JPH08209118A - 撥水処理剤 - Google Patents
撥水処理剤Info
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- JPH08209118A JPH08209118A JP21805395A JP21805395A JPH08209118A JP H08209118 A JPH08209118 A JP H08209118A JP 21805395 A JP21805395 A JP 21805395A JP 21805395 A JP21805395 A JP 21805395A JP H08209118 A JPH08209118 A JP H08209118A
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Abstract
耐久性にも優れた撥水処理剤を得る。 【解決手段】 下記(I)で示されるパーフロロアルキ
ル基含有有機ケイ素化合物と下記(II)で示される加
水分解性基含有メチルポリシロキサン化合物との親水性
溶媒中での共加水分解物と、下記(III)で示される
オルガノポリシロキサンと、強酸を配合する。 (R1は一価炭化水素基、R2はアルコキシ基又はアシロ
キシ基、Qは二価の有機基、aは0又は1、pは1〜1
2の整数、R3は一価炭化水素基、R4はアルコキシ基又
はアシロキシ基、Aはメチル基又は二価の有機基、mは
3〜100の整数、nは0〜50の整数。) (R5は一価炭化水素基、Bはヒドロキシ基又は一価炭
化水素基、アルコキシ基もしくはアシロキシ基、rは1
〜100の整数である。)
Description
ラミックス等の無機質表面に優れた撥水性及び防汚性を
与え、しかも耐久性に優れてこれら効果が長期間にわた
り持続し得る通常の有機溶媒に可溶性の撥水処理剤に関
する。
ガラス、セラミックス、金属等の無機質材料の表面を各
種表面処理剤で処理して表面の性質を改良し、高性能
化、応用範囲の拡大化等を図る研究が種々行われてい
る。その1つとして、本来親水性の表面をシリコーン系
組成物で処理して撥水性表面に改質するという方法が提
案されており、特に特開昭58−147484号、同6
0−221470号及び特開平4−96935号公報に
パーフロロアルキル基を含有するポリシロキサン又はポ
リシラザンが撥水性に優れていることが記載されてい
る。
果には優れているものの水滴の落下性に劣るため、家
屋、ビルなどの建築物の窓ガラス等の防汚処理剤として
適用した場合、水滴が落下せずにガラス表面に水玉状に
留まり、これにより空気中のチリ、油分等が付着してか
えって汚れたりする場合があった。
含フッ素シラザン化合物が提案されているが、この化合
物は上記欠点は改良されている反面、一般有機溶剤への
溶解性が悪く、フロン規制対象物である1,1,3−ト
リクロロトリフロロエタンのようなフロン類や高価なフ
ッ化炭化水素類にしか安定に溶けないという問題があ
り、このため応用範囲が限定されるという欠点があっ
た。
は、ジメチルポリシロキサンと強酸との混合物が提案さ
れている。しかし、この混合物は撥水効果、水滴落下性
共に優れているものの、耐久性に乏しく、これらの効果
を長期間継続できないという欠点があった。特公昭52
−38950号公報には、パーフルオロアルコキシシラ
ン、アルコキシシラン、ジオール化合物よりなる防汚加
工剤が開示され、特開平2−233535号公報には、
パーフルオロアルキル基を有するシラン、オルガノポリ
シロキサン、酸、揮発性有機溶剤からなるガラスの表面
処理剤が開示され、特開平4−144940号公報に
は、オルガノポリシロキサン、パーフロロアルキル基含
有シラン又はシロキサン、酸からなる撥水撥油剤組成物
が提案されているが、撥水効果はある程度向上している
ものの、耐久撥水性は不十分であった。従って、より高
性能の撥水処理剤の開発が望まれる。
撥水効果及び水滴の落下性改善効果に優れ、長期間にわ
