JP2986340B2 - オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
オルガノポリシロキサン組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、表面エネルギーが小さ
く、各種材料に対する濡れ性、潤滑性等に優れたオルガ
ノポリシロキサン組成物に関するものである。
く、各種材料に対する濡れ性、潤滑性等に優れたオルガ
ノポリシロキサン組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】液状オルガノポリシロキサン（以下、シ
リコーンオイルとする）は、耐熱性、耐寒性、電気特
性、耐水性、耐薬品性などに優れており、現在、幅広い
分野で利用されている。また、シリコーンオイルの表面
張力は、水や一般の合成油等に比べて非常に小さい値を
示す。このため種々の物質表面で広がりやすい性質を有
していることから、離型剤、消泡剤、化粧品原料等に利
用されている。
リコーンオイルとする）は、耐熱性、耐寒性、電気特
性、耐水性、耐薬品性などに優れており、現在、幅広い
分野で利用されている。また、シリコーンオイルの表面
張力は、水や一般の合成油等に比べて非常に小さい値を
示す。このため種々の物質表面で広がりやすい性質を有
していることから、離型剤、消泡剤、化粧品原料等に利
用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ところが、表面エネル
ギーが非常に小さい物質、例えばポリテトラフルオロエ
チレン（ＰＴＦＥ）樹脂などの表面に、従来公知のシリ
コーンオイルを塗布した場合、樹脂表面の表面エネルギ
ーが非常に小さいため、塗布ムラやはじき等を生ずるこ
とがあった。このため、離型剤等として用いる際、シリ
コーンオイルが均一に塗布されていないため、十分な効
果を得ることができないことがあった。
ギーが非常に小さい物質、例えばポリテトラフルオロエ
チレン（ＰＴＦＥ）樹脂などの表面に、従来公知のシリ
コーンオイルを塗布した場合、樹脂表面の表面エネルギ
ーが非常に小さいため、塗布ムラやはじき等を生ずるこ
とがあった。このため、離型剤等として用いる際、シリ
コーンオイルが均一に塗布されていないため、十分な効
果を得ることができないことがあった。
【０００４】従来、この対策として、フルオロカーボン
類やフッ素系界面活性剤等の含フッ素化合物をシリコー
ンオイルに添加するという方法があった。しかし、これ
らの含フッ素化合物は、シリコーンオイルとの相溶性が
悪く、すぐに分離してしまうため、その効果が持続せ
ず、しかも均一な効果が得られない等の問題があった。
類やフッ素系界面活性剤等の含フッ素化合物をシリコー
ンオイルに添加するという方法があった。しかし、これ
らの含フッ素化合物は、シリコーンオイルとの相溶性が
悪く、すぐに分離してしまうため、その効果が持続せ
ず、しかも均一な効果が得られない等の問題があった。
【０００５】従って本発明の課題は、各種の材料に対す
る濡れ性が改善され、例えばＰＴＦＥ樹脂等の表面エネ
ルギーが非常に小さい物質上にも有効に且つ均一に塗布
することが可能なシリコーンオイルを提供することにあ
る。
る濡れ性が改善され、例えばＰＴＦＥ樹脂等の表面エネ
ルギーが非常に小さい物質上にも有効に且つ均一に塗布
することが可能なシリコーンオイルを提供することにあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、 （Ａ）一般式（１）：
【化６】 〔式中、Ｒは、同一でも異なってもよく、水素原子又は
炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基であって、該炭化
水素基は反応性官能基により置換されていてもよく；
Ｒ’は、同一でも異なってもよく、水素原子、水酸基又
は炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基であり、該炭化
水素基は反応性官能基により置換されていてもよい。た
だし、分子中のいずれのケイ素原子にも２個以上の水素
原子が結合しない。Ｚは１以上の、ただし２５℃におけ
る粘度が１００，０００ｃＳｔ以下となる整数である〕
で表されるオルガノポリシロキサン１００重量部、及
び、 （Ｂ）下記一般式（２）：
炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基であって、該炭化
水素基は反応性官能基により置換されていてもよく；
Ｒ’は、同一でも異なってもよく、水素原子、水酸基又
は炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基であり、該炭化
