JP6548962B2 - 耐熱シリコーン樹脂 - Google Patents
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Description
予想外に優れた耐熱性および高温(例えば、316℃)でエラストマーとして長寿命の動作特性を備える新規の改質シリコーン樹脂ならびにその調製および用途のための方法が開示される。樹脂は、ベンゼン、リンまたは他の化学種をシリコーン主鎖または側鎖内に取り込み、改質シリコーン樹脂を生成する。樹脂を使用して、(例えば、316℃を超える)高温の用途向けに改善された耐熱性を有するエラストマー配合物を調製することができる。
(a)以下の各サブユニット
(b)以下
(c)
別の態様において、エラストマー配合物は、少なくとも1つの式(I)
(a)以下の各サブユニット
(b)以下
(c)
(a)以下の各サブユニット
(b)以下
(c)
本開示の化合物は、一般的な合成スキームに例示した方法および以下に詳述する実験手順を用いて調製することができる。これらの一般的な合成スキームおよび実験手順は、例示の目的のために提示されており、限定するためのものではない。本開示の化合物を調製するために使用される出発材料は市販されており、または当技術分野において周知の通常の方法を用いて調製することができる。式(I)および式(II)の改質シリコーン樹脂を調製するための代表的な手順を以下のスキームI〜IIIに概説した。
トルエン中の1,4−ビス(ヒドロキシジメチルシリル)ベンゼン(2.575g、Gelest)の溶液に、110℃で、ビス(ジメチルアミノ)ビニルメチルシラン(1.66g、Gelest)を不活性雰囲気下、2時間以内でゆっくりと加えた。混合物を110℃で2時間撹拌し、次いで、溶媒を蒸発させて、改質シリコーン材料M101を得た。
トルエン中の1,4−ビス(ヒドロキシジメチルシリル)ベンゼン(5.0g、Gelest)の溶液に、110℃で、ビス(ジメチルアミノ)ジメチルシラン(6.75g、Gelest)をゆっくりと加えた。混合物を110℃で一晩撹拌し、次いで、溶媒を真空により除去した。ポリジメチルシロキサン(16.2g)(Mn 550、Gelest)を混合物に加え、80℃で一晩撹拌し、粘性のある改質シリコーン樹脂(3)を得た。
トルエン中の1,4−ビス(ヒドロキシジメチルシリル)ベンゼン(2.055g、Gelest)の溶液に、ビス(ジメチルアミノ)ビニルメチルシラン(1.82g、Gelest)を窒素雰囲気下で加えた。混合物を80℃で10分間撹拌し、次いで、110℃まで昇温した。次いで、ビニルメチルシロキサン−ジメチルシロキサンコポリマー(Mn〜600、3.151g、Gelest)の液体を加え、混合物を110℃で22時間撹拌し、粘性のある樹脂(4)を生成した。
1,4−ビス(ヒドロキシジメチルシリル)ベンゼン(4.65g、Gelest)、1,3−ジクロロ−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン(3.06g、Gelest)および1,7−ジクロロ−オクタメチルテトラシロキサン(5.41g、Gelest)の混合物を室温で1時間、30℃で1時間、50℃で1時間、110℃で63時間混合した。この溶液に、シラノール末端ジフェニルシロキサン−ジメチルシロキサンコポリマー(Mw 950、Gelest)およびビニルメチルシロキサン−ジメチルシロキサンコポリマー(Mn 〜600、Gelest)を加えた。混合物を110℃で24時間撹拌し、粘性のある樹脂(5)を得た。
トルエン中のメチルホスホン酸(6.4g、Aldrich)およびポリジメチルシロキサン(Mn 550、48.7g、Gelest)の混合物を150℃で24時間撹拌した。トルエンを除去して、粘性のある改質シリコーン樹脂(i)を得た。
フェニルホスホン酸ジクロリド(7.0g、Aldrich)を26.3gのポリジメチルシロキサン(Mn 550、Gelest)に加え、混合物を室温で真空下、一晩撹拌した。混合物は粘性を帯び、エラストマー配合物に使用できる状態であった。
