JPS6026059A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
- Publication number
- JPS6026059A JPS6026059A JP58133136A JP13313683A JPS6026059A JP S6026059 A JPS6026059 A JP S6026059A JP 58133136 A JP58133136 A JP 58133136A JP 13313683 A JP13313683 A JP 13313683A JP S6026059 A JPS6026059 A JP S6026059A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- silane
- group
- parts
- weight
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S528/901—Room temperature curable silicon-containing polymer
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物に
関する。詳しくは、硬化後、硬化物と接触する池の基祠
を汚染しない室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
に関する。
関する。詳しくは、硬化後、硬化物と接触する池の基祠
を汚染しない室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
に関する。
従来、室温硬化イア１．オルガノポリシロキサン組成物
には、硬化後、樹脂状となるものが呟ゴム状となるもの
まで種２− 々あり、電気絶Ａ１１ｌ、接着＋Ａ、コーティング材、
ノ（す取１目］、密月１．シーリングヰ］などに広く使
用されている１゜特に、ケトキシムを副生しながら（１
ψ１ヒする、いわす）る脱オキシノ、型の室）品硬化１
ψ１オルガノポリシロキサン紐戊物は、１包装型石山化
＝１ｒ目１１成物と１７て密閉゛１ド器中で未硬化状態
で艮時間保存する５二とかで外、空気中に出した時に火
気中の水分にＪ：り硬化する反１．Ｆ；か速く、ｌ−ｈ
’ ｂ 、接触する池の基イ・（を腐食することが少な
いため、広く使用されている。
には、硬化後、樹脂状となるものが呟ゴム状となるもの
まで種２− 々あり、電気絶Ａ１１ｌ、接着＋Ａ、コーティング材、
ノ（す取１目］、密月１．シーリングヰ］などに広く使
用されている１゜特に、ケトキシムを副生しながら（１
ψ１ヒする、いわす）る脱オキシノ、型の室）品硬化１
ψ１オルガノポリシロキサン紐戊物は、１包装型石山化
＝１ｒ目１１成物と１７て密閉゛１ド器中で未硬化状態
で艮時間保存する５二とかで外、空気中に出した時に火
気中の水分にＪ：り硬化する反１．Ｆ；か速く、ｌ−ｈ
’ ｂ 、接触する池の基イ・（を腐食することが少な
いため、広く使用されている。
ｌ、かしこの室温硬化性オルカ゛ノポリシロキサン糾成
物をト述の用途に使用した場合、硬化物が接触する他の
基利を汚染するという欠点を右している。例えば、電気
絶縁本（とじて使用し、た場合に近傍の電気接点の接触
不良、コーテイング材として使用した場合に下地基Ｈの
疎水化、建築用シーリング祠どして使用した場合にシー
リング目地およびその周辺の汚れ、密ｆｆＪ村として使
用した場合、蜜月液材へのオルガノポリシロキサンの溶
出という問題があった。
物をト述の用途に使用した場合、硬化物が接触する他の
基利を汚染するという欠点を右している。例えば、電気
絶縁本（とじて使用し、た場合に近傍の電気接点の接触
不良、コーテイング材として使用した場合に下地基Ｈの
疎水化、建築用シーリング祠どして使用した場合にシー
リング目地およびその周辺の汚れ、密ｆｆＪ村として使
用した場合、蜜月液材へのオルガノポリシロキサンの溶
出という問題があった。
本発明者らは、覗オキシノ、型室温硬化性オルガノポリ
シロキサン紹戊物のこれらの欠点の原因究明と改良につ
ト鋭意検討した結果、本発明に到達した。
シロキサン紹戊物のこれらの欠点の原因究明と改良につ
ト鋭意検討した結果、本発明に到達した。
本発明は、硬化後、硬化物が接触する池の基材を汚染し
ない室温硬化性オルカ゛７ボリシロキサン和成物を提供
する３− ２ことを［１１白とする。
ない室温硬化性オルカ゛７ボリシロキサン和成物を提供
する３− ２ことを［１１白とする。
すなわち、本発明は、
（イ）末端シラノール基を１分子中に少なくとも２個有
し、２５℃に＋９ける粘度が１０（璽）〜２００ 、０
（’ｌ （’）嬉〕１であり、デルパーミェーション
クロマトグラフによるポリスチレン換勢分子量５ （’
ｌ ＯＯ以下の成分含有１１１４が２重ＩＨ％以下であ
るオルガノポリシロキサン＋ Ｏｆ）重量部、 （ロ）一般式Ｒ８１（０−Ｎ＝Ｘ）３（式中、Ｒは、ア
ルキル７４．アルケニル１．（、フェニル基より選ばれ
る基、又は＝Ｃ１１’、〕１（または＝ＣＲ’基、Ｒ１
は１価の炭化水素基、［（２は２価の炭化水素基）で示
されるシラン、またはその部分加水分１’ｌｌｌ’物、 （）、５〜３０重量部 お、１：び （ハ） オルガノチタン酸エステル類 ０ 、（１０５〜２重量部 からなることを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロ
キサン糾成物に関する。
し、２５℃に＋９ける粘度が１０（璽）〜２００ 、０
（’ｌ （’）嬉〕１であり、デルパーミェーション
クロマトグラフによるポリスチレン換勢分子量５ （’
ｌ ＯＯ以下の成分含有１１１４が２重ＩＨ％以下であ
るオルガノポリシロキサン＋ Ｏｆ）重量部、 （ロ）一般式Ｒ８１（０−Ｎ＝Ｘ）３（式中、Ｒは、ア
ルキル７４．アルケニル１．（、フェニル基より選ばれ
る基、又は＝Ｃ１１’、〕１（または＝ＣＲ’基、Ｒ１
は１価の炭化水素基、［（２は２価の炭化水素基）で示
されるシラン、またはその部分加水分１’ｌｌｌ’物、 （）、５〜３０重量部 お、１：び （ハ） オルガノチタン酸エステル類 ０ 、（１０５〜２重量部 からなることを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロ
キサン糾成物に関する。
これを説明するに、
（イ）成分は、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン４− 糾成物の１１体をなす成分である。（イ）成分の分子形
