JPH03287593A - シロキサン化合物及びその製造方法 - Google Patents
シロキサン化合物及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH03287593A JPH03287593A JP8775390A JP8775390A JPH03287593A JP H03287593 A JPH03287593 A JP H03287593A JP 8775390 A JP8775390 A JP 8775390A JP 8775390 A JP8775390 A JP 8775390A JP H03287593 A JPH03287593 A JP H03287593A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- represented
- carbon atoms
- formulas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 9
- -1 Siloxane compound Chemical class 0.000 title claims description 29
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- DURRSEGFTCZKMK-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enylpyrrolidin-2-one Chemical compound C=CCN1CCCC1=O DURRSEGFTCZKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 7
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 10
- 239000000835 fiber Substances 0.000 abstract description 6
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 5
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 abstract description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 abstract description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 24
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRTJGTSOTDBPDE-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(methylsilyloxy)silyl]oxy-dimethyl-trimethylsilyloxysilane Chemical compound C[SiH2]O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C NRTJGTSOTDBPDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDHIEQOYPSVNIM-UHFFFAOYSA-N 2-hexyldecyl 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCCCCCC(CCCCCC)COC(=O)C(CC)CCCC VDHIEQOYPSVNIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- YTEISYFNYGDBRV-UHFFFAOYSA-N [(dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)(C)O[Si](C)C YTEISYFNYGDBRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical group 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013305 flexible fiber Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003283 rhodium Chemical class 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
- A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、下記一般組成式(1)
%式%(1)