フェニルホスホン酸(28.5g、Aldrich)およびポリジメチルシロキサン(Mn 550、116.6g、Gelest)の混合物を、撹拌装置、Dean−Starkトラップおよび冷却器を備えた500mlの丸底フラスコ内のトルエンに溶解させた。フラスコを70℃で15時間加熱し、続いて、110℃で3時間加熱した。次いで、混合物を150℃まで昇温し、水(6.5ml)を回収した。トルエンを真空により除去し、粘性のある改質シリコーン樹脂(ii)生成物を回収した。
メチルホスホン酸(2.0g、Aldrich)、1,3−ジクロロ−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン(2.57g、Aldrich)および1,7−ジクロロ−オクタメチルテトラシロキサン(4.53g、Aldrich)の混合物を80℃で24時間撹拌した。この溶液に、シラノール末端ジフェニルシロキサン−ジメチルシロキサンコポリマー(4.6ml、Gelest)を加えた。混合物を100℃で68時間加熱し、〜1500cPの粘度を有する樹脂を生成した。
本明細書に開示されるエラストマー配合物は、式(I)および/または(II)の構造を有する少なくとも1つの改質シリコーン樹脂、少なくとも1つのタイプの金属酸化物、任意選択で、少なくとも1つのシリケート(例えば、エチルシリケート)、任意選択で、少なくとも1つのシリカおよび少なくとも1つの硬化剤を含むことができる。改質シリコーン樹脂は、約10重量パーセントから約95重量パーセントのエラストマー配合物とすることができる。エラストマー配合物の金属酸化物は、約1ナノメートルから約5マイクロメートルの範囲の粒径(直径)を有する酸化物微粒子を含む。エラストマー配合物は、配合物中に約2重量パーセントから約80重量パーセントの金属酸化物を含むことができる。エラストマー配合物には、酸化鉄(例えば、FeO、Fe2O3およびFe3O4)、酸化チタン(例えば、TiO2)、酸化セリウム(例えば、CeO2)、酸化亜鉛(例えば、ZnO)および酸化ジルコニウム(例えば、ZrO2)またはこれらの酸化物の混合物を使用してもよい。エチルシリケートは、エラストマー配合物中に約0重量パーセントから約25重量パーセント存在することができる。シリカは、エラストマー配合物中に約0重量パーセントから約10重量パーセント存在することができる。硬化剤は、エラストマー配合物中に約0.1重量パーセントから約10重量パーセント存在することができる。適した硬化剤には、例えば、有機金属触媒(例えば、ジブチルチンジラウラート、トリス(ジメチルアミノ)メチルシランおよびエチルトリアセトキシシラン、ならびに、とりわけ、その組み合わせ)が含まれ、これらは、当技術分野において縮合反応の促進に周知のものである。上述の成分の開示された重量パーセントは、ニートの配合物については、成分の総量が合計で100重量パーセントになるものである。
200mlの容器に、赤色酸化鉄(22.5g)、改質シリコーン樹脂(2)(26.0g)およびエチルシリケート(1.25g)を加えた。混合物を完全に混ぜ合わせ、続いて、ジブチルチンジラウラート(0.26g)を添加した。材料の混合物を混合して脱泡し、テフロン(登録商標)型で成形して、室温で24時間放置し、エラストマーNo.102を生成した。
改質シリコーン樹脂(2)(22.5g)、改質シリコーン樹脂(ii)(4.0g)、酸化鉄(22.0g)およびエチルシリケート(1.25g)の混合物を完全に混ぜ合わせた。その後、ジブチルチンジラウラート(0.25g)を混合物に加え、続いて、完全に混合し、脱泡して成形した。サンプルを室温で24時間放置して、硬化したシリコーンエラストマーNo.104を生成した。
例示的なエラストマー配合物を表IVに示す。これらの配合物は、実施例10で説明した手順と同様の手順を用いて生成した。
式(I)、式(II)、または式(II)と組み合わせた式(I)の改質シリコーン樹脂を含むエラストマー配合物は、高温条件下でのエラストマー性能を必要とする産業用途に適用できる。これらの用途には、とりわけ、コーティング、シーラントおよび隙間充填手段のためのエラストマー配合物の使用が含まれる。
項1.