たって被処理物表面に優れた撥水性、防汚性を与えるこ
とができ、しかも一般の有機溶媒に可溶性の撥水処理剤
を提供することを目的とする。
発明者は上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、下記一般式(I)で示されるパーフルオロアルキル
基含有有機ケイ素化合物と下記一般式(II)で示され
る加水分解性基含有メチルポリシロキサン化合物との親
水性溶媒中での共加水分解物と、下記一般式(III)
で示されるオルガノポリシロキサンと、強酸とを配合し
た場合、上記した問題点のない優れた特性を有する撥水
処理剤が得られることを見出した。
基、R2は炭素原子数1〜4のアルコキシ基又はアシロ
キシ基、Qは炭素原子数2〜10の二価の有機基であ
り、aは0又は1、pは1〜12の整数である。)
基、R4は炭素原子数1〜4のアルコキシ基又はアシロ
キシ基、Aはメチル基又は−Z−Si(R3 b)R
4 3-b(bは0,1又は2である。)で示される基、Zは
酸素原子又は炭素原子数2〜10の二価の有機基であ
る。また、mは3〜100の整数、nは0〜50の整数
で、かつ5≦m+n≦100であり、n=0のときは両
末端のAの少なくともいずれか一方が−Z−Si
(R3 b)R4 3-bで示される基である。なお、−Z−Si
(R3 b) R4 3-bが2個以上ある場合、これらは互いに同
一であっても異なっていてもよい。)
〜20の一価炭化水素基であり、Bは互いに同一又は異
種であって、ヒドロキシ基又は炭素原子数1〜4の一価
炭化水素基、アルコキシ基もしくはアシロキシ基であ
る。rは1〜100の整数である。)
ーフロロアルキル基含有有機ケイ素化合物が撥水性付与
効果に、また、式(II)の加水分解性基含有メチルポ
リシロキサン化合物が水滴の落下性改善効果に寄与する
と共に、これら両成分の共加水分解により生じるシラノ
ール基が無機質表面との反応性に富むものである。ま
た、式(III)のオルガノポリシロキサンは、水滴の
落下性改善効果を更に向上させ、強酸が上記パーフロロ
アルキル基含有有機ケイ素化合物及び加水分解性基含有
メチルポリシロキサン化合物と無機質表面との反応性を
より向上せしめ、優れた耐久性を与えて効果を長期間保
持する効果を発揮するものである。更に、これら成分
は、いずれも親水性溶媒に可溶性であるので、特殊フッ
素系溶剤を使用しなくてもよい。
り、撥水効果及び水滴の落下性改善効果に優れ、被処理
物表面に長期間にわたり優れた撥水性、防汚性を与える
ことができ、しかも利用制限なく広範囲に利用できる撥
水処理剤を得ることができることを知見し、本発明をな
すに至ったものである。
ル基含有有機ケイ素化合物と上記一般式(II)で示さ
れる加水分解性基含有メチルポリシロキサン化合物との
親水性溶媒中での共加水分解物 (2)上記一般式(III)で示されるオルガノポリシ
ロキサン (3)強酸 を配合してなる撥水処理剤を提供する。
と、本発明の撥水処理剤の第一の成分は、下記一般式
(I)で示されるパーフルオロアルキル基含有有機ケイ
素化合物と下記一般式(II)で示される加水分解性基
含有メチルポリシロキサン化合物との親水性溶媒中での
共加水分解物である。
イ素化合物は、下記一般式(I)で示されるものであ
る。
基、R2は炭素原子数1〜4のアルコキシ基又はアシロ
キシ基、Qは炭素原子数2〜10の二価の有機基であ
り、aは0又は1、pは1〜12の整数である。)
ばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル
基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基等が挙
げられ、R2としては例えばメトキシ基、エトキシ基、
n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、イソプロペノキ
シ基、n−ブトキシ基、アセトキシ基等が挙げられる。
