CN104526931A - 氟硅酮脱模剂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种氟硅酮脱模剂组合物，所述脱模剂组合物包含式(I)的氟硅酮化合物，在式(I)中，R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8和R9各自为相同或不同的具有取代基或不具有取代基的烷基，或具有取代基或不具有取代基的芳基，R3和R10各自为相同或不同的具有取代基或不具有取代基的烷基、具有取代基或不具有取代基的芳基或Rf-X-或Z-Y-，X和Y各自为相同或不同的二价有机基团，Rf是C1-6氟烷基，Z是含有可水解性位点的甲硅烷基，m是1～100，n是1～50，o是0～200。所述脱模剂组合物可提供优异的脱模性和在脱模性方面的耐久性(反复脱模性)。

Description

氟硅酮脱模剂组合物
本申请是申请日为2007年06月15日的PCT国际申请PCT/JP2007/062553的分案申请，原申请为发明专利申请，进入国家阶段的申请号为200780022733.3，名称为“氟硅酮脱模剂组合物”。
技术领域
本发明涉及氟硅酮组合物。具体而言，本发明涉及具有优异的脱模性和脱模耐久性的脱模剂组合物，所述组合物包含具有短链氟烷基的氟硅酮。
背景技术
到目前为止，氟化合物和硅酮化合物均已用作用于使各种橡胶和树脂成型的脱模剂。例如，作为硅酮化合物，已知有纯硅油、各种改性的硅油、硅酮树脂等，作为氟化合物，已知有包含全氟烷基的磷酸酯化合物等。此外，可以混合硅酮化合物和氟化合物以改善脱模性(参见专利文件1和专利文件2)。
传统使用的氟化合物主要是氟烷基链中具有8个以上碳原子的化合物。近来担心全氟烷基链中具有至少8个碳原子的氟化合物由于难以降解和较高积累所致而在环境中持久存在。因此，试图寻找一种具有较低环境持久性的包含短氟烷基链的氟化合物。
此外在分子中同时具有硅酮部分和氟部分的氟硅酮化合物也是已知的。专利文件3描述了一种氟硅酮化合物，该化合物是形成具有防水防油性的固化性硅酮膜的组合物中的一种成分，不过专利文件3没有描述单独的所述氟硅酮化合物的用途或脱模性。
专利文件4描述了具有不同的另一结构的氟硅油具有脱模性，但所述氟硅油存在的问题在于其性能不足。
专利文件1：JP-A-52-39587
专利文件2：JP-A-52-42550
专利文件3：JP-A-08-319424
专利文件4：JP-A-2000-26608
发明内容
本发明通过提供具有优异的脱模性和在脱模性方面的耐久性(反复脱模性)的氟硅酮脱模剂组合物而提供针对上述问题的解决方案。
本发明人深入地研究了上述问题，随后发现下式(I)的氟硅酮化合物显示出优异的脱模性和在脱模性方面的耐久性，由此完成本发明。
其中，
R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8和R9各自为相同或不同的具有取代基或不具有取代基的烷基，或具有取代基或不具有取代基的芳基，
R3和R10各自为相同或不同的具有取代基或不具有取代基的烷基、具有取代基或不具有取代基的芳基、Rf-X-或Z-Y-，
X和Y各自为相同或不同的二价有机基团，
Rf是C1-6氟烷基，
Z是含有可水解性位点的甲硅烷基，
m是1～100，n是1～50，o是0～200。
具体实施方式
本发明提供了包含式(I)的氟硅酮化合物的脱模剂组合物。此处，所述组合物表示单一产品或由至少两种产品构成的混合物。
