JP2000026610A - 硼素―および/またはアルミニウム―含有混合物、混成材料およびコ―チング - Google Patents
硼素―および/またはアルミニウム―含有混合物、混成材料およびコ―チングInfo
- Publication number
- JP2000026610A JP2000026610A JP11086036A JP8603699A JP2000026610A JP 2000026610 A JP2000026610 A JP 2000026610A JP 11086036 A JP11086036 A JP 11086036A JP 8603699 A JP8603699 A JP 8603699A JP 2000026610 A JP2000026610 A JP 2000026610A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- aryl
- mixture
- coating
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 74
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 57
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 39
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 29
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 18
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 claims description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 4
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 3
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 31
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 16
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 14
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 229920004011 Macrolon® Polymers 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 7
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 6
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000413 hydrolysate Substances 0.000 description 6
- -1 methyloxy, Ethyloxy, propyloxy Chemical group 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 6
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 5
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 5
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 4
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N tri(butan-2-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-] WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-1-ol Chemical compound CCC(O)OC LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSUQRCCKXZXEX-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropan-2-ol Chemical compound COC(C)(C)O BFSUQRCCKXZXEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002923 B–O–B Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000764064 Mycobacterium phage Glass Species 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 229910020175 SiOH Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000003916 acid precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000005002 finish coating Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 239000006120 scratch resistant coating Substances 0.000 description 1
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 1
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004819 silanols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005199 ultracentrifugation Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/14—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/56—Boron-containing linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/58—Metal-containing linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
Abstract
が優れかつ透明支持体を被覆するのに適するモノマー多
官能性有機シランに基づく混合物を提供する。 【解決手段】(A)加水分解可能および/または縮合−
架橋性の基と共に少なくとも2個の珪素原子を有し、珪
素原子が結合性単位における少なくとも1個の炭素原子
を介し互いに結合された少なくとも1種の線状、分枝鎖
もしくは環式のモノマー有機シランと、(B)式(I) [式中、MはAlもしくはBであり、xは0、1もしく
は2であり、RはC1 〜C6 −アルキル、C6 〜C12−
アリールまたは(O)1/2であり、各R′は独立してH、
C1 〜C10−アルキルもしくはC6 〜C12−アリールで
ある]を有する少なくとも1種の硼素−および/または
アルミニウム−含有化合物とからなることを特徴とする
混合物。さらにこの種の混合物から作成される混成材料
およびそれから作成されるコーチング。
Description
たはアルミニウム−含有の珪素含有混合物および混成材
料、並びにそれから作成されるコーチングに関するもの
である。
3,242号およびDE−A 19,603,241
号、並びにPCT出願WO 94/06807号は、無
機−有機混成材料をゾル−ゲル法を介し作成しうる多数
の有機シランを記載している。これら材料は、たとえば
表面を被覆するために用いることができる。室温にて硬
化させうるコーチングはたとえば高い透明性、良好な耐
溶剤性および良好な機械摩耗耐性を特徴とすると同時に
弾力性をも有する。欠点としては、ここに記載された混
合物は支持体を極端な機械的応力に露呈する場合はたと
えばプラスチックもしくはガラスのような透明支持体を
被覆するのに適していない。これら材料につき耐摩耗性
の要件は、極く僅かな損傷でさえ少なくとも肉眼的印象
を阻害するので、特に高いことは勿論である。したがっ
てゾル−ゲルコーチング(特に上記の多官能性有機シラ
ンに基づくもの)の表面硬度を向上させて、これらを好
ましくは透明支持体のコーチングに用いうるようにする
ことが望ましかった。
チングを作成しうると共に機械摩耗耐性が公知系と比較
して顕著に向上されかつ透明支持体を被覆するのに適す
るモノマー多官能性有機シランに基づく混合物を提供す
ることにある。驚くことに今回、この課題はモノマー多
官能性有機シランと或る種の硼素−および/またはアル
ミニウム−含有化合物との本発明による混合物にて解決
