JPS6049062A - 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物Info
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- JPS6049062A JPS6049062A JP15652283A JP15652283A JPS6049062A JP S6049062 A JPS6049062 A JP S6049062A JP 15652283 A JP15652283 A JP 15652283A JP 15652283 A JP15652283 A JP 15652283A JP S6049062 A JPS6049062 A JP S6049062A
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- temperature curable
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[発明の技術分野]
本発明は、室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物に
関し、更に詳しくは、含フツ素ポリ(アルキレンオキシ
)シラン又はその部分加水分解縮合物を含有し、硬化後
の組成物が周辺基材に対してlり染を生ずることがない
室温硬化性ポリオルカッシロキサン組成物に関する。
関し、更に詳しくは、含フツ素ポリ(アルキレンオキシ
)シラン又はその部分加水分解縮合物を含有し、硬化後
の組成物が周辺基材に対してlり染を生ずることがない
室温硬化性ポリオルカッシロキサン組成物に関する。
[発明の技術的背景とその問題点]
従来、ポリオルガノシロキサン組成物は、建築用シーリ
ング材、塗膜コーテイング材、電気・電子用又は自動市
川の弾性接71剤等として広く使用されている。このよ
うなポリオルガノシロキサン組成物には、例えば、両末
端にシラノール基を看するポリオルガノシロキサンと、
ケイ素原子に直接結合したアセI・キシノ、(、ケトオ
キシムノ1(、アミツキジノ、(、アミトノ、(又はイ
ンプロペツキジノ1(等の加水分解可能(を有するイ」
機ケイ素化合物から成る組成物を、触媒の存在下、又は
、Jlイを4下、室温において硬化させ、ゴム状弾性体
化するものが知られている。
ング材、塗膜コーテイング材、電気・電子用又は自動市
川の弾性接71剤等として広く使用されている。このよ
うなポリオルガノシロキサン組成物には、例えば、両末
端にシラノール基を看するポリオルガノシロキサンと、
ケイ素原子に直接結合したアセI・キシノ、(、ケトオ
キシムノ1(、アミツキジノ、(、アミトノ、(又はイ
ンプロペツキジノ1(等の加水分解可能(を有するイ」
機ケイ素化合物から成る組成物を、触媒の存在下、又は
、Jlイを4下、室温において硬化させ、ゴム状弾性体
化するものが知られている。
しかしながら、この種のポリオルカメシロキサン組成物
は、表面張力が低い未反応の又は非反応性のポリオルガ
ノシロキサンを微量含有している。そのため、かかる組
成物を石材スレート、ホウロウ又はメタルカーテンウオ
ール等の各種建築用基材のシーリング材として打設・硬
化した場合、この倣1龜成分が経時的に外部へ侵み出し
、その結果、塵埃、ミスト或いは油状物質等の吸着が起
こり易くなり、建築構造物の外観及び美観が損なわれる
という問題点を有している。そのため、室温硬化性ポリ
オルガ/シロキサン組成物を建築用シーリング材や塗膜
コーテイング材として使用する場合には、耐候性及び耐
久性に加えて、建築構造物の美観が重要視されているこ
とから耐汚染性の改良が特に重要な技術的制約事項とな
っている。
は、表面張力が低い未反応の又は非反応性のポリオルガ
ノシロキサンを微量含有している。そのため、かかる組
成物を石材スレート、ホウロウ又はメタルカーテンウオ
ール等の各種建築用基材のシーリング材として打設・硬
化した場合、この倣1龜成分が経時的に外部へ侵み出し
、その結果、塵埃、ミスト或いは油状物質等の吸着が起
こり易くなり、建築構造物の外観及び美観が損なわれる
という問題点を有している。そのため、室温硬化性ポリ
オルガ/シロキサン組成物を建築用シーリング材や塗膜
コーテイング材として使用する場合には、耐候性及び耐
久性に加えて、建築構造物の美観が重要視されているこ
とから耐汚染性の改良が特に重要な技術的制約事項とな
っている。
このような問題点を改良する方法として、例えば、特開
昭58−7ft453号公報が知られている。しかし、
充分な耐汚染性を有するポリオルガノシロキサン組成物
については未だ知られていない。
昭58−7ft453号公報が知られている。しかし、
充分な耐汚染性を有するポリオルガノシロキサン組成物
については未だ知られていない。
C発明の目的]
本発明の1」的は、硬化物から耐汚染性に悪影響を及ぼ
す成分の浸出を防止し、優れた耐汚染性を長期間に渡っ
て保持することが可能な、新規な室長期間に渡って保持
することが可能な、新規な室。
す成分の浸出を防止し、優れた耐汚染性を長期間に渡っ
て保持することが可能な、新規な室長期間に渡って保持
することが可能な、新規な室。
温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を提供すること
にある。
にある。
[発IJIの概要]
即ち、本発明の室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成
物は、 (A) 25°Cにおいて500〜400,000 c
Stの粘度を有する両末端シラノール基′M鎖ポリジオ
ルガノシロキサン 100亜量部、 (B)分子中に平均2個を超える数の、ケイ素原子に直
接結合した加水分解可能な基を有する有機ケイ素化合物
0.5〜20重量部、及び(C)一般式: %式% (式中、R1は一価の炭化水素基を表わし、R2はエチ
レン基又はメチルエチレン基を表わし、R3はC−F結