のうちの少なくとも1つを含む、項13に記載のエラストマー配合物。
のうちの少なくとも1つを含む、少なくとも1つの式(II)の改質シリコーン樹脂をさらに含む項9に記載のエラストマー配合物。
Claims (40)
- mが1から100の範囲であり、pが10から500の範囲である、請求項1に記載の改質シリコーン樹脂。
- R1、R2およびR3が、それぞれ独立に、H、C1−8アルキル、C2−8アルケニル、C2−8アルキニルおよびアリールからなる群から選択される、請求項2に記載の改質シリコーン樹脂。
- R1、R2およびR3が、それぞれ独立に、メチル、エチル、プロピル、ブチル、エチレニル、プロピレニル、ブチレニル、アセチレニル、ジアセチレニルおよびアリールからなる群から選択される、請求項3に記載の改質シリコーン樹脂。
- R1、R2およびR3が、それぞれ独立に、メチルおよびフェニルからなる群から選択される、請求項4に記載の改質シリコーン樹脂。
- nとmの比が1:1から1:200の範囲である、請求項1に記載の改質シリコーン樹脂。
- nが1から3の範囲であり、mが1から100の範囲であり、pが10から500の範囲である、請求項8に記載のエラストマー配合物。
- R1、R2およびR3が、それぞれ独立に、H、C1−8アルキル、C2−8アルケニル、C2−8アルキニルおよびアリールからなる群から選択される、請求項9に記載のエラストマー配合物。
- R1、R2およびR3が、それぞれ独立に、メチル、エチル、プロピル、ブチル、エチレニル、プロピレニル、ブチレニル、アセチレニル、ジアセチレニルおよびアリールからなる群から選択される、請求項10に記載のエラストマー配合物。
- R1、R2およびR3が、それぞれ独立に、メチルおよびフェニルからなる群から選択される、請求項11に記載のエラストマー配合物。
- 前記少なくとも1つの金属酸化物が、酸化鉄、酸化チタン、酸化セリウム、酸化亜鉛および酸化ジルコニウムのうちの少なくとも1つを含む、請求項8に記載のエラストマー配合物。
- 前記少なくとも1つの金属酸化物が、酸化鉄および酸化チタンのうちの少なくとも1つを含む、請求項8に記載のエラストマー配合物。
- 前記少なくとも1つの金属酸化物が、1ナノメートルから5マイクロメートルの範囲の粒径を有する、請求項8に記載のエラストマー配合物。
- n、mおよびpの値が、500cStから10,000cStの範囲の粘度を有する式(I)の化合物をもたらす、請求項8に記載のエラストマー配合物。
- nとmの比が1:1から1:200の範囲である、請求項8に記載のエラストマー配合物。
- 前記少なくとも1つの式(I)の改質シリコーン樹脂が、5重量パーセントから95重量パーセントの範囲の量で存在し、
前記少なくとも1つの金属酸化物が、2重量パーセントから80重量パーセントの範囲の量で存在し、
前記少なくとも1つの硬化剤が、0.10重量パーセントから10重量パーセントの範囲の量で存在する、請求項8に記載のエラストマー配合物。 - 前記式(II)の改質シリコーン樹脂において、tは1から3の範囲であり、yは1から100の範囲であり、zは10から500の範囲である、請求項20に記載のエラストマー配合物。
- 前記式(II)の改質シリコーン樹脂において、R6、R7、R8、R9、R10、およびR11が、それぞれ独立に、H、C1−8アルキル、C2−8アルケニル、C2−8アルキニルおよびアリールからなる群から選択される、請求項20に記載のエラストマー配合物。
- 前記式(II)の改質シリコーン樹脂において、R6、R7、R8、R9、R10、およびR11が、それぞれ独立に、メチル、エチル、プロピル、ブチル、エチレニル、プロピレニル、ブチレニル、アセチレニル、ジアセチレニルおよびアリールからなる群から選択される、請求項22に記載のエラストマー配合物。
- 前記式(II)の改質シリコーン樹脂において、R6、R7、R8、R9、R10、およびR11が、それぞれ独立に、メチルおよびフェニルからなる群から選択される、請求項23に記載のエラストマー配合物。
- 前記少なくとも1つの式(I)の改質シリコーン樹脂が、5重量パーセントから95重量パーセントの範囲の量で存在し、
前記少なくとも1つの金属酸化物が、2重量パーセントから80重量パーセントの範囲の量で存在し、
前記少なくとも1つの硬化剤が、0.10重量パーセントから10重量パーセントの範囲の量で存在する、請求項24に記載のエラストマー配合物。 - 前記酸化鉄が、10nmから5μmの範囲の粒径を有するFe2O3を含み、前記硬化剤が、ジブチルチンジラウラート、トリス(ジメチルアミノ)メチルシランおよびエチルトリアセトキシシランのうちの少なくとも1つである、請求項26に記載のエラストマー配合物。
- 少なくとも1つのシリケートをさらに含む、請求項24に記載のエラストマー配合物。
- 前記少なくとも1つのシリケートが、エチルシリケート、メチルシリケート、イソプロピルシリケートおよびブチルシリケートのうちの少なくとも1つを含む、請求項28に記載のエラストマー配合物。
- 前記少なくとも1つの式(I)の改質シリコーン樹脂が、5重量パーセントから95重量パーセントの範囲の量で存在し、
前記少なくとも1つの金属酸化物が、2重量パーセントから80重量パーセントの範囲の量で存在し、
前記少なくとも1つのシリケートが、0重量パーセント超から25重量パーセントの範囲の量で存在し、
前記少なくとも1つの硬化剤が、0.10重量パーセントから10重量パーセントの範囲の量で存在する、請求項29に記載のエラストマー配合物。 - 前記酸化鉄が、10nmから5μmの範囲の粒径を含むFe2O3を含み、前記硬化剤が、ジブチルチンジラウラート、トリス(ジメチルアミノ)メチルシランおよびエチルトリアセトキシシランのうちの少なくとも1つである、請求項31に記載のエラストマー配合物。
- 少なくとも1つのシリカをさらに含む、請求項24に記載のエラストマー配合物。
- 前記少なくとも1つのシリカが、ヒュームドシリカおよび官能化されたシリカのうちの少なくとも1つを含む、請求項33に記載のエラストマー配合物。
- 前記少なくとも1つの式(I)の改質シリコーン樹脂が、5重量パーセントから95重量パーセントの範囲の量で存在し、
前記少なくとも1つの金属酸化物が、2重量パーセントから80重量パーセントの範囲の量で存在し、
前記少なくとも1つのシリカが、0重量パーセント超から20重量パーセントの範囲の量で存在し、
前記少なくとも1つの硬化剤が、0.10重量パーセントから10重量パーセントの範囲の量で存在する、請求項34に記載のエラストマー配合物。 - 少なくとも1つのシリケートおよび少なくとも1つのシリカをさらに含む、請求項24に記載のエラストマー配合物。
- 前記少なくとも1つのシリケートが、エチルシリケート、メチルシリケート、イソプロピルシリケートおよびブチルシリケートのうちの少なくとも1つを含み、前記少なくとも1つのシリカが、ヒュームドシリカおよび官能化されたシリカのうちの少なくとも1つを含む、請求項36に記載のエラストマー配合物。
- 前記少なくとも1つの式(I)の改質シリコーン樹脂が、5重量パーセントから95重量パーセントの範囲の量で存在し、
前記少なくとも1つの金属酸化物が、2重量パーセントから80重量パーセントの範囲の量で存在し、
前記少なくとも1つのシリケートが、0重量パーセント超から25重量パーセントの範囲の量で存在し、
前記少なくとも1つのシリカが、0重量パーセント超から20重量パーセントの範囲の量で存在し、
前記少なくとも1つの硬化剤が、0.10重量パーセントから10重量パーセントの範囲の量で存在する、請求項37に記載のエラストマー配合物。 - 前記酸化鉄が、0.5μmから5μmの範囲の粒径を有するFe2O3を含み、前記硬化剤が、ジブチルチンジラウラート、トリス(ジメチルアミノ)メチルシランおよびエチルトリアセトキシシランのうちの少なくとも1つである、請求項39に記載のエラストマー配合物。
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