JP2776190B2 - 撥水処理剤組成物 - Google Patents
撥水処理剤組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ガラス、セラミック、
金属などの無機質表面処理に好適に用いられ、優れた撥
水性、防汚性を与えることができる有機溶剤可溶性の撥
水処理剤組成物に関する。
金属などの無機質表面処理に好適に用いられ、優れた撥
水性、防汚性を与えることができる有機溶剤可溶性の撥
水処理剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ガラ
ス、セラミック、金属などの無機質材料は、その表面を
各種表面処理剤で処理することにより、表面の性質を改
良し、更に高性能化、応用範囲の拡大を図る研究が種々
行われている。
ス、セラミック、金属などの無機質材料は、その表面を
各種表面処理剤で処理することにより、表面の性質を改
良し、更に高性能化、応用範囲の拡大を図る研究が種々
行われている。
【０００３】その１つとして、本来親水性の表面をシリ
コーン系組成物で処理することにより撥水性表面に改質
する方法も提案されており、特にパーフロロアルキル基
を含有するポリシロキサン又はポリシラザン（特開昭５
８−１４７４８４号公報、特開昭６０−２２１４７０号
公報、特開平４−９６９３５号公報）が撥水性に優れた
ものとして知られている。
コーン系組成物で処理することにより撥水性表面に改質
する方法も提案されており、特にパーフロロアルキル基
を含有するポリシロキサン又はポリシラザン（特開昭５
８−１４７４８４号公報、特開昭６０−２２１４７０号
公報、特開平４−９６９３５号公報）が撥水性に優れた
ものとして知られている。
【０００４】しかしながら、これらは撥水効果には優れ
るものの、水滴の落下性に劣るため、例えば窓ガラス、
自動車のドアミラー、フロントガラスなどに適用した場
合、水滴が落下せずガラス表面に水玉状にとどまるの
で、空気中のチリ、油分などが付着して新たな汚れを生
じたり、視界を悪くしたりするという欠点があった。
るものの、水滴の落下性に劣るため、例えば窓ガラス、
自動車のドアミラー、フロントガラスなどに適用した場
合、水滴が落下せずガラス表面に水玉状にとどまるの
で、空気中のチリ、油分などが付着して新たな汚れを生
じたり、視界を悪くしたりするという欠点があった。
【０００５】また、特開平３−２９０４３７号公報で提
案されている含フッ素シラザン化合物は、上記欠点は改
良されているものの、一般有機溶剤への溶解性が悪く、
フロン規制対象物質である１，１，３−トリクロロトリ
フロロエタンのようなフロン類や高価なフッ化炭化水素
類にしか安定に溶けず、そのため応用範囲が限定される
という問題があった。
案されている含フッ素シラザン化合物は、上記欠点は改
良されているものの、一般有機溶剤への溶解性が悪く、
フロン規制対象物質である１，１，３−トリクロロトリ
フロロエタンのようなフロン類や高価なフッ化炭化水素
類にしか安定に溶けず、そのため応用範囲が限定される
という問題があった。
【０００６】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、優れた撥水性、防汚性を与えることができると共
に、一般の有機溶剤に溶解可能な撥水処理剤組成物を提
供することを目的とする。
で、優れた撥水性、防汚性を与えることができると共
に、一般の有機溶剤に溶解可能な撥水処理剤組成物を提
供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は、上
記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、（Ａ）下
記一般式（１）で示されるパーフロロアルキル基含有有
機ケイ素化合物又は該化合物の部分加水分解縮合物、
（Ｂ）下記一般式（２）で示されるＳｉＨ基含有メチル
ポリシロキサン化合物、（Ｃ）脂肪酸金属塩又は金属ア
ルコキシドを含有する組成物が、撥水処理剤として有効
であることを知見した。
記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、（Ａ）下
記一般式（１）で示されるパーフロロアルキル基含有有
機ケイ素化合物又は該化合物の部分加水分解縮合物、
（Ｂ）下記一般式（２）で示されるＳｉＨ基含有メチル
ポリシロキサン化合物、（Ｃ）脂肪酸金属塩又は金属ア
ルコキシドを含有する組成物が、撥水処理剤として有効
であることを知見した。
【０００８】
【化３】 （但し、式中Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ炭素原子数１〜４の１
価の炭化水素基、Ｑは炭素原子数２〜１０の２価の有機
基、ｐは１〜１２の整数、ａは０又は１を表す。）
価の炭化水素基、Ｑは炭素原子数２〜１０の２価の有機
基、ｐは１〜１２の整数、ａは０又は１を表す。）
【０００９】
【化４】 （但し、式中Ａは水素原子又はメチル基、ｍは０〜１０