また、Qはパーフロロアルキル基とケイ素原子を結合す
る基であり、アルキレン基等の二価炭化水素基や分子中
に酸素原子、−NH基、CONH基、OCONH基、S
O2基等の酸素原子、窒素原子、硫黄原子を含むアルキ
レン基等の二価炭化水素基などが例示され、具体的に−
CH2CH2−,−CH2OCH2CH2CH2−,−CON
HCH2CH2CH2−,−CONHCH2CH2NHCH2
CH2CH2−,−SO2NHCH2CH2CH2−,−CH
2CH2OCONHCH2CH2CH2−等の基が例示され
る。更に、pはパーフロロアルキル基の炭素数を示すも
ので1〜12であり、pが12を越えると有機溶剤への
溶解性が悪くなる。aは0又は1である。
機ケイ素化合物として具体的には、下記化合物を例示す
ることができ、これら化合物の1種類を単独で又は2種
類以上を混合して使用することができる。
CH3)2及びC8F17CH2CH2Si(OCH3)3が好
ましい。
サン化合物は、下記一般式(II)で示される化合物で
ある。
基、R4は炭素原子数1〜4のアルコキシ基又はアシロ
キシ基、Aはメチル基又は−Z−Si(R3 b)R
4 3-b(bは0,1又は2である。)で示される基、Zは
酸素原子又は炭素原子数2〜10の前記Qと同様の二価
の有機基である。また、mは3〜100の整数、nは0
〜50の整数で、かつ5≦m+n≦100であり、n=
0のときは両末端のAのいずれか一方又は双方が−Z−
Si(R3 b)R4 3-bで示される基である。なお、−Z−
Si(R3 b) R4 3-bが2個以上ある場合、これらは互い
に同一であっても異なっていてもよい。)
が挙げられ、R4としては、前記R2と同様の基が挙げら
れる。また、Zとしては、酸素原子又はアルキレン基が
好ましく、下記のアルキレン基が例示される。
0の整数で、かつ5≦m+n≦100、好ましくは10
≦m+n≦50であり、m+nが5未満では前記した小
滴の落下性が不足して防汚性が悪くなり、100を越え
ると共加水分解物の安定性が悪くなる。
ものが例示される。
は分子鎖末端にあることが好ましい。また、bは0又は
1が好ましく、特には0が好ましい。このような点か
ら、式(II)の化合物としては、上記式(a)及び
(b)の化合物が好ましい。
有機ケイ素化合物と上記式(II)の加水分解性基含有
メチルポリシロキサン化合物との配合比は、重量比で
(I)/(II)が10/90〜90/10、特に20
/80〜80/20であることが好ましい。式(I)の
化合物の配合比率が10重量%未満では十分な撥水性が
得られない場合があり、90重量%を越えると水滴の落
下性が不足して十分な防汚性が得られなくなる。
る親水性溶媒としては、上記式(I)、(II)の化合
物及び水を溶解するものであれば特に制限はなく、例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、n−プ
ロパノール、n−ブタノール、i−ブタノール、s−ブ
タノール、t−ブタノール等のアルコール類、メチルセ
ロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、酢酸
セロソルブ等のセロソルブ類、アセトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等のエーテル類などが挙げられる。親水性溶媒の使用量
は特に制限はないが、式(I)及び(II)の化合物の
濃度が1〜30重量%、特に3〜15重量%となる範囲
が好ましい。
を行う際又は行った後に、疎水性溶媒を添加、混合して
もよい。疎水性溶媒としてはn−ヘキサン、シクロヘキ
サン、イソパラフィン系炭化水素などが挙げられる。疎
水性溶媒の添加量は特に制限はないが、親水性溶媒との
合計量に対して70重量%以下とすることが好ましい。
添加量は式(I)及び(II)の化合物中に含まれるア
ルコキシ基に対して0.5〜2当量が適当であり、0.
