JPH0138142B2 - - Google Patents

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JPH0138142B2
JPH0138142B2 JP18188080A JP18188080A JPH0138142B2 JP H0138142 B2 JPH0138142 B2 JP H0138142B2 JP 18188080 A JP18188080 A JP 18188080A JP 18188080 A JP18188080 A JP 18188080A JP H0138142 B2 JPH0138142 B2 JP H0138142B2
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Mitsuyoshi Hashimoto
Tsuneo Mogi
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Momentive Performance Materials Japan LLC
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Toshiba Silicone Co Ltd
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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、プライマーなしで各種基材に良好に
接着しうる自己接着性の室温硬化型ポリシロキサ
ン組成物に関するものである。 従来、自己接着性室温硬化型ポリシロキサン組
成物として、次のような接着性向上剤を添加した
ものが知られている。 (1) HOOC(CH23Si(OC2H53などのカルボキシ
ルアルキルアルキコシシラン(特公昭47―
40449号公報) (2) H2N(CH23Si(OC2H53などのアミノアルキ
ルアルコキシシラン(特公昭46―11272号公報) (3) (ただし、Qは―(CH23Si(OCH33を示す) などのイソシアヌレート環を有する有機ケイ素
化合物(特開昭50―94069号公報に引用、US特
許出願第301637号) しかし、上記(1)の化合物は、酸性のカルボキシ
ル基を有するため、これを添加しても金属類との
接着性に乏しく、金属を腐食するという欠点があ
る。(2)の化合物を用いると、組成物が、硬化後時
間がたつにつれて黄変したり、加熱して使用され
るとアミノ基の酸化が起こり著しく黄変・劣化を
起こしたりする。(3)の化合物は中性であつて金属
との接着性もよく、腐食を起こすこともないが、
この化合物自体の合成がきわめて困難で、収率が
悪く、また、組成物調合時や硬化後に着色が起こ
りやすいという欠点がある。すなわち、この化合
物の既知の合成方法として、 とHSi(OC2H53とのヒドロキシリル化反応、お
よび、KCNOとCl(CH23Si(OC2H53との環化反
応があるが、前者は合成が困難で収率が著しく低
く、後者も;収率が低く、さらに、生成物が高沸
点であるため、工業的な精製技術を当てはめにく
く高純度のものが得られないので着色しやすい。 本発明者らは、かつてこのような欠点のない接
着性向上剤を添加した室温硬化性ポリシロキサン
組成物を提案した(特願昭52―159980)。この接
着性向上剤は 式
【式】(R は水素原子、アルキル基、シリル基など) で表わされるイソシアヌレート化合物で、これを
用いれば上記の欠点は除くことができるが、この
イソシアヌレート化合物中にはCOSi結合が存在
するため厳しい条件での耐水性がまだ不十分であ
つた。 本発明は、さらに改良された自己接着性室温硬
化型ポリシロキサン組成物、すなわち、金属類に
腐食を与えずに強力に接着し、組成物調合時の着
色や経時的な黄変がなく、さらに、金属以外のプ
ラスチツク、ゴム、ガラスなどの種々の材料にも
十分な接着性を発揮する自己接着性室温硬化型ポ
リシロキサン組成物を提供するものである。 すなわち、本発明は、 (A) 25℃における粘度が500〜200000cStの両末端
シラノール基閉塞ポリジオルガノシロキサン
100重量部、 (B) ケイ素原子に結合した加水分解可能な基を1
分子中に平均2個を越える数有する有機ケイ素
