JP2841427B2 - 防汚加工剤 - Google Patents
防汚加工剤Info
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- JP2841427B2 JP2841427B2 JP1045100A JP4510089A JP2841427B2 JP 2841427 B2 JP2841427 B2 JP 2841427B2 JP 1045100 A JP1045100 A JP 1045100A JP 4510089 A JP4510089 A JP 4510089A JP 2841427 B2 JP2841427 B2 JP 2841427B2
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- JP
- Japan
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- group
- antifouling
- polyfluoroalkyl
- carbon atoms
- agent
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- Gasket Seals (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はシーラントや塗料に防汚性および汚れ除去性
を付与する防汚加工剤に関するものである。
を付与する防汚加工剤に関するものである。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］ 従来シーラントや塗料等の建築、自動車、船舶、航空
機等の分野で使用される材料は、経時的に汚れが蓄積さ
れることにより美観が損なわれることより、その改良が
要望されている。
機等の分野で使用される材料は、経時的に汚れが蓄積さ
れることにより美観が損なわれることより、その改良が
要望されている。
特にシリコーン系のシーラントや塗料等の材料は、耐
熱性、耐光性、耐オゾン性、耐水性等に優れている長所
を活かして長期耐候性の必要な部位へ適用されているも
のの、帯電し易いため塵埃が付着し、かつその除去が容
易でないという問題点があった。
熱性、耐光性、耐オゾン性、耐水性等に優れている長所
を活かして長期耐候性の必要な部位へ適用されているも
のの、帯電し易いため塵埃が付着し、かつその除去が容
易でないという問題点があった。
その解決方法として帯電性を低下させるとともに汚れ
の除去性を付与する目的で界面活性剤の塗布や添加が行
なわれているが、その耐久性は十分でなく、経時的に防
汚効果を消失することがわかった。また帯電性の低い塗
料の表面への塗布や有機樹脂の添加による改質等も防汚
性を改良するものの、シリコーン材料本来の耐候性が維
持されなかったり、汚れ除去性が十分でないことがわか
った。
の除去性を付与する目的で界面活性剤の塗布や添加が行
なわれているが、その耐久性は十分でなく、経時的に防
汚効果を消失することがわかった。また帯電性の低い塗
料の表面への塗布や有機樹脂の添加による改質等も防汚
性を改良するものの、シリコーン材料本来の耐候性が維
持されなかったり、汚れ除去性が十分でないことがわか
った。
［課題を解決するための手段］ 本発明は上記問題点を解決すべくなされたものであ
り、ポリフルオロアルキル基と加水分解性官能基を併有
する有機ケイ素化合物（Ａ）とポリオキシアルキレン基
とポリフルオロアルキル基を併有するポリオルガノシロ
キサン（Ｂ）を配合してなる防汚加工剤に関するもので
ある。
り、ポリフルオロアルキル基と加水分解性官能基を併有
する有機ケイ素化合物（Ａ）とポリオキシアルキレン基
とポリフルオロアルキル基を併有するポリオルガノシロ
キサン（Ｂ）を配合してなる防汚加工剤に関するもので
ある。
本加工剤中の（Ａ）成分の加水分解性の官能基とポリ
フルオロアルキル基（パーフルオロアルキル基又はパー
フルオロアルキル基のフッ素原子の一部が水素や塩素原
子で置換されたもの）を併有する有機ケイ素化合物は一
般式 （式中R1はポリフルオロアルキル基を含有する一価の有
機基、R2は一価の有機基、Ｘは加水分解性の官能基、ａ