〔但し、式中R″は炭素数1〜20の置換もしくは非置
換の1価炭化水素基又は下記式 (但し、R3は水素原子又は炭素数1〜8の置換もしく
は非置換の1価炭化水素基である)で示される基、R1
はR1と同様の基又は下記式(但し、Xは〕〜8の整数
である) で示される基を示すが、R2の少なくとも一つは式(2
)で示される基である。また、m、nは0<m<3、O
< n < 3.1.8≦m+n≦2.2を満足する正
数である。〕 で示される新規なシロキサン化合物及びその製造方法に
関する。該化合物は上記式(2)の基を少なくとも一つ
有するもので、水溶性のピロリドンが導入されて、シリ
コーンの特徴とピロリドンの特徴とを兼ね備えており、
繊維に親水性、柔軟性。
換の1価炭化水素基又は下記式 (但し、R3は水素原子又は炭素数1〜8の置換もしく
は非置換の1価炭化水素基である)で示される基、R1
はR1と同様の基又は下記式(但し、Xは〕〜8の整数
である) で示される基を示すが、R2の少なくとも一つは式(2
)で示される基である。また、m、nは0<m<3、O
< n < 3.1.8≦m+n≦2.2を満足する正
数である。〕 で示される新規なシロキサン化合物及びその製造方法に
関する。該化合物は上記式(2)の基を少なくとも一つ
有するもので、水溶性のピロリドンが導入されて、シリ
コーンの特徴とピロリドンの特徴とを兼ね備えており、
繊維に親水性、柔軟性。
平滑性などを付与する繊維処理剤、ウレタン発泡体製造
時等の整、泡剤、更にファンデーション毛髪用処理剤等
の化粧品などに広く使用できる。
時等の整、泡剤、更にファンデーション毛髪用処理剤等
の化粧品などに広く使用できる。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来よ
り、シリコーンの水溶性を向上させたものとしては、シ
リコーン鎖にポリエーテルを導入したポリエーテル変性
シリコーンが知られている。
り、シリコーンの水溶性を向上させたものとしては、シ
リコーン鎖にポリエーテルを導入したポリエーテル変性
シリコーンが知られている。
このポリエーテル変性シリコーンはシリコーンの特徴と
ポリエーテルの特徴を兼ね備えているので、繊維に親水
性、柔軟性、平滑性などを付与する繊維処理剤、またそ
の界面特性から整泡剤とし′ても効果があり、ウレタン
発泡体製造にも使用されている。更に、生理的不活性、
つや出し性、乳化性などの特徴からファンデーション毛
髪用処理剤等の化粧品にも応用されているが、更に用途
範囲を広げつる水溶性基を有するシリコーンの開発が要
望されている。
ポリエーテルの特徴を兼ね備えているので、繊維に親水
性、柔軟性、平滑性などを付与する繊維処理剤、またそ
の界面特性から整泡剤とし′ても効果があり、ウレタン
発泡体製造にも使用されている。更に、生理的不活性、
つや出し性、乳化性などの特徴からファンデーション毛
髪用処理剤等の化粧品にも応用されているが、更に用途
範囲を広げつる水溶性基を有するシリコーンの開発が要
望されている。
で示される化合物を加水分解して得られるオリゴマーと
、下記式(4〉 水素原子に下記式(7) (但し、式中R1は上述と同様の意味を示し、pは2以
上の整数である。) で示される環状シロキサンと、下記−膜組成式(5) %式%(5) (但し、式中R1は上述と同様の意味を示し、yはO<
y < 3の正数である) で示されるシロキサンとを重合させることにより。
、下記式(4〉 水素原子に下記式(7) (但し、式中R1は上述と同様の意味を示し、pは2以
上の整数である。) で示される環状シロキサンと、下記−膜組成式(5) %式%(5) (但し、式中R1は上述と同様の意味を示し、yはO<
y < 3の正数である) で示されるシロキサンとを重合させることにより。
或いは、下記−膜組成式(6)
%式%(6)
(但し、式中R1は上記と同様の意味を示し、R5はR
″と同様の基又は水素原子を示すが、R6の少なくとも
一つは水素原子である。また、m、nは0<m<3、O
< n < 3.1.8≦m+n≦2.2を満足する正
数である。) で示されるオルガノハイドロジエンシロキサンの(但し
、2は2〜8の整数である。) で示されるN−アリルピロリドンを付加反応させること
により、上述した一般式(1) %式%(1) (但し、式中R”、 R”、m及びnは上記と同様の意
味を示す、) で示される新規なシロキサン化合物が得られることを知
見した。
″と同様の基又は水素原子を示すが、R6の少なくとも
一つは水素原子である。また、m、nは0<m<3、O
< n < 3.1.8≦m+n≦2.2を満足する正
数である。) で示されるオルガノハイドロジエンシロキサンの(但し
、2は2〜8の整数である。) で示されるN−アリルピロリドンを付加反応させること
により、上述した一般式(1) %式%(1) (但し、式中R”、 R”、m及びnは上記と同様の意
味を示す、) で示される新規なシロキサン化合物が得られることを知