状は、直鎖状１分岐ｔｉ″（状いずれでもよいが、好ま
しくは直鎖状であり、たとえ分岐鎖状であっても、その
分岐点は（イ）成分中の全ケイ素原子の１％以下である
ことか製造１−好ましい。
サン４− 糾成物の１１体をなす成分である。（イ）成分の分子形
状は、直鎖状１分岐ｔｉ″（状いずれでもよいが、好ま
しくは直鎖状であり、たとえ分岐鎖状であっても、その
分岐点は（イ）成分中の全ケイ素原子の１％以下である
ことか製造１−好ましい。
末端シラノールＪ、１：は、１１Φ化してｊ（次）Ｃ架
橋構造を生成するために１分子中に少へ・くとも２個必
要である。（イ）成分のオルガノポリシロキサンのケイ
素原γ・に結合する有（幾基については、メチル１，１
； 、エチルノになどのアルキル基、ビニル基アリル基
などのアルケニルノ＋！；＋フェニル基、トリル基など
のアリールノ、１；、３−クロルプロピル基、３．３．
３−トリフルオロプロピル基などのハロケ゛ン化アルキ
ル基などが例示され、これらの右１幾Ｊ、Ｉ；は１分子
中に１〜３種が混在することができる５、これらの中で
、メチルノにのみ、またはメチル基５ （１モル％以１
−と池のイｒ Ｈ’ｌｔ 〕、！：、が混在するのが一
般的である。
橋構造を生成するために１分子中に少へ・くとも２個必
要である。（イ）成分のオルガノポリシロキサンのケイ
素原γ・に結合する有（幾基については、メチル１，１
； 、エチルノになどのアルキル基、ビニル基アリル基
などのアルケニルノ＋！；＋フェニル基、トリル基など
のアリールノ、１；、３−クロルプロピル基、３．３．
３−トリフルオロプロピル基などのハロケ゛ン化アルキ
ル基などが例示され、これらの右１幾Ｊ、Ｉ；は１分子
中に１〜３種が混在することができる５、これらの中で
、メチルノにのみ、またはメチル基５ （１モル％以１
−と池のイｒ Ｈ’ｌｔ 〕、！：、が混在するのが一
般的である。
（イ）成分の２５°ＣにおＩＪる粘度を１０００〜２
＋１０ 、 ｆ）Ｏｎｃｓｔと限定するのは、これＪ：
り小さい粘度では硬化物の充分な機械的強度が１１Ｌら
れす、また、弾性率が高すぎて用途が限定され、逆に、
１．記を越える粘度では作業性が著しく低下するからで
ある。
＋１０ 、 ｆ）Ｏｎｃｓｔと限定するのは、これＪ：
り小さい粘度では硬化物の充分な機械的強度が１１Ｌら
れす、また、弾性率が高すぎて用途が限定され、逆に、
１．記を越える粘度では作業性が著しく低下するからで
ある。
なお、（イ）成分は粘度や（Ｎ幾Ｊ１（の異なるものを
併用しでもよく、粘Ｊ＆の異なる１１のを１；１用する
と島は、個々の＋１ｉ度−！コ− か゛１−記範囲になくても嘔均’Ｉ’／ｉ度が１−記範
囲にあれば、Ｊ：い。
併用しでもよく、粘Ｊ＆の異なる１１のを１；１用する
と島は、個々の＋１ｉ度−！コ− か゛１−記範囲になくても嘔均’Ｉ’／ｉ度が１−記範
囲にあれば、Ｊ：い。
（イ）成分のオルガノポリシロキサンの製造方法として
は、■ 環状ジオルガノシロキサンオリゴマー、および
／または、両末端シラノール基封鎖線状ジオルガノシロ
キサンオリゴマーを出発Ｊに昧：１とし、酸性触媒また
は塩基性触媒を使用してシロキ・す・ン結合の開裂、再
結合ににるいわゆる平衡化重合度１１Ｇを行なうことに
より、あるいは両末端シラノール基封鎖線状ジオルガノ
シロキサンオリゴマーのみを出発原む１とするととは、
シラノール基の脱水縮合反応を、酸性触媒または塩基性
触媒存７１下で行なうこと、■ ついで、薄膜ストリッ
ピング法、または溶剤洗浄法にＪ：す、好ましくは後者
により低分子量オルガノポリシロキサンを除去すること
により製造でとる。溶剤洗浄法用の溶剤としては低分子
量ポリシロキサンを選択的に溶解させるもの、例えば、
ジメチルポリシロキサンに対してはエフノーＡ勺アセト
ンなどの貧溶媒が最も好ましい。
は、■ 環状ジオルガノシロキサンオリゴマー、および
／または、両末端シラノール基封鎖線状ジオルガノシロ
キサンオリゴマーを出発Ｊに昧：１とし、酸性触媒また
は塩基性触媒を使用してシロキ・す・ン結合の開裂、再
結合ににるいわゆる平衡化重合度１１Ｇを行なうことに
より、あるいは両末端シラノール基封鎖線状ジオルガノ
シロキサンオリゴマーのみを出発原む１とするととは、
シラノール基の脱水縮合反応を、酸性触媒または塩基性
触媒存７１下で行なうこと、■ ついで、薄膜ストリッ
ピング法、または溶剤洗浄法にＪ：す、好ましくは後者
により低分子量オルガノポリシロキサンを除去すること
により製造でとる。溶剤洗浄法用の溶剤としては低分子
量ポリシロキサンを選択的に溶解させるもの、例えば、
ジメチルポリシロキサンに対してはエフノーＡ勺アセト
ンなどの貧溶媒が最も好ましい。
（イ）成分の分子量分布は、ゲルパーミェーション・ク
ロマトグラフィー（ＧＰＣ）にＪ：って確認することが
で外る。
ロマトグラフィー（ＧＰＣ）にＪ：って確認することが
で外る。
ＧＰＣのカラムには、主ポリマー領域まで確認で外るも
の（例えば゛、Ｇ４ｎ０（１／Ｇ５０００Ｈ）を使用し
、較正曲線１土、部分沈降法などにより１［また単分散
ポリシロキサンに６− よって作成できるか、１分散ポリスチレンにより作成Ｌ
Ｑ値を・比１１１ｔ４−る５−とににって確１はする方
か一般性が高い。
の（例えば゛、Ｇ４ｎ０（１／Ｇ５０００Ｈ）を使用し
、較正曲線１土、部分沈降法などにより１［また単分散
ポリシロキサンに６− よって作成できるか、１分散ポリスチレンにより作成Ｌ
Ｑ値を・比１１１ｔ４−る５−とににって確１はする方
か一般性が高い。
Ｇｌ’Ｃの検出は、通常溶ｉ１Ｍの屈折率によって行っ
ているが、本発明で重要である分子１ｉｔ： ！’＋
ｆ）ｆｌ ＋’） （＝１近になると、溶液屈折率の分
子−ｉ’ｉ’を依存（ｌＩ＋はほとんど無１見で外るた
め、ＧＰＣチト一１・を、ボリスナレン換ｔｉ分子ｉｊ
’、 ５ ｆ） ＯＱで高、低分子厭領域に区分し、そ
の面積比較によって、分子鼠５０００以下の成分含有１
往をめることかできる。
ているが、本発明で重要である分子１ｉｔ： ！’＋
ｆ）ｆｌ ＋’） （＝１近になると、溶液屈折率の分
子−ｉ’ｉ’を依存（ｌＩ＋はほとんど無１見で外るた
め、ＧＰＣチト一１・を、ボリスナレン換ｔｉ分子ｉｊ
’、 ５ ｆ） ＯＱで高、低分子厭領域に区分し、そ
の面積比較によって、分子鼠５０００以下の成分含有１
往をめることかできる。
（ロ）成分は、（イ）成分中のシラ７−ル基と反応して