水素基は反応性官能基により置換されていてもよい。た
だし、分子中のいずれのケイ素原子にも２個以上の水素
原子が結合しない。Ｚは１以上の、ただし２５℃におけ
る粘度が１００，０００ｃＳｔ以下となる整数である〕
で表されるオルガノポリシロキサン１００重量部、及
び、 （Ｂ）下記一般式（２）：
【化７】 式中、Ｒｆは、炭素原子数１〜１４のパーフルオロアル
キル基（ただし、該基は１以上のエーテル結合を含有し
てもよい）、 Ｒ１は、同一でも異なっていてもよく、炭素原子数１〜
１０の一価炭化水素基であり、 Ｙは、炭素原子数２〜５の２価の有機基であり、 ａ及びｂは、それぞれ０以上の整数であり、 ｃ及びｄは、それぞれ０〜３の整数であり、 ａ，ｃおよびｄは、同時に０とはならない、 下記一般式（３）：
キル基（ただし、該基は１以上のエーテル結合を含有し
てもよい）、 Ｒ１は、同一でも異なっていてもよく、炭素原子数１〜
１０の一価炭化水素基であり、 Ｙは、炭素原子数２〜５の２価の有機基であり、 ａ及びｂは、それぞれ０以上の整数であり、 ｃ及びｄは、それぞれ０〜３の整数であり、 ａ，ｃおよびｄは、同時に０とはならない、 下記一般式（３）：
【化８】 式中、Ｒｆ及びＹは、前記の通りであり、 Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は、同一でも異なっていてもよ
く、炭素原子数４以下の低級アルキル基、またはアリー
ル基であり、ｅは、２以上の整数である、 下記一般式（４）：
く、炭素原子数４以下の低級アルキル基、またはアリー
ル基であり、ｅは、２以上の整数である、 下記一般式（４）：
【化９】 式中、Ｒｆ及びＲ１は、前記の通りであり、 Ｍｅはメチル基であり、 Ｘは、水素原子またはフッ素原子であり、 ｆは、０または１である、 並びに下記一般式（５）：
【化１０】 式中、Ｒｆ，Ｍｅ及びＸは、前記の通りであり、 Ｑは、ポリエチレンオキシド鎖及びポリプロピレンオキ
シド鎖から選ばれる少なくとも１種を含有するポリエー
テル基、 Ｒ５は、炭素原子数４以下の低級アルキル基、炭素原子
数２〜３のアシル基および水素原子から選ばれる基であ
り、 ｐは、０又は１であり、 ｑは、１〜３の整数である、 で表される含フッ素基変性オルガノポリシロキサンから
なる群から選ばれる少なくとも１種、０．５〜５０重量
部、を含有するオルガノポリシロキサン組成物。
シド鎖から選ばれる少なくとも１種を含有するポリエー
テル基、 Ｒ５は、炭素原子数４以下の低級アルキル基、炭素原子
数２〜３のアシル基および水素原子から選ばれる基であ
り、 ｐは、０又は１であり、 ｑは、１〜３の整数である、 で表される含フッ素基変性オルガノポリシロキサンから
なる群から選ばれる少なくとも１種、０．５〜５０重量
部、を含有するオルガノポリシロキサン組成物。
【０００７】（Ａ）成分 本発明の組成物において、（Ａ）成分の一般式（１）で
表されるオルガノポリシロキサンは、ベースオイルのシ
リコーンオイルである。
表されるオルガノポリシロキサンは、ベースオイルのシ
リコーンオイルである。
【０００８】一般式（１）において、ＲやＲ’で表され
得る炭素原子数１〜１０の一価の炭化水素基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキ
ル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニル
基、アリル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基
等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等のア
ラルキル基が例示され、これらの炭化水素基は、反応性
官能基、例えばアミノ基、（２−アミノエチル）アミノ
基、エポキシ基、カルボキシル基、メタクリル基、メル
カプト基等により置換されていてもよい。
得る炭素原子数１〜１０の一価の炭化水素基としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキ
ル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ビニル
基、アリル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基
等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等のア
ラルキル基が例示され、これらの炭化水素基は、反応性
官能基、例えばアミノ基、（２−アミノエチル）アミノ
基、エポキシ基、カルボキシル基、メタクリル基、メル
