JPH0940910A - 撥水処理剤 - Google Patents
撥水処理剤Info
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- JPH0940910A JPH0940910A JP21118695A JP21118695A JPH0940910A JP H0940910 A JPH0940910 A JP H0940910A JP 21118695 A JP21118695 A JP 21118695A JP 21118695 A JP21118695 A JP 21118695A JP H0940910 A JPH0940910 A JP H0940910A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 撥水効果及び水滴の落下性に優れ、被処理物
表面に優れた撥水性、防汚性を与えることができ、しか
も有機溶剤に可溶性で広範囲に利用できる撥水処理剤を
得る。 【解決手段】下記一般式（Ｉ）で示されるパーフロロア
ルキル基含有有機ケイ素化合物と、下記一般式（ＩＩ）
で示される加水分解性基含有メチルポリシロキサン化合
物との水及びｔｅｒｔ−ブタノール中での共加水分解物
を配合する。 【化１】 （但し、式中Ｒ1は炭素原子数１〜４の一価炭化水素
基、Ｒ2は炭素原子数１〜４のアルコキシ基又はアシロ
キシ基、Ｑは炭素原子数２〜１０の二価の有機基であ
り、ａは０又は１、ｐは１〜１２の整数である。） 【化２】
表面に優れた撥水性、防汚性を与えることができ、しか
も有機溶剤に可溶性で広範囲に利用できる撥水処理剤を
得る。 【解決手段】下記一般式（Ｉ）で示されるパーフロロア
ルキル基含有有機ケイ素化合物と、下記一般式（ＩＩ）
で示される加水分解性基含有メチルポリシロキサン化合
物との水及びｔｅｒｔ−ブタノール中での共加水分解物
を配合する。 【化１】 （但し、式中Ｒ1は炭素原子数１〜４の一価炭化水素
基、Ｒ2は炭素原子数１〜４のアルコキシ基又はアシロ
キシ基、Ｑは炭素原子数２〜１０の二価の有機基であ
り、ａは０又は１、ｐは１〜１２の整数である。） 【化２】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ガラス、セラミッ
クス、金属等の無機質表面に優れた撥水性及び防汚性を
与えることができる有機溶剤に可溶性の撥水処理剤に関
する。特には、雨水により無機質表面に自浄性を与える
ことのできる撥水処理剤に関する。
クス、金属等の無機質表面に優れた撥水性及び防汚性を
与えることができる有機溶剤に可溶性の撥水処理剤に関
する。特には、雨水により無機質表面に自浄性を与える
ことのできる撥水処理剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
ガラス、セラミックス、金属等の無機質材料の表面を各
種表面処理剤で処理して表面の性質を改良し、高性能
化、応用範囲の拡大化等を図る研究が種々行われてい
る。その１つとして、本来親水性の表面をシリコーン系
組成物で処理して撥水性表面に改質するという方法が提
案されており、特に特開昭５８−１４７４８４号、同６
０−２２１４７０号及び特開平４−９６９３５号公報に
パーフロロアルキル基を含有するポリシロキサン又はポ
リシラザンが撥水性に優れていることが記載されてい
る。
ガラス、セラミックス、金属等の無機質材料の表面を各
種表面処理剤で処理して表面の性質を改良し、高性能
化、応用範囲の拡大化等を図る研究が種々行われてい
る。その１つとして、本来親水性の表面をシリコーン系
組成物で処理して撥水性表面に改質するという方法が提
案されており、特に特開昭５８−１４７４８４号、同６
０−２２１４７０号及び特開平４−９６９３５号公報に
パーフロロアルキル基を含有するポリシロキサン又はポ
リシラザンが撥水性に優れていることが記載されてい
る。
【０００３】しかしながら、上記撥水処理剤は、撥水効
果には優れているものの水滴の落下性に劣るため、家
屋、ビルなどの建築物の窓ガラス等の防汚処理剤として
適用した場合、水滴が落下せずにガラス表面に水玉状に
留まり、これにより空気中のチリ、油分等が付着してか
えって汚れたりする場合があった。
果には優れているものの水滴の落下性に劣るため、家
屋、ビルなどの建築物の窓ガラス等の防汚処理剤として
適用した場合、水滴が落下せずにガラス表面に水玉状に
留まり、これにより空気中のチリ、油分等が付着してか
えって汚れたりする場合があった。
【０００４】また、特開平３−２９０４３７号公報には
