JPH043430B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
- C08L83/12—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S528/901—Room temperature curable silicon-containing polymer
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Paints Or Removers (AREA)
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- Silicon Polymers (AREA)
Description
本発明は、室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物に関する。詳しくは、硬化後の表面が汚れ
にくく、硬化物が接触している基材を汚染するこ
とのない室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物に関する。 従来、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物、特に、室温で硬化してゴム状となるオルガノ
ポリシロキサン組成物は、電気絶縁材、型取り
材、密封材、シール材として広く使用されてい
る。しかし、このような室温硬化性オルガノポリ
シロキサンを上記用途に使用した場合、塵埃が付
着ないし吸着して汚れやすく、特に建築用シーリ
ング材として、建築外部に使用した場合は、硬化
したシリコーンゴムから、液状オルガノポリシロ
キサンが徐々に周囲の建築壁面に移行してよごれ
を吸着し、建築外観を損ねるという欠点があつ
た。これを解消する方法として、ポリオキシアル
キレン化合物などの界面活性剤、または、これら
とオルガノポリシロキサンとの共重合体を、組成
物中に添加する方法が知られている(特開昭56−
76453号公報、特開昭56−76452号公報参照)。 しかしながら、界面活性剤の添加は、建築用シ
ーリング剤として必須の性能である接着性が大幅
に低下するという欠点が現われ、また、汚れ防止
効果も十分でないという欠点がある。 本発明者らは、従来公知の室温硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物の持つ汚れやすいという欠
点を解消すべく鋭意研究した結果、本発明に到達
したものである。 すなわち、本発明は硬化後に表面が汚れにく
く、硬化物が接触している基材を汚染せず、その
耐久性にすぐれた室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物を提供することを目的とするものであ
る。 かかる本発明は、 (イ) 一般式−R1O(R2O)nR3 (式中、R1、R2は、二価のアルキレン基、R3
は末端封鎖基、nは1以上の整数である。)で
表わされるケイ素原子結合有機基を有する両末
端シラノール基封鎖ジオルガノポリシロキサン および (ロ) 硬化剤 を主剤とする室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物に関する。 これを説明するに、(イ)成分は、本発明の室温硬
化性オルガノポリシロキサン組成物の主体となる
成分であり、(ロ)成分と反応して架橋し硬化する。 その分子形状は、直鎖上、分枝鎖状などであ
り、その重合度は数量体以上であればよく、上限
は間わないが、室温下で流動性を呈するような重
合度であることが好ましい。一般式−R1O(R2O)
nR3(式中、R1、R2、R3、nは前述どおりであ
る)で表わされるケイ素原子結合有機基は、本発
明組成物の硬化物自身およびその周辺部の汚れを
抑制する機能を果す。この有機基はジオルガノポ
リシロキサン中に少なくとも1個存在すればよい
が、汚れ抑制効果を十分に発揮させるには、オル
ガノポリシロキサン中の全有機基の0.1モル%以
上が好ましい。 一般式中のR1は、二価のアルキレン基であつ
て、これには、エチレン基、n−プロピレン基、
n−ブチレン基、n−ヘキシレン基、式
組成物に関する。詳しくは、硬化後の表面が汚れ
にくく、硬化物が接触している基材を汚染するこ
とのない室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物に関する。 従来、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物、特に、室温で硬化してゴム状となるオルガノ
ポリシロキサン組成物は、電気絶縁材、型取り
材、密封材、シール材として広く使用されてい
る。しかし、このような室温硬化性オルガノポリ
シロキサンを上記用途に使用した場合、塵埃が付
着ないし吸着して汚れやすく、特に建築用シーリ
ング材として、建築外部に使用した場合は、硬化
したシリコーンゴムから、液状オルガノポリシロ
キサンが徐々に周囲の建築壁面に移行してよごれ
を吸着し、建築外観を損ねるという欠点があつ
た。これを解消する方法として、ポリオキシアル
キレン化合物などの界面活性剤、または、これら
とオルガノポリシロキサンとの共重合体を、組成
物中に添加する方法が知られている(特開昭56−
76453号公報、特開昭56−76452号公報参照)。 しかしながら、界面活性剤の添加は、建築用シ
ーリング剤として必須の性能である接着性が大幅
に低下するという欠点が現われ、また、汚れ防止
効果も十分でないという欠点がある。 本発明者らは、従来公知の室温硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物の持つ汚れやすいという欠
点を解消すべく鋭意研究した結果、本発明に到達
したものである。 すなわち、本発明は硬化後に表面が汚れにく
く、硬化物が接触している基材を汚染せず、その
耐久性にすぐれた室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物を提供することを目的とするものであ
る。 かかる本発明は、 (イ) 一般式−R1O(R2O)nR3 (式中、R1、R2は、二価のアルキレン基、R3
は末端封鎖基、nは1以上の整数である。)で
表わされるケイ素原子結合有機基を有する両末
端シラノール基封鎖ジオルガノポリシロキサン および (ロ) 硬化剤 を主剤とする室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物に関する。 これを説明するに、(イ)成分は、本発明の室温硬
化性オルガノポリシロキサン組成物の主体となる
成分であり、(ロ)成分と反応して架橋し硬化する。 その分子形状は、直鎖上、分枝鎖状などであ
り、その重合度は数量体以上であればよく、上限
は間わないが、室温下で流動性を呈するような重
