independently hydrogen, halogen, Hydroxy, lower alkyl, lower alkenyl which may have a substituent, A lower alkoxy, an amino or nitro optionally having a substituent (hereinafter, the ring C is assumed to be C-16)
  • a compound in which the C ring is C-16 and G 1 and G 2 are CH or N (hereinafter, the C ring is C-8);
  • X and X are — 0—, — CH 2 —, — NR 1 — (where R 1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkylcarbonyl or a lower alkylcarbonyl which may have a substituent (s)) Lower alkoxycarbonyl) or one S (0) p— (where P is an integer of 0 to 2);
  • Y and Y ′ each independently represent a lower alkyl optionally having a substituent, a lower alkenyl optionally having a substituent, a lower alkynyl optionally having a substituent,
  • Y is lower alkoxycarbonyl which may have a substituent, lower alkylsulfonyl which may have a substituent, or which has a substituent May be arylsulfonyl,
  • Y represents a lower alkoxycarbonyl which may have a substituent, a lower alkylsulfonyl or a substituent which may have a substituent. May be arylsulfonyl which may have
  • ⁇ When X is — C ⁇ 2— or one NR 1 —, ⁇ may be hydrogen or halogen; when X, is one CH 2— or one NR 1 —, Y, is hydrogen or halogen. Wherein ⁇ and Y ′ are not simultaneously hydrogen, (hereinafter, X, X ', Y and Y' are ⁇ — 1)
  • X and X are 10—, 1 CH 2 —, —NR 1 — (where R 1 is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, lower alkenyl, lower alkylcarbonyl or substituted Lower alkoxycarbonyl) or one S (0) p— (where p is an integer of 0 to 2);
  • Y and Y ′ each independently represent a lower alkyl optionally having a substituent, a lower alkenyl optionally having a substituent, a lower alkynyl optionally having a substituent, or a substituent
  • Optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted sulfamoyl, optionally substituted aryl or optionally substituted 5- or 6-membered hetero A compound that is a ring (hereinafter, X, X ', Y and Y' are XY-2),
  • One of X and X is 10—, and the other is —NR 1 — (where R 1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkyl carbonyl or substituted or A lower alkoxycarbonyl optionally having a group) (hereinafter, X, X,, Y and Y, are XY-3),
  • a compound in which one of X and X, is —0— and the other is —NH— (hereinafter, X, X,, Y and Y, are XY—4)
  • a compound in which at least one of Y and Y, is prenyl (hereinafter, X, X ', ⁇ and Y' are ⁇ -5)
  • X and X are each independently 10— or 1 NR 1 — (where R 1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, or lower alkoxycarbonyl which may have a substituent),
  • ⁇ and Y ′ each independently represent a lower alkyl optionally having a substituent, a lower alkenyl optionally having a substituent, a lower alkynyl optionally having a substituent, or a substituent
  • Optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted sulfamoyl, optionally substituted aryl or optionally substituted 5- or 6-membered hetero A compound that is a ring (hereinafter, X, X ', ⁇ , and ⁇ are XY-6), One of X and X, is -0-, and the other is one NR l- (where R 1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, or lower alkoxyl optionally substituted with a substituent).
  • ⁇ and ⁇ each independently represent lower alkyl optionally having substituent (s), lower alkenyl optionally having substituent (s) or lower alkynyl optionally having substituent (s) X, X ', ⁇ and ⁇ , are ⁇ ⁇ —7) compounds,
  • One of X and X is 10-, the other is - ⁇ -, and ⁇ and Y 'are each independently a lower alkyl which may have a substituent, Lower alkenyl, lower alkynyl optionally having substituent (s), cycloalkyl optionally having substituent (s), sulfamoyl optionally having substituent (s), even having substituent (s)
  • a compound having a good aryl or a 5- or 6-membered heterocyclic ring which may have a substituent hereinafter, X, X,, ⁇ and ⁇ , are ⁇ ⁇ -8) ,
  • X and X ′ are each —O— and the other —NR l (where R l is hydrogen, lower alkyl or lower alkenyl), and Y and Y ′ each independently have a substituent.
  • X, X, X, X, X, X, X, X, and X which are lower alkyl or lower alkenyl optionally having substituent (s).
  • ⁇ and Y ′ are each independently a lower alkyl optionally having a substituent or a lower alkyl optionally having a substituent.
  • a compound which is alkenyl hereinafter, X, X,, ⁇ and Y 'are ⁇ ⁇ —10),
  • One of X and X is —0— and the other is —NR 1 — (where R 1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, or optionally substituted lower alkoxyl ruponyl) ,
  • One of Y and Y ′ is lower alkyl or lower alkenyl, and the other is lower alkyl optionally having substituent (s), lower alkenyl optionally having substituent (s), or may have substituent (s) Lower alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted sulfamoyl, optionally substituted aryl or optionally substituted 5-membered or 6-membered Member's heterocycle (below) Below, where X, X ', Y and Y, are XY—l 1) compounds,
  • One of X and X is 10—, the other is —NH—, and Y and Y ′ are lower alkyl or lower alkenyl, and the other is a lower optionally substituted group.
  • One of X and X ′ is —0— and the other is —NR 1 — (where R 1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or lower alkoxyl optionally substituted with a substituent) , ⁇ and Y 'are each lower alkyl or lower alkenyl, and the other is hydrogen or lower alkyl optionally having substituents, or lower alkenyl optionally having substituents or substituents.
  • R 1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or lower alkoxyl optionally substituted with a substituent
  • ⁇ and Y ' are each lower alkyl or lower alkenyl
  • the other is hydrogen or lower alkyl optionally having substituents, or lower alkenyl optionally having substituents or substituents.
  • ⁇ and ⁇ are lower alkyl or lower alkenyl on one side, and hydrogen or lower alkyl optionally having substituents, lower alkenyl optionally having substituents or substitutions on the other side.
  • One of X and X is 0, and the other is NR 1 (where R 1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, or lower alkoxycarbonyl optionally having substituent (s)),
  • One of ⁇ and ⁇ , is prenyl, and the other is lower alkyl which may have a substituent, lower alkenyl which may have a substituent, lower alkynyl which may have a substituent, Cycloalkyl optionally having substituents, sulfamoyl optionally having substituents, aryl optionally having substituents, or 5-membered optionally having substituents or A compound which is a 6-membered heterocyclic ring (hereinafter, X, X ', ⁇ and ⁇ , are X ⁇ —15), One of X and X 'is 0, the other is NH, and one of Y and Y, is prenyl, and the other is lower alkyl which may have a substituent, Lower alkenyl, lower alkynyl optionally having substituent (s), cycloalkyl optionally having substituent (s), sulfamoyl optionally having substituent (s), aryl which may have substituent (
  • One of X and X ' is —0— and the other is one NR 1 — (where R 1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, or lower alkoxyl optionally substituted with a substituent) , Y and Y, one is prenyl and the other is hydrogen or a lower alkyl optionally having a substituent, a lower alkenyl optionally having a substituent or a substituent.
  • a compound that is a good lower alkynyl hereinafter, X, X ', ⁇ and ⁇ ' are X ⁇ —17),
  • X and X ' are each one 10-, the other is - ⁇ -, ⁇ and Y' are prenyl and the other is hydrogen or a lower alkyl which may have a substituent,
  • a compound which is a lower alkenyl which may have a substituent or a lower alkynyl which may have a substituent hereinafter, X, X ', ⁇ and Y' are ⁇ ⁇ -18),
  • — X— ⁇ and — X ′ — ⁇ is one of a lower alkylamino optionally having a substituent or a lower alkenylamino optionally having a substituent, and the other is one having a substituent.
  • a lower alkoxy or a lower alkenyloxy optionally having a substituent hereinafter, X, X,, ⁇ and are each ⁇ ⁇ —19),
  • X, — ⁇ one of which is a lower alkylamino which may have a substituent or a lower alkenylamino which may have a substituent, and the other of which is prenyloxy
  • X, X ', ⁇ , and Y' are ⁇ ⁇ —20.
  • R 4 and R 5 are R 45 -1 and R 6 and R 7 are R 67 -1
  • R 4 and R 5 are R 45 5-1 and R 6 and R 7 are R 6 compound is 7- 2
  • R 4 and R 5 are R 4 5-2
  • compound R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 4 and R 5 be a R 4 5-2
  • a compound wherein R 6 and R 7 are R 67—2, a compound wherein R 4 and R 5 are R 45—3 and R 6 and R?
  • R 67—1, R 4 and R 5 Is R 45—3 and R 6 and R 7 are R 67—2, R 4 and R 5 are: 45—4, and R 6 and R 7 are R 67—1 A compound, wherein R 4 and R 5 are R 45—4, and R 6 and R 7 are R 67—2, R 4 and R 5 are R 45—5, R 6 and R A compound in which 7 is R 67—1, a compound in which R 4 and R 5 are R 45—5, a compound in which R 6 and R?
  • R 67—2 a compound in which R 4 and R 5 are R 45— is 6, R 6 Contact Compound fine R 7 is R 6 7- 1, R 4 and R 5 are R 4 5-6, compound R 6 and R 7 are R 6 7- 2, R 4 and R 5 R 4 A compound wherein R 6 and R 7 are R 67-1, a compound wherein R 4 and R 5 are R 45-7 and R 6 and R 7 are R 67-2,
  • R 8 and R 11 are R 811-12 and R 9 and R 10 are R 9 10-3;
  • R 8 and R 11 are R 811 12 and R 9 and R 10 are R 9 10—4;
  • R 8 and R 11 are R 811 — 2 and R 9 and R 10 are R 910 — 5;
  • R 8 and R 11 are R 811 and 12 and R 9 and R 10 are R 9 10—6;
  • R 8 and R 11 are R 811 — 2 and R 9 and R 10 are R 910 — 7;
  • R 8 and R 11 are R 8 11 12 and R 9 and R 10 are R 9 10—8;
  • R 8 and R 11 are R 8 11 12 and R 9 and R 10 are R 9 10—9 Compound
  • R 8 and R 11 are R 811 2 and R 9 and R 10 are R 9 10—10;
  • R 8 and R 11 are R 8 112 and R 9 and R 10 are R 9 10—11;
  • R 8 and R 11 are R 8 11 — 3 and R 9 and R 10 are R 9 10 — 3;
  • R 8 and R 11 are R 8 11 — 3 and R 9 and R 10 are R 9 10 — 4;
  • R 8 and R 11 are R 8113 and R 9 and R 10 are R 910—5;
  • R 8 and R 11 are R 8 11 — 3 and R 9 and R 10 are R 9 10 — 6;
  • R 8 and R 11 are R 811-13, and R 9 and R 10 are R 910-7
  • R 8 and R 11 are R 8113, and R 9 and R 10 are R 910—8;
  • R 8 and R 11 are R 811-13, and R 9 and R 10 are R 910—9;
  • R 8 and R 11 are R 8 13 and R 9 and R 10 are R 9 10—10;
  • R 8 and R 11 are R 8 11 13 and R 9 and R 10 are R 9 10—11;
  • R 8 and R 11 are R 811-14, and R 9 and R 10 are R 910-3;
  • R 8 and R 11 are R 811 4 and R 9 and R 10 are R 9 10—4;
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4, R 9 and R 1 0 is R 9 1 0- 5 der Compound
  • R 8 and R 11 are R 811-14, and R 9 and R 10 are R 910-6,
  • R 8 and R 11 are R 8114 and R 9 and R 10 are R 910—7;
  • R 8 and R 11 are R 811-14, and R 9 and R 10 are R 910-8.
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4, R 9 and R l O is R 9 1 0- 9 der Ru compound,
  • R 8 and R 11 are R 8114 and R 9 and R 10 are R 910—10
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 5, R 9 and R ⁇ 0 Ru R 9 1 0- 2 der compound,
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 5, R 9 and R ⁇ 0 Ru R 9 1 0- 3 der compound,
  • R 8 and R 11 are R 8115 and R 9 and R 10 are R 910—4;
  • R 8 and R 11 are R 811-5 and R 9 and R 10 are R 910-5;
  • R 8 and R 11 are R 811-15, and R 9 and R 10 are R 910-6;
  • R 8 and R 11 are R 8115 and R 9 and R 10 are R 910—7;
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 5, R 9 and R 1 0 is R 9 1 0- 8 der Compound
  • R 8 and R 11 are R 8115 and R 9 and R 10 are R 910—9;
  • R 8 and R 11 are R 8 115 and R 9 and R ⁇ 0 are: 9 io—10;
  • R 8 and R 11 are R 811-15 and R 9 and R 10 are R 910—11;
  • R 8 and R 11 are R 8 116 and R 9 and R i O are: 9 10 0—1,
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - is 6, R 9 and R 1 0 is R 9 1 0- 2 der Ru compound,
  • R 8 and R 11 are R 8116, and R 9 and R 10 are R 910-3;
  • R 8 and R 11 are R 8 11 — 6 and R 9 and R i O are R 9 io— 4;
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 6, R 9 and R ⁇ 0 Ru R 9 1 0- 5 der compound,
  • R 8 and R 11 are R 8116 and R 9 and R 10 are R 910—6;
  • R 8 and R 11 are R 8 11 16 and R 9 and RO are R 9 10—8;
  • R 8 and R 11 are R 811 -16 and R 9 and R 10 are R 910-9;
  • R 8 and R 11 are R 8 116 and R 9 and R 10 are R 9 10—10;
  • R 8 and R 11 are R 8 11 1-6
  • R 9 and R 10 are R 9 10 0—11 A compound
  • R 8 and R 11 are R 811-17 and R 9 and R 10 are R 910—2;
  • R 8 and R 11 are R 8117, and R 9 and R 10 are R 910-3.
  • R 8 and R 11 are R 8117 and R 9 and R 10 are R 910-4;
  • R 8 and R 11 are R 8117 and R 9 and R 10 are R 910—5;
  • R 8 and R 11 are R 8117 and R 9 and R 10 are R 910-6;
  • R 8 and R 11 are R 811, and R 9 and R 10 are R 9 10—7;
  • R 8 and R 11 are R 811-17, and R 9 and R 10 are R 910-8;
  • R 8 and R 11 are: R 811-17 and R 9 and R 10 are R 910—9;
  • R 8 and R 11 are R 811-17 and R 9 and R 10 are R 910—10;
  • R 8 and R 11 are R 811-17, and R 9 and R 10 are R 9 10-11;
  • R 8 and R 11 are R 811 — 8 and R 9 and R i O are R 910 — 1;
  • R 8 and R 11 are R 811 — 8 and R 9 and R 10 are R 910 — 2;
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1
  • R 9 and R 1 0 is R 9 1 0- 3 der Compound
  • R 8 and R 11 are R 811 — 8 and R 9 and R 10 are R 910 — 4;
  • R 8 and R 11 are R 8118 and R 9 and R 10 are R 910—5;
  • R 8 and R 11 are R 81 18 and R 9 and R i O are R 910-6;
  • R 8 and R 11 are R 8118, and R 9 and R iO are R 910-7;
  • R 8 and R 11 are R 8118 and R 9 and R 10 are R 910—9;
  • R 8 and R 11 are R 811 — 8 and R 9 and R 10 are R 910 — 10;
  • R 8 and R 11 are R 811 8 and R 9 and R 10 are R 9 10—11;
  • R 8 and R 11 are R 811 9, and R 9 and R 10 are R 9 10—1,
  • R 8 and R 11 are R 811 9 and R 9 and R 10 are R 9 10—2;
  • R 8 and R 11 are R 811-19 and R 9 and R 10 are R 910-3;
  • R 8 and R 11 are R 8119, and R 9 and R 10 are R 910-4;
  • R 8 and R 11 are R 811-19, and R 9 and R 10 are R 910—5;
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 9, R 9 and R l O is R 9 1 0- 6 der Compound
  • R 8 and R 11 are R 811 -19, and R 9 and R 10 are R 910-7.
  • R 8 and R 11 are R 811 — 9 and R 9 and R i O are R 910 — 8;
  • R 8 and R 11 are R 811-19 and R 9 and R 10 are R 910-9;
  • R 8 and R 11 are R 811 9 and R 9 and R 10 are: R 9 10—10;
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 9, compound R 9 and R ⁇ 0 is R 9 1 0- 1 1,
  • R 8 and R 11 are R 8 11 1 10 and R 9 and R i O are R 9 10—1;
  • R 8 and R 11 are; 8 11 10 and R 9 and R i O are R 9 10—2;
  • R 8 and R 11 are R 811 — 10 and R 9 and R 10 are R 910 — 3;
  • R 8 and R 11 are R 811 10 and R 9 and R 10 are R 9 10—4;
  • R 8 and R 11 are R 811 — 10 and R 9 and R 10 are R 910 — 5;
  • R 8 and R 11 are R 811 -11 and R 9 and R 10 are R 910-6;
  • R 8 and R 11 are R 8110 and R 9 and R 10 are R 910—7;
  • R 8 and R 11 are R 811 10 and R 9 and R i O are R 9 10—8;
  • R 8 and R 11 are R 8 11 10 and R 9 and RO are R 9 10—9 A compound
  • R 8 and R 11 are R 8 11 10 and R 9 and R 10 are R 9 10—10;
  • R 8 and R 11 are R 8 11 10 and R 9 and R 10 are R 9 10—11;
  • R 8 and R 11 are R 8 11 1 1, and R 9 and R 10 are R 9 10—1;
  • R 8 and R 11 are R 811 1 1, and R 9 and R 10 are R 9 10—2;
  • R 8 and R 11 are R 8 11 1 11 and R 9 and R 10 are R 9 10-3.
  • R 8 and R 11 are R 811 — 11 and R 9 and R 10 are R 910 — 4;
  • R 8 and R 11 are R 811, and R 9 and R 10 are R 910—5;
  • R 8 and R 11 are R 8 11 1 1, and R 9 and R 10 are R 9 10—6;
  • R 8 and R 11 are R 811 1 1, and R 9 and R 10 are R 9 10—7;
  • R 8 and R 11 are R 811 — 11 and R 9 and R 10 are R 910 — 8;
  • R 8 and R 11 are R 8 11 1 1 1 1 1 and R 9 and R 10 are R 9 10—9;
  • R 8 and R 11 are R 8 11 1 1, and R 9 and R 10 are R 9 10—10;
  • R 8 and R 11 are R 8 11 12, and R 9 and R 10 are R 9 10—1 A compound,
  • R 8 and R 11 are R 8 11 12 and R 9 and R i O are R 9 10—2;
  • R 8 and R 11 are R 8 11 12 and R 9 and R 10 are R 9 10-3;
  • R 8 and R 11 are R 8 112 and R 9 and R ⁇ 0 are R 9 10—4;
  • R 8 and R 11 are R 8 112 and R 9 and R 10 are R 9 10—5;
  • R 8 and R 11 are R 8 11 — 12 and R 9 and R i O are R 9 10 — 6;
  • R 8 and R 11 are R 811 1 12 and R 9 and R i O are: 9 io— 7;
  • R 8 and R 11 are R 8 11 12 and R 9 and R i O are R 9 10—8;
  • R 8 and R 11 are R 811 12 and R 9 and RO are R 9 10—10;
  • R 4 and R 5 are R 45 5-1 and R 8 and R 11 are R 811 -13;
  • R 4 and R 5 are R 45 5-1 and R 8 and R 11 are R 8 11 1-5;
  • R 4 and R 5 are: 4 5-11; and R 8 and R 11 are R 8 11 — 6;
  • R 4 and R 5 are R 4 51 and R 8 and R 11 are R 8 11 — 7;
  • R 4 and R 5 are R 45 1 1 and R 8 and R 11 are R 8 11 — 9;
  • R 4 and R 5 are R 45 1-11, and R 8 and R 11 are R 8 11 — 11;
  • R 4 and R 5 are R 45-1, and R 8 and R 11 are R 8 11 — 12;
  • R 4 and R 5 are R 4 5 2, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - 3 a is of compounds,
  • R 4 and R 5 are: R 45 1-2 and R 8 and R 11 are R 8 11 — 4;
  • R 4 and R 5 are R 45 1-2 and R 8 and R 11 are R 8 11 — 5;
  • R 4 and R 5 are R 45 2 and R 8 and R il are R 8 11 — 6;
  • R 4 and R 5 are R 4 5 one 2, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - 7 in which reduction compound,
  • R 4 and R 5 are R 45 — 2 and R 8 and R 11 are R 8 11 — 9;
  • R 4 and R 5 are R 45-12 and R 8 and R 11 are R 8 11-1-10;
  • R 4 and R 5 are R 452, and R 8 and R 11 are R 8 11-11;
  • R 4 and R 5 are R 452, and R 8 and R 11 are R 8 11 1-12
  • R 4 and R 5 are R 45 — 3 and R 8 and R 11 are R 8 11 1-2;
  • R 4 and R 5 are R 45 — 3 and R 8 and R 11 are R 8 11 1-3;
  • R 4 and R 5 are R 453 and R 8 and R 11 are: 8 1 1 1 4;
  • R 4 and R 5 are R 453, and R 8 and R 11 are R 8 11 1 16,
  • R 4 and R 5 are R 453, and R 8 and R 11 are R 8 11 1-10
  • R 4 and R 5 are R 45 3
  • compound R 8 and R 1 1 is R 8 1 1-1 1
  • a compound wherein R 4 and R 5 are R 453, and R 8 and R 11 are R 8 11 1 1 2
  • R 4 and R 5 are R 454 and R 8 and R 11 are R 8 11-3;
  • R 4 and R 5 are R 45 one 4, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4 a is of compounds,
  • R 4 and R 5 are R 45 4, compound of R 8 and R 1 1 is R 8 1 1-8,
  • R 4 and R 5 are R 45 one 4, compound of R 8 and R 1 1 is R 8 1 1-9,
  • R 4 and R 5 are R 45-1 4 and R 8 and R 11 are R 8 11—10;
  • R 4 and R 5 are R 45 one 4, compound R 8 and R 1 1 is R 8 1 1-1 1,
  • R 4 and R 5 are R 45-1 4 and R 8 and R 11 are R 8 1 1 1 1 2;
  • R 4 and R 5 are R 45-1 5 and R 8 and R 11 are R 8 11 1—1, A compound wherein R 4 and R 5 are R 455 and R 8 and R 11 are R 8 11-2
  • R 4 and R 5 are R 4 55 and R 8 and R 11 are R 8 11-3;
  • R 4 and R 5 are R 45 — 5 and R 8 and R 11 are R 8 11 1-4;
  • R 4 and R 5 are R 45-1 5 and R 8 and R 11 are R 8 11 _ 5;
  • R 4 and R 5 are R 455 and R 8 and R 11 are R 8 1 1-8;
  • R 4 and R 5 are R 455, and R 8 and R 11 are R 8 11 1 1 1 1,
  • R 4 and R 5 are R 45-15 and R 8 and R 11 are R 8 11—12;
  • R 4 and R 5 are R 45 — 6 and R 8 and R 11 are R 8 11 1-2;
  • R 4 and R 5 are R 45 — 6 and R 8 and R 11 are R 8 11 1-3;
  • R 4 and R 5 are R 456, and R 8 and R 11 are R 8 11 1 4,
  • R 4 and R 5 are R 456 and R 8 and R 11 are R 8 11-7
  • R 4 and R 5 are R 45 — 6 and R 8 and R 11 are R 8 11 1-8;
  • R 4 and R 5 are R 456 and R 8 and R 11 are R 8 11 1 9;
  • R 4 and R 5 are R 456 and R 8 and R 11 are R 8 11 1—11;
  • R 4 and R 5 are R 45-17 and R 8 and R 11 are R 8 11-3;
  • R 4 and R 5 are R 457, and R 8 and R 11 are R 8 11-5
  • R 4 and R 5 are R 45—7, and R 8 and R 11 are R 811 1-6
  • R 4 and R 5 are R 45 — 7 and R 8 and R 11 are R 8 11 — 7;
  • R 4 and R 5 are R 45 one 1
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4 and R 9 and R 1 0
  • R 4 and R 5 are R 45 one 1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4 and R 9 and R 1 0 A compound which is R 9 10—4,
  • R 4 and R 5 are R 45 one 1
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4 and R 9 and R 1 0
  • R 4 and R 5 are R 45 — 1: R 6 and R 7 are R 67 — 1, R 8 and R 11 are R 8 11 1 4, and R 9 and are R A compound which is 9 1 0—8,
  • R 4 and R 5 are R 45 — 1
  • R 6 and R 7 are R 67 — 1
  • R 8 And R 11 is R 8 117
  • R 9 and R 10 are R 910-3
  • R 4 and R 5 are R 451, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 1 17, R 9 and R 10 are R 9 A compound that is 1 0—4,
  • R 4 and R 5 are R 451, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 1 17, R 9 and R 10 are R 9 A compound that is 1 0—5,
  • R 4 and R 5 are R 451, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 1 17, R 9 and R 10 are R 9 A compound that is 1 0—8,
  • R 4 and R 5 are R 451, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11 10 and R 9 and R i O are R A compound that is 9 1 0—3,
  • R 4 and R 5 are R 451, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11 10 and R 9 and R 10 are R A compound that is 9 1 0—4,
  • R 4 and R 5 are R 451, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11 10 and R 9 and R 10 are R A compound that is 9 1 0—5,
  • R 4 and R 5 are R 451, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11 10 and R 9 and R 10 are R A compound that is 9 1 0—8,
  • R 4 and R 5 are R 451, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 1 1 1 2, R 9 and R i O are R A compound that is 9 1 0—3,
  • R 4 and R 5 are R 451, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 1 1 1 2, R 9 and R 10 are R 9 1 0—4 Compound,
  • R 4 and R 5 are R 451, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 1 1 1 2, R 9 and R 10 are R A compound that is 9 1 0—5,
  • R 4 and R 5 are R 451, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 1 1 1 2, R 9 and R i O are R A compound that is 9 1 0—8,
  • R 4 and R 5 are R 45 2, R 6 and R? Are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 4, R 9 and R 1 0 is R 9 A compound that is 1 0—3,
  • R 4 and R 5 are R 45 2, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 4, R 9 and R 1 0 is R 9 A compound that is 1 0—4,
  • R 4 and R 5 are R 45 2, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 4, R 9 and R 1 0 is R 9 A compound that is 1 0—5,
  • R 4 and R 5 are R 45 2, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 4, R 9 and R 1 0 is R 9 A compound that is 1 0—8,
  • R 4 and R 5 are R 452
  • R 6 and R 7 are R 67—1
  • R 8 and R 11 are R 8 11 17,
  • R 9 and R 10 are R 9 A compound that is 1 0—3,
  • R 4 and R 5 are R 452
  • R 6 and R 7 are R 67—1
  • R 8 and R 11 are R 8 11 17,
  • R 9 and R 10 are R 9 A compound that is 1 0—4,
  • R 4 and R 5 are R 452, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11 17, R 9 and R 10 are R 9 A compound that is 1 0—5, R 4 and R 5 are R 452, R 6 and R 7 are: R 67-1, R 8 and R 11 are R 8 11 17, R 9 and R 10 are R A compound which is 9 1 0—8,
  • R 4 and R 5 are R 452, R 6 and R 7 are; R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11 10, R 9 and R 10 are A compound that is R 9 10—3,
  • R 4 and R 5 are R 452, R 6 and R? Are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11 10 and R 9 and R 10 are R A compound that is 9 1 0—4,
  • R 4 and R 5 are R 45 2, R 6 and R 7 are R 67- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 1 0, R 9 and R 1 0 are: R A compound that is 9 1 0—5,
  • R 4 and R 5 are R 45 2, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 1 0, R 9 and R 1 0 is R A compound that is 9 1 0—8,
  • R 4 and R 5 are R 452
  • R 6 and R 7 are R 67—1
  • R 8 and R 11 are R 8 1 1 1 2
  • R 9 and R 10 are R A compound that is 9 1 0—3,
  • R 4 and R 5 are R 452
  • R 6 and R 7 are R 67—1
  • R 8 and R 11 are R 8 1 1 1 2
  • R 9 and R 10 are R A compound that is 9 1 0—4,
  • R 4 and R 5 are R 452
  • R 6 and R 7 are R 67—1
  • R 8 and R 11 are R 8 1 1 1 2 and R 9 and R i O are:
  • R 4 and R 5 are R 452
  • R 6 and R 7 are R 67—1
  • R 8 and R 11 are R 8 11 1
  • R 9 and R 10 are R 9 A compound that is 1 0—8,
  • R 4 and R 5 are R 45 3; R 6 and R 7 are R 67—1; R 8 And R 11 is R 8 11-4 and R 9 and R 10 are R 9 10-3,
  • R 4 and R 5 are R 45-13, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811-14, and R 9 and R 10 are A compound which is R 9 10—4,
  • R 4 and R 5 are R 45-13, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811-14, and R 9 and R 10 are A compound which is R 9 0—5,
  • R 4 and R 5 are R 45 - is 3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1- 4, the R 9 and R 1 0 A compound that is R 9 10—8,
  • R 4 and R 5 are R 45-13, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11-17, R 9 and R 10 are A compound that is R 9 10—3,
  • R 4 and R 5 are R 45-13, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11-17, R 9 and R 10 are A compound which is R 9 10—4,
  • R 4 and R 5 are R 45-13, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11-17, R 9 and R 10 are A compound which is R 9 0—5,
  • R 4 and R 5 are R 45 - is 3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 7, is R 9 and R 1 0 A compound that is R 9 10—8,
  • R 4 and R 5 are R 45 one 3, R 6 and R? Are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 1 0, R 9 and R 1 0 Is R 9 10—3,
  • R 4 and R 5 are R 45 one 3
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 1 0, R 9 and R 1 0 Is R 9 1 0—4 Compound,
  • R 4 and R 5 are R 453, R 6 and R 7 are R 67—1, 8 and R 11 are R 811 10 and R 9 and R 10 are R A compound that is 9 1 0—5,
  • R 4 and R 5 are R 453, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11 10 and R 9 and R 10 are R A compound that is 9 1 0—8,
  • R 4 and R 5 are R 453, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 1 1 1 2, R 9 and R 10 are R A compound that is 9 1 0—3,
  • R 4 and R 5 are R 453, R 6 and R? Are R 67 7-1, R 8 and R 11 are R 8 1 1 1 2, R 9 and R i O are R A compound that is 9 1 0—4,
  • R 4 and R 5 are R 453, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11 12, R 9 and R i O are R A compound that is 9 1 0—5,
  • R 4 and R 5 are R 453, R 6 and R 7 are R 67— 1, R 8 and R 11 are R 8 11 12, R 9 and are R 9 10— A compound that is 8,
  • R 4 and R 5 is R 45 4, R 6 and R? Is R 67- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 4, R 9 and R 1 ⁇ is R 9 1 A compound that is 0—3,
  • R 4 and R 5 are R 45 4, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 4, R 9 and R i O is R 9 A compound that is 1 0—4,
  • R 4 and R 5 are R 45 4, R 6 and R 7 are R 67- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 4, R 9 and R 1 0 is R 9 1 Becoming 0—5 Compound,
  • R 4 and R 5 are R 45 4, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 4, R 9 and R 1 0 is R 9 A compound that is 1 0—8,
  • R 4 and R 5 are R 45 4, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 7, R 9 and R 1 0 is R 9 A compound that is 1 0—3,
  • R 4 and R 5 are R 454, R 6 and R? Are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11 17, R 9 and R 10 are R 9 A compound that is 1 0—4,
  • R 4 and R 5 are R 45 4, R 6 and R? Are R 67- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 7, R 9 and R 1 0 is R 9 1 A compound that is 0—5,
  • R 4 and R 5 are R 45 4, R 6 and R 7 are R 6 7- 1,; R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 7, R 9 and R 1 0 is R A compound which is 9 1 0—8,
  • R 4 and R 5 are R 454, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11 10 and R 9 and R 10 are R A compound that is 9 1 0—3,
  • R 4 and R 5 are R 454, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11 10 and R 9 and R 10 are R A compound that is 9 1 0—4,
  • R 4 and R 5 are R 45 4, R 6 and R 7 are R 67- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 1 0, R 9 and R 1 0 is R 9 A compound that is 1 0—5,
  • R 4 and R 5 are R 45 4, R 6 and R 7 are R 67- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 1 0, R 9 and R i O is R 9 A compound that is 1 0—8, R 4 and R 5 are R 45- 4, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - 1 is 2, R 9 and R 1 0 Is R 9 10—3,
  • R 4 and R 5 are R 45- 4
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1- 1
  • R 4 and R 5 are: R 45—4, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11 1 12 and R 9 and R 1 A compound wherein 0 is R 9 10—5,
  • R 4 and R 5 are R 45—4, R 6 and R? Are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11 1 12, R 9 and R 10
  • the compound of which is R gi 0—8,
  • X is —0—, —NR l— or 1 S (0) p—, and the C ring may have a substituent, and is a 5-membered hetero ring containing 1 or 2 hetero atoms.
  • R 4 and R 5 are R 45-4 and the C-ring is C-11
  • R 8 and R 11 are R 8 11-9
  • R 9 and are R 9 10-7 A compound in which the C ring is C-11
  • R 4 and R 5 are R 45—4 and the C ring is C—2; R 8 and R 11 are R 8 11—9; R 9 and R 10 are R 9 10 — A compound in which the C ring is C-12,
  • ⁇ ⁇ 'and ⁇ are X V— • u ⁇ and 2 and w 1 * animal
  • V is X ⁇ —4 and o ⁇ y 1 3
  • X ⁇ ⁇ 'and Y are XY—4 and C ⁇ — 4 in 1 h A
  • X ⁇ ⁇ 'and Y are; X ⁇ —4 and 6
  • X ⁇ ⁇ 'and ⁇ are XY — 4: and G ring is — 8 h "A * object
  • X ⁇ ⁇ , and ⁇ ′ are XY—4 and w
  • X ⁇ X 'and ⁇ are X Y— 5 Oh ⁇ , C ⁇ is C 3,
  • X ⁇ X 'and ⁇ are X Y—5 and the c-ring is c 4,
  • X ⁇ X, and ⁇ are XY—5, and the c-ring is c-16.
  • X ⁇ ⁇ 'and Y are XY 7 and Q
  • V ⁇ ⁇ 'and Y are X ft ft; ⁇ i
  • Y, ⁇ ⁇ 'and Y' force s X ⁇ 8, 3, 3 h h ⁇ * ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ , and Y, XY 8, C, Ohfeng r-4, V 'O r ⁇ ' is an animal with X ⁇ 8
  • V ⁇ O J Y 9 force s X ⁇ 8 ⁇ ⁇ ira ⁇ ⁇ ⁇ * * — 8 ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ Y ⁇ ⁇ ⁇
  • VY your beauty Y 5 is I h
  • a product ⁇ ⁇ your beauty YQ der h ⁇ is one 4 1 in XYQ, ⁇ I products
  • Y and ⁇ ⁇ and Y is X Y q and 8
  • X ⁇ ⁇ 'and ⁇ 5 are XY 1 G and G il force s G ⁇ 2 h A
  • X, ⁇ , ⁇ and Y ′ are X ⁇ 10 and the G ring is G-6,
  • X ,, ⁇ , ⁇ , and Y are X ⁇ 10 and C ⁇ A 3 C-8,
  • X, ⁇ , ⁇ 'and Y are X ⁇ 1 G and G ring G-9
  • a compound wherein X, Y, X ′ and Y, are X 1—14 and are a C ring or 'C 4;
  • XYX and Y are XY—16 and C ring force s C 8
  • X Y X and Y are X ⁇ — 16 and the C ring is C 9
  • X Y X, and Y is X 1—17, and the c-ring is c.
  • XYX 'and Y' are X ⁇ - 1 7 Yes, C ring force s c 4 Jill compound,
  • X Y X 'and Y are X ⁇ —17 and C ring strength sc 8,
  • X Y X 'and Y are X ⁇ — 18 and C ring power sc 9 V.
  • X Y X 'and Y are X 1—19 and C ring force s c 2
  • X Y X 'and Y are X ⁇ —19 and the c ring is c 3,
  • X Y X 'and Y are X 1—19 and the c ring is c 4,
  • R 4 and R 5 are: R 45—1, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11 1-4, R 9 and R 10 Is R 9 10—4, X, ⁇ , X, and ⁇ , are ⁇ —5, and the C ring is C-16,
  • R 4 and R 5 are R 45- 1, R 6 and R? Are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1- 4, the R 9 and R 1 0 A compound wherein R 9 10—4, X, Y, X, and ⁇ , are ⁇ —5, and the C ring is C—9; R 4 and R 5 are R 45—1; R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811—4, R 9 and R 10 are R 910—4, X, ⁇ , X,, and Y ′ are ⁇ —6, the ring C is C-13, R 4 and R 5 are R 45—1, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11-4, R 9 and R 10 are R 9 10-4, X, ⁇ , X,, and ⁇ , are ⁇ -6, C ring compounds which are C one 4, R 4 and R 5 are R 45- 1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is in R 8 1 1
  • R 4 and R 5 are R 45- 1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4 and R 9 and R 1 0
  • R 9 10—4, X, ⁇ , X,, and ⁇ , are ⁇ —6, and the ring C is C-19;
  • R 4 and R 5 are R 45- 1, R 6 and R? Are R 67- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4, R 9 and R l 0 is R 9 i 0—4, X, Y, X,, and ⁇ ⁇ ⁇ , are ⁇ —9, and the ring C is C-13, R 4 and R 5 are R 45- 1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4 and R 9 and R 1 0 A compound wherein R 9 10—4, X, Y, X ′, and Y ′ are ⁇ —9 and the C ring is C-14, R 4 and R 5 are R 45—1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1- 4, R 9 and R 1 ⁇ is R 9 1 0- 4, X, ⁇ , X A compound wherein,, and ⁇ , are ⁇ —9 and the C ring is C-16,
  • R 4 and R 5 are R 45- 1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1- 4, the R 9 and R 1 0
  • R 9 10—4, X, ⁇ , X,, and Y ′ are ⁇ —9 and the C ring is C—9
  • R 4 and R 5 are R 45—1
  • 6 and R 7 are R 67—1,
  • R 8 and R 11 are R 811-14
  • R 9 and R 10 are R 910—4, X, ⁇ , X ', And ⁇ , are ⁇ —17, the ring C is C-13
  • R 4 and R 5 are R 45—1,
  • R 6 and R 7 are R 67—1,
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4 is R 9 and R 1 0 is R 9 1 0- 4, X, Upsilon, X,, and Y 'are ⁇ - 1 7, A compound in which the C ring is C-14,
  • R 4 and R 5 are R 45- 1
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4 and R 9 and R 1 0
  • R 4 and R 5 are R 45- 1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4 and R 9 and R l 0 R 9 i 0—4, a compound wherein X, Y, X,, and Y ′ are ⁇ —17, and the C ring is C—9, R 4 and R 5 are R 45—1, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811-14, R 9 and R 10 are R 910—5, X, Y, X,, and ⁇ , are ⁇ —5, the ring C is C-13, R 4 and R 5 are R 45—1, R 6 and R?
  • R 67—1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4, R 9 and R l 0 is 1 0- 5, X, Y, X,, and Upsilon, but a ⁇ - 5, the C ring
  • a compound which is C-4, R 4 and R 5 are R 45—1, R 6 and R 7 are R 67—1, and R 8 And R 11 is R 8 11 14, R 9 and R 10 are R 9 10—5, X, Y, X ′, and ⁇ , are ⁇ —5, and the C ring is A compound that is C—6, R 4 and R 5 are R 45 5—1, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11 1-4 , R 9 and R 10 are R 9 10-5, X, ⁇ , X,, and Y ′ are ⁇ -5, and the C-ring is C-9.
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4, R 9 and R 1 0 Is R 9 10—5, X, Y, X ′, and Y ′ are ⁇ —6, and the C ring is C—3,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - a 4
  • R 9 and R 1 0 Is R 9 10—5, X, Y, X ′, and Y ′ are ⁇ —6, and the C ring is C-14,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - a 4, R 9 and R 1 0 Is R 9 10—5, X, ⁇ , X, and ⁇ , are ⁇ —6, and the ring C is C-16, R 4 and R 5 are R 45—1 , R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811-14, R 9 and R 10 are R 910—5, X, ⁇ , X,, and ⁇ , are ⁇ —6 and the C ring is C-19,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4
  • R 9 and R 1 0 Is R 9 10—5, X, ⁇ , X,, and ⁇ ′ are ⁇ —9
  • the ring C is C-13.
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4
  • R 9 and R 1 0 Is R g 10—5, X, ⁇ , X, and ⁇ , are ⁇ —9, and the C ring is C-14.
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4
  • R 9 and R 1 0 Is R 9 10—5, X, ⁇ , X,, and, are ⁇ —9, and the C ring is C-16,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4, R 9 and R 1 0 Is R 9 1 0—5, A compound wherein X, Y, X, and Y, are ⁇ —9 and the C ring is C-19, R 4 and R 5 are R 45 ⁇ 1, and R 6 and R 7 are R 67 — And 1; 8 and R 11 are R 8 1 1 — 4, R 9 and R 10 are R 9 10—5, and X, Y, X ′, and ⁇ , are ⁇ — 17.
  • R 4 and R 5 are R 45—1, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811-14, R 9 and R 10 Is R 9 10—5, X, ⁇ , X,, and ⁇ , are X ⁇ —17, and the C ring is C-16.
  • R 4 and R 5 are R 4 5- 1, R 6 and R 7 is R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - a 4, R 9 and R 1 0 Is R 9 10—5, X, Y, X,, and Y ′ are 1—17 and the C ring is C-19, R 4 and R 5 are R 45—1 R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11—4, R 9 and R 10 are R 910—7, X, ⁇ , X,, and ⁇ , are ⁇ —5, the ring C is C-13, R 4 and R 5 are R 45 -1, R 6 and R 7 are R 67—1 R 8 and R 11 are R 8 11 14, R 9 and R 10 are R 9 10—7, and X, ⁇ , X,, and ⁇ , are ⁇ —5.
  • R 4 and R 5 are R 45 5-1;
  • R 6 and R 7 are R 67 7-1;
  • R 8 and R 11 are R 81 1 - is 4,
  • R 9 and R 1 0 is R 9 1 0 Is 7, X, ⁇ , X,, and Upsilon, but a ⁇ - 5, compound C ring is C-6,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 0 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4, R 9 and R 1 0 Is R 9 10—7, X, Y, X, and ⁇ , are ⁇ —5, and the C ring is C—9,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - a 4, R 9 and R 1 0 Is R 9 10—7, X, ⁇ , X,, and, are ⁇ —6, and the C ring is C-13, R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1,; 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4, R 9 and R 1 0 Is R g 10-7, X, Y, X, and ⁇ , are ⁇ -6, and the ring C is C-4, R 4 and R 5 are R 45-5 , R 6 and R 7: a R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4, R 9 and R 1 0 is R 9 1 0- 7, X, A compound wherein Y, X,, and ⁇ , are ⁇ —6 and the C ring is C-6;
  • R 4 and R 5 are R 45—1, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811-14, R 9 and R 10 Is R 9 10—7, X, Y, X ′, and Y ′ are ⁇ —6 and the C ring is C-19, R 4 and R 5 are R 45—1 , R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811—4, R 9 and R 10 are: 910—7, X, Y , X ′ and Y ′ are ⁇ —9 and the C ring is C-13, R 4 and R 5 are R 45 ⁇ 1, R 6 and R are R 67 ⁇ 1 R 8 and R 11 are R 8 11 — 4; R 9 and R 10 are R 9 10—7; X, Y, X,, and ⁇ ⁇ ⁇ are ⁇ —9 A compound in which the C ring is C—4,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R? Are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4, R 9 and R 1 0 Is R 9 10—7, X, Y, X ′, and Y ′ are ⁇ —9, and the ring C is C-16, R 4 and R 5 are R 45—1 , R 6 and R?