しうることが突き止められた。
加水分解可能および/または縮合−架橋性の基と共に
少なくとも2個の珪素原子を有し、珪素原子が結合性単
位における少なくとも1個の炭素原子を介し互いに結合
された少なくとも1種の線状、分枝鎖もしくは環式のモ
ノマー有機シランと、(B) 式(I) RxM(OR′)3-x (I) [式中、MはAlもしくはBであり、xは0、1もしく
は2であり、RはC1 〜C6 −アルキル、C6 〜C12−
アリールまたは(O)1/2であり、ただしRが(O)1/2で
あれば式(I)の化合物はxが1である連鎖であると共
にxが2であれば環式もしくはケージ型化合物であり、
各R′は独立してH、C1 〜C10−アルキルもしくはC
6 〜C12−アリールである]を有する少なくとも1種の
硼素−および/またはアルミニウム−含有化合物とから
なる混合物に関するものである。さらに本発明は、この
種の混合物から作成される混成材料およびそれから作成
されるコーチングにも関するものである。
なくとも3個、特に好ましくは少なくとも4個の珪素原
子を有すると共に、加水分解可能および/または縮合−
架橋性の基を有する。好ましい加水分解可能な基はC1
〜C10−アルコキシもしくはC6 〜C12−アリールオキ
シ基、特にアルキルオキシ基、たとえばメチルオキシ、
エチルオキシ、プロピルオキシもしくはブチルオキシで
ある。縮合−架橋性基は好ましくはシラノール基(すな
わちSiOH)である。本発明の意味にて結合性単位は
個々の原子および分子単位の両者である。分子単位は好
ましくは線状もしくは分枝鎖のC1 〜C20アルキレン
鎖、C5 〜C10−シクロアルキレン基またはC6 〜C12
芳香族基、たとえばフェニル、ナフチルもしくはビフェ
ニル基、並びに複素環もしくはヘテロ芳香族基または異
原子により置換された線状基である。上記の各基は一置
換もしくは多置換することができる。好適な単一原子の
架橋性単位はSi、N、P、OもしくはSである。
ジ型のシロキサン並びに分枝鎖カルボシランであり、好
適モノマー有機シラン(A)は式(II): R1 4-iSi[(CH2)nSi(OR2)aR3 3-a]i (II) [式中、iは2〜4(好ましくは4)であり、nは1〜
10(好ましくは2〜4、特に好ましくは2)であり、
R1 はC1 〜C6 −アルキルもしくはC6 〜C14−アリ
ールであり、R2 はC1 〜C6 −アルキルもしくはC6
〜C14−アリール(好ましくはメチル、エチルもしくは
イソプロピル)であり、R3 はC1 〜C6 −アルキルも
しくはC6 〜C14−アリール(好ましくはメチル)であ
り、aは1〜3であり、ただしaが1であればR2 は水
素を示すこともできる]の次の化合物である。
り、oは2〜10(好ましくは2)であり、cは1〜3
であり、R4 はC1 〜C6 −アルキルもしくはC6 〜C
14−アリール(好ましくはメチル、エチルもしくはイソ
プロピル)であり、ただしcが1であればR4 は水素を
示すこともでき、R5 はC1 〜C6 −アルキルもしくは
C6 〜C14−アリール(好ましくはメチル)であり、R
6 はC1 〜C6 −アルキルもしくはC6 〜C14−アリー
ル(好ましくはメチルもしくはエチル、特に好ましくは
メチル)である]の環式化合物、および/または一般式
(IV) R10 4-iSi[OSiR9 2(CH2)pSi(OR7)dR8 3-d]i (IV) [式中、iは2〜4(好ましくは4)であり、R10はC
1 〜C6 −アルキルもしくはC6 〜C14−アリールであ
り、pは1〜10(好ましくは2〜4,特に好ましくは
2)であり、R8 はC1 〜C6 −アルキルもしくはC6
〜C14−アリール(好ましくはメチル)であり、dは1
〜3であり、R7 はC1 〜C6 −アルキルもしくはC6
〜C14−アリール(好ましくはメチル、エチルもしくは
イソプロピル)であり、ただし、dが1であればR7 は
Hとすることもでき、R9 はC1 〜C6 −アルキルもし
くはC6 〜C14−アリール(好ましくはメチル)とする
ことができる]の化合物である。
ルおよびアルコキシド、たとえば次のものである:Si
[(CH2)2Si(OH)(CH3)2]4 、シクロ−{OSiM
e[(CH2)2Si(OH)Me2]}4 、シクロ−{OSi
Me[(CH2)2Si(OEt)2Me]}4 、シクロ−{O
SiMe[(CH2)2Si(OMe)Me2]}4 、および/
またはシクロ−{OSiMe[(CH2)2Si(OE
t)3]}4[式中、Meはメチルを示し、Etはエチルを
示す]。
−含有化合物は、一般式(V) RxM(OR′)3-x (V) [式中、MはAlもしくはBであり、xは0もしくは1
であり、RはC1 〜C6 −アルキルもしくはC6 〜C12
−アリールであり、各R′は独立してH、C1 〜C10−
アルキルもしくはC6 〜C12−アリールである]を有す
るものである。特に好適な硼素−含有化合物は、R′が
C1 〜C5 −アルキル基(特に好ましくはメチルもしく
はエチル)である式(V)の化合物である。特に好適な
アルミニウム含有化合物は、R′がC1 〜C5 −アルキ
ル基(特に好ましくはイソプロピルもしくは2−ブチル
基)である化合物である。
を包含する:B(OMe)3 、B(OEt)3 、B(O
H)3 、
B−O−B(OR)2[式中、Rはメチルもしくはエチル
である]および/またはC6 H5 −B(OH)2 。
のを包含する:Al(Oi Pr) Al(Os Bu)
ウム含有化合物は次のものが好適である:
〜C6 アルキルおよび/またはC6 〜C12−アリールで
ある]。式VaおよびVbの特に好適なアルミニウム含
有化合物は、R′がC1 〜C5−アルキル基(特に好ま
しくはイソプロピルもしくは2−ブチル基)であるよう
な化合物である。
は式 Q(OR″)z (VIa) [式中、QはGaもしくはInを示し、zは3であり、
R″は適宜一置換もしくは多置換されたC1 〜C6 −ア
ルキルもしくはC6 〜C 14−アリール基であり、かつ/
またはMはSi、Ge、Ti、ZrもしくはHfを示
し、zは4であり、R″は上記の意味を有する]のアル
コキシド(C);および/または式 (R′)4-ySi(OR″)y (VIb) [式中、R′はC1 〜C6 −アルキルもしくはC6 〜C
14−アリール基であって適宜一置換もしくは多置換さ
れ、yは1、2もしくは3であり、R″は式(VIa)
におけると同じ意味を有する]の化合物をさらに含む。
i(OCH3)4 、Si(OC2 H5)4 、CH3 −Si
(OCH3)3 、CH3 −Si(OC2 H5)3 、C6 H5
−Si(OCH3)3 、C6 H5 −Si(OC2 H5)3 、
アルコキシドは耐摩耗性を増大させる。耐摩耗性をさら
に増大させるため、本発明による混合物は無機粒子
(D)をも含みうる。用いられる無機粒子(D)は特
に、光学透明性の混成材料が本発明による混合物から得
られるよう粒子寸法が小さいものである。この種の粒子
はたとえば元素B、Al、Si、Ti、ZrおよびCe
の酸化物、酸化水和物および/または水酸化物、たとえ
ばB2 O3 、Al2 O3 、SiO2 、TiO2 およびC
eO2 である。水性もしくは有機分散物としてのシリカ
ゾルが機械的強化につき特に適している。平均粒子寸法
は、超遠心分離により測定して好ましくは1〜100n
m(好ましくは5〜50nm)である。
は溶剤(E)をもさらに含む。適する溶剤(E)はたと
えば一官能性および多官能性のアルコール、たとえばメ
タノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパ
ノール、n−ブタノール、sec−ブタノール、1−メ
トキシ−2−プロパノールおよびエチレングリコール;
ケトン、たとえばアセトン、メチルエチルケトンおよび
メチルイソブチルケトン;並びにエステル、たとえば酢
酸n−ブチルである。しかしながら、各種溶剤の混合物
を用いることも全体として可能である。使用する溶剤
(E)が適性にマッチすれば、有機ポリマーを本発明に
よる混合物にさらに添加することも可能である。これ
は、たとえば混合物から作成されるコーチングの弾力性
を向上させるよう作用しうる。しかしながら、特にプラ
スチックに対するコーチングの付着性も有機ポリマーの
添加により向上させうる。好適として挙げうる有機ポリ
マーはポリ(メタ)アクリレート、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリケトンもしくはポリカーボネートに基づく
ものである。勿論、本発明による混合物には可溶性染料
または有機および無機顔料を着色用に或いは腐食防止剤
として並びにたとえば流れ調節助剤のような多の塗料助
剤をも添加することができる。
を有する:1〜80重量%の少なくとも1種のモノマー
有機シラン(A)、0.1〜20重量%の少なくとも1
種の硼素−および/またはアルミニウム−含有化合物
(B)、0〜50重量%のアルコキシド(C)、0〜8
0重量%の無機粒子(D)、および0〜50重量%の溶
剤(E)[存在する全成分の合計は100重量%であ
る]。特に好適なアルミニウム含有混合物は次の組成を
有するものである:5〜15重量%の少なくとも1種の
