JP6424475B2 - チオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体、およびこれを含有する密着性向上剤 - Google Patents
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Description
(式中のaは1〜3の整数であり、bは0または1であり、cは1〜3の整数であり、aとbとcの和は4である。R1は、メチレン基、エチレン基またはイソプロピレン基である。R2は、下記式2または下記式3で表される2価の官能基である。R3は、メチル基またはエチル基である。R4は、炭素数が1〜12の炭化水素基である。)
(R5は水素原子またはメチル基である。)
(R5は水素原子またはメチル基である。)
(式中のR4は炭素数が1〜12の炭化水素基である。R7は、水素原子またはメチル基である。)
(式中のgは0または1であり、hは3または4であり、gとhの和は4である。R1はメチレン基、エチレン基またはイソプロピレン基である。R3は、メチル基またはエチル基である。)
(式中のdは1〜5の整数であり、eは0〜2の整数であり、fは1〜5の整数であり、dとeとfの和は6である。R1は、メチレン基、エチレン基またはイソプロピレン基である。R2は、下記式2または下記式3で表される2価の官能基である。R3は、メチル基またはエチル基である。R4は、炭素数が1〜12の炭化水素基である。R6は下記式7で表される6価の官能基である。)
(R5は水素原子またはメチル基である。)
(R5は水素原子またはメチル基である。)
(式中のR4は炭素数が1〜12の炭化水素基である。R7は、水素原子またはメチル基である。)
(式中のiは0〜2の整数であり、jは4〜6の整数であり、iとjの和は6である。R1はメチレン基、エチレン基またはイソプロピレン基である。R3は、メチル基またはエチル基である。R6は、下記式7で表される6価の官能基である。)
<チオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体>
(実施形態1)
本実施形態のチオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体は、下記式1で表される化合物である。
(式中のaは1〜3の整数であり、bは0または1であり、cは1〜3の整数であり、aとbとcの和は4である。R1は、メチレン基、エチレン基またはイソプロピレン基である。R2は、下記式2または下記式3で表される2価の官能基である。R3は、メチル基またはエチル基である。R4は、炭素数が1〜12の炭化水素基である。)
(R5は水素原子またはメチル基である。)
(R5は水素原子またはメチル基である。)
チオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体の実施形態2として、下記式6で表される化合物が挙げられる。
(式中のdは1〜5の整数であり、eは0〜2の整数であり、fは1〜5の整数であり、dとeとfの和は6である。R1は、メチレン基、エチレン基またはイソプロピレン基である。R2は、下記式2または下記式3で表される2価の官能基である。R3は、メチル基またはエチル基である。R4は、炭素数が1〜12の炭化水素基である。R6は下記式7で表される6価の官能基である。)
(R5は水素原子またはメチル基である。)
(R5は水素原子またはメチル基である。)
上記式1で表される実施形態1のチオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体は、例えば下記式4で表される(メタ)アクリレート基を有するアクリル化合物(以降、A成分という)と、下記式5で表されるチオール基(−SH)を有する多価チオール化合物(以降、B成分という)とを反応させることによって得ることができる。
(式中のR4は炭素数が1〜12の炭化水素基である。R7は、水素原子またはメチル基である。)
(式中のgは0または1であり、hは3または4であり、gとhの和は4である。R1はメチレン基、エチレン基またはイソプロピレン基である。R3は、メチル基またはエチル基である。)
(式中のiは0〜2の整数であり、jは4〜6の整数であり、iとjの和は6である。R1はメチレン基、エチレン基またはイソプロピレン基である。R3は、メチル基またはエチル基である。R6は、下記式7で表される6価の官能基である。)
本実施形態のチオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体は、塗料や接着剤等の樹脂組成物に配合することで、無機材料と有機材料の両方に対する密着性を向上させることができる。そのため、そのままで、あるいは溶剤等と調合して、密着性向上剤として用いることができる。特に、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアセチレンなどの二重結合を有する化合物等に配合することによって、高い密着性向上効果を発揮することができる。この密着性向上剤の密着性向上効果は、チオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体のチオエーテル基に起因している。したがって、チオエーテル基と化学的な結合を形成する(化学的な親和力の高い)基材、例えば、遷移金属あるいはその合金や珪素化合物、リン化合物、硫黄化合物、又はホウ素化合物等の無機基材、不飽和結合(芳香環を含む)を有する有機物、水酸基やカルボキシル基を有する有機物、又はプラズマやUVオゾン処理された有機物等への密着性向上効果に優れる。具体的には、無機基材としては、ガラス、シリコン、各種金属などが挙げられる。有機基材として、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリイミド、ABS樹脂、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、ポリアセタールなどが好ましく挙げられる。