０の整数、ｎは０〜２００の整数、１０≦ｍ＋ｎ≦２０
０であるが、ｎ＝０のときＡは水素原子である。）
０の整数、ｎは０〜２００の整数、１０≦ｍ＋ｎ≦２０
０であるが、ｎ＝０のときＡは水素原子である。）
【００１０】すなわち、上記（Ａ）成分のパーフロロア
ルキル基含有有機ケイ素化合物が撥水性能を有すること
は公知であるが、上述したように（Ａ）成分のみでは水
滴の落下性が不十分である。ところが、これに（Ｂ）成
分のＳｉＨ基含有メチルポリシロキサン化合物、更に
（Ｃ）成分の脂肪酸金属塩又は金属アルコキシドを併用
することにより、優れた撥水性能を与えると共に、水滴
の落下性が向上し、しかも無機表面との化学結合も促進
されて、撥水耐久性、防汚耐久性が顕著に増大するこ
と、更にこれら（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）成分それぞれが
一般の有機溶剤に可溶であるため、特殊なフッ素系溶剤
を使用しなくても良く、撥水処理剤として利用範囲が広
いことを見い出し、本発明をなすに至ったものである。
ルキル基含有有機ケイ素化合物が撥水性能を有すること
は公知であるが、上述したように（Ａ）成分のみでは水
滴の落下性が不十分である。ところが、これに（Ｂ）成
分のＳｉＨ基含有メチルポリシロキサン化合物、更に
（Ｃ）成分の脂肪酸金属塩又は金属アルコキシドを併用
することにより、優れた撥水性能を与えると共に、水滴
の落下性が向上し、しかも無機表面との化学結合も促進
されて、撥水耐久性、防汚耐久性が顕著に増大するこ
と、更にこれら（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）成分それぞれが
一般の有機溶剤に可溶であるため、特殊なフッ素系溶剤
を使用しなくても良く、撥水処理剤として利用範囲が広
いことを見い出し、本発明をなすに至ったものである。
【００１１】従って、本発明は上記（Ａ）成分、（Ｂ）
成分及び（Ｃ）成分を含有することを特徴とする撥水処
理剤組成物を提供する。
成分及び（Ｃ）成分を含有することを特徴とする撥水処
理剤組成物を提供する。
【００１２】以下、本発明について更に詳しく説明する
と、本発明の撥水処理剤組成物を構成する（Ａ）成分
は、上述したように下記一般式（１）で示されるパーフ
ロロアルキル基含有有機ケイ素化合物又は該化合物の部
分加水分解縮合物である。
と、本発明の撥水処理剤組成物を構成する（Ａ）成分
は、上述したように下記一般式（１）で示されるパーフ
ロロアルキル基含有有機ケイ素化合物又は該化合物の部
分加水分解縮合物である。
【００１３】
【化５】
【００１４】この式中、Ｒ1、Ｒ2は、それぞれ炭素原子
数１〜４の１価炭化水素基であり、具体的にはメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基などが例示され
る。Ｑはパーフロロアルキル基とケイ素原子とを結合す
る炭素原子数２〜１０の２価の有機基であり、具体的に
は下記式のものが例示される。−ＣＨ2ＣＨ2−，−ＣＨ
2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，−ＣＯＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ
2−，−ＣＯＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，−
ＳＯ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯＮＨ
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−また、ｐはパーフロロアルキル基の
炭素数を表すもので、１〜１２であり、ｐが１２を超え
ると有機溶剤への溶解性がなくなってしまう。更に、ａ
は０又は１である。
数１〜４の１価炭化水素基であり、具体的にはメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基などが例示され
る。Ｑはパーフロロアルキル基とケイ素原子とを結合す
る炭素原子数２〜１０の２価の有機基であり、具体的に
は下記式のものが例示される。−ＣＨ2ＣＨ2−，−ＣＨ
2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，−ＣＯＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ
2−，−ＣＯＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，−
ＳＯ2ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−，−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯＮＨ
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−また、ｐはパーフロロアルキル基の