モノマー有機シラン(A)、8〜16重量%の少なくと
も1種のアルミニウム含有化合物(B)、25〜40重
量%のアルコキシド(C)、および20〜45重量%の
溶剤(E)[存在する全成分の合計は100重量%であ
る]。最も好適なアルミニウム含有混合物は次の組成を
有するものである:8〜11重量%の少なくとも1種の
モノマー有機シラン(A)、10〜14重量%の少なく
とも1種のアルミニウム含有化合物(B)、30〜40
重量%のアルコキシド(C)、および35〜45重量%
の溶剤(E)[存在する全成分の合計は100重量%で
ある]。
を任意所望の順序で必要に応じ撹拌しながら混合するこ
とにより作成される。さらに本発明は、本発明による混
合物を水および必要に応じ触媒の存在下に反応させて得
られる混性材料をも提供する。挙げうる触媒の例は有機
および無機の酸および塩基、たとえば蟻酸、p-トルエン
スルホン酸、塩酸、並びに水酸化ナトリウムおよびカリ
ウム、有機金属触媒、たとえばラウリン酸ジブチル錫、
さらにたとえばTiおよびAlのアルコキシドのような
触媒活性アルコキシドを包含する。水の量は好ましく
は、少なくとも混合物の加水分解可能な基が全て反応し
うるようなレベルである。加水分解可能な基と水とのモ
ル比は特に好ましくは1:1〜1:2である。触媒は好
ましくは混合物の全成分に対し1重量%未満の量にて使
用される。硼素含有混合物を作成するための本発明の1
具体例においては、先ず最初に硼素含有化合物(B)を
有機溶剤における無機粒子(D)(たとえばSiO2 )
の分散物と混合する(有機シリカゾル)。必要に応じ
(B)とSiO2 粒子との縮合がここで生じうる。他の
成分、すなわちモノマー有機シラン(A)および必要に
応じ溶剤(E)、アルコキシド(D)、水および触媒を
次いで前記改変されたシリカゾルに添加する。
ニウム化合物(B)を溶剤に溶解させると共に、たとえ
ばアセト酢酸エチルのような錯生成剤と室温にて錯生成
させる。同時に、アルコキシド(C)を溶剤(E)に溶
解させると共にたとえば0.1N p−トルエンスルホ
ン酸のような触媒を添加し、撹拌を室温にて1時間行う
(予備加水分解物)。次いで、この予備加水分解物を錯
生成されたアルミニウム溶液および必要に応じ追加量の
触媒(たとえば0.1N p−トルエンスルホン酸)を
添加すると共に溶液を1時間にわたり撹拌する。最後に
モノマー有機シラン(A)と溶剤(E)とを添加し、反
応混合物を室温にてさらに1時間にわたり撹拌する。次
いで被覆組成物を直ちに使用して施すことができる。
るための本発明による他の具体例においては、先ず最初
にアルミニウム化合物(B)を溶剤(E)に溶解させる
と共にたとえば室温におけるアセト酢酸エチルのような
錯生成剤との錯生成を行い、次いで錯生成溶液を40〜
80℃まで加熱し、最後に絶えず撹拌しながら1:16
〜1:4.5(モノマー有機シラン:アルミニウム化合
物)の比にてモノマー有機シラン(A)を添加すること
も可能である(アルミニウム/有機シラン先駆体)。同
時にアルコキシド(C)を溶剤に溶解させ、たとえば
0.1N p−トルエンスルホン酸のような触媒を添加
し、混合物を室温にて1時間にわたり撹拌する(予備加
水分解)。次いで、この予備加水分解物をアルミニウム
/有機シラン先駆体と混合し、必要に応じ追加量の触媒
(たとえば0.1N p−トルエンスルホン酸)をこの
溶液に添加すると共に溶液を1時間撹拌する。次いで被
覆組成物を直ちに使用して施すことができる。次いで揮
発性成分を−30℃〜220℃の温度にて蒸発除去する
ことができる。
は混成材料を表面に施すと共に存在する或いは被覆過程
に際し生成される揮発性成分を蒸発させることにより得
られるコーチングをも提供する。この方法はたとえば−
30℃〜220℃の温度にて好ましくは常圧下に行うこ
とができる。必要ならば、得られたコーチングを前記温
度にて後硬化させることもできる。本発明による混合物
は、高い透明性と優秀な溶剤および薬品に対する耐性と
熱安定性と機械的摩耗に対する耐性とを有する混成材料
もしくはコーチングの製造に特に適している。上記した
多くの混合物を室温で硬化させて耐摩耗性コーチングを
得ることができるという事実も強調すべきである。
による混合物は特に機械的摩耗に耐える表面の能力を向
上させる目的でプラスチックを被覆するのに特に適して
いる。特に、たとえばポリカーボネートおよびポリ(メ
タ)アクリレートのような透明プラスチックの表面は、
この新規なコーチングを用いて機械的摩耗に対し良好に
保護することができる。プラスチックに対する耐引掻性
コーチングの付着性はプレコーチング(下塗)または物
理的処理(プラスマもしくはコロナ処理)により相当に
改善しうることが知られている。これら種類の処理も本
発明にて可能である。しかしながら、下塗された金属支
持体はたとえば機械的応力および薬品の作用に対しても
同様に保護することができる。本発明による混合物もし
くは混成材料での透明仕上コーチングは、たとえばポリ
ウレタンもしくはエポキシドに基づく有機コーチングを
塗料の浸透に対し効果的に保護し、従ってアンチグラフ
ィチ(anti-graffiti )コーチングとして使用すること
ができる。しかしながら、この種の保護はセラミックお
よび鉱物支持体(たとえば天然石)についても得ること
ができる。
は黄銅のような金属表面をも、たとえば機械的摩耗に対
し本発明のコーチングにより保護することができる。こ
れは、特に表面が特定構造(たとえばブラシ掛け鋼材)
を有すれば、鋼材の場合に重要である。適性に被覆され
たガラスは、たとえば酸性雨のような環境作用に対して
も保護することができる。本発明による混合物は、その
(微)生物に対する撲滅作用に基づき、特に生物の増殖
もしくは付着を回避すべき場合に使用することができ
る。これは、たとえば木材のような天然物質の場合に特
に重要である。汚染防止性コーチングとしての使用も可
能である。
よび使用の詳細につき説明する。以下の開示で示す本発
明は、これら実施例により思想もしくは範囲のいずれに
おいても制限されない。当業者は、以下の製造手順の条
件およびプロセスの公知の改変を用いてこれら組成物を
作成しうることを容易に了解するであろう。特記しない
限り温度は全て℃であり、%は全て重量%である。
H3)2]}4 (以下、D4−シラノールと称する)および
シクロ−{SiO(CH3)[(CH2)2 Si(OEt)2
(CH3)]}4 (以下、D4−ジエトキシドと称する)
をドイツ特許出願DE−A19,603,241号およ
びDE−A19,711,650号に記載されたように
作成した。用いた有機シリカゾルはイソプロパノールに
おける30.4重量%のSiO2 (一次粒子直径約9n
m、平均粒子直径D5020nm未満)の分散物とし、1
重量%未満の残留水含有量を有した。他の全ての出発物
質(市販入手しうる)をさらに精製することなく使用し
た。コーチングを、種々の速度もしくは回転数(300
〜2000r.p.m.)にて回転被覆により各種の回
転時間(5〜30秒)にわたり種々異なるギャップ幅
(30、60、90、120および240μm)を有す
るフィルム流延フレームによりガラスもしくはポリカー
ボネート板(マクロロン(商標)、バイエルAG、レバ
ークッセン)に施した。室温にて揮発性成分を蒸発させ
た後、コーチングを循環空気キャビネット内で硬化させ
た。振子硬度をDIN53,157(3回の測定の平均
値を示す)で測定した。耐摩耗性の測定は、ISO 3
537によるテーバー摩耗法(Taber Abraser Method)に
よって行った(1ホイール当たり500g、CS10F
ホイール)。1000サイクルの後、曇りにおける光学
増加(ΔH)をASTM D1003に従い耐摩耗性の
基準として測定した。さらに耐摩耗性を測定するため、
いわゆるストローク−スラスト試験(20ストローク)
を行い、光学曇り(Δ曇り)の増加を測定した。試験を
次のように行って曇りを判定した:
引掻くべき円盤を、プラスチックシェルの底部における
等しい寸法および正確に等しい厚さの凹部に入れた。こ
のプラスチックシェルをキャリジに取り付け、100m
mストローク長さのモータを用いて150ストローク/
minのストローク頻度で前進および後退運動を行っ
た。掻取用媒体を挿入ディスク上に注ぎ、この円盤をス
トロークカウンタにて予備選択されたストロークカウン
ト数で掻取った。ストローク速度にて掻取用媒体はその
惰力に基づき殆ど静止状態に留まり、これは掻取用媒体
と円盤との間の相対運動が高かったことを意味する。使
用したシェル寸法につき用いられた掻取用媒体の適する
量は1kgであつた。1.5〜2.5mm粒子寸法の部
分を有する破砕石英砂を掻取用媒体として使用した。 試料の掻取度の測定:これら透明試料につき、ストロー
クカウントの関数として曇り増加を測定することにより
掻取度を判定した。試験法の一般的説明はファルベ・ウ
ント・ラック、第78(8)巻、第712−723頁
(1972)に見ることができる。
の硼素化合物とを撹拌しながら合し、この混合物をさら
に20時間にわたり撹拌した。得られた生成物の曇り
は、用いた有機ゾルの曇りよりも最小程度に高かった。
4−シラノールでのコーチング 各成分を第2表に示した量および順序にて撹拌しながら
