KR20230008080A - 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 및 물품 - Google Patents
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Abstract
(A)실라놀기를 특정량 가지는, 특정 분자량 및 특정 구조의 삼차원 망상 구조의 오르가노폴리실록산 수지, (B)오르가노옥시메틸기를 함유하는 가수분해성 오르가노실란 화합물 및/또는 그 부분 가수분해 축합물, (C)분자쇄 양 말단이 실라놀기로 봉쇄된 직쇄상 디오르가노폴리실록산, 및 (D)아미노기 함유 가수분해성 오르가노실란 및/또는 그 부분 가수분해 축합물을 특정 비율로 함유하는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물이, 제조가 간편하고 또한 비용이 저렴하며, 또한 축합 촉매인 금속 화합물 비함유여도 고경도의 경화물·코팅막을 부여한다.
Description
본 발명은 고경도의 경화물·코팅막을 부여하는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 관한 것으로, 코팅재 조성물이나 시일재 조성물 등으로서의 용도, 특히 전기·전자 부품 및 그 기판의 코팅재(컨포멀 코팅재), 액정 표시 소자용 시일재 등에 적합한 삼차원 망상 구조의 오르가노폴리실록산 수지를 함유하는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 관한 것이다.
특히, 제조가 간편하고 또한 비용이 저렴하며, 또한 축합 촉매인 금속 화합물을 비함유해도 안정적인 경화성을 나타내고, 고경도의 코팅 피막을 형성할 수 있는 것을 특징으로 하는 탈알코올형의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 관한 것이다.
대기중의 습기에 의해 실온(23℃±15℃)에서 가교·경화하여 실리콘 엘라스토머(실리콘 고무 경화물)를 부여할 수 있는 실온 경화성(RTV) 실리콘 고무 조성물은, 그 취급이 용이할 뿐만아니라, 내후성이나 전기 특성이 우수하기 때문에, 건재용의 실링재, 전기·전자 분야에서의 접착제 등 다양한 분야에서 사용되고 있다. 특히 전기·전자 분야에서는, 사용되는 피착체(수지계)에 대한 접착·코팅 적정으로부터, 탈알코올 타입의 RTV 실리콘 고무 조성물이 사용되는 경향이 있다. 또 최근 급속하게 수요가 늘고 있는 액정 주변이나 전원 회로 기판의 코팅재로서도 마찬가지로, 탈알코올 타입의 RTV 실리콘 고무 조성물이 사용되고 있다. 그러나, 이 코팅재는 그 주목적인 전기·전자 회로의 절연, 방습이라는 성능은 만족할 만했지만, 회로 패턴의 세밀화에 따른 배선 등의 보호를 목적으로 한 재료의 굳기 개선은 불충분했다. 지금까지, 회로 패턴 등의 보호나 방습을 목적으로 한 실리콘 고무는 이하의 같은 기술이 개시되어 있다.
일본 특개 2004-143331호 공보(특허문헌 1)에는, 투명성이 높고, 또한 고강도의 경화물·피막을 부여하는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물이 개시되어 있다. 단, (CH3)3SiO1 /2단위 및 SiO4 /2로 이루어지고, (CH3)3SiO1 /2단위/SiO4 /2단위(몰비)=0.74, 규소 원자에 결합한 히드록시기 함유량이 1.62질량%인 오르가노폴리실록산과 양 말단 실라놀기 봉쇄 디메틸폴리실록산을, 암모니아수에 의해 20℃에서 12시간 축합 반응을 행하고 있기 때문에, 반응 시간이 긴 것이 문제이다. 또 가열에 의한 암모니아 제거 공정을 가해도, 암모니아의 악취가 조성물 중에 남기 때문에, 실사용상 문제가 되는 경우가 있다.
일본 특개 2002-327115호 공보(특허문헌 2)에는, 방습성이 우수한 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물이 개시되어 있다. (CH3)3SiO1 /2단위 및 SiO4 /2단위로 이루어지고, (CH3)3SiO1 /2단위/SiO4 /2단위(몰비)=0.74와, 분자쇄 양 말단이 실라놀기인 오르가노폴리실록산을 톨루엔에 용해시켜 수지상의 코폴리머로 하고, 가열 조건에 의해 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 조제하고 있다. 가열 공정 때문에 제조가 간편하지 않은 것이 문제이다.
일본 특개 2007-99955호 공보(특허문헌 3)에 있어서도, 고경도인 경화물, 코팅막을 부여하는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 제조 방법이 개시되어 있다. (CH3)3SiO1 /2단위 및 SiO4 /2단위로 이루어지고, (CH3)3SiO1 /2단위/SiO4 /2단위(몰비)=0.75, 규소 원자에 결합한 히드록시기 함유량이 1.1질량%와 양 말단이 실라놀기로 봉쇄된 디메틸폴리실록산을 테트라메틸구아니딘에 의해 실온에서 1시간 축합 반응을 행하고 있다. 상기 일본 특개 2002-327115호 공보(특허문헌 2)보다 제조 시간이 단축되고 있지만, 극성이 높은 아민 화합물을 사용하고 있기 때문에, 오르가노실록산 조성물에 대한 상용성이 나쁘고, 또 오르가노폴리실록산과 직접 가교하지 않기 때문에, 조성물로부터 아민 화합물이 배어나오는 문제가 있다.
일본 특허 제6319168호(특허문헌 4)에는, 제조가 간편하고, 택트 타임이 짧은 것을 특징으로 하는 실온 경화성 오르가노실록산 조성물 및 그 제조 방법이 개시되어 있다. R3SiO1 /2단위 및 SiO4 /2단위로 이루어지고, 티탄 촉매를 함유하는 탈알코올 타입의 실온 경화성 조성물로 하고 있는데, 티탄 촉매 함유 때문에 습기에 의해 가수분해되어 조성물 자체가 백화할 가능성이 있다. 비닐트리이소프로페녹시실란 및 테트라메틸구아니딜프로필트리메톡시실란을 배합한 탈아세톤 타입의 실온 경화성 조성물로서도 기재가 있지만, 이 실란은 고가인 것에 더해, 테트라메틸구아니딜프로필트리메톡시실란이 강염기성을 나타내는 점에서 전기·전자 부품 및 그 기판에 사용되는 플럭스 성분과 반응하여, 도전성의 염이 생성됨으로써, 전기적인 성능이 저하될 우려가 있다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 전기·전자 분야(특히 액정 주변이나 전원 회로 기판)의 코팅재에 있어서, 제조가 간편하고 또한 비용이 저렴하며, 또한 축합 촉매인 금속 화합물 비함유여도 고경도의 경화물·코팅막(컨포멀 코팅 피막)을 부여하는 삼차원 망상 구조를 가지는 탈알코올형의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 및 이 조성물의 경화물로 코팅 또는 시일된 물품을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토를 행한 결과, (A)실라놀기를 특정량 가지는, 특정 분자량 및 특정 구조의 삼차원 망상 구조의 오르가노폴리실록산 수지, (B)오르가노옥시메틸기를 함유하는 가수분해성 오르가노실란 화합물 및/또는 그 부분 가수분해 축합물, (C)분자쇄 양 말단이 실라놀기로 봉쇄된 직쇄상 디오르가노폴리실록산, 및 (D)아미노기 함유 가수분해성 오르가노실란 및/또는 그 부분 가수분해 축합물을 특정 비율로 함유하는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물이, 제조가 간편하고 또한 비용이 저렴하며, 또한 금속 화합물 비함유여도 고경도의 경화물·코팅막(컨포멀 코팅 피막)을 부여하는 것을 알아내어, 본 발명을 이루기에 이르렀다.
