JP2022123183A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法及び室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、接着剤、シーリング材並びに物品 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法及び室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、接着剤、シーリング材並びに物品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022123183A JP2022123183A JP2021020328A JP2021020328A JP2022123183A JP 2022123183 A JP2022123183 A JP 2022123183A JP 2021020328 A JP2021020328 A JP 2021020328A JP 2021020328 A JP2021020328 A JP 2021020328A JP 2022123183 A JP2022123183 A JP 2022123183A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mass
- organopolysiloxane composition
- parts
- component
- curable organopolysiloxane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 208
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 108
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 35
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 11
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 11
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 title claims description 11
- -1 silane compound Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 30
- 229920005645 diorganopolysiloxane polymer Polymers 0.000 claims abstract description 25
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 24
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 18
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 18
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 57
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 50
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 49
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 32
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims description 29
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 claims description 23
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 21
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 18
- 238000012360 testing method Methods 0.000 claims description 18
- 238000010998 test method Methods 0.000 claims description 16
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 14
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 13
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000011324 bead Substances 0.000 claims description 8
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 7
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 6
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 abstract description 14
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 abstract 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 abstract 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 36
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 20
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- WXWYJCSIHQKADM-ZNAKCYKMSA-N (e)-n-[bis[[(e)-butan-2-ylideneamino]oxy]-ethenylsilyl]oxybutan-2-imine Chemical compound CC\C(C)=N\O[Si](O\N=C(/C)CC)(O\N=C(/C)CC)C=C WXWYJCSIHQKADM-ZNAKCYKMSA-N 0.000 description 13
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 10
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 6
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 6
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- ZUEIRGBMFHHKAC-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethyl-2-(3-trimethoxysilylpropyl)guanidine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C(N(C)C)N(C)C ZUEIRGBMFHHKAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- GBFVZTUQONJGSL-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(prop-1-en-2-yloxy)silane Chemical compound CC(=C)O[Si](OC(C)=C)(OC(C)=C)C=C GBFVZTUQONJGSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical group CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- ZKALVNREMFLWAN-VOTSOKGWSA-N (ne)-n-(4-methylpentan-2-ylidene)hydroxylamine Chemical group CC(C)C\C(C)=N\O ZKALVNREMFLWAN-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical group CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000013005 condensation curing Methods 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 2
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 2
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 2