炭素数を表すもので、１〜１２であり、ｐが１２を超え
ると有機溶剤への溶解性がなくなってしまう。更に、ａ
は０又は１である。
【００１５】このような式（１）で示されるパーフロロ
アルキル基含有有機ケイ素化合物としては、次のような
化合物を例示することができる。
アルキル基含有有機ケイ素化合物としては、次のような
化合物を例示することができる。
【００１６】
【化６】
【００１７】この（Ａ）成分は上記一般式（１）で示さ
れる化合物そのまま用いても良く、また式（１）で示さ
れる化合物の部分加水分解物を使用しても良く、更にこ
れらの１種を単独で又は２種以上併用して用いることが
できる。
れる化合物そのまま用いても良く、また式（１）で示さ
れる化合物の部分加水分解物を使用しても良く、更にこ
れらの１種を単独で又は２種以上併用して用いることが
できる。
【００１８】次に、本発明の撥水処理剤組成物を構成す
る（Ｂ）成分のＳｉＨ基含有メチルポリシロキサン化合
物は、下記一般式（２）で示される化合物である。
る（Ｂ）成分のＳｉＨ基含有メチルポリシロキサン化合
物は、下記一般式（２）で示される化合物である。
【００１９】
【化７】
【００２０】この式（２）中、Ａは水素原子又はメチル
基であり、ｍは０〜１００の整数、ｎは０〜２００の整
数である。また、ｍ＋ｎが１０未満では水滴の落下性が
不足して防汚性が悪くなり、２００を超えると組成物の
安定性が悪くなるので、ｍ＋ｎは１０〜２００を満足す
る必要がある。なお、ｎが０のときＡは水素原子であ
る。
基であり、ｍは０〜１００の整数、ｎは０〜２００の整
数である。また、ｍ＋ｎが１０未満では水滴の落下性が
不足して防汚性が悪くなり、２００を超えると組成物の
安定性が悪くなるので、ｍ＋ｎは１０〜２００を満足す
る必要がある。なお、ｎが０のときＡは水素原子であ
る。
【００２１】これらの（Ａ）成分と（Ｂ）成分との配合
比率は、重量比で（Ａ）／（Ｂ）＝５／９５〜９５／
５、特に２０／８０〜８０／２０の範囲とすることが好
ましい。（Ａ）成分の比率が５重量部未満では十分な撥
水性が得られない場合があり、９５重量部を超えると水
滴の落下性が不足し、十分な防汚性が得られなくなる場
合がある。
比率は、重量比で（Ａ）／（Ｂ）＝５／９５〜９５／
５、特に２０／８０〜８０／２０の範囲とすることが好
ましい。（Ａ）成分の比率が５重量部未満では十分な撥
水性が得られない場合があり、９５重量部を超えると水
滴の落下性が不足し、十分な防汚性が得られなくなる場
合がある。
【００２２】本発明の撥水処理剤組成物を構成する
（Ｃ）成分の脂肪酸金属塩及び金属アルコキシドは、
（Ａ）、（Ｂ）両成分と無機質表面との反応に触媒とし
て作用するもので、具体的にはジブチル錫ジラウレー
ト、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジオクトエー
ト、鉄オクトエート、テトライソプロピルチタネート、
テトラブチルチタネート、テトラブチルチタネートの加
水分解縮合物などが例示される。この（Ｃ）成分の配合
量は、（Ａ）、（Ｂ）成分の合計１００部（重量部、以
下同様）に対して０．１〜１０部、特に０．５〜５部の
範囲とすることが好ましい。
（Ｃ）成分の脂肪酸金属塩及び金属アルコキシドは、
（Ａ）、（Ｂ）両成分と無機質表面との反応に触媒とし
て作用するもので、具体的にはジブチル錫ジラウレー
ト、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジオクトエー
ト、鉄オクトエート、テトライソプロピルチタネート、
テトラブチルチタネート、テトラブチルチタネートの加
水分解縮合物などが例示される。この（Ｃ）成分の配合
量は、（Ａ）、（Ｂ）成分の合計１００部（重量部、以
下同様）に対して０．１〜１０部、特に０．５〜５部の
範囲とすることが好ましい。
【００２３】本発明の組成物は、上述した（Ａ）、
（Ｂ）及び（Ｃ）成分を必須成分とするものであるが、
これらのほかガラスビーズ、石英粉、カーボン、グラフ
ァイト、タルク、マイカ、更には銀、銅、ニッケル、ア
ルミニウム、亜鉛などの金属粉末、アルミナ、亜鉛華、
酸化チタンなどの金属酸化物、ガラス繊維、カーボン繊
維、有機繊維などの繊維物質、窒化ほう素、炭化けい素
を本発明の目的を損わない範囲で配合しても差し支えな
い。
（Ｂ）及び（Ｃ）成分を必須成分とするものであるが、
これらのほかガラスビーズ、石英粉、カーボン、グラフ
ァイト、タルク、マイカ、更には銀、銅、ニッケル、ア
ルミニウム、亜鉛などの金属粉末、アルミナ、亜鉛華、
酸化チタンなどの金属酸化物、ガラス繊維、カーボン繊
維、有機繊維などの繊維物質、窒化ほう素、炭化けい素
を本発明の目的を損わない範囲で配合しても差し支えな
い。
【００２４】本発明の組成物を構成する（Ａ）、（Ｂ）
及び（Ｃ）成分は、いずれも一般の有機溶剤に可溶であ
り、使用に当っては有機溶剤に溶解して希釈することが
好ましい。この溶剤としては、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン
類、酢酸エチル、酢酸イソブチルなどのエステル類、塩
化メチレン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン
などの塩素化炭化水素類のような一般的な有機溶剤が使
用できる。なお、アルコール類は保存中に（Ｂ）成分が
脱水素反応を起こすため、好ましくない。このような溶
液にする場合、固形分の濃度は、０．１〜５重量％程度
とすることが良い。
及び（Ｃ）成分は、いずれも一般の有機溶剤に可溶であ
り、使用に当っては有機溶剤に溶解して希釈することが
好ましい。この溶剤としては、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン
類、酢酸エチル、酢酸イソブチルなどのエステル類、塩
化メチレン、トリクロロエチレン、パークロロエチレン
などの塩素化炭化水素類のような一般的な有機溶剤が使
用できる。なお、アルコール類は保存中に（Ｂ）成分が
脱水素反応を起こすため、好ましくない。このような溶
液にする場合、固形分の濃度は、０．１〜５重量％程度
とすることが良い。
【００２５】本発明の撥水処理剤組成物は、ガラス、金
属、セラミックなどの特に無機質材料の表面を浸漬、ス
プレー、刷毛塗り、スピンナー等の手段で塗布した後、
乾燥することにより、これらの表面を耐久性のある撥水
性、防汚性に優れた表面にすることができる。この場
合、乾燥は室温で十分であるが、４０〜２００℃で５〜
６０分加熱することが好ましく、これにより耐久性を向
上させることができる。また、対象となる被処理物とし
ては、家屋、自動車、鉄道、航空機などの窓ガラス、
鏡、ガラス、レンズなどの光学製品、各種ガラス器具、
陶器、タイル、あるいは反射防止やシリコーンハードコ
ーティングなどの処理をしたプラスチック材料などが例
示される。
属、セラミックなどの特に無機質材料の表面を浸漬、ス
プレー、刷毛塗り、スピンナー等の手段で塗布した後、
乾燥することにより、これらの表面を耐久性のある撥水
性、防汚性に優れた表面にすることができる。この場
合、乾燥は室温で十分であるが、４０〜２００℃で５〜
６０分加熱することが好ましく、これにより耐久性を向
上させることができる。また、対象となる被処理物とし
ては、家屋、自動車、鉄道、航空機などの窓ガラス、
鏡、ガラス、レンズなどの光学製品、各種ガラス器具、
陶器、タイル、あるいは反射防止やシリコーンハードコ
ーティングなどの処理をしたプラスチック材料などが例
示される。
【００２６】
【実施例】以下、実施例と比較例を示し、本発明を具体
的に示すが、本発明は下記の実施例に制限されるもので
はない。
的に示すが、本発明は下記の実施例に制限されるもので
はない。
【００２７】［実施例１〜５、比較例１、２］表１に示
すパーフロロアルキル基含有有機ケイ素化合物、ＳｉＨ
基含有メチルポリシロキサン、ジブチル錫ジラウレー
ト、テトラブチルチタネート、有機溶剤を同表に示す量
で配合して撥水処理剤組成物を調製した。なお、表中の
数字は重量部を示す。
すパーフロロアルキル基含有有機ケイ素化合物、ＳｉＨ
基含有メチルポリシロキサン、ジブチル錫ジラウレー
ト、テトラブチルチタネート、有機溶剤を同表に示す量
で配合して撥水処理剤組成物を調製した。なお、表中の
数字は重量部を示す。
【００２８】
【表１】
【００２９】上記のように調製した撥水処理剤組成物
を、予めアセトンで脱脂洗浄し、乾燥したガラス板上
に、浸漬によりコーティングを行った後、１００℃で１
０分間熱処理を施した。この表面を下記に示すような方
法で水の接触角、水滴落下角度、防汚性を測定した。結
果を表２に示す。 （水の接触角）水平に保ったガラス板上に５μｌの水を
垂らし、Ｃｏｎｔａｃｔ ＡｎｇｌｅｍｅｔｅｒＣＡ−
Ａ（協和科学（株）製）にて接触角を測定した。 （水滴落下角度）静摩擦係数測定器（新東科学（株）製
ＨＥＩＤＯＮ−１０型）にガラス板を水平にセットし、
１００μｌの水を垂らす。次いで、徐々に傾きをかけ、
水が落下し始めたときの角度を測定した。 （防汚性）サンシャインウエザーメーター（スガ試験機
製）中にガラス板を４５°の角度でセットし、１００時
間暴露した後、外観を観察した。
を、予めアセトンで脱脂洗浄し、乾燥したガラス板上
に、浸漬によりコーティングを行った後、１００℃で１
０分間熱処理を施した。この表面を下記に示すような方
法で水の接触角、水滴落下角度、防汚性を測定した。結
果を表２に示す。 （水の接触角）水平に保ったガラス板上に５μｌの水を
垂らし、Ｃｏｎｔａｃｔ ＡｎｇｌｅｍｅｔｅｒＣＡ−
Ａ（協和科学（株）製）にて接触角を測定した。 （水滴落下角度）静摩擦係数測定器（新東科学（株）製
ＨＥＩＤＯＮ−１０型）にガラス板を水平にセットし、
１００μｌの水を垂らす。次いで、徐々に傾きをかけ、
水が落下し始めたときの角度を測定した。 （防汚性）サンシャインウエザーメーター（スガ試験機
製）中にガラス板を４５°の角度でセットし、１００時
間暴露した後、外観を観察した。
【００３０】
【表２】
【００３１】