混合すると共に、混合物をさらに60分間にわたり撹拌
した。その後、2枚のフィルム(30および60μmの
湿潤フィルム厚さ)をガラスに施し、室温にて30分間
および130℃にて3時間にわたり硬化させた。亀裂の
ない透明なコーチングが得られた。
4−シラノールでのコーチング 各成分を第3表に示した量および順序にて撹拌しながら
混合すると共に、混合物をさらに60分間にわたり撹拌
した。その後、2枚のフィルム(30〜60μmの湿潤
フィルム厚さ)をガラスに施し、室温にて30分間およ
び130℃にて3時間にわたり硬化させた。亀裂のない
透明なコーチングが得られた。
示し、図1にグラフとしてプロットする。未被覆ポリカ
ーボネートの数値(マクロロン(商標)、バイエルA
G、D−51368、レバークーセン、ドイツ)をも比
較のため示す。
4−ジエトキシドでのコーチング 各成分を第4表に示した量および順序にて撹拌しながら
混合すると共に、混合物をさらに60分間にわたり撹拌
した。その後、2枚のフィルム(30〜60μmの湿潤
フィルム厚さ)をガラスに施し、室温にて30分間およ
び130℃にて3時間にわたり硬化させた。亀裂のない
透明なコーチングが得られた。
4−ジエトキシドでのコーチング 各成分を第5表に示した量および順序にて撹拌しながら
混合し、この混合物をさらに60分間にわたり撹拌し
た。その後、2枚のフィルム(30および60μmの湿
潤フィルム厚さ)をガラスに施し、室温にて30分間お
よび130℃にて3時間にわたり硬化させた。亀裂のな
い透明なコーチングが得られた。
未被覆マクロロン(商標)と比較して第5A表に示すと
共に図2にプロットする。
4−シラノールでのコーチング 各成分を第6表に示した量および順序にて撹拌しながら
混合すると共に、混合物をさらに60分間にわたり撹拌
した。その後、フィルム(60および90μmの湿潤フ
ィルム厚さ)をガラスに施し、室温にて30分間および
130℃にて3時間にわたり硬化させた。鋼材ウールに
対し極めて良好な耐摩耗性を示す透明な亀裂のないフィ
ルムが得られた。
4−シラノールでのコーチング 各成分を第7表に示した量および順序にて撹拌しながら
混合すると共に、混合物をさらに60分間にわたり撹拌
した。その後、フィルム(60および90μmの湿潤フ
ィルム厚さ)をガラスに施し、室温にて30分間および
130℃にて3時間にわたり硬化させた。透明かつ亀裂
のないフィルムが得られた。
示す。
4−シラノールでのコーチング 各成分を第8表に示した量および順序にて撹拌しながら
混合すると共に、混合物をさらに60分間にわたり撹拌
した。その後、フィルム(60および90μmの湿潤フ
ィルム厚さ)をガラスに施し、室温にて30分間および
130℃にて3時間にわたり硬化させた。鋼材ウールに
対し極めて良好な耐摩耗性を示す亀裂のないフィルムが
得られた。
4−シラノールでのコーチング 各成分を第9表に示した量および順序にて撹拌しながら
混合すると共に、混合物をさらに60分間にわたり撹拌
した。その後、フィルム(60および90μmの湿潤フ
ィルム厚さ)をガラスに施し、室温にて30分間および
130℃にて3時間にわたり硬化させた。透明かつ亀裂
のないフィルムが得られた。
機ポリマーの添加 0.6mlのデスモフェン(商標)A450(酢酸n−
ブチルにおける50重量%)を実施例7により作成され
た4mlの混合物(試料7b)に、60分間にわたり絶
えず撹拌した後に添加した。透明かつ均質な混合物が得
られた。さらに15分間にわたり撹拌した後、フィルム
(60μmの湿潤フィルム厚さ)をマクロロン(商標)
に施し、室温にて30分間および130℃にて3時間に
わたり硬化させた。次いで得られたコーチングに施した
接着性ストリップは、剥離させた後にコーチングを未変
化に留めた。(デスモフェン(商標)A450は23℃
にて4,000mPa.sの粘度と1.0%のOH含有
量とを有するバイエルAG、レバークッセンにより製造
されたポリアクリレート系ポリマーである)。
の作成 50gの有機シリカゾルと下表に示す種類および量のア
ルコキシドとを撹拌しながら合し、混合物をさらに20
時間にわたり撹拌した。
e)4改変有機ゾルVIでのコーチング 各成分を第10表に示した量および順序にて撹拌しなが
ら混合すると共に、混合物をさらに60分間にわたり撹
拌した。その後、2枚のフィルム(120および240
μmの湿潤フィルム厚さ)をガラスに施し、室温にて3
0分間および130℃にて1および4時間にわたり硬化
させた。亀裂のない透明なコーチングが得られた。
機ゾルVIに基づく比較コーチングよりも相当高い振子
硬度を有することを示す。この関係を図3に示す。
ら混合すると共に、混合物をさらに60分間にわたり撹
拌した。その後、フィルム(60μmの湿潤フィルム厚
さ)をガラスに施し、室温にて30分間および130℃
にて3時間にわたり硬化させた。
表に示す。未被覆支持体の数値をも比較のためそこに示
す。ストローク−スラスト試験の結果も図4におけるグ
ラフとして示す。耐摩耗性は、少量の硼酸エステルの添
加によってさえ相当に増大しうることが明らかである。
作成およびそれによるコーチング(軟質コーチング) 10gのTEOSを4gの2−メトキシ−2−プロパノ
ールに溶解し、撹拌しながら2gの0.1N p−トル
エンスルホン酸と混合し、撹拌をさらに60分間続けた
(予備加水分解物)。3gのアルミニウムsec−ブチ
レート(butylate)を2.4gの1−メトキシ−2−プロ
パノールに溶解し、1.6gのアセト酢酸エチルを添加
し、混合物を予備加水分解物に添加すると共に撹拌をさ
らに60分間続けた。次いで7.6gの1−メトキシ−
2−プロパノールに溶解させた4.1gのD4−シラノ
ールを溶液に添加し、撹拌をさらに1時間続けた。最後
に、被覆組成物を3−アミノプロピルトリメトキシシラ
ンで予備処理されたポリカーボネート板(マクロロン
(商標)、100x100mm)に回転塗布(2000
r.p.m.、20秒、80℃にて1時間硬化)により
施し、コーチングを130℃にて5時間にわたり硬化さ
せた。未被覆ポリカーボネートと比較したテーバー摩耗
試験の結果を第14表に要約し、図5にグラフとして示
す(図5で用いた記号の規定については実施例13参
照)。
作成およびそれによるコーチング(中硬質コーチング) 10gのTEOSを7.6gの1−メトキシ−2−プロ
パノールに溶解し、撹拌しながら2gの0.1N p−
トルエンスルホン酸と混合し、混合物をさらに60分間
にわたり撹拌した(予備加水分解物)。3gのアルミニ
ウムsec−ブチレートを1.5gの1−メトキシ−2
−プロパノールに溶解し、1.6gのアセト酢酸エチル
を添加すると共に混合物を予備加水分解物に添加し、撹
拌をさらに60分間続けた。次いで7.6gの1−メト
キシ−2−プロパノールに溶解された1.7gのD4−
シラノールを溶液に添加し、撹拌をさらに1時間続け
た。最後に、被覆組成物を3−アミノプロピルトリメト
キシシランで予備処理されたポリカーボネート板(マク
ロロン(商標)、100x100mm)に回転塗布(2
000r.p.m.、20秒、80℃にて1時間硬化)
により施し、コーチングを130℃にて5時間にわたり
硬化させた。未被覆ポリカーボネートおよびガラスと比
較したテーバー摩耗試験の結果を第15表に要約し、図
5にグラフで示す。(図5で使用した記号の規定につい
ては実施例13参照)。
作成およびそれによるコーチング(硬質コーチング) 10gのTEOSを5.5gの1−メトキシ−2−プロ
パノールに溶解し、撹拌しながら2gの0.1N p−
トルエンスルホン酸と混合し、混合物をさらに60分間
にわたり撹拌した(予備加水分解物)。3gのアルミニ
ウムsec−ブチレートを1gの1−メトキシ−2−プ
ロパノールに溶解し、1.6gのアセト酢酸エチルを添
加すると共に混合物を予備加水分解物に添加し、撹拌を
さらに60分間続けた。次いで4.1gの1−メトキシ
−2−プロパノールに溶解させた1.7gのD4−シラ
ノールを溶液に添加し、撹拌をさらに1時間続けた。最
後に、被覆組成物を3−アミノプロピルトリメトキシシ
ランで予備処理されたポリカーボネート板(マクロロン
(商標)、100x100mm)に回転塗布(2000
r.p.m.、20秒、80℃にて1時間硬化)により
施し、コーチングを130℃にて5時間にわたり硬化さ
せた。未被覆ポリカーボネートおよびガラスと比較した
テーバー摩耗試験の結果を第16表に要約し、図5にグ
ラフで示す。 図5において:M=未被覆ポリカーボネート(マクロロ
ン(商標)) C1=比較試料1(被覆ポリカーボネート、MR5(商
標)、GE社) C2=比較試料2(未被覆ガラス) E11=実施例11 E12=実施例12 E13=実施例13
駆体を用いるアルミニウム含有混成材料の作成およびそ
れによるコーチング アルミニウム/有機シラン先駆体:6.2gのアルミニ
ウムsec−ブチレートを1.2gの1−メトキシ−2
−プロパノールに溶解し、3.3gのアセト酢酸エチル
を添加すると共に混合物を60℃まで加熱した。7.5
gの1−メトキシ−2−プロパノールにおける4.1g
のD4−シラノールを撹拌しながら前記溶液に添加し
た。添加が完了した後、撹拌をさらに4時間にわたり6