R1～R10是优选为C1-20、更优选为C1-12的具有取代基或不具有取代基的烷基，或优选为C6-20、更优选为C6-12的具有取代基或不具有取代基的芳基。所述烷基可以取代有如氯原子等卤素原子。所述芳基可以取代有如氯原子等卤素原子，或如甲基等C1-10烷基。R1～R10的实例包括：诸如甲基、乙基、丙基、己基和十二烷基等不具有取代基的烷基；诸如氯甲基等具有取代基的烷基；诸如苯基和萘基等不具有取代基的芳基；诸如4-氯苯基和2-甲基苯基等具有取代基的芳基。其中，优选烷基，特别是不具有取代基的烷基，更优选甲基。
不过R3和R10可以是Rf-X-或Z-Y-，其中X和Y各自为相同或不同的二价有机基团，Rf是C1-6氟烷基，Z是含有可水解性位点的甲硅烷基。
X和Y是优选为C1-20、更优选为C1-12的二价有机基团。所述二价有机基团的实例包括：(优选为C1-12的)亚烷基，如亚乙基、亚丙基、甲基亚乙基、亚辛基和亚癸基；和(优选C2-12的)亚烷基氧亚烷基，如亚乙基氧亚甲基、亚丙基氧亚甲基、亚丙基氧亚乙基和亚乙基氧亚丁基。另外，X可以为(优选为C1-12的)亚烷基酰氨基，如亚乙基酰氨基、亚丙基酰氨基和亚癸基酰氨基。优选的是，X和Y是-(CH2)r-，其中r是2～20的整数，特别是2～12的整数。
Rf是氟烷基，优选是具有1～6个碳原子，例如1～5个碳原子，特别是1～4个碳原子的全氟烷基。Rf的实例是三氟甲基、五氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、2-三氟甲基-全氟乙基、全氟丁基、全氟戊基和全氟己基。优选五氟乙基。
Z是可具有1～60个碳原子的含有可水解性位点的甲硅烷基。Z可以是-Si(R11)q(X’)3-q(R11是具有1～20个碳原子、优选1～4个碳原子的烷基，X’是可水解性位点，q是0、1或2)。此外，Z可以是-(Si(R11)2O)r-Si(R11)q(X’)3(R11是具有1～20个碳原子、优选1～4个碳原子的烷基，X’是可水解性位点，r是1～200)。R11可以是甲基、乙基、丙基、己基或十二烷基，最优选甲基。作为可水解性位点的X’的实例包括：卤素，如氯和溴；烷氧基(优选具有1～12个碳原子)，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、甲氧基乙氧基和丁氧基；酰氧基(优选具有1～12个碳原子)，如乙酰氧基、丙酰氧基和苯甲酰氧基；链烯氧基，如异丙烯氧基和异丁烯氧基；亚氨基肟基(优选具有1～12个碳原子)，如二甲基酮肟基、甲基乙基酮肟基、二乙基酮肟基和环己烷肟基；具有取代基的氨基(优选具有1～12个碳原子，取代有至少一个烷基)，如乙基氨基、二乙基氨基和二甲基氨基；酰氨基(优选具有1～12个碳原子)，如N-甲基乙酰氨基和N-乙基乙酰氨基；以及具有取代基的胺氧基(优选具有1～12个碳原子，取代有至少一个优选具有1～4个碳原子的烷基)，如二甲基胺氧基和二乙基胺氧基。
m是1～100，n是1～50，o是0～200。优选的是，m是1～50，n是3～20，o是0～100。更优选的是，m是2～50，n是3～20，o是1～100。
上式(I)的氟硅酮的实例包括但不限于以下物质：
此处，Me表示甲基，Et表示乙基。
式(I)的氟硅酮例如可通过在用于氢硅烷化反应的催化剂的存在下使下式(II)的含有Si-H的化合物与式Rf-X”-CH＝CH2或Z-Y’-CH＝CH2(其中，X”和Y’各自是优选具有1～18个碳原子的二价基团，或直接键合，Rf和Z与上述定义相同)的化合物进行加成反应而制取。
本发明的氟硅酮脱模剂组合物可包含固化促进催化剂。该催化剂可促进硅烷醇基团的脱水缩合反应。所述固化促进催化剂的实例包括：有机金属盐(优选具有1～30个碳原子)，如二月桂酸二丁基锡、二乙酸二丁基锡、钛酸四丁酯(丁氧基钛)、钛酸四异丙酯(异丙氧基钛)、二(乙酰丙酮基)-钛酸二异丙酯、二(乙酰乙酸乙酯基)钛酸二异丙酯[二(乙酰乙酸乙酯基)二异丙氧基钛]和其他的在WO200149774中公开的钛和锆的螯合物(其公开的内容此处以引用的方式引入)；酸(特别是优选具有1～10个碳原子的有机酸)，如乙酸或丙酸，以及羧酸盐。