즉 본 발명은 하기의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 및 이 조성물의 경화물로 코팅 또는 시일된 물품을 제공하는 것이다.
[1]
하기 (A)~(D)성분
(A);R3SiO1 /2단위(식 중, R은 독립적으로 비치환 또는 치환의 탄소 원자수 1~6의 1가 탄화수소기 또는 히드록시기를 나타낸다) 및 SiO4 /2단위로 이루어지고, SiO4/2단위에 대한 R3SiO1 /2단위의 몰비가 0.5~1.5이며, 또한 R2SiO2 /2단위 및 RSiO3 /2단위(상기 각 식 중, R은 상기한 바와 같음)를, SiO4 /2단위에 대하여, 각각 0~1.0의 몰비로 함유하고 있어도 되고, 또한 규소 원자에 결합한 히드록시기(실라놀기)를 0.005~0.15몰/100g 가지는, 분자량이 2,000~10,000인 삼차원 망상 구조의 오르가노폴리실록산 수지:100질량부,
(B);하기 일반식(1)으로 표시되는 가수분해성 오르가노실란 화합물 및/또는 그 부분 가수분해 축합물:(A)성분 중의 실라놀기에 대하여 (B)성분의 몰비가 0.2~1이 되는 양,
(식(1) 중, R1은 독립적으로 비치환 또는 치환의 탄소 원자수 1~12의 1가 탄화수소기이며, R2는 비치환 또는 치환의 탄소 원자수 1~12의 1가 탄화수소기이며, Y는 가수분해성 기이며, m은 0, 1 또는 2이다.)
(C);분자쇄 양 말단이 실라놀기로 봉쇄된 직쇄상 디오르가노폴리실록산:10~100질량부, 및
(D);상기 (A)성분 및 (B)성분 이외의, 아미노기 함유 가수분해성 오르가노실란 및/또는 그 부분 가수분해 축합물:0.5~5질량부
를 함유하는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
[2]
또한 (E);비점이 40~180℃이며, 벤젠, 톨루엔 및 크실렌 이외의 유기 용제를, 조성물의 불휘발분이 20~80질량%가 되도록 하는 양으로 포함하는 것인 [1]에 기재된 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
[3]
금속계 축합 촉매를 포함하지 않는 것인 [1] 또는 [2]에 기재된 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
[4]
전기·전자 부품 및/또는 그 기판의 코팅용인 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
[5]
액정 표시 소자의 시일용인 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
[6]
[1] 내지 [5] 중 어느 하나에 기재된 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 경화물로 코팅 또는 시일된 물품.
본 발명에 의하면, 제조가 간편하고 또한 비용이 저렴하며, 또한 금속 화합물 비함유여도 고경도의 경화물·코팅막을 부여하는 탈알코올형의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명에 대해서 상세하게 설명한다.
[(A)성분]
우선, 본 발명의 삼차원 망상 구조의 오르가노폴리실록산 수지를 함유하는 축합 반응 경화형의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 있어서, 주제(베이스 폴리머)로서 사용되는 (A)성분은, R3SiO1 /2단위(식 중, R은 독립적으로 비치환 또는 치환의 탄소 원자수 1~6의 1가 탄화수소기 또는 히드록시기를 나타낸다) 및 SiO4/2단위로 이루어지고, SiO4 /2단위에 대한 R3SiO1 /2단위의 몰비가 0.5~1.5이며, 또한 R2SiO2 /2단위 및 RSiO3 /2단위(상기 각 식 중, R은 상기한 바와 같음)를, SiO4 /2단위에 대하여, 각각 0~1.0의 몰비로 함유하고 있어도 되고, 또한 규소 원자에 결합한 히드록시기(실라놀기)를 0.005~0.15몰/100g 가지는, 분자량이 2,000~10,000인 삼차원 망상 구조의 오르가노폴리실록산 수지이다.
상기 R은 비치환 또는 치환의 탄소 원자수 1~6의 1가 탄화수소기 또는 히드록시기를 나타내고, R의 비치환 또는 치환의 탄소 원자수 1~6의 1가 탄화수소기로서는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기 등의 알킬기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기, 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기, 페닐기를 들 수 있고, 또한 이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부를 할로겐 원자 등으로 치환한 클로로메틸기 등을 들 수 있다. 이들 R로서는 히드록시기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 페닐기가 바람직하고, 히드록시기, 메틸기, 페닐기가 특히 바람직하다.
(A)성분에 있어서, SiO4 /2단위에 대한 R3SiO1 /2단위의 몰비는 0.5~1.5의 범위이며, 바람직하게는 0.6~1.3, 특히 바람직하게는 0.65~1.2이다. 이 몰비가 0.5보다 작으면 경화물의 보강성이 불충분하게 되고, 1.5를 넘으면 경화물의 경도가 불충분하게 된다.
(A)성분인 삼차원 망상 구조의 오르가노폴리실록산 수지로서는, R3SiO1 /2단위와 SiO4 /2단위만으로 이루어지는 것이 바람직하지만, SiO4 /2단위에 대한 R2SiO2 /2단위의 몰비, SiO4 /2단위에 대한 RSiO3 /2단위의 몰비가 어느 것이나 0~1.0의 범위에서 함유되어도 되고, 보다 바람직하게는 이 몰비가 각각 0.8 이하(0~0.8)이다.
