JP6784109B2 - 粘着剤組成物、及びこれを用いた粘着シート - Google Patents
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Description
(式中のaは1〜2の整数であり、bは1〜2の整数であり、a+b=3である。R1は下記式2で表される3価の基であり、R2は下記式3又は下記式4で表される2価の基である。R3は炭素数が1〜12の炭化水素基である。)
(式中のR4は−CH2−、−CH2CH2−、又は−CH2CH(CH3)−である。)
(R5は水素原子又はメチル基である。)
(R5は水素原子又はメチル基である。)
(式中のcは1〜15の整数である。R6は炭素数2〜14の炭化水素基である。R7は炭素数2〜14の炭化水素基、下記式6で表されるポリエーテル基、又は下記式7で表されるポリエステル基である。R8は水素原子又はメチル基であり、R9は炭素数2〜14の炭化水素基である。)
(式中のdは1〜20の整数である。R10はそれぞれ独立した炭素数2〜14の炭化水素基である。)
(式中のeは1〜20の整数である。R11は炭素数2〜14の炭化水素基であり、R12は炭素数1〜14の炭化水素基である。)
(A)チオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体とは、下記式1で表される化合物である。(A)チオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体としては、1種のみを単独で使用することもできるし、2種以上を混合使用することもできる。
(式中のaは1〜2の整数であり、bは1〜2の整数であり、a+b=3である。R1は下記式2で表される3価の基であり、R2は下記式3又は下記式4で表される2価の基である。R3は炭素数が1〜12の炭化水素基である。)
(式中のR4は−CH2−、−CH2CH2−、又は−CH2CH(CH3)−である。)
(R5は水素原子又はメチル基である。)
(R5は水素原子又はメチル基である。)
(B)多官能(メタ)アクリレートは2〜6個の(メタ)アクリル基を有しており、その好ましい例として下記式8で表される化合物が挙げられる。なお、(B)成分である多官能(メタ)アクリレートは、1種のみを単独で使用することもできるし、2種以上を混合使用することもできる。
(式中のfは2〜6の整数であり、R13は水素原子又はメチル基であり、R14は炭素数2〜14の炭化水素基、炭素数2〜14のエーテル酸素(−O−)と炭化水素基のみからなる基、又はイソシアヌレート環若しくはイソシアヌレート環と炭化水素基のみからなる基である。)
(C)成分であるウレタン(メタ)アクリレートは下記式5で表される化合物であり、下記式9で表されるジイソシアネート化合物と、下記式10で表されるジオール化合物と、下記式11で表される(メタ)アクリレート化合物との反応によって得ることができる。
(式中のcは1〜15の整数である。R6は炭素数2〜14の炭化水素基である。R7は炭素数2〜14の炭化水素基、下記式6で表されるポリエーテル基、又は下記式7で表されるポリエステル基である。R8は水素原子又はメチル基であり、R9は炭素数2〜14の炭化水素基である。)
(式中のdは1〜20の整数である。R10はそれぞれ独立した炭素数2〜14の炭化水素基である。)
式6中のR10は、炭素数2〜14の炭化水素基であればよく、全てが同一の炭化水素であってもよいし、2種以上の炭化水素基であってもよい。
(式中のeは1〜20の整数である。R11は炭素数2〜14の炭化水素基であり、R12は炭素数1〜14の炭化水素基である。)
(R6は炭素数2〜14の炭化水素基である。)
(R7は炭素数2〜14の炭化水素基、又は上記式6で表されるポリエーテル基、又は上記式7で表されるポリエステル基である。)
(R8は水素原子又はメチル基であり、R9は炭素数2〜14の炭化水素基である。)
式11中のR9は炭素数2〜14の炭化水素基であればよく、好ましくは炭素数2〜8の炭化水素基である。
(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリレートは、分子中に水酸基を含有せず、(メタ)アクリル基を1つだけ有する化合物であり、その好ましい例として下記式12で表される化合物が挙げられる。なお、(D)成分である水酸基を有しない単官能(メタ)アクリレートは、1種のみを単独で使用することもできるし、2種以上を混合使用することもできる。