見した。
そして、かかる新規なシロキサン化合物は、水溶性向上
基として式(2)で示されるN−アルキルピロリドンが
導入されていることにより、ピロリドンの持つ水溶性を
シロキサンに付与することができ、シリコーンの特徴と
ピロリドンの特徴を兼備するもので、このため、従来の
ポリエーテル変性シリコーンと同様に繊維処理剤、整抱
剤、化粧品等へ好適に使用できるほか、エポキシ基、ア
ミノ基、カルボン酸基などの有機基との共変性が可能で
あるため、より応用用途の範囲が広く、耐熱性の優れた
シリコーンオイルとなり得ることを見い出し1本発明を
なすに至ったものである。
基として式(2)で示されるN−アルキルピロリドンが
導入されていることにより、ピロリドンの持つ水溶性を
シロキサンに付与することができ、シリコーンの特徴と
ピロリドンの特徴を兼備するもので、このため、従来の
ポリエーテル変性シリコーンと同様に繊維処理剤、整抱
剤、化粧品等へ好適に使用できるほか、エポキシ基、ア
ミノ基、カルボン酸基などの有機基との共変性が可能で
あるため、より応用用途の範囲が広く、耐熱性の優れた
シリコーンオイルとなり得ることを見い出し1本発明を
なすに至ったものである。
以下、本発明について更に詳しく説明する。
本発明の新規なシロキサン化合物は、下記−膜組成式(
1) %式%(1) 〔但し、式中R1は炭素数1〜20の置換もしくは非置
換の1価炭化水素基又は下記式 (但し、R3は水素原子又は炭素数1〜8の置換もしく
は非置換の1価炭化水素基である)で示される基、R2
はR1と同様の基又は下記式(2) (但し、Xは1〜8の整数である) で示される基を示すが、R2の少なくとも一つは式(2
〉で示される基である。また、m、nは0 < m <
3、O< n < 3.1.8≦m+n≦2.2を満
足する正数である。) で示されるもので、N−アルキルピロリドン変性したシ
ロキサン化合物である。
1) %式%(1) 〔但し、式中R1は炭素数1〜20の置換もしくは非置
換の1価炭化水素基又は下記式 (但し、R3は水素原子又は炭素数1〜8の置換もしく
は非置換の1価炭化水素基である)で示される基、R2
はR1と同様の基又は下記式(2) (但し、Xは1〜8の整数である) で示される基を示すが、R2の少なくとも一つは式(2
〉で示される基である。また、m、nは0 < m <
3、O< n < 3.1.8≦m+n≦2.2を満
足する正数である。) で示されるもので、N−アルキルピロリドン変性したシ
ロキサン化合物である。
ここで、R″の炭素数1〜20の1価炭化水素基として
は、メチル基、エチル基、ブチル基、ドデシル基、オク
タデシル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基等のア
ルケニル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の
シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基等のアリー
ル基又はこれらの基の水素原子が部分的にハロゲン原子
、任意の有機基等で置換した基を挙げることができる。
は、メチル基、エチル基、ブチル基、ドデシル基、オク
タデシル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基等のア
ルケニル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の
シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基等のアリー
ル基又はこれらの基の水素原子が部分的にハロゲン原子
、任意の有機基等で置換した基を挙げることができる。
また、R1の炭素数1〜8の炭化水素基としては、上記
炭化水素基のうち炭素数1〜8のものを例示することが
でき、−OR”で示される基として水酸基、アルコキシ
基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アシロキ
シ基等を挙げることができる。
炭化水素基のうち炭素数1〜8のものを例示することが
でき、−OR”で示される基として水酸基、アルコキシ
基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アシロキ
シ基等を挙げることができる。
また、R1はR″と同様の基又は下記式(2)で示され
るN−アルキルピロリドン基である。ここで、Xは1〜
8の整数であり、好ましくは2〜3である。この式(2
)で示される基は上記式(1)で示されるオルガノポリ
シロキサン中に少なくとも1つ以上有することが必要で
ある。
るN−アルキルピロリドン基である。ここで、Xは1〜
8の整数であり、好ましくは2〜3である。この式(2
)で示される基は上記式(1)で示されるオルガノポリ