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 2
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OGZPYBBKQGPQNU-DABLZPOSSA-N (e)-n-[bis[[(e)-butan-2-ylideneamino]oxy]-methylsilyl]oxybutan-2-imine Chemical compound CC\C(C)=N\O[Si](C)(O\N=C(/C)CC)O\N=C(/C)CC OGZPYBBKQGPQNU-DABLZPOSSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZZYRBJEGRIYIF-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-yloxyoctane-1,8-diol;titanium Chemical compound [Ti].CC(C)OC(O)CCCCCCCO NZZYRBJEGRIYIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTXWGMUMDPYXNN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCC(CC)C[O-].CCCCC(CC)C[O-].CCCCC(CC)C[O-].CCCCC(CC)C[O-] KTXWGMUMDPYXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical group CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- MYYOABOTICLXRY-UHFFFAOYSA-N N-[bis(dimethylamino)-(trimethylsilylmethylimino)-lambda5-phosphanyl]-N-methylmethanamine Chemical compound CN(P(N(C)C)(N(C)C)=NC[Si](C)(C)C)C MYYOABOTICLXRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNSTXWACVFMCBI-UHFFFAOYSA-N [SiH4].C(C(O)C)(=O)O Chemical class [SiH4].C(C(O)C)(=O)O YNSTXWACVFMCBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(methyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(OC(C)=O)OC(C)=O TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNVDGGDSRRQJMV-UHFFFAOYSA-L [dioctyl(2,2,5,5-tetramethylhexanoyloxy)stannyl] 2,2,5,5-tetramethylhexanoate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(=O)C(C)(C)CCC(C)(C)C)(OC(=O)C(C)(C)CCC(C)(C)C)CCCCCCCC NNVDGGDSRRQJMV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000013466 adhesive and sealant Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEBBHXFLBGHGMA-UHFFFAOYSA-K aluminum;4-ethyl-3-oxohexanoate Chemical compound [Al+3].CCC(CC)C(=O)CC([O-])=O.CCC(CC)C(=O)CC([O-])=O.CCC(CC)C(=O)CC([O-])=O KEBBHXFLBGHGMA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBQJELWEUDLTHA-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 WBQJELWEUDLTHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NUMHJBONQMZPBW-UHFFFAOYSA-K bis(2-ethylhexanoyloxy)bismuthanyl 2-ethylhexanoate Chemical compound [Bi+3].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O NUMHJBONQMZPBW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- ANERHPOLUMFRDC-UHFFFAOYSA-K bismuth citrate Chemical compound [Bi+3].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O ANERHPOLUMFRDC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- FNYKAWJEEWSNEH-UHFFFAOYSA-K bismuth;3,3,5,5-tetramethylhexanoate Chemical compound [Bi+3].CC(C)(C)CC(C)(C)CC([O-])=O.CC(C)(C)CC(C)(C)CC([O-])=O.CC(C)(C)CC(C)(C)CC([O-])=O FNYKAWJEEWSNEH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QAEKNCDIHIGLFI-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);2-ethylhexanoate Chemical compound [Co+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O QAEKNCDIHIGLFI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDVQYBUEVYUCG-UHFFFAOYSA-N dibutyltin(2+);methanolate Chemical compound CCCC[Sn](OC)(OC)CCCC ZXDVQYBUEVYUCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNQRWVCLAIUHHI-UHFFFAOYSA-L dilithium;oxalate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C(=O)C([O-])=O YNQRWVCLAIUHHI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- XSGUVBCHBVUMMR-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(prop-1-enoxy)silane Chemical compound CC=CO[Si](OC=CC)(OC=CC)C=C XSGUVBCHBVUMMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 230000002431 foraging effect Effects 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011491 glass wool Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003903 lactic acid esters Chemical group 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000003863 metallic catalyst Substances 0.000 description 1