合度であることが好ましい。一般式−R1O(R2O)
nR3(式中、R1、R2、R3、nは前述どおりであ
る)で表わされるケイ素原子結合有機基は、本発
明組成物の硬化物自身およびその周辺部の汚れを
抑制する機能を果す。この有機基はジオルガノポ
リシロキサン中に少なくとも1個存在すればよい
が、汚れ抑制効果を十分に発揮させるには、オル
ガノポリシロキサン中の全有機基の0.1モル%以
上が好ましい。 一般式中のR1は、二価のアルキレン基であつ
て、これには、エチレン基、n−プロピレン基、
n−ブチレン基、n−ヘキシレン基、式
【式】で表わされる基、が
例示される。
R2も二価のアルキレン基であつて、これには
メチレン基、エチレン基、プロピレン基、n−ブ
チレン基が例示される。汚れ抑制効果の点でその
炭素数は4以下であることが好ましい。 R3は、末端封鎖基であり、これには、アルキ
ル基(例えばメチル基、エチル基、ヘキシル基)、
アシル基(例えば、アセチル基、プロピオニル
基)、水素原子が例示される。 (イ)成分中には、この有機基以外の有機基も存在
していてもよく、それには、アルキル基(例え
ば、メチル基、エチル基、ヘキシル基)、ハロア
ルキル基(例えば、3・3・3−トリフルオロプ
ロピル基、3−クロルプロピル基)、アリール基
(例えば、フエニル基、ナフチル基)、アルケニル
基(例えば、ビニル基、アリル基)が例示され
る。 (イ)成分は、一般式−R1O(R2O)nR3で表わされ
るケイ素原子結合有機基以外のケイ素原子結合有
機基をRとし、ケイ素原子結合加水分解性基(例
えば、塩素原子、臭素原子、アルコキシ基)をX
とするならば、 式
メチレン基、エチレン基、プロピレン基、n−ブ
チレン基が例示される。汚れ抑制効果の点でその
炭素数は4以下であることが好ましい。 R3は、末端封鎖基であり、これには、アルキ
ル基(例えばメチル基、エチル基、ヘキシル基)、
アシル基(例えば、アセチル基、プロピオニル
基)、水素原子が例示される。 (イ)成分中には、この有機基以外の有機基も存在
していてもよく、それには、アルキル基(例え
ば、メチル基、エチル基、ヘキシル基)、ハロア
ルキル基(例えば、3・3・3−トリフルオロプ
ロピル基、3−クロルプロピル基)、アリール基
(例えば、フエニル基、ナフチル基)、アルケニル
基(例えば、ビニル基、アリル基)が例示され
る。 (イ)成分は、一般式−R1O(R2O)nR3で表わされ
るケイ素原子結合有機基以外のケイ素原子結合有
機基をRとし、ケイ素原子結合加水分解性基(例
えば、塩素原子、臭素原子、アルコキシ基)をX
とするならば、 式
【式】
R3(OR2)OR1SiX3で表わされるシランの1種な
いし3種[但し、式
いし3種[但し、式
【式】
で表わされるシラン単独は除く]の加水分解ない
し共加水分解により、あるいは、上記の式で表わ
されるシラン1種ないし3種と、式RSiX3、
R2SiX2、R3SiXで表わされるシラン1種ないし
3種との共加水分解[但し、 式 で表わされるシランと式R3SiXで表わされるシラ
ンの共加水分解は除く]により、あるいは式
し共加水分解により、あるいは、上記の式で表わ
されるシラン1種ないし3種と、式RSiX3、
R2SiX2、R3SiXで表わされるシラン1種ないし
3種との共加水分解[但し、 式 で表わされるシランと式R3SiXで表わされるシラ
ンの共加水分解は除く]により、あるいは式
【式】R3(OR2)OR1SiX3で表
わされるシラン1種ないし2種と末端にシラノー
ル基を有するオルガノポリシロキサンとの共加水
分解などにより製造することができる。 (ロ)成分は、(イ)成分を室温下で硬化させる成分で
あり、代表例は、ケイ素原子結合加水分解性基を
1分子中に少なくとも2個有する[但し、(イ)成分
1分子中のシラノール基が2個のときはケイ素原
子結合加水分解性基を少なくとも3個有する]有
機ケイ素化合物(例えば、シラン、シロキサン、
ポリシロキサン)である。 ケイ素原子結合加水分解性基としては、アルコ
キシ基、アシロキシ基、N,N−ジアルキルアミ
ノ基、N−アルキルアミド基、N,N−ジアルキ
ルアミノキシ基、ケトオキシム基、アルケノキシ
基が例示される。 (ロ)成分は、ケイ素原子結合加水分解性基の他に
ケイ素原子結合有機基を含有することができ、こ
れには、アルキル基、アルケニル基、アリール
基、ハロアルキル基、シクロアルキル基が例示さ
れる。 この有機ケイ素化合物の具体例として、メチル
トリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラ
ン、ビニルトリメトキシシラン、メチルフエニル
ジエトキシシラン、3・3・3−トリフルオロプ
ロピルトリメトキシシラン、メチルトリアセトキ
シシラン、ビニルトリアセトキシシラン、フエニ
ルトリプロピオノキシシラン、エチルトリス
(N,N−ジエチルアミノ)シラン、ビニルトリ
ス(N−メチル、N−シクロヘキシルアミノ)シ
ラン、ジメチルビス(N,N−ジブチルアミノ)
シラン、メチルトリス(N−メチルアセトアミ
ド)シラン、メチルビニルビス(N−エチルアセ
トアミド)シラン、メチルトリス(N,N−ジエ
チルアミノキシ)シラン、フエニルトリス(N,
N−ジエチルアミノキシ)シラン、メチルトリス
(メチルエチルケトオキシム)シラン、ビニルト
リス(メチルエチルケトオキシム)シラン、3・
3・3−トリフルオロプロピルトリス(メチルエ
チルケトオキシム)シラン、メチルトリス(イソ
ペロペノキシ)シラン、エチルポリシリケート、
n−プロピルオルソシリケート、ジメチルテトラ
アセトキシジシロキサン、ペンタメチルトリス
(N,N−ジエチルアミノキシ)シクロテトラシ
ロキサン、ペンタメチルトリス(N,N−ジエチ
ルアミノキシ)トリシロキサンがある。 この有機ケイ素化合物は、そのケイ素原子結合
加水分解性基が(イ)成分中のシラノール基の当量以
上になるような量添加することが好ましい。 (ロ)成分としてこの有機ケイ素化合物だけでは硬
化不十分なときは、さらに、硬化促進触媒、例え
ば、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジオク
トエート、ジブチル錫ジラウレート、ナフテン酸
コバルト、錫オクトエート、鉄オクトエート、マ
ンガンオクトエートなどの有機カルボン酸の金属
塩、テトラブチルチタネート、テトライソプロピ
ルチタネート、ビス(アセチルアセトニル)−ジ
イソプロピルチタネート、テトラブチルジルコネ
ートなどの金属アルコラート、グアニジンの1種
ないし数種を少量含有していてもよい。 本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物には、(イ)成分、(ロ)成分の他に、充填剤、例え
ば、ヒユームシリカ、疎水化処理したヒユームシ
リカ、疎水化処理した沈降法シリカ、微粉砕石
英、けいそう土、炭酸カルシウム、カーボンブラ
ツク;顔料、例えば、べんがら、二酸化チタン、
