KR20030048486A - 신규 삼환식 화합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 1 로 표현되는 화합물, 및 이를 함유하는 약학적 조성물을 제공한다:
[식 중, A 고리. B 고리 및 C 고리는 각각 독립적으로 임의치환된 방향족 탄소고리, 또는 벤젠 고리와 융합될 수 있는 임의치환된 5- 또는 6-원의 헤테로고리이고,
W1, W2및/또는 W3은 A 고리, B 고리 및/또는 C 고리가 임의치환된 5-원의 헤테로고리일 때 결합을 나타내고,
X는 -O- 또는 -NR1- (식 중 R1은 수소, 저급 알킬 등이다) 등이고,
Y는 수소, 저급 알킬, 저급 알케닐 등이고,
V1및 V2중 하나는 결합이고, 다른 하나는 결합, -O- 등이다].

Description

신규 삼환식 화합물 {NOVEL TRICYCLIC COMPOUND}
본 발명은 신규 삼환식 화합물 및 이를 함유하는 면역억제제, 항알러지제 또는 IgE 생성 억제제로서 사용하기 위한 약학적 조성물에 관한 것이다.
최근 빈번하게 수행되는 조직 또는 기관 이식의 심각한 문제는 수술 후 이식된 부분을 배제하기 위한 거부 증상이다. 이식의 성공을 위해서는 거부 증상의 예방이 매우 중요하다.
여러가지의 면역억제제 예컨대 아자티오프린, 코르티코이드, 시클로스포린 A (Cyclosporin A), 타크로리무스 (Tacrolimus) 등이 개발되어 기관 또는 조직 이식에 대한 거부 증상 또는 골수 이식으로 인한 이식편-대-숙주 반응의 예방 및 치료를 위해 실용적으로 사용되고 있다. 그러나, 이들은 이들의 효과 및 부작용에 비추어 그리 만족스럽지 않다.
알러지성 질환 예컨대 아토피성 피부염, 알러지성 비염, 기관지천식, 알러지성 결막염 등은 최근 전세계적으로 증가하는 경향이고, 심각한 문제가 되고 있다.
통상적인 항염증제는 마스트 세포로부터의 화학적 매개체 방출의 억제제, 방출된 화학적 매개체의 수용체 저해제, 알러지성 염증 반응의 억제제 등이다. 모든 이러한 것들은 대증 치료용 약물이고, 알러지성 질환에 대한 근본적인 치료제가 아니다.
따라서, 더욱 효과적이고 안전한 약제의 개발이 기대되어 왔다.
본 발명의 화합물과 유사한 구조를 갖고 면역억제 또는 항알러지 효과를 나타내는 화합물은 WO94/27980, WO95/13067, WO96/40659, WO96/40143, WO96/38412, WO97/24356, W97/24324, WO97/46524, JP-A 8-3163, JP-A 9-12457, JP-A 9-71564, JP-A 9-124571 등에 기술되어 있다. 액정 화합물은 JP-A 9-87253, JP-A 63-253065, JP-A 1-106864, JP-A 1-106871, JP-A 2-83346, JP-A 9-48760, JP-A 9-31063 등에 기재되어 있고, 살충제 또는 진드기살충제 활성을 나타내는 화합물은 JP-A 8-193067에 기재되어 있고, 순환계 또는 정신병질 질환에 대한 치료 활성을 갖는 화합물은 EP0600717 A1에 기술되어 있으며, 이 모든 것들은 본 발명의 화합물과 유사한 구조를 갖는다.
본 발명은 하기 화학식의 화합물, 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 수화물을 제공한다:
[식 중, A 고리, B 고리 및 C 고리는 각각 독립적으로 임의치환된 방향족 탄소고리, 또는 벤젠 고리와 융합될 수 있는 임의치환된 5 또는 6-원의 헤테로고리이고,
W1, W2및/또는 W3은 A 고리, B 고리 및/또는 C 고리가 임의치환된 5-원의 헤테로고리일 때 결합을 나타내고,
X는 -O-, -CH2-, -NR1- (식 중 R1은 수소, 임의치환된 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알킬카르보닐 또는 임의치환된 저급 알콕시카르보닐이다) 또는 -S(O)p- (식 중 p는 0 내지 2의 정수이다)이고,
Y는 수소, 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알케닐, 임의치환된 저급 알키닐, 임의치환된 아실, 임의치환된 시클로알킬, 임의치환된 시클로알케닐, 임의치환된 저급 알콕시카르보닐, 임의치환된 술파모일, 임의치환된 아미노, 임의치환된 아릴 또는 임의치환된 5- 또는 6-원의 헤테로고리이고,
Y는 X가 -CH2-일 때 임의치환된 저급 알콕시일 수 있고,
Y는 X가 -O- 또는 -NR1-일 때, 임의치환된 저급 알콕시카르보닐, 임의치환된 저급 알킬술포닐 또는 임의치환된 아릴술포닐일 수 있고,
V1및 V2중 하나는 결합이고, 다른 하나는 결합, -O-, -NH-, -OCH2- -CH2O-, -CH=CH-, -C≡C, -CH(OR2)- (식 중 R2는 수소 또는 저급 알킬이다), -CO- 또는 -NHCHR3- (식 중 R3은 수소 또는 히드록시이다)이고,
V1및 V2모두가 단일 결합일 때, A 고리, B 고리 및 C 고리 중 하나 이상은 임의치환된 방향족 탄소고리이고, 하나 이상의 다른 것은 벤젠 고리와 융합될 수 있는 임의치환된 5- 또는 6-원의 헤테로고리이다].
본 발명은 화학식 1의 화합물, 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 수화물을 함유하는 면역억제제, 항알러지제 또는 IgE 생성 억제제로서 사용하기 위한 약학적 조성물을 제공한다.
다른 구현예에서, 본 발명은 화합물 I을 투여하는 것을 포함하는, 면역 반응을 억제하기 위한 방법 또는 알러지 질환을 치료하고/하거나 예방하기 위한 방법을 제공한다. 또다른 구현예에서, 본 발명은 화합물 I의 면역 반응을 억제하기 위한 또는 알러지반응을 치료하고/하거나 예방하기 위한 약제를 제조하기 위한 용도를 제공한다.
본 명세서에서, 용어 "할로겐"에는 불소, 염소, 브롬 및 요오드가 포함된다. 불소 또는 염소가 바람직하다.
용어 "저급 알킬"에는 1 내지 10 개, 바람직하게는 1 내지 8 개, 더욱 바람직하게는 1 내지 6 개, 가장 바람직하게는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬이 포함된다. 예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, 헥실, 이소헥실, n-헵틸, 이소헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, n-노닐, n-데실 등이 포함된다.
"임의치환된 저급 알킬"의 치환체로서, 할로겐; 히드록시; 저급 알콕시로 임의치환된 저급 알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; 저급 알콕시카르보닐; 메르캅트; 저급 알킬티오; 히드록시, 저급 알킬 또는 임의치환된 아실로 임의치환된 아미노; 히드록시, 저급 알콕시, 카르복시(저급)알콕시, 아릴(저급)알콕시 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 임의치환된 이미노; 카르바모일 또는 저급 알콕시카르보닐롤 임의치환된 히드라조노; 저급 알킬 또는 아미노로 임의치환된 카르바모일; 저급 알킬로 임의치환된 티오카르바모일; 저급 알킬 또는 저급 알콕시로 임의치환된 시클로알킬; 저급 알킬로 임의치환된 시클로알케닐; 시아노; 히드록시, 저급 알킬, 카르복시, 저급 알콕시카르보닐 및 저급 알콕시의 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의치환된 페닐; 저급 알킬로 치환될 수 있고 벤젠 고리와 융합될 수 있는 5- 또는 6-원의 헤테로고리 등이 예시된다. 저급 알킬은 임의가능한 위치에서 하나 이상의 이러한 치환체로 치환될 수 있다. 할로겐; 히드록시; 아실옥시; 저급 알킬 또는 저급 알콕시로 임의치환된 페닐; 피리딜 등이 바람직하다.
"저급 알콕시" 내의 저급 알킬 부분은 상기 "저급 알킬"과 동일하다.
"임의치환된 저급 알콕시"에 대한 치환체로서, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 임의치환된 저급 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 임의치환된 아실옥시; 카르복시; 저급 알콕시카르보닐; 저급 알킬티오; 저급 알킬로 임의치환된 아미노; 저급 알킬 또는 저급 알콕시로 임의치환된 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시 등이 예시된다.
"저급 알콕시카르보닐", "저급 알킬술포닐", "저급 알킬술포닐옥시", "저급 알킬티오", "저급 알킬아미노" 및 "저급 알킬렌디옥시" 내의 저급 알킬은 상기 "저급 알킬"과 동일하다. "임의치환된 저급 알콕시카르보닐", "임의치환된 저급 알킬술포닐" 및 "임의치환된 저급 알킬티오"에 대한 치환체는 상기 "임의치환된 저급 알콕시"에 대한 것과 동일하다.
용어 "저급 알케닐"에는 임의의 가능한 위치에서 하나 이상의 이중 결합을 갖는 2 내지 10 개, 바람직하게는 2 내지 8 개, 더욱 바람직하게는 3 내지 6 개의 탄소원자의 직쇄 또는 측쇄 알케닐이 포함된다. 예를 들어, 비닐, 프로페닐 예컨대 2-프로페닐 등, 이소프로페닐, 부테닐, 이소부테닐, 프레닐, 부타디에닐, 펜테닐, 이소펜테닐, 펜타디에닐, 헥세닐, 이소헥세닐, 헥사디에닐, 헵테닐, 옥테닐, 노네닐, 데케닐 등이 포함된다. "임의치환된 저급 알케닐"에 대한 치환체는 상기 "임의치환된 저급 알콕시"에 대한 것과 동일하고, 할로겐으로 치환된 알케닐 또는 비치환된 알케닐이 바람직하다.
"저급 알케닐옥시", "저급 알케닐옥시카르보닐" 및 "저급 알케닐아미노" 내의 저급 알케닐 부분은 상기 "저급 알케닐"과 동일하다. "임의치환된 저급 알케닐옥시", "임의치환된 저급 알케닐옥시카르보닐" 및 "임의치환된 저급 알케닐티오"에 대한 치환체는 상기 "임의치환된 저급 알케닐"에 대한 것과 동일하다.
용어 "저급 알키닐"에는 2 내지 10 개, 바람직하게는 2 내지 8 개, 더욱 바람직하게는 3 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알키닐이 포함되고, 에티닐, 프로피닐 예컨대 2-프로피닐, 부티닐 예컨대 2-부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐, 옥티닐, 노니닐, 데키닐 등이 예시된다. 이들은 하나 이상의 삼중 결합을 갖고 임의의 가능한 위치에서 몇몇 이중 결합을 가질 수 있다. "임의치환된 저급 알키닐"에 대한 치환체는 "임의치환된 저급 알콕시"에 대한 것과 동일하다.
용어 "아실"에는 1 내지 20 개, 바람직하게는 1 내지 15 개, 더욱 바람직하게는 1 내지 8 개, 더욱 바람직하게는 1 내지 6 개, 가장 바람직하게는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 지방족 아실, 4 내지 9 개, 바람직하게는 4 내지 7 개의 탄소 원자를 갖는 고리형 지방족 아실이 포함된다. 예를 들어, 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 이소부티릴, 발레릴, 피발로일, 헥사노일, 아크릴로일, 프로피올로일, 메타크릴로일, 크로토노일, 시클로프로필카르보닐, 시클로헥실카르보닐, 시클로옥틸카르보닐, 벤조일 등이 포함된다. "임의치환된 아실"에 대한 치환체는 상기 "임의치환된 저급 알콕시"에 대한 것과 동일하고, 아로일은 저급 알킬로 더 치환될 수 있다. 치환체 중에서, 할로겐이 바람직하다.
"아실옥시" 내의 아실 부분은 상기 "아실"과 동일하고, "임의치환된 아실옥시"에 대한 치환체는 상기 "임의치환된 아실"에 대한 것과 동일하다.
용어 "저급 알킬카르보닐"에는 2 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 지방족 아실이 포함되고, 아세틸, 프로필, 부티릴, 이소부티릴 등이 포함된다. 아세틸이 바람직하다.
용어 "시클로알킬"에는 3 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 탄소고리가 포함되고, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 포함된다. "임의치환된 시클로알킬"에 대한 치환체로서, 저급 알킬, 할로겐, 히드록시, 카르복시, 저급 알콕시카르보닐, 저급 알콕시, 저급 알킬렌디옥시, 저급 알콕시로 임의치환된 이미노, 아릴, 5- 또는 6-원의 헤테로고리 등이 포함되고, 시클로알킬은 임의의 가능한 위치에서 치환될 수 있다.
용어 "시클로알케닐"에는 상기 시클로알킬 내의 임의의 가능한 위치에서 하나 이상의 이중 결합을 갖는 기가 포함되고, 시클로프로페닐, 시클로부테닐, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헥사디에닐 등이 예시된다. "임의치환된 시클로알케닐"에 대한 치환체는 상기 "시클로알킬"에 대한 것과 동일하다.
"임의치환된 아미노"에 대한 치환체로서, 임의치환된 저급 알킬 {식 중 치환체는 저급 알콕시, 시클로알킬, 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 아실옥시(저급)알콕시로 임의치환된 아로일이다), 임의치환된 아릴 (식 중 치환체는 저급 알킬, 저급 알콕시, 카르복시 또는 저급 알콕시카르보닐이다) 또는 헤테로고리이다}; 저급 알케닐; 저급 알키닐; 시클로알킬; 저급 알킬, 카르복시, 아실, 저급 알콕시카르보닐로 임의치환된 아릴; 저급 알킬로 임의치환된 술파모일; 임의치환된 저급 알콕시카르보닐 (치환체는 할로겐, 아실옥시, 히드록시로 치환된 아실옥시, 카르복시 또는 헤테로고리카르보닐옥시로 임의치환된 아실옥시 등이다); 저급 알킬술포닐 등이 예시된다.
용어 "임의치환된 카르바모일"에는 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐 등으로 임의치환된 카르바모일이 포함된다.
용어 "임의치환된 술파모일"에는 저급 알킬,저급 알케닐, 저급 알키닐 등으로 임의치환된 술파모일이 포함된다.
용어 "방향족 탄소고리"에는 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 안트라센 고리, 페난트렌 고리, 인덴 고리 등이 포함되고, 벤젠 고리가 바람직하다.
용어 "아릴"에는 페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트릴, 인데닐 등이 포함되고,페닐이 바람직하다.
"임의치환된 방향족 탄소고리" 및 "임의치환된 아릴"에 대한 치환체로서, 할로겐; 히드록시; 할로겐 또는 카르복시로 임의치환된 저급 알킬; 할로겐, 아릴, 헤테로아릴 또는 저급 알콕시로 임의치환된 저급 알콕시; 저급 알케닐; 저급 알키닐; 시클로알킬; 저급 알케닐옥시; 저급 알키닐옥시; 시클로알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; 저급 알콕시카르보닐; 저급 알케닐옥시카르보닐; 저급 알킬티오; 저급 알키닐티오; 저급 알킬, 시클로알킬(저급)알킬, 헤테로아릴(저급)알킬, 저급 알케닐, 시클로알킬, 할로겐으로 임의치환된 아실, 저급 알콕시카르보닐, 또는 저급 알킬술포닐로 임의치환된 아미노; 구아니디노; 니트로; 저급 알킬술포닐; 디히드록시보란; 할로겐으로 임의치환된 저급 알킬술포닐옥시; 아릴술포닐; 아릴술포닐옥시; 아릴; 5- 또는 6-원의 헤테로고리 등이 예시된다. 방향족 탄소고리 및 아릴은 하나 이상의 임의의 가능한 위치에서 이러한 치환체로 치환될 수 있다. 바람직한 예는 할로겐; 히드록시; 할로겐으로 임의치환된 저급 알킬, 아릴 또는 저급 알콕시로 임의치환된 저급 알콕시; 저급 알케닐옥시; 아실옥시; 저급 알킬티오; 저급 알킬, 저급 알케닐, 할로겐으로 임의치환된 아실, 또는 저급 알킬술포닐로 임의치환된 아미노; 니트로; 저급 알킬술포닐; 할로겐으로 임의치환된 저급 알킬술포닐옥시; 또는 아릴술포닐옥시이다.
"아릴술포닐" 및 "아릴술포닐옥시" 내의 아릴 부분은 상기 "아릴"과 동일하고, 페닐이 바람직하다. "임의치환된 아릴술포닐"에 대한 치환체는 상기 "임의치환된 아릴"에 대한 것과 동일하고, 비치환된 아릴술포닐옥시가 바람직하다.
용어 "5- 또는 6-원의 헤테로고리"에는 O, S 및 N의 군으로부터 임의로 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 5- 또는 6-원의 헤테로고리가 포함된다. 헤테로고리의 예에는 방향족 헤테로고리 예컨대 피롤 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리, 피리딘 고리 예컨대 4-피리딜, 피리다진 고리, 피리미딘 고리, 피라진 고리, 트리아졸 고리, 트리아진 고리, 이속사졸 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 이소티아졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 푸란 고리 예컨대 2-푸릴 또는 3-푸릴, 티오펜 고리 예컨대 3-티에닐 등, 지방족 헤테로고리 예컨대 테트라히드로피란 고리, 디히드로피리딘 고리 예컨대 1,2-디히드로피리딜, 디히드로피리다진 예컨대 2,3-디히드로피리다지닐, 디히드로피라진 고리 예컨대 1,2-디히드로피라지닐, 디옥산 고리, 옥사티오란 고리, 티안 고리, 피롤리딘 고리, 피롤린 고리, 이미다졸리딘 고리, 이미다졸린 고리, 피라졸리딘 고리, 피라졸린 고리, 피페리딘 고리, 피페라진 고리, 모르폴린 고리 등이 포함된다.
용어 "하나 또는 두 개의 헤테로 원자를 함유하는 5- 또는 6-원의 헤테로고리"에는, 상기 "5- 또는 6-원의 헤테로고리" 중에서, 방향족 헤테로고리 예컨대 피롤 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리, 피리딘 고리, 피리다진 고리, 피리미딘 고리, 피라진 고리, 이속사졸 고리, 옥사졸 고리, 이소티아졸 고리, 티아졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리 등, 및 지방족 헤테로고리 예컨대 디옥산 고리, 옥사티오란 고리, 티안 고리, 디히드로피리딘 고리, 피롤리딘 고리, 피롤린 고리, 이미다졸리딘 고리, 이미다졸린 고리, 피라졸리딘 고리, 피라졸린 고리, 피페리딘 고리, 피페라진 고리, 모르폴린 고리 등이 포함된다. 방향족 헤테로고리가 바람직하다.
"벤젠 고리와 융합될 수 있는 5- 또는 6-원의 헤테로고리"로서, 인돌 고리, 이소인돌 고리, 벤즈이미다졸 고리, 인다졸 고리, 시놀린 고리, 프탈라진 고리, 퀴나졸린 고리, 벤즈이속사졸 고리, 벤즈옥사졸 고리, 벤즈옥사디아졸 고리, 벤조티아졸 고리, 벤즈이소티아졸 고리, 벤조푸란 고리, 벤조티오펜 고리, 벤조트리아졸 고리, 이소벤조푸란 고리, 크로멘 고리, 인돌린 고리, 이소인돌린 고리 등이 예시된다.
"임의치환된 5- 또는 6-원의 헤테로고리" 및 "벤젠 고리와 융합될 수 있는 5- 또는 6-원의 헤테로고리"에 대한 치환체로서, 할로겐; 히드록시; 히드록시 또는 아실옥시로 임의치환된 저급 알킬; 할로겐, 아릴 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 임의치환된 저급 알콕시; 저급 알케닐; 저급 알케닐옥시; 저급 알키닐; 저급알키닐옥시; 아실옥시; 카르복시; 저급 알콕시카르보닐; 메르캅트; 저급 알킬티오; 저급 알케닐티오; 할로겐, 임의치환된 저급 알킬 (식 중 치환체는 시클로알킬 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리이다), 할로겐으로 임의치환된 아실, 저급 알케닐, 시클로알킬, 또는 저급 알킬술포닐로 1- 또는 2-치환될 수 있는 아미노; 저급 알킬술포닐로 임의치환된 이미노; 니트로; 저급 알킬술포닐; 아릴; 5- 또는 6-원의 헤테로고리; 옥소; 옥시드 등이 예시된다. 이러한 치환체들은 임의의 가능한 위치에서 하나 이상 치환할 수 있다.
"하나 또는 두 개의 헤테로 원자를 함유하는 5- 또는 6-원의 헤테로고리"에 대한 치환체는 상기 정의된 것과 동일하다. 저급 알킬로 치환된 5- 또는 6-원의 헤테로고리 또는 비치환된 것이 바람직하다.
표현 "W1, W2및/또는 W3은 A 고리, B 고리 및/또는 C 고리가 임의치환된 5-원의 헤테로고리일 때 결합을 나타낸다"는 하기를 의미한다:
W1은 고리 A가 임의치환된 5-원의 헤테로고리일 때 결합을 나타내고, 그 결과 하기에 보이는 V1및 X의 A 고리에 대한 결합위치가 된다.
W2및/또는 W3각각은 B 고리 또는 C 고리가 5-원의 헤테로고리일 때 결합을 나타내고, 그 결과 하기에서 보이는 V1및 V2의 결합위치가 된다.
X, V1및 V2각각은 A 고리, B 고리 또는 C 고리를 구성하는 헤테로 원자에 직접 결합될 수 있다.
용어 "화합물 I"에는 각 화합물의 형성될 수 있고 약학적으로 허용가능한 염이 포함된다. "약학적으로 허용가능한 염"으로서, 무기산 예컨대 염산, 황산, 질산, 인산, 불소화수소산, 브롬화수소산 등과의 염; 유기산 예컨대 포름산, 아세트산, 타르타르산, 락트산, 시트르산, 푸마르산, 말레산, 숙신산 등과의 염; 유기 염기 예컨대 암모늄, 트리메틸암모늄, 트리에틸암모늄 등과의 염; 알칼리금속 예컨대 나트륨, 칼륨 등과의 염 및 알칼리토금속 예컨대 칼슘, 마그네슘 등과의 염이 예시된다.
본 발명의 화합물에는 이들의 수화물, 및 모든 입체이성질체, 예를 들어, 회전장애이성질체가 포함된다.