(式中のR15は水素原子又はメチル基であり、R16は炭素数1〜14の炭化水素基、炭素数2〜14のエーテル酸素(−O−)と炭化水素基のみからなる基、又は置換若しくは非置換のフェニル基である。)
(E)水酸基を有する単官能(メタ)アクリレートは、分子中に水酸基を含有し、(メタ)アクリル基を1つだけ有する化合物であり、その好ましい例として下記式13で表される化合物が挙げられる。なお、(E)成分である水酸基を有する単官能(メタ)アクリレートは、1種のみを単独で使用することもできるし、2種以上を混合使用することもできる。
(R17は水素原子又はメチル基であり、R18は炭素数2〜12の炭化水素基、又は炭素数2〜12のエーテル酸素(−O−)と炭化水素基のみからなる基である。)
粘着剤組成物中には、適宜、紫外線(UV)等の活性エネルギー線により粘着剤組成物の硬化性を向上させる光重合開始剤、紫外線(UV)を吸収し、粘着剤組成物を硬化させた硬化物の耐光性を向上させる紫外線吸収剤、粘着剤組成物を硬化させた硬化物中に発生してしまうラジカルを捕捉し、硬化物の耐光性を向上させる光安定化剤、粘着剤組成物の保存安定性を向上させる重合禁止剤、粘着剤組成物を硬化させた硬化物の密着力を向上させる粘着付与剤等の添加剤を加えることができる。
本発明の粘着剤組成物は、(A)チオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体100質量部に対し、(B)多官能(メタ)アクリレートが5〜25質量部、(C)ウレタン(メタ)アクリレートが80〜200質量部、(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリレートが10〜40質量部、(E)水酸基を有する単官能(メタ)アクリレートが20〜70質量部となるように配合されている。(B)多官能(メタ)アクリレートの配合量が5質量部未満の場合、硬化時の硬化性が悪くなってしまう傾向にある。(B)多官能(メタ)アクリレートの配合量が25質量部を超える場合、硬化物の柔軟性が不足し、段差追随性が劣り、さらに、密着力が低下する傾向にある。(C)ウレタン(メタ)アクリレートの配合量が80質量部未満の場合、粘着剤組成物を硬化させた硬化物の凝集力が低下し、密着力が劣る傾向にある。(C)ウレタン(メタ)アクリレートの配合量が200質量部を超える場合、粘着剤組成物が硬くなりすぎて塗工性が悪くなり、さらに、硬化物の柔軟性が不足し、段差追随性が劣る傾向にある。(D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリレートの配合量が10質量部未満の場合、粘着剤組成物が硬くなりすぎて塗工性が悪くなり、さらに、硬化物の柔軟性が不足し、段差追随性が劣る傾向にある。(D)単官能(メタ)アクリレートの配合量が40質量部を超える場合、粘着剤組成物が液状になり、基材上に上手く保つことが出来ず、ハジキが発生してしまう等塗工性が悪くなる。また、硬化時の硬化性が悪くなってしまう傾向にある。(E)水酸基を有する単官能(メタ)アクリレートの配合量が20質量部未満の場合、粘着剤組成物を硬化させた硬化物の密着力が劣る傾向にある。また、高温高湿度環境において白化を起こし耐久性に欠ける傾向にある。(E)水酸基を有する単官能(メタ)アクリレートの配合量が70質量部を超える場合、高温高湿度環境において劣化してしまい耐久性に欠ける傾向にある。
本発明の片面基材粘着用シートは、透明基材の一方の面に粘着剤組成物からなる未硬化の粘着層が積層されているものである。
本発明の両面基材粘着用シートは、透明基材の一方の面に粘着剤組成物からなる未硬化の粘着層と基材とがこの順に積層されているものである。
本発明の粘着シートは、透明基材の一方の面に粘着剤組成物が硬化した粘着層と基材とがこの順に積層されているものである。なお、下記粘着層の形成においても示すとおり、片面基材粘着用シート及び両面基材粘着用シートは、粘着シートの形成における中間産物に該当する。
粘着剤組成物を塗布する透明基材には、全光線透過率が70%以上である基材を使用することが出来る。透明基材としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートなどのポリエステルフィルム、トリアセチルセルロースなどのセルロースフィルム、ポリウレタンフィルム、ポリウレタンアクリレートフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリ塩化ビニリデンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、エチレン−酢酸ビニル共重合体フィルム、ポリスチレンフィルム、ポリカーボネートフィルム、アクリル樹脂フィルム、ノルボルネン系樹脂フィルム、シクロオレフィン樹脂フィルム、液晶ポリマーフィルム等のプラスチックフィルム等を使用できる。