化合物0.5〜2.0重量部、および (C) (a) 一般式 (式中、R1は、少なくとも1個の炭素―
炭素不飽和結合を含む炭素数2〜6の、互に
同一または相異なる炭化水素基を示す)で表
わされるイソシアヌレート化合物と (b) 一般式HS(CH2nSi(OR23(式中、R2は炭
素数1〜5の有機基、mは1〜5の整数を示
す)で表わされるメルカプト基含有オケルガ
ノトリアルコキシシラン との反応生成物0.01〜20重量部 から本質的に成る自己接着性室温硬化型ポリシロ
キサン組成物に関する。 本発明で用いられる(A)成分は、通常この種の室
温で硬化しうる縮合型ポリシロキサン組成物に用
いられる、シラノール末端ポリジオルガノシロキ
サンで、特に、硬化前の組成物に適度の押出し性
を与えるとともに、硬化後のゴム状弾性体に優れ
た機械的性質を与えるために、25℃における粘度
が500〜200000cStの範囲であることが必要であ
る。粘度が500cSt未満では硬化後のゴム状弾性体
の伸びが十分でなく、200000cStを越えると均一
な組成物が得られず、押出し作業性も悪くなる。
特に好ましい範囲は、硬化前および硬化後の組成
物の性質を調和よくさせる点で3000〜150000cSt
の範囲である。ケイ素原子に直接結合せる有機基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ヘキシル基のようなアルキル基、ビニル
基、アリル基のようなアルケニル基、フエニル基
のようなアリール基、スチレニル基のようなアラ
ルキル基、および3,3,3―トリフルオロプロ
ピル基、クロロメチル基、β―シアノエチル基の
ような1価の置換炭化水素基などが例示される
が、合成の容易さからメチル基、ビニル基、また
はフエニル基のような1価の炭化水素基が一般的
には有利であり、その他の有機基は、硬化後のゴ
ム状弾性体に耐油性や塗装適性のような特殊な性
質を与えるときのみ推奨される。また、中でもメ
チル基は原料中間体が最も容易に得られるばかり
でなく、シロキサンの重合度の割に最も低い粘度
を与え、硬化前の組成物の押出し作業性と硬化後
のゴム状弾性体の物性のバランスを有利にするの
で、全有機基の85%以上がメチル基であることが
好ましく、実質的にすべての有機基がメチル基で
あることがさらに好ましい。ただし、硬化後のゴ
ム状弾性体に耐寒性や耐熱性を必要とするときに
は、有機基の一部にフエニル基を用いることが推
奨される。 本発明で用いられる(B)成分は、湿気によつて加
水分解を行い、(A)成分のシラノール基と容易に縮
合反応を行うもので、ケイ素原子に結合した加水
分解可能な基を1分子中に平均2個を越える数有
する有機ケイ素化合物である。加水分解可能な基
としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ブトキシ基などのアルコ
キシ基、イソプロペノキシ基などのエノキシ基;
アセトキシ基、ベンゾキシ基などのアシロキシ
基;イソシアナト基、アセトンオキシム基、ブタ
ノンオキシム基などのオキシム基;ジメチルアミ
ノキシ基、ジエチルアミノキシ基などのオルガノ
アミノキシ基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミ
ノ基、シクロヘキシルアミノ基、イソプロピルア
ミノ基などのオルガノアミノ基;およびN―メチ
ルアセトアミド基などのアミド基などが例示され
る。場合によつては塩素原子などのハロゲン原子
も使用可能であるが、一般には、加水分解によつ
て生成するハロゲン化水素の激しい腐食性と刺激
性のために好ましくない。上記の加水分解可能な
基のうち、合成の容易さと硬化速度から、メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、アセトキシ
基、アセトンオキシム基、ブタノンオキシム基、
イソプロペノキシ基、ジエチルアミノ基、N―メ
チルアセトアミド基、およびジエチルアミノキシ
基が推奨される。 上記の加水分解可能な基の他に、(B)成分のケイ
素原子に結合する基は、置換または非置換の炭化
水素基であるが、この有機ケイ素化合物自体の合
成の容易さと架橋速度から、炭素数1〜8のアル
キル基、炭素数2〜3のアルケニル基、およびフ
エニル基が好ましく、メチル基が最も好ましい。 このような(B)成分の具体例としては、メチルト
リメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、
メチルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシ
シラン、エチルオルソシリケート、プロピルオル
ソシリケートなどのアルコキシシランおよびその
部分加水分解縮合物; などのアルコキシシロキサン;メチルトリプロペ
ノキシシランなどのエノキシシランおよびその部
分加水分解縮合物;メチルトリアセトキシシラ
ン、ビニルトリアセトキシシラン、メチルトリベ
ンゾキシシラン、ジアセトキシジブトキシシラン
などのアシロキシシランおよびその部分加水分解
縮合物;(CH3COO)(CH32SiOSi(CH32
(OCOCH3)、C6H5Si〔OSi(OCOCH333などのア
シロキシシロキサン、テトライソシアナトシラ
ン、メチルトリイソシアナトシランなどのイソシ
アナトシランおよびその部分加水分解縮合物;メ
チルトリス(アセトンオキシム)シラン、メチル
トリス(ブタノンオキシム)シランなどのオキシ
ムシランおよびその部分加水分解縮合物、 などのオキシムシロキサン;メチルトリス(ジメ
チルアミノキシ)シラン、メチルトリス(ジエチ
ルアミノキシ)シランなどのアミノキシシラン;
【式】
などのアミノキシシロキサン;メチルトリス(ジ
メチルアミノ)シラン、メチルトリス(ジエチル
アミノ)シラン、メチルトリス(イソプロピルア
ミノ)シラン、メチルトリス(シクロヘキシルア
ミノ)シランのようなアミノシランおよびその部
分加水分解縮合物;(CH32N〔(CH32SiO〕
(CH32SiN(CH32などのアミノシロキサン;メ
チルトリス(N―メチルアセトアミド)シランな
どのアミドシランおよびその部分加水分解縮合物
などが挙げられる。以上に挙げたもののうち、ケ
イ素に結合した加水分解可能な基が1分子中に2
個しか存在しないものは、それだけでは(B)成分と
して用いることができないが、加水分解可能な基
を3個以上もつものと組み合わせて用いることが
できる。 これら(B)成分の配合量は、(A)成分中のシラノー
ル基の量と、目的とするゴム状弾性体の性質によ
つても異なるが、(A)成分100重量部に対して0.5〜
20重量部、好ましくは2.0〜10重量部である。(B)
成分が少なすぎると架橋が十分に行われず、多す
ぎると、硬化後の物性が低下するからである。 本発明においては、(B)成分の種類によつては、
常温で触媒なしに反応が進行するものもあるが、
大部分は、架橋反応を促進するための触媒を添加
するのが好ましい。触媒としては、ジメチルヘキ
シルアミン、ジエチルヒドロキシルアミン、テト
ラメチルグアニジンなどのアミン化合物、塩化テ
トラメチルアンモニウム、塩化トリメチルヘキシ
ルアンモニウムなどの第4級アンモニウム塩類、
オクタン酸亜鉛、オクタン酸スズ、ジブチルスズ
ジアセテート、ジブチルスズジオクトエート、ジ
ブチルスズジラウレート、ジオクチルスズジラウ
レートなどの金属有機酸塩、テトラブチルチタネ
ート、1,3―ジオキシプロパンチタンビス(エ
チルアセトアセテート)などのチタン化合物など
が使用される。添加量は、特に限定されないが、
たとえばジブチルスズジラウレートの場合、(A)成
分100重量部に対して0.05〜1重量部が適当であ
る。 本発明で使用される(C)成分は、組成物の接着性
を向上する部分であり、(a)のイソシアヌレートと
(b)のメルカプト基含有オルガノトリアルコキシシ
ランとの反応生成物である。(a)の一般式中R1
しては、ビニル基、アリル基、プロペニル基、3
―ブテニル基、4―ペンテニル基などが挙げられ
るが、(a)自体の合成のしやすさ、(b)との反応性か
らアリル基が好ましい。(b)の一般式のR2として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、メトキシエチル基、エトキシエチル基などが
挙げられるが、反応性からメチル基、エチル基、
プロピル基、エトキシエチル基が好ましい。mは
合成および取扱の容易さから1〜5の範囲から選
ばれるが、(C)の耐加水分解性、それから由来する
硬化した組成物の接着性の永続性から、3以上で
あることが好ましく、合成の容易さを含めて総合
的にみると、mが3であることが最も好ましい。
(b)の具体例としては、HSCH2Si(OCH33,HS
(CH22Si(OCH33,HS(CH23Si(OCH33