또 이 (A)성분인 오르가노폴리실록산 수지에 포함되는 실라놀기가 0.005~0.15몰/100g(즉 규소 원자에 결합한 히드록시기의 OH량 환산으로 0.085~2.5질량%)인 것이 필요하며, 바람직하게는 0.01~0.13몰/100g(0.17~2.2질량%)이며, 보다 바람직하게는 0.02~0.12몰/100g(0.3~2.0질량%)이다. 실라놀기가 0.15몰/100g보다 많이 존재하면, 고무 물성(특히 경도)이 높은 값이 되어 조성물의 크랙 발생이 일어날 수 있다. 또 실라놀기가 0.005몰/100g보다 적으면 (A)성분과 (C)성분의 축합 반응이 충분히 진행하지 않는 경우가 있어, 목적으로 하는 특성이 얻어지지 않을 가능성이 있다.
(A)성분인 삼차원 망상 구조의 오르가노폴리실록산 수지로서는, 분자량이 2,000~10,000, 바람직하게는 2,500~8,000정도인 것이며, 분자량이 지나치게 작으면 오르가노폴리실록산 조성물을 경화시켜 얻어지는 경화물(실리콘 고무 경화물)이 고무 탄성이 부족하여 깨지기 쉬워지고, 분자량이 지나치게 크면 균일한 오르가노폴리실록산 조성물을 조제하는 것이 곤란하게 된다. 이 분자량(또는 중합도)은 통상적으로 톨루엔, 테트라히드로푸란(THF) 등을 전개 용매로 한 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC) 분석에 있어서의 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량(또는 수 평균 중합도) 등으로서 구할 수 있다.
(A)성분인 오르가노폴리실록산 수지는 1개의 가수분해성 기를 가지는 1관능성 트리오르가노실란을, 4개의 가수분해성 기를 가지는 4관능성 실란과 함께, 또는 또한 3개의 가수분해성 기를 가지는 3관능성 오르가노실란 및/또는 2개의 가수분해성 기를 가지는 2관능성 디오르가노실란과 함께, 유기 용매 중에서 공가수분해하여 축합시킴으로써 얻어지고, 실질적으로 휘발 성분을 포함하지 않는 것이며, 공지의 재료이다.
여기서, 공가수분해 반응에 사용되는 유기 용매로서는, (A)성분인 오르가노폴리실록산 수지를 용해시키는 것이 필요하며, 전형적인 유기 용매로서는 톨루엔, 크실렌 등의 방향족계 용매, 클로로포름, 디클로로메탄 등의 할로겐계 용매, 시클로헥산이나 에틸시클로헥산, 이소파라핀 등의 탄화수소계 용매를 들 수 있다.
[(B)성분]
본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은, 하기 일반식(1)으로 표시되는, 분자 중에 규소 원자에 결합한 알콕시메틸기 등의 오르가노옥시메틸기를 함유하는 가수분해성 오르가노실란 화합물 및/또는 그 부분 가수분해 축합물을 가교제(경화제)로서 포함하는 것을 특징으로 한다. 또한 본 발명에 있어서 「부분 가수분해 축합물」이란 이 가수분해성 오르가노실란 화합물을 부분적으로 가수분해·축합하여 생성하는, 분자 중에 잔존 가수분해성 기를 2개 이상, 바람직하게는 3개 이상 가지는 오르가노실록산올리고머를 의미한다.
(식 중, R1은 독립적으로 비치환 또는 치환의 탄소 원자수 1~12, 바람직하게는 탄소 원자수 1~8, 보다 바람직하게는 탄소 원자수 1~4의 1가 탄화수소기이며, R2는 비치환 또는 치환의 탄소 원자수 1~12, 바람직하게는 탄소 원자수 1~8, 보다 바람직하게는 탄소 원자수 1~4의 1가 탄화수소기이며, Y는 가수분해성 기이며, m은 0, 1 또는 2이다.)
여기서, 상기 식(1)에 있어서, R1로 표시되는 비치환 또는 치환의 탄소 원자수 1~12, 바람직하게는 탄소 원자수 1~8, 보다 바람직하게는 탄소 원자수 1~4의 1가 탄화수소기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 2-에틸헥실기, 노닐기, 데실기, 도데실기 등의 알킬기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 비닐기, 알릴기, 프로페닐기, 이소프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기 등의 알케닐기; 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, α-, β-나프틸기 등의 아릴기; 벤질기, 2-페닐에틸기, 3-페닐프로필기 등의 아르알킬기; 또 이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부가 F, Cl, Br 등의 할로겐 원자나 시아노기 등으로 치환된 기, 예를 들면 3-클로로프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 2-시아노에틸기 등을 예시할 수 있다. 이들 중에서도, 알케닐기 등의 지방족 불포화 탄화수소기를 제외하는 것인 것이 바람직하고, 메틸기, 에틸기 등의 알킬기가 보다 바람직하며, 메틸기가 특히 바람직하다.
이어서 상기 식(1)에 있어서, R2로 표시되는 비치환 또는 치환의 탄소 원자수 1~12, 바람직하게는 탄소 원자수 1~8, 보다 바람직하게는 탄소 원자수 1~4의 1가 탄화수소기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 2-에틸헥실기, 노닐기, 데실기, 도데실기 등의 알킬기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 비닐기, 알릴기, 프로페닐기, 이소프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기 등의 알케닐기; 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, α-, β-나프틸기 등의 아릴기; 벤질기, 2-페닐에틸기, 3-페닐프로필기 등의 아르알킬기; 또 이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부가 F, Cl, Br 등의 할로겐 원자나 시아노기 등으로 치환된 기, 예를 들면 3-클로로프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 2-시아노에틸기 등이나, 이들 기의 수소 원자의 일부가, 메톡시기, 에톡시기 등의 저급 알콕시기로 치환된 알킬기, 예를 들면 메톡시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시메틸기, 에톡시에틸기 등을 예시할 수 있다. 이들 중에서도, 메틸기, 에틸기 등의 탄소 원자수 1~4의 저급 알킬기가 바람직하다.
또 상기 식(1)에 있어서, Y는 가수분해성 기이며, 예를 들면 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, 이소부톡시기, tert-부톡시기 등의 탄소 원자수 1~4의 알콕시기; 메톡시에톡시기, 에톡시에톡시기, 메톡시프로폭시기 등의 탄소 원자수 2~4의 알콕시알콕시기; 아세톡시기, 옥타노일옥시기, 벤조일옥시기 등의 탄소 원자수 2~8의 아실옥시기; 비닐옥시기, 프로페닐옥시기, 이소프로페닐옥시기, 1-에틸-2-메틸비닐옥시기 등의 탄소 원자수 2~6의 알케닐옥시기; 디메틸케토옥심기, 메틸에틸케토옥심기, 디에틸케토옥심기 등의 탄소 원자수 3~7의 케토옥심기; 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 부틸아미노기, 시클로헥실아미노기 등의 탄소 원자수 2~6의 아미노기; 디메틸아미녹시기, 디에틸아미녹시기 등의 탄소 원자수 2~6의 아미녹시기; N-메틸아세트아미드기, N-에틸아세트아미드기, N-메틸벤즈아미드기 등의 탄소 원자수 3~8의 아미드기 등을 들 수 있다. 이들 중에서도 알콕시기가 바람직하고, 메톡시기, 에톡시기가 특히 바람직하다.
m은 0, 1 또는 2이며, 바람직하게는 0 또는 1이며, 보다 바람직하게는 0이다.
상기 식(1)으로 표시되는, 분자 중에 규소 원자에 결합한 알콕시메틸기 등의 오르가노옥시메틸기를 함유하는 가수분해성 오르가노실란 화합물, 및 그 부분 가수분해 축합물의 구체예로서는, 메톡시메틸트리메톡시실란, 에톡시메틸트리에톡시실란, 메톡시메틸메틸디메톡시실란, 에톡시메틸메틸디에톡시실란, 메톡시메틸에틸디메톡시실란, 에톡시메틸에틸디에톡시실란, 메톡시메틸헥실디메톡시실란, 에톡시메틸헥실디에톡시실란, 메톡시메틸옥틸디메톡시실란, 에톡시메틸옥틸디에톡시실란, 메톡시메틸페닐디메톡시실란, 에톡시메틸페닐디에톡시실란, 및 그 부분 가수분해 축합물 등을 들 수 있다.
또한 예를 들면 상기 구체예의 메톡시메틸트리메톡시실란, 에톡시메틸트리에톡시실란의 구조식을 나타내면, 이하와 같다. 이들 중에서는, 에톡시메틸트리에톡시실란이 특히 바람직하다.
본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 있어서, (B)성분인 오르가노옥시메틸기를 함유하는 가수분해성 오르가노실란 화합물 및/또는 그 부분 가수분해 축합물은, (A)성분의 베이스 폴리머 중의 실라놀기와 축합 반응에 의해 가교 구조를 형성하는 가교제(경화제)로서 작용하는 것으로서, (B)성분인 가수분해성 오르가노실란 화합물 및/또는 그 부분 가수분해 축합물의 배합량은, (A)성분 중의 실라놀기에 대하여 (B)성분의 몰비가 0.2~1이 되는 양이며, 0.4~1이 되는 양이 특히 바람직하다. (B)성분이 지나치게 적으면 이 조성물을 경화시켜도 충분한 고무 물성이 얻어지지 않거나 또는 보존 안정성이 나빠지는 경우가 있고, 지나치게 많으면 속경화성을 손상시키거나 또는 경제적으로 불리하다.
[(C)성분]
(C)성분은 상기 (A)성분과 (B)성분의 축합 반응에 의해 (A)성분 중의 실라놀기의 부위에 (B)성분 유래의 가수분해성 기가 도입된 삼차원 망상 구조의 오르가노폴리실록산 수지끼리를 축합 반응에 의해 화학적으로 잇기(연결시키기) 위한 중요한 성분이다. 구체적으로는, 분자쇄 양 말단이 실라놀기(또는 히드록시디오르가노실록시기)로 봉쇄된 직쇄상 디오르가노폴리실록산이며, 하기 일반식(2)으로 표시되는 것이 바람직하다.
(식 중, R3은 독립적으로 탄소 원자수 1~10의 비치환 또는 알콕시 치환 1가 탄화수소기이며, n은 10 이상의 정수이다.)
상기 식(2)에 있어서, R3의 탄소 원자수 1~10의 비치환 또는 알콕시 치환 1가 탄화수소기로서는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기 등의 알킬기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기, 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기, 페닐기, 나프틸기 등의 아릴기, 또는 이들의 수소 원자의 일부 또는 전부를 알콕시기로 치환한, 예를 들면 메톡시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시메틸기, 에톡시에틸기 등의 알콕시 치환 알킬기 등의 알콕시 치환 1가 탄화수소기를 들 수 있다. 이들 중에서도 메틸기가 바람직하다.
이 (C)성분의 점도는 23℃에서 10,000mPa·s 이하(통상적으로 30~10,000mPa·s), 바람직하게는 50~8,000mPa·s, 특히 바람직하게는 100~6,000mPa·s정도의 점도를 나타내는 유체(액상물)인 것이 바람직하고, 통상적으로 상기 식(2)에 있어서의 반복 단위수 n(중합도)의 값이 약10~1,000, 바람직하게는 30~500, 보다 바람직하게는 50~400정도에 상당하는 것이다. 또한 점도는 통상적으로 회전점도계(예를 들면 BL형, BH형, BS형, 콘플레이트형 등)에 의해 측정할 수 있다.
(C)성분의 배합량은 (A)성분 100질량부에 대하여 10~100질량부이며, 10~80질량부가 바람직하다. (C)성분이 지나치게 적으면 이 조성물을 경화시키지만 지나치게 고경도가 되어버려 양호한 고무 특성이 얻어지지 않는다. 지나치게 많으면 경도가 저하되기 때문에, 본 발명의 목적으로 하는 물성이 얻어지지 않는다.
[(D)성분]
(D)성분은 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 접착성을 부여시키는 성분(접착성 향상제)이며, 아미노기 함유 가수분해성 오르가노실란(소위 아미노 관능성 카본 펑셔널 실란 또는 아미노 관능성 실란커플링제) 및/또는 그 부분 가수분해 축합물이다.
아미노기 함유 가수분해성 오르가노실란으로서는 하기 일반식(3)으로 표시되는 것을 예시할 수 있다.
(식 중, R4는 독립적으로 탄소 원자수 1~10의 비치환 또는 알콕시 치환 1가 탄화수소기이며, R5는 질소 원자를 포함해도 되는 탄소 원자수 2~15의 2가 탄화수소기이며, a는 2 또는 3이다.)
상기 식(3)에 있어서, R4의 탄소 원자수 1~10의 비치환 또는 알콕시 치환 1가 탄화수소기로서는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기 등의 알킬기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기, 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기, 페닐기, 나프틸기 등의 아릴기, 또는 이들의 수소 원자의 일부 또는 전부를 알콕시기로 치환한, 예를 들면 메톡시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시메틸기, 에톡시에틸기 등의 알콕시 치환 알킬기 등의 알콕시 치환 1가 탄화수소기를 들 수 있다. 이들 중에서도 메틸기, 에틸기가 바람직하다. R4는 동일해도 상이해도 된다.
a는 2 또는 3이다.
또 상기 식(3)에 있어서, R5는 질소 원자를 포함해도 되는 탄소 원자수 2~15, 바람직하게는 탄소 원자수 3~12의 2가 탄화수소기이다. R5로서는 예를 들면 하기 (4-1)~(4-11)으로 표시되는 것을 들 수 있다.