架橋構造を形成する、即九、硬化４１目１１戒物を檜］
するために必須成分であり、一般式 Ｒ８１（（’）−
Ｎ＝Ｘ）＊（式中、Ｒ＋ Ｘ ｌ：ｆ： １ｉｉｒ述ど
おりである。）で示されるオルガノ）・リケｉ・キシム
シランまたは、その部分加水分解物である。
架橋構造を形成する、即九、硬化４１目１１戒物を檜］
するために必須成分であり、一般式 Ｒ８１（（’）−
Ｎ＝Ｘ）＊（式中、Ｒ＋ Ｘ ｌ：ｆ： １ｉｉｒ述ど
おりである。）で示されるオルガノ）・リケｉ・キシム
シランまたは、その部分加水分解物である。
、二のオルガノトリケトキシムシラン
てはメチル基，エチル基，プロピル基が、アルケニル基
としてはビニル基，アリル基が例示され、Ｘを構成する
Ｒ１は、１価炭化水素Ｊ，（であり、メチル基，エチル
基，プロピル基のようなアルキル基、ビニル基，アリル
基のようなアルケニル基、フェニル基，トリル基のＪ：
うなアリール基が例示される。Ｘを構成するＲ′は、２
価炭化水素基であり、７− などのアルキ１／ン基か例示される。これらのうち、ジ
アルキルケトキシムｊＪ：＋特にツメチルケトキシム基
とメチルエチルケトキシム基が、シラン製造上の経済性
、シラノール２１（；との反応活性が高い点で好ましい
。このようなオルガノトリケトキシムシランの具体例と
しては、メチルトリ（′）メチルケトキシム）シラン、
メチルトす（メチルエチルケトキシム）シラン、ビニル
トす（メチルエチルケトキシム）シランなどが挙げられ
る、、（口）成分は、単独で用いても、また、２種以−
１−を混合して用いてもよいが、その合Ｊ１重滑は、（
イ）成分＋ （’） （１重ｈ）、部に刑して（）、５
〜３０重量部、好ましくは２−・２０重？部である。こ
れよりも少ないと、硬化反応を完全に行うことかで外な
くなり、逆に多すぎると、硬化速度か低下し、また経済
的にも不利になるためである。
としてはビニル基，アリル基が例示され、Ｘを構成する
Ｒ１は、１価炭化水素Ｊ，（であり、メチル基，エチル
基，プロピル基のようなアルキル基、ビニル基，アリル
基のようなアルケニル基、フェニル基，トリル基のＪ：
うなアリール基が例示される。Ｘを構成するＲ′は、２
価炭化水素基であり、７− などのアルキ１／ン基か例示される。これらのうち、ジ
アルキルケトキシムｊＪ：＋特にツメチルケトキシム基
とメチルエチルケトキシム基が、シラン製造上の経済性
、シラノール２１（；との反応活性が高い点で好ましい
。このようなオルガノトリケトキシムシランの具体例と
しては、メチルトリ（′）メチルケトキシム）シラン、
メチルトす（メチルエチルケトキシム）シラン、ビニル
トす（メチルエチルケトキシム）シランなどが挙げられ
る、、（口）成分は、単独で用いても、また、２種以−
１−を混合して用いてもよいが、その合Ｊ１重滑は、（
イ）成分＋ （’） （１重ｈ）、部に刑して（）、５
〜３０重量部、好ましくは２−・２０重？部である。こ
れよりも少ないと、硬化反応を完全に行うことかで外な
くなり、逆に多すぎると、硬化速度か低下し、また経済
的にも不利になるためである。
（ハ）成分のオルガノチタン酸エステル類は、（イ）成
分と（口）成分による硬化反応を完結させるために必須
の成分である。（ハ）成分の例としては、テトライソプ
ロピルチタネート、テ１ラノルマルブチルチタネート，
ビス（アセチルアセ）・ネート）チタンノイソプロポキ
シド，ビス（アセチルアセトネ−１）チタンジ−ｎ−ブ
トキシド、ビス（アセト酢酸エチラート）チタンノイソ
プロポキシドが例示される。（ハ）成８− 分の添加１社は、（イ）成分＋ ｆ’ｌ ｒ）市鼠部に
対して、０ 、 ０ ＋１５・〜２重則部であり、、：
れより少ないと硬化反応を完結させることかでｂず、こ
れより多いと（イ）成分，（口）＋＆分と混合後の保存
安定性が低下するためである。
分と（口）成分による硬化反応を完結させるために必須
の成分である。（ハ）成分の例としては、テトライソプ
ロピルチタネート、テ１ラノルマルブチルチタネート，
ビス（アセチルアセ）・ネート）チタンノイソプロポキ
シド，ビス（アセチルアセトネ−１）チタンジ−ｎ−ブ
トキシド、ビス（アセト酢酸エチラート）チタンノイソ
プロポキシドが例示される。（ハ）成８− 分の添加１社は、（イ）成分＋ ｆ’ｌ ｒ）市鼠部に
対して、０ 、 ０ ＋１５・〜２重則部であり、、：
れより少ないと硬化反応を完結させることかでｂず、こ
れより多いと（イ）成分，（口）＋＆分と混合後の保存
安定性が低下するためである。
（イ）・〜（ハ）成分のｉｌＦ：今順序に、特に制限は
ないが、操１１４のしやすさか呟（ハ）成分は、（口）
成分と同時または（口）成分より後に（イ）成分に混合
することが好ましい。また、（口）成分の添加モル数を
系中のシラノール基当■１数と水分当計数の合計を越え
る鼠にするど、本紹戊物は、外部がら水分が入らなけれ
ば未硬化状態を保持で趣、水分と接触すルト硬化する、
いわゆる１包装型室温硬化性オルガノポリシロキサン糾
成物にすることがでｂる。
ないが、操１１４のしやすさか呟（ハ）成分は、（口）
成分と同時または（口）成分より後に（イ）成分に混合
することが好ましい。また、（口）成分の添加モル数を
系中のシラノール基当■１数と水分当計数の合計を越え
る鼠にするど、本紹戊物は、外部がら水分が入らなけれ
ば未硬化状態を保持で趣、水分と接触すルト硬化する、
いわゆる１包装型室温硬化性オルガノポリシロキサン糾
成物にすることがでｂる。
本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン鉗成物は、
必要に応ｉユで（二）無機充填剤を含有することができ
る。無機充填剤のうち補強性充填剤と１−では、ヒユー
ムドシリカ。
必要に応ｉユで（二）無機充填剤を含有することができ
る。無機充填剤のうち補強性充填剤と１−では、ヒユー
ムドシリカ。
表面疎水化ヒユームドシリカ、表面疎水化湿式法シリカ
、カーボンブラック、コロイグル炭酸カルシウム、ヒュ
ーノ、ド二酸化チタンなどが例示される，。
、カーボンブラック、コロイグル炭酸カルシウム、ヒュ
ーノ、ド二酸化チタンなどが例示される，。
無機充填剤のうち増１１／１充填剤としては、げいそう
土。
土。
石英微粉末，微粉炭酸カルシウム、クレーなどが挙げら
れる。
れる。
９一
本発明の室ン晶硬化性オルガノポリシロキサン組成物は
、″その池に必要に応して、二酸化チタン、亜鉛華，弁
柄のような顔わ１、白金化合物や金属炭酸塩のような難
燃化剤、酸化セリウノ、や水酸化セリウムのような耐熱
