TWI433873B - 氟矽酮離模組成物 - Google Patents

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Description

氟矽酮離模組成物
本發明係有關一種氟矽酮組成物。尤其,本發明係關於一種具有優良的離模性和該離模性的耐久性的離模組成物,其含有具有短鏈氟烷基之氟矽酮。
至此之前,氟化合物和矽酮化合物兩者都已經用作模製各種橡膠和樹脂之離模劑。例如,有關矽酮化合物,習知者為直鏈之矽酮油類、各種經改質的矽酮油類、矽酮樹脂等,而有關氟化合物,習知者為含全氟烷基的磷酸酯化合物等。另外,可將矽酮化合物和氟化合物混合以改良離模性(參考專利文件1和專利文件2)。
習用的氟化合物主要為在其氟烷基鏈中具有8個或更多個碳原子的化合物。最近關切者為在全氟烷基鏈中具有至少8個碳原子的氟化合物,因為難以分解和高度積蓄性而具有環境持久性(environmentally persistent)。所以,尋求一種具有低環境持久性之具有短氟烷基鏈之氟化合物。
亦已知在分子內同時具有矽酮部分體和氟部分體兩者之氟矽酮化合物。專利文件3述及一種氟矽酮化合物,該氟矽酮化合物為形成展現出抗水性和抗油性的可固化矽酮膜之組成物中的一成分,不過專利文件3沒有述及單獨的氟矽酮化合物的使用或離模性。
專利文件4述及一種具有不同結構之氟矽酮油,其具有離模性,不過該氟矽酮油具有其性能不足之問題。
專利文件1:JP-A-52-39587專利文件2:JP-A-52-42550專利文件3:JP-A-08-319424專利文件4:JP-A-2000-26608
本發明經由提供一種具有優良的離模性和該離模性的耐久性(重複離模性)之氟矽酮離模組成物而針對上述諸問題提供一種解決之道。
本案發明人深切地研究過上述諸問題且隨後發現下面所提及的式(I)之氟矽酮化合物能展現出優良的離模性和該離模性的耐久性而完成本發明。
其中R1 、R2 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 和R9 各為相同或相異的經取代或未經取代的烷基、或經取代或未經取代的芳基,R3 和R10 各為相同或相異的經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、Rf-X-、或Z-Y-,其中X和Y各為相同或不同的二價有機基,Rf為C1-6 氟烷基,Z為含有可水解部位的矽烷基,m為1至100,n為1至50,且o為0至200。
本發明提供一種離模組成物,其包含式(I)之氟矽酮化合物。於本文中,該組成物意指單一產物或至少兩種產物的混合物。
R1 至R10 較佳為C1-20 ,更佳為C1-12 之經取代或未經取代的烷基,或為C6-20 ,更佳為C6-12 之經取代或未經取代的芳基。該烷基可經鹵素原子諸如氯原子所取代。該芳基可經鹵素原子諸如氯原子或C1-10 烷基諸如甲基所取代。R1 至R10 的例子包括未經取代的烷基諸如甲基、乙基、丙基、己基和十二烷基;經取代的烷基諸如氯甲基;未經取代的芳基諸如苯基和萘基;經取代的芳基諸如4-氯苯基和2-甲基苯基。於彼等之中,較佳者為烷基,特別是未經取代的烷基,且更佳者為甲基。
不過,R3 和R10 可為Rf-X-或Z-Y-,其中X和Y各為相同或不同的二價有機基,Rf為C1-6 氟烷基,且Z為含有可水解部位的矽烷基。