발명을 수행하기 위한 최적 모드
모든 화합물 I은 면역억제 효과, 항알러지 효과 및/또는 IgE 생성 억제 효과를 갖고, 하기의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 1에서,
1) A 고리가 임의치환된 벤젠 고리인 화합물,
바람직하게는 A 고리가 임의치환된 벤젠 고리 {식 중 치환체는 할로겐, 히드록시, 저급 알킬, 저급 알콕시, 아실옥시, 저급 알킬술포닐, 임의치환된 저급 알킬술포닐옥시 (식 중 치환체는 할로겐이다) 또는 아릴술포닐옥시이다}인 화합물,
더욱 바람직하게는 A 고리가 임의치환된 벤젠 고리 (식 중 치환체는 할로겐, 히드록시, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 저급 알킬술포닐옥시이다)인 화합물,
2) 식 중 B 고리가 임의치환된 벤젠 고리, 임의치환된 피리딘 고리, 임의치환된 피리미딘 고리, 임의치환된 피리다진 고리, 임의치환된 피라진 고리, 임의치환된 티오펜 고리, 임의치환된 푸란 고리, 임의치환된 피라졸 고리 또는 임의치환된 옥사졸 고리인 화합물,
바람직하게는 B 고리가 임의치환된 벤젠 고리 (식 중 치환체는 할로겐, 히드록시, 저급 알킬, 저급 알콕시, 저급 알케닐옥시, 저급 알킬티오, 시클로알콕시, 저급 알콕시카르보닐 또는 저급 알킬술포닐옥시이다),
임의치환된 피리딘 고리 (식 중 치환체는 할로겐, 히드록시, 저급 알킬, 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 저급 알케닐, 아미노, 카르복시 또는 저급 알콕시카르보닐이다),
임의치환된 피리미딘 고리 {식 중 치환체는 할로겐, 임의치환된 저급 알킬 (식 중 치환체는 히드록시 또는 아실옥시이다), 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 저급 알킬이다), 카르복시 또는 저급 알콕시카르보닐이다},
임의치환된 피리다진 고리 (식 중 치환체는 할로겐, 히드록시, 저급 알킬, 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 저급 알케닐, 아미노, 카르복시, 저급 알콕시카르보닐 또는 옥시드이다),
임의치환된 티오펜 고리 (식 중 치환체는 저급 알킬이다),
임의치환된 피라졸 고리 {식 중 치환체는 임의치환된 저급 알킬 (식 중 치환체는 히드록시이다), 저급 알콕시, 카르복시 또는 저급 알콜시카르보닐이다},
또는 임의치환된 옥사졸 고리 (식 중 치환체는 저급 알킬이다)인 화합물,
더욱 바람직하게는, B 고리가 임의치환된 벤젠 고리 (식 중 치환체는 히드록시, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 저급 알킬술포닐옥시이다), 임의치환된 피리딘 고리 (식 중 치환체는 할로겐 또는 저급 알킬이다),
임의치환된 피리미딘 고리 {식 중 치환체는 임의치환된 저급 알킬 (식 중 치환체는 히드록시 또는 아실옥시이다), 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 저급 알킬이다), 카르복시 또는 저급 알콕시카르보닐이다},
임의치환된 피라졸 고리 {식 중 치환체는 임의치환된 저급 알킬 (식 중 치환체는 히드록시이다), 저급 알콕시, 카르복시 또는 저급 알콕시카르보닐이다}인 화합물,
3) C 고리가 임의치환된 벤젠 고리, 임의치환된 피리딘 고리, 임의치환된 피리미딘 고리, 임의치환된 피리다진 고리, 임의치환된 피라진 고리, 임의치환된 이속사졸 고리, 임의치환된 피라졸 고리, 임의치환된 벤조티아졸 고리, 임의치환된 모르폴린 고리, 임의치환된 피페라진 고리, 임의치환된 이미다졸 고리, 임의치환된 트리아졸 고리, 임의치환된 디히드로피리딘 고리, 임의치환된 디히드로피리다진 고리 또는 임의치환된 디히드로피라진 고리인 화합물,
바람직하게는 C 고리가 임의치환된 벤젠 고리 {식 중 치환체는 할로겐, 히드록시, 임의치환된 저급 알킬 (식 중 치환체는 할로겐이다), 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 아릴 또는 저급 알콕시이다), 저급 알케닐옥시, 저급 알킬티오, 임의치환된 아미노 [식 중 치환체는 저급 알킬, 저급 알케닐, 임의치환된 아실 (식 중 치환체는 할로겐이다) 또는 알킬술포닐이다], 니트로, 저급 알킬술포닐 또는 알킬술포닐옥시이다},
임의치환된 피리딘 고리, 임의치환된 피리미딘 고리, 임의치환된 피리다진 고리, 임의치환된 피라진 고리, 임의치환된 이속사졸 고리, 임의치환된 피라졸 고리 {식 중 치환체는 할로겐, 히드록시, 임의치환된 저급 알킬 (식 중 치환체는 히드록시 또는 아실옥시이다), 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 할로겐, 아릴 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리이다), 저급 알케닐, 저급 알케닐옥시, 저급 알키닐, 저급 알키닐옥시, 아실옥시, 카르복시, 저급 알콕시카르보닐, 메르캅트, 저급 알킬티오, 저급 알케닐티오, 임의로 1- 또는 2-치환된 아미노 [식 중 치환체는 할로겐, 임의치환된 저급 알킬 (식 중 치환체는 시클로알킬 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리이다), 임의치환된 아실 (식 중 치환체는 할로겐이다), 저급 알케닐, 시클로알킬 또는 저급 알킬술포닐이다], 임의치환된 이미노 (식 중 치환체는 저급 알킬술포닐이다), 니트로, 저급 알킬술포닐, 아릴, 5- 또는 6-원의 헤테로고리, 옥소 또는 옥시드이다},
벤조티아졸 고리,
임의치환된 디히드로피리딘 고리 (식 중 치환체는 옥소이다),
임의치환된 디히드로피리다진 고리 (식 중 치환체는 옥소이다),
임의치환된 디히드로피라진 고리 (식 중 치환체는 옥소이다)인 화합물,
더욱 바람직하게는 C 고리가 임의치환된 벤젠 고리 {식 중 치환체는 할로겐, 히드록시, 임의치환된 저급 알킬 (식 중 치환체는 할로겐이다), 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 아릴이다), 저급 알케닐옥시, 저급 알킬티오, 임의로 1- 또는 2-치환된 아미노 [식 중 치환체는 저급 알킬, 저급 알케닐, 임의치환된 아실 (식 중 치환체는 할로겐이다) 또는 저급 알킬술포닐이다], 니트로, 저급 알킬술포닐 또는 저급 알킬술포닐옥시이다},
임의치환된 피리딘 고리 {식 중 치환체는 할로겐, 히드록시, 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 할로겐, 아릴 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리이다), 저급 알케닐옥시, 저급 알키닐옥시, 저급 알킬티오, 저급 알케닐티오, 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 저급 알킬, 헤테로고리(저급)알킬, 시클로알킬알킬, 저급 알케닐 또는 시클로알킬이다), 저급 알킬술포닐, 5- 또는 6-원의 헤테로고리, 니트로 또는 옥소이다},
임의치환된 피리미딘 고리 {식 중 치환체는 할로겐, 히드록시, 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 아릴이다), 저급 알케닐옥시, 또는 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 저급 알킬 또는 저급 알케닐이다)이다},
임의치환된 피리다진 고리 {식 중 치환체는 할로겐, 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 아릴이다), 저급 알케닐옥시, 또는 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 저급 알케닐이다)이다},
임의치환된 피라진 고리 {식 중 치환체는 할로겐, 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 아릴이다), 저급 알케닐옥시 또는 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 저급 알케닐이다)이다}인 화합물,
4) X가 -O- 또는 -NR1- (식 중 R1은 수소, 메틸 또는 프레닐이다)인 화합물, 바람직하게는 X가 -O-, -NH- 또는 -NMe-인 화합물,
5) Y가 수소, 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알케닐, 저급 알킬술포닐 또는 임의치환된 아실인 화합물,
바람직하게는 Y가 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알케닐, 저급 알킬술포닐 또는 임의치환된 아실인 화합물,
더욱 바람직하게는, Y가 임의치환된 저급 알킬 {식 중 치환체는 5- 또는 6-원의 헤테로고리, 또는 임의치환된 페닐 (식 중 치환체는 저급 알킬 또는 저급 알콕시이다)이다} 또는 임의치환된 저급 알케닐 (식 중 치환체는 할로겐이다)인 화합물,
가장 바람직하게는 Y가 메틸, 임의치환된 프레닐 (식 중 치환체는 할로겐이다) 또는 임의치환된 벤질 (식 중 치환체는 저급 알킬 또는 저급 알콕시이다)인 화합물,
6) X는 -O- 또는 -NH- 이고 Y는 임의치환된 프레닐 (식 중 치환체는 할로겐이다), 또는 임의치환된 벤질 (식 중 치환체는 저급 알킬 또는 저급 알콕시이다)이거나, X는 -NR1-이고 Y는 메틸인 화합물,
바람직하게는 -X-Y가 -OCH2CH=CMe2, -OBn-, -OCH2C6H4-2-Me, -OCH2C6H4-3-Me, -OCH2C6H4-4-Me, -OCH2C6H4-4-Me, -NMe2또는 -NHCH2CH=CMe2인 화합물,
더욱 바람직하게는 -X-Y가 OCH2CH=CMe2, -OBn- 또는 -NMe2인 화합물,
7) V1및 V2중 하나는 단일 결합이고 다른 하나는 단일 결합, -O- 또는 -NH-인 화합물,
바람직하게는 V1은 단일 결합이고 V2는 단일 결합, -O- 또는 -NH-인 화합물,
더욱 바람직하게는 V1및 V2모두가 단일 결합인 화합물,
8) A 고리는 임의치환된 벤젠 고리이고,
B 고리는 임의치환된 벤젠 고리, 임의치환된 피리딘 고리, 임의치환된 피리미딘 고리, 임의치환된 피리다진 고리, 임의치환된 피라진 고리, 임의치환된 티오펜 고리, 임의치환된 푸란 고리, 임의치환된 피라졸 고리 또는 임의치환된 옥사졸 고리이고,
C 고리는 임의치환된 벤젠 고리, 임의치환된 피리딘 고리, 임의치환된 피리미딘 고리, 임의치환된 피리다진 고리, 임의치환된 피라진 고리, 임의치환된 이속사졸 고리, 임의치환된 피라졸 고리, 임의치환된 벤조티아졸 고리, 임의치환된 모르폴린 고리, 임의치환된 피페라진 고리, 임의치환된 이미다졸 고리 또는 임의치환된 트리아졸 고리이고,
X는 -O- 또는 -NR1- (식 중 R1은 수소, 메틸 또는 프페닐이다)이고,
Y는 임의치환된 저급 알킬 또는 임의치환된 저급 알케닐이며,
V1및 V2중 하나는 단일 결합이고, 다른 하나는 단일 결합, -O- 또는 -NH-인 화합물,
바람직하게는 A 고리는 임의치환된 벤젠 고리 {식 중 치환체는 할로겐 히드록시, 저급 알콕시, 아실옥시, 저급 알킬술포닐, 임의치환된 저급 알킬술포닐옥시 (식 중 치환체는 할로겐이다) 또는 아릴술포닐옥시이다}이고,
B 고리는 임의치환된 벤젠 고리 (식 중 치환체는 할로겐, 히드록시, 저급 알킬, 저급 알콕시, 저급 알콕시카르보닐, 저급 알케닐옥시 또는 저급 알킬술포닐옥시이다),
임의치환된 피리딘 고리 (식 중 치환체는 할로겐 또는 저급 알킬이다),
임의치환된 피리미딘 고리 {식 중 치환체는 임의치환된 저급 알킬 (식 중 치환체는 히드록시 또는 아실옥시이다), 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 저급 알킬이다), 카르복시 또는 저급 알콕시카르보닐이다},
임의치환된 피리다진 고리 (식 중 치환체는 저급 알킬 또는 옥시드이다),
임의치환된 티오펜 고리 (식 중 치환체는 저급 알킬이다),
임의치환된 피라졸 고리 {식 중 치환체는 임의치환된 저급 알킬 (식 중 치환체는 히드록시이다), 저급 알콕시, 카르복시 또는 저급 알콕시카르보닐이다},
또는 임의치환된 옥사졸 고리 (식 중 치환체는 저급 알킬이다)이고,
C 고리는 임의치환된 벤젠 고리 {식 중 치환체는 할로겐, 히드록시, 임의치환된 저급 알킬 (식 중 치환체는 할로겐이다), 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 아릴 또는 저급 알콕시이다), 저급 알케닐옥시, 저급 알킬티오, 임의치환된 아미노 [식 중 치환체는 저급 알킬, 저급 알케닐, 임의치환된 아실 (식 중 치환체는 할로겐이다) 또는 저급 알킬술포닐이다], 니트로, 저급 알킬술포닐 또는 저급 알킬술포닐옥시이다},
임의치환된 피리딘 고리 {식 중 치환체는 할로겐, 히드록시, 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 할로겐, 아릴 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리이다), 저급 알케닐옥시, 저급 알키닐옥시, 저급 알킬티오, 저급 알케닐티오, 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 저급 알킬, 헤테로고리(저급)알킬, 시클로알킬알킬, 저급 알케닐 또는 시클로알킬이다), 저급 알킬술포닐, 5- 또는 6-원의 헤테로고리, 니트로 또는 옥소이다},
임의치환된 피리미딘 고리 {식 중 치환체는 할로겐, 히드록시, 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 아릴이다), 저급 알케닐옥시 또는 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 저급 알킬 또는 저급 알케닐이다)이다},
임의치환된 피리다진 고리 {식 중 치환체는 할로겐, 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 아릴이다), 저급 알케닐옥시 또는 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 저급 알케닐이다)이다},
임의치환된 피라진 고리 {식 중 치환체는 할로겐, 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 아릴이다), 저급 알케닐옥시, 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 저급 알케닐이다)이다},
임의치환된 이속사졸 고리 {식 중 치환체는 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 아릴이다), 저급 알케닐옥시, 또는 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 저급 알케닐 또는 저급 알킬술포닐이다)이다},
임의치환된 피라졸 고리 {식 중 치환체는 저급 알킬, 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 아릴이다), 저급 알케닐옥시, 또는 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 저급 알케닐 또는 저급 알킬술포닐이다)이다},
또는 벤조티아졸 고리이고,
X는 -O-, -NH- 또는 -NMe-이고
Y는 임의치환된 저급 알킬 {식 중 치환체는 5- 또는 6-원의 헤테로고리 또는 임의치환된 페닐 (식 중 치환체는 저급 알킬 또는 저급 알콕시이다)이다} 또는 저급 알케닐 (식 중 치환체는 할로겐이다)이며,
V1및 V2중 하나는 단일 결합이고 다른 하나는 단일 결합, -O- 또는 -NH-인 화합물,
더욱 바람직하게는, A 고리는 임의치환된 벤젠 고리 {식 중 치환체는 할로겐, 히드록시, 저급 알콕시 또는 저급 알킬술포닐옥시이다)이고,
B 고리는 벤젠 고리 (식 중 치환체는 할로겐, 히드록시, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 저급 알콕시카르보닐이다),
임의치환된 피리딘 고리 (식 중 치환체는 할로겐 또는 저급 알킬이다),
임의치환된 피리미딘 고리 {식 중 치환체는 임의치환된 저급 알킬 (식 중 치환체는 히드록시 또는 아실옥시이다), 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 저급 알킬이다), 카르복시 또는 저급 알콕시카르보닐이다},
임의치환된 피라졸 고리 {식 중 치환체는 임의치환된 저급 알킬 (식 중 치환체는 히드록시이다), 저급 알콕시, 카르복시 또는 저급 알콕시카르보닐이다}이고,
C 고리는 임의치환된 벤젠 고리 {식 중 치환체는 할로겐, 히드록시, 임의치환된 저급 알킬 (식 중 치환체는 할로겐이다), 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 아릴이다), 저급 알케닐옥시, 저급 알킬티오, 임의치환된 아미노 [식 중 치환체는 저급 알킬, 저급 알케닐, 임의치환된 아실 (식 중 치환체는 할로겐이다) 또는 저급 알킬술포닐이다], 니트로, 저급 알킬술포닐 또는 저급 알킬술포닐옥시이다},
임의치환된 피리딘 고리 {식 중 치환체는 할로겐, 히드록시, 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 할로겐, 아릴 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리이다), 저급 알케닐옥시, 저급 알키닐옥시, 저급 알킬티오, 저급 알케닐티오, 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 저급 알킬, 헤테로고리(저급)알킬, 시클로알킬알킬, 저급 알케닐 또는 시클로알킬이다), 저급 알킬술포닐,5- 또는 6-원의 헤테로고리, 니트로 또는 옥소이다},
임의치환된 피리미딘 고리 {식 중 치환체는 할로겐, 히드록시, 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 아릴이다), 저급 알케닐옥시 또는 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 저급 알킬 또는 저급 알케닐이다)이다},
임의치환된 피리다진 고리 {식 중 치환체는 할로겐, 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 아릴이다), 저급 알케닐옥시 또는 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 저급 알케닐이다)이다},
임의치환된 피라진 고리 {식 중 치환체는 할로겐, 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 아릴이다), 저급 알케닐옥시 또는 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 저급 알케닐이다)이다}이고,
X는 -O-이고 Y는 프레닐 또는 임의치환된 벤질 (식 중 치환체는 저급 알킬 또는 저급 알콕시이다)이거나, X는 -NR1-이고 Y는 메틸이고,
V1은 단일 결합이고 V2는 단일 결합, -O- 또는 -NH-인 화합물,
더욱 바람직하게는, A 고리는 임의치환된 벤젠 고리 (식 중 치환체는 할로겐, 히드록시, 저급 알콕시 또는 저급 알킬술포닐옥시이다)이고,
B 고리는 임의치환된 벤젠 고리 (식 중 치환체는 할로겐, 히드록시, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 저급 알콕시카르보닐이다),
임의치환된 피리딘 고리 (식 중 치환체는 저급 알킬이다),
임의치환된 피리미딘 고리 {식 중 치환체는 저급 알킬, 저급 알콕시, 카르복시 또는 저급 알콕시카르보닐이다},
임의치환된 피라졸 고리 {식 중 치환체는 저급 알킬, 저급 알콕시, 카르복시 또는 저급 알콕시카르보닐이다}이고,
C 고리는 임의치환된 벤젠 고리 {식 중 치환체는 할로겐, 히드록시, 저급 알콕시, 저급 알케닐옥시, 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 저급 알킬이다) 또는 저급 알킬술포닐옥시이다},
임의치환된 피리딘 고리 {식 중 치환체는 임의치환된 아미노 [식 중 치환체는 할로겐, 저급 알킬, 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 아릴 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리이다), 저급 알케닐옥시 또는 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 저급 알킬, 헤테로고리(저급)알킬 또는 저급 알케닐이다)이다]이다},
임의치환된 피리미딘 고리 {식 중 치환체는 할로겐, 히드록시, 저급 알콕시, 저급 알케닐옥시, 아미노 또는 저급 알케닐아미노이다),
임의치환된 피리다진 고리 (식 중 치환체는 할로겐, 저급 알콕시, 저급 알케닐옥시, 아미노, 저급 알킬아미노 또는 저급 알케닐아미노이다),
또는 임의치환된 피라진 고리 (식 중 치환체는 저급 알케닐옥시, 아미노 또는 알케닐아미노이다)이고,
X는 -O-이고 Y는 프레닐 또는 임의치환된 벤질 (식 중 치환체는 저급 알킬 또는 저급 알콕시이다)이거나, X는 -NR1-이고 Y는 메틸 또는 프레닐이고,
V1은 단일 결합이고 V2는 단일 결합, -O- 또는 -NH-인 화합물,
9) A 고리, B 고리 및 C 고리 중 두 개는 임의치환된 벤젠 고리이고, 나머지 하나는 벤젠 고리와 융합될 수 있는 임의치환된 5- 또는 6-원의 헤테로고리인 화합물,
바람직하게는 A 고리는 임의치환된 벤젠 고리이고, B 고리 및 C 고리 중 하나는 임의치환된 벤젠 고리이고 다른 하나는 벤젠 고리와 융합될 수 있는 임의치환된 5- 또는 6-원의 헤테로고리인 화합물,
더욱 바람직하게는 A 고리는 임의치환된 벤젠 고리이고, B 고리 및 C 고리 중 하나는 임의치환된 벤젠 고리이고 다른 하나는 벤젠 고리와 융합될 수 있는 임의치환된 5- 또는 6-원의 헤테로고리이며 V1및 V2모두가 단일 결합인 화합물,
10) A 고리, B 고리 및 C 고리 모두가 임의치환된 벤젠 고리이고, V1는 단일 결합이고 V2는 -O- 또는 -NH-인 화합물,
11) A 고리 및 B 고리 모두가 임의치환된 벤젠 고리이고, -X-Y는 -NMe2, 프레닐옥시 또는 프레닐아미노인 화합물,
바람직하게는 A 고리 및 B 고리 모두가 임의치환된 벤젠 고리이고, C 고리는 임의치환된 피리딘 고리, 임의치환된 피리미딘 고리, 임의치환된 피리다진 고리, 임의치환된 이속사졸 고리 또는 임의치환된 피라졸 고리이고, -X-Y는 -NMe2, 프레닐옥시 또는 프레닐아미노이고, V1및 V2모두가 단일 결합인 화합물,
12) 임의의 하기 화학식의 화합물
[식 중, R4, R5, R6및 R7은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 저급 알콕시, 아실옥시, 임의치환된 저급 알킬술포닐옥시 (식 중 치환체는 할로겐이다) 또는 아릴술포닐옥시이고,
R8, R9, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소, 히드로시, 저급 알킬, 저급 알콕시 또는 저급 알킬술포닐옥시이고,
R12, R13, R14, R15및 R16은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 임의치환된 저급 알킬 (식 중 치환체는 할로겐이다), 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 아릴이다), 저급 알케닐옥시, 저급 알킬티오, 저급 알킬술포닐, 저급 알킬술포닐옥시, 니트로 또는 임의치환된 아미노 {식 중 치환체는 저급 알킬, 저급 알켈닐, 임의치환된 아실 (식 중 치환체는 할로겐이다) 또는 저급 알킬술포닐이다)이고,
B 고리는 임의치환된 피리딘 고리 (식 중 치환체는 할로겐 또는 저급 알킬이다),
임의치환된 피리미딘 고리 {식 중 치환체는 임의치환된 저급 알킬 (식 중 치환체는 히드록시 또는 아실옥시이다), 저급 알콕시, 저급 알킬티오, 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 저급 알킬이다), 카르복시 또는 저급 알콕시카르보닐이다},
임의치환된 피리다진 (식 중 치환체는 저급 알킬 또는 옥시드이다),
임의치환된 티오펜 고리 (식 중 치환체는 저급 알킬이다),
임의치환된 피라졸 고리 {식 중 치환체는 임의치환된 저급 알킬 (식 중 치환체는 히드록시이다), 저급 알콕시, 카르복시 또는 저급 알콕시카르보닐이다},
또는 임의치환된 옥사졸 고리 (식 중 치환체는 저급 알킬이다)이고,
C 고리는 임의치환된 피리딘 고리 {식 중 치환체는 히드록시, 할로겐, 저급 알킬, 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 아릴이다), 저급 알케닐옥시, 임의치환된 아미노 [식 중 치환체는 저급 알킬, 임의치환된 아실 (식 중 치환체는 할로겐이다), 저급 알케닐, 또는 저급 알킬술포닐이다], 니트로, 저급 알킬티오, 저급 알킬술포닐 또는 임의치환된 이미노 (식 중 치환체는 저급 알킬술포닐이다)이다},
임의치환된 피리미딘 고리 {식 중 치환체는 할로겐, 히드록시, 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 아릴이다), 저급 알케닐옥시 또는 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 저급 알킬 또는 저급 알케닐이다)이다},
임의치환된 피리다진 고리 {식 중 치환체는 할로겐, 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 아릴이다), 저급 알케닐옥시 또는 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 저급 알킬, 저급 알콕시, 저급 알케닐 또는 저급 알케닐옥시이다)이다}
임의치환된 피라진 고리 {식 중 치환체는 할로겐, 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 아릴이다), 저급 알케닐옥시 또는 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 저급 알킬 또는 저급 알케닐이다)이다},
임의치환된 이속사졸 고리 {식 중 치환체는 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 아릴이다), 저급 알케닐옥시 또는 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 저급 알케닐 또는 저급 알킬술포닐이다)이다},
임의치환된 피라졸 고리 {식 중 치환체는 저급 알킬, 임의치환된 저급 알콕시 (식 중 치환체는 아릴이다), 저급 알케닐옥시 또는 임의치환된 아미노 (식 중 치환체는 저급 알케닐 또는 저급 알킬술포닐이다)},
벤조티아졸 고리,
모르폴린 고리,
피페라진 고리 (식 중 치환체는 저급 알킬 또는 페닐이다),
이미다졸 고리,
또는 트리아졸 고리이고,
V1은 단일 결합 또는 -O-이고,
V2는 단일 결합, -O-, -NH-, -OCH2-, -CH20-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH(OEt)-, -CH(OH)-, -CO-, -NHCH2- 또는 -NHCH(OH)-이고,
X는 -O- 또는 -NR1- (식 중 R1은 수소, 임의치환된 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급알킬카르보닐 또는 임의치환된 저급 알콕시카르보닐이다)이며,
Y는 메틸, 임의치환된 프레닐 (식 중 치환체는 할로겐이다) 또는 임의치환된 벤질 (식 중 치환체는 저급 알킬 또는 저급 알콕시이다)이다],
13) A 고리 및 B 고리 모두 임의치환된 벤젠 고리이고 C 고리는
이고,
Y는 CH2CH=CMe2이고, V1및 V2모두는 단일 결합인 화합물,
14) A 고리 및 B 고리 모두 벤젠 고리이고, C 고리는
이고, X는 -O-이고, Y는 수소이며, V1및 V2모두는 단일 결합인 화합물,
15) A 고리 및 B 고리 모두 임의치환된 벤젠 고리이고, C 고리는
이고, X는 -NH-이며, V1및 V2모두는 단일 결합인 화합물,
또다른 바람직한 구현예는,
[1] 화학식 1b'의 화합물이다:
[화학식 1b']
[식 중 C 고리는 하나 또는 두 개의 헤테로 원자를 함유하는 임의치환된 5- 또는 6-원의 헤테로고리이고, C 고리가 5-원의 고리일 때 W3은 결합을 나타내고,
X 및 X'은 각각 독립적으로 -O-, -CH2-, -NR1- (식 중 R1은 수소, 임의치환된 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알킬카르보닐 또는 임의치환된 저급 알콕시카르보닐이다) 또는 -S(O)p- (식 중 p는 0 내지 2의 정수이다)이고,
Y 및 Y'은 각각 독립적으로 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알케닐, 임의치환된 저급 알키닐, 임의치환된 아실, 임의치환된 시클로알킬, 임의치환된 시클로알케닐, 임의치환된 저급 알콕시카르보닐, 임의치환된 아미노, 임의치환된 술파모일, 임의치환된 아릴 또는 임의치환된 5- 또는 6-원의 헤테로고리이고,
R1은, Y 또는 Y'과 함께, -(CH2)m-, -(CH2)2-Q-(CH2)2- (식 중 Q는 CH2, O, S 또는 NR'이다), -CR'=CH-CH=CR'-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -C(=O)-O(CH2)n-, -C(=O)-NR'-(CH2)n- 또는 -C(=O)-NR'-N=CH-를 형성할 수 있고 (식 중 m은 4 또는 5이고, n은 2 또는 3이고, R'은 수소, 저급 알킬 또는 저급 알케닐이다),
Y는 X가 -CH2-일 때 임의치환된 저급 알콕시일 수 있고,
Y'은 X'이 -CH2-일 때 임의치환된 저급 알콕시일 수 있고,
Y는 X가 -O- 또는 -NR1-일 때, 임의치환된 저급 알콕시카르보닐, 임의치환된 저급알킬술포닐 또는 임의치환된 아릴술포닐일 수 있고,
Y'은 X'이 -O- 또는 -NR1-일 때, 임의치환된 저급 알콕시카르보닐, 임의치환된 저급 알킬술포닐 또는 임의치환된 아릴술포닐일 수 있고,
Y는 X가 -CH2- 또는 -NR1-일 때 수소 또는 할로겐일 수 있고,
Y'은 X'이 -CH2- 또는 -NR1-일 때 수소 또는 할로겐일 수 있고,
R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알콕시, 임의치환된 저급 알케닐, 임의치환된 저급 알케닐옥시, 임의치환된 시클로알킬옥시, 임의치환된 아실옥시, 카르복시, 임의치환된 저급 알콕시카르보닐, 임의치환된 저급 알케닐옥시카르보닐, 임의치환된 저급 알킬티오, 임의치환된 저급 알케닐티오, 임의치환된 아미노, 임의치환된 카르바모일, 구아니디노, 니트로, 임의치환된 저급 알킬술포닐, 임의치환된 저급 알킬술포닐옥시, 임의치환된 아릴술포닐 또는 임의치환된 아릴술포닐옥시이며,
R8, R9, R10및 R11모두가 수소 및 할로겐으로부터 선택되는 화합물은 제외된다].
하기 화학식 1b'의 화합물에서,
R4및 R5가 각각 독립적으로 수소, 히드록시, 할로겐, 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알콕시, 임의치환된 아실옥시, 임의치환된 저급 알킬술포닐옥시 또는 임의치환된 아릴술포닐옥시인 (이하 "R4및 R5는 R45-1이다"로 나타냄) 화합물,
R4및 R5가 각각 독립적으로 수소, 히드록시, 할로겐, 저급 알킬, 저급 알콕시, 아실옥시, 임의치환된 저급 알킬술포닐옥시 또는 아릴술포닐옥시인 (이하 "R4및 R5는 R45-2이다"로 나타냄) 화합물,
R4및 R5가 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 저급 알콕시인 (이하 "R4및 R5는 R45-3이다"로 나타냄) 화합물,
R4및 R5중 하나는 수소이고, 다른 하나는 할로겐인 (이하 "R4및 R5는 R45-4이다"로 나타냄) 화합물,
R4및 R5중 하나는 수소이고, 다른 하나는 클로로 또는 플루오로인 (이하 "R4및 R5는 R45-5이다"로 나타냄) 화합물,
R4는 수소이고 R5는 할로겐인 (이하 "R4및 R5는 R45-6이다"로 나타냄) 화합물,
R4는 수소이고 R5는 클로로 또는 플루오로인 (이하 "R4및 R5는 R45-7이다"로 나타냄) 화합물,
R6및 R7이 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 저급 알킬인 (이하 "R6및 R7은 R67-1이다"로 나타냄) 화합물,
R6및 R7모두가 수소인 (이하 "R6및 R7은 R67-2이다"로 나타냄) 화합물
R8및 R11이 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알콕시, 임의치환된 시클로알콕시, 임의치환된 저급 알킬티오, 임의치환된 저급 알콕시카르보닐 또는 임의치환된 저급 알킬술포닐옥시인 (이하 "R8및 R11은 R811-1이다"로 나타냄) 화합물,
R8및 R11이 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알콕시, 임의치환된 시클로알콕시, 임의치환된 저급 알킬티오, 임의치환된 저급 알콕시카르보닐 또는 임의치환된 저급 알킬술포닐옥시인 (이하 "R8및 R11은 R811-2이다"로 나타냄) 화합물,
R8및 R11이 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알콕시 또는 임의치환된 저급 알콕시카르보닐인 (이하 "R8및 R11은 R811-3이다"로 나타냄) 화합물,
R8및 R11이 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알콕시 또는 임의치환된 저급 알콕시카르보닐인 (이하 "R8및 R11은 R811-4이다"로 나타냄) 화합물,
R8및 R11이 각각 독립적으로 수소, 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알콕시 또는 저급 알콕시카르보닐인 (이하 "R8및 R11은 R811-5이다"로 나타냄) 화합물,
R8및 R11이 각각 독립적으로 수소, 임의치환된 저급 알킬 또는 임의치환된 저급 알콕시인 (이하 "R8및 R11은 R811-6이다"로 나타냄) 화합물,
R8및 R11이 각각 독립적으로 임의치환된 저급 알킬 또는 임의치환된 저급 알콕시인 (이하 "R8및 R11은 R811-7이다"로 나타냄) 화합물,
R8및 R11이 각각 독립적으로 저급 알킬 또는 저급 알콕시인 (이하 "R8및 R11은 R811-8이다"로 나타냄) 화합물,
R8및 R11이 임의치환된 저급 알킬 또는 임의치환된 저급 알콕시인 (이하 "R8및 R11은 R811-9이다"로 나타냄) 화합물,
R8및 R11모두가 저급알킬이거나, R8및 R11중 하나는 저급 알킬이고 다른 하나는 저급 알콕시인 (이하 "R8및 R11은 R811-10이다"로 나타냄) 화합물,
R8및 R11모두가 저급 알킬인 (이하 "R8및 R11은 R811-11이다"로 나타냄) 화합물,
R8및 R11이 각각 독립적으로 메틸 또는 메톡시인 (이하 "R8및 R11은 R811-12이다"로 나타냄) 화합물,
R9및 R10이 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알콕시, 임의치환된 시클로알콕시, 임의치환된 저급 알킬티오, 임의치환된 저급 알콕시카르보닐 또는 임의치환된 저급 알킬술포닐옥시인 (이하 "R9및 R10은 R910-1이다"로 나타냄) 화합물,
R9및 R10이 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알콕시, 시클로알콕시, 저급 알킬티오, 저급 알콕시카르보닐 또는 임의치환된 저급 알킬술포닐옥시인 (이하 "R9및 R10은 R910-2이다"로 나타냄) 화합물,
R9및 R10이 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알콕시 또는 임의치환된 저급 알킬술포닐옥시인 (이하 "R9및 R10은 R910-3이다"로 나타냄) 화합물,
R9및 R10이 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 임의치환된 저급 알킬 또는 임의치환된 저급 알콕시인 (이하 "R9및 R10은 R910-4이다"로 나타냄) 화합물,
R9및 R10이 각각 독립적으로 수소, 임의치환된 저급 알킬 또는 임의치환된 저급 알콕시인 (이하 "R9및 R10은 R910-5이다"로 나타냄) 화합물,
R9및 R10이 각각 독립적으로 수소 또는 임의치환된 저급 알킬인 (이하 "R9및 R10은 R910-6이다"로 나타냄) 화합물,
R9및 R10모두가 수소 또는 임의치환된 저급 알킬인 (이하 "R9및 R10은 R910-7이다"로 나타냄) 화합물,
R9및 R10모두가 수소 또는 저급 알킬인 (이하 "R9및 R10은 R910-8이다"로 나타냄) 화합물,
R9및 R10모두가 수소인 (이하 "R9및 R10은 R910-9이다"로 나타냄) 화합물,
R9및 R10모두가 저급 알킬인 (이하 "R9및 R10은 R910-10이다"로 나타냄) 화합물,
R9및 R10이 각각 독립적으로 수소 또는 저급 알킬인 (이하 "R9및 R10은 R910-11이다"로 나타냄) 화합물,
C 고리가 하나 이상의 N 원자를 함유하는 5- 또는 6-원의 헤테로고리인 (이하 "C 고리는 C-1이다"로 나타냄) 화합물,
C 고리가 하나 이상의 N 원자를 함유하는 6-원의 헤테로고리인 (이하 "C 고리는 C-2이다"로 나타냄) 화합물,
C 고리가 임의치환된 피리딘, 임의치환된 피리미딘, 임의치환된 피리다진 또는 임피라진인 (이하 "C 고리는 C-3이다"로 나타냄) 화합물,
C 고리가 임의치환된 피리딘 또는 임의치환된 피리미딘인 (이하 "C 고리는 C-4이다"로 나타냄) 화합물,
C 고리가
인 (이하 "C 고리는 C-5이다"로 로 나타냄) 화합물,
[식 중 G1은 CR13또는 N이고, G2는 CR15또는 N이고, R12, R13, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알콕시, 임의치환된 저급 알케닐, 임의치환된 저급 알케닐옥시, 임의치환된 아실옥시, 카르복시, 임의치환된 저급 알콕시카르보닐, 임의치환된 저급 알케닐옥시카르보닐, 임의치환된 저급 알킬티오, 임의치환된 저급 알케닐티오, 임의치환된 아미노, 구아니디노, 니트로, 임의치환된 저급 알킬술포닐, 임의치환된 저급 알킬술포닐옥시, 임의치환된 아릴술포닐 또는 임의치환된 아릴술포닐옥시이다],
C 고리가
인 화합물 (이하 "C 고리는 C-6이다"로 나타냄),
[식 중 G1은 CR13또는 N이고, G2는 CR15또는 N이고, R12, R13, R14및 R15는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 저급 알킬, 임의치환된 저급 알케닐, 임의치환된 저급 알콕시, 임의치환된 아미노 또는 니트로이다],
C 고리가 C-5이고, G1및 G2는 각각 독립적으로 CH 또는 N인 (이하 "C 고리는 C-7이다"로 나타냄) 화합물,
C 고리가 C-6이고, G1및 G2는 각각 독립적으로 CH 또는 N인 (이하 "C 고리는 C-8이다"로 나타냄) 화합물,
C 고리가인 (이하 "C 고리는 C-9이다"로 나타냄) 화합물,
X 및 X'이 -O-, -CH2-, -NR1- (식 중 R1은 수소, 임의치환된 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알킬카르보닐 또는 임의치환된 저급 알콕시카르보닐이다) 또는 -S(O)p- (식 중 p는 0 내지 2의 정수이다)이고,
Y 및 Y'은 각각 독립적으로 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알케닐, 임의치환된 저급 알키닐, 임의치환된 시클로알킬, 임의치환된 시클로알케닐, 임의치환된 아미노, 임의치환된 술파모일, 임의치환된 아릴 또는 임의치환된 5- 또는 6-원의 헤테로고리이고,
Y는 X가 -O- 또는 -NR1-일 때, 임의치환된 저급 알콕시카르보닐, 임의치환된 저급 알킬술포닐 또는 임의치환된 아릴술포닐일 수 있고,
Y'은 X'이 -O- 또는 -NR1-일 때, 임의치환된 저급 알콕시카르보닐, 임의치환된 저급 알킬술포닐 또는 임의치환된 아릴술포닐일 수 있고,
Y는 X가 -CH2- 또는 -NR1-일 때 수소 또는 할로겐일 수 있고,
Y'은 X'이 -CH2- 또는 -NR1-일 때 수소 또는 할로겐일 수 있으며 단 Y 및 Y'이 동시에 수소가 아닌 (이하 "X, X', Y 및 Y'은 XY-1이다"로 나타냄) 화합물,
X 및 X'이 각각 독립적으로 -O-, -CH2-, -NR1- (식 중 R1은 수소, 임의치환된 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알킬카르보닐 또는 임의치환된 저급 알콕시카르보닐이다) 또는 -S(O)p- (식 중 p는 0 내지 2의 정수이다)이고,
Y 및 Y'은 각각 독립적으로 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알케닐, 임의치환된 저급 알키닐, 임의치환된 시클로알킬, 임의치환된 술파모일, 임의치환된 아릴 또는 임의치환된 5- 또는 6-원의 헤테로고리인 (이하 "X, X', Y 및 Y'은 XY-2이다"로 나타냄) 화합물,
X 및 X' 중 하나는 -O-이고 다른 하나는 -NR1- (식 중 R1은 수소, 임의치환된 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알킬카르보닐 또는 임의치환된 저급 알콕시카르보닐이다)인 (이하 "X, X', Y 및 Y'은 XY-3이다"로 나타냄) 화합물,
X 및 X' 중 하나는 -O-이고 다른 하나는 -NH-인 (이하 "X, X', Y 및 Y'은 XY-4이다"로 나타냄) 화합물,
Y 및 Y' 중 하나 이상이 프레닐인 (이하 "X, X', Y 및 Y'은 XY-5이다"로 나타냄) 화합물,
X 및 X'는 각각 독립적으로 -O- 또는 -NR1- (식 중 R1은 수소, 저급 알킬, 저급 알케닐 또는 임의치환된 저급 알콕시카르보닐이다)이고,
Y 및 Y'은 각각 독립적으로 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알케닐, 임의치환된 저급 알키닐, 임의치환된 시클로알킬, 임의치환된 술파모일, 임의치환된 아릴 또는 임의치환된 5- 또는 6-원의 헤테로고리인 (이하 "X, X', Y 및 Y'은 XY-6이다"로 나타냄) 화합물,
X 및 X' 중 하나는 -O-이고 다른 하나는 -NR1- (식 중 R1은 수소, 저급 알킬, 저급 알케닐 또는 임의치환된 저급 알콕시카르보닐이다)이고,
Y 및 Y'은 각각 독립적으로 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알케닐 또는 임의치환된 저급 알키닐인 (이하 "X, X', Y 및 Y'은 XY-7이다"로 나타냄) 화합물,
X 및 X' 중 하나는 -O-이고 다른 하나는 -NH이고,
Y 및 Y'은 각각 독립적으로 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알케닐, 임의치환된 저급 알키닐, 임의치환된 시클로알킬, 임의치환된 술파모일, 임의치환된 아릴 또는 임의치환된 5- 또는 6-원의 헤테로고리인 (이하 "X, X', Y 및 Y'은 XY-8이다"로 나타냄) 화합물,
X 및 X' 중 하나는 -O-이고 다른 하나는 -NR1- (식 중 R1은 수소, 저급 알킬 또는 저급 알케닐이다)이고, Y 및 Y'은 각각 독립적으로 임의치환된 저급 알킬, 또는 임의치환된 저급 알케닐인 (이하 "X, X', Y 및 Y'은 XY-9이다"로 나타냄) 화합물,
X 및 X' 중 하나는 -O-이고 다른 하나는 -NH-이고, Y 및 Y'은 각각 독립적으로 임의치환된 저급 알킬 또는 임의치환된 저급 알케닐인 (이하 "X, X', Y 및 Y'은 XY-10이다"로 나타냄) 화합물,
X 및 X' 중 하나는 -O-이고 다른 하나는 -NR1- (식 중 R1은 수소, 저급 알킬, 저급 알케닐 또는 임의치환된 저급 알콕시카르보닐이다)이고, Y 및 Y' 중 하나는 저급알킬 또는 저급 알케닐이고 다른 하나는 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알케닐, 임의치환된 저급 알키닐, 임의치환된 시클로알킬, 임의치환된 술파모일, 임의치환된 아릴 또는 임의치환된 5- 또는 6-원의 헤테로고리인 (이하 "X, X', Y 및 Y'은 XY-11이다"로 나타냄) 화합물,
X 및 X' 중 하나는 -O-이고 다른 하나는 -NH-이고, Y 및 Y' 중 하나는 저급 알킬 또는 저급 알케닐이고 다른 하나는 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알케닐, 임의치환된 저급 알키닐, 임의치환된 시클로알킬, 임의치환된 술파모일, 임의치환된 아릴 또는 임의치환된 5- 또는 6-원의 헤테로고리인 (이하 "X, X', Y 및 Y'은 XY-12이다"로 나타냄) 화합물,
X 및 X' 중 하나는 -O-이고 다른 하나는 -NR1- (식 중 R1은 수소, 저급 알킬, 저급 알케닐 또는 임의치환된 저급 알콕시카르보닐이다)이고, Y 및 Y' 중 하나는 저급 알킬 또는 저급 알케닐이고 다른 하나는 수소 또는 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알케닐 또는 임의치환된 저급 알키닐인 (이하 "X, X', Y 및 Y'은 XY-13이다"로 나타냄) 화합물,
X 및 X' 중 하나는 -O-이고 다른 하나는 -NH-이고, Y 및 Y' 중 하나는 저급 알킬 또는 저급 알케닐이고 다른 하나는 수소, 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알케닐 또는 임의치환된 저급 알키닐인 (이하 "X, X', Y 및 Y'은 XY-14이다"로 나타냄) 화합물,
X 및 X' 중 하나는 -O-이고 다른 하나는 -NR1- (식 중 R1은 수소, 저급 알킬, 저급알케닐 또는 임의치환된 저급 알콕시카르보닐이다)이고, Y 및 Y' 중 하나는 프레닐이고 다른 하나는 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알케닐, 임의치환된 저급 알키닐, 임의치환된 시클로알킬, 임의치환된 술파모일, 임의치환된 아릴 또는 임의치환된 5- 또는 6-원의 헤테로고리인 (이하 "X, X', Y 및 Y'은 XY-15이다"로 나타냄) 화합물,
X 및 X' 중 하나는 -O-이고 다른 하나는 -NH-이고, Y 및 Y' 중 하나는 프레닐이고 다른 하나는 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알케닐, 임의치환된 저급 알키닐, 임의치환된 시클로알킬, 임의치환된 술파모일, 임의치환된 아릴 또는 임의치환된 5- 또는 6-원의 헤테로고리인 (이하 "X, X', Y 및 Y'은 XY-16이다"로 나타냄) 화합물,
X 및 X' 중 하나는 -O-이고 다른 하나는 -NR1- (식 중 R1은 수소, 저급 알킬, 저급 알케닐 또는 임의치환된 저급 알콕시카르보닐이다)이고, Y 및 Y' 중 하나는 프레닐이고 다른 하나는 수소, 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알케닐 또는 임의치환된 저급 알키닐인 (이하 "X, X', Y 및 Y'은 XY-17이다"로 나타냄) 화합물,
X 및 X' 중 하나는 -O-이고 다른 하나는 -NH-이고, Y 및 Y' 중 하나는 프레닐이고 다른 하나는 수소, 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알케닐 또는 임의치환된 저급 알키닐인 (이하 "X, X', Y 및 Y'은 XY-18이다"로 나타냄) 화합물,
-X-Y 및 -X'-Y' 중 하나는 임의치환된 저급 알킬아미노 또는 임의치환된 저급 알케닐아미노이고, 다른 하나는 임의치환된 저급 알콕시 또는 임의치환된 저급 알케닐옥시인 (이하 "X, X', Y 및 Y'은 XY-19이다"로 나타냄) 화합물,
-X-Y 및 -X'-Y' 중 하나는 임의치환된 저급 알킬아미노 또는 임의치환된 저급 알케닐아미노이고, 다른 하나는 프레닐옥시인 (이하 "X, X', Y 및 Y'은 XY-20이다"로 나타냄) 화합물,
R4및 R5가 R45-1이고 R6및 R7이 R67-1인 화합물,
R4및 R5가 R45-1이고 R6및 R7이 R67-2인 화합물,
R4및 R5가 R45-2이고 R6및 R7이 R67-1인 화합물,
R4및 R5가 R45-2이고 R6및 R7이 R67-2인 화합물,
R4및 R5가 R45-3이고 R6및 R7이 R67-1인 화합물,
R4및 R5가 R45-3이고 R6및 R7이 R67-2인 화합물,
R4및 R5가 R45-4이고 R6및 R7이 R67-1인 화합물,
R4및 R5가 R45-4이고 R6및 R7이 R67-2인 화합물,
R4및 R5가 R45-5이고 R6및 R7이 R67-1인 화합물,
R4및 R5가 R45-5이고 R6및 R7이 R67-2인 화합물,
R4및 R5가 R45-6이고 R6및 R7이 R67-1인 화합물,
R4및 R5가 R45-6이고 R6및 R7이 R67-2인 화합물,
R4및 R5가 R45-7이고 R6및 R7이 R67-1인 화합물,
R4및 R5가 R45-7이고 R6및 R7이 R67-2인 화합물,
R8및 R11이 R811-2이고 R9및 R10이 R910-3인 화합물,
R8및 R11이 R811-2이고 R9및 R10이 R910-4인 화합물,
R8및 R11이 R811-2이고 R9및 R10이 R910-5인 화합물,
R8및 R11이 R811-2이고 R9및 R10이 R910-6인 화합물,
R8및 R11이 R811-2이고 R9및 R10이 R910-7인 화합물,
R8및 R11이 R811-2이고 R9및 R10이 R910-8인 화합물,
R8및 R11이 R811-2이고 R9및 R10이 R910-9인 화합물,
R8및 R11이 R811-2이고 R9및 R10이 R910-10인 화합물,
R8및 R11이 R811-2이고 R9및 R10이 R910-11인 화합물,
R8및 R11이 R811-3이고 R9및 R10이 R910-3인 화합물,
R8및 R11이 R811-3이고 R9및 R10이 R910-4인 화합물,
R8및 R11이 R811-3이고 R9및 R10이 R910-5인 화합물,
R8및 R11이 R811-3이고 R9및 R10이 R910-6인 화합물,
R8및 R11이 R811-3이고 R9및 R10이 R910-7인 화합물,
R8및 R11이 R811-3이고 R9및 R10이 R910-8인 화합물,
R8및 R11이 R811-3이고 R9및 R10이 R910-9인 화합물,
R8및 R11이 R811-3이고 R9및 R10이 R910-10인 화합물,
R8및 R11이 R811-3이고 R9및 R10이 R910-11인 화합물,
R8및 R11이 R811-4이고 R9및 R10이 R910-3인 화합물,
R8및 R11이 R811-4이고 R9및 R10이 R910-4인 화합물,
R8및 R11이 R811-4이고 R9및 R10이 R910-5인 화합물,
R8및 R11이 R811-4이고 R9및 R10이 R910-6인 화합물,
R8및 R11이 R811-4이고 R9및 R10이 R910-7인 화합물,
R8및 R11이 R811-4이고 R9및 R10이 R910-8인 화합물,
R8및 R11이 R811-4이고 R9및 R10이 R910-9인 화합물,
R8및 R11이 R811-4이고 R9및 R10이 R910-10인 화합물,
R8및 R11이 R811-4이고 R9및 R10이 R910-11인 화합물,
R8및 R11이 R811-5이고 R9및 R10이 R910-1인 화합물,
R8및 R11이 R811-5이고 R9및 R10이 R910-2인 화합물,
R8및 R11이 R811-5이고 R9및 R10이 R910-3인 화합물,
R8및 R11이 R811-5이고 R9및 R10이 R910-4인 화합물,
R8및 R11이 R811-5이고 R9및 R10이 R910-5인 화합물,
R8및 R11이 R811-5이고 R9및 R10이 R910-6인 화합물,
R8및 R11이 R811-5이고 R9및 R10이 R910-7인 화합물,
R8및 R11이 R811-5이고 R9및 R10이 R910-8인 화합물,
R8및 R11이 R811-5이고 R9및 R10이 R910-9인 화합물,
R8및 R11이 R811-5이고 R9및 R10이 R910-10인 화합물,
R8및 R11이 R811-5이고 R9및 R10이 R910-11인 화합물,
R8및 R11이 R811-6이고 R9및 R10이 R910-1인 화합물,
R8및 R11이 R811-6이고 R9및 R10이 R910-2인 화합물,
R8및 R11이 R811-6이고 R9및 R10이 R910-3인 화합물,
R8및 R11이 R811-6이고 R9및 R10이 R910-4인 화합물,
R8및 R11이 R811-6이고 R9및 R10이 R910-5인 화합물,
R8및 R11이 R811-6이고 R9및 R10이 R910-6인 화합물,
R8및 R11이 R811-6이고 R9및 R10이 R910-7인 화합물,
R8및 R11이 R811-6이고 R9및 R10이 R910-8인 화합물,
R8및 R11이 R811-6이고 R9및 R10이 R910-9인 화합물,
R8및 R11이 R811-6이고 R9및 R10이 R910-10인 화합물,
R8및 R11이 R811-6이고 R9및 R10이 R910-11인 화합물,
R8및 R11이 R811-7이고 R9및 R10이 R910-1인 화합물,
R8및 R11이 R811-7이고 R9및 R10이 R910-2인 화합물,
R8및 R11이 R811-7이고 R9및 R10이 R910-3인 화합물,
R8및 R11이 R811-7이고 R9및 R10이 R910-4인 화합물,
R8및 R11이 R811-7이고 R9및 R10이 R910-5인 화합물,
R8및 R11이 R811-7이고 R9및 R10이 R910-6인 화합물,
R8및 R11이 R811-7이고 R9및 R10이 R910-7인 화합물,
R8및 R11이 R811-7이고 R9및 R10이 R910-8인 화합물,
R8및 R11이 R811-7이고 R9및 R10이 R910-9인 화합물,
R8및 R11이 R811-7이고 R9및 R10이 R910-10인 화합물,
R8및 R11이 R811-7이고 R9및 R10이 R910-11인 화합물,
R8및 R11이 R811-8이고 R9및 R10이 R910-1인 화합물,
R8및 R11이 R811-8이고 R9및 R10이 R910-2인 화합물,
R8및 R11이 R811-8이고 R9및 R10이 R910-3인 화합물,
R8및 R11이 R811-8이고 R9및 R10이 R910-4인 화합물,
R8및 R11이 R811-8이고 R9및 R10이 R910-5인 화합물,
R8및 R11이 R811-8이고 R9및 R10이 R910-6인 화합물,
R8및 R11이 R811-8이고 R9및 R10이 R910-7인 화합물,
R8및 R11이 R811-8이고 R9및 R10이 R910-8인 화합물,
R8및 R11이 R811-8이고 R9및 R10이 R910-9인 화합물,
R8및 R11이 R811-8이고 R9및 R10이 R910-10인 화합물,
R8및 R11이 R811-8이고 R9및 R10이 R910-11인 화합물,
R8및 R11이 R811-9이고 R9및 R10이 R910-1인 화합물,
R8및 R11이 R811-9이고 R9및 R10이 R910-2인 화합물,
R8및 R11이 R811-9이고 R9및 R10이 R910-3인 화합물,
R8및 R11이 R811-9이고 R9및 R10이 R910-4인 화합물,
R8및 R11이 R811-9이고 R9및 R10이 R910-5인 화합물,
R8및 R11이 R811-9이고 R9및 R10이 R910-6인 화합물,
R8및 R11이 R811-9이고 R9및 R10이 R910-7인 화합물,
R8및 R11이 R811-9이고 R9및 R10이 R910-8인 화합물,
R8및 R11이 R811-9이고 R9및 R10이 R910-9인 화합물,
R8및 R11이 R811-9이고 R9및 R10이 R910-10인 화합물,
R8및 R11이 R811-9이고 R9및 R10이 R910-11인 화합물,
R8및 R11이 R811-10이고 R9및 R10이 R910-1인 화합물,
R8및 R11이 R811-10이고 R9및 R10이 R910-2인 화합물,
R8및 R11이 R811-10이고 R9및 R10이 R910-3인 화합물,
R8및 R11이 R811-10이고 R9및 R10이 R910-4인 화합물,
R8및 R11이 R811-10이고 R9및 R10이 R910-5인 화합물,
R8및 R11이 R811-10이고 R9및 R10이 R910-6인 화합물,
R8및 R11이 R811-10이고 R9및 R10이 R910-7인 화합물,
R8및 R11이 R811-10이고 R9및 R10이 R910-8인 화합물,
R8및 R11이 R811-10이고 R9및 R10이 R910-9인 화합물,
R8및 R11이 R811-10이고 R9및 R10이 R910-10인 화합물,
R8및 R11이 R811-10이고 R9및 R10이 R910-11인 화합물,
R8및 R11이 R811-11이고 R9및 R10이 R910-1인 화합물,
R8및 R11이 R811-11이고 R9및 R10이 R910-2인 화합물,
R8및 R11이 R811-11이고 R9및 R10이 R910-3인 화합물,
R8및 R11이 R811-11이고 R9및 R10이 R910-4인 화합물,
R8및 R11이 R811-11이고 R9및 R10이 R910-5인 화합물,
R8및 R11이 R811-11이고 R9및 R10이 R910-6인 화합물,
R8및 R11이 R811-11이고 R9및 R10이 R910-7인 화합물,
R8및 R11이 R811-11이고 R9및 R10이 R910-8인 화합물,
R8및 R11이 R811-11이고 R9및 R10이 R910-9인 화합물,
R8및 R11이 R811-11이고 R9및 R10이 R910-10인 화합물,
R8및 R11이 R811-11이고 R9및 R10이 R910-11인 화합물,
R8및 R11이 R811-12이고 R9및 R10이 R910-1인 화합물,
R8및 R11이 R811-12이고 R9및 R10이 R910-2인 화합물,
R8및 R11이 R811-12이고 R9및 R10이 R910-3인 화합물,
R8및 R11이 R811-12이고 R9및 R10이 R910-4인 화합물,
R8및 R11이 R811-12이고 R9및 R10이 R910-5인 화합물,
R8및 R11이 R811-12이고 R9및 R10이 R910-6인 화합물,
R8및 R11이 R811-12이고 R9및 R10이 R910-7인 화합물,
R8및 R11이 R811-12이고 R9및 R10이 R910-8인 화합물,
R8및 R11이 R811-12이고 R9및 R10이 R910-9인 화합물,
R8및 R11이 R811-12이고 R9및 R10이 R910-10인 화합물,
*R8및 R11이 R811-12이고 R9및 R10이 R910-11인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R8및 R11은 R811-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R8및 R11은 R811-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R8및 R11은 R811-5인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R8및 R11은 R811-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R8및 R11은 R811-7인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R8및 R11은 R811-8인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R8및 R11은 R811-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R8및 R11은 R811-10인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R8및 R11은 R811-11인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R8및 R11은 R811-12인 화합물,
R4및 R5는 R45-2이고, R8및 R11은 R811-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-2이고, R8및 R11은 R811-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-2이고, R8및 R11은 R811-5인 화합물,
R4및 R5는 R45-2이고, R8및 R11은 R811-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-2이고, R8및 R11은 R811-7인 화합물,
R4및 R5는 R45-2이고, R8및 R11은 R811-8인 화합물,
R4및 R5는 R45-2이고, R8및 R11은 R811-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-2이고, R8및 R11은 R811-10인 화합물,
R4및 R5는 R45-2이고, R8및 R11은 R811-11인 화합물,
R4및 R5는 R45-2이고, R8및 R11은 R811-12인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R8및 R11은 R811-1인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R8및 R11은 R811-2인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R8및 R11은 R811-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R8및 R11은 R811-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R8및 R11은 R811-5인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R8및 R11은 R811-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R8및 R11은 R811-7인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R8및 R11은 R811-8인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R8및 R11은 R811-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R8및 R11은 R811-10인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R8및 R11은 R811-11인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R8및 R11은 R811-12인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R8및 R11은 R811-1인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R8및 R11은 R811-2인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R8및 R11은 R811-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R8및 R11은 R811-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R8및 R11은 R811-5인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R8및 R11은 R811-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R8및 R11은 R811-7인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R8및 R11은 R811-8인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R8및 R11은 R811-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R8및 R11은 R811-10인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R8및 R11은 R811-11인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R8및 R11은 R811-12인 화합물,
R4및 R5는 R45-5이고, R8및 R11은 R811-1인 화합물,
R4및 R5는 R45-5이고, R8및 R11은 R811-2인 화합물,
R4및 R5는 R45-5이고, R8및 R11은 R811-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-5이고, R8및 R11은 R811-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-5이고, R8및 R11은 R811-5인 화합물,
R4및 R5는 R45-5이고, R8및 R11은 R811-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-5이고, R8및 R11은 R811-7인 화합물,
R4및 R5는 R45-5이고, R8및 R11은 R811-8인 화합물,
R4및 R5는 R45-5이고, R8및 R11은 R811-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-5이고, R8및 R11은 R811-10인 화합물,
R4및 R5는 R45-5이고, R8및 R11은 R811-11인 화합물,
R4및 R5는 R45-5이고, R8및 R11은 R811-12인 화합물,
R4및 R5는 R45-6이고, R8및 R11은 R811-1인 화합물,
R4및 R5는 R45-6이고, R8및 R11은 R811-2인 화합물,
R4및 R5는 R45-6이고, R8및 R11은 R811-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-6이고, R8및 R11은 R811-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-6이고, R8및 R11은 R811-5인 화합물,
R4및 R5는 R45-6이고, R8및 R11은 R811-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-6이고, R8및 R11은 R811-7인 화합물,
R4및 R5는 R45-6이고, R8및 R11은 R811-8인 화합물,
R4및 R5는 R45-6이고, R8및 R11은 R811-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-6이고, R8및 R11은 R811-10인 화합물,
R4및 R5는 R45-6이고, R8및 R11은 R811-11인 화합물,
R4및 R5는 R45-6이고, R8및 R11은 R811-12인 화합물,
R4및 R5는 R45-7이고, R8및 R11은 R811-1인 화합물,
R4및 R5는 R45-7이고, R8및 R11은 R811-2인 화합물,
R4및 R5는 R45-7이고, R8및 R11은 R811-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-7이고, R8및 R11은 R811-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-7이고, R8및 R11은 R811-5인 화합물,
R4및 R5는 R45-7이고, R8및 R11은 R811-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-7이고, R8및 R11은 R811-7인 화합물,
R4및 R5는 R45-7이고, R8및 R11은 R811-8인 화합물,
R4및 R5는 R45-7이고, R8및 R11은 R811-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-7이고, R8및 R11은 R811-10인 화합물,
R4및 R5는 R45-7이고, R8및 R11은 R811-11인 화합물,
R4및 R5는 R45-7이고, R8및 R11은 R811-12인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-8인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-7이고 R9및 R10은 R910-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-7이고 R9및 R10은 R910-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-7이고 R9및 R10은 R910-5인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-7이고 R9및 R10은 R910-8인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-8인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-12이고 R9및 R10은 R910-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-12이고 R9및 R10은 R910-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-12이고 R9및 R10은 R910-5인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-12이고 R9및 R10은 R910-8인 화합물,
R4및 R5는 R45-2이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-2이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-2이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5인 화합물,
R4및 R5는 R45-2이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-8인 화합물,
R4및 R5는 R45-2이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-7이고 R9및 R10은 R910-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-2이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-7이고 R9및 R10은 R910-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-2이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-7이고 R9및 R10은 R910-5인 화합물,
R4및 R5는 R45-2이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-7이고 R9및 R10은 R910-8인 화합물,
R4및 R5는 R45-2이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-2이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-2이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5인 화합물,
R4및 R5는 R45-2이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-8인 화합물,
R4및 R5는 R45-2이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-12이고 R9및 R10은 R910-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-2이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-12이고 R9및 R10은 R910-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-2이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-12이고 R9및 R10은 R910-5인 화합물,
R4및 R5는 R45-2이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-12이고 R9및 R10은 R910-8인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-8인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-7이고 R9및 R10은 R910-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-7이고 R9및 R10은 R910-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-7이고 R9및 R10은
R910-5인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-7이고 R9및 R10은 R910-8인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-8인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-12이고 R9및 R10은 R910-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-12이고 R9및 R10은 R910-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-12이고 R9및 R10은 R910-5인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-12이고 R9및 R10은 R910-8인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-8인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-7이고 R9및 R10은 R910-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-7이고 R9및 R10은 R910-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-7이고 R9및 R10은 R910-5인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-7이고 R9및 R10은 R910-8인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-8인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-12이고 R9및 R10은 R910-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-12이고 R9및 R10은 R910-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-12이고 R9및 R10은 R910-5인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고, R6및 R7은 R67-1이며, R8및 R11은 R811-12이고 R9및 R10은 R910-8인 화합물,
X'은 -O-, -NR1-, 또는 -S(O)p-이고, C 고리는 1 내지 2 개의 헤테로 원자를 함유하는 임의치환된 5-원의 헤테로고리인 화학식 1에 기술된 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고 C 고리는 C-1인 화합물,
R8및 R11은 R811-9이고, R9및 R10은 R910-7이며 C 고리는 C-1인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고 C 고리는 C-2인 화합물,
R8및 R11은 R811-9이고, R9및 R10은 R910-7이며 C 고리는 C-2인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R8및 R11은 R811-9이고, R9및 R10은 R910-7이며 C 고리는 C-4인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-3이고 C 고리는 C-2인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-3이고 C 고리는 C-3인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-3이고 C 고리는 C-4인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-3이고 C 고리는 C-6인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-3이고 C 고리는 C-8인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-3이고 C 고리는 C-9인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-4이고 C 고리는 C-2인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-4이고 C 고리는 C-3인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-4이고 C 고리는 C-4인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-4이고 C 고리는 C-6인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-4이고 C 고리는 C-8인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-4이고 C 고리는 C-9인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-2인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-3인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-4인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-6인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-8인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-9인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-2인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-3인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-4인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-6인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-8인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-9인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-7이고 C 고리는 C-2인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-7이고 C 고리는 C-3인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-7이고 C 고리는 C-4인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-7이고 C 고리는 C-6인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-7이고 C 고리는 C-8인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-7이고 C 고리는 C-9인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-8이고 C 고리는 C-2인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-8이고 C 고리는 C-3인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-8이고 C 고리는 C-4인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-8이고 C 고리는 C-6인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-8이고 C 고리는 C-8인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-8이고 C 고리는 C-9인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-2인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-3인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-4인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-6인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-8인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-9인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-10이고 C 고리는 C-2인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-10이고 C 고리는 C-3인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-10이고 C 고리는 C-4인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-10이고 C 고리는 C-6인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-10이고 C 고리는 C-8인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-10이고 C 고리는 C-9인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-11이고 C 고리는 C-2인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-11이고 C 고리는 C-3인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-11이고 C 고리는 C-4인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-11이고 C 고리는 C-6인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-11이고 C 고리는 C-8인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-11이고 C 고리는 C-9인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-12이고 C 고리는 C-2인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-12이고 C 고리는 C-3인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-12이고 C 고리는 C-4인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-12이고 C 고리는 C-6인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-12이고 C 고리는 C-8인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-12이고 C 고리는 C-9인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-13이고 C 고리는 C-2인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-13이고 C 고리는 C-3인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-13이고 C 고리는 C-4인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-13이고 C 고리는 C-6인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-13이고 C 고리는 C-8인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-13이고 C 고리는 C-9인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-14이고 C 고리는 C-2인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-14이고 C 고리는 C-3인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-14이고 C 고리는 C-4인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-14이고 C 고리는 C-6인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-14이고 C 고리는 C-8인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-14이고 C 고리는 C-9인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-15이고 C 고리는 C-2인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-15이고 C 고리는 C-3인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-15이고 C 고리는 C-4인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-15이고 C 고리는 C-6인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-15이고 C 고리는 C-8인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-15이고 C 고리는 C-9인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-16이고 C 고리는 C-2인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-16이고 C 고리는 C-3인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-16이고 C 고리는 C-4인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-16이고 C 고리는 C-6인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-16이고 C 고리는 C-8인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-16이고 C 고리는 C-9인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-2인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-3인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-4인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-6인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-8인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-9인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-18이고 C 고리는 C-2인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-18이고 C 고리는 C-3인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-18이고 C 고리는 C-4인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-18이고 C 고리는 C-6인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-18이고 C 고리는 C-8인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-18이고 C 고리는 C-9인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-19이고 C 고리는 C-2인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-19이고 C 고리는 C-3인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-19이고 C 고리는 C-4인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-19이고 C 고리는 C-6인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-19이고 C 고리는 C-8인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-19이고 C 고리는 C-9인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-20이고 C 고리는 C-2인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-20이고 C 고리는 C-3인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-20이고 C 고리는 C-4인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-20이고 C 고리는 C-6인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-20이고 C 고리는 C-8인 화합물,
X, X', Y 및 Y'은 XY-20이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고, C 고리는 C-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고, C 고리는 C-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고, C 고리는 C-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고, C 고리는 C-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고, C 고리는 C-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고, C 고리는 C-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고, C 고리는 C-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고, C 고리는 C-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고, C 고리는 C-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고, C 고리는 C-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고, C 고리는 C-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고, C 고리는 C-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고, C 고리는 C-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고, C 고리는 C-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-4이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-5이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-7이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-8이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-4이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-20이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-20이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-5이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-20이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-5이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-6이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-9이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-17이고 C 고리는 C-9인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-20이고 C 고리는 C-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-20이고 C 고리는 C-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고, R6및 R7은 R67-1이고, R8및 R11은 R811-10이고 R9및 R10은 R910-7이며, X, X', Y 및 Y'은 XY-20이고 C 고리는 C-9인 화합물,
X'는 -O-, -NR1- 또는 -S(O)P-이고, C 고리는 1 또는 2 개의 헤테로 원자를 함유하는 임의치환된 5-원의 헤테로고리인 화합물,
C 고리는 피리딘 고리이고, -X-Y 및 -X'-Y' 중 하나는 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐, 4-모르포리닐, 4-티오모르폴리니, 임의치환된 1-피페라디닐 (식 중 치환체는 저급 알킬 또는 저급 알케닐이다) 또는 임의치환된 1-피롤릴 (식 중 치환체는 저급알킬이다)이고 다른 하나는 -NHCH2CH=CMe2, -OCH2CH=CMe2또는 -SCH2CH=CMe2인 화합물,
C 고리는 피리딘 고리이고, -X-Y 및 -X'-Y' 중 하나는 1-피롤리디닐, 임의치환된 1-피롤릴 (식 중 치환체는 저급 알킬이다)이고 다른 하나는 -NHCH2CH=CMe2, -OCH2CH=CMe2또는 -SCH2CH=CMe2인 화합물,
이들의 염 또는 수화물이 바람직하다.