合を少なくとも1個有する1価の含フツ素炭化水素基を
表わし、mは1〜20の整数であり、nはO〜3の整数
である。)で示される含フツ素ポリ(アルキレンオキシ
)シラン又はその部分加水分解縮合物 0.01〜50
重量部 から成ることを特徴とするものである。
物は、 (A) 25°Cにおいて500〜400,000 c
Stの粘度を有する両末端シラノール基′M鎖ポリジオ
ルガノシロキサン 100亜量部、 (B)分子中に平均2個を超える数の、ケイ素原子に直
接結合した加水分解可能な基を有する有機ケイ素化合物
0.5〜20重量部、及び(C)一般式: %式% (式中、R1は一価の炭化水素基を表わし、R2はエチ
レン基又はメチルエチレン基を表わし、R3はC−F結
合を少なくとも1個有する1価の含フツ素炭化水素基を
表わし、mは1〜20の整数であり、nはO〜3の整数
である。)で示される含フツ素ポリ(アルキレンオキシ
)シラン又はその部分加水分解縮合物 0.01〜50
重量部 から成ることを特徴とするものである。
以下において本発明を更に詳しく説明する。
本発明において使用される (A)成分は、通常この種
の室温で硬化しうる縮合型ポリシロキサン組成物に用い
られるシラノールノ1(両末端」1鎖ポリジオルガノシ
ロキサンで、特に、硬化前の組成物に適度の押出し性を
与えると共に、硬化後のゴム状弾性体に優れた機械的性
質を与えるために、25°Cにおけるが500〜200
,000 cstの範囲であることが必要である。粘度
が500cSt未満であると硬化後のゴム状弾性体の伸
びが十分ではなく、一方、200.000 cStを超
えると均一な組成物が得られず、押出し作業性も悪くな
る。特に好ましい粘度範囲は、硬化前及び硬化後の組成
物の性質を調和よくさせることから 3,000〜15
0,000 cSt (7)!囲である。ケイ素原子に
直接結合した有41i基としては、例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基及びヘキシル基等のア
ルキル甚;ビニルノ、(及びアリルノ、(等のアルケニ
ル基1(: フェニル基波。
の室温で硬化しうる縮合型ポリシロキサン組成物に用い
られるシラノールノ1(両末端」1鎖ポリジオルガノシ
ロキサンで、特に、硬化前の組成物に適度の押出し性を
与えると共に、硬化後のゴム状弾性体に優れた機械的性
質を与えるために、25°Cにおけるが500〜200
,000 cstの範囲であることが必要である。粘度
が500cSt未満であると硬化後のゴム状弾性体の伸
びが十分ではなく、一方、200.000 cStを超
えると均一な組成物が得られず、押出し作業性も悪くな
る。特に好ましい粘度範囲は、硬化前及び硬化後の組成
物の性質を調和よくさせることから 3,000〜15
0,000 cSt (7)!囲である。ケイ素原子に
直接結合した有41i基としては、例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基及びヘキシル基等のア
ルキル甚;ビニルノ、(及びアリルノ、(等のアルケニ
ル基1(: フェニル基波。
びトリル基等のアリール基;β−フェニルエチル基等の
アラルキル基;並びに3.3.3− )リフルオロプロ
ピル71(、タロロメチルノ、(及びβ−シア/エチル
基等の一価の置換炭化水素〕、(笠が例示されるが、合
成が容易であることからメチルノ1(、ビニルノ、(又
はフェニル)J(1′・の−価の炭化水素人(が一般的
には有利であり、その他の有機〕、(は硬化後のゴム状
弾性体に耐油性や塗装適性等の特殊な性質を与えるとき
にのみ推奨される。又、中でもメチル基は、原料中間体
が最も容易にr)・られるばかりでなく、ポリシロキサ
ンの屯合度の割に最も低い粘度を与え、硬化前の組成物
の押出作業性と硬化後のゴム状弾性体の物性のバランス
を有利にすることから、全有機基の85%以上がメチル
ノ人であることが好ましく、実質的に全ての有機基がメ
チル基であることが好ましい。ただし、硬化後のゴム状
弾性体が耐寒性や耐熱性を要求されるときには、有機基
の一部にフェニル基を用いることが推奨される。
アラルキル基;並びに3.3.3− )リフルオロプロ
ピル71(、タロロメチルノ、(及びβ−シア/エチル
基等の一価の置換炭化水素〕、(笠が例示されるが、合
成が容易であることからメチルノ1(、ビニルノ、(又
はフェニル)J(1′・の−価の炭化水素人(が一般的
には有利であり、その他の有機〕、(は硬化後のゴム状
弾性体に耐油性や塗装適性等の特殊な性質を与えるとき
にのみ推奨される。又、中でもメチル基は、原料中間体
が最も容易にr)・られるばかりでなく、ポリシロキサ
ンの屯合度の割に最も低い粘度を与え、硬化前の組成物
の押出作業性と硬化後のゴム状弾性体の物性のバランス
を有利にすることから、全有機基の85%以上がメチル
ノ人であることが好ましく、実質的に全ての有機基がメ
チル基であることが好ましい。ただし、硬化後のゴム状
弾性体が耐寒性や耐熱性を要求されるときには、有機基
の一部にフェニル基を用いることが推奨される。
本発明において使用される (B)成分は、湿気によっ
て加水分解を行ない、(A)成分のシラノールノ、(と
容易に縮合反応を行なうものであり、ケイ素原子に直接
結合した加水分解可能な基を1分子中に平均2個を超え
る数イIする有機ケイ素化合物である。加水分解IIf
能な基としては、例えば、メI・キシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、インブロボキシノ1(及びブトキシノ1
(等のアルコキシキノ、に インプロペツキジノ、(k
S−の、エノキジノ1に アシロキシ基、(及びベンゾ
キシ基等のアシaキシ基;インシアナトノk、アセトン
オキシム基及びブタノンオキシム基等のオキシム基ニジ
メチルアミノキシ基及びジエチルアミツキジノ人等のオ
ルガノアミノキシ基;ジメチルアミノ基、ジエチル7ミ
ノ基、シクロへキシル7ミ7基及びイソプロビルアミノ