【発明の効果】本発明の撥水処理剤組成物は、一般の有
機溶剤に可溶で使い易いと共に、無機質表面を処理する
ことにより簡単に耐久性のある撥水性、防汚性表面を与
えることができる。
機溶剤に可溶で使い易いと共に、無機質表面を処理する
ことにより簡単に耐久性のある撥水性、防汚性表面を与
えることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 83/05 Ｃ０８Ｌ 83/05 Ｃ０９Ｄ 5/00 Ｃ０９Ｄ 5/00 183/04 183/04 183/05 183/05 (72)発明者 一戸 省二 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 3/18 C09K 3/00 C03C 17/30 C08K 5/05 - 5/057 C08K 5/09 - 5/098 C08K 5/54 C08L 83/05 C09D 5/00 - 5/46 C09D 183/04 - 183/08
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ａ）下記一般式（１）で示されるパー
フロロアルキル基含有有機ケイ素化合物又は該化合物の
部分加水分解縮合物、 【化１】 （但し、式中Ｒ1、Ｒ2はそれぞれ炭素原子数１〜４の１
価の炭化水素基、Ｑは炭素原子数２〜１０の２価の有機
基、ｐは１〜１２の整数、ａは０又は１を表す。） （Ｂ）下記一般式（２）で示されるＳｉＨ基含有メチル
ポリシロキサン化合物、 【化２】 （但し、式中Ａは水素原子又はメチル基、ｍは０〜１０
０の整数、ｎは０〜２００の整数、１０≦ｍ＋ｎ≦２０
０であるが、ｎ＝０のときＡは水素原子である。） （Ｃ）脂肪酸金属塩又は金属アルコキシドを含有してな
ることを特徴とする撥水処理剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7303193A JP2776190B2 (ja) | 1993-03-08 | 1993-03-08 | 撥水処理剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7303193A JP2776190B2 (ja) | 1993-03-08 | 1993-03-08 | 撥水処理剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06256756A JPH06256756A (ja) | 1994-09-13 |
| JP2776190B2 true JP2776190B2 (ja) | 1998-07-16 |
Family
ID=13506577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7303193A Expired - Fee Related JP2776190B2 (ja) | 1993-03-08 | 1993-03-08 | 撥水処理剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2776190B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE1008724A3 (nl) * | 1994-09-27 | 1996-07-02 | Couttenier Andre | Samenstelling voor het beschermen en waterafstotend maken van een siliciumhoudend substraat. |
| JP3912288B2 (ja) | 2001-03-21 | 2007-05-09 | ダイキン工業株式会社 | 無機・有機複合材料からなる表面処理剤 |
| US7247386B2 (en) * | 2003-12-23 | 2007-07-24 | 3M Innovative Properties Company | Composition of an oligomeric fluorosilane and surface treatment of retroreflective sheet |
| US7847015B2 (en) | 2006-11-15 | 2010-12-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Coating composition |
| WO2012157507A1 (ja) * | 2011-05-17 | 2012-11-22 | 東亞合成株式会社 | 表面処理剤及び表面処理方法 |
-
1993
- 1993-03-08 JP JP7303193A patent/JP2776190B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06256756A (ja) | 1994-09-13 |
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