含フッ素シラザン化合物が提案されているが、この化合
物は上記欠点は改良されている反面、一般有機溶剤への
溶解性が悪く、フロン規制対象物である１，１，３−ト
リクロロトリフロロエタンのようなフロン類や高価なフ
ッ化炭化水素類にしか安定に溶けないという問題があ
り、このため応用範囲が限定されるという欠点があっ
た。
含フッ素シラザン化合物が提案されているが、この化合
物は上記欠点は改良されている反面、一般有機溶剤への
溶解性が悪く、フロン規制対象物である１，１，３−ト
リクロロトリフロロエタンのようなフロン類や高価なフ
ッ化炭化水素類にしか安定に溶けないという問題があ
り、このため応用範囲が限定されるという欠点があっ
た。
【０００５】さらに、特開平５−３１１１５６号公報に
は、フルオロアルキルシランのアルコール中での加水分
解物が撥水性に優れていることが記載されている。
は、フルオロアルキルシランのアルコール中での加水分
解物が撥水性に優れていることが記載されている。
【０００６】しかし、この撥水処理剤では、アルコール
としてメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロ
ピルアルコール等が開示されているが、溶剤のアルコー
ルによってフルオロアルキルシランがエステル化され、
加水分解されにくくなるため、シラノール基が生成しに
くくなると共に、生成したシラノール基が不安定なため
縮合反応が進行し、シラノール基が減少してしまうこと
により、無機質表面と反応し得るシラノール基量が少な
くなり、強固な結合ができず、耐久性が乏しくなるとい
う問題があった。
としてメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロ
ピルアルコール等が開示されているが、溶剤のアルコー
ルによってフルオロアルキルシランがエステル化され、
加水分解されにくくなるため、シラノール基が生成しに
くくなると共に、生成したシラノール基が不安定なため
縮合反応が進行し、シラノール基が減少してしまうこと
により、無機質表面と反応し得るシラノール基量が少な
くなり、強固な結合ができず、耐久性が乏しくなるとい
う問題があった。
【０００７】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
撥水性付与効果及び水滴の落下性改善効果に優れ、被処
理物表面に優れた撥水性、防汚性を与えることができ、
しかも有機溶剤に可溶性の撥水処理剤を提供することを
目的とする。
撥水性付与効果及び水滴の落下性改善効果に優れ、被処
理物表面に優れた撥水性、防汚性を与えることができ、
しかも有機溶剤に可溶性の撥水処理剤を提供することを
目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、下記一般式（Ｉ）で示されるパーフロロアルキル基
含有有機ケイ素化合物と、下記一般式（ＩＩ）で示され
る加水分解性基含有メチルポリシロキサン化合物との水
及びｔｅｒｔ−ブタノール中での共加水分解物が撥水処
理剤として優れた特性を有することを見出した。
発明者は上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、下記一般式（Ｉ）で示されるパーフロロアルキル基
含有有機ケイ素化合物と、下記一般式（ＩＩ）で示され
る加水分解性基含有メチルポリシロキサン化合物との水
及びｔｅｒｔ−ブタノール中での共加水分解物が撥水処
理剤として優れた特性を有することを見出した。
【０００９】
【化３】 （但し、式中Ｒ1は炭素原子数１〜４の一価炭化水素
基、Ｒ2は炭素原子数１〜４のアルコキシ基又はアシロ
キシ基、Ｑは炭素原子数２〜１０の二価の有機基であ
り、ａは０又は１、ｐは１〜１２の整数である。）
基、Ｒ2は炭素原子数１〜４のアルコキシ基又はアシロ
キシ基、Ｑは炭素原子数２〜１０の二価の有機基であ
り、ａは０又は１、ｐは１〜１２の整数である。）
【００１０】
【化４】
【００１１】即ち、上記共加水分解物は、式（Ｉ）のパ
ーフロロアルキル基含有有機ケイ素化合物が撥水性付与
効果に、また、式（ＩＩ）の加水分解性基含有メチルポ
リシロキサン化合物が水滴の落下性改善効果に寄与する
と共に、これら両成分の共加水分解により無機質表面と
の反応性に富んだシラノール基を有するもので、それ
故、被処理物表面に優れた撥水性、防汚性を与えること
ができ、しかもｔｅｒｔ−ブタノールに可溶性で、特殊
なフッ素系溶剤を使用しなくてもよいため広範囲に利用
