JP5671885B2 - 密着性向上剤 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は次の〔1〕から〔2〕である。
〔1〕下記式1で表されるチオエーテル含有アルコキシシラン誘導体を有効成分とする、密着性向上剤。
(式中のaは0〜2の整数であり、bは1〜3の整数であり、aとbの和は3である。R1は下記式2で表される3価の基であり、R2は下記式3で表される1価の基である。)
(式中のmは1または2の整数である。)
(式中のR3は下記式4、5、6、7のいずれかで表される2価の炭素数2または3の基である。R4はメチル基、エチル基、イソプロピル基である。)
〔2〕前記チオエーテル含有アルコキシシラン誘導体が、下記式8で表されるアルコキシシリル基含有化合物と下記式9で表される多価チオール化合物とを反応させてなる、請求項1に記載の密着性向上剤。
(式中のR4はメチル基、エチル基、イソプロピル基である。R5はビニル基またはアリル基である。)
(式中のmは1または2である。)
(式中のaは0〜2の整数であり、bは1〜3の整数であり、aとbの和は3である。R1は下記式2で表される3価の基であり、R2は下記式3で表される1価の基である。)
(式中のmは1または2の整数である。)
(式中のR3は下記式4、5、6、7のいずれかで表される2価の炭素数2または3の基である。R4はメチル基、エチル基、イソプロピル基である。)
式1で表されるチオエーテル含有アルコキシシラン誘導体は、下記式8で表されるアルコキシシリル基含有化合物(以下、A成分ということがある)と、下記式9で表される多価チオール化合物(以下、B成分ということがある)とを反応させることにより得ることができる。
式11におけるA成分の付加個数が式1のbに相当する。多くの場合、製造後のチオエーテル含有アルコキシシラン誘導体は付加反応した置換基の数が異なる物質の混合物となっている。
チオエーテル含有アルコキシシラン誘導体は、特にガラスや金属等の無機基材に対して高い密着性向上性能を有していることから、ガラスや金属等の無機基材への密着性向上剤として用いることができる。チオエーテル含有アルコキシシラン誘導体を有効成分とする密着性向上剤は、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、モノマーなどの二重結合を有する化合物等に配合することによって、高い密着性向上効果を発揮することができる。さらに、式1で表される化合物であり、aが0でないチオエーテル含有アルコキシシラン誘導体はチオール基を有し、エポキシ基、二重結合、イソシアネート基と反応する。このため、チオエーテル含有アルコキシシラン誘導体をエポキシ樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂、二重結合を有する化合物に添加することにより、さらに高い密着性効果を発揮することができる。チオエーテル含有アルコキシシラン誘導体を有効成分とする密着性向上剤は、有効成分として樹脂に対し好ましくは0.1〜30質量%、さらに好ましくは0.1〜10質量%添加すると高い密着性を発揮することができる。
得られた実施例1〜3及び比較例1について、下記条件にて赤外線吸収スペクトル分析を行った。その結果を図1〜4に示すと共に、代表的なピークを以下に示す。
機種;日本分光(株)製 FT/IR-600
セル;KBr上に展開、分解;4cm−1、積算回数;16回
2974cm−1:35%T、2927cm−1:49%T、1739cm−1:23%T、1697cm−1:16%T、1462cm−1:22%T、1390cm−1:46%T、1281cm−1:56%T、1240cm−1:45%T、1167cm−1:29%T、1080cm−1:21%T、1011cm−1:55%T、960cm−1:39%T、762cm−1:35%T
3546cm−1:93%T、3452cm−1:92%T、2972cm−1:69%T、2573cm−1:94%T、1732cm−1:64%T、1697cm−1:64%T、1456cm−1:65%T、1371cm−1:69%T、1352cm−1:71%T、1284cm−1:72%T、1242cm−1:68%T、1163cm−1:67%T、1078cm−1:68%T、1009cm−1:76%T、960cm−1:77%T、879cm−1:92%T、764cm−1:67%T、669cm−1:91%T
2943cm−1:48%T、2841cm−1:52%T、1739cm−1:29%T、1695cm−1:25%T、1462cm−1:29%T、1371cm−1:55%T、1350cm−1:57%T、1284cm−1:61%T、1240cm−1:43%T、1190cm−1:36%T、1159cm−1:38%T、1084cm−1:31%T、1001cm−1:66%T、943cm−1:82%T、816cm−1:41%T、764cm−1:41%T、677cm−1:88%T
3460cm−1:91%T、2947cm−1:25%T、2481cm−1:31%T、2360cm−1:95%T、1738cm−1:11%T、1439cm−1:39%T、1360cm−1:45%T、1194cm−1:15%T、1086cm−1:10%T、980cm−1:57%T、822cm−1:23%T、677cm−1:88%T
また、得られた実施例1〜3及び比較例1について、下記条件にて核磁気共鳴スペクトル分析を行った。その結果を図5〜8に示すと共に、各NMRスペクトルにおけるピークの帰属を下記に示す。
機種;日本ブルカー(株)製、400MHz−Advance400、
条件;積算回数16回
溶媒;重クロロホルム
(式中のR6は下記式20で表される3価の基である。)
a:1.2〜1.4ppm、b:3.7〜3.9ppm、c:0.8〜1.0ppm、d、e:2.5〜2.7ppm、f:2.7〜3.0ppm、g:4.3〜4.5ppm、h:4.1〜4.3ppm、i:2.5〜2.7ppm、j:1.6ppm、k:1.7〜1.8ppm
a:3.5〜3.7ppm、b:0.7〜0.8ppm、c:1.6〜1.8ppm、d、e:2.5〜2.7ppm、f:2.7〜2.8ppm、g:4.3〜4.4ppm、h:4.1〜4.3ppm、i:1.7〜1.8ppm
a:3.4〜3.6ppm、b:0.6〜0.7ppm、c:1.7〜1.8ppm、d:4.0〜4.2ppm、e、g、h、i:2.5〜2.8ppm、f:1.1〜1.3ppm、j:3.6〜3.7ppm
次に、上記実施例1〜3及び比較例1を密着性向上剤として用いた場合の密着性を評価した。さらに、反応前の上記B−1のみを使用した場合、下記式22で表されるイソシアヌレート環を有する多価アルコキシシリル化合物であるトリス−(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート(C−1とする)を使用した場合、及び密着性向上剤未使用の場合についても、密着性を評価した。
○:全く剥離が無い ×:少しでも剥離が発生している
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