- ZWXYOPPJTRVTST-UHFFFAOYSA-N methyl-tris(prop-1-en-2-yloxy)silane Chemical compound CC(=C)O[Si](C)(OC(C)=C)OC(C)=C ZWXYOPPJTRVTST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFWAHMAYYWUGTI-UHFFFAOYSA-N methyl-tris(prop-1-enoxy)silane Chemical compound CC=CO[Si](C)(OC=CC)OC=CC QFWAHMAYYWUGTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMESOKCXSYNAKD-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhydroxylamine Chemical compound CN(C)O VMESOKCXSYNAKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N propyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)O ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000012508 resin bead Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002631 room-temperature vulcanizate silicone Polymers 0.000 description 1
- LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N s-propan-2-yl azepane-1-carbothioate Chemical compound CC(C)SC(=O)N1CCCCCC1 LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxy-3-morpholin-4-ylpropane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(O)CN1CCOCC1 WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
また深部硬化性も悪いという難点がある。
[1]
(A)ケイ素原子に結合した水酸基を分子鎖両末端に有するジオルガノポリシロキサン 100質量部、
(B)充填剤 0.1~800質量部、
(C-1) ケトオキシムシラン類、アシロキシシラン類、アルケノキシシラン類及びラクタートシラン類から選ばれる一分子中に3個以上の加水分解性基を含有する加水分解性オルガノシラン及び/又はその部分加水分解縮合物 0.5~30質量部、
(C-2) (C-1)成分以外の、下記一般式(1)で示されるシランカップリング剤及び/又はその部分加水分解縮合物 0.1~15質量部、
(R1O)aSiR2 3-aR3 (1)
(式中、R1、R2はそれぞれ独立に炭素数1~10の非置換1価炭化水素基であり、R3は窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも1種のヘテロ原子を含有する官能性基(ただし、グアニジル基を除く)で置換された炭素数1~10の置換1価炭化水素基であり、aは2又は3である。)
(C-3)硬化触媒 0.001~15質量部
を含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法であって、
上記(C-1)成分と(C-2)成分をモル比((C-1)/(C-2))1.7~3.5の割合で混合し、100℃超150℃以下で30分~24時間加熱熟成させて加熱熟成混合物(C)とし、該加熱熟成混合物(C)を配合する工程を含む室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法。
[2]
上記(C-1)成分と(C-2)成分をモル比((C-1)/(C-2))1.7~3.5の割合で混合し、更に上記(C-3)成分を添加し、100℃超150℃以下で30分~24時間加熱熟成させて加熱熟成混合物(C)とし、該加熱熟成混合物(C)を(A)成分、(B)成分に添加するものである[1]に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法。
[3]
下記の第一液を調製する工程と第二液を調製する工程とを有し、更に該第一液と第二液を100:10~100:100の質量比で混合して室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得るものである二液混合型の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法。
[第一液調製工程]
(A-1)ケイ素原子に結合した水酸基を分子鎖両末端に有するジオルガノポリシロキサン 100質量部、
(B-1)充填剤 0.1~800質量部、
(C-1) ケトオキシムシラン類、アシロキシシラン類、アルケノキシシラン類及びラクタートシラン類から選ばれる一分子中に3個以上の加水分解性基を含有する加水分解性オルガノシラン及び/又はその部分加水分解縮合物 0.5~60質量部、
(C-2) (C-1)成分以外の、下記一般式(1)で示されるシランカップリング剤及び/又はその部分加水分解縮合物 0.1~30質量部、
(R1O)aSiR2 3-aR3 (1)
(式中、R1、R2はそれぞれ独立に炭素数1~10の非置換1価炭化水素基であり、R3は窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも1種のヘテロ原子を含有する官能性基(ただし、グアニジル基を除く)で置換された炭素数1~10の置換1価炭化水素基であり、aは2又は3である。)
(C-3)硬化触媒 0.001~30質量部
を含有する第一液の調製工程であって、上記(C-1)成分と(C-2)成分をモル比((C-1)/(C-2))1.7~3.5の割合で混合し、100℃超150℃以下で30分~24時間加熱熟成させて加熱熟成混合物(C)とし、該加熱熟成混合物(C)を配合して第一液を調製する。
[第二液調製工程]
(A-2)ケイ素原子に結合した水酸基を分子鎖両末端に有するジオルガノポリシロキサン 100質量部、
(B-2)充填剤 0.1~800質量部
を混合して第二液を調製する(ただし、上記(C-1)、(C-2)、(C-3)成分を添加しない)。
[4]
上記第一液調製工程が、上記(C-1)成分と(C-2)成分をモル比((C-1)/(C-2))1.7~3.5の割合で混合し、更に上記(C-3)成分を添加し、100℃超150℃以下で30分~24時間加熱熟成させて加熱熟成混合物(C)とし、該加熱熟成混合物(C)を(A-1)成分、(B-1)成分に添加するものである[3]に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法。
[5]
下記初期シール性試験方法で測定される、製造直後の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の初期シール性に対する40℃2ヶ月間保管後の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の初期シール性の保持率が90%以上である室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を製造するものである[1]~[4]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法。
[初期シール性試験方法]
試験装置としてJIS K 6820に規定されている耐圧試験用フランジ圧力容器に準ずる、内径58mm、外径80mm、厚さ10mmの上側フランジを有する上側容器と、上側フランジと同寸法の下側フランジを有する下側容器からなり、下側フランジのシール面のインナー側縁部には、幅3mm、深さ3mmの環状の切り欠きが円周に沿って設けられている圧力容器を用い、該圧力容器の下側のフランジのシール面を洗浄した後、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物をシール面が十分に満たされるだけの塗布量で、下側のシール面中央部にビード状に塗布し、塗布後直ちに上側容器を上側フランジと下側フランジのシール面とが当接するように下側容器に載せ、上下フランジのシール面間の距離を規定するための高さ21.0mmのスペーサーを設置して4本の締め付けボルトを組み付ける。その後、23℃、50%RHで30分間硬化させた後、上側の加圧口から加圧気体を挿入し、上記組成物の硬化物であるシール材が耐えうる気体圧の最大値を初期シール性(kPa)として測定する。
[6]
(A)ケイ素原子に結合した水酸基を分子鎖両末端に有するジオルガノポリシロキサン 100質量部、
(B)充填剤 0.1~800質量部、
(C-1) ケトオキシムシラン類、アシロキシシラン類、アルケノキシシラン類及びラクタートシラン類から選ばれる一分子中に3個以上の加水分解性基を含有する加水分解性オルガノシラン及び/又はその部分加水分解縮合物 0.5~30質量部、
(C-2) (C-1)成分以外の、下記一般式(1)で示されるシランカップリング剤及び/又はその部分加水分解縮合物 0.1~15質量部、
(R1O)aSiR2 3-aR3 (1)
(式中、R1、R2はそれぞれ独立に炭素数1~10の非置換1価炭化水素基であり、R3は窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも1種のヘテロ原子を含有する官能性基(ただし、グアニジル基を除く)で置換された炭素数1~10の置換1価炭化水素基であり、aは2又は3である。)
(C-3)硬化触媒 0.001~15質量部
を含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物であって、