できる。
ーフロロアルキル基含有有機ケイ素化合物が撥水性付与
効果に、また、式（ＩＩ）の加水分解性基含有メチルポ
リシロキサン化合物が水滴の落下性改善効果に寄与する
と共に、これら両成分の共加水分解により無機質表面と
の反応性に富んだシラノール基を有するもので、それ
故、被処理物表面に優れた撥水性、防汚性を与えること
ができ、しかもｔｅｒｔ−ブタノールに可溶性で、特殊
なフッ素系溶剤を使用しなくてもよいため広範囲に利用
できる。
【００１２】また、ｔｅｒｔ−ブタノールを溶剤とする
ことにより、ｔｅｒｔ−ブタノールのかさ高さのため、
ｔｅｒｔ−ブトキシ化反応が抑えられ、加水分解が進行
してシラノール基が十分に生成すると共に、シラノール
基とｔｅｒｔ−ブタノールが水素結合することにより、
シラノール基が安定化されるため、無機質表面と反応し
得るシラノール基量が多く、強固な結合ができ、高耐久
性が発現できる。このため、上記共加水分解物が撥水処
理剤として有効であることを知見し、本発明をなすに至
ったものである。
ことにより、ｔｅｒｔ−ブタノールのかさ高さのため、
ｔｅｒｔ−ブトキシ化反応が抑えられ、加水分解が進行
してシラノール基が十分に生成すると共に、シラノール
基とｔｅｒｔ−ブタノールが水素結合することにより、
シラノール基が安定化されるため、無機質表面と反応し
得るシラノール基量が多く、強固な結合ができ、高耐久
性が発現できる。このため、上記共加水分解物が撥水処
理剤として有効であることを知見し、本発明をなすに至
ったものである。
【００１３】従って、本発明は、上記一般式（Ｉ）で示
されるパーフロロアルキル基含有有機ケイ素化合物と、
上記一般式（ＩＩ）で示される加水分解性基含有メチル
ポリシロキサン化合物との水及びｔｅｒｔ−ブタノール
中での共加水分解物を含有してなる撥水処理剤を提供す
る。
されるパーフロロアルキル基含有有機ケイ素化合物と、
上記一般式（ＩＩ）で示される加水分解性基含有メチル
ポリシロキサン化合物との水及びｔｅｒｔ−ブタノール
中での共加水分解物を含有してなる撥水処理剤を提供す
る。
【００１４】以下、本発明につき更に詳細に説明する
と、本発明の撥水処理剤の第一の原料は、下記一般式
（Ｉ）で示されるパーフロロアルキル基含有有機ケイ素
化合物である。
と、本発明の撥水処理剤の第一の原料は、下記一般式
（Ｉ）で示されるパーフロロアルキル基含有有機ケイ素
化合物である。
【００１５】
【化５】 （但し、式中Ｒ1は炭素原子数１〜４の一価炭化水素
基、Ｒ2は炭素原子数１〜４のアルコキシ基又はアシロ
キシ基、Ｑは炭素原子数２〜１０の二価の有機基であ
り、ａは０又は１、ｐは１〜１２の整数である。）
基、Ｒ2は炭素原子数１〜４のアルコキシ基又はアシロ
キシ基、Ｑは炭素原子数２〜１０の二価の有機基であ
り、ａは０又は１、ｐは１〜１２の整数である。）
【００１６】上記式（Ｉ）において、Ｒ1としては例え
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基等が挙
げられ、Ｒ2としては例えばメトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、イソプロペノキ
シ基、ｎ−ブトキシ基、アセトキシ基等が挙げられる。
また、Ｑはパーフロロアルキル基とケイ素原子を結合す
る基であり、二価炭化水素基又は分子中に酸素原子、窒
素原子又は硫黄原子を含む二価炭化水素基が挙げられ、
具体的に−ＣＨ2ＣＨ2−，−ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ
2−，−ＣＯＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，−ＣＯＮＨＣＨ2
ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，−ＳＯ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2−，−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−等
の基が例示される。更に、ｐはパーフロロアルキル基の
炭素数を示すもので１〜１２であり、ｐが１２を越える
と有機溶剤への溶解性が悪くなる。ａは０又は１であ
る。
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基等が挙
げられ、Ｒ2としては例えばメトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、イソプロペノキ