基等のオルガノアミツノ人;並びにN−メチルアセトア
ミド基等のアミド基等が挙げられる。場合によっては、
塩素原子等のハロゲン原子も使用可能であるが、一般に
は、加水分解によって生成するハロゲン化水素の激しい
腐食性と刺激性のために好ましくない。上記の加水分解
可能な基の中でも、合成が容・易であること及び硬化速
度が速いことから、とりわけ、メトキシノ、(、工トキ
シノ、(、プロポキシJ、(、アセトキシ基、アセトン
オキシムノ、(、ブタノンオキシム基、(、イングロペ
ノキシ2(、ジエチル7ミノ基 ツキジノ、tiが好ましい。
て加水分解を行ない、(A)成分のシラノールノ、(と
容易に縮合反応を行なうものであり、ケイ素原子に直接
結合した加水分解可能な基を1分子中に平均2個を超え
る数イIする有機ケイ素化合物である。加水分解IIf
能な基としては、例えば、メI・キシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、インブロボキシノ1(及びブトキシノ1
(等のアルコキシキノ、に インプロペツキジノ、(k
S−の、エノキジノ1に アシロキシ基、(及びベンゾ
キシ基等のアシaキシ基;インシアナトノk、アセトン
オキシム基及びブタノンオキシム基等のオキシム基ニジ
メチルアミノキシ基及びジエチルアミツキジノ人等のオ
ルガノアミノキシ基;ジメチルアミノ基、ジエチル7ミ
ノ基、シクロへキシル7ミ7基及びイソプロビルアミノ
基等のオルガノアミツノ人;並びにN−メチルアセトア
ミド基等のアミド基等が挙げられる。場合によっては、
塩素原子等のハロゲン原子も使用可能であるが、一般に
は、加水分解によって生成するハロゲン化水素の激しい
腐食性と刺激性のために好ましくない。上記の加水分解
可能な基の中でも、合成が容・易であること及び硬化速
度が速いことから、とりわけ、メトキシノ、(、工トキ
シノ、(、プロポキシJ、(、アセトキシ基、アセトン
オキシムノ、(、ブタノンオキシム基、(、イングロペ
ノキシ2(、ジエチル7ミノ基 ツキジノ、tiが好ましい。
上記の加水分解可能な基以外の (B)J&分のケイふ
原子に直接結合する)Uliは、置換又は非置換の炭化
水素基であるが、この看板ケイ素化合物自体の −合成
が容易であることと架橋速度が速いことから、炭素数1
〜8個のアルキルノ、(、炭素数2〜3のアルケニル基
及びフェニル基が好ましく、メチル基が最も好ましい。
原子に直接結合する)Uliは、置換又は非置換の炭化
水素基であるが、この看板ケイ素化合物自体の −合成
が容易であることと架橋速度が速いことから、炭素数1
〜8個のアルキルノ、(、炭素数2〜3のアルケニル基
及びフェニル基が好ましく、メチル基が最も好ましい。
このような (B)成分の具体例としては、メチルトリ
メトキシシラン ン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ラン、エチルオルソシリケート及びプロビルオルソシリ
ケート等のアルコキシシラン及びその部分加水分解縮合
物: 等のアルコキシシロキサン;メチルトリプロペノキシシ
ラン等のエノキシシラン及びその部分加水分解縮合物;
メチルトリアセトキシシラン、ビニルトリアセトキシシ
ラン、メチルトリベンゾキシシラン及びジアセトキシジ
ブI・キシシラン−9・のアシロキシシラン及びその部
分加水分解縮合物;(CH3COO) (C:1(3)
2SiOSi (OH3)2(OCOCH3)及びC6
H5Si [03i(OCOCH3)3J3等のアシロ
キシシロキサン;テトライソシアナトシラン及びメチル
トリインシアナトシラン等のインシアナトシラン及びそ
の部分加水分解縮合物;メチルトリス(アセトンオキシ
ム)シラン及びメチルトリス(ブタノンオキシム)シラ
ン等のオキシムシラン及びその部分加水分解縮合物;等
のオキシムシロキサン;メチルトリス(ジメチルアミノ
キシ)シラン及びメチルトリス(ジエチルアミ/キシ)
シラン等のアミノキシシラン及びその部分加水分解縮合
物; 等のアミノキシシロキサン;メチルトリス(ジメチルア
ミノ)シラン、メチルトリス(ジエチルアミノ)シラン
、メチルトリス(インプロピルアミノ)シラン及びメチ
ルトリス(シクロへキシルアミノ)シラン等のアミノシ
ラン及びその部分加水分解縮合物: (CH) N[(CH) Sin](OH) 5in(
CH3)232 32 32 等のアミノシロ午サン;並びにメチルトリス(N−メチ
ルアセトアミド)シラン等のアミドシラン及びその部分
加水分解縮合物等が挙げられる。以上に挙げたものの中
で、ケイ素原子に結合した加水分解可能な基が1分子中
に2個しか存在しないものは、それだけでは(B)成分
として用いることができないが、加水分解可ず走な基を
3個以上有するものと組み合わせることにより用いるこ
とができる。
メトキシシラン ン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ラン、エチルオルソシリケート及びプロビルオルソシリ
ケート等のアルコキシシラン及びその部分加水分解縮合
物: 等のアルコキシシロキサン;メチルトリプロペノキシシ
ラン等のエノキシシラン及びその部分加水分解縮合物;
メチルトリアセトキシシラン、ビニルトリアセトキシシ
ラン、メチルトリベンゾキシシラン及びジアセトキシジ
ブI・キシシラン−9・のアシロキシシラン及びその部
分加水分解縮合物;(CH3COO) (C:1(3)
2SiOSi (OH3)2(OCOCH3)及びC6
H5Si [03i(OCOCH3)3J3等のアシロ
キシシロキサン;テトライソシアナトシラン及びメチル
トリインシアナトシラン等のインシアナトシラン及びそ
の部分加水分解縮合物;メチルトリス(アセトンオキシ
ム)シラン及びメチルトリス(ブタノンオキシム)シラ
ン等のオキシムシラン及びその部分加水分解縮合物;等
のオキシムシロキサン;メチルトリス(ジメチルアミノ
キシ)シラン及びメチルトリス(ジエチルアミ/キシ)
シラン等のアミノキシシラン及びその部分加水分解縮合