  • R 67—1, R 8 and R 11 are R 811—4, R 9 and R 10 are R 910—7, X, Y , X,, and Y ′ are ⁇ —9, the ring C is C-19, R 4 and R 5 are R 45 ⁇ 1, and R 6 and R 7 are R 67—1 R 8 and R 11 are R 8 11 14, R 9 and R 10 are R 9 10—7, and X, ⁇ , X, and ⁇ , are —17 R 4 and R 5 are R 45 ⁇ 1, R 6 and R 7 are R 67 ⁇ 1, and R 8 and R 11 are R 81 1 — 4 and R 9 and R 10 are R 9 1 0 — 7 A compound wherein X, Y, X,, and Y ′ are 7—17 and the C ring is C—4;
  • R 4 and R 5 are R 45—1, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 And R 1 1 is R 8 1 1 - a 4, R 9 and R 1 0 is R 9 1 0- 7, X, Y, X,, and Upsilon, but a ⁇ - 1 7, C ring Is C—6, R 4 and R 5 are R 45—1, R 6 and R? Are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11—4 A compound wherein R 9 and R 10 are R 9 10—7, X, Y, X,, and Y ′ are ⁇ —17 and the C ring is C—9;
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8, R 9 and R 1 0 Is R 9 10—4, X, ⁇ , X,, and Y ′ are ⁇ —5 and the C ring is C—3;
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R? Are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8, R 9 and R 1 0 Is R 9 10—4, X, Y, X ′, and Y ′ are ⁇ —5, and the C ring is C-14,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R? Are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8, R 9 and R 1 0 Is R 9 10—4, X, Y, X ′, and ⁇ , are ⁇ —5, and the ring C is C—6, R 4 and R 5 are R 45—1 , R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811—8, R 9 and R 10 are R 910—4, X, Y , X ′ and Y ′ are ⁇ —5, and the ring C is C-19,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - is 8,
  • R 9 and R 1 0 Is R 9 10—4, X, ⁇ , X,, and Y ′ are ⁇ —6, and the C ring is C-13,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - is 8,
  • R 9 and R 1 0 Is R 9 10—4, X, ⁇ , X,, and Y ′ are ⁇ —6, and the C ring is C-14,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8, R 9 and R 1 0 Is R 9 10—4, X, Y, X ′, and ⁇ , are ⁇ —6, and the C ring is C—6,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8, R 9 and R 1 0 Is R 9 1 0—4,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8, R 9 and R 1 0 Is R 9 10—4, X, ⁇ , X, and ⁇ , are ⁇ —17, and the C ring is C-14,
  • R 4 and R 5 are R 4 5- 1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8, R 9 and R 1 0 Is R 9 10—4, X, Y, X ′, and ⁇ , are ⁇ —17 and the C ring is C-16, R 4 and R 5 are R 45—1 R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811-18, R 9 and R 10 are R 910—4, X, A compound in which Y, X ′ and ⁇ are ⁇ —17 and the C ring is C—9, R 4 and R 5 are R 45—1, R 6 and R 7 are R 67— 1, R 8 and R 11 are R 8 11-18, R 9 and R 10 are R 9 10—5, and X, ⁇ , X,, and ⁇ , are ⁇ —5 Wherein the ring C is C-14,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8, R 9 and R 1 0 Is R 9 10—5, X, ⁇ , X,, and ⁇ , are ⁇ —5, and the ring C is C-16.
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - is 8, R 9 and R 1 0 Is R 9 10-5, X, ⁇ , X,, and, are ⁇ -5, and the C ring is C-9.
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - is 8, R 9 and R 1 0 Is R 9 10—5, X, Y, X, and ⁇ , are ⁇ —6, and the C ring is C—4;
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - is 8,
  • R 9 and R 1 0 Is R 9 10—5, X, ⁇ , X, and ⁇ , are ⁇ —6, and the C ring is C-16,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - is 8, R 9 and R 1 0 Is R 9 10—5, X, ⁇ , X,, and Y ′ are ⁇ —6, and the ring C is C—9, and R 4 and R 5 are R 45—1 , R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811—8, R 9 and R 10 are R 910—5, X, Y , X ′ and Y ′ are ⁇ —9 and the C ring is C-14, R 4 and R 5 are R 45 ⁇ 1, R 6 and R 7 are R 67 R 8 and R 11 are R 8 11-18, R 9 and R 10 are R 9 10—5, X, Y, X ′, and Y ′ are ⁇ —9 A compound in which the C ring is C-6,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8, R 9 and R 1 0 Is R 9 10—5, X, ⁇ , X, and ⁇ , are X ⁇ —17, and the C ring is C-16, R 4 and R 5 are R 45—1 R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811-18, R 9 and R 10 are R 910—5, X , ⁇ , X,, and ⁇ ′ are X ⁇ —17 and the C ring is C-19, R 4 and R 5 are R 45 ⁇ 1, and R 6 and R 7 are R 6 7—1 and R 8 And R 11 is R 811-18, R 9 and R 10 are: R 9 10—7, X, Y, X ′, and ⁇ , are ⁇ —5, and the C ring A compound of which is C-14,
  • R 4 and R 5 are R 45 5-1, R 6 and R? Are R 67 7-1, R 8 and R 11 are R 8 11 1-8, R 9 and R 10 Is R 9 10—7, X, Y, X ′, and ⁇ , are ⁇ —5, and the C ring is C-16,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - is 8,
  • R 9 and R 1 0 Is R 9 10—7, X, ⁇ , X,, and ⁇ , are ⁇ —5, and the C ring is C-19,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8, R 9 and R 1 0 Is R 9 10—7, X, Y, X ′, and ⁇ , are ⁇ —6 and the C ring is C-14,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8, R 9 and R 1 0 Is R 9 10—7, X, Y, X ′, and ⁇ , are ⁇ —6, and the C-ring is C—6, R 4 and R 5 are R 45—1 , R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811—8, R 9 and R 10 are R 910—7, X, ⁇ , X,, and Y ′ are ⁇ —6 and the ring C is C—9, R 4 and R 5 are R 45—1, R 6 and R 7 are R 67—1 R 8 and R 11 are R 8 11-18, R 9 and R 10 are R 9 10—7, and X, ⁇ , X, and ⁇ , are ⁇ —9 A compound in which the C ring is C—4,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8, R 9 and R 1 0 Is R 9 10—7, X, ⁇ , X, and ⁇ , are 9—9, and the ring C is C—6, R 4 and R 5 are R 45—1 , R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and H 1 1 is R 8 1 1 one 8, R 9 and R 1 0 are: 9; 1 0- 7, X, ⁇ , X,, and Y ′ are ⁇ —9, the ring C is C-19, R 4 and R 5 are R 45 ⁇ 1, and R 6 and R 7 are R 67—1 R 8 and R 11 are R 8 1 1—8, R 9 and R 10 are R 9 10—7, Two
  • R 4 and R 5 are R 45 5-1;
  • R 6 and R 7 are R 67 7-1;
  • R 8 and R 11 are R 8 11 1 10;
  • R 9 and R 1 A compound wherein 0 is R 9 10—4 and X, ⁇ , X,, and Y ′ are ⁇ —5 and the C ring is C—4;
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 R 6 7 - a 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - 1 is 0, R 9 and R 1 A compound wherein 0 is R 9 10—4, X, Y, X ′ and Y ′ are ⁇ —5 and the C ring is C-16,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - 1 is 0, R 9 and R 1 0 is R 9 10—4, X, ⁇ , X, and ⁇ , are ⁇ —5, and the ring C is C-19, R 4 and R 5 are R 45—1 R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811—10, R 9 and R 10 are R 9 10—4, X , ⁇ , X,, and ⁇ , are ⁇ —6, the ring C is C—4, R 4 and R 5 are R 45—1, R 6 and R 7 are R 67— 1, R 8 and R 11 are R 8 1 1—10, R 9 and R 10 are R 9 10—4, and X, ⁇ , X,, and Y ′ are ⁇ — 6, a compound wherein the C ring is C-6.
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - 1 is 0, R 9 and R 1 A compound wherein 0 is R 9 10—4, X, ⁇ , X,, and Y ′ are ⁇ —6 and the C ring is C—9;
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - 1 is 0, R 9 and R 1 0 is R 9 10—4.
  • R 4 and R 5 are R 45 -1
  • R 6 and R 7 are R 67 7-1
  • R 8 and R 11 are R 8 11-10
  • R 9 and R 1 A compound wherein 0 is R 9 10—4, X, Y, X,, and ⁇ ′ are ⁇ —17 and the C ring is C—6;
  • R 4 and R 5 are R 45-1
  • R 6 and R 7 are R 67-1
  • R 8 and R 11 are R 8 11-10
  • R 9 and R 10 Is R 9 10—4, 15 X, Y, X ′, and Y ′ are ⁇ —17 and the C ring is C-19,
  • R 4 and R 5 are R 45-1
  • R 6 and R 7 are R 67-1
  • R 8 and R 11 are R 8 11-10
  • R 9 and R 10 Is R 9 10—5, X, Y, X, and ⁇ , are ⁇ —5, and the C ring is C-14.
  • R 4 and R 5 are R 45 - is 1, R 6 and R 7 are R 6 7 _ 1, R 8 20 and R 1 1 is R 8 1 1 - 1 is 0, R 9 and R 1 0 is R 9 1 0—5 ,
  • R 4 and R 5 are R 45 - ⁇ is 1, R 6 and R 7 are R 67- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - a .1 0, R 9 and R 1 0 is R 9 10—5, X, Y, X ′, and ⁇ , are ⁇ —5, and the ring C is C—9;
  • R 4 and are R 45-1
  • R 6 and R 7 are R 67-1
  • R 8 and R 11 are R 8 11--10
  • R 9 and R 1 0 is R 9 1 0—5 .
  • R 4 and R 5 are R 45--1, R 6 and R 7 are R 67-1, R 8 And R 11 is R 8 11 1 10, R 9 and R 10 are R 9 10—5, X, Y, X ′, and ⁇ , are ⁇ —6, and the C ring is A compound which is C-1 6,
  • R 4 and R 5 are R 45 5-1;
  • R 6 and R 7 are R 67 7-1;
  • R 8 and R 11 are R 8 11 1 10;
  • R 9 and R 1 0 is R 9 10—5;
  • X, ⁇ , X, and ⁇ , are ⁇ —6, and the ring C is C-19,
  • R 4 and R 5 are R 45 5-1;
  • R 6 and R 7 are R 67 7-1;
  • R 8 and R 11 are R 8 11 1 10;
  • R 9 and R 1 0 is R 9 10—5, and X, ⁇ , X, and ⁇ , are ⁇ —9, and the ring C is C-14.
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - 1 is 0, R 9 and R 1 0 is R 9 10—5; X, Y, X ′, and ⁇ , are ⁇ —9, and the ring C is C-16,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - 1 is 0, R 9 and R 1 0 is R 9 10—5, X, Y, X ′, and ⁇ , are ⁇ —9 and the C ring is C-19, R 4 and R 5 are R 45—1 R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11—10, R 9 and R 10 are R 9 10—5, X , ⁇ , X,, and ⁇ , are ⁇ —17 and the C ring is C-14,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - 1 is 0, R 9 and R 1 0 is R 9 10—5; X, ⁇ , X ′, and ⁇ , are ⁇ —17, and the C ring is C-16,
  • R 4 and R 5 are R 45 5-1;
  • R 6 and R 7 are R 67 7-1;
  • R 8 and R 11 are R 8 11 1 10;
  • R 9 and R 1 0 is R 9 10—5, X, ⁇ , X, and ⁇ , are ⁇ —17, and the C ring is C—9,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R is R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - 1 is 0, R 9 and R 1 A compound in which 0 is R 9 10—7, X, Y, X ′, and ⁇ , are ⁇ —5, and the C ring is C—4,
  • R 4 and R 5 are R 45 5-1; R 6 and R 7 are R 67 7-1; R 8 and R 11 are R 8 11 1 10; R 9 and R 1 0 is R 9 1 0—7.
  • X, Y, X, and Y, are ⁇ —5, the ring C is C-16, R 4 and R 5 are R 45 ⁇ 1, and R 6 and R are R 67 — 1 and R 8 and R 11 are R 8 1 1 1 10 and R 9 and R 10 are: 9 10 0—7.
  • X, Y, X,, and ⁇ are ⁇ — 5 and the compound in which the C ring is C-19, R 4 and R 5 are R 45 — 1, R 6 and R 7 are R 67 — 1, and R 8 and R 11 are R 811-10, R 9 and R 10 are R 9 10-7-X, Y, X,, and ⁇ , are ⁇ -6, and the C ring is C-4 A compound,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - 1 is 0, R 9 and R 1 A compound wherein 0 is R 9 10—7, X, Y, X ′, and Y ′ are ⁇ —6 and the C-ring is C—6,
  • R 4 and R 5 are R 45 -1;
  • R 6 and R 7 are R 67 7-1;
  • R 8 and R 11 are R 8 11 1 10;
  • R 9 and R 1 A compound wherein 0 is R 9 10—7, X, ⁇ , X,, and Y ′ are ⁇ —6 and the C ring is C—9;
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1- 1
  • R 9 and R 1 A compound wherein 0 is R 9 10—7, X, ⁇ , X, and ⁇ , are ⁇ —9, and the C ring is C-14,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - 1 is 0, R 9 and R 1 0 is R 91 0—7, X, ⁇ , X, and ⁇ , are ⁇ —9, and the ring C is C-16, R 4 and R 5 are R 45—1 R 6 and R? Are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11—10, R 9 and R 10 are R 9 10—7, X , ⁇ , X,, and ⁇ , are ⁇ —9 and the C ring is C-19,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - 1 is 0, R 9 and R 1 A compound wherein 0 is R 9 10—7, X, Y, X, and ⁇ , are ⁇ —17, and the C ring is C-14;
  • R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - 1 is 0, R 9 and R 1 A compound wherein 0 is R 9 10—7, X, Y, X ′, and ⁇ , are ⁇ —17, and the C ring is C _6, R 4 and R 5 are R 4 5-1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 - 1 is 0, R 9 and R 1 A compound wherein 0 is R 9 10—7 and X, Y, X, and ⁇ , are ⁇ —17, and the C ring is C-19,
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11—4, R 9 and R 10 Is R 9 10—4, X, ⁇ , X,, and, are ⁇ —5, and the ring C is C-14,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4, R 9 and R 1 ⁇ Is R 9 10—4, X, ⁇ , X, and ⁇ , are ⁇ —5, and the ring C is C-16, R 4 and R 5 are R 45—3 , R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811-14, R 9 and R 10 are R 910—4, X, Y , X ′, and ⁇ , are 5—5 and the C ring is C—9,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4, R 9 and R 1 0 Is R 9 10—4, X, ⁇ , X,, and ⁇ , are 6—6, and the ring C is C-14,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4, R 9 and R 1 ⁇ Is R g 10-4, X, ⁇ , X,, and ⁇ , are 6-6, and the ring C is C-16,
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811—4, R 9 and R 10 Is R 9 10—4, X, ⁇ , X, and ⁇ , are ⁇ —6, and the ring C is C—9, R 4 and R 5 are R 45—3 , R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811—4, R 9 and R 10 are R 910—4, X, Y , X,, and ⁇ , are ⁇ —9, the ring C is C-14, R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1 R 8 and R 11 are R 8 11 14, R 9 and R 10 are R 9 10—4, X, ⁇ , X, and ⁇ ⁇ ⁇ , are —9 A compound in which the C ring is C-16, R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 And R 11 is R 8 11 1-4,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4, R 9 and R 1 0 Is R 9 10—4, X, Y, X, and ⁇ , are ⁇ —17, and the C ring is C—4,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4, R 9 and R 1 0 Is R 9 10—4, X, ⁇ , X,, and ⁇ , are X ⁇ —17, and the C ring is C—6,
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811—4, R 9 and R 1 0 is R 9 10—4, X, Y, X ′, and ⁇ , are ⁇ —17 and the C ring is C-19, R 4 and R 5 are R 45—3 R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811-14, R 9 and R 10 are R 910—5, X , ⁇ , X,, and ⁇ , are ⁇ —5, the ring C is C-14, R 4 and R 5 are R 45—3, and R 6 and R?
  • R 67— 1 R 8 and R 11 are R 8 11 1-4, R 9 and R 10 are R 9 10—5, and X, Y, X,, and ⁇ , are ⁇ —5 R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, and R 8 and R 11 are R 8 1 1 is an 4, R 9 and R 1 0 is R 9 1 0 A 5, X, Y, X,, and Upsilon, but a Kaiupushiron- 5, compound C ring is C one 9,
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R? Are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11 1-4, R 9 and R 10 Is R 9 10—5, X, Y, X, and ⁇ , are ⁇ —6, and the C ring is C-14.
  • R 4 and R 5 are R 4 5-3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4, R 9 and R 1 0 Is R 9 10—5, X, ⁇ , X,, and Y ′ are ⁇ —6, and the ring C is C-16, R 4 and R 5 are R 45—3 R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811—4, R 9 and R 10 are R 910—5, A compound wherein X, Y, X,, and Y ′ are ⁇ —6 and the C ring is C—9, R 4 and R 5 are R 45—3, and R 6 and R 7 are R 67— 1, R 8 and R 11 are R 8 1 1—4, R 9 and R 10 are R 9 10—5, and X, ⁇ , X,, and ⁇ , are ⁇ — 9 R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 1 1 to 4,
  • R 4 and R 5 are R 45- 3
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4 and R 9 and R l 0
  • R 4 and R 5 are R 45- 3
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1- 4
  • the R 9 and R l 0 A compound wherein 13 ⁇ 4 9 10—5, X, Y, X ′ and Y ′ are ⁇ —17 and the C ring is C—4;
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are: 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11 1-4, R 9 and R 10 are A compound wherein R 9 10—5, X, Y, X ′, and Y ′ are ⁇ —17, and the C ring is C—6; R 4 and R 5 are R 45—3; R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811—4, R 9 and R 10 are R 910—5, X, Y, X ', and ⁇ , are ⁇ —17, the ring C is C-19, R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R?
  • R 67—1 , R 8 and R 11 are R 811-14, R 9 and R 1 ⁇ are R 9 10—7, X, Y, X ′, and ⁇ , are ⁇ —5; A compound in which the C ring is C—4,
  • R 4 and R 5 are R 45- 3
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4 and R 9 and R l 0
  • R 4 and R 5 are R 45- 1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4: 9 and R 1 0 is A compound wherein R 9 10—7, X, Y, X ′, and Y ′ are ⁇ —5, and the C ring is C-19; R 4 and R 5 are R 45- 3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1- 4, the R 9 and R 1 0 A compound wherein R 9 10—7, X, Y, X,, and Y ′ are ⁇ —6 and the C ring is C-14,
  • R 4 and R 5 are R 45- 3, R 6 and R 7 is R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1- 4, the R 9 and R 1 0 A compound wherein R 9 10—7, X, ⁇ , X,, and Y ′ are ⁇ —6, and the C ring is C-16;
  • R 4 and R 5 are R 45- 3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1- 4, the R 9 and R 1 0 A compound wherein R 9 10—7, X, ⁇ , X,, and Y ′ are ⁇ —6 and the C-ring is C—9; R 4 and R 5 are R 45—3; 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811-14, R 9 and R 10 are R 910—7, X, Y, X 'And Y' are ⁇ —9, and the ring C is C-14,
  • R 4 and R 5 are R 45- 3
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4 and R 9 and R 1 0
  • a compound wherein R 9 10—7, X, Y, X ′, and Y ′ are ⁇ —9, and the C ring is C—6;
  • R 4 and R 5 are R 45- 3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1- 4, the R 9 and R 1 0 A compound wherein R 9 10—7, X, ⁇ , X,, and ⁇ , are ⁇ —9, and the C ring is C-19;
  • R 4 and R 5 are R 45- 3
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1- 4
  • R 9 and R i O is A compound wherein R 9 10—7, X, Y, X,, and ⁇ , are ⁇ —17, and the C ring is C-14;
  • R 4 and R 5 are R 45- 3, R 6 and R 7 are R 67- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4, R 9 and R 1 0 is R 9 i 0—7, X, ⁇ , X,, and ⁇ , are ⁇ —17, the ring is C-16, R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 4, R 9 and R 1 ⁇ is R 9 1 0- 7, X, Y, X, , And Y ′ are ⁇ —17, and the ring C is C-19,
  • R 4 R 5, R 6 and R 7 are R 45- 3, R 67- 1, R 8 and R 1 1 is a 1 1 one 5 R 8, R 9 and R 1 0 is R 9 1 0- 5, X and X 'Y and Y, are ⁇ - 7, C ring is C-4 Compound,
  • R 4 and R 5 are R 45- 3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8, is R 9 and R 1 0 A compound wherein R 9 10—4, X, ⁇ , X,, and ⁇ , are ⁇ —5, and the ring C is C-14;
  • R 4 and R 5 are R 45- 3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1- 8, the R 9 and R 1 0 A compound wherein R 9 10—4, X, ⁇ , X ′, and Y ′ are ⁇ —5, and the C ring is C—6;
  • R 4 and R 5 are R 45- 3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8, is R 9 and R 1 0 A compound wherein R 9 10—4, X, Y, X ′, and ⁇ , are ⁇ —5, and the C ring is C-19;
  • R 4 and R 5 are R 45- 3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1- 8, the R 9 and R 1 0
  • R 9 10—4, X, Y, X ′, and Y ′ are ⁇ —6 and the C ring is C-14
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11—8,
  • R 9 and R 10 are R 9 10—4, X, Y, X ′ , And Y ′ are ⁇ —6, the ring C is C-16
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 is R 8 11-8
  • R 9 and R 10 are R 9 10-4, X, Y, X,, and ⁇ , are ⁇ —6, and the C ring is C A compound that is one nine,
  • R 4 and R 5 are R 45- 3, R 6 and R 7 is R 67- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8, R 9 and R l 0 is R 9 i 0—4, a compound wherein X, ⁇ , X,, and, are ⁇ -9, and the C ring is C-14, R 4 and R 5 are R 45-3 and R 6 and R? are R 67- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8, R 9 and R 1 0 is R 9 1 0- 4, X, Y, X ', And Y 'is ⁇ —9, and the ring C is C-6.
  • R 4 and R 5 are R 45- 3, R 6 and R 7 are R 67- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8, R 9 and R 1 0 is R 9 1 0—4, X, Y, X,, and Y, are , —9 and the C ring is C—9; R 4 and R 5 are R 45—3; R 6 and R 7 are R 67— 1 R 8 and R 11 are R 811-18, R 9 and R 10 are R 9 10—4, and X, ⁇ , X,, and ⁇ , are X ⁇ — 1 is 7, compound C ring is C one 4, R 4 and R 5 are R 4 5- 3, R 6 and R 7: a R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 811-18, R 9 and R 1 ⁇ are R 910-4, X, Y, X,, and are ⁇ —17, and the C ring is C-16.
  • R 4 and R 5 are R 45- 3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1- 8, the R 9 and R 1 0 A compound wherein R g 10-4, X, ⁇ , X,, and ⁇ , are X X-17 and the C ring is C-9;
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11—8, R 9 and R 10 Is R 9 10—5, X, Y, X ′, and ⁇ , are ⁇ —5, and the C ring is C-14,
  • R 4 and R 5 are R 45- 3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1- 8, the R 9 and R 1 0 A compound wherein R 9 10—5, X, ⁇ , X,, and ⁇ , are ⁇ —5, and the C ring is C-16;
  • R 4 and R 5 are R 45- 3, R 6 and R 7; a 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8, is R 9 and R l 0 R 9 i 0—5, X, Y, X ′, and, are ⁇ —5 and the C ring is C-19, R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R?
  • R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11—8, R 9 and R 10 are R 9 i 0—5, X, Y, X ′ , And ⁇ , are ⁇ —6, the ring C is C-14, R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8, R 9 and R 1 0 is R 9 1 0- 5, X, Y, X,, and Upsilon, but a ⁇ - 6, C ring is C — A compound that is 6,
  • R 4 and R 5 are R 45- 3
  • R 6 and R 7 are R 67- 1
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one
  • R 9 and R l 0 is R 9 1 0—5, X, Y, X ′, and ⁇ , are ⁇ —6 and the C ring is C—9
  • R 4 and R 5 R 4 5 - is 3
  • R 6 and R 7 is R 6 7 - a 1
  • R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8, R 9 and R 1 0 Is R 9 10 — 5, X, Y, X, and ⁇ , are ⁇ 9—9, and the ring C is C—4;
  • R 4 and R 5 R 4 5 - is 3, R 6 and R 7 is R 6 7 - a 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8, R 9 and R 1 0 Is R 9 10 — 5, X, ⁇ , X, and, are —9, and the C ring is C—6;
  • R 4 and R 5 R 4 5 - is 3, R 6 and R 7 is R 6 7 - a 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8, R 9 and R 1 0 Is R 9 10 — 5, X, ⁇ , X ′, and ⁇ , are ⁇ 9—9, and the C ring is C-19, R 4 and R 5 are R 45 — 3 R 6 and R 7 are R 67 — 1, R 8 and R 11 are R 8 11 — 8, R 9 and R 10 are R 9 10 — 5, X, A compound in which ⁇ , X,, and Y ′ are ⁇ —17 and the C ring is C-14,
  • R 4 and R 5 are R 45 — 3
  • R 6 and R 7 are R 67 — 1
  • R 8 and R 11 are R 8 11 — 8
  • R 9 and R 10 Is R 9 10—5, X, ⁇ , X,, and Y ′ are ⁇ 1—17 and the C ring is C-16,
  • R 4 and R 5 R 4 5 - is 3, R 6 and R 7 is R 6 7 - a 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8, R 9 and R 1 0 Is R 9 10 — 5, X, ⁇ , X ′, and ⁇ , are 1—17, and the C ring is C-19,
  • R 4 and R 5 are R 45 — 3
  • R 6 and R 7 are R 67 — 1
  • R 8 and R 11 are R 8 11 — 8
  • R 9 and R 10 Is R 9 10 — 7, X, ⁇ , X,, and ⁇ , are ⁇ ⁇ —5, and the ring C is C-14.
  • R 4 and R 5 R 4 5 - is 3, R 6 and R 7 is R 6 7 - a 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8, R 9 and R 1 0 Is R 9 10 — 7, X, Y, X ′, and ⁇ are ⁇ —5, and the ring C is C-16, R 4 and R 5 are R 45 — 3 , R 6 and R 7 are R 67 — 1, R 8 and R 11 are R 8 11 — 8, R 9 and R 10 are R 910 — 7, X, Y , X,, and Y ′ are ⁇ —5, the ring C is C-19, R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1 Yes, R 8 And R 11 are R 8 11-8, R 9 and R 10 are R 910-7, X, Y, X,, and ⁇ , are ⁇ —6, and the C ring is A compound that is C—4,
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11-18, R 9 and R 10 Is R 9 10—7, X, Y, X ′, and Y ′ are ⁇ —6, and the ring C is C-16.
  • R 4 and R 5 are R 45- 3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8, is R 9 and R 1 0 R 9 10—7, X, ⁇ , X,, and ⁇ ⁇ ⁇ , are ⁇ —6, the ring is C-19, R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811-18, R 9 and R 10 are R 9 10—7, X, Y, X 'And Y' are ⁇ —9, and the ring C is C-14,
  • R 4 and R 5 are R 45- 3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 8, is R 9 and R 1 0 R 9 10—7, X, ⁇ , X,, and, are ⁇ —9 and the C ring is C—6, R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67-1, R 8 and R 11 are R 8 11-8, R 9 and R 10 are R 9 10-7, X, ⁇ , X ,, And Y ′ are ⁇ —9 and the C ring is C-19,
  • R 4 and R 5 are R 45- 3,: R 6 and are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1- 8, R 9 and R 1 0 is R 9 1 0—7, X, Y, X,, and Y ′ are ⁇ —17 and the C ring is C—4,
  • R 4 and R 5 are R 45- 3, R 6 and R? Are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1- 8, the R 9 and R 1 0 A compound wherein R 9 10—7, X, Y, X,, and, are ⁇ —17, and the C ring is C-16;
  • R 4 and R 5 are R 45- 3, R 6, and - have the R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1- 8, R 9 and R 1 0 is R 9 A compound wherein 10-7, X, Y, X,, and ⁇ , are ⁇ -17 and the C ring is C-9;
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11 1 10, R 9 and R 10 Is R 9 1 0—4.
  • a compound wherein X, Y, X,, and ⁇ are ⁇ —5 and the C ring is C-14, R 4 and R 5 are R 45—3, and R 6 and R 7 are: R 6 7—1, R 8 and R 11 are R 8 11—10, R 9 and R 10 are R 9 10—4, and X, Y, X,, and ⁇ are A compound wherein ⁇ —5, the C ring is C-6, R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 Is R 8 1 1 — 10, R 9 and R 10 are R 9 10 — 4, 'X, ⁇ , X,, and ⁇ , are ⁇ — 5 and the C ring is C— 9 A compound that is
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11-10, R 9 and R 1 ⁇ is R 9 10—4, X, Y, X ′, and Y ′ are ⁇ —6, and the ring C is C-14,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 1 0, R 9 and R 1 A compound in which 0 is R 9 10—4, X, Y, X ′, and ⁇ , are C—6, and the C ring is C-16, R 4 and R 5 are R 45—3 R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11 1 10, R 9 and R 10 are R 9 10—4, X , ⁇ , X,, and ⁇ , are ⁇ —6 and the C ring is C-19,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1 one 1 0, R 9 and R 1 A compound in which 0 is R 9 10—4, X,, X, and ⁇ , are ⁇ —9, and the C ring is C—4, and R 4 and R 5 are R 45—3 R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811—10, R 9 and R 10 are R 9 10—4, X , Y, X ′, and Y ′ are ⁇ —9, the C ring is C-16, R 4 and R 5 are R 45—3, and R 6 and R 7 are R 67— 1, R 8 and R 11 are R 8 11 1 10, R 9 and R 10 are R 9 10—4, and X, Y, X ′, and ⁇ , are ⁇ — A compound wherein the C ring is C-9;
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11—10, R 9 and R 1 A compound wherein 0 is R 9 10—4, X, Y, X ′ and ⁇ , are ⁇ —17, and the C ring is C—4; R 4 and R 5 are R 45- 3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1- 1 0, R 9 and R 1 0 Is R 9 10—4, X, Y, X,, and Y ′ are XY—17 and the C ring is C-16, R 4 and R 5 are R 45—3 , R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811—10, R 9 and are: 9 10—4; X, Y, X 'And Y' are ⁇ —17, the ring C is C-19, R 4 and R 5 are R 45 5-3, R 6 and R 7 are R 67—1
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11 1 10, R 9 and R 10 Is R 9 10—5, X, ⁇ , X,, and Y ′ are ⁇ —6, and the C-ring is C—4;
  • R 4 and R 5 are R 45- 3, R 6 and R 7 are R 67- 1, R 8 and R 1 1 is R 8 1 1- 1 0, the R 9 and R 1 0
  • R 9 10—5, X, ⁇ , X,, and Y ′ are ⁇ —6 and the C ring is C—6
  • R 4 and R 5 are R 45—3
  • R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811—10
  • R 9 and R 10 are R 910—5, X, ⁇ , X,, and Y ′ are ⁇ —6 and the C ring is C—9
  • R 4 and R 5 are R 45—3
  • R 6 and R? Are R 67—1
  • R 8 and R 11 are R 8 11 1 10,
  • R 9 and R 10 are R 9 10—5, and X, Y, X ′, and ⁇ , are ⁇ —9
  • a compound in which the C ring is C-14,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 8 And R 11 is R 8 11 — 10; R 9 and R 10 are R 9 10—5; X, Y, X ', and ⁇ , are ⁇ —9; A compound which is C-1 6,
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11—10, R 9 and R 1 0 is R 9 10—5, and X, ⁇ , X, and ⁇ ⁇ ⁇ , are ⁇ —9, and the ring C is C-19,
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11—10, R 9 and R 1 0 is R 9 10—5; X, Y, X ′, and Y ′ are ⁇ —17 and the C ring is C—4; R 4 and R 5 are R 45—3 R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11 1 10, R 9 and R 10 are R 9 10—5— A compound wherein X, ⁇ , X,, and ⁇ , are X ⁇ —17 and the C ring is C—6;
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, and: 8 and R 11 are R 811 1 10 and R 9 and R 1 A compound wherein 0 is R 9 10—5, 'X, ⁇ , X,, and Y' are ⁇ —17 and the C ring is C-19, R 4 and R 5 are R 45—3 R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 811—10, R 9 and R 10 are R 9 10—5, A compound wherein X, ⁇ , X,, and ⁇ , are ⁇ —20 and the C ring is C-14,
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are: R 67—1, R 0 and R 11 are R 8 11—10, R 9 and R A compound wherein 10 is R 9 10—5, X, Y, X,, and Y ′ are ⁇ —20, and the C ring is C—6;
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11—10, R 9 and R 1 A compound wherein 0 is R 9 0—5 and X, ⁇ , X, and ⁇ are ⁇ —20, and the C ring is C—9;
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11—10, R 9 and R 1 A compound wherein 0 is R 9 10—7, X, ⁇ , X, and ⁇ are ⁇ —5, and the C ring is C—4;
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11—10, R 9 and R 1 0 is R 9 1 0—7.
  • X, Y, X ′, and Y ′ are ⁇ — 5 and the C ring is C—9
  • R 4 and R 5 are R 45—3
  • R 6 and R 7 are R 67—1
  • R 8 and R 11 are R 8 1 1 - 1 is 0,
  • R 9 and R 1 0 is R 9 1 0- 7, X, ⁇ , X,, and Upsilon, but a ⁇ - 6, C ring is C one 4 A compound
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11 1 10, R 9 and R 1 A compound wherein 0 is R 9 10—7, X, Y, X ′, and ⁇ , are ⁇ —6, and the C ring is C-16;
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11—10, R 9 and R 1 0 is R 9 10—7, X, Y, X ′, and ⁇ , are ⁇ —6, and the C ring is C-19,
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11—10, R 9 and R 1 A compound wherein 0 is R 9 10—7, X, Y, X ′ and Y ′ are ⁇ —9 and the C ring is C—4;
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11—10, R 9 and R 1 0 is R 9 10—7, X, ⁇ , X ′, and ⁇ , are ⁇ —9 and the C ring is C-16, R 4 and R 5 are R 45—3 R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11 1 10, R 9 and R 10 are R 9 10—7, X , ⁇ , X,, and ⁇ , are ⁇ —9, the ring C is C-19, R 4 and R 5 are R 45—3, and R 6 and R 7 are R 67— 1, R 8 and R 11 are R 8 11-10, R 9 and R 10 are R 9 10—7, and X, ⁇ , X,, and ⁇ , are — 17 is a compound wherein the C ring is C-14,
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11-10, R 9 and R 1 A compound wherein 0 is R 9 10—7, X, Y, X ′ and ⁇ , are ⁇ —17, and the C ring is C-16, R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11 1 10, R 9 and R 1 A compound wherein 0 is R 9 10—7, X, Y, X ′, and ⁇ , are ⁇ —17, and the C ring is C-19;
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11—10, R 9 and R 1 A compound wherein 0 is R 9 0—7, X, ⁇ , X,, and ⁇ , are X 2—20, and the C ring is C—4;
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 8 and R 11 are R 8 11 1 10, R 9 and R 1 0 is R 9 10—7, X, Y, X,, and Y ′ are ⁇ —20 and the C ring is C _ 6, R 4 and R 5 are R 45—3 R 6 and R? Are R 67-1, R 8 and R 11 are R 8 11-10, R 9 and R 10 are R 9 10-7, A compound wherein X, Y, X 'and ⁇ , are ⁇ —20, and the C ring is C-19,
  • X is —0—, one NR 1 — or one S (0) ⁇ —, and the C ring may have a substituent, and is a 5-membered hetero ring containing 1 or 2 hetero atoms.
  • Ring C is a pyridine ring, and one of X- ⁇ and X-, - ⁇ 'is substituted with 1-pyrrolidinyl, 1-piberidinyl, 41-morpholinyl, 4-thiomorpholinyl, lower alkyl or lower alkenyl 1 -piperazinyl or lower alkyl which may be substituted 1 -pyrrolyl and the other is 1 NH CH 2 CH
  • Ring C is a pyridine ring, one of X—Y and X, Y is 1 pyrrolidinyl or 1 pyrrolyl optionally substituted with lower alkyl, and the other is 1 HCH 2
  • ring B may have a substituent, and a 5- or 6-membered hetero ring containing 1 or 2 heteroatoms (where the substituent is halogen, hydroxy, Lower alkyl which may have a lower alkoxy which may have a substituent, lower alkenyl which may have a substituent, lower alkenyl oxy which may have a substituent, and a substituent
  • substituent is halogen, hydroxy, Lower alkyl which may have a lower alkoxy which may have a substituent, lower alkenyl which may have a substituent, lower alkenyl oxy which may have a substituent, and a substituent
  • R 1 and Upsilon or Upsilon is together a connexion one (CH 2) m-, one (CH 2) 2 one Q one (CH 2) 2 i (wherein, Q is CH 2, 0, S or NR, ),
  • Y When X is —CH 2 —, Y may be an optionally substituted lower alkoxy, and when X, is —CH 2 —, Y, has a substituent. Good low It may be W-class alkoxy,
  • Y is lower alkoxycarbonyl optionally having substituent (s), lower alkylsulfonyl optionally having substituent (s) or having substituent (s). May be arylsulfonyl,
  • Y represents a lower alkoxycarbonyl which may have a substituent, a lower alkylsulfonyl or a substituent which may have a substituent. May be arylsulfonyl which may have
  • Y When X is one CH 2 _ or one NR 1 —, Y may be hydrogen or halogen; and when X ′ is —CH 2 — or one NR 1 —, Y is hydrogen or halogen. There may be.
  • R 4 , R 5 , R 6, R 7, R 12, R 13, R 14 and R 15 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkyl optionally having substituent (s) A lower alkoxy which may have a substituent, a lower alkenyl which may have a substituent, a lower alkenyloxy which may have a substituent, and an alkoxy which may have a substituent Carboxy, lower alkoxycarbonyl optionally having substituent (s), lower alkenyloxycarbonyl optionally having substituent (s), lower alkylthio optionally having substituent (s), having substituent (s) Lower alkenylthio, optionally substituted amino, optionally substituted rubamoyl, guadino, nitro, optionally substituted lower alkylsulfonyl, substituted Have a group A lower alkylsulfonyloxy, an optionally substituted arylsulfonyl or an optionally substituted arylsulfonyloxy
  • Y and Y ' are not simultaneously hydrogen. Further, the case where at least one of Y and Y 'is an acyl group optionally having a substituent is excluded.
  • B-1 A compound in which the B ring is a 5- or 6-membered hetero ring containing at least one N atom (hereinafter, the B ring is B-1),
  • a compound in which the ring B is a 6-membered hetero ring containing at least one N atom (hereinafter, the ring B is assumed to be B-2),
  • Ring B is pyridine optionally having a substituent, pyrimidine optionally having a substituent, pyridazine optionally having a substituent or virazine optionally having a substituent.
  • ring B is pyridine which may have a substituent or pyrimidine which may have a substituent (hereinafter, ring B is B-4);
  • Ring B may have pyridine or a pyrimidine which may have a substituent (wherein the substituent means lower alkyl which may have a substituent or (Hereinafter referred to as “lower alkoxy”) (hereinafter, the B ring is B-5).
  • ring B is pyridine which may have a substituent (hereinafter, ring B is B-6);
  • R 8 and R 1 1 are each independently a halogen, human Dorokishi, lower alkyl which may have a substituent group, but it may also have a substituent Lower alkoxy, lower alkenyl optionally having substituent (s), lower alkenyloxy optionally having substituent (s), acyloxy optionally having substituent (s), hydroxyl (oxy) or substituent (s) Is also a lower alkoxycarbonyl)
  • R 12 , R 13 , R 14, and R 15 are each independently hydrogen, hydroxy, halogen, lower alkoxy optionally having substituents, or optionally having substituents Siloxy, lower alkylsulfonyloxy optionally having substituent (s), or arylsulfonyloxy optionally having substituent (s) (hereinafter, R 12 , R 13 , R 14 And R 15 are R 1 2—15—1)
  • R 12 , R 13 , R 14, and R 15 are each independently hydrogen, hydroxy, halogen, lower alkoxy, acyloxy, lower alkyl sulfonyloxy or aryl which may have a substituent.
  • a Suruhoniruokishi hereinafter, R l 2, R 1 3 , R 1 4 and R 1 5 is to be R l 2- 1 5- 2)
  • R 12 , R 13 , R 14, and R 15 are each independently hydrogen, halogen, or lower alkyl (hereinafter, R 12 , R 13 , R 14, and R 15 are R 12— 1 5—3) compound,
  • R 12 , R 13 , R 14, and R 15 are each independently hydrogen, a lip or a fluorine (hereinafter, R 12 , R 13 , R 14, and R 15 are A compound wherein X, Y, X 'and ⁇ are X ⁇ -1;
  • R 4 and R 5 are R 45- 4, R l 2, R 1 3, R 1 4 and R 1 5 is R 1 2 - 1 5 - compound which is 3, R 4 and R 5 are R 45- 1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 1 2 , R 1 3, R 1 4 and R 1 5 is R l 2-1 5- 2, the ring B is B-3, and X and X ', Y and Y, are ⁇ -6,
  • R 4 and R 5 are R 45- 1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 1 2 , R 1 3, R 1 4 and R 1 5 is R 1 2-1 5- 2, the ring B is B—3, and X and X ′, Y and Y, are ⁇ —17,
  • R 4 and R 5 are R 45- 1
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 1 2 , R 1 3, R 1 4 and R 1 5 is R l 2-1 5- 2, the ring B is B-5, and X and X,, Y and Y, are ⁇ -6,
  • R 4 and R 5 are R 45- 1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 1 2 , R 1 3, R 1 4 and R 1 5 is R 1 2-1 5- 2, the ring B is B-5, and X and X ′, Y and Y, are ⁇ —17,
  • R 4 and R 5 are R 45- 1, R 6 and R 7 are R 67- 1, R 1 2, R 1 3, R 1 4 and R 1 5 is R 1 2- 1 5- 2
  • ring B is B-7 and X and X,, Y and Y, are ⁇ -6,
  • R 4 and R 5 are R 45- 1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 1 2 , R 1 3, R 1 4 and R 1 5 is R 1 2-1 5- 2, the ring B is B-7, and X and X,, Y and Y, are ⁇ —17,
  • R 4 and R 5 are R 45- 1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 1 2 , R 1 3 R l 4 and R 1 5 is R i 2- 1 5- 3
  • ring B is B-3 and X and X ', Y and Y, are ⁇ -6,
  • R 4 and R 5 are R 45- 1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 1 2 , R 1 3, R 1 4 and R 1 5 is R 1 2-1 5- 3, the ring B is B—3, and X and X,, Y and Y, are ⁇ —17,
  • R 4 and R 5 are R 45- 1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R ⁇ 2, R 1 3, R 1 4 and R 1 5 is R 1 2-1 5- 3, the ring B is B-5, and X and X ', Y and Y, are ⁇ -6,
  • R 4 and R 5 are R 45—1, R 6 and R 7 are R 67—1, R 1 2 , R 13 , R 14, and R 15 are R 12—15—3, the B ring is B—5, X and X ′, Y and Y ′ are XY—17 A compound,
  • R 4 and R 5 are R 45- 1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 1 2 , R 1 3, R 1 4 and R 1 5 is R 1 2-1 5- 3, the ring B is B-7, and X and X,, Y and Y, are ⁇ -6,
  • R 4 and R 5 are R 45- 1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 1 2 , R 1 3, R 1 4 and R 1 5 is R 1 2-1 5- 3, the ring B is B-7, and X and X ′, Y and Y, are ⁇ —17,
  • R 4 and: R 5 is R 45- 1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 1 2 , R 1 3, R 1 4 and R 1 5 is R 1 2-1 5 — 4, the ring B is B-3, and X and X ′, Y and Y ′ are XY—6,
  • R 4 and R 5 are R 45- 1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 1 2 , R 1 3, R 1 4 and R 1 5 is R 1 2-1 5- 4, the ring B is B-3, and X and X ', Y and Y, are XY-17.
  • R 4 and R 5 are R 45- 1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 1 2 , R 1 3, R 1 4 and R 1 5 is R 1 2-1 5- 4, the ring B is B-5, and X and X,, Y and Y, are XY-6,
  • R 4 and R 5 are R 45- 1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 1 2 , R 1 3, R 1 4 and R 1 5 is R 1 2-1 5- 4, the ring B is B-5, and X and X,, Y and Y, are XY-17.