シ基、ｎ−ブトキシ基、アセトキシ基等が挙げられる。
また、Ｑはパーフロロアルキル基とケイ素原子を結合す
る基であり、二価炭化水素基又は分子中に酸素原子、窒
素原子又は硫黄原子を含む二価炭化水素基が挙げられ、
具体的に−ＣＨ2ＣＨ2−，−ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ
2−，−ＣＯＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，−ＣＯＮＨＣＨ2
ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，−ＳＯ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2
ＣＨ2−，−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−等
の基が例示される。更に、ｐはパーフロロアルキル基の
炭素数を示すもので１〜１２であり、ｐが１２を越える
と有機溶剤への溶解性が悪くなる。ａは０又は１であ
る。
【００１７】上記式（Ｉ）のパ−フロロアルキル基含有
有機ケイ素化合物として具体的には、下記化合物を例示
することができ、これら化合物の１種類を単独で又は２
種類以上を混合して使用することができる。
有機ケイ素化合物として具体的には、下記化合物を例示
することができ、これら化合物の１種類を単独で又は２
種類以上を混合して使用することができる。
【００１８】
【化６】
【００１９】次に、第二原料の加水分解性基含有メチル
ポリシロキサン化合物は、下記一般式（ＩＩ）で示され
る化合物である。
ポリシロキサン化合物は、下記一般式（ＩＩ）で示され
る化合物である。
【００２０】
【化７】
【００２１】ここで、Ｒ3としては、前記Ｒ1と同様の基
が挙げられ、Ｒ4としては、前記Ｒ2と同様の基が挙げら
れる。また、Ｚとしては、酸素原子のほか、二価の炭化
水素基として下記の基（アルキレン基）が例示される。
が挙げられ、Ｒ4としては、前記Ｒ2と同様の基が挙げら
れる。また、Ｚとしては、酸素原子のほか、二価の炭化
水素基として下記の基（アルキレン基）が例示される。
【００２２】
【化８】
【００２３】また、ｍは３〜１００、好ましくは５〜５
０の整数、ｎは０〜５０、好ましくは０〜１０の整数
で、かつ５≦ｍ＋ｎ≦１００、好ましくは５≦ｍ＋ｎ≦
６０であり、ｍ＋ｎが５未満では前記した水滴の落下性
が不足して防汚性が悪くなり、１００を越えると共加水
分解物の安定性が悪くなる。
０の整数、ｎは０〜５０、好ましくは０〜１０の整数
で、かつ５≦ｍ＋ｎ≦１００、好ましくは５≦ｍ＋ｎ≦
６０であり、ｍ＋ｎが５未満では前記した水滴の落下性
が不足して防汚性が悪くなり、１００を越えると共加水
分解物の安定性が悪くなる。
【００２４】上記式（Ｉ）のパーフロロアルキル基含有
有機ケイ素化合物と式（ＩＩ）の加水分解性基含有メチ
ルポリシロキサン化合物との配合比は、重量比で（Ｉ）
／（ＩＩ）が１０／９０〜９０／１０、特に２０／８０
〜８０／２０であることが好ましい。式（Ｉ）の化合物
の配合比率が１０重量％未満では十分な撥水性が得られ
ない場合があり、９０重量％を越えると水滴の落下性が
不足して十分な防汚性が得られなくなる。
有機ケイ素化合物と式（ＩＩ）の加水分解性基含有メチ
ルポリシロキサン化合物との配合比は、重量比で（Ｉ）
／（ＩＩ）が１０／９０〜９０／１０、特に２０／８０
〜８０／２０であることが好ましい。式（Ｉ）の化合物
の配合比率が１０重量％未満では十分な撥水性が得られ
ない場合があり、９０重量％を越えると水滴の落下性が
不足して十分な防汚性が得られなくなる。
【００２５】本発明においては、上記式（Ｉ）、（Ｉ
Ｉ）の化合物の共加水分解に溶剤としてｔｅｒｔ−ブタ
ノールを使用する。ｔｅｒｔ−ブタノールの使用量は特
に制限はないが、式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物の濃度
が１〜３０重量％、特に３〜１５重量％となる範囲が好
ましい。
Ｉ）の化合物の共加水分解に溶剤としてｔｅｒｔ−ブタ
ノールを使用する。ｔｅｒｔ−ブタノールの使用量は特
に制限はないが、式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物の濃度
が１〜３０重量％、特に３〜１５重量％となる範囲が好
ましい。