物; 等のアミノキシシロキサン;メチルトリス(ジメチルア
ミノ)シラン、メチルトリス(ジエチルアミノ)シラン
、メチルトリス(インプロピルアミノ)シラン及びメチ
ルトリス(シクロへキシルアミノ)シラン等のアミノシ
ラン及びその部分加水分解縮合物: (CH) N[(CH) Sin](OH) 5in(
CH3)232 32 32 等のアミノシロ午サン;並びにメチルトリス(N−メチ
ルアセトアミド)シラン等のアミドシラン及びその部分
加水分解縮合物等が挙げられる。以上に挙げたものの中
で、ケイ素原子に結合した加水分解可能な基が1分子中
に2個しか存在しないものは、それだけでは(B)成分
として用いることができないが、加水分解可ず走な基を
3個以上有するものと組み合わせることにより用いるこ
とができる。
これら (B) jjj分の配合量は、(A)成分中の
シラノール基の量と、目的とするゴム状弾性体の性質に
よっても異なるが、(A) I&分IQO重量部に対し
て0.5〜20重量部、好ましくは、 2.0〜10重
量部である。CB)成分が少なすぎると架橋が十分に行
なわれず、一方、多すぎると硬化後の物性が低下するか
らである。
シラノール基の量と、目的とするゴム状弾性体の性質に
よっても異なるが、(A) I&分IQO重量部に対し
て0.5〜20重量部、好ましくは、 2.0〜10重
量部である。CB)成分が少なすぎると架橋が十分に行
なわれず、一方、多すぎると硬化後の物性が低下するか
らである。
本発明においては、(B)成分の種類によっては、常温
において触媒なしに反応が進行するものもあるが、大部
分は、架橋反応を促進するための触媒を添加することが
好ましい。このような触媒としては、例えば、ジメチル
ヘキシルアミン、ジエチルヒドロキシルアミン及びテト
ラメチルグアニジン等のアミン化合物;塩化テトラメチ
ルアンモニウム及び塩化トリメチルヘキシルアンモニウ
ム等の第4級アンモニウム塩類:オクタン酩亜鉛、オク
タン酸スズ、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズ
ジオクトエート、ジブチルスズジラウレート及びジオク
チルスズジラウレート等の金属有機酸塩類;並びにテト
ラブチルチタネート及びl、3−ジオキシプロパンチタ
ンビス(エチルアセトアセテート)等のチタン化合物等
が使用される。触媒の添加量は特に限定されないが、例
えば、ジブチルスズジラウレートの場合、(A)成分1
0 Q−1精部に対して0.05〜1重量部が適δであ
る。
において触媒なしに反応が進行するものもあるが、大部
分は、架橋反応を促進するための触媒を添加することが
好ましい。このような触媒としては、例えば、ジメチル
ヘキシルアミン、ジエチルヒドロキシルアミン及びテト
ラメチルグアニジン等のアミン化合物;塩化テトラメチ
ルアンモニウム及び塩化トリメチルヘキシルアンモニウ
ム等の第4級アンモニウム塩類:オクタン酩亜鉛、オク
タン酸スズ、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズ
ジオクトエート、ジブチルスズジラウレート及びジオク
チルスズジラウレート等の金属有機酸塩類;並びにテト
ラブチルチタネート及びl、3−ジオキシプロパンチタ
ンビス(エチルアセトアセテート)等のチタン化合物等
が使用される。触媒の添加量は特に限定されないが、例
えば、ジブチルスズジラウレートの場合、(A)成分1
0 Q−1精部に対して0.05〜1重量部が適δであ
る。
本発明において使用される (C)成分は、その特異的
な含フツ素ポリオキシアルキレン構造に起因する低い表
面張力により、(A)、 (B)両成分と(Jllll
することにより、室温硬化性ポリオルガノシロキサン組
成物からの微量成分の浸出を抑制し、周辺)、(材の経
時的な汚染を防止する成分であり、一般式: %式%) (式中、RL、R2、R3、m及びnは前記と同意義で
ある。) で示される含フツ素ポリ(アルキルオ゛キシ)シラン又
はその部分加水分解縮合物である。 式中、R1として
は、メチル基、エチル基及びプロピルノ1(等のフル午
ルノ、に フェニル基及びナフチル基等のアリールノ、
Ii ;並びにビニル基及びアリル基等のアルケニル基
等の一価の炭化水素基が挙げられる。これらの中でも合
成が容易であること、及び工業的経済性からメチル基が
最も好ましい。R2はメチレン基又はメチルエチレン基
である。又、R3は、C−F結合を少なくとも1個有す
る1価の炭化水素基であり、例えば、I・リフルオロエ
チル基、トリフルオロプロピル基、トリフルオロブチル
基、(、トリフルオロペンチル甚、テトラフルオロブチ
ル基、(、テトラフルオロプロピル、Jl(、テトラフ
ルオロブチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフル
オロプロピル基、ペンタフルオロブチル基、ヘキサフル
オロプロピル基、ヘキサフルオロブチル基、ヘプタフル
オロプロピル基、ヘプタフルオロブチル基、オクタフル
オロブチル基及びノナフルオロブチル基等のパーフルオ
ロアルキル基等が挙げられる。これらのC−F結合含有
炭化水素基の中でも、合成が容易であること及び経済性
。
な含フツ素ポリオキシアルキレン構造に起因する低い表
面張力により、(A)、 (B)両成分と(Jllll
することにより、室温硬化性ポリオルガノシロキサン組
成物からの微量成分の浸出を抑制し、周辺)、(材の経
時的な汚染を防止する成分であり、一般式: %式%) (式中、RL、R2、R3、m及びnは前記と同意義で
ある。) で示される含フツ素ポリ(アルキルオ゛キシ)シラン又
はその部分加水分解縮合物である。 式中、R1として
は、メチル基、エチル基及びプロピルノ1(等のフル午
ルノ、に フェニル基及びナフチル基等のアリールノ、
Ii ;並びにビニル基及びアリル基等のアルケニル基
等の一価の炭化水素基が挙げられる。これらの中でも合
成が容易であること、及び工業的経済性からメチル基が
最も好ましい。R2はメチレン基又はメチルエチレン基
である。又、R3は、C−F結合を少なくとも1個有す
る1価の炭化水素基であり、例えば、I・リフルオロエ
チル基、トリフルオロプロピル基、トリフルオロブチル
基、(、トリフルオロペンチル甚、テトラフルオロブチ
ル基、(、テトラフルオロプロピル、Jl(、テトラフ
ルオロブチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフル
オロプロピル基、ペンタフルオロブチル基、ヘキサフル
オロプロピル基、ヘキサフルオロブチル基、ヘプタフル
オロプロピル基、ヘプタフルオロブチル基、オクタフル
オロブチル基及びノナフルオロブチル基等のパーフルオ
ロアルキル基等が挙げられる。これらのC−F結合含有
炭化水素基の中でも、合成が容易であること及び経済性
。
が優れていることから、トリフルオロブチル基、(、ヘ
キサフルオロプロピル基、(、トリフルオロブチル基及
びノナフルオロブチル基が好ましい。
キサフルオロプロピル基、(、トリフルオロブチル基及
びノナフルオロブチル基が好ましい。
(C)成分のポリオキシアルキレン鎖の重合度mは、1
〜20の範囲で選択されるが、合成が容易であること及
び経済性が優れていることから2〜X2の範囲にあるこ
とが好ましい。尚、重合度mが20を超えると、充分な
汚染防止効果が得られない。
〜20の範囲で選択されるが、合成が容易であること及
び経済性が優れていることから2〜X2の範囲にあるこ
とが好ましい。尚、重合度mが20を超えると、充分な
汚染防止効果が得られない。
このような (C)成分の具体例としては、次の化合物
が挙げられる。尚、以下、簡略にするために、次の略号
を使用する。
が挙げられる。尚、以下、簡略にするために、次の略号
を使用する。
Me=メチル基、vl:ビニル基、Ph:フェニル基・
Si[0(OH20H20)4C:H2CH2cF3]
4. MeSi[0(CH2Cl(20)4111:H
2CH2GF3)3゜Me2Si[000H20H20
)4CH2c)I、、CF3]2. Me3Si[0(
CH2CH20)、CH2C)I2C’F3] 。
4. MeSi[0(CH2Cl(20)4111:H
2CH2GF3)3゜Me2Si[000H20H20
)4CH2c)I、、CF3]2. Me3Si[0(
CH2CH20)、CH2C)I2C’F3] 。
ViSi[0(cH,、CH,,0)40H2CH2C
F3]3. MeViSi[0(CH2[1,0)4C
H20H2GF3]2゜PhSi [0(CH2CH2
0)4α2CH2CF313.Si[0(CH2CH2
0)503F713゜Heai[0(CH2(1(20
)5C3F7]3. Me、、Si [0(CI(2C
’■20)503F712゜Me3S i [0(CH
2Cl(20)5C3F7] 、 VrSr [0(%
%0)5C3F7]3 。
F3]3. MeViSi[0(CH2[1,0)4C
H20H2GF3]2゜PhSi [0(CH2CH2
0)4α2CH2CF313.Si[0(CH2CH2
0)503F713゜Heai[0(CH2(1(20
)5C3F7]3. Me、、Si [0(CI(2C
’■20)503F712゜Me3S i [0(CH
2Cl(20)5C3F7] 、 VrSr [0(%
%0)5C3F7]3 。
PhSi[0(C)12G)1..0)503F7]3
. MeSi[0(CH2CH20)12C3F7]3
゜MeSi [0(OH2CH20)4(CH2?HO
)2CTI2(H,、OF3]3゜Me MeS i [0(CH,、OH,,0)2(el12
?HO)、CI(2(12CF3] 3 及びMe Me 等のシラン又はその部分加水分解縮合物等が挙げられる
。
. MeSi[0(CH2CH20)12C3F7]3
゜MeSi [0(OH2CH20)4(CH2?HO
)2CTI2(H,、OF3]3゜Me MeS i [0(CH,、OH,,0)2(el12
?HO)、CI(2(12CF3] 3 及びMe Me 等のシラン又はその部分加水分解縮合物等が挙げられる
。
(C) j&分の添加量は、(A)成分 10−0重量
部当り0.01〜50重量部、好ましくは0.5〜15
重量部である。(C)成分の添加量が0.01i量部よ
り少ないと室温硬化性ポリシロキサン組成物による周辺
基材に対する汚染防止効果が充分発揮されず、一方、5
0重址部を超えると組成物の硬化性を阻害し、硬化物の
機械的特性を低下させると共に、基材との接着性をも低
下させることがある。
部当り0.01〜50重量部、好ましくは0.5〜15
重量部である。(C)成分の添加量が0.01i量部よ
り少ないと室温硬化性ポリシロキサン組成物による周辺
基材に対する汚染防止効果が充分発揮されず、一方、5
0重址部を超えると組成物の硬化性を阻害し、硬化物の
機械的特性を低下させると共に、基材との接着性をも低
下させることがある。
上記(^)〜(C)成分から成る本発明の組成物には、
硬化前の組成物に適度の流動性或いは押出し性を付与し
、硬化後のゴム状弾性体に機械的強度や硬面を付与する
目的から無機質充填剤を併用することが好ましい。この
ような無機質充填剤としては、当業者間で公知のものが
使用され、例えば、煙霧質シリカ、沈Vシリカ、シリカ
エアロゲル、粉砕シリカ、ケイソウ土、酩化鉄、酸化チ
タン、炭酸カルシウム等が挙げられる。これらの無機質
充填剤は、単独で使用してもよく、2種以上を混合して
用いてもよい、又、そのまま用いても、表面をポリジメ
チルシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサ゛
ン又はへキサメチルジシラザン等の有機ケイ素化合物で
処理した後、使用してもよい。
硬化前の組成物に適度の流動性或いは押出し性を付与し
、硬化後のゴム状弾性体に機械的強度や硬面を付与する
目的から無機質充填剤を併用することが好ましい。この
ような無機質充填剤としては、当業者間で公知のものが
使用され、例えば、煙霧質シリカ、沈Vシリカ、シリカ
エアロゲル、粉砕シリカ、ケイソウ土、酩化鉄、酸化チ
タン、炭酸カルシウム等が挙げられる。これらの無機質
充填剤は、単独で使用してもよく、2種以上を混合して
用いてもよい、又、そのまま用いても、表面をポリジメ
チルシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサ゛
ン又はへキサメチルジシラザン等の有機ケイ素化合物で
処理した後、使用してもよい。
更に、本発明の組成物には、顔料、チクソトロピー性付
与剤、押出し作業性を改良するための粘度調整剤、紫外
線防止剤、防カビ剤、耐熱性向上剤又は難燃化剤等の各
種添加剤を加えることができる。
与剤、押出し作業性を改良するための粘度調整剤、紫外
線防止剤、防カビ剤、耐熱性向上剤又は難燃化剤等の各
種添加剤を加えることができる。
本発明の組成物は、すべての成分を混合し、必要に応じ
て無機質充填剤、触媒及び/又は各種添加剤を、湿気を
遮断した状態で混合し、密閉容器中に保存し、使用時に
空気中の湿気に曝すことによって硬化せしめる、所謂、
−包装型室温硬化性ポリシロキサン組成物として用いる
ことが可能である。又、必要に応じて(A)〜(C)の
各成分と、触媒とを別々の容器に入れて保存し、使用時
に両者を混合する、所J1°1、二包装型室温硬化性ポ
リシロキサン組成物として使用してもよい。
て無機質充填剤、触媒及び/又は各種添加剤を、湿気を
遮断した状態で混合し、密閉容器中に保存し、使用時に
空気中の湿気に曝すことによって硬化せしめる、所謂、
−包装型室温硬化性ポリシロキサン組成物として用いる
ことが可能である。又、必要に応じて(A)〜(C)の
各成分と、触媒とを別々の容器に入れて保存し、使用時
に両者を混合する、所J1°1、二包装型室温硬化性ポ
リシロキサン組成物として使用してもよい。
[発明の効果]
本発明の室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物は、
硬化後の組成物表面及び周辺基材が長期間に渡って汚染
を生じないものであり、特に、外観及び美観が重視され
る建築構造物等の広い産業分野において、有効に使用可
能なものである。
硬化後の組成物表面及び周辺基材が長期間に渡って汚染
を生じないものであり、特に、外観及び美観が重視され
る建築構造物等の広い産業分野において、有効に使用可
能なものである。
[発明の実施例]
以下において実施例を掲げ、本発明を更に詳しく説明す
る。尚、実施例中部は全て重量部を表わす。
る。尚、実施例中部は全て重量部を表わす。
実施例1
シラノール基末端」4鎖ポリジメチルシロキサン(25
°Cにおける粘度1,000 cSt) 100部、ポ
リジメチルシロキサンにより表面処理した煙霧質シリカ
(比表面積200rn’/g) 12部及び第1表に記
載した含フツ素ポリ(アルキレンオキシ)シラン5部を
混合し、均一に混練りした。次いで、湿気を遮断した状
態でメチルI・リス(ブタノンオキシム)シラン7部及
びジブチルスズジラウレート0.2部を添加した後混練
すし、本発明に係る11種類の一包装型室温硬化性ポリ
オルガノシロキサン組成物101〜111を得た。
°Cにおける粘度1,000 cSt) 100部、ポ
リジメチルシロキサンにより表面処理した煙霧質シリカ
(比表面積200rn’/g) 12部及び第1表に記
載した含フツ素ポリ(アルキレンオキシ)シラン5部を
混合し、均一に混練りした。次いで、湿気を遮断した状
態でメチルI・リス(ブタノンオキシム)シラン7部及
びジブチルスズジラウレート0.2部を添加した後混練
すし、本発明に係る11種類の一包装型室温硬化性ポリ
オルガノシロキサン組成物101〜111を得た。
これらの組成物を、第1図に示したような、幅150
am 、長さ300■及び厚さ10 amを有する白色
ホウロウ板1の間に約201111の幅を有するように
打設し、5日間放置、硬化させた0次いで、これらの白
色ホウロウ板を60″の角度を有するようにたてかけて
屋外暴露試験に供し、それぞれの白色ホウロウ板につい
て、塵埃等による汚れを経時的に目視観察した。それら
の結果を第1表に同時に示した。
am 、長さ300■及び厚さ10 amを有する白色
ホウロウ板1の間に約201111の幅を有するように
打設し、5日間放置、硬化させた0次いで、これらの白
色ホウロウ板を60″の角度を有するようにたてかけて
屋外暴露試験に供し、それぞれの白色ホウロウ板につい
て、塵埃等による汚れを経時的に目視観察した。それら
の結果を第1表に同時に示した。
比較例1
実施例1と同様の操作にて、含フツ素ポリ(アルキレン
オキシ)シ之ン無添加或いはフッ素を含まないポリ(ア
ルキレンオキシ)シランまたは本発明の範囲外の含フツ
素ポリ(アルキレンオキシ)シランを配合したこと以外
は全て同様の配合にて第1表に示した7種類の一包装型
室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物112〜11
Bを得た。
オキシ)シ之ン無添加或いはフッ素を含まないポリ(ア
ルキレンオキシ)シランまたは本発明の範囲外の含フツ
素ポリ(アルキレンオキシ)シランを配合したこと以外
は全て同様の配合にて第1表に示した7種類の一包装型
室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物112〜11
Bを得た。
これらの組成物を実施例1と同様にしてh(外暴露試験
に供し、汚れ等を経時的に目視観察した。
に供し、汚れ等を経時的に目視観察した。
それらの結果をも第1表に同時に示した。
−A7つ
実施例2
シラノール基末端封鎖ポリジメチルシロキサン(25℃
における粘度10;000 cst) 100部、ポリ
ジメチルシロキサンにより表面処理した煙霧質シリカ(
比表面積200m”/g) 13部及び第2表に記載し
た含フツ素ポリ(アルキレンオキシ)シラン7部を混合
し、均一に混練りした。次いで、湿気を遮断した状fE
でメチルトリアセトキシシランの部分加水分解物3.5
部及びジブチルスズジアセテート0.06部を添加した
後混練すし、本発明に係る8種類の一包装型室温硬化性
ポリオルガノシロキサン組成物201〜208を得た。
における粘度10;000 cst) 100部、ポリ
ジメチルシロキサンにより表面処理した煙霧質シリカ(
比表面積200m”/g) 13部及び第2表に記載し
た含フツ素ポリ(アルキレンオキシ)シラン7部を混合
し、均一に混練りした。次いで、湿気を遮断した状fE
でメチルトリアセトキシシランの部分加水分解物3.5
部及びジブチルスズジアセテート0.06部を添加した
後混練すし、本発明に係る8種類の一包装型室温硬化性
ポリオルガノシロキサン組成物201〜208を得た。
これらの組成物を、実施例1と同様にして屋外暴露試験
に供し、それぞれの白色ホウロウ板について、塵埃等に
よる汚れを経時的に目視観察した。それらの妬果を第2
表に同時に示した。
に供し、それぞれの白色ホウロウ板について、塵埃等に
よる汚れを経時的に目視観察した。それらの妬果を第2
表に同時に示した。
比較例2
実施例2と同様の操作にて、含フツ素ポリ(アルキレン
オキシ)シラン無添加或いはフッ素を含まないポリ(ア
ルキレンオキシ)シランまたは本発明の範囲外の含フツ
素ポリ(アルキレンオキ。
オキシ)シラン無添加或いはフッ素を含まないポリ(ア
ルキレンオキシ)シランまたは本発明の範囲外の含フツ
素ポリ(アルキレンオキ。
シ)シランを配合したこと以外は全て同様の配合にて第
2表に示した10種類の一包装型室温硬化性ポリオルカ
ノシロキサン組成物2011〜218を得た。
2表に示した10種類の一包装型室温硬化性ポリオルカ
ノシロキサン組成物2011〜218を得た。
これらの組成物を実施例1と同様にして屋外暴露試験に
供し、汚れ等を経時的に目視観察した。
供し、汚れ等を経時的に目視観察した。
それらの結果をも第2表に同時に示した。
実施例3
シラノール2I(末端」4)鎖ポリジメチルシロキサン
(25℃における粘度40,000 cSt) 、10
0部、ポリジメチルシロキサンにより表面処理した煙霧
質シリカ(比表面積的 180m″/g)8部、炭酸カ
ルシウム60部、ポリジメチルシロキサン(25℃にお
ける粘度100 cst) 30部及び第3表に記載し
た含フツ素ポリ(アルキレンオキシ)シラン又はその1
fl1分加水分解縮合物3部を混合し、均一・に混練り
した。
(25℃における粘度40,000 cSt) 、10
0部、ポリジメチルシロキサンにより表面処理した煙霧
質シリカ(比表面積的 180m″/g)8部、炭酸カ
ルシウム60部、ポリジメチルシロキサン(25℃にお
ける粘度100 cst) 30部及び第3表に記載し
た含フツ素ポリ(アルキレンオキシ)シラン又はその1
fl1分加水分解縮合物3部を混合し、均一・に混練り
した。
次いで、湿気を遮断した状1店でメチルトリ(イソプロ
ピルアミン)シラン5部を添加した後況練りし、本発明
に係る10種類の一包装型室温硬化性ポリオルガノシロ
キサン組成物301〜310を得た。
ピルアミン)シラン5部を添加した後況練りし、本発明
に係る10種類の一包装型室温硬化性ポリオルガノシロ
キサン組成物301〜310を得た。
これらの組成物を、実施例1と同様にして屋外暴露試験
に供し、それぞれの白色ホウロウ板について、塵埃等に
よる汚れを経時的に目視観察した。それらの結果を第3
表に同時に示した。
に供し、それぞれの白色ホウロウ板について、塵埃等に
よる汚れを経時的に目視観察した。それらの結果を第3
表に同時に示した。
比較例3
実施例3と同様の操作にて、含フツ素ポリ(アルキレン
オキシ)シラン無添加或いはツー、素を含まないポリ(
アルキレンオキシ)シラン、本発明の範囲外の含フツ素
ポリ(アルキレンオキシ)シラン又はそれらの部分加水
分解縮合物を配合したこと以外は全て同様の配合にて第
3表に示した9種類の一包装型室温硬化に1ポリオル力
/シロキサン組成物311〜318を得た。
オキシ)シラン無添加或いはツー、素を含まないポリ(
アルキレンオキシ)シラン、本発明の範囲外の含フツ素
ポリ(アルキレンオキシ)シラン又はそれらの部分加水
分解縮合物を配合したこと以外は全て同様の配合にて第
3表に示した9種類の一包装型室温硬化に1ポリオル力
/シロキサン組成物311〜318を得た。
これらの組成物を実施例1と同様にして屋外暴露試験に
供し、汚れ19・を経時的にlI視観察した。
供し、汚れ19・を経時的にlI視観察した。
それらの結果をも第3表に同+t+jに示した。
実施例4
シラノール基末端封鎖ポリジメチルシロキサン(25℃
における粘度5,000 cSt) 100部、炭酸カ
ルシウム70部及び第4表に記載した含フツ素ポリ(ア
ルキレンオキシ)シラン5部を況合し、均一に混練りし
、ベースコンパウンドを調製した。
における粘度5,000 cSt) 100部、炭酸カ
ルシウム70部及び第4表に記載した含フツ素ポリ(ア
ルキレンオキシ)シラン5部を況合し、均一に混練りし
、ベースコンパウンドを調製した。
一方、
から成る架橋剤を調製した。
」二記ベースコンパウンド 100部に前記架橋剤3部
を添加し、本発明に係る11種類の室温硬化性ポリオル
ガノシロキサン組成物401〜411を得た。
を添加し、本発明に係る11種類の室温硬化性ポリオル
ガノシロキサン組成物401〜411を得た。
これらの組成物を、実施例1と同様にして屋外暴露試験
に供し、それぞれの白色ホウロウ板について、塵埃等に
よる汚れを経時的に目視観察した。それらの結果を第4
表に同時に示した。
に供し、それぞれの白色ホウロウ板について、塵埃等に
よる汚れを経時的に目視観察した。それらの結果を第4
表に同時に示した。
比較例4
実施例4と同様の操作にて、含フツ素ポリ(アルキレン
オキシ)シラン無添加或いはフッ素を含まないポリ(ア
ルキレンオキシ)シランまたは本発明の範囲外の含フツ
素ポリ(アルキレンオキシ)シランを配合したこと以外
は全て同様の配合にて第4表に示した7種類の室温硬化
性ポリオルガノシロキサン組成物412〜418をイ!
1・た。
オキシ)シラン無添加或いはフッ素を含まないポリ(ア
ルキレンオキシ)シランまたは本発明の範囲外の含フツ
素ポリ(アルキレンオキシ)シランを配合したこと以外
は全て同様の配合にて第4表に示した7種類の室温硬化
性ポリオルガノシロキサン組成物412〜418をイ!
1・た。
これらの組成物を実施例1と同様にして屋外暴露試験に
供し、汚れ等を経時的に]−1視観察した。
供し、汚れ等を経時的に]−1視観察した。
それらの結果をも第2表に同時に示した。
以上の結果から明らかなように、本発明の室温硬化性ポ
リオルガノシロキサン組成物によれば、長期間に渡る暴
露試験の後においてもホウロウ面に汚染が生じないもの
であり、優れた耐汚染性を有するものであることが確認
された。
リオルガノシロキサン組成物によれば、長期間に渡る暴
露試験の後においてもホウロウ面に汚染が生じないもの
であり、優れた耐汚染性を有するものであることが確認
された。
第1図は、屋外暴露試験用試験板の概念図である。
1−・・白色ホウロウ板、2番・・室温硬化性ポリオル
ガノシロキサン組成物。
ガノシロキサン組成物。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 、 (A) 25℃において500〜?00.00
0 cStの粘度を有する両末端シラノール基↓j鎖ポ
リジオルガノシロキサン 1001M部、・(B)分子
中に」l均2個を超える数の、ケイ素原子に直接結合し
た加水分解可能な基を有するイ1機ケイ素化合物 0.
5〜20重猜部、及び (C)次式: %式%] (式中、R1は一価単価水素へを表わし、Rはエチレン
基又はプロピレンツ、(を表わし、R3はG−F結合を
少なくとも1個含有する一価の含〕−/、5ポリ(アル
キレンオキシ)シラン又はその部分加水分解縮合物0.
01〜50重量部 から成ることを特徴とする室温硬化性ポリオルガノシロ
キサン組成物。 2、(A)成分の25°Cにおける粘度が3.000〜
+50,000 cstである特許請求の範囲第1項記
載の室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。 3、(A)成分の有機基が、メチルノ、(、ビニルノ、
(及びフェニルス(から成る群より選ばれたものである
特許請求の範囲第1’J’I記載の室温硬化性ポリオル
ガノシロキサン組成物。 4、(B)成分のケイ素原子に直接結合した加水分解可
能な2(が、メI・キレン1(、エトキシ2(、プロポ
キシ基、アセトキシノ、(、アセトンオキシムノ、(、
ブタノンオキシム基、インプロペノキシ)lU 、ジエ
チルアミ7ノ、(、N−メチルアセI・アミド基及びジ
エチルアミノキシ基から成る群より選ばれた基である特
許請求の範囲第1項記載の室温硬化性ポリオルカメシロ
キサン組成物。 5、(B)成分のケイ素原子に結合する加水分解可能な
基以外の有機基がメチルス(である特許請求の範囲第1
項記戦の室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。 6− (B)1M分(7)配合Mjカ(A)IAi、分
100!r!量部に対し、2.0〜lθffj i+ニ
一部である4¥j/を請求の範囲第r q+記載の室温
硬化性ポリオルカッシロキサン組成物。 7、(C)成分のR1がメチルノ、(、ビニルノ1(及
びフェニル人(から成る4Tより選ばれたものである特
許請求の範囲第1JI′i記載の室温硬化性ポリオルガ
ノシロキサン組成物。 a、(C)成分のR3がトリフルオロブロピルノ1(で
ある特許請求の範囲第1項記載の室温硬化性ポリオルガ
ノシロキサン組成物。 9 、(C)成分(7)配合量力(A)I& 分100
jT(−;、”<、 jjRL:対12.0.5〜15
重jk部である特、Pt請求の範囲第1 Jtr記載の
室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15652283A JPS6049062A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15652283A JPS6049062A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6049062A true JPS6049062A (ja) | 1985-03-18 |
Family
ID=15629625
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15652283A Pending JPS6049062A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6049062A (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63150350A (ja) * | 1986-12-12 | 1988-06-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコ−ンゴム組成物 |
JPH01150915A (ja) * | 1987-12-08 | 1989-06-13 | Fujitsu Ltd | 磁気ディスク装置のサーボ機構 |
JPH01150916A (ja) * | 1987-12-08 | 1989-06-13 | Fujitsu Ltd | サーボ位置決め制御装置 |
JPH02225585A (ja) * | 1989-02-28 | 1990-09-07 | Asahi Glass Co Ltd | 防汚加工剤 |
JP2002053844A (ja) * | 2000-07-27 | 2002-02-19 | General Electric Co <Ge> | 多官能性フルオロシリコーン架橋剤、製法及び用途 |
JP2002138251A (ja) * | 2000-11-01 | 2002-05-14 | Asahi Glass Co Ltd | 水性塗料用組成物 |
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-
1983
- 1983-08-29 JP JP15652283A patent/JPS6049062A/ja active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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