上記(C-1)成分と(C-2)成分をモル比((C-1)/(C-2))1.7~3.5の割合で含む100℃超150℃以下の加熱熟成混合物(C)として含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[7]
上記(C-1)、(C-2)及び(C-3)成分を、該(C-1)成分と(C-2)成分をモル比((C-1)/(C-2))1.7~3.5の割合で含み、更に(C-3)成分を含む100℃超150℃以下の加熱熟成混合物(C)として含有するものである[6]記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[8]
下記初期シール性試験方法で測定される、製造直後の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の初期シール性に対する40℃2ヶ月間保管後の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の初期シール性の保持率が90%以上である[6]又は[7]に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[初期シール性試験方法]
試験装置としてJIS K 6820に規定されている耐圧試験用フランジ圧力容器に準ずる、内径58mm、外径80mm、厚さ10mmの上側フランジを有する上側容器と、上側フランジと同寸法の下側フランジを有する下側容器からなり、下側フランジのシール面のインナー側縁部には、幅3mm、深さ3mmの環状の切り欠きが円周に沿って設けられている圧力容器を用い、該圧力容器の下側のフランジのシール面を洗浄した後、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物をシール面が十分に満たされるだけの塗布量で、下側のシール面中央部にビード状に塗布し、塗布後直ちに上側容器を上側フランジと下側フランジのシール面とが当接するように下側容器に載せ、上下フランジのシール面間の距離を規定するための高さ21.0mmのスペーサーを設置して4本の締め付けボルトを組み付ける。その後、23℃、50%RHで30分間硬化させた後、上側の加圧口から加圧気体を挿入し、上記組成物の硬化物であるシール材が耐えうる気体圧の最大値を初期シール性(kPa)として測定する。
[9]
[6]~[8]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物からなる接着剤。
[10]
[6]~[8]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物からなるシーリング材。
[11]
[6]~[8]のいずれかに記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化させることにより得られる硬化物で接着及び/又はシールされた物品。
本発明に係る室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法の第1の実施形態は、
(A)ケイ素原子に結合した水酸基を分子鎖両末端に有するジオルガノポリシロキサン 100質量部、
(B)充填剤 0.1~800質量部、
(C-1) ケトオキシムシラン類、アシロキシシラン類、アルケノキシシラン類及びラクタートシラン類から選ばれる一分子中に3個以上の加水分解性基を含有する加水分解性オルガノシラン及び/又はその部分加水分解縮合物 0.5~30質量部、
(C-2) (C-1)成分以外の、下記一般式(1)で示されるシランカップリング剤及び/又はその部分加水分解縮合物 0.1~15質量部、
(R1O)aSiR2 3-aR3 (1)
(式中、R1、R2はそれぞれ独立に炭素数1~10の非置換1価炭化水素基であり、R3は窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも1種のヘテロ原子を含有する官能性基(ただし、グアニジル基を除く)で置換された炭素数1~10の置換1価炭化水素基であり、aは2又は3である。)
(C-3)硬化触媒 0.001~15質量部
を含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法であって、
上記(C-1)成分と(C-2)成分をモル比((C-1)/(C-2))1.7~3.5の割合で混合し、100℃超150℃以下で30分~24時間加熱熟成させて加熱熟成混合物(C)とし、該加熱熟成混合物(C)を配合する工程を含むものである。
[(A)成分]
(A)成分は、分子鎖両末端がケイ素原子に結合した水酸基(シラノール基)で封鎖されたジオルガノポリシロキサンであり、本発明のオルガノポリシロキサン組成物の主成分(ベースポリマー)である。該ジオルガノポリシロキサンの分子構造は特に制限されるものでなく、直鎖状、分岐状、分岐構造を有する直鎖状(分岐鎖状)のいずれであってもよいが、好ましくは、主鎖が基本的にジオルガノシロキサン単位の繰り返しからなり、分子鎖両末端がケイ素原子に結合した水酸基(シラノール基)で封鎖された直鎖状のジオルガノポリシロキサンである。該直鎖状ジオルガノポリシロキサンは、分岐構造を少量有している分岐鎖状であってもよい。また、該ジオルガノポリシロキサンは分子鎖中(特には、分子鎖両末端のシラノール基と主鎖を構成するジオルガノシロキサン単位の繰り返し構造との連結部等)にシルアルキレン構造(-SiR4Si-)などを有するものであってもよい。前記R4は、炭素数1~20、好ましくは炭素数2~6の2価炭化水素基(例えば、直鎖状又は分岐状のアルキレン基等)である。また、炭素原子に結合する水素原子の一部又は全部がハロゲン原子、又はシアノ基で置換されているものであってもよい。
上記(A)成分のジオルガノポリシロキサンは、従来公知の方法で製造することができる。
(B)成分は充填剤(無機質充填剤及び/又は有機樹脂充填剤)であり、この組成物から形成される硬化物に十分な機械的強度を与えるために使用される。この充填剤としては公知のものを使用することができ、例えば、微粉末シリカ、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、これらのシリカ表面を有機ケイ素化合物で疎水化処理したシリカ、ガラスビーズ、ガラスバルーン、透明樹脂ビーズ、シリカエアロゲル、珪藻土、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化チタン、煙霧状金属酸化物などの金属酸化物、湿式シリカあるいはこれらの表面をシラン処理したもの、石英粉末、カーボンブラック、タルク、ゼオライト及びベントナイト等の補強剤、アスベスト、ガラス繊維、炭素繊維、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛などの金属炭酸塩、ガラスウール、微粉マイカ、溶融シリカ粉末、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレンなどの合成樹脂粉末等が使用される。また、表面は、処理の有無によらず、使用できる。表面処理剤としては、脂肪酸類、パラフィン類、シラン類、シラザン類、低重合度シロキサン類、有機化合物などが使用できる。これらの充填剤のうち、シリカ、炭酸カルシウム、カーボンブラック、ゼオライトなどの無機質充填剤が好ましく、特に、煙霧質シリカ、炭酸カルシウム(無処理の重質炭酸カルシウム、脂肪酸で処理されたコロイダル炭酸カルシウム)、カーボンブラックが好ましい。
(C-1)成分は、ケトオキシムシラン類、アシロキシシラン類、アルケノキシシラン類及びラクタートシラン類から選ばれる、一分子中に3個以上(通常、3個又は4個)の加水分解性基を含有する加水分解性オルガノシラン及び/又はその部分加水分解縮合物(即ち、該加水分解性オルガノシランを部分的に加水分解・縮合して生成する分子中に残存加水分解性基を3個以上有するオルガノシロキサンオリゴマー)であり、本発明の組成物において架橋剤(硬化剤)として作用するものである。なお、本発明において(C-1)成分は、後述する(C-2)成分のシランカップリング剤を含まない。即ち、(C-1)成分は、分子中に窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも1種のヘテロ原子を含有する官能性基を含有しないものである点において、後述する(C-2)成分のシランカップリング剤とは明確に区別されるものである。
(C-2)成分は、(C-1)成分以外の、下記一般式(1)で示されるシランカップリング剤(即ち、分子中に窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも1種のヘテロ原子を含有する官能性基を有する1価炭化水素基と、2個又は3個の加水分解性基とを有するヘテロ官能性基含有加水分解性シラン化合物あるいは、いわゆるカーボンファンクショナルシラン)及び/又はその部分加水分解縮合物であり、本発明の組成物において接着助剤として作用するものである。
(R1O)aSiR2 3-aR3 (1)
(R5O)3-bR5 bSiR6NH2 (2)
(R5O)3-bR5 bSiR6NHC2H4NH2 (3)
(R5O)3-bR5 bSiR6NHC2H4NHR6COOR5SiR5 b(OR5)3-b(4)
(R5O)3-bR5 bSiR6NHR6NHR5SiR5 b(OR5)3-b (5)