X和Y較佳為C1-20 ,更佳為C1-12 的二價有機基。該二價有機基的例子包括(較佳為C1-12 )伸烷基諸如伸乙基、伸丙基、甲基伸乙基、伸辛基和伸癸基;及(較佳為C2-12 )伸烷氧基伸烷基諸如伸乙氧基亞甲基、伸丙氧基亞甲基、伸丙氧基伸乙基、和伸乙氧基伸丁基。此外,X可為(較佳為C1-12 )伸烷基醯胺基諸如伸乙基醯胺基,伸丙基醯胺基和伸癸基醯胺基。較佳者,X和Y為-(CH2 )r -其中r為2至20,較佳者2至12之整數。
Rf為具有1至6個碳原子,例如1至5個碳原子,特別者為1至4個碳原子的氟烷基,較佳為全氟烷基。Rf的例子為三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基,2-三氟甲基-全氟乙基、全氟丁基、全氟戊基和全氟己基。較佳者為全氟乙基。
Z為含有可水解部位的矽烷基,其可具有1至60個碳原子。Z可為-Si(R11 )q (X’)3-q (R11 為具有1至20個碳原子,較佳為1至4個碳原子的烷基,X’為可水解部位,且q為0、1或2)。Z亦可為-Si(R11 )2 O)r -Si(R11 )q (X’)3 (R11 為具有1至20個碳原子,較佳為1至4個碳原子的烷基,X’為可水解部位,且r為1至200)。R11 可為甲基、乙基、丙基、己基或十二烷基,且最佳者為甲基。可水解部位的X’之例子包括鹵素諸如氯和溴;烷氧基(較佳為具有1至12個碳原子)諸如甲氧基、乙氧基、丙氧基、甲氧基乙氧基或丁氧基;醯氧基(較佳為具有1至12個碳原子)諸如乙醯氧基、丙醯氧基和苯甲醯氧基;烯氧基諸如異丙烯氧基和異丁烯氧基;亞胺基肟基(較佳為具有1至12個碳原子)諸如二甲基酮肟基、甲基乙基酮肟基、二乙基酮肟基和環己酮肟基;經取代之胺基(較佳為具有1至12個碳原子,且經至少一個烷基所取代)諸如乙胺基、二乙胺基和二甲胺基;醯胺基(較佳為具有1至12個碳原子)諸如N-甲基乙醯胺基和N-乙基乙醯胺基;及經取代之胺氧基(較佳為具有1至12個碳原子,且經至少一個較佳為具有1至4個碳原子的烷基所取代)諸如二甲胺氧基和二乙胺氧基。
m為1至100,n為1至50,且o為0至200。較佳為,m為1至50,n為3至20,且o為0至100。更佳為,m為2至50,n為3至20,且o為1至100。
上面所提式(I)的氟矽酮之例子包括但是不限定於下列者:
其中,Me意指甲基且Et意指乙基。
式(I)的氟矽酮可經由,例如,將下面所提式(II)的含SiH-化合物與具有式Rf-X”-CH=CH2 或Z-Y’-CH=CH2 的化合物(其中X”和Y’各為較佳為具有1至18個碳原子的二價基團,且Rf和Z都與上面所定義者相同)在矽氫化反應(hydrosilylation reaction)用的觸媒存在下進行加成反應而製備成。
本發明氟矽酮離模組成物可含有固化加速性觸媒。此觸媒係用於加速矽烷醇基的脫水縮合反應。該固化加速性觸媒的例子包括有機金屬鹽類(較佳為具有1至30個碳原子)諸如二月桂酸二丁基錫、二醋酸二丁基錫、鈦酸四丁基酯(丁氧化鈦)、鈦酸四異丙基酯(異丙氧化鈦)、鈦酸雙-(乙醯基丙酮基)-二異丙基酯、鈦酸雙-(乙基乙醯乙酸根合)-二異丙基酯[雙-(乙基乙醯乙酸根合)-二異丙氧化鈦])以及在WO200149774中所揭示的鈦和鋯之其他螯合物(該專利的揭示內容以引用方式納入本文中);酸類(特別較佳為具有1至10個碳原子的有機酸)諸如醋酸或丙酸;及羧酸鹽類。
以100重量份該氟矽酮化合物為基準,該固化加速性觸媒的添加量通常為最多為20重量份,較佳為0.05至10重量份。