  • R 4 and R 5 are R 45- 1, R 6 and R 7 are R 67- 1, R 1 2, R 1 3, R 1 4 and R 1 5 is R 1 2- 1 5- 4
  • ring B is B-7 and X and X,, Y and Y, are XY-6,
  • R 4 and R 5 are R 45- 1, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 1 2 , R 1 3 R l 4 and R 1 5 are in R i 2 one is- 4
  • the ring B is B—7 and X and X,, Y and Y ′ are XY—17,
  • R 4 and R 5 are R 45- 3
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 1 4 and R 1 5 is R 1 2-1 5- 2 and the B ring is B-3
  • X and X,, Y and Y, are ⁇ —6,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-3
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 1 2 , R 1 3, 11 1 4 Oyobi 1 1 5 1 1 2
  • a compound wherein the ring B is B-3 and X and X ', Y and Y, are XY-17,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 1 2 , R 1 3, R 1 4 and R 1 5 is R 1 2-1 5 —3, the ring B is B—4, and X and X ′, Y and Y, are ⁇ —6,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 1 2 , R 1 3, R 1 4 and R 1 5 is R 1 2-1 5 —2, the B ring is B-5, and X and X ′, Y and Y, are ⁇ —6,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 1 2 , R 1 3, R 1 4 and R 1 5 is R 1 2-1 5 —2, the B ring is B-5, and X and X,, Y and Y ′ are XY—17,
  • R 4 and R 5 4 is 5-3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 1 2 , R 1 3, R 1 4 and R 1 5 is R 1 2-1 5 —2, the B ring is B-7, and X and X ′, and Y and Y ′ are XY—6,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 1 2 , R 1 3, R 1 4 and R 1 5 is R 1 2-1 5 —2, the ring B is B-7, and X and X,, Y and Y ′ are XY—17,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 1 2 , R 1 3, R 1 4 and R 1 5 is R 1 2-1 5 —3, the ring B is B—3, and X and X,, Y and Y, are XY—6,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-3, R 6 and R 7 is R 6 7- 1, R 1 2 , R 1 3, R 1 4 and R 1 5 are R 1 2-1 5 —3, the B ring is B-3, and X and X ′, Y and Y, are XY—17,
  • R 4 and R 5 are R 4 5-3, R 6 and R 7 are R 6 7- 1, R 1 2 , R 1 3, R 1 4 and R 1 5 is R 1 2-1 5 —3, the B ring is B-5, and X and X,, Y and Y ′ are XY—5, R 4 and R 5 are R 45- 3, R 6, and - have the R 6 7- 1, in R 1 2, R 1 3, R 1 4 and R 1 5 is R 1 2- 1 5- 3 A compound wherein the B ring is B-5 and X and X,, Y and Y 'are XY-6,
  • R 4 and R 5 are R 45- 3
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 1 2 , R 1 3, 1 1 4 Oyobi 13 ⁇ 4 1 5 is 111 2- 1 5
  • a compound in which the B ring is B-5 and X and X ', Y and Y, are XY-7,
  • R 4 and R 5 are R 45- 3
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R l 4 and R 1 5 is R i 2-1 5- 3
  • the ring B is B-5
  • X and X ', Y and Y, are XY-17.
  • R 4 and R 5 are R 45- 3
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 1 4 and R 1 5 is R 1 2-1 5- 3
  • the ring B is B-7
  • X and X ', Y and Y, are XY-6
  • R 4 and R 5 are R 45- 3, R 6 and R 7: a R 6 7- 1, R 1 2 , R 1 3, R 1 4 and R 1 5 is R 1 2-1 5 —3, the B ring is B—7, and X and X,, Y and Y, are XY—17,
  • R 4 and R 5 are R 45- 3
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 1 4 and R 1 5 is R 1 2-1 5- 4
  • the ring B is B-3
  • R 4 and R 5 are R 45- 3
  • R 6 and R 7 are R 67- 1
  • R 1 4 and R 1 5 is R 1 2- 1 5- 4
  • the ring B is B—3 and X and X ′, Y and Y, are XY—17,
  • R 4 and R 5 are R 45- 3
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 1 4 and R 1 5 is R 1 2-1 5- 4
  • the ring B is B-5
  • R 4 and R 5 are R 45- 3
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 1 4 and R 1 5 is R 1 2-1 5- 4
  • the ring B is B-5
  • R 4 and R 5 are R 45—3, R 6 and R 7 are R 67—1, R 1 2 , R 13 , R 14 and R 15 are R 12—15—4, B ring is B—7, X and X ′, Y and Y, are ⁇ —6 Compound,
  • R 4 and R 5 are R 45- 3
  • R 6 and R 7 are R 6 7- 1
  • R 1 4 and R 1 5 is R 1 2-1 5- 4
  • the ring B is B-7
  • Ring B is B-7, and X and X, are each independently 10—, 1 NR 1 — (where R 1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or lower alkylcarbonyl) or 1 S ( 0)
  • R 1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or lower alkylcarbonyl
  • 1 S 0
  • a compound which is p-(p is an integer of 0 to 2), a salt thereof, or a hydrate thereof is preferred. Still another embodiment of the present invention
  • one of the rings B and C is a 5- or 6-membered hetero ring containing 1 or 2 hetero atoms, and the other is at least 1 or more.
  • R 1 and Y or Y together form one (CH 2) m—,-(CH 2 ) 2—Q one (CH 2) 2— (where Q is CH 2 , 0, S or NR, ),
  • Y When X is —CH 2 —, Y may be a lower alkoxy which may have a substituent, and when X, is —CH 2 —, Y ′ has a substituent. May be a lower alkoxy,
  • Y is lower alkoxycarbonyl optionally having substituent (s), lower alkylsulfonyl optionally having substituent (s) or having substituent (s). May be arylsulfonyl,
  • Y represents a lower alkoxycarbonyl which may have a substituent, a lower alkylsulfonyl or a substituent which may have a substituent. May be arylsulfonyl which may have
  • ⁇ When X is —C ⁇ 2 — or —NR 1 —, ⁇ may be hydrogen or halogen; when X, is —CH 2 — or one NR 1 —, Y ′ is hydrogen or halogen It may be.
  • R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined in [1]. )
  • Ring B is a pyridine ring optionally substituted with lower alkyl or lower alkoxy, a compound wherein Ring C is C-11,
  • R 4 , R 5, R 6 and R 7 are each independently hydrogen, hydroxy or lower alkylsulfonyloxy
  • Ring B is a pyridine ring which may be substituted with lower alkyl or lower alkoxy
  • ring C is a morpholine ring which may have a substituent, a piperazine ring which may have a substituent, a substituent
  • An imidazole ring which may have a substituent, a triazole ring which may have a substituent or a pyridine ring which may have a substituent (where the substituent is lower alkyl, aryl or lower) Alkenyloxy), wherein R 4 , R 5, R 6 and R 7 are each independently hydrogen, hydroxy or lower alkylsulfonyloxy.
  • ring A and ring C may each independently have a substituent, and are a 5- or 6-membered hetero ring containing 1 or 2 hetero atoms, wherein ring A is a 5-membered ring.
  • W 1 represents a bond when
  • Y may be an optionally substituted lower alkoxy, and when X, is —CH 2 —, Y, has a substituent. May be a lower alkoxy
  • ⁇ represents a lower alkoxycarbonyl optionally having a substituent, a lower alkylsulfonyl optionally having a substituent or a substituent. May be arylsulfonyl,
  • ⁇ represents an optionally substituted lower alkoxycarbonyl, an optionally substituted lower alkylsulfonyl or a substituent. May be arylsulfonyl which may have
  • Y When X is —CH 2 — or one NR 1 —, Y may be hydrogen or halogen; when X, is —CH 2 — or one NR 1 —, Y, is hydrogen or halogen. There may be.
  • R 8 , R 9 , R 10 and R 11 have the same meanings as in [1] (provided that R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently hydrogen or halogen. Remove :)
  • a compound in which at least one of the A ring and the C ring is a 6-membered ring is a 6-membered ring
  • Ring A is pyridine ⁇ ⁇ which may have a substituent
  • Ring A is an unsubstituted pyridine ring
  • R 8, R 9, R 10 and R 11 are each independently hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy
  • a compound wherein the ring C is a pyridine ring which may have a substituent, a pyrimidine ring which may have a substituent or a pyrazine ring which may have a substituent,
  • Ring C is an unsubstituted pyridine ring, an unsubstituted pyrimidine ring or an unsubstituted pyrazine ring,
  • a compound wherein X—Y is lower alkenyloxy or lower alkenylamino, a compound wherein one X′—Y ′ is amino optionally substituted with lower alkenyl,
  • a ring is unsubstituted pyridine
  • R 8, R 9, R 10 and R 11 are each independently hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy
  • C ring is unsubstituted pyridine ring, unsubstituted pyrimidine ring Or an unsubstituted pyrazine ring, wherein one X—Y is lower alkenyloxy or lower alkenylamino, and —X′—Y, is amino optionally substituted with lower alkenyl.
  • salts or hydrates thereof are preferred.
  • X and X are each independently 0—, 1 CH 2 ——NR 1 — (where R 1 is water Alkyl, lower alkyl optionally having substituent (s), lower alkenyl, lower alkyl force, luponyl or lower alkoxycarbonyl optionally having substituent (s), -S (0) P- (where p is An integer of 0 to 2) or a single bond,
  • R 1 and Y or Y ′ are joined together to form one (CH 2) m-, one (CH 2 ) 2 — Q- (CH 2 ) 2-(where Q is CH 2, 0, S or NR, ),
  • Y When X is one CH 2—, Y may be an optionally substituted lower alkoxy, and when X ′ is —CH 2 —, Y ′ has a substituent. May be a lower alkoxy,
  • Y is lower alkoxycarbonyl optionally having substituent (s), lower alkylsulfonyl optionally having substituent (s) or having substituent (s). May be arylsulfonyl,
  • Y represents a lower alkoxycarbonyl which may have a substituent, a lower alkylsulfonyl or a substituent which may have a substituent. May be arylsulfonyl which may have
  • Y When X is —CH 2 — or 1 NR 1 —, Y may be hydrogen or halogen; when X, is —CH 2 — or 1 NR 1 —, Y ′ is hydrogen or halogen. May be
  • Y' may each be hydrogen, hydroxy, halogen, nitro or oxo.
  • R 4 , R 5 , R 6, R 7, R 8, R 9, RIO and R 11 are the same as [i] (however, all of R 8 , R 9 , R 10, and R 11) Are independently hydrogen or halogen)))
  • ring B may have a substituent, and a 5- or 6-membered hetero ring containing 1 or 2 hetero atoms (provided that all the substituents present are each independently All except when selected from hydrogen, cyano and halogen), and when ring B is a 5-membered hetero ring, W 2 represents a bond;
  • R 1 and Y or Y ′ are joined together to form (CH 2 ) m—, — (CH 2) 2— Q one (CH 2) 2 — (where Q is CH 2 , 0, S or NR ′ ),
  • Y may be an optionally substituted lower alkoxy, and when X, is one CH 2 —, Y, has a substituent. May be a lower alkoxy,
  • ⁇ represents a lower alkoxycarbonyl optionally having a substituent, a lower alkylsulfonyl optionally having a substituent, or a group having a substituent. May be arylsulfonyl,
  • ⁇ represents a lower alkoxycarbonyl which may have a substituent, a lower alkylsulfonyl or a substituent which may have a substituent.
  • R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are as defined in [3].
  • 1 X—Y and 1 X, 1 Y ′ are not simultaneously unsubstituted lower alkyl, are not simultaneously lower alkoxy which may have a substituent, and are not simultaneously unsubstituted alkoxy. Also, when one is methoxy, the other is not methyl.
  • an immunosuppressant containing a salt thereof or a hydrate thereof; a compound represented by the formula (If ′) described in [8] or [4], a salt thereof, or a hydrate thereof. Containing immunosuppressants,
  • An immunosuppressant comprising a compound represented by the formula (Ig,) according to [5] or a salt thereof or a hydrate thereof,
  • An IgE antibody production inhibitor comprising a compound represented by the formula (Ia,) or a salt thereof or a hydrate thereof,
  • preferred compounds have the following skeletons more specifically.
  • the symbols ⁇ 2, ⁇ 5, ⁇ ⁇ 1, ⁇ 4, ⁇ '' 1, ⁇ 2 ⁇ ⁇ 'in the table represent the following meanings.
  • BIO A68 ⁇ 2-4 BIO A68 ⁇ 2-5 BIO A68
  • BIO A70 ⁇ 2-4 BIO A70 ⁇ 2-5 BIO A70
  • BIO A106 ⁇ 2-4 BIO A106 ⁇ 2-5 BIO A106

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Description

明細書 新規三環式化合物 技術分野
本発明は新規三環式化合物、 それを含有する免疫抑制剤、 抗アレルギー剤およ び I g E抗体産生抑制剤に関する。 背景技術
近年数多く行なわれるようになった組織、 臓器等の移植手術の人きな問題点は、 術後の移植部分を排斥しょうとする拒絶反応である。 それを回避することが移植 手術を成功させる上で非常に重要となっている。
ァザチォブリン、 コルチコイ ド、 シクロスポリン Aや夕クロ リムス等種々の免 疫抑制剤が開発 · 実用化され、 臓器または組織移植に対する拒絶反応、 骨髄移植 によって起こる移植片対宿主反応の予防および治療に用いられている。 しかし、 これらは効果や副作用の点で必ずしも満足できるものではない。
一方、 アトピー性皮膚炎、 アレルギー性鼻炎、 気管支喘息、 アレルギー性結膜 炎等のアレルギー性疾患も近年世界的に増加の傾向にあり、 大きな問題となって いる。 従来の抗アレルギー剤は、 肥満細胞からの化学伝達物質の遊離抑制剤、 遊 離した化学伝達物質の受容体阻害剤またはアレルギ一性炎症反応の抑制剤等であ るが、 これらはいずれも対症療法であり、 根本的なアレルギー性疾患の治療薬と なっていない。
これらの点から、 より有効性が高く、 安全な医薬の開発が求められていた。 本願化合物と類似骨格を有し、 免疫抑制作用または抗アレルギー作用を有する 化合物が WO / 942 7 980、 WO 9 5/ 1 3 0 6 7, WO 9 6/40 6 5 9, WO 9 6/40 1 43、 W09 6/3 84 1 2, W09 7/243 5 6, WO 9 7/243 24、 W09 7/46 5 24, 特開平 8 - 3 1 6 3, 特開平 9一 1 2 45 7、 特開平 9一 7 1 5 64および特開平 9一 1 245 7 1等に記載されてい る。 また、 本願化合物と類似骨格を有する液晶性化合物が特開平 9— 87 2 5 3、 特開昭 6 3— 2 5 3 0 6 5、 特開平 1— 1 0 6864、 特閧平 1— 1 0 6 8 7 1、 特開平 2— 83 346、 特開平 9一 487 6 0および特開平 9— 3 1 0 6 3等に、 殺虫 ·殺ダニ活性を有する化合物が特開平 8— 1 9 3 0 6 7に、 循環器系疾患お よび精神病治療作用を有する化合物が E P 0 6 00 7 1 7 A 1に開示されている, 発明の開示
本発明は、 式 （ I ) ：
Figure imgf000004_0001
I
[式中、 A環、 B環および C環は各々独立して置換基を有していてもよい芳香族 炭素環または置換基を有していてもよく、 ベンゼン環と縮合していてもよい 5員 または 6員のへテロ環であり、
A環、 B環および/または C環が置換基を有していてもよい 5員のへテロ環であ る場合は W 1、 W 2および/または W 3が結合を示す。
Xは一 0—、 — CH 2 —、 -NR 1 - (ここで R 1は氷素、 置換基を有していて もよい低級アルキル、 低級アルケニル、 低級アルキルカルボニルまたは置換基を 有していてもよい低級アルコキシカルボニル） または一S(0)p— （ここで pは 0〜 2の整数） であり、
Yは水素、 置換基を有していてもよい低級アルキル、 置換基を有していてもよい 低級アルケニル、 置換基を有していてもよい低級アルキニル、 置換基を有してい てもよぃァシル、 置換基を有していてもよいシクロアルキル、 置換基を有してい てもよぃシクロアルケニル、 置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボ二 ル、 置換基を有していてもよいスルファモイル、 置換基を有していてもよいアミ ノ、 置換基を有していてもよいァリ一ルまたは置換基を有していてもよい 5員ま たは 6員のへテロ環であり、 Xがー C H 2—であるとき Yは置換基を有していてもよい低級アルコキシであつ てもよく、
Xがー 0—または一 NR 1 一であるとき Υは置換基を有していてもよい低級アル コキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルまたは置 換基を有していてもよいァリールスルホニルであってもよい。
V 1および V 2は一方が単結合であり、 他方が単結合、 一 0—、 — ΝΗ—、 — 0 C H 2 -、 - C H 2 〇 -、 - C H = C H -、 - C≡ C -、 - C H (O R 2 ) - (R 2は水素または低級アルキル） 、 — C O—または— NH C HR 3— （R 3は水素 またはヒ ドロキシ） である。
V 1および V 2が共に単結合である場合、 A環、 B環および C環のうち少なく と も 1つは置換基を有していてもよい芳香族炭素環であり、 かつ少なく とも 1つは 置換基を有していてもよく、 ベンゼン環と縮合していてもよい 5員または 6員の ヘテロ環である。 ]
で示される化合物もしくはその製薬上許容される塩またはそれらの水和物を提供 するものである。
また、 本発明は化合物 （ I ) も しくはその製薬上許容される塩またはそれらの 水和物を含有する免疫抑制剤、 抗アレルギー剤および/または I gE抗体産生抑 制剤を提供する。
別の態様として、 本願は化合物 （ I ) を投与することを特徴とする、 免疫反応 の抑制方法またはアレルギー性疾患の治療方法および/または予防方法を提供す る。 さらに別の態様として免疫反応の抑制、 アレルギー性疾患の治療および/ま たは予防のための医薬を製造するための、 化合物 （ I ) の使用を提供する。 本明細書中において、 「ハロゲン」 とは、 フッ素、 塩素、 臭素およびヨウ素を 包含する。 特にフッ素および塩素が好ましい。
「低級アルキル」 とは、 炭素数 1〜 1 0、 好ましくは炭素数 1〜 8、 さらに好 ましくは炭素数 1〜 6、 最も好ましくは炭素数 1〜 3の直鎖または分枝状のアル キルを包含し、 例えばメチル、 ェチル、 n—プロピル、 イソプロピル、 n—プチ ル、 イソブチル、 s e c—ブチル、 t e r t—ブチル、 n —ペンチル、 イソペン チル、 ネオペンチル、 へキシル、 イソへキシル、 n —へプチル、 イソへプチル、 n —才クチル、 イソォクチル、 n —ノニルおよび n—デシル等が挙げられる。
「置換基を有していてもよい低級アルキル」 の置換基としては、 ハロゲン ； ヒ ドロキシ ；低級アルコキシで置換されていてもよい低級アルコキシ ； ァシル ； ァ シルォキシ ； カルボキシ ； 低級アルコキシカルボニル ； メルカブト ；低級アルキ ルチオ ； ヒ ドロキシ、 低級アルキルもしくは置換基を有していてもよいァシルで 置換されていてもよいァミノ ； ヒ ドロキシ、 低級アルコキシ、 カルボキシ低級ァ ルコキシ、 ァリール低級アルコキシまたは 5員も しくは 6員のへテロ環で置換さ れていてもよいィ ミノ ； 力ルバモイルも しくは低級アルコキシカルボニルで置換 されていてもよいヒ ドラゾノ ； 低級アルキルもしくはァミノで置換されていても よい力ルバモイル ； 低級アルキルで置換されていてもよいチォカルバモイル ； 低 級アルキルまたは低級アルコキシで置換されていてもよいシクロアルキル ； 低級 アルキルで置換されていてもよいシクロアルケニル ； シァノ ； ヒ ドロキシ、 低級 アルキル、 カルボキシ、 低級アルコキシカルボニルまたは低級アルコキシで 1以 上置換されていてもよいフエニル ； 低級アルキルで置換されていてもよく、 ベン ゼン環と縮合していてもよい 5員または 6員のへテロ環等が挙げられ、 任意の位 置が 1以上のこれらの置換基で置換されていてもよい。 特にハロゲン ； ヒ ドロキ シ ； ァシルォキシ ； 低級アルキルも しくは低級アルコキシで置換されていてもよ ぃフェニル ； またはピリジル等が好ましい。
「低級アルコキシ」 の低級アルキル部分は上記 「低級アルキル」 と同様である。 「置換基を有していてもよい低級アルコキシ j の置換基としてはハロゲン ； ヒ ドロキシ ； ァシルォキシで置換されていてもよい低級アルコキシ ； ァシル ； ヒ ド ロキシまたは力ルポキシで置換されていてもよいァシルォキシ ； カルボキシ ； 低 級アルコキシカルボニル ；低級アルキルチオ ； 低級アルキルで置換されていても よいアミノ ； 低級アルキルもしくは低級アルコキシで置換されていてもよぃフヱ ニル ； ヘテロ環 ； ヘテロ環カルボニルォキシ等が挙げられる。
「低級アルコキシカルボニル」 、 「低級アルキルスルホニル」 、 「低級アルキ ルスルホニルォキシ」 、 「低級アルキルチオ」 、 「低級アルキルアミノ」 および 「低級アルキレンジォキシ」 の低級アルキル部分は上記 「低級アルキル」 と同様 である。 「置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボ二ル」 、 「置換基を 有していてもよい低級アルキルスルホニル」 および 「置換基を有していてもよい 低級アルキルチオ」の置換基は上記「置換基を有していてもよい低級アルコキシ」 の置換基と同様である。
「低級アルケニル」 とは、 任意の位置に 1以上の二重結合を有する炭素数 2〜 1 ◦、 好ましくは炭素数 2〜 8、 さらに好ましくは炭素数 3 ~ 6の直鎖または分 枝状のアルケニルを包含する。 具体的にはビニル、 プロぺニル （ 2—プロぺニル 等） 、 イソプロぺニル、 ブテニル、 イソブテニル、 プレニル、 ブ夕ジェニル、 ぺ ンテニル、 イソペンテニル、 ペンタジェニル、 へキセニル、 イソへキセニル、 へ キサジェニル、 ヘプテニル、 ォクテニル、 ノネニルおよびデセニル等を包含する。 「置換基を有していてもよい低級アルケニル」 の置換基は上記 「置換基を有して いてもよい低級アルコキシ」 の置換基と同様であり、 特にハロゲンで置換された ものまたは非置換であるものが好ましい。
「低級アルケニルォキシ」 、 「低級アルケニルォキシカルボニル」 および 「低 級ァルケニルァミノ」 の低級アルケニル部分は上記 「低級アルケニル」 と同様で ある。 「置換基を有していてもよい低級アルケニルォキシ」 、 「置換基を有して いてもよい低級アルケニルォキシカルボニル」 および 「置換基を有していてもよ い低級アルケニルチオ」 の置換基は上記 「置換基を有していてもよい低級アルコ キシ」 の置換基と同様である。
「低級アルキニル」 とは、 炭素数 2〜 1 0、 好ましくは炭素数 2〜 8、 さらに 好ましくは炭素数 3〜 6の直鎖状または分枝状のアルキニルを包含し、 具体的に は、 ェチニル、 プロピニル （ 2—プロピニル等） 、 プチニル （ 2—プチ二ル等） 、 ペンチニル、 へキシニル、 へプチニル、 ォクチニル、 ノニニルおよびデシニル等 が挙げられる。 これらは任意の位置に 1以上の三重結合を有しており、 さらに二 重結合を有していてもよい。 「置換基を有していてもよい低級アルキニル」 の置 換基は上記 「置換基を有していてもよい低級アルコキシ」 の置換基と同様である。 「ァシル」 とは炭素数 1 ~ 2 0、 好ましくは炭素数 1 ~ 1 5、 さらに好ましく は炭素数 1〜 8、 さらに好ましくは炭素数 1〜 6、 最も好ましくは炭素数 1 ~ 4 の直鎖または分枝の鎖状脂肪族ァシル、 炭素数 4〜 9、 好ましくは炭素数 4〜 7 の環状脂肪族ァシルおよびァロイルを包含する。 具体的には、 ホルミル、 ァセチ ル、 プロピオニル、 ブチリル、 イソブチリル、 ノ、'レリル、 ビバロイル、 へキサノ ィル、 ァクリ ロイル、 プロピオロイル、 メタクリロイル、 クロ トノィル、 シクロ プロピルカルボニル、 シクロへキシルカルボニル、 シク口才クチルカルボニルぉ よびベンゾィル等を包含する。 「置換基を有していてもよいァシル」 の置換基は 上記 「置換基を有していてもよい低級アルコキシ」 の置換基と同様であり、 さら にァロイルは低級アルキルを置換基として有していてもよい。 これらの置換基の うち、 特にハロゲンが好ましい。
「ァシルォキシ」 のァシル部分は上記 「ァシル」 と同様であり、 「置換基を有 していてもよいァシルォキシ」 の置換基も上記 「置換基を有していてもよいァシ ル」 と同様である。
「低級アルキルカルボニル」 とは炭素数 2〜 4の脂肪族ァシルを包含し、 ァセ チル、 プロピオニル、 プチリルおよびイソプチリル等を包含する。 特にァセチル が好ましい。
「シクロアルキル」 とは炭素数 3〜 6の炭素環であり、 例えばシクロプロピル、 シクロブチル、 シクロペンチル、 シクロへキシル等を包含する。 「置換基を有し ていてもよいシクロアルキル」 の置換基としては低級アルキル、 ハロゲン、 ヒ ド 口キシ、 カルボキシ、 低級アルコキシカルボニル、 低級アルコキシ、 低級アルキ レンジォキシ、 低級アルコキシで置換されていてもよいィ ミノ、 ァリールまたは 5員もしくは 6員のへテロ環等が挙げられ、 1以上の任意の位置が置換されてい てもよい。
「シクロアルケニル」 とは、 上記シクロアルキルの環中の任意の位置に 1以上 の二重結合を有しているものを包含し、 具体的にはシクロプロぺニル、 シクロブ テニル、 シクロペンテニル、 シクロへキセニルおよびシクロへキサジェニル等が 挙げられる。 「置換基を有していてもよいシクロアルケニル」の置換基は上記「シ クロアルキル」 の置換基と同様である。
「置換基を有していてもよいァミノ」 の置換基としては、 置換基を有していて もよい低級アルキル [ここで置換基とは低級アルコキシ、 シクロアルキル、 置換 基を有していてもよいアミノ （置換基とはァシルォキシ低級アルコキシで置換さ れていてもよいァロイル） 、 置換基を有していてもよいァリール （置換基とは低 級アルキル、 低級アルコキシ、 カルボキシ、 低級アルコキシカルボニル） または ヘテロ環] ；低級アルケニル ；低級アルキニル ； シクロアルキル ；低級アルキル、 カルボキシ、 ァシル、 低級アルコキシカルボニルで置換されていてもよいァリ一 ル ； 低級アルキルで置換されていてもよいスルファモイル ； 置換基を有していて もよい低級アルコキシカルボニル [ここで置換基とはハロゲン、 ァシルォキシ、 ヒ ドロキシ置換ァシルォキシ、 カルボキシ置換ァシルォキシまたはへテロ環カル ボニルォキシ等] ，·低級アルキルスルホニル等が挙げられる。
「置換基を有していてもよい力ルバモイル」 とは、 低級アルキル、 低級アルケ ニル、 低級アルキニル等で置換されていてもよい力ルバモイル等を包含する。
「置換基を有していてもよいスルファモイル」 とは、 低級アルキル、 低級アル ケニル、 低級アルキニル等で置換されていてもよぃスルファモイル等を包含する。
「芳香族炭素環」 とは、 ベンゼン環、 ナフタレン環、 アントラセン環、 フヱナ ン トレン環およびィンデン環等を包含し、 特にベンゼン環が好ましい。
「ァリール」 とは、 フエニル、 ナフチル、 アント リル、 フエナント リルおよび インデニル等を包含し、 特にフエニルが好ましい。
「置換基を有していてもよい芳香族炭素環」 および 「置換基を有していてもよ ぃァリール」 の置換基としては、 ノヽロゲン ； ヒ ドロキシ ； ノ、ロゲンもしくはカル ボキシで置換されていてもよい低級アルキル ； ハロゲン、 ァリール、 ヘテロァリ —ルもしくは低級アルコキシで置換されていてもよい低級アルコキシ ；低級アル ケニル ； 低級アルキニル ； シクロアルキル ；低級アルケニルォキシ ；低級アルキ ニルォキシ ； シクロアルコキシ ； ァシル ； ァシルォキシ ； カルボキシ ； 低級アル コキシカルボニル ； 低級アルケニルォキシカルボニル ； 低級アルキルチオ ； 低級 アルキニルチオ ； 低級アルキル、 シクロアルキル低級アルキル、 ヘテロァリール 低級アルキル、 低級アルケニル、 シクロアルキル、 ハロゲンで置換されていても よいァシル、 低級アルコキシカルボニルもしくは低級アルキルスルホニルで置換 されていてもよいァミノ ； グァニジノ ； ニトロ ； 低級アルキルスルホニル ； ジヒ ドロキシボラン ； ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキルスルホ二ルォキ シ ； ァリールスルホニル ； ァリ一ルスルホニルォキシ ； ァリール ； または 5員も しくは 6員のへテロ環等が挙げられ、 1以上の任意の位置がこれらの置換基で置 換されていてもよい。 好ましくはハロゲン ； ヒ ドロキシ ； ハロゲンで置換されて いてもよい低級アルキル ； ァリールも しくは低級アルコキシで置換されていても よい低級アルコキシ；低級アルケニルォキシ；ァシルォキシ；低級アルキルチオ ； 低級アルキル、 低級アルケニル、 ハロゲンで置換されていてもよいァシルもしく は低級アルキルスルホニルで置換されていてもよいァミノ ； ニトロ ； 低級アルキ ルスルホニル ； ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキルスルホ二ルォキ シ ； またはァリールスルホニルォキシである。
「ァリ一ルスルホニル」 および 「ァリ一ルスルホニルォキシ」 のァリール部分 は上記 「ァリール」 と同様であり、 特にフエニルが好ましい。 「置換基を有して いてもよいァリ一ルスルホニル」 の置換基は上記 「置換基を有していてもよいァ リール」 の置換基と同様であり、 特に非置換のものが好ましい。
「 5員または 6員のへテロ環」 とは、 0、 Sおよび Nから任意に選択されるへ テロ原子を環内に 1以上有する 5員または 6員のへテロ環を包含し、 具体的には ピロ一ル環、 イ ミダゾ一ル環、 ピラゾール環、 ピリジン環 （ 4 -ピリジル等） 、 ピリダジン環、 ピリ ミジン環、 ピラジン環、 ト リァゾール環、 ト リアジン環、 ィ ソキサゾ一ル環、 ォキサゾ一ル環、 ォキサジァゾール環、 イソチアゾ一ル環、 チ ァゾール環、 チアジアゾ一ル環、 フラン環 （ 2 —フリルおよび 3 —フリル等） お よびチォフェン環 （ 3—チェニル等） 等の芳香族へテロ環、 テトラヒ ドロピラン 環、 ジヒ ドロピリジン環 （ 1， 2 —ジヒ ドロピリジル等） 、 ジヒ ドロピリダジン 環 （ 2， 3—ジヒ ドロピリダジニル等） 、 ジヒ ドロピラジン璟 （ 1 , 2 —ジヒ ド ロビラジニル等） 、 ジォキサン環、 ォキサチオラン環、 チアン環、 ピロリジン環、 ピロリ ン環、 イ ミダゾリジン環、 イ ミダゾリン環、 ピラゾリジン環、 ピラゾリン 環、 ピぺリジン環、 ピぺラジン環およびモルホリン環等の脂環式へテロ環等が挙 げられる。
「 1 または 2のへテロ原子を含む 5員または 6員へテロ環」 とは、 上記 「 5員 または 6員のへテロ環 j 中、 ピロ一ル環、 イ ミダゾール環、 ピラゾール環、 ピリ ジン環、 ピリダジン環、 ピリ ミジン環、 ピラジン環、 イソキサゾ一ル環、 ォキサ ゾ一ル環、 イソチアゾ一ル環、 チアゾ一ル環、 フラン環およびチオフヱン環等の 芳香族へテロ環、 ジォキサン環、 ォキサチオラン環、 チアン環、 ジヒ ドロピリジ ン環、 ピ口 リジン璟、 ピ口リン環、 イ ミダゾリジン環、 イ ミダゾリ ン環、 ピラゾ リジン環、 ピラゾリン環、 ピぺリジン環、 ピぺラジン環およびモルホリ ン環等の 脂環式へテロ環を包含する。 特に芳香族へテロ環が好ましい。
「ベンゼン環と縮合していてもよい 5員または 6員のへテロ環」 の例としては、 インドール環、 イソインドール環、 ベンゾイ ミダゾール環、 インダゾ一ル環、 シ ンノ リン環、 フタラジン環、 キナゾリ ン環、 ベンゾイソキサゾ一ル環、 ベンゾォ キサゾ一ル環、 ベンゾォキサジァゾ一ル環、 ベンゾチアゾール環、 ベンゾイソチ ァゾ一ル環、 ベンゾフラン環、 ベンゾチォフェン環、 ベンゾト リアゾ一ル環、 ィ ソベンゾフラン環、 クロメン環、 イン ドリン環、 イソイン ドリン環およびクロメ ン環等が挙げられる。
「置換基を有していてもよい 5員または 6員のへテロ環」 および 「置換基を有 していてもよく、 ベンゼン環と縮合していてもよい 5員または 6員のへテロ環」 の置換基としては、 ハロゲン ； ヒ ドロキシ ； ヒ ドロキシまたはァシルォキシで置 換されていてもよい低級アルキル ； ハロゲン、 ァリ一ルまたは 5員もしくは 6員 のへテロ環で置換されていてもよい低級アルコキシ ；低級アルケニル ；低級アル ケニルォキシ ； 低級アルキニル ； 低級アルキニルォキシ ； ァシルォキシ ； カルボ キシ ；低級アルコキシカルボニル ； メルカプト ；低級アルキルチオ ；低級アルケ 二ルチオ ； ハロゲン、 置換基を有していてもよい低級アルキル （置換基とはシク 口アルキルまたは 5員もしくは 6員のへテロ環） 、 ハロゲンで置換されていても よいァシル、 低級アルケニル、 シクロアルキルもしくは低級アルキルスルホニル でモノまたはジ置換されていてもよいアミノ ；低級アルキルスルホニルで置換さ れていてもよいイミノ ； ニトロ ； 低級アルキルスルホニル ； ァリール ； 5員また は 6員のへテロ環 ； ォキソ ； およびォキシド等が挙げられ、 1以上の任意の位置 が置換されていてもよい。
「置換基を有していてもよく、 1 または 2のへテロ原子を含む 5員または 6員 ヘテロ環」 の置換基も上記と同様であるが、 好ましくは低級アルキルで置換され たものまたは非置換のものである。
「A環、 B環および Zまたは C環が置換基を有していてもよい 5員のへテロ環 である場合は W l 、 W 2および Zまたは w 3が結合を示す」 とは、 A環が 5員の ヘテロ環である場合には W 1が結合を示し、 A環に対する V 1および Xの結合位 置が
Figure imgf000012_0001
となることを意味する。 同様に B環または C環が 5員のへテロ環である場合には， W 2または W 3が各々結合を示し、 V 1および V 2の結合位置が
Figure imgf000012_0002
および となることを意味する。 X、 V 1 または V 2はそれぞれ A環、 B環または C環の 構成原子であるへテロ原子と直接結合してもよい。 本明細書中において 「化合物 （ I ) 」 という場合には、 生成可能な、 各々の化 合物の製薬上許容される塩も包含する。 「製薬上許容される塩」 としては、 例え ば塩酸、 硫酸、 硝酸、 リ ン酸、 フッ化水素酸、 臭化水素酸等の鉱酸の塩 ； ギ酸、 酢酸、 酒石酸、 乳酸、 クェン酸、 フマール酸、 マレイン酸、 コハク酸等の有機酸 の塩 ； アンモニゥム、 トリメチルアンモニゥム、 トリェチルアンモニゥム等の有 機塩基の塩 ； ナトリウム、 カリウム等のアルカリ金属の塩またはカルシウム、 マ グネシゥム等のアル力リ土類金属の塩等を挙げることができる。
本発明化合物はその水和物および全ての立体異性体（例えばァトロプ異性体等） を包含する。 発明を実施するための最良の形態
化合物 （ I ) は全て免疫抑制作用、 抗アレルギー作用および/または I g E抗 体産生抑制作用を有しているが、 その中でも特に以下の化合物が好ましい。
式 （ I ) において、
1 ) A環が置換基を有していてもよいベンゼン環である化合物、
好ましくは置換基を有していてもよいベンゼン環 （ここで置換基とはハロゲン ； ヒ ドロキシ ； 低級アルキル ； 低級アルコキシ ； ァシルォキシ ； 低級アルキルスル ホニル ； ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキルスルホニルォキシ ； また はァリールスルホニルォキシ） である化合物、
さらに好ま しくは置換基を有していてもよいベンゼン環 （ここで置換基とはハロ ゲン、 ヒ ドロキシ、 低級アルキル ； 低級アルコキシまたは低級アルキルスルホ二 ルォキシ） である化合物、
2 ) B環が置換基を有していてもよいベンゼン環、 置換基を有していてもよいピ リジン環、 置換基を有していてもよいピリ ミジン環、 置換基を有していてもよい ピリダジン環、 置換基を有していてもよいピラジン環、 置換基を有していてもよ ぃチオフヱン環、 置換基を有していてもよいフラン環、 置換基を有していてもよ ぃピラゾール環または置換基を有していてもよいォキサゾ一ル環である化合物、 好ましくは置換基を有していてもよいベンゼン環 （ここで置換基とはハロゲン、 ヒ ドロキシ、 低級アルキル、 低級アルコキシ、 低級アルケニルォキシ、 低級アル キルチオ、 シクロアルコキシ、 低級アルコキシカルボニルまたは低級アルキルス ルホニルォキシ） 、
置換基を有していてもよいピリジン環 （ここで置換基とはハロゲン、 ヒ ドロキシ、 低級アルキル、 低級アルコキシ、 低級アルキルチオ、 低級アルケニル、 ァミノ、 カルボキシ、 低級アルコキシカルボニル） 、 置換基を有していてもよいピリ ミジン環 （ここで置換基とはハロゲン ； ヒ ドロキ シもしくはァシルォキシで置換されていてもよい低級アルキル ； 低級アルコキ シ ；低級アルキルチオ ； 低級アルキルで置換されていてもよいアミノ ； カルボキ シ ； または低級アルコキシカルボニル） 、
置換基を有していてもよいピリダジン環 （ここで置換基とはハロゲン、 ヒ ドロキ シ、 低級アルキル、 低級アルコキシ、 低級アルキルチオ、 低級アルケニル、 アミ ノ、 カルボキシ、 低級アルコキシカルボニルまたはォキシド） 、
低級アルキルで置換されていてもよいチォフエン環である化合物、
置換基を有していてもよぃピラゾール環 （ここで置換基とはヒ ドロキシで置換さ れていてもよい低級アルキル、 低級アルコキシ、 カルボキシまたは低級アルコキ シカルボニル）
または低級アルキルで置換されていてもよいォキサゾ一ル環である化合物、 さらに好ましくは置換基を有していてもよいべンゼン環 （ここで置換基とはヒ ド 口キシ、 低級アルキル、 低級アルコキシまたは低級アルキルスルホニルォキシ） 、 置換基を有していてもよいピリジン環 （ここで置換基とはハロゲンまたは低級ァ ルキル） 、
置換基を有していてもよいピリ ミジン環 （ここで置換基とはヒ ドロキシもしくは ァシルォキシで置換されていてもよい低級アルキル ； 低級アルコキシ ；低級アル キルチオ ；低級アルキルで置換されていてもよぃァミノ ； カルボキシ ； または低 級アルコキシカルボニル） 、
置換基を有していてもよいピラゾ一ル環 （ここで置換基とはヒ ドロキシで置換さ れていてもよい低級アルキル、 低級アルコキシ、 カルボキシまたは低級アルコキ シカルボニル） である化合物、
3 ) C環が置換基を有していてもよいベンゼン環、 置換基を有していてもよいピ リジン環、 置換基を有していてもよいピリ ミジン環、 置換基を有していてもよい ピリダジン環、 置換基を有していてもよいピラジン環、 置換基を有していてもよ いイソキサゾール環、 置換基を有していてもよいピラゾ一ル環、 置換基を有して いてもよいべンズチアゾール環、 置換基を有していてもよいモルホリン環、 置換 基を有していてもよいピペラジン環、 置換基を有していてもよいィ ミダゾ一ル環、 置換基を有していてもよいト リアゾール環、 置換基を有していてもよいジヒ ドロ ピリジン環、 置換基を有していてもよいジヒ ドロピリダジン環または置換基を有 していてもよいジヒ ドロピラジン環である化合物、 好ましくは置換基を有していてもよいベンゼン環 （ここで置換基とはハロゲン ； ヒ ドロキシ ； ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル ； ァリールもしくは 低級アルコキシで置換されていてもよい低級アルコキシ ； 低級アルケニルォキ シ ； 低級アルキルチオ ； 低級アルキル、 低級アルケニル、 ハロゲンで置換されて いてもよいァシルも しくは低級アルキルスルホニルで置換されていてもよいアミ ノ ； ニトロ ；低級アルキルスルホニル ； または低級アルキルスルホニルォキシ） 、 置換基を有していてもよいピリジン環、 置換基を有していてもよいピリ ミジン環、 置換基を有していてもよいピリダジン環、 置換基を有していてもよいピラジン環、 置換基を有していてもよいィソキサゾール環、 置換基を有していてもよいピラゾ —ル環 （ここで置換基とはハロゲン ； ヒ ドロキシ ； ヒ ドロキシまたはァシルォキ シで置換されていてもよい低級アルキル ； ハロゲン、 ァリールまたは 5員もしく は 6員のへテロ環で置換されていてもよい低級アルコキシ ； 低級アルケニル ；低 級アルケニルォキシ ；低級アルキニル ；低級アルキニルォキシ ； ァシルォキシ ； カルボキシ ；低級アルコキシカルボニル ； メルカプト ； 低級アルキルチオ ； 低級 アルケニルチオ ； ハロゲン、 置換基を有していてもよい低級アルキル （置換基と はシクロアルキルまたは 5員もしくは 6員のへテロ環） 、 ハロゲンで置換されて いてもよいァシル、 低級アルケニル、 シクロアルキルもしくは低級アルキルスル ホニルでモノまたはジ置換されていてもよいアミノ ； 低級アルキルスルホニルで 置換されていてもよいイ ミノ ； ニトロ ；低級アルキルスルホニル ； ァリール ； 5 員または 6員のへテロ環； ォキソ ； またはォキシド） 、 ベンズチアゾ一ル環、 ォ キソで置換されていてもよいジヒ ドロピリジン環、 ォキソで置換されていてもよ ぃジヒ ドロピリダジン環、 ォキソで置換されていてもよぃジヒ ドロピラジン環で ある化合物、 さらに好ま しくは置換基を有していてもよいベンゼン環 （ここで置換基とはハロ ゲン ； ヒ ドロキシ ； ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル ； ァリールで 置換されていてもよい低級アルコキシ ； 低級アルケニルォキシ ； 低級アルキルチ ォ ； 低級アルキル、 低級アルケニル、 ハロゲンで置換されていてもよいァシルも しくは低級アルキルスルホニルでモノまたはジ置換されていてもよいアミノ ； ニ ト口 ； 低級アルキルスルホニル ； または低級アルキルスルホニルォキシ） 、 置換基を有していてもよいピリジン環 （ここで置換基とはハロゲン、 ヒ ドロキシ、 低級アルキル、 低級アルケニル、 低級アルキニル、 置換基を有していてもよい低 級アルコキシ （ここで置換基とはハロゲン、 ァリールまたは 5員もしくは 6員の ヘテロ環）、 低級アルケニルォキシ、 低級アルキニルォキシ、 低級アルキルチオ、 低級アルケニルチオ、 置換基を有していてもよいアミノ （ここで置換基とは低級 アルキル、 ヘテロ環低級アルキル、 シクロアルキルアルキル、 低級アルケニルま たはシクロアルキル） 、 低級アルキルスルホニル、 5員もしくは 6員のへテロ環、 ニトロまたはォキソ） 、
置換基を有していてもよいピリ ミジン環 （ここで置換基とはハロゲン ； ヒ ドロキ シ ； ァリールで置換されていてもよい低級アルコキシ ；低級アルケニルォキシ ； または低級アルキルもしくは低級アルケニルで置換されていてもよいァミノ） 、 置換基を有していてもよいピリダジン環 （ここで置換基とはハロゲン ； ァリール で置換されていてもよい低級アルコキシ ； 低級アルケニルォキシ ； または低級ァ ルキル、低級アルコキシもしくは低級アルケニルで置換されていてもよいァミノ）、 または置換基を有していてもよいピラジン環 （ここで置換基とはハロゲン ； ァリ —ルで置換されていてもよい低級アルコキシ ； 低級アルケニルォキシ ；低級アル ケニルで置換されていてもよいァミノ） である化合物、
4 ) Xが一 0—または一 N R 1 — （ここで R lは水素、 メチルまたはプレニル） である化合物、 好ましくは一 0—、 一 NH—または一 NMe—である化合物、 さらに好ましくは一 0—または一 NH—である化合物、
5 ) Yが水素、 置換基を有していてもよい低級アルキル、 置換基を有していても よい低級アルケニル、 低級アルキルスルホニルまたは置換基を有していてもよい ァシルである化合物、 好ましくは置換基を有していてもよい低級アルキル、 置換基を有していてもよい 低級アルケニル、 低級アルキルスルホニルまたは置換基を有していてもよいァシ ルである化合物、 さらに好ましくは置換基を有していてもよい低級アルキル （ここで置換基とは 5 員もしくは 6員のへテロ環 ； または低級アルキルもしくは低級アルコキシで置換 されていてもよいフヱニル） ； またはハロゲンで置換されていてもよい低級アル ケニルである化合物、 最も好ましくはメチル、 ハロゲンで置換されていてもよいプレニル ； または低級 アルキルもしくは低級アルコキシで置換されていてもよいべンジルである化合物、
6 ) Xがー 0—または一NH—であり、 かつ Yがハロゲンで置換されていてもよ ぃブレニル ； または低級アルキルもしくは低級アルコキシで置換されていてもよ いべンジルであるか、 Xが NR 1であり、 かつ Yがメチルである化合物、 好ましくは一 X— Yが一 O CH 2 CH= CMe 2、 一〇B n、 -O CH 2 C 6 H 4一 2— Me、 -O CH 2 C 6 H 4- 3 -Me, -O CH o C 6 H 4- 4 -Me, - O C H 2 C 6 H 4 - 4 - OM e, — NM e 2または一 NH C H 2 CH = CM e 2である化合物、 さらに好ましくは一 O C H 2 C H= CMe 2、 一 O B nまたは一 NMe 2である 化合物、
7 ) V 1および V 2の一方が単結合であり、 他方が単結合、 — 0一または—NH 一である化合物、 好ましくは V 1が単結合であり、 V 2が単結合、 —〇一または— NH—である化 合物、 さらに好ましくは共に単結合である化合物、 8 ) A環が置換基を有していてもよいベンゼン環であり、
B環が置換基を有していてもよいベンゼン環、 置換基を有していてもよいピリジ ン環、 置換基を有していてもよいピリ ミジン環、 置換基を有していてもよいピリ ダジン環、 置換基を有していてもよいピラジン環、 置換基を有していてもよいチ ォフェン環、 置換基を有していてもよいフラン環、 置換基を有していてもよいピ ラゾール環または置換基を有していてもよいォキサゾール環であり、
C環が置換基を有していてもよいベンゼン環、 置換基を有していてもよいピリジ ン環、 置換基を有していてもよいピリ ミジン環、 置換基を有していてもよいピリ ダジン環、 置換基を有していてもよいピラジン環、 置換基を有していてもよいィ ソキサゾール環、 置換基を有していてもよいピラゾ一ル環、 置換基を有していて もよいべンズチアゾール環、 置換基を有していてもよいモルホリ ン環、 置換基を 有していてもよいピぺラジン環、 置換基を有していてもよいィ ミダゾ一ル環また は置換基を有していてもよい ト リアゾ一ル環であり、
Xが一 0—または一 NR 1 — （ここで R 1は水素、 メチルまたはプレニル） であ 、
Yが置換基を有していてもよい低級アルキルまたは置換基を有していてもよい低 級アルケニルであり、
V 1および V 2の一方が単結合であり、 他方が単結合、 一 0—または— Ν Η—で ある化合物、 好ましくは Α環が置換基を有していてもよいベンゼン環 （ここで置換基とはハロ ゲン ； ヒ ドロキシ ；低級アルコキシ ； ァシルォキシ ； 低級アルキルスルホニル ； ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキルスルホニルォキシ ； またはァリ一 ルスルホニルォキシ） であり、
B環が置換基を有していてもよいベンゼン環 （ここで置換基とはハロゲン、 ヒ ド 口キシ、 低級アルキル、 低級アルコキシ、 低級アルコキシカルボニル、 低級アル ケニルォキシまたは低級アルキルスルホニルォキシ） 、
置換基を有していてもよいピリジン環 （ここで置換基とはハロゲンまたは低級ァ ルキル） 、
置換基を有していてもよいピリ ミジン環 （ここで置換基とはヒ ドロキシもしくは ァシルォキシで置換されていてもよい低級アルキル ；低級アルコキシ ；低級アル キルチオ ； 低級アルキルで置換されていてもよいアミノ ； カルボキシ ； または低 級アルコキシカルボニル） 、
置換基を有していてもよいピリダジン環 （ここで置換基とは低級アルキルまたは ォキシド） 、
低級アルキルで置換されていてもよいチオフヱン環、
置換基を有していてもよいピラゾール環 （ここで置換基とはヒ ドロキシで置換さ れていてもよい低級アルキル、 低級アルコキシ、 カルポキシまたは低級アルコキ シカルボニル）
または低級アルキルで置換されていてもよいォキサゾール環であり、
C環が置換基を有していてもよいベンゼン環 （ここで置換基とはハロゲン ； ヒ ド 口キシ ； ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル ； ァリールもしくは低級 アルコキシで置換されていてもよい低級アルコキシ ； 低級アルケニルォキシ ；低 級アルキルチオ ；低級アルキル、 低級アルケニル、 ハロゲンで置換されていても よいァシルもしくは低級アルキルスルホニルで置換されていてもよいアミノ ； ニ トロ ；低級アルキルスルホニル ； または低級アルキルスルホニルォキシ） 、 置換基を有していてもよいピリジン環 （ここで置換基とはハロゲン、 ヒ ドロキシ、 低級アルキル、 低級アルケニル、 低級アルキニル、 置換基を有していてもよい低 級アルコキシ （ここで置換基とはハロゲン、 ァリ一ルまたは 5員もしくは 6員の ヘテロ環） 、 低級アルケニルォキシ、 低級アルキニルォキシ、 低級アルキルチオ、 低級アルケニルチオ、 置換基を有していてもよいアミノ （ここで置換基とは低級 アルキル、 ヘテロ環低級アルキル、 シクロアルキルアルキル、 低級アルケニルま たはシクロアルキル） 、 低級アルキルスルホニル、 5員もしくは 6員のへテロ環、 ニトロまたはォキソ） 、
置換基を有していてもよいピリ ミジン環 （ここで置換基とはハロゲン ； ヒ ドロキ シ ； ァリールで置換されていてもよい低級アルコキシ ；低級アルケニルォキシ ； または低級アルキルも しくは低級アルケニルで置換されていてもよいァミノ） 、 置換基を有していてもよいピリダジン環 （ここで置換基とはハロゲン ； ァリール で置換されていてもよい低級アルコキシ ；低級アルケニルォキシ ； または低級ァ ルキル、低級アルコキシもしくは低級アルケニルで置換されていてもよいァミノ）、 置換基を有していてもよいピラジン環 （ここで置換基とはハロゲン ； ァリールで 置換されていてもよい低級アルコキシ ；低級アルケニルォキシ ； 低級アルケニル で置換されていてもよいァミノ） 、
置換基を有していてもよいィソキサゾ一ル環 （ここで置換基とはァリールで置換 されていてもよい低級アルコキシ ； 低級アルケニルォキシ ； または低級アルケニ ルもしくは低級アルキルスルホニルで置換されていてもよぃァミノ） 、
置換基を有していてもよいピラゾール環 （ここで置換基とは低級アルキル ； ァリ ールで置換されていてもよい低級アルコキシ ；低級アルケニルォキシ ； または低 級アルケニルもしくは低級アルキルスルホニルで置換されていてもよいァミノ） 、 またはべンズチアゾ一ル環であり、 Xがー 0—、 一 N H—または一 N M e—であり、
Yが置換基を有していてもよい低級アルキル （ここで置換基とは 5員もしくは 6 員のへテロ環 ； または低級アルキルもしくは低級アルコキシで置換されていても よいフエニル） ； またはハロゲンで置換されていてもよい低級アルケニルであり、 V 1および V 2の一方が単結合であり、 他方が単結合、 — 0—または— N H—で ある化合物、 さらに好ましくは A環が置換基を有していてもよいベンゼン環 （ここで置換基と はハロゲン、 ヒ ドロキシ、低級アルコキシまたは低級アルキルスルホニルォキシ） であり、
B環がベンゼン環 （ここで置換基とはハロゲン、 ヒ ドロキシ、 低級アルキル、 低 級アルコキシまたは低級アルコキシカルボ二ル） 、
置換基を有していてもよいピリジン環 （ここで置換基とはハロゲンまたは低級ァ ルキル） 、
置換基を有していてもよいピリ ミジン環 （ここで置換基とはヒ ドロキシもしくは ァシルォキシで置換されていてもよい低級アルキル ； 低級アルコキシ ；低級アル キルチオ ； 低級アルキルで置換されていてもよぃァミノ ； カルボキシ ； または低 級アルコキシカルボニル） 、
置換基を有していてもよいピラゾール環 （ここで置換基とはヒ ドロキシで置換さ れていてもよい低級アルキル、 低級アルコキシ、 カルボキジまたは低級アルコキ シカルボニル） であり、