HSCH2Si(OC2H53,HS(CH22Si(OC2H53
HS(CH23Si(OC2H53,HS(CH23Si
(OCH2CH2OC2H53,HS(CH23Si(OC3H73
どが挙げられる。(a)と(b)を反応させる場合の量比
は、接着効果から、(a)1モルに対して、(b)が0.5
〜3モルとなる範囲で混合し反応させることが好
ましい。すなわち、(a)のR1をケイ素含有有機基
によつて完全に置換しても部分的に置換してもさ
しつかえない。反応は通常、無溶剤またはトルエ
ン、キシレンなどの不活性溶剤中で加熱、または
過酸化ベンゾイル、2,4―ジクロロ過酸化ベン
ゾイル、過酸化ジブチル、過酸化ジクミル、アゾ
ビスイソブチロニトリルなどの遊離基開始剤の存
在下で加熱することにより行われる。こうして得
られた(C)成分の添加量は、(A)成分100重量部に対
し0.01〜20重量部、好ましくは0.1〜5重量部で
ある。0.01重量部より少ないと十分な自己接着性
が得られず、20重量部より多いと組成物の硬化後
のゴム弾性、物理特性が低下する。 上記(A)〜(C)成分から成る本発明の組成物には、
硬化前の組成物に適度の流動性ないし押出し性を
与え、硬化後のゴム状弾性体に機械的強度や硬か
を付与する目的で、通常、無機質充填剤が併用さ
れる。無機質充填剤としては、当該業者の間で公
知なものでよく、例えば煙霧質シリカ、沈殿シリ
カ、シリカエアロゲル、粉砕シリカ、ケイソウ
土、酸化鉄、酸化チタン、炭酸カルシウム等があ
げられる。これらの無機質充填剤は、単独で用い
ても2種以上を混合して用いてもよく、また、そ
のまま用いても、表面をポリジメチルシロキサ
ン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、ヘキ
サメチルジシラザンのような有機ケイ素化合物で
処理して用いてもよい。 さらに、本発明の組成物には、顔料、チクソト
ロピー性付与剤、押出し作業性を改良するための
粘度調整剤、紫外線防止剤、防カビ剤、耐熱性向
上剤、難燃化剤などの各種添加剤を加えることが
できる。 本発明の組成物は、すべての成分や、必要に応
じて無機質充填剤、触媒、および/または各種添
加剤を、湿気をしや断した状態で混合し、密閉容
器中に保存し、使用時に空気中の湿気にさらすこ
とによつて硬化せしめる、いわゆる一液性室温硬
化型ポリシロキサン組成物として用いることがで
きる。また、(A),(B),(C)成分および必要に応じて
触媒と別々の容器に入れて保存し、使用時に両者
を混合する、いわゆる二液性室温硬化型ポリシロ
キサン組成物として用いてもよい。 本発明により、金属類を強力に接着し、組成物
調合時の着色や経時的な黄変がなく、金属以外の
材料、すなわちプラスチツク、ゴム、ガラスなど
にも十分な接着性を発揮する自己接着性室温硬化
性ポリシロキサン組成物が得られた。また、本発
明に用いた(C)成分は金属を腐食する要因を含まな
いので、(B)成分ないしその反応生成物が金属を腐
食しないもの、すなわち加水分解可能な基として
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などのア
ルコキシ基やN―メチルアセトアミド基などのア
ミド基を用いた場合、被着体として用いた金属を
腐食しないという利点がある。さらに、上記の基
としてアセトキシ基を用いた場合も、軟鋼の腐食
を抑制するという効果が認められた。この組成物
は、工業用、電気・電子機器用のシール材、建築
用のシーリング材として有効である。 以下、本発明を実施例によつて説明する。実施
例中、部はすべて重量部を表わす。また、次の略
号を用いる。 PS……剥離接着力(Kg/3cm) CF……凝集破壊率(%) 合成例 1 1の3つ口フラスコに、トリアリルイソシア
ヌレート249g(1モル)、γ―メルカプトプロピ
ルトリメトキシシラン714g(3モル)、およびア
ゾビスイソブチロニトリル2gを仕込み、乾燥チ
ツ素雰囲気下、液温110℃で5時間加熱撹拌し、
反応させた。淡黄色の反応生成物が得られ、赤
外吸収スペクトルでは、炭素―炭素の二重結合伸
縮振動に起因する3080cm-1の吸収が完全に消失し
ていた。液体クロマトグラフイーで同定を行つた
ところ、
【式】(Q1は―(CH23S (CH23Si(OCH33を示す) が主成分であることが確認された。 合成例 2 1の3つ口フラスコに、トリビニルイソシア