0℃にて続けた。14.2gのTEOSを9gの1−メ
トキシ−プロパノールに溶解し、2.9gの0.1N
p−トルエンスルホン酸と撹拌しながら混合すると共
に、撹拌をさらに60分間続けた(予備加水分解物)。
次いで、アルミニウム/有機シラン先駆体および予備加
水分解物を混合した。2.9gの0.1N p−トルエ
ンスルホン酸を撹拌しながら添加すると共に、撹拌をさ
らに60分間続けた。最後に、被覆組成物を3−アミノ
プロピルトリメトキシシランで予備処理されたポリカー
ボネート板(マクロロン(商標)、100x100m
m)に回転塗布(2000r.p.m.、20秒、80
℃にて1時間硬化)により施し、コーチングを130℃
にて5時間にわたり硬化させた。
通りである: 1. (A) 加水分解可能および/または縮合−架橋
性の基と共に少なくとも2個の珪素原子を有し、珪素原
子が結合性単位における少なくとも1個の炭素原子を介
し互いに結合された少なくとも1種の線状、分枝鎖もし
くは環式のモノマー有機シランと、(B) 式(I) RxM(OR′)3-x (I) [式中、MはAlもしくはBであり、xは0、1もしく
は2であり、RはC1 〜C6 −アルキル、C6 〜C12−
アリールまたは(O)1/2であり、ただしRが(O)1/2で
あれば式(I)の化合物はxが1である連鎖であると共
にxが2であれば環式もしくはケージ型化合物であり、
各R′は独立してH、C1 〜C10−アルキルもしくはC
6 〜C12−アリールである]を有する少なくとも1種の
硼素−および/またはアルミニウム−含有化合物とから
なることを特徴とする混合物。
ルコキシもしくはC6 〜C12−アリールオキシであり、
縮合−架橋性基がOHである上記第1項に記載の混合
物。 3. 架橋性単位が線状もしくは分枝鎖のC1 〜C20−
アルキレン鎖、C5 〜C 10−シクロアルキレン基、また
はC6 〜C12−芳香族基;複素環式基もしくはヘテロ芳
香族基;異原子Si、N、P、OもしくはSにより置換
された線状基;またはその組み合わせである上記第1項
に記載の混合物。 4. 架橋性単位が環式もしくはケージ型シロキサンま
たは分枝鎖カルボシランである上記第1項に記載の混合
物。
はC1 〜C6 −アルキルもしくはC6 〜C14−アリール
であり、R2 はC1 〜C6 −アルキルもしくはC6 〜C
14−アリールであり、R3 はC1 〜C6 −アルキルもし
くはC6 〜C14−アリールであり、aは1〜3であり、
ただしaが1であればR2 は水素とすることもできる]
の化合物; (b)式
1〜3であり、R4 はC1 〜C6 −アルキルもしくはC
6 〜C14−アリールであり、ただしcが1であればR4
は水素とすることもでき、R5 はC1 〜C6 −アルキル
もしくはC6 〜C14−アリールであり、R6 はC1 〜C
6 −アルキルもしくはC6 〜C14−アリールである]の
化合物; (c) 式 R10 4-iSi[OSiR9 2(CH2)pSi(OR7)dR8 3-d]i [式中、iは2〜4であり、R10はC1 〜C6 −アルキ
ルもしくはC6 〜C14−アリールであり、pは1〜10
であり、R8 はC1 〜C6 −アルキルもしくはC6 〜C
14−アリールであり、dは1〜3であり、R7 はC1 〜
C6 −アルキルもしくはC6 〜C14−アリールであり、
ただしdが1であればR7 はHとすることもでき、かつ
R8 はC1 〜C6 −アルキルもしくはC6 〜C14−アリ
ールとすることができる]の化合物;または (d) その組み合わせ物である上記第1項に記載の混
合物。
2Si(OH)(CH3)2]4 、シクロ−{OSiMe[(CH
2)2Si(OH)Me2]}4 、シクロ−{OSiMe[(C
H2)2Si(OEt)2Me]}4 、シクロ−{OSiMe
[(CH2)2Si(OMe)Me2]}4 、および/またはシ
クロ−{OSiMe[(CH2)2Si(OEt)3]}4である
上記第1項に記載の混合物。
R″は適宜一置換もしくは多置換されたC1 〜C6 −ア
ルキルもしくはC6〜C14−アリール基であり、かつ/
またはMはSi、Ge、Ti、ZrもしくはHfを示
し、zは4であり、R″は適宜一置換もしくは多置換さ
れたC1 〜C6 −アルキルもしくはC6〜C14−アリー
ル基である]のアルコキシド(C);および/または (b) 式 (R′)4-ySi(OR″)y [式中、R′は適宜一置換もしくは多置換されるC1 〜
C6 −アルキルもしくはC6〜C14−アリール基であ
り、yは1、2もしくは3であり、R″は適宜一置換も
しくは多置換されたC1 〜C6 −アルキルもしくはC6
〜C12−アリール基である]のアルコキシド(C)をさ
らに含む上記第1項に記載の混合物。
剤(E)をさらに含む上記第1項に記載の混合物。 9. 有機ポリマーをさらに含む上記第1項に記載の混
合物。 10. 1〜80重量%の少なくとも1種のモノマー有
機シラン(A)、0.1〜20重量%の少なくとも1種
の硼素−および/またはアルミニウム−含有化合物
(B)、0〜50重量%のアルコキシド(C)、0〜8
0重量%の無機粒子(D)および0〜50重量%の溶剤
(E)[存在する全成分の合計は100重量%である]
からなる上記第1項に記載の混合物。 11. 上記第1項に記載の混合物を水および必要に応
じ触媒の存在下に反応させることからなる方法により得
られる混成材料。 12. 上記第11項に記載の混成材料を表面に施すと
共に揮発性成分を蒸発させることからなる方法により得
られるコーチング。
トローク−スラスト試験の結果を示すグラフ図。
トローク−スラスト試験の結果を示すグラフ図。
硬度を示すグラフ図。
トローク−スラスト試験の結果を示すグラフ図。
ーボネートおよびガラスと比較したデーバー摩耗試験結
果を示すグラフ図。
Claims (8)
- 【請求項1】(A) 加水分解可能および/または縮合
−架橋性の基と共に少なくとも2個の珪素原子を有し、
珪素原子が結合性単位における少なくとも1個の炭素原
子を介し互いに結合された少なくとも1種の線状、分枝
鎖もしくは環式のモノマー有機シランと、(B) 式
(I) RxM(OR′)3-x (I) [式中、 MはAlもしくはBであり、 xは0、1もしくは2であり、 RはC1 〜C6 −アルキル、C6 〜C12−アリールまた
は(O)1/2であり、 ただしRが(O)1/2であれば式(I)の化合物はxが1
である連鎖であると共にxが2であれば環式もしくはケ
ージ型化合物であり、 各R′は独立してH、C1 〜C10−アルキルもしくはC
6 〜C12−アリールである]を有する少なくとも1種の
硼素−および/またはアルミニウム−含有化合物とから
なることを特徴とする混合物。 - 【請求項2】 架橋性単位が環式もしくはケージ型シロ
キサンまたは分枝鎖カルボシランである請求項1に記載
の混合物。 - 【請求項3】 モノマー有機シランが (a)式 R1 4-iSi[(CH2)nSi(OR2)aR3 3-a]i [式中、 iは2〜4であり、 nは1〜10であり、 R1 はC1 〜C6 −アルキルもしくはC6 〜C14−アリ
ールであり、 R2 はC1 〜C6 −アルキルもしくはC6 〜C14−アリ
ールであり、 R3 はC1 〜C6 −アルキルもしくはC6 〜C14−アリ
ールであり、 aは1〜3であり、 ただしaが1であればR2 は水素とすることもできる]
の化合物; (b)式 【化1】 [式中、 mは3〜6であり、 oは2〜10であり、 cは1〜3であり、 R4 はC1 〜C6 −アルキルもしくはC6 〜C14−アリ
ールであり、ただしcが1であればR4 は水素とするこ
ともでき、 R5 はC1 〜C6 −アルキルもしくはC6 〜C14−アリ
ールであり、 R6 はC1 〜C6 −アルキルもしくはC6 〜C14−アリ
ールである]の化合物; (c)式 R10 4-iSi[OSiR9 2(CH2)pSi(OR7)dR8 3-d]i [式中、 iは2〜4であり、 R10はC1 〜C6 −アルキルもしくはC6 〜C14−アリ
ールであり、 pは1〜10であり、 R8 はC1 〜C6 −アルキルもしくはC6 〜C14−アリ
ールであり、 dは1〜3であり、 R7 はC1 〜C6 −アルキルもしくはC6 〜C14−アリ
ールであり、 ただしdが1であればR7 はHとすることもでき、かつ
R8 はC1 〜C6 −アルキルもしくはC6 〜C14−アリ
ールとすることができる]の化合物;または (d)その組み合わせ物 である請求項1に記載の混合物。 - 【請求項4】 モノマー有機シランがSi[(CH2)2S
i(OH)(CH3)2]4 、シクロ−{OSiMe[(CH2)2
Si(OH)Me2]}4 、シクロ−{OSiMe[(CH2)
2Si(OEt)2Me]}4 、シクロ−{OSiMe[(C
H2)2Si(OMe)Me2]}4 および/またはシクロ−
{OSiMe[(CH2)2Si(OEt)3]}4である請求項
1に記載の混合物。 - 【請求項5】(a)式 Q(OR″)z [式中、 QはGaもしくはInを示し、 zは3であり、 R″は適宜一置換もしくは多置換されたC1 〜C6 −ア
ルキルもしくはC6〜C14−アリール基であり、かつ/
またはMはSi、Ge、Ti、ZrもしくはHfを示