C環が置換基を有していてもよいベンゼン環 （ここで置換基とはハロゲン ； ヒ ド 口キシ ； ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル ； ァリ一ルで置換されて いてもよい低級アルコキシ ；低級アルケニルォキシ ；低級アルキルチオ ； 低級ァ ルキル、 低級アルケニル、 ハロゲンで置換されていてもよいァシルもしくは低級 アルキルスルホニルで置換されていてもよいァミノ ； ニトロ ； 低級アルキルスル ホニル ； または低級アルキルスルホニルォキシ） 、
置換基を有していてもよいピリジン環 （ここで置換基とはハロゲン、 ヒ ドロキシ、 低級アルキル、 低級アルケニル、 低級アルキエル、 置換基を有していてもよい低 級アルコキシ （ここで置換基とはハロゲン、 ァリールまたは 5員もしくは 6員の ヘテロ環） 、 低級アルケニルォキシ、 低級アルキニルォキシ、 低級アルキルチオ、 低級アルケニルチオ、 置換基を有していてもよいアミノ （ここで置換基とは低級 アルキル、 ヘテロ環低級アルキル、 シクロアルキルアルキル、 低級アルケニルま たはシクロアルキル） 、 低級アルキルスルホニル、 5員もしくは 6員のへテロ環、 ニトロまたはォキソ） 、
置換基を有していてもよいピリ ミジン環 （ここで置換基とはハロゲン ； ヒ ドロキ シ ； ァリールで置換されていてもよい低級アルコキシ ； 低級アルケニルォキシ ； または低級アルキルも しくは低級アルケニルで置換されていてもよいァミノ） 、 置換基を有していてもよいピリダジン環 （ここで置換基とはハロゲン ； ァリール で置換されていてもよい低級アルコキシ ；低級アルケニルォキシ ； または低級ァ ルキル、低級アルコキシも しくは低級アルケニルで置換されていてもよいァミノ）、 または置換基を有していてもよいピラジン環 （ここで置換基とはハロゲン ； ァリ ールで置換されていてもよい低級アルコキシ ；低級アルケニルォキシ ；低級アル ケニルで置換されていてもよいァミノ） であり、
Xが 0であり、 かつ Yがプレニル ； または低級アルキルもしくは低級アルコキシ で置換されていてもよいべンジルであるか、 Xが N R 1であり、 かつ Yがメチル であり、
V 1が単結合であり、 V 2が単結合、 一 0—または— N H—である化合物、 さらに好ましくは、 A環が置換基を有していてもよいベンゼン環 （ここで置換基 はハロゲン、 ヒ ドロキシ、低級アルコキシまたは低級アルキルスルホニルォキシ） であり、
B環がベンゼン環 （ここで置換基とはハロゲン、 ヒ ドロキシ、 低級アルキル、 低 級アルコキシまたは低級アルコキシカルボ二ル） 、
低級アルキルで置換されていてもよいピリジン環、
置換基を有していてもよいピリ ミジン環 （ここで置換基とは低級アルキル、 低級 アルコキシ、 カルボキシまたは低級アルコキシカルボニル） 、 置換基を有していてもよいピラゾ一ル環 （ここで置換基とは低級アルキル、 低級 アルコキシ、 カルボキシまたは低級アルコキシカルボニル） であり、
C環が置換基を有していてもよいベンゼン環 （ここで置換基とはハロゲン、 ヒ ド 口キシ、 低級アルコキシ、 低級アルケニルォキシ、 低級アルキルで置換されてい てもよぃァミノまたは低級アルキルスルホニルォキシ） 、
置換基を有していてもよいアミノで置換されていてもよいピリジン環 （ここで置 換基とはハロゲン、低級アルキル、置換基を有していてもよい低級アルコキシ（こ こで置換基とは、 ァリールまたは 5員もしくは 6員のへテロ環） 、 低級アルケニ ルォキシまたは置換基を有していてもよいアミノ （ここで置換基とは低級アルキ ル、 ヘテロ環低級アルキル、 低級アルケニル） ）
置換基を有していてもよいピリ ミジン環 （ここで置換基とはハロゲン、 ヒ ドロキ シ、 低級アルコキシ、 低級アルケニルォキシ、 ァミノ、 低級アルケニルァミノ） 、 置換基を有していてもよいピリダジン環 （ここで置換基とはハロゲン、 低級アル コキシ、 低級アルケニルォキシ、 ァミノ、 低級アルキルァミノ、 低級アルケニル ァミノ） 、
または置換基を有していてもよいピラジン環 （ここで置換基とは低級アルケニル ォキシ、 ァミノまたは低級アルケニルァミノ） であり、
Xが 0であり、 かつ Yがプレニル ； または低級アルキルもしくは低級アルコキシ で置換されていてもよいべンジルであるか、 Xが N R 1であり、 かつ Yがメチル またはプレニルであり、
V lが単結合であり、 V 2が単結合、 一 0—または一 N H—である化合物、
9 ) A環、 B環および C環のうち、 2つが置換基を有していてもよいベンゼン環 であり、 1つが置換基を有していてもよく、 ベンゼン環と縮合していてもよい 5 員または 6員のへテロ環である化合物、
好ましくは A環が置換基を有していてもよいベンゼン環であり、 B環および C環 のいずれか一方が置換基を有していてもよいベンゼン環であり、 他方が置換基を 有していてもよく、 ベンゼン環と縮合していてもよい 5員または 6員のへテロ環 である化合物、 さらに好ましくは A環が置換基を有していてもよいベンゼン環であり、 B環およ び C環のいずれか一方が置換基を有していてもよいベンゼン環であり、 他方が置 換基を有していてもよく、 ベンゼン環と縮合していてもよい 5員または 6員のへ テロ環であり、 V 1および V 2が共に単結合である化合物、
1 0 ) A環、 B環および C環がいずれも置換基を有していてもよいベンゼン環で あり、 V 1が単結合であり、 V 2が— 0—も しくは一 NH—である化合物、
1 1 ) A環および B環が共に置換基を有していてもよいベンゼン環であり、 — X 一 Yがー NMe 2、 プレニルォキシまたはプレニルアミノである化合物、 好ましくは A環および B環が共に置換基を有していてもよいベンゼン環であり、 C環が置換基を有していてもよいピリジン環、 置換基を有していてもよいピリ ミ ジン環、 置換基を有していてもよいピリダジン環、 置換基を有していてもよいィ ソォキサゾ一ル環または置換基を有していてもよいピラゾ一ル環であり、 一 X— Yが— NMe 2、 プレニルォキシまたはプレニルァミノであり、 V 1および V 2 が共に単結合である化合物、
2) 以下の式のいずれかで示される化合物
Figure imgf000025_0001
If
[式中、 R 4、 R 5、 R 6および R 7は各々独立して水素、 ハロゲン、 ヒ ドロキ シ、 低級アルコキシ、 ァシルォキシ、 ハロゲンで置換されていてもよい低級アル キルスルホニルォキシまたはァリ一ルスルホニルォキシであり、
R 8、 R 9、 R 1 0および R 1 1は各々独立して水素、 ヒ ドロキシ、 低級アルキ ル、 低級アルコキシまたは低級アルキルスルホニルォキシであり、
R 1 2、 R 1 3、 R 1 4、 R 1 5および R 1 6は各々独立して水素、 ハロゲン、 ヒ ドロキシ、 ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル、 ァリールで置換さ れていてもよい低級アルコキシ、 低級アルケニルォキシ、 低級アルキルチオ、 低 級アルキルスルホニル、 低級アルキルスルホニルォキシ、 ニトロまたは置換され ていてもよいアミノ （ここで置換基とは低級アルキル、 低級アルケニル、 ハロゲ ンで置換されていてもよいァシルまたは低級アルキルスルホニル） であり、 B環は置換基を有していてもよいピリジン環 （ここで置換基とはハロゲンまたは 低級アルキル） 、
置換基を有していてもよいピリ ミジン環 （ここで置換基とはヒ ドロキシも しくは ァシルォキシで置換されていてもよい低級アルキル ；低級アルコキシ ；低級アル キルチオ ；低級アルキルで置換されていてもよいアミノ ； カルボキシ ； または低 級アルコキシカルボニル） 、 置換基を有していてもよいピリダジン環 （ここで置換基とは低級アルキルまたは ォキシド） 、
低級アルキルで置換されていてもよいチォフエン環である化合物、
置換基を有していてもよいピラゾール環 （ここで置換基とはヒ ドロキシで置換さ れていてもよい低級アルキル、 低級アルコキシ、 カルボキシまたは低級アルコキ シカルポニル）
または低級アルキルで置換されていてもよいォキサゾール環であり、
C環は置換基を有していてもよいピリジン環 （ここで置換基とはヒ ドロキシ ； ハ ロゲン ； 低級アルキル ； ァリ一ルで置換されていてもよい低級アルコキシ ；低級 アルケニルォキシ ；低級アルキル、 ハロゲンで置換されていてもよいァシル、 低 級アルケニルも しくは低級アルキルスルホニルで置換されていてもよいアミノ ； ニトロ ； 低級アルキルチオ ；低級アルキルスルホニル ； または低級アルキルスル ホニルで置換されていてもよいィ ミノ） 、
置換基を有していてもよいピリ ミジン環 （ここで置換基とはハロゲン ； ヒ ドロキ シ ； ァリ一ルで置換されていてもよい低級アルコキシ ；低級アルケニルォキシ ； または低級アルキルもしくは低級アルケニルで置換されていてもよいァミノ） 、 置換基を有していてもよいピリダジン環 （ここで置換基とはハロゲン ； ァリ一ル で置換されていてもよい低級アルコキシ ；低級アルケニルォキシ ； または低級ァ ルキル、 低級アルコキシ、 低級アルケニルもしくは低級アルケニルォキシで置換 されていてもよいァミノ） 、
置換基を有していてもよいピラジン環 （ここで置換基とはハロゲン ； ァリールで 置換されていてもよい低級アルコキシ ；低級アルケニルォキシ ； または低級アル キルもしくは低級アルケニルで置換されていてもよいァミノ） 、
置換基を有していてもよいイソキサゾ一ル環 （ここで置換基とはァリールで置換 されていてもよい低級アルコキシ ；低級アルケニルォキシ ； または低級アルケニ ルもしくは低級アルキルスルホニルで置換されていてもよいァミノ） 、 置換基を有していてもよいピラゾール環 （ここで置換基とは低級アルキル ； ァリ ールで置換されていてもよい低級アルコキシ ；低級アルケニルォキシ ； または低 級アルケニルもしくは低級アルキルスルホニルで置換されていてもよぃァミノ） 、 ベンズチアゾール環、
モルホリ ン環、
低級アルキルまたはフエニルで置換されていてもよいピぺラジン環、
ィ ミダゾ一ル環
またはト リァゾ一ル環であり、
V 1は単結合または— 0—であり、
V 2は単結合、 一〇—、 一 NH―、 — 0 C H 2—、 - C H 20 - C H = C H 一、 一 C≡ C―、 一 C H ( 0 E t ) ―、 - C H ( 0 H) 一、 一 C O—、 一NH C H 2一または一 NH C H (0 H) 一であり、
Xは一 0—または一 NR 1 — （ここで R 1は水素、 置換基を有していてもよい低 級アルキル、 低級アルケニル、 低級アルキルカルボニルまたは置換基を有してい てもよい低級アルコキシカルボニル） であり、
Yはメチル ； ハロゲンで置換されていてもよいプレニル ； または低級アルキルも しくは低級アルコキシで置換されていてもよいべンジルである]
1 3 ) A環および B環が共に置換基を有していてもよいベンゼン環であり、 C環 が
Figure imgf000027_0001
であり、 Xが 0であり、 Yが C H 2 C H = C M e つであり、 V 1および V 2は共 に単結合である化合物、
1 4) A環および B環が共に置換基を有していてもよいベンゼン璟であり、 C環 力 s
Figure imgf000028_0001
であり、 Xが 0であり、 Yが水素であり、 1ぉょび 2が 共に単結合である化合物、
1 5 ) A環および B環が共に置換基を有していてもよいベンゼン環であり、 C環 が
Figure imgf000028_0002
であり、 Xが ΝΗであり、 V 1および V 2が共に単結合である化合物 ( さらに別の態様として、
[ 1 ]以下の式 （ l b' ) ：
Figure imgf000028_0003
(式中、 C環は置換基を有していてもよく、 1または 2のへテロ原子を含む 5員 または 6員へテロ環であり、 C環が 5員のへテロ環である場合は W 3が結合を示 し、
Xおよび X， は各々独立して一 0—、 — CH 2—、 - N R 1 - (ここで R 1は水 素、 置換基を有していてもよい低級アルキル、 低級アルケニル、 低級アルキル力 ルボニルまたは置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル） または一 S (0 )p - (ここで pは 0〜 2の整数） であり、
Yおよび Y' は各々独立して置換基を有していてもよい低級アルキル、 置換基を 有していてもよい低級アルケニル、 置換基を有していてもよい低級アルキニル、 置換基を有していてもよいァシル、 置換基を有していてもよいシクロアルキル、 置換基を有していてもよいシクロアルケニル、 置換基を有していてもよい低級ァ ルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよいァミノ、 置換基を有していても よいスルファモイル、 置換基を有していてもよいァリールまたは置換基を有して いてもよい 5員または 6員のへテロ環であり、
R 1および Yまたは Y， は一緒になつて一 （CH 2 ) m―、 ― ( C H 2 ) 2— Q - ( C H 2 ) 2一 （式中、 Qは CH 2、 〇、 Sまたは NR， である） 、 一 CR' = CH- CH= CR' 一、 - CH = N- CH = CH- 一 N= CH - N= CH -、 一 C ( =〇） 一〇 ( C H 2 ) n—、 一 C ( = 0) — NR， 一 ( C H 2 ) n—また は一 C (= 0 ) — NR， -N= C H- (式中、 mは 4または 5であり、 nは 2ま たは 3であり、 R' は水素、 低級アルキルまたは低級アルケエル） を形成しても よい。
Xが— CH 2—であるとき、 Yは置換基を有していてもよい低級アルコキシであ つてもよく、 X' が— CH 2—であるとき、 Y， は置換基を有していてもよい低 級アルコキシであってもよく、
Xがー 0—または一 NR 1 —であるとき、 Υは置換基を有していてもよい低級ァ ルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルまたは 置換基を有していてもよいァリ一ルスルホニルであってもよく、
X， がー〇一または一 NR 1 —であるとき、 Υ， は置換基を有していてもよい低 級アルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルま たは置換基を有していてもよいァリ一ルスルホニルであってもよく、
Xが- C Η 2—または一 N R 1 —であるとき、 Υは水素またはハロゲンであって もよく、 X， が— C Η 2—または一 N R 1—であるとき、 Υ， は水素またはハロ ゲンであってもよい。
R 4、 R 5、 R 6、 R 7、 R 8、 R 9、 R I Oおよび R 1 1は各々独立して水素、 ハロゲン、 ヒ ドロキシ、 置換基を有していてもよい低級アルキル、 置換基を有し ていてもよい低級アルコキシ、 置換基を有していてもよい低級アルケニル、 置換 基を有していてもよい低級アルケニルォキシ、 置換基を有していてもよいシクロ アルキルォキシ、 置換基を有していてもよいァシルォキシ、 カルボキシ、 置換基 を有していてもよい低級アルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級 アルケニルォキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルチオ、 置 換基を有していてもよい低級アルケニルチオ、 置換基を有していてもよいアミノ、 置換基を有していてもよい力ルバモイル、 グァニジノ、 ニトロ、 置換基を有して いてもよい低級アルキルスルホニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルス ルホニルォキシ、 置換基を有していてもよいァリ一ルスルホニルまたは置換基を 有していてもよいァリ一ルスルホニルォキシである （ただし、 R 8、 R 9、 R 1 0および R 1 1の全てが各々独立して水素またはハロゲンである場合を除く） ） で示される化合物が好ましい。 さらには化合物 （ I b， ） において以下の化合物 が好ましい。
R 4および R 5が各々独立して水素、 ヒ ドロキシ、 ハロゲン、 置換基を有してい てもよい低級アルキル、 置換基を有していてもよい低級アルコキシ、 置換基を有 していてもよいァシルォキシ、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホ二 ルォキシまたは置換基を有していてもよいァリ一ルスルホニルォキシである （以 下、 R 4および R 5が R 45— 1であるとする） 化合物、
R 4および R 5が各々独立して水素、 ヒ ドロキシ、 ハロゲン、 低級アルキル、 低 級アルコキシ、 ァシルォキシ、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホ二 ルォキシまたはァリールスルホニルォキシである （以下、 1¾ 4ぉょび115が114 5— 2であるとする） 化合物、
R 4および R 5が各々独立して水素、 ハロゲンまたは低級アルコキシである （以 下、 R 4および R 5が R 45— 3であるとする） 化合物、
R 4および R 5の一方が水素であり、 他方がハロゲンである （以下、 R 4および R 5が R 45— 4であるとする） 化合物、
R 4および R 5の一方が水素であり、 他方がクロ口またはフルォロである （以下、 R 4および R 5が R 45— 5であるとする） 化合物、
R 4が水素であり、 R 5がハロゲンである （以下、 R 4および R 5が R 45— 6 であるとする） 化合物、
R 4が水素であり、 R 5がクロ口またはフルォロである （以下、 R 4および R 5 が R 45— 7であるとする） 化合物、 R 6および R 7が各々独立して水素、 ハロゲンまたは低級アルキルである （以下. R 6および R 7が R 6 7— 1であるとする） 化合物、
R 6および R 7が共に水素である （以下、 R 6および R 7が R 6 7— 2であると する） 化合物、
R 8および R 1 1が各々独立して水素、 ハロゲン、 ヒ ドロキシ、 置換基を有して いてもよい低級アルキル、 置換基を有していてもよい低級アルコキシ、 置換基を 有していてもよいシクロアルコキシ、 置換基を有していてもよい低級アルキルチ ォ、 置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニルまたは置換基を有して いてもよい低級アルキルスルホニルォキシである （以下、 1¾ 8ぉょび1¾ 1 1が1¾ 8 1 1— 1であるとする） 化合物、
R 8および R 1 1が各々独立して水素、 ハロゲン、 ヒ ドロキシ、 置換基を有して いてもよい低級アルキル、 置換基を有していてもよい低級アルコキシ、 置換基を 有していてもよいシクロアルコキシ、 置換基を有していてもよい低級アルキルチ ォ、 置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニルまたは置換基を有して いてもよい低級アルキルスルホニルォキシである （以下、 R 8および R 1 1が R 8 1 1 一 2であるとする） 化合物、
R 8および R 1 1が各々独立して水素、 ハロゲン、 ヒ ドロキシ、 置換基を有して いてもよい低級アルキル、 置換基を有していてもよい低級アルコキシまたは低級 アルコキシカルポニルである （以下、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 3であると する） 化合物、
R 8および R 1 1が各々独立して水素、 ハロゲン、 置換基を有していてもよい低 級アルキル、 置換基を有していてもよい低級アルコキシまたは低級アルコキシ力 ルポニルである （以下、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 4であるとする） 化合物、 R 8および R 1 1が各々独立して水素、 置換基を有していてもよい低級アルキル、 置換基を有していてもよい低級アルコキシまたは低級アルコキシカルボニルであ る （以下、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 5であるとする） 化合物、
R 8および R 1 1が各々独立して水素、 置換基を有していてもよい低級アルキル または置換基を有していてもよい低級アルコキシである （以下、 R 8および R l 1が R 8 1 1一 6であるとする） 化合物、
R 8および R 1 1が各々独立して置換基を有していてもよい低級アルキルまたは 置換基を有していてもよい低級アルコキシである （以下、 1¾ 8ぉょび1¾ 1 1が1¾ 8 1 1— 7であるとする） 化合物、
1 8ぉょび1 1 1が各々独立して低級アルキルまたは低級アルコキシである （以 下、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 8であるとする） 化合物、
R 8および R 1 1が共に置換基を有していてもよい低級アルキルまたは置換基を 有していてもよい低級アルコキシである （以下、 R 8および R 1 1が R 8 1 1一 9であるとする） 化合物、
118ぉょび1 1 1が共に低級アルキルであるか、 または一方が低級アルキルであ り、 他方が低級アルコキシである （以下、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 1 0で あるとする） 化合物、
R 8および R 1 1が共に低級アルキルである （以下、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 1 1であるとする） 化合物、
R 8および R 1 1が各々独立してメチルまたはメ トキシである （以下、 R 8およ び R 1 1が R 8 1 1— 1 2であるとする） 化合物、
R 9および R 1 0が各々独立して水素、 ハロゲン、 ヒ ドロキシ、 置換基を有して いてもよい低級アルキル、 置換基を有していてもよい低級アルコキシ、 置換基を 有していてもよいシクロアルコキシ、 置換基を有していてもよい低級アルキルチ ォ、 置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニルまたは置換基を有して いてもよい低級アルキルスルホニルォキシである （以下、 119ぉょび111 0が1 9 1 0— 1であるとする） 化合物、
R 9および R 1 0が各々独立して水素、 ハロゲン、 ヒ ドロキシ、 置換基を有して いてもよい低級アルキル、 置換基を有していてもよい低級アルコキシ、 シクロア ルコキシ、 低級アルキルチオ、 低級アルコキシカルボニルまたは置換基を有して いてもよい低級アルキルスルホニルォキシである （以下、 119ぉょび111 0が1 9 1 0 - 2であるとする） 化合物、
R 9および R 1 0が各々独立して水素、 ハロゲン、 ヒ ドロキシ、 置換基を有して いてもよい低級アルキル、 置換基を有していてもよい低級アルコキシまたは置換 基を有していてもよい低級アルキルスルホニルォキシである （以下、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 3であるとする） 化合物、
R 9および R 1 0が各々独立して水素、 ハロゲン、 ヒ ドロキシ、 置換基を有して いてもよい低級アルキルまたは置換基を有していてもよい低級アルコキシである (以下、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であるとする） 化合物、
R 9および R 1 0が各々独立して水素、 置換基を有していてもよい低級アルキル または置換基を有していてもよい低級アルコキシである （以下、 119ぉょび1 1 0が R 9 1 0— 5であるとする） 化合物、
R 9および R 1 0が各々独立して水素または置換基を有していてもよい低級アル キルである （以下、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 6であるとする） 化合物、 R 9および R 1 0が共に水素または置換基を有していてもよい低級アルキルであ る （以下、 R 9および R l Oが R 9 1 0— 7であるとする） 化合物、
R 9および R 1 0が共に水素または低級アルキルである （以下、 1¾ 9ぉょび！ 1 0が R 9 1 0— 8であるとする） 化合物、
R 9および R 1 0が共に水素である （以下、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 9で あるとする） 化合物、
R 9および R 1 0が共に低級アルキルである （以下、 1^ 9ぉょび111 0が1 9 1 0 - 1 0であるとする） 化合物、
R 9および R 1 0が各々独立して水素または低級アルキルである （以下、 R 9お よび R 1 0が R 9 1 0— 1 1であるとする） 化合物、 C環が少なく とも 1個の N原子を含む 5員または 6員のへテロ環である （以下、 C環が C一 1であるとする） 化合物、
C環が少なく とも 1個の N原子を含む 6員のへテロ環である （以下、 C環が C一 2であるとする） 化合物、 c環が置換基を有していてもよいピリジン、 置換基を有していてもよいピリ ミジ ン、 置換基を有していてもよいピリダジンまたは置換基を有していてもよいビラ ジンである （以下、 C環が C一 3であるとする） 化合物、
C環が置換基を有していてもよぃピリジンまたは置換基を有していてもよいピリ ミジンである （以下、 C環が C一 4であるとする） 化合物、
C環が
Figure imgf000034_0001
(式中、 G 1は C R 1 3または Nであり、 G 2は C R 1 5または Nであり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5は各々独立して水素、 ノヽロゲン、 ヒ ド口キシ、 置換基を有していてもよい低級アルキル、 置換基を有していてもよい低級アルコ キシ、 置換基を有していてもよい低級アルケニル、 置換基を有していてもよい低 級ァルケニルォキシ、 置換基を有していてもよいァシルォキシ、 カルボキシ、 置 換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよい 低級アルケニルォキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルチオ、 置換基を有していてもよい低級アルケニルチオ、 置換基を有していてもよいアミ ノ、 グァニジノ、 ニトロ、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルォキシ、 置換基を有していて もよぃァリ一ルスルホニルまたは置換基を有していてもよいァリ一ルスルホニル ォキシである （以下、 C環が C一 5であるとする） 化合物、
C環が
Figure imgf000034_0002
(式中、 G 1は C R 1 3または Nであり、 G 2は C R 1 5または Nであり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が各々独立して水素、 ハロゲン、 ヒ ドロキシ、 低級アルキル、 置換基を有していてもよい低級アルケニル、 置換基を有していて もよい低級アルコキシ、置換基を有していてもよいアミノまたはニトロである（以 下、 C環が C一 6であるとする） 化合物、
C環が C— 5であり、 G 1および G 2が C Hまたは Nである （以下、 C環が C一 7であるとする） 化合物、
C環が C一 6であり、 G 1および G 2が C Hまたは Nである （以下、 C環が C— 8であるとする） 化合物、
C環が N」 である （以下、 C環が C一 9であるとする） 化合物、
Xおよび X， が— 0—、 — C H 2—、 - N R 1 - (ここで R 1は水素、 置換基を 有していてもよい低級アルキル、 低級アルケニル、 低級アルキルカルボニルまた は置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル）または一 S ( 0 ) p—（こ こで Pは 0〜 2の整数） であり、
Yおよび Y ' が各々独立して置換基を有していてもよい低級アルキル、 置換基を 有していてもよい低級アルケニル、 置換基を有していてもよい低級アルキニル、 置換基を有していてもよいシクロアルキル、 置換基を有していてもよいシクロア ルケニル、 置換基を有していてもよいァミノ、 置換基を有していてもよいスルフ ァモイル、 置換基を有していてもよいァリールまたは置換基を有していてもよい 5員または 6員のへテロ環であり、
Xがー〇一または一 N R 1 —であるとき、 Yは置換基を有していてもよい低級ァ ルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルまたは 置換基を有していてもよいァリ一ルスルホニルであってもよく、
X， がー 0—または一 N R 1 —であるとき、 Y， は置換基を有していてもよい低 級アルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルま たは置換基を有していてもよいァリ一ルスルホニルであってもよく、
Xが— C Η 2—または一 N R 1 —であるとき、 Υは水素またはハロゲンであって もよく、 X， が一 C H 2—または一 N R l —であるとき、 Y， は水素またはハロ ゲンであってもよいが、 Υおよび Y ' は同時に水素ではない化合物、 （以下、 X、 X' 、 Yおよび Y' が ΧΥ— 1であるとする）
Xおよび X， は一 0—、 一 CH 2—、 -NR 1 - (ここで R 1は水素、 置換基を 有していてもよい低級アルキル、 低級アルケニル、 低級アルキルカルボニルまた は置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル）または一 S (0 )p— (こ こで pは 0〜 2の整数） であり、
Yおよび Y' は各々独立して置換基を有していてもよい低級アルキル、 置換基を 有していてもよい低級アルケニル、 置換基を有していてもよい低級アルキニル、 置換基を有していてもよいシクロアルキル、 置換基を有していてもよいスルファ モイル、 置換基を有していてもよいァリ一ルまたは置換基を有していてもよい 5 員または 6員のへテロ環である （以下、 X、 X' 、 Yおよび Y' が XY— 2であ るとする） 化合物、
Xおよび X， の一方が一 0—であり、 他方が— NR 1 — （ここで R 1は水素、 置 換基を有していてもよい低級アルキル、 低級アルケニル、 低級アルキルカルボ二 ルまたは置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル） である （以下、 X、 X， 、 Yおよび Y， が XY— 3であるとする） 化合物、
Xおよび X， の一方が— 0—であり、 他方が— NH—である （以下、 X、 X， 、 Yおよび Y， が XY— 4であるとする） 化合物、
Yおよび Y， の少なく とも一方がプレニルである化合物、 （以下、 X、 X' 、 Υ および Y' が ΧΥ— 5であるとする）
Xおよび X， が各々独立して一 0—または一 NR 1 — （ここで R 1は水素、 低級 アルキル、 低級アルケニルまたは置換基を有していてもよい低級アルコキシカル ボニル） であり、
Υおよび Y' は各々独立して置換基を有していてもよい低級アルキル、 置換基を 有していてもよい低級アルケニル、 置換基を有していてもよい低級アルキニル、 置換基を有していてもよいシクロアルキル、 置換基を有していてもよいスルファ モイル、 置換基を有していてもよいァリ一ルまたは置換基を有していてもよい 5 員または 6員のへテロ環である （以下、 X、 X' 、 Υおよび Υ， が XY— 6であ るとする） 化合物、 Xおよび X， は一方がー 0—であり、 他方が一 N R l— (ここで R 1は水素、 低 級アルキル、 低級アルケニルまたは置換基を有していてもよい低級アルコキシ力 ルポニル） であり、 γおよび γ， は各々独立して置換基を有していてもよい低級 アルキル、 置換基を有していてもよい低級アルケニルまたは置換基を有していて もよい低級アルキニルである （以下、 X、 X ' 、 Υおよび Υ， が Χ Υ— 7である とする） 化合物、
Xおよび X， の一方が一 0—であり、 他方が— Ν Η—であり、 Υおよび Y ' は各々 独立して置換基を有していてもよい低級アルキル、 置換基を有していてもよい低 級ァルケニル、 置換基を有していてもよい低級アルキニル、 置換基を有していて もよぃシクロアルキル、 置換基を有していてもよいスルファモイル、 置換基を有 していてもよいァリ一ルまたは置換基を有していてもよい 5員または 6員のへテ 口環である （以下、 X、 X， 、 Υおよび Υ， が Χ Υ— 8であるとする） 化合物、
Xおよび X ' は一方が— 0—であり、 他方が— N R l— (ここで R lは水素、 低 級アルキルまたは低級アルケニル） であり、 Yおよび Y ' は各々独立して置換基 を有していてもよい低級アルキルまたは置換基を有していてもよい低級アルケニ ルである （以下、 X、 X， 、 Yおよび Y， が Χ Υ— 9であるとする） 化合物、 Xおよび X， は一方が一 0—であり、他方が— Ν Η—であり、 Υおよび Y ' は各々 独立して置換基を有していてもよい低級アルキルまたは置換基を有していてもよ い低級アルケニルである （以下、 X、 X， 、 Υおよび Y ' が Χ Υ— 1 0であると する） 化合物、
Xおよび X， の一方が— 0—であり、 他方が— N R l — （ここで R 1は水素、 低 級アルキル、 低級アルケニルまたは置換基を有していてもよい低級アルコキシ力 ルポニル） であり、
Yおよび Y ' は一方が低級アルキルまたは低級アルケニルであり、 他方が置換基 を有していてもよい低級アルキル、 置換基を有していてもよい低級アルケニル、 置換基を有していてもよい低級アルキニル、 置換基を有していてもよいシクロア ルキル、 置換基を有していてもよいスルファモイル、 置換基を有していてもよい ァリールまたは置換基を有していてもよい 5員または 6員のへテロ環である （以 下、 X、 X ' 、 Yおよび Y， が X Y— l 1であるとする） 化合物、
Xおよび X， の一方が一 0—であり、 他方が— N H—であり、 Yおよび Y ' は一 方が低級アルキルまたは低級アルケニルであり、 他方が置換基を有していてもよ い低級アルキル、 置換基を有していてもよい低級アルケニル、 置換基を有してい てもよい低級アルキニル、 置換基を有していてもよいシクロアルキル、 置換基を 有していてもよいスルファモイル、 置換基を有していてもよいァリールまたは置 換基を有していてもよい 5員または 6員のへテロ環である （以下、 X、 X， 、 Y および Y， が Χ Υ— 1 2であるとする） 化合物、
Xおよび X ' は一方が— 0—であり、 他方が— N R 1 - (ここで R 1は水素、 低 級アルキル、 低級アルケニルまたは置換基を有していてもよい低級アルコキシ力 ルポニル） であり、 Υおよび Y ' は一方が低級アルキルまたは低級アルケニルで あり、 他方が水素または置換基を有していてもよい低級アルキル、 置換基を有し ていてもよい低級アルケニルまたは置換基を有していてもよい低級アルキニルで ある （以下、 X、 X， 、 Υおよび Υ， が Χ Υ— 1 3であるとする） 化合物、 Xおよび X， は一方が一 0—であり、 他方が一 Ν Η—であり、 Υおよび Υ， は一 方が低級アルキルまたは低級アルケニルであり、 他方が水素または置換基を有し ていてもよい低級アルキル、 置換基を有していてもよい低級アルケニルまたは置 換基を有していてもよい低級アルキニルである （以下、 X、 X， 、 Υおよび Y ' が Χ Υ— 1 4であるとする） 化合物、
Xおよび X， の一方が 0であり、 他方が N R 1 (ここで R 1は水素、 低級アルキ ル、低級アルケニルまたは置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル） であり、
Υおよび Υ， は一方がプレニルであり、 他方が置換基を有していてもよい低級ァ ルキル、 置換基を有していてもよい低級アルケニル、 置換基を有していてもよい 低級アルキニル、 置換基を有していてもよいシクロアルキル、 置換基を有してい てもよぃスルファモイル、 置換基を有していてもよいァリ一ルまたは置換基を有 していてもよい 5員または 6員のへテロ環である （以下、 X、 X ' 、 Υおよび Υ， が X Υ— 1 5であるとする） 化合物、 Xおよび X ' の一方が 0であり、 他方が N Hであり、 Yおよび Y， は一方がプレ ニルであり、 他方が置換基を有していてもよい低級アルキル、 置換基を有してい てもよい低級アルケニル、 置換基を有していてもよい低級アルキニル、 置換基を 有していてもよいシクロアルキル、 置換基を有していてもよいスルファモイル、 置換基を有していてもよいァリールまたは置換基を有していてもよい 5員または 6員のへテロ環である （以下、 X、 X ' 、 Υおよび Υ， が Χ Υ— 1 6であるとす る） 化合物、
Xおよび X ' は一方が—0—であり、 他方が一 N R l — （ここで R 1は水素、 低 級アルキル、 低級アルケニルまたは置換基を有していてもよい低級アルコキシ力 ルポニル） であり、 Yおよび Y， は一方がプレニルであり、 他方が水素または置 換基を有していてもよい低級アルキル、 置換基を有していてもよい低級アルケニ ルまたは置換基を有していてもよい低級アルキニルである （以下、 X、 X ' 、 Υ および Υ ' が X Υ— 1 7であるとする） 化合物、
Xおよび X ' は一方が一 0—であり、 他方が— Ν Η—であり、 Υおよび Y ' は一 方がプレニルであり、 他方が水素または置換基を有していてもよい低級アルキル、 置換基を有していてもよい低級アルケニルまたは置換基を有していてもよい低級 アルキニルである （以下、 X、 X ' 、 Υおよび Y ' が Χ Υ— 1 8であるとする） 化合物、
— X— Υおよび— X ' — Υ， の一方が置換基を有していてもよい低級アルキルァ ミノまたは置換基を有していてもよい低級アルケニルァミ ノであり、 他方が置換 基を有していてもよい低級アルコキシまたは置換基を有していてもよい低級アル ケニルォキシである （以下、 X、 X， 、 Υおよび Υ， が Χ Υ— 1 9であるとする） 化合物、
— Χ— Υおよび— X， — Υ， の一方が置換基を有していてもよい低級アルキルァ ミノまたは置換基を有していてもよい低級アルケニルァミノであり、 他方がプレ ニルォキシである （以下、 X、 X ' 、 Υおよび Y ' が Χ Υ— 2 0であるとする） 化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 2である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 2であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 2であり、 R 6および R 7が R 6 7— 2である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R ?が R 6 7— 1である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 2である化合物、 R 4および R 5が: 4 5— 4であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 4であり、 R 6および R 7が R 6 7— 2である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 5であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 5であり、 R 6および R ?が R 6 7— 2である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 6であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 6であり、 R 6および R 7が R 6 7— 2である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 7であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 7であり、 R 6および R 7が R 6 7— 2である化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 一 2であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 3であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 一 2であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 2であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 一 2であり R 9および R 1 0が R 9 1 0— 6であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 2であり R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 一 2であり R 9および R 1 0が R 9 1 0— 8であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 一 2であり R 9および R 1 0が R 9 1 0— 9であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 2であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 1 0で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 2であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 1 1で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 3であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 3であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 3であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 3であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 3であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 6であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 一 3であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 3であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 8であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 一 3であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 9であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 3であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 1 0で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 一 3であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 1 1で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 3であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R l Oが R 9 1 0— 6であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 4であり、 R 9および R l Oが R 9 1 0— 7であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R l Oが R 9 1 0— 8であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R l Oが R 9 1 0— 9であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 4であり、 R 9および R l Oが R 9 1 0— 1 0で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 4であり、 R 9および R l 0が R 9 1 0— 1 1で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1一 5であり、 R 9および R l Oが R 9 1 0— 1であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 5であり、 R 9および R丄 0が R 9 1 0— 2であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 5であり、 R 9および R丄 0が R 9 1 0— 3であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 5であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1一 5であり、 R 9および R l 0が R 9 1 0— 5であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1一 5であり、 R 9および R l Oが R 9 1 0— 6であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 5であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1一 5であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 8であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 5であり、 R 9および R l Oが R 9 1 0— 9であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 5であり、 R 9および R丄 0が: 9 i o— 1 0で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1一 5であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 1 1で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 6であり、 R 9および R i Oが: 9 1 0— 1であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 6であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 2であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 6であり、 R 9および R l Oが R 9 1 0— 3であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 6であり、 R 9および R i Oが R 9 i o— 4であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 6であり、 R 9および R丄 0が R 9 1 0— 5であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 6であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 6であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 6であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1一 6であり、 R 9および R Oが R 9 1 0— 8であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1一 6であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 9であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 6であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 1 0で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1一 6であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 1 1で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— ： Iであ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1一 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 2であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 3であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 6であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1一 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 8であ る化合物、
R 8および R 1 1が: R 8 1 1一 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 9であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1一 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 1 0で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1一 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 1 1で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 8であり、 R 9および R i Oが R 9 1 0— 1であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 2であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 3であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 8であり、 R 9および R l Oが R 9 1 0— 4であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 8であり、 R 9および R l Oが R 9 1 0— 5であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 81 1 8であり、 R 9および R i Oが R 9 1 0— 6であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 8であり、 R 9および R i Oが R 9 1 0— 7であ る化合物、
R 8および： R 1 1が R 8 1 1 — 8であり、 R 9および R i Oが R 9 1 0— 8であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 8であり、 R 9および R l Oが R 9 1 0— 9であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 8であり、 R 9および R l Oが R 9 1 0— 1 0で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 1 1で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 9であり、 R 9および R l Oが R 9 10— 1であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 9であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 2であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1一 9であり、 R 9および R l Oが R 9 1 0— 3であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 9であり、 R 9および R l Oが R 9 1 0— 4であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1一 9であり、 R 9および R l Oが R 9 1 0— 5であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 9であり、 R 9および R l Oが R 9 1 0— 6であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1一 9であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 9であり、 R 9および R i Oが R 9 1 0— 8であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1一 9であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 9であ る化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 9であり、 R 9および R 1 0が: R 9 1 0— 1 0で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 9であり、 R 9および R 丄 0が R 9 1 0— 1 1で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1一 1 0であり、 R 9および R i Oが R 9 1 0— 1で ある化合物、
R 8および R 1 1が; 8 1 1 1 0であり、 R 9および R i Oが R 9 1 0— 2で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 3で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 6で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 1 0であり、 R 9および R i Oが R 9 1 0— 8で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 1 0であり、 R 9および R Oが R 9 1 0— 9で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 1 0であり、 R 9および R l Oが R 9 1 0— 1 0 である化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 1 0であり、 R 9および R l Oが R 9 1 0— 1 1 である化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 1 1であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 1で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 1 1であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 2で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1一 1 1であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 3で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 1 1であり、 R 9および R l 0が R 9 1 0— 4で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 1 1であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 6で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 1 1であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 1 1であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 8で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1一 1 1であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 9で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 1 1であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 1 0 である化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1一 1 1であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 1 1 である化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 1 2であり、 R 9および R l Oが R 9 1 0— 1で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 1 2であり、 R 9および R i Oが R 9 1 0— 2で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 1 2であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 3で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 2であり、 R 9および R丄 0が R 9 1 0— 4で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 2であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 1 2であり、 R 9および R i Oが R 9 1 0— 6で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1一 1 2であり、 R 9および R i Oが： 9 i o— 7で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1 12であり、 R 9および R i Oが R 9 1 0— 8で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 8 1 1一 1 2であり、 R 9および R i Oが R 9 i o— 9で ある化合物、
R 8および R 1 1が R 81 1 1 2であり、 R 9および R Oが R 9 1 0— 1 0 である化合物、
R 8および R 1 1が R 81 1一 1 2であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 1 1 である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1 一 3である化 合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1一 4である化 合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 5である化 合物、 R 4および R 5が； 4 5一 1であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 6である化 合物、
R 4および R 5が R 4 5 1であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 7である化 合物、
R 4および が R 4 5一 1であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 8である化 合物、
R 4および R 5が R 4 5一 1であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 9である化 合物、
R 4および R 5が R 4 5 1であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1一 1 0である 化合物、
R 4および R 5が R 4 5一 1であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 1 1である 化合物、
R 4および R 5が R 4 5ー 1であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 1 2である 化合物、
R 4および R 5が R 4 5 2であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 3である化 合物、
R 4および R 5が: R 4 5一 2であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 4である化 合物、
R 4および R 5が R 4 5一 2であり、 ： R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 5である化 合物、
R 4および R 5が R 4 5 2であり、 R 8および R i lが R 8 1 1 — 6である化 合物、
R 4および R 5が R 4 5一 2であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 7である化 合物、
R 4および が R 4 5一 2であり、 R 8および R l 1が R 8 1 1 — 8である化 合物、
R 4および R 5が R 4 5 — 2であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 9である化 合物、 R 4および R 5が R 45一 2であり、 R 8および R l 1が R 8 1 1— 1 0である 化合物、