所述固化促进催化剂的添加量相对于100重量份的氟硅酮化合物来说通常至多为20重量份，优选为0.05重量份～10重量份。
本发明的氟硅酮脱模剂组合物优选以溶剂(如有机溶剂)中的溶液的形式使用。所述溶剂可溶解氟硅酮脱模剂组合物并可通过蒸发而使氟硅酮脱模剂沉淀。所述溶剂的实例包括：脂肪族溶剂，如己烷、环己烷、庚烷、辛烷、异辛烷、工业汽油；芳香族溶剂，如苯、甲苯和二甲苯；酯类溶剂，如乙酸乙酯和乙酸丁酯；醇类溶剂，如异丙醇和乙醇；氯溶剂，如三氯乙烯、氯仿和间二甲苯六氯化物；酮类溶剂，如丙酮和甲基乙基酮；醚类溶剂，如乙醚、二异丙醚和四氢呋喃；氟溶剂，如HCFC-225、HFC-365、甲基全氟丁基醚和乙基全氟丁基醚；以及低沸点(可为至多150℃)硅酮溶剂，如六甲基二硅氧烷和七甲基三硅氧烷。
本发明的氟硅酮脱模剂组合物可以为气溶胶的形式，所述气溶胶通过用LPG(液化石油气)等喷射剂充满氟硅酮化合物的溶液而制备。
本发明的氟硅酮脱模剂组合物可通过公知步骤涂布。例如，将模具浸没在脱模剂组合物的稀释液中、喷洒所述稀释液或用刷子涂布所述稀释液，然后将溶剂蒸除。之后，将模具加热以水解并缩合甲硅烷基部分，从而形成固化膜，由此改善耐久性。所述加热优选在50℃～200℃进行约10分钟～约60分钟。
本发明的氟硅酮脱模剂组合物还可以以与其他脱模剂成分的混合物的形式使用。其他脱模剂成分的实例包括：天然蜡，如巴西棕榈蜡和蜂蜡；合成蜡，如费托蜡、聚乙烯蜡和硬化蓖麻油；各种硅油和硅酮树脂；氟油(fluoroil)，如CTFE油和PFPE油；以及氟树脂，如PTFE和PCTFE。所述其他脱模剂成分的量相对于100重量份的氟硅酮化合物(I)可以为0.1重量份～99重量份。
本发明中从模具脱除的成形品的原料的实例包括聚氨酯、丁基橡胶、苯乙烯丁二烯橡胶、氯丁二烯橡胶、EPDM、NBR、ACM、聚氨酯橡胶、硅酮橡胶、氟橡胶、聚碳酸酯、环氧树脂、酚醛树脂、不饱和聚酯、三聚氰胺、FRP、PVC、ABS、EVA和PP。
本发明中的应用的实例包括键盘、O环、包装、带、面板和软管。
实施例
下面通过以下实施例描述本发明。
在各实施例中，除非具体说明，“份”和“％”分别表示“重量份”和“重量％”。
合成例1
250ml的四颈圆底烧瓶配有机械搅拌器、温度计/温度控制器、加热套、包括填有CaSO4的干燥管的水冷回流冷凝器和滴液漏斗。将平均结构为Me3SiO-(Me2SiO)38-(MeHSiO)26-SiMe3的49.97g硅氧烷加入烧瓶中并加热至80℃，然后加入包含17mg Pt(为与1,2-二乙烯基四甲基二硅氧烷的络合物)的48.58g的F3CCF2CH2OCH2CH＝CH2。用28分钟完成滴加，随后立即用7分钟滴加28.62g烯丙基三甲氧基硅烷。过量的烯烃通过真空加热除去。得到化合物1。
合成例2
除了使用CF3CF2CF2CF2CH2CH2OCH2CH＝CH2代替五氟丙基烯丙基醚之外，重复与合成例1中相同的步骤，得到化合物2。
合成例3～6
改变原料，进行与合成例1中相同的步骤，制得化合物3～6。
合成例7和8
改变原料，进行与合成例1中相同的步骤，制得不具有A部分的比较化合物1和不具有B部分的比较化合物2。
实施例1
使用总计9个化合物(即合成例1～8中制备的化合物1～6和比较化合物1和2，以及市售的含有氟的脱模剂DAIFREE GF-6030(由Daikin Industries Ltd.制造)(比较化合物3))进行脱模剂测试。
结果显示在表1中。
<测试方法>