カプト基等により置換されていてもよい。
【０００９】また上記のオルガノポリシロキサンは、２
５℃における粘度が１００，０００ｃＳｔ以下であるこ
とも重要であり、好ましくは５０〜１０，０００ｃＳｔ
である。即ち、粘度が上記範囲よりも大きくなると、後
述する成分（Ｂ）との相溶性が低下したり、あるいは組
成物の濡れ性が低下する等の不都合を生じる。
５℃における粘度が１００，０００ｃＳｔ以下であるこ
とも重要であり、好ましくは５０〜１０，０００ｃＳｔ
である。即ち、粘度が上記範囲よりも大きくなると、後
述する成分（Ｂ）との相溶性が低下したり、あるいは組
成物の濡れ性が低下する等の不都合を生じる。
【００１０】上述した（Ａ）成分のオルガノポリシロキ
サンの分子量分布は特に制限はないが、用途によって
は、例えば分子量が 5,000以下の揮発性ないし低分子量
の成分を除去したものを用いるのが好適であり、さら
に、分子量が３，０００以下の環状ポリシロキサンの含
有率が５００ｐｐｍ以下に設定されていることが望まし
い。
サンの分子量分布は特に制限はないが、用途によって
は、例えば分子量が 5,000以下の揮発性ないし低分子量
の成分を除去したものを用いるのが好適であり、さら
に、分子量が３，０００以下の環状ポリシロキサンの含
有率が５００ｐｐｍ以下に設定されていることが望まし
い。
【００１１】（Ｂ）成分 （Ｂ）成分の含フッ素基変性オルガノポリシロキサン
は、濡れ性改良剤として配合されるものであり、前記一
般式（２）〜（５）で表されるものの少なくとも１種が
使用される。
は、濡れ性改良剤として配合されるものであり、前記一
般式（２）〜（５）で表されるものの少なくとも１種が
使用される。
【００１２】前記一般式（２）において、Ｒf は、炭素
原子数１〜１４のパーフルオロアルキル基（ただし、１
以上のエーテル結合を有していてもよく、この場合の基
を以下、パーフルオロエーテル基という）である。この
パーフルオロアルキル基としては、例えば下記一般式
（２ａ）： Ｃk Ｆ2k+1− （２ａ） 式中、ｋは、１〜１４の整数である、で表されるものを
例示することができる。
原子数１〜１４のパーフルオロアルキル基（ただし、１
以上のエーテル結合を有していてもよく、この場合の基
を以下、パーフルオロエーテル基という）である。この
パーフルオロアルキル基としては、例えば下記一般式
（２ａ）： Ｃk Ｆ2k+1− （２ａ） 式中、ｋは、１〜１４の整数である、で表されるものを
例示することができる。
【００１３】また前記パーフルオロエーテル基として
は、例えば下記一般式（２ｂ）：
は、例えば下記一般式（２ｂ）：
【化１１】 式中、ｓは１以上の整数であり、ｔは、０または１であ
る、で表されるものを例示することができる。
る、で表されるものを例示することができる。
【００１４】さらに一般式（２）中、Ｙは炭素原子数２
〜５の二価の有機基であるが、その適当な例としては、
アルキレン基を例示することができ、このアルキレン基
は、エーテル結合を有するものであってもよい。その代
表例としては、−ＣＨ2 ＣＨ2 −， −ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −，−ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −，−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）−，−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 −等を挙げることが
できる。
〜５の二価の有機基であるが、その適当な例としては、
アルキレン基を例示することができ、このアルキレン基
は、エーテル結合を有するものであってもよい。その代
表例としては、−ＣＨ2 ＣＨ2 −， −ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −，−ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −，−ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）−，−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 −等を挙げることが
できる。
【００１５】また一般式（２）中、Ｒ1 は、炭素原子数
１〜１０の一価炭化水素基であるが、この一価炭化水素
基としては、前記一般式（１）における基Ｒについて例
示した基と同様のものを挙げることができる。好ましい
一価炭化水素基はアルキル基、特にメチル基である。
１〜１０の一価炭化水素基であるが、この一価炭化水素