(R5O)3-bR5 bSiR6NHR7NH2 (6)
(式中、R5は炭素数1~10の非置換1価炭化水素基からなり、R6は炭素数1~10の2価炭化水素基であり、R6は互いに同一又は異種の基であってもよい。R7はアルキレン基と芳香環を含む炭素数7~10の2価炭化水素基であり、bは0,1,2の中から選ばれる整数である。)
(C-3)成分は、硬化触媒(非金属系有機触媒及び/又は金属系触媒)であり、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化(架橋反応)を促進するために作用する。
(C-1)成分と(C-2)成分を合計した配合量は、(A)成分100質量部に対して0.6~45質量部が好ましく、1.2~35質量部がより好ましい。この合計配合量が少なすぎると目的とするゴム弾性を有する硬化物が得られず硬化物の接着性が低下する可能性があり、多すぎると硬化物の柔軟性が劣り耐熱性や耐薬品性などの耐久性が低下するおそれがある。
(C-1)、(C-2)、(C-3)成分を合計した配合量は、(A)成分100質量部に対して0.601~60質量部が好ましく、1.21~40質量部がより好ましい。この合計配合量が少なすぎると目的とするゴム弾性を有する硬化物が得られず硬化物の接着性が低下する可能性があり、多すぎると硬化物の柔軟性が劣り耐熱性や耐薬品性などの耐久性が低下するおそれがある。
加熱温度としては、100℃超150℃以下、好ましくは100℃超140℃以下であり、加熱時間としては、30分以上、好ましくは1時間以上である。時間の上限は、24時間以内、好ましくは18時間以内である。100℃以下であると十分な熟成に長時間要するため生産性が悪くなり、保管後のシール性が悪くなる。また、150℃を超える温度では、加水分解性基が反応しゲル化するおそれがある。また、30分未満であると、十分な熟成ができず、24時間を超えると生産性に劣る。
本発明の組成物には、上記(A)~(C)成分のほかに、本発明の目的を阻害しない限り、種々の添加剤を添加することもできる。例えば、添加剤として、顔料、染料、老化防止剤、酸化防止剤、帯電防止剤、酸化アンチモン、塩化パラフィン等の難燃剤、トリメトキシシリル基で封鎖されたジメチルポリシロキサン等の可塑剤、トリオルガノシロキシ単位及びSiO2単位からなる網状ポリシロキサン等の液状補強剤など公知の添加剤を配合することができる。更に、チクソ性向上剤としてのポリエーテル、防かび剤、抗菌剤を配合することもできる。これらの使用量は、本発明の目的を阻害しない限り任意である。
下記の第一液を調製する工程と第二液を調製する工程とを有し、更に該第一液と第二液を100:10~100:100の質量比で混合して室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得るものである。
[第一液調製工程]
(A-1)ケイ素原子に結合した水酸基を分子鎖両末端に有するジオルガノポリシロキサン 100質量部、
(B-1)充填剤 0.1~800質量部、
(C-1) ケトオキシムシラン類、アシロキシシラン類、アルケノキシシラン類及びラクタートシラン類から選ばれる一分子中に3個以上の加水分解性基を含有する加水分解性オルガノシラン及び/又はその部分加水分解縮合物 0.5~60質量部(好ましくは0.55~30質量部)、
(C-2) (C-1)成分以外の、下記一般式(1)で示されるシランカップリング剤及び/又はその部分加水分解縮合物 0.1~30質量部(好ましくは0.11~15質量部)、
(R1O)aSiR2 3-aR3 (1)
(式中、R1、R2はそれぞれ独立に炭素数1~10の非置換1価炭化水素基であり、R3は窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも1種のヘテロ原子を含有する官能性基(ただし、グアニジル基を除く)で置換された炭素数1~10の置換1価炭化水素基であり、aは2又は3である。)
(C-3)硬化触媒 0.001~30質量部(好ましくは0.0011~15質量部)
を含有する第一液の調製工程であって、上記(C-1)成分と(C-2)成分をモル比((C-1)/(C-2))1.7~3.5の割合で混合し、100℃超150℃以下で30分~24時間加熱熟成させて加熱熟成混合物(C)とし、該加熱熟成混合物(C)を配合して第一液を調製する。
[第二液調製工程]
(A-2)ケイ素原子に結合した水酸基を分子鎖両末端に有するジオルガノポリシロキサン 100質量部、
(B-2)充填剤 0.1~800質量部
を混合して第二液を調製する(ただし、上記(C-1)、(C-2)、(C-3)成分を添加しない)。
なお、製造直後の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の初期シール性P1に対する40℃2ヶ月間保管後の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の初期シール性P2の保持率は以下の式で求められる(以下、同じ)。
(保持率)=P2/P1×100(%)
試験装置としてJIS K 6820に規定されている耐圧試験用フランジ圧力容器に準ずる、内径58mm、外径80mm、厚さ10mmの上側フランジを有する上側容器と、上側フランジと同寸法の下側フランジを有する下側容器からなり、下側フランジのシール面のインナー側縁部には、幅3mm、深さ3mmの環状の切り欠きが円周に沿って設けられている圧力容器を用い、該圧力容器の下側のフランジのシール面を洗浄した後、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物をシール面が十分に満たされるだけの塗布量で、下側のシール面中央部にビード状に塗布し、塗布後直ちに上側容器を上側フランジと下側フランジのシール面とが当接するように下側容器に載せ、上下フランジのシール面間の距離を規定するための高さ21.0mmのスペーサーを設置して4本の締め付けボルトを組み付ける。その後、23℃、50%RHで30分間硬化させた後、上側の加圧口から加圧気体を挿入し、上記組成物の硬化物であるシール材が耐えうる気体圧の最大値を初期シール性(kPa)として測定する。
なお、製造直後の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の初期シール性P1に対する23℃6ヶ月間保管後の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の初期シール性P3の保持率は以下の式で求められる(以下、同じ)。
(保持率)=P3/P1×100(%)
上述した本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法で得られる本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、第1の実施形態(一液型)及び第2の実施形態(二液型)のいずれにおいても、最終的な本発明の組成物の組成としては、
(A)ケイ素原子に結合した水酸基を分子鎖両末端に有するジオルガノポリシロキサン 100質量部、
(B)充填剤 0.1~800質量部、
(C-1) ケトオキシムシラン類、アシロキシシラン類、アルケノキシシラン類及びラクタートシラン類から選ばれる一分子中に3個以上の加水分解性基を含有する加水分解性オルガノシラン及び/又はその部分加水分解縮合物 0.5~30質量部、
(C-2) (C-1)成分以外の、下記一般式(1)で示されるシランカップリング剤及び/又はその部分加水分解縮合物 0.1~15質量部、
(R1O)aSiR2 3-aR3 (1)
(式中、R1、R2はそれぞれ独立に炭素数1~10の非置換1価炭化水素基であり、R3は窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも1種のヘテロ原子を含有する官能性基(ただし、グアニジル基を除く)で置換された炭素数1~10の置換1価炭化水素基であり、aは2又は3である。)
(C-3)硬化触媒 0.001~15質量部
を含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物であって、
上記(C-1)成分と(C-2)成分をモル比((C-1)/(C-2))1.7~3.5の割合で含む100℃超150℃以下の加熱熟成混合物(C)として含有するものである。
更に本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物において、下記初期シール性試験方法で測定される、製造直後の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の初期シール性に対する23℃6ヶ月間保管後の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の初期シール性の保持率が80%以上であることが好ましい。