シロキサン中に少なくとも1つ以上有することが必要で
ある。
更に、mはO< m < 3、好ましくは0.9〜1.
1であり、nは0 < n < 3 、好ましくは0.
9〜1.1であり、m+nは1.8≦m+n≦2.2、
好ましくは1.9〜2.1である。
1であり、nは0 < n < 3 、好ましくは0.
9〜1.1であり、m+nは1.8≦m+n≦2.2、
好ましくは1.9〜2.1である。
上記式(1)で示されるシロキサン化合物を具体的に例
示すると、 等が挙げられる。
示すると、 等が挙げられる。
上記式(1)で示されるシロキサン化合物を製造するに
は1次の2つの方法を採用することができる。
は1次の2つの方法を採用することができる。
即ち、最初の方法は、第1の原料として、下記式(3)
で示される化合物を水及びアルカリ触媒又は酸触媒下で
加水分解することにより得られる下記式の単位を持つオ
リゴマーを使用する。
加水分解することにより得られる下記式の単位を持つオ
リゴマーを使用する。
ここで、R4は炭素数1〜10のアルキル基であり、具
体的に例示すると、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基等が挙げられ。
体的に例示すると、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基等が挙げられ。
Xは上述と同様の意味を示し、rは通常3〜7の整数で
ある。また、アルカリ触媒としては水酸化カリウム、水
酸化ナトリウム等の無機アルカリ、あるいはトリエチル
アミン、ピリジン等の有機アルカリが挙げられ、酸触媒
としては、塩酸、硫酸。
ある。また、アルカリ触媒としては水酸化カリウム、水
酸化ナトリウム等の無機アルカリ、あるいはトリエチル
アミン、ピリジン等の有機アルカリが挙げられ、酸触媒
としては、塩酸、硫酸。
硝酸等が挙げられる。反応温度は室21iU〜100℃
、好ましくは60〜80℃で行なうことができ、反応時
間は通常1〜3時間である。加水分解終了後は、トルエ
ン等を混合してストリップし1式(8)で示されるオリ
ゴマーを単離することができる。
、好ましくは60〜80℃で行なうことができ、反応時
間は通常1〜3時間である。加水分解終了後は、トルエ
ン等を混合してストリップし1式(8)で示されるオリ
ゴマーを単離することができる。
次に、第2の原料は下記式(4)
2以上の整数であり、好ましくは3〜5の整数で、ある
。
。
上記式(4)で示される環状シロキサンとして、具体的
に例示すると、オクタメチルテトラシロキサン、ヘキサ
メチルトリシロキサン等が挙げられる。
に例示すると、オクタメチルテトラシロキサン、ヘキサ
メチルトリシロキサン等が挙げられる。
また、第3の原料は、下記一般組成式(5)%式%(5
) で示されるシロキサンである。
) で示されるシロキサンである。
ここで、R1は上述と同様の意味を示し、yは0 <
y < 3であり、好ましくは1.8〜2.2である。
y < 3であり、好ましくは1.8〜2.2である。
上記式(5)で示されるシロキサンを具体的に例示する
と。
と。
で示される環状シロキサンである。
ここで、R″は上述と同様の意味を示し、pは(CHa
)a SiOSx(CHi)z等が挙げられる。
)a SiOSx(CHi)z等が挙げられる。
上記方法では、これら式(3)で示される化合物を加水
分解して得られるオリゴマー、式(4)で示される環状
ポリシロキサン及び式(5)で示されるポリシロキサン
の3種の原料を使用し、これらを混合してアルカリ触媒
存在下で重合させることにより、式(1)で示されるシ
ロキサン化合物を得ることができる。
分解して得られるオリゴマー、式(4)で示される環状
ポリシロキサン及び式(5)で示されるポリシロキサン
の3種の原料を使用し、これらを混合してアルカリ触媒
存在下で重合させることにより、式(1)で示されるシ
ロキサン化合物を得ることができる。
この場合、重合させる際のアルカリ触媒としては水酸化
セシウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、テトラ
ブチルホスフェートなどが挙げられる0反応温度は室温
〜150℃、好ましくは110〜150℃で行なうこと
ができ、反応時間は通常3〜5時間である。反応終了後
は減圧下でストリップして目的生成物である式(1)で
示されるシロキサン化合物を単離することができる。
セシウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、テトラ
ブチルホスフェートなどが挙げられる0反応温度は室温
〜150℃、好ましくは110〜150℃で行なうこと
ができ、反応時間は通常3〜5時間である。反応終了後
は減圧下でストリップして目的生成物である式(1)で
示されるシロキサン化合物を単離することができる。
一方、第2の合成法は、下記一般組威武(6)糧RビS
iO甲 ・・・・・(6)で示されるオルガ