基としては、前記一般式（１）における基Ｒについて例
示した基と同様のものを挙げることができる。好ましい
一価炭化水素基はアルキル基、特にメチル基である。
【００１６】さらに一般式（２）中、ａ及びｂは、それ
ぞれ０以上の整数であり（ただし、好ましくはａ＋ｂ＝
１〜１００である）、ｃ及びｄは、それぞれ０〜３の整
数であり、ａ，ｃおよびｄは、同時に０とはならないも
のであるが、通常、フッ素含有率が１０重量％以上とな
るようにａ〜ｄが設定されていることが望ましい。な
お、粘度としては、２５℃において１〜３００ｃＳｔが
好ましい。
ぞれ０以上の整数であり（ただし、好ましくはａ＋ｂ＝
１〜１００である）、ｃ及びｄは、それぞれ０〜３の整
数であり、ａ，ｃおよびｄは、同時に０とはならないも
のであるが、通常、フッ素含有率が１０重量％以上とな
るようにａ〜ｄが設定されていることが望ましい。な
お、粘度としては、２５℃において１〜３００ｃＳｔが
好ましい。
【００１７】本発明において、上述した一般式（２）で
表される含フッ素基変性オルガノポリシロキサンは、そ
れ自体公知の方法で製造することができ、その代表的な
ものは、これに限定されるものではないが、以下に示す
通りである。
表される含フッ素基変性オルガノポリシロキサンは、そ
れ自体公知の方法で製造することができ、その代表的な
ものは、これに限定されるものではないが、以下に示す
通りである。
【化１２】
【００１８】また一般式（３）において、Ｒf 及びＹ
は、前記と同じである。さらに、該一般式中、Ｒ2 ，Ｒ
3 およびＲ4 は、炭素原子数４以下の低級アルキル基ま
たはアリール基であり、ｅは、２以上の整数であり、好
ましくは２〜６、より好ましくは２又は３の整数であ
る。本発明において、上記一般式（３）で表される含フ
ッ素基変性オルガノポリシロキサンは、例えば特公平３
−75,558号公報に記載された方法を用いて製造すること
ができ、また、相当する含フッ素基変性シランとアルキ
ル又はアリールシランとの共加水分解や、含フッ素基を
有するオレフィン性化合物と、−ＳｉＨ基含有環状シロ
キサンとのヒドロシリル化反応によっても合成すること
ができる。
は、前記と同じである。さらに、該一般式中、Ｒ2 ，Ｒ
3 およびＲ4 は、炭素原子数４以下の低級アルキル基ま
たはアリール基であり、ｅは、２以上の整数であり、好
ましくは２〜６、より好ましくは２又は３の整数であ
る。本発明において、上記一般式（３）で表される含フ
ッ素基変性オルガノポリシロキサンは、例えば特公平３
−75,558号公報に記載された方法を用いて製造すること
ができ、また、相当する含フッ素基変性シランとアルキ
ル又はアリールシランとの共加水分解や、含フッ素基を
有するオレフィン性化合物と、−ＳｉＨ基含有環状シロ
キサンとのヒドロシリル化反応によっても合成すること
ができる。
【００１９】かかる一般式（３）で表される含フッ素基
変性オルガノポリシロキサンの代表例としては、これに
限定されるものではないが、以下のものを挙げることが
できる。
変性オルガノポリシロキサンの代表例としては、これに
限定されるものではないが、以下のものを挙げることが
できる。
【化１３】 一般式（４）において、Ｒf 及びＲ1 は、前記と同じで
あり、Ｍｅはメチル基、Ｘは、水素原子またはフッ素原
子である。さらにｆは、０または１である。この含フッ
素基変性オルガノポリシロキサンは、例えば特開平３−
251,589 号公報に開示されている方法により製造するこ
とができる。
あり、Ｍｅはメチル基、Ｘは、水素原子またはフッ素原
子である。さらにｆは、０または１である。この含フッ
素基変性オルガノポリシロキサンは、例えば特開平３−
251,589 号公報に開示されている方法により製造するこ
とができる。
【００２０】かかる一般式（４）で表される含フッ素基
変性オルガノポリシロキサンの代表例としては、これに
限定されるものではないが、以下のものを挙げることが
できる。
変性オルガノポリシロキサンの代表例としては、これに
限定されるものではないが、以下のものを挙げることが
できる。
【化１４】
【００２１】さらに一般式（５）において、Ｒf ，Ｍｅ
及びＸは、前記と同じである。またＱは、ポリエチレン
オキシド鎖及びポリプロピレンオキシド鎖から選ばれる
少なくとも１種を含有するポリエーテル基、例えば、−
（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）u − ，−〔ＯＣＨ2 ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）〕u −，−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ）u −〔ここ