し、 zは4であり、 R″は適宜一置換もしくは多置換されたC1 〜C6 −ア
ルキルもしくはC6〜C14−アリール基である]のアル
コキシド(C);および/または (b)式 (R′)4-ySi(OR″)y [式中、 R′は適宜一置換もしくは多置換されるC1 〜C6 −ア
ルキルもしくはC6〜C14−アリール基であり、 yは1、2もしくは3であり、 R″は適宜一置換もしくは多置換されたC1 〜C6 −ア
ルキルもしくはC6〜C12−アリール基である]のアル
コキシド(C)をさらに含む請求項1に記載の混合物。 - 【請求項6】 無機粒子(D)および必要に応じ溶剤
(E)をさらに含む請求項1に記載の混合物。 - 【請求項7】 請求項1に記載の混合物を水および必要
に応じ触媒の存在下に反応させることからなる方法によ
り得られる混成材料。 - 【請求項8】 請求項7に記載の混成材料を表面に施す
と共に揮発性成分を蒸発させることからなる方法により
得られるコーチング。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19814060.6 | 1998-03-30 | ||
DE19814060A DE19814060A1 (de) | 1998-03-30 | 1998-03-30 | Borhaltige Mischungen, Hybridmaterialien und Beschichtungen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000026610A true JP2000026610A (ja) | 2000-01-25 |
JP2000026610A5 JP2000026610A5 (ja) | 2006-05-18 |
JP4803857B2 JP4803857B2 (ja) | 2011-10-26 |
Family
ID=7862886
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP08603699A Expired - Fee Related JP4803857B2 (ja) | 1998-03-30 | 1999-03-29 | 硼素−および/またはアルミニウム−含有混合物、混成材料およびコーティング |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6395826B1 (ja) |
EP (1) | EP0947520B1 (ja) |
JP (1) | JP4803857B2 (ja) |
KR (1) | KR19990078343A (ja) |
AT (1) | ATE268333T1 (ja) |
CA (1) | CA2267052C (ja) |
DE (2) | DE19814060A1 (ja) |
ES (1) | ES2222632T3 (ja) |
PT (1) | PT947520E (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001525833A (ja) * | 1997-05-23 | 2001-12-11 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 有機シラン−オリゴマー |
JP2004528402A (ja) * | 2001-01-23 | 2004-09-16 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 多官能性オルガノシランをベースとするゾル−ゲル縮合物の製造方法およびその使用 |
JP2004359953A (ja) * | 2003-06-02 | 2004-12-24 | Samsung Electronics Co Ltd | シロキサン系樹脂及びこれを用いた半導体層間絶縁膜 |
JP2013049834A (ja) * | 2011-08-02 | 2013-03-14 | Ishizuka Glass Co Ltd | Led用封止材料 |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19814060A1 (de) * | 1998-03-30 | 1999-10-07 | Bayer Ag | Borhaltige Mischungen, Hybridmaterialien und Beschichtungen |
DE19935326A1 (de) * | 1999-07-28 | 2001-02-01 | Bayer Ag | Verwendung selbstorganisierender Beschichtungen auf Basis fluorfreier polyfunktioneller Organosilane zur Herstellung ultrahydrophober Beschichtungen |
DE10031764A1 (de) * | 2000-06-29 | 2002-01-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Sol- Gel-Kompositionen mit verringertem Lösungsmittelgehalt und verbesserter Lagerstabilität und deren Verwendung |
DE10103027A1 (de) | 2001-01-24 | 2002-07-25 | Bayer Ag | Zweikomponenten-Polyurethan-Bindemittel als Haftvermittler |
DE10215941A1 (de) * | 2002-04-11 | 2003-10-23 | Bayer Ag | Anorganische UV-Absorber enthaltene Bindemittel |
WO2004063292A2 (en) * | 2003-01-07 | 2004-07-29 | The Research Foundation Of State University Of Newyork | Anti-fouling sol-gel coatings containing dendrimers |
US20040162381A1 (en) * | 2003-02-19 | 2004-08-19 | Dey Subir K. | Anti-graffiti composition |
DE10311001A1 (de) * | 2003-03-06 | 2004-09-16 | Hansgrohe Ag | Beschichtungsverfahren für Sanitärgegenstände |
KR100504291B1 (ko) * | 2003-07-14 | 2005-07-27 | 삼성전자주식회사 | 게르마늄을 포함하는 실록산계 수지 및 이를 이용한반도체 층간 절연막 형성 방법 |
JP4721364B2 (ja) | 2007-11-28 | 2011-07-13 | 日東電工株式会社 | 光半導体素子封止用樹脂およびそれを用いて得られる光半導体装置 |
JP2009127022A (ja) * | 2007-11-28 | 2009-06-11 | Nitto Denko Corp | ポリアルミノシロキサンを含む光半導体素子封止用樹脂およびそれを用いて得られる光半導体装置 |
US8710169B2 (en) * | 2012-01-18 | 2014-04-29 | United Technologies Corporation | Method of treating a preceramic material |
US8546617B1 (en) | 2012-03-23 | 2013-10-01 | Empire Technology Development Llc | Dioxaborinanes and uses thereof |
US9290598B2 (en) | 2012-03-29 | 2016-03-22 | Empire Technology Development Llc | Dioxaborinane co-polymers and uses thereof |
US8987494B2 (en) * | 2012-04-11 | 2015-03-24 | Gelest Technologies, Inc. | Low molecular weight carbosilanes, precursors thereof, and methods of preparation |
WO2014021852A1 (en) * | 2012-07-31 | 2014-02-06 | Empire Technology Development Llc | Antifouling compositions including dioxaborinanes and uses thereof |
US9095141B2 (en) | 2012-07-31 | 2015-08-04 | Empire Technology Development Llc | Antifouling compositions including dioxaborinanes and uses thereof |