ノハイドロジエンシロキサンの水素原子に下記式(7) で示されるN−アリルピロリドンを付加反応触媒存在下
付加反応せて、式(6)に対応する式(1)で示される
シロキサン化合物を得る方法である。
iO甲 ・・・・・(6)で示されるオルガ
ノハイドロジエンシロキサンの水素原子に下記式(7) で示されるN−アリルピロリドンを付加反応触媒存在下
付加反応せて、式(6)に対応する式(1)で示される
シロキサン化合物を得る方法である。
ここで、R”、m、nは上述と同様の意味を示し、2は
2〜8の整数、R5はR1と同様の基又は水素原子を示
すが、少なくとも一つは水素原子である。
2〜8の整数、R5はR1と同様の基又は水素原子を示
すが、少なくとも一つは水素原子である。
上記式(6)で示される化合物を具体的に例示すると、
CM□
等を挙げることができる。
上記式(6〉で示されるオルガノハイドロジエンシロキ
サン中の水素原子と式(7)で示されるN−アリルピロ
リドンとのモル比は通常1:1〜1.5とすることがで
きる。
サン中の水素原子と式(7)で示されるN−アリルピロ
リドンとのモル比は通常1:1〜1.5とすることがで
きる。
反応は無溶媒あるいは活性水素をもたない溶媒、例えば
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ヘキサン、
オクタンなどの脂肪族炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチ
ルなどのエステル化合物、四塩化炭素、トリクロロエタ
ン等の塩素化炭化水素を使用して行なうことができる。
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ヘキサン、
オクタンなどの脂肪族炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチ
ルなどのエステル化合物、四塩化炭素、トリクロロエタ
ン等の塩素化炭化水素を使用して行なうことができる。
付加反応触媒としては公知の触媒1例えば白金、パラジ
ウム、ロジウム錯体などが挙げられ、触媒量で用いるこ
とができる。また1反応温度は室m〜150℃、好まし
くは60〜120℃で行なうことができる。反応時間は
通常8〜12時間であり赤外吸収スペクトルで式(6)
で示されるオルガノハイドロジエンシロキサンの消失を
確認することで容易に反応終了を知ることができる。
ウム、ロジウム錯体などが挙げられ、触媒量で用いるこ
とができる。また1反応温度は室m〜150℃、好まし
くは60〜120℃で行なうことができる。反応時間は
通常8〜12時間であり赤外吸収スペクトルで式(6)
で示されるオルガノハイドロジエンシロキサンの消失を
確認することで容易に反応終了を知ることができる。
以上説明したように、本発明の式(1)で示される新規
なシロキサン化合物は、親水性のN−アルキルピロリド
ンが導入されていることにより、シリコーンの特徴とピ
ロリドンの特徴を兼備するもので、繊維に親水性、柔軟
性、平滑性などを付与する繊維処理剤、整泡剤としてウ
レタン発泡体の製造に、また生理的不活性、つや出し性
、乳化性等の特性を有するのでファンデーション毛髪用
処理剤等の化粧品など、従来のポリエーテル変性シリコ
ーンと同様の用途のほか、エポキシ基、アミノ基、カル
ボン酸などの有機基との共変性が可能であるため、更に
応用範囲を広げることができるものである。
なシロキサン化合物は、親水性のN−アルキルピロリド
ンが導入されていることにより、シリコーンの特徴とピ
ロリドンの特徴を兼備するもので、繊維に親水性、柔軟
性、平滑性などを付与する繊維処理剤、整泡剤としてウ
レタン発泡体の製造に、また生理的不活性、つや出し性
、乳化性等の特性を有するのでファンデーション毛髪用
処理剤等の化粧品など、従来のポリエーテル変性シリコ
ーンと同様の用途のほか、エポキシ基、アミノ基、カル
ボン酸などの有機基との共変性が可能であるため、更に
応用範囲を広げることができるものである。
また、本発明の製造方法によれば、式(1)で示される
オルガノポリシロキサンを容易に、しかも確実に得るこ
とができる。
オルガノポリシロキサンを容易に、しかも確実に得るこ
とができる。
以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明するが1本
発明は下記の実施例に制限されるものではない。
発明は下記の実施例に制限されるものではない。
〔実施例1〕
下記式
で示される3−(2−オキシ−1−ピロリジル)プロピ
ルメチルジェトキシシラン300gを撹拌機及びコンデ
ンサー付き1Qフラスコに仕込んだ後。
ルメチルジェトキシシラン300gを撹拌機及びコンデ
ンサー付き1Qフラスコに仕込んだ後。
35%塩酸0.05gを加えた。次いで、油浴により内
温60℃に加熱し、撹拌下、水100gを滴下し、80