(実施例1−1)
[チオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体の合成]
温度計、攪拌機、滴下ポンプを備えた3つ口フラスコに、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)(B成分)を85.9g仕込み、60℃に昇温後、アクリル酸ブチル(A成分)14.1gを1時間かけて滴下した。滴下終了後さらに60℃で2時間攪拌をして反応させ、チオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体(合成物1)を得た。
次に、実施例1−2〜1−4、参考例1−5〜1−6において、下記表1に記載されたA成分とB成分とを用いた以外は実施例1−1と同様にして、チオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体(合成物2〜6)を合成した。なお、用いたA成分及びB成分は次のとおりである。
<A成分:アクリル化合物>
A−1:アクリル酸ブチル
A−2:アクリル酸イソブチル
A−3:アクリル酸ドデシル
A−4:アクリル酸−2−エチルヘキシル
<B成分:多価チオール化合物>
B−1:ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)
B−2:トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)
B−3:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)
得られた合成物1〜6ついて、下記条件にて赤外線吸収スペクトル分析(IR)を行った。そのIRスペクトルを図1〜6示すとともに、代表的なIRピークを以下に示す。
機種:(株)エス・テイ・ジャパン製 Travel IR
分解:8cm−1、積算回数:32回
2960cm−1:99%T、2898cm−1:99%T、1733cm−1:80%T、1466cm−1:98%T、1389cm−1:96%T、1355cm−1:94%T、1289cm−1:96%T、1243cm−1:90%T、1150cm−1:84%T、1054cm−1:95%T、1015cm−1:95%T、938cm−1:96%T、895cm−1:97%T、868cm−1:97%T、837cm−1:97%T、803cm−1:97%T、777cm−1:98%T
2960cm−1:99%T、1732cm−1:80%T、1470cm−1:97%T、1385cm−1:96%T、1354cm−1:95%T、1289cm−1:96%T、1243cm−1:90%T、1153cm−1:84%T、1054cm−1:95%T、1011cm−1:94%T、938cm−1:96%T、907cm−1:97%T、864cm−1:97%T、837cm−1:98%T、822cm−1:97%T、791cm−1:98%T、760cm−1:98%T
2925cm−1:97%T、2856cm−1:99%T、1737cm−1:83%T、1466cm−1:98%T、1412cm−1:97%T、1389cm−1:97%T、1354cm−1:95%T、1289cm−1:96%T、1243cm−1:91%T、1189cm−1:90%T、1153cm−1:87%T、1050cm−1:96%T、1007cm−1:96%T、934cm−1:97%T、891cm−1:97%T、864cm−1:97%T、826cm−1:98%T、760cm−1:98%T
2956cm−1:98%T、2933cm−1:98%T、2871cm−1:99%T、1737cm−1:82%T、1632cm−1:99%T、1466cm−1:97%T、1389cm−1:96%T、1355cm−1:95%T、1289cm−1:96%T、1243cm−1:90%T、1154cm−1:95%T、1011cm−1:95%T、934cm−1:97%T、868cm−1:97%T、826cm−1:97%T、795cm−1:97%T、776cm−1:97%T
2960cm−1:98%T、1733cm−1:81%T、1463cm−1:97%T、1416cm−1:97%T、1389cm−1:96%T、1355cm−1:95%T、1243cm−1:90%T、1150cm−1:86%T、1057cm−1:96%T、1019cm−1:96%T、938cm−1:97%T、880cm−1:97%T、860cm−1:97%T、837cm−1:97%T、783cm−1:97%T