本發明氟矽酮離模組成物較佳地係以在溶劑諸如有機溶劑中的溶液之形式使用。該溶劑將該氟矽酮離模組成物溶解且於蒸發後沉積該氟矽酮離模劑。溶劑的例子包括脂族溶劑諸如己烷、環己烷、庚烷、辛烷、異辛烷、工業汽油;芳族溶劑諸如苯、甲苯和二甲苯;酯溶劑諸如乙酸乙酯和乙酸丁酯;醇系溶劑諸如異丙醇和乙醇;氯溶劑諸如三氯乙烯、氯仿、六氯間-二甲苯;酮溶劑諸如丙酮和甲基乙基酮;醚溶劑諸如乙醚、異丙醚和四氫呋喃;氟溶劑諸如HCFC-225、HFC-365、甲基全氟丁基醚和乙基全氟丁基醚;以及低沸點(其沸點最為150℃)矽酮溶劑諸如六甲基二矽氧烷和七甲基三矽氧烷。
本發明氟矽酮離模組成物可為經由將氟矽酮化合物的溶液以推進劑諸如LPC填充所製備成氣霧劑之形式。
本發明氟矽酮離模組成物可用通常習知的方法來進行塗覆。例如,將模子浸没在離模組成物的稀釋液體中;用該稀釋液體噴塗;或用刷子刷塗該稀釋液體,然後蒸發掉溶劑。其後,將該模子加熱以水解且縮合該矽烷基部分體以形成固化膜,藉此改良耐久性。該加熱較佳係在50至200℃下進行約10分鐘至約60分鐘。
本發明氟矽酮離模組成物可以與另一種離模成分的混合物型式來使用。該其他離模成分的例子包括天然蠟類諸如巴西棕櫚蠟和蜜蠟;合成蠟類諸如費托蠟(Fischer-Tropsch wax))、聚乙烯蠟和硬化蓖麻油;各種矽酮油類和矽酮樹脂;氟油諸如CTFE油和PFPE油;以及氟樹脂諸如PTFE和PCTFE。以100重量份該氟矽酮化合物(I)為基準,該其他離模成分的量可為從1重量份至1,000重量份。
從本發明模子中離模的成形物件所用原料之例子包括聚胺基甲酸酯、丁基橡膠、苯乙烯丁二烯橡膠、氯丁二烯橡膠、EPDM、NBR、ACM、胺基甲酸酯橡膠、矽酮橡膠、氟橡膠、聚碳酸酯、環氧樹脂、酚樹脂、不飽和聚酯、三聚氰胺、FRP、PVC、ABS、EVA、和PP。
本發明的應用例子包括鍵盤、O-型環、包裝物、帶子、平板和管件。
後文中,要用下面的諸實施例來闡明本發明。
於諸實施例中,除非有表明,否則“份”和“%”係意指“重量份”和“重量%”。
合成實施例1
將一個250毫升之4頸圓底燒瓶裝上機械攪拌器、溫度計/溫度控制器、加熱包、帶著填充CaSO4 的乾燥管之水冷式回流冷凝器以及添加漏斗。於該燒瓶中加入49.97克平均結構為Me3 SiO-(Me2 SiO)38 -(MeHSiO)26 -SiMe3 的矽氧烷且加熱到80℃後,加入48.58克含有17毫克Pt用1,2-二乙烯基四甲基二矽氧烷呈錯合物之F3 CCF2 CH2 OCH2 CH=CH2 。該逐滴添加係在28分鐘內完成且緊接著於7分鐘內逐滴添加28.62克的烯丙基三甲氧基矽烷。經由真空下加熱移除掉過剩的烯烴。得到化合物1。
合成實施例2
重複合成實施例1中的相同程序,不同之處在於使用CF3 CF2 CF2 CF2 CH2 CH2 OCH2 CH=CH2 取代五氟丙基烯丙基醚,而得化合物2。
合成實施例3至6
以合成實施例1中的相同程序,使用改變之原料來製成化合物3至6。
合成實施例7和8
以合成實施例1中的相同程序,使用改變之原料,製成不具A部分體的比較化合物1和不具B部分體的比較化合物2。
實施例1
經由使用總共9種化合物(亦即,在合成實施例1至8中製成的化合物1至6和比較化合物1和2,以及商業上可購得的含氟離模劑,DAIFREE GF-6030(Daikin Industries Ltd.製造)(比較化合物3))進行離模檢驗。
其結果經顯示於表1之中。
<檢驗方法>將經由用HFC-365稀釋離模組成物到3質量%的固含量所製備成的溶液用刷子塗覆到具有7公分的直徑和3公分的深度之鋁模的一側面上,且在室溫(23℃)乾燥一小時使得在金屬表面殘留0.2至0.3毫克/平方公分的非揮發物。然後,將下面提及用於半-剛性胺基甲酸酯發泡體的A液和B液攪拌混合,且立即傾倒至上面提及的鋁模。在室溫(23℃)固化該等液體10分鐘後,將該成形物件離模,同時使用張力檢驗儀(SHIMADZU Autograph DSC-50M,Shimadzu Corporation製造,張力速率:25毫米/分)測量剝離強度,導出模強度(mold strength)。經由使用相同的模子連續將該等物件離模,藉此測量直到不能離模為止的連續離模操作的數目(即,離模次數)。