試験装置としてJIS K 6820に規定されている耐圧試験用フランジ圧力容器に準ずる、内径58mm、外径80mm、厚さ10mmの上側フランジを有する上側容器と、上側フランジと同寸法の下側フランジを有する下側容器からなり、下側フランジのシール面のインナー側縁部には、幅3mm、深さ3mmの環状の切り欠きが円周に沿って設けられている圧力容器を用い、該圧力容器の下側のフランジのシール面を洗浄した後、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物をシール面が十分に満たされるだけの塗布量で、下側のシール面中央部にビード状に塗布し、塗布後直ちに上側容器を上側フランジと下側フランジのシール面とが当接するように下側容器に載せ、上下フランジのシール面間の距離を規定するための高さ21.0mmのスペーサーを設置して4本の締め付けボルトを組み付ける。その後、23℃、50%RHで30分間硬化させた後、上側の加圧口から加圧気体を挿入し、上記組成物の硬化物であるシール材が耐えうる気体圧の最大値を初期シール性(kPa)として測定する。
また得られた硬化物は良好な柔軟性を示し、ゴム弾性を有することから、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物からなる接着剤、あるいはシーリング材(例えば、建築用シーラント等)として有用である。本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を接着剤、シーリング材として使用する方法は、従来公知の使用方法に従えばよく、特に制限されるものでない。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物で接着及び/又はシールされる物品としては、例えば、ガラス類、各種金属類等で構成された物品などが例示できるが、基材の材質及び形状については特に限定されない。
分子鎖両末端が水酸基で封鎖され、粘度が50,000mPa・sのジメチルポリシロキサン100質量部、無処理の重質炭酸カルシウム100質量部、煙霧質シリカ5質量部を均一になるまで混合した。次いで、ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン7質量部、3-アミノプロピルトリエトキシシラン2質量部、ジブチルスズジラウレート0.3質量部を105℃×6時間加熱熟成させたものを加熱熟成混合物として添加し、減圧下で混合して、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物(組成物1)を得た。なお、本組成物におけるビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シランと3-アミノプロピルトリエトキシシランのモル比は2.5である。
実施例1の熟成条件を120℃×2時間に変えた以外は、実施例1と同じ条件にて調製し、組成物2を得た。
実施例1の熟成条件を140℃×2時間に変えた以外は、実施例1と同じ条件にて調製し、組成物3を得た。
実施例1の熟成を行わずに加熱熟成混合物を構成する各成分を添加した以外は、実施例1と同じ条件にて調製し、組成物4を得た。
実施例1の熟成条件を70℃×24時間に変えた以外は、実施例1と同じ条件にて調製し、組成物5を得た。
(調製直後の初期シール性に対する40℃2ヶ月間保管後の初期シール性の保持率)=P2/P1×100(%)
(調製直後の初期シール性に対する23℃6ヶ月間保管後の初期シール性の保持率)=P3/P1×100(%)
これらの結果を表1に示す。
初期シール性(耐圧性)の試験方法は、試験装置としてJIS K 6820に規定されている耐圧試験用フランジ圧力容器に準ずる圧力容器を用い、耐圧試験を行った。該圧力容器は、内径58mm、外径80mm、厚さ10mmの上側フランジを有する上側容器と、上側フランジと同寸法の下側フランジを有する下側容器からなり、下側フランジのシール面のインナー側縁部には、幅3mm、深さ3mmの環状の切り欠きが円周に沿って設けられている。この下側のフランジのシール面をトルエンにより洗浄した。その後、上記組成物をシール面が十分に満たされるだけの塗布量で、下側のシール面中央部にビード状に塗布した。塗布後直ちに、上側容器を、上側フランジと下側フランジのシール面とが当接するように、下側容器に載せ、上下フランジのシール面間の距離を規定するための(上記フランジの厚さ方向の)高さ21.0mmの鉄製スペーサーを設置して4本の締め付けボルトを組み付けた。当該スペーサーによりシール面間に1.0mmの間隔が生じているが、これはシール材に対する耐圧試験をより過酷にする、いわゆる促進試験とするためである。その後、23℃、50%RHで30分間硬化させた後、上側の加圧口から加圧気体を挿入し、上記組成物の硬化物であるシール材が耐えうる気体圧の最大値を初期シール性(kPa)として測定した。
一方、熟成をしていない比較例1では初期のシール性は高いものの保管後のものでは初期シール性が大きく低下し、保存安定性に劣る結果となった。また、比較例2では保管後の初期シール性の保持率の低下がみられ、40℃2ヶ月間保管後の初期シール性の保持率が90%未満であり、23℃6ヶ月間保管後の初期シール性の保持率が80%未満であった。また、比較例2では熟成時間が24時間と長く、生産性に劣っていた。
分子鎖両末端が水酸基で封鎖され、粘度が50,000mPa・sのジメチルポリシロキサン100質量部、無処理の重質炭酸カルシウム100質量部、煙霧質シリカ5質量部を均一になるまで混合した。次いで、ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン7質量部、3-アミノプロピルトリエトキシシラン2.7質量部、ジブチルスズジラウレート0.3質量部を120℃×2時間加熱熟成させたものを加熱熟成混合物として添加し、減圧下で混合して、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物(組成物6)を得た。なお、本組成物におけるビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シランと3-アミノプロピルトリエトキシシランのモル比は1.8である。
実施例4のビニルトリ(メチルエチルケトオキシム)シランと3-アミノプロピルトリエトキシシランのモル比が3.4なるように、3-アミノプロピルトリエトキシシランを1.5質量部に変えた以外は、実施例4と同じ条件にて調製し、組成物7を得た。
分子鎖両末端が水酸基で封鎖され、粘度が50,000mPa・sのジメチルポリシロキサン100質量部、脂肪酸で処理されたコロイダル炭酸カルシウム100質量部、煙霧質シリカ3質量部を均一になるまで混合した。次いで、ビニルトリイソプロペノキシシラン5.5質量部、3-アミノプロピルトリエトキシシラン2質量部、1,1,3,3-テトラメチル-2-[3-(トリメトキシシリル)プロピル]グアニジン1質量部を120℃×2時間加熱熟成させたものを加熱熟成混合物として添加し、減圧下で混合して、組成物8を得た。なお、本組成物におけるビニルトリイソプロペノキシシランと3-アミノプロピルトリエトキシシランのモル比は2.7である。
実施例4のビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シランと3-アミノプロピルトリエトキシシランのモル比が1.2となるように、3-アミノプロピルトリエトキシシランを4.0質量部に変え、更に熟成条件を70℃×24時間に変えた以外は、実施例4と同じ条件にて調製し、組成物9を得た。
実施例4のビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シランと3-アミノプロピルトリエトキシシランのモル比が1.4となるように、ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シランを4.0質量部に変えた以外は、実施例4と同じ条件にて調製したが、途中でゲル化したため組成物化できなかった。
実施例4のビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シランと3-アミノプロピルトリエトキシシランのモル比が3.9となるように、ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シランを11.0質量部に変えた以外は、実施例4と同じ条件にて調製し、組成物11を得た。
得られた結果を表2に示す。
一方、(C-1)/(C-2)モル比が本発明の範囲から外れる比較例3と比較例5では保存後にシール性が低下し、比較例3の40℃2ヶ月間保管後の場合を除き測定が出来ない状態となった。また、比較例4は組成物化することが出来なかった。
分子鎖両末端が水酸基で封鎖され、粘度が20,000mPa・sのジメチルポリシロキサン100質量部、無処理の重質炭酸カルシウム100質量部、煙霧質シリカ5質量部を均一になるまで混合した。次いで、ビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シラン9質量部、3-アミノプロピルトリエトキシシラン2質量部、ジブチルスズジラウレート0.3質量部を120℃×2時間加熱熟成させて加熱熟成混合物としたもの、更にオクチルアミン3.2質量部を添加し、減圧下で混合して、第一液を得た。なお、本組成物におけるビニルトリス(メチルエチルケトオキシム)シランと3-アミノプロピルトリエトキシシランのモル比は3.2である。
また、分子鎖両末端が水酸基で封鎖され、粘度が20,000mPa・sのジメチルポリシロキサン100質量部、無処理の重質炭酸カルシウム100質量部、煙霧質シリカ5質量部を均一になるまで混合した。次いでシクロヘキサノン2.4質量部を添加し、減圧下で混合して、第二液を得た。