CN105924965B (zh) * | 2016-05-13 | 2018-06-26 | 江苏大学 | 一种减摩耐磨聚合物基复合材料的制备方法 |
CN106046784B (zh) * | 2016-05-30 | 2018-08-10 | 江苏大学 | 一种强韧化聚酰亚胺复合薄膜的制备方法 |
WO2023117034A1 (en) | 2020-12-17 | 2023-06-29 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Multi-layer coating system for polycarbonate substrates |
CN113462281A (zh) * | 2021-06-22 | 2021-10-01 | 复旦大学 | 一种增强硅橡胶材料粘接性的方法 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58201821A (ja) * | 1982-05-18 | 1983-11-24 | Nippon Ester Co Ltd | 有機ケイ素重合体の製造方法 |
JPS5970694A (ja) * | 1982-09-27 | 1984-04-21 | ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ | 基体への硬化性シリコ−ンの接着を促進するための組成物 |
JPS646036A (en) * | 1986-06-30 | 1989-01-10 | Dow Corning | Coupling agent composition |
JPH02120327A (ja) * | 1988-10-31 | 1990-05-08 | Mizusawa Ind Chem Ltd | コーティング膜用化合物の製法 |
JPH02258841A (ja) * | 1989-03-31 | 1990-10-19 | Fuji Xerox Co Ltd | 無機・有機複合材料の製造方法 |
JPH054995A (ja) * | 1991-01-17 | 1993-01-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機けい素化合物およびその製造方法 |
JPH07157693A (ja) * | 1993-12-08 | 1995-06-20 | Sekisui Chem Co Ltd | プラスチックス用帯電防止被覆用組成物 |
JPH08311205A (ja) * | 1995-05-16 | 1996-11-26 | Bayer Ag | カルボシラン−デンドリマー類、カルボシラン−ハイブリツド材料、これらの製造方法およびこのカルボシラン−デンドリマー類から被覆材を製造する方法 |
JP2001506797A (ja) * | 1996-12-04 | 2001-05-22 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 導電性有機−無機ハイブリッド材料 |
JP2001514678A (ja) * | 1997-02-25 | 2001-09-11 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 有機−無機ハイブリッド材料 |
JP2001525833A (ja) * | 1997-05-23 | 2001-12-11 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 有機シラン−オリゴマー |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5378790A (en) * | 1992-09-16 | 1995-01-03 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Single component inorganic/organic network materials and precursors thereof |
WO1997006220A1 (de) * | 1995-08-08 | 1997-02-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Beschichtungsmischungen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung für beschichtungen |
JP3984292B2 (ja) * | 1996-06-24 | 2007-10-03 | 触媒化成工業株式会社 | 透明被膜形成用塗布液、対明被膜付基材およびその用途 |
DE19632700C1 (de) * | 1996-08-14 | 1998-02-26 | Bayer Ag | Carbosilan-Dendrimere mit Si-O-Metall-Bindungen, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
DE19814060A1 (de) * | 1998-03-30 | 1999-10-07 | Bayer Ag | Borhaltige Mischungen, Hybridmaterialien und Beschichtungen |
-
1998
- 1998-03-30 DE DE19814060A patent/DE19814060A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-03-18 PT PT99105532T patent/PT947520E/pt unknown
- 1999-03-18 AT AT99105532T patent/ATE268333T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-03-18 EP EP99105532A patent/EP0947520B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-18 ES ES99105532T patent/ES2222632T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-18 DE DE59909626T patent/DE59909626D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-24 US US09/275,659 patent/US6395826B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-26 CA CA2267052A patent/CA2267052C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-29 JP JP08603699A patent/JP4803857B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-29 KR KR1019990010724A patent/KR19990078343A/ko not_active Application Discontinuation
-
2001
- 2001-10-23 US US10/000,573 patent/US6613441B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58201821A (ja) * | 1982-05-18 | 1983-11-24 | Nippon Ester Co Ltd | 有機ケイ素重合体の製造方法 |
JPS5970694A (ja) * | 1982-09-27 | 1984-04-21 | ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ | 基体への硬化性シリコ−ンの接着を促進するための組成物 |
JPS646036A (en) * | 1986-06-30 | 1989-01-10 | Dow Corning | Coupling agent composition |
JPH02120327A (ja) * | 1988-10-31 | 1990-05-08 | Mizusawa Ind Chem Ltd | コーティング膜用化合物の製法 |
JPH02258841A (ja) * | 1989-03-31 | 1990-10-19 | Fuji Xerox Co Ltd | 無機・有機複合材料の製造方法 |
JPH054995A (ja) * | 1991-01-17 | 1993-01-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機けい素化合物およびその製造方法 |