페닐렌기에 결합하는 알킬렌기의 배향은 오르토, 메타, 파라 어느 경우여도 된다. 이들 중에서, (4-2), (4-10)이 바람직하고, 특히 바람직하게는 (4-2)이다.
또 (D)성분으로서는 하기 일반식(5)으로 표시되는 2가의 염기성 부위 A를 가지는 아미노기 함유 가수분해성 오르가노실란 및/또는 그 부분 가수분해 축합물도 예시할 수 있다.
A=N-B-SiZ3
(5)
상기 식(5)에 있어서, 2가의 염기성 부위 A는 그 구조 중에 질소 원자를 2개이상, 바람직하게는 2~5개, 보다 바람직하게는 2~4개 포함하는 탄소 원자수 1~15의 2가 탄화수소기를 나타내고, 염기성 부위 A를 포함하는 A=N-로 표시되는 1가의 기로서는, 예를 들면 하기 식(6)으로 표시되는 1,5,7-트리아자비시클로[4,4,0]데카-5-엔의 부분 구조로 이루어지는 기 등을 들 수 있고, 염기성 부위 A, 즉 A=로 표시되는 2가의 기로서는, 예를 들면 하기 식(7)으로 표시되는 N-치환 또는 비치환의 구아니딜기 등의 강염기성을 나타내는 것 등을 들 수 있다. 또한 하기 식(6)에 있어서, 파선부는 B와의 결합 부위이며, 하기 식(7)에 있어서, 파선부는 질소 원자와의 결합 부위이다.
상기 식(7) 중의 R6~R9는 각각 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~10의 직쇄상, 분기상 혹은 환상의 알킬기, 알케닐기, 아릴기를 나타내고, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기 등의 알킬기; 시클로헥실기 등의 환상 알킬기; 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기; 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기 등을 들 수 있다. 이들 중에서는 메틸기, 에틸기, 페닐기가 바람직하고, 특히 메틸기가 바람직하다. 또 R6~R9는 동일한 것이어도 되고, 상이해도 된다.
상기 식(5)에 있어서, Z는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, 이소부톡시기, tert-부톡시기 등의 알콕시기, 비닐옥시기, 아릴록시기, 프로페녹시기, 이소프로페녹시기 등의 알케닐옥시기, 디메틸케토옥심기, 디에틸케토옥심기, 메틸에틸케토옥심기 등의 케토옥심기, 아세톡시기 등의 아실옥시기 등의 탄소 원자수 1~6, 바람직하게는 탄소 원자수 1~4의 가수분해성 기(즉 규소 원자에 결합하여 Si-O-C 결합을 형성할 수 있는 기), 또는 메틸기, 에틸기 등의 알킬기, 비닐기 등의 알케닐기, 페닐기 등의 아릴기 등의 탄소 원자수 1~6, 바람직하게는 탄소 원자수 1~4의 1가 탄화수소기로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 1가의 기인데, 규소 원자에 결합하는 3개의 Z 중 적어도 2개, 바람직하게는 3개의 Z는 가수분해성 기이다.
가수분해성 실릴기(-SiZ3)로서는, 예를 들면 트리메톡시실릴기, 메틸디메톡시실릴기, 비닐디메톡시실릴기, 페닐디메톡시실릴기, 트리에톡시실릴기 등의 알콕시실릴기; 트리이소프로페녹시실릴기, 메틸디이소프로페녹시실릴기, 에틸디이소프로페녹시실릴기, 비닐디이소프로페녹시실릴기, 페닐디이소프로페녹시실릴기 등의 이소프로페녹시실릴기; 트리스(디메틸케토옥심)실릴기, 트리스(디에틸케토옥심)실릴기, 트리스(에틸메틸케토옥심)실릴기 등의 케토옥심실릴기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 트리메톡시실릴기, 트리에톡시실릴기이다.
상기 식(5)에 있어서, B는 산소 원자, 질소 원자 등의 헤테로 원자를 포함해도 되는, 탄소 원자수 1~10, 바람직하게는 탄소 원자수 1~6, 보다 바람직하게는 탄소 원자수 2~4의, 직쇄상, 분기상 혹은 환상의 알킬렌기, 알케닐렌기, 아릴렌기 등 또는 이들이 조합된 기 등의 비치환 또는 치환의 2가 탄화수소기를 나타낸다. 예를 들면 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 테트라메틸렌기, 헥사메틸렌기, 옥타메틸렌기, 데카메틸렌기, 2-메틸프로필렌기 등의 알킬렌기; 페닐렌기 등의 아릴렌기, 이들 알킬렌기와 아릴렌기가 결합한 기, 케톤, 에스테르, 아미드 등이 개재된 상기 알킬렌기 등을 들 수 있는데, 바람직하게는 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 아미드 결합을 개재시킨 프로필렌기 등이며, 특히 바람직하게는 프로필렌기이다.
상기 식(5)으로 표시되는 아미노기 함유 가수분해성 오르가노실란의 구체예로서는, 하기 일반식(8-1)~(8-5)에 표시되는 것 등을 들 수 있다. 또한 Me, Et, Ph는 각각 메틸기, 에틸기, 페닐기를 나타낸다.
또 상기 식(5)으로 표시되는 아미노기 함유 가수분해성 오르가노실란의 구체예로서는, A=N-로 표시되는 1가의 기로서 식(6)으로 표시되는 1,5,7-트리아자비시클로[4,4,0]데카-5-엔의 부분 구조로 말단이 치환된 프로필기 등의 말단 아미노 관능성 기 치환 알킬기를 가지는 트리메톡시실란이나 트리에톡시실란 등도 들 수 있다.
이들 중에서는 식(8-1), 식(8-2)으로 표시되는, 특히 식(8-2)으로 표시되는, N-메틸 치환의 구아니딜기 함유 트리메톡시실란(예를 들면 γ-(N,N'-디메틸구아니딜)프로필트리메톡시실란) 등의, N-메틸 치환 구아니딜기 함유 트리알콕시실란이 바람직하다.
(D)성분은 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
이 (D)성분인 아미노기 함유 가수분해성 오르가노실란 및/또는 그 부분 가수분해 축합물은, (A)성분 100질량부에 대하여 0.5~5질량부, 바람직하게는 0.5~3질량부, 특히 바람직하게는 0.5~2질량부이다. 0.5질량부 미만에서는, (A)성분과 (C)성분의 반응률이 낮아져, 목적으로 하는 경화물이 얻어지지 않고, 접착성이 저하되는 경우가 있다. 5질량부를 넘으면 가격적으로 불리하게 되는 경우나, 조성물의 보존 안정성이 나빠지는 등의 결점이 있다.
[(E)성분]
본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에는, 또한 (E)유기 용제를 배합할 수 있다. (E)성분은 상기 (A)성분을 용해시키는 용제로서 사용하는 것이다. 예를 들면 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 시클로헥산올 등의 알코올류; 아세톤, 에틸메틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤류; 테트라히드로푸란, 푸란 등의 에테르류; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 에틸시클로헥산, 저비점 이소파라핀 등의 탄화수소류 등을 들 수 있다. 일반적인 유기 용제로서, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족계 화합물이 알려져 있는데, 사람에 대하여 독성을 가지고, 환경에 대하여 악영향을 끼치기 때문에, 최근에는 사용이 경원되고 있다. 특히 톨루엔에 관하여, 일본에서는 극물로 지정되어 있고, 관리 농도는 20ppm으로 낮아, 엄중히 관리되어야 할 화합물로서 알려져 있다. 따라서, 본 발명에 있어서는, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족계 화합물을 포함하지 않는 것이 바람직하다.
이들 중에서는, 저악취이며 용해성이 우수하고, 환경 부하가 적은 저비점 이소파라핀인 IsoparC, IsoparE(어느 것이나 Exxon Mobil사제)가 바람직하고, IsoparE가 특히 바람직하다.
본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 있어서, (E)성분의 비점은 40~180℃의 범위인 것이 바람직하다. 40℃ 미만에서는, 휘발성이 높기 때문에 위험성이 증가하고, 또 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 경화가 빨라져 작업성이 저하될 가능성이 있다. 180℃를 넘으면 휘발성이 낮아지는 것으로 경화가 느려지는 경우가 있다.
또 (E)성분은 상기 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 불휘발분이 20~80질량%의 범위가 되도록 첨가되는 것이 바람직하다. 20질량% 미만에서는 (E)성분의 휘발량이 많아져 원자 경제적으로 불리하다. 80질량%를 넘으면, 상기 (A)성분 에 대한 용해성이 나빠져 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 조제하는 것이 어렵게 된다.
[그 밖의 성분]
또 본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물에는, 상기 성분 이외에, 필요에 따라 충전제나 첨가제 등을 본 발명의 목적을 해치지 않는 범위에서 배합해도 상관없다. 충전제로서는 분쇄 실리카, 연무상 실리카, 탄산칼슘, 탄산아연, 수산화알루미늄, 수산화산화알루미늄, 알루미나, 산화마그네슘, 습식 실리카 등을 들 수 있다. 첨가제로서는, 공지의 첨가제, 예를 들면 웨터나 틱소트로피 향상제로서의 폴리에테르, 가소제, 비반응성 디메틸실리콘오일 등을 들 수 있다. 또한 필요에 따라, 안료, 염료 등의 착색제, 형광증백제, 곰팡이방지제, 항균제, 블리드 오일로서의 비반응성 페닐실리콘오일, 플루오로실리콘오일, 실리콘과 비상용의 유기 액체 등의 표면개질제도 첨가해도 된다.
본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은, 상법에 따라 상기 각 성분을 혼합함으로써 제조하여, 습분을 피한 분위기에서 보존할 수 있고, 이것을 실온(23℃±15℃)에 방치함으로써, 공기 중의 수분 존재하에서 통상적으로 5분~1주간 경화한다.
또한 본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 점도는, 23℃에서 10~5,000mPa·s, 특히 20~3,000mPa·s인 것이 바람직하다.
본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은, 통상적으로 축합경화형의 조성물에 상용되는 유기 납 화합물, 유기 주석 화합물, 유기 티탄 화합물 등의 축합 촉매 작용을 가지는 금속 화합물(금속계 축합 촉매)을 함유하지 않아도, 안정적으로 경화 반응이 진행하여 고경도의 경화 피막을 형성할 수 있다.
본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물은, 특히, 제조가 간편하고 또한 비용이 저렴하며, 또한 금속 화합물 비함유여도 고경도의 경화물·코팅막(컨포멀 코팅 피막)을 얻을 수 있다. 이 조성물은 코팅재 조성물이나 시일재 조성물로서의 용도, 특히 전기·전자 부품 및 그 기판의 코팅재(컨포멀 코팅재), 액정 표시 소자용 시일재 등에 적합하다.
또 본 발명에 의하면, 본 발명의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 경화물로 코팅 또는 시일된 물품을 제공할 수 있다.
본 발명을 적용하는 물품으로서는 예를 들면 자동차용 부품(차재 부품), 자동차용 오일 시일, 전기·전자용 부품 및 그 기판, 액정 표시 소자, 전선·케이블, 건축용 구조물, 토목 공사용 구조물 등을 들 수 있다.
(실시예)
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하는 실시예 및 비교예를 나타내는데, 본 발명은 하기의 실시예에 제한되는 것은 아니다. 하기의 예에 있어서, Me는 메틸기이며, 점도는 23℃에 있어서의 회전점도계에 의한 측정값이며, 분자량은 톨루엔을 전개 용매로 한 GPC 분석에 있어서의 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량을 나타낸다.
[실시예 1]
(A)성분으로서 Me3SiO1 /2단위 및 SiO4 /2단위로 이루어지고, SiO4 /2단위에 대한 Me3SiO1/2단위의 몰비가 0.68이며, 분자량이 약3,500이며 또한 실라놀기 함유량이 0.11몰/100g(1.87질량%)이며, 고형분이 60질량%가 되도록 IsoparE(Exxon Mobil사제, 비점 115~140℃, 이하 동일함)로 용해시킨 수지상 실록산 코폴리머 92질량부, (B)성분으로서 에톡시메틸트리에톡시실란 10질량부((A)성분 중의 실라놀기에 대하여 (B)성분의 몰비가 0.74가 되는 양), (C)성분으로서 분자쇄 양 말단이 히드록시실릴기로 봉쇄되고, 23℃에 있어서의 점도가 700mPa·s이며, 중합도가 약270인 디메틸폴리실록산 폴리머 40질량부, (D)성분으로서 γ-아미노프로필트리에톡시실란 1질량부를 실온(23℃, 이하 동일함)에서 30분 혼합하여 조성물 1을 얻었다.
[실시예 2]
(A)성분으로서 Me3SiO1 /2단위 및 SiO4 /2단위로 이루어지고, SiO4 /2단위에 대한 Me3SiO1 /2단위의 몰비가 0.68이며, 분자량이 약3,500이며 또한 실라놀기 함유량이 0.11몰/100g(1.87질량%)이며, 고형분이 60질량%가 되도록 IsoparE로 용해시킨 수지상 실록산 코폴리머 92질량부, (B)성분으로서 에톡시메틸트리에톡시실란 8질량부((A)성분 중의 실라놀기에 대하여 (B)성분의 몰비가 0.59가 되는 양), (C)성분으로서 분자쇄 양 말단이 히드록시실릴기로 봉쇄되고, 23℃에 있어서의 점도가 5,000mPa·s이며, 중합도가 약389인 디메틸폴리실록산 폴리머 30질량부, (D)성분으로서 γ-아미노프로필트리에톡시실란 1질량부를 실온에서 30분 혼합하여 조성물 2를 얻었다.