上記第一液と第二液を、調製した直後、40℃2ヶ月間保管した後、23℃6ヶ月間保管した後に、それぞれ初期シール性を測定する直前に、質量比100:100で混合し、組成物12を得た。
実施例7の第一液において熟成を行わずに加熱熟成混合物を構成する各成分を添加した以外は、実施例7と同じ条件にて第一液及び第二液を調製し、調製した直後、40℃2ヶ月間保管した後、23℃6ヶ月間保管した後に、それぞれ初期シール性を測定する直前に、質量比100:100で混合し、組成物13を得た。
得られた結果を表3に示す。
一方、熟成していない比較例6は、保存安定性(保管後の初期シール性)が悪い結果となった。
Claims (11)
- (A)ケイ素原子に結合した水酸基を分子鎖両末端に有するジオルガノポリシロキサン 100質量部、
(B)充填剤 0.1~800質量部、
(C-1) ケトオキシムシラン類、アシロキシシラン類、アルケノキシシラン類及びラクタートシラン類から選ばれる一分子中に3個以上の加水分解性基を含有する加水分解性オルガノシラン及び/又はその部分加水分解縮合物 0.5~30質量部、
(C-2) (C-1)成分以外の、下記一般式(1)で示されるシランカップリング剤及び/又はその部分加水分解縮合物 0.1~15質量部、
(R1O)aSiR2 3-aR3 (1)
(式中、R1、R2はそれぞれ独立に炭素数1~10の非置換1価炭化水素基であり、R3は窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも1種のヘテロ原子を含有する官能性基(ただし、グアニジル基を除く)で置換された炭素数1~10の置換1価炭化水素基であり、aは2又は3である。)
(C-3)硬化触媒 0.001~15質量部
を含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法であって、
上記(C-1)成分と(C-2)成分をモル比((C-1)/(C-2))1.7~3.5の割合で混合し、100℃超150℃以下で30分~24時間加熱熟成させて加熱熟成混合物(C)とし、該加熱熟成混合物(C)を配合する工程を含む室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法。 - 上記(C-1)成分と(C-2)成分をモル比((C-1)/(C-2))1.7~3.5の割合で混合し、更に上記(C-3)成分を添加し、100℃超150℃以下で30分~24時間加熱熟成させて加熱熟成混合物(C)とし、該加熱熟成混合物(C)を(A)成分、(B)成分に添加するものである請求項1に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法。
- 下記の第一液を調製する工程と第二液を調製する工程とを有し、更に該第一液と第二液を100:10~100:100の質量比で混合して室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を得るものである二液混合型の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法。
[第一液調製工程]
(A-1)ケイ素原子に結合した水酸基を分子鎖両末端に有するジオルガノポリシロキサン 100質量部、
(B-1)充填剤 0.1~800質量部、
(C-1) ケトオキシムシラン類、アシロキシシラン類、アルケノキシシラン類及びラクタートシラン類から選ばれる一分子中に3個以上の加水分解性基を含有する加水分解性オルガノシラン及び/又はその部分加水分解縮合物 0.5~60質量部、
(C-2) (C-1)成分以外の、下記一般式(1)で示されるシランカップリング剤及び/又はその部分加水分解縮合物 0.1~30質量部、
(R1O)aSiR2 3-aR3 (1)
(式中、R1、R2はそれぞれ独立に炭素数1~10の非置換1価炭化水素基であり、R3は窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも1種のヘテロ原子を含有する官能性基(ただし、グアニジル基を除く)で置換された炭素数1~10の置換1価炭化水素基であり、aは2又は3である。)
(C-3)硬化触媒 0.001~30質量部
を含有する第一液の調製工程であって、上記(C-1)成分と(C-2)成分をモル比((C-1)/(C-2))1.7~3.5の割合で混合し、100℃超150℃以下で30分~24時間加熱熟成させて加熱熟成混合物(C)とし、該加熱熟成混合物(C)を配合して第一液を調製する。
[第二液調製工程]
(A-2)ケイ素原子に結合した水酸基を分子鎖両末端に有するジオルガノポリシロキサン 100質量部、
(B-2)充填剤 0.1~800質量部
を混合して第二液を調製する(ただし、上記(C-1)、(C-2)、(C-3)成分を添加しない)。 - 上記第一液調製工程が、上記(C-1)成分と(C-2)成分をモル比((C-1)/(C-2))1.7~3.5の割合で混合し、更に上記(C-3)成分を添加し、100℃超150℃以下で30分~24時間加熱熟成させて加熱熟成混合物(C)とし、該加熱熟成混合物(C)を(A-1)成分、(B-1)成分に添加するものである請求項3に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法。
- 下記初期シール性試験方法で測定される、製造直後の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の初期シール性に対する40℃2ヶ月間保管後の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の初期シール性の保持率が90%以上である室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を製造するものである請求項1~4のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法。
[初期シール性試験方法]
試験装置としてJIS K 6820に規定されている耐圧試験用フランジ圧力容器に準ずる、内径58mm、外径80mm、厚さ10mmの上側フランジを有する上側容器と、上側フランジと同寸法の下側フランジを有する下側容器からなり、下側フランジのシール面のインナー側縁部には、幅3mm、深さ3mmの環状の切り欠きが円周に沿って設けられている圧力容器を用い、該圧力容器の下側のフランジのシール面を洗浄した後、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物をシール面が十分に満たされるだけの塗布量で、下側のシール面中央部にビード状に塗布し、塗布後直ちに上側容器を上側フランジと下側フランジのシール面とが当接するように下側容器に載せ、上下フランジのシール面間の距離を規定するための高さ21.0mmのスペーサーを設置して4本の締め付けボルトを組み付ける。その後、23℃、50%RHで30分間硬化させた後、上側の加圧口から加圧気体を挿入し、上記組成物の硬化物であるシール材が耐えうる気体圧の最大値を初期シール性(kPa)として測定する。 - (A)ケイ素原子に結合した水酸基を分子鎖両末端に有するジオルガノポリシロキサン 100質量部、
(B)充填剤 0.1~800質量部、
(C-1) ケトオキシムシラン類、アシロキシシラン類、アルケノキシシラン類及びラクタートシラン類から選ばれる一分子中に3個以上の加水分解性基を含有する加水分解性オルガノシラン及び/又はその部分加水分解縮合物 0.5~30質量部、
(C-2) (C-1)成分以外の、下記一般式(1)で示されるシランカップリング剤及び/又はその部分加水分解縮合物 0.1~15質量部、
(R1O)aSiR2 3-aR3 (1)
(式中、R1、R2はそれぞれ独立に炭素数1~10の非置換1価炭化水素基であり、R3は窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも1種のヘテロ原子を含有する官能性基(ただし、グアニジル基を除く)で置換された炭素数1~10の置換1価炭化水素基であり、aは2又は3である。)
(C-3)硬化触媒 0.001~15質量部
を含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物であって、
上記(C-1)成分と(C-2)成分をモル比((C-1)/(C-2))1.7~3.5の割合で含む100℃超150℃以下の加熱熟成混合物(C)として含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 上記(C-1)、(C-2)及び(C-3)成分を、該(C-1)成分と(C-2)成分をモル比((C-1)/(C-2))1.7~3.5の割合で含み、更に(C-3)成分を含む100℃超150℃以下の加熱熟成混合物(C)として含有するものである請求項6記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 下記初期シール性試験方法で測定される、製造直後の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の初期シール性に対する40℃2ヶ月間保管後の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の初期シール性の保持率が90%以上である請求項6又は7に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