剤、シランカップリング剤のような＃．着促進剤，ポリ
エーテル、ソルビトール誘導体，７ン素系界面活性剤の
ような汚れ防止剤、防カビ剤なども含有することがで外
る。
、″その池に必要に応して、二酸化チタン、亜鉛華，弁
柄のような顔わ１、白金化合物や金属炭酸塩のような難
燃化剤、酸化セリウノ、や水酸化セリウムのような耐熱
剤、シランカップリング剤のような＃．着促進剤，ポリ
エーテル、ソルビトール誘導体，７ン素系界面活性剤の
ような汚れ防止剤、防カビ剤なども含有することがで外
る。
かくして得られた本発明の糾成物は、室温で硬化して、
樹脂状ないしはゴノ、状となり硬化後の非架橋ポリシロ
キサン１７）が著しく少くなる。そのため接触する他の
基材に硬化した糾成物からポリシロキサン成分が移行す
ることがなく、電気絶縁材，接着剤，コーティング材，
シーリング材などに広く使用することがで外る。
樹脂状ないしはゴノ、状となり硬化後の非架橋ポリシロ
キサン１７）が著しく少くなる。そのため接触する他の
基材に硬化した糾成物からポリシロキサン成分が移行す
ることがなく、電気絶縁材，接着剤，コーティング材，
シーリング材などに広く使用することがで外る。
次に実施例をかかげるが、実施例中、部とあるのはすべ
て重量部を意味上粘度その他の測定値は、２５℃におけ
る値である。
て重量部を意味上粘度その他の測定値は、２５℃におけ
る値である。
参考例１
両末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロキサンの製造
：平均５ｍ体の両末端シラ７−ル基封鎖ジメチルシロキ
サンオリゴマーを、＠量の水酸化カリウムで重合し、粘
度が１ ３５ （’ｌ ０ ０９１の両末端シラノール
基封鎖ジメチルポリシー１〇− ロキザンを９１１だ（ポリマーＡどする）。
：平均５ｍ体の両末端シラ７−ル基封鎖ジメチルシロキ
サンオリゴマーを、＠量の水酸化カリウムで重合し、粘
度が１ ３５ （’ｌ ０ ０９１の両末端シラノール
基封鎖ジメチルポリシー１〇− ロキザンを９１１だ（ポリマーＡどする）。
オクタメチルテトラシクロシロキサンを、回能酸触媒に
Ｊ：ッて重合り手合ｔｒｉ Ｉ （ｌ ｔｎ＋ｎ１ｌ１
７＋ Ｉ ５０ ’Ｃでスｌす、ピングを行い粘度がＩ
Ｉ ２ ｔｌ ｆｌｃ！；ｌの両末端シラノール店月
鎖シ”メチルポリシロキ勺ンを１１１な（ポリマー１３
とする）。
Ｊ：ッて重合り手合ｔｒｉ Ｉ （ｌ ｔｎ＋ｎ１ｌ１
７＋ Ｉ ５０ ’Ｃでスｌす、ピングを行い粘度がＩ
Ｉ ２ ｔｌ ｆｌｃ！；ｌの両末端シラノール店月
鎖シ”メチルポリシロキ勺ンを１１１な（ポリマー１３
とする）。
ポリマー１！を、Ｉ ｆｌ”” ＋ｎ＋ｎｌｌ＋＋＋
２ ＋１０ ’Ｃの条１′１ドで薄膜ストリッピングを
行い、粘度かＩ ！； （ｉ （ｌ ｆｌ ｃＢＩの両
末端シラノールノ、（月４．ｖ］ジメチルポリシロキサ
ンを１１だ（ポリマーＣとする）。
２ ＋１０ ’Ｃの条１′１ドで薄膜ストリッピングを
行い、粘度かＩ ！； （ｉ （ｌ ｆｌ ｃＢＩの両
末端シラノールノ、（月４．ｖ］ジメチルポリシロキサ
ンを１１だ（ポリマーＣとする）。
ポリマーｒ’３ ：３ ｆｉ ｆｉ 、＋にアセトン６
０ ｆ：）げを加え、４５°Ｃで均一・になるまで混合
した。１１］ｉ￥］Ｉ置冷却し相分離したアセトンＪＰ
Ｊを除去１−た。この操１１：を５回行った後、ポリマ
ー層のアセ１ンをストリッピングして、粘度１２３０
（ｌｃｑｌの両末端シラノールＪ＋’ｉ ＩｔＪ、ｌ’
ｌツメチルポリシロキサンをイ［また（ポリマー■）と
する）１、 これらのポリマーの分子［１５（１（ｉ ｆ’）以下の
成分比率をＧＰＣによってめ、表−１に示した１゜ 表−１ 実施例１ ミキサーにポリマーＡ １ ｆｌ （１部、メチルトす
（メチルエチルヶＩＡ・シム）シラン４．０部、および
表−２に示すオルガノチタン酸エステル化合物を加え、
充分に混合し脱泡した。
０ ｆ：）げを加え、４５°Ｃで均一・になるまで混合
した。１１］ｉ￥］Ｉ置冷却し相分離したアセトンＪＰ
Ｊを除去１−た。この操１１：を５回行った後、ポリマ
ー層のアセ１ンをストリッピングして、粘度１２３０
（ｌｃｑｌの両末端シラノールＪ＋’ｉ ＩｔＪ、ｌ’
ｌツメチルポリシロキサンをイ［また（ポリマー■）と
する）１、 これらのポリマーの分子［１５（１（ｉ ｆ’）以下の
成分比率をＧＰＣによってめ、表−１に示した１゜ 表−１ 実施例１ ミキサーにポリマーＡ １ ｆｌ （１部、メチルトす
（メチルエチルヶＩＡ・シム）シラン４．０部、および
表−２に示すオルガノチタン酸エステル化合物を加え、
充分に混合し脱泡した。
これらの組成物を４ ＋’） ｃｍＸ ／Ｉｒｌ ｃｍ
Ｘ ４ｃｍの白色系みかげ石にばった幅２０＋１１１１
１１深さ２ｍｍの２ｉｎに流し込み、大気中で１４Ｆ１
間放置してゴム状に硬化させた。その後、みかげ石を垂
直にして地上５０ｃｒｎの屋外に暴露した。３力月後と
６力月後のみかげ石表面の汚れ状態観察結果を表−２に
示した。
Ｘ ４ｃｍの白色系みかげ石にばった幅２０＋１１１１
１１深さ２ｍｍの２ｉｎに流し込み、大気中で１４Ｆ１
間放置してゴム状に硬化させた。その後、みかげ石を垂
直にして地上５０ｃｒｎの屋外に暴露した。３力月後と
６力月後のみかげ石表面の汚れ状態観察結果を表−２に
示した。
表中、０印は汚れていないことを、○印はわずかに汚れ
が認められることを、△はかなり汚れていることを、×
は非フに′に汚れていることを、６：味している（以後
同様とする）。
が認められることを、△はかなり汚れていることを、×
は非フに′に汚れていることを、６：味している（以後
同様とする）。
、１：た、−１−記糾成物を型枠に流し込み大気中で１
４目開放置して厚さ２ 、 ｆ’ｌ ＋ｎｍのフ゛ムシ
−１・状に硬化させた。このコムシートをＩ ｍ＋ｎ角
に４皿１新したもの５Ｈｌこついてクロロホルムで４回
抽出を行い、抽出率を表−２に示した。
４目開放置して厚さ２ 、 ｆ’ｌ ＋ｎｍのフ゛ムシ
−１・状に硬化させた。このコムシートをＩ ｍ＋ｎ角
に４皿１新したもの５Ｈｌこついてクロロホルムで４回
抽出を行い、抽出率を表−２に示した。
比較例１
実施例１と同様の実験を、触媒としてチタン酸エステル
化合物の暑りに、有機スズ化合物を使用してその池の条
件は同一にＬ−ζ行った。その結果を表−２に併せて示
した。
化合物の暑りに、有機スズ化合物を使用してその池の条
件は同一にＬ−ζ行った。その結果を表−２に併せて示
した。
１３−
１４−