[실시예 3]
(A)성분으로서 Me3SiO1 /2단위 및 SiO4 /2단위로 이루어지고, SiO4 /2단위에 대한 Me3SiO1 /2단위의 몰비가 0.68이며, 분자량이 약3,500이며 또한 실라놀기 함유량이 0.11몰/100g(1.87질량%)이며, 고형분이 60질량%가 되도록 IsoparE로 용해시킨 수지상 실록산 코폴리머 92질량부, (B)성분으로서 에톡시메틸트리에톡시실란 8질량부((A)성분 중의 실라놀기에 대하여 (B)성분의 몰비가 0.59가 되는 양), (C)성분으로서 분자쇄 양 말단이 히드록시실릴기로 봉쇄되고, 23℃에 있어서의 점도가 5,000mPa·s이며, 중합도가 약389인 디메틸폴리실록산 폴리머 30질량부, (D)성분으로서 γ-아미노프로필트리에톡시실란 0.3질량부를 실온에서 30분 혼합하여 조성물 3을 얻었다.
[실시예 4]
(A)성분으로서 Me3SiO1 /2단위 및 SiO4 /2단위로 이루어지고, SiO4 /2단위에 대한 Me3SiO1/2단위의 몰비가 0.68이며, 분자량이 약3,500이며 또한 실라놀기 함유량이 0.11몰/100g(1.87질량%)이며, 고형분이 60질량%가 되도록 IsoparE로 용해시킨 수지상 실록산 코폴리머 92질량부, (B)성분으로서 에톡시메틸트리에톡시실란 8질량부((A)성분 중의 실라놀기에 대하여 (B)성분의 몰비가 0.59가 되는 양), (C)성분으로서 분자쇄 양 말단이 히드록시실릴기로 봉쇄되고, 23℃에 있어서의 점도가 5,000mPa·s이며, 중합도가 약389인 디메틸폴리실록산 폴리머 30질량부, (D)성분으로서 γ-(N,N'-디메틸구아니딜)프로필트리메톡시실란 0.3질량부를 실온에서 30분 혼합하여 조성물 4를 얻었다.
[실시예 5]
(A)성분으로서 Me3SiO1 /2단위 및 SiO4 /2단위로 이루어지고, SiO4 /2단위에 대한 Me3SiO1 /2단위의 몰비가 0.68이며, 분자량이 약3,500이며 또한 실라놀기 함유량이 0.11몰/100g(1.87질량%)이며, 고형분이 60질량%가 되도록 IsoparE로 용해시킨 수지상 실록산 코폴리머 92질량부, (B)성분으로서 에톡시메틸트리에톡시실란 8질량부((A)성분 중의 실라놀기에 대하여 (B)성분의 몰비가 0.59가 되는 양), (C)성분으로서 분자쇄 양 말단이 히드록시실릴기로 봉쇄되고, 23℃에 있어서의 점도가 5,000mPa·s이며, 중합도가 약389인 디메틸폴리실록산 폴리머 30질량부, (D)성분으로서 γ-아미노프로필트리에톡시실란 0.8질량부, γ-(N,N'-디메틸구아니딜)프로필트리메톡시실란 0.1질량부를 실온에서 30분 혼합하여 조성물 5를 얻었다.
[비교예 1]
(A)성분으로서 Me3SiO1 /2단위 및 SiO4 /2단위로 이루어지고, SiO4 /2단위에 대한 Me3SiO1 /2단위의 몰비가 0.68이며, 분자량이 약3,500이며 또한 실라놀기 함유량이 0.11몰/100g(1.87질량%)이며, 고형분이 60질량%가 되도록 IsoparE로 용해시킨 수지상 실록산 코폴리머 92질량부, (B)성분으로서 에톡시메틸트리에톡시실란 10질량부((A)성분 중의 실라놀기에 대하여 (B)성분의 몰비가 0.74가 되는 양), (C)성분으로서 분자쇄 양 말단이 히드록시실릴기로 봉쇄되고, 23℃에 있어서의 점도가 700mPa·s이며, 중합도가 약270인 디메틸폴리실록산 폴리머 40질량부를 실온에서 30분 혼합하여 조성물 6을 얻었다.
[비교예 2]
(A)성분으로서 Me3SiO1 /2단위 및 SiO4 /2단위로 이루어지고, SiO4 /2단위에 대한 Me3SiO1 /2단위의 몰비가 0.68이며, 분자량이 약3,500이며 또한 실라놀기 함유량이 0.11몰/100g(1.87질량%)이며, 고형분이 60질량%가 되도록 IsoparE로 용해시킨 수지상 실록산 코폴리머 92질량부, (B)성분으로서 에톡시메틸트리에톡시실란 10질량부((A)성분 중의 실라놀기에 대하여 (B)성분의 몰비가 0.74가 되는 양), (C)성분으로서 분자쇄 양 말단이 히드록시실릴기로 봉쇄되고, 23℃에 있어서의 점도가 5,000mPa·s이며, 중합도가 약389인 디메틸폴리실록산 폴리머 40질량부를 실온에서 30분 혼합하여 조성물 7을 얻었다.
[비교예 3]
(A)성분으로서 Me3SiO1 /2단위 및 SiO4 /2단위로 이루어지고, SiO4 /2단위에 대한 Me3SiO1/2단위의 몰비가 0.68이며, 분자량이 약3,500이며 또한 실라놀기 함유량이 0.11몰/100g(1.87질량%)이며, 고형분이 60질량%가 되도록 IsoparE로 용해시킨 수지상 실록산 코폴리머 92질량부, (B)성분으로서 에톡시메틸트리에톡시실란 10질량부((A)성분 중의 실라놀기에 대하여 (B)성분의 몰비가 0.74가 되는 양), (D)성분으로서 γ-아미노프로필트리에톡시실란 1질량부를 실온에서 30분 혼합하여 조성물 8을 얻었다.