R 4および R 5が R 45 2であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1 - 1 1である 化合物、
R 4および R 5が R 45 2であり、 R 8および R l 1が R 8 1 1— 1 2である 化合物、
R 4および R 5が R 45 — 3であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 1である化 合物、
R 4および R 5が R 45 — 3であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1一 2である化 合物、
R 4および R 5が R 45 — 3であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1一 3である化 合物、
R 4および R 5が R 45 3であり、 R 8および R l 1が： 8 1 1一 4である化 合物、
R 4および R 5が R 45 — 3であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1一 5である化 合物、
R 4および R 5が R 45 3であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1一 6である化 合物、
R 4および R 5が R 45 3であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 7である化 合物、
R 4および R 5が R 45一 3であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 8である化 合物、
R 4および R 5が R 45 — 3であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 9である化 合物、
R 4および R 5が R 45 3であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 1 0である 化合物、
R 4および R 5が R 45 3であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 1 1である 化合物、 R 4および R 5が R 45 3であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1一 1 2である 化合物、
R 4および R 5が R 45一 4であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 1である化 合物、
R 4および R 5が R 45一 4であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 2である化 合物、
R 4および R 5が R 45 4であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 3である化 合物、
R 4および R 5が R 45一 4であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1一 4である化 合物、
R 4および R 5が R 45一 4であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 5である化 合物、
R 4および R 5が R 45 — 4であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 6である化 合物、
R 4および R 5が R 45一 4であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 7である化 合物、
R 4および R 5が R 45 4であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 8である化 合物、
R 4および R 5が R 45一 4であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 9である化 合物、
R 4および R 5が R 45一 4であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 1 0である 化合物、
R 4および R 5が R 45一 4であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 1 1である 化合物、
R 4および R 5が R 45一 4であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1一 1 2である 化合物、
R 4および R 5が R 45一 5であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 1である化 合物、 R 4および R 5が R 45 5であり、 R 8および R l 1が R 8 1 1— 2である化 合物、
R 4および R 5が R 4 5 5であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 3である化 合物、
R 4および R 5が R 45 — 5であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1一 4である化 合物、
R 4および R 5が R 45一 5であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1 _ 5である化 合物、
R 4および R 5が R 45一 5であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 6である化 合物、
R 4および R 5が R 45一 5であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 7である化 合物、
R 4および R 5が R 45 5であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 8である化 合物、
R 4および R 5が R 45 5であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 9である化 合物、
R 4および R 5が R 45一 5であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1一 1 0である 化合物、
R 4および R 5が R 45 5であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1一 1 1である 化合物、
R 4および R 5が R 45一 5であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 1 2である 化合物、
R 4および R 5が R 45 — 6であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 1である化 合物、
R 4および R 5が R 45 — 6であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1一 2である化 合物、
R 4および R 5が R 45 — 6であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1一 3である化 合物、 R 4および R 5が R 45 6であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1一 4である化 合物、
R 4および R 5が R 45一 6であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1一 5である化 合物、
R 4および R 5が R 45一 6であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 6である化 合物、
R 4および R 5が R 45 6であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 7である化 合物、
R 4および R 5が R 45 — 6であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 8である化 合物、
R 4および R 5が R 45 6であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1一 9である化 合物、
R 4および R 5が R 45 — 6であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 1 0である 化合物、
R 4および R 5が R 45 6であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 1 1である 化合物、
R 4および R 5が R 45 — 6であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 1 2である 化合物、
R 4および R 5が R 45一 7であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1一 1である化 合物、
R 4および R 5が R 45 — 7であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 2である化 合物、
R 4および R 5が R 45一 7であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 3である化 合物、
R 4および R 5が R 45 7であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 4である化 合物、
R 4および R 5が R 45 7であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 5である化 合物、 R 4および R 5が R 4 5— 7であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1一 6である化 合物、
R 4および R 5が R 4 5— 7であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 7である化 合物、
R 4および R 5が R 4 5— 7であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 8である化 合物、
R4および R 5が R 45— 7であり、 R 8および R l 1が R 8 1 1一 9である化 合物、
R 4および R 5が R 4 5— 7であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0である 化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 7であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 1 1である 化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 7であり、 R 8および R 1 1が R 8 1 1 — 1 2である 化合物、
R 4および R 5が R 45一 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 3である化 合物、
R 4および R 5が R 45一 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4である化 合物、
R 4および R 5が R 45一 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5である化 合物、
R 4および R 5が R 4 5 — 1であり、 ： R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および が R 9 1 0— 8である化 合物、
R 4および R 5が R 45 — 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 3である化 合物、
R 4および R 5が R 45 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4である化 合物、
R 4および R 5が R 45 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5である化 合物、
R 4および R 5が R 45 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 8である化 合物、
R 4および R 5が R 45 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 1 0であり、 R 9および R i Oが R 9 1 0— 3である 化合物、
R 4および R 5が R 45 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4である 化合物、
R 4および R 5が R 45 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5である 化合物、
R 4および R 5が R 45 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 8である 化合物、
R 4および R 5が R 45 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 1 2であり、 R 9および R i Oが R 9 1 0— 3である 化合物、
R 4および R 5が R 45 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 1 2であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4である 化合物、
R 4および R 5が R 45 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 1 2であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5である 化合物、
R 4および R 5が R 45 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 1 2であり、 R 9および R i Oが R 9 1 0— 8である 化合物、
R 4および R 5が R 45 2であり、 R 6および R ?が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 3である化 合物、
R 4および R 5が R 45 2であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4である化 合物、
R 4および R 5が R 45 2であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5である化 合物、
R 4および R 5が R 45 2であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 8である化 合物、
R 4および R 5が R 45 2であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 3である化 合物、
R 4および R 5が R 45 2であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4である化 合物、
R 4および R 5が R 45 2であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5である化 合物、 R 4および R 5が R 45 2であり、 R 6および R 7が: R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 8である化 合物、
R 4および R 5が R 45 2であり、 R 6および R 7が; R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 3である 化合物、
R 4および R 5が R 45 2であり、 R 6および R ?が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4である 化合物、
R 4および R 5が R 45 2であり、 R 6および R 7が R 67— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 1 0であり、 R 9および R 1 0が： R 9 1 0— 5である 化合物、
R 4および R 5が R 45 2であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 8である 化合物、
R 4および R 5が R 45 2であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 1 2であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 3である 化合物、
R 4および R 5が R 45 2であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 1 2であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4である 化合物、
R4および R 5が R 45 2であり、 R 6および R 7が R 67— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 1 2であり、 R 9および R i Oが: R 9 1 0— 5である 化合物、
R 4および R 5が R 45 2であり、 R 6および R 7が R 67— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 1 2であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 8である 化合物、
R 4および R 5が R 4 5 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 3である化 合物、
R 4および R 5が R 45一 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4である化 合物、
R 4および R 5が R 45一 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5である化 合物、
R 4および R 5が R 45 — 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 8である化 合物、
R 4および R 5が R 45一 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 3である化 合物、
R 4および R 5が R 45一 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4である化 合物、
R 4および R 5が R 45一 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5である化 合物、
R 4および R 5が R 45 — 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 8である化 合物、
R 4および R 5が R 45一 3であり、 R 6および R ?が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 3である 化合物、
R 4および R 5が R 45一 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4である 化合物、
R 4および R 5が R 45 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 ； 8 および R 1 1が R 8 1 1 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5である 化合物、
R 4および R 5が R 45 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 8である 化合物、
R 4および R 5が R 45 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 1 2であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 3である 化合物、
R 4および R 5が R 45 3であり、 R 6および R ?が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 1 2であり、 R 9および R i Oが R 9 1 0— 4である 化合物、
R 4および R 5が R 45 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 1 2であり、 R 9および R i Oが R 9 1 0— 5である 化合物、
R 4および R 5が R 45 3であり、 R 6および R 7が R 67— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 1 2であり、 R 9および が R 9 1 0— 8である 化合物、
R 4および R 5が R 45 4であり、 R 6および R ?が R 67— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 4であり、 R 9および R 1 ^が R 9 1 0— 3である化 合物、
R 4および R 5が R 45 4であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 4であり、 R 9および R i Oが R 9 1 0— 4である化 合物、
R 4および R 5が R 45 4であり、 R 6および R 7が R 67— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5である化 合物、
R 4および R 5が R 45 4であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 8である化 合物、
R 4および R 5が R 45 4であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 3である化 合物、
R 4および R 5が R 45 4であり、 R 6および R ?が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4である化 合物、
R 4および R 5が R 45 4であり、 R 6および R ?が R 67— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5である化 合物、
R 4および R 5が R 45 4であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 ； R 8 および R 1 1が R 8 1 1 7であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 8である化 合物、
R 4および R 5が R 45 4であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 3である 化合物、
R 4および R 5が R 45 4であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4である 化合物、
R 4および R 5が R 45 4であり、 R 6および R 7が R 67— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5である 化合物、
R 4および R 5が R 45 4であり、 R 6および R 7が R 67— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 1 0であり、 R 9および R i Oが R 9 1 0— 8である 化合物、 R 4および R 5が R 45— 4であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 - 1 2であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 3である 化合物、
R 4および R 5が R 45— 4であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 1 2であり、 R 9および R l Oが R 9 i o一 4である 化合物、
R 4および R 5が: R 45— 4であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 1 2であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5である 化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 4であり、 R 6および R ?が R 67— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 1 2であり、 R 9および R 1 0が R g i 0— 8である 化合物、
X， がー 0—、 —NR l—または一 S (0) p—であり、 C環が置換基を有して いてもよく、 1または 2のへテロ原子を含む 5員へテロ環である、 [ 1 ] 記載の 化合物、
R 4および R 5が R 45— 4であり、 C環が C一 1である化合物、 R 8および R l 1が R 8 1 1— 9であり、 R 9および が R 9 1 0— 7であ り、 C環が C一 1である化合物、
R 4および R 5が R 45— 4であり、 C環が C— 2である化合物、 R 8および R 1 1が R 8 1 1— 9であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であ り、 C環が C一 2である化合物、
R 4および R 5が R 45— 4であり、 C環が C一 4である化合物、 R 8および R 1 1が R 8 1 1 一 9であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であ り、 C環が C一 4である化合物、
X γ χ ' および Υ 力5 X Y— 3であ h 2であ ィ h 物
γ χ ' および Υ が X V— • uΊで り 2であ wィ 1 *Ά物
Υ γ χ ' および γ X γ _ 3であ ayり 1
Υ γ χ ' お上 7 Y ' が； " γ— Ίで り βJ T 1 Ά Ώ物
Υ γ χ ' お 卜び Y ' が )（ γ— 3で ΙΊ ¾ /J V_ Ο Qで 59 1 Ά Ώ物
Υ γ χ ' お トび Y が； γ— 3で ^ Γ I J-^¾ ^ Γ— Q/で 59ス 1 Li Ά物
γ χ ' おj c—トび V ^5 γ— 4であり /V 9で スィ卜 Ά物
X γ χ ' お上び V が X Υ— 4で o<y 1 3で ス化 1 合 Γί物
X γ χ ' および Y が X Y— 4で り C
Figure imgf000062_0001
Γ— 4で ィ 1 h A物
X γ χ ' および Y が; X γ— 4であり 6 あ ィ 物
X γ χ ' および Υ が X Y— 4：であり G環が — 8であろィ h "A*物
X γ χ , および Υ ' が X Y— 4であ w り c環力 c一 9で ¾るィ匕合物、
X γ χ ' および Υ が X Y— 5 あ 、 G璟カ s G - 2である化合物、
X Υ X ' および Υ が X Y— 5 あ ^、 C璟が C 3であるイ匕合物、
X γ X ' および Υ が X Y— 5であり、 c環が c 4であるィ匕合物、
X γ X , および Υ が X Y— 5であり、 c環が c一 6であるィ匕" 物、
X Υ X およひ f が X Y— 5であり、 c環か c一 8である化合物、
X Υ Χ' および Y が X Y - 5であり、 c環が c一 9である化合物、
X Υ X' および Y が XY— 6であり、 c環が c一 2である化合物、
X Υ X' および Y が X Y - 6であり、 c環が c一 3である化合物、
X Υ Χ' および Y , が X Y - 6であり、 c環が c一 4である化合物、
X Υ X' および Y が X Y - 6であり、 c環が c一 6である化合物、
X Υ X ' および Y が X Y - 6であり、 c環が c一 8である化合物、
X Υ X' および Y が X Y— 6であり、 c環が c— 9である化合物、 χ γ χ ' および Υ ' が X Y 7であり C ί§力 s C— 9であ Λィ h合物、 χ γ χ , および Y が X Y 7であり Π ί§が π— 3であ^ィ 物 γ χ ' お 4：び γ 3 が X Y 7でありソ ヽ D提が π— 4であ ィ h 物 γ χ ' および γ が X Y 7 1 で D ISが Γ— fiであ ィ 物
X γ χ ' お上び Y 力 s X w Υ 7 、あ ftであ； ^ィ卜, ^ϊ*物
X γ χ ' および Y が X Y 7であり Qであ ィ h A物
V γ χ ' および Y が X Υ ftで り で ； ^イ Ά物
Y 、 γ χ ' および Y ' 力 s X Υ 8で ソ 、 3 、 ィ h ^*物 γ χ ' および Y ， が X Y 8で り C,王豊 r ― 4で し Ά物、 i n V γ χ ' お r γ ' が X γ 8で リ hソ ヽ aで Ά物、
V γ お J:び Y 9 力 s X Υ 8で ソ ヽ Γ ira ·Λ^* Γ— 8 ィ卜 Ά物 お 卜び Y リヽ でし ス し Ά物
Y 、 γ トび Y †\ Y y リヽ 9 ィ h Α物
X γ χ ' お び Y Qで ίϊ9 ^ 3で イ Ά物
I f) V Y お び Y 5 が X Y Qで 1 4で ィ h A物 γ χ お び Y Qであ h Γ が 一 、ぁ ィ 物
Y 、 γ χ お トび Y が X Y qであり 8であ^ィ 物
X γ χ , お J"び Y が X Y g あり C 力 s C— Qであるィ h合物
X γ χ ' および γ 5 が X Y 1 Gであり G il力 s G ― 2であろィ h A物
20 X γ χ ' お J*び Y が X Y 1 ΰであ 一 3であ ィ 物
X γ χ および Y ' が X Υ 1 0であり G ί!が G一 4であるィ匕合物
X、 γ、 χ および Y ' が X Υ 1 0であり G環が G ― 6であるィ匕合物、
X、、 γ、 χ および Y が X Υ 1 0であり C ϋ A3 C - 8であるィ匕合物、
X、 γ、 χ ' および Y が X Υ 1 Gで G環力 G ― 9 あるィ匕合物、
25 X Υ X ' および Y が X Υ 1 1であり C環力 5 C - 2である化合物、
X、 Υ、 X ' および Y が X Υ 1 1であり 、 C環力 - 3である化合物、
X Υ、 X ' および Y , が X Υ 1 1であり 、 c環力 - 4である化合物、
X、 Υ X ' および Y が X Υ 1 1であり 、 c環力 - 6である化合物、 X、 Y、 X， および Y ' が X Y— 1 1であり、 C環が C 8である化合物、
X、 Y、 X , および Y， が X Y— 1 1であり、 C環が C 9である化合物、
X、 Y、 X， および Y， が X Y— 1 2であり、 C環力 C 2である化合物、
X、 Y、 X， および Y， が X Y— 1 2であり、 C環が C 3である化合物、
X、 Y、 X ' および Y， が X Υ— 1 2であり、 C環が C 4である化合物、
X、 Y、 X ' および Y， が X Υ— 1 2であり、 C環力 C 6である化合物、
X、 Y、 X ' および Y， が X Υ— 1 2であり、 C環が C 8である化合物、
X、 Y、 X ' および Y， が X Υ— 1 2であり、 C環が C 9である化合物、
X、 Y、 X ' および Y ' が X Υ— 1 3であり、 C環が C 2である化合物、
X、 Y、 X ' および Y， が X Υ— 1 3であり、 C環が C 3である化合物、
X、 Y、 X ' および Y ' が X Υ— 1 3であり、 C環が C 4である化合物、
X、 Y、 X ' および Y， が X Υ— 1 3であり、 C環が C 6である化合物、
X、 Y、 X， および Y， が X Υ— 1 3であり、 C環が C 8である化合物、
X、 Y、 X ' および Y， が X Υ— 1 3であり、 C環が C 9である化合物、
X、 Y、 X ' および Y， が X Υ— 1 4であり、 C環が C 2である化合物、
X、 Y、 X ' および Y , が X Υ— 1 4であり、 C環か' C 3である化合物、
X、 Y、 X ' および Y， が X Υ— 1 4であり、 C環か' C 4である化合物、
X、 Y、 X ' および Y， が X Υ— 1 4であり、 C環力 s C 6である化合物、
X、 Y、 X， および Y， が X Υ— 1 4であり、 C環が C 8である化合物、
X、 Y、 X ' および Y ' が X Υ— 1 4であり、 C環が C 9である化合物、
X、 Y、 X， および Y， が X Υ - 1 5であり、 C環が C 2である化合物、
X、 Y、 X， および Y， が X Υ - 1 5であり、 C環が C 3である化合物、
X、 Y、 X ' および Y， が X Υ - 1 5であり、 C環が C 4である化合物、
X、 Y、 X ' および Y， が X Υ - 1 5であり、 C環が C 6である化合物、 、 Y、 V >
Λ あよひ Y ¾s Λ Υ—丄 5 Cあり、 し ¾i力 C o C ¾>る 1匕台物、
X、 Y、 X , および Y , が X Y— 1 5であり、 C環が C 9である化合物、
X、 Y、 X ' および Y， が X Y - 1 6であり、 C環が C 2である化合物、
X、 Y、 X , および Y， が X Y— 1 6であり、 C環力 5 C 3である化合物、 X γ X ' および Y が X Y— 1 6であり、 C璟カ s C 4であるィ匕合物、
X Y X , および Y , が X Y— 1 6であり、 C環が c 6である化合物、
X Y X および Y が X Y— 1 6であり、 C環力 s C 8であるィ匕合物、
X Y X および Y が X Υ— 1 6であり、 C環が C 9であるィ匕合物、
X Y X , および Y が X Υ— 1 7であり、 c環が c であるィ匕合物、
X Y X および Y ' が X Υ— 1 7であり、 c璟が c 3 あるィ匕 A物、
X Y X ' および Y ' が X Υ— 1 7 あり、 C環力 s c 4 ジる化合物、 、
X Y X ' および Y が X Υ— 1 7であり、 C環力 s c 6 ある化合物、
X Y X ' および Y が X Υ— 1 7であり、 C環力 s c 8であるィ匕合物、 、
X Y X ' および Y が X Υ— 1 7 あ h C環力 s c 9でJJるィ匕合物、
X Y X ' および Y が X Υ— 1 8であり、 C環力 s c 2ァ'ある ί匕合物、
X Y X ' および Y , が X Υ— 1 8であり - C環力 s C 3である化合物、 χ Y X ' および Y が X Υ— 1 8であり、 C環力 s c 4であるィ匕 A物、 χ Y X および Y が X Υ— 1 8であり、 C環力 s c 6 'ある化合物、
X Y X および Y が X Υ— 1 8であり、 C環力 s c 8 ある化合物、
X Y X ' および Y が X Υ— 1 8であり、 C環力 s c 9 Vであるィ匕^! "'物、
X Y X ' および Y が X Υ— 1 9であり、 C環力 s c 2である化 ,合物、
X Y X ' および Y が X Υ— 1 9であり、 c環が c 3であるィ匕合物、
X Y X ' および Y が X Υ— 1 9であり、 c環が c 4であるィ匕合物、
X Y X , および Y が X Υ— 1 9であり、 c環が c 6である化合物、
X Y X ' および Y が X Υ— 1 9であり、 C環力 s c 8である化合物、
X Y X ' および Y が X Υ— 1 9であり、 c環が c 9である化合物、
X Y X ' および Y が X Υ— 2 0であり、 c環が c 2である化合物、
X Y X ' および Y が X Υ— 2 0であり、 c環が c 3である化合物、
X Y X およひ Y 力 X Υ— 2 0であり、 c環力 c 4であるィ匕合物、
X Y X , および Y が X Υ— 2 0であり、 c環が c 6である化合物、
X Y X および Y が X Υ— 2 0であり、 c環が c 8である化合物、
X Y X および Y , が X Υ— 2 0であり、 c環が c 9である化合物、 R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 3である化合物、 R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 67— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が: R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R ?が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 4であり、 R 9および R 1 0が; R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C— 9である化合物、 R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 3である化合物、 R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 4である化合物、 R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 6であり、 C環が C— 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 9である化合物、
R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R ?が R 67— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R l 0が R 9 i 0— 4であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 3である化合物、 R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 4である化合物、 R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 4であり、 R 9および R 1 ◦が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 9であり、 C環が C— 9である化合物、 R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X ' 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 3である化合物、 R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 4である化合物、
R4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X ' 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R l 0が R 9 i 0— 4であり、 X、 Y、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C— 9である化合物、 R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R l 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 3である化合物、 R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R ?が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R l 0が 1 0— 5であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 4である化合物、 R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C— 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 5であり、 C環が C— 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X ' 、 および Y' が ΧΥ— 6であり、 C環が C— 3である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ' が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 3である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R g 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X， 、 および Y， が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 9である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 ； 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C— 3である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 ： R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C— 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が X Υ— 1 7であり、 C環が C一 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 9である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 3である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C— 4である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C— 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 0 および R 1 1が R 8 1 1 一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C— 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 3である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 ； 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 4であり、 R 9および R 1 0が R g 1 0— 7であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C— 4である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が: R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C— 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 9である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 4であり、 R 9および R 1 0が: 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 3である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R ?が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 4であり、 R 9および R l 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C— 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R ?が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R ?が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 9である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 3である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 4であり、 R 9および R l 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C— 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C— 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R ?が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C— 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 5であり、 C環が C— 3である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R ?が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X ' 、 および Y' が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R ?が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C— 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 3である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C— 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 9である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 9であり、 C環が C— 4である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が: 8 1 1 一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C— 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C— 9である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C— 9である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C— 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 6であり、 C環が C— 9である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 8であり、 R 9および R l 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 4である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 9であり、 C環が C— 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C— 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が X Υ— 1 7であり、 C環が C一 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ ' が X Υ— 1 7であり、 C環が C一 9である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 8であり、 R 9および R 1 0が： R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R ?が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C— 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 6であり、 C環が C— 9である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C— 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C— 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および H 1 1が R 8 1 1 一 8であり、 R 9および R 1 0が: 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 9である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 2
X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 4である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X ' 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり - X、 Υ、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 5であり、 C環が C— 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7 — 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 - 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 9である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C— 4である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 6であり、 C環が C— 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 6であり、 C環が C— 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり. X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 4である化合物、 R 4および R 5が R 45 - 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ' が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 6である化合物、 R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 5 および R 1 1が R 8 1 1 - 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ' が ΧΥ— 9であり、 C環が C— 9である化合物、 R 4および R 5が R 45 - 1であり、 R 6および R 7が R 67— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 - 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X ' 、 および Υ' が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 4である化合物、
10 R 4および R 5が R 45 - 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 - 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ' が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C— 6である化合物、
R 4および R 5が R 45 - 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 - 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 15 X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 9である化合物、
R 4および R 5が R 45 - 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 - 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 45 - 1であり、 R 6および R 7が R 6 7 _ 1であり、 R 8 20 および R 1 1が R 8 1 1 - 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、
I
X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 6である化合物、 i
R 4および R 5が R 45 - ■ 1であり、 R 6および R 7が R 67— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 - .1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C— 9である化合物、 お
X 25 R 4および が R 45 - 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 - - 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり .
R
X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 4である化合物、 お
R 4および R 5が R 45 - - 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり . X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり . X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり . X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 9である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり . X、 Υ、 X ' 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり , X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C— 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R ?が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり . X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C— 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり . X、 Y、 X， 、 および Y， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R ?が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 1 0であり、 R 9および R 1 0が： 9 1 0— 7であり. X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 9である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 - 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり - X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C— 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 - 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり ' X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 6であり、 C環が C— 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 6であり、 C環が C— 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R ?が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり- X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C _ 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり - X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 4であり、 R 9および R 1 ◦が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C— 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 4であり、 R 9および R 1 ◦が R g 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C— 9である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 4である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C— 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が X Υ— 1 7であり、 C環が C— 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 ： R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 9である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 4である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R ?が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R ?が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 6であり、 C環が C— 9である化合物、 R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 4である化合物、 R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R l ◦が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R l 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 9である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 4であり、 R 9および R l 0が1¾ 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C— 4である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が: 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C— 6である化合物、 R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 9である化合物、 R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R ?が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 ◦が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C— 4である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R l 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 ： 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 9である化合物、 R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 6であり、 C環が C— 9である化合物、 R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 9であり、 C環が C— 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 9である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 4であり、 R 9および R i Oが R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 67— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 0が R 9 i 0— 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 6である化合物、 R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 67— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 4であり、 R 9および R 1 ◦が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 9である化合物、