将通过用HFC-365稀释脱模剂组合物至固体含量为3质量％而制得的溶液利用刷子涂布在直径为7cm和深度为3cm的铝制模具的一侧上，然后于室温(23℃)干燥1小时以使0.2～0.3mg/cm2的非挥发物残留在金属表面上。然后，使以下提及的用于半刚性聚氨酯泡沫的A和B液体搅拌混合，随后立即倒入上述的铝制模具中。液体于室温(23℃)固化10分钟，使成形品脱模，同时利用拉伸测试仪(SHIMADZUAutograph DSC-50M，由岛津制作所制造，拉伸速率：25mm/分钟)测定可导出模具强度的剥离强度。使用同一模具使物品连续脱模，由此测定直至不能再进行脱模为止的连续脱模的次数(即脱模次数)。
<半刚性聚氨酯泡沫的组成>
液体A
SUMIPHEN 3900
KAOLIZER No.1
(泡沫控制剂，由Kao Corporation制造)               0.5份
液体B
SUMIDUR 44V20
(多异氰酸酯，由Sumika Bayer Urethane Co.,Ltd,制造)41.3份
表1
实施例2
将1％的下述催化剂加入用在实施例1中的化合物1～6和比较化合物1～3中，然后，与实施例1中相同，将脱模剂组合物涂布在模具上并于150℃干燥30分钟。
所用的催化剂为两种类型，也就是，钛酸四异丙酯(异丙氧基钛)和二(乙酰乙酸乙酯基)钛酸二异丙酯[二(乙酰乙酸乙酯基)二异丙氧基钛]。
成形品冷却后，如实施例1中那样进行半刚性聚氨酯泡沫的脱模测试。测定同一模具的连续脱模次数。
结果显示在表2中。
表2

Claims (8)

1.一种脱模剂组合物，所述脱模剂组合物包含式(I)的氟硅酮化合物：
其中，
R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8和R9各自为相同或不同的具有取代基或不具有取代基的烷基，或具有取代基或不具有取代基的芳基，
R3和R10各自为相同或不同的具有取代基或不具有取代基的烷基、具有取代基或不具有取代基的芳基、Rf-X-或Z-Y-，
X为亚烷基氧亚烷基，Y为C1-20二价有机基团，
Rf是五氟乙基，
Z是含有可水解性位点的甲硅烷基，
m是1～100，n是1～50，o是1～200。
2.如权利要求1所述的脱模剂组合物，其中，在式(I)中，Z是-Si(R11)q(OR12)3-q，其中R11和R12各自为相同或不同的具有1～4个碳原子的烷基，q是0、1或2。
3.如权利要求1或2所述的脱模剂组合物，其中，在式(I)中，Y是-(CH2)r-，r是2～20的整数。
4.如权利要求1或2所述的脱模剂组合物，所述脱模剂组合物还包含相对于100重量份的所述式(I)的氟硅酮化合物为0.05重量份～10重量份的固化促进催化剂。
5.如权利要求1或2所述的脱模剂组合物，所述脱模剂组合物还包含相对于100重量份的所述式(I)的氟硅酮化合物为0.1重量份～99重量份的选自由硅油、硅酮树脂、合成蜡、天然蜡、氟油和氟树脂组成的组中的至少一种物质。
6.一种脱模剂，所述脱模剂包含由权利要求1～5中任一项所述的脱模剂组合物与有机溶剂构成的溶液。
7.一种气溶胶，所述气溶胶包含充有喷射剂的权利要求6所述的脱模剂。
8.式(I)的氟硅酮化合物：
其中，
R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8和R9各自为相同或不同的具有取代基或不具有取代基的烷基，或具有取代基或不具有取代基的芳基，
R3和R10各自为相同或不同的具有取代基或不具有取代基的烷基、具有取代基或不具有取代基的芳基、Rf-X-或Z-Y-，
X为亚烷基氧亚烷基，Y为C1-20二价有机基团，
Rf是五氟乙基，
Z是含有可水解性位点的甲硅烷基，
m是1～100，n是1～50，o是1～200。
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