亜鉛華、群青、鉄黒、カーボンブラツク;ノンサ
グ化剤;防カビ剤;有機溶剤;界面活性剤などを
必要に応じて添加することができる。 本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物は、(イ)成分、(ロ)成分、必要に応じてその他の
成分をミキサー中で混合することにより容易に製
造することができる。混合中あるいは混合後脱泡
してから使用することが好ましい。室温湿気硬化
型の場合は密封容器中に貯蔵することが好まし
い。 本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物は、室温で硬化してゴム状またはレジン状と
なり、硬化物自身が汚れにくく、硬化物周辺の他
材料、例えば、アルミパネル、塗装スチール板、
タイル、石板、プレキヤストコンクリート板、
ALCを汚染せず各種基材に接着し、それらの耐
久性がすぐれているという特徴を有している。し
たがつて、シーリング材、コーキング材、ポツテ
イング材、接着材などとして、特に建築用のそれ
らとして有用である。 次に参考例、実施例を掲げるが、参考例、実施
例中「部」とあるのは「重量部」を意味し、粘度
は25℃における値である。 参考例 1 ポリエーテル変性ジクロルシランの合成 式 で表わされるポリエーテル529部とトルエン250部
とを、撹拌装置、留出管付冷却管、温度計、チツ
素ガス導入管を取り付けた四つ口フラスコに仕込
んだ。これを撹拌しつつ昇温し、ついで還流状態
に保ち共沸によつてポリエーテル中の水分を除去
した。 塩化白金酸の1重量%テトラヒドロフラン溶液
3.6部とメチルハイドロジエンジクロルシラン
46.7部とを、上記の脱水処理をしたポリエーテル
トルエン溶液と共に、ガラス製耐圧反応器に仕込
んだ。 これを90℃まで昇温し、この温度で1時間反応
を行なつた。 圧力は、2.0Kg/cm2まで上昇したが、反応終了
時は0.8Kg/cm2であつた。 反応終了後、過剰のメチルハイドロジエンジク
ロルシランとトルエンを減圧下で除去したとこ
ろ、淡黄色透明液体の式 で表わされるポリエーテル変性ジクロルシランが
得られた。 参考例 2 ポリエーテル変性オルガノポリシロキサンの
合成 平均分子量が4500であり粘度が125センチポイ
ズである両末端シラノール基封鎖ジメチルポリシ
ロキサン180部とトルエン600部とを、撹拌装置、
留出管付冷却管、温度計を取り付けた1000mlの四
つ口フラスコに仕込んだ。これを撹拌しながら
徐々に昇温し、ついで環流状態に保ち共沸によつ
て水分を除去した。 水分除去後、室温まで冷却してからトリエチル
アミン11.4部を仕込んだ。 これを撹拌しつつ70℃まで昇温し、この温度を
保持しながら参考例1で合成したポリエーテル変
性ジクロルシラン121.8部を、約1時間かけて滴
下した。 滴下終了後、70〜75℃に1時間保持してから、
徐々に100℃まで昇温した。100℃に3時間保持し
てから、室温まで冷却した。 冷却後、トリエチルアミンの塩酸塩を別して
透明なトルエン溶液を得た。 トルエンを減圧下で留去させて、粘度27500セ
ンチポイズの褐色透明液体282部を得た。褐色透
明液体は、分析の結果両末端シラノール基封鎖ジ
メチルポリシロキサン中のメチル基の1部が 基で置換された分子構造を有するポリエーテル変
性オルガノポリシロキサンであつることが確認さ
れた。これをポリエーテル変性オルガノポリシロ
キサンと称する。 実施例 1 参考例2で得られたポリエーテル変性オルガノ
ポリシロキサン、100部と、平均粒子径1.4μm
の炭酸カルシウム充填剤70部をミキサー中で混練
して均一な組成物とした。 式 で表わされるアミノキロシシキサン2部と、式 で表わされるアミノキシシロキサン1部から成る
硬化剤を調製した。 ポリエーテル変性オルガノポリシロキサンと
炭酸カルシウム充填剤からなる組成物120部と上
記硬化剤3部をミシサー中で均一になるまで混練
し、ついで脱泡して室温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物を得た。 30×60×1cmの白色セラミツクスボード2枚を
つき合せた幅2cm、深さ1cmの目地に、この室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を充填し、
25℃の室内に1週間放置してゴム状に硬化させた
後、屋外に角度75°の傾きで、放置した。 なお、比較のため、粘度が15000センチポイズ
である両末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロ
キサンに、上記炭酸カルシウムおよび硬化剤を同
様な量配合した室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物を調製し、同様に白色セラミツクボード
目地に充填しゴム状に硬化させて汚れの発生状況
を調べた。 試験開始から1ケ月後と3ケ月後の汚れ度合観
察結果を第1表に示した。また、3ケ月後にゴム
状硬化物の白色セラミツクボードへの接着度合を
調べるべくゴム状硬化物を指で押えつけたが、い
ずれの室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
もよく接着していて剥離しなかつた。このよう
に、ポリエーテル変性オルガノポリシロキサン
を用いた室温硬化性オルガノポリロキサン組成物
については、汚れ防止効果が顕著であり、接着性
も低下していなかつた。 また、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物について、JIS A5758に従い、引張接
着強さ試験を行なつた。基材としてガラス板を用
い、プライマーとしてトーレ・シリコーン(株)製プ
ライマーDを用いた。室温で2週間養生後の引張
接着強さが4.2Kg/cm2であり、凝集破壊率が100%
であつた。
ル基を有するオルガノポリシロキサンとの共加水
分解などにより製造することができる。 (ロ)成分は、(イ)成分を室温下で硬化させる成分で
あり、代表例は、ケイ素原子結合加水分解性基を
1分子中に少なくとも2個有する[但し、(イ)成分
1分子中のシラノール基が2個のときはケイ素原
子結合加水分解性基を少なくとも3個有する]有
機ケイ素化合物(例えば、シラン、シロキサン、
ポリシロキサン)である。 ケイ素原子結合加水分解性基としては、アルコ
キシ基、アシロキシ基、N,N−ジアルキルアミ
ノ基、N−アルキルアミド基、N,N−ジアルキ
ルアミノキシ基、ケトオキシム基、アルケノキシ
基が例示される。 (ロ)成分は、ケイ素原子結合加水分解性基の他に
ケイ素原子結合有機基を含有することができ、こ
れには、アルキル基、アルケニル基、アリール
基、ハロアルキル基、シクロアルキル基が例示さ
れる。 この有機ケイ素化合物の具体例として、メチル
トリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラ
ン、ビニルトリメトキシシラン、メチルフエニル
ジエトキシシラン、3・3・3−トリフルオロプ
ロピルトリメトキシシラン、メチルトリアセトキ
シシラン、ビニルトリアセトキシシラン、フエニ
ルトリプロピオノキシシラン、エチルトリス
(N,N−ジエチルアミノ)シラン、ビニルトリ
ス(N−メチル、N−シクロヘキシルアミノ)シ
ラン、ジメチルビス(N,N−ジブチルアミノ)
シラン、メチルトリス(N−メチルアセトアミ
ド)シラン、メチルビニルビス(N−エチルアセ
トアミド)シラン、メチルトリス(N,N−ジエ
チルアミノキシ)シラン、フエニルトリス(N,
N−ジエチルアミノキシ)シラン、メチルトリス
(メチルエチルケトオキシム)シラン、ビニルト
リス(メチルエチルケトオキシム)シラン、3・
3・3−トリフルオロプロピルトリス(メチルエ
チルケトオキシム)シラン、メチルトリス(イソ
ペロペノキシ)シラン、エチルポリシリケート、
n−プロピルオルソシリケート、ジメチルテトラ
アセトキシジシロキサン、ペンタメチルトリス
(N,N−ジエチルアミノキシ)シクロテトラシ
ロキサン、ペンタメチルトリス(N,N−ジエチ
ルアミノキシ)トリシロキサンがある。 この有機ケイ素化合物は、そのケイ素原子結合
加水分解性基が(イ)成分中のシラノール基の当量以
上になるような量添加することが好ましい。 (ロ)成分としてこの有機ケイ素化合物だけでは硬
化不十分なときは、さらに、硬化促進触媒、例え
ば、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジオク
トエート、ジブチル錫ジラウレート、ナフテン酸
コバルト、錫オクトエート、鉄オクトエート、マ
ンガンオクトエートなどの有機カルボン酸の金属
塩、テトラブチルチタネート、テトライソプロピ
ルチタネート、ビス(アセチルアセトニル)−ジ
イソプロピルチタネート、テトラブチルジルコネ
ートなどの金属アルコラート、グアニジンの1種
ないし数種を少量含有していてもよい。 本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物には、(イ)成分、(ロ)成分の他に、充填剤、例え
ば、ヒユームシリカ、疎水化処理したヒユームシ
リカ、疎水化処理した沈降法シリカ、微粉砕石
英、けいそう土、炭酸カルシウム、カーボンブラ
ツク;顔料、例えば、べんがら、二酸化チタン、
亜鉛華、群青、鉄黒、カーボンブラツク;ノンサ
グ化剤;防カビ剤;有機溶剤;界面活性剤などを
必要に応じて添加することができる。 本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物は、(イ)成分、(ロ)成分、必要に応じてその他の
成分をミキサー中で混合することにより容易に製
造することができる。混合中あるいは混合後脱泡
してから使用することが好ましい。室温湿気硬化
型の場合は密封容器中に貯蔵することが好まし
い。 本発明の室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物は、室温で硬化してゴム状またはレジン状と
なり、硬化物自身が汚れにくく、硬化物周辺の他
材料、例えば、アルミパネル、塗装スチール板、
タイル、石板、プレキヤストコンクリート板、
ALCを汚染せず各種基材に接着し、それらの耐
久性がすぐれているという特徴を有している。し
たがつて、シーリング材、コーキング材、ポツテ
イング材、接着材などとして、特に建築用のそれ
らとして有用である。 次に参考例、実施例を掲げるが、参考例、実施
例中「部」とあるのは「重量部」を意味し、粘度
は25℃における値である。 参考例 1 ポリエーテル変性ジクロルシランの合成 式 で表わされるポリエーテル529部とトルエン250部
とを、撹拌装置、留出管付冷却管、温度計、チツ
素ガス導入管を取り付けた四つ口フラスコに仕込
んだ。これを撹拌しつつ昇温し、ついで還流状態
に保ち共沸によつてポリエーテル中の水分を除去
した。 塩化白金酸の1重量%テトラヒドロフラン溶液
3.6部とメチルハイドロジエンジクロルシラン
46.7部とを、上記の脱水処理をしたポリエーテル
トルエン溶液と共に、ガラス製耐圧反応器に仕込
んだ。 これを90℃まで昇温し、この温度で1時間反応
を行なつた。 圧力は、2.0Kg/cm2まで上昇したが、反応終了
時は0.8Kg/cm2であつた。 反応終了後、過剰のメチルハイドロジエンジク
ロルシランとトルエンを減圧下で除去したとこ
ろ、淡黄色透明液体の式 で表わされるポリエーテル変性ジクロルシランが
得られた。 参考例 2 ポリエーテル変性オルガノポリシロキサンの
合成 平均分子量が4500であり粘度が125センチポイ
ズである両末端シラノール基封鎖ジメチルポリシ
ロキサン180部とトルエン600部とを、撹拌装置、
留出管付冷却管、温度計を取り付けた1000mlの四
つ口フラスコに仕込んだ。これを撹拌しながら
徐々に昇温し、ついで環流状態に保ち共沸によつ
て水分を除去した。 水分除去後、室温まで冷却してからトリエチル
アミン11.4部を仕込んだ。 これを撹拌しつつ70℃まで昇温し、この温度を
保持しながら参考例1で合成したポリエーテル変
性ジクロルシラン121.8部を、約1時間かけて滴
下した。 滴下終了後、70〜75℃に1時間保持してから、
徐々に100℃まで昇温した。100℃に3時間保持し
てから、室温まで冷却した。 冷却後、トリエチルアミンの塩酸塩を別して
透明なトルエン溶液を得た。 トルエンを減圧下で留去させて、粘度27500セ
ンチポイズの褐色透明液体282部を得た。褐色透
明液体は、分析の結果両末端シラノール基封鎖ジ
メチルポリシロキサン中のメチル基の1部が 基で置換された分子構造を有するポリエーテル変
性オルガノポリシロキサンであつることが確認さ
れた。これをポリエーテル変性オルガノポリシロ
キサンと称する。 実施例 1 参考例2で得られたポリエーテル変性オルガノ
ポリシロキサン、100部と、平均粒子径1.4μm
の炭酸カルシウム充填剤70部をミキサー中で混練
して均一な組成物とした。 式 で表わされるアミノキロシシキサン2部と、式 で表わされるアミノキシシロキサン1部から成る
硬化剤を調製した。 ポリエーテル変性オルガノポリシロキサンと
炭酸カルシウム充填剤からなる組成物120部と上
記硬化剤3部をミシサー中で均一になるまで混練
し、ついで脱泡して室温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物を得た。 30×60×1cmの白色セラミツクスボード2枚を
つき合せた幅2cm、深さ1cmの目地に、この室温
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を充填し、
25℃の室内に1週間放置してゴム状に硬化させた
後、屋外に角度75°の傾きで、放置した。 なお、比較のため、粘度が15000センチポイズ