で、ｕは、１以上、好ましくは１〜２０、より好ましく
は１〜１０の整数である〕等で表されるものであり、勿
論、これらが結合した基であってもよい。Ｑにおける炭
素原子数は、２〜６０が好ましく、より好ましくは２〜
３０である。Ｒ5 は、炭素数１〜４の低級アルキル基、
炭素数２〜３のアシル基および水素原子から選択される
基であり、ｐは０又は１、ｑは１〜３の整数である。
及びＸは、前記と同じである。またＱは、ポリエチレン
オキシド鎖及びポリプロピレンオキシド鎖から選ばれる
少なくとも１種を含有するポリエーテル基、例えば、−
（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ）u − ，−〔ＯＣＨ2 ＣＨ（Ｃ
Ｈ3 ）〕u −，−（ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ）u −〔ここ
で、ｕは、１以上、好ましくは１〜２０、より好ましく
は１〜１０の整数である〕等で表されるものであり、勿
論、これらが結合した基であってもよい。Ｑにおける炭
素原子数は、２〜６０が好ましく、より好ましくは２〜
３０である。Ｒ5 は、炭素数１〜４の低級アルキル基、
炭素数２〜３のアシル基および水素原子から選択される
基であり、ｐは０又は１、ｑは１〜３の整数である。
【００２２】この一般式（５）で表わされる含フッ素基
変性オルガノポリシロキサンは、例えば特開平３−4719
0 号公報及び特開平４−99780 号公報に開示されている
方法等により製造することができる。
変性オルガノポリシロキサンは、例えば特開平３−4719
0 号公報及び特開平４−99780 号公報に開示されている
方法等により製造することができる。
【００２３】かかる一般式（５）で表される含フッ素基
変性オルガノポリシロキサンの代表例としては、これに
限定されるものではないが、以下のものを挙げることが
できる。
変性オルガノポリシロキサンの代表例としては、これに
限定されるものではないが、以下のものを挙げることが
できる。
【化１５】
【００２４】本発明において、上述した一般式（２）〜
（５）で表される含フッ素基変性オルガノポリシロキサ
ンは、それぞれ単独または２種以上を組み合わせて使用
することができるが、その配合量は、前記（Ａ）成分の
オルガノポリシロキサン100重量部当り、０．５〜５０
重量部であり、好ましくは１〜２０重量部の範囲であ
る。この範囲よりも少量であると、目的とする濡れ性向
上効果が十分に発現せず、またこの範囲よりも多量に使
用されても、それ以上の効果を得ることはできず、かえ
って経済的に不利となり、また（Ａ）成分との相溶性が
損なわれることもある。
（５）で表される含フッ素基変性オルガノポリシロキサ
ンは、それぞれ単独または２種以上を組み合わせて使用
することができるが、その配合量は、前記（Ａ）成分の
オルガノポリシロキサン100重量部当り、０．５〜５０
重量部であり、好ましくは１〜２０重量部の範囲であ
る。この範囲よりも少量であると、目的とする濡れ性向
上効果が十分に発現せず、またこの範囲よりも多量に使
用されても、それ以上の効果を得ることはできず、かえ
って経済的に不利となり、また（Ａ）成分との相溶性が
損なわれることもある。
【００２５】その他の添加剤 本発明のオルガノポリシロキサン組成物においては、濡
れ性を改善するという本発明の目的が損なわれない範囲
内において、それ自体公知の各種添加剤、例えば硬化
剤、接着助剤、消泡剤、界面活性剤、分散性改良剤、顔
料等を必要に応じて配合することができる。
れ性を改善するという本発明の目的が損なわれない範囲
内において、それ自体公知の各種添加剤、例えば硬化
剤、接着助剤、消泡剤、界面活性剤、分散性改良剤、顔
料等を必要に応じて配合することができる。
【００２６】オルガノポリシロキサン組成物 本発明のオルガノポリシロキサン組成物は、上記の
（Ａ）及び（Ｂ）成分、並びに適宜配合される添加剤を
混合することによって容易に調製される。この組成物に
おいては、通常、（Ａ）及び（Ｂ）成分は相溶している
が、場合によっては（Ｂ）成分が懸濁分散、乳化分散さ
れていてもよい。
（Ａ）及び（Ｂ）成分、並びに適宜配合される添加剤を
混合することによって容易に調製される。この組成物に
おいては、通常、（Ａ）及び（Ｂ）成分は相溶している
が、場合によっては（Ｂ）成分が懸濁分散、乳化分散さ
れていてもよい。
【００２７】本発明のオルガノポリシロキサン組成物
は、一般に、２５℃における表面張力が、高々２０dyne
／cmを少々超える程度であり、表面張力が極めて低く、
離型性、耐水性等の特性も改善されている。
は、一般に、２５℃における表面張力が、高々２０dyne