は0,1又は２である）で表わされる化合物もしくは、そ
の部分加水分解物が好ましい。
フルオロアルキル基（パーフルオロアルキル基又はパー
フルオロアルキル基のフッ素原子の一部が水素や塩素原
子で置換されたもの）を併有する有機ケイ素化合物は一
般式 （式中R1はポリフルオロアルキル基を含有する一価の有
機基、R2は一価の有機基、Ｘは加水分解性の官能基、ａ
は0,1又は２である）で表わされる化合物もしくは、そ
の部分加水分解物が好ましい。
R1としては、R3−Yb−（R3はポリフルオロアルキル
基、Ｙは−ＺCH2 ｑ、ＺはS,NH,O,CONH,COOであり、
ｑは１〜４の整数、ｂは０又は１である）で表わされる
基が採用される。
基、Ｙは−ＺCH2 ｑ、ＺはS,NH,O,CONH,COOであり、
ｑは１〜４の整数、ｂは０又は１である）で表わされる
基が採用される。
ポリフルオロアルキル基（R3）としてはRfCH2 ｐ
（Rfは炭素数３〜16のパーフルオロアルキル基、ｐは０
〜５の整数である）で表わされるもの又は、その炭素に
結合した水素が部分的に水酸基に置換されたものが好ま
しく採用される。パーフルオロアルキル基の炭素数が３
より小さい場合には防汚性の改良効果は十分ではない。
また16より大きくなると、耐久性が十分でなくなる。ポ
リフルオロアルキル基は直鎖状、分岐状のいずれのもの
であってもよいが、直鎖状のものであることが防汚性が
高く、好ましい。さらに好ましくはRfの炭素数が４〜14
であり、ｐが２〜４である。
（Rfは炭素数３〜16のパーフルオロアルキル基、ｐは０
〜５の整数である）で表わされるもの又は、その炭素に
結合した水素が部分的に水酸基に置換されたものが好ま
しく採用される。パーフルオロアルキル基の炭素数が３
より小さい場合には防汚性の改良効果は十分ではない。
また16より大きくなると、耐久性が十分でなくなる。ポ
リフルオロアルキル基は直鎖状、分岐状のいずれのもの
であってもよいが、直鎖状のものであることが防汚性が
高く、好ましい。さらに好ましくはRfの炭素数が４〜14
であり、ｐが２〜４である。
一価の有機基（R2）としては、前述のポリフルオロア
ルキル基含有基、炭素数１〜10のアルキル基、アルケニ
ル基、フェニル基などが採用されるが、好ましくは、メ
チル基、又はフェニル基である。加水分解性官能基
（Ｘ）としては、OCH3,OC2H5などのアルコキシ基、OCOC
H3などのアシロキシ基、 のケトオキシム基、ハロゲン、 （R4〜R10は一価の単価水素基を表わす）などの基が例
示される。これらの基を有する有機ケイ素化合物として
は、具体的には、 などや、それらの加工分解物、または部分加水分解が例
示される。また、本発明において、特定の有機ケイ素化
合物は、一種の化合物の単独使用に限られず、複数の化
合物の混合物またはその部分加水分解物を使用してもよ
い。好ましくは、加水分解性官能基の数が一分子当り平
均２個以上となる様に特定の有機ケイ素化合物を選定す
ることが好ましい。
ルキル基含有基、炭素数１〜10のアルキル基、アルケニ
ル基、フェニル基などが採用されるが、好ましくは、メ
チル基、又はフェニル基である。加水分解性官能基
（Ｘ）としては、OCH3,OC2H5などのアルコキシ基、OCOC
H3などのアシロキシ基、 のケトオキシム基、ハロゲン、 （R4〜R10は一価の単価水素基を表わす）などの基が例
示される。これらの基を有する有機ケイ素化合物として
は、具体的には、 などや、それらの加工分解物、または部分加水分解が例
示される。また、本発明において、特定の有機ケイ素化
合物は、一種の化合物の単独使用に限られず、複数の化
合物の混合物またはその部分加水分解物を使用してもよ
い。好ましくは、加水分解性官能基の数が一分子当り平
均２個以上となる様に特定の有機ケイ素化合物を選定す
ることが好ましい。
一方、本加工剤中の（Ｂ）成分のポリオキシアルキレ
ン基とポリフルシルオロアルキル基を併有するポリオル
ガノシロキサンは下記一般式で表わされる含フッ素ポリ
オルガノシロキサンが好ましい。
ン基とポリフルシルオロアルキル基を併有するポリオル
ガノシロキサンは下記一般式で表わされる含フッ素ポリ
オルガノシロキサンが好ましい。