2964cm−1:99%T、1733cm−1:80%T、1470cm−1:98%T、1412cm−1:96%T、1389cm−1:96%T、1355cm−1:94%T、1289cm−1:96%T、1243cm−1:89%T、1150cm−1:83%T、1053cm−1:95%T、1019cm−1:95%T、934cm−1:96%T、876cm−1:97%T、852cm−1:97%T、818cm−1:98%T、799cm−1:98%T、783cm−1:98%T
実施例1−1〜1−4、参考例1−5〜1−6で得られた合成物1〜6について、下記条件において核磁気共鳴スペクトル分析を行った。その結果を図7〜12に示すと共に、各スペクトルにおけるピークの帰属とそれにより解析された各合成物の構造を下記に示す。
機種:日本ブルカー(株)製、400MHz−Advance400
積算回数:32回
溶媒:重クロロホルム
基準:TMS
o:0.7〜0.9ppm、n:1.2〜1.5ppm、a、m:1.5〜1.7ppm、b、c、h、i、j、k:2.4〜3.0ppm、e、f:3.2〜3.5ppm、d、g、l:3.9〜4.2ppm
n、o:0.7〜1.0ppm、a:1.5〜1.7ppm、m:1.8〜2.0ppm、b、c、h、i、j、k:2.4〜3.0ppm、e、f:3.2〜3.5ppm、l:3.7〜3.9ppm、d、g:3.9〜4.3ppm
w:0.7〜0.9ppm、n、o、p、q、r、s、t、u、v:1.0〜1.4ppm、a、m:1.4〜1.7ppm、b、c、h、i、j、k:2.4〜3.0ppm、e、f:3.2〜3.5ppm、d、g、l:3.8〜4.2ppm
q、s:0.7〜1.0ppm、n、o、p、r:1.1〜1.4ppm、a、m:1.4〜1.8ppm、b、c、h、i、j、k:2.3〜3.0ppm、e、f:3.0〜3.7ppm、d、g、l:3.8〜4.2ppm
o、f:0.7〜1.0ppm、a、e、m、n:1.2〜1.7ppm、b、c、h、i、j、k:2.4〜3.0ppm、d、g、l:3.8〜4.2ppm
m:0.7〜1.0ppm、a、k、l:1.1〜1.7ppm、b、c、f、g、h、i:2.4〜2.9ppm、d、e、j:3.8〜4.3ppm
フェノールノボラック型エポキシ樹脂[東都化成(株)製、YDPN638]98質量%に触媒[イミダゾール型触媒:(株)アデカ製、EH−4344S]を2質量%混合した樹脂組成物(C−1)へ、密着性向上剤として合成物1を80質量%混合し、下記試験方法によって、その性能を評価した。評価結果を下記表2に示す。
次に、実施例2−2〜2−4、参考例2−5〜2−6において、密着性向上剤として下記表2に記載の合成物2〜6を用いた以外は実施例2−1と同様にして、樹脂組成物(C−1)と合成物2〜6とを混合し、その性能を評価した。さらに、比較例2−1〜2−7において、密着性向上剤として表2に記載のA成分若しくはB成分又は未反応のA成分及びB成分を用いた以外は、実施例2−1と同様にして、樹脂組成物(C−1)とA成分及びB成分の少なくとも一方とを混合し、その性能を評価した。その結果を下記表2に示す。なお、表2中の数値の単位は質量%である。
[評価用試験片の作成]
各実施例及び比較例で得られた混合物を25mm幅のPETフィルム[東レ(株)製、ルミラーU46−100]上にバーコーターで100ミクロンの厚みに塗布し、対向基材に上記PETフィルムを重ねた後、150℃、1時間の条件で硬化させ評価用試験片を得た。
上記評価用試験片を、25℃で24時間静置した後、5分以内にJIS K6854−3に規定されるT型はく離法で測定し、以下の通り評価した。
○:引っ張り強度が5N/mm以上(PET破断も含む)
×:引っ張り強度が5N/mm未満
上記評価用試験片を、−10℃で24時間静置した後、5分以内にJIS K6854−3に規定されるT型はく離法で測定し、以下の通り評価した。
○:引っ張り強度が5N/mm以上(PET破断も含む)
×:引っ張り強度が5N/mm未満
上記評価用試験片を、−10℃で24時間静置した後、5分以内に直径8mmの棒に1分間巻きつけ、目視にて観察を行い、以下の通り評価した。
○:クラック0本
×:クラック1本以上
樹脂組成物(C−1)と密着性向上剤を混合した直後に25℃における粘度(混合後の粘度)を測定するとともに、40℃で12時間加熱した後に再度粘度(加熱後の粘度)を測定し、加熱後の粘度を混合後の粘度で除して増粘率を算出し、以下の通り評価した。なお、粘度は、東機産業株式会社製のR型粘度計を用い、下記条件にて測定した。
使用ロータ:1°34′×R24
測定範囲:0.5183〜103.7Pa・s
○:増粘率1.0〜5.0
×:増粘率1.0未満、又は5.0超
Claims (2)
- 下記式6で表されるチオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体。
(式中のdは1〜5の整数であり、eは0〜2の整数であり、fは1〜5の整数であり、dとeとfの和は6である。R1は、メチレン基、エチレン基またはイソプロピレン基である。R2は、下記式2または下記式3で表される2価の官能基である。R3は、メチル基またはエチル基である。R4は、炭素数が1〜12の炭化水素基である。R6は下記式7で表される6価の官能基である。)
(R5は水素原子またはメチル基である。)
(R5は水素原子またはメチル基である。)
- 請求項1に記載のチオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体を有効成分とする密着性向上剤。
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