／cmを少々超える程度であり、表面張力が極めて低く、
離型性、耐水性等の特性も改善されている。
【作用】即ち、本発明のオルガノポリシロキサン組成物
は、前述した一般式（２）ないし（５）で表される含フ
ッ素基変性オルガノポリシロキサンの少なくとも１種
を、シリコーンオイルに配合した点に主な特徴である。
これにより、シリコーンオイルの各種材料に対する濡れ
性が有効に改善され、低表面張力化、離型性、耐水性等
が向上するため、さまざまな分野での利用が期待され
る。
は、前述した一般式（２）ないし（５）で表される含フ
ッ素基変性オルガノポリシロキサンの少なくとも１種
を、シリコーンオイルに配合した点に主な特徴である。
これにより、シリコーンオイルの各種材料に対する濡れ
性が有効に改善され、低表面張力化、離型性、耐水性等
が向上するため、さまざまな分野での利用が期待され
る。
【００２８】特に前記一般式（２）ないし（５）で表さ
れる含フッ素基変性オルガノポリシロキサンは、他の含
フッ素化合物に比べて、シリコーンオイル（オルガノポ
リシロキサン）に対する相溶性が良いため、長期にわた
り均一な効果が期待できる。
れる含フッ素基変性オルガノポリシロキサンは、他の含
フッ素化合物に比べて、シリコーンオイル（オルガノポ
リシロキサン）に対する相溶性が良いため、長期にわた
り均一な効果が期待できる。
【００２９】
【実施例】以下の例において、表面張力の数値は、試料
約１０ｇをアルミシャーレにとり、ウィルヘルミー式表
面張力測定装置（協和界面科学（株）製Ａ３型）を用い
て測定した値である。また、テトラフルオロエチレン・
パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体（ＰＦ
Ａ）に対する濡れ性の評価は、５×２センチのＰＦＡフ
ィルムの上に試料を塗布し、その状態を目視にて評価し
た。
約１０ｇをアルミシャーレにとり、ウィルヘルミー式表
面張力測定装置（協和界面科学（株）製Ａ３型）を用い
て測定した値である。また、テトラフルオロエチレン・
パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体（ＰＦ
Ａ）に対する濡れ性の評価は、５×２センチのＰＦＡフ
ィルムの上に試料を塗布し、その状態を目視にて評価し
た。
【００３０】実施例１ ２５℃における粘度が 100 cStのジメチルポリシロキサ
ン（信越化学工業（株）製ＫＦ９６）１００重量部に、
下記式：
ン（信越化学工業（株）製ＫＦ９６）１００重量部に、
下記式：
【化１６】 で表される含フッ素基変性オルガノポリシロキサン１１
重量部をを混合し、１０分間振盪して液状オルガノポリ
シロキサン組成物を調製した。この組成物について、上
述した方法で２５℃における表面張力を測定し、またＰ
ＦＡに対する濡れ性の評価を行った。結果を表１に示
す。
重量部をを混合し、１０分間振盪して液状オルガノポリ
シロキサン組成物を調製した。この組成物について、上
述した方法で２５℃における表面張力を測定し、またＰ
ＦＡに対する濡れ性の評価を行った。結果を表１に示
す。
【００３１】実施例２ 含フッ素基変性オルガノポリシロキサンとして、下記
式：
式：
【化１７】 で表されるものを同量使用した以外は、実施例１と同様
にして液状オルガノポリシロキサン組成物を調製し、表
面張力の測定及び濡れ性の評価を行なった。結果を表１
に示す。
にして液状オルガノポリシロキサン組成物を調製し、表
面張力の測定及び濡れ性の評価を行なった。結果を表１
に示す。
【００３２】実施例３ 含フッ素基変性オルガノポリシロキサンとして、下記
式：
式：
【化１８】 で表されるものを同量使用した以外は、実施例１と同様
にして液状オルガノポリシロキサン組成物を調製し、表
面張力の測定及び濡れ性の評価を行なった。結果を表１
に示す。
にして液状オルガノポリシロキサン組成物を調製し、表
面張力の測定及び濡れ性の評価を行なった。結果を表１
に示す。
【００３３】実施例４ 含フッ素基変性オルガノポリシロキサンとして、下記
式：
式：
【化１９】 で表されるものを同量使用した以外は、実施例１と同様
にして液状オルガノポリシロキサン組成物を調製し、表
面張力の測定及び濡れ性の評価を行なった。結果を表１
に示す。
にして液状オルガノポリシロキサン組成物を調製し、表
面張力の測定及び濡れ性の評価を行なった。結果を表１
に示す。
【００３４】実施例５ 含フッ素基変性オルガノポリシロキサンとして、下記
式：
式：
【化２０】 で表されるものを同量使用した以外は、実施例１と同様
にして液状オルガノポリシロキサン組成物を調製し、表
面張力の測定及び濡れ性の評価を行なった。結果を表１
に示す。