ヌレート207g(1モル)、γ―メルカプトプロピ
ルトリメトキシシラン714g(3モル)、および過
酸化ベンゾイル2gを仕込み、乾燥チツ素雰囲気
下、液温120℃で8時間加熱撹拌して反応させた
ところ、淡黄色の反応生成物が得られた。赤外
吸収スペクトルでは、炭素―炭素の二重結合伸縮
振動に起因する3075cm-1の吸収が完全に消失して
いた。液体クロマトグラフイーで同定を行つた結
果、
【式】(Q2は―(CH22S (CH23Si(OCH33を示す) が主成分であることが確認された。 合成例 3 1の3つ口フラスコにトリアリルイソシアヌ
レート249g(1モル)、γ―メルカプトプロピル
トリエトキシシラン850g(3モル)、およびアゾ
ビスイソブチロニトリル2gを仕込み、乾燥チツ
素雰囲気下、液温120℃で5時間加熱撹拌して反
応させたところ、淡黄色の反応生成物が得られ
た。赤外線吸収スペクトルでは、炭素―炭素二重
結合伸縮振動に起因する3080cm-1の吸収が完全に
消失しており、液体クロマトグラフイーで同定を
行つた結果
【式】(Q3は― (CH23S(CH23Si(OC2H53を示す) が主成分であることが確認された。 合成例 4 γ―メルカプトプロピルトリメトキシシランの
量を476g(2モル)としたほかは合成例1と同
様の反応を行い、トリアリルイソシアヌレートの
アリル基の一部または全部が置換された淡黄色液
体の反応生成物を得た。反応生成物の赤外線
吸収スペクトルから、アリル基の炭素―炭素二重
結合の平均2/3が消失していることがわかつた。 実施例 1 シラノール末端ポリジメチルシロキサン(25℃
における粘度が20000cSt)100部とポリジメチル
シロキサンで表面処理した煙霧質シリカ12部を均
一に混練りしたベースコンパウンドにメチルトリ
アセトキシシランの部分加水分解縮合物4部、ジ
ブチルスズジアセテート0.02部、および合成例1
で得られた反応生成物0.5部を加え、均一に混
練りしてポリシロキサン組成物を得た。 この組成物を各被着体に密着させ、25℃、相対
湿度60%で7日間硬化させ、剥離接着力と凝集破
壊率を測定した。 比較のために、次の組成物を調製して同様の試
験を行つた。 比較例1…反応生成物をまつたく用いない以外
は実施例1と同様にして得た組成物。 比較例2…反応生成物に代えて、γ―メルカプ
トプロピルトリメトキシシラン0.37部を用いた
組成物。 比較例3…反応生成物に代えて、トリアリルイ
ソシアヌレート0.13部を用いた組成物。 比較例4…反応生成物に代えて、γ―メルカプ
トプロピルトリメトキシシラン0.37部とトリア
リルイソシアヌレート0.13部を用いた組成物。 これらの試験結果を第1表に示す。
【表】 実施例 2 シラノール基末端ポリジメチルシロキサン(25
℃の粘度10000cSt)100部とポリジメチルシロキ
サンで表面処理した煙霧質シリカ13部を均一に混
練りしたベースコンパウンドにメチルトリス(ブ
タノンオキシム)シラン7部、ジブチルスズジラ
ウレート0.2部、および合成例2で得られた反応
生成物1.5部を加え、均一に混練りしてポリシ
ロキサン組成物を得た。 この組成物を各被着体に密着させ、25℃、相対
湿度60%で7日間硬化させ、剥離接着力と凝集破
壊率を測定した。 比較のため、次の組成物を調製して同様の試験
を行つた。 比較例5…反応生成物を用いない以外は実施例
1と同様の組成物。 比較例6…反応生成物の代わりにγ―メルカプ
トプロピルトリメトキシシラン1.08部を用いた
組成物 比較例7…反応生成物の代わりにトリビニルイ
ソシアヌレート0.42部を用いた組成物 比較例8…反応生成物の代わりに、γ―メルカ
プトプロピルトリメトキシシラン1.08部とトリ
ビニルイソシアヌレート0.42部を用いた組成物 これらの試験結果を第2表に示す。
【表】 実施例 3 シラノール基末端ポリジメチルシロキサン(25
℃における粘度40000cSt)100部、トリメチルク
ロロシランで表面処理した煙霧質シリカ8部、炭
酸カルシウム60部、およびポリジメチルシロキサ
ン(25℃における粘度100cSt)30部を均一に混練
りしたベースコンパウンドに、メチルトリス(イ
ソプロピルアミノ)シラン4部、および合成例3
で得られた反応生成物0.5部を加えて混練りし、
ポリシロキサン組成物を得た。 これを実施例1と同様に硬化させて接着性を試