（式中、 R11はＨまたは炭素数１〜10の１価の炭化水素基 R12式R14C2H4OｒR15OｓR16 ｔＯｕ で表わされ、 R14は末端基、R15は炭素数３〜６の二価炭化水素基、
R16は炭素数２〜10の二価炭化水素基を示す。
R16は炭素数２〜10の二価炭化水素基を示す。
r,sはｒ1,s０、 t,uはそれぞれ０又は１ R13は炭素数３〜16のポリフルオロアルキル基を含有す
る１価の有機基、 c,d,eはc,d,e＞０、１＜ｃ＋ｄ＋ｅ３の整数。） 上記一般式のR13は前述のR1と同様に表わされるポリ
フルオロアルキル基を含有する１価の有機基であり、パ
ーフルオロアルキル基の炭素数が３より小さいと防汚性
が十分でなく、16より大きいと汚れの除去性が不十分と
なる。
る１価の有機基、 c,d,eはc,d,e＞０、１＜ｃ＋ｄ＋ｅ３の整数。） 上記一般式のR13は前述のR1と同様に表わされるポリ
フルオロアルキル基を含有する１価の有機基であり、パ
ーフルオロアルキル基の炭素数が３より小さいと防汚性
が十分でなく、16より大きいと汚れの除去性が不十分と
なる。
次にR12としては、エチレンオキシドと炭素数３〜６
のアルキレンオキシドの共重合体がアルキレン基又はエ
ーテル基あるいはアルキレンエーテル基と結合したもの
であり、この共重合体はランダムでもブロックのいずれ
でもよいが共重合体中のエチレンオキシド単位は10モル
％より多いことが必要であり、これにより表面に汚れ除
去性が付与される。より好ましくは30〜100モル％であ
る。その鎖長は任意に選ぶことができるが、あまり長い
と粘度が上昇するため、好ましくはエチレンオキシドの
モル数ｒが100より少ない数である。すなわち、r,sはｒ
1,S０、好ましくは１ｒ100、０ｓ＜100、r/
（ｒ＋Ｓ）0.1を満す整数である。
のアルキレンオキシドの共重合体がアルキレン基又はエ
ーテル基あるいはアルキレンエーテル基と結合したもの
であり、この共重合体はランダムでもブロックのいずれ
でもよいが共重合体中のエチレンオキシド単位は10モル
％より多いことが必要であり、これにより表面に汚れ除
去性が付与される。より好ましくは30〜100モル％であ
る。その鎖長は任意に選ぶことができるが、あまり長い
と粘度が上昇するため、好ましくはエチレンオキシドの
モル数ｒが100より少ない数である。すなわち、r,sはｒ
1,S０、好ましくは１ｒ100、０ｓ＜100、r/
（ｒ＋Ｓ）0.1を満す整数である。
末端基R14としては、−H,CH3−,COCH3等が例示され、
R15としては、炭素数３〜６の二価炭化水素基であり、
好ましくは炭素数３〜４のプロピレン又はブチレン基で
ある。
R15としては、炭素数３〜６の二価炭化水素基であり、
好ましくは炭素数３〜４のプロピレン又はブチレン基で
ある。
R16としては炭素数２〜10の二価炭化水素基であり、 が例示されるが通常CH2 ３が製造上最も好ましい。
さらにt,uは０又は１であり、R16を介して又は酸素原
子を介して幹中のケイ素原子に結合されるが、耐加水分
解性が向上することにより、ｔ＝１でｕ＝０のR16を介
した結合が好ましい。R12は同種でもよく、鎖長が異な
る等異種を併用してもよい。
子を介して幹中のケイ素原子に結合されるが、耐加水分
解性が向上することにより、ｔ＝１でｕ＝０のR16を介
した結合が好ましい。R12は同種でもよく、鎖長が異な
る等異種を併用してもよい。
置換基（R11）としては、Ｈの他メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルなどのアルキル
基、フェニルなどのアリール基、フェネチルなどのアリ
ールアルキル基、ビニル、アリルなどのアルケニル基な
どの炭素数１〜10の１価の炭化水素基が例示されるがあ
まり長鎖の置換基を用いると防汚性を損なうため、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル等が好ましく、メチル基
が最も好ましい。前記炭化水素基は、F,Cl,Br等のハロ
ゲン、アミノ基、エポキシ基、シアノ基等で置換されて
いてもよい。
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルなどのアルキル
基、フェニルなどのアリール基、フェネチルなどのアリ
ールアルキル基、ビニル、アリルなどのアルケニル基な
どの炭素数１〜10の１価の炭化水素基が例示されるがあ
まり長鎖の置換基を用いると防汚性を損なうため、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル等が好ましく、メチル基
が最も好ましい。前記炭化水素基は、F,Cl,Br等のハロ
ゲン、アミノ基、エポキシ基、シアノ基等で置換されて
いてもよい。
これら３種の置換基R11,R12,R13の割合はc,d,e＞０、
１＜ｃ＋ｄ＋ｅ３の正数の範囲内で直鎖状、分岐状、
網目状のいかなる構造も任意に選ぶことができるが、ｅ
が少なすぎたり、ｃやｄが多すぎると防汚性が十分でな
く、ｄが少なすぎると汚れ除去性が十分でなくなり好ま
しくない。又、すくなくとも本発明の含フッ素ポリオル
ガノシロキサンの全分子量に対する全R12含有量が80重
量％以下であることが性能上好ましく、より好ましくは
70〜20重量％である。
１＜ｃ＋ｄ＋ｅ３の正数の範囲内で直鎖状、分岐状、
網目状のいかなる構造も任意に選ぶことができるが、ｅ
が少なすぎたり、ｃやｄが多すぎると防汚性が十分でな
く、ｄが少なすぎると汚れ除去性が十分でなくなり好ま
しくない。又、すくなくとも本発明の含フッ素ポリオル
ガノシロキサンの全分子量に対する全R12含有量が80重
量％以下であることが性能上好ましく、より好ましくは
70〜20重量％である。
該ポリオルガノシロキサンは25℃での粘度10〜1,000,
000cPの範囲のものを使用することができるが、低すぎ
ると耐久性が十分でなく高すぎると混合、塗布等の作業
性に劣るため、好ましくは100〜100,100cPが用いられ
る。具体的に例示すると、 等が例示される。
000cPの範囲のものを使用することができるが、低すぎ
ると耐久性が十分でなく高すぎると混合、塗布等の作業
性に劣るため、好ましくは100〜100,100cPが用いられ
る。具体的に例示すると、 等が例示される。
これら（Ａ）および（Ｂ）成分の混合割合は95/5〜5/
95の範囲で任意に選ぶことができるが、（Ａ）成分が多
すぎると防汚性は向上するものの汚れ除去性が十分でな
く、（Ｂ）成分が多すぎると逆に、防汚性は低下する
が、汚れ除去性が向上する。より好ましくは70/30〜10/
90の範囲が用いられる。
95の範囲で任意に選ぶことができるが、（Ａ）成分が多
すぎると防汚性は向上するものの汚れ除去性が十分でな
く、（Ｂ）成分が多すぎると逆に、防汚性は低下する
が、汚れ除去性が向上する。より好ましくは70/30〜10/
90の範囲が用いられる。
本組成物には、これら（Ａ），（Ｂ）成分の他に加水
分解性基を有する有機ケイ素化合物 およびこれらの部分加水分解物や官能基を有するシラン
カップリング剤（H2NC2H4NH（CH2）3Si（OMe）3, を添加してもよい。
分解性基を有する有機ケイ素化合物 およびこれらの部分加水分解物や官能基を有するシラン
カップリング剤（H2NC2H4NH（CH2）3Si（OMe）3, を添加してもよい。
本発明加工剤はシーラントや塗料に添加するか、表面
にコーティングすることにより用いられるが、コーティ
ング剤として適用する場合、粘度を低下させる等の目的
で溶剤で希釈してもよい。溶剤としては、トルエン等の
芳香族化合物、酢酸ブチル等のエステル系化合物、イソ
プロパノール等のアルコール類等が好ましく用いられ
る。
にコーティングすることにより用いられるが、コーティ
ング剤として適用する場合、粘度を低下させる等の目的
で溶剤で希釈してもよい。溶剤としては、トルエン等の
芳香族化合物、酢酸ブチル等のエステル系化合物、イソ
プロパノール等のアルコール類等が好ましく用いられ
る。
［作 用］ 本発明において、防汚加工剤中に有機ケイ素化合物
（Ａ）およびポリオルガノシロキサン（Ｂ）の作用は必
ずしも明確ではないが、ポリフルオロアルキル基が撥水
撥油性、非粘着性、を与える一方、有機ケイ素中の加水
分解性能基は、シーラントや塗料への結合性や接着性が
増加し耐久性が向上する。またポリオルガノシロキサン