본 발명의 또다른 구현예는
[2] 하기 화학식의 화합물:
(식 중 각 기호는 상기 [1]에서 정의된 대로이다),
[3] 화학식 1a'의 화합물:
[화학식 1a']
[식 중, B 고리는 하나 또는 두 개의 헤테로 원자를 함유하는 임의치환된 5- 또는 6-원의 고리이고 (식 중 치환체는 할로겐, 히드록시, 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알콕시, 임의치환된 저급 알케닐, 임의치환된 저급 알케닐옥시, 임의치환된 아실옥시, 카르복시, 임의치환된 저급 알콕시카르보닐, 임의치환된 저급 알케닐옥시카르보닐, 임의치환된 저급 알킬티오, 임의치환된 저급 알케닐티오, 임의치환된 아미노, 구아니디노, 니트로, 임의치환된 저급 알킬술포닐, 임의치환된 저급 알킬술포닐옥시, 임의치환된 아릴술포닐 또는 임의치환된 아릴술포닐옥시이고, B 고리가 할로겐으로만 치환된 화합물은 제외된다),
W2은 B 고리가 5-원 헤테로고리일 때 결합을 나타내고,
X, X', Y 및 Y'은 [1]에서 정의된 대로이고,
R1은, Y 또는 Y'과 함께, -(CH2)m-, -(CH2)2-Q-(CH2)2- (식 중 Q는 CH2, O, S 또는 NR'이다), -CR'=CH-CH=CR'-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -C(=O)-O(CH2)n-, -C(=O)-NR'-(CH2)n- 또는 -C(=O)-NR'-N=CH-를 형성할 수 있고 (식 중 m은 4 또는 5이고, n은 2 또는 3이고, R'은 수소, 저급 알킬 또는 저급 알케닐이다),
Y는 X가 -CH2-일 때 임의치환된 저급 알콕시일 수 있고,
Y'은 X'이 -CH2-일 때 임의치환된 저급 알콕시일 수 있고,
Y는 X가 -O- 또는 -NR1-일 때, 임의치환된 저급 알콕시카르보닐, 임의치환된 저급알킬술포닐 또는 임의치환된 아릴술포닐일 수 있고,
Y'은 X'이 -O- 또는 -NR1-일 때, 임의치환된 저급 알콕시카르보닐, 임의치환된 저급 알킬술포닐 또는 임의치환된 아릴술포닐일 수 있고,
Y는 X가 -CH2- 또는 -NR1-일 때 수소 또는 할로겐일 수 있고,
Y'은 X'이 -CH2- 또는 -NR1-일 때 수소 또는 할로겐일 수 있고,
R4, R5, R6, R7, R12, R13, R14및 R15은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시, 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알콕시, 임의치환된 저급 알케닐, 임의치환된 저급 알케닐옥시, 임의치환된 아실옥시, 카르복시, 임의치환된 저급 알콕시카르보닐, 임의치환된 저급 알케닐옥시카르보닐, 임의치환된 저급 알킬티오, 임의치환된 저급 알케닐티오, 임의치환된 아미노, 임의치환된 카르바모일, 구아니디노, 니트로, 임의치환된 저급 알킬술포닐, 임의치환된 저급 알킬술포닐옥시, 임의치환된 아릴술포닐 또는 임의치환된 아릴술포닐옥시이며,
(i) Y 및 Y'이 동시에 수소인 화합물,
(ii) Y 및 Y' 중 하나 이상이 임의치환된 아실인 화합물,
(iii) -X-Y 및 -X'-Y' 중 하나 이상이 비치환된 저급 알콕시인 화합물, 및
(iv) -X-Y 및 -X'-Y'이 동시에 임의치환된 저급 알콕시 또는 페닐로 치환된 아미노인 화합물은 제외된다],
이의 염 또는 수화물이다.
하기 Ia'의 화합물, 이들의 염 또는 수화물이 더욱 바람직하다.
R4및 R5가 R45-1인 화합물,
R4및 R5가 R45-2인 화합물,
R4및 R5가 R45-3인 화합물,
R4및 R5가 R45-4인 화합물,
R4및 R5가 R45-5인 화합물,
R4및 R5가 R45-6인 화합물,
R4및 R5가 R45-7인 화합물,
R6및 R7이 R67-1인 화합물,
R6및 R7이 R67-2인 화합물,
B 고리가 하나 이상의 N 원자를 함유하는 5- 또는 6-원의 헤테로고리인 (이하 "B 고리는 B-1이다"로 나타냄) 화합물,
B 고리가 하나 이상의 N 원자를 함유하는 6-원의 헤테로고리인 (이하 "B 고리는 B-2이다"로 나타냄) 화합물,
B 고리가 임의치환된 피리딘, 임의치환된 피리미딘, 임의치환된 피리다진 또는 임피라진인 (이하 "B 고리는 B-3이다"로 나타냄) 화합물,
B 고리가 임의치환된 피리딘 또는 임의치환된 피리미딘인 (이하 "B 고리는 B-4이다"로 나타냄) 화합물,
B 고리가 임의치환된 피리딘 또는 임의치환된 피리미딘 (식 중 치환체는 임의치환된 저급 알킬 또는 임의치환된 저급 알콕시이다)인 (이하 "B 고리는 B-5이다"로 나타냄) 화합물,
B 고리가 임의치환된 피리딘인 (이하 "B 고리는 B-6이다"로 나타냄) 화합물,
B 고리가
인 (이하 "B 고리는 B-7이다"로 나타냄) 화합물:
[식 중 G는 CH 또는 N이고, R8및 R11은 각각 독립적으로 할로겐, 히드록시, 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알콕시, 임의치환된 저급 알케닐, 임의치환된 저급 알케닐옥시, 임의치환된 아실옥시, 카르복시 또는 임의치환된 저급 알콕시카르보닐이다],
R12, R13, R14및 R15가 각각 독립적으로 수소, 히드록시, 할로겐, 임의치환된 저급 알콕시, 임의치환된 아실옥시, 임의치환된 저급 알킬술포닐옥시 또는 임의치환된 아릴술포닐옥시인 (이하 R12, R13, R14및 R15는 R12-15-1이다"로 나타냄) 화합물,
R12, R13, R14및 R15가 각각 독립적으로 수소, 히드록시, 할로겐, 저급 알콕시, 아실옥시, 임의치환된 저급 알킬술포닐옥시 또는 아릴술포닐옥시인 (이하 R12, R13, R14및 R15는 R12-15-2이다"로 나타냄) 화합물,
R12, R13, R14및 R15가 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 저급 알킬인 (이하 R12, R13, R14및 R15는 R12-15-3이다"로 나타냄) 화합물,
R12, R13, R14및 R15가 각각 독립적으로 수소, 클로로 또는 플루오로인 (이하 R12, R13, R14및 R15는 R12-15-4이다"로 나타냄) 화합물,
X, Y, X'및 Y'이 XY-1인 화합물,
X, Y, X'및 Y'이 XY-2인 화합물,
X, Y, X'및 Y'이 XY-3인 화합물,
X, Y, X'및 Y'이 XY-4인 화합물,
X, Y, X'및 Y'이 XY-5인 화합물,
X, Y, X'및 Y'이 XY-6인 화합물,
X, Y, X'및 Y'이 XY-7인 화합물,
X, Y, X'및 Y'이 XY-8인 화합물,
X, Y, X'및 Y'이 XY-9인 화합물,
X, Y, X'및 Y'이 XY-10인 화합물,
X, Y, X'및 Y'이 XY-11인 화합물,
X, Y, X'및 Y'이 XY-12인 화합물,
X, Y, X'및 Y'이 XY-13인 화합물,
X, Y, X'및 Y'이 XY-14인 화합물,
X, Y, X'및 Y'이 XY-15인 화합물,
X, Y, X'및 Y'이 XY-16인 화합물,
X, Y, X'및 Y'이 XY-17인 화합물,
X, Y, X'및 Y'이 XY-18인 화합물,
X, Y, X'및 Y'이 XY-19인 화합물,
X, Y, X'및 Y'이 XY-20인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고 R6및 R7은 R67-2인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고 R6및 R7은 R67-2인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고 B 고리는 B-1인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고 B 고리는 B-2인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고 B 고리는 B-4인 화합물,
R4및 R5는 R45-4이고 R12, R13, R14및 R15는 R12-15-3인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-2이고, B 고리는 B-3이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-2이고, B 고리는 B-3이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-17인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-2이고, B 고리는 B-5이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-2이고, B 고리는 B-5이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-17인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-2이고, B 고리는 B-7이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-2이고, B 고리는 B-7이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-17인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-3이고, B 고리는 B-3이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-3이고, B 고리는 B-3이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-17인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-3이고, B 고리는 B-5이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-3이고, B 고리는 B-5이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-17인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-3이고, B 고리는 B-7이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-3이고, B 고리는 B-7이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-17인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-4이고, B 고리는 B-3이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-4이고, B 고리는 B-3이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-17인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-4이고, B 고리는 B-5이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-4이고, B 고리는 B-5이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-17인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-4이고, B 고리는 B-7이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-1이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-4이고, B 고리는 B-7이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-17인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-2이고, B 고리는 B-3이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-2이고, B 고리는 B-3이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-17인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-3이고, B 고리는 B-4이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-2이고, B 고리는 B-5이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-2이고, B 고리는 B-5이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-17인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-2이고, B 고리는 B-7이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-2이고, B 고리는 B-7이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-17인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-3이고, B 고리는 B-3이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-3이고, B 고리는 B-3이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-17인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-3이고, B 고리는 B-5이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-5인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-3이고, B 고리는 B-5이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-3이고, B 고리는 B-5이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-7인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-3이고, B 고리는 B-5이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-17인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-3이고, B 고리는 B-7이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-3이고, B 고리는 B-7이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-17인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-4이고, B 고리는 B-3이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-4이고, B 고리는 B-3이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-17인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-4이고, B 고리는 B-5이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-4이고, B 고리는 B-5이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-17인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-4이고, B 고리는 B-7이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-6인 화합물,
R4및 R5는 R45-3이고 R6및 R7은 R67-1이고, R12, R13, R14및 R15는 R12-15-4이고, B 고리는 B-7이며 X, X', Y 및 Y'은 XY-17인 화합물,
B 고리는 B-7이고, X 및 X'은 각각 독립적으로 -O-, -NR1- (식 중 R1은 수소, 저급 알킬, 저급 알케닐 또는 저급 알킬카르보닐이다) 또는 -S(O)p- (식 중 p는 0 내지 2의 정수이다)인 화합물.
본 발명의 또다른 구현예는
[4] 화학식 1f'의 화합물, 이의 염 또는 수화물이다:
[화학식 1f']
[식 중, B 고리 및 C 고리 중 하나는 하나 또는 두 개의 헤테로 원자를 함유하는 임의치환된 5- 또는 6-원의 헤테로고리이고 다른 하나는 하나 이상의 N 원자를 함유하는 6-원의 헤테로고리이고, B 고리의 모든 치환체가 시아노 및 할로겐으로부터 선택되는 화합물은 제외되며,
X, X', Y, Y'및 W3은 [1]에서 정의된 대로이고, W2는 [3]에서 정의된 대로이며,
R1은, Y 또는 Y'과 함께, -(CH2)m-, -(CH2)2-Q-(CH2)2- (식 중 Q는 CH2, O, S 또는 NR'이다), -CR'=CH-CH=CR'-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -C(=O)-O(CH2)n-, -C(=O)-NR'-(CH2)n- 또는 -C(=O)-NR'-N=CH-를 형성할 수 있고 (식 중 m은 4 또는 5이고, n은 2 또는 3이고, R'은 수소, 저급 알킬 또는 저급 알케닐이다),
Y는 X가 -CH2-일 때 임의치환된 저급 알콕시일 수 있고,
Y'은 X'이 -CH2-일 때 임의치환된 저급 알콕시일 수 있고,
Y는 X가 -O- 또는 -NR1-일 때, 임의치환된 저급 알콕시카르보닐, 임의치환된 저급 알킬술포닐 또는 임의치환된 아릴술포닐일 수 있고,
Y'은 X'이 -O- 또는 -NR1-일 때, 임의치환된 저급 알콕시카르보닐, 임의치환된 저급알킬술포닐 또는 임의치환된 아릴술포닐일 수 있고,
Y는 X가 -CH2- 또는 -NR1-일 때 수소 또는 할로겐일 수 있고,
Y'은 X'이 -CH2- 또는 -NR1-일 때 수소 또는 할로겐일 수 있고,
R4, R5, R6및 R7은 [1]에서 정의된 대로이다]. 화합물 If' 중에서 하기의 화합물들이 바람직하다.
B 고리가 B-2인 화합물,
B 고리가 B-3인 화합물,
B 고리가 B-4인 화합물,
B 고리가 B-5인 화합물,
B 고리가 B-6인 화합물,
B 고리가 저급 알킬 또는 저급 알콕시로 치환될 수 있는 피리딘인 화합물,
C 고리가 C-1인 화합물,
C 고리가 C-2인 화합물,
C 고리가 임의치환된 모르폴린 고리, 임의치환된 피페라진 고리, 임의치환된 이미다졸 고리, 임의치환된 트리아졸 고리 또는 임의치환된 피리딘 고리인 화합물,
C 고리가 임의치환된 모르폴린 고리, 임의치환된 피페라진 고리, 임의치환된 이미다졸 고리, 임의치환된 트리아졸 고리 또는 임의치환된 피리딘 고리인 화합물 (식 중 치환체는 저급 알킬, 아릴 또는 저급 알케닐옥시이다),
R4, R5, R6및 R7이 각각 독립적으로 수소, 히드록시 또는 저급 알킬술포닐옥시인 화합물,
B 고리는 저급 알킬 또는 저급 알콕시로 치환될 수 있는 피리딘 고리이고, C 고리는 임의치환된 모르폴린 고리, 임의치환된 피페라진 고리, 임의치환된 이미다졸 고리, 임의치환된 트리아졸 고리 또는 임의치환된 피리딘 고리이며 (식 중 치환체는 저급 알킬, 아릴 또는 저급 알케닐옥시이다), R4, R5, R6및 R7은 각각 독립적으로 수소, 히드록시 또는 저급 알킬술포닐옥시인 화합물.
본 발명의 또다른 구현예는
[5] 화학식 1g'의 화합물, 이의 염 또는 수화물이다:
[화학식 1g']
[식 중, A 고리 및 C 고리는 각각 독립적으로 하나 또는 두 개의 헤테로 원자를 함유하는 임의치환된 5- 또는 6-원의 헤테로고리이고, A 고리가 5-원의 헤테로고리일 때 W1은 결합을 나타내고,
X, X', Y, Y'및 W3은 [1]에서 정의된 대로이고,
R1은, Y 또는 Y'과 함께, -(CH2)m-, -(CH2)2-Q-(CH2)2- (식 중 Q는 CH2, O, S 또는NR'이다), -CR'=CH-CH=CR'-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -C(=O)-O(CH2)n-, -C(=O)-NR'-(CH2)n- 또는 -C(=O)-NR'-N=CH-를 형성할 수 있고 (식 중 m은 4 또는 5이고, n은 2 또는 3이고, R'은 수소, 저급 알킬 또는 저급 알케닐이다),
Y는 X가 -CH2-일 때 임의치환된 저급 알콕시일 수 있고,
Y'은 X'이 -CH2-일 때 임의치환된 저급 알콕시일 수 있고,
Y는 X가 -O- 또는 -NR1-일 때, 임의치환된 저급 알콕시카르보닐, 임의치환된 저급 알킬술포닐 또는 임의치환된 아릴술포닐일 수 있고,
Y'은 X'이 -O- 또는 -NR1-일 때, 임의치환된 저급 알콕시카르보닐, 임의치환된 저급 알킬술포닐 또는 임의치환된 아릴술포닐일 수 있고,
Y는 X가 -CH2- 또는 -NR1-일 때 수소 또는 할로겐일 수 있고,
Y'은 X'이 -CH2- 또는 -NR1-일 때 수소 또는 할로겐일 수 있고,
R8, R9, R10및 R11은 [1]에서 정의된 대로이며,
R8, R9, R10및 R11모두가 수소 및 할로겐으로부터 선택되는 화합물은 제외된다]. 화합물 Ig' 중에서 하기의 화합물들이 바람직하다.
A 고리 및 C 고리 중 하나 이상이 6-원의 고리인 화합물,
A 고리 및 C 고리 중 하나 이상이 N 원자를 함유하는 6-원의 고리인 화합물,
A 고리가 임의치환된 피리딘 고리인 화합물,
A 고리가 비치환된 피리딘 고리인 화합물,
R8, R9, R10및 R11이 각각 독립적으로 수소, 저급 알킬 또는 저급 알콕시인 화합물,
C 고리가 임의치환된 피리딘 고리, 임의치환된 피리미딘 고리 또는 임의치환된 피라진 고리인 화합물,
C 고리가 비치환된 피리딘 고리, 비치환된 피리미딘 고리 또는 비치환된 피라진 고리인 화합물,
-X-Y가 저급 알케닐옥시 또는 저급 알케닐아미노인 화합물,
-X-Y'이 저급 알케닐로 치환될 수 있는 아미노인 화합물,
A 고리는 비치환된 피리딘 고리이고, R8, R9, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소, 저급 알킬 또는 저급 알콕시이고, C 고리는 비치환된 피리딘 고리, 비치환된 피리미딘 고리 또는 비치환된 피라진 고리이고, X-Y는 저급 알케닐옥시 또는 저급 알케닐아미노이며 X-Y'은 저급 알케닐로 치환될 수 있는 아미노인 화합물,
또는 이들의 염 또는 수화물.
본 발명의 다른 구현예는 하기와 같다.