℃で2時間加水分解を行なった。
温60℃に加熱し、撹拌下、水100gを滴下し、80
℃で2時間加水分解を行なった。
反応終了後、トルエンloogを添加し、減圧下100
℃でストリップしてピロリドンポリマーCH。
℃でストリップしてピロリドンポリマーCH。
次に、得られたピロリドンポリマー27.sg、オクタ
メチルテトラシロキサン59.3g、及び下記−紋穴 で示されるジメチルポリシロキサン49.ogを200
dフラスコに仕込み、110℃に加熱した。
メチルテトラシロキサン59.3g、及び下記−紋穴 で示されるジメチルポリシロキサン49.ogを200
dフラスコに仕込み、110℃に加熱した。
次に、このフラスコにテトラブチルホスフェート0.4
1gを添加し、110〜120℃で5時間重合させた。
1gを添加し、110〜120℃で5時間重合させた。
その後、150℃で2時間熱処理し、減圧下130℃で
ストリップし、下記式で示されるポリシロキサン89g
を得た。
ストリップし、下記式で示されるポリシロキサン89g
を得た。
このポリシロキサンのGPCと窒素分析の測定結果を次
に示す。
に示す。
GPC
ポリスチレン換算の数平均分子量(Mn) 290
0〃 重量平均分子量(Mw)5500多分散度
Mw/Mn=1.9 重」量と4 0.12%(計算ao、 fx%) 〔実施例2〕 下記平均−紋穴 %式%) で示されるハイドロジエンシロキサン224gを撹拌機
及びコンデンサー付き500dフラスコに仕込み、塩化
白金酸2%イソプロピルアルコール溶液0.30gを加
えた。油浴により内温90’Cに加熱し、撹拌下、下記
式 ジエンシロキサンのピークが消失していた0次い・で反
応液を蒸留し、下記式 で示される沸点147−149℃/ 3、5 iceH
gのオルガノポリシロキサン317g (収率91%)
を得た。
0〃 重量平均分子量(Mw)5500多分散度
Mw/Mn=1.9 重」量と4 0.12%(計算ao、 fx%) 〔実施例2〕 下記平均−紋穴 %式%) で示されるハイドロジエンシロキサン224gを撹拌機
及びコンデンサー付き500dフラスコに仕込み、塩化
白金酸2%イソプロピルアルコール溶液0.30gを加
えた。油浴により内温90’Cに加熱し、撹拌下、下記
式 ジエンシロキサンのピークが消失していた0次い・で反
応液を蒸留し、下記式 で示される沸点147−149℃/ 3、5 iceH
gのオルガノポリシロキサン317g (収率91%)
を得た。
得られたオルガノポリシロキサンの’H−NMR。
GC−MS分析結果を示す。
’H−NMR
δ(ppm) e内部標準:ベンゼン、溶媒:CDCQ
30.05 (Si−CH□S、21H)0−5 (
S x −CHz−−rn−2H)1.6 (CHz
−−m−2H) で示されるN−アリルピロリドン150gを滴下した0
滴下終了後、110’cで10時間撹拌したところ、ガ
スクロマトグラフィーによりハイドロ3.2 (−
CH2−N−、t、2H)3.3 (−CH2−N
−、t、2H)旦玉+ M !辷44 m/e=349 〔実施例3〕 下記平均−紋穴 で示される両末端ハイドロジエンシロキサン161gを
撹拌機及びコンデンサー付き500−フラスコに仕込み
、塩化白金酸2%イソプロピルアルコール溶液0.05
gを加えた。油浴により内温90℃に加熱し、撹拌下N
−アリルピロリドン30gを滴下し、110℃で10時
間撹拌した。
30.05 (Si−CH□S、21H)0−5 (
S x −CHz−−rn−2H)1.6 (CHz
−−m−2H) で示されるN−アリルピロリドン150gを滴下した0
滴下終了後、110’cで10時間撹拌したところ、ガ
スクロマトグラフィーによりハイドロ3.2 (−
CH2−N−、t、2H)3.3 (−CH2−N
−、t、2H)旦玉+ M !辷44 m/e=349 〔実施例3〕 下記平均−紋穴 で示される両末端ハイドロジエンシロキサン161gを
撹拌機及びコンデンサー付き500−フラスコに仕込み
、塩化白金酸2%イソプロピルアルコール溶液0.05
gを加えた。油浴により内温90℃に加熱し、撹拌下N
−アリルピロリドン30gを滴下し、110℃で10時
間撹拌した。
実施例2と同様に5i−H結合がほとんど消失したのを
確認した後、減圧下110℃でストリップし、下記式 で示されるオルガノポリシロキサン160gを得た。
確認した後、減圧下110℃でストリップし、下記式 で示されるオルガノポリシロキサン160gを得た。
得られたオルガノポリシロキサンのGPCと窒素分析の
結果を示す。
結果を示す。
GPC
ポリスチレン換算の数平均分子量(Mn) 173
0重量平均分子量(Mw)3100 Mw/Mn=1.8 多分散度 寞」量と虹 0.11%(計算値0.107%) 〔実施例4〕 下記平均−紋穴 で示される片末端ハイドロジエンシロキサン296gを
撹拌機及びコンデンサー付き500dフラスコに仕込み
、塩化白金酸2%イソプロピルアルコール溶液0.1.