以１．の結果から、同 の（イ）成分、（ロ）成分を使
用しても触媒である（ハ）成分の１１’ｎ ’ｆａｉに
ｌ：；）汚れ状態と硬化度合が著しく）”シなり、オル
ガノチタン酸エステル類が触媒としてすぐれている、二
とがわかる。
用しても触媒である（ハ）成分の１１’ｎ ’ｆａｉに
ｌ：；）汚れ状態と硬化度合が著しく）”シなり、オル
ガノチタン酸エステル類が触媒としてすぐれている、二
とがわかる。
実加ｉｆ列２
ミキサーにポリマーＡ 、 （’：よたはｌ） ４ ｆ
’ｌ ＋−１部、メチルトす（ノメチルケトキシノ、）
シラン３．５部ｔ；よびテトラブチルナタネ−１−ｆ’
ｌ 、 １部を加え゛乙充分にり１７．今し脱泡した。
’ｌ ＋−１部、メチルトす（ノメチルケトキシノ、）
シラン３．５部ｔ；よびテトラブチルナタネ−１−ｆ’
ｌ 、 １部を加え゛乙充分にり１７．今し脱泡した。
、これらの組成物に勺いて実１イｉｉＭＩど同様の条件
で汚れ状態の観察を行い、その結果を表−３に小した１
、比１１り例２ 触媒としてテトラブチルナタネ−１・の（）りにン゛プ
チルスズンラウレ−１・０．２部を使ｊ（ロー、その池
の条件は実施例２と同様にはして実験を行った。その鯖
采を表−３に（Ｊｌせで示した。
で汚れ状態の観察を行い、その結果を表−３に小した１
、比１１り例２ 触媒としてテトラブチルナタネ−１・の（）りにン゛プ
チルスズンラウレ−１・０．２部を使ｊ（ロー、その池
の条件は実施例２と同様にはして実験を行った。その鯖
采を表−３に（Ｊｌせで示した。
比較例３
ポリマーＡ＋ＣＪ）の基り１：ポリマー）〕を用いてそ
の他の条件は実施例２と同様にして′ｌｉＳ験を行った
。その結果を表−３に（１１せて示した。
の他の条件は実施例２と同様にして′ｌｉＳ験を行った
。その結果を表−３に（１１せて示した。
表−３
実施例３
ミキ→Ｊ−中で゛ポリ？−ＡＩＯｒ１部、比表面積２０
（’ｌ ｍ” ／ＥＴの〕、−ムドシリカ１０部ｊ；
Ｊ：びビニルトす（メチルエチルケトキシム）シラン
）３部を窒素雰囲気下で充分に混合した後、テトラブチ
ルナタネー）（’１．２部を加えてさらに混合後、真空
脱泡を１１つでから、アルミチューブに詰めた。
（’ｌ ｍ” ／ＥＴの〕、−ムドシリカ１０部ｊ；
Ｊ：びビニルトす（メチルエチルケトキシム）シラン
）３部を窒素雰囲気下で充分に混合した後、テトラブチ
ルナタネー）（’１．２部を加えてさらに混合後、真空
脱泡を１１つでから、アルミチューブに詰めた。
実施例４
ミキサー中でポリマーＡ１００部に、７ユ一ムドシリカ
１０部、メチルトリ（メチルエチルケトキシム）シラン
８部、および／ルマルプロピルシリケー１・１部Ｊ、Ｅ
よびテトラブチルナタネ−１・０．２部を窒素雰囲気１
でで充分ｌこ渭、介した後、真空１１１Ｌ泡を行い、ア
ルミチューブに詰めた。
１０部、メチルトリ（メチルエチルケトキシム）シラン
８部、および／ルマルプロピルシリケー１・１部Ｊ、Ｅ
よびテトラブチルナタネ−１・０．２部を窒素雰囲気１
でで充分ｌこ渭、介した後、真空１１１Ｌ泡を行い、ア
ルミチューブに詰めた。
実施例５
ミキサー中でポリマーＡ１００部と軽微性炭酸カルシウ
ム１００部を、真空下で充分に？Ｉｉ合した後、メチル
ｉ・す（メチルエチルケＩ・キシ１１）シラン１２部と
ジイソプロポキシビス（アセチルアセテート）チタン（
）、５部を気泡が入らないように注意して混合後、アル
ミチューブに詰めた。
ム１００部を、真空下で充分に？Ｉｉ合した後、メチル
ｉ・す（メチルエチルケＩ・キシ１１）シラン１２部と
ジイソプロポキシビス（アセチルアセテート）チタン（
）、５部を気泡が入らないように注意して混合後、アル
ミチューブに詰めた。
実施例３〜５の組成物をみかげイｉの溝の深さを４０ｍ
ｍにする他は実施例１と同様な条件で汚れ状態の観察試
験を行った。残りの組成物は、アルミチューブ内に密封
して室温で３力月保存後、押し出し性と硬化性を点検し
た。これらの試験結果を表−４に示した。○印は良好を
意味する。
ｍにする他は実施例１と同様な条件で汚れ状態の観察試
験を行った。残りの組成物は、アルミチューブ内に密封
して室温で３力月保存後、押し出し性と硬化性を点検し
た。これらの試験結果を表−４に示した。○印は良好を
意味する。
１７−
表−４
これらの実施例で示されるように、本発明の室温硬化性
オルガノポリシロキサン紺成物は、硬化後の非架橋ポリ
シロキサン含有舅が著しく少ないため硬化物周辺部の汚
染性か゛低いものであることがわかる。
オルガノポリシロキサン紺成物は、硬化後の非架橋ポリ
シロキサン含有舅が著しく少ないため硬化物周辺部の汚
染性か゛低いものであることがわかる。
参考例２
オクタメチルシクロテトラシロキサン１００部、テトラ
メチルテトラフェニルシクロテトラシロキサン２０部、
水酸化カリウムｌ’）、０１３部および水０．３６部を
重合釜に仕込み約１５ ＋）’Ｃで５時間反応させ、こ
れをジメチルシクロルシランを用いて中和処理し、冷却
後ろ過し、１０ｍｍ１−１ｇ＋ １！’） ｆｌ ’Ｃ
でストリッピングを行い、粘度が３８４．０ｃｓｌであ
りメチルフェニルシロキサンｊ￥Ｌ位を１０．０モル％
含有する両末端シラ７−ルノｉｌｌ Ｊｌ’、ｌ’ ｔ
ｒｉジメチルシロキサン・メチルフェ１８− ニルシロキ→ノン共屯合木をイ！また（ポリマーｒ＞と
する）。
メチルテトラフェニルシクロテトラシロキサン２０部、
水酸化カリウムｌ’）、０１３部および水０．３６部を
重合釜に仕込み約１５ ＋）’Ｃで５時間反応させ、こ
れをジメチルシクロルシランを用いて中和処理し、冷却
後ろ過し、１０ｍｍ１−１ｇ＋ １！’） ｆｌ ’Ｃ
でストリッピングを行い、粘度が３８４．０ｃｓｌであ
りメチルフェニルシロキサンｊ￥Ｌ位を１０．０モル％
含有する両末端シラ７−ルノｉｌｌ Ｊｌ’、ｌ’ ｔ
ｒｉジメチルシロキサン・メチルフェ１８− ニルシロキ→ノン共屯合木をイ！また（ポリマーｒ＞と
する）。
ポリマー１）と同様な：ｒｌｌｉ’ｉでアセトン洗浄し
て低分子賢成分を除去１．て、粘度４１３ｆｌｃｓｌの
両末端シラノール店封鎖ジメチルシロキサン・メチルフ
ェニルシロキサン共ｍ合体を得た（ポリマーＦとする）
。なに、これらのポリマーの分子ｉ ５ Ｏｆ’ｌ ｆ
’１以下の成分比率は、ポリマーＥが５．７重量％、ポ
リマーＦが０．７重−１５％であった。
て低分子賢成分を除去１．て、粘度４１３ｆｌｃｓｌの
両末端シラノール店封鎖ジメチルシロキサン・メチルフ
ェニルシロキサン共ｍ合体を得た（ポリマーＦとする）
。なに、これらのポリマーの分子ｉ ５ Ｏｆ’ｌ ｆ
’１以下の成分比率は、ポリマーＥが５．７重量％、ポ
リマーＦが０．７重−１５％であった。
実施例６
実施例３におけるポリマーＡのかわりにポリマーＥまた
はポリマー［パをｆす１用し、７ユームドシリカのかわ
りにジメチルジクロルシランで表面疎水化処理した比表
面積＋ ３１’）１１１２７ｇのフユームドシリ力を使
用１２、その池の条件は実施例３と同様にして室棉１硬
化１ψ１オル〃ノポリシロキサンＭ１．ｒｕ物をつくっ
た。
はポリマー［パをｆす１用し、７ユームドシリカのかわ
りにジメチルジクロルシランで表面疎水化処理した比表
面積＋ ３１’）１１１２７ｇのフユームドシリ力を使
用１２、その池の条件は実施例３と同様にして室棉１硬
化１ψ１オル〃ノポリシロキサンＭ１．ｒｕ物をつくっ
た。
この室温硬化゛Ｉノ１オルガノポリシロキサン紹成物に
ついて実施例３と同様な条１′１で汚れ状態とチューブ
内保存性の試験を行い、ポリマート゛を使用したものは
実施例３と同様な結果を１Ｕだ。また、ポリマーＬ＞を
「ψ用したものは、チューブ内保存安定性は実施例３と
同様であったが、３力月後。
ついて実施例３と同様な条１′１で汚れ状態とチューブ
内保存性の試験を行い、ポリマート゛を使用したものは
実施例３と同様な結果を１Ｕだ。また、ポリマーＬ＞を
「ψ用したものは、チューブ内保存安定性は実施例３と
同様であったが、３力月後。
６力月後ともに百祠が非常に汚れていた。
−１９＝
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １（イ）末端シラノールＪ、ｌ：４：Ｉ分子−中に少な
くとｔｉ ９個有し、２５°ＣにＪ９ける粘度が１ ｆ
ｉ ｆｌ Ｏ〜２ ｆｌ ＋３ 、 Ｏｆｌ ｆｌｃｓ
ｌであり、ゲルパーミェーションクロマトグラフによる
ポリスチレン換算分子ｊｉｌ Ｓ Ｏ（１０以下の成分
含有１ン（が２重１１［％以下であるオルガノポリシロ
キ→Ｊン１００重量部、 （ロ） 一般式ｒ＜５ｉ（ＯＮ＝Ｘ）、（式中、「り１
」、アルキル！Ｉ！：＋アルケニル基、フェニルＪ＆よ
り選ばれる基、又は＝ＣＩで、基または＝ （”、 Ｒ
２基、Ｒ’は１価の炭化水素基、Ｒ２は２価の炭化水素
基）で示されるシラン、またはその部分加水分解物、 ０．５〜３（）重鼠部 および （ハ） オルガノチタン酸エステル類 （１、（’１０５〜２重量部 からなる、ことを特徴とする室温硬化性オルガノポリシ
ロキサン糾戊物。 ＝１− ２（イ）成分か、酸触媒または塩２１（触媒存在下で重
合後、貧溶媒洗汀（にＪ：って楯製されたオルガノポリ
シロキサンである、Ｑ、１゛ｉｉ’ｌ請求の範囲第１項
記載の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 ：（（イ）−・（ハ）成分の他に （ニ）無敗充填剤、 ０．５〜＋ ５ ＋−＋重量部を
含有する特許請求の範囲第１項記載の室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物。 イ（イ）成分が両末端シラノール基ま１鎖ノメチルポリ
シロキザンであり、（ロ）成分がメチルトリ（メチルエ
チルケトキシム）シラン、メチルトリ（ン゛メチルケト
キシム）シランまたはビニルトす（メチルエチルケｉ・
キシム）シランである特許請求の範囲第１項記載の室温
硬化性オルガノポリシロキサン絹成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58133136A JPS6026059A (ja) | 1983-07-21 | 1983-07-21 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US06/631,664 US4555560A (en) | 1983-07-21 | 1984-07-17 | Room temperature vulcanizable polyorganosiloxane compositions containing ketoximosilanes and organotitanates |
| EP84304909A EP0135293B1 (en) | 1983-07-21 | 1984-07-18 | Room temperature vulcanizable polyorganosiloxane compositions containing ketoximosilanes and organotitanates |
| DE8484304909T DE3470554D1 (en) | 1983-07-21 | 1984-07-18 | Room temperature vulcanizable polyorganosiloxane compositions containing ketoximosilanes and organotitanates |
| CA000459329A CA1232697A (en) | 1983-07-21 | 1984-07-20 | Room temperature vulcanizable polyorganosiloxane compositions containing ketoximosilanes and organotitanates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58133136A JPS6026059A (ja) | 1983-07-21 | 1983-07-21 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6026059A true JPS6026059A (ja) | 1985-02-08 |
| JPH0525906B2 JPH0525906B2 (ja) | 1993-04-14 |
Family
ID=15097604
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58133136A Granted JPS6026059A (ja) | 1983-07-21 | 1983-07-21 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4555560A (ja) |
| EP (1) | EP0135293B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6026059A (ja) |
| CA (1) | CA1232697A (ja) |
| DE (1) | DE3470554D1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01121366A (ja) * | 1987-11-06 | 1989-05-15 | Toshiba Silicone Co Ltd | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| JPH0341153A (ja) * | 1989-07-10 | 1991-02-21 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH0770516A (ja) * | 1993-06-11 | 1995-03-14 | Dow Corning Corp | 溶融した湿分反応性オルガノシロキサン組成物を用いた支持体の接着方法 |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8401016D0 (en) * | 1984-01-14 | 1984-02-15 | Hagen Perennatorwerk | Organopolysiloxane compositions |
| US4808634A (en) * | 1988-03-24 | 1989-02-28 | General Electric Company | Low density silicon foam |
| US5620773A (en) * | 1990-02-21 | 1997-04-15 | Mcghan Nusil Corporation | Composition and method for texturing the surface of gloves |
| US6417286B1 (en) * | 1999-09-08 | 2002-07-09 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Titanium and zirconium compounds |
| JP4554036B2 (ja) * | 2000-06-30 | 2010-09-29 | 信越化学工業株式会社 | 室温速硬化型シリコーン組成物 |
| JP3858976B2 (ja) * | 2001-10-11 | 2006-12-20 | 信越化学工業株式会社 | 非汚染性シリコーンゴム組成物 |
| EP1894975A1 (de) * | 2006-08-30 | 2008-03-05 | Sika Technology AG | Siliconzusammensetzung |
| ES2679121T3 (es) * | 2007-12-28 | 2018-08-22 | Nitrochemie Aschau Gmbh | Polímeros vulcanizables a temperatura ambiente |
| US9163135B2 (en) | 2010-08-31 | 2015-10-20 | Bridgestone Corporation | Rubber compositions with filler and ketoxime or ketixmo silane |
| US9586751B1 (en) | 2014-01-03 | 2017-03-07 | Swift Maintenance Products, Inc. | Dispensing systems and uses for sealant compositions |
| US20170182512A1 (en) | 2015-12-28 | 2017-06-29 | Swift IP, LLC | Method of applying and using viscous liquid rubber composition |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56167753A (en) * | 1980-03-04 | 1981-12-23 | Toray Silicone Co Ltd | Room temperature curable organopolysiloxane composition and production thereof |
| JPS578247A (en) * | 1980-06-17 | 1982-01-16 | Toshiba Silicone Co Ltd | Room temperature curable polyorganosiloxane composition |
| JPS5984948A (ja) * | 1982-07-30 | 1984-05-16 | ロ−ヌ−プ−ラン・スペシヤリトウ・シミク | 一成分有機ポリシロキサン組成物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5416567A (en) * | 1977-07-08 | 1979-02-07 | Toray Silicone Co Ltd | Room temperature curing silicone rubber composition |
| DE3001127A1 (de) * | 1980-01-14 | 1981-07-16 | Toray Silicone Co., Ltd., Tokyo | Bei raumtemperatur haertbare siliconharzmasse |
| JPS6044346B2 (ja) * | 1982-03-26 | 1985-10-03 | 信越化学工業株式会社 | シ−リング部ないしその周囲の汚染防止方法 |
-
1983
- 1983-07-21 JP JP58133136A patent/JPS6026059A/ja active Granted
-
1984
- 1984-07-17 US US06/631,664 patent/US4555560A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-07-18 DE DE8484304909T patent/DE3470554D1/de not_active Expired
- 1984-07-18 EP EP84304909A patent/EP0135293B1/en not_active Expired
- 1984-07-20 CA CA000459329A patent/CA1232697A/en not_active Expired
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56167753A (en) * | 1980-03-04 | 1981-12-23 | Toray Silicone Co Ltd | Room temperature curable organopolysiloxane composition and production thereof |
| JPS578247A (en) * | 1980-06-17 | 1982-01-16 | Toshiba Silicone Co Ltd | Room temperature curable polyorganosiloxane composition |
| JPS5984948A (ja) * | 1982-07-30 | 1984-05-16 | ロ−ヌ−プ−ラン・スペシヤリトウ・シミク | 一成分有機ポリシロキサン組成物 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01121366A (ja) * | 1987-11-06 | 1989-05-15 | Toshiba Silicone Co Ltd | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| JPH0528736B2 (ja) * | 1987-11-06 | 1993-04-27 | Toshiba Silicone | |
| JPH0341153A (ja) * | 1989-07-10 | 1991-02-21 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH0770516A (ja) * | 1993-06-11 | 1995-03-14 | Dow Corning Corp | 溶融した湿分反応性オルガノシロキサン組成物を用いた支持体の接着方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4555560A (en) | 1985-11-26 |
| EP0135293A1 (en) | 1985-03-27 |
| EP0135293B1 (en) | 1988-04-20 |
| CA1232697A (en) | 1988-02-09 |
| JPH0525906B2 (ja) | 1993-04-14 |
| DE3470554D1 (en) | 1988-05-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0380875B1 (en) | Elastomer-forming compositions | |
| TWI447176B (zh) | 硬化性聚有機矽氧烷組成物 | |
| JP5247979B2 (ja) | 透明な硬化物を与えるポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JPS6026059A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| KR0135514B1 (ko) | 유기 실리콘 수지 도료 조성물 | |
| TWI544665B (zh) | Silicon oxide compositions for semiconductor encapsulation | |
| TW508364B (en) | Anti-staining additive and room-temperature-curable polyorganosiloxane composition | |
| JP2009073957A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| EP0390083A1 (en) | Liquid silicone resin compositions | |
| JPS59152955A (ja) | 硬化性シリコーンゴム組成物 | |
| JP6548962B2 (ja) | 耐熱シリコーン樹脂 | |
| JPS5980465A (ja) | フルオロシリコ−ン水素化物架橋剤を使用した耐溶剤性加硫性シリコ−ンゴム組成物 | |
| US5432218A (en) | Room-temperature-curable organopolysiloxane composition | |
| KR100863450B1 (ko) | 실온 경화성 실리콘 고무 조성물 및 이를 포함하는 건축용 실란트 | |
| EP0492828A1 (en) | Mixture of adhesion additives useful in UV curable compositions and compositions containing same | |
| KR20230008080A (ko) | 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 및 물품 | |
| JPH02191668A (ja) | ガス状酸素への暴露によつて硬化する組成物 | |
| JP6319168B2 (ja) | 縮合反応生成物の製造方法、該縮合反応生成物を含有する室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法 | |
| JPS6352061B2 (ja) | ||
| CN113811578B (zh) | 室温固化性有机聚硅氧烷组合物、硅橡胶和物品 | |
| TWI794401B (zh) | 可室溫固化有機聚矽氧烷組成物及電氣/電子設備 | |
| TW202108681A (zh) | 導熱聚矽氧組成物 | |
| KR100355129B1 (ko) | 실온경화성오가노폴리실록산조성물 | |
| JP2669191B2 (ja) | 室温硬化性シリコーンゴム組成物及びその硬化物 | |
| JP6905486B2 (ja) | 付加硬化型シリコーン組成物、シリコーン硬化物、及び半導体装置 |