片面基材粘着用シートは、透明基材の一方の面に粘着剤組成物を塗布して粘着層を形成することで作製される。
両面基材粘着用シートは、片面基材粘着用シートの粘着層の上に基材を積層することで作製される。
粘着シートは、両面基材粘着用シートの粘着層を硬化することによって作製される。また、片面基材粘着用シートの粘着層を硬化した後に、粘着層上に基材を積層することで粘着シートを作製することもできる。なお、両面基材粘着用シートの粘着層を硬化する方が、片面基材粘着用シートの粘着層を硬化した後に基材を積層する場合と比べて、粘着層の平滑性を向上することができるため好ましい。
(A−1:チオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体)
(A−2:チオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体)
(A−3:チオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体)
(A−4:多価チオール化合物)
<(B)成分>
B−1:トリメチルプロパントリアクリレート
B−2:ネオペンチルグリオールジアクリレート
B−3:ジペンタエリストールヘキサアクリレート
<(D)成分>
D−1:ブチルアクリレート
D−2:2−エチルヘキシルアクリレート
D−3:イソボニルアクリレート
<(E)成分>
E−1:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
E−2:2−ヒドロキシエチルアクリレート
E−3:4−ヒドロキシブチルアクリレート
E−4:アクリル酸
<基材>
F−1:離型PET、厚み:50μm、全光線透過率:90%、帝人デュポンフィルム製(品番:#31)
F−2:離型PET、厚み:50μm、全光線透過率:90%、帝人デュポンフィルム製(品番:#54)
F−3:PET、厚み:100μm、全光線透過率:91%、東洋紡製(品番:A4100)
F−4:TAC、厚み:80μm、全光線透過率:90%、富士フィルム製(品番:TD80UL)
F−5:アクリル、厚み:125μm、全光線透過率:91%、エスカーボシート製(品番:S001G)
F−6:PC、厚み:125μm、全光線透過率:90%、エスカーボシート製(品番C000)
F−7:剥離紙、厚み:130μm、全光線透過率:9%、サンエー化研製(品番:WHW−80白)
(ジオール化合物(c−1)の製造)
攪拌機、精留塔、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、アジピン酸150.2質量部、3−メチル−1,5−ペンタンジオール161.3質量部を仕込み、窒素雰囲気下で140℃まで加熱、攪拌した。これに、テトラブチルチタネート0.01質量部を仕込み、220℃まで昇温、脱水反応を行った。その後、引き続き220℃でホールドし、脱水反応を行った。脱水反応開始から18時間後、内容物を冷却し、ジオール化合物(c−1)を得た(重量平均分子量:1600)。
攪拌機、精留塔、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ピメリン酸158.5質量部、3−メチル−1,5−ペンタンジオール202.1質量部を仕込み、窒素雰囲気下で140℃まで加熱、攪拌した。これに、テトラブチルチタネート0.01質量部を仕込み、220℃まで昇温、脱水反応を行った。その後、引き続き220℃でホールドし、脱水反応を行った。脱水反応開始から18時間後、内容物を冷却し、ジオール化合物(c−2)を得た(重量平均分子量:1750)。
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、ジオール化合物(c−1)160.3質量部を仕込み、攪拌を開始した。次いで、ジブチルチンラウレート0.1質量部と、ジイソシアネートとして1,6−ジイソシアネート−2,2,4−トリメチルヘキサン77.4質量部とを加え、発熱に注意しながら内温を80℃に上昇させた後、温度を保ちながら3時間攪拌した。更に、重合禁止剤としてメトキノンを0.1質量部と、アクリレートとしてプロピレングリコールモノアクリレート31.2質量部を加えて、85℃で2時間攪拌して、ウレタン(メタ)アクリレート(C−1)を得た(重量平均分子量:9500)。