である両末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロ
キサンに、上記炭酸カルシウムおよび硬化剤を同
様な量配合した室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物を調製し、同様に白色セラミツクボード
目地に充填しゴム状に硬化させて汚れの発生状況
を調べた。 試験開始から1ケ月後と3ケ月後の汚れ度合観
察結果を第1表に示した。また、3ケ月後にゴム
状硬化物の白色セラミツクボードへの接着度合を
調べるべくゴム状硬化物を指で押えつけたが、い
ずれの室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
もよく接着していて剥離しなかつた。このよう
に、ポリエーテル変性オルガノポリシロキサン
を用いた室温硬化性オルガノポリロキサン組成物
については、汚れ防止効果が顕著であり、接着性
も低下していなかつた。 また、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物について、JIS A5758に従い、引張接
着強さ試験を行なつた。基材としてガラス板を用
い、プライマーとしてトーレ・シリコーン(株)製プ
ライマーDを用いた。室温で2週間養生後の引張
接着強さが4.2Kg/cm2であり、凝集破壊率が100%
であつた。
【表】
【表】
実施例 2
実施例1で調製したポリエーテル変性オルガノ
ポリシロキサンと炭酸カルシウム充填剤からな
る組成物120部、メチルトリス(メチルエチルケ
トオキシム)シラン12部、ジブチル錫ジオクトエ
ート0.2部をミキサー中で均一になるまで混練し、
ついで脱泡して室温湿気硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物を調製した。 なお、比較のため、実施例1で調製した両末端
シラノール基封鎖ジメチルポリシロキサンと炭酸
カルシウム充填剤からなる組成物に上記と同様な
量のメチルトリス(メチルエチルケトオキシム)
シランとジブチル錫ジオオクトエートを配合した
室温湿気硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
調製した。ついで、実施例1と同じ方法で汚れの
度合を観察し、その結果を第2表に示した。ま
た、3ケ月後にゴム状硬化物の白色セラミツクボ
ードへの接着度合を調べるべくゴム状硬化物を指
で押えつけたがいずれの室温湿気硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物もよく接着していて剥離し
なかつた。 このように、ポリエーテル変性オルガノポリシ
ロキサンを用いた室温湿気硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物は汚れ防止効果が顕著であり、
接着性も低下していなかつた。 また、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物について、JIS A5758に従い、引張接
着強さ試験を行なつた。基材としてガラス板を用
い、プライマーとしてトーレ・シリコーン(株)製プ
ライマーDを用いた。室温で2週間養生後の引張
接着強さが6.2Kg/cm2であり、凝縮破壊率が100%
であつた。
ポリシロキサンと炭酸カルシウム充填剤からな
る組成物120部、メチルトリス(メチルエチルケ
トオキシム)シラン12部、ジブチル錫ジオクトエ
ート0.2部をミキサー中で均一になるまで混練し、
ついで脱泡して室温湿気硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物を調製した。 なお、比較のため、実施例1で調製した両末端
シラノール基封鎖ジメチルポリシロキサンと炭酸
カルシウム充填剤からなる組成物に上記と同様な
量のメチルトリス(メチルエチルケトオキシム)
シランとジブチル錫ジオオクトエートを配合した
室温湿気硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
調製した。ついで、実施例1と同じ方法で汚れの
度合を観察し、その結果を第2表に示した。ま
た、3ケ月後にゴム状硬化物の白色セラミツクボ
ードへの接着度合を調べるべくゴム状硬化物を指
で押えつけたがいずれの室温湿気硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物もよく接着していて剥離し
なかつた。 このように、ポリエーテル変性オルガノポリシ
ロキサンを用いた室温湿気硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物は汚れ防止効果が顕著であり、
接着性も低下していなかつた。 また、本発明の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物について、JIS A5758に従い、引張接
着強さ試験を行なつた。基材としてガラス板を用
い、プライマーとしてトーレ・シリコーン(株)製プ
ライマーDを用いた。室温で2週間養生後の引張
接着強さが6.2Kg/cm2であり、凝縮破壊率が100%
であつた。
【表】
実施例 3
参考例2で得られたポリエーテル変性オルガノ
ポリシロキサン、100部と比表面積200m2/gの
ヒユームシリカ20部をミキサー中で均一になるま
で混練し、ついで脱泡した。 この組成物120部とビニルトリメトキシシラン
6部とテトラブチルチタネート0.6部を密封ミキ
サー中で均一になるまで混練して室温湿気硬化性
オルガノポリシロキサン組成物を調製した。 この室温湿気硬化性オルガノポリシロキサン組
成物を、プレキヤストコンクリート板2枚をつき
合わせた幅1cm、深さ0.8cmの水平目地に充填し、
25℃の室内に1週間放置してゴム状に硬化させた
後、屋外に3ケ月間放置した。3ケ月後に汚れ度
合と接着度合を観察したところ、ゴム状硬化物、
プレキヤストコンクリート板ともに汚れておら
ず、ゴム状硬化物はプレキヤストコンクリート板
によく接着しており、指で押えつけてもプレキヤ
ストコンクリート板から剥離しなかつた。 比較のために、参考例2で得られたポリエーテ
ル変性オルガノポリシロキサンのかわりに粘度
が15000センチポイズである両末端シラノール基
封鎖ジメチルポリシロサン95部と平均分子式 で表わされるポリエーテル変性メチルポリシロキ
サン5部の混合物を使用し、その他は上記と同様
の条件で室温湿気硬化性オルガノポリシロキサン
組成物を調製した。この室温湿気硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物について上記と同様の条件
で汚れ度合と接着度合を観察したところ、プレキ
ヤストコンクリート板目地周辺部がうすく汚れて