【００２６】また、共加水分解は水を使用するが、水の
添加量は式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物中に含まれるア
ルコキシ基及びアシロキシ基の合計量に対して０．５当
量以上、特に０．５〜３当量が適当であり、０．５当量
に満たないと加水分解率が不十分であるため無機質表面
との反応性が弱くなる場合があり、３当量を越えると保
存安定性が悪くなる場合がある。
添加量は式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物中に含まれるア
ルコキシ基及びアシロキシ基の合計量に対して０．５当
量以上、特に０．５〜３当量が適当であり、０．５当量
に満たないと加水分解率が不十分であるため無機質表面
との反応性が弱くなる場合があり、３当量を越えると保
存安定性が悪くなる場合がある。
【００２７】本発明では、共加水分解時に反応を促進す
る目的で系のｐＨを７未満、好ましくはｐＨ５以下とす
るように酸を微量添加してもよい。酸としては、塩酸、
硫酸、硝酸、酢酸、メタンスルホン酸、トリフロロメタ
ンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、トリフロロ酢
酸、リン酸等が挙げられる。
る目的で系のｐＨを７未満、好ましくはｐＨ５以下とす
るように酸を微量添加してもよい。酸としては、塩酸、
硫酸、硝酸、酢酸、メタンスルホン酸、トリフロロメタ
ンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、トリフロロ酢
酸、リン酸等が挙げられる。
【００２８】上記共加水分解反応の条件は、別に限定さ
れないが、２０〜１００℃で２〜２４時間行うことが望
ましい。
れないが、２０〜１００℃で２〜２４時間行うことが望
ましい。
【００２９】本発明の撥水処理剤は、上記共加水分解物
をそのまま使用してもよいが、必要に応じてメチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、酢酸セ
ロソルブ等のセロソルブ類、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
のエーテル類、ペンタン、ヘキサン等の炭化水素類、イ
ソパラフィン系炭化水素油、あるいはベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸
イソブチル等のエステル類などの有機溶剤で０．１〜５
％程度の濃度に希釈して使用してもよい。被処理物への
使用方法としては、被処理物表面に浸漬、スプレー、刷
毛塗り、スピンナー等の手段で塗布、乾燥すれば耐久性
のある撥水・防汚表面を得ることができる。なお、乾燥
は室温で十分であるが、４０〜２００℃で５〜６０分加
熱することが耐久性の点でより好ましい。
をそのまま使用してもよいが、必要に応じてメチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、酢酸セ
ロソルブ等のセロソルブ類、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
のエーテル類、ペンタン、ヘキサン等の炭化水素類、イ
ソパラフィン系炭化水素油、あるいはベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸
イソブチル等のエステル類などの有機溶剤で０．１〜５
％程度の濃度に希釈して使用してもよい。被処理物への
使用方法としては、被処理物表面に浸漬、スプレー、刷
毛塗り、スピンナー等の手段で塗布、乾燥すれば耐久性
のある撥水・防汚表面を得ることができる。なお、乾燥
は室温で十分であるが、４０〜２００℃で５〜６０分加
熱することが耐久性の点でより好ましい。
【００３０】
【発明の効果】本発明の撥水処理剤は、撥水性付与効果
及び水滴の落下性改善効果に優れ、被処理物表面に優れ
た撥水性、防汚性を与えることができ、しかも有機溶剤
に可溶性であるもので、各種の無機質の表面を有する材
料の表面処理に利用することができ、具体的には建築
物、鉄道、車両、航空機等の窓ガラス、鏡、ガラスレン
ズ等の光学部品、各種ガラス器具、陶器、タイル、無機
系の反射防止コートやシリコーンハードコート等の処理
をしたプラスチック材料などの表面処理に広範囲に使用
することができる。
及び水滴の落下性改善効果に優れ、被処理物表面に優れ
た撥水性、防汚性を与えることができ、しかも有機溶剤
に可溶性であるもので、各種の無機質の表面を有する材