(実施例2−1)
透明基材(F−1(帝人デュポンフィルム製#31))上に実施例1−1の粘着剤組成物をダイコーターにより膜厚が100μmとなるように塗工し、粘着層を形成することで片面基材粘着用シートを得た。得られた片面基材粘着用シートの粘着層上へ基材(F−2(帝人デュポンフィルム製#54))を載せ、ラミネートを行い両面基材粘着用シートを得た。得られた両面基材粘着用シートへ、メタルハライドランプを用いて紫外線照射(700mJ/cm2)を行い、粘着剤組成物を硬化させ、粘着シートを得た。
各実施例及び比較例において得られた粘着剤組成物及び粘着シートを下記記載の方法によってその性質を評価した。なお、各試験における「剥離基材」とは、上記離型PET(F−1、F−2)を意味しており、粘着シートがF−1及びF−2の両方を併せ持つ場合は、F−1を意味する。表4及び表5において、透明基材及び基材の各組み合わせのうち「※」を付されたほうが「剥離基材」に該当する。
粘着剤組成物を表4、表5に示された透明基材上へダイコーターにより100μmになるよう塗工し、得られた試料を200秒静置し、塗面を目視にて観察した。
○:外観上異常なくきれいな塗面である。
×:塗面にハジキやムラが見られる。
粘着シートの剥離基材を剥がす際に、粘着層と剥離基材との界面を目視にて観察した。
○:剥離基材がスムーズに剥がせる。
×:界面が糸を引き、剥離基材にも粘着剤組成物が残る。
(粘着シートの基材が、F−1又はF−2と、F−3〜F−6のいずれかとの組み合わせの場合)
粘着シートを25mmの幅に裁断し、剥離基材を剥がし、無アルカリガラスに貼り合わせ、23℃、50%RHにて24時間静置後、卓上型材料試験機((株)オリエンテック製STA−1150)を用いて密着力の測定を行った(剥離速度:300mm/min、180℃ピール力試験)。
(粘着シートの基材が、F−1とF−2との組み合わせ、又はF−1とF−7との組み合わせの場合)
粘着シートの剥離基材を剥がした後、厚み100μmのPETフィルムに貼り合わせ、25mmの幅に裁断した。裁断した25mm幅のサンプルの、PETフィルムとは反対側の基材又は透明基材を剥がし、無アルカリガラスに貼り合わせ、23℃、50%RHにて24時間静置後、卓上型材料試験機((株)オリエンテック製STA−1150)を用いて密着力の測定を行った(剥離速度:300mm/min、180℃ピール力試験)。
○:15N/20mm以上
×:15N/20mm未満
−:粘着層が硬化しなかったため、試験不能
厚み100μmのPETフィルムに銀インキにて段差が30μmになるように印刷処理を行った。粘着シートの剥離基材を剥がした後、粘着シートの粘着層と印刷処理を行ったPETフィルムの印刷面とが接するようにラミネーターを用いて貼り合わせ、オートクレーブ(サクラ精機(株)製TAC−200)にて50℃、0.5Mpa、20分処理を行い、23℃、50%RHにて24時間静置後、目視にて観察を行った。
○:粘着シートが印刷面の段差部に隙間なく接している。
×:印刷面の段差周りにて粘着シートの浮きが発生している。
−:粘着層が硬化しなかったため、試験不能
(粘着シートの基材が、F−1又はF−2と、F−3〜F−6のいずれかとの組み合わせの場合)
粘着シートを10mmの幅に裁断し、剥離基材を剥がし、銅板に貼り合わせ、23℃、50%RHにて24時間静置後、60℃、90%RHの恒温恒湿試験機内にて250時間静置した。その後、恒温恒湿試験機から取り出し、銅板表面を目視にて観察した。
(粘着シートの基材が、F−1とF−2との組み合わせ、又はF−1とF−7との組み合わせの場合)
粘着シートの剥離基材を剥がした後、厚み100μmのPETフィルムに貼り合わせ、10mmの幅に裁断した。裁断した10mm幅のサンプルの、PETフィルムとは反対側の基材又は透明基材を剥がし、銅板に貼り合わせ、23℃、50%RHにて24時間静置後、60℃、90%RHの恒温恒湿試験機内にて250時間静置した。その後、恒温恒湿試験機から取り出し、銅板表面を目視にて観察した。
○:銅板表面に色の変化がない。
×:銅板表面に色の変化がある。
−:粘着層が硬化しなかったため、試験不能
(粘着シートの基材が、F−1又はF−2と、F−3〜F−6のいずれかとの組み合わせの場合)