を加えた。油浴により内温9゜℃に加熱し、撹拌下N−
アリルピロリドン30gを滴下し、110℃で10時間
反応させた。実施例2と同様に5i−H結合がほとんど
消失したのを確認した後、減圧下110”Cでストリッ
プし、下記式 で示されるオルガノポリシロキサン285gを得た。
0重量平均分子量(Mw)3100 Mw/Mn=1.8 多分散度 寞」量と虹 0.11%(計算値0.107%) 〔実施例4〕 下記平均−紋穴 で示される片末端ハイドロジエンシロキサン296gを
撹拌機及びコンデンサー付き500dフラスコに仕込み
、塩化白金酸2%イソプロピルアルコール溶液0.1.
を加えた。油浴により内温9゜℃に加熱し、撹拌下N−
アリルピロリドン30gを滴下し、110℃で10時間
反応させた。実施例2と同様に5i−H結合がほとんど
消失したのを確認した後、減圧下110”Cでストリッ
プし、下記式 で示されるオルガノポリシロキサン285gを得た。
得られたオルガノポリシロキサンのGPCと窒素分析の
結果を示す。
結果を示す。
GPC
ポリスチレン換算の数平均分子量(Mn) 180
0重量平均分子量(Mw) 2150 多分散度 Mw/Mn=1.2 重1量と4 0.065%(計算値0.062%)
0重量平均分子量(Mw) 2150 多分散度 Mw/Mn=1.2 重1量と4 0.065%(計算値0.062%)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般組成式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・(1) 〔但し、式中R^1は炭素数1〜20の置換もしくは非
置換の1価炭化水素基又は下記式 −OR^3 (但し、R^3は水素原子又は炭素数1〜8の置換もし
くは非置換の1価炭化水素基である) で示される基、R^2はR^1と同様の基又は下記式(
2) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・(2) (但し、xは1〜8の整数である) で示される基を示すが、R^2の少なくとも一つは式(
2)で示される基である、また、m、nは0<m<3、
0<n<3、1.8≦m+n≦2.2を満足する正数で
ある。〕 で示されるシロキサン化合物。 2、下記一般式(3) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・(3) 〔但し、式中R^1は炭素数1〜20の置換もしくは非
置換の1価炭化水素基又は下記式 −OR^3 (但し、R^3は水素原子又は炭素数1〜8の置換もし
くは非置換の1価炭化水素基である) で示される基、R^4は炭素数1〜10のアルキル基、
xは1〜8の整数である。〕 で示される化合物を加水分解して得られるオリゴマーと
、下記式(4) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・(4) (但し、式中R^1は上述と同様の意味を示し、pは2
以上の整数である。) で示される環状シロキサンと、下記一般組成式(5) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・(5) (但し、式中R^1は上述と同様の意味を示し、yは0
<y<3の正数である。) で示されるシロキサンとを重合させて、請求項1記載の
式(1)で示されるシロキサン化合物を得ることを特徴
とするシロキサン化合物の製造方法。 3、下記一般組成式(6) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・(6) 〔但し、式中R^1は炭素数1〜20の置換もしくは非
置換の1価炭化水素基又は下記式 −OR^3 (但し、R^3は水素原子又は炭素数1〜8の置換もし
くは非置換の1価炭化水素基である) で示される基、R^5はR^1と同様の基又は水素原子
を示すが、R^5の少なくとも一つは水素原子である、
また、m、nは0<m<3、0<n<3、1.8≦m+
n≦2.2を満足する正数である。〕で示されるオルガ
ノハイドロジエンシロキサンの水素原子に下記式(7) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・(7) (但し、zは2〜8の整数である。) で示されるN−アリルピロリドンを付加反応せて、請求
項1記載の式(1)で示されるシロキサン化合物を得る
ことを特徴とするシロキサン化合物の製造方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8775390A JPH03287593A (ja) | 1990-04-02 | 1990-04-02 | シロキサン化合物及びその製造方法 |
EP91302858A EP0450900A1 (en) | 1990-04-02 | 1991-04-02 | Novel siloxane compounds and method for preparing the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8775390A JPH03287593A (ja) | 1990-04-02 | 1990-04-02 | シロキサン化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03287593A true JPH03287593A (ja) | 1991-12-18 |
Family
ID=13923704
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8775390A Pending JPH03287593A (ja) | 1990-04-02 | 1990-04-02 | シロキサン化合物及びその製造方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0450900A1 (ja) |
JP (1) | JPH03287593A (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5272241A (en) * | 1992-08-21 | 1993-12-21 | General Electric Company | Amino acid functionalized silicones and method for preparation |
US5596061A (en) * | 1993-12-28 | 1997-01-21 | Mona Industries, Inc. | Organosilicone having a carboxyl functional group thereon |