[初期シール性試験方法]
試験装置としてJIS K 6820に規定されている耐圧試験用フランジ圧力容器に準ずる、内径58mm、外径80mm、厚さ10mmの上側フランジを有する上側容器と、上側フランジと同寸法の下側フランジを有する下側容器からなり、下側フランジのシール面のインナー側縁部には、幅3mm、深さ3mmの環状の切り欠きが円周に沿って設けられている圧力容器を用い、該圧力容器の下側のフランジのシール面を洗浄した後、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物をシール面が十分に満たされるだけの塗布量で、下側のシール面中央部にビード状に塗布し、塗布後直ちに上側容器を上側フランジと下側フランジのシール面とが当接するように下側容器に載せ、上下フランジのシール面間の距離を規定するための高さ21.0mmのスペーサーを設置して4本の締め付けボルトを組み付ける。その後、23℃、50%RHで30分間硬化させた後、上側の加圧口から加圧気体を挿入し、上記組成物の硬化物であるシール材が耐えうる気体圧の最大値を初期シール性(kPa)として測定する。 - 請求項6~8のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物からなる接着剤。
- 請求項6~8のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物からなるシーリング材。
- 請求項6~8のいずれか1項に記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化させることにより得られる硬化物で接着及び/又はシールされた物品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021020328A JP2022123183A (ja) | 2021-02-12 | 2021-02-12 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法及び室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、接着剤、シーリング材並びに物品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021020328A JP2022123183A (ja) | 2021-02-12 | 2021-02-12 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法及び室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、接着剤、シーリング材並びに物品 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022123183A true JP2022123183A (ja) | 2022-08-24 |
Family
ID=82940468
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021020328A Pending JP2022123183A (ja) | 2021-02-12 | 2021-02-12 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法及び室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、接着剤、シーリング材並びに物品 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2022123183A (ja) |
-
2021
- 2021-02-12 JP JP2021020328A patent/JP2022123183A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3542901A (en) | Organosilicon compositions | |
JP5997778B2 (ja) | 新規アルコキシシリル−エチレン基末端ケイ素含有化合物、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、及び該組成物を硬化して得られる成形物 | |
KR102207422B1 (ko) | 다성분계 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물, 해당 조성물의 경화물 및 해당 경화물을 포함하는 성형물 | |
JP4916511B2 (ja) | 室温から加硫して自己粘着性エラストマーを形成するオルガノポリシロキサン組成物の使用 | |
KR102326223B1 (ko) | 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 및 해당 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 경화물인 성형물 | |
JP6747507B2 (ja) | 室温硬化性組成物、シーリング材並びに物品 | |
JP7088211B2 (ja) | 室温湿気硬化型シリコーンゲル組成物及びその硬化物並びに物品 | |
JP2007224089A (ja) | 加熱硬化型オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP2019073670A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法、並びに自動車ロングライフクーラントシール材 | |
JPWO2019069706A1 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び物品 | |
WO2016157948A1 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び該組成物の硬化物である成形物 | |
JPH0649825B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
EP4286468A1 (en) | Two-component type room temperature fast-curing organopolysiloxane composition and article | |
WO2022009759A1 (ja) | 二成分型室温速硬化性オルガノポリシロキサン組成物、該組成物の硬化物及び物品 | |
JP6402690B2 (ja) | オルガノポリシルメチレンシロキサン組成物 | |
JPH0493359A (ja) | 導電性室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化物 | |
JP2022123183A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法及び室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、接着剤、シーリング材並びに物品 | |
CN113811578B (zh) | 室温固化性有机聚硅氧烷组合物、硅橡胶和物品 | |
JP7211494B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその製造方法 | |
JP4146344B2 (ja) | オルガノケイ素化合物を基礎とする架橋可能な材料 | |
JP6156211B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び物品 | |
JP2012233040A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP2762172B2 (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP2019048957A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
JP7131484B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法並びに該組成物の硬化物を用いた部品及び構造体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20221221 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230920 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20231107 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231225 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240326 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240516 |