[비교예 4]
(A)성분으로서 Me3SiO1 /2단위 및 SiO4 /2단위로 이루어지고, SiO4 /2단위에 대한 Me3SiO1/2단위의 몰비가 0.68이며, 분자량이 약3,500이며 또한 실라놀기 함유량이 0.11몰/100g(1.87질량%)이며, 고형분이 60질량%가 되도록 IsoparE로 용해시킨 수지상 실록산 코폴리머 92질량부, (B)성분으로서 에톡시메틸트리에톡시실란 2질량부((A)성분 중의 실라놀기에 대하여 (B)성분의 몰비가 0.15가 되는 양), (C)성분으로서 분자쇄 양 말단이 히드록시실릴기로 봉쇄되고, 23℃에 있어서의 점도가 5,000mPa·s이며, 중합도가 약389인 디메틸폴리실록산 폴리머 30질량부, (D)성분으로서 γ-아미노프로필트리에톡시실란 1질량부를 실온에서 30분 혼합하여 조성물 9를 얻었다.
[비교예 5]
(A)성분으로서 Me3SiO1 /2단위 및 SiO4 /2단위로 이루어지고, SiO4 /2단위에 대한 Me3SiO1/2단위의 몰비가 0.68이며, 분자량이 약3,500이며 또한 실라놀기 함유량이 0.11몰/100g(1.87질량%)이며, 고형분이 60질량%가 되도록 IsoparE로 용해시킨 수지상 실록산 코폴리머 92질량부, (B)성분 대신에 비닐트리이소프로페녹시실란 10질량부((A)성분 중의 실라놀기에 대하여 비닐트리이소프로페녹시실란의 몰비가 0.72가 되는 양), (D)성분으로서 γ-아미노프로필트리에톡시실란 0.8질량부를 실온에서 30분 혼합했다. 이어서 (C)성분으로서 분자쇄 양 말단이 히드록시실릴기로 봉쇄되고, 23℃에 있어서의 점도가 700mPa·s이며, 중합도가 약270인 디메틸폴리실록산 폴리머 60질량부를 실온에서 40분 혼합했다. 마지막으로 (D)성분으로서 γ-(N,N'-디메틸구아니딜)프로필트리메톡시실란 1질량부를 실온에서 30분 혼합하여 조성물 10을 얻었다.
조제한 조성물 1~10을 사용하여, 이하의 특성을 확인했다. 하기의 결과와 함께 조성물의 조제 시간을 하기 표 1, 2에 나타낸다.
·점도 및 초기 경화성
조제한 조성물 1~10에 대해, 23℃/50% RH 환경하에서의 점도를 측정했다. 또 초기 경화성으로서, 조제한 조성물 1~10을 23℃/50% RH 환경하에서 두께가 3mm가 되도록 7일 방치하여 경화시키고, JIS K 6249에 따라 타입 A 듀로미터로 굳기를 측정했다.
·보존성
조제한 조성물 1~10을 밀폐 가능 용기에 넣고, 23℃/50% RH 환경하에서 6개월 방치했다. 6개월 경과한 조성물 1~10을 23℃/50% RH 환경하에서 두께가 3mm가 되도록 7일 방치하여 경화시키고, JIS K 6249에 따라 타입 A 듀로미터로 굳기를 측정하고, 초기 경도와 비교하여 ±5의 값이면 양호, ±5를 벗어난 경우는 불량으로서 판단했다.
(D)성분을 배합하지 않은 조성물 6 및 7은, 23℃/50% RH 환경하에서 두께가 3mm가 되도록 7일 방치하여 경화시켰지만, 점조체가 되어 측정 불능이었다.
(C)성분을 배합하지 않은 조성물 8은, 액체인채로 경화하지 않고, 장기간 방치하면 분체가 되어 석출되었다.
(A)성분 중의 실라놀기에 대한 (B)성분의 몰비가 본 발명의 범위로부터 벗어나는 조성물 9는, 양호한 경화성을 나타냈지만, 보존성 시험에서는 경도가 저하되고, 또한 점도도 커지는 결과였다.
조성물 10은, 상기 특허문헌 4(일본 특허 제6319168호 공보)에 기재된 방법으로 조제한 탈아세톤 타입의 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물이다. 굳기, 보존성 모두 양호했지만, 조제하기 위해서 3공정을 거칠 필요가 있기 때문에 제조 공정이 번잡해질 뿐만아니라, 조제(혼합) 시간도 길기 때문에 본 발명의 목적으로 하는 간편한 제조 방법이라고는 하기 어렵다.
이에 대해 본 발명의 (A)~(D)성분의 특정량을 배합한 실시예의 조성물 1~5는, 제조가 간편하고 또한 비용이 저렴하며, 또한 축합 촉매인 금속 화합물을 함유하지 않아도 안정적인 경화성을 나타내고, 굳기, 보존성 모두 양호하다.
Claims (6)
- 하기 (A)~(D)성분
(A);R3SiO1 /2단위(식 중, R은 독립적으로 비치환 또는 치환의 탄소 원자수 1~6의 1가 탄화수소기 또는 히드록시기를 나타낸다) 및 SiO4 /2단위로 이루어지고, SiO4/2단위에 대한 R3SiO1 /2단위의 몰비가 0.5~1.5이며, 또한 R2SiO2 /2단위 및 RSiO3 / 2단위(상기 각 식 중, R은 상기한 바와 같음)를, SiO4 /2단위에 대하여, 각각 0~1.0의 몰비로 함유하고 있어도 되고, 또한 규소 원자에 결합한 히드록시기(실라놀기)를 0.005~0.15몰/100g 가지는, 분자량이 2,000~10,000인 삼차원 망상 구조의 오르가노폴리실록산 수지:100질량부,
(B);하기 일반식(1)으로 표시되는 가수분해성 오르가노실란 화합물 및/또는 그 부분 가수분해 축합물:(A)성분 중의 실라놀기에 대하여 (B)성분의 몰비가 0.2~1이 되는 양,
(식(1) 중, R1은 독립적으로 비치환 또는 치환의 탄소 원자수 1~12의 1가 탄화수소기이며, R2는 비치환 또는 치환의 탄소 원자수 1~12의 1가 탄화수소기이며, Y는 가수분해성 기이며, m은 0, 1 또는 2이다.)
(C);분자쇄 양 말단이 실라놀기로 봉쇄된 직쇄상 디오르가노폴리실록산:10~100질량부, 및
(D);상기 (A)성분 및 (B)성분 이외의, 아미노기 함유 가수분해성 오르가노실란 및/또는 그 부분 가수분해 축합물:0.5~5질량부
를 함유하는 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물. - 제1항에 있어서, 또한 (E);비점이 40~180℃이며, 벤젠, 톨루엔 및 크실렌 이외의 유기 용제를, 조성물의 불휘발분이 20~80질량%가 되도록 하는 양으로 포함하는 것인 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 금속계 축합 촉매를 포함하지 않는 것인 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 전기·전자 부품 및/또는 그 기판의 코팅용인 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 액정 표시 소자의 시일용인 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 경화물로 코팅 또는 시일된 물품.
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