[6] 화학식 1b'의 화합물, 이의 염 또는 수화물을 함유하는 면역억제제로서 사용하기 위한 약학적 조성물:
[화학식 1b']
[식 중, C 고리 및 W3은 [1]에서 정의된 대로이고,
X 및 X'은 각각 독립적으로 -O-, -CH2-, -NR1- (식 중 R1은 수소, 임의치환된 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알킬카르보닐 또는 임의치환된 저급 알콕시카르보닐이다), -S(O)p- (식 중 p는 0 내지 2의 정수이다) 또는 결합이고,
Y 및 Y'은 [1]에서 정의된 대로이고,
R1은, Y 또는 Y'과 함께, -(CH2)m-, -(CH2)2-Q-(CH2)2- (식 중 Q는 CH2, O, S 또는 NR'이다), -CR'=CH-CH=CR'-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -C(=O)-O(CH2)n-, -C(=O)-NR'-(CH2)n- 또는 -C(=O)-NR'-N=CH-를 형성할 수 있고 (식 중 m은 4 또는 5이고, n은 2 또는 3이고, R'은 수소, 저급 알킬 또는 저급 알케닐이다),
Y는 X가 -CH2-일 때 저급 알콕시일 수 있고,
Y'은 X'이 -CH2-일 때 저급 알콕시일 수 있고,
Y는 X가 -O- 또는 -NR1-일 때, 임의치환된 저급 알콕시카르보닐, 임의치환된 저급 알킬술포닐 또는 임의치환된 아릴술포닐일 수 있고,
Y'은 X'이 -O- 또는 -NR1-일 때, 임의치환된 저급 알콕시카르보닐, 임의치환된 저급 알킬술포닐 또는 임의치환된 아릴술포닐일 수 있고,
Y는 X가 -CH2- 또는 -NR1-일 때 수소 또는 할로겐일 수 있고,
Y'은 X'이 -CH2- 또는 -NR1-일 때 수소 또는 할로겐일 수 있고,
Y'은 X'이 결합일 때 수소, 히드록시, 할로겐, 니트로 또는 옥소일 수 있고,
R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10및 R11은 [1]에서 정의된 대로이며,
R8, R9, R10및 R11모두가 수소 또는 할로겐으로부터 선택되는 화합물은 제외된다],
[7] 화학식 1a'의 화합물, 이의 염 또는 수화물을 함유하는 면역억제제로서 사용하기 위한 약학적 조성물:
[화학식 1a']
[식 중, B 고리는 하나 또는 두 개의 헤테로 원자를 함유하는 임의치환된 5- 또는 6-원의 헤테로고리이고, B 고리의 모든 치환체가 시아노 또는 할로겐으로부터 선택되는 화합물은 제외되며,
W2은 B 고리가 5-원의 헤테로 고리일 때 결합을 나타내고,
X, X', Y 및 Y'은 [3]에서 정의된 대로이고,
R1은, Y 또는 Y'과 함께, -(CH2)m-, -(CH2)2-Q-(CH2)2- (식 중 Q는 CH2, O, S 또는 NR'이다), -CR'=CH-CH=CR'-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -C(=O)-O(CH2)n-, -C(=O)-NR'-(CH2)n- 또는 -C(=O)-NR'-N=CH-를 형성할 수 있고 (식 중 m은 4 또는 5이고, n은 2 또는 3이고, R'은 수소, 저급 알킬 또는 저급 알케닐이다),
Y는 X가 -CH2-일 때 임의치환된 저급 알콕시일 수 있고,
Y'은 X'이 -CH2-일 때 임의치환된 저급 알콕시일 수 있고,
Y는 X가 -O- 또는 -NR1-일 때, 임의치환된 저급 알콕시카르보닐, 임의치환된 저급 알킬술포닐 또는 임의치환된 아릴술포닐일 수 있고,
Y'은 X'이 -O- 또는 -NR1-일 때, 임의치환된 저급 알콕시카르보닐, 임의치환된 저급 알킬술포닐 또는 임의치환된 아릴술포닐일 수 있고,
Y는 X가 -CH2- 또는 -NR1-일 때 수소 또는 할로겐일 수 있고,
Y'은 X'이 -CH2- 또는 -NR1-일 때 수소 또는 할로겐일 수 있고,
R4, R5, R6, R7, R12, R13, R14및 R15은 [3]에 정의된 대로이며,
(i) -X-Y 및 -X'-Y'이 동시에 비치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알콕시 또는 비치환된 아실옥시인 화합물,
(ii) -X-Y 및 -X'-Y' 중 하나는 메틸이고, 다른 하나는 메톡시인 화합물, 및
(iii) -X'-Y' 는 수소 또는 할로겐이고 -X-Y은 비치환된 저급 알킬, 비치환된 저급 알콕시 또는 디(저급)알킬아미노인 화합물은 제외된다],
[8] [4]에 기술된 화학식 1f'의 화합물, 이의 염 또는 수화물을 함유하는 면역억제제로서 사용하기 위한 약학적 조성물,
[9] [5]에 기술된 화합물 Ig', 이의 염 또는 수화물을 함유하는 면역억제제로서 사용하기 위한 약학적 조성물,
[10] [4]에 기술된 화학식 1f'의 화합물. [5]에 기술된 화학식 1g'의 화합물, [6]에 기술된 화학식 1b'의 화합물, [7]에 기술된 화학식 1a'의 화합물, 이의 염 또는 수화물을 함유하는 항알러지제로서 사용하기 위한 약학적 조성물,
[11] [4]에 기술된 화학식 1f'의 화합물. [5]에 기술된 화학식 1g'의 화합물, [6]에 기술된 화학식 1b'의 화합물, [7]에 기술된 화학식 1a'의 화합물, 이의 염 또는 수화물을 함유하는 IgE 생성 억제제로서 사용하기 위한 약학적 조성물,
[12] [4]에 기술된 화학식 1f'의 화합물. [5]에 기술된 화학식 1g'의 화합물, [6]에 기술된 화학식 1b'의 화합물, [7]에 기술된 화학식 1a'의 화합물, 이의 염 또는 수화물의 면역 반응을 억제하기 위한 또는 알러지 질환을 치료하고/하거나 예방하기 위한 약제를 제조하기 위한 용도,
[13] [4]에 기술된 화학식 1f'의 화합물. [5]에 기술된 화학식 1g'의 화합물, [6]에 기술된 화학식 1b'의 화합물, [7]에 기술된 화학식 1a'의 화합물, 이의 염 또는 수화물을 투여하는 것을 포함하는, 면역 반응을 억제하기 위한 또는 알러지 질환을치료하고/하거나 예방하기 위한 방법, 및
[14] [4]에 기술된 화학식 1f'의 화합물. [5]에 기술된 화학식 1g'의 화합물, [6]에 기술된 화학식 1b'의 화합물, [7]에 기술된 화학식 1a'의 화합물, 이의 염 또는 수화물을 투여하는 것을 포함하는, 알러지 질환을 치료하고/하거나 예방하기 위한 방법.
본 발명의 바람직한 화합물은 하기 구조들 중 하나이다. 표의 기호 A2, A5, ... B1, B4, ... T1, T2 ...는 하기를 의미한다.
또한, X'-Y'이 OCH2CH=CMe2, OCH2-2-푸릴, OCH2-3-푸릴, OCH2C≡CMe, NHCH2CH=CMe2, N(iPr)SO2NHMe, NHCH(Me)CH2OMe, NHiPr, NH-iBu, NHc-Pent. NHCH2c-Hex, NHc-Hex, NHc-Hex-4-(=NOMe), NHcHex-4,4-(OMe)2, NHCH2C6H4-4-B(OH)2, NHCH2C6H4-2-OH, NHCH2C6H3-3,4-(OH)2, NHCH2C6H2-3,4,5-(OMe)3, NHCH2C6H4-4-COOH, NHCH2C6H4-4-OH, NHCH2C6H4-3-OH, NHCH2-2-푸릴, NHCH2-3-푸릴, NH-4-테트라히드로피란, NHCH2-벤조피롤릴, NHCH2-2-티아졸릴, NHCH2-퀴놀릴, NHcHex-4,4-에틸렌디옥시,1-피롤리디닐, 4-모르폴리닐, 1-피페라디닐, 4-티오모르폴리닐, 1-피페리딜,`의 군으로부터 선택된 상기 언급된 구조를 갖는 화합물이 바람직하다. -X'-Y'이 OCH2-2-푸릴, -NHCH2CH=CMe2또는 -OCH2CH=CMe2인 화합물이 더욱 바람직하다.
화합물 I의 제조 방법은 하기와 같다.
화합물 I'의 제조방법
하기 화학식 1'의 화합물 (이하 "화합물 I'"으로 나타냄)은 화학식 1Ia의 화합물 (이하 "화합물 IIa"로 나타냄)을 화학식 1IIa의 이환식 화합물 (이하 "화합물 IIIa"로 나타냄)과 반응시키거나 화학식 1Ib의 화합물 (이하 "화합물 IIb"로 나타냄)을 화학식 1IIb의 이환식 화합물 (이하 "화합물 IIIb"로 나타냄)과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[식 중 L 및 Z 중 하나는 디히드록시보란, 디(저급)알킬 보란 또는 디(저급)알콕시보란이고, 다른 하나는 할로겐 또는 -OSO2(CqF2q+1) (q는 0 내지 4의 정수이다)이고, 기타 기호는 상기 정의된 대로이다].
화합물 I'은 적당한 용매 예컨대 벤젠, 톨루엔, N,N-디메틸포름아미드, 디메톡시에탄, 테트라히드로푸란, 디옥산, 에탄올, 메탄올 등 및 물의 혼합물 또는 무수 용액 내에서 팔라듐 촉매 예컨대 Pd(PPh3)4, PdCl2(PPh3)2, PdCl2(OAc)2, PdCl2(CH3CN)2등, 바람직하게는 Pd(PPh3)4의 존재 하에 염기성 조건 (예를 들어, K3PO4, NaHCO3, NaOEt, Na2CO3, Et4NCl, Ba(OH)2, Cs2CO3, CsF, NaOH, Ag2CO3등에 의해)에서 실온에서 또는 수십분 내지 수십시간 동안 가열하면서 화합물 IIa를 화합물 IIIa와 반응시키거나 화합물 IIb를 화합물 IIIb와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
반응될 화합물의 L 및 Z 중 하나는 스즈끼 반응 (Suzuki Reaction) (Chemical Communication 1979, 866, Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan, 1993, Vol.51, No.11, 91-100)에 사용할 수 있는 임의의 보란 기일 수 있고, 디히드록시보란이 바람직하다. 다른 하나는 스즈끼 반응에 사용할 수 있는 임의의 이탈기, 예를 들어 할로겐, -OSO2(CqF2q+1) (식 중 q는 0 내지 4의 정수이다) 등이다. 구체적으로, 할로겐, 트리플루오로메탄술포닐옥시 (이하 OTf로 나타냄) 등이 바람직하고, 브롬, 요오드 또는 OTf가 더욱 바람직하다.화합물 IIa, IIIa, IIb 및 IIIb의 -X-Y 및 A 고리, B 고리 및 C 고리의 다른 치환체는 스즈끼 반응에 영향을 미치지 않는 임의의 기, 예를 들어 할로겐 및 -OSO2(CqF2q+1) (식 중 q는 0 내지 4의 정수이다) 이외의 임의의 기일 수 있다.
예를 들어, Y는 임의치환된 저급 알킬, 임의치환된 저급 알케닐, 임의치환된저급 알키닐, 임의치환된 아실, 임의치환된 시클로알킬, 임의치환된 시클로알케닐, 임의치환된 아릴 또는 벤젠 고리와 융합될 수 있는 임의치환된 5- 또는 6-원의 헤테로고리일 수 있고, X가 -CH2-일 때 Y는 임의치환된 저급 알콕시일 수 있고, X가 -O- 또는 -NR1-일 때 Y는 임의치환된 저급 알콕시카르보닐, 임의치환된 저급 알킬술포닐 또는 임의치환된 아릴술포닐일 수 있다.
A 고리, B 고리 및 C 고리의 임의의 치환체가 할로겐이더라도, 치환체 L과 치환체 Z의 반응성이 할로겐과 치환체 L 및 Z 중 하나의 반응성보다 높을 때 이러한 반응은 수월하게 수행될 수 있다.
-X-Y 또는 A 고리, B 고리 및 C 고리의 치환체 중 하나가 히드록시이더라도, 상기 반응이 바람직하게 수행될 수 있다. 바람직하게는 상기 반응은 히드록시 기를 통상적인 히드록시-보호기 예컨대 메톡시메틸, 벤질, tert-부틸디메틸실릴, 메탄술포닐, p-톨루엔술포닐 등으로 보호한 후 수행될 수 있고, 이어서 통상적인 방법에 의해 탈보호시킨다.
화합물 I'의 제조방법으로서, 상기 언급된 스즈끼 반응이 효율 및 용이성 면에서 가장 바람직하지만, 규소, 아연, 주석 등이 상기 반응에서 보란 기 대신에 사용될 수 있다.
예를 들어, A 및 Z 중 하나는 -SiR17 3-r(Hal)r(식 중 R17은 독립적으로 저급 알킬이고, Hal은 할로겐이며 r은 1 내지 3의 정수이다)이고, 다른 하나는 할로겐또는 -OSO2(CqF2q+1) (식 중 q는 0 내지 4의 정수이다)인 경우, 통상적인 팔라듐 촉매를 사용하여 커플링 반응을 수행할 수 있다 (Synlett (1991) 845-853, J. Org. Chem. 1996, 61, 7232-7233). 바람직한 팔라듐 촉매의 예는 (i-Pr3P)2PdCl2, [(dcpe)PdCl2] [dcpe=Cy2PCH2CH2PCy2), (η3-C3H5PdCl)2등이다.
L 및 Z 중 하나는 -SnR18 3(식 중 R18은 각각 독립적으로 저급 알킬이다)이고 다른 하나는 할로겐, 아세틸옥시 또는 -OSO2(CqF2q+1) (식 중 q는 0 내지 4의 정수이다)인 경우라도, 통상적인 팔라듐 촉매 (바람직하게는 Pd(PPh3)4등)를 사용하여 목적 화합물을 수득할 수 있다 (Angew. Chem. Int. Ed. Edgl. 25 (1986) 508-524).
L 및 Z 중 하나는 -Zn(Hal) (식 중 Hal은 할로겐이다)이고 다른 하나는 할로겐인 경우, 목적 화합물을 수득할 수 있다 (Acc. Chem. Res. 1982, 15, 340-348). 임의의 팔라듐 촉매를 사용할 수 있고, 바람직한 예로서 Pd(PPh3)4, PdCl2(dppf), PdCl2(PPh3)2, PdCl2(P(o-톨릴)3)2, Pd(OAc)2등이 예시된다.
모든 이러한 반응을 적당한 용매 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 테트라히드로푸란 등 내에서 실온에서 또는 수십분 내지 수십시간 동안 가열하면서 수행할 수 있다.
상기 반응의 화합물 IIIa 및 IIIb로서, 공지된 방법 또는 하기의 방법에 의해 제조될 수 있는 하기 화학식 Va의 화합물 (이하 "화합물 Va"로 나타냄) 또는 하기 화학식 Vb의 화합물 (이하 "화합물 Vb"로 나타냄)로부터 유도되는 화합물 또는 공지된 화합물을 사용할 수 있다:
[식 중 D는 L과 Z의 스즈끼 반응에 영향을 미치지 않는 임의의 기이고, 화합물 IVb의 화합물이 이대칭성 화합물일 때 L과 같은 기일 수 있다. 기타 기호는 상기와 같다].
화합물 IIb를 화합물 IVa와 반응시키거나 화합물 IIa를 IVb와 반응시켜 화합물 Va 또는 V를 수득한다. 화합물 IVa 또는 IVb가 이대칭성 화합물이 아닐 때, D는 바람직하게는 L과 Z의 스즈끼 반응에 영향을 미치지 않고 L로 쉽게 전환될 수 있는 기이다. 예를 들어, 히드록시, 수소, 포르밀, 니트로 등이 바람직하다. L과 Z의 반응에서, 규소, 아연, 주석 등이 상기 언급된 보란 기를 대신하여 사용될 수 있다.
D는 스즈끼 반응에 사용할 수 있는 기 R로 전환된다.
D가 히드록시인 화합물을 적당한 용매 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 테트라히드로푸란 또는 벤젠 내에서 염기 예컨대 수소화나트륨, 피리딘, 트리에틸아민, 탄산칼슘 등의 존재 하에 -20 ℃에서 또는 수분 내지 수십 시간 동안 가열하면서 트리플루오로메탄술폰화제 예컨대 트리플루오로메탄술폰산 무수물, 트리플루오로메탄술포닐 클로라이드, N-페닐트리플루오로메탄술폰 이미드 등과 반응시켜 L이 OTf인 목적 화합물을 수득할 수 있다.
예를 들어, D가 수소인 화합물을 적당한 용매 예컨대 아세트산, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 벤젠, 물 등 내에서 -20 ℃에서 또는 수분 내지 수십시간 동안 가열하면서 할로겐화제 예컨대 브롬, 염소, 요오드, N-브로모숙신이미드 등과 반응시켜 L이 할로겐이 목적 화합물을 수득할 수 있다.
D가 포르밀인 화합물이 Baeyer-Villiger 반응에 의해 산화되어 D가 포르밀옥시인 화합물이 수득될 수 있고, 이어서 가수분해에 의해 D가 히드록시인 화합물이 수득될 수 있다. L이 OFt인 화합물은 상기 언급된 것과 유사한 방법에 의해 수득될 수 있다.
D가 니트로인 화합물이 환원되어 D가 아미노인 화합물이 수득될 수 있고, 이어서 Sandmeyers 반응에 의해 L이 할로겐인 화합물이 수득될 수 있다.
화합물 I″의 제조방법
하기 화학식 1″의 화합물 (이하 "화합물 I″"으로 나타냄)은 화학식 VI의 화합물 (이하 "화합물 VI"로 나타냄)과 화학식 1Ia의 화합물 (이하 "화합물 IIa"로 나타냄)의 스즈끼 반응 또는 화학식 VII의 화합물 (이하 "화합물 VII"로 나타냄)과 화학식 VIII의 화합물 (이하 "화합물 VIIV"로 나타냄)의 축합반응에 의해 제조될수 있다.
[식 중 M 및 Q 중 하나는 히드록시 또는 아미노이고 다른 하나는 할로겐, 저급 알킬술포닐옥시, 아릴술포닐옥시, 저급 알킬술포닐, 아릴술포닐 또는 이들을 치환체로 갖는 메틸이거나,
M 및 Q 중 하나는 리튬 또는 Mg(Hal) (식 중 Hal은 할로겐이다)이고 다른 하나는 카르복시, 저급 알콕시카르보닐, 카르바모일 또는 포르밀이거나,
M 및 Q 중 하나는 포르밀이고 다른 하나는 할로게노메틸이거나,
M 및 Q 중 하나는 에티닐이고 다른 하나는 할로겐이며;
기타 기호는 상기 정의된 대로이다].
화합물 VI와 화합물 IIa의 반응을 위한 각종 조건은 화합물 I'의 제조 방법에 위한 것과 동일하다.화합물 VII와 화합물 VIII의 반응에서, 목적 화합물의 V2가 -O-, -NH-, -OCH2-, -CH2O- 또는 -NHCH2-일 때, M 및 Q 중 하나는 히드록시 또는 아미노이고 다른 하나는 이탈기 예컨대 할로겐, 저급 알킬술포닐옥시, 아릴술포닐옥시, 저급 알킬술포닐옥시, 아릴술포닐옥시 등 또는 치환체로서 이탈기를 갖는 메틸이다. 이러한 두 화합물을 적당한 용매 예컨대 벤젠, 톨루엔, 아세톤, 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, 피리딘, 메탄올, 에탄올 등 내에서염기 예컨대 수소화나트륨, 피리딘, 트리에틸아민, 탄산칼륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 존재 하에, 필요하다면 구리 촉매 예컨대 구리 분말, CuCl, CuO 등을 첨가하고, 0 ℃ 또는 수분 내지 수십 시간 동안 가열하면서 반응시켜 목적 화합물을 수득한다.
화합물 VII 및 화합물 VIII의 반응에서, 목적 화합물의 V2가 -C0- 또는 -CH(OH)-일 때, M 및 Q 중 하나는 유기 금속 예컨대 리튬 또는 Mg(Hal) (식 중 Hal은 할로겐이다)이고 다른 하나는 카르복시, 저급 알콕시카르보닐, 카르바모일 또는 포르밀이다. 이러한 두 화합물을 적당한 용매 예컨대 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디메톡시에탄, 디옥산 등 내에서 -78 ℃에서 또는 수분 또는 수십 시간 동안 가열하면서 반응시켜 목적 화합물을 수득할 수 있다.
목적 화합물의 V2가 -CH(OR)- (식 중 R은 저급 알킬이다)일 때, V2가 -CH(OH)-인 화합물이 수득된 후, 수득된 화합물을 알킬화시킬 수 있다.
V2가 -CO-인 화합물은 V2가 -CH(OH)-인 화합물을 산화제에 따라 t-부틸알코올, 아세톤 등과 같은 용매 내에서 0 ℃에서 또는 수시간 동안 가열하면서 산화제 예컨대 크롬산 무수물, 존 시약 (Jonh's reagent) 등과 반응시킴으로써 수득될 수 있다. 또한 V2가 -CH(OH)-인 화합물은 V2가 -CO-인 화합물을 적당한 용매 예컨대 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 디메톡시에탄, 디옥산, 메탄올, 에탄올 등 내에서 환원제 예컨대 나트륨 보로히드리드, 알루미늄 리튬 히드리드 등과 반응시킴으로써 수득될 수 있다.
목적 화합물의 V2가 -CH=CH-일 때, M 및 Q 중 하나는 포르밀이고 다른 하나는 할로게노메틸 (예를 들어, 할로겐은 염소, 브롬 또는 요오드이다)이다. 목적 화합물은 위티그 반응 (Wittig Reaction)에 의해 수득될 수 있다 (Organic Reaction, vol.14, p.270, 1965).
목적 화합물의 V2가 -CH≡CH-일 때, M 및 Q 중 하나는 에티닐이고 다른 하나는 할로겐 (바람직하게는 브롬 또는 요오드)이다. 목적 화합물은 일반적으로 사용되는 팔라듐 촉매 (예를 들어, Synthesis, (1980) 627, Tetrahedron, 1982, 38, 631)로의 커플링 반응에 의해 합성될 수 있다.
화합물 VI, IIa, VII 및 VIII의 A 고리, B 고리, C 고리 및 -X-Y의 기타 치환체는 L 및 Z의 스즈끼 반응 또는 M과 Q의 축합 반응에 영향을 미치지 않는 임의의 치환체일 수 있다. 치환체 중 하나가 할로겐인 화합물 IIa와 화합물 VI의 반응에서도, 치환체 L의 치환체 Z와의 반응성이 할로겐과의 반응성보다 높으면 반응이 수월하게 수행될 수 있다. 치환체 중 하나가 히드록시이더라도 상기 반응이 수행될 수 있다. 바람직하게는 히드록시를 미리 보호한 후 상기 반응 후에 탈보호시킨다.
상기 반응식의 화합물 VI로서, 공지된 화합물 또는 하기 방법에서 합성되는화학식 X의 화합물을 사용할 수 있다.
[식 중 D'은 M과 Q의 축합반응에 영향을 미치지 않는 기이고, 화학식 1X의 화합물이 대칭성 화합물일 때 D'은 Q와 동일한 기일 수 있으면, 기타 기호는 상기 정의된 대로이다].
화합물 IX가 대칭성 화합물이 아닐 때, D'은 바람직하게는 M과 Q의 축합반응에 영향을 미치지 않고 L로 용이하게 전환될 수 있는 기이다. 예를 들어, 수소, 포르밀, 보호된 히드록시, 니트로 등이 바람직하다. 히드록시-보호기로서, 벤질, t-부틸디메틸실릴, 메톡시메틸 등이 예시된다. D'을 L로 전환시키는 방법은 D를 L로 전환시키기 위한 상기 방법과 유사하다. 기타 각종 조건은 화합물 VII를 화합물 VIII와 반응시키기 위한 조건과 유사하다.
상기 반응식에서 공지된 화합물을 화합물 VIII로 사용할 수 있고, 통상적인 방법으로 합성되거나 상기 화합물 Vb로부터 통상적인 방법에 의해 유도되는 화합물 또한 사용할 수 있다.
화합물이 상기 반응을 방해하는 치환체를 갖는 경우, 먼저 적당한 보호기로 치환체를 보호하고 적당한 단계에서 통상적인 방법에 의해 보호기를 제거할 수 있다. 예를 들어, 히드록시가 반응을 방해한다면, 메톡시메틸, 메탄술포닐, 벤질, 트리플루오로메탄술포닐, tert-부틸디메틸실릴 등으로 보호한 후, 적당한 단계에서 탈보호시킬 수 있다.
예를 들어, 히드록시를 메탄술포닐로 보호하기 위해, 히드록시를 갖는 화합물을 용매 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소 등 내에서 염기 예컨대 트리에틸아민, 피리딘 등의 존재 하에 빙냉 하 또는 실온에서 여러 시간 동안 메탄술포닐 클로라이드와 반응시킬 수 있다. 보호된 화합물을 1-4 N 수산화나트륨, 수산화칼륨, 이들의 수용액, 나트륨 메톡시드, 에틸 마그네슘 브로마이드 등으로 용매 예컨대 디메틸술폭시드, 디메틸포름아미드, 테트라히드로푸란, 디옥산, 디메톡시에탄 등 내에서 실온에서 또는 수십분 또는 수시간 동안 가열하면서 탈보호시킬 수 있다.
메톡시메틸을 히드로시-보호기로서 사용할 때, 히드록시 기를 갖는 화합물을 용매 예컨대 테트라히드로푸란, 디옥산, 디메톡시에탄 등 내에서 수소화나트륨, 디이소프로필에틸아민 등의 존재하에 클로로메틸과 반응시켜 보호된 히드록시 기를 갖는 화합물을 수득할 수 있다. 탈보호를 위해, 화합물을 용매 예컨대 메탄올 테트라히드로푸란, 아세트산 등 내에서 염산, 황산 등으로 통상적으로 탈보호시킬 수 있다.
tert-부틸디메틸실릴을 보호기로 사용할 때, 히드록시 기를 갖는 화합물을 용매 예컨대 디메틸포름아미드, 아세토니트릴, 테트라히드로푸란, 디메틸포름아미드, 디클로로메탄 등 내에서 이미다졸, 트리에틸아민, 2,6-루티딘 등의 존재하에 tert-부틸디메틸실릴 클로라이드, tert-부틸디메틸실릴 트리플레이트 등과 반응시킬 수 있다. 탈보호 반응을 위해, 보호된 화합물을 용매 예컨대 테트라히드로푸란 등 내에서 테트라부틸암모늄 플루오라이드 등과 반응시킬 수 있다.
이렇게 수득된 본 발명의 화합물은 이들의 프로드러그로 전환될 수 있다. 용어 "프로드러그"에는 생체 내에서 본 발명의 활성을 갖는 화합물로 용이하게 전환될 수 있는 화합물이 포함된다. 프로드러그로 전환시키기 위한 임의의 통상적인 방법을 사용할 수 있다. 예를 들어, 프로드러그를 제조하기 위해 본 발명의 화합물의 임의의 가능한 위치에 부착된 히드록시 또는 아미노가 치환될 수 있다. 예를 들어, 치환된 아실 (식 중 치환체는 카르복시, 술포, 아미노, 저급 알킬아미노 등이다), 포스포녹시 등을 히드록시에 도입할 수 있고, 치환된 알콕시카르보닐 (식 중 치환체는 할로겐, 아실옥시, 히드록시아실옥시, 카르복시아실옥시, 헤테로고리카르보닐옥시 등이다) 또는 치환된 알킬 (식 중 치환체는 아실옥시(저급)알콕시로 치환될 수 있는 아로일아미노 등이다)을 아미노로 도입할 수 있다.
더욱 구체적으로는, A 고리 또는 C 고리가 치환체로서 히드록시기를 가질 때, 치환체 예컨대 -COCH2CH2COOH, -COCH=CHCOOH, -COCH2SO3H, -PO3H2, -COCH2NMe2, -CO-Py (식 중 Py는 피리딘이다) 등이 도입될 수 있다. A 고리 또는 C 고리가 치환체로서 아미노를 가질 때 (예를 들어 X, X' 등), -COOCH2O(C=O)CH2OH, -COOCH2O(C=O)CH2CH2COOH, -COOCH2OAc, -COOCH(Me)OAc, -COOCH(Me)OCOCMe3, -COOCH2OCO(CH2)14Me, -COOCH2OCO-Pyr, -CH2NHCO-C6H4-o-OCH2OAc 등이 도입될 수 있다.
본 발명의 면역억제제 또는 항알러지제는 알러지 질환 예컨대 기관 또는 조직 이식에 대한 거부 증상, 골수 이식으로 인한 이식편-대-숙주 반응, 아토피성 알러지 질환 (예를 들어, 기관지천식, 알러지성 비염, 알러지성 피부염 등), 호산구과다증후군, 알러지성 결막염, 전신성 홍반성 루푸스, 다발성근염, 피부근염, 안검공피증, MCTD, 만성 류마티스성 관절염, 염증성 장 질환, 허혈-재환류로 인한 손상, 꽃가루 알러지, 알러지성 비염, 두드러기, 건선 등의 예방 또는 치료에 유용하다.
본 발명의 화합물은 면역억제제, 항알러지제 및/또는 IgE 생성 억제제로서 경구적으로 또는 비경구적으로 투여될 수 있다. 경구 투여의 경우, 임의의 통상적인 형태 예컨대 정제, 과립, 분말, 캡슐, 환약, 용액, 시럽, 협측 정제, 설하 정제 등일 수 있다. 화합물이 비경구적으로 투여되는 경우, 임의의 통상적인 형태, 예를 들어, 주사 (예를 들어 정맥내 주사, 근육내 주사), 좌약, 피하제, 증기 등이 바람직하다. 경구 투여가 특히 바람직하다.