JPH07157693A (ja) * | 1993-12-08 | 1995-06-20 | Sekisui Chem Co Ltd | プラスチックス用帯電防止被覆用組成物 |
JPH08311205A (ja) * | 1995-05-16 | 1996-11-26 | Bayer Ag | カルボシラン−デンドリマー類、カルボシラン−ハイブリツド材料、これらの製造方法およびこのカルボシラン−デンドリマー類から被覆材を製造する方法 |
JP2001506797A (ja) * | 1996-12-04 | 2001-05-22 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 導電性有機−無機ハイブリッド材料 |
JP2001514678A (ja) * | 1997-02-25 | 2001-09-11 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 有機−無機ハイブリッド材料 |
JP2001525833A (ja) * | 1997-05-23 | 2001-12-11 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 有機シラン−オリゴマー |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001525833A (ja) * | 1997-05-23 | 2001-12-11 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 有機シラン−オリゴマー |
JP2004528402A (ja) * | 2001-01-23 | 2004-09-16 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 多官能性オルガノシランをベースとするゾル−ゲル縮合物の製造方法およびその使用 |
JP2004359953A (ja) * | 2003-06-02 | 2004-12-24 | Samsung Electronics Co Ltd | シロキサン系樹脂及びこれを用いた半導体層間絶縁膜 |
JP2013049834A (ja) * | 2011-08-02 | 2013-03-14 | Ishizuka Glass Co Ltd | Led用封止材料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4803857B2 (ja) | 2011-10-26 |
PT947520E (pt) | 2004-10-29 |
US20020068793A1 (en) | 2002-06-06 |
ES2222632T3 (es) | 2005-02-01 |
DE59909626D1 (de) | 2004-07-08 |
KR19990078343A (ko) | 1999-10-25 |
US6613441B2 (en) | 2003-09-02 |
ATE268333T1 (de) | 2004-06-15 |
DE19814060A1 (de) | 1999-10-07 |
CA2267052C (en) | 2010-09-28 |
CA2267052A1 (en) | 1999-09-30 |
EP0947520B1 (de) | 2004-06-02 |
EP0947520A1 (de) | 1999-10-06 |
US6395826B1 (en) | 2002-05-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4803857B2 (ja) | 硼素−および/またはアルミニウム−含有混合物、混成材料およびコーティング | |
JP2000026610A5 (ja) | ||
US5035745A (en) | Ion-exchanged abrasion resistant coatings | |
AU596702B2 (en) | Organosiloxane coatings | |
JP5025061B2 (ja) | 無機含フッ素重縮合物に基く自己架橋性コーティング組成物 | |
US4753827A (en) | Abrasion-resistant organosiloxane/metal oxide coating | |
US4754012A (en) | Multi-component sol-gel protective coating composition | |
US6361871B1 (en) | Composition of organofluorine-functional silanes and/or siloxanes, process for preparing it and its use | |
EP0486469B1 (en) | Organic-inorganic hybrid polymer | |
US6228921B1 (en) | Process for the production of compounds based on silanes containing epoxy groups | |
US6271292B1 (en) | Organic-inorganic hybrid materials | |
WO2000077105A1 (fr) | Composition de revetement | |
EP1773917A1 (en) | Block condensates of organofunctional siloxanes,their preparation and use, and their properties | |
JP2001514322A (ja) | エポキシド基含有シラン類を基とするコーティングコンパウンド | |
CA2435201A1 (en) | Method for producing sol-gel condensates based on polyfunctional organosilanes and use thereof | |
JP2006505432A (ja) | 塗料組成物及びその製造方法 | |
KR100648582B1 (ko) | 에폭시기 함유 실란을 기재로 하는 코팅 조성물 | |
JP2530436B2 (ja) | コ−テイング組成物 | |
WO2005059051A1 (ja) | 低屈折率及び大きい水接触角を有する被膜 | |
JPH04226545A (ja) | シロキサン有機複合重合体物品及びその製法 | |
JP5357502B2 (ja) | 低屈折率コーティング材組成物及び塗装品 | |
KR20140134867A (ko) | 저반사특성을 갖는 내오염성 코팅용액 조성물 및 그 제조방법 | |
JPH04226546A (ja) | セリア含有耐摩耗性シロキサン被覆及びその製法 | |
JP4001495B2 (ja) | 有機基材用コーティング組成物 | |
JP2000017227A (ja) | コーティング組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060328 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060328 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080408 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090224 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090519 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20100518 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100921 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20101022 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20101022 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20101115 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110426 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110511 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110712 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110809 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140819 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |