JPS638988B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、湿気を遮断した状態で長期間保存し
ても安定に存在して硬化せず、しかも空気中に放
置されるとき湿気の作用で硬化してゴム状弾性体
を生ずる室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成
物に関し、特に硬化の際にオキシム化合物を放出
するタイプの硬化性の改良された室温硬化性ポリ
オルガノシロキサン組成物に関する。 従来より、単一容器内に全構成成分を密閉保存
し、空気中の湿気の作用でオキシム化合物を放出
して硬化することによりゴム状弾性体を与える室
温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物が知られ
ている。このような組成物は、同様に酢酸を放出
して硬化してゴム状弾性体となるポリオルガノシ
ロキサン組成物に比べて、放出物質による刺戟臭
がなく、また金属への腐食性も少なく、モルタル
のようなアルカリ性物質への作用もないので、広
く建築，電気・電子工業，自動車工業，その他の
工業のシーリング材，接着・シール材，コーテイ
ング材などとして用いられている。しかし、酢酸
を放出するタイプに比べて硬化速度が遅く、表面
にゴム状の皮膜を形成するのに長時間かかるの
で、施工・処理作業の所要時間が長くかかること
が欠点とされ、その改良が望まていた。 オキシム化合物を放出して硬化し、ゴム状弾性
体を与えるポリオルガノシロキサン組成物の硬化
速度を上げるために、特開昭52−116424号公報
に、ケイ素―炭素結合を介してケイ素原子に結合
せる有機基のうち少くとも１個を、モノカルボン
酸残基か、該モノカルボン酸の炭化水素基がハロ
ゲン原子，ニトロ基，アルコキシ基，またはシア
ノ基で置換された置換モノカルボン酸残基で置換
したオキシム基含有シランを架橋剤として用いる
方法が記載されている。しかし、このようなシラ
ン化合物は、化合物の合成に特殊な原料を必要と
するうえ、合成が困難であつて、実用上難点があ
る。従つて、より容易に合成できる架橋剤を用い
て、硬化速度の大きい，オキシム化合物放出型の
室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物に用い
られる架橋剤系の開発が望まれていた。 本発明は、このようなオキシム化合物を放出し
て硬化するポリオルガノシロキサン組成物の硬化
速度の改良に関するもので、空気中の湿気に触れ
ることにより、短時間のうちに表面にゴム状に硬
化した皮膜を形成する組成物を提供することを目
的とする。 即ち、本発明は (A) 25℃における粘度が500〜200000cstであるシ
ラノール末端ポリジオルガノシロキサン100重
量部、 (B) (1) 一般式 R1 aSi（ON＝Ｑ）4-a （ただし、R1は１価の置換または非置換
の炭化水素基，＝Ｑは
ても安定に存在して硬化せず、しかも空気中に放
置されるとき湿気の作用で硬化してゴム状弾性体
を生ずる室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成
物に関し、特に硬化の際にオキシム化合物を放出
するタイプの硬化性の改良された室温硬化性ポリ
オルガノシロキサン組成物に関する。 従来より、単一容器内に全構成成分を密閉保存
し、空気中の湿気の作用でオキシム化合物を放出
して硬化することによりゴム状弾性体を与える室
温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物が知られ
ている。このような組成物は、同様に酢酸を放出
して硬化してゴム状弾性体となるポリオルガノシ
ロキサン組成物に比べて、放出物質による刺戟臭
がなく、また金属への腐食性も少なく、モルタル
のようなアルカリ性物質への作用もないので、広
く建築，電気・電子工業，自動車工業，その他の
工業のシーリング材，接着・シール材，コーテイ
ング材などとして用いられている。しかし、酢酸
を放出するタイプに比べて硬化速度が遅く、表面
にゴム状の皮膜を形成するのに長時間かかるの
で、施工・処理作業の所要時間が長くかかること
が欠点とされ、その改良が望まていた。 オキシム化合物を放出して硬化し、ゴム状弾性
体を与えるポリオルガノシロキサン組成物の硬化
速度を上げるために、特開昭52−116424号公報
に、ケイ素―炭素結合を介してケイ素原子に結合
せる有機基のうち少くとも１個を、モノカルボン
酸残基か、該モノカルボン酸の炭化水素基がハロ
ゲン原子，ニトロ基，アルコキシ基，またはシア
ノ基で置換された置換モノカルボン酸残基で置換
したオキシム基含有シランを架橋剤として用いる
方法が記載されている。しかし、このようなシラ
ン化合物は、化合物の合成に特殊な原料を必要と
するうえ、合成が困難であつて、実用上難点があ
る。従つて、より容易に合成できる架橋剤を用い
て、硬化速度の大きい，オキシム化合物放出型の
室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物に用い
られる架橋剤系の開発が望まれていた。 本発明は、このようなオキシム化合物を放出し
て硬化するポリオルガノシロキサン組成物の硬化
速度の改良に関するもので、空気中の湿気に触れ
ることにより、短時間のうちに表面にゴム状に硬
化した皮膜を形成する組成物を提供することを目
的とする。 即ち、本発明は (A) 25℃における粘度が500〜200000cstであるシ
ラノール末端ポリジオルガノシロキサン100重
量部、 (B) (1) 一般式 R1 aSi（ON＝Ｑ）4-a （ただし、R1は１価の置換または非置換
の炭化水素基，＝Ｑは
【式】または
【式】で表わされる２価の基，R2，
R3はそれぞれ水素原子および１価の置換または
非置換の炭化水素基から成る群より選ばれる１価
の基，R4は炭素数４〜６のアルキレン基，ａは
０または１の数を示す）で表わされるオキシム基
含有シランおよびその部分加水分解縮合物から成
る群より選ばれるオキシム含有有機ケイ素化合物
と、 (2) 一般式 R5 bSi（OCH3）4-b （ただし、R5は１価の置換または非置換
の炭化水素基，ｂは０または１の数を示す）
で表わされるメトキシ基含有シランおよびそ
の部分加水分解縮合物から成る群より選ばれ
るメトキシ基含有有機ケイ素化合物，(1)のケ
イ素原子に結合したオキシム基１モルに対し
ケイ素原子に結合したメトキシ基が0.2〜2.0
モルになる量，とのオキシム基―メトキシ基
交換反応生成物0.5〜25重量部、 (C) (A)と(B)との反応を促進する触媒0.01〜10重量
部 から成ることを特徴とする、室温硬化性ポリオル
ガノシロキサン組成物に関する。 本発明で用いられる(A)成分は、通常この種の室
温で硬化しうる縮合型ポリシロキサン組成物に用
いられるシラノール末端ポリジオルガノシロキサ
ンで、特に硬化前の組成物に適度の押出し性を与
えると共に、硬化後のゴム状弾性体に優れた機械
的性質を与えるために、25℃における粘度が500
〜200000cstの範囲であることが必要である。粘
度が500cst未満では硬化後のゴム状弾性体の伸び
が十分でなく、200000cetを越えると均一な組成
物が得られず、押出し作業性も悪くなる。特に好
ましい範囲は、硬化前および硬化後の組成物の性
質を調和よくさせる点で3000〜150000cstの範囲
である。ケイ素原子に直接結合せる有機基として
は、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル
基，ヘキシル基のようなアルキル基，ビニル基，
アリル基のようなアルケニル基，フエニル基のよ
うなアリール基，β―フエニルエチル基のような
アラルキル基，および３，３，３―トリフルオロ
プロピル基，クロロメチル基，β―シアノエチル
基のような１価の置換炭化水素基などが例示され
るが、合成の容易さからメチル基，ビニル基，ま
たはフエニル基のような１価の炭化水素基が一般
的には有利であり、その他の有機基は、硬化後の
ゴム状弾性体に耐油性や塗装適性のような特殊な
性質を与えるときにのみ推奨される。また、中で
もメチル基は原料中間体が最も容易に得られるば
かりでなく、シロキサンの重合度の割に最も低い
粘度を与え、硬化前の組成物の押出し作業性と硬
化後のゴム状弾性体の物性のバランスを有利にす
るので、全有機基の85％以上がメチル基であるこ
とが好ましく、実質的にすべての有機基がメチル
基であることがさらに好ましい。ただし、硬化後
のゴム状弾性体に耐寒性や耐熱性を必要とすると
きは、有機基の一部にフエニル基を用いることが
推奨される。 本発明で用いられる(B)成分は、(A)のシラノール
末端ポリジオルガノシロキサンのシラノール基と
反応して網状構造化することにより、組成物を硬
化せしめる架橋剤であり、特に短時間のうちに表
面にゴム状に硬化した皮膜を形成させるもので、
後述の(1)と(2)の間のケイ素原子に結合させるオキ
シム基とメトキシ基の交換反応生成物である。 (1)のオキシム基含有有機ケイ素化合物は、一般
式R1 aSi（ON＝Ｑ）4-a（ただし、R1，Ｑ，および
ａは前述のとおり）で表わされるオキシム基含有
シランか、その部分加水分解縮合物である。この
ような化合物は、例えば対応するオルガノクロロ
シランを塩化水素受容体の存在下にオキシム化合
物と反応させるなど、公知の方法によつて容易に
得ることができる。R1としてはメチル基，エチ
ル基，プロピル基，ブチル基，ヘキシル基，オク
チル基のようなアルキル基，ビニル基，アリル基
のようなアルケニル基，フエニル基のようなアリ
ール基，３，３，３―トリフロオロプロピル基、
クロロメチル基，β―シアノエチル基のような１
価の置換炭化水素基が例示されるが、合成や取扱
いの容易なことから、炭素数１〜８のアルキル
基、炭素数２〜３のアルケニル基，またはフエニ
ル基が好ましく、特にメチル基が好ましい。Ｑ＝
非置換の炭化水素基から成る群より選ばれる１価
の基，R4は炭素数４〜６のアルキレン基，ａは
０または１の数を示す）で表わされるオキシム基
含有シランおよびその部分加水分解縮合物から成
る群より選ばれるオキシム含有有機ケイ素化合物
と、 (2) 一般式 R5 bSi（OCH3）4-b （ただし、R5は１価の置換または非置換
の炭化水素基，ｂは０または１の数を示す）
で表わされるメトキシ基含有シランおよびそ
の部分加水分解縮合物から成る群より選ばれ
るメトキシ基含有有機ケイ素化合物，(1)のケ
イ素原子に結合したオキシム基１モルに対し
ケイ素原子に結合したメトキシ基が0.2〜2.0
モルになる量，とのオキシム基―メトキシ基
交換反応生成物0.5〜25重量部、 (C) (A)と(B)との反応を促進する触媒0.01〜10重量
部 から成ることを特徴とする、室温硬化性ポリオル
ガノシロキサン組成物に関する。 本発明で用いられる(A)成分は、通常この種の室
温で硬化しうる縮合型ポリシロキサン組成物に用
いられるシラノール末端ポリジオルガノシロキサ
ンで、特に硬化前の組成物に適度の押出し性を与
えると共に、硬化後のゴム状弾性体に優れた機械
的性質を与えるために、25℃における粘度が500
〜200000cstの範囲であることが必要である。粘
度が500cst未満では硬化後のゴム状弾性体の伸び
が十分でなく、200000cetを越えると均一な組成
物が得られず、押出し作業性も悪くなる。特に好
ましい範囲は、硬化前および硬化後の組成物の性
質を調和よくさせる点で3000〜150000cstの範囲
である。ケイ素原子に直接結合せる有機基として
は、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル
基，ヘキシル基のようなアルキル基，ビニル基，
アリル基のようなアルケニル基，フエニル基のよ
うなアリール基，β―フエニルエチル基のような
アラルキル基，および３，３，３―トリフルオロ
プロピル基，クロロメチル基，β―シアノエチル
基のような１価の置換炭化水素基などが例示され
るが、合成の容易さからメチル基，ビニル基，ま
たはフエニル基のような１価の炭化水素基が一般
的には有利であり、その他の有機基は、硬化後の
ゴム状弾性体に耐油性や塗装適性のような特殊な
性質を与えるときにのみ推奨される。また、中で
もメチル基は原料中間体が最も容易に得られるば
かりでなく、シロキサンの重合度の割に最も低い
粘度を与え、硬化前の組成物の押出し作業性と硬
化後のゴム状弾性体の物性のバランスを有利にす
るので、全有機基の85％以上がメチル基であるこ
とが好ましく、実質的にすべての有機基がメチル
基であることがさらに好ましい。ただし、硬化後
のゴム状弾性体に耐寒性や耐熱性を必要とすると
きは、有機基の一部にフエニル基を用いることが
推奨される。 本発明で用いられる(B)成分は、(A)のシラノール
末端ポリジオルガノシロキサンのシラノール基と
反応して網状構造化することにより、組成物を硬
化せしめる架橋剤であり、特に短時間のうちに表
面にゴム状に硬化した皮膜を形成させるもので、
後述の(1)と(2)の間のケイ素原子に結合させるオキ
シム基とメトキシ基の交換反応生成物である。 (1)のオキシム基含有有機ケイ素化合物は、一般
式R1 aSi（ON＝Ｑ）4-a（ただし、R1，Ｑ，および
ａは前述のとおり）で表わされるオキシム基含有
シランか、その部分加水分解縮合物である。この
ような化合物は、例えば対応するオルガノクロロ
シランを塩化水素受容体の存在下にオキシム化合
物と反応させるなど、公知の方法によつて容易に
得ることができる。R1としてはメチル基，エチ
ル基，プロピル基，ブチル基，ヘキシル基，オク
チル基のようなアルキル基，ビニル基，アリル基
のようなアルケニル基，フエニル基のようなアリ
ール基，３，３，３―トリフロオロプロピル基、
クロロメチル基，β―シアノエチル基のような１
価の置換炭化水素基が例示されるが、合成や取扱
いの容易なことから、炭素数１〜８のアルキル
基、炭素数２〜３のアルケニル基，またはフエニ
ル基が好ましく、特にメチル基が好ましい。Ｑ＝
【式】または
【式】（ただし、R2，R3
およびR4は前述のとおり）で表わされる２価の
基で、R2，R3はそれぞれ水素原子，メチル基，
エチル基，プロピル基，ブチル基のようなアルキ
ル基，アリル基，ブテニル基のようなアルケニル
基が例示され、互に同一でも相異なつていてもよ
い。またR4としてはテトラメチレン基，ペンタ
メチレン基，ヘキサメチレン基，１―メチルテト
ラメチレンン基，２―メチルペンタメチレン基が
例示される。これらのうち、原料の入手のしやす
さから、R2，R3として互に同一または相異なる
メチル基，エチル基，またはR4としてペンタメ
チレン基を選択することが好ましく、R2とR3と
して同一または相異なるメチル基，またはエチル
基であることが、原料ないし副生物が液状で取扱
い易いことと反応性の点から特に好ましい。この
ようなオキシム基含有有機ケイ素化合物の例とし
て、テトラキス（アセトンオキシム）シラン，テ
トラキス（ブタノンオキシム）シラン，メチルト
リス（アセトンオキシム）シラン，メチルトリス
（ブタノンオキシム）シラン，メチルトリス（シ
クロヘキサノンオキシム）シラン，ビニルトリス
（アセトンオキシム）シラン，ビニルトリス（ブ
タノンオキシム）シラン，およびそれらの部分加
水分解縮合物が挙げられる。 (2)のメトキシ基含有有機ケイ素化合物は、一般
式R5 bSi（OCH3）4-b（ただし、R5およびｂは前述
のとおり）で表わされるメトキシ基含有シラン
か、その加水分解縮合物である。このような化合
物は、例えば対応するオルガノクロロシランにメ
タノールを反応させて得ることができる。R5と
しては、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチ
ル基，ヘキシル基，オクチル基のようなアルキル
基，ビニル基，アリル基のようなアルケニル基，
フエニル基のようなアリール基，β―（３，４―
エポキシシクロヘキシル）エチル基，γ―グリシ
ドキシプロピル基，γ―クロロプロピル基，３，
３，３―トリフルオロプロピル基，γ―メタクリ
ロキシプロピル基，γ―メルカプトプロピル基，
γ―ウレイドプロピル基，β―シアノエチル基の
ような１価の置換炭化水素基が例示されるが、合
成や取扱いの容易さから、炭素数１〜８のアルキ
ル基，炭素数２〜３のアルケニル基，またはフエ
ニル基が好ましく、特にメチル基が好ましい。 (2)の量は、(1)のケイ素原子に結合せるオキシム
基１モルに対し、(2)のケイ素原子に結合せるメト
キシ基が0.2〜2.0モル、好ましくは0.5〜1.5モル
の範囲になるよう選ばれる。0.2モル未満では本
発明の目的である硬化速度の早い、短時間のうち
に表面にゴム状の膜を形成する組成物が得られ
ず、２モルを越えると組成物の保存安定性が著し
く悪くなるからである。 (1)のケイ素原子に結合せるオキシム基と(2)のケ
イ素原子に結合せるメトキシ基との交換反応は、
(1)と(2)を混合することにより常温でも進行する
が、特に加熱によつて促進することが好ましい。
少量のアミン類，有機酸類，カルボン酸金属塩類
の触媒量を存在させることにより、反応を促進す
ることができるが、生成する(B)の着色を防ぐには
無触媒またはアミン類の存在下に反応させること
が好ましい。また本発明の目的である硬化速度の
早い、短時間のうちに表面にゴム状の皮膜が形成
される組成物を得るには、平衡状態に至るまで交
換反応を進行させて用いることが好ましい。 (B)成分の添加量は、0.5〜25重量部、好ましく
は３〜10重量部の範囲である。0.5重量部未満で
は組成物の保存安定性が悪く、25重量部を越える
と硬化後のゴムの物性が低下するからである。 本発明で用いられる(c)成分は、(A)と(B)との反応
を促進する触媒であり、ジブチルスズジアセテー
ト，ジブチルスズジオクトエート，ジブチルスズ
ジラウレート，ジブチルスズマレエート，ジオク
チルスズジラウレートなどの有機スズカルボン酸
塩，酸化ジブチルスズなどのその他の有機スズ化
合物，オクタン酸鉄，オクタン酸亜鉛，オクタン
酸鉛，ナフテン酸コバルト，ステアリン酸亜鉛，
オレイン酸コバルトなどの金属カルボン酸塩，テ
トラプロピルチタネート，テトラブチルチタネー
ト，トリエタノールアミンチタネートのような有
機チタン酸エステル，ヘキシルアミン，ベンジル
アミンのような有機アミンやそのアンモニウム塩
が例示される。これらのうち、湿気の存在下に優
れた硬化促進効果を与える点で、有機スズカルボ
ン酸塩が好ましい。 (C)成分の添加量は、0.01〜10重量部、好ましく
は0.1〜2.0重量部の範囲である。(C)成分の添加量
が0.01重量部未満では、硬化速度の早い、短時間
のうちに表面にゴム状の皮膜を形成する組成物が
得られない。また、10重量部を越えると組成物の
調製の際に粘度の上昇が著るしく、保存安定性や
硬化後のゴム状弾性体の機械的性質が悪くなる。 上記(A)〜(C)成分から成る本発明の組成物には、
硬化前の組成物に適度の流動性ないし押出し性を
与え、硬化後のゴム状弾性体に機械的強度や硬さ
を付与する目的で、通常、無機質充填剤が併用さ
れる。無機質充填剤としては、当該業者の間で公
知なものでよく、例えば煙霧質シリカ，沈澱シリ
カ，シリカエアロゲル，粉砕シリカ，ケイソウ
土，酸化鉄，酸化チタン，炭酸カルシウム等が挙
げられる。これらの無機質充填剤は単独で用いて
も２種以上を混合して用いてもよく、またそのま
ま用いても表面をボリジメチルシロキサン，オク
タメチルシクロテトラシロキサン，ヘキサメチル
ジシラザンのような有機ケイ素化合物で処理して
用いてもよい。 更に、本発明の組成物には、顔料，溶剤，チク
ソトロピー性付与剤，接着性向上剤，押出し作業
性を改良するための粘度調整剤；紫外線防止剤，
防カビ剤，耐熱性向上剤，難燃化剤などの各種添
加剤を加えることができる。 本発明の組成物は、すべての成分や、必要に応
じて無機質充填剤，各種添加剤を、湿気を遮断し
た状態で混合し、密閉容器中に保存し、使用時に
空気中の湿気にさらすことによつて硬化せしめ
る、いわゆる一包装型室温硬化型ポリシロキサン
組成物として用いることができる。また(A)，(B)，
(C)のうち少なくとも１つの成分を別の容器に入れ
て保存し、使用時に両者を混合する、いわゆる二
包装型室温硬化型ポリシロキサン組成物として用
いてもよい。 本発明により、空気中の湿気と接触してオキシ
ムを放出してゴム状弾性体を得る室温硬化性ポリ
オルガノシロキサンの、硬化速度が早く、短時間
のうちにゴム状の皮膜を形成することが容易にで
きるようになり、施工・処理の迅速化・合理化が
可能になつた。本発明の組成物は、建築用のシー
リング材やコーテイング材，電気・電子工業その
他の工業用の接着・シール材などとして有用であ
る。 以下、実施例によつて説明する。合成例および
実施例中、部はすべて重量部を示す。また記述を
簡単にするために次の略号を用いる。 Me：メチル基 Et：エチル基 Pr：プロピル基 Vi：ビニル基 Ph：フエニル基 合成例 １ MeSi（ON＝CMeEt）3180部と、ViSi（OMe）322
部を反応器に入れ、乾燥チツ素雰囲気下に撹拌し
ながら70℃で10時間の加熱を行うことにより、交
換反応を行つて、シラン混合物Ｓ―１を得た。Ｓ
―１は無色透明な液状物で、ガスクロマトグラフ
イーにより分析結果は次のとおりであつた。 MeSi（OMe）2（ON＝CMeEt） 5.1重量％ ViSi（OMe）2（ON＝CMeEt） 2.0 MeSi（OMe）（ON＝CMeEt）2 38.6 ViSi（OMe）（ON＝CMeEt）2 12.3 MeSi（ON＝CMeEt）3 40.6 合成例２ （比較例） MeSi（ON＝CMeEt）3180部とViSi（OEt）326.6
部を反応器に入れ、乾燥ケツ素雰囲気下に撹拌し
ながら80℃で12時間の加熱を行うことにより、交
換反応を行つて、シラン混合物Ｓ―２を得た。Ｓ
―２は無色透明な液状物で、ガスクロマトグラフ
イーによる分析結果は次のとおりであつた。 MeSi（OEt）2（ON＝CMeEt） 5.0重量％ ViSi（OEt）2（ON＝CMeEt） 1.0 MeSi（OEt）（ON＝CMeEt）2 40.4 ViSi（OEt）（ON＝CMeEt）2 13.2 MeSi（ON＝CMeEt）3 40.3 合成例 ３ PhSi（ON＝CMeEt）3205部と、ViSi
（OMe）332.6部を反応器に入れ、乾燥チツ素雰囲
気下に撹拌しながら80℃で12時間の加熱を行うこ
とにより、交換反応を行つて、シラン混合物Ｓ―
３を得た。Ｓ―３は淡黄色透明な液状物で、ガス
クロマトグラフイーによる分析結果は次のとおり
であつた。 PhSi（OMe）2（ON＝CMeEt） 9.6重量％ ViSi（OMe）2（ON＝CMeEt） 4.3 PhSi（OMe）（ON＝CMeEt）2 46.4 ViSi（OMe）（ON＝CMeEt）2 16.0 PhSi（ON＝CMeEt）3 20.2 合成例４ （比較例） PhSi（ON＝CMeEt）3205部と、ViSi（OEt）341.8
部を反応器に入れ、乾燥チツ素雰囲気下に撹拌し
ながら90℃で８時間の加熱を行うことにより、交
換反応を行つて、シラン混合物Ｓ―４を得た。Ｓ
―４は淡黄色透明の液状物で、ガスクロマトグラ
フイーによる分析結果は次のとおりであつた。 PhSi（OEt）2（ON＝CMeEt） 8.2重量％ ViSi（OEt）2（ON＝CMeEt） 1.2 PhSi（OEt）（ON＝CMeEt）2 48.2 ViSi（OEt）（ON＝CMeEt）2 17.6 PhSi（ON＝CMeEt）3 22.4 合成例 ５ MeSi（ON＝CMe2）3259部とSi（OMe）438部を
反応器に入れ、乾燥チツ素雰囲気下に撹拌しなが
ら70℃に６時間の加熱を行うことにより交換反応
を行つて、シラン混合物Ｓ―５を得た。Ｓ―５は
無色透明の液状物で、ガスクロマトグラフイーに
よる分析結果は次のとおりであつた。 MeSi（OMe）2（ON＝CMe2） 8.6重量％ Si（OMe）3（ON＝CMe2） 3.2 MeSi（OMe）（ON＝CMe2）2 54.6 Si（OMe）2（ON＝CMe2）2 18.6 MeSi（ON＝CMe2）3 13.2 合成例６ （比較例） MeSi（ON＝CMe2）3259部とSi（OPr）466部を反
応器に入れ、乾燥チツ素雰囲気下に撹拌しながら
80℃で10時間の加熱を行うことにより、交換反応
を行つて、シラン混合物Ｓ―６を得た。Ｓ―６は
無色透明の液状物で、ガスクロマトグラフイーに
よる分析結果は次のとおりであつた。 MeSi（OPr）2（ON＝CMe2） 10.6重量％ Si（OPr）2（ON＝CMe2） 4.6 MeSi（OPr2（ON＝CMe2）2 48.6 Si（OPr）2（ON＝CMe2）2 17.4 MeSi（ON＝CMe2）3 7.4 合成例 ７
基で、R2，R3はそれぞれ水素原子，メチル基，
エチル基，プロピル基，ブチル基のようなアルキ
ル基，アリル基，ブテニル基のようなアルケニル
基が例示され、互に同一でも相異なつていてもよ
い。またR4としてはテトラメチレン基，ペンタ
メチレン基，ヘキサメチレン基，１―メチルテト
ラメチレンン基，２―メチルペンタメチレン基が
例示される。これらのうち、原料の入手のしやす
さから、R2，R3として互に同一または相異なる
メチル基，エチル基，またはR4としてペンタメ
チレン基を選択することが好ましく、R2とR3と
して同一または相異なるメチル基，またはエチル
基であることが、原料ないし副生物が液状で取扱
い易いことと反応性の点から特に好ましい。この
ようなオキシム基含有有機ケイ素化合物の例とし
て、テトラキス（アセトンオキシム）シラン，テ
トラキス（ブタノンオキシム）シラン，メチルト
リス（アセトンオキシム）シラン，メチルトリス
（ブタノンオキシム）シラン，メチルトリス（シ
クロヘキサノンオキシム）シラン，ビニルトリス
（アセトンオキシム）シラン，ビニルトリス（ブ
タノンオキシム）シラン，およびそれらの部分加
水分解縮合物が挙げられる。 (2)のメトキシ基含有有機ケイ素化合物は、一般
式R5 bSi（OCH3）4-b（ただし、R5およびｂは前述
のとおり）で表わされるメトキシ基含有シラン
か、その加水分解縮合物である。このような化合
物は、例えば対応するオルガノクロロシランにメ
タノールを反応させて得ることができる。R5と
しては、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチ
ル基，ヘキシル基，オクチル基のようなアルキル
基，ビニル基，アリル基のようなアルケニル基，
フエニル基のようなアリール基，β―（３，４―
エポキシシクロヘキシル）エチル基，γ―グリシ
ドキシプロピル基，γ―クロロプロピル基，３，
３，３―トリフルオロプロピル基，γ―メタクリ
ロキシプロピル基，γ―メルカプトプロピル基，
γ―ウレイドプロピル基，β―シアノエチル基の
ような１価の置換炭化水素基が例示されるが、合
成や取扱いの容易さから、炭素数１〜８のアルキ
ル基，炭素数２〜３のアルケニル基，またはフエ
ニル基が好ましく、特にメチル基が好ましい。 (2)の量は、(1)のケイ素原子に結合せるオキシム
基１モルに対し、(2)のケイ素原子に結合せるメト
キシ基が0.2〜2.0モル、好ましくは0.5〜1.5モル
の範囲になるよう選ばれる。0.2モル未満では本
発明の目的である硬化速度の早い、短時間のうち
に表面にゴム状の膜を形成する組成物が得られ
ず、２モルを越えると組成物の保存安定性が著し
く悪くなるからである。 (1)のケイ素原子に結合せるオキシム基と(2)のケ
イ素原子に結合せるメトキシ基との交換反応は、
(1)と(2)を混合することにより常温でも進行する
が、特に加熱によつて促進することが好ましい。
少量のアミン類，有機酸類，カルボン酸金属塩類
の触媒量を存在させることにより、反応を促進す
ることができるが、生成する(B)の着色を防ぐには
無触媒またはアミン類の存在下に反応させること
が好ましい。また本発明の目的である硬化速度の
早い、短時間のうちに表面にゴム状の皮膜が形成
される組成物を得るには、平衡状態に至るまで交
換反応を進行させて用いることが好ましい。 (B)成分の添加量は、0.5〜25重量部、好ましく
は３〜10重量部の範囲である。0.5重量部未満で
は組成物の保存安定性が悪く、25重量部を越える
と硬化後のゴムの物性が低下するからである。 本発明で用いられる(c)成分は、(A)と(B)との反応
を促進する触媒であり、ジブチルスズジアセテー
ト，ジブチルスズジオクトエート，ジブチルスズ
ジラウレート，ジブチルスズマレエート，ジオク
チルスズジラウレートなどの有機スズカルボン酸
塩，酸化ジブチルスズなどのその他の有機スズ化
合物，オクタン酸鉄，オクタン酸亜鉛，オクタン
酸鉛，ナフテン酸コバルト，ステアリン酸亜鉛，
オレイン酸コバルトなどの金属カルボン酸塩，テ
トラプロピルチタネート，テトラブチルチタネー
ト，トリエタノールアミンチタネートのような有
機チタン酸エステル，ヘキシルアミン，ベンジル
アミンのような有機アミンやそのアンモニウム塩
が例示される。これらのうち、湿気の存在下に優
れた硬化促進効果を与える点で、有機スズカルボ
ン酸塩が好ましい。 (C)成分の添加量は、0.01〜10重量部、好ましく
は0.1〜2.0重量部の範囲である。(C)成分の添加量
が0.01重量部未満では、硬化速度の早い、短時間
のうちに表面にゴム状の皮膜を形成する組成物が
得られない。また、10重量部を越えると組成物の
調製の際に粘度の上昇が著るしく、保存安定性や
硬化後のゴム状弾性体の機械的性質が悪くなる。 上記(A)〜(C)成分から成る本発明の組成物には、
硬化前の組成物に適度の流動性ないし押出し性を
与え、硬化後のゴム状弾性体に機械的強度や硬さ
を付与する目的で、通常、無機質充填剤が併用さ
れる。無機質充填剤としては、当該業者の間で公
知なものでよく、例えば煙霧質シリカ，沈澱シリ
カ，シリカエアロゲル，粉砕シリカ，ケイソウ
土，酸化鉄，酸化チタン，炭酸カルシウム等が挙
げられる。これらの無機質充填剤は単独で用いて
も２種以上を混合して用いてもよく、またそのま
ま用いても表面をボリジメチルシロキサン，オク
タメチルシクロテトラシロキサン，ヘキサメチル
ジシラザンのような有機ケイ素化合物で処理して
用いてもよい。 更に、本発明の組成物には、顔料，溶剤，チク
ソトロピー性付与剤，接着性向上剤，押出し作業
性を改良するための粘度調整剤；紫外線防止剤，
防カビ剤，耐熱性向上剤，難燃化剤などの各種添
加剤を加えることができる。 本発明の組成物は、すべての成分や、必要に応
じて無機質充填剤，各種添加剤を、湿気を遮断し
た状態で混合し、密閉容器中に保存し、使用時に
空気中の湿気にさらすことによつて硬化せしめ
る、いわゆる一包装型室温硬化型ポリシロキサン
組成物として用いることができる。また(A)，(B)，
(C)のうち少なくとも１つの成分を別の容器に入れ
て保存し、使用時に両者を混合する、いわゆる二
包装型室温硬化型ポリシロキサン組成物として用
いてもよい。 本発明により、空気中の湿気と接触してオキシ
ムを放出してゴム状弾性体を得る室温硬化性ポリ
オルガノシロキサンの、硬化速度が早く、短時間
のうちにゴム状の皮膜を形成することが容易にで
きるようになり、施工・処理の迅速化・合理化が
可能になつた。本発明の組成物は、建築用のシー
リング材やコーテイング材，電気・電子工業その
他の工業用の接着・シール材などとして有用であ
る。 以下、実施例によつて説明する。合成例および
実施例中、部はすべて重量部を示す。また記述を
簡単にするために次の略号を用いる。 Me：メチル基 Et：エチル基 Pr：プロピル基 Vi：ビニル基 Ph：フエニル基 合成例 １ MeSi（ON＝CMeEt）3180部と、ViSi（OMe）322
部を反応器に入れ、乾燥チツ素雰囲気下に撹拌し
ながら70℃で10時間の加熱を行うことにより、交
換反応を行つて、シラン混合物Ｓ―１を得た。Ｓ
―１は無色透明な液状物で、ガスクロマトグラフ
イーにより分析結果は次のとおりであつた。 MeSi（OMe）2（ON＝CMeEt） 5.1重量％ ViSi（OMe）2（ON＝CMeEt） 2.0 MeSi（OMe）（ON＝CMeEt）2 38.6 ViSi（OMe）（ON＝CMeEt）2 12.3 MeSi（ON＝CMeEt）3 40.6 合成例２ （比較例） MeSi（ON＝CMeEt）3180部とViSi（OEt）326.6
部を反応器に入れ、乾燥ケツ素雰囲気下に撹拌し
ながら80℃で12時間の加熱を行うことにより、交
換反応を行つて、シラン混合物Ｓ―２を得た。Ｓ
―２は無色透明な液状物で、ガスクロマトグラフ
イーによる分析結果は次のとおりであつた。 MeSi（OEt）2（ON＝CMeEt） 5.0重量％ ViSi（OEt）2（ON＝CMeEt） 1.0 MeSi（OEt）（ON＝CMeEt）2 40.4 ViSi（OEt）（ON＝CMeEt）2 13.2 MeSi（ON＝CMeEt）3 40.3 合成例 ３ PhSi（ON＝CMeEt）3205部と、ViSi
（OMe）332.6部を反応器に入れ、乾燥チツ素雰囲
気下に撹拌しながら80℃で12時間の加熱を行うこ
とにより、交換反応を行つて、シラン混合物Ｓ―
３を得た。Ｓ―３は淡黄色透明な液状物で、ガス
クロマトグラフイーによる分析結果は次のとおり
であつた。 PhSi（OMe）2（ON＝CMeEt） 9.6重量％ ViSi（OMe）2（ON＝CMeEt） 4.3 PhSi（OMe）（ON＝CMeEt）2 46.4 ViSi（OMe）（ON＝CMeEt）2 16.0 PhSi（ON＝CMeEt）3 20.2 合成例４ （比較例） PhSi（ON＝CMeEt）3205部と、ViSi（OEt）341.8
部を反応器に入れ、乾燥チツ素雰囲気下に撹拌し
ながら90℃で８時間の加熱を行うことにより、交
換反応を行つて、シラン混合物Ｓ―４を得た。Ｓ
―４は淡黄色透明の液状物で、ガスクロマトグラ
フイーによる分析結果は次のとおりであつた。 PhSi（OEt）2（ON＝CMeEt） 8.2重量％ ViSi（OEt）2（ON＝CMeEt） 1.2 PhSi（OEt）（ON＝CMeEt）2 48.2 ViSi（OEt）（ON＝CMeEt）2 17.6 PhSi（ON＝CMeEt）3 22.4 合成例 ５ MeSi（ON＝CMe2）3259部とSi（OMe）438部を
反応器に入れ、乾燥チツ素雰囲気下に撹拌しなが
ら70℃に６時間の加熱を行うことにより交換反応
を行つて、シラン混合物Ｓ―５を得た。Ｓ―５は
無色透明の液状物で、ガスクロマトグラフイーに
よる分析結果は次のとおりであつた。 MeSi（OMe）2（ON＝CMe2） 8.6重量％ Si（OMe）3（ON＝CMe2） 3.2 MeSi（OMe）（ON＝CMe2）2 54.6 Si（OMe）2（ON＝CMe2）2 18.6 MeSi（ON＝CMe2）3 13.2 合成例６ （比較例） MeSi（ON＝CMe2）3259部とSi（OPr）466部を反
応器に入れ、乾燥チツ素雰囲気下に撹拌しながら
80℃で10時間の加熱を行うことにより、交換反応
を行つて、シラン混合物Ｓ―６を得た。Ｓ―６は
無色透明の液状物で、ガスクロマトグラフイーに
よる分析結果は次のとおりであつた。 MeSi（OPr）2（ON＝CMe2） 10.6重量％ Si（OPr）2（ON＝CMe2） 4.6 MeSi（OPr2（ON＝CMe2）2 48.6 Si（OPr）2（ON＝CMe2）2 17.4 MeSi（ON＝CMe2）3 7.4 合成例 ７
【式】212部とCI（CH2）3Si
（OMe）350部を反応器に入れ、乾燥チツ素雰囲気
下に撹拌しながら80℃で10時間の加熱を行うこと
により、交換反応を行つて、シラン混合物Ｓ―７
を得た。Ｓ―７は淡黄色透明の粘稠な液体で、ガ
スクロマトグラフイーによる分析結果は次のとお
りであつた。 合成例 ８ MeSi（ON＝CHMe）3214部とMeSi（OMe）323.8
部を反応器に入れ、乾燥チツ素雰囲気下に撹拌し
ながら70℃で14時間加熱を行うことにより、交換
反応を行つて、シラン混合物Ｓ―８を得た。Ｓ―
８は淡黄色透明の液状物で、ガスクロマトグラフ
イーによる分析結果は次のとおりであつた。 MeSi（OMe）2（ON＝CHMe） 7.4重量％ MeSi（OMe）（ON＝CHMe）2 43.0 MeSi（ON＝CHMe）3 49.6 実施例 １ 25℃における粘度が10000cstのシラノール末端
ポリジメチルシロキサン100部に、表面をポリジ
メチルシロキサンで処理した比表面積約200m2／
ｇの煙霧質シリカ12部を均一に混練りしてベース
コンパウンドＡを得た。このベースコンパウンド
Ａに、乾燥チツ素気流中で、第１表に示すように
架橋剤と触媒を配合し、密閉ミキサーで10分間混
練して均一な組成物11〜14を調調製した。ただ
し、組成物12〜14は比較例組成物である。 配合直後のこれらの組成物をカツトリツジに詰
め、空気中に押出して、JIS A5758によつてタツ
クフリーになるまでの時間を測定した。その結果
は第１表に示すとおりである。
下に撹拌しながら80℃で10時間の加熱を行うこと
により、交換反応を行つて、シラン混合物Ｓ―７
を得た。Ｓ―７は淡黄色透明の粘稠な液体で、ガ
スクロマトグラフイーによる分析結果は次のとお
りであつた。 合成例 ８ MeSi（ON＝CHMe）3214部とMeSi（OMe）323.8
部を反応器に入れ、乾燥チツ素雰囲気下に撹拌し
ながら70℃で14時間加熱を行うことにより、交換
反応を行つて、シラン混合物Ｓ―８を得た。Ｓ―
８は淡黄色透明の液状物で、ガスクロマトグラフ
イーによる分析結果は次のとおりであつた。 MeSi（OMe）2（ON＝CHMe） 7.4重量％ MeSi（OMe）（ON＝CHMe）2 43.0 MeSi（ON＝CHMe）3 49.6 実施例 １ 25℃における粘度が10000cstのシラノール末端
ポリジメチルシロキサン100部に、表面をポリジ
メチルシロキサンで処理した比表面積約200m2／
ｇの煙霧質シリカ12部を均一に混練りしてベース
コンパウンドＡを得た。このベースコンパウンド
Ａに、乾燥チツ素気流中で、第１表に示すように
架橋剤と触媒を配合し、密閉ミキサーで10分間混
練して均一な組成物11〜14を調調製した。ただ
し、組成物12〜14は比較例組成物である。 配合直後のこれらの組成物をカツトリツジに詰
め、空気中に押出して、JIS A5758によつてタツ
クフリーになるまでの時間を測定した。その結果
は第１表に示すとおりである。
【表】
実施例 ２
25℃における粘度が6000cstのシラノール末端
ポリジメチルシロキサン100部に比表面積約200
m2／ｇの煙霧質シリカ12部をを均一に混練してベ
ースコンパウンドＢを得た。このベースコンパウ
ンドＢに、乾燥チツ素気流中で、第２表に示すよ
うに架橋剤，触媒，および接着向上剤を配合し、
密閉撹拌ミキサーで10分間混練して均一な組成物
21〜24を調製した。ただし、組成物22〜24は比較
例組成物である。配合直後のこれらの組成物につ
いて、実施例１と同様にしてタツクフリーになる
までの時間を測定した。その結果は第２表に示す
とおりである。
ポリジメチルシロキサン100部に比表面積約200
m2／ｇの煙霧質シリカ12部をを均一に混練してベ
ースコンパウンドＢを得た。このベースコンパウ
ンドＢに、乾燥チツ素気流中で、第２表に示すよ
うに架橋剤，触媒，および接着向上剤を配合し、
密閉撹拌ミキサーで10分間混練して均一な組成物
21〜24を調製した。ただし、組成物22〜24は比較
例組成物である。配合直後のこれらの組成物につ
いて、実施例１と同様にしてタツクフリーになる
までの時間を測定した。その結果は第２表に示す
とおりである。
【表】
実施例 ３
25℃における粘度が10000cstのシラノール末端
ポリジメチルシクロキサン100部に、25℃におけ
る粘度が100cstのトリメチルシロキシ末端ポリジ
メチルシロキサン20部，比表面積150m2／ｇの煙
霧質シリカ８部，およびベンガラ40部を均一に混
練してベースコンパウンドＣを得た。このベース
コンパウンドＣに、乾燥チツ素気流中で、第１表
に示すように架橋剤，触媒，および接着性向上剤
を配合し、密閉撹拌ミキサーで15分間混練して均
一な組成物31〜34を調製した。ただし、組成物32
〜34は比較例組成物である。配合直後のこれらの
組成物について、実施例１と同様にしてタツクフ
リーになるまでの時間を測定した。その結果は第
３表に示すとおりである。
ポリジメチルシクロキサン100部に、25℃におけ
る粘度が100cstのトリメチルシロキシ末端ポリジ
メチルシロキサン20部，比表面積150m2／ｇの煙
霧質シリカ８部，およびベンガラ40部を均一に混
練してベースコンパウンドＣを得た。このベース
コンパウンドＣに、乾燥チツ素気流中で、第１表
に示すように架橋剤，触媒，および接着性向上剤
を配合し、密閉撹拌ミキサーで15分間混練して均
一な組成物31〜34を調製した。ただし、組成物32
〜34は比較例組成物である。配合直後のこれらの
組成物について、実施例１と同様にしてタツクフ
リーになるまでの時間を測定した。その結果は第
３表に示すとおりである。
【表】
【表】
実施例 ４
25℃における粘度が10000cstの、15モル％のジ
フエニルシロキサシ単位と残余のジメチルシロキ
シ単位から成るシラノール末端ポリジオルガノシ
ロキサン100部に、25℃における粘度が100cstの、
８モル％のジフエニルシロキシ単位と残余のジメ
チルシロキシ単位から成るトリメチルシロキシ末
端ポリジオルガノシロキサン25部、表面をポリジ
メチルシロキサンで処理した比表面積200m2／ｇ
の煙霧質シリカン８部，炭酸カルシウム60部を混
合し、120℃で６時間減圧加熱下に脱水しながら
混練して、ベースコンパウンドＤを得た。このベ
ースコンパウンドに、乾燥チツ素気流中で、第４
表に示すように架橋と触媒を配合し、密閉撹拌ミ
キサーで10分間均一に混練して、組成物41〜43を
調製した。ただし、組成物42〜43は比較例組成物
である。配合直後のこれらの組成物について、実
施例１と同様にしてタツクフリーになるまでの時
間を測定した。その結果は第４表に示すとおりで
ある。
フエニルシロキサシ単位と残余のジメチルシロキ
シ単位から成るシラノール末端ポリジオルガノシ
ロキサン100部に、25℃における粘度が100cstの、
８モル％のジフエニルシロキシ単位と残余のジメ
チルシロキシ単位から成るトリメチルシロキシ末
端ポリジオルガノシロキサン25部、表面をポリジ
メチルシロキサンで処理した比表面積200m2／ｇ
の煙霧質シリカン８部，炭酸カルシウム60部を混
合し、120℃で６時間減圧加熱下に脱水しながら
混練して、ベースコンパウンドＤを得た。このベ
ースコンパウンドに、乾燥チツ素気流中で、第４
表に示すように架橋と触媒を配合し、密閉撹拌ミ
キサーで10分間均一に混練して、組成物41〜43を
調製した。ただし、組成物42〜43は比較例組成物
である。配合直後のこれらの組成物について、実
施例１と同様にしてタツクフリーになるまでの時
間を測定した。その結果は第４表に示すとおりで
ある。
【表】
実施例 ５
実施例１で用いたベースコンパウンドＡに、乾
燥チツ素気流中で、第５表に示す架橋剤と触媒を
配合し、密閉撹拌ミキサーで10分間混練して均一
な組成物51〜53を得た。ただし、組成物52〜53は
比較例組成物である。これらの組成物について、
実施例１と同様にしてタツクフリーになるまでの
時間を測定した。その結果は第５表のとおりであ
る。
燥チツ素気流中で、第５表に示す架橋剤と触媒を
配合し、密閉撹拌ミキサーで10分間混練して均一
な組成物51〜53を得た。ただし、組成物52〜53は
比較例組成物である。これらの組成物について、
実施例１と同様にしてタツクフリーになるまでの
時間を測定した。その結果は第５表のとおりであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) 25℃における粘度が500〜200000cstであ
るシラノール末端ポリジオルガノシロキサン
100重量部、 (B) (1) 一般式R1 aSi（ON＝Ｑ）4-a （ただし、R1は１価の置換または非置換
の炭化水素基、＝Ｑは【式】または 【式】で表わされる２価の基，R2， R3はそれぞれ水素原子および１価の置換または
非置換の炭化水素基から成る群より選ばれる１価
の基，R4は炭素数４〜６のアルキレン基，ａは
０または１の数を示す）で表わされるオキシム基
含有シランおよびその部分加水分解縮合物から成
る群より選ばれるオキシム基含有有機ケイ素化合
物と、 (2) 一般式R5 bSi（OCH3）4-b （ただし、R5は１価の置換または非置換
の炭化水素基，ｂは０または１の数を示す）
で表わされるメトキシ基含有シランおよびそ
の部分加水分解縮合物から成る群より選ばれ
るメトキシ基含有有機ケイ素化合物，(1)のケ
イ素原子に結合したオキシム基１モルに対し
ケイ素原子に結合したメトキシ基が0.2〜2.0
モルになる量，とのオキシム基―メトキシ基
交換反応生成物0.5〜25重量部、 (C) (A)と(B)との反応を促進する触媒0.01〜10重量
部 から成ることを特徴とする、室温硬化性ポリオル
ガノシロキサン組成物。 ２ (A)のケイ素原子に結合せる有機基がメチル
基，ビニル基，およびフエニル基からなる群より
選ばれた１価の炭化水素基である、特許請求の範
囲第１項記載の組成物。 ３ (A)のケイ素原子に結合せる有機基の85％以上
がメチル基である、特許請求の範囲第２項記載の
組成物。 ４ (A)のケイ素原子に結合せる有機基がメチル基
である、特許請求の範囲第２項記載の組成物。 ５ R1が炭素数１〜８のアルキル基，炭素数２
〜３のアルケニル基，およびフエニル基から成る
群より選ばれた１価の炭化水素基である、特許請
求の範囲第１項記載の組成物。 ６ R1がメチル基である、特許請求の範囲第５
項記載の組成物。 ７ ＝Ｑが【式】で表わされ、そのR2，R3 が互に同一または相異なる炭素数１〜２のアルキ
ル基である、特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 ８ R5が炭素数１〜８のアルキル基，炭素数２
〜３のアルケニル基，およびフエニル基から成る
群より選ばれた１価の炭化水素基である、特許請
求の範囲第１項記載の組成物。 ９ R5がメチル基である、特許請求の範囲第８
項記載の組成物。 １０ (B)が(1)と(2)の加熱によつて得られた反応生
成物である、特許請求の範囲第１項記載の組成
物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8199980A JPS578247A (en) | 1980-06-17 | 1980-06-17 | Room temperature curable polyorganosiloxane composition |
| US06/274,617 US4371682A (en) | 1980-06-17 | 1981-06-17 | Room temperature curable polyorganosiloxane composition and method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8199980A JPS578247A (en) | 1980-06-17 | 1980-06-17 | Room temperature curable polyorganosiloxane composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS578247A JPS578247A (en) | 1982-01-16 |
| JPS638988B2 true JPS638988B2 (ja) | 1988-02-25 |
Family
ID=13762166
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8199980A Granted JPS578247A (en) | 1980-06-17 | 1980-06-17 | Room temperature curable polyorganosiloxane composition |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4371682A (ja) |
| JP (1) | JPS578247A (ja) |
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