JP6260222B2 - チオエーテル含有ウレア誘導体、及びこれを含有する密着性向上剤 - Google Patents
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Description
(1)下記式1で表されるチオエーテル含有ウレア誘導体。
(式中のaは0〜3の整数であり、bは0または1であり、cは1〜4の整数であり、aとbとcの和は4である。R1およびR2はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または炭素数1〜7のアシロキシ基である。R3は炭素数2〜6のアルキレン基である。R4は下記式2または下記式3で表される2価の基である。R5はメチレン基、エチレン基またはイソプロピレン基である。)
(R6は水素原子またはメチル基である。)
(R6は水素原子またはメチル基である。)
(2)下記式4で表されるチオエーテル含有ウレア誘導体。
(式中のdは0〜5の整数であり、eは0〜2であり、fは1〜6の整数であり、dとeとfの和は6である。R1およびR2はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または炭素数1〜7のアシロキシ基である。R3は炭素数2〜6のアルキレン基である。R4は下記式2または下記式3で表される2価の基である。R5はメチレン基、エチレン基またはイソプロピレン基である。R7は下記式5で表される6価の基である。)
(R6は水素原子またはメチル基である。)
(R6は水素原子またはメチル基である。)
(3)下記式6で表される(メタ)アクリレートと、下記式7で表される多価チオール化合物とを反応させてなる、(1)に記載のチオエーテル含有ウレア誘導体の製造方法。
(式中のR1およびR2はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または炭素数1〜7のアシロキシ基である。R3は炭素数2〜6のアルキレン基である。R6は水素原子またはメチル基である。)
(式中のgは0または1であり、hは3または4であり、gとhの和は4である。
R5はメチレン基、エチレン基またはイソプロピレン基である。)
(4)下記式6で表される(メタ)アクリレートと、下記式8で表される多価チオール化合物とを反応させてなる、(2)に記載のチオエーテル含有ウレア誘導体の製造方法。
(式中のR1およびR2はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または炭素数1〜7のアシロキシ基である。R3は炭素数2〜6のアルキレン基である。R6は水素原子またはメチル基である。)
(式中のiは0〜2の整数であり、jは4〜6の整数であり、iとjの和は6である。R5はメチレン基、エチレン基またはイソプロピレン基である。R7は下記式5で表される6価の基である。)
<チオエーテル含有ウレア誘導体>
(実施形態1)
チオエーテル含有ウレア誘導体の実施形態1として、下記式(1)で表される化合物が挙げられる。
(式中のaは0〜3の整数であり、bは0または1であり、cは1〜4の整数であり、aとbとcの和は4である。R1およびR2はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または炭素数1〜7のアシロキシ基である。R3は炭素数2〜6のアルキレン基である。R4は下記式2または下記式3で表される2価の基である。R5はメチレン基、エチレン基またはイソプロピレン基である。)
(R6は水素原子またはメチル基である。)
(R6は水素原子またはメチル基である。)
また、チオエーテル含有ウレア誘導体の実施形態2として、下記式(4)で表される化合物も挙げられる。
(式中のdは0〜5の整数であり、eは0〜2であり、fは1〜6の整数であり、dとeとfの和は6である。R1およびR2はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または炭素数1〜7のアシロキシ基である。R3は炭素数2〜6のアルキレン基である。R4は下記式2または下記式3で表される2価の基である。R5はメチレン基、エチレン基またはイソプロピレン基である。R7は下記式5で表される6価の基である。)
(R6は水素原子またはメチル基である。)
(R6は水素原子またはメチル基である。)
上記式(1)または式(4)で表される実施形態1,2のチオエーテル含有ウレア誘導体は、下記式(6)で表される(メタ)アクリロイル基を有するウレア基含有化合物(以降、A成分という)と、下記式(7)または式(8)で表されるチオール基(−SH)を有する多価チオール化合物(以降、B成分という)とを反応させることによって得ることができる。なお、本明細書において、「(メタ)アクリロイル基」とは、「メタアクリロイル基」と「アクリロイル基」の両方を含む概念である。