약학적 조성물은 본 발명의 화합물의 유효량을 투여 형태에 적합한 각종 약학적 성분, 예컨대 부형제, 결합제, 보습제, 붕괴제, 윤활제, 희석제 등과 혼합함으로써 제조될 수 있다. 조성물이 주사 형태일 때, 활성 성분을 적당한 담체와 함께 살균하여 약학적 조성물을 수득할 수 있다.
구체적으로, 부형제의 예로는 락토스, 사카로스, 글루코스, 전분, 탄산 칼슘, 결정질 셀룰로스 등이 포함되고, 결합제의 예로는 메틸셀룰로스, 카르복시메틸셀룰로스, 히드록시프로필셀룰로서, 젤라틴, 폴리비닐피롤리돈 등이 포함되고, 붕괴제의 예로는 카르복시메틸셀룰로스, 나트륨 카르복시메틸셀룰로스, 전분, 나트륨 알기네이트, 아가, 라우릴황산나트륨 등이 포함되며, 윤활제의 예로는 탈크, 마그네슘 스테아레이트, 마크로골 등이 포함된다. 카카오 오일, 마크로골, 메틸 셀룰로스 등이 좌약의 베이스 물질로 사용될 수 있다. 조성물이 용액, 유화 주사액 또는 현탁 주사액으로 제조될 때, 용해 가속화제, 현탁제, 유화제, 안정화제, 방부제, 등장화제 등을 첨가할 수 있다. 경구 투여를 위해, 감미제, 향미료 등을 첨가할 수 있다.
면역억제제, 항알러지제 및/또는 IgE 생성 억제제로서의 본 발명의 화합물의 투여량은 환자의 연령 및 체중, 질환의 유형 및 정도, 투여 경로 등을 고려하여 결정되어야 하지만, 성인에 대한 통상적인 경구 투여량은 0.05-100 ㎎/㎏/일, 바람직하게는 0.1-10 ㎎/㎏/일이다. 비경구 투여에 대해서는, 투여 경로에 따라 투여량이 매우 변하지만, 통상적인 투여량은 0.005-10 ㎎/㎏/일, 바람직하게는 0.01-1 ㎎/㎏/일이다. 하루에 한 번 또는 여러번으로 나눠서 투여량을 투여할 수 있다.
본 발명은 하기의 실시예 및 실험에 의해 더 설명되지만, 이들은 본 발명의 범주를 제한하려는 것은 아니다.
[실시예]
실시예에서 약자는 하기를 의미한다.
Ac아세틸
Bn벤질
Et에틸
iPr이소프로필
Me메틸
Ms메탄술포닐
Ph페닐
Py피리딜
TBStert-부틸디메틸실릴
TFAA트리플루로오아세트산 무수물
THF테트라히드로푸란
실시예 1 화합물 Ia-71, Ia-73, Ia-75 및 Ia-76의 합성
(단계 1) 화합물 2의 합성
12 ㎖의 톨루엔 내의 831 ㎎ (2.32 mmol)의 화합물 1 (WO98/04508, 참조예 1)의 용액에 701 ㎎ (2.79 mmol)의 2.5-디브로모-3-메틸피리딘, 80 ㎎ (0.07 mmol)의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0), 및 6 ㎖의 2 M 탄산나트륨 용액을 실온에서 첨가하였다. 혼합물을 질소 대기 하에서 환류시키면서 4 시간 동안 가열하였다. 냉각 후에, 혼합물을 물로 희석하고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출물을 포화 염수로 세척하고 건조시키고 농축시켰다. 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피 (헥산-에틸 97:3)로 정제하여 화합물 2를 수득하였다 (808 ㎎; 60 % 수율).
(단계 2) 화합물 4의 합성
단계 1에 따라, 404 ㎎ (0.83 mmol)의 화합물 2를 231 ㎎ (0.92 mmol)의 보론산 3 (GB 2276162 A)와 반응시켜 화합물 4를 수득하였다 (411 ㎎; 81 % 수율).
(단계 3) 화합물 Ia-71의 합성
3.4 ㎖의 테트라히드로푸란 내의 411 ㎎ (0.67 mmol)의 화합물 4의 용액에 1.4 ㎖ (1.40 mmol)의 테트라히드로푸란 내의 1 M 테트라부틸 암모늄 플루오라이드의 용액을 첨가하고, 혼합물을 3 시간 동안 교반하였다. 용액을 5 % 황산수소칼륨의 수용액 내로 붓고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출물을 포화 염수로 세척하여 건조시키고 농축시켰다. 에틸 아세테이트로부터 잔류물을 결정화하여 화합물 Ia-71을 수득하였다 (247 ㎎; 96 % 수율).
(단계 4) 화합물 Ia-75의 합성
3 ㎖의 테트라히드로푸란 내의 227 ㎎ (0.59 mmol)의 화합물 Ia-71의 용액에 0.17 ㎖ (1.18 mmol)의 트리에틸아민 및 0.07 ㎖ (0.89 mmol)의 메탄술포닐 클로라이드를 연속적으로 첨가하고 혼합물을 실온에서 20 분 동안 교반하였다. 용액을 에틸 아세테이트로 희석하고, 물, 탄산수소나트륨의 5 % 수용액 및 포화 염수로 연속적으로 세척하고, 건조시키고 농축하였다. 헥산-에틸 아세테이트로부터 잔류물을 결정화하여 화합물 Ia-75를 수득하였다 (303 ㎎; 95 % 수율).
(단계 5) 화합물 5의 합성
2.6 ㎖의 디클로로메탄 내의 283 ㎎ (0.52 mmol)의 화합물 Ia-75의 용액에 0.63 ㎖ (0.63 mmol)의 디클로로메탄 내의 1 M 보론 트리브로마이드의 용액을 -78 ℃에서 첨가하고, 동일한 온도에서 혼합물을 1 시간 동안 교반하였다. 메탄올을 첨가하여 과량의 시약을 분해시킨 후에, 용액을 탄산수소나트륨의 5 % 수용액 내로 붓고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출물을 포화 염수로 세척하고, 건조시키고, 농축시켰다. 잔류물을 헥산-에틸 아세테이트로부터 결정화하여 화합물 5를 수득하였다 (204 ㎎; 87 % 수율).
(단계 6) 화합물 Ia-76의 합성
2 ㎖의 아세톤 내의 184 ㎎ (0.41 mmol)의 화합물 5의 용액에 169 ㎎ (1.23 mmol)의 탄산칼륨 및 0.12 ㎖ (1.02 mmol)의 프레닐 브로마이드를 연속적으로 첨가하고 혼합물을 실온에서 14 시간 동안 교반하였다. 용액을 에틸 아세테이트로 희석하고, 물 및 포화 염수로 연속적으로 세척하고, 건조시키고 농축시켰다. 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피 (헥산-에틸 아세테이트 1:1)로 정제하고 헥산-에틸 아세테이트로부터 결정화하여 화합물 Ia-76를 수득하였다 (170 ㎎; 80 %).
(단계 7) 화합물 Ia-73의 합성
1.4 ㎖의 테트라히드로푸란 내의 149 ㎎ (0.29 mmol)의 화합물 Ia-76의 용액에 0.6 ㎖ (2.89 mmol)의 메탄올 내의 28 % 나트륨 메톡시드의 용액을 빙냉하에 첨가하고 혼합물을 실온에서 17 시간 동안 교반하였다. 용액을 염화암모늄의 5 %수용액 내로 붓고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출물을 포화 염수로 세척하고, 건조시키고 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피 (헥산-에틸 7:3)로 정제한 후, 수득된 생성물을 디에틸에테르-헥산으로부터 결정화하여 화합물 Ia-73을 수득하였다 (88 ㎎; 84 % 수율).
실시예 2 화합물 Ib-15, Ib-37 및 Ib-49의 제조
(단계 1) 화합물 Ib-49의 합성
실시예 1 단계 1의 방법에 따라, 200 ㎎ (0.74 mmol)의 보론산 6을 236 ㎎ (1.49 mmol)의 2-클로로-5-니트로피리딘과 반응시켜 화합물 Ib-49를 수득하였다 (232 ㎎; 90 % 수율).
(단계 2)
5 ㎖의 톨루엔 내의 257 ㎎ (0.74 mmol)의 화합물 Ib-49의 용액에, 5 ㎖의 물, 207 ㎎ (3.70 mmol)의 철 분말 및 213 ㎎ (3.70 mmol)의 염화암모늄을 첨가하고, 혼합물을 15 시간 동안 환류시켰다. 냉각 후에, 불용성 물질을 셀라이트로 여과제거하였다. 여액을 에틸 아세테이트로 추출하고, 추출물을 포화 염수로 세척하고, 건조시키고 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 크로마토그래피 (헥산-에틸 아세테이트 1:3)로 정제한 후, 수득된 생성물을 에틸 아세테이트로부터 결정화하여 화합물 Ib-15를 수득하였다 (161 ㎎; 69 % 수율).
(단계 3) 화합물 Ib-37의 합성
4 ㎖의 디클로로메탄 내의 130 ㎎ (0.41 mmol)의 화합물 Ib-15의 용액에 0.05 ㎖ (0.61 mmol)의 피리딘 및 86 ㎎ (0.49 mmol)의 메탄술폰산 무수물을 빙냉 하에 첨가하고 혼합물을 1 시간 동안 교반하였다. 용액을 에틸 아세테이트로 희석하고, 물, 탄산수소나트륨의 5 % 수용액 및 포화 염수로 연속적으로 세척하고, 건조시키고 농축하였다. 잔류물을 에틸 아세테이트로부터 결정화하여 화합물 Ib-37을 수득하였다 (124 ㎎; 77 % 수율).
실시예 3 화합물 Ib-11, Ib-12, Ib-16, Ib-21, Ib-46 및 Ib-47의 합성
(단계 1) 화합물 Ib-46의 합성
16 ㎖의 1,2-디메톡시에탄 및 5 ㎖의 에탄올 내의 867 ㎎ (1.36 mmol)의 화합물 7 (WO98/04508, 참조예 4 및 6)의 용액에 200 ㎎ (1.26 mmol)의 2-클로로-5니트로피리딘, 44 ㎎ (0.04 mmol)의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (0) 및 5 ㎖의 2 M 탄산나트륨의 수용액을 실온에서 첨가하고, 용액을 질소 대기 하에서 3 시간 동안 환류시켰다. 냉각 후에, 혼합물을 물로 희석하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출물을 포화 염수로 세척하고, 건조시키고, 농축하고, 수득된 잔류물을 6 ㎖의 테트라히드로푸란에 용해시켰다. 용액에 2 ㎖ (2.02 mmol)의 테트라히드로푸란 내의 1 M 테트라부틸암모늄 플루오라이드의 용액을 빙냉 하에 첨가하고, 혼합물을 1.5 시간 동안 교반하였다. 용액을 물 내로 붓고 에틸 아세테이트로 추출한 후에, 추출물을 포화 염수로 세척하고 건조시키고 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피 (헥산-에틸 아세테이트 7:3)로 정제하고, 헥산-에틸 아세테이트로부터 결정화하여 화합물 Ib-46을 수득하였다 (472 ㎎; 79 % 수율).
(단계 2) 화합물 Ib-47의 합성
실시예 단계 4에 따라, 4.8 ㎖의 테트라히드로푸란 내의 458 ㎎ (0.97 mmol)의 화합물 Ib-46의 용액을 0.40 ㎖ (2.89 mmol)의 트리에틸아민 및 0.19 ㎖ (2.41 mmol)의 메탄술포닐 클로라이드로 처리하여 화합물 Ib-47을 수득하였다 (572 ㎎; 94 % 수율)
(단계 3) 화합물 Ib-12의 합성
실시예 2 단계 2에 따라, 547 ㎎ (0.87 mmol)의 화합물 Ib-47을 242 ㎎ (4.34 mmol)의 철 분말 및 232 ㎎ (4.34 mmol)의 염화암모늄으로 처리하여 화합물 Ib-12를 수득하였다 (461 ㎎; 89 % 수율).
(단계4) 화합물 Ib-21의 합성
1.8 ㎖의 디클로로메탄 내의 110 ㎎ (0.18 mmol)의 화합물 Ib-12의 용액에 0.03 ㎖ (0.22 mmol)의 트리플루오로아세트산 무수물을 빙냉하에 첨가하고 혼합물을 2 시간 동안 실온에서 교반하였다. 용액을 에틸 아세테이트로 희석하고, 물, 탄산수소나트륨의 5 % 수용액 및 포화 염수로 연속적으로 세척하고, 건조시키고 농축시켰다. 잔류물을 디에틸에테르-헥산으로부터 결정화하여 화합물 Ib-21을 수득하였다 (122 ㎎; 96 % 수율).
(단계 5) 화합물 Ib-11의 합성
122 ㎎ (0.18 mmol)의 화합물 Ib-21, 1.8 ㎖의 메탄올 내의 24 ㎎의 20 % 수산화팔라듐-탄소 및 1.8 ㎖의 1,4-디옥산의 혼합물을 15 시간 동안 질소 대기 하에서 실온에서 교반하였다. 불용성 물질을 셀라이트로 여과제거한 후, 여액을 농축하여 110 ㎎의 잔류물을 수득하였다.
3.5 ㎖의 N,N-디메틸포름아미드 내의 잔류물의 용액에 73 ㎎ (0.53 mmol)의 탄산칼륨 및 0.05 ㎖ (0.39 mmol)의 프레닐 브로마이드를 연속적으로 첨가하고, 혼합물을 4 시간 동안 교반하였다. 용액을 에틸 아세테이트로 희석하고, 물 및 포화 염수로 연속적으로 세척하고, 건조시키고 농축시켰다. 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피 (헥산-에틸 아세테이트 7:3)로 정제하고 디에틸 에테르-헥산으로부터 결정화하여 화합물 Ib-11을 수득하였다 (121 ㎎, 93 % 수율).
(단계 6) 화합물 Ib-16의 합성
실시예 1 단계 7의 방법에 따라, 111 ㎎ (0.15 mmol)의 화합물 Ib-111로부터 화합물 Ib-16을 수득하였다 (73 ㎎; 99 %).
실시예 4 화합물 Ic-23 및 Ic-24의 합성
(단계 1) 화합물 9의 합성
실시예 1 단계 1에 따라, 500 ㎎ (2.35 mmol)의 화합물 8을 883 ㎎ (2.46 mmol)의 보론산 1과 반응시켜 화합물 9를 수득하였다 (983 ㎎; 94 % 수율).
(단계 2) 화합물 10의 합성
10 ㎖의 테트라히드로푸란 내의 983 ㎎ (2.20 mmol)의 화합물 9의 용액에 2.2 ㎖ (2.20 mmol)의 테트라히드로푸란 내의 1 M 테트라부틸암모늄 플루오라이드를 빙냉 하에 첨가하고 혼합물을 실온에서 1 시간 동안 교반하였다. 용액을 물 내로 붓고, 에틸 아세테이트로 추출하고, 포화 염수로 세척하고 건조시키고 농축하였다. 잔류물을 10 ㎖의 테트라히드로푸란에 용해시킨 후, 0.46 ㎖ (3.29 mmol)의 트리에틸아민 및 0.20 ㎖ (2.64 mmol)의 메탄술포닐 클로라이드를 빙냉 하에 연속적으로 용액에 첨가하고, 동일한 온도에서 혼합물을 30 분 동안 교반하였다. 용액을 에틸 아세테이트로 희석하고, 물, 탄산수소나트륨의 5 % 수용액 및 포화 염수로 연속적으로 세척하고, 건조시키고 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피 (헥산-에틸 아세테이트 7:3)로 정제하여 화합물 10을 수득하였다 (881 ㎎; 98 % 수율).
(단계 3) 화합물 11의 합성
2 ㎖의 메탄올 및 2 ㎖의 1,4-디옥산 내의 120 ㎎ (0.29 mmol)의 화합물 10 및 11 ㎎의 10 % 팔라듐-탄소의 용액을 질소 대기 하에서 실온에서 2 시간 동안 교반하였다. 셀라이트로 불용성 물질을 여과제거하고, 여액을 농축하였다. 3 ㎖의 메탄올 내의 잔류물의 용액에 11 ㎎ (0.29 mmol)의 나트륨 보로히드리드를 빙냉 하에 첨가하고, 혼합물을 30 분 동안 교반하였다. 용액을 물 내로 붓고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출물을 포화 염수로 세척하고 건조시키고 농축하였다. 3 ㎖의 아세톤 내의 수득된 조 생성물의 용액에 122 ㎎ (0.88 mmol)의 탄산칼륨 및 0.10 ㎖ (0.88 mmol)의 프레닐 브로마이드를 연속적으로 첨가하고 혼합물을 2 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 물 및 포화 염수로 연속적으로 세척하고, 건조시키고 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피 (헥산-에틸 아세테이트 7:3)으로 정제하여 화합물 11을 수득하였다 (108 ㎎; 95 % 수율).
(단계 4) 화합물 Ic-24의 합성
2 ㎖의 아세토니트릴 내의 108 ㎎ (0.28 mmol)의 화합물 11의 용액에 87 ㎎ (0.33 mmol)의 트리페닐포스핀 및 110 ㎎ (0.33 mmol)의 사염화탄소를 빙냉 하에첨가하고 혼합물을 실온에서 1 시간 동안 교반하였다. 혼합물에 152 ㎎ (1.38 mmol)의 히드로퀴논 및 114 ㎎ (0.83 mmol)의 탄산칼륨을 첨가하고 혼합물을 20 시간 동안 실온에서 교반하였다. 혼합물을 희석된 염산 내로 붓고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출물을 5 % 탄산수소나트륨의 수용액 및 포화 염수로 세척하고 건조시키고 농축하였다. 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피 (헥산-에틸 아세테이트 7:3)로 정제하여 화합물 Ic-24를 수득하였다 (61 ㎎; 46 % 수율).
(단계 5) 화합물 Ic-23의 합성
실시예 1 단계 7의 방법에 따라, 59 ㎎ (0.12 mmol)의 화합물 Ic-24로부터 화합물 Ic-23을 수득하였다 (34 ㎎; 69 % 수율).
실시예 5 화합물 Ib-539 및 Ib-540의 합성
(단계 1) 화합물 Ib-539의 합성
화합물 Ib-250 (444 ㎎, 1 mmol)을 빙냉 하에 무수 에테르 (40 ㎖)에 용해시켰다. 클로로메틸 클로로포르메이트 (194 ㎎, 1 mmol) 및 트리에틸아민 (210 ㎖, 1 mmol)을 질소 대기 하에서 교반하면서 연속적으로 용액에 첨가하고, 혼합물을 4 시간 동안 빙냉하지 않으면서 교반하였다. 반응 혼합물 내의 침전물을 여과제거하고 여액을 물로 세척하고, 황산나트륨 무수물로 건조시키고, 감압하에 농축하여540 ㎎의 화합물 Ib-539를 오일로서 수득하였다.
C31H34N2O3FCl의 원소 분석
계산치: C, 69.33; H, 6.38; N, 5.22; F, 3.54; Cl, 6.60.
분석치: C, 68.85; H, 6.42; N, 5.21; F, 3.58; Cl, 7.06.
(단계 2) Ib-540의 합성
글리콜 산 (38 ㎎, 0.5 mmol), 탄산칼륨 (35 ㎎, 0.25 mmol) 및 N,N-디메틸포름아미드 (1 ㎖)의 혼합물을 감압하에 실온에서 10 분 동안 교반하였다. 브롬화칼륨 (12 ㎎, 0.1 mmol) 및 N,N-디메틸포름아미드 (0.5 ㎖) 내의 화합물 1 (54 ㎎, 0.1 mmol)의 용액을 첨가하고 혼합물을 아르곤 대기 하에서 20 시간 동안 격렬하게 교반하였다. 혼합물을 에테르 (5 ㎖)로 희석하고 불용성 물질을 여과제거하였다. 여액을 물로 세척하고, 황산나트륨 무수물로 건조시키고, 감압 하에 농축하였다. 잔류된 조 생성물을 실리카겔 크로마토그래피 (용출 용매: 헥산-에틸 아세테이트 (2:1))로 정제하여 27 ㎎의 화합물 Ib-540을 오일로서 수득하였다.
C33H37N2O6F에 대한 원소 분석
계산치: C, 68.73; H, 6.47; N, 4.86; F, 3.29.
분석치: C, 68.59; H, 6.68; N, 4.98; F, 3.25.
실시예 6 화합물 Ib-541의 합성
숙신산 (590 ㎎, 5 mmol), 탄산칼륨 (345 ㎎, 2.5 mmol) 및 N,N-디메틸포름아미드 (6 ㎖)의 혼합물을 10 분 동안 감압 하에 실온에서 교반하였다. 실시예 5단계 1의 방법에 의해 수득된 N,N-디메틸포름아미드 (5 ㎖) 내의 화합물 Ib-539 (537 ㎎, 1 mmol)의 용액 및 요오드화나트륨 (70 ㎎, 0.5 mmol)을 연속적으로 첨가하고, 아르곤 대기 하에서 5 분 동안 격렬하게 교반하였다. 혼합물을 5 % 아세트산 수용액 내로 붓고, 에테르-헥산 (4:1)으로 추출하였다. 수득된 혼합물을 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 용매를 증발제거시킨다. 잔류된 조 생성물을 실리카겔 크로마토그래피 (용출 용매: 클로로포름-메탄올 (20:1))로 정제하여 60 ㎎의 화합물 Ib-541을 오일로서 수득하였다.
C35H39N2O7F에 대한 원소 분석
계산치: C, 67.95; H, 6.35; N, 4.53; F, 3.07.
분석치: C, 68.25; H, 5.96; N, 4.64; F, 3.13.
실시예 7 화합물 I의 합성
유사한 공정을 사용하여, 하기 화합물 I를 합성하였다. 구조 및 물리적 상수가 하기에 나타난다. 표 50 내지 55는 표 56 또는 이후에서의 부분 구조식을 약자, A1, A2, ... B1, B2, ... C1, C2 ...로서 나타낸다.
실험 1 생체외 마우스 비세포의 유사분열촉진 활성에 대한 억제 효과
96-웰 미량역가 플레이트에, 2 mM의 이탄산나트륨, 50 유닛/㎖의 페니실린, 50 ㎍/㎖의 스트렙토마이신 및 5 ×10-5M의 2-메르캅토에탄올을 함유하는, 10 % 소태아 혈청-강화 RPMI 1640 매질 0.1 ㎖에 현탁된 5 ×105C3H/HeN 마우스 비세포를 첨가하였다. 이어서, 유사분열촉진인자로서의 5 ㎍/㎖의 콘카나발린 A (Con A) 또는 10 ㎍/㎖의 리포폴리사카리드 (LPS) 및 예비-결정된 농도의 본 발명의 화합물을 각 웰에 첨가하여 각 웰의 최종 부피가 0.2 ㎖이 되도록 했다. 본 발명의 각 화합물을 디메틸술폭시드 (DMSO)에 용해시키고 상기 RPMI 1640 매질로 희석하여 100 ng/㎖ 이하의 최종 농도로 조절하였다. 96-웰 미량역가 플래이트 내의 비세포를 습도 100 %, 이산화탄소 5 % 및 공기 95 %를 유지하면서 항온배양기 내에서 3 일 동안 37 ℃에서 배양하였다. 이어서, 25 ㎕의 6 ㎎/㎖ MTT {3-(4,5-디메틸티아졸-2-일)-2,5-디페닐테트라졸륨 브로마이드} (Sigma)를 각 웰에 첨가하고 동일한 조건 하에서 4 일 동안 37 ℃에서 배양하였다. 배양 후, 0.02 N 염산을 함유하는 20 % 소듐 도데실 술페이트 (SDS) 50 ㎕를 생성된 포르마잔 (formazan)에 첨가하고, 포르마잔을 용해시키기 위해 혼합물을 37 ℃에서 24 시간 동안 방치하였다. 살아 있는 세포의 수에 비례하여 생성되는 포르마잔의 흡수 강도 (OD)를 570 nm 필터가 장착된 면역판독기 (InterMed)로 측정하였다 (The Journal of Immunological Method, 65, 55-63, 1983). 본 발명의 화합물의 농도와 흡수 강도 사이의 상관관계로부터 세포 증식의 50 % 저해 농도 (IC50)를 계산하였다.
실험 2 EL4 세포에 대한 항-증식 활성
96-웰 미량역가 플레이트에 4 ×104/0.1 ㎖의 마우스 흉선종 계통 EL4 세포를 첨가하고, 여기에 0.1 ㎖의 본 발명의 화합물을 첨가하여 농도가 0-5,000 ng/㎖ 범위이도록 하였다. 3 일 동안 배양한 후, 실험 1에 기술된 MTT 방법으로 IC50을 계산하였다.
실험 1 및 2의 결과가 표 141에 나타난다.
상기에서 나타나듯이, 본 발명의 화합물은 면역억제 효과 및 항알러지 효과를 갖는다.
실험 3 오브알부민 (OVA)에 대한 IgE 생성에 대한 억제 효과
1) 동물
Japan SLC, Inc. (Shizuoka)로부터 양육된 BALB/c 마우스 (암컷, 8-10 주) 및 위스타 (Wistar) 래트 (암컷, 8-10 주)를 사용하였다.
2) 면역화 방법
생리식염수 내의 2 ㎍의 오브알부민 (OVA) 및 2 ㎎의 수산화알루미늄 겔의 0.2 ㎖ 현탁액을 복막 내로 투여하여 BALB/c 마우스를 면역화시켰다. 10 일 후에, 심장으로부터 혈액을 채취한 후, 혈청을 분리하여 IgE 항체 역가를 측정할 때까지 -40 ℃에서 저장하였다.
3) 화합물
본 발명의 화합물을 N,N-디메틸포름아미드 내에 용해 또는 현탁시키고, 혼합물을 미그리올 812 천연 오일로 20 번 희석하였다. 수득된 용액을 마우스에게 0.1 ㎖/마우스 (투여량 40 ㎎/㎏)으로 경구투여했다. 면역화한 날부터 혈액 채취 전날까지 10 일 동안 계속 투여했다.
4) 항-OVA IgE 항체 역가의 측정 (PCA 역가)
수득된 마우스 혈청을 생리식염수로 2 배 희석한 후, 각각 50 ㎕의 용액을 미리 이발시킨 위스타 래트의 등측 피부에서 피내주사하였다. 24 시간 후에, 1 ㎎의 OVA 및 5 ㎎의 에반스 블루 염료 (Evan's blue dye)를 함유하는 생리식염수 5 ㎖의 정맥내주사에 의해 수동성 피부 과민증 (PCA)가 유도되었다. 30 분 후에 래트를 희생시키고, 직경 5 ㎜ 이상으로 푸르게 하는 가장 높은 희석을 PCA 역가로 기록하였다. 예를 들어, 혈청이 27배 희석까지 PCA 반응에 대해 양성일 때, 마우스의 항-OVA IgE 항체 역가를 7로 정의한다. 결과를 표 142에 나타냈다.
상기에서 나타나듯이, 본 발명의 화합물은 IgE 생성에 대한 억제 효과를 갖는다.
제형예 1
본 발명의 화합물 Ia-115 ㎎
전분15 ㎎
락토스15 ㎎
결정질 셀룰로스19 ㎎
폴리비닐 알코올3 ㎎
증류수30 ㎖
칼슘 스테아레이트3 ㎎
칼슘 스테아레이트를 제외한 상기 성분 모두를 균일하게 혼합한 후, 혼합물을 분쇄하고 과립화하고, 건조시켜 적당한 크기의 과립을 수득하였다. 과립에 칼슘 스테아레이트를 첨가한 후, 압착 성형에 의해 정제를 형성시켰다.
상기 실험에서 설명되었듯이, 본 발명의 화합물은 효력있는 면역억제 및/또
는 항알러지 효과를 갖는다. 본 발명의 화합물은 면역억제제, 항알러지제 및/또
는 IgE 생성 억제제로서 매우 유용하다.

