JP6326875B2 - チオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体、およびこれを含有する密着性向上剤 - Google Patents
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Description
(式中のaは1〜2の整数であり、bは1〜2の整数であり、a+b=3である。R1は下記式2で表される3価の基であり、R2は下記式3または下記式4で表される2価の基である。R3は炭素数が1〜12の炭化水素基である。)
(式中のR4は−CH2−、−CH2CH2−、または−CH2CH(CH3)−である。)
(R5は水素原子またはメチル基である。)
(R5は水素原子またはメチル基である。)
(式中のR3は炭素数が1〜12の炭化水素基である。R5は、水素原子またはメチル基である。)
(式中のR4は−CH2−、−CH2CH2−、または−CH2CH(CH3)−である。)
<チオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体>
本実施形態のチオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体は、下記式1で表される化合物である。
(式中のaは1〜2の整数であり、bは1〜2の整数であり、a+b=3である。R1は下記式2で表される3価の基であり、R2は下記式3または下記式4で表される2価の基である。R3は炭素数が1〜12の炭化水素基である。)
(式中のR4は−CH2−、−CH2CH2−、または−CH2CH(CH3)−である。)
(R5は水素原子またはメチル基である。)
(R5は水素原子またはメチル基である。)
上記式1で表されるチオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体は、例えば下記式5で表されるように(メタ)アクリレート基を有するアクリル化合物(以降、A成分という)と、下記式6で表されるチオール基(−SH)を有する多価チオール化合物(以降、B成分という)とを反応させることによって得ることができる。
(式中のR3は炭素数が1〜12の炭化水素基である。R5は、水素原子またはメチル基である。)
(式中のR4は−CH2−、−CH2CH2−、または−CH2CH(CH3)−である。)
本実施形態のチオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体は、塗料や接着剤等の樹脂組成物に配合することで、無機材料と有機材料の両方に対する密着性を向上させることができる。そのため、そのままで、あるいは溶剤等と調合して、密着性向上剤として用いることができる。特に、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアセチレンなどの二重結合を有する化合物等に配合することによって、高い密着性向上効果を発揮することができる。この密着性向上剤の密着性向上効果は、チオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体のチオエーテル基に起因している。したがって、チオエーテル基と化学的な結合を形成する(化学的な親和力の高い)基材、例えば、遷移金属あるいはその合金や珪素化合物、リン化合物、硫黄化合物、又はホウ素化合物等の無機基材、不飽和結合(芳香環を含む)を有する有機物、水酸基やカルボキシル基を有する有機物、又はプラズマやUVオゾン処理された有機物等への密着性向上効果に優れる。具体的には、無機基材としては、ガラス、シリコン、各種金属などが挙げられる。有機基材として、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリイミド、ABS樹脂、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、ポリアセタールなどが好ましく挙げられる。
はじめに、実施例1−1〜1−5にて、下記A成分とB成分とを用いてチオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体(合成物1〜5)を合成した。用いたA成分及びB成分は次のとおりである。
<アクリル化合物:A成分>
A−1:アクリル酸ブチル
A−2:アクリル酸イソブチル
A−3:アクリル酸ドデシル
A−4:アクリル酸−2−エチルヘキシル
<多価チオール化合物:B成分>
B−1:トリス−[(3−メルカプトプロピオニルオキシ) −エチル]−イソシアヌレート(下記式8)。