R 4、 R 5、 R 6および R 7は R 45— 3、 R 67— 1であり、 R 8および R 1 1は R 8 1 1一 5であり、 R 9および R 1 0は R 9 1 0— 5であり、 Xおよび X' Yおよび Y， は ΧΥ— 7であり、 C環は C— 4である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X ' 、 および Y' が ΧΥ— 5であり、 C環が C— 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 9である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 4である化合物、 R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 67— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 6である化合物、 R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 67— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 9である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 67— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 8であり、 R 9および R l 0が R 9 i 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 4である化合物、 R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R ?が R 67— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 9であり、 C環が C— 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 67— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X， 、 および Y， が ΧΥ— 9であり、 C環が C— 9である化合物、 R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 67— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が X Υ— 1 7であり、 C環が C一 4である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が: R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 8であり、 R 9および R 1 ◦が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 8であり、 R 9および R 1 0が R g 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が X Υ— 1 7であり、 C環が C— 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が; 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 8であり、 R 9および R l 0が R 9 i 0— 5であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 9である化合物、 R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R ?が R 67— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 8であり、 R 9および R l 0が R 9 i 0— 5であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 4である化合物、 R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 67— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C— 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 67— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 8であり、 R 9および R l 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C— 9である化合物、 R 4および R 5が R 4 5 — 3であり、 R 6および R 7が R 6 7 — 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0 — 5であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が Χ Υ— 9であり、 C環が C— 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5 — 3であり、 R 6および R 7が R 6 7 — 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0 — 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が Χ Υ— 9であり、 C環が C— 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5 — 3であり、 R 6および R 7が R 6 7 — 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0 — 5であり、 X、 Υ、 X ' 、 および Υ， が Χ Υ— 9であり、 C環が C一 9である化合物、 R 4および R 5が R 4 5 — 3であり、 R 6および R 7が R 6 7 — 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0 — 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Y ' が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5 — 3であり、 R 6および R 7が R 6 7 — 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Y ' が Χ Υ— 1 7であり、 C環が C一 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5 — 3であり、 R 6および R 7が R 6 7 — 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0 — 5であり、 X、 Ύ、 X ' 、 および Υ， が Χ Υ— 1 7であり、 C環が C一 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5 — 3であり、 R 6および R 7が R 6 7 — 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0 — 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が Χ Υ— 5であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5 — 3であり、 R 6および R 7が R 6 7 — 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0 — 7であり、 X、 Y、 X ' 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5 — 3であり、 R 6および R 7が R 6 7 — 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0 — 7であり、 X、 Y、 X， 、 および Y ' が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 9である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7 — 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C— 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 9である化合物、 R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 8であり、 R 9および R l 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X ' 、 および Y' が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C— 6である化合物、 R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 9である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 ： R 6および が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C— 4である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R ?が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 8であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C— 9である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり . X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 4である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が: R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり , X、 Y、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C— 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり ' X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C— 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 - 1 0であり、 R 9および R 1 ◦が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C— 4である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C— 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C— 4である化合物、 R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X， 、 および Y ' が X Y— 1 7であり、 C環が C一 6である化合物、 R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 1 0であり、 R 9および が： 9 1 0— 4であり、 X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 9である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 4である化合物、 R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 1 0であり、 R 9および R i Oが R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 5であり、 C環が C— 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 9である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 6であり、 C環が C— 4である化合物、
R4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 67— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1— 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 6であり、 C環が C— 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 6であり、 C環が C— 9である化合物、 R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R ?が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり . X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり . X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C— 4である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり - X、 Υ、 X， 、 および Υ， が X Υ— 1 7であり、 C環が C— 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 ： 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり ' X、 Υ、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 9である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 2 0であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が: R 6 7— 1であり、 R 0 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり、 X、 Y、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 2 0であり、 C環が C— 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 5であり - X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 2 0であり、 C環が C— 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり , X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 5であり、 C環が C— 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり . X、 Y、 X' 、 および Y， が ΧΥ— 5であり、 C環が C一 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり . X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 5であり、 C環が C— 9である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 6であり、 C環が C一 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X' 、 および Y' が ΧΥ— 9であり、 C環が C— 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X ' 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 9であり、 C環が C一 9である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 - 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 - 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X ' 、 および Υ， が ΧΥ— 1 7であり、 C環が C一 9である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 — 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Υ、 X， 、 および Υ， が X Υ— 2 0であり、 C環が C— 4である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 一 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X， 、 および Y' が ΧΥ— 2 0であり、 C環が C _ 6である化合物、 R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R ?が R 6 7— 1であり、 R 8 および R 1 1が R 8 1 1 - 1 0であり、 R 9および R 1 0が R 9 1 0— 7であり、 X、 Y、 X' 、 および Υ， が ΧΥ— 2 0であり、 C環が C一 9である化合物、
X， がー 0—、 一 NR 1 —または一 S (0) ρ—であり、 C環が置換基を有して いてもよく、 1 または 2のへテロ原子を含む 5員へテロ環である化合物、
C環がピリジン環であり、 一 X— Υおよび一 X， - Υ ' の一方が 1 一ピロリジニ ル、 1 —ピベリジニル、 4一モルホリニル、 4ーチオモルホリニル、 低級アルキ ルもしくは低級アルケニルで置換されていてもよい 1 —ピペラジニルまたは低級 アルキルで置換されていてもよい 1 一ピロリルであり、 他方が一 NH C H 2 C H
= CMe 2、 一 O C H 2 C H= CM e 2または一 S C H 2 C H= CMe 2である 化合物、
C環がピリジン環であり、 一 X— Yおよび一 X， 一 Y， の一方が 1 一ピロ リジニ ルまたは低級アルキルで置換されていてもよい 1 一ピロリルであり'、 他方が一 Ν H C H 2 C H = CMe 2> 一 O C H 2 C H = CM e 2または一 S C H 2 C H= C Me である化合物、 もしくはその塩またはそれらの水和物。 また、 本発明の他の態様として
[2] 式 ：
Figure imgf000092_0001
(式中、 各記号は上記〖 1〗と同義である） で示される化合物、 3 ]式 （ l a' )
Figure imgf000093_0001
la'
(式中、 B環は置換基を有していてもよく、 1または 2のへテロ原子を含む 5員 または 6員のへテロ環 （ここで置換基とはハロゲン、 ヒ ドロキシ、 置換基を有し ていてもよい低級アルキル、 置換基を有していてもよい低級アルコキシ、 置換基 を有していてもよい低級アルケニル、 置換基を有していてもよい低級アルケニル ォキシ、 置換基を有していてもよいァシルォキシ、 カルボキシ、 置換基を有して いてもよい低級アルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルケニ ルォキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルチオ、 置換基を有 していてもよい低級アルケニルチオ、 置換基を有していてもよいァミノ、 グァニ ジノ、 ニトロ、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニル、 置換基を有 していてもよい低級アルキルスルホニルォキシ、 置換基を有していてもよいァリ 一ルスルホニルまたは置換基を有していてもよいァリ一ルスルホニルォキシであ る。 ただし、 存在する全ての置換基が各々独立してハロゲンである場合を除く） であり、 B環が 5員のへテロ環である場合は W2が結合を示し、
X、 X， 、 Yおよび Y， は [ 1 ] と同義であり、
R 1および Υまたは Υ， は一緒になつて一 （CH 2 ) m—、 一 ( C H 2 ) 2一 Q 一 ( C H 2 ) 2一 （式中、 Qは CH 2、 0、 Sまたは NR， である） 、 一 CR' = CH - CH = CR， 一、 一 CH = N - CH = CH -、 一 N= CH - N= CH―、 - C ( =〇） 一 0 ( C H 2 ) n—、 一 C ( = 0) — NR， 一 ( C H 2 ) n—また は一 C ( = 0) -NR' -N= CH- (式中、 mは 4または 5であり、 nは 2ま たは 3であり、 R' は水素、 低級アルキルまたは低級アルケニル） を形成しても よい。
Xが— CH 2—であるとき、 Yは置換基を有していてもよい低級アルコキシであ つてもよく、 X， がー CH 2—であるとき、 Y， は置換基を有していてもよい低 W 級アルコキシであってもよく、
Xがー 0—または一 NR 1 —であるとき、 Yは置換基を有していてもよい低級ァ ルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルまたは 置換基を有していてもよいァリールスルホニルであってもよく、
X' がー〇一または— NR 1 —であるとき、 Y， は置換基を有していてもよい低 級アルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルま たは置換基を有していてもよいァリ一ルスルホニルであってもよく、
Xが一 C H 2 _または一 NR 1 —であるとき、 Yは水素またはハロゲンであって もよく、 X' がー C H 2—または一 NR 1 —であるとき、 Y， は水素またはハロ ゲンであってもよい。
R 4、 R 5、 R 6、 R 7、 R l 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5は各々独立して 水素、 ハロゲン、 ヒ ドロキシ、 置換基を有していてもよい低級アルキル、 置換基 を有していてもよい低級アルコキシ、 置換基を有していてもよい低級アルケニル、 置換基を有していてもよい低級アルケニルォキシ、 置換基を有していてもよいァ シルォキシ、 カルボキシ、 置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルケニルォキシカルボニル、 置換基を有してい てもよい低級アルキルチオ、 置換基を有していてもよい低級アルケニルチオ、 置 換基を有していてもよいァミノ、 置換基を有していてもよい力ルバモイル、 グァ 二ジノ、 ニトロ、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニル、 置換基を 有していてもよい低級アルキルスルホニルォキシ、 置換基を有していてもよいァ リ一ルスルホニルまたは置換基を有していてもよいァリ一ルスルホニルォキシで ある。
ただし、
Yおよび Y' は同時に水素ではない。 さらに Yまたは Y' の少なく とも一方が置 換基を有していてもよいァシルである場合を除く。
一 X— Yおよび—X， — Y， の少なく とも一方が非置換低級アルコキシである場 合を除く。 また、 —X— Υおよび— X' — Y' は同時に置換基を有していてもよ い低級アルコキシでなく、 かつ同時にフエニルで置換されたァミノでない。 ） で示される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物が挙げられる。
中でも、 化合物 （ I a， ) において
R 4および R 5が R 45— 1である化合物、
R 4および R 5が R 45— 2である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3である化合物、
R 4および R 5が R 45— 4である化合物、
R 4および R 5が R 45 _ 5である化合物、
R 4および R 5が R 45— 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 7である化合物、
R 6および R 7が R 6 7— 1である化合物、
R 6および R 7が R 6 7— 2である化合物、
B環が少なく とも 1個の N原子を含む 5員または 6員のへテロ環である （以下、 B環が B— 1であるとする） 化合物、
B環が少なく とも 1個の N原子を含む 6員のへテロ環である （以下、 B環が B— 2であるとする） 化合物、
B環が置換基を有していてもよいピリジン、 置換基を有していてもよいピリ ミジ ン、 置換基を有していてもよいピリダジンまたは置換基を有していてもよいビラ ジンである （以下、 B環が B— 3であるとする） 化合物、
B環が置換基を有していてもよいピリジンまたは置換基を有していてもよいピリ ミジンである （以下、 B環が B— 4であるとする） 化合物、
B環が置換基を有していてもよいピリジンまたは置換基を有していてもよいピリ ミジン （ここで置換基とは置換基を有していてもよい低級アルキルまたは置換基 を有していてもよい低級アルコキシ） である （以下、 B環が B— 5であるとする） 化合物、
B環が置換基を有していてもよいピリジンである （以下、 B環が B— 6であると する） 化合物、
B環が
Figure imgf000096_0001
(式中、 Gは CHまたは Nであり、 R 8および R 1 1が各々独立してハロゲン、 ヒ ドロキシ、 置換基を有していてもよい低級アルキル、 置換基を有していてもよ い低級アルコキシ、 置換基を有していてもよい低級アルケニル、 置換基を有して いてもよい低級アルケニルォキシ、 置換基を有していてもよいァシルォキシ、 力 ルポキシまたは置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニルである）
(以下、 B環が B— 7であるとする） 化合物、
R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が各々独立して水素、 ヒ ドロキシ、 ハロゲ ン、 置換基を有していてもよい低級アルコキシ、 置換基を有していてもよいァシ ルォキシ、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルォキシまたは置換 基を有していてもよいァリ一ルスルホニルォキシである （以下、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 1であるとする）
R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が各々独立して水素、 ヒ ド口キシ、 ハロゲ ン、 低級アルコキシ、 ァシルォキシ、 置換基を有していてもよい低級アルキルス ルホニルォキシまたはァリールスルホニルォキシである （以下、 R l 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R l 2— 1 5— 2であるとする）
R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が各々独立して水素、 ハロゲンまたは低級 アルキルである （以下、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 12— 1 5— 3であるとする） 化合物、
R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が各々独立して水素、 ク口口またはフルォ 口である （以下、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 12— 1 5— 4であ るとする） 化合物、 X、 Y、 X' および Υが X Υ— 1である化合物、
X、 Υ、 X， および Υが ΧΥ— 2である化合物、 X、 Y、 X， および Υが ΧΥ— 3である化合物、
X、 Υ、 X， および Υが ΧΥ— 4である化合物、
X、 Y、 X' および Υが ΧΥ— 5である化合物、
X、 Υ、 X， および Υが ΧΥ— 6である化合物、
X、 Υ、 X， および Υが ΧΥ— 7である化合物、
X、 Υ、 X ' および Υが ΧΥ 8である化合物、
X、 Y、 X' および Υが ΧΥ 9である化合物、
X、 Υ、 X ' および Υが ΧΥ 1 0である化合物、
X、 Υ、 X ' および Υが ΧΥ 1 1である化合物、
X、 Υ、 X， および Υが X Υ— 1 2である化合物、
X、 Y、 X' および Υが ΧΥ— 1 3である化合物、
X、 Υ、 X， および Υが ΧΥ— 1 4である化合物、
X、 Υ、 X， および Υが ΧΥ— 1 5である化合物、
X、 Υ、 X， および Υが ΧΥ— 1 6である化合物、
X、 Υ、 X， および Υが X Υ— 1 7である化合物、
X、 Υ、 X， および Υが ΧΥ— 1 8である化合物、
X、 Υ、 X， および Υが X Υ— 1 9である化合物、
X、 Υ、 X， および Υが ΧΥ— 2 0である化合物、 R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 67— 2である化合物、 R 4および R 5が R 45— 4であり、 R 6および R 7が R 6 7— 2である化合物、
R 4および R 5が R 45— 4であり、 Β環が Β— 1である化合物、
R 4および R 5が R 45— 4であり、 Β環が Β— 2である化合物、
R 4および R 5が R 45— 4であり、 Β環が Β— 4である化合物、
R 4および R 5が R 45— 4であり、 R l 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2 - 1 5 - 3である化合物、 R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R l 2— 1 5— 2であり、 B環が B— 3であ り、 Xおよび X' 、 Yおよび Y， は ΧΥ— 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 2であり、 B環が B— 3であ り、 Xおよび X' 、 Yおよび Y， は ΧΥ— 1 7である化合物、
R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R l 2— 1 5— 2であり、 B環が B— 5であ り、 Xおよび X， 、 Yおよび Y， は ΧΥ— 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 2であり、 B環が B— 5であ り、 Xおよび X' 、 Yおよび Y， は ΧΥ— 1 7である化合物、
R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 67— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 2であり、 B環が B— 7であ り、 Xおよび X， 、 Yおよび Y， は ΧΥ— 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 2であり、 B環が B— 7であ り、 Xおよび X， 、 Yおよび Y， は ΧΥ— 1 7である化合物、
R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3 R l 4および R 1 5が R i 2— 1 5— 3であり、 B環が B— 3であ り、 Xおよび X' 、 Yおよび Y， は ΧΥ— 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 3であり、 B環が B— 3であ り、 Xおよび X， 、 Yおよび Y， は ΧΥ— 1 7である化合物、
R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R丄 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 3であり、 B環が B— 5であ り、 Xおよび X' 、 Yおよび Y， は ΧΥ— 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 3であり、 B環が B— 5であ り、 Xおよび X' 、 Yおよび Y' は X Y— 1 7である化合物、
R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 3であり、 B環が B— 7であ り、 Xおよび X， 、 Yおよび Y， は ΧΥ— 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 3であり、 B環が B— 7であ り、 Xおよび X' 、 Yおよび Y， は ΧΥ— 1 7である化合物、
R 4および： R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 4であり、 B環が B— 3であ り、 Xおよび X' 、 Yおよび Y' は XY— 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 4であり、 B環が B— 3であ り、 Xおよび X ' 、 Yおよび Y， は X Y— 1 7である化合物、
R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 4であり、 B環が B— 5であ り、 Xおよび X， 、 Yおよび Y， は XY— 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 4であり、 B環が B— 5であ り、 Xおよび X， 、 Yおよび Y， は XY— 1 7である化合物、
R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 67— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 4であり、 B環が B— 7であ り、 Xおよび X， 、 Yおよび Y， は XY— 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 1であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3 R l 4および R 1 5が R i 2一 i s— 4であり、 B環が B— 7であ り、 Xおよび X， 、 Yおよび Y' は X Y— 1 7である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 2であり、 B環が B— 3であ り、 Xおよび X， 、 Yおよび Y， は ΧΥ— 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 11 1 4ぉょび1 1 5が1 1 2— 1 5— 2でぁり、 B環が B— 3であ り、 Xおよび X ' 、 Yおよび Y， は X Y— 1 7である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 3であり、 B環が B— 4であ り、 Xおよび X' 、 Yおよび Y， は ΧΥ— 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 2であり、 B環が B— 5であ り、 Xおよび X' 、 Yおよび Y， は ΧΥ— 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 2であり、 B環が B— 5であ り、 Xおよび X， 、 Yおよび Y ' は X Y— 1 7である化合物、
R 4および R 5が: 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 2であり、 B環が B— 7であ り、 Xおよび X' 、 Yおよび Y' は XY— 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 2であり、 B環が B— 7であ り、 Xおよび X， 、 Yおよび Y ' は X Y— 1 7である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 3であり、 B環が B— 3であ り、 Xおよび X， 、 Yおよび Y， は XY— 6である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 3であり、 B環が B— 3であ り、 Xおよび X' 、 Yおよび Y， は XY— 1 7である化合物、
R 4および R 5が R 4 5— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 3であり、 B環が B— 5であ り、 Xおよび X， 、 Yおよび Y' は XY— 5である化合物、 R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 3であり、 B環が B— 5であ り、 Xおよび X， 、 Yおよび Y' は XY— 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 1 1 4ぉょび1¾ 1 5が111 2— 1 5— 3でぁり、 B環が B— 5であ り、 Xおよび X' 、 Yおよび Y， は XY— 7である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R l 3、 R l 4および R 1 5が R i 2— 1 5— 3であり、 B環が B— 5であ り、 Xおよび X ' 、 Yおよび Y， は X Y— 1 7である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 3であり、 B環が B— 7であ り、 Xおよび X' 、 Yおよび Y， は XY— 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が: R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 3であり、 B環が B— 7であ り、 Xおよび X， 、 Yおよび Y， は X Y— 1 7である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 4であり、 B環が B— 3であ り、 Xおよび X， 、 Yおよび Y， は XY— 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 67— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 4であり、 B環が B— 3であ り、 Xおよび X ' 、 Yおよび Y， は X Y— 1 7である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 4であり、 B環が B— 5であ り、 Xおよび X， 、 Yおよび Y， は XY— 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 4であり、 B環が B— 5であ り、 Xおよび X， 、 Yおよび Y， は XY— 1 7である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 4であり、 B環が B— 7であ り、 Xおよび X' 、 Yおよび Y， は ΧΥ— 6である化合物、
R 4および R 5が R 45— 3であり、 R 6および R 7が R 6 7— 1であり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が R 1 2— 1 5— 4であり、 B環が B— 7であ り、 Xおよび X， 、 Yおよび Y， は X Y— 1 7である化合物、
B環が B— 7であり、 Xおよび X， は各々独立して一 0—、 一 NR 1— (ここで R 1は水素、 低級アルキル、 低級アルケニルまたは低級アルキルカルボニル） ま たは一 S (0) p - (pは 0〜2の整数） である化合物もしくはその塩またはそ れらの水和物が好ましい。 さらに本発明の他の態様として
[4 ]式 （ I f ， ） ：
Figure imgf000102_0001
If
(式中、 B環および C環は、 一方が置換基を有していてもよく、 1または 2のへ テロ原子を含む 5員または 6員のへテロ環であり、 他方が少なく とも 1以上の N 原子を含む 6員のへテロ環であり （ただし B環に存在する置換基全てが各々独立 して水素、 シァノおよびハロゲンから選ばれるいずれかである場合を除く） 、 X、 X， 、 Y、 Υ， および W3は [ 1 ] と同義であり、 W2は [3] と同義であ り、
R 1および Yまたは Y， は一緒になつて一 （CH 2) m—、 - ( C H 2 ) 2— Q 一 ( C H 2 ) 2— (式中、 Qは CH 2、 0、 Sまたは NR， である） 、 一 CR， = CH- CH = CR' 一、 一 C H = N— C H = C H—、 —N= CH— N= CH―、 一 C ( = 0) - 0 ( C H 2 ) n—、 一 C ( = 0) -NR' - ( C H 2 ) n—また は一 C ( = 0) 一 NR， - N = C H - (式中、 mは 4または 5であり、 nは 2ま たは 3であり、 R， は水素、 低級アルキルまたは低級アルケニル） を形成しても よい。
Xが— C H 2—であるとき、 Yは置換基を有していてもよい低級アルコキシであ つてもよく、 X， がー C H 2—であるとき、 Y' は置換基を有していてもよい低 級アルコキシであってもよく、
Xがー 0—または一 NR 1 —であるとき、 Yは置換基を有していてもよい低級ァ ルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルまたは 置換基を有していてもよいァリ一ルスルホニルであってもよく、
X' がー 0—または一 NR 1 —であるとき、 Y， は置換基を有していてもよい低 級アルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルま たは置換基を有していてもよいァリ一ルスルホニルであってもよく、
Xがー C Η 2 —または— N R 1 —であるとき、 Υは水素またはハロゲンであって もよく、 X， が— C H 2—または一 NR 1 —であるとき、 Y' は水素またはハロ ゲンであってもよい。
R 4、 R 5、 R 6および R 7は [ 1 ] と同義である。 ）
である化合物もしくはその塩またはそれらの水和物が挙げられる。 中でも化合物 ( I f ， ） において
B環が B— 2である化合物、
B環が B— 3である化合物、
B環が B— 4である化合物、
B環が B— 5である化合物、
B環が B— 6である化合物、
B環が低級アルキルまたは低級アルコキシで置換されていてもよいピリジン環で ある化合物、 C環が C一 1である化合物、
C環が C一 2である化合物、
C環が置換基を有していてもよいモルホリン環、 置換基を有していてもよぃピぺ ラジン環、 置換基を有していてもよいイ ミダゾール環、 置換基を有していてもよ いト リァゾール環または置換基を有していてもよいピリジン環である化合物、 C環が置換基を有していてもよいモルホリン環、 置換基を有していてもよいピぺ ラジン環、 置換基を有していてもよいイ ミダゾ一ル環、 置換基を有していてもよ いト リアゾール環または置換基を有していてもよいピリジン環 （ここで置換基と は低級アルキル、 ァリールまたは低級アルケニルォキシ） である化合物、
R 4、 R 5、 R 6および R 7が各々独立して水素、 ヒ ドロキシまたは低級アルキ ルスルホニルォキシである化合物、
B環が低級アルキルまたは低級アルコキシで置換されていてもよいピリジン環で あり、 C環が置換基を有していてもよいモルホリン環、 置換基を有していてもよ ぃピベラジン環、 置換基を有していてもよいイ ミダゾール環、 置換基を有してい てもよぃ ト リアゾール環または置換基を有していてもよいピリジン環 （ここで置 換基とは低級アルキル、 ァリールまたは低級アルケニルォキシ） であり、 R 4、 R 5、 R 6および R 7が各々独立して水素、 ヒ ドロキシまたは低級アルキルスル ホニルォキシである化合物が好ましい。 さらに本発明の別の態様として
5 ]式 （ I g ' ) ：
Figure imgf000104_0001
Ig'
(式中、 A環および C環は各々独立して置換基を有していてもよく、 1 または 2 のへテロ原子を含む 5員または 6員のへテロ環であり、 A環が 5員のへテロ環で あるとき W 1が結合を示し、
X、 X ' 、 Y、 Y ' および W 3は [ 1 ] と同義であり、
R 1および Υまたは Υ， は一緒になつて一 （C H 2 ) m—、 一 ( C H 2 ) 2—Q - ( C H 2 ) 2一 （式中、 Qは CH 2、 〇、 Sまたは NR， である） 、 一 CR， = CH- CH = CR' 一、 一 C H = N - C H = C H -、 一 N= CH - N= CH -、 一 C (=〇） 一 0 ( C H 2 ) n—、 一 C ( = 0) — NR' — ( C H 2 ) n—また は一 C (=0) — NR， -N= CH- (式中、 mは 4または 5であり、 nは 2ま たは 3であり、 R， は水素、 低級アルキルまたは低級アルケニル） を形成しても よい。
Xがー CH 2—であるとき、 Yは置換基を有していてもよい低級アルコキシであ つてもよく、 X， がー CH 2—であるとき、 Y， は置換基を有していてもよい低 級アルコキシであってもよく、
Xがー 0—または—NR 1 —であるとき、 Υは置換基を有していてもよい低級ァ ルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルまたは 置換基を有していてもよいァリールスルホニルであってもよく、
X， がー〇一または一 NR 1—であるとき、 Υ， は置換基を有していてもよい低 級アルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルま たは置換基を有していてもよいァリ一ルスルホニルであってもよく、
Xがー CH 2 —または一NR 1—であるとき、 Yは水素またはハロゲンであって もよく、 X， がー CH 2 —または一 NR 1—であるとき、 Y， は水素またはハロ ゲンであってもよい。
R 8、 R 9、 R 1 0および R 1 1は [ 1 ] と同義である （ただし、 R 8、 R 9、 R 1 0および R 1 1全てが各々独立して水素またはハロゲンである場合を除 く ：）
である化合物もしくはその塩またはそれらの水和物が挙げられる。 中でも、 化合 物 （ I g， ) において、
A環および C環の少なく とも一方が 6員環である化合物、
A環および C環の少なく とも一方が N原子を含む 6員環である化合物、
A環が置換基を有していてもよいピリジン璟である化合物、
A環が非置換ピリジン環である化合物、 R 8、 R 9、 R 1 0および R 1 1が各々独立して水素、 低級アルキルまたは低級 アルコキシである化合物、
C環が置換基を有していてもよいピリジン環、 置換基を有していてもよいピリ ミ ジン環または置換基を有していてもよいピラジン環である化合物、
C環が非置換ピリジン環、 非置換ピリ ミジン環または非置換ピラジン環である化 合物、
X— Yが低級アルケニルォキシまたは低級アルケニルァミノである化合物、 一 X' — Y' が低級アルケニルで置換されていてもよいァミノである化合物、
A環が非置換ピリジンであり、 R 8、 R 9、 R 1 0および R 1 1が各々独立して 水素、 低級アルキルまたは低級アルコキシであり、 C環が非置換ピリジン環、 非 置換ピリ ミジン環または非置換ピラジン環であり、 一 X— Yが低級アルケニルォ キシまたは低級アルケニルァミノであり、 —X' — Y， が低級アルケニルで置換 されていてもよいアミノである化合物
もしくはその塩またはそれらの水和物が好ましい。 さらに、
[ 6] 式 （ I b， ）
Figure imgf000106_0001
lb'
(式中、 C環および W3は [ 1 ] と同義であり、
Xおよび X， は各々独立して一 0—、 一 CH 2— - N R 1 - (ここで R 1は水 素、 置換基を有していてもよい低級アルキル、 低級アルケニル、 低級アルキル力 ルポニルまたは置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボ二ル）、 - S (0 ) P - (ここで pは 0〜2の整数） または単結合であり、
Yおよび Y' は [ 1 ] と同義であり、
R 1および Yまたは Y' は一緒になつて一 （CH 2) m―、 一 ( C H 2 ) 2— Q - ( C H 2 ) 2 - (式中、 Qは CH 2、 0、 Sまたは NR， である） 、 一 CR' = CH- CH = CR' 一、 一 C H = N - C H二 C H—、 一 N= CH— N二 CH -、 一 C (=〇） - 0 ( C H 2 ) n—、 - C (=0) — NR， - ( C H 2 ) n—また は一 C ( = 0) -NR' -N = C H - (式中、 mは 4または 5であり、 nは 2ま たは 3であり、 R， は水素、 低級アルキルまたは低級アルケニル） を形成しても よい。
Xが一 CH 2—であるとき、 Yは置換基を有していてもよい低級アルコキシであ つてもよく、 X ' がー C H 2 —であるとき、 Y' は置換基を有していてもよい低 級アルコキシであってもよく、
Xが— 0—または一 NR 1 —であるとき、 Yは置換基を有していてもよい低級ァ ルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルまたは 置換基を有していてもよいァリールスルホニルであってもよく、
X， がー 0—または一 NR 1 —であるとき、 Y， は置換基を有していてもよい低 級アルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルま たは置換基を有していてもよいァリ一ルスルホニルであってもよく、
Xがー CH 2 —または一 NR 1 —であるとき、 Yは水素またはハロゲンであって もよく、 X， が— CH 2 —または一 NR 1 —であるとき、 Y' は水素またはハロ ゲンであってもよく、
X' が単結合であるとき、 Y' はそれそれ水素、 ヒ ドロキシ、 ハロゲン、 ニトロ またはォキソであってもよい。
R 4、 R 5、 R 6、 R 7、 R 8、 R 9、 R I Oおよび R 1 1は [ i ] と同義であ る （ただし、 R 8、 R 9、 R 1 0および R 1 1の全てが各々独立して水素または ハロゲンである場合を除く） ） で示される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を含有する免疫抑制剤、
[7] 式 （ I a， ）
Figure imgf000108_0001
la'
(式中、 B環は置換基を有していてもよく、 1または 2のへテロ原子を含む 5員 または 6員のへテロ環 （ただし、 存在するすべての置換基が各々独立して、 全て 水素、 シァノおよびハロゲンから選ばれるいずれかである場合を除く） であり、 B環が 5員のへテロ環である場合は W 2が結合を示し、
X、 X， 、 Yおよび Y' は [3 ] と同義であり、
R 1および Yまたは Y' は一緒になつて一 （CH 2 ) m—、 - ( C H 2 ) 2— Q 一 ( C H 2 ) 2 - (式中、 Qは CH 2、 0、 Sまたは NR' である） 、 一 CR， = CH- CH = CR' 一、 一 C H = N - C H = C H -、 一 N= CH - N= CH -、 一 C (=0) — 0 ( C H 2 ) n—、 一 C (=〇） - N R ' 一 ( C H 2 ) n—また は一 C (=0) — NR， - N = C H - (式中、 mは 4または 5であり、 nは 2ま たは 3であり、 R' は水素、 低級アルキルまたは低級アルケニル） を形成しても よい。
Xがー CH 2—であるとき、 Yは置換基を有していてもよい低級アルコキシであ つてもよく、 X， が一 CH 2—であるとき、 Y， は置換基を有していてもよい低 級アルコキシであってもよく、
Xがー 0—または一 NR 1 -であるとき、 Υは置換基を有していてもよい低級ァ ルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルまたは 置換基を有していてもよいァリールスルホニルであってもよく、
X， がー 0—または一 NR 1—であるとき、 Υ， は置換基を有していてもよい低 級アルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルま たは置換基を有していてもよいァリ一ルスルホニルであってもよく、 Xがー C H 2—または一 N R 1 —であるとき、 Yは水素またはハロゲンであって もよく、 X， がー CH 2 —または一 NR 1—であるとき、 Y， は水素またはハロ ゲンであってもよく、
R 4、 R 5、 R 6、 R 7、 R 1 2、 R 1 3 , R 1 4および R 1 5は [3] と同義 である。
ただし、 一 X— Yおよび一 X， 一 Y' は同時に非置換低級アルキルでなく、 同時 に置換基を有していてもよい低級アルコキシでなく、 かつ同時に非置換ァシルォ キシでない。 また、 一方がメ トキシであるとき他方はメチルでない。
- X ' - Y ' が水素またはハロゲンであるとき、 一 X— Yは非置換低級アルキル、 非置換低級アルコキシおよびジ低級アルキルァミノでない。 ）
で示される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を含有する免疫抑制剤、 [ 8 ] [ 4 ] 記載の式 （ I f ' ) で示される化合物も しくはその塩またはそれら の水和物を含有する免疫抑制剤、
[ 9 ] [ 5 ] 記載の式 （ I g， ） で示される化合物も しくはその塩またはそれら の水和物を含有する免疫抑制剤、
[ 1 0] [4] 記載の式 （ I f ' ) で示される化合物、 [5] 記載の式 （ I g， ） で示される化合物、 [ 6 ] 記載の式 （l b' ) または [ 7 ] 記載の式 （ I a， ） で示される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を含有する抗アレルギー 剤、
[ 1 1 ] [ 4 ] 記載の式 （ I f ， ） で示される化合物、 [ 5] 記載の式 （ I g， ） で示される化合物、 [ 6 ] 記載の式 （ l b' ) または [ 7 ] 記載の式 （ I a， ） で示される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を含有する I g E抗体産 生抑制剤、
[ 1 2] 免疫反応抑制、 アレルギー性疾患の治療および/または予防のための医 薬を製造するための、 [4] 記載の式 （ I f ， ） で示される化合物、 [5] 記載 の式 （ I g， ） で示される化合物、 [ 6 ] 記載の式 （ I b， ） または [ 7 ] 記載 の式 （ l a' ) で示される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物の使用、
[ 1 3] [4] 記載の式 （ I f ' ) で示される化合物、 [ 5] 記載の式 （ I g， ） で示される化合物、 [6] 記載の式 （ l b' ) または [7] 記載の式 （ l a' ) で示される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を投与することを特徴と する、 免疫反応抑制の方法またはアレルギー性疾患治療の方法および/または予 防の方法、 および
[ 1 4] [ 4 ] 記載の式 （ I f ， ） で示される化合物、 [5] 記載の式 （ I g， ） で示される化合物、 [ 6 ] 記載の式 （ I b， ) または [ 7 ] 記載の式 （ I a ' ) で示される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を投与することを特徴と する、 アレルギー性疾患治療の方法および/または予防の方法
も本発明の好ましい態様である。
本発明化合物のうち好ましい化合物は、 より具体的には以下のような骨格を有 するものである。 ただし、 表中の Α2、 Α 5、 · · · Β 1、 Β 4、 · · ' Τ 1、 Τ 2 · · ' の記号は以下の意味を表す。
Figure imgf000111_0001
Figure imgf000111_0002
Ζ00/66ΛΓ一 OAV
Figure imgf000112_0001
表 3
Figure imgf000113_0001
Figure imgf000113_0003
表 4
Figure imgf000113_0002
表 5
T2-2 Bl A68 T2-3 Bl A68
T2-2 Bl A69 T2-3 Bl A69
T2-2 Bl A70 T2-3 Bl A70
T2-2 Bl A76 T2-3 Bl A76
T2-2 Bl A77 T2-3 Bl A77
T2-2 Bl A78 T2-3 Bl A78
T2-2 Bl A106 T2-3 Bl A106
T2-2 Bl A110 T2-3 Bl A110
A2 A2 i A5 P i A5
R l A35 A35 -4 J_ A37 A37
A45 P i A45 i R i A46 i A46 -4 A49 ·ώ - (J A49
A54 A54
Τ2-4 Bl A66 T2-5 B l A66
Τ2-4 Bl A67 T2-5 Bl A67
Τ2-4 B l A68 T2-5 Bl A68
Τ2-4 Bl A69 T2-5 Bl A69
Τ2-4 Bl A70 T2-5 Bl A70
Τ2-4 Bl A76 T2-5 Bl A76
Τ2-4 Bl A77 T2-5 Bl A77
Τ2-4 Bl A78 T2-5 Bl A78
Τ2-4 B l A106 T2-5 Bl A106
Τ2-4 Bl A110 T2-5 Bl A110
T5-1 B l A2 T7-1 Bl A2
T5-1 B l A5 T7-1 Bl A5
T5-1 Bl A35 T7-1 Bl A35
T5-1 Bl A37 T7-1 Bl A37
T5-1 Bl A45 T7-1 Bl A45
T5-1 Bl A46 T7-1 Bl A46
T5-1 Bl A49 T7-1 Bl A49
T5-1 Bl A54 T7-1 Bl A54
T5-1 Bl A66 T7-1 Bl A66
T5-1 Bl A67 T7-1 Bl A67
T5-1 Bl A68 T7-1 B l A68
T5-1 Bl A69 T7-1 Bl A69
T5-1 Bl A70 T7-1 Bl A70
T5-1 Bl A76 T7-1 Bl A76
T5-1 Bl A77 T7-1 Bl A77
T5-1 Bl A78 T7-1 Bl A78
T5-1 Bl A106 T7-1 Bl A106
T5-1 B l A110 T7-1 Bl A110 表 6
Figure imgf000115_0001
表 7
Figure imgf000116_0001
表 8
Figure imgf000117_0001
表 9
Figure imgf000118_0001
1 0
Figure imgf000119_0001
1 1
Figure imgf000120_0001
1 2
Figure imgf000121_0001
1 3
Tl-1 BIO A106 T2-1 BIO A106
Tl-1 BIO AllO T2-1 BIO AllO
T9- A2 o BIO A2
n A 5 T o o Rin A5 o Rin A35 n o Rin A37 u O A45 9 n T Q o RIO A46 0 A4Q . BIO A66 .Q BIO A66
Τ2-2 BIO A67 T2-3 BIO A67
Τ2-2 BIO A68 T2-3 BIO A68
Τ2-2 BIO A69 T2-3 BIO A69
Τ2-2 BIO A70 T2-3 BIO A70
Τ2-2 BIO A76 T2-3 BIO A76
Τ2-2 BIO A77 T2-3 BIO A77
Τ2-2 BIO A78 T2-3 BIO A78
Τ2-2 BIO A106 T2-3 BIO A106
Τ2-2 BIO AllO T2-3 BIO AllO
A2 T9 A2
A5 BIO A5 り A35 Τジ B O A35
A37 BIO A37
A45 BIO A45 9-ά A46 BIO A46
Τ2-4 τ¾ιη A49 BIO A49 -4 A54 Τ2-Π BIO A54
Τ2-4 BIO A66 Τ2-5 BIO A66
Τ2-4 BIO A67 Τ2-5 BIO A67
Τ2-4 BIO A68 Τ2-5 BIO A68
Τ2-4 BIO A69 Τ2-5 BIO A69
Τ2-4 BIO A70 Τ2-5 BIO A70
Τ2-4 BIO A76 Τ2-5 BIO A76
Τ2-4 BIO A77 Τ2-5 BIO A77
Τ2-4 BIO A78 Τ2-5 BIO A78
Τ2-4 BIO A106 Τ2-5 BIO A106
Τ2-4 BIO AllO Τ2-5 BIO AllO
T5-1 BIO A2 T7-1 BIO A2
T5-1 BIO A5 T7-1 BIO A5
T5-1 BIO A35 T7-1 BIO A35
T5-1 BIO A37 T7-1 BIO A37
T5-1 BIO A45 T7-1 BIO A45 1 4
Figure imgf000123_0001
W 表 1 5
Figure imgf000124_0001
1 6
丄丄-丄 丄 I 1 - 1 υ τχλ rpo
11丄 -丄 Γ> 14 _D
τ 1
上上-丄 14 l Δ- τ
丄丄 -丄 ο 14 £5
丄丄-丄 14 ΙΔ-1 丄4 Α 0 丄 1ー丄 丄4 1^-1 Ε) 14
丄丄 -丄 丄4 l Δ-Ϊ
丄丄-丄 1ί上 4 I - 1 ■D上■¾
R
1 JJ
Ώ
_ JJ
1 - J_>
1 - 1 70
1
Ώ Δ 77 ώ_ R 4 Δ 77
T1 1 R
1
Ώ
Ώ 丄 ·ώ - R