Claims (31)

  1. 화학식 (1')의 화합물, 이의 염 또는 수화물:
    [화학식 1']
    [식 중, A 고리 및 C 고리는 각각 독립적으로, 할로겐; 히드록시; 할로겐 또는 카르복시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬; 할로겐, 아릴, 헤테로아릴 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; C2 내지 C10 알케닐; C2 내지 C10 알키닐; 시클로알킬; C2 내지 C10 알케닐옥시; C2 내지 C10 알키닐옥시; 시클로알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C2 내지 C10 알케닐옥시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C2 내지 C10 알키닐티오; C1 내지 C10알킬, 시클로알킬(C1 내지 C10)알킬, 헤테로아릴(C1 내지 C10)알킬, C2 내지 C10 알케닐, 시클로알킬, 할로겐으로 치환될 수 있는 아실, C1 내지 C10 알콕시카르보닐, 또는 C1 내지 C10 알킬술포닐로 치환될 수 있는 아미노; 구아니디노; 니트로; C1 내지 C10 알킬술포닐; 디히드록시보란; 할로겐으로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬술포닐옥시; 아릴술포닐; 아릴술포닐옥시; 아릴; 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 방향족 탄소고리, 또는 할로겐; 히드록시; 히드록시 또는 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬; 할로겐, 아릴 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; C2 내지 C10 알케닐; C2 내지 C10알케닐옥시; C2 내지 C10 알키닐; C2 내지 C10 알키닐옥시; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; 메르캅트; C1 내지 C10 알킬티오; C2 내지 C10 알케닐티오; 할로겐, 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬 (식 중, 치환체는 시클로알킬 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리이다), 할로겐으로 치환될 수 있는 아실, C2 내지 C10 알케닐, 시클로알킬, 또는 C1 내지 C10 알킬술포닐로 1- 또는 2-치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬술포닐로 치환될 수 있는 이미노; 니트로; C1 내지 C10 알킬술포닐; 아릴; 5- 또는 6-원의 헤테로고리; 옥소; 옥시드로 치환될 수 있고, 벤젠 고리와 융합될 수 있는 5 또는 6-원의 헤테로고리이고, B 고리는 할로겐; 히드록시; 할로겐 또는 카르복시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬; 할로겐, 아릴, 헤테로아릴 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; C2 내지 C10 알케닐; C2 내지 C10 알키닐; 시클로알킬; C2 내지 C10 알케닐옥시; C2 내지 C10 알키닐옥시; 시클로알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C2 내지 C10 알케닐옥시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C2 내지 C10 알키닐티오; C1 내지 C10알킬, 시클로알킬(C1 내지 C10)알킬, 헤테로아릴(C1 내지 C10)알킬, C2 내지 C10 알케닐, 시클로알킬, 할로겐으로 치환될 수 있는 아실, C1 내지 C10 알콕시카르보닐, 또는 C1 내지 C10 알킬술포닐로 치환될 수 있는 아미노; 구아니디노; 니트로; C1 내지 C10 알킬술포닐; 디히드록시보란; 할로겐으로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬술포닐옥시; 아릴술포닐; 아릴술포닐옥시; 아릴; 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 방향족 탄소고리이며,
    W1및/또는 W3은 A 고리 및/또는 C 고리가 할로겐; 히드록시; 히드록시 또는 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬; 할로겐, 아릴 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; C2 내지 C10 알케닐; C2 내지 C10 알케닐옥시; C2 내지 C10 알키닐; C2 내지 C10 알키닐옥시; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; 메르캅트; C1 내지 C10 알킬티오; C2 내지 C10 알케닐티오; 할로겐, 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬 (식 중, 치환체는 시클로알킬 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리이다), 할로겐으로 치환될 수 있는 아실, C2 내지 C10 알케닐, 시클로알킬, 또는 C1 내지 C10 알킬술포닐로 1- 또는 2-치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬술포닐로 치환될 수 있는 이미노; 니트로; C1 내지 C10 알킬술포닐; 아릴; 5- 또는 6-원의 헤테로고리; 옥소; 옥시드로 치환될 수 있는 5-원의 헤테로고리일 때 결합을 나타내고,
    X는 -O-, -CH2-, -NR1- (식 중, R1은 수소, 할로겐; 히드록시; C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; 메르캅트; C1 내지 C10 알킬티오; 히드록시, C1 내지 C10 알킬 또는 치환될 수 있는 아실로 치환될 수 있는 아미노; 히드록시, C1 내지 C10 알콕시, 카르복시(C1 내지 C10)알콕시, 아릴(C1 내지 C10)알콕시 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 이미노; 카르바모일 또는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐로 치환될 수 있는 히드라조노; C1 내지 C10 알킬 또는 아미노로 치환될 수 있는 카르바모일; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 티오카르바모일; C1 내지 C10 알킬 또는C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 시클로알킬; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 시클로알케닐; 시아노; 히드록시, C1 내지 C10 알킬, 카르복시, C1 내지 C10 알콕시카르보닐 및 C1 내지 C10 알콕시의 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있고 벤젠 고리와 융합될 수 있는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬, C2 내지 C10 알케닐, C2 내지 C4 알킬카르보닐 또는 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐 또는 -S(O)p- (식 중, p는 0 내지 2의 정수이다)이고,
    Y는 수소, 할로겐; 히드록시; C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; 메르캅트; C1 내지 C10 알킬티오; 히드록시, C1 내지 C10 알킬 또는 치환될 수 있는 아실로 치환될 수 있는 아미노; 히드록시, C1 내지 C10 알콕시, 카르복시(C1 내지 C10)알콕시, 아릴(C1 내지 C10)알콕시 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 이미노; 카르바모일 또는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐로 치환될 수 있는 히드라조노; C1 내지 C10 알킬 또는 아미노로 치환될 수 있는 카르바모일; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 티오카르바모일; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될수 있는 시클로알킬; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 시클로알케닐; 시아노; 히드록시, C1 내지 C10 알킬, 카르복시, C1 내지 C10 알콕시카르보닐 및 C1 내지 C10 알콕시의 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있고 벤젠 고리와 융합될 수 있는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C2 내지 C10 알케닐, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C2 내지 C10 알키닐, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 아실, C1 내지 C10 알킬, 할로겐, 히드록시, 카르복시, C1 내지 C10 알콕시카르보닐, C1 내지 C10 알콕시, C1 내지 C10 알킬렌디옥시, C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 이미노, 아릴, 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 시클로알킬, C1 내지 C10 알킬, 할로겐, 히드록시, 카르복시, C1 내지 C10 알콕시카르보닐, C1 내지 C10 알콕시, C1 내지 C10 알킬렌디옥시, C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 이미노, 아릴, 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 시클로알케닐, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐, C1 내지 C10 알킬, C2 내지 C10 알케닐, C2 내지 C10 알키닐로 치환될 수 있는 술파모일, 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬 (식 중, 치환체는 C1 내지 C10 알콕시, 시클로알킬, 치환될 수 있는 아미노 (식 중, 치환체는 아실옥시(C1 내지 C10)알콕시로 치환될 수 있는 아로일이다), 치환될 수 있는 아릴 (식 중 치환체는 C1 내지 C10 알킬, C1 내지 C10 알콕시, 카르복시 또는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐이다) 또는 헤테로고리이다); C2 내지 C10 알케닐; C2 내지 C10 알키닐; 시클로알킬; C1 내지 C10 알킬, 카르복시, 아실, C1 내지 C10 알콕시카르보닐로 치환될 수 있는 아릴; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 술파모일; 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐 (치환체는 할로겐, 아실옥시, 히드록시로 치환된 아실옥시, 카르복시 또는 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 아실옥시 등이다); C1 내지 C10 알킬술포닐로 치환될 수 있는 아미노, 할로겐; 히드록시; 할로겐 또는 카르복시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬; 할로겐, 아릴, 헤테로아릴 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; C2 내지 C10 알케닐; C2 내지 C10 알키닐; 시클로알킬; C2 내지 C10 알케닐옥시; C2 내지 C10 알키닐옥시; 시클로알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C2 내지 C10 알케닐옥시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C2 내지 C10 알키닐티오; C1 내지 C10알킬, 시클로알킬(C1 내지 C10)알킬, 헤테로아릴(C1 내지 C10)알킬, C2 내지 C10 알케닐, 시클로알킬, 할로겐으로 치환될 수 있는 아실, C1 내지 C10 알콕시카르보닐, 또는 C1 내지 C10 알킬술포닐로 치환될 수 있는 아미노; 구아니디노; 니트로; C1 내지 C10 알킬술포닐; 디히드록시보란; 할로겐으로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬술포닐옥시; 아릴술포닐; 아릴술포닐옥시; 아릴; 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 아릴, 또는 할로겐; 히드록시; 히드록시 또는 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬; 할로겐, 아릴 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; C2 내지 C10 알케닐; C2 내지 C10 알케닐옥시; C2 내지 C10 알키닐; C2 내지 C10 알키닐옥시; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; 메르캅트; C1 내지 C10 알킬티오; C2 내지 C10 알케닐티오; 할로겐, 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬 (식 중, 치환체는 시클로알킬 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리이다), 할로겐으로 치환될 수 있는 아실, C2 내지 C10 알케닐, 시클로알킬, 또는 C1 내지 C10 알킬술포닐로 1- 또는 2-치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬술포닐로 치환될 수 있는 이미노; 니트로; C1 내지 C10 알킬술포닐; 아릴; 5- 또는 6-원의 헤테로고리; 옥소; 옥시드로 치환될 수 있는 5- 또는 6-원의 헤테로고리이고,
    Y는 X가 -CH2-일 때 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시일 수 있고,
    Y는 X가 -O- 또는 -NR1-일 때, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬술포닐 또는 할로겐; 히드록시; 할로겐 또는 카르복시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬; 할로겐, 아릴, 헤테로아릴 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; C2 내지 C10 알케닐; C2 내지 C10 알키닐; 시클로알킬; C2 내지 C10 알케닐옥시; C2 내지 C10 알키닐옥시; 시클로알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C2 내지 C10 알케닐옥시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C2 내지 C10 알키닐티오; C1 내지 C10알킬, 시클로알킬(C1 내지 C10)알킬, 헤테로아릴(C1 내지 C10)알킬, C2 내지 C10 알케닐, 시클로알킬, 할로겐으로 치환될 수 있는 아실, C1 내지 C10 알콕시카르보닐, 또는 C1 내지 C10 알킬술포닐로 치환될 수 있는 아미노; 구아니디노; 니트로; C1 내지 C10 알킬술포닐; 디히드록시보란; 할로겐으로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬술포닐옥시; 아릴술포닐; 아릴술포닐옥시; 아릴; 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 아릴술포닐일 수 있고,
    V1및 V2중 하나는 결합이고, 다른 하나는 결합, -O-, -NH-, -OCH2- -CH2O-, -CH=CH-, -C≡C, -CH(OR2)- (식 중, R2는 수소 또는 C1 내지 C10 알킬이다), -CO- 또는 -NHCHR3- (식 중, R3은 수소 또는 히드록시이다)이고,
    V1및 V2모두가 단일 결합일 때, A 고리 및 C 고리 중 하나 이상은 할로겐; 히드록시; 히드록시 또는 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬; 할로겐, 아릴 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; C2 내지 C10 알케닐; C2 내지 C10 알케닐옥시; C2 내지 C10 알키닐; C2 내지 C10 알키닐옥시; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; 메르캅트; C1 내지 C10 알킬티오; C2 내지 C10 알케닐티오; 할로겐, 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬 (식 중, 치환체는 시클로알킬 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리이다), 할로겐으로 치환될 수 있는 아실, C2 내지 C10 알케닐, 시클로알킬, 또는 C1 내지 C10 알킬술포닐로 1- 또는 2-치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬술포닐로 치환될 수 있는 이미노; 니트로; C1 내지 C10 알킬술포닐; 아릴; 5- 또는 6-원의 헤테로고리; 옥소; 옥시드로 치환될 수 있고, 벤젠고리와 융합될 수 있는, 5- 또는 6-원의 헤테로고리이며,
    단, 하기의 화합물은 제외된다:
    (1) C 고리 및 A 고리 중 하나가 치환될 수 있는 옥사디아졸 고리 또는 치환될 수 있는 테트라졸 고리인 화합물,
    (2) B 고리가 치환되지 않은 벤젠 고리이고 C 고리가 치환될 수 있는 피리딘 고리인 화합물,
    (3) C 고리 및 A 고리 중 하나가 치환될 수 있는 페닐아미노카르보닐 또는 치환될 수 있는 벤조일아미노로 치환된 화합물.
    또한, 이하를 조건으로 한다.
    A 고리 및 C 고리 중 하나 이상이 임의적으로 피리미딘 고리일때 또는 A 고리, B 고리 및 C 고리 모두가 치환될 수 있는 벤젠 고리일 때,
    ⅰ) C 고리가 V2의 파라위치에서 X'-Y' (식 중, X' 는 X 와 같고, Y' 는 Y 와 같음) 로 치환되고,
    ⅱ) -X-Y 및 -X'-Y' 중 하나 이상이 치환되지 않은 C1 내지 C10 알킬, 치환되지 않은 C1 내지 C10 알콕시, 치환되지 않은 알카노일옥시 및 치환되지 않은 C1 내지 C10 알킬아미노가 아님].
  2. 제 1 항에 있어서, A 고리가 치환될 수 있는 벤젠 고리인 화합물, 이의 염 또는 수화물.
  3. 제 1 항에 있어서, B 고리가 치환될 수 있는 벤젠 고리인 화합물, 이의 염 또는 수화물.
  4. 제 1 항에 있어서, C 고리가 치환될 수 있는 벤젠 고리, 치환될 수 있는 피리딘 고리, 치환될 수 있는 피리미딘 고리, 치환될 수 있는 피리다진 고리, 치환될 수 있는 피라진 고리, 치환될 수 있는 이속사졸 고리, 치환될 수 있는 피라졸 고리, 치환될 수 있는 벤조티아졸 고리, 치환될 수 있는 모르폴린 고리, 치환될 수 있는 피페라진 고리, 치환될 수 있는 이미다졸 고리 또는 치환될 수 있는 트리아졸 고리인 화합물, 이의 염 또는 수화물.
  5. 제 1 항에 있어서, X가 -O- 또는 -NR1- (식 중 R1은 수소, 메틸 또는 프레닐이다)인 화합물, 이의 염 또는 수화물.
  6. 제 1 항에 있어서, Y가 수소, 할로겐; 히드록시; C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; 메르캅트; C1 내지 C10 알킬티오; 히드록시, C1 내지 C10 알킬 또는 치환될 수 있는 아실로 치환될 수 있는 아미노; 히드록시, C1 내지 C10 알콕시, 카르복시(C1 내지 C10)알콕시, 아릴(C1 내지 C10)알콕시 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 이미노; 카르바모일 또는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐로 치환될 수 있는 히드라조노; C1 내지 C10 알킬 또는 아미노로 치환될 수 있는 카르바모일; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 티오카르바모일; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 시클로알킬; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 시클로알케닐; 시아노; 히드록시, C1 내지 C10 알킬, 카르복시, C1 내지 C10 알콕시카르보닐 및 C1 내지 C10 알콕시의 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있고 벤젠 고리와 융합될 수 있는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C2 내지 C10 알케닐, C1 내지 C10 알킬술포닐 또는 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 아실인 화합물, 이의 염 또는 수화물.
  7. 제 1 항에 있어서, V1및 V2중 하나는 단일 결합이고, 다른 하나는 단일 결합, -O- 또는 -NH-인 화합물, 이의 염 또는 수화물.
  8. 제 1 항에 있어서, A 고리는 치환될 수 있는 벤젠 고리이고,
    B 고리는 치환될 수 있는 벤젠 고리이며,
    C 고리는 치환될 수 있는 벤젠 고리, 치환될 수 있는 피리딘 고리, 치환될 수 있는 피리미딘 고리, 치환될 수 있는 피리다진 고리, 치환될 수 있는 피라진 고리, 치환될 수 있는 이속사졸 고리, 치환될 수 있는 피라졸 고리, 치환될 수 있는 벤조티아졸 고리, 치환될 수 있는 모르폴린 고리, 치환될 수 있는 피페라진 고리, 치환될 수 있는 이미다졸 고리 또는 치환될 수 있는 트리아졸 고리이고,
    X는 -O- 또는 -NR1- (식 중 R1은 수소, 메틸 또는 프레닐이다)이고,
    Y는 할로겐; 히드록시; C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; 메르캅트; C1 내지 C10 알킬티오; 히드록시, C1 내지 C10 알킬 또는 치환될 수 있는 아실로 치환될 수 있는 아미노; 히드록시, C1 내지 C10 알콕시, 카르복시(C1 내지 C10)알콕시, 아릴(C1내지 C10)알콕시 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 이미노; 카르바모일 또는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐로 치환될 수 있는 히드라조노; C1 내지 C10 알킬 또는 아미노로 치환될 수 있는 카르바모일; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 티오카르바모일; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 시클로알킬; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 시클로알케닐; 시아노; 히드록시, C1 내지 C10 알킬, 카르복시, C1 내지 C10 알콕시카르보닐 및 C1 내지 C10 알콕시의 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있고 벤젠 고리와 융합될 수 있는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬 또는 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C2 내지 C10 알케닐이며,
    V1및 V2중 하나는 단일 결합이고, 다른 하나는 단일 결합, -O- 또는 -NH-인 화합물, 이의 염 또는 수화물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, A 고리 및 C 고리 중 하나가 치환될 수 있는 벤젠 고리이고, 나머지 하나는 할로겐; 히드록시; 히드록시 또는아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬; 할로겐, 아릴 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; C2 내지 C10 알케닐; C2 내지 C10 알케닐옥시; C2 내지 C10 알키닐; C2 내지 C10 알키닐옥시; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; 메르캅트; C1 내지 C10 알킬티오; C2 내지 C10 알케닐티오; 할로겐, 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬 (식 중, 치환체는 시클로알킬 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리이다), 할로겐으로 치환될 수 있는 아실, C2 내지 C10 알케닐, 시클로알킬, 또는 C1 내지 C10 알킬술포닐로 1- 또는 2-치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬술포닐로 치환될 수 있는 이미노; 니트로; C1 내지 C10 알킬술포닐; 아릴; 5- 또는 6-원의 헤테로고리; 옥소; 옥시드로 치환될 수 있는 5- 또는 6-원의 헤테로고리이며, B 고리가 치환될 수 있는 벤젠 고리인 화합물, 이의 염 또는 수화물.
  10. 화학식 1b'의 화합물, 이의 염 또는 수화물:
    [화학식 1b']
    [식 중, C 고리는 하나 또는 두개의 헤테로 원자를 포함하고, 할로겐; 히드록시; 히드록시 또는 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬; 할로겐, 아릴 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; C2 내지 C10 알케닐; C2 내지 C10 알케닐옥시; C2 내지 C10 알키닐; C2 내지 C10 알키닐옥시; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; 메르캅트; C1 내지 C10 알킬티오; C2 내지 C10 알케닐티오; 할로겐, 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬 (식 중, 치환체는 시클로알킬 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리이다), 할로겐으로 치환될 수 있는 아실, C2 내지 C10 알케닐, 시클로알킬, 또는 C1 내지 C10 알킬술포닐로 1- 또는 2-치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬술포닐로 치환될 수 있는 이미노; 니트로; C1 내지 C10 알킬술포닐; 아릴; 5- 또는 6-원의 헤테로고리; 옥소; 옥시드로 치환될 수 있는, 5- 또는 6-원의 헤테로고리이고, C 고리가 5-원의 헤테로 고리일 때 W3은 결합을 나타내고,
    X 및 X'은 각각 독립적으로 -O-, -CH2-, -NR1- (식 중, R1은 수소, 할로겐; 히드록시; C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; 메르캅트; C1 내지 C10 알킬티오; 히드록시, C1 내지 C10 알킬 또는 치환될 수 있는 아실로 치환될 수 있는 아미노; 히드록시, C1 내지 C10 알콕시, 카르복시(C1 내지 C10)알콕시, 아릴(C1 내지 C10)알콕시 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 이미노; 카르바모일 또는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐로 치환될 수 있는 히드라조노; C1 내지 C10 알킬 또는 아미노로 치환될 수 있는 카르바모일; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 티오카르바모일; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 시클로알킬; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 시클로알케닐; 시아노; 히드록시, C1 내지 C10 알킬, 카르복시, C1 내지 C10 알콕시카르보닐 및 C1 내지 C10 알콕시의 군으로부터선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있고 벤젠 고리와 융합될 수 있는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬, C2 내지 C10 알케닐, C2 내지 C4 알킬카르보닐 또는 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐 또는 -S(O)p- (식 중, p는 0 내지 2의 정수이다)이고,
    Y 및 Y'은 각각 독립적으로 할로겐; 히드록시; C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; 메르캅트; C1 내지 C10 알킬티오; 히드록시, C1 내지 C10 알킬 또는 치환될 수 있는 아실로 치환될 수 있는 아미노; 히드록시, C1 내지 C10 알콕시, 카르복시(C1 내지 C10)알콕시, 아릴(C1 내지 C10)알콕시 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 이미노; 카르바모일 또는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐로 치환될 수 있는 히드라조노; C1 내지 C10 알킬 또는 아미노로 치환될 수 있는 카르바모일; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 티오카르바모일; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 시클로알킬; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 시클로알케닐; 시아노; 히드록시, C1 내지 C10 알킬, 카르복시, C1 내지 C10 알콕시카르보닐 및 C1 내지 C10 알콕시의 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있고 벤젠 고리와 융합될 수 있는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C2 내지 C10 알케닐, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C2 내지 C10 알키닐, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 아실 , C1 내지 C10 알킬, 할로겐, 히드록시, 카르복시, C1 내지 C10 알콕시카르보닐, C1 내지 C10 알콕시, C1 내지 C10 알킬렌디옥시, C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 이미노, 아릴, 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 시클로알킬, C1 내지 C10 알킬, 할로겐, 히드록시, 카르복시, C1 내지 C10 알콕시카르보닐, C1 내지 C10 알콕시, C1 내지 C10 알킬렌디옥시, C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 이미노, 아릴, 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 시클로알케닐, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐, 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬 (식 중, 치환체는 C1 내지 C10 알콕시, 시클로알킬, 치환될 수 있는 아미노 (식 중, 치환체는 아실옥시(C1 내지 C10)알콕시로 치환될 수 있는 아로일이다), 치환될 수 있는 아릴 (식 중 치환체는 C1 내지 C10 알킬, C1 내지 C10 알콕시, 카르복시 또는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐이다) 또는 헤테로고리이다); C2 내지 C10 알케닐; C2 내지 C10 알키닐; 시클로알킬; C1 내지 C10 알킬, 카르복시, 아실, C1 내지 C10 알콕시카르보닐로 치환될 수 있는 아릴; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 술파모일; 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐 (치환체는 할로겐, 아실옥시, 히드록시로 치환된 아실옥시, 카르복시 또는 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 아실옥시 등이다); C1 내지 C10 알킬술포닐로 치환될 수 있는 아미노, C1 내지 C10 알킬, C2 내지 C10 알케닐, C2 내지 C10 알키닐로 치환될 수 있는 술파모일, 할로겐; 히드록시; 할로겐 또는 카르복시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬; 할로겐, 아릴, 헤테로아릴 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; C2 내지C10 알케닐; C2 내지 C10 알키닐; 시클로알킬; C2 내지 C10 알케닐옥시; C2 내지 C10 알키닐옥시; 시클로알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C2 내지 C10 알케닐옥시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C2 내지 C10 알키닐티오; C1 내지 C10알킬, 시클로알킬(C1 내지 C10)알킬, 헤테로아릴(C1 내지 C10)알킬, C2 내지 C10 알케닐, 시클로알킬, 할로겐으로 치환될 수 있는 아실, C1 내지 C10 알콕시카르보닐, 또는 C1 내지 C10 알킬술포닐로 치환될 수 있는 아미노; 구아니디노; 니트로; C1 내지 C10 알킬술포닐; 디히드록시보란; 할로겐으로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬술포닐옥시; 아릴술포닐; 아릴술포닐옥시; 아릴; 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 아릴 또는 할로겐; 히드록시; 히드록시 또는 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬; 할로겐, 아릴 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; C2 내지 C10 알케닐; C2 내지 C10 알케닐옥시; C2 내지 C10 알키닐; C2 내지 C10 알키닐옥시; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; 메르캅트; C1 내지 C10 알킬티오; C2 내지 C10 알케닐티오; 할로겐, 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬 (식 중, 치환체는 시클로알킬 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리이다), 할로겐으로 치환될 수 있는 아실, C2 내지 C10 알케닐, 시클로알킬, 또는 C1 내지 C10 알킬술포닐로 1- 또는 2-치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬술포닐로 치환될 수 있는 이미노; 니트로; C1 내지 C10 알킬술포닐; 아릴; 5- 또는 6-원의 헤테로고리; 옥소; 옥시드로 치환될 수 있는 5- 또는 6-원의 헤테로고리이고,
    R1은, Y 또는 Y'과 함께, -(CH2)m-, -(CH2)2-Q-(CH2)2- (식 중, Q는 CH2, O, S 또는 NR'이다), -CR'=CH-CH=CR'-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -C(=O)-O(CH2)n-, -C(=O)-NR'-(CH2)n- 또는 -C(=O)-NR'-N=CH-를 형성할 수 있고 (식 중, m은 4 또는 5이고, n은 2 또는 3이고, R'은 수소, C1 내지 C10 알킬 또는 C2 내지 C10 알케닐이다),
    Y는 X가 -CH2-일 때 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시일 수 있고,
    Y'은 X'이 -CH2-일 때 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시일 수 있고,
    Y는 X가 -O- 또는 -NR1-일 때, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬술포닐 또는 할로겐; 히드록시; 할로겐 또는 카르복시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬; 할로겐, 아릴, 헤테로아릴 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; C2 내지 C10 알케닐; C2 내지 C10 알키닐; 시클로알킬; C2 내지 C10 알케닐옥시; C2 내지 C10 알키닐옥시; 시클로알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C2 내지 C10 알케닐옥시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C2 내지 C10 알키닐티오; C1 내지 C10알킬, 시클로알킬(C1 내지 C10)알킬, 헤테로아릴(C1 내지 C10)알킬, C2 내지 C10 알케닐, 시클로알킬, 할로겐으로 치환될 수 있는 아실, C1 내지 C10 알콕시카르보닐, 또는 C1 내지 C10 알킬술포닐로 치환될 수 있는 아미노; 구아니디노; 니트로; C1 내지 C10 알킬술포닐; 디히드록시보란; 할로겐으로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬술포닐옥시; 아릴술포닐; 아릴술포닐옥시; 아릴; 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 아릴술포닐일 수 있고,
    Y'은 X'이 -O- 또는 -NR1-일 때, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬술포닐 또는 할로겐; 히드록시; 할로겐 또는 카르복시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬; 할로겐, 아릴, 헤테로아릴 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; C2 내지 C10 알케닐; C2 내지 C10 알키닐; 시클로알킬; C2 내지 C10 알케닐옥시; C2 내지 C10 알키닐옥시; 시클로알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C2 내지 C10 알케닐옥시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C2 내지 C10 알키닐티오; C1 내지 C10알킬, 시클로알킬(C1 내지 C10)알킬, 헤테로아릴(C1 내지 C10)알킬, C2 내지 C10 알케닐, 시클로알킬, 할로겐으로 치환될 수 있는 아실, C1 내지 C10 알콕시카르보닐, 또는 C1 내지 C10 알킬술포닐로 치환될 수 있는 아미노; 구아니디노; 니트로; C1 내지 C10 알킬술포닐; 디히드록시보란; 할로겐으로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬술포닐옥시; 아릴술포닐; 아릴술포닐옥시; 아릴; 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 아릴술포닐일 수 있고,
    Y는 X가 -CH2- 또는 -NR1-일 때 수소 또는 할로겐일 수 있고,
    Y'은 X'이 -CH2- 또는 -NR1-일 때 수소 또는 할로겐일 수 있고,
    R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10및 R11은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시,할로겐; 히드록시; C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; 메르캅트; C1 내지 C10 알킬티오; 히드록시, C1 내지 C10 알킬 또는 치환될 수 있는 아실로 치환될 수 있는 아미노; 히드록시, C1 내지 C10 알콕시, 카르복시(C1 내지 C10)알콕시, 아릴(C1 내지 C10)알콕시 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 이미노; 카르바모일 또는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐로 치환될 수 있는 히드라조노; C1 내지 C10 알킬 또는 아미노로 치환될 수 있는 카르바모일; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 티오카르바모일; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 시클로알킬; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 시클로알케닐; 시아노; 히드록시, C1 내지 C10 알킬, 카르복시, C1 내지 C10 알콕시카르보닐 및 C1 내지 C10 알콕시의 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있고 벤젠 고리와 융합될 수 있는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C2 내지 C10 알케닐, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C2 내지 C10 알케닐옥시, C1 내지 C10 알킬, 할로겐, 히드록시, 카르복시, C1 내지 C10 알콕시카르보닐, C1 내지 C10 알콕시, C1 내지 C10 알킬렌디옥시, C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 이미노, 아릴, 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 시클로알킬옥시, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 아실옥시, 카르복시, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C2 내지 C10 알케닐옥시카르보닐, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬티오, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C2 내지 C10 알케닐티오, 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬 (식 중, 치환체는 C1 내지 C10 알콕시, 시클로알킬, 치환될 수 있는 아미노 (식 중, 치환체는 아실옥시(C1 내지 C10)알콕시로 치환될 수 있는 아로일이다), 치환될 수 있는 아릴 (식 중 치환체는 C1 내지 C10 알킬, C1 내지 C10 알콕시, 카르복시 또는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐이다) 또는 헤테로고리이다); C2 내지 C10 알케닐; C2 내지 C10 알키닐; 시클로알킬; C1 내지 C10 알킬, 카르복시, 아실, C1 내지 C10 알콕시카르보닐로 치환될 수 있는 아릴; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 술파모일; 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐 (치환체는 할로겐, 아실옥시, 히드록시로 치환된 아실옥시, 카르복시 또는 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 아실옥시 등이다); C1 내지 C10 알킬술포닐로 치환될 수 있는 아미노, C1 내지 C10 알킬, C2 내지 C10 알케닐, C2 내지 C10 알키닐로 치환될 수 있는 카르바모일, 구아니디노, 니트로, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬술포닐, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬술포닐옥시, 할로겐; 히드록시; 할로겐 또는 카르복시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬; 할로겐, 아릴, 헤테로아릴 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; C2 내지 C10 알케닐; C2 내지 C10 알키닐; 시클로알킬; C2 내지 C10 알케닐옥시; C2 내지 C10 알키닐옥시; 시클로알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C2 내지 C10 알케닐옥시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C2 내지 C10 알키닐티오; C1 내지 C10알킬, 시클로알킬(C1 내지 C10)알킬, 헤테로아릴(C1 내지 C10)알킬, C2 내지 C10 알케닐, 시클로알킬, 할로겐으로 치환될 수 있는 아실, C1 내지 C10 알콕시카르보닐, 또는 C1 내지 C10 알킬술포닐로 치환될 수 있는 아미노; 구아니디노; 니트로; C1 내지 C10 알킬술포닐; 디히드록시보란; 할로겐으로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬술포닐옥시; 아릴술포닐; 아릴술포닐옥시; 아릴; 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 아릴술포닐 또는 할로겐; 히드록시; 할로겐 또는 카르복시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬; 할로겐, 아릴, 헤테로아릴 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; C2 내지 C10 알케닐; C2 내지 C10 알키닐; 시클로알킬; C2 내지 C10 알케닐옥시; C2 내지 C10 알키닐옥시; 시클로알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C2 내지 C10 알케닐옥시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C2 내지 C10 알키닐티오; C1 내지 C10알킬, 시클로알킬(C1 내지 C10)알킬, 헤테로아릴(C1 내지 C10)알킬, C2 내지 C10 알케닐, 시클로알킬, 할로겐으로 치환될 수 있는 아실, C1 내지 C10 알콕시카르보닐, 또는C1 내지 C10 알킬술포닐로 치환될 수 있는 아미노; 구아니디노; 니트로; C1 내지 C10 알킬술포닐; 디히드록시보란; 할로겐으로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬술포닐옥시; 아릴술포닐; 아릴술포닐옥시; 아릴; 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 아릴술포닐옥시이며,
    단, 하기의 화합물은 제외된다:
    (ⅰ) R8, R9, R10및 R11모두가 수소 및 할로겐으로부터 선택되는 화합물,
    (ⅱ) C 고리가 치환될 수 있는 피리미딘 고리이고, -X-Y 및 -X'-Y' 중 하나 이상이 치환되지 않은 C1 내지 C10 알킬, 치환되지 않은 C1 내지 C10 알콕시, 치환되지 않은 알카노일옥시 또는 치환되지 않은 C1 내지 C10 알킬아미노인 화합물, 및
    (ⅲ) C 고리 및 A 고리 중 하나가 치환될 수 있는 페닐아미노카르보닐 또는 치환될 수 있는 벤조일아미노로 치환된 화합물].