TW436500B (en) * | 1997-06-17 | 2001-05-28 | Huels Chemische Werke Ag | N-[ω-(methyl),ω-(silyl)]alkyl-N-organocarboxamides, oligomeric and polycondensed Si-containing compounds thereof, processes for their preparation, and their use |
CN111182955B (zh) | 2017-09-27 | 2022-01-21 | 毕克化学有限公司 | 聚硅氧烷消泡剂 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5242873A (en) * | 1975-10-03 | 1977-04-04 | Agency Of Ind Science & Technol | Process for preparation of pyrpolidone containing silicon |
JPH029887A (ja) * | 1988-03-16 | 1990-01-12 | Procter & Gamble Co:The | 揮発性シリコーン |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1073311A (en) * | 1963-03-25 | 1967-06-21 | Ici Ltd | Non-ionic organopolysiloxanes |
US3249586A (en) * | 1964-06-01 | 1966-05-03 | Dow Corning | Organosilicon compounds |
JPS6015457A (ja) * | 1983-07-08 | 1985-01-26 | Toray Silicone Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
-
1990
- 1990-04-02 JP JP8775390A patent/JPH03287593A/ja active Pending
-
1991
- 1991-04-02 EP EP91302858A patent/EP0450900A1/en not_active Withdrawn
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5242873A (en) * | 1975-10-03 | 1977-04-04 | Agency Of Ind Science & Technol | Process for preparation of pyrpolidone containing silicon |
JPH029887A (ja) * | 1988-03-16 | 1990-01-12 | Procter & Gamble Co:The | 揮発性シリコーン |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0450900A1 (en) | 1991-10-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5220033A (en) | Siloxane compounds and their preparation | |
US4431789A (en) | Novel organopolysiloxane having alcoholic hydroxy groups and a method for the preparation thereof | |
US4029629A (en) | Solvent resistant room temperature vulcanizable silicone rubber composition | |
US4833225A (en) | Polyquaternary polysiloxane polymers, their synthesis and use in cosmetic preparations | |
JP2583412B2 (ja) | ヒドロキシル基含有シロキサン化合物 | |
JP3599746B2 (ja) | 分子内にカルボキシル官能基を有する有機ケイ素 | |
US4518758A (en) | Organopolysiloxane/polyurethane elastomeric block copolymers | |
JPH0297529A (ja) | パーフルオロアルキル基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
JPS6340814B2 (ja) | ||
JPH04126723A (ja) | アルコキシ変性シリコーンの製造方法 | |
JP2011080082A (ja) | アミノ官能性シリコーンエマルジョン | |
US5087720A (en) | Polysilethylenesiloxane | |
US5447997A (en) | Silicone polyether carboxylic acids | |
US4818805A (en) | Vulcanizable fluorinated silicone compositions | |
JP3187464B2 (ja) | ジフェニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体およびその製造方法 | |
JPH0597868A (ja) | 片末端ジオールシロキサン化合物及びその製造方法 | |
JPH0476375B2 (ja) | ||
US6214961B1 (en) | Method of producing branched silicone oil | |
JPH03287593A (ja) | シロキサン化合物及びその製造方法 | |
US5378788A (en) | Process for preparation of linear organo-polysiloxane having hydroxyl group at its molecular ends | |
JP2008536957A (ja) | シロキサン共重合体 | |
JP2624036B2 (ja) | シロキサン化合物及びその製造方法 | |
JP3192545B2 (ja) | 変性ポリシロキサン及びその製造法 | |
JP3032420B2 (ja) | 変性ポリシロキサンの製造方法 | |
JP3724782B2 (ja) | 分岐型オルガノポリシロキサンの製造方法 |