丄ム-ム 丄4 1 Δ-6 丄 9 丄 -厶 o 14 丄 3 14
1 Δ-Δ 14 rpo
丄 14
丄 - r>丄 4 丄 D上¾
1 Δ-Δ o 14 丄 -0
rno
丄 Δ'Δ 丄 β 4
1 - τ>丄 4 1
1 Δ·Δ 丄
丄 Δ - 1 A \aa 丄 Ώ £J
Τ2-2 J J A67 O B14 A67
Τ2-2 A68 B14 A68
Χ2-2 B14 A69 リ B14 A69
Τ2-2 A70 ώ " B14 A70
Τ2-2 A76 tj B14 A76
Τ2-2 B14 A77 B14 A77
Τ2-2 B14 A78 9. B14 A78
Τ2-2 B14 A106 T2-3 B14 A106
Τ2-2 B14 A110 T2-3 B14 A110
Τ2-4 B14 A2 T2-5 B14 A2
Τ2-4 B14 A5 T2-5 B14 A5
Τ2-4 B14 A35 T2-5 B14 A35
Τ2-4 B14 A37 T2-5 B14 A37
Τ2-4 B14 A45 T2-5 B14 A45
Τ2-4 B14 A46 T2-5 B14 A46
Τ2-4 B14 A49 T2-5 B14 A49
Τ2-4 B14 A54 T2-5 B14 A54 1 7
T9 A R 144 T9 1
T -4 i-f A67 O. P. B14 A67
TO.4 A68 j A68
4 R1 A69 9.Α 4 A70 υ A70 土 T 5 r
上 A77 O i A77
¾ 1
π 1 Λ i_> *"t 土 -'ϊ 14 Alio 丄 ' J A 11 Π rn i
I 5-1 r> 14 A OZ 17-1 r> 14 Λ 0
Λ
丄 5-1 _ 上 4 AO 17-1 _ 14 A ΛO
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丄 5-1 14 Λ Q
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1 R1 A70 Τ7-1 B14 A70 J · R1 A76 ί B14 A76
R1 A77 T7-1 B14 A77
TF 1 R1 A78 B14 A78 j™ A106 ί B14 A106
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Τ 1 Ί .1 R1 « u A46 9.1 B16 A46
T1-1 B16 A49 T2-1 B16 A49
T1-1 B16 A54 T2-1 B16 A54
T1-1 B16 A66 T2-1 B16 A66
T1-1 B16 A67 T2-1 B16 A67
T1-1 B16 A68 T2-1 B16 A68
T1-1 B16 A69 T2-1 B16 A69
T1-1 B16 A70 T2-1 B16 A70
T1-1 B16 A76 T2-1 B16 A76
T1-1 B16 A77 T2-1 B16 A77 1 8
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1 9
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2 1
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2 2
R>4 A54 ** Β24 Α54
B24 A66 T2-5 Β24 Α66
T2-4 B24 A67 T2-5 Β24 Α67
T2-4 B24 A68 T2-5 Β24 Α68
T2-4 B24 A69 T2-5 Β24 Α69
T2-4 B24 A70 T2-5 Β24 Α70
T2-4 B24 A76 T2-5 Β24 Α76
T2-4 B24 A77 T2-5 Β24 Α77
T2-4 B24 A78 T2-5 Β24 Α78
T2-4 B24 A106 T2-5 Β24 A106
T2-4 B24 A110 T2-5 Β24 AllO i ο_ A2 1
ο- A C
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B24 A66 T7-1 Β24 A66
T5-1 B24 A67 T7-1 Β24 A67
T5-1 B24 A68 T7-1 Β24 A68
T5-1 B24 A69 T7-1 Β24 A69
T5-1 B24 A70 T7-1 Β24 A70
T5-1 B24 A76 T7-1 Β24 A76
T5-1 B24 A77 T7-1 Β24 A77
T5-1 B24 A78 T7-1 Β24 A78
T5-1 B24 A106 T7-1 Β24 A106
T5-1 B24 L A110 T7-1 Β24 AllO
T1.1 B28 A2 Τ2-1 Β28 A2
Tl-l B28 A5 T2-1 Β28 A5
Tl_l B28 A35 Τ .1 Β28 A35 τ _ι B28 A37 Τ .1 Β28 A37
Tl-1 B28 A45 T2-1 Β28 A45
Tl-1 B28 A46 T2-1 Β28 A46
Tl-1 B28 A49 T2-1 Β28 A49
Tl-1 B28 A54 T2-1 Β28 A54
Tl-1 B28 A66 T2-1 Β28 A66
Tl-1 B28 A67 T2-1 Β28 A67
Tl-1 B28 A68 T2-1 Β28 A68
Tl-1 B28 A69 T2-1 Β28 A69
Tl-1 B28 A70 T2-1 Β28 A70
Tl-1 B28 A76 T2-1 Β28 A76 2 3
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24
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A66 B28 A66 丄 B28 A67 Τ7-1 B28 A67
B28 A68 7-1 B28 A68
B28 A69 T7-1 B28 A69
B28 A70 Τ7-1 B28 A70 y A76 B28 A76
1 B28 A77 T7-1 B28 A77
B28 A78 7-1 B28 A78 J A106 T7-一1 B28 A106
Al 10 Τ7-Ί B28 A110 rs y r
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丄 丄 T A66 B29 A66
B29 A67 T2-1 B29 A67
B29 A68 T -1 B29 A68
T1-1 B29 A69 T2-1 B29 A69
T1-1 B29 A70 T2-1 B29 A70
T1-1 B29 A76 T2-1 B29 A76
T1-1 B29 A77 T2-1 B29 A77
T1-1 B29 A78 T2-1 B29 A78
T1-1 B29 A106 T2-1 B29 A106
T1-1 B29 A110 T2-1 B29 A110
T2-2 B29 A2 Τ2-3 B29 A2
T2-2 B29 A5 Τ2-3 B29 A5
T2-2 B29 A35 Τ2-3 B29 A35
T2-2 B29 A37 Τ2-3 B29 A37
T2-2 B29 A45 Τ2-3 B29 A45
T2-2 B29 A46 Τ2-3 B29 A46
T2-2 B29 A49 Τ2-3 B29 A49
T2-2 B29 A54 Τ2-3 B29 A54
T2-2 B29 A66 Τ2-3 B29 A66
T2-2 B29 A67 Τ2-3 B29 A67 2 5
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2 6
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2 7
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2 8
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2 9
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3 0
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3 1
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3 2
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3 3
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3 4
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3 5
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3 6
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3 7
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3 8
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3 9
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4 0
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4 1
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4 2
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4 3
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4 4
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4 5
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4 6
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47
T2-2 B42 A70 Β42 A70
T2-2 B42 A76 T2-3 Β42 A76
T2-2 B42 A77 T2-3 Β42 A77
T2-2 B4¾ A78 Β42 A78
T2-2 B42 A106 _ Β42 A106 .9 A110 .Q Β42 A110 丄 4 -D49 丄
丄
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Τ9.4 Α67 Τ9 A67 . Α68 Τ9 B42 A68
T -4 Α69 B42 A69
Τ2- Α70 B42 A70
Α76 !_ B42 A76
T¾42 Α77 B42 A77
B42 Α78 _ B42 A78
A106 _ B42 A106
T2-4 B42 A110 B42 A110 丄 ο·丄 1 / -丄
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T5-1 B42 Α66 T7-1 B42 A66
T5-1 B42 Α67 T7-1 B42 A67
T5-1 B42 Α68 T7-1 B42 A68
T5-1 B42 Α69 T7-1 B42 A69
T5-1 B42 Α70 T7-1 B42 A70
T5-1 B42 Α76 T7-1 B42 A76
T5-1 B42 Α77 T7-1 B42 A77
T5-1 B42 Α78 T7-1 B42 A78
T5-1 B42 A106 T7-1 B42 A106
T5-1 B42 A110 T7-1 B42 A110 4 8
Figure imgf000157_0001
表 49
Figure imgf000158_0001
さらに、 これらの骨格を有する化合物に対し、 一x' - Y' が
O CH2 CH = CMe 2 O CH2— 2—フリル、 O CH 2— 3—フリル、 OC H 2 C≡CMe, NHCH 2 CH = CMe 2 N (i P r) S 02 NHMe, N H C H (Me) C H 2 OMe, NH i P r NH - i Bu NHc— P e nt NHCH 2 c -Hex, NHc - Hex、 NH c— Hex - 4— ( = NOMe) 、 NHcHex-4, 4一 (OMe) 2 NHCH2 C 6 H4-4-B (OH) 2 NHCH 2 C 6 H4— 2— OH NHCH 2〇 6 H 3— 3 , 4 - (OH) 2 NHCH 2 C 6 H 2 - 3 , 4, 5 - (OMe) 3、 NHCH 2 C 6 H4-4- COOH、 NHCH 2 C 6 H4-4-OH, NHCH 2 C 6 H4- 3 -OH, N HCH 2一 2—フリル、 NHCH2一 3—フリル、 NH— 4—テトラヒ ドロビラ ン、 NH CH 2ベンゾピロリル、 NH CH 2一 2—チアゾリル、 NHCH 2—キ ノ リル、 NH c Hex— 4， 4一エチレンジォキシ、 1一ピロリジニル、 4ーモ ルホリニル、 1ーピペラジニル、 4ーチオモルホリニル、 1ーピペリジル、
Figure imgf000159_0001
から選ばれるものである化合物が好ましい。 さらに好ましくは一O CH 2— 2— フリル、 一 NHCH 2 CH=CMe 2、 一OCHつ CH = CMeつである。 以下に化合物 （ I ) の製造方法を説明する。
化合物 （ I， ） の製造方法
以下の式 （ 1 ' ) で示される化合物 （以下、 化合物 （ 1， ） とする） は、 式 （ I I a) で示される化合物 （以下、 化合物 （ I I a) とする） と式 （I l i a) で示される二環式化合物 （以下、 化合物 （I l i a) とする） 、 または式 （ I I b) で示される化合物 （以下、 化合物 （l i b) とする） と式 （ I I I b) で示 される二環式化合物 （以下、 化合物 （ I I I b) とする） を反応させることによ り製造し得る。
Figure imgf000159_0002
(式中、 Lおよび Zは一方がジヒドロキシボラン、 ジ低級アルキルボランまたは ジ低級アルコキシボランであり、 他方はハロゲンまたは一 0 S 02 (C q F 2 q + 1 ) (qは 0〜4の整数） であり、 その他の記号は上記と同義である） 化合物 （ I I a) および化合物 （I l i a) または化合物 （l i b) および化 合物 （ I I I b) を適当な溶媒 （例えばベンゼン、 トルエン、 N， N—ジメチル ホルムァミ ド、 ジメ トキシェタン、 テトラヒドロフラン、 ジォキサン、 ェ夕ノ一 ルまたはメタノール等） と水との混合系または無水系でパラジウム触媒 （例えば P d (P P h 3 ) 4、 P d C 1 2 (P P h 3 ) 2、 P d C 1 2 (0 A c ) 2また は P d C l 2 (CH 3 CN) 2等、 好ましくは P d (P P h 3 ) 4) の存在下、 塩基性条件 （塩基としては例えば K 3 P 04、 NaH C 03、 Na O E t、 N a 2 C 03 E t 4 N C 1 , B a (OH) 2、 C s 2 C 03 , C s F、 Na OHま たは Ag 2 C O 3等） で室温〜加熱下、 数十分〜数十時間反応させて化合物 （ I ' ) を得る。
互いに反応させる化合物における置換基 Lおよび Zの一方は、 鈴木反応 （C h em i c a l C ommu n i c a t i o n 1 9 7 9 , 8 6 6、 有機合成化学 協会誌、 1 9 9 3年、 第 5 1巻、 第 1 1号、 第 9 1頁〜第 1 0 0頁） に適用可能 なボラン基であればいずれでもよく、 好ましくはジヒドロキシボランである。 ま た、 他方は鈴木反応に適用可能な脱離基であればいずれでもよく、 例えばハロゲ ンまたは一〇 S 02 ( C q F 2 q + 1 ) (ここで qは 0〜 4の整数） 等を用いる ことができる。 特にハロゲンまたはトリフルォロメタンスルホニルォキシ （以下 0 T f とする） 等が好ましく、 最も好ましくは臭素、 ヨウ素または O T f である。 化合物 （ I I a；) 、 ( I l i a) , ( I I b ) および （ I I I b ) の A環、 B 環および C環のその他の置換基および一 X— Yは、鈴木反応に影響を与えない基、 例えばハロゲンおよび一 0 S 02 (C q F 2 q +丄） （ここで qは 0〜4の整数
) 以外の基であればいずれでもよい。
例えば、 Yは置換基を有していてもよい低級アルキル、 置換基を有していても よい低級アルケニル、 置換基を有していてもよい低級アルキニル、 置換基を有し ていてもよいァシル、 置換基を有していてもよいシクロアルキル、 置換基を有し ていてもよいシクロアルケニル、 置換基を有していてもよいァリールまたは置換 基を有していてもよく、 ベンゼン環と縮合していてもよい 5員または 6員のへテ 口環でよく、 さらに Xがー C H 2—である場合には Yは置換基を有していてもよ い低級アルコキシであってもよい。 また、 Xがー 0—または一 NR 1—であると き Yは置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル、 置換基を有してい てもよい低級アルキルスルホニルまたは置換基を有していてもよいァリ一ルスル ホニルであってもよい。
A環、 B環および C環のいずれかの置換基がハロゲンであっても、 置換基 の 置換基 Zとの反応性がそれらよりも高ければ本反応は支障なく進めることが可能 である。
また、 A環、 B環および C環のいずれかの置換基または一 X— Yがヒドロキシ であっても上記反応は可能であるが、 その場合には好ましくは通常用いられるヒ ドロキシ保護基 （例えばメ トキシメチル、 ベンジル、 t一プチルジメチルシリル、 メタンスルホニルまたは p—トルエンスルホニル等） で保護した後、 上記反応に 付し、 その後で通常の脱保護反応を行う。
化合物 （ 1 ' ) を合成する方法としては上述の鈴木反応を利用するのが最も効 率がよく簡便で好ましいが、上記スキーム中のボラン基の代わりにケィ素、亜鉛、 スズ等を用いて反応させることも可能である。
例えば、 Aおよび Zの一方が一 S i R 1 7 3— r (Ha l) r (ここで R 1 7 は各々異なっていてもよい低級アルキル、 Ha lはハロゲン、 rは 1〜3の整数 である） であり、 他方がハロゲンまたは一 0 S 02 ( C o F 2 o + 1 ) (ここで qは 0〜4の整数） である場合、 一般に用いられるパラジウム触媒を用いてカヅ プリング反応を行う （S yn l e t t ( 1 99 1 ) 845 - 853 , J. Or g. C h e m. 1 996 , 6 1 , 7232— 7233 ) 。 好ましいパラジウム触媒の 例としては （i -P r 3 P) 2 P d C 12 , [ (d c p e) P d C l 2] (d c p e = 1 , 2—ビス （ジシクロへキシルホスフイノ） ェタン） 、 （77 3 — C 3 H 5 P d C 1 ) 2等が挙げられる。
また、 Lおよび Zの一方が— S nR 1 8 3 (ここで R 1 8は各々異なっていて もよい低級アルキル） であり、 他方がハロゲン、 ァセチルォキシまたは一〇 S〇 2 (C q F 2 q+ 1 ) (ここで qは 0〜 4の整数） であっても、 一般に用いられ るパラジウム触媒 （好ましくは P d (P P h 3 ) 4等） を用いて目的化合物が得 られる （Angew. Chem. I nt . Ed. Eng l . 25 ( 1 986 ) 5 08 - 524 ) 。
Lおよび Zの一方が一Z n (Ha l) (ここで H a 1はハロゲン） であり、 他 方がハロゲンである化合物を反応させても目的化合物が合成できる （Ac c . C hem. Re s . 1 982 , 1 5 , 340— 348) 。 パラジウム触媒は一般に 用いられるものであれば何でも用いることができるが、 好ましい例としては P d (P P h 3 ) 4、 P d C 12 (d p p f ) ( d p p f = 1 , 1 ' 一ビス （ジフエ ニルホスフイ ノ） フエ口セン） 、 P d C l 2 (P P ) 2、 P d C 12 (P ( o -T o 1 y 1 ) 3 ) 2、 P d (0 A c ) 2等が挙げられる。
これらの反応はいずれも適当な溶媒中（例えば N， N—ジメチルホルムアミ ド、 テトラヒ ドロフラン等） 、 室温〜加熱下、 数十分〜数十時間反応させればよい。 上記反応式中の化合物 （I l i a) および （ I I I b) は公知の化合物を用い てもよく、 公知の方法または以下のような方法により合成される下記式 （Va) で示される化合物 （以下、 化合物 （Va) とする） または下記式 （Vb) で示さ れる化合物 （以下、 化合物 （Vb) とする） から誘導されるものを用いてもよい。
Figure imgf000162_0001
Figure imgf000162_0002
(式中、 Dは Lおよび Zの鈴木反応に影響を与えない基であり、 さらに式 （ I V a) または式 （I Vb) で示される化合物が左右対称化合物である場合には Lと 同一の基であってもよい。 その他の記号は前記と同義である）
まず、 前記の工程と同様にして化合物 （l i b) および化合物 （I Va) また は化合物 （ I I a) および化合物 （ I Vb) を反応させ、 化合物 （Va) または (Vb) を得る。 化合物 （I Va) または （I Vb) が左右対称化合物でない場 合、 Dは、 具体的には Lおよび Zとの鈴木反応に影響を与えず、 さらに Lに簡便 に誘導が可能な基が好ましい。 例えばヒドロキシ、 水素、 ホルミルまたはニトロ 等である。 Lまたは Zにおいては、 上述の通りボラン基の代わりにケィ素、 亜鉛 またはスズ等を用いて反応させることも可能である。
次に、 Dを鈴木反応に適用可能な置換基 Lに変換する。 例えば、 Dがヒドロキシである場合は、 適当な溶媒 （例えばジクロロメタン、 ク口口ホルム、 テトラヒ ドロフラン、 ベンゼンまたはトルェン等） 中、 塩基 （例 えば水素化ナトリウム、 ピリジン、 ト リェチルァミンまたは炭酸カリウム等） の 存在下、 ト リフルォロメタンスルホ二ル化剤 （例えば無水トリフルォロメタンス ルホン酸、 塩化ト リフルォロメタンスルホニルまたは N—フエニルトリフルォロ メタンスルホンィ ミ ド等） と一 20°C〜加熱下で数分〜数十時間反応させてしが 0 T fである目的化合物が得られる。
また、 Dが水素である場合は、 適当な溶媒 （例えば酢酸、 ジクロロメタン、 ク ロロホルム、 四塩化炭素、 ベンゼンまたは水等） 中、 ハロゲン化剤 （例えば塩素、 臭素、 ヨウ素または N—ブロモこはく酸イミ ド等） と— 20°C〜加熱下で数分〜 数十時間反応させて Lがハロゲンである目的化合物が得られる。
Dがホルミルである場合には、 これを常法によりバイヤービリガ一 （B a e y e r - V i 1 1 i g e r ) 酸化してホルミルォキシとし、 さらに加水分解してヒ ドロキシとする。 以下、 上述と同様の方法により Lが 0 T fである化合物を得る ことができる。
Dがニトロである場合には、 これを還元してァミノとし、 サンドマイヤ一 （S andme ye r) 反応により Lがハロゲンである化合物を得ればよい。 化合物 （ I'') の製造方法
以下の式 （1'') で示される化合物 （以下、 化合物 （1'') とする） は、 式 （ V I ) で示される化合物 （以下、 化合物 （VI ) とする） と式 （ I I a) で示さ れる化合物 （以下、 化合物 （ I I a) とする） との鈴木反応、 あるいは式 （V I I ) で示される化合物 （以下、 化合物 （V I I ) とする） と式 （V I I I ) で示 される化合物 （以下、 化合物 （V I I I ) とする） との縮合により製造すること ができる。
Figure imgf000164_0001
(式中、 Mおよび Qはいずれか一方がヒドロキシまたはァミノであり、 かつ他方 がハロゲン、 低級アルキルスルホニルォキシ、 ァリ一ルスルホニルォキシ、 低級 アルキルスルホニルもしくはァリ一ルスルホニルまたはこれらを置換基として有 するメチルであるか、 いずれか一方がリチウムまたは Mg (H a 1 ) (ここで H a 1はハロゲン） であり、 かつ他方がカルボキシ、 低級アルコキシカルボニル、 力ルバモイルまたはホルミルであるか、 いずれか一方がホルミルであり、 かつ他 方がハロゲン化メチルであるか、 いずれか一方がェチニルであり、 かつ他方がハ ロゲンである。 その他の記号は前記と同義である）
化合物 （V I ) および化合物 （I l a) の反応における諸条件は化合物 （ I， ) の製造方法の場合と同様である。
化合物 （V I I ) および化合物 （V I I I ) の反応において、 目的化合物の V 2が、 一 0—、 一 NH—、 - 0 C H 2 一 CH20—、 一 NHCH2一である 場合、 置換基 Mおよび Qのいずれか一方はヒドロキシまたはァミノであり、 他方 はハロゲン、 低級アルキルスルホニルォキシ、 ァリ一ルスルホニルォキシ、 低級 アルキルスルホニルもしくはァリ一ルスルホニル等の脱離基またはこれらの脱離 基を置換基として有するメチルである。 これら 2つの化合物を適当な溶媒 （例え ぱベンゼン、 トルエン、 アセトン、 ァセトニトリル、 N, N—ジメチルホルムァ ミ ド、 ジメチルスルホキシド、 ピリジン、 メタノールまたはエタノール等） 中、 塩基 （例えば水素化ナトリウム、 ピリジン、 トリェチルァミン、 炭酸カリウム、 水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム等） 存在下、 さらに必要であれば銅触媒 (銅粉末、 Cu C 1または CuO等） 等を加え、 0°C〜加熱下で数分〜数十時間 反応させれば目的化合物が得られる。
化合物 （V I I) および化合物 （V I I I) の反応において、 目的化合物の V 2がー CO—または一 CH (OH) 一である場合、 置換基 Mおよび Qのいずれか 一方はリチウムまたは Mg (Ha l) (ここで H a 1はハロゲン） 等の有機金属 であり、 他方はカルボキシ、 低級アルコキシカルボニル、 力ルバモイルまたはホ ルミルである。 これら 2つの化合物を適当な溶媒 （例えばジェチルェ一テル、 テ トラヒ ドロフラン、 ジメ トキシェタンまたはジォキサン等） 中、 一 78°C〜加熱 下で数分〜数時間反応させれば目的化合物が得られる。
目的化合物の V 2がー CH (OR) - (Rは低級アルキル） である場合は、 ま ず V2がー CH (0H) 一である化合物を得た後、 それをアルキル化すればよい。 また目的化合物の V 2がー C 0—である化合物は、 V2が— CH (0H) —で ある化合物を無水クロム酸またはジョ一ンズ試薬等の酸化剤を用い、 酸化剤に応 じて t一ブチルアルコール、 アセトン等の溶媒中、 0 °c〜加熱下で数時間反応さ せて得ることもできる。 さらに目的化合物の V 2がー C H (0H) —である化合 物は、 V 2が— C 0—である化合物を適当な溶媒 （例えばジェチルェ一テル、 テ トラヒドロフラン、 ジメ トキシェタン、 ジォキサン、 メタノール、 エタノール等 ) 中、 水素化ホウ素ナトリウムまたは水素化リチウムアルミニウム等で還元する ことにより製造することも可能である。
目的化合物の V 2がー CH = CH—である場合には、 置換基 Mおよび Qのいず れか一方はホルミルであり、 他方はハロゲン化メチル （ハロゲンとしては例えば 塩素、 臭素またはヨウ素） である。 この場合にはウイ ッティ ヅヒ （Wi t t i g ) 反応 （オーガニック · リアクション （O r gan i c Re a c t i o n) 、 1 965年、 第 14卷、 270頁） により目的化合物が得られる。
目的化合物の V 2がー CH≡CH—である場合には、 置換基 Mおよび Qのいず れか一方はェチニルであり、 他方はハロゲン （好ましくは臭素またはヨウ素） で あり、 一般に用いられるパラジウム触媒を用いてカップリング反応 （例えばシン セシス （S ynt h e s i s) ( 1 980 ) 627、 テトラへドロン （T e t r ahe d r o n) , 1 982, 38, 63 1 ) を行なうことにより合成できる。 化合物 （V I ) 、 （I I a) 、 （V I I ) および （V I I I ) の A環、 B環お よび C環のその他の置換基および一 X— Yは、 Lおよび Zの鈴木反応または Mお よび Qの縮合反応に影響を与えない基であればいずれでもよい。 ただし、 例えば 化合物 （V I ) および （I l a) の反応においていずれかの置換基がハロゲンで あっても、 置換基 Lと置換基 Zの反応性がそれらよりも高ければ本反応は支障な く進めることが可能である。 いずれかの置換基がヒ ドロキシであっても上記反応 は可能であるが、 その場合には好ましくは予め保護しておき、 上記反応に付した 後に通常の脱保護反応を行う。
上記反応式中の化合物 （V I ) は公知の化合物を用いてもよく、 また公知の方 法または以下のような方法により合成される式 （X) で示される化合物 （以下、 化合物 （X) とする） を用いて合成されるものを用いてもよい。
Figure imgf000166_0001
(式中、 D' は Mおよび Qの縮合反応に影響を与えない基であり、 さらに式 （ I X) で示される化合物が左右対称化合物である場合には Qと同一の基であっても よい。 その他の記号は前記と同義である）
化合物 （I X) が左右対称化合物でない場合、 D' は、 具体的には Mおよび Q の縮合反応に影響を与えず、 さらに Lに簡便に誘導が可能な基が好ましい ό 例え ば、 水素、 ホルミルまたは保護されたヒ ドロキシまたはニトロ等である。 ヒドロ キシの保護基としてはベンジル、 t一プチルジメチルシリル、 メ トキシメチル等 が挙げられる。 D' を Lに変換する方法は上記 Dを Lに変換する場合と同様であ る。 その他諸条件は化合物 （V I I ) および化合物 （V I I I ) を反応させる場 合と同様である。
上記反応式中の化合物 （V I I I ) は公知の化合物を用いてもよく、 また公知 の方法または上記化合物（Vb)から常法により誘導されるものを用いてもよい。 上記反応を実施する際に支障となる置換基を有する化合物については、 その基 をあらかじめ適当な保護基で保護しておき、 適当な段階で通常の方法により脱離 させればよい。例えばヒドロキシが反応の支障となる場合には、 メ トキシメチル、 メタンスルホニル、 ベンジル、 トリフルォロメタンスルホニル、 tーブチルジメ チルシリル等で保護しておき、 適当な段階で脱離させればよい。
例えばメタンスルホ二ルでヒ ドロキシを保護する場合、 ジクロロメタン、 クロ 口ホルム、 四塩化炭素等の溶媒中、 トリェチルァミン、 ピリジン等の塩基存在下 で塩化メ夕ンスルホニルを氷冷下〜室温で数時間反応させればよい。 脱保護反応 に付す場合にはジメチルスルホキシド、 N， N—ジメチルホルムアミ ド、 テトラ ヒドロフラン、 ジォキサン、 ジメ トキシェタン等の溶媒中、 1〜4 Nの水酸化ナ トリウム、 水酸化カリウム、 それらの水溶液、 ナトリウムメ トキシドまたはェチ ルマグネシウムブロミ ド等を加え、 室温〜加熱下で数十分〜数時間反応させれば よい。
メ トキシメチルをヒドロキシの保護基とする場合には、 テトラヒ ドロフラン、 ジォキサン、 ジメ トキシェタン等の溶媒中で水素化ナトリウム、 ジイソプロピル ェチルアミン等の存在下でクロロメチル =メチル =エーテルと反応させれば保護 されたヒドロキシを得ることができる。 脱保護する場合にはメタノール、 テトラ ヒ ドロフラン、 酢酸等の溶媒中で塩酸、 硫酸等を用いて通常の脱保護反応を行え ばよい。
t 一プチルジメチルシリルを保護基とする場合には、 N , N—ジメチルホルム アミ ド、 ァセトニトリル、 テトラヒ ドロフラン、 ジクロロメタン等の溶媒中、 ィ ミダゾール、 トリェチルァミン、 2 , 6—ルチジン等の存在下で塩化 t 一ブチル ジメチルシリル、 t 一プチルジメチルシリルトリフレート等と反応させればよい。 脱保護反応はテトラヒドロフラン等の溶媒中でフヅ化テトラプチルアンモニゥム 等と反応させれば保護基の脱離が可能である。
得られた本発明化合物をさらにプロ ドラッグ化することも可能である。 「プロ ドラッグ」 とは、 生体内において、 活性を有する本発明化合物へと容易に変換さ れ得る化合物群であり、 プロ ドラッグ化は、 通常用いられる方法であればいずれ の方法でも行うことができる。
例えば、 本発明化合物のいずれかの位置に結合しているヒドロキシまたはアミ ノ等を、 一般的にプロ ドラッグ化に用いられる基を置換すればよい。 例えば本発 明化合物のいずれかの位置に結合しているヒドロキシに置換ァシル （ここで置換 基はカルボキシ、 スルホ、 ァミノまたは低級アルキルアミノ等） またはフォスフ オノォキシ等を導入してもよく、 いずれかの位置に結合しているアミノに置換ァ ルコキシカルボニル基 （ここで置換基とはハロゲン、 ァシルォキシ、 ヒドロキシ ァシルォキシ、 カルボキシァシルォキシ、 ヘテロ環カルボニルォキシ等） または 置換アルキル （ここで置換基とはァシルォキシ低級アルコキシで置換されていて もよぃァロイルァミノ等） 等を導入してもよい。
より具体的には、 A環または C環の置換基としてヒ ドロキシがある場合、 一 C OCH 2 CH 2 COOH 一 COCH=CHC〇OH、 一 COCH 2 S 03 H、 - P 03 H 2 一 CO CH 2 NMe 2、 一 CO— Py (Pyはピリジンを示す） 等を導入すればよい。 また、 A環または C環の置換基としてァミノがある場合 （ 例えば Xまたは X， 等） 、 一 C〇OCH 2〇 ( C = 0) C H 20 H, - C 00 C H 20 ( C = 0) CH 2 CH 2 COOH -COO CH 2 OAc, - C 00 C H (Me ) OAcs — C〇〇 CH (Me) OC〇CMe 3、 - COOCH 2 O CO ( C H 2 ) 14Me, - COO CH2 O CO-Pyr, -CH2 NHCO-C 6 H 4一 o—〇 C H 20 A c等を導入すればよい。 本発明の免疫抑制剤または抗アレルギー剤は、 臓器または組織移植に対する拒 絶反応、 骨髄移植によって起こる移植片対宿主反応、 アトピー性アレルギー疾患 (例えば気管支喘息、 アレルギー性鼻炎、 アレルギー性皮膚炎等） 、 高好酸球症 候群、 アレルギー性結膜炎、 全身性エリテマト一デス、 多発性筋炎、 皮膚筋炎、 強皮症、 MCTD、 慢性関節リウマチ、 炎症性大腸炎、 虚血再灌流における傷害、 花粉症、 アレルギー性鼻炎、 尊麻疹および乾癬等のアレルギー性疾患の予防また は治療に有用である。
本発明化合物を免疫抑制剤、 抗アレルギー剤および/または I gE抗体産生抑 制剤として投与する場合、 経口的、 非経口的のいずれの方法でも投与することが できる。 経口投与は常法に従って錠剤、 顆粒剤、 散剤、 カプセル剤、 丸剤、 液剤、 シロップ剤、 バッカル剤または舌下剤等の通常用いられる剤型に調製して投与す ればよい。 非経口投与は、 例えば筋肉内投与、 静脈内投与等の注射剤、 坐剤、 経 皮吸収剤、 吸入剤等、 通常用いられるいずれの剤型でも好適に投与することがで きる。 特に経口投与が好ましい。
本発明化合物の有効量にその剤型に適した賦形剤、 結合剤、 湿潤剤、 崩壊剤、 滑沢剤、 希釈剤等の各種医薬用添加剤とを必要に応じて混合し医薬製剤とするこ とができる。 注射剤の場合には適当な担体と共に滅菌処理を行なって製剤とすれ ばよい。 具体的には、 賦形剤としては乳糖、 白糖、 ブドウ糖、 デンプン、 炭酸カルシゥ ムもしくは結晶セルロース等、 結合剤としてはメチルセルロース、 カルボキシメ チルセルロース、 ヒ ドロキシプロピルセルロース、 ゼラチンもしくはポリビニル ピロリ ドン等、 崩壊剤としてはカルボキシメチルセルロース、 カルボキシメチル セルロースナトリウム、 デンプン、 アルギン酸ナトリウム、 カンテン末もしくは ラウリル硫酸ナトリウム等、 滑沢剤としてはタルク、 ステアリン酸マグネシウム もしくはマクロゴール等が挙げられる。 坐剤の基剤としてはカカオ脂、 マクロゴ ールもしくはメチルセルロース等を用いることができる。 また、 液剤もしくは乳 濁性、 懸濁性の注射剤として調製する場合には通常使用されている溶解補助剤、 懸濁化剤、 乳化剤、 安定化剤、 保存剤、 等張剤等を適宜添加しても良く、 経口投 与の場合には嬌味剤、 芳香剤等を加えても良い。
本発明化合物の免疫抑制剤、 抗アレルギー剤およびノまたは I gE抗体産生抑 制剤としての投与量は、 患者の年齢、 体重、 疾病の種類や程度、 投与経路等を考 慮した上で設定することが望ましいが、 成人に経口投与する場合、 通常 0. 05 〜 1 00 m g/k g/日であり、 好ましくは 0. 1〜： L 0 mg/k g/日の範囲 内である。 非経口投与の場合には投与経路により大きく異なるが、 通常 0. 00 5〜 1 0mg/kg/日であり、 好ましくは 0. 0 1 ~ 1 mg/k g/日の範囲 内である。 これを 1日 1回〜数回に分けて投与すれば良い。
以下に実施例を示し、 本発明をさらに詳しく説明するが、 これらは本発明を限 定するものではない。 実施例
実施例中に用いる略語の意味は以下の通りである。
Ac ァセチル
B n ベンジル
E t ェチル
1 P r イソプロピル
Me メチル
Ms メタンスルホニル P h フェニル
P y ピリジン
TB S t―プチルジメチルシリル
T F AA 無水トリフルォロ酔酸
T H F テ トラヒ ドロフラン 実施例 1 化合物 （l a - 7 1 ) 、 （ l a— 73) , ( l a - 75) 、 （l a— 76 ) の合成
Figure imgf000170_0001
(第 1工程） 化合物 （2) の合成
化合物 （ 1 ) (W 098/04508、 参考例 1に記載） 83 1 mg ( 2. 3 2 mm o 1 ) のトルエン溶液 1 2 m 1に、 室温で 2、 5一ジブ口モー 3—メチル ピリジン 70 1 m g ( 2. 79 mm o 1 ) 、 テトラキス （ト リフエニルホスフィ ン） パラジウム （0) 80mg (0. 07 mm o 1 ) および 2 M炭酸ナトリウム 水溶液 6 mlを加え、 この反応溶液を窒素雰囲気下で 4時間加熱還流した。 冷却 後反応混合物を水で希釈し、舴酸ェチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄、 乾燥、 濃縮後、 得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （へキサン ー齚酸ェチル 97 ： 3) で精製し、 化合物 （2 ) (808mg ;収率 60%) を 得た。
(第 2工程） 化合物 （4) の合成
第 1工程と同様にして、 化合物 （2) 404 m g (0. 83mmo l) 、 ポロ ン酸 （3) (イギリス特許公開公報第 2276 1 62号記載） 23 1 mg (0. 92 mmo 1) より化合物 （4) ( 4 1 1 m g ；収率 8 1 % ) を得た。
(第 3工程） 化合物 （ I a— 7 1 ) の合成
化合物 （4) 41 1 m g (0. 67 mm o 1 ) のテトラヒドロフラン溶液 3. 4m 1に、 氷冷下 1 Mテトラプチルアンモニゥムフルオラィ ドのテトラヒドロフ ラン溶液 1. 4ml ( 1. 40mmo l) を加え、 3時間撹拌した。 反応液を 5 %硫酸水素カリウム水溶液に注ぎ、 酢酸ェチルで抽出し、 抽出液を飽和食塩水で 洗浄、 乾燥、 濃縮した。 残渣を酢酸ェチルから結晶化することにより化合物 （I a— 7 1 ) (247 mg ；収率 96%) を得た。
(第 4工程） 化合物 （ I a— 75 ) の合成
化合物 （l a— 7 1 ) 227 m g ( 0. 59mmo l) のテトラヒドロフラン 溶液 3 m 1に、 氷冷下でトリェチルァミン 0. 1 7ml ( 1. 1 8mmo l) 、 続いて塩化メタンスルホニル 0. 07ml (0. 89 mm o 1 ) を加え、 室温で 20時間撹拌した。 反応液を舴酸ェチルで希釈し、 水、 5%炭酸水素ナトリウム 水溶液、 飽和食塩水で順次洗浄後、 乾燥、 濃縮した。 残渣をへキサン一酢酸ェチ ルから結晶化することにより化合物 （l a— 75) (303mg ;収率 95%) を得た。
(第 5工程） 化合物 （5) の合成
化合物 （l a— 75) 283 mg (0. 52 mmo 1 ) のジクロロメ夕ン溶液 2. 6mlに、 一 78°Cで 1 M三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液 0. 63ml (0. 63mmo 1) を滴下し、 さらに同温度で 1時間撹拌した。 メタノールを 加え過剰の試薬を分解した後、 反応液を 5 %炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、 酢酸ェチルで抽出した。 抽出液を飽和食塩水で洗浄、 乾燥、 濃縮した後、 残渣を へキサン一酢酸ェチルから結晶化することにより化合物 （ 5 ) ( 204 mg；収 率 87 %) を得た。
(第 6工程） 化合物 （I a— 76) の合成
化合物 （5) 1 84 m g (0. 4 1 mm o 1 ) のァセトン溶液 2 m 1に、 炭酸 カリウム 1 69mg ( 1. 23mmo l) 、 続いて臭化プレニル 0. 1 2ml ( 1. 02 mmo 1 ) を加え、 室温で 1 4時間撹拌した。 反応液を酢酸ェチルで希 釈し、 水、 飽和食塩水で順次洗浄後、 乾燥、 濃縮した。 残渣をシリカゲルカラム クロマトグラフィー （へキサン一酢酸ェチル 1 ： 1 ) で精製後、 へキサン—酢酸 ェチルから結晶化することにより化合物 （l a— 76) ( 1 70mg ;収率 80 %) を得た。
(第 Ί工程） 化合物 （ I a— 73 ) の合成
化合物 （l a— 7 6) 149 m g (0. 29 mmo 1 ) のテトラヒ ドロフラン 溶液 1. 4m 1に、 氷冷下で 28 %ナトリウムメ トキシドのメタノール溶液 0. 6ml (2. 89 mmo 1) を加え、 室温で 1 7時間撹拌した。 反応液を 5%塩 化アンモニゥム水溶液に注ぎ、 酢酸ェチルで抽出した。 抽出液を飽和食塩水で洗 浄後、 乾燥、 濃縮し、 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （へキサン一 酢酸ェチル 7 ： 3) で精製後、 さらにジェチルエーテル一へキサンから結晶化す ることにより化合物 （I a— 73 ) ( 88 mg；収率 84%) を得た。 実施例 2 —化合物 （l b—— 1 5) 、—（l b— 37) , ( l b— 49)—の合成
Figure imgf000173_0001
(第 1工程） 化合物 （ I b— 49 ) の合成
実施例 1の第 1工程と同様にして、 ボロン酸 （ 6 ) 200 m g ( 0. 74 mm o l) 、 2—クロ口一 5—二トロピリジン 236mg ( 1. 49 mm 01 ) より 化合物 （l b— 49 ) ( 232 mg；収率 90%) を得た。
(第 2工程） 化合物 （ I b— 1 5 ) の合成
化合物 （l b— 49) 257 m g (0. 74 mm o 1 ) のトルエン溶液 5ml に、 水 5 m 1、 鉄粉 207 m g (3. 70 mm o 1 ) 、 塩化アンモニゥム 2 1 3 mg (3. 70 mmo 1 ) を加え、 1 5時間加熱還流した。 冷却後、 反応混合物 をセライ トろ過し、 不溶物を除去した。 ろ液を酢酸ェチルで抽出し、 抽出液を飽 和食塩水で洗浄後、 乾燥、 濃縮した。 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ ― (へキサン一酢酸ェチル 1 ： 3) で精製後、 さらに酢酸ェチルから結晶化する ことにより化合物 （l b— 1 5) ( 1 6 1 mg ;収率 69%) を得た。
(第 3工程） 化合物 （ I b— 37 ) の合成
化合物 （l b— 1 5) 1 30 m g ( 0. 4 1 mm o l) のジクロロメ夕ン溶液 4 m 1に、 氷冷下でピリジン 0. 05ml ( 0. 6 1 mm 01 ) 、 続いて無水メ 夕ンスルホン酸 86 m g (0. 49 mm o 1 ) を加え、 1 時間撹拌した。 反応液 を酢酸ェチルで希釈し、 水、 5 %炭酸水素ナトリウム水溶液、 飽和食塩水で順次 洗浄後、 乾燥、 濃縮した。 残渣を酢酸ェチルから結晶化することにより化合物 （ I b - 37 ) ( 1 24 m g；収率 77 %) を得た。 実施例 3― 化合物 （l b— 1 1 ) 、 —（l b 2) ( I b - 1 6 ) 、 —（l b
Figure imgf000174_0001
lb- 11 lb- 16
(第 1工程） 化合物 （ I b— 46 ) の合成
化合物 （7) (W 098/04508、 参考例 4および 6に記載） 867 mg ( 1. 36mmo l) の 1 , 2—ジメ トキシェタン 1 6ml、 エタノール 5ml 溶液に、 室温で 2—クロ口一 5—二トロピリジン 200mg ( 1. 26 mmo 1 ) 、 テトラキス （ト リフエニルホスフィ ン） パラジウム （0) 44mg (0. 0 4mmo 1 ) および 2 M炭酸ナトリウム水溶液 5 m 1を加え、 この反応溶液を窒 素雰囲気下で 3時間加熱還流した。 冷却後反応混合物を水で希釈し、 酢酸ェチル で抽出した。 抽出液を飽和食塩水で洗浄、 乾燥、 濃縮後、 得られる残渣をテトラ ヒ ドロフラン 6mlに溶解し、 氷冷下 1 Mテトラプチルアンモニゥムフルオラィ ドのテトラヒドロフラン溶液 2ml (2. 02 mmo 1 ) を加え、 1. 5時間撹 拌した。 反応液を水に注ぎ、 酢酸ェチルで抽出し、 抽出液を飽和食塩水で洗浄、 乾燥、 濃縮した。 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （へキサン一酢酸 ェチル 7 ： 3 ) で精製後、 へキサン—酢酸ェチルから結晶化することにより化合 物 （l b— 46 ) ( 472 mg；収率 79 %) を得た。
(第 2工程） 化合物 （ I b— 47 ) の合成
実施例 1第 4工程と同様に、 化合物 （l b— 46) 458 mg (0. 97 mm o 1 ) のテ トラヒドロフラン溶液 4 · 8 m 1を、 ト リェチルァミン 0. 40ml
( 2. 89 mm o 1 ) 、 塩化メタンスルホニル 0. 1 9ml (2. 1 mm o 1 ) で処理し、 化合物 （l b— 47) (572mg ;収率 94%) を得た。
(第 3工程） 化合物 （ I b— 1 2 ) の合成
実施例 2第 2工程と同様に、 化合物 （l b— 47) 547 m g (0. 87 mm o 1 ) を、 鉄粉 242mg (4. 34 mm o 1 ) 、 塩化アンモニゥム 232 mg
( 4. 34 mm o 1 ) で処理し、 化合物 （l b— 1 2) ( 46 1 m g ；収率 89 %) を得た。
(第 4工程） 化合物 （ I b _ 2 1 ) の合成
化合物 （l b— 1 2) 1 1 0 m g ( 0. 1 8mmo l) のジクロ口メタン溶液 1. 8mlに、 氷冷下で無水トリフルォロ酢酸 0. 03ml (0. 22 mmo 1 ) を加え、 室温で 2時間撹拌した。 反応液を酢酸ェチルで希釈し、 水、 5%炭酸 水素ナトリウム水溶液、 飽和食塩水で順次洗浄後、 乾燥、 濃縮した。 残渣をジェ チルエーテル—へキサンから結晶化することにより化合物 （ I b— 2 1 ) ( 1 2 2 mg；収率 96 %) を得た。
(第 5工程） 化合物 （ I b— 1 1 ) の合成
化合物 （l b— 2 1) 122 m g (0. 18mmo 1) と 20 %水酸化パラジ ゥムー炭素 24 m gのメタノール 1. 8ml、 1、 4一ジォキサン 1. 8mlの 溶液を、 水素雰囲気下、 室温で 1 5時間撹拌した。不溶物をセライ トろ過で除去、 ろ液を濃縮し、 l l Omgの残渣を得た。
この残渣の N， N—ジメチルホルムアミ ド溶液 3. 5 m 1に、 炭酸カリウム 73 m g ( 0. 53 mmo 1 ) , 続いて臭化プレニル 0. 05ml (0. 39 mmo 1) を加え、 4時間撹拌した。 反応液を酢酸ェチルで希釈し、 水、 飽和食塩水で 順次洗浄後、 乾燥、 濃縮した。 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （へ キサン—酢酸ェチル 7 ： 3) で精製後、 ジェチルエーテル一へキサンから結晶化 することにより化合物 （l b— 1 1 ) ( 12 1 mg ;収率 93%) を得た。 (第 6工程） 化合物 （ I b— 1 6 ) の合成
実施例 1の第 7工程と同様にして、 化合物 （l b— l l ) l l l mg (0. 1 5 mmo 1 ) より、 化合物 （l b— 1 6) (73mg ;収率 99%) を得た。 実施例 4 _化合物 （I c— 23) 、 _(I c— 24) の合成
Figure imgf000176_0001
Ic - 23
(第 1工程） 化合物 （9) の合成
実施例 1の第 1工程と同様にして、 化合物 （8) 500 mg (2. 35 mmo 1 ) およびボロン酸 （ 1 ) 883 mg (2. 46 mmo 1 ) より化合物 （ 9 ) ( 983 mg ；収率 94%) を得た。
(第 2工程） 化合物 （ 1 0) の合成
化合物 （9) 983 m g ( 2. 20 mm o l) のテトラヒ ドロフラン 1 0ml 溶液に、 氷冷下 1 Mテトラプチルアンモニゥムフルオライ ドのテトラヒドロフラ ン溶液 2. 2ml (2. 20 mmo 1 ) を加え、 室温で 1時間撹拌した。 反応液 を水に注ぎ、 酢酸ェチルで抽出後、 抽出液を飽和食塩水で洗浄、 乾燥、 濃縮した。 残渣をテトラヒドロフラン 1 Om lに溶解し、 氷冷下でトリェチルァミン 0. 4 6ml (3. 29mmo l) 、 続いて塩化メタンスルホニル 0. 20ml (2. 64mmo 1 ) を加え、 同温度で 3 0分間撹拌した。 反応液を酢酸ェチルで希釈 し、 水、 5 %炭酸水素ナトリウム水溶液、 飽和食塩水で順次洗浄後、 乾燥、 濃縮 した。 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （へキサン一酢酸ェチル 7 ： 3) で精製し化合物 （ 1 0) (88 1 mg ;収率 98%) を得た。
(第 3工程） 化合物 （ 1 1 ) の合成
化合物 （ 1 0) 1 20mg (0. 29 mm 01 ) と 1 0%パラジウム一炭素 1 1 m gのメタノール 2 m 1、 1、 4一ジォキサン 2 m 1の溶液を、 水素雰囲気下、 室温で 2時間撹拌した。 不溶物をセライ トろ過で除去し、 ろ液を濃縮した。 この 残渣のメタノール溶液 3 m 1に氷冷下水素化ホウ素ナト リウム 1 1 m g (0. 2 9 mmo 1 ) を加え、 同温度で 3 0分間撹拌した。 反応液を水に注ぎ、 酢酸ェチ ルで抽出、 抽出液を飽和食塩水で洗浄、 乾燥、 濃縮した。 得られた粗生成物のァ セトン溶液 3 m 1に、 炭酸力リウム 1 22mg (0. 88mmo l) 、 続いて臭 化プレニル 0. 1 0ml (0. 88 mmo 1) を加え、 室温で 2時間撹拌した。 反応液を酢酸ェチルで希釈し、 水、 飽和食塩水で順次洗浄後、 乾燥、 濃縮した。 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （へキサン一酢酸ェチル 7 ： 3) で 精製し化合物 （ 1 1 ) ( 1 08mg ；収率 95%) を得た。
(第 4工程） 化合物 （ I c一 24 ) の合成
化合物 （ 1 1 ) 1 08mg (0. 28mmo l) のァセトニトリル 2 m 1溶 液に、 氷冷下トリフエニルホスフィン 87mg (0. 33 mmo 1 ) 、 四臭化炭 素 l l Omg (0. 33 mmo 1 ) を加え、 室温で 1時間撹拌した。 この反応液 にさらに、 ヒ ドロキノン 1 52mg ( l . 38mmo l) 、 炭酸力リウム 1 14 mg (0. 83 mmo 1 ) を加え、 室温で 20時間撹拌した。 反応液を希塩酸に 注ぎ、 酢酸ェチルで抽出し、 抽出液を 5 %炭酸水素ナト リウム水溶液、 飽和食塩 水で洗浄、 乾燥、 濃縮した。 残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー （へキ サン一酢酸ェチル 7 ： 3 ) で精製し化合物 （I c— 24) (6 1 mg ;収率 46 %) を得た。
(第 5工程） 化合物 （ I c一 23 ) の合成 実施例 1の第 7工程と同様にして、 化合物 （I c一 24) 59 mg (0. 1 2 mmo 1 ) より、 化合物 （I c— 23) (34mg ;収率 69%) を得た。 実施例 5 化合物 （ I b— 539 ) および化合物 （ I b— 540 ) の合成
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(第 1工程） 化合物 （ I b— 539 ) の合成
化合物 （l b— 250 ) ( 444 m g, 1 mm o 1 ) を無水エーテル （ 40 m L ) に溶解して氷冷し、 窒素気流中で攪拌下、 クロ口ぎ酸クロロメチル （ 1 94mg，
1 mmo 1) 、 ト リエチルアミン （2 1 OmL, 1 mmo 1) を順次加え、 氷浴 を離して 4時間攪拌を続けた。 反応物中の析出物をろ去し、 水洗し、 無水硫酸ナ トリウムで乾燥し、 溶媒を減圧留去して化合物 （l b— 539) 540mgを油 状物として得た。
元素分析計算値 (C31H34N2O3FCI) ： C, 69.33; H, 6.38; N, 5.22; F, 3.54; C1, 6.60. 実測値： C， 68.85; H, 6.42; N, 5.21; F, 3.58; C1, 7.06.
(第 2工程） 化合物 （I b— 540 ) の合成
グリコール酸 （38mg, 0. 5 mm 01 ) , 炭酸力リウム （35mg, 0. 25 mmo 1 ) 、 N, N—ジメチルホルムアミ ド （ l mL) の混合物を減圧下に 室温で 1 0分間攪拌し、 次いで化合物 1 (54mg, 0. 1 mmo 1 ) の N, N —ジメチルホルムアミ ド （ 0. 5 mL) 溶液を加え、 臭化カリウム （ 1 2 mg， 0. 1 mmo 1 ) を添加してアルゴン雰囲気中で 20時間激しく攪拌した。 反応 混合物をエーテル （5mL) で希釈し、 固体をろ去し、 水洗し、 無水硫酸ナトリ ゥムで乾燥後溶媒を減圧留去し、 残った粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラ フィー （溶出溶媒：へキサン一酢酸ェチル （2 : 1 ) ) で精製して化合物 （ I b - 540 ) 27 mgを油状物として得た。
元素分析計算値 (C33H37N2O6F) ： C, 68.73; H, 6.47; N, 4.86; F, 3.29.
実測値： C, 68.59; H, 6.68; N, 4.98; F, 3.25. 実施例 6 化合物 （ I b— 54 1 ) の合成
コハク酸 （590mg, 5 mm 01 ) , 炭酸力リウム （345mg， 2. 5 m mo l) 、 N, N—ジメチルホルムアミ ド （6mL) の混合物を減圧下に室温で 1 0分間攪拌し、 次いで実施例 5第 1工程の方法で得た化合物 （ I b— 539 ) ( 537 m g , l mmo l) の N, N—ジメチルホルムァミ ド （ 5 mL) 溶液を 加え、 ョゥ化ナト リウム （7 0mg, 0. 5 mmo 1 ) 添加してアルゴン雰囲気 中で 5日間激しく攪拌した。 反応混合物を 5%酢酸水 （50mL) に注加し、 ェ 一テル一へキサン （4 : 1 ) で抽出し、 無水硫酸ナト リウムで乾燥後溶媒を留去 して残った粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一 （溶出溶媒： クロロホ ルムーメタノール （20 ： 1) ) により精製して化合物 （I b— 54 1 ) 60 m g) を油状物として得た。
元素分析計算値 (C35H39N2O7F) ： C, 67.95; H, 6.35; N, 4.53; F, 3.07.
実測値： C, 68.25; H, 5.96; N, 4.64; F, 3.13.
LSIMS： m/Z = 618 [M+H]+ 実施例 7 その他の化合物 （I ) の合成
以下、 同様にして以下の化合物 （I ) を合成した。 以下に化合物 （I) の構造 および物理恒数を示す。 表 50〜表 55は表 56以降で用いる A 1、 Α2、 · · • B l、 B 2、 . · . C l、 C 2、 . . .の各記号の表す部分構造を示す。 6 ,i/66d
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mp 123-125 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.78 (s， 3H), 1.82 (s, 3H), 2.26 (s， 3H), 2.29 (s, 3H), 4.38 (s, 2H), 4.87 (d, J = 6.9Hz, 2H), 5.54-5.60 (m , IH), 6.69-6.73 (m, 2H), 6.81 (dd, J = 0.6， 8.4Hz, IH), 7.09 (s, IH),
Ib-244 7.14 (s, IH), 7.17-7.22 (m, 2H), 7.26-7.44 (m, 5H), 7.58 (dd, J = 2.4, 8.4Ηζ, ΙΗ), 8.16 (d, J = 1.8Hz, IH) IR (KBr): 3348, 2966, 2921, 161 3, 1527, 1482, 1469, 1453, 1394, 1356, 1326, 1297, 1285, 1264, 1241, 1020, 987 cm '
mp 137-138 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.79 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 2.28 (s, 6H), 3.33 (s, 3H), 4.55 (br s, 2H), 4.87 (d， J = 7.2Hz, 2H), 5.54-5.60 (m, IH), 6.81 (dd, J = 0.6, 8.7Hz' IH), 7.12-7.14 (m， 2H), 7.35-7.39
Ib-245
(m， 2H), 7.44-7.49 (m， 2H), 7.59 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, IH), 8.17 (dd, J = 0.6， 2.4Hz, 1H)， IR (KBr): 3376, 3284, 2972, 2922, 1604, 1480, 14
62, 1342, 1281, 1180, 1140, 999 cm
mp 118-120 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.78 (s, 3H), 1.87 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 4.39 (s, 2H), 4.87 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.54-5.60 (m
， IH), 6.70-6.73 (m, 2H), 6.80 (d, J = 8.4Hz, 1H)， 7.10-7.14 (m, 3H),
Ib-246 7.15-7.24 (m, 3H), 7.34 (dd, J = 3.0, 5.1Hz, IH), 7.59 (dd, J 2.4, 8.
4Hz, IH), 8.17 (d, J = 1.8Hz, IH) IR (KBr): 3397, 2973, 2920, 2851, 1610， 1522, 1480, 1470, 1376, 1350, 1298, 1280, 1260, 1235, 1182， 1
122, 980 cm
mp 112-115 °C; Ή NMR (CDCla) δ 1.79 (s， 3H), 1.82 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.30 (s， 3H), 4.22 (s， 2H)， 4.87 (d, J = 6.9Hz， 2H), 5.55-5.60 (m , IH), 6.44-6.45 (m, 1H)， 6.70-6.74 (m, 2H), 6.81 (dd, J = 0.9, 8.4Hz，
Ib-247 IH), 7.09 (s, IH), 7.15 (s, 1H)， 7.18-7.23 (m, IH), 7.41-7.45 (m, IH), 7.59 (dd, J = 2.4, 8.7Hz, IH), 8.17 (dd, J = 0.6, 2.4Hz, IH), IR (KBr ): 3338, 2924, 1613, 1526, 1501, 1482, 1471, 1394, 1355, 1317, 1298, 1285, 1241, 1156, 1020, 977 cm.1
mp 123-125。C; Ή NMR (CDCls) δ 1.78 (s， 3H), 1.81 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.29 (s, 3H)， 2.60 (br s, 3H), 4.87 (d, J = 7.2Hz' 2H), 5.54-5.60 (m, IH), 6.73-6.77 (m， 2H), 6.81 (d, J = 8.4Hz, IH), 7.09 (s, IH), 7.
Ib-248
14 (s, IH), 7.14-7.18 (m, 2H), 7.59 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, IH), 8.17 (d,
J = 2.4Hz, IH), IR (KBr): 3449, 3341, 2972, 2925, 1623, 1604， 1521,
1481, 1394， 1359, 1281, 1241, 1128, 984 cm 1
mp 70-72 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.79 (s, 3H), 1.82 (s， 3H), 2.27 (s, 3 H), 2.30 (s, 3H), 2.89 (s, 3H), 4.87 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.55-5.60 (m, IH), 6.66-6.71 (m, 2H)， 6.81 (dd, J = 0.9, 8.4Hz, IH), 7.09 (s， IH), 7.
Ib-249
15 (s， IH), 7.19-7.23 (m, 2H), 7.59 (dd, J = 2.7, 8.4Hz, IH), 8.17 (dd,
J了―一 U.b, ΔΑΓΙΤ,, Iri), IK (JvBr): ooob, Δ )ΔΟ, ΔΟΟ , 1 14, lbU , ιοΔν, 1482, 1393, 1357, 1320, 1298, 1282, 1264, 1241, 1182, 981 cm mp 87-88 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.79 (s， 3 H), 1.80 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 3.71 (d, J = 6.9Hz, 2H), 4.87 (d, J = 7.2Hz, 2H), 5.32-5.37 (m, IH), 5.55-5.60 (m, IH), 6.35-6.
