JP2018177678A - チオエーテル含有ウレア誘導体含有組成物 - Google Patents
チオエーテル含有ウレア誘導体含有組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018177678A JP2018177678A JP2017078310A JP2017078310A JP2018177678A JP 2018177678 A JP2018177678 A JP 2018177678A JP 2017078310 A JP2017078310 A JP 2017078310A JP 2017078310 A JP2017078310 A JP 2017078310A JP 2018177678 A JP2018177678 A JP 2018177678A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- urea derivative
- thioether
- formula
- containing urea
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 CCCC(C)(*)C(CC1*C(C)CC1)CC(C)(CCC)CCC Chemical compound CCCC(C)(*)C(CC1*C(C)CC1)CC(C)(CCC)CCC 0.000 description 3
- FEQRGPHMEOPJKL-UHFFFAOYSA-N CC(C(OCCNC(C1=CC=CC=C(C)C=C1C)=O)=O)=C Chemical compound CC(C(OCCNC(C1=CC=CC=C(C)C=C1C)=O)=O)=C FEQRGPHMEOPJKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Description
(1) 下記式1で表されるチオール含有ウレア誘導体(A)100質量部に対し、下記式5で表されるチオエーテル含有ウレア誘導体(B)を0.001〜2質量部含有することを特徴とするチオエーテル含有ウレア誘導体含有組成物。
(式1中、
aは1〜3の整数であり、
bは0〜2の整数であり、
a+b=3であり、
R1は、下記式2で表される3価の基であり、
R2は、下記式3または下記式4で表される2価の基であり、
R3は、炭素数2〜6のアルキレン基であり、
R4およびR5は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または炭素数1〜7のアシロキシ基である。)
(式2中、
R6は、−CH2−、−CH2CH2−、または−CH2CH(CH3)−である。)
(式3中、R7は水素原子またはメチル基である。)
(式4中、R7は水素原子またはメチル基である。)
(式5中、
R2は、前記式3または前記式4で表される2価の基であり、
R3は、炭素数2〜6のアルキレン基である。)
<チオエーテル含有ウレア誘導体>
本実施形態のチオエーテル含有ウレア誘導体は式1で表される化合物である。
式1で表されるチオエーテル含有ウレア誘導体は、例えば式6で表されるように(メタ)アクリロイル基を有するウレア基含有化合物(以降、α成分という)と、下記式7で表されるチオール基(−SH)を有する多価チオール化合物(以降、β成分という)とを反応させることによって得ることができる。なお、本明細書において、「(メタ)アクリロイル基」とは、「メタアクリロイル基」と「アクリロイル基」の両方を含む概念である。
本発明のチオエーテル含有ウレア誘導体含有組成物は、塗料や接着剤等の樹脂組成物に配合することで、無機材料と有機材料の両方に対する密着性を向上させることができる。そのため、そのままで、あるいは溶剤等と調合して、密着性向上剤として用いることができる。特に、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアセチレンなどの二重結合を有する化合物等に配合することによって、高い密着性向上効果を発揮することができる。さらに、相溶性が良好となることにより、高分子量体のエポキシ樹脂に本発明のチオエーテル含有ウレア誘導体含有組成物を添加しても、硬化性が良好であり、硬化物が透明になる。
3−メルカプトプロピオン酸。(粘度8.0mPa・s、温度:25℃)。
HS−CH2CH2COOH
温度計、攪拌機、滴下ポンプを備えた3つ口フラスコに、下記表1に従いβ成分を仕込み、90℃に昇温後、α成分を1時間かけて滴下した。滴下終了後さらに90℃で4時間攪拌をして反応させた。反応前後の混合物の粘度を表1に示す。粘度は、東機産業(株)製のR型粘度計を用い、下記条件にて測定した。
(反応前)
使用ロータ:1°34′×R24
測定範囲:0.5183〜103.7 Pa・s
(反応後)
使用ロータ:3°×R14
測定範囲:5.002〜1000 Pa・s
得られたチオエーテル含有ウレア誘導体(B)について、下記条件にて赤外線吸収スペクトル分析(IR)を行った。原料であるα成分、β成分と生成物であるチオエーテル含有ウレア誘導体(B)のIRスペクトルを以下の条件で測定し、図1、2、3に示す。
機種;SENSIR(米社)製 Travel IR
セル;Ge上に展開、分解;8cm−1、積算回数;32回
次に、実施例1−1〜1−4、比較例1−1〜1−2にて、表2に示す組成物の性能を評価した。表2に示される配合にて、試料を調製した。エポキシ樹脂として、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート(下記式)と新日鉄住友化学(株)製フェノールノボラック型エポキシ樹脂「YDPN638」の混合物を使用した。ウレタンアクリル樹脂としては、共栄社化学(株)製2官能無黄変タイプウレタンアクリレート「UF−8001G」(Mw4,500)を用いた。
JIS K5600−5−6:塗膜の機械的性質−付着性(クロスカット法)試験法にて、密着性を評価した。無アルカリガラス(OA−10、日本電気硝子(株)製、厚さ0.7mm)を基材とし、該基材上に各試料をバーコーターで厚みが100μmになるように塗工し、150℃で1時間加熱し各基材上に硬化膜を形成して試験片を作成した。評価基準は全く剥離の無いものを○、それ以外を×とした。その結果を表2に示す。