5当量に満たないと加水分解率が不十分であるため無機
質表面との反応性が弱くなる場合があり、2当量を越え
ても意味がない場合がある。
る目的で酸を微量添加してもよい。酸としては、塩酸、
硫酸、硝酸、酢酸、メタンスルホン酸、トリフロロメタ
ンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、トリクロロ酢
酸、リン酸等が挙げられる。
が、50〜100℃で2〜10時間行うことが望まし
い。
般式(III)で示されるオルガノポリシロキサンを配
合する。
の一価炭化水素基、Bはヒドロキシ基又は炭素原子数1
〜4の一価炭化水素基、アルコキシ基もしくはアシロキ
シ基、rは1〜100の整数である。)
例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロ
ピル基、n−ブチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシ
ル基、フェニル基等が挙げられる。また、Bとしては、
ヒドロキシ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、
イソプロピル基、n−ブチル基、メトキシ基、エトキシ
基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、アセトキシ
基等が挙げられる。rは1〜100の整数、好ましくは
3〜100の整数である。rが3未満では前記した水滴
の落下性が不足してこれを混合する価値がなくなる場合
があり、100を超えると上記共加水分解溶液への溶解
性が悪くなり、撥水処理剤としての安定性が悪くなる。
ンとしては、下記のものが例示される。
る。)
ガノポリシロキサンの配合量は、上記式(I)のパーフ
ロロアルキル基含有有機ケイ素化合物と上記式(II)
の加水分解性基含有メチルポリシロキサン化合物との共
加水分解物の有効成分量(共加水分解物から親水性溶媒
を除いた量)と、上記式(III)のオルガノポリシロ
キサンとの混合比率が重量比で10/90〜99/1、
特に40/60〜90/10となる範囲が好ましい。共
加水分解物の有効成分量が10重量%未満では、十分な
耐久性が得られない場合があり、99重量%を超える
と、水滴の落下性が不足して十分な防汚性が得られなく
なる場合がある。
酸、硫酸、硝酸、メタンスルホン酸、トリフロロメタン
スルホン酸、パラトルエンスルホン酸、トリフロロ酢
酸、リン酸等が挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。
成分量と上記オルガノポリシロキサンの配合量との合計
量100重量部に対して0.01〜100重量部、特に
0.1〜50重量部が好ましい。0.01重量部未満で
は十分な耐久性が得られない場合があり、100重量部
を超えると撥水処理剤そのものの安定性が悪くなる場合
がある。
してそのまま使用してもよいが、必要に応じて上述した
親水性溶媒、あるいはベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸イソブチル等の
エステル類などの有機溶剤で0.1〜5%程度の濃度に
希釈して使用してもよい。被処理物への使用方法とし
は、被処理物表面に浸漬、スプレー、刷毛塗り、スピン
ナー等の手段で塗布、乾燥すれば耐久性のある撥水・防
汚表面を得ることができる。なお、乾燥は室温で十分で
あるが、40〜200℃で5〜60分加熱することが耐
久性の点でより好ましい。
滴の落下性改善効果に優れ、耐久性にも優れているもの
で、被処理物表面に優れた撥水性、防汚性を長期間にわ
たって与えることができ、しかも有機溶媒に可溶性であ
るもので、各種の無機質の表面を有する材料の表面処理
に利用することができ、具体的には、特に雨水による自
浄性を与えることができるので建築物、鉄道、車両、航
空機等の窓ガラスに好適に用いられるほか、鏡、ガラス
レンズ等の光学部品、各種ガラス器具、陶器、タイル、
無機系の反射防止コートやシリコーンハードコート等の
処理をしたプラスチック材料などの表面処理に広範囲に
使用することができる。