Ib-250 47 (m, 2H), 6.81 (dd, J = 0.6, 8.4Hz， IH), 7.02-7.13 (m, 3H), 7.59 (dd ， J = 2.4, 8.4Hz, IH), 8.16 (dd, J = 0.9, 5.7Hz, IH), IR (Nujol): 3330, 2923, 2853, 1627, 1606, 1564, 1527, 1481, 1471, 1395, 1376, 1357, 1 337, 1284, 1240, 1178, 1116， 990 cm 1 3
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Z = ? 'PP) 19'ム '(HI 'ω) WL-QVL '(Ηΐ 's) YL '(HI 's) IYL '(Ηΐ 'ΖΗ
Γ8 = P 90·ム '(HI 'ΖΗ ·8 '90 = f 'ΡΡ) fS9 '(Uf '∞) 6 O'9SO (RZ
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HI 'ZH6'9 = Γ '叫) 9 '(HZ 'ΖΗ6·9 = Γ 'Ρ) 99 '(HI '∞) 8S9 '(HS
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0.6 = Γ 'Ρ) SZ L '(Ηΐ 's) ίΊ Α '(Ηΐ <s) 0\ L '(UZ 'ΖΗ0'6 = f 'Ρ) 86.9 982-qi '(HI ∞) 859 '(HI 'ΖΗ9'9 = P ' ) '(HS 'ZH9.9 = f 'P) 9S '(H9
's) SZ'Z 'im <s) 281 '(H8 's) LL \ 9 (e10QO) HHN Hi :0。9 SI dui
Z,6Z00/66df/13<I 6Z88C/66 O 1 8
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9fZ
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Z,6Z00/66df/13d 6Z88£/66 O 2 0
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8^
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/.6Z00/66df/13d 6Z88e/66 OAV 6fZ
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z z i m
Z.6I00/66df/13d 6Z88£/66 O 2 3
mp 113-115 C; Ή NMR (CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 1.80 (d , J=0.9Hz, 3H), 2.00 (s， 6H), 2.06 (s, 3H), 3.33 (s， 3H), 3.75 (d， J=6.7 Hz, 2H), 4.83 (dd, J=5.3Hz, 2H), 5.39 (m, IH), 5.78-5.96 (m， 2H), 6.7
Ib-339
0 (d, J=8.6Hz, 2H), 6.84 (dd, J=0.7, 8.5Hz, IH), 6.97 (brd, J=7.3Hz, 2 H), 7.57 (dd, J=2.4, 8.4Hz, IH), 8.11 (dd, J=0.7, 2.5Hz' IH) ； IR (nu jor): b i , Δνλ , Δοοό, lbl 1, lo U, 1457, 1 7ο, 1241, 99 , o U cm-1 mp 90-92 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.75 (s， 3H)， 1.78 (s, 3H), 2.00 (s, 6 H), 2.06 (s, 3H)， 2.59 (dt, J=6.7, 6.7Hz), 3.33 (s， 3H), 3.75 (d, J=6.9H z, 2H), 4.42 (t, J=6.8Hz, 2H), 5. 12 (brd, J=10.2Hz, IH), 5.20 (ddt, J= 1.6, 1.6, 17.2Hz, IH), 5.39 (m, 1H)， 5.96 (ddt, J=6.7, 10.3, 17.1Hz, 1
Ib-340
H), 6.70 (d, J=8.6Hz, 2H), 6.83 (dd, J=0.7, 8.4Hz, IH), 6.96 (brd, J=6 .9Hz, 2H), 7.57 (dd, J=2.3, 8.5Hz, IH), 8.11 (dd, J=0.7, 2.4Hz. IH) ； IR (nujor): 3362, 2952, 2925, 2854, 1611, 1604, 1519, 1466, 1280, 81 9 cm 1
mp 97-98 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.04 (t, J=7.5Hz, 3H), 1.75 (s, 3H), 1.78 (s, 3H), 2.00 (s, 6H), 2.06 (s, 3H), 2.22 (dq, J=7.0, 7. 1Hz, 2H), 3 .33 (s, 3H), 3.75 (d„ J=6.9Hz, 2H), 4.95 (d, J=5.3Hz, 2H), 5.39 (m, 1 H), 5.71 (dt, J=6.1, 11.0Hz, IH), 5.75 (dt, J=6.1, 10.8Hz, IH), 6.70 (d
Ib-341
, J=8.8Hz, 2H), 6.84 (dd, J=0.7, 8.5Hz, IH), 6.97 (brd, J=6.9Hz, 2H), 7.57 (dd, J=2.4, 8.4Hz, IH), 8.12 (dd, J=0.7, 2.5Hz, IH) , IR (KBr): 3341, 2965, 2930, 1612, 1523, 1491 , 1456, 1281, 1243, 1089, 991， 822 cm 1
mp 129- 130°C; Ή NMR (CDCls) δ 1.74 (s, 3H), 1.78 (s, 3H)， 1,92 (t, J = 2. 1 Hz 3H), 2.00 (s, 6H), 2.05 (s, 3H), 3.32 (s, 3H), 3.75 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 5.02 (m， 2H), 5.40 (m, IH), 6.72 (d, J = 8.4Hz, 2H), 6.
Ib-342
89 (dd, J = 8.4 and 0.6 Hz, IH), 6.97 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.59 (dd,
J = ]
0.4 and ΙΛ Hz, IH), o. l (dd, J = 2.4 and 0.6 Hz, IH) ； IK (し H Cls): 3424, 3004, 2933, 2858, 1612, 1346, 1279, 1241, cm
mp 137-138 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.75 (s， 3H), 1.78 (s, 3H), 2.00 (s, 6H), 2.06 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 3.75 (d, J =6.9 Hz, 2H), 5.40 (m, 3H)， 6.40 (dd, J = 3.3 and 1.8 Hz, IH), 6.49 (d， J = 3.3 Hz, IH), 6.70 (d
Ib-343 , J = 8.7 Hz, 2H), 6.87 (dd, J = 9.0 and 0.6 Hz, IH), 6.97 (d， J =7.5
Hz, Zti), 7.47 (dd, J ― 1.8 ana U.y Hz, 1H),7.59 (dd, J 一 0.4 and】 Δ. 4 Hz, IH), 8.13 (dd, J = 2.4 and 0.6 Hz, IH) ； IR (CHCls): 3424， 30 04, 2933, 2860， 1612, 1402, 1453, 1346, 1280, cm.1.
mp 144-146 C; Ή NMR (CDCls) δ 1.80 (s, 3H), 1.84 (s, 3H), 1.85 (t, J=2.4Hz, 3H), 2.00 (s, 6H), 2.07 (s, 3H), 3.34 (s, 3H), 3.94 (q, J=2.4 Hz, 2H), 4.89 (d, J=6.9Hz, 2H), 5.60 (m， IH), 6.76 (d, J=8.4Hz, 2H),
Ib-344
6.85 (d, J=8.4Hz, IH), 7.00 (brd, J=7.5Hz, 2H), 7.57 (dd, J=2.4, 8.4Hz ， 丄 Ji ， o. i α, ο—Δ. ^ίΓΐζ, 丄 η , 丄 J 、し _tiし 13 ^o i, vo, Δ^, VJ丄 Ο， Δ 934, 1621, 1604， 1518, 1491, 1280, 993, 825 cnr1
mp 113- 115 °C; Ή NMR (CDCls) δ 1.75 (s， 3H), 1.77 (s, 3H), 2.00 (s， 6H), 2.05 (s， 3H), 3.32 (s, 3H), 3.75 (d, J=6.7Hz, 2H), 4.64 (dd, J=3.
9, 29.2Hz, IH), 4.66 (dd, J=2.9, 29.2Hz, 1H)， 4.81 (dd, J=3.0, 47.5Hz,
Ib-345 IH), 4.82 (dd, J-3.9, 47.4Hz, IH), 5.40 (m， IH), 6.70 (d, J=8.6Hz, 2
H), 6.90 (dd, J=0.7, 8.4Hz, IH), 6.96 (brd, J=7.5Hz, 2H), 7.59 (dd, J=
2.4， 8.4Hz, IH), 8.09 (dd, J=0.7, 2.5Hz, IH) ； IR (nujor): 3399, 2925, 2854, 1612, 1519， 1491， 1450, 1283, 1087, 929 cm 19Z
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/.6l00/66df/13d 6Z88C/66 ΟΛ\ 2 5
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9Z
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A 2 I ^
Z,6Z00/66df/13d 6Ζ88€/66 O 99Z
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8 S ΐ拏
Z.6Z00/66dT/13cI 6Z88£/66 OAV 39Z
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6 z im
Z,6r00/66df/X3d 6Z88£/66 O . L9Z
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0 £ i m
Z,6Z00/66<If/13d 6Z88€/66 O 3 1
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G9Z
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Z,6r00/66<If/X3d 6Z88£/66 O
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ε ε ΐ ^
Z.6Z00/66df/X3d 6Z88C/66 OAV 3 4
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3 5
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3 6
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3 9
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表 140
Figure imgf000269_0001
試験例 1 マウス脾細胞の試験管内マイ トジェン反応における抑制効果
96ウェルマイク口夕イタ一プレートの各ゥエルに C 3 H/H e Nマウス脾細胞
5 X 1 0 5個を 0. 1 mlの 1 0 %牛胎仔血清含有 R PM I 1 640培地 （炭酸水 素ナトリウム 2mM、 ペニシリン 50単位/ m 1、 ストレプトマイシン 50〃g/ m 1、 および 2—メルカプトエタノール 5 x 1 0— 5 Mを添加） に浮遊させたもの を加え、 その各ゥエルにマイ トジェンとしてコンカナバリン A (Co nA) bus /mlまたはリポポリサヅカライ ド （LP S) 1 0 JLL g/m 1と本発明化合物を種 々の濃度で加え、 各ゥヱルの最終容量を 0. 2 mlとした。 各本発明化合物はジメ チルスルホキシド （DMS 0) に溶解し、 上記 R PM I 1 640培地にて希釈し、 最終濃度 1 00 n g/m 1以下になるように添加した。 96ウェルマイクロタイイ 夕一プレートは、 湿度 1 00 %、 二酸化炭素 5 %、 空気 95 %に保持された培養器 内で 37°C3日間培養した。 その後、 6mg/mlの MTT[3— (4, 5—ジメチ ルチアゾールー 2ィル） 一 2， 5—， ジフエニルテトラゾリゥムブ口マイ ド] (シグ マ製） 溶液 2 5 1を各ゥヱルに加え、 3 7 °Cにて 4時間同一条件下で培養した。 培養終了後、 生成したホルマザンを、 20%ドデシルナト リウムスルホン酸 （SD S) の 0. 02 N—塩酸溶液 50 1を加え、 37 °Cで 24時間放置して溶解させ た。 生細胞数に比例して生成したホルマザンの吸光強度 （OD) を 570 nmのフ ィル夕一を装着したィムノ リーダー （I nt e rMe d) で測定した （ザ · ジャー ナル · ォブ · ィムノロジカル · メソッ ド （The J ou r na l o f i mm no l o g i c a l me t ho d) 、 65卷、 55— 63頁 （ 1 983年） ） 。 本発明化合物の濃度と吸光強度との相関より 50 %の細胞増殖阻止濃度 （ I C 5 0 値） を算出した。 試験例 2 E L 4細胞に対する抗細胞増殖効果
96ウェルマイク口タイ夕一プレートの各ゥエルにマウス胸腺腫株 EL 4細胞を
4 x 1 04個 Z0. 1 mlのスケ一ルで加え、 本発明化合物を 0〜 5000 n g/ mlとなるように 0. 1 ml添加した。 3日間培養し、 試験例 1で示した M T T法 によりその I C 50を算出した。
試験例 1および 2の結果を表 14 1に示す。
表 1 4 1
Figure imgf000271_0001
上記結果より、 本発明化合物が免疫抑制作用および抗アレルギー作用を有してい ることが分かる。 試験例 3 抗卵白アルブミン （OVA) に対する I gE抗体産生抑制効果
1 ) 動物
日本エスエルシ一 （静岡） より購入した B ALB/cマウス （雌、 8~ 1 0週令 ) および Wi s t a r系ラット （雌、 8〜 1 0週令） を使用した。
2 ) 免疫方法
BALBZcマウスに卵白アルブミン （OVA) 2〃 gと水酸化アルミニウムゲ ル （2mg) を生理食塩水に懸濁させた溶液 0. 2 m 1を腹腔内に注射して免疫し た。 その 1 0日後心臓より採血し、 血清を分離し、 I gE抗体価を測定するまで— 40 で保存した。
3) 化合物
本発明化合物は N， N—ジメチルァセトアミ ドに溶解または懸濁したのち、 ミグ リオ一ル 8 1 2中性油で 20倍希釈した溶液をマウス一匹当たり 0. 1 ml経口投 与した （用量 40 mg/k g) 。 投与は免疫した日から採血の前日まで連続 1 0日 間行った。
4) 抗 OVA I gE抗体価 （P CA力価） の測定
得られたマウス血清を生理食塩水にて 2倍希釈系列を作成し、 これをあらかじめ 毛刈り した Wi s t a r系ラッ 卜の背部皮内に 50〃 1ずつ注射した。 24時間後 に〇 VA 1 mgとエバンスブル一色素 5 m gを含む生理食塩水溶液 0. 5 m 1を静 脈内に注射して受動皮膚アナフィラキシ一反応 （P CA) を惹起した。 その 30分 後に、 色素斑が直径 5 mm以上の P C A反応陽性を示す血清の最大希釈倍率を判定 し、 その希釈倍率の L o g 2を P CA力価とした。 例えばある血清が 27倍希釈ま で P C A反応陽性となればそのマウスの抗 OVA I gE抗体価は 7とした。 結果 を表 142に示す。
142
Figure imgf000273_0001
上記結果より、 本発明化合物は I gE抗体産生抑制効果を有することが判る, 製剤例 1 錠剤
本発明化合物 （ I a— 1 ) 1 5 m g
1 5 m g
乳糖 1 5 m g
結晶性セルロース 1 9 m g
ポリ ビニルアルコール 3 m g
蒸留水 3 0 m l
ステアリン酸カルシウム 3 m g
ステアリン酸カルシウム以外の成分を均一に混合し、 破碎造粒して乾燥し、 適当 な大きさの顆粒剤とした。 次にステアリン酸カルシウムを添加して圧縮成形して錠 剤とした。 産業上の利用可能性
以上の試験例から明らかなように、 本発明化合物は強い免疫抑制作用および/また は抗アレルギー作用を示す。 従って、 本発明化合物は免疫抑制剤、 抗アレルギ一剤 および/または I g E抗体産生抑制剤として非常に有用である。

Claims

請求の範囲
1. 式 （I )
Figure imgf000275_0001
I [式中、 A環、 B環および C環は各々独立して置換基を有していてもよい芳香族炭 素環または置換基を有していてもよく、 ベンゼン環と縮合していてもよい 5員また は 6員のへテロ環であり、
A環、 B環および/または C環が置換基を有していてもよい 5員のへテロ環である 場合は W1 W 2および/または W 3が結合を示す。
Xはー0—、 一CH 2—、 -NR 1 - (ここで R 1は水素、 置換基を有していても よい低級アルキル、 低級アルケニル、 低級アルキルカルボニルまたは置換基を有し ていてもよい低級アルコキシカルボニル） または一 S(0)p— （ここで pは 0~2 の整数） であり、
Yは水素、 置換基を有していてもよい低級アルキル、 置換基を有していてもよい低 級ァルケニル、 置換基を有していてもよい低級アルキニル、 置換基を有していても よいァシル、 置換基を有していてもよいシクロアルキル、 置換基を有していてもよ ぃシクロアルケニル、 置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル、 置換 基を有していてもよいスルファモイル、 置換基を有していてもよいァミノ、 置換基 を有していてもよいァリールまたは置換基を有していてもよい 5員または 6員のへ テロ環であり、
Xがー CH 2—であるとき Yは置換基を有していてもよい低級アルコキシであって もよく、
Xがー 0—または一 NR 1—であるとき Yは置換基を有していてもよい低級アルコ キシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルまたは置換基 を有していてもよいァリ一ルスルホニルであってもよい。
V 1および V2は一方が単結合であり、 他方が単結合、 一 0—、 一 NH—、 -0 C H 2 —、 - C H 2 0 - , — C H = C H—、 一 C≡C一、 - C H ( O R 2 ) 一 ( R 2 は水素または低級アルキル） 、 — C 0—または— N H C H R 3— （R 3は水素また はヒドロキシ） である。
V 1および V 2が共に単結合である場合、 A環、 B環および C環のうち少なく とも 1つは置換基を有していてもよい芳香族炭素環であり、 かつ少なく とも 1つは置換 基を有していてもよく、 ベンゼン環と縮合していてもよい 5員または 6員のへテロ 環である。 ]
で示される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
2 . A環が置換基を有していてもよいベンゼン環である、 請求の範囲第 1項記載の 化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
3 . B環が置換基を有していてもよいベンゼン環、 置換基を有していてもよいピリ ジン環、 置換基を有していてもよいピリ ミジン環、 置換基を有していてもよいピリ ダジン環、 置換基を有していてもよいピラジン環、 置換基を有していてもよいチォ フェン環、 置換基を有していてもよいフラン環、 置換基を有していてもよいピラゾ —ル環または置換基を有していてもよいォキサゾ一ル環である、 請求の範囲第 1項 記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
4 . C環が置換基を有していてもよいベンゼン環、 置換基を有していてもよいピリ ジン環、 置換基を有していてもよいピリ ミジン環、 置換基を有していてもよいピリ ダジン環、 置換基を有していてもよいピラジン環、 置換基を有していてもよいイソ キサゾール環、 置換基を有していてもよいピラゾール環、 置換基を有していてもよ いべンズチアゾ一ル環、 置換基を有していてもよいモルホリン環、 置換基を有して いてもよいピぺラジン環、 置換基を有していてもよいィ ミダゾール環または置換基 を有していてもよいト リアゾ一ル環である、 請求の範囲第 1項記載の化合物もしく はその塩またはそれらの水和物。
5 . Xがー〇一または一 N R 1 — （ここで R 1は水素、 メチルまたはプレニル） で ある、 請求の範囲第 1項記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
6 . Yが水素、 置換基を有していてもよい低級アルキル、 置換基を有していてもよ い低級アルケニル、 低級アルキルスルホニルまたは置換基を有していてもよぃァシ ルである、 請求の範囲第 1項記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
7 . V 1および V 2の一方が単結合であり、 他方が単結合、 一 0—または一 N H— である、 請求の範囲第 1項記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
8 . A環が置換基を有していてもよいベンゼン環であり、
B環が置換基を有していてもよいベンゼン環、 置換基を有していてもよいピリジン 環、 置換基を有していてもよいピリ ミジン環、 置換基を有していてもよいピリダジ ン環、 置換基を有していてもよいピラジン環、 置換基を有していてもよいチォフエ ン環、 置換基を有していてもよいフラン環、 置換基を有していてもよいピラゾ一ル 環または置換基を有していてもよいォキサゾ一ル環であり、
C環が置換基を有していてもよいベンゼン環、 置換基を有していてもよいピリジン 環、 置換基を有していてもよいピリ ミジン環、 置換基を有していてもよいピリダジ ン環、 置換基を有していてもよいピラジン環、 置換基を有していてもよいイソキサ ゾ一ル環、 置換基を有していてもよいピラゾール環、 置換基を有していてもよいべ ンズチアゾ一ル環、 置換基を有していてもよいモルホリン環、 置換基を有していて もよぃピペラジン環、 置換基を有していてもよいィ ミダゾール環または置換基を有 していてもよいトリァゾール環であり、 一
Xが一 0—または一 N R 1 - (ここで R 1は水素、 メチルまたはプレニル）であり、 Yが置換基を有していてもよい低級アルキルまたは置換基を有していてもよい低級 アルケニルであり、
V 1および V 2の一方が単結合であり、 他方が単結合、 — 0—または一 N H—であ る、 請求の範囲第 1項記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
9 . A環、 B環および C環のうち、 2つが置換基を有していてもよいベンゼン環で あり、 1つが置換基を有していてもよく、 ベンゼン環と縮合していてもよい 5員ま たは 6員のへテロ環である、 請求の範囲第 1項〜第 8項のいずれかに記載の化合物 もしくはその塩またはそれらの水和物。
1 0 . 請求の範囲第 1項〜第 9項のいずれかに記載の化合物もしくはその塩または それらの水和物を有効成分とする免疫抑制剤。
1 1 . 請求の範囲第 1項〜第 9項のいずれかに記載の化合物もしくはその塩または それらの水和物を有効成分とする抗アレルギー剤。
1 2 . 請求の範囲第 1項〜第 9項のいずれかに記載の化合物もしくはその塩または それらの水和物を有効成分とする I gE抗体産生抑制剤。
1 3. 免疫反応抑制、 アレルギ一性疾患の治療および/または予防のための医薬を 製造するための、 請求の範囲第 1項〜第 9項のいずれかに記載の化合物もしくはそ の塩またはそれらの水和物の使用。
14. 式 （ I b' ) ：
Figure imgf000278_0001
lb'
(式中、 C環は置換基を有していてもよく、 1または 2のへテロ原子を含む 5員ま たは 6員へテロ環であり、 C環が 5員のへテロ環である場合は W 3が結合を示し、 Xおよび X， は各々独立して一 0—、 一 CH 2—、 -NR 1 - (ここで R 1は水素、 置換基を有していてもよい低級アルキル、 低級アルケニル、 低級アルキルカルボ二 ルまたは置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル） または一 S (〇）p 一 （ここで pは 0〜2の整数） であり、
Yおよび Y' は各々独立して置換基を有していてもよい低級アルキル、 置換基を有 していてもよい低級アルケニル、 置換基を有していてもよい低級アルキニル、 置換 基を有していてもよいァシル、 置換基を有していてもよいシクロアルキル、 置換基 を有していてもよいシクロアルケニル、 置換基を有していてもよい低級アルコキシ カルボニル、 置換基を有していてもよいァミノ、 置換基を有していてもよいスルフ ァモイル、 置換基を有していてもよいァリールまたは置換基を有していてもよい 5 員または 6員のへテロ璟であり、
R 1および Yまたは Y， は一緒になつて一 （CH 2) m—、 - ( C H 2 ) 2— Q— (CH 2 ) 2 - (式中、 Qは CH 2、 0、 Sまたは NR， である） 、 一 CR， = C H - CH = CR， 一、 一 CH = N - CH = CH -、 -N=CH-N = CH-, — C (=0) 一〇 (CH 2) n—、 一 C (=0) 一 NR， - (CH 2 ) n—または一 C (=0) — NR， -N= CH- (式中、 mは 4または 5であり、 nは 2または 3で あり、 R' は水素、 低級アルキルまたは低級アルケニル） を形成してもよい。
Xが— CH 2—であるとき、 Yは置換基を有していてもよい低級アルコキシであつ てもよく、 X' がー CH2—であるとき、 Y， は置換基を有していてもよい低級ァ ルコキシであってもよく、
Xがー 0—または一 NR l—であるとき、 Yは置換基を有していてもよい低級アル コキシ力ルポニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルまたは置換 基を有していてもよいァリ一ルスルホニルであってもよく、
X， が— 0—または一 NR 1—であるとき、 Y， は置換基を有していてもよい低級 アルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルまたは 置換基を有していてもよいァリ一ルスルホニルであってもよく、
Xがー CH2—または一 NR 1—であるとき、 Υは水素またはハロゲンであっても よく、 X， が一 CH2—または一 NR 1—であるとき、 Υ， は水素またはハロゲン であってもよい。
R4、 R5、 R6、 R 7、 R 8、 R 9、 R 1 0および R 1 1は各々独立して水素、 ハロゲン、 ヒドロキシ、 置換基を有していてもよい低級アルキル、 置換基を有して いてもよい低級アルコキシ、 置換基を有していてもよい低級アルケニル、 置換基を 有していてもよい低級アルケニルォキシ、 置換基を有していてもよいシクロアルキ ルォキシ、 置換基を有していてもよいァシルォキシ、 カルボキシ、 置換基を有して いてもよい低級アルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルケニル ォキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルチオ、 置換基を有して いてもよい低級アルケニルチオ、 置換基を有していてもよいァミノ、 置換基を有し ていてもよい力ルバモイル、 グァニジノ、 ニトロ、 置換基を有していてもよい低級 アルキルスルホニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルォキシ、 置換基を有していてもよいァリ一ルスルホニルまたは置換基を有していてもよいァ リ一ルスルホニルォキシである （ただし、 R8、 R9、 1 1 0ぉょび111 1の全て が各々独立して水素またはハロゲンである場合を除く） ）
で示される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
15. R 4および R 5が各々独立して水素、 ハロゲンまたは低級アルコキシである 請求の範囲第 14項記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
16. R 4および R 5の一方が水素であり、 他方がハロゲンである請求の範囲第 1 4項記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
1 7 . R 6および R 7が共に水素である請求の範囲第 1 4項〜第 1 6項のいずれか に記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
1 8 . R 8および R 1 1が各々独立して置換基を有していてもよい低級アルキルま たは置換基を有していてもよい低級アルコキシである請求の範囲第 1 4項記載の化 合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
1 9 . R 8および R 1 1が各々独立してメチルまたはメ トキシである請求の範囲第 1 4項記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
2 0 . R 9および R 1 0が各々独立して水素または置換基を有していてもよい低級 アルキルである請求の範囲第 1 4項、 第 1 8項または第 1 9項のいずれかに記載の 化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
2 1 . R 8および R 1 1が共に置換基を有していてもよい低級アルキルまたは置換 基を有していてもよい低級アルコキシであり、 R 9および R 1 0が共に水素または 置換基を有していてもよい低級アルキルである請求の範囲第 1 4項記載の化合物も しくはその塩またはそれらの水和物。
2 2 . C環が少なく とも 1個の N原子を含む 5員または 6員のへテロ環である請求 の範囲第 1 4項、 第 1 6項または第 2 1項のいずれかに記載の化合物もしくはその 塩またはそれらの水和物。
2 3 . C環が少なくとも 1個の N原子を含む 6員のへテロ環である請求の範囲第 1 4項、 第 1 6項または第 2 1項のいずれかに記載の化合物もしくはその塩またはそ れらの水和物。
2 4 . C環が置換基を有していてもよいピリジンまたは置換基を有していてもよい ピリ ミジンである請求の範囲第 1 4項、 第 1 6項または第 2 1項のいずれかに記載 の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
2 5 . 式 （ I a， ） ：
Figure imgf000280_0001
la'
(式中、 B環は置換基を有していてもよく、 1または 2のへテロ原子を含む 5員ま たは 6員のへテロ環 （ここで置換基とはハロゲン、 ヒドロキシ、 置換基を有してい てもよい低級アルキル、 置換基を有していてもよい低級アルコキシ、 置換基を有し ていてもよい低級アルケニル、 置換基を有していてもよい低級アルケニルォキシ、 置換基を有していてもよいァシルォキシ、 カルボキシ、 置換基を有していてもよい 低級アルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルケニルォキシカル ボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルチオ、 置換基を有していてもよい 低級アルケニルチオ、 置換基を有していてもよいァミノ、 グァニジノ、 ニトロ、 置 換基を有していてもよい低級アルキルスルホニル、 置換基を有していてもよい低級 アルキルスルホニルォキシ、 置換基を有していてもよいァリ一ルスルホニルまたは 置換基を有していてもよいァリ一ルスルホニルォキシである。 ただし、 存在する全 ての置換基が各々独立してハロゲンである場合を除く） であり、 B環が 5員のへテ 口環である場合は W 2が結合を示し、
X、 X， 、 Yおよび Y， は請求の範囲第 14項と同義であり、
R 1および Υまたは Υ， は一緒になつて一 （CH2) m―、 - ( C H 2 ) 2— Q— (C H 2 ) 2一 （式中、 Qは CH 2、 〇、 Sまたは NR， である） 、 一 CR， = C
H- CH= CR' 一、 一 CH = N— CH = CH—、 一 N=CH— N=CH -、 一 C ( = 0) — 0 (CH 2 ) n—、 一 C (=0) -NR' ― ( C H 2 ) n—または一 C ( = 0) -NR' 一 N=CH— (式中、 mは 4または 5であり、 nは 2または 3で あり、 R' は水素、 低級アルキルまたは低級アルケニル） を形成してもよい。 Xがー CH 2—であるとき、 Yは置換基を有していてもよい低級アルコキシであつ てもよく、 X， がー CH 2—であるとき、 Y' は置換基を有していてもよい低級ァ ルコキシであってもよく、
Xがー 0—または一 NR 1—であるとき、 Yは置換基を有していてもよい低級アル コキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルまたは置換 基を有していてもよいァリ一ルスルホニルであってもよく、
X， がー 0—または一 NR 1—であるとき、 Y， は置換基を有していてもよい低級 アルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルまたは 置換基を有していてもよいァリ一ルスルホニルであってもよく、
Xがー CH 2—または一 NR 1—であるとき、 Yは水素またはハロゲンであっても よく、 X ' が一 C H 2—または一N R 1—であるとき、 Y， は水素またはハロゲン であってもよい。
R 4、 R 5、 R 6、 R 7、 R l 2、 R l 3、 R 1 4および R 1 5は各々独立して水 素、 ハロゲン、 ヒドロキシ、 置換基を有していてもよい低級アルキル、 置換基を有 していてもよい低級アルコキシ、 置換基を有していてもよい低級アルケニル、 置換 基を有していてもよい低級アルケニルォキシ、 置換基を有していてもよいァシルォ キシ、 カルボキシ、 置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル、 置換基 を有していてもよい低級アルケニルォキシカルボニル、 置換基を有していてもよい 低級アルキルチオ、 置換基を有していてもよい低級アルケニルチオ、 置換基を有し ていてもよいァミノ、 置換基を有していてもよい力ルバモイル、 グァニジノ、 ニト 口、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニル、 置換基を有していてもよ い低級アルキルスルホニルォキシ、 置換基を有していてもよいァリ一ルスルホニル または置換基を有していてもよいァリ一ルスルホニルォキシである。
ただし、
Yおよび Y ' は同時に水素ではない。 さらに Yまたは Y ' の少なくとも一方が置換 基を有していてもよいァシルである場合を除く。
一 X— Yおよび一 X， - Y ' の少なくとも一方が非置換低級アルコキシである場合 を除く。 また、 一 X— Yおよび一X， 一 Y， は同時に置換基を有していてもよい低 級アルコキシでなく、 かつ同時にフエニルで置換されたァミノでない。 ） で示される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
2 6 . R 4および R 5が各々独立して水素、 ハロゲンまたは低級アルキルである請 求の範囲第 2 5項記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
2 7 . R 4および R 5の一方が水素であり、 他方がハロゲンである請求の範囲第 2 5項記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
2 8 . R 6および R 7が共に水素である請求の範囲第 2 5項〜第 2 7項のいずれか に記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
2 9 . Β環が少なくとも 1個の Νを含む 5員または 6員のへテロ環である請求の範 囲第 2 5項または第 2 7項に記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
3 0 . Β環が少なくとも 1個の Νを含む 6員のへテロ環である請求の範囲第 2 5項 または第 2 7項に記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
3 1 . B環が置換基を有していてもよいピリジンまたは置換基を有していてもよい ピリ ミジンである請求の範囲第 2 5項または第 2 7項に記載の化合物もしくはその 塩またはそれらの水和物。
3 2 . R 1 2 N R 1 3 , R 1 4および R 1 5が各々独立して水素、 ハロゲンまたは 低級アルキルである請求の範囲第 2 5項または第 2 7項に記載の化合物もしくはそ の塩またはそれらの水和物。
3 3 . Xおよび X， の一方が— 0—であり、 他方が— N R 1 — (ここで R 1は水素、 置換基を有していてもよい低級アルキル、 低級アルケニル、 低級アルキルカルボ二 ルまたは置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル） である請求の範囲 第 1 4項または第 2 5項に記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
3 4 . Xおよび X ' は一方が一 0—であり、 他方が—N R 1 — (ここで R 1は水素、 低級アルキルまたは低級アルケニル） であり、 Yおよび Y ' は各々独立して置換基 を有していてもよい低級アルキルまたは置換基を有していてもよい低級アルケニル である請求の範囲第 1 4項または第 2 5項記載の化合物もしくはその塩またはそれ らの水和物。
3 5 . R 1が水素である請求の範囲第 3 3項または第 3 4項記載の化合物もしくは その塩またはそれらの水和物。
3 6 . — X— Yおよび一 X ' — Y， の一方が置換基を有していてもよい低級アルキ ルァミノまたは置換基を有していてもよい低級アルケニルァミノであり、 他方が置 換基を有していてもよい低級アルコキシまたは置換基を有していてもよい低級アル ケニルォキシである請求の範囲第 1 4項または第 2 5項記載の化合物もしくはその 塩またはそれらの水和物。
3 7 . —X— Υおよび—X ' — Y ' の一方が置換基を有していてもよい低級アルキ ルァミノまたは置換基を有していてもよい低級アルケニルァミノであり、 他方がプ レニルォキシである請求の範囲第 1 4項または第 2 5項記載の化合物もしくはその 塩またはそれらの水和物。
3 8 . R 4、 R 5、 R 6および R 7は各々独立して水素、 ハロゲンまたは低級アル キルであり、 11 8ぉょび11 1 1は各々独立して水素、 ハロゲン、 置換基を有していてもよい低級 アルキル、 置換基を有していてもよい低級アルコキシまたは低級アルコキシカルボ ニルであり、 R 9および R 1 0は各々独立して水素、 置換基を有していてもよい低 級アルキルまたは置換基を有していてもよい低級アルコキシであり、
Xおよび X， は一方が— 0—であり、 他方が一 N R 1 — （ここで R 1は水素、 低級 アルキル、 低級アルケニルまたは低級アルキルカルボニル） であり、 Yおよび Y， は各々独立して置換基を有していてもよい低級アルキル、 置換基を有していてもよ い低級アルケニルまたは置換基を有していてもよい低級アルキニルであり、 C環は置換基を有していてもよいピリジンまたは置換基を有していてもよいピリ ミ ジンである、 請求の範囲第 1 4項記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和 物。
3 9 . X， が一 0—、 一 N R 1—または一 S ( 0 ) ρ—であり、 C環が置換基を有 していてもよく、 1または 2のへテロ原子を含む 5員へテロ環である、 請求の範囲 第 1 4項記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
4 0 . R 4、 R 5、 R 6および R 7が各々独立して水素、 ハロゲンまたは低級アル キルであり、 R 1 2、 R 1 3、 R 1 4および R 1 5が各々独立して水素、 ハロゲン または低級アルキルであり、 B環が置換基を有していてもよいピリジンまたは置換 基を有していてもよいピリ ミジン （ここで置換基とは置換基を有していてもよい低 級アルキルまたは置換基を有していてもよい低級アルコキシ） であり、
Xおよび X， は一方が— 0—であり、 他方が一 N R 1 — （ここで R 1は水素、 低級 アルキル、 低級アルケニルまたは低級アルキルカルボニル） であり、 Yおよび Y， は各々独立して置換基を有していてもよい低級アルキル、 置換基を有していてもよ い低級アルケニルまたは置換基を有していてもよい低級アルキニルである、 請求の 範囲第 2 5項記載の化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
4 1 . 式 （ I f ， ） ：
Figure imgf000284_0001
If (式中、 B環および C環は、 一方が置換基を有していてもよく、 1または 2のへテ 口原子を含む 5員または 6員のへテロ環であり、 他方が少なく とも 1以上の N原子 を含む 6員のへテロ環であり （ただし B環に存在する置換基全てが各々独立して水 素、 シァノおよびハロゲンから選ばれるいずれかである場合を除く） 、
X、 X， 、 Y、 Y' および W3は請求の範囲第 14項と同義であり、 W2は請求の 範囲第 25項と同義であり、
R 1および Yまたは Y， は一緒になつて一 （CH2) m—、 - (CH 2) 2—Q— ( C H 2 ) 2 - (式中、 Qは CH 2、 0、 Sまたは NR' である） 、 — CR， = C H - C H = C R ' 一、 一 C H = N— C H = C H—、 一 N = CH— N = CH—、 一 C ( = 0) 一 0 (CH 2) n—、 - C ( = 0) — NR， 一 ( C H 2 ) n—または一 C ( = 0) — NR， -N= C H- (式中、 mは 4または 5であり、 nは 2または 3で あり、 R' は水素、 低級アルキルまたは低級アルケニル） を形成してもよい。 Xがー CH 2—であるとき、 Yは置換基を有していてもよい低級アルコキシであつ てもよく、 X' が一 CH 2—であるとき、 Y' は置換基を有していてもよい低級ァ ルコキシであってもよく、
Xがー 0—または一 NR 1—であるとき、 Yは置換基を有していてもよい低級アル コキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルまたは置換 基を有していてもよいァリ一ルスルホニルであってもよく、
X， がー 0—または一 NR 1—であるとき、 Y， は置換基を有していてもよい低級 アルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルまたは 置換基を有していてもよいァリ一ルスルホニルであってもよく、
Xがー CH2—または一 NR 1—であるとき、 Yは水素またはハロゲンであっても よく、 X' がー CH 2—または一 NR 1—であるとき、 Y， は水素またはハロゲン であってもよい。
R4、 R 5、 R 6および R 7は請求の範囲第 14項と同義である。 ）
である化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
42 · 式 （ I g， ） ：
Figure imgf000286_0001
(式中、 Α環および C環は各々独立して置換基を有していてもよく、 1または 2の ヘテロ原子を含む 5員または 6員のへテロ環であり、 A環が 5員のへテロ環である とき W 1が結合を示し、
X、 X' 、 Y、 Y' および W3は請求の範囲第 1 4項と同義であり、
R 1および Yまたは Y， は一緒になつて一 （CH 2) m―、 一 (CH2) 2一 Q_ (CH 2) 2一 （式中、 Qは CH 2、 〇、 Sまたは NR' である） 、 一 CR' = C H - C H = C R ' 一、 一 CH = N CH = CH -、 一 N=CH - N = CH -、 一 C ( = 0) - 0 ( C H 2 ) n―、 一 C (=0) — NR' - ( C H 2 ) n—または一 C (=0) — NR， -N = CH- (式中、 mは 4または 5であり、 nは 2または 3で あり、 R' は水素、 低級アルキルまたは低級アルケニル） を形成してもよい。 Xがー CH 2—であるとき、 Yは置換基を有していてもよい低級アルコキシであつ てもよく、 X' がー CH 2_であるとき、 Y， は置換基を有していてもよい低級ァ ルコキシであってもよく、
Xがー 0—または一 NR 1—であるとき、 Υは置換基を有していてもよい低級アル コキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルまたは置換 基を有していてもよいァリ一ルスルホニルであってもよく、
X' がー〇一または一 NR 1—であるとき、 Υ， は置換基を有していてもよい低級 アルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルまたは 置換基を有していてもよいァリ一ルスルホニルであってもよく、
Xがー CH 2—または一 NR 1―であるとき、 Υは水素またはハロゲンであっても よく、 X' がー CH 2—または一 NR 1—であるとき、 Y' は水素またはハロゲン であってもよい。
R8、 R 9、 R 1 0および R 1 1は請求の範囲第 14項と同義である （ただし、 R 8、 R 9、 R 1 0および R 1 1全てが各々独立して水素またはハロゲンである場合 を除く） 。 ） である化合物もしくはその塩またはそれらの水和物。
43. 式 （ I b， ） ：
Figure imgf000287_0001
lb'
(式中、 C環および W3は請求の範囲第 14項と同義であり、
Xおよび X， は各々独立して一 0—、 — CH 2—、 一 NR 1— (ここで R 1は水素、 置換基を有していてもよい低級アルキル、 低級アルケニル、 低級アルキルカルボ二 ルまたは置換基を有していてもよい低級アルコキシカルボニル） 、 一 S(〇）p— ( ここで pは 0〜2の整数） または単結合であり、
Yおよび Y' は請求の範囲第 14項と同義であり、
R 1および Yまたは Y， は一緒になつて— （CH 2) m—、 一 ( C H 2 ) 2— Q—
(CH 2) 2— (式中、 Qは CH 2、 0、 Sまたは NR， である） 、 — CR， = C H - CH=CR， 一、 一 CH = N - CH= CH -、 一 N = CH - N = CH -、 一 C
(=0) —0 ( C H 2 ) n—、 一 C ( = 0) — NR， - ( C H 2 ) n—または一C
( =〇） -NR ' -N= C H - (式中、 mは 4または 5であり、 nは 2または 3で あり、 R' は水素、 低級アルキルまたは低級アルケニル） を形成してもよい。
Xがー CH 2—であるとき、 Yは置換基を有していてもよい低級アルコキシであつ てもよく、 X' がー CH 2—であるとき、 Y' は置換基を有していてもよい低級ァ ルコキシであってもよく、
Xがー 0—または一 NR 1—であるとき、 Yは置換基を有していてもよい低級アル コキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルまたは置換 基を有していてもよいァリ一ルスルホニルであってもよく、
X， がー 0—または一 NR 1—であるとき、 Y， は置換基を有していてもよい低級 アルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルまたは 置換基を有していてもよいァリ一ルスルホニルであってもよく、
Xが一 CH 2—または一 NR 1—であるとき、 Υは水素またはハロゲンであっても よく、 X， がー CH 2—または一 NR 1—であるとき、 Υ， は水素またはハロゲン であってもよく、
X' が単結合であるとき、 Y' はそれぞれ水素、 ヒドロキシ、 ハロゲン、 ニトロま たはォキソであってもよい。
R4、 R 5、 R 6、 R 7、 R 8、 R 9、 R 1 0および R 1 1は請求の範囲第 14項 と同義である （ただし、 R 8、 R 9、 R 1 0および R 1 1の全てが各々独立して水 素またはハロゲンである場合を除く） ）
で示される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を含有する免疫抑制剤。
44. 式 （ I a' ) ：
Figure imgf000288_0001
la'
(式中、 B環は置換基を有していてもよく、 1または 2のへテロ原子を含む 5員ま たは 6員のへテロ環 （ただし、 存在するすべての置換基が各々独立して、 全て水素、 シァノおよびハロゲンから選ばれるいずれかである場合を除く） であり、 B環が 5 員のへテロ璟である場合は W 2が結合を示し、
X、 X' 、 Yおよび Y' は請求の範囲第 14項と同義であり、
R 1および Yまたは Y， は一緒になつて一 （CH2) m—、 - (CH 2) 2— Q— (CH 2 ) 2 - (式中、 Qは CH 2、 0、 Sまたは NR， である） 、 一 CR， = C H - CH = CR， 一、 一 CH = N - CH = CH -、 一 N=CH - N = CH -、 一 C (=0) —〇 ( C H 2 ) n—、 一 C (= 0) -NR' - ( C H 2 ) n—または一 C (=0) — NR， -N = CH- (式中、 mは 4または 5であり、 nは 2または 3で あり、 R， は水素、 低級アルキルまたは低級アルケニル） を形成してもよい。
Xがー C H 2—であるとき、 Yは置換基を有していてもよい低級アルコキシであつ てもよく、 X， が一 CH2—であるとき、 Y， は置換基を有していてもよい低級ァ ルコキシであってもよく、
Xがー 0—または一 NR 1—であるとき、 Υは置換基を有していてもよい低級アル コキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルまたは置換 基を有していてもよいァリ一ルスルホニルであってもよく、 X， がー 0—または一 NR 1—であるとき、 Y， は置換基を有していてもよい低級 アルコキシカルボニル、 置換基を有していてもよい低級アルキルスルホニルまたは 置換基を有していてもよいァリ一ルスルホニルであってもよく、
Xがー CH2 —または一 NR l—であるとき、 Yは水素またはハロゲンであっても よく、 X， がー CH 2 —または一 NR 1—であるとき、 Y' は水素またはハロゲン であってもよく、
R 4、 R 5、 R 6、 R 7、 R 1 2、 R l 3、 R 14および R 1 5は請求の範囲第 2 5項と同義である。
ただし、 一 X— Yおよび—X' - Y' は同時に非置換低級アルキルでなく、 同時に 置換基を有していてもよい低級アルコキシでなく、 かつ同時に非置換ァシルォキシ でない。 また、 一方がメ トキシであるとき他方はメチルでない。
一 X， — Y， が水素またはハロゲンであるとき、 一 Χ— Υは非置換低級アルキル、 非置換低級アルコキシおよびジ低級アルキルァミノでない。 ）
で示される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を含有する免疫抑制剤。
45. 請求の範囲第 4 1項記載の式 （I f ' ) で示される化合物もしくはそ—の塩ま たはそれらの水和物を含有する免疫抑制剤。
46. 請求の範囲第 42項記載の式 （ I g' ) で示される化合物もしくはその塩ま たはそれらの水和物を含有する免疫抑制剤。
47. 請求の範囲第 4 1項記載の式 （ I f ， ） で示される化合物、 請求の範囲第 4 2項記載の （I g， ） で示される化合物、 請求の範囲第 43項記載の式 （I b， ） または請求の範囲第 44項記載の式 （l a' ) で示される化合物もしくはそれらの 塩またはそれらの水和物を含有する抗アレルギー剤。
48. 請求の範囲第 4 1項記載の式 （I f ， ） で示される化合物、 請求の範囲第 4 2項記載の （I g， ） で示される化合物、 請求の範囲第 43項記載の式 （I b， ） または請求の範囲第 44項記載の式 （ I a' ；) で示される化合物もしくはそれらの 塩またはそれらの水和物を含有する I gE抗体産生抑制剤。
49. 免疫反応抑制、 アレルギー性疾患の治療および/または予防のための医薬を 製造するための、 請求の範囲第 4 1項記載の式 （I f ' ) で示される化合物、 請求 の範囲第 42項記載の （I g， ） で示される化合物、 請求の範囲第 43項記載の式 (l ' ) または請求の範囲第 44項記載の式 （ I a' ) で示される化合物もしく はそれらの塩またはそれらの水和物の使用。
50. 請求の範屈第 4 1項記載の式 （I f ， ） で示される化合物、 請求の範囲第 4 2項記載の （I g' ) で示される化合物、 請求の範囲第 43項記載の式 （l b' ) または請求の範囲第 44項記載の式 （l a' ) で示される化合物もしくはそれらの 塩またはそれらの水和物を投与することを特徴とする、 免疫反応抑制の方法。
5 1. 請求の範囲第 4 1項記載の式 （ I f ' ) で示される化合物、 請求の範囲第 4 2項記載の （I g' ) で示される化合物、 請求の範囲第 43項記載の式 （I b， ） または請求の範囲第 44項記載の式 （l a' ) で示される化合物もしくはそれらの 塩またはそれらの水和物を投与することを特徴とする、 アレルギー性疾患治療の方 法および/または予防の方法。
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