(式中のR1およびR2はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、または炭素数1〜7のアシロキシ基である。R3は炭素数2〜6のアルキレン基である。R6は水素原子またはメチル基である。)
(式中のgは0または1であり、hは3または4であり、gとhの和は4である。
R5はメチレン基、エチレン基またはイソプロピレン基である。)
(式中のiは0〜2の整数であり、jは4〜6の整数であり、iとjの和は6である。R5はメチレン基、エチレン基またはイソプロピレン基である。R7は上記式5で表される6価の基である。)
上記実施形態1,2のチオエーテル含有ウレア誘導体は、塗料や接着剤等の樹脂組成物に配合することで、無機材料と有機材料の両方に対する密着性を向上させることができる。そのため、そのままで、あるいは溶剤等と調合して、密着性向上剤として用いることができる。特に、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアセチレンなどの二重結合を有する化合物等に配合することによって、高い密着性向上効果を発揮することができる。この密着性向上剤の密着性向上効果は、チオエーテル含有ウレア誘導体のチオエーテル基に起因している。したがって、チオエーテル基と化学的な結合を形成する(化学的な親和力の高い)基材、例えば、遷移金属あるいはその合金や珪素化合物、リン化合物、硫黄化合物、又はホウ素化合物等の無機基材、不飽和結合(芳香環を含む)を有する有機物、水酸基やカルボキシル基を有する有機物、又はプラズマやUVオゾン処理された有機物等への密着性向上効果に優れる。具体的には、無機基材としては、ガラス、シリコン、各種金属などが挙げられる。有機基材として、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリイミド、ABS樹脂、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、ポリアセタールなどが好ましく挙げられる。
(実施例1−1〜1−4)
はじめに、下記A成分とB成分とを用いて、実施例1−1〜1−7のチオエーテル含有ウレア誘導体(合成物1〜7)を合成した。用いたA成分及びB成分は次のとおりである。各成分の25℃における粘度は、東機産業株式会社製のR型粘度計を用いて測定した。
温度計、攪拌機、滴下ポンプを備えた3つ口フラスコに、下記表1に従いB成分を仕込み、90℃に昇温後、A成分を1時間かけて滴下した。滴下終了後さらに90℃で4時間攪拌をして反応させた。
得られた合成物1〜7について、下記条件にて赤外線吸収スペクトル分析(IR)を行った。そのIRスペクトルを図1〜7に示すとともに、代表的なIRピークを以下に示す。
機種;日本分光(株)製 FT/IR−600
セル;KBr上に展開、分解;4cm−1、積算回数;32回
1725cm−1:85%T、1516cm−1:87%T、1416cm−1:95%T、1346cm−1:89%T、1153cm−1:89%T、1030cm−1:94%T、968cm−1:95%T、802cm−1:94%T
1732cm−1:82%T、1516cm−1:88%T、1346cm−1:89%T、1153cm−1:86%T、1030cm−1:94%T、968cm−1:95%T、810cm−1:95%T
1732cm−1:81%T、1516cm−1:91%T、1346cm−1:91%T、1150cm−1:84%T、1030cm−1:94%T、972cm−1:95%T、806cm−1:95%T
1728cm−1:83%T、1516cm−1:86%T、1416cm−1:95%T、1346cm−1:88%T、1161cm−1:88%T、1030cm−1:94%T、968cm−1:95%T、802cm−1:95%T
1728cm−1:84%T、1512cm−1:86%T、1377cm−1:94%T、1346cm−1:89%T、1161cm−1:89%T、1030cm−1:94%T、968cm−1:95%T、849cm−1:96%T、791cm−1:95%T
1732cm−1:82%T、1516cm−1:88%T、1346cm−1:89%T、1153cm−1:87%T、1030cm−1:93%T、968cm−1:95%T、802cm−1:95%T
1732cm−1:81%T、1516cm−1:94%T、1346cm−1:92%T、1153cm−1:84%T、1026cm−1:94%T、972cm−1:95%T、798cm−1:96%T、756cm−1:97%T
また、実施例1−1〜1−7で得られた合成物1〜7について、下記条件において核磁気共鳴スペクトル分析を行った。その結果を図8〜14に示すと共に、各スペクトルにおけるピークの帰属とそれにより解析された各合成物の構造を下記に示す。