おり、ゴム状硬化物を指で押えつけると、ところ
どころプレキヤストコンクリート板から剥離し
た。 実施例 4 参考例2における両末端シラノール基封鎖ジメ
チルポリシロキサンのかわりに、粘度が150セン
チポイズであり、両末端がシラノール基で封鎖さ
れたジメチルシロキサン・メチルフエニルシロキ
サン基重合体[前者と後者のモル比(90:10)]
を使用し、その他の条件は参考例2と同様にして
両末端シラノール基封鎖ジメチルシロキサン・メ
チルフエニルシロキサン共重合体のメチル基の1
部が 基で置換された分子構造を有するポリエーテル変
性オルガノポリシロキサンを合成した。これをポ
リエーテル変性オルガノポリシロキサンと称す
る。 実施例2におけるポリエーテル変性オルガノポ
リシロキサンのかわりにポリエーテル変性オル
ガノポリシロシサキを使用し、その他の条件は
実施例2と同様な条件で室温湿気硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物を調製し、実施例2と同様
な条件で汚れ度合と接着度合を観察し、同様な結
果を得た。 実施例 5 参考例1における式 で表わされるポリエーテルのかわりに式 CH2=CH−CH2O(CH2CH2O)6C3H7 で表わされるポリエーテルを使用し、参考例1に
準じてメチルハイドロジエンジクロルシランに付
加反応させて、淡黄色透明液体の式 で表わされるポリエーテル変性ジクロルシランを
合成した。 このポリエーテル変性ジクロルシランとジメチ
ルジクロルシランとメチルトリクロルシランをモ
ル比4:46:50の比率で、キシレン・アセトン・
水混合溶媒中で激しく撹拌しつつ加水分解し、副
生塩酸と水を分離して、シタノール基を1.7重量
%含有し、有機基としてメチル基と−(CH2)3O
(CH2CH2O)6C3H7基を有するオルガノポリシロ
キサンレジンを50重量%含有する溶液を得た。 この溶液100部にエチルトリアセトキシシラン
20部とジブチル錫ジアセテート0.3部を加えて溶
解し、室温湿気硬化性オルガノポリシロキサン組
成物を調製した。 この室温湿気硬化性オルガノポリシロキサン組
成物をアルミ板上に薄く流し、室内に4日間放置
して硬化させた。これを屋外に3ケ月間放置した
がまつたく汚れていなかつた。また、アルミ板に
よく接着していた。
ポリシロキサン、100部と比表面積200m2/gの
ヒユームシリカ20部をミキサー中で均一になるま
で混練し、ついで脱泡した。 この組成物120部とビニルトリメトキシシラン
6部とテトラブチルチタネート0.6部を密封ミキ
サー中で均一になるまで混練して室温湿気硬化性
オルガノポリシロキサン組成物を調製した。 この室温湿気硬化性オルガノポリシロキサン組
成物を、プレキヤストコンクリート板2枚をつき
合わせた幅1cm、深さ0.8cmの水平目地に充填し、
25℃の室内に1週間放置してゴム状に硬化させた
後、屋外に3ケ月間放置した。3ケ月後に汚れ度
合と接着度合を観察したところ、ゴム状硬化物、
プレキヤストコンクリート板ともに汚れておら
ず、ゴム状硬化物はプレキヤストコンクリート板
によく接着しており、指で押えつけてもプレキヤ
ストコンクリート板から剥離しなかつた。 比較のために、参考例2で得られたポリエーテ
ル変性オルガノポリシロキサンのかわりに粘度
が15000センチポイズである両末端シラノール基
封鎖ジメチルポリシロサン95部と平均分子式 で表わされるポリエーテル変性メチルポリシロキ
サン5部の混合物を使用し、その他は上記と同様
の条件で室温湿気硬化性オルガノポリシロキサン
組成物を調製した。この室温湿気硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物について上記と同様の条件
で汚れ度合と接着度合を観察したところ、プレキ
ヤストコンクリート板目地周辺部がうすく汚れて
おり、ゴム状硬化物を指で押えつけると、ところ
どころプレキヤストコンクリート板から剥離し
た。 実施例 4 参考例2における両末端シラノール基封鎖ジメ
チルポリシロキサンのかわりに、粘度が150セン
チポイズであり、両末端がシラノール基で封鎖さ
れたジメチルシロキサン・メチルフエニルシロキ
サン基重合体[前者と後者のモル比(90:10)]
を使用し、その他の条件は参考例2と同様にして
両末端シラノール基封鎖ジメチルシロキサン・メ
チルフエニルシロキサン共重合体のメチル基の1
部が 基で置換された分子構造を有するポリエーテル変
性オルガノポリシロキサンを合成した。これをポ
リエーテル変性オルガノポリシロキサンと称す
る。 実施例2におけるポリエーテル変性オルガノポ
リシロキサンのかわりにポリエーテル変性オル
ガノポリシロシサキを使用し、その他の条件は
実施例2と同様な条件で室温湿気硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物を調製し、実施例2と同様
な条件で汚れ度合と接着度合を観察し、同様な結
果を得た。 実施例 5 参考例1における式 で表わされるポリエーテルのかわりに式 CH2=CH−CH2O(CH2CH2O)6C3H7 で表わされるポリエーテルを使用し、参考例1に
準じてメチルハイドロジエンジクロルシランに付
加反応させて、淡黄色透明液体の式 で表わされるポリエーテル変性ジクロルシランを
合成した。 このポリエーテル変性ジクロルシランとジメチ
ルジクロルシランとメチルトリクロルシランをモ
ル比4:46:50の比率で、キシレン・アセトン・
水混合溶媒中で激しく撹拌しつつ加水分解し、副
生塩酸と水を分離して、シタノール基を1.7重量
%含有し、有機基としてメチル基と−(CH2)3O
(CH2CH2O)6C3H7基を有するオルガノポリシロ
キサンレジンを50重量%含有する溶液を得た。 この溶液100部にエチルトリアセトキシシラン
20部とジブチル錫ジアセテート0.3部を加えて溶
解し、室温湿気硬化性オルガノポリシロキサン組
成物を調製した。 この室温湿気硬化性オルガノポリシロキサン組
成物をアルミ板上に薄く流し、室内に4日間放置
して硬化させた。これを屋外に3ケ月間放置した
がまつたく汚れていなかつた。また、アルミ板に
よく接着していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (イ) 一般式−R1O(R2O)nR3 (式中、R1、R2は、二価のアルキレン基、R3
は末端封鎖基、nは1以上の整数である。)で
表されるケイ素原子結合有機基を有する両末端
シラノール基封鎖ジオルガノポリシロキサン および (ロ) 硬化剤 を主剤とする室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58124124A JPS6015457A (ja) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US06/624,161 US4552919A (en) | 1983-07-08 | 1984-06-25 | Room temperature-curable polyorganosiloxane composition whose cured products resist soiling |
DE8484304624T DE3475200D1 (en) | 1983-07-08 | 1984-07-05 | Room temperature-curable polyorganosiloxane composition whose cured products resist soiling |
EP84304624A EP0131446B1 (en) | 1983-07-08 | 1984-07-05 | Room temperature-curable polyorganosiloxane composition whose cured products resist soiling |
CA000458260A CA1232696A (en) | 1983-07-08 | 1984-07-06 | Room temperature-curable polyorganosiloxane composition whose cured products resist soiling |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58124124A JPS6015457A (ja) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6015457A JPS6015457A (ja) | 1985-01-26 |
JPH043430B2 true JPH043430B2 (ja) | 1992-01-23 |
Family
ID=14877515
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58124124A Granted JPS6015457A (ja) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4552919A (ja) |
EP (1) | EP0131446B1 (ja) |
JP (1) | JPS6015457A (ja) |
CA (1) | CA1232696A (ja) |
DE (1) | DE3475200D1 (ja) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6121158A (ja) * | 1984-07-09 | 1986-01-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US4618642A (en) * | 1985-05-02 | 1986-10-21 | Dow Corning Corporation | Silicone water-based caulking material |
JP2609459B2 (ja) * | 1988-01-21 | 1997-05-14 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
JP2667854B2 (ja) * | 1988-01-21 | 1997-10-27 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
JPH03287593A (ja) * | 1990-04-02 | 1991-12-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シロキサン化合物及びその製造方法 |
US5274066A (en) * | 1992-11-03 | 1993-12-28 | Martin Marietta Corporation | Gellation process for silicone varnish resins |
US5719249A (en) * | 1993-11-29 | 1998-02-17 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Reactive silicon group-containing polyoxyalkylene-polysiloxane copolymer |
DE4330735A1 (de) * | 1993-09-10 | 1995-03-16 | Wacker Chemie Gmbh | Hydrophile Gruppen aufweisende Organopolysiloxane |
US5880245A (en) * | 1994-12-27 | 1999-03-09 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for the preparation of novel reactive silicon group-containing polymer |
DE19548592A1 (de) * | 1995-12-23 | 1997-06-26 | Ara Werk Kraemer Gmbh & Co | Unter Zutritt von Feuchtigkeit aushärtende Siliconmassen |
US5837793A (en) * | 1996-03-22 | 1998-11-17 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Silicone rubber powder and method for the preparation thereof |
US6090904A (en) * | 1996-12-19 | 2000-07-18 | Ara Werk Kramer Gmbh | Silicone compositions curable in presence of moisture |
EP0885938B1 (en) * | 1997-06-16 | 2002-07-31 | General Electric Company | Condensation curable silicone foul release coatings and articles coated therewith |
US6187447B1 (en) | 1998-06-15 | 2001-02-13 | General Electric Company | Condensation curable silicone foul release coatings and articles coated therewith |
PL1620491T3 (pl) * | 2003-04-03 | 2007-10-31 | Dow Corning | Kompozycje organosiloksanowe utwardzalne przez wilgoć |