温度計、攪拌機、滴下ポンプを備えた3つ口フラスコに、下記表1に従いB成分を仕込み、60℃に昇温後、A成分を1時間かけて滴下した。滴下終了後さらに60℃で2時間攪拌をして反応させた。
得られた合成物1〜5について、下記条件にて赤外線吸収スペクトル分析(IR)を行った。そのIRスペクトルを図1〜5に示すとともに、代表的なIRピークを以下に示す。
機種;(株)エス・テイ・ジャパン製 Travel IR
分解;8cm−1、積算回数;32回
2960cm−1:99%T、1733cm−1:84%T、1690cm−1:73%T、1459cm−1:81%T、1351cm−1:95%T、1243cm−1:91%T、1158cm−1:87%T、1007cm−1:96%T、764cm−1:91%T
2960cm−1:98%T、1732cm−1:84%T、1690cm−1:78%T、1459cm−1:84%T、1351cm−1:95%T、1243cm−1:91%T、1158cm−1:88%T、764cm−1:93%T
2964cm−1:99%T、1733cm−1:84%T、1690cm−1:73%T、1459cm−1:81%T、1351cm−1:95%T、1243cm−1:91%T、1158cm−1:87%T、1003cm−1:96%T、818cm−1:97%T、764cm−1:91%T
2925cm−1:97%T、1737cm−1:87%T、1690cm−1:78%T、1459cm−1:84%T、1351cm−1:96%T、1243cm−1:93%T、1158cm−1:90%T、1003cm−1:97%T、837cm−1:96%T、764cm−1:92%T
2956cm−1:99%T、1733cm−1:86%T、1690cm−1:76%T、1459cm−1:83%T、1351cm−1:95%T、1243cm−1:92%T、1158cm−1:88%T、1007cm−1:97%T、764cm−1:92%T
また、実施例1−1〜1−5で得られた合成物1〜5について、下記条件において核磁気共鳴スペクトル分析を行った。その結果を図6〜10に示すと共に、各スペクトルにおけるピークの帰属とそれにより解析された各合成物の構造を下記に示す。
機種;日本ブルカー(株)製、400MHz−Advance400
積算回数;32回
溶媒;重クロロホルム
基準;TMS
a:0.9〜1.0ppm、b:1.3〜1.5ppm、c、o:1.5〜1.7ppm、e、f、g、h、m、n:2.5〜2.9ppm、d、i、j、k、l:4.0〜4.5ppm
a:0.9〜1.0ppm、b:1.3〜1.6ppm、c、o:1.5〜1.7ppm、e、f、g、h、m、n:2.5〜2.9ppm、d、i、j、k、l:4.0〜4.5ppm
a:0.8〜0.9ppm、b、c、d、e、f、g、h、i、j:1.1〜1.4ppm、k、w:1.5〜1.7ppm、n、m、p、o、u、v:2.5〜2.9ppm、l、q、r、s、t:4.0〜4.5ppm
a、e:0.7〜1.0ppm、b、c、d、f:1.1〜1.4ppm、q、s:1.5〜1.8ppm、i、j、k、l、q、r:2.5〜2.9ppm、h、m、n、o、p:3.8〜4.4ppm
次に、実施例2−1〜2−5にて、上記合成物1〜5を密着性向上剤として樹脂組成物に添加し、その性能を評価した。さらに、比較例では、密着性向上剤として反応前のA成分のみを用いた場合、反応前のB成分のみを使用した場合、反応前のA成分とB成分を使用した場合、及び密着性向上剤未使用の場合について、その性能を評価した。
上記評価用試験片を、25℃24時間静置した後、5分以内にJIS K6854−3に規定されるT型はく離法で測定し、以下の通り評価した。
○:引っ張り強度が5N/mm以上(PET破断も含む)
×:引っ張り強度が5N/mm未満
[密着性2]
上記評価用試験片を、−10℃24時間静置した後、5分以内にJIS K6854−3に規定されるT型はく離法で測定し、以下の通り評価した。
○:引っ張り強度が5N/mm以上(PET破断も含む)
×:引っ張り強度が5N/mm未満
上記評価用試験片を、−10℃24時間静置した後、5分以内に直径8mmの棒に1分間巻きつけ、以下の通り評価した。
○:クラック0本
×:クラック1本以上
C−1と密着性向上剤を混合した直後に25℃における粘度(混合後の粘度)を測定するとともに、40℃で12時間加熱した後再度粘度(加熱後の粘度)を測定し加熱後の粘度を混合後の粘度で除して増粘率を算出し、以下の通り評価した。
なお、粘度は、東機産業株式会社製のR型粘度計を用い、下記条件にて測定した。
使用ロータ:1°34′×R24
測定範囲:0.5183〜103.7 Pa・s
○:増粘率1.0〜5.0
×:増粘率1.0〜5.0以外
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