<半-剛性胺基甲酸酯發泡體的組成>
實施例2
將1%的下面提及之觸媒加到實施例1中所使用的化合物1至6和比較化合物1至3中,且之後,與實施例1中相同者,將離模組成物塗覆在模子上且在150℃乾燥30分鐘。
所用的觸媒為兩類型,亦即,鈦酸四異丙基酯(異丙氧化鈦)和鈦酸雙-(乙基乙醯乙酸根合)-二異丙基酯[雙-(乙基乙醯乙酸根合)-二異丙氧化鈦]。
於成形物件冷卻之後,如實施例1,在半-剛性胺基甲酸酯發泡體進行離模檢驗。
其結果經顯示於表2之中。

Claims (10)

  1. 一種離模組成物,其包含式(I)之氟矽酮化合物: 其中R1 、R2 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 和R9 各為相同或不同的經取代或未經取代的烷基、或經取代或未經取代的芳基,R3 和R10 各為相同或不同的經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、Rf-X-、或Z-Y-,X為C2-12 伸烷氧基伸烷基,Y為二價有機基,Rf為全氟乙基,Z為含有可水解部位的矽烷基,m為1至100,n為1至50,且o為0至200。
  2. 如申請專利範圍第1項之離模組成物,其中,於該式(I)中,Z為-Si(R11 )q (OR12 )3-q ,其中R11 和R12 各為相同或不同的具有1至4個碳原子之烷基,且q為0、1或2。
  3. 如申請專利範圍第1項之離模組成物,其中,於該式(I)中,Y為-(CH2 )r -其中r為2至20之整數。
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之離模組成物,其進一步包含固化加速性觸媒,以100重量份該氟矽酮化合物(I)為基準,其含量為0.05至10重量份。
  5. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之離模組成物,其進一步包含由矽酮油、矽酮樹脂、合成蠟、天然蠟,氟油和氟樹脂所組成的群組中選出之至少一者,以100重量份該氟矽酮化合物(I)為基準,其含量為0.1至99重量份。
  6. 一種離模劑,其包含申請專利範圍第1至5項中任一項之離模組成物在有機溶劑中的溶液。
  7. 一種氣霧劑,其包含經以推進劑填充的申請專利範圍第6項之離模劑。
  8. 一種式(I)之氟矽酮化合物: 其中R1 、R2 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 和R9 各為相同或不同的經取代或未經取代的烷基,或經取代或未經取代的芳基,R3 和R10 各為相同或不同的經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、Rf-X-、或Z-Y-,X為C2-12 伸烷氧基伸烷基,Y為二價有機基,Rf為全氟乙基,Z為含有可水解部位的矽烷基,m為1至100,n為1至50,且o為0至200。
  9. 如申請專利範圍第1項之離模組成物,其中,o為1至200。
  10. 如申請專利範圍第8項之氟矽酮化合物,其中,o為1至200。
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