中のポリオキシアルキレン基は帯電防止性および汚れ除
去性を与えることにより、すぐれた防汚性を発現するも
のと考えられる。
（Ａ）およびポリオルガノシロキサン（Ｂ）の作用は必
ずしも明確ではないが、ポリフルオロアルキル基が撥水
撥油性、非粘着性、を与える一方、有機ケイ素中の加水
分解性能基は、シーラントや塗料への結合性や接着性が
増加し耐久性が向上する。またポリオルガノシロキサン
中のポリオキシアルキレン基は帯電防止性および汚れ除
去性を与えることにより、すぐれた防汚性を発現するも
のと考えられる。
シーラントや塗料へ添加された場合でも、ポリフルオ
ロアルキル基が、その表面エネルギーを低下させるた
め、加工剤の表面への移行が促進され、少量の添加でも
顕著な効果を示すものと考えられる。
ロアルキル基が、その表面エネルギーを低下させるた
め、加工剤の表面への移行が促進され、少量の添加でも
顕著な効果を示すものと考えられる。
［実施例］ 実施例１ ２成分低モジュラスシリコーンシーラント（信越化学
社製、主剤100g、硬化剤10g）にポリフルオロアルキル
基とオキシム型の加水分解性基を有する有機ケイ素化合
物（Ａ） およびポリエール基を有するフルオロシリコーン（Ｂ） 0.5gを添加し撹拌、脱泡後、結晶化ガラス（旭硝子製ク
リストン）パネルの目地にシーリング剤として打設し
た。
社製、主剤100g、硬化剤10g）にポリフルオロアルキル
基とオキシム型の加水分解性基を有する有機ケイ素化合
物（Ａ） およびポリエール基を有するフルオロシリコーン（Ｂ） 0.5gを添加し撹拌、脱泡後、結晶化ガラス（旭硝子製ク
リストン）パネルの目地にシーリング剤として打設し
た。
室温２週間放置後屋外暴露試験に供した。
実施例２〜４ ポリエーテル基を有するフルオロシリコーンの添加量
および構造を変えること以外は実施例１と同様にして、
目地を打設し、屋外暴露試験に供した。
および構造を変えること以外は実施例１と同様にして、
目地を打設し、屋外暴露試験に供した。
比較例１ （Ｂ）は使用せず、（Ａ） 1.0gだけを使用して実施例１と同様にして目地を打設
し、屋外暴露試験に供した。
し、屋外暴露試験に供した。
比較例２ （Ａ）を使用せず、（Ｂ）ポリエーテル基を有するフ
ルオロシリコーン0.5gだけを使用し実施例１と同様にし
て目地を打設し、屋外暴露試験に供した。
ルオロシリコーン0.5gだけを使用し実施例１と同様にし
て目地を打設し、屋外暴露試験に供した。
比較例３ 添加物を加えずに低モジュラスシリコーンシーラント
で、実施例１と同様にして目地を打設し、屋外暴露試験
に供した。
で、実施例１と同様にして目地を打設し、屋外暴露試験
に供した。
目地の汚染性評価は目視で行なった。
5:全く汚れなし 4:ほとんど汚れなし 3:少し汚れている 2:相当に汚れている 1:非常に汚れている 0:目地上に汚れた埃が堆っている ［発明の効果］ 本発明の加工剤は、汚染し易い、シリコーン系のシー
ラントや塗料に防汚性を付与する優れた効果を有する
が、シリコーン系以外のシーラントや塗料にも同様の効
果を発現する。また加工剤中の有機ケイ素化合物の含有
量を高めることにより耐久性がさらに向上する効果が認
められ、プラスチックや無機系材料の防汚性コーティン
グ剤としても使用できる。
ラントや塗料に防汚性を付与する優れた効果を有する
が、シリコーン系以外のシーラントや塗料にも同様の効
果を発現する。また加工剤中の有機ケイ素化合物の含有
量を高めることにより耐久性がさらに向上する効果が認
められ、プラスチックや無機系材料の防汚性コーティン
グ剤としても使用できる。
一方、ポリエーテル基を有するフルオロシリコーン含
有量の高いものは、帯電防止性が著しく向上する効果が
認められ、繊維処理剤や防量剤としても使用できる。
有量の高いものは、帯電防止性が著しく向上する効果が
認められ、繊維処理剤や防量剤としても使用できる。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 3/10 C09K 3/00 C09D 5/16 F16J 15/10
Claims (2)
- 【請求項１】ポリフルオロアルキル基と加水分解性官能
基を併有する有機ケイ素化合物（Ａ）とポリオキシアル