料の表面処理に利用することができ、具体的には建築
物、鉄道、車両、航空機等の窓ガラス、鏡、ガラスレン
ズ等の光学部品、各種ガラス器具、陶器、タイル、無機
系の反射防止コートやシリコーンハードコート等の処理
をしたプラスチック材料などの表面処理に広範囲に使用
することができる。
【００３１】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示して本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。
【００３２】〔実施例１〕温度計、撹拌機、冷却器を備
えた２リットルのガラス反応器に式Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2
Ｓｉ（ＯＣＨ3）3で示されるパーフロロ基含有有機ケイ
素化合物２０．０ｇ、下記式で示される加水分解性基含
有メチルポリシロキサン化合物２０．０ｇ、ｔｅｒｔ−
ブタノール３２０．０ｇ及び０．０５Ｎ塩酸水４．６ｇ
を仕込み、２５℃で２４時間加水分解反応させた。更に
アイソゾール３００（日本石油化学株式会社製）６４
０．０ｇを加えて希釈し、撥水処理剤溶液を得た。
えた２リットルのガラス反応器に式Ｃ8Ｆ17ＣＨ2ＣＨ2
Ｓｉ（ＯＣＨ3）3で示されるパーフロロ基含有有機ケイ
素化合物２０．０ｇ、下記式で示される加水分解性基含
有メチルポリシロキサン化合物２０．０ｇ、ｔｅｒｔ−
ブタノール３２０．０ｇ及び０．０５Ｎ塩酸水４．６ｇ
を仕込み、２５℃で２４時間加水分解反応させた。更に
アイソゾール３００（日本石油化学株式会社製）６４
０．０ｇを加えて希釈し、撥水処理剤溶液を得た。
【００３３】
【化９】
【００３４】〔実施例２〜９、比較例１〜５〕実施例１
のパーフロロ基含有有機ケイ素化合物、加水分解性基含
有メチルポリシロキサン化合物、塩酸水、溶媒、希釈溶
媒の種類と添加量、共加水分解条件を表１，２に示すよ
うに代えた以外は実施例１と同様にして撥水処理剤溶液
を得た。
のパーフロロ基含有有機ケイ素化合物、加水分解性基含
有メチルポリシロキサン化合物、塩酸水、溶媒、希釈溶
媒の種類と添加量、共加水分解条件を表１，２に示すよ
うに代えた以外は実施例１と同様にして撥水処理剤溶液
を得た。
【００３５】次に、上記実施例及び比較例で得られた撥
水処理剤溶液０．１ｍｌをそれぞれ予めアセトンで脱脂
洗浄し乾燥した３０ｍｍ×１５０ｍｍのガラス板上に塗
布し、１０時間風乾した後、エチルアルコールで余剰の
塗布液を拭き取り、撥水処理ガラス板を作成した。ま
た、耐久性を調べるため、上記撥水処理ガラス板を１０
０℃の熱水中に１０時間浸漬した。
水処理剤溶液０．１ｍｌをそれぞれ予めアセトンで脱脂
洗浄し乾燥した３０ｍｍ×１５０ｍｍのガラス板上に塗
布し、１０時間風乾した後、エチルアルコールで余剰の
塗布液を拭き取り、撥水処理ガラス板を作成した。ま
た、耐久性を調べるため、上記撥水処理ガラス板を１０
０℃の熱水中に１０時間浸漬した。
【００３６】これらの表面について、下記方法で水の接
触角、水滴落下角度を測定し、初期撥水性及び耐久撥水
性を調べた。結果を表１，２に示す。水の接触角 水平に保ったガラス板上に５μｌの水を垂らし、接触角
測定装置ＣＡ−Ａ（協和科学株式会社製）にて接触角を
測定した。水滴落下角度 静摩擦係数測定機ＨＥＩＤＯＮ−１０型（新東科学株式
会社製）にガラス板を水平にセットし、１００μｌの水
を垂らした後、徐々に傾きをかけ、水が落下し始めたと
きの角度を測定した。
触角、水滴落下角度を測定し、初期撥水性及び耐久撥水
性を調べた。結果を表１，２に示す。水の接触角 水平に保ったガラス板上に５μｌの水を垂らし、接触角
測定装置ＣＡ−Ａ（協和科学株式会社製）にて接触角を
測定した。水滴落下角度 静摩擦係数測定機ＨＥＩＤＯＮ−１０型（新東科学株式
会社製）にガラス板を水平にセットし、１００μｌの水
を垂らした後、徐々に傾きをかけ、水が落下し始めたと
きの角度を測定した。
【００３７】表１，２の結果より、本発明の撥水処理剤
は、撥水処理効果及び水滴の落下性改善効果に優れ、か
つ高い耐久性を有し、被処理物表面に優れた撥水性、防
汚性を長期間に亘り与えることが確認された。
は、撥水処理効果及び水滴の落下性改善効果に優れ、か
つ高い耐久性を有し、被処理物表面に優れた撥水性、防
汚性を長期間に亘り与えることが確認された。
【００３８】
【表１】
【００３９】
【表２】
【００４０】
【化１０】
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示されるパーフロロ
アルキル基含有有機ケイ素化合物と、下記一般式（Ｉ
Ｉ）で示される加水分解性基含有メチルポリシロキサン
化合物との水及びｔｅｒｔ−ブタノール中での共加水分
解物を含有してなることを特徴とする撥水処理剤。 【化１】 （但し、式中Ｒ1は炭素原子数１〜４の一価炭化水素
基、Ｒ2は炭素原子数１〜４のアルコキシ基又はアシロ
キシ基、Ｑは炭素原子数２〜１０の二価の有機基であ
り、ａは０又は１、ｐは１〜１２の整数である。） 【化２】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21118695A JPH0940910A (ja) | 1995-07-27 | 1995-07-27 | 撥水処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21118695A JPH0940910A (ja) | 1995-07-27 | 1995-07-27 | 撥水処理剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0940910A true JPH0940910A (ja) | 1997-02-10 |
Family
ID=16601837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21118695A Pending JPH0940910A (ja) | 1995-07-27 | 1995-07-27 | 撥水処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0940910A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6314004B1 (en) | 1998-05-13 | 2001-11-06 | Funai Electric Co. Ltd. | Switching power source |
| JP2004002727A (ja) * | 2002-03-28 | 2004-01-08 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 撥水膜の製造方法 |
| JP2006256951A (ja) * | 2005-02-21 | 2006-09-28 | Central Glass Co Ltd | 滑水性ガラス物品の製法 |
| US7695651B2 (en) | 2004-02-16 | 2010-04-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Flame retardant additives, emulsion type coating compositions, and flame retardant compositions |
| JP2012219217A (ja) * | 2011-04-12 | 2012-11-12 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 撥水処理剤及びその製造方法 |
| JP2018009088A (ja) * | 2016-07-13 | 2018-01-18 | セントラル硝子株式会社 | 撥水液、撥水性物品及びその製造方法 |
| WO2018143356A1 (ja) * | 2017-02-02 | 2018-08-09 | 日立化成株式会社 | 撥水処理剤、撥水構造体及びその製造方法 |
-
1995
- 1995-07-27 JP JP21118695A patent/JPH0940910A/ja active Pending
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| WO2018143356A1 (ja) * | 2017-02-02 | 2018-08-09 | 日立化成株式会社 | 撥水処理剤、撥水構造体及びその製造方法 |
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| JPWO2018143356A1 (ja) * | 2017-02-02 | 2019-11-21 | 日立化成株式会社 | 撥水処理剤、撥水構造体及びその製造方法 |
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