機種;日本ブルカー(株)製、400MHz−Advance400
積算回数;32回
溶媒;重クロロホルム
基準;TMS
a、c:2.5〜2.6ppm、b:5.9〜6.0ppm、d:7.4〜7.6ppm、e、f、l:4.1〜4.4ppm、g、i、j、k:2.6〜2.8ppm、h:1.3〜1.4ppm
a、c、m、n:2.5〜2.6ppm、b:5.9〜6.0ppm、d:7.4〜7.6ppm、e、f、l:4.1〜4.4ppm、g、i、j、k:2.6〜2.8ppm、h:1.3〜1.4ppm、o:1.6〜1.8ppm
a、c、m、n:2.5〜2.6ppm、b:5.9〜6.0ppm、d:7.4〜7.6ppm、e、f、l:4.1〜4.4ppm、g、i、j、k:2.6〜2.8ppm、h:1.3〜1.4ppm、o:1.6〜1.8ppm
a、c:2.5〜2.6ppm、b:5.9〜6.0ppm、d:7.4〜7.6ppm、e、f、l:4.1〜4.4ppm、g、i、j、k:2.6〜2.8ppm、h:1.3〜1.4ppm、m:0.8〜1.0ppm
a、c:2.5〜2.6ppm、b:5.9〜6.0ppm、d:7.4〜7.6ppm、e、f、l、m:4.1〜4.4ppm、g、i、j、k:2.6〜2.8ppm、h:1.3〜1.4ppm
a、c:2.5〜2.6ppm、b:5.9〜6.0ppm、d:7.4〜7.6ppm、e、f、l、m:4.1〜4.4ppm、g、i、j、k、n、o:2.6〜2.8ppm、h:1.3〜1.4ppm、p:1.6〜1.8ppm
a、c:2.5〜2.6ppm、b:5.9〜6.0ppm、d:7.4〜7.6ppm、e、f、l、m:4.1〜4.4ppm、g、i、j、k、n、o:2.6〜2.8ppm、h:1.3〜1.4ppm、p:1.6〜1.8ppm
次に、実施例2−1〜2−7にて、上記合成物1〜7を密着性向上剤として用い、その性能を評価した。表2に示される配合にて、樹脂組成物に密着性向上剤を添加し、試料を調製した。樹脂組成物として、トリス−[(3−メルカプトプロピオニルオキシ)−エチル]−イソシアヌレート(C−1、下記式)とYDPN638〔フェノールノボラック型エポキシ樹脂:新日鉄住友化学(株)製、商品名〕(D−1)の混合物を使用した。併せて、比較例1−1〜1−5にて、密着性向上剤として下記の材料を用い、また比較例1−6では密着性向上剤を用いずに、同様に性能を評価した。
比較例1−1:上記A−1
比較例1−2:上記B−1
比較例1−3:3,5-ジメチルピラゾール(E−1)
比較例1−4:2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(E−2)
比較例1−5:3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランとメチル−3−メルカプトプロピオネートの反応物(E−3)
JIS K5600−5−6:塗膜の機械的性質−付着性(クロスカット法)試験法にて、密着性を評価した。無アルカリガラス(OA−10、日本電気硝子株式会社製、厚さ0.7mm)を基材とし、該基材上に各試料をバーコーターで厚みが100μmになるように塗工し、150℃で1時間加熱し各基材上に硬化膜を形成して試験片を作成した。評価基準は全く剥離の無いものを○、それ以外を×とした。その結果を表2に示す。
JIS K6854−1:接着剤−はく離接着強さ試験方法−第1部:90度はく離にて、密着性を評価した。試験片は、無アルカリガラス(OA−10、日本電気硝子株式会社製、厚さ0.7mm)を基材とし、該基材上に各試料をバーコーターで厚みが100μmになるように塗工し、25mm幅のPETフィルム(A4300、東洋紡績(株)製、厚さ50μm)を貼り合せた後、150℃で1時間加熱して試料を硬化させ、試験片を作成した。評価基準はPETフィルムが破断したものを○、剥離したものを×とした。その結果を表2に示す。
密着性評価2で得た試験片に発泡による浮きがあるか目視により確認した。浮きが無いものを○、それ以外を×とした。その結果を表2に示す。
樹脂組成物と密着性向上剤を混合した直後に25℃における粘度(混合後の粘度)を測定するとともに、40℃で12時間加熱した後再度粘度(加熱後の粘度)を測定した。なお、密着性向上剤を用いない比較例1−6では混合後の粘度の代わりに25℃における樹脂組成物の粘度を測定した。加熱後の粘度を混合後の粘度で除して増粘率を算出し、増粘率1.0〜5.0のものを○、それ以外を×とした。その結果を表2に示す。なお、粘度は、東機産業株式会社製のR型粘度計を用い、下記条件にて測定した。
使用ロータ:1°34′×R24
測定範囲:0.5183〜103.7Pa・s
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