キレン基とポリフルオロアルキル基を併有するポリオル
ガノシロキサン（Ｂ）を配合してなる防汚加工剤。 - 【請求項２】（Ａ）／（Ｂ）の重量比が95/5〜5/95であ
る請求項１記載の防汚加工剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1045100A JP2841427B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | 防汚加工剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1045100A JP2841427B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | 防汚加工剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02225585A JPH02225585A (ja) | 1990-09-07 |
| JP2841427B2 true JP2841427B2 (ja) | 1998-12-24 |
Family
ID=12709873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1045100A Expired - Lifetime JP2841427B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | 防汚加工剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2841427B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5348769A (en) * | 1993-03-31 | 1994-09-20 | Osi Specialties, Inc. | Fluorosilicone compositions as wash durable soil and stain repellent finishes |
| JP2002129110A (ja) * | 2000-10-31 | 2002-05-09 | Asahi Glass Co Ltd | 水性塗料用組成物 |
| JP4826008B2 (ja) * | 2000-10-31 | 2011-11-30 | 旭硝子株式会社 | 水性塗料用組成物 |
| JP2002138251A (ja) * | 2000-11-01 | 2002-05-14 | Asahi Glass Co Ltd | 水性塗料用組成物 |
| JP4625883B2 (ja) * | 2006-03-10 | 2011-02-02 | パナソニック株式会社 | 一液型フッ素樹脂塗料および汚染防止方法 |
| US7723414B2 (en) | 2006-12-22 | 2010-05-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Antistatic system for polymers |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6049062A (ja) * | 1983-08-29 | 1985-03-18 | Toshiba Silicone Co Ltd | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| JPS6051103A (ja) * | 1983-08-30 | 1985-03-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 防汚処理剤 |
-
1989
- 1989-02-28 JP JP1045100A patent/JP2841427B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02225585A (ja) | 1990-09-07 |
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