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。なお、各例中の部はいずれも重量部であ
る。
えた1リットルガラス反応器に式C8F17CH2CH2S
i(OCH3)3で示されるパーフロロ基含有有機ケイ素
化合物10.0g、下記式で示される加水分解性基含有
メチルポリシロキサン化合物10.0g、親水性溶媒と
してイソプロパノール480.0g及び0.1N塩酸水
1.94gを仕込み、80℃で5時間共加水分解反応さ
せ、共加水分解物のイソプロパノール溶液を得た。
ポリシロキサン10.0g及びメタンスルホン酸5.0
gを加え、10分間攪拌し、撥水処理剤溶液を得た。
のパーフロロ基含有機ケイ素化合物、加水分解性基含有
メチルポリシロキサン化合物、塩酸水、親水性溶媒、オ
ルガノポリシロキサン及び強酸の種類と添加量、共加水
分解条件を表1に示すように変えた以外は実施例1と同
様にして撥水処理剤溶液を得た。
水処理剤溶液0.1mlをそれぞれ予めアセトンで脱脂
洗浄し、乾燥した70mm×150mmのガラス板上に
綿布で30回塗りのばし、乾布で余剰の塗布液を拭き取
った後、100℃で10分間熱処理を施した。
理ガラス板を100℃の熱水中に6時間浸漬した。
触角、水滴落下角度を測定し、初期撥水性及び耐久撥水
性を調べた。結果を表1に示す。水の接触角 水平に保ったガラス板上に5μlの水を垂らし、接触角
測定装置〔Contact Angle Meter
CA−A(協和科学株式会社製)〕にて接触角を測定し
た。水滴落下角度 静摩擦係数測定機(新東科学株式会社製、HEIDON
−10型)にガラス板を水平にセットし、100μlの
水を垂らした後、徐々に傾きをかけ、水が落下し始めた
ときの角度を測定した。
撥水効果及び水滴の落下性改善効果に優れ、かつ高い耐
久性を有し、被処理物表面に優れた撥水性、防汚性を長
期間にわたり与えることが確認された。
して共加水分解を行い、70℃で1時間熟成後、冷却
し、イソプロピルアルコール1500g中に注ぎ、撥水
処理剤溶液を得た。
に0.1N塩酸水0.5gを滴下して加水分解を行い、
70℃で1時間熟成後、冷却し、これに両末端にOH基
を有するジメチルポリシロキサン(粘度60cs,25
℃)12g、メタンスルフォン酸15gを添加し、これ
をイソプロピルアルコール1500g中に注ぎ、撥水処
理剤溶液を得た。
性及び耐久撥水性を上記と同様にして調べた結果を表2
に示す。
Claims (1)
- 【請求項1】 (1)下記一般式(I)で示されるパー
フロロアルキル基含有有機ケイ素化合物と、下記一般式
(II)で示される加水分解性基含有メチルポリシロキ
サン化合物との親水性溶媒中での共加水分解物 【化1】 (但し、式中R1は炭素原子数1〜4の一価炭化水素
基、R2は炭素原子数1〜4のアルコキシ基又はアシロ
キシ基、Qは炭素原子数2〜10の二価の有機基であ
り、aは0又は1、pは1〜12の整数である。) 【化2】 (但し、式中R3は炭素原子数1〜4の一価炭化水素
基、R4は炭素原子数1〜4のアルコキシ基又はアシロ
キシ基、Aはメチル基又は−Z−Si(R3 b)R
4 3-b(bは0,1又は2である。)で示される基、Zは
酸素原子又は炭素原子数2〜10の二価の有機基であ
る。また、mは3〜100の整数、nは0〜50の整数
で、かつ5≦m+n≦100であり、n=0のときは両
末端のAの少なくともいずれか一方が−Z−Si
(R3 b)R4 3-bで示される基である。なお、−Z−Si
(R3 b) R4 3-bが2個以上ある場合、これらは互いに同
一であっても異なっていてもよい。) (2)下記一般式(III)で示されるオルガノポリシ
ロキサン 【化3】 (但し、式中R5は互いに同一又は異種の炭素原子数1
〜20の一価炭化水素基であり、Bは互いに同一又は異
種であって、ヒドロキシ基又は炭素原子数1〜4の一価
炭化水素基、アルコキシ基もしくはアシロキシ基であ
る。rは1〜100の整数である。) (3)強酸 を配合してなることを特徴とする撥水処理剤。
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