ATE496102T1 (de) * | 2008-10-16 | 2011-02-15 | Looser Holding Ag | Antihaft-beschichtungen |
US20110143148A1 (en) * | 2009-12-13 | 2011-06-16 | General Electric Company | Articles comprising a weather resistant silicone coating |
US20140018485A1 (en) * | 2011-03-31 | 2014-01-16 | Dow Corning Corporation | Condensation reaction curable silicone organic block copolymer composition containing a silyl phosphate catalyst and methods for the preparation and use of the composition |
US20140024774A1 (en) * | 2011-03-31 | 2014-01-23 | Simon Cook | Condensation reaction curable silicone organic block copolymer composition containing a phosphonate catalyst and methods for the preparation and use of the composition |
PT2726561T (pt) * | 2011-06-30 | 2016-11-08 | Hempel As | Composições de revestimento de controlo de incrustação de resíduos |
KR101589165B1 (ko) | 2011-10-12 | 2016-01-27 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 실란계 조성물 및 그 경화막, 및 그것을 이용한 네거티브형 레지스트 패턴의 형성 방법 |
CN103666366A (zh) * | 2013-11-18 | 2014-03-26 | 江苏江永新材料科技有限公司 | 用于太阳能电池组件的单组份硅酮密封胶的催化剂 |
CN104312503A (zh) * | 2014-10-09 | 2015-01-28 | 广东新展化工新材料有限公司 | 一种硅酮密封胶及其制备方法 |
CN109096776B (zh) * | 2018-08-13 | 2021-07-09 | 山东大学 | 一种无催化剂、快速固化脱醇型氟硅橡胶及其制备方法 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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NL292285A (ja) * | 1962-09-07 | |||
GB1154853A (en) * | 1965-08-26 | 1969-06-11 | Gen Electric | Improvements in Curable Compositions |
US3846506A (en) * | 1968-08-21 | 1974-11-05 | Ici Ltd | Rapid curing organopolysiloxane compositions |
AU3336171A (en) * | 1971-02-23 | 1973-03-15 | Dow Corning | Making foams for furniture parts |
US3742004A (en) * | 1972-01-28 | 1973-06-26 | Wacker Chemie Gmbh | Room temperature vulcanizable silicone rubber stocks |
JPS5232949A (en) * | 1975-09-08 | 1977-03-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Cold-setting organo-polysiloxane composition |
JPS5676452A (en) * | 1979-11-27 | 1981-06-24 | Toshiba Silicone Co Ltd | Stain preventing method |
US4283519A (en) * | 1979-12-20 | 1981-08-11 | Union Carbide Corporation | Organosilicone terpolymers |
DE3010996A1 (de) * | 1980-03-21 | 1981-10-01 | Toray Silicone Co., Ltd., Tokyo | Nichthaertbare dichtungsmasse auf polydiorgansiloxanbasis |
JPS5934820B2 (ja) * | 1980-07-07 | 1984-08-24 | ト−レ・シリコ−ン株式会社 | 繊維用処理剤 |
JPS57155250A (en) * | 1981-03-20 | 1982-09-25 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Curable composition |
JPS5874602A (ja) * | 1981-10-29 | 1983-05-06 | Toray Silicone Co Ltd | 毛髪用調整剤 |
JPS5976453A (ja) * | 1982-10-19 | 1984-05-01 | Mitsubishi Metal Corp | 半導体装置のリ−ド材用Cu合金クラツド材 |
AU559667B2 (en) * | 1982-12-03 | 1987-03-19 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo K.K. | Curable polyoxyalkylene polymer composition |
EP0109979A1 (en) * | 1982-12-04 | 1984-06-13 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Room temperature curing composition |
-
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