粘着シートを縦50mm、横50mmの大きさに裁断し、剥離基材を剥がし、縦75mm、横75mmの大きさの無アルカリガラスに貼り合わせ、23℃、50%RHにて24時間静置後、得られたガラスサンプルのヘイズ値をヘイズメーター(日本電色工業製NDH2000)にて測定した。測定後、ガラスサンプルを60℃、95%RHの恒温恒湿試験機内にて1000時間静置した。その後、ガラスサンプルを恒温恒湿試験機から取り出し、23℃、50%RHにて30分静置した後に、ガラスサンプルの外観を目視にて観察し、ヘイズ値をヘイズメーター(日本電色工業製NDH2000)にて測定した。
(粘着シートの基材が、F−1とF−2との組み合わせ、又はF−1とF−7との組み合わせの場合)
粘着シートの剥離基材を剥がした後、厚み100μmのPETフィルムに貼り合わせ、縦50mm、横50mmの大きさに裁断した。裁断したサンプルの、PETフィルムとは反対側の基材を剥がし、縦75mm、横75mmの大きさの無アルカリガラスに貼り合わせ、23℃、50%RHにて24時間静置後、得られたガラスサンプルのヘイズ値をヘイズメーター(日本電色工業製NDH2000)にて測定した。測定後、ガラスサンプルを60℃、95%RHの恒温恒湿試験機内にて1000時間静置した。その後、ガラスサンプルを恒温恒湿試験機から取り出し、23℃、50%RHにて30分静置した後に、ガラスサンプルの外観を目視にて観察し、ヘイズ値をヘイズメーター(日本電色工業製NDH2000)にて測定した。
○:ガラスサンプルの外観に剥れや、粘着剤組成物の液ダレ等の異常が無く、恒温恒湿試験機での処理前後でのヘイズ値の変化値(処理前のヘイズ値−処理後のヘイズ値)が±3%未満である。
×:ガラスサンプルの外観に剥れや、粘着剤組成物の液ダレ等の異常がある。もしくは、恒温恒湿試験機での処理前後でのヘイズ値の変化値(処理前のヘイズ値−処理後のヘイズ値)が±3%以上である。
−:粘着層が硬化しなかったため、試験不能
Claims (4)
- A)下記式1で表されるチオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体と、
B)(メタ)アクリル基を2〜6個有する多官能(メタ)アクリレートと、
C)下記式5で表される重量平均分子量が1000〜15000のウレタン(メタ)アクリレートと、
D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリレートと、
E)水酸基を有する単官能(メタ)アクリレートと、
を含有する粘着剤組成物であって、
A)チオエーテル含有(メタ)アクリレート誘導体を100質量部としたとき、
B)多官能(メタ)アクリレート:5〜25質量部
C)ウレタン(メタ)アクリレート:80〜200質量部
D)水酸基を有しない単官能(メタ)アクリレート:10〜40質量部
E)水酸基を有する単官能(メタ)アクリレート:20〜70質量部
含有する粘着剤組成物。
(式中のaは1〜2の整数であり、bは1〜2の整数であり、a+b=3である。R1は下記式2で表される3価の基であり、R2は下記式3又は下記式4で表される2価の基である。R3は炭素数が1〜12の炭化水素基である。)
(式中のR4は−CH2−、−CH2CH2−、又は−CH2CH(CH3)−である。)
(R5は水素原子又はメチル基である。)
(R5は水素原子又はメチル基である。)
(式中のcは1〜15の整数である。R6は炭素数2〜14の炭化水素基である。R7は炭素数2〜14の炭化水素基、下記式6で表されるポリエーテル基、又は下記式7で表されるポリエステル基である。R8は水素原子又はメチル基であり、R9は炭素数2〜14の炭化水素基である。)
(式中のdは1〜20の整数である。R10はそれぞれ独立した炭素数2〜14の炭化水素基である。)
(式中のeは1〜20の整数である。R11は炭素数2〜14の炭化水素基であり、R12は炭素数1〜14の炭化水素基である。) - 透明基材の一方の面に、請求項1に記載の粘着剤組成物からなる未硬化の粘着層が積層されている片面基材粘着用シート。
- 透明基材の一方の面に、請求項1に記載の粘着剤組成物からなる未硬化の粘着層と基材とがこの順に積層されている両面基材粘着用シート。
- 透明基材の一方の面に、請求項1に記載の粘着剤組成物が硬化した粘着層と基材とがこの順に積層されている粘着シート。
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JP2017052948A (ja) | 2017-03-16 |
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