  11. 제 10 항에 있어서, R4및 R5가 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 C1 내지 C10 알콕시인 화합물, 이의 염 또는 수화물.
  12. 제 10 항에 있어서, R4및 R5중 하나는 수소이고, 다른 하나는 할로겐인 화합물, 이의 염 또는 수화물.
  13. 제 10 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, R6및 R7모두가 수소인 화합물, 이의 염 또는 수화물.
  14. 제 10 항에 있어서, R8및 R11이 각각 독립적으로 할로겐; 히드록시; C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; 메르캅트; C1 내지 C10 알킬티오; 히드록시, C1 내지 C10 알킬 또는 치환될 수 있는 아실로 치환될 수 있는 아미노; 히드록시, C1 내지 C10 알콕시, 카르복시(C1 내지 C10)알콕시, 아릴(C1 내지 C10)알콕시 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 이미노; 카르바모일 또는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐로 치환될 수 있는 히드라조노; C1 내지 C10 알킬 또는 아미노로 치환될 수 있는 카르바모일; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 티오카르바모일; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 시클로알킬; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 시클로알케닐; 시아노; 히드록시, C1 내지 C10 알킬, 카르복시, C1 내지 C10 알콕시카르보닐 및 C1 내지 C10 알콕시의 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있고 벤젠 고리와 융합될 수 있는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬 또는 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시인 화합물, 이의 염 또는 수화물.
  15. 제 10 항에 있어서, R8및 R11이 각각 독립적으로 메틸 또는 메톡시인 화합물, 이의 염 또는 수화물.
  16. 제 10 항, 제 14 항 및 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서, R9및 R10이 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐; 히드록시; C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; 메르캅트; C1 내지 C10 알킬티오; 히드록시, C1 내지 C10 알킬 또는 치환될 수 있는 아실로 치환될 수 있는 아미노; 히드록시, C1 내지 C10 알콕시, 카르복시(C1 내지 C10)알콕시, 아릴(C1 내지 C10)알콕시 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 이미노; 카르바모일 또는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐로 치환될 수 있는 히드라조노; C1 내지 C10 알킬 또는 아미노로 치환될 수 있는 카르바모일; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 티오카르바모일; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 시클로알킬; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 시클로알케닐; 시아노; 히드록시, C1 내지 C10 알킬, 카르복시, C1 내지 C10 알콕시카르보닐 및 C1 내지 C10 알콕시의 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는페닐; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있고 벤젠 고리와 융합될 수 있는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬인 화합물, 이의 염 또는 수화물.
  17. 제 10 항에 있어서, R8및 R11모두가 할로겐; 히드록시; C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; 메르캅트; C1 내지 C10 알킬티오; 히드록시, C1 내지 C10 알킬 또는 치환될 수 있는 아실로 치환될 수 있는 아미노; 히드록시, C1 내지 C10 알콕시, 카르복시(C1 내지 C10)알콕시, 아릴(C1 내지 C10)알콕시 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 이미노; 카르바모일 또는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐로 치환될 수 있는 히드라조노; C1 내지 C10 알킬 또는 아미노로 치환될 수 있는 카르바모일; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 티오카르바모일; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 시클로알킬; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 시클로알케닐; 시아노; 히드록시, C1 내지 C10 알킬, 카르복시, C1 내지 C10 알콕시카르보닐 및 C1 내지 C10 알콕시의 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있고 벤젠 고리와 융합될 수 있는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬이거나 R8및 R11모두가 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시이고, R9및 R10모두가 동시에 수소이거나 R9및 R10모두가 할로겐; 히드록시; C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; 메르캅트; C1 내지 C10 알킬티오; 히드록시, C1 내지 C10 알킬 또는 치환될 수 있는 아실로 치환될 수 있는 아미노; 히드록시, C1 내지 C10 알콕시, 카르복시(C1 내지 C10)알콕시, 아릴(C1 내지 C10)알콕시 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 이미노; 카르바모일 또는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐로 치환될 수 있는 히드라조노; C1 내지 C10 알킬 또는 아미노로 치환될 수 있는 카르바모일; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 티오카르바모일; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 시클로알킬; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 시클로알케닐; 시아노; 히드록시, C1 내지 C10 알킬, 카르복시, C1 내지 C10 알콕시카르보닐 및 C1 내지 C10 알콕시의 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있고 벤젠 고리와 융합될 수 있는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬인 화합물, 이의 염 또는 수화물.
  18. 제 10 항, 제 12 항 및 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서, C 고리가 하나 이상의 N 원자를 갖는 5- 또는 6-원의 헤테로고리인 화합물, 이의 염 또는 수화물.
  19. 제 10 항, 제 12 항 및 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서, C 고리가 하나 이상의 N 원자를 갖는 6-원의 헤테로고리인 화합물, 이의 염 또는 수화물.
  20. 제 10 항, 제 12 항 및 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서, C 고리가 치환될 수 있는 피리딘 또는 치환될 수 있는 피리미딘인 화합물, 이의 염 또는 수화물.
  21. 제 10 항에 있어서, X 및 X' 중 하나는 -O-이고, 다른 하나는 -NR1- (식 중, R1은 수소, 할로겐; 히드록시; C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; 메르캅트; C1 내지 C10 알킬티오; 히드록시, C1 내지 C10 알킬 또는 치환될 수 있는 아실로 치환될 수 있는 아미노; 히드록시, C1 내지 C10 알콕시, 카르복시(C1 내지 C10)알콕시, 아릴(C1 내지 C10)알콕시 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 이미노; 카르바모일 또는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐로 치환될 수 있는 히드라조노; C1 내지 C10 알킬 또는 아미노로 치환될 수 있는 카르바모일; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 티오카르바모일; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 시클로알킬; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 시클로알케닐; 시아노; 히드록시, C1 내지 C10 알킬, 카르복시, C1 내지 C10 알콕시카르보닐 및 C1 내지C10 알콕시의 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있고 벤젠 고리와 융합될 수 있는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬,C2 내지 C10 알케닐, C2 내지 C4 알킬카르보닐 또는 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐이다) 인 화합물, 이의 염 또는 수화물.
  22. 제 10 항에 있어서, X 및 X' 중 하나는 -O-이고, 다른 하나는 -NR1- (식 중 R1은 수소, C1 내지 C10 알킬 또는 C2 내지 C10 알케닐이다)이고, Y 및 Y' 는 각각 독립적으로 할로겐; 히드록시; C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; 메르캅트; C1 내지 C10 알킬티오; 히드록시, C1 내지 C10 알킬 또는 치환될 수 있는 아실로 치환될 수 있는 아미노; 히드록시, C1 내지 C10 알콕시, 카르복시(C1 내지 C10)알콕시, 아릴(C1 내지 C10)알콕시 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 이미노; 카르바모일 또는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐로 치환될 수 있는 히드라조노; C1 내지 C10 알킬 또는 아미노로 치환될 수 있는 카르바모일; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 티오카르바모일; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 시클로알킬; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 시클로알케닐; 시아노; 히드록시, C1 내지 C10 알킬, 카르복시, C1 내지 C10 알콕시카르보닐 및 C1 내지 C10 알콕시의 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있고 벤젠 고리와 융합될 수 있는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬 또는 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C2 내지 C10 알케닐인 화합물, 이의 염 또는 수화물.
  23. 제 21 항에 있어서, R1이 수소인 화합물, 이의 염 또는 수화물.
  24. 제 10 항에 있어서, -X-Y 및 -X'-Y' 중 하나는 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬아미노 또는 치환될 수 있는 C2 내지 C10 알케닐아미노이고, 다른 하나는 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시 또는 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C2 내지 C10 알케닐옥시인 화합물, 이의 염 또는 수화물.
  25. 제 10 항에 있어서, -X-Y 및 -X'-Y' 중 하나는 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬아미노 또는 치환될 수 있는 C2 내지 C10 알케닐아미노이고, 다른 하나는 프레닐옥시인 화합물, 이의 염 또는 수화물.
  26. 제 10 항에 있어서, R4, R5, R6및 R7은 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 C1 내지 C10 알킬이고,
    R8및 R11은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 할로겐; 히드록시; C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; 메르캅트; C1 내지 C10 알킬티오; 히드록시, C1 내지 C10 알킬 또는 치환될 수 있는 아실로 치환될 수 있는 아미노; 히드록시, C1 내지 C10 알콕시, 카르복시(C1 내지 C10)알콕시, 아릴(C1 내지 C10)알콕시 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 이미노; 카르바모일 또는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐로 치환될 수 있는 히드라조노; C1 내지 C10 알킬 또는 아미노로 치환될 수 있는 카르바모일; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 티오카르바모일; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 시클로알킬; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 시클로알케닐; 시아노; 히드록시, C1 내지 C10 알킬, 카르복시, C1 내지 C10 알콕시카르보닐 및 C1 내지 C10 알콕시의 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있고 벤젠 고리와 융합될 수 있는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시 또는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐이고,
    R9및 R10은 각각 독립적으로 수소, 할로겐; 히드록시; C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; 메르캅트; C1 내지 C10 알킬티오; 히드록시, C1 내지 C10 알킬 또는 치환될 수 있는 아실로 치환될 수 있는 아미노; 히드록시, C1 내지 C10 알콕시, 카르복시(C1 내지 C10)알콕시, 아릴(C1 내지 C10)알콕시 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 이미노; 카르바모일 또는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐로 치환될 수 있는 히드라조노; C1 내지 C10 알킬 또는 아미노로 치환될 수 있는 카르바모일; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 티오카르바모일; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 시클로알킬; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 시클로알케닐; 시아노; 히드록시, C1 내지 C10 알킬, 카르복시, C1 내지 C10 알콕시카르보닐 및 C1 내지 C10 알콕시의 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있고 벤젠 고리와 융합될 수 있는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시이고,
    X 및 X' 중 하나는 -O-이고, 다른 하나는 -NR1- (식 중, R1은 수소, C1 내지 C10 알킬, C2 내지 C10 알케닐 또는 C2 내지 C4 알킬카르보닐이다)이고, Y 및 Y' 는 각각 독립적으로 할로겐; 히드록시; C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; 메르캅트; C1 내지 C10 알킬티오; 히드록시, C1 내지 C10 알킬 또는 치환될 수 있는 아실로 치환될 수 있는 아미노; 히드록시, C1 내지 C10 알콕시, 카르복시(C1 내지 C10)알콕시, 아릴(C1 내지 C10)알콕시 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 이미노; 카르바모일 또는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐로 치환될 수 있는 히드라조노; C1 내지 C10 알킬 또는 아미노로 치환될 수 있는 카르바모일; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 티오카르바모일; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 시클로알킬; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 시클로알케닐; 시아노; 히드록시, C1 내지 C10 알킬, 카르복시, C1 내지 C10 알콕시카르보닐 및 C1 내지 C10 알콕시의 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 페닐; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있고 벤젠 고리와 융합될 수 있는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬,할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C2 내지 C10 알케닐 또는 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C2 내지 C10 알키닐이며,
    C 고리는 치환될 수 있는 피리딘 또는 치환될 수 있는 피리미딘인 화합물, 이의 염 또는 수화물.
  27. 제 10 항에 있어서, X'는 -O-, -NR1- 또는 -S(O)p-이고, C 고리는 하나 또는 두 개의 헤테로 원자를 함유하고, 할로겐; 히드록시; 히드록시 또는 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬; 할로겐, 아릴 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; C2 내지 C10 알케닐; C2 내지 C10 알케닐옥시; C2 내지 C10 알키닐; C2 내지 C10 알키닐옥시; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; 메르캅트; C1 내지 C10 알킬티오; C2 내지 C10 알케닐티오; 할로겐, 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬 (식 중, 치환체는 시클로알킬 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리이다), 할로겐으로 치환될 수 있는 아실, C2 내지 C10 알케닐, 시클로알킬, 또는 C1 내지 C10 알킬술포닐로 1- 또는 2-치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬술포닐로 치환될 수 있는 이미노; 니트로; C1 내지 C10 알킬술포닐; 아릴; 5- 또는 6-원의 헤테로고리; 옥소; 옥시드로 치환될 수 있는, 5-원의 헤테로고리인 화합물, 이의 염 또는 수화물.
  28. 화학식 1f'의 화합물, 이의 염 또는 수화물:
    [화학식 1f']
    [식 중, B 고리 및 C 고리 중 하나는 하나 또는 두 개의 헤테로 원자를 함유하고,할로겐; 히드록시; 히드록시 또는 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬; 할로겐, 아릴 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; C2 내지 C10 알케닐; C2 내지 C10 알케닐옥시; C2 내지 C10 알키닐; C2 내지 C10 알키닐옥시; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; 메르캅트; C1 내지 C10 알킬티오; C2 내지 C10 알케닐티오; 할로겐, 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬 (식 중, 치환체는 시클로알킬 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리이다), 할로겐으로 치환될 수 있는 아실, C2 내지 C10 알케닐, 시클로알킬, 또는 C1 내지 C10 알킬술포닐로 1- 또는 2-치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬술포닐로 치환될 수 있는 이미노; 니트로; C1 내지 C10 알킬술포닐; 아릴; 5- 또는 6-원의 헤테로고리; 옥소; 옥시드로 치환될 수 있는 5- 또는 6-원의 헤테로고리이고 다른 하나는 하나 이상의 N 원자를 함유하는 6-원의 헤테로고리이고, B 고리의 모든 치환체가 시아노 및 할로겐으로부터 선택되는 화합물은 제외되며,
    X, X', Y, Y'및 W3은 제 10 항에서 정의된 대로이고, W2는 B 고리가 5-원의 헤테로고리일 때의 결합을 나타내며,
    R1은, Y 또는 Y'과 함께, -(CH2)m-, -(CH2)2-Q-(CH2)2- (식 중 Q는 CH2, O, S 또는 NR'이다), -CR'=CH-CH=CR'-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -C(=O)-O(CH2)n-, -C(=O)-NR'-(CH2)n- 또는 -C(=O)-NR'-N=CH-를 형성할 수 있고 (식 중 m은 4 또는 5이고, n은 2 또는 3이고, R'은 수소, C1 내지 C10 알킬 또는 C2 내지 C10 알케닐이다),
    Y는 X가 -CH2-일 때 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시일 수 있고,
    Y'은 X'이 -CH2-일 때 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시일 수 있고,
    Y는 X가 -O- 또는 -NR1-일 때, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬술포닐 또는 할로겐; 히드록시; 할로겐 또는 카르복시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬; 할로겐, 아릴, 헤테로아릴 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; C2 내지 C10 알케닐; C2 내지 C10 알키닐; 시클로알킬; C2 내지 C10 알케닐옥시; C2 내지 C10 알키닐옥시; 시클로알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C2 내지 C10 알케닐옥시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C2 내지 C10 알키닐티오; C1 내지 C10알킬, 시클로알킬(C1 내지 C10)알킬, 헤테로아릴(C1 내지 C10)알킬, C2 내지 C10 알케닐, 시클로알킬, 할로겐으로 치환될 수 있는 아실, C1 내지 C10 알콕시카르보닐, 또는 C1 내지 C10 알킬술포닐로 치환될 수 있는 아미노; 구아니디노; 니트로; C1 내지 C10 알킬술포닐; 디히드록시보란; 할로겐으로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬술포닐옥시; 아릴술포닐; 아릴술포닐옥시; 아릴; 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 아릴술포닐일 수 있고,
    Y'은 X'이 -O- 또는 -NR1-일 때, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬술포닐 또는 할로겐; 히드록시; 할로겐 또는 카르복시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬; 할로겐, 아릴, 헤테로아릴 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; C2 내지 C10 알케닐; C2 내지 C10 알키닐; 시클로알킬; C2 내지 C10 알케닐옥시; C2 내지 C10 알키닐옥시; 시클로알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C2 내지 C10 알케닐옥시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C2 내지 C10 알키닐티오; C1 내지 C10알킬, 시클로알킬(C1 내지 C10)알킬, 헤테로아릴(C1 내지 C10)알킬, C2 내지 C10 알케닐, 시클로알킬, 할로겐으로 치환될 수 있는 아실, C1 내지 C10 알콕시카르보닐, 또는 C1 내지 C10 알킬술포닐로 치환될 수 있는 아미노; 구아니디노; 니트로; C1 내지 C10 알킬술포닐; 디히드록시보란; 할로겐으로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬술포닐옥시; 아릴술포닐; 아릴술포닐옥시; 아릴; 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 아릴술포닐일 수 있고,
    Y는 X가 -CH2- 또는 -NR1-일 때 수소 또는 할로겐일 수 있고,
    Y'은 X'이 -CH2- 또는 -NR1-일 때 수소 또는 할로겐일 수 있고,
    R4, R5, R6및 R7은 제 10 항에서 정의된 대로이다].
  29. 화학식 1g'의 화합물, 이의 염 또는 수화물:
    [화학식 1g']
    [식 중, A 고리 및 B 고리는 각각 독립적으로 하나 또는 두 개의 헤테로 원자를 함유하고, 할로겐; 히드록시; 히드록시 또는 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬; 할로겐, 아릴 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; C2 내지 C10 알케닐; C2 내지 C10 알케닐옥시; C2 내지 C10 알키닐; C2 내지 C10 알키닐옥시; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; 메르캅트; C1 내지 C10 알킬티오; C2 내지 C10 알케닐티오; 할로겐, 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬 (식 중, 치환체는 시클로알킬 또는 5- 또는 6-원의 헤테로고리이다), 할로겐으로 치환될 수 있는 아실, C2 내지 C10 알케닐, 시클로알킬, 또는 C1 내지 C10 알킬술포닐로 1- 또는 2-치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬술포닐로 치환될 수 있는 이미노; 니트로; C1 내지 C10 알킬술포닐; 아릴; 5- 또는 6-원의 헤테로고리; 옥소; 옥시드로 치환될 수 있는 5- 또는 6-원의 헤테로고리이고,
    W1은 A 고리가 5-원의 헤테로고리일 때 결합을 나타내고,
    X, X', Y, Y'및 W3은 제 10 항에서 정의된 대로이고,
    R1은, Y 또는 Y'과 함께, -(CH2)m-, -(CH2)2-Q-(CH2)2- (식 중 Q는 CH2, O, S 또는 NR'이다), -CR'=CH-CH=CR'-, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-N=CH-, -C(=O)-O(CH2)n-, -C(=O)-NR'-(CH2)n- 또는 -C(=O)-NR'-N=CH-를 형성할 수 있고 (식 중 m은 4 또는 5이고, n은 2 또는 3이고, R'은 수소, C1 내지 C10 알킬 또는 C2 내지 C10 알케닐이다),
    Y는 X가 -CH2-일 때 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시일 수 있고,
    Y'은 X'이 -CH2-일 때 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐;헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시일 수 있고,
    Y는 X가 -O- 또는 -NR1-일 때, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬술포닐 또는 할로겐; 히드록시; 할로겐 또는 카르복시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬; 할로겐, 아릴, 헤테로아릴 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; C2 내지 C10 알케닐; C2 내지 C10 알키닐; 시클로알킬; C2 내지 C10 알케닐옥시; C2 내지 C10 알키닐옥시; 시클로알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C2 내지 C10 알케닐옥시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C2 내지 C10 알키닐티오; C1 내지 C10알킬, 시클로알킬(C1 내지 C10)알킬, 헤테로아릴(C1 내지 C10)알킬, C2 내지 C10 알케닐, 시클로알킬, 할로겐으로 치환될 수 있는 아실, C1 내지 C10 알콕시카르보닐, 또는 C1 내지 C10 알킬술포닐로 치환될 수 있는 아미노; 구아니디노; 니트로; C1 내지 C10 알킬술포닐; 디히드록시보란; 할로겐으로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬술포닐옥시; 아릴술포닐; 아릴술포닐옥시; 아릴; 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 아릴술포닐일 수 있고,
    Y'은 X'이 -O- 또는 -NR1-일 때, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시카르보닐, 할로겐; 히드록시; 아실옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; 아실; 히드록시 또는 카르복시로 치환될 수 있는 아실옥시; 카르복시; C1 내지 C10 알콕시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C1 내지 C10 알킬로 치환될 수 있는 아미노; C1 내지 C10 알킬 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 페닐; 헤테로고리; 헤테로고리카르보닐옥시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬술포닐 또는 할로겐; 히드록시; 할로겐 또는 카르복시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬; 할로겐, 아릴, 헤테로아릴 또는 C1 내지 C10 알콕시로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알콕시; C2 내지 C10 알케닐; C2 내지 C10 알키닐; 시클로알킬; C2 내지 C10 알케닐옥시; C2 내지 C10 알키닐옥시; 시클로알콕시; 아실; 아실옥시; 카르복시; C1 내지C10 알콕시카르보닐; C2 내지 C10 알케닐옥시카르보닐; C1 내지 C10 알킬티오; C2 내지 C10 알키닐티오; C1 내지 C10알킬, 시클로알킬(C1 내지 C10)알킬, 헤테로아릴(C1 내지 C10)알킬, C2 내지 C10 알케닐, 시클로알킬, 할로겐으로 치환될 수 있는 아실, C1 내지 C10 알콕시카르보닐, 또는 C1 내지 C10 알킬술포닐로 치환될 수 있는 아미노; 구아니디노; 니트로; C1 내지 C10 알킬술포닐; 디히드록시보란; 할로겐으로 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬술포닐옥시; 아릴술포닐; 아릴술포닐옥시; 아릴; 5- 또는 6-원의 헤테로고리로 치환될 수 있는 아릴술포닐일 수 있고,
    Y는 X가 -CH2- 또는 -NR1-일 때 수소 또는 할로겐일 수 있고,
    Y'은 X'이 -CH2- 또는 -NR1-일 때 수소 또는 할로겐일 수 있고,
    R8, R9, R10및 R11은 제 10 항에서 정의된 대로이며,
    R8, R9, R10및 R11모두가 수소 및 할로겐으로부터 선택되는 화합물은 제외된다].
  30. 하기 화학식의 화합물, 이의 염 또는 수화물:
    [식 중 R4및 R5은 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 C1 내지 C10 알콕시이고, R6및 R7은 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 C1 내지 C10 알킬이고, R8및 R11모두는 C1 내지 C10 알킬이거나 R8및 R11중 하나는 C1 내지 C10 알킬이고 다른 하나는 C1 내지 C10 알콕시이고, R9및 R10모두는 수소이거나 R9및 R10모두는 C1 내지 C10 알킬이고, -X-Y 및 -X'-Y' 중 하나는 치환될 수 있는 C1 내지 C10 알킬아미노 또는 치환될 수 있는 C2 내지 C10 알케닐아미노이며 다른 하나는 프레닐옥시이다].
  31. 하기 화학식의 화합물, 이의 염 또는 수화물:
    -X'-Y'은 제 10 항에서 정의된 대로이다].
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