験した。 比較のために次の組成物を調製して同様の試験
をした。 比較例9…反応生成物を用いない以外は実施例
3と同様にして得た組成物 比較例10…反応生成物の代わりにγ―メルカプ
トプロピルトリエトキシシラン0.37部を用いた
組成物 比較例11…反応生成物の代わりにトリアリルイ
ソシアヌレート0.13部を用いた組成物 比較例12…反応生成物の代わりにγ―メルカプ
トプロピルトリエトキシシラン0.37部とトリア
リルイソシアヌレート0.13部を用いた組成物
【表】 実施例 4 シラノール基末端ポリジメチルシロキサン(25
℃における粘度3000cSt)100部と炭酸カルシウム
65部を均一に混練したベースコンパウンドに
【式】4.3部、
【式】0.5部、 および反応生成物0.5部を加え、混練りしてポ
リシロキサン組成物を得た。 これについて実施例1と同様の接着試験を行つ
た。 比較のため次の組成物を調製して同様の試験を
行つた。 比較例13…反応生成物に代えて、γ―メルカプ
トプロピルトリメトキシシラン0.37部とトリア
リルイソシアヌレート0.13部を用いた組成物
【表】 実施例 5 実施例1で調製した本発明の組成物を各被着体
に密着させ、25℃、相対湿度60%で7日間硬化
後、50℃の温水に2週間浸漬して引張試験を行つ
た。 比較のため、上記の組成物を調製するのに用い
た反応生成物の代わりに を0.5部用いて他はまつたく同様にして調製した
組成物(比較例14)を用いて、同様の試験を行つ
た。結果を第5表に示す。
【表】 実施例 6 反応生成物のかわりに、合成例4で得られた
反応生成物2.0部を用いたほかは実施例2と同
様にしてポリシロキサン組成物を得た。この組成
物を用いて、実施例2と同様に各被着体への剥離
接着力と凝集破壊率を測定したところ、第6表の
ような結果を得た。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 (A) 25℃における粘度が500〜200000cStの両
    末端シラノール基閉塞ポリジオルガノシロキサ
    ン100重量部、 (B) ケイ素原子に結合した加水分解可能な基を1
    分子中に平均2個を越える数有する有機ケイ素
    化合物0.5〜20重量部、および (C) (a) 一般式 (式中、R1は、少なくとも1個の炭素―
    炭素不飽和結合を含む炭素数2〜6の、互に
    同一または相異なる炭化水素基を示す)で表
    わされるイソシアヌレート化合物と (b) 一般式HS(CH2nSi(OR23(式中、R2は炭
    素数1〜5の有機基、mは1〜5の整数を示
    す)で表わされるメルカプト基含有オルガノ
    トリアルコキシシラン との反応生成物0.01〜20重量部 から本質的に成る自己接着性室温硬化型ポリシロ
    キサン組成物。 2 更に無機質充填剤を添加して成る、特許請求
    の範囲第1項記載の組成物。 3 更に硬化促進触媒を添加して成る、特許請求
    の範囲第1項記載の組成物。 4 (A)のケイ素原子に結合する有機基がメチル基
    である、特許請求の範囲第1項記載の組成物。 5 (B)のケイ素原子に結合する、加水分解可能な
    基以外の有機基がメチル基である、特許請求の範
    囲第1項記載の組成物。 6 (B)の加水分解可能な基が、メトキシ基、エト
    キシ基、プロポキシ基、アセトキシ基、アセトン
    オキシム基、ブタノンオキシム基、イソプロペノ
    キシ基、ジエチルアミノ基、N―メチルアセトア
    ミド基、およびジエチルアミノキシ基から成る群
    から選ばれた基である、特許請求の範囲第1項記
    載の組成物。 7 (C)(a)のR1がアリル基である、特許請求の範
    囲第1項記載の組成物。 8 (C)(b)のR2が、メチル基、エチル基、プロピ
    ル基、およびエトキシエチル基から成る群から選
    ばれた基である、特許請求の範囲第1項記載の組
    成物。 9 (C)(b)のmが3である、特許請求の範囲第1項
    記載の組成物。 10 (C)が、(a)1モルに対し(b)を0.5〜3モルの
    割合で反応させた生成物である、特許請求の範囲
    第1項記載の組成物。
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