JIS K6854−1:接着剤−はく離接着強さ試験方法−第1部:90度はく離にて、密着性を評価した。試験片は、無アルカリガラス(OA−10、日本電気硝子(株)製、厚さ0.7mm)を基材とし、該基材上に各試料をバーコーターで厚みが100μmになるように塗工し、25mm幅のPETフィルム(A4300、東洋紡績(株)製、厚さ50μm)を貼り合せた後、150℃で1時間加熱して試料を硬化させ、試験片を作成した。評価基準はPETフィルムが破断したものを○、剥離したものを×とした。その結果を表2に示す。
樹脂組成物と密着性向上剤を混合した直後に25℃における粘度(混合後の粘度)を測定するとともに、40℃で12時間加熱した後再度粘度(加熱後の粘度)を測定した。加熱後の粘度を混合後の粘度で除して増粘率を算出し、増粘率1.0〜5.0のものを○、それ以外を×とした。その結果を表2に示す。なお、粘度は、東機産業(株)製のR型粘度計を用い、下記条件にて測定した。
使用ロータ:1°34′×R24
測定範囲:0.5183〜103.7 Pa・s
樹脂組成物を混合した後、目視にて溶液の状態を確認した。
○:透明溶液
×:不透明溶液
Claims (1)
- 下記式1で表されるチオール含有ウレア誘導体(A)100質量部に対し、下記式5で表されるチオエーテル含有ウレア誘導体(B)を0.001〜2質量部含有することを特徴とするチオエーテル含有ウレア誘導体含有組成物。
(式1中、
aは1〜3の整数であり、
bは0〜2の整数であり、
a+b=3であり、
R1は、下記式2で表される3価の基であり、
R2は、下記式3または下記式4で表される2価の基であり、
R3は、炭素数2〜6のアルキレン基であり、
R4およびR5は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または炭素数1〜7のアシロキシ基である。)
(式2中、
R6は、−CH2−、−CH2CH2−、または−CH2CH(CH3)−である。)
(式3中、R7は水素原子またはメチル基である。)
(式4中、R7は水素原子またはメチル基である。)
(式5中、
R2は、前記式3または前記式4で表される2価の基であり、
R3は、炭素数2〜6のアルキレン基である。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017078310A JP2018177678A (ja) | 2017-04-11 | 2017-04-11 | チオエーテル含有ウレア誘導体含有組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017078310A JP2018177678A (ja) | 2017-04-11 | 2017-04-11 | チオエーテル含有ウレア誘導体含有組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018177678A true JP2018177678A (ja) | 2018-11-15 |
Family
ID=64281131
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017078310A Pending JP2018177678A (ja) | 2017-04-11 | 2017-04-11 | チオエーテル含有ウレア誘導体含有組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2018177678A (ja) |
-
2017
- 2017-04-11 JP JP2017078310A patent/JP2018177678A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101528737B1 (ko) | 경화성 수지 조성물 | |
KR101521044B1 (ko) | 경화성 수지 조성물 | |
JP5838972B2 (ja) | チオエーテル含有アルコキシシラン誘導体およびその用途 | |
JP5772235B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP5772231B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP6326875B2 (ja) | チオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体、およびこれを含有する密着性向上剤 | |
WO2015186617A1 (ja) | チオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体、およびこれを含有する密着性向上剤 | |
JP2012180324A (ja) | チオエーテル含有アルコキシシラン誘導体、およびその用途 | |
JP5671885B2 (ja) | 密着性向上剤 | |
JP5668369B2 (ja) | チオエーテル含有アルコキシシラン誘導体、およびその用途 | |
JP2012197233A (ja) | チオエーテル含有アルコキシシラン誘導体、およびその用途 | |
JP5772230B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP5895715B2 (ja) | チオエーテル含有ウレア誘導体、およびその用途 | |
JP2018177678A (ja) | チオエーテル含有ウレア誘導体含有組成物 | |
JP2015086191A (ja) | チオエーテル含有ウレア誘導体、およびこれを含有する密着性向上剤 | |
JP5772229B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP6811938B2 (ja) | チオエーテル含有イソシアネートおよび硬化性樹脂組成物 | |
JP6260222B2 (ja) | チオエーテル含有ウレア誘導体、及びこれを含有する密着性向上剤 | |
WO2016117454A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200225 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200716 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210219 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210304 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20210929 |