にして液状オルガノポリシロキサン組成物を調製し、表
面張力の測定及び濡れ性の評価を行なった。結果を表１
に示す。
【００３５】 実施例６，７ 含フッ素基変性オルガノポリシロキサンとして、下記
式：
式：
【化２１】 で表されるものを、ジメチルポリシロキサン１００重量
部当り０．５重量部又は１重量部使用した以外は、実施
例１と同様にして組成物を調製し、表面張力及び濡れ性
の評価を行った。結果を表１に示す。
部当り０．５重量部又は１重量部使用した以外は、実施
例１と同様にして組成物を調製し、表面張力及び濡れ性
の評価を行った。結果を表１に示す。
【００３６】比較例１ 含フッ素基変性オルガノポリシロキサンを加えなかった
こと以外は、実施例と全く同様の方法で表面張力の測定
とＰＦＡに対する濡れ性の評価を行った。結果を表１に
示す。
こと以外は、実施例と全く同様の方法で表面張力の測定
とＰＦＡに対する濡れ性の評価を行った。結果を表１に
示す。
【００３７】比較例２ 含フッ素基変性オルガノポリシロキサンの代わりに、下
記式：
記式：
【化２２】 で表される含フッ素界面活性剤を同量使用した以外は、
実施例１と全く同様の方法で液状オルガノポリシロキサ
ン組成物を調製し、表面張力の測定及び濡れ性の評価を
行なった。結果を表１に示す。
実施例１と全く同様の方法で液状オルガノポリシロキサ
ン組成物を調製し、表面張力の測定及び濡れ性の評価を
行なった。結果を表１に示す。
【００３８】比較例３ 含フッ素基変性オルガノポリシロキサンの配合量を、ジ
メチルポリシロキサン１００重量部当り０．１重量部に
変えた以外は、実施例６と同様にして組成物を調製し、
表面張力及び濡れ性の評価を行った。結果を表１に示
す。
メチルポリシロキサン１００重量部当り０．１重量部に
変えた以外は、実施例６と同様にして組成物を調製し、
表面張力及び濡れ性の評価を行った。結果を表１に示
す。
【００３９】
【表１】
【００４０】
【発明の効果】本発明によれば、シリコーンオイルの濡
れ性が有効に改善され、例えばポリテトラフルオロエチ
レン等の表面エネルギーの小さい樹脂に対しても、ハジ
キ等を生じることなく、該樹脂表面に均一に塗布するこ
とができる。また、配合される含フッ素基変性オルガノ
ポリシロキサンは、ベースのシリコーンオイルに対する
相溶性が良好であるため、長期間にわたって安定にシリ
コーンオイルの特性改善を行なうことができる。
れ性が有効に改善され、例えばポリテトラフルオロエチ
レン等の表面エネルギーの小さい樹脂に対しても、ハジ
キ等を生じることなく、該樹脂表面に均一に塗布するこ
とができる。また、配合される含フッ素基変性オルガノ
ポリシロキサンは、ベースのシリコーンオイルに対する
相溶性が良好であるため、長期間にわたって安定にシリ
コーンオイルの特性改善を行なうことができる。
フロントページの続き (72)発明者 木下 博文 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 平４−144940（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−287649（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−135818（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−211622（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−68658（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−251589（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−47190（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−99780（ＪＰ，Ａ) 特公 平３−75558（ＪＰ，Ｂ２) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08L 83/04 C08L 83/08 C09D 183/08
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ）一般式（１）： 【化１】 〔式中、Ｒは、同一でも異なってもよく、水素原子又は
炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基であって、該炭化
水素基は反応性官能基により置換されていてもよく；
Ｒ’は、同一でも異なってもよく、水素原子、水酸基又
は炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基であり、該炭化
水素基は反応性官能基により置換されていてもよい。た
だし、分子中のいずれのケイ素原子にも２個以上の水素
原子が結合しない。Ｚは１以上の、ただし２５℃におけ
る粘度が１００，０００ｃＳｔ以下となる整数である〕
で表されるオルガノポリシロキサン１００重量部、及
び、 （Ｂ）下記一般式（２）： 【化２】 式中、Ｒf は、炭素原子数１〜１４のパーフルオロアル
キル基（ただし、該基は１以上のエーテル結合を含有し
てもよい）、 Ｒ1 は、同一でも異なっていてもよく、炭素原子数１〜
１０の一価炭化水素基であり、 Ｙは、炭素原子数２〜５の２価の有機基であり、 ａ及びｂは、それぞれ０以上の整数であり、 ｃ及びｄは、それぞれ０〜３の整数であり、 ａ，ｃおよびｄは、同時に０とはならない、 下記一般式（３）： 【化３】 式中、Ｒf 及びＹは、前記の通りであり、 Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は、同一でも異なっていてもよ
く、炭素原子数４以下の低級アルキル基、またはアリー
ル基であり、 ｅは、２以上の整数である、 下記一般式（４）： 【化４】 式中、Ｒf 及びＲ1 は、前記の通りであり、 Ｍｅはメチル基であり、 Ｘは、水素原子またはフッ素原子であり、 ｆは、０または１である、並びに下記一般式（５）： 【化５】 式中、Ｒf ，Ｍｅ及びＸは、前記の通りであり、 Ｑは、ポリエチレンオキシド鎖及びポリプロピレンオキ
シド鎖から選ばれる少なくとも１種を含有するポリエー
テル基、 Ｒ5 は、炭素原子数４以下の低級アルキル基、炭素原子
数２〜３のアシル基および水素原子から選ばれる基であ
り、 ｐは、０又は１であり、 ｑは、１〜３の整数である、で表される含フッ素基変性
オルガノポリシロキサンからなる群から選ばれる少なく
とも１種、０．５〜５０重量部、を含有するオルガノポ
リシロキサン組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6159512A JP2986340B2 (ja) | 1993-06-17 | 1994-06-17 | オルガノポリシロキサン組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-171049 | 1993-06-17 | ||
| JP17104993 | 1993-06-17 | ||
| JP6159512A JP2986340B2 (ja) | 1993-06-17 | 1994-06-17 | オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0762243A JPH0762243A (ja) | 1995-03-07 |
| JP2986340B2 true JP2986340B2 (ja) | 1999-12-06 |
Family
ID=26486291
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6159512A Expired - Fee Related JP2986340B2 (ja) | 1993-06-17 | 1994-06-17 | オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2986340B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4255169B2 (ja) * | 1998-06-30 | 2009-04-15 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | フッ素樹脂粉末の分散性向上剤および有機樹脂組成物 |
| WO2007148767A1 (en) | 2006-06-21 | 2007-12-27 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorosilicone mold release composition |
| JP6298975B2 (ja) * | 2014-07-08 | 2018-03-28 | サンノプコ株式会社 | 消泡剤 |
-
1994
- 1994-06-17 JP JP6159512A patent/JP2986340B